JPH09241268A - ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 - Google Patents
３−クロロプロピルシラン類の製造方法Info
- Publication number
- JPH09241268A JPH09241268A JP8085624A JP8562496A JPH09241268A JP H09241268 A JPH09241268 A JP H09241268A JP 8085624 A JP8085624 A JP 8085624A JP 8562496 A JP8562496 A JP 8562496A JP H09241268 A JPH09241268 A JP H09241268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloropropylsilanes
- triphenylphosphine
- platinum
- bis
- allyl chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】塩化アリルをヒドロシリル化する際、副反応で
ある還元反応の割合を低く押さえ、３−クロロプロピル
シラン類を収率良く製造する方法を提供することを目的
とする。 【解決手段】塩化アリルとヒドロシラン類とを、ビス
（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドの存在下で
反応させることによって、３−クロロプロピルシラン類
を収率良く製造できる。更にｔ−ブチルヒドロパーオキ
シドを添加することで収率を向上させる。
ある還元反応の割合を低く押さえ、３−クロロプロピル
シラン類を収率良く製造する方法を提供することを目的
とする。 【解決手段】塩化アリルとヒドロシラン類とを、ビス
（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドの存在下で
反応させることによって、３−クロロプロピルシラン類
を収率良く製造できる。更にｔ−ブチルヒドロパーオキ
シドを添加することで収率を向上させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング剤
として、または各種ケイ素化合物の製造原料として有用
な３−クロロプロピルシラン類を製造する方法に関する
ものである。
として、または各種ケイ素化合物の製造原料として有用
な３−クロロプロピルシラン類を製造する方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シラン
カップリング剤や各種ケイ素化合物の原料として有用で
あることが知られている３−クロロプロピルシラン類
は、通常下記式［１］に示されるようなヒドロシリル化
反応で得られる。
カップリング剤や各種ケイ素化合物の原料として有用で
あることが知られている３−クロロプロピルシラン類
は、通常下記式［１］に示されるようなヒドロシリル化
反応で得られる。
【０００３】
【０００４】具体的には、塩化アリルとヒドロシラン類
とを、各種触媒またはラジカル開始剤の存在下で反応さ
せて３−クロロプロピルシラン類を製造する。塩化アリ
ルのヒドロシリル化には、通常、白金触媒、例えば塩化
白金酸のイソピロピルアルコール溶液（Ｓｐｅｉｅｒ’
ｓ Ｃａｔａｌｙｓｔ）が使用される。しかし白金触媒
を用いると、下記式［２］に示されるような塩化アリル
の還元反応が同時に起こり、３−クロロプロピルシラン
類の収率が低下してしまう。
とを、各種触媒またはラジカル開始剤の存在下で反応さ
せて３−クロロプロピルシラン類を製造する。塩化アリ
ルのヒドロシリル化には、通常、白金触媒、例えば塩化
白金酸のイソピロピルアルコール溶液（Ｓｐｅｉｅｒ’
ｓ Ｃａｔａｌｙｓｔ）が使用される。しかし白金触媒
を用いると、下記式［２］に示されるような塩化アリル
の還元反応が同時に起こり、３−クロロプロピルシラン
類の収率が低下してしまう。
【０００５】
【０００６】式［２］で示される還元反応の割合を少な
くするために、白金化合物に配位子となるような添加剤
を加えた系や、配位子をあらかじめ結合させた白金錯体
触媒が開発されている。配位子の代表例としてはトリフ
ェニルホスフィンなどの有機リン酸化合物が挙げられ
る。
くするために、白金化合物に配位子となるような添加剤
を加えた系や、配位子をあらかじめ結合させた白金錯体
触媒が開発されている。配位子の代表例としてはトリフ
ェニルホスフィンなどの有機リン酸化合物が挙げられ
る。
【０００７】このようなものとしては例えば、Ｃｕｉｈ
ｕａ Ｘｕｅｂａｏ １９８９年第１０巻第２号２１３
ページに、塩化白金酸とトリフェニルホスフィンとを１
対１に混合したもの、チェコスロバキア特許１９７９年
第１７６９１０号公報に、１，２−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）エタンと塩化白金酸とを組み合わせた触媒、
ポーランド特許１９９２年第１５６２４１号公報には、
白金錯体触媒としてビス（トリフェニルホスフィン）
（エチレン）白金（０）が、さらに特開昭５５−１４５
６９３号公報には、ジクロロビス（トリフェニルホスフ
ィン）白金（ＩＩ）が記載されている。また、米国特許
５１９１１０３号には、２級アルキル基または３級アル
キル基を有するホスフィン化合物を白金触媒に添加する
方法が記載されているが、ヒドロシラン類がメチルジク
ロロシランである場合の還元反応の割合が高く好適でな
い。
ｕａ Ｘｕｅｂａｏ １９８９年第１０巻第２号２１３
ページに、塩化白金酸とトリフェニルホスフィンとを１
対１に混合したもの、チェコスロバキア特許１９７９年
第１７６９１０号公報に、１，２−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）エタンと塩化白金酸とを組み合わせた触媒、
ポーランド特許１９９２年第１５６２４１号公報には、
白金錯体触媒としてビス（トリフェニルホスフィン）
（エチレン）白金（０）が、さらに特開昭５５−１４５
６９３号公報には、ジクロロビス（トリフェニルホスフ
ィン）白金（ＩＩ）が記載されている。また、米国特許
５１９１１０３号には、２級アルキル基または３級アル
キル基を有するホスフィン化合物を白金触媒に添加する
方法が記載されているが、ヒドロシラン類がメチルジク
ロロシランである場合の還元反応の割合が高く好適でな
い。
【０００８】これらの触媒はいずれも、白金触媒単独よ
りは還元反応が少なくなるものの、依然として還元反応
の割合が高い。３−クロロプロビルシラン類は各種シラ
ンカップリング剤の基本原料として非常に有用な化合物
であり、わずかな収率向上も工業的には大きなメリット
となるので、従来より高収率で３−クロロプロピルシラ
ン類を得ることのできる触媒の開発が待ち望まれてい
た。
りは還元反応が少なくなるものの、依然として還元反応
の割合が高い。３−クロロプロビルシラン類は各種シラ
ンカップリング剤の基本原料として非常に有用な化合物
であり、わずかな収率向上も工業的には大きなメリット
となるので、従来より高収率で３−クロロプロピルシラ
ン類を得ることのできる触媒の開発が待ち望まれてい
た。
【０００９】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
塩化アリルをヒドロシリル化する際、副反応である還元
反応の割合を低く押さえ、３−クロロプロピルシラン類
を収率良く製造する方法を提供することを目的とする。
塩化アリルをヒドロシリル化する際、副反応である還元
反応の割合を低く押さえ、３−クロロプロピルシラン類
を収率良く製造する方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため鋭意検討を重ねた結果、塩化アリルとヒド
ロシラン類とを、ビス（トリフェニルホスフィン）白金
ジオキシドの存在下で反応させることによって、３−ク
ロロプロピルシラン類を収率良く製造できることを知見
し、更にｔ−ブチルヒドロパーオキシドを添加すること
で収率を向上させることをも見いだし、本発明をなすに
至ったものである。
達成するため鋭意検討を重ねた結果、塩化アリルとヒド
ロシラン類とを、ビス（トリフェニルホスフィン）白金
ジオキシドの存在下で反応させることによって、３−ク
ロロプロピルシラン類を収率良く製造できることを知見
し、更にｔ−ブチルヒドロパーオキシドを添加すること
で収率を向上させることをも見いだし、本発明をなすに
至ったものである。
【００１１】本発明のビス（トリフェニルホスフィン）
白金ジオキシドは、Ｐｔ（ＰＰｈ３）２Ｏ２で表される
酸素錯体であり、これはｐｔ（ｐｐｈ３）４に酸素また
は空気を反応させて得ることもできるし、Ｋａｒｓｔｅ
ｔｄ触媒Ｐｔ２［（（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２Ｓ
ｉ）２Ｏ］３にＰＰｈ３を添加して酸素または空気を作
用させて得ることもできる。ビス（トリフェニルホスフ
ィン）白金ジオキシドはあらかじめ調製してから、反応
系に供給しても良いし、反応系内で形成されるようにし
ても良い。
白金ジオキシドは、Ｐｔ（ＰＰｈ３）２Ｏ２で表される
酸素錯体であり、これはｐｔ（ｐｐｈ３）４に酸素また
は空気を反応させて得ることもできるし、Ｋａｒｓｔｅ
ｔｄ触媒Ｐｔ２［（（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２Ｓ
ｉ）２Ｏ］３にＰＰｈ３を添加して酸素または空気を作
用させて得ることもできる。ビス（トリフェニルホスフ
ィン）白金ジオキシドはあらかじめ調製してから、反応
系に供給しても良いし、反応系内で形成されるようにし
ても良い。
【００１２】ビス（トリフェニルホスフィン）白金ジオ
キシドの添加量は、塩化アリルのモル数に対して、０．
１〜５００ｐｐｍ、好ましくは、０．５〜１５０ｐｐｍ
である。添加量が０．１ｐｐｍより少ないと反応性が著
しく低下し、５００ｐｐｍより多いと経済的に不利であ
る。
キシドの添加量は、塩化アリルのモル数に対して、０．
１〜５００ｐｐｍ、好ましくは、０．５〜１５０ｐｐｍ
である。添加量が０．１ｐｐｍより少ないと反応性が著
しく低下し、５００ｐｐｍより多いと経済的に不利であ
る。
【００１３】また、ビス（トリフェニルホスフィン）白
金ジオキシドに加えて、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド
を添加すると、さらに反応性、選択性ともに向上するた
め好ましい。ｔ−ブチルヒドロパーオキシドの添加量
は、反応液の０．００５〜０．５重量％、好ましくは
０．１〜０．４重量％である。
金ジオキシドに加えて、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド
を添加すると、さらに反応性、選択性ともに向上するた
め好ましい。ｔ−ブチルヒドロパーオキシドの添加量
は、反応液の０．００５〜０．５重量％、好ましくは
０．１〜０．４重量％である。
【００１４】基質として用いられるヒドロシラン類とし
ては、具体的には、トリクロロシラン、メチルジクロロ
シラン、ジメチルクロロシランなどが挙げられる。ヒド
ロシラン類の使用量は、塩化アリル１モルに対して０．
９〜１．１モル程度であり、好ましくは等モルである。
ては、具体的には、トリクロロシラン、メチルジクロロ
シラン、ジメチルクロロシランなどが挙げられる。ヒド
ロシラン類の使用量は、塩化アリル１モルに対して０．
９〜１．１モル程度であり、好ましくは等モルである。
【００１５】上記反応では、通常、塩化アリルとビス
（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドの混合液
に、室温ないし還流温度でヒドロシラン類を滴下するこ
とによって行うことができる。この場合の反応時間は通
常２〜２４時間であり、４〜８時間が好ましい。ｔ−ブ
チルヒドロパーオキシドを使用する場合は、塩化アリル
とビス（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドの混
合液に添加してからヒドロシラン類を滴下させるのがよ
い。
（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドの混合液
に、室温ないし還流温度でヒドロシラン類を滴下するこ
とによって行うことができる。この場合の反応時間は通
常２〜２４時間であり、４〜８時間が好ましい。ｔ−ブ
チルヒドロパーオキシドを使用する場合は、塩化アリル
とビス（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドの混
合液に添加してからヒドロシラン類を滴下させるのがよ
い。
【００１６】なお、本発明の製造方法には、ヒドロシリ
ル化に不活性な溶媒であるトルエン、キシレン、ヘキサ
ン、テトラヒドロフランなどを用いることが出来るが、
生産性を考慮して無溶媒で行うことが好ましい。
ル化に不活性な溶媒であるトルエン、キシレン、ヘキサ
ン、テトラヒドロフランなどを用いることが出来るが、
生産性を考慮して無溶媒で行うことが好ましい。
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造方法は、ビス（トリフェニ
ルホスフィン）白金ジオキシドの存在化で、塩化アリル
をヒドロシリル化し、３−クロロプロピルシラン類を製
造するものである。副反応である塩化アリルの還元反応
の割合が低くなるので、工業的に有用な３−クロロプロ
ピルシラン類を収率よく製造することが出来る。
ルホスフィン）白金ジオキシドの存在化で、塩化アリル
をヒドロシリル化し、３−クロロプロピルシラン類を製
造するものである。副反応である塩化アリルの還元反応
の割合が低くなるので、工業的に有用な３−クロロプロ
ピルシラン類を収率よく製造することが出来る。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００１９】［実施例１］還流冷却器、温度計、滴下
管、撹拌機を備え付けた４つ口フラスコに、ジメチルジ
クロロシラン１２．９ｇ（０．１０モル）、塩化アリル
１４．５ｇ（０．１９モル）、ビス（トリフェニルホス
フィン）白金ジオキシド０．０１４（０．０１９ミリモ
ル）を入れ、室温で２０分撹拌した。次いで、還流冷却
器に−１０℃の冷媒を流して一旦冷却してから、フラス
コ内の温度を４５℃まで加熱して、撹拌しながら滴下管
よりトリクロロシラン２５．７ｇ（０．１９モル）を４
時間かけて滴下し、更に２時間還流下熟成した。フラス
コを室温まで冷却し、トルエン２８．０ｇを加えて反応
生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した。トル
エンを内部標準として算出した３−クロロプロピルトリ
クロロシランの収率は、６９．１％であった。
管、撹拌機を備え付けた４つ口フラスコに、ジメチルジ
クロロシラン１２．９ｇ（０．１０モル）、塩化アリル
１４．５ｇ（０．１９モル）、ビス（トリフェニルホス
フィン）白金ジオキシド０．０１４（０．０１９ミリモ
ル）を入れ、室温で２０分撹拌した。次いで、還流冷却
器に−１０℃の冷媒を流して一旦冷却してから、フラス
コ内の温度を４５℃まで加熱して、撹拌しながら滴下管
よりトリクロロシラン２５．７ｇ（０．１９モル）を４
時間かけて滴下し、更に２時間還流下熟成した。フラス
コを室温まで冷却し、トルエン２８．０ｇを加えて反応
生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した。トル
エンを内部標準として算出した３−クロロプロピルトリ
クロロシランの収率は、６９．１％であった。
【００２０】［実施例２］実施例１において、塩化アリ
ル、ビス（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドと
ともに、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド０．０２９ｇを
仕込む以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、３
−クロロプロピルトリクロロシランの収率は７２．１％
であった。
ル、ビス（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドと
ともに、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド０．０２９ｇを
仕込む以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、３
−クロロプロピルトリクロロシランの収率は７２．１％
であった。
【００２１】［比較例１］実施例１において、ビス（ト
リフェニルホスフィン）白金ジオキシドの代わりに、塩
化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液（白金重量２重
量％）０．１９ｇ（白金量０．０１９ミリモル）を仕込
む以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、３−ク
ロロプロピルトリクロロシランの収率は６４．５％であ
った。
リフェニルホスフィン）白金ジオキシドの代わりに、塩
化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液（白金重量２重
量％）０．１９ｇ（白金量０．０１９ミリモル）を仕込
む以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、３−ク
ロロプロピルトリクロロシランの収率は６４．５％であ
った。
【００２２】［実施例３］実施例２において、トリクロ
ロシランの代わりに、メチルジクロロシラン２１．９ｇ
（０．１９モル）を滴下する以外は実施例１と同様に反
応を行ったところ、３−クロロプロピルメチルジクロロ
シランの収率は６９．７％であった。
ロシランの代わりに、メチルジクロロシラン２１．９ｇ
（０．１９モル）を滴下する以外は実施例１と同様に反
応を行ったところ、３−クロロプロピルメチルジクロロ
シランの収率は６９．７％であった。
【００２３】［比較例２］実施例１において、ビス（ト
リフェニルホスフィン）白金ジオキシドの代わりに、塩
化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液（白金重量２重
量％）０．１９ｇ（白金量０．０１９ミリモル）を仕込
み、トリクロロシランの代わりにメチルジクロロシラン
２１．９ｇ（０．１９モル）を滴下する以外は実施例１
と同様に反応を行ったところ、３−クロロプロピルメチ
ルジクロロシランの収率は６２．１％であった。
リフェニルホスフィン）白金ジオキシドの代わりに、塩
化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液（白金重量２重
量％）０．１９ｇ（白金量０．０１９ミリモル）を仕込
み、トリクロロシランの代わりにメチルジクロロシラン
２１．９ｇ（０．１９モル）を滴下する以外は実施例１
と同様に反応を行ったところ、３−クロロプロピルメチ
ルジクロロシランの収率は６２．１％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清森 歩 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者 久保田 泰文 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 塩化アリルとヒドロシラン類とを、ビス
（トリフェニルホスフィン）白金ジオキシドの存在下で
反応させることを特徴とする３−クロロプロピルシラン
類の製造方法。 - 【請求項２】 更に、ｔ−ブチルヒドロパーオキシドを
添加することを特徴とする請求項１に記載の３−クロロ
プロピルシラン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08562496A JP3856050B2 (ja) | 1996-03-05 | 1996-03-05 | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08562496A JP3856050B2 (ja) | 1996-03-05 | 1996-03-05 | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241268A true JPH09241268A (ja) | 1997-09-16 |
| JP3856050B2 JP3856050B2 (ja) | 2006-12-13 |
Family
ID=13864003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08562496A Expired - Fee Related JP3856050B2 (ja) | 1996-03-05 | 1996-03-05 | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3856050B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012530753A (ja) * | 2009-06-25 | 2012-12-06 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | ヒドロシリル化方法 |
| JP2019085352A (ja) * | 2017-11-02 | 2019-06-06 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | アリル化合物のヒドロシリル化による有機ケイ素化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-03-05 JP JP08562496A patent/JP3856050B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012530753A (ja) * | 2009-06-25 | 2012-12-06 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | ヒドロシリル化方法 |
| JP2019085352A (ja) * | 2017-11-02 | 2019-06-06 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | アリル化合物のヒドロシリル化による有機ケイ素化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3856050B2 (ja) | 2006-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6348274B2 (ja) | ||
| US5233069A (en) | Bis(silyl)methanes and their direct synthesis | |
| EP0305855A2 (en) | Synthesis of silyl ketene acetal from allyl 2-organoacrylates | |
| JPH0786115B2 (ja) | 第３級炭化水素基含有ハロゲン化シランの製造方法 | |
| JP3122358B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| JP4411077B2 (ja) | トリオルガノ−モノアルコキシシランの製造方法とトリオルガノ−モノクロロシランの製造方法 | |
| JP2838342B2 (ja) | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 | |
| JPH09241268A (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| JP2775239B2 (ja) | 接触アルキル化方法 | |
| JPS6327351B2 (ja) | ||
| US6156918A (en) | Process for the preparation of silanes, with a tertiary hydrocarbon group in the a-position relative to the silicon atom | |
| JP3754479B2 (ja) | ３−クロロプロピルトリクロロシラン合成用触媒および３−クロロプロピルトリクロロシランの製造方法 | |
| JP3427144B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| JPH06157554A (ja) | トリオルガノクロロシランの製造方法 | |
| US9518069B2 (en) | Catalytic method for obtaining substituted (triorganosilyl)alkynes and their derivatives | |
| JP6665437B2 (ja) | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| JPS62283981A (ja) | 有機オキシクロロシランの製法 | |
| JP4120034B2 (ja) | ハロオルガノシラン化合物の製造方法 | |
| JPH0374676B2 (ja) | ||
| JP2736324B2 (ja) | シリルシアノヒドリンの合成 | |
| JP3052841B2 (ja) | テキシルジメチルクロロシランとトリオルガノクロロシランの併産方法 | |
| JP2538447B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 | |
| JP2003206293A (ja) | ハロプロピルジメチルクロロシラン化合物の製造方法 | |
| JPS6348275B2 (ja) | ||
| JP2003236387A (ja) | ヒドロシリル化触媒およびこれを用いるアルキルシラン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060125 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060425 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060623 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20060623 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060823 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060905 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120922 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150922 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |