JPH09234093A - 有機酸の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機酸の製造方法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基、芳香
環又は複素環を表わし、また、ｎは、０又は１である。
但し、Ｒがアルキル基の場合、ｎは０である。）で表わ
されるアルドキシム化合物に、アルドキシムから有機酸
に変換する能力を有する微生物の菌体、及び／又は該菌
体処理物を作用させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機酸の製造方法
に関する。詳しくは、本発明は、微生物の菌体、及び／
又は該菌体処理物による有機酸の製造方法に関する。有
機酸類は医薬及び農薬の中間原料として有用である。

【０００２】

【従来の技術】ニトリル化合物から酵素的に有機酸を作
る方法は、Ｃ．Ｄ．Ｍａｔｈｅｗ，Ｔ．Ｎａｇａｓａｗ
ａ，Ｍ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｈ．Ｙａｍａｄａ（Ａｐ
ｐｌ．Ｅｎｖｉｒｏｎ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．，５４，
１０３０（１９８８））等多く知られているが、製造の
原料となるニトリル化合物の合成が困難な場合もあり、
更に有効な有機酸の製造方法が求められていた。また、
高等植物由来の酵素によってインドール−３−アセトア
ルドキシムがインドール酢酸に変換されるという報告
（Ｊ．Ｈｅｌｍｌｉｎｇｅｒ，Ｔ．Ｒａｕｓｃｈ，Ｗ．
Ｈｉｌｇｅｎｂｅｒｇ（Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
２６，３（１９８７））があるが、これは生化学的な
検討であって有機酸を工業的に作ることを目的としたも
のではなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来の化学合成による
有機酸類の製造方法は過酷な反応条件を必要とするため
その適用範囲には制限があった。本発明の課題は、更に
工業的に穏和な条件で有機酸を製造する方法を提供する
ことにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するべく鋭意検討した結果、アルドキシム化合物
から酸を生成しうる微生物を見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒは、置換基を有してもよいアル
キル基、芳香環又は複素環を表わし、ｎは０又は１であ
る。但し、Ｒがアルキル基の場合、ｎは０である。）で
表わされるアルドキシム化合物に、アルドキシムから有
機酸に変換する能力を有する微生物の菌体、及び／又は
該菌体処理物を作用させることを特徴とする、一般式
（II）

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ及びｎは、式（Ｉ）と同義であ
る。）で表わされる有機酸の製造方法にある。以下、本
発明の方法について詳細に説明する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明においては、原料として式
（Ｉ）で表わされるアルドキシム類を用い、これに上記
特定の微生物の菌体又は該菌体処理物を作用させて、式
（II）で表わされる有機酸を製造する。 （原料及び生成物）式（Ｉ）で表わされるアルドキシム
類については、Ｒがアルキル基の場合、アルキル基の炭
素数には特に制限はないが、通常１〜５、好ましくは１
〜３である。アルキル基としては、直鎖状、分岐状又は
環状の何れでもよいが、直鎖状アルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基等が挙げられ、分岐状アルキル基としては、イソ
プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等が挙げられ、また、環状アルキル基とし
ては、シクロプロピル基、シクロブチル基等が挙げられ
る。そして、対応するアルドキシム類の具体例として
は、例えばアセトアルドキシム、プロピオンアルドキシ
ム、ｎ−ブチルアルドキシム、イソブチルアルドキシ
ム、ｎ−バレルアルドキシム、イソバレルアルドキシ
ム、カプロンアルドキシム等が挙げられる。

【００１０】また、置換基を有してもよい芳香環の例と
しては、フェニル、トリル、ヒドロキシフェニル、メト
キシフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、フル
オロフェニル、ニトロフェニル等が挙げられ、対応する
アルドキシム類の具体例としては、例えばベンズアルド
キシム、トルアルドキシム、サリチルアルドキシム、メ
トキシベンズアルドキシム、クロロベンズアルドキシ
ム、ブロモベンズアルドキシム、フルオロベンズアルド
キシム、ニトロベンズアルドキシム、フェニルアセトア
ルドキシム等が挙げられる。

【００１１】更に、置換基を有してもよい複素環の例と
しては、例えばフルフリル基、ピリジル基、インドール
基等が挙げられ、対応するアルドキシム類の具体例とし
ては、例えば、２−フルフリルアルドキシム、インドー
ル−３−アルドキシム、ピリジン−３−アルドキシム等
が挙げられる。

【００１２】なお、本発明により製造される有機酸は式
（II）で表わされる化合物であるが、その具体例として
は、前記アルドキシム類に対応する有機酸類であり、例
えば安息香酸、メチル安息香酸、サリチル安息香酸、メ
トキシ安息香酸、クロロ安息香酸、ブロモ安息香酸、フ
ルオロ安息香酸、ニトロ安息香酸、フェニル酢酸、２−
フルフリル酢酸、インドール−３−酢酸、ニコチン酸等
が挙げられる。

【００１３】（微生物類）本発明においては、式（Ｉ）
で表わされるアルドキシム類のアルドキシム基を有機酸
に変換する能力を持つ微生物であれば、いずれの微生物
も使用し得る。特に好ましい微生物としては、ロドコッ
カス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生物又は
バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属に属する微生物が挙げ
られる。本発明において使用するロドコッカス（Ｒｈｏ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属する微生物は、例えばロドコ
ッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ）Ｙ
Ｈ３−３が挙げられる。本発明において使用するバチル
ス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属に属する微生物は、例えばバ
チルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）ＯｘＢ−１が挙げら
れる。ロドコッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ ｓｐ）ＹＨ３−３及びバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｓｐ）ＯｘＢ−１は、本発明者等により天然土壌から
分離された細菌であり、それぞれ工業技術院生命工学技
術研究所に生命工研菌寄第１５４７８号（ＦＥＲＭ Ｐ
−１５４７８）及び生命工研菌寄第１５４７７号（ＦＥ
ＲＭ Ｐ−１５４７７）として寄託されている。ロドコ
ッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ）Ｙ
Ｈ３−３及びバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）Ｏｘ
Ｂ−１の菌学的性状は以下の通りである。

【００１４】ＹＨ３−３株の同定結果 １．形態的性質 普通寒天培地上、３０℃、培養５〜２４時間後及び６日
後に顕微鏡観察を行った。ＹＨ３−３株は培養初期に細
胞が不均一に伸張し、一部には分枝した菌糸状の細胞も
観察された。その後時間の経過と共に細胞は分断（ｆｒ
ａｇｍｅｎｔａｔｉｏｎ）し、短桿状〜不均一な桿状に
なる。短桿状の細胞は二連〜短鎖状になり運動性を有し
ない。気菌糸、胞子及び胞子嚢は観察されなかった。

【００１５】２．培養的性質 ＩＳＰ〔インターナショナル・ストレプトマイセス・プ
ロジェクト（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔｒｅｐ
ｔｏｍｙｃｅｓ Ｐｒｏｊｅｃｔ）〕規定の培地上、３
０℃、１０日間培養後のＹＨ３−３株の性状を第１表に
示した。

【００１６】

【表１】 第１表 ─────────────────────────────────── 培 地 項 目 ＹＨ３−３ ─────────────────────────────────── イースト・麦芽寒天 Ｇ 良好、平滑、うす橙色 （ＩＳＰ Ｎｏ．２） ＡＭ 形成せず ＳＰ 産生せず オートミール寒天 Ｇ 極めて貧弱、平滑、うす橙色 （ＩＳＰ Ｎｏ．３） ＡＭ 形成せず ＳＰ 産生せず スターチ・無機塩寒天 Ｇ 極めて貧弱、平滑、うす橙色 （ＩＳＰ Ｎｏ．４） ＡＭ 形成せず ＳＰ 産生せず グリセロール・ Ｇ 貧弱、平滑、うす橙色 アスパラギン寒天 ＡＭ 形成せず （ＩＳＰ Ｎｏ．５） ＳＰ 産生せず ─────────────────────────────────── Ｇ：生育、ＡＭ：気菌糸、ＳＰ：可溶性色素

【００１７】３．生理学的性質 ＹＨ３−３株の生理学的性質を第２表に示した。

【００１８】

【表２】 第２表 ─────────────────────────────────── ＹＨ３−３ ─────────────────────────────────── （１）生育温度範囲 ５〜３７℃ （２）ゼラチンの液化 − （３）スターチの加水分解 ＋ （４）スキムミルクの凝固、ペプトン化 − （５）メラニン様色素の生成 − （６）炭素源の利用（プリドハム・ゴトリーブ寒天培地上で３０℃、７日間 培養） ─────────────────────────────────── ＹＨ３−３株は炭素源無添加の対照培地でも若干の生育
が見られたため、対照を−とした相対的な資化性を第３
表に示した。

【００１９】

【表３】 第３表 ──────────────────────────────── ＹＨ３−３ ──────────────────────────────── Ｌ−アラビノース − Ｄ−フラクトース ＋ Ｄ−グルコース ＋ イノシトール − Ｄ−マンニトール ＋ ラフィノース ± Ｌ−ラムノース ± シュークロース ＋ Ｄ−キシロース − ──────────────────────────────── ＋：利用する、±：弱く利用する、−：利用しない

【００２０】４．化学分類学的性質 ＹＨ３−３株の化学分類学的性質を第４表に示した。

【００２１】

【表４】 第４表 ────────────────────────────────── ＹＨ３−３ ────────────────────────────────── （１）細胞壁ペプチドグリカンの 二塩基アミノ酸 ｍｅｓｏ−ジアミノピメリン酸 （２）ミコール酸の有無 有り （３）菌体脂肪酸 Ｃ１６：０ Ｃ１６：１ １０Ｍｅ−Ｃ１９：０ ──────────────────────────────────

【００２２】５．分類学的考察 １）高次の分類 ＹＨ３−３株はうす橙色のコロニーを形成し、細胞形態
としては培養初期に不均一に伸張した菌糸状細胞から、
その後経時的に分断し短桿状になるロッド・コッカスサ
イクル（Ｒｏｄ−Ｃｏｃｃｕｓ ｃｙｃｌｅ）を示す。
また、細胞壁ペプチドグリカンの二塩基アミノ酸はｍｅ
ｓｏ−ジアミノピメリン酸である。菌体脂肪酸は直鎖−
モノ不飽和型で１０メチル−Ｃ１９：０を含み、細胞壁
脂質成分であるミコール酸を有している。以上のような
特徴はバージェイズ マニュアルオブ システマティッ
ク バクテリオロジー〔〔Ｂｅｒｇｅｙ′ｓ Ｍａｎｕ
ａｌ ｏｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏ
ｌｏｇｙ〕第２巻、１４７２〜１４８１頁、１９８６
年〕に記載されているロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ）属の特徴と良く一致したため、本菌株ＹＨ３−
３をロドコッカスエスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐ．）と同定した。

【００２３】ＯｘＢ−１株の同定結果 ＯｘＢ−１株の各性質を第５表〜第７表に示した。 １．形態的性質

【００２４】

【表５】 第５表 ───────────────────────────────── ＯｘＢ−１ ───────────────────────────────── （１）細胞の形 長桿菌 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 あり、周鞭毛 （４）胞子の有無 あり、胞子による細胞の膨張はない ───────────────────────────────── ２．培養的性質

【００２５】

【表６】 第６表 ─────────────────────────────────── ＯｘＢ−１ ─────────────────────────────────── （１）肉汁寒天平板培養（３０℃、７日間） コロニーの大きさ：直径２〜５ｍｍ コロニーの特徴 ：クリーム色、半透明、 平滑、平状、全縁、 光沢あり （２）肉汁液体培養 表面に生育 （３）肉汁ゼラチン穿刺培養（２０℃、３０日間） 液化せず （４）リトマス・ミルク（３０℃、７日間） 無変化 ─────────────────────────────────── ３．生理学的性質

【００２６】

【表７】 第７表 ──────────────────────────────── ＯｘＢ−１ ──────────────────────────────── （１）グラム染色 陽性 （２）硝酸塩及び亜硝酸塩の還元 ＋ （３）脱窒反応 − （４）ＭＲテスト − （５）ＶＰテスト − （６）インドールの生成 − （７）硫化水素の生成 − （８）デンプンの加水分解 − （９）クエン酸の利用 Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎ培地 ＋ ｓｈｉｍｍｏｎｓ培地 − （10）色素の生成 − （11）ウレアーゼ − （12）オキシターゼ ＋ （13）カタラーゼ ＋ （14）生育の範囲 ：温度 １５〜４５℃ ｐＨ ｐＨ６〜９ （15）酸素に対する態度 好気性 （16）Ｏ−Ｆテスト 反応せず ────────────────────────────────

【００２７】

【表８】 第７表（つづき） ──────────────────────────────── ＯｘＢ−１ ──────────────────────────────── （17）糖類からの酸の生成 Ｌ−アラビノース − Ｄ−キシロース − Ｄ−グルコース − Ｄ−マンノース − Ｄ−ガラクトース − マルトース − シュークロース − ラクトース − トレハロース − Ｄ−ソルビトール − Ｄ−マンニトール − イノシトール − グリセリン − デンプン − （18）βガラクトシダーゼ ＋ （19）ＤＮａｓｅ ＋ （20）馬尿酸の加水分解 − （21）カゼインの加水分解 − （22）チロシン分解 ＋ （23）ビタミン要求性 ＋ （24）耐塩性 ＮａＣｌ ５％ ＋ ────────────────────────────────

【００２８】４．分類学的考察 以上の結果、本菌は１）好気性のグラム＋桿菌、２）運
動性を示す、３）芽胞を形成するなどの特徴から、バー
ジェイズ マニュアル オブ システマティック バク
テリオロジー〔〔Ｂｅｒｇｅｙ′ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏ
ｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇ
ｙ〕第２巻、１１０４〜１１３９頁、１９８６年〕に記
載されているバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属に含まれ
ることが判明した。また、「医学細菌同定の手引き 第
３版、９７頁、１９９３年」より、グルコースを始め多
くの糖類から酸を生成しないという特徴からバチルス
ブレビス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）、バチル
ス スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉ
ｃｕｓ）及びバチルス バディウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｂａｄｉｕｓ）に近縁と思われたが、芽胞による細胞
の膨張、ガラクトシダーゼ活性、馬尿酸の加水分解など
幾つかの性状について三種とも一致しなかった。従っ
て、本菌ＯｘＢ−１株をバチルス エスピー（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ ｓｐ）と同定した。

【００２９】また、上記微生物は、変異株、或いは細胞
融合若しくは遺伝子組換え法等の遺伝学的手法により誘
導される組換え株等のいずれの株であってもよい。本発
明の製造方法においては、上記微生物の一種或いは二種
以上が菌体及び／又は菌体処理物として用いられる。具
体的には、上記微生物を培養して得られた菌体をそのま
ま、或いは培養して得られた菌体を公知の手法で処理し
たもの、即ち、アセトン処理したもの、凍結乾燥処理し
たもの、菌体を物理的又は酵素的に破砕したもの等の菌
体処理物を用いることができる。また、これらの菌体又
は菌体処理物から式（Ｉ）で表わされるオキシム類のオ
キシム基に作用しこれを式（II）で表わされる有機酸へ
変換する能力を有する酵素画分を粗製物或いは精製物と
して取り出して用いることも可能である。更には、この
ようにして得られた菌体、菌体処理物、酵素画分等をポ
リアクリルアミドゲル、カラギーナンゲル等の担体に固
定化したもの等を用いることも可能である。そこで本明
細書において、「菌体及び／又は該菌体処理物」の用語
は、上述の菌体、菌体処理物、酵素画分、及びそれらの
固定化物全てを含有する概念として用いられる。

【００３０】（製造方法）次に、本発明の製造方法につ
いて具体的に説明する。本発明の製造方法において微生
物は、通常、培養して用いられるが、この培養について
は定法通り行うことができる。本微生物の培養のために
用いられる培地には本微生物が資化しうる炭素源、窒素
源、及び無機イオン等が含まれる。炭素源としては、グ
ルコース等の炭水化物、グリセロール等のアルコール
類、有機酸その他が適宜使用される。窒素源としては、
ＮＺアミン、トリプトース、酵母エキス、ポリペプトン
その他が適宜使用される。無機イオンとしては、リン酸
イオン、マグネシウムイオン、鉄イオン、マンガンイオ
ン、モリブデンイオンその他が必要に応じ適宜使用され
る。更に、イノシトール、パントテン酸、ニコチン酸ア
ミドその他のビタミン類を必要に応じ添加することは有
効である。培養は、好気的条件下に、ｐＨ約６〜８、温
度約２０〜３５℃の適当な範囲に制御しつつ１５〜１０
０時間行う。

【００３１】式（Ｉ）で表わされるオキシム類に上記微
生物を作用させて有機酸を製造する方法として、本微生
物を培養し、得られた菌体懸濁液に式（Ｉ）で表わされ
るオキシム類を添加し反応させ有機酸を得る方法、培地
に式（Ｉ）で表わされるオキシル類を添加し培養と反応
を同時に行う方法、或いは培養終了後、式（Ｉ）で表わ
されるオキシム類を添加して更に反応を行う方法等を用
いることができる。反応温度は１５〜４０℃が好まし
く、ｐＨ５〜１０の範囲である。式（Ｉ）で表わされる
オキシム類濃度は０．１〜１０％の範囲が望ましく、必
要ならば式（Ｉ）で表わされるオキシム類は反応の間、
追補添加される。また、必要に応じて金属イオンを添加
することにより反応が促進される場合がある。培養及び
反応で得られた有機酸の採取方法としては溶媒抽出、ク
ロマトグラフィー等、通常の分離・精製方法により行う
ことができる。

【００３２】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、その要旨を越えない限り本発明の技術分野
における通常の変更をすることができる。

【００３３】実施例１ マロン酸二ナトリウム ５．０ｇ／ｌ、イーストエキス
０．５ｇ／ｌ、リン酸二カリウム ２．０ｇ／ｌ、Ｎ
ａＣｌ １ｇ／ｌ、硫酸マグネシウム七水和物０．０２
ｇ／ｌ、ｓｙｎ／ａｎｔｉ−フェニルアセトアルドキシ
ム １ｇ／ｌ、ビタミン混合液（表８） １０ｍｌ、微
量元素（表９） １０ｍｌ、リン酸アンモニウム ２．
０ｇ／ｌ（ｐＨ８．０）の組成からなる液体培地４００
ｍｌに、ロドコッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐ）ＹＨ３−３を接種し、３０℃で２４時間好
気的に培養した。得た培養液を遠心分離し、菌体を集め
５０ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄した。これに１０ｍ
Ｍ ｓｙｎ／ａｎｔｉ−フェニルアセトアルドキシムを
含１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．０）を加
え、全量を４０ｍｌとし３０℃で好気条件下で２時間反
応させた。反応終了時のフェニル酢酸生成蓄積量は１０
ｍＭであった。 実施例２ マロン酸二ナトリウム ５．０ｇ／ｌ、イーストエキス
０．５ｇ／ｌ、リン酸二カリウム ２．０ｇ／ｌ、Ｎ
ａＣｌ １ｇ／ｌ、硫酸マグネシウム七水和物０．０２
ｇ／ｌ、フェニルアセトアルドキシム １ｇ／ｌ、ビタ
ミン混合液（表８） １０ｍｌ、微量元素（表９） １
０ｍｌ、リン酸アンモニウム ２．０ｇ／ｌ（ｐＨ８．
０）の組成からなる液体培地４００ｍｌに、バチルス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）ＯｘＢ−１を接種し、３０
℃で２４時間好気的に培養した。得た培養液を遠心分離
し、菌体を集め５０ｍＭ塩化カリウム水溶液で洗浄し
た。これに１０ｍＭ ｓｙｎ／ａｎｔｉ−フェニルアセ
トアルドキシムを含む１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液
（ｐＨ７．０）を加え、全量を４０ｍｌとし３０℃で好
気条件下で反応させた。反応途中にｓｙｎ／ａｎｔｉ−
フェニルアセトアルドキシムを逐次添加し最終添加量を
２５０ｍＭとした。反応終了時のフェニル酢酸生成蓄積
量は２３０ｍＭであった。

【００３４】

【表９】 第８表 ─────────────────────────────── ビタミン混合液原液 ─────────────────────────────── ビオチン ２０μｇ チアミン塩酸 ４ｍｇ パントテン酸カルシウム ４ｍｇ イノシトール ２０ｍｇ ピリドキシン塩酸 ４ｍｇ ニコチン酸 ４ｍｇ パラアミノ安息香酸 ２ｍｇ リボフラビン ２ｍｇ 葉酸 １００μｇ 蒸留水 １０００ｍｌ ───────────────────────────────

【００３５】

【表１０】 第９表 ─────────────────────────────── 微量元素原液 ──────────────────────────────── Ｔｉｔｒｐｌｅｘ ０．５ｇ Ｈ₃ ＢＯ₄ ０．０３ｇ ＦｅＳＯ₄ ・７Ｈ₂ Ｏ ０．２ｇ ＣｏＣｌ₂ ・６Ｈ₂ Ｏ ０．０２ｇ ＺｎＳＯ₄ ・７Ｈ₂ Ｏ ０．０１ｇ ＣｕＣｌ₂ ・２Ｈ₂ Ｏ ０．００１ｇ ＭｎＣｌ₂ ・４Ｈ₂ Ｏ ０．００３ｇ ＮｉＣｌ₂ ・６Ｈ₂ Ｏ ０．００２ｇ Ｎａ₂ ＭｏＯ₄ ・２Ｈ₂ Ｏ ０．００３ｇ 蒸留水 １０００ｍｌ ────────────────────────────────

【００３６】

【発明の効果】本発明によれば、有機酸を微生物を利用
して、オキシム誘導体から簡便に製造することができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:07）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基、芳香
   環又は複素環を表わし、また、ｎは、０又は１である。
   但し、Ｒがアルキル基の場合、ｎは０である。）で表わ
   されるアルドキシム化合物に、アルドキシムから有機酸
   に変換する能力を有する微生物の菌体、及び／又は該菌
   体処理物を作用させることを特徴とする、一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ及びｎは、式（Ｉ）と同義である。）で表わ
   される有機酸の製造方法。
2. 【請求項２】 微生物がロドコッカス属或いはバチルス
   属に属する微生物である請求項１に記載の有機酸製造方
   法。