JPH09241501A

JPH09241501A - 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物

Info

Publication number: JPH09241501A
Application number: JP8047269A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Okudaira; 平浩之奥; Kazunori Ishikawa; 川和憲石
Original assignee: Yokohama Rubber Co Ltd
Current assignee: Yokohama Rubber Co Ltd
Priority date: 1996-03-05
Filing date: 1996-03-05
Publication date: 1997-09-16

Abstract

(57)【要約】【課題】シーリング材、接着剤、コーティング材などに
有用で、かつ耐候性に優れ、硬化性が良好な湿気硬化型
ポリウレタン樹脂組成物の提供。【解決手段】（ａ）ポリサルファイドを含み、１分子あ
たり２個以上の脂肪族イソシアネート基を有する平均分
子量が１，０００〜１０，０００であるウレタンプレポ
リマーと、（ｂ）１分子あたり２個以上のオキサゾリジ
ン環を有する化合物とを含有することを特徴とする湿気
硬化型ポリウレタン樹脂組成物、およびポリサルファイ
ドが、全ウレタンプレポリマー中の１〜５０重量％であ
る前記湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリサルファイド
を含有する湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物に関す
る。詳しくは、分子内にイソシアネート基を有するポリ
サルファイド、ウレタンプレポリマー、および１分子あ
たり２個以上のオキサゾリジン環を有する化合物を含有
し、シーリング材、接着剤、コーティング材などに有用
で、かつ耐候性に優れ、硬化性が良好な湿気硬化型ポリ
ウレタン樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】分子末端にイソシアネート基を持つウレ
タン樹脂は、シーラント（シーリング材）、接着剤、防
水材等のベースポリマーとして広く使用されているが、
主鎖にウレタン結合を有しているため、数カ月の屋外暴
露でクラック、あるいはチョーキングを起こすなど、耐
候性に問題点がある。このような問題点を解決するため
に、現在は紫外線吸収剤や酸化防止剤がウレタン樹脂に
添加されているが、十分な効果は得られてはいない。

【０００３】一方、ポリサルファイドは耐候性に優れる
ことから、ウレタン中にポリサルファイドを組み込ます
ことでシーラント全体の耐候性を改善している技術が開
示されている（特開平４−６３８２４号公報）。この技
術によると、触媒存在下でウレタンプレポリマー末端の
イソシアネート基とポリサルファイド末端のメルカプト
基が反応して硬化する仕組みであるため、一液型の場
合、貯蔵時はポリサルファイド末端のメルカプト基をト
リアルキルシリル基でキャップしておく必要があった。
しかしながらこのポリサルファイド末端メルカプト基の
トリアルキルシリル化反応が煩雑であるという欠点があ
った。また、通常のウレタンプレポリマー合成と同様
に、ポリサルファイドとジイソシアネート化合物とを反
応させ、末端にイソシアネート基を有するポリサルファ
イドを合成しようとする場合、ジイソシアネート化合物
が芳香族系のものであると、反応性が高いために合成中
にゲル化する。一方、ジイソシアネート化合物が脂肪族
系のものであると、合成はうまくいくものの、逆にその
反応性の低さのために硬化性が非常に悪いという欠点が
あった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐候
性の優れた一液型ポリウレタン樹脂組成物を提供するこ
とにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで本発明の発明者ら
は、ポリサルファイドを含み、１分子あたり２個以上の
脂肪族イソシアネート基を有する平均分子量が１，００
０〜１０，０００であるウレタンプレポリマーと、１分
子あたり２個以上のオキサゾリジン環を有する化合物と
を硬化させたところ、この硬化物はウレタンそのものに
比べ大幅に耐候性が改善されることを知見し、本発明を
完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明の第１の態様は、ポリサ
ルファイドを含み、１分子あたり２個以上の脂肪族イソ
シアネート基を有する平均分子量が１，０００〜１０，
０００であるウレタンプレポリマーと、１分子あたり２
個以上のオキサゾリジン環を有する化合物とを含有する
ポリウレタン樹脂組成物を提供する。本発明の第２の態
様は、ポリサルファイドが、全ウレタンプレポリマー中
の１〜５０重量％である前記ポリウレタン樹脂組成物を
提供する。

【０００７】以下に本発明を詳細に説明する。本発明に
用いられるプレポリマー（ａ）とは、ポリサルファイ
ド、ポリヒドロキシル化合物それぞれの末端にイソシア
ネート基を持つプレポリマーのブレンド物、またはポリ
サルファイドとポリヒドロキシル化合物とのブロック型
の末端イソシアネートプレポリマーである。

【０００８】ポリサルファイド、ポリヒドロキシル化合
物それぞれの末端にイソシアネート基を持つプレポリマ
ーのブレンド物とは、平均分子量が１００〜８，０００
で１分子あたりのメルカプト基が２個以上であるポリサ
ルファイドと脂肪族イソシアネート化合物との反応生成
物と、平均分子量が１，０００〜１０，０００で１分子
中に２個以上のヒドロキシル基を有するポリヒドロキシ
ル化合物と脂肪族イソシアネート化合物との反応生成物
とをブレンドしたものである。両者のブレンド比は、ポ
リサルファイドが、全プレポリマー中の１〜５０重量％
となるように調整し、好ましくは２〜３０重量％、特に
５〜２０重量％となるように調整するのが好ましい。１
重量％より少ないと本発明の効果が得られず、５０重量
％より多くても特に効果が上がることもなく、逆に硬化
物が硬くなる等の弊害が生じるからである。

【０００９】本発明で用いられるポリサルファイドは、
下記一般式で示される。

【化１】また、特に東レチオコール社製のＬＰ３，ＬＰ２，ＬＰ
３２，ＬＰ３１等のチオコールＬＰシリーズは、最も汎
用のポリサルファイドとして好適に用いられる。これら
のポリサルファイドは１種のみを使用しても２種以上を
併用してもよい。

【００１０】ポリヒドロキシル化合物としては、種々の
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ま
たはポリマーポリオールが挙げられる。ポリエーテルポ
リオールとしては、例えば、ポリプロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリテトラヒドロフラン
あるいはこれらの共重合物が挙げられる。また、ポリエ
ステルポリオールとしては前記ポリエーテルポリオール
で例示したアルコール類とアジピン酸、フマル酸、マレ
イン酸、フタル酸等の多塩基性カルボン酸との縮合物；
ヒマシ油、ヒマシ油とエチレングリコールとの反応生成
物等のヒドロキシカルボン酸と前記多価アルコールと縮
合物；カプロラクトン、バレロラクトン等を適当な重合
開始剤で開環重合させたラクトンの重合物等が挙げられ
る。ポリマーポリオールとしては、前記ポリエーテルポ
リオールあるいはポリエステルポリオールに、アクリロ
ニトリル、スチレン、メチル（メタ）アクリレート等の
エチレン性不飽和化合物をグラフト重合させたものが例
示される。これらのポリオール類は、単独で使用しても
よく、あるいは２種以上を併用してもよいが、いずれの
場合においても、重量平均分子量１，０００〜１０，０
００程度のものを使用するのが好ましく、特に、１，０
００〜７，０００程度のものを使用するのが好ましい。

【００１１】イソシアネート化合物としては、ウレタン
樹脂等の合成に利用される公知のイソシアネート化合物
の内、脂肪族系のものなら何でもよい。具体的には、テ
トラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、２−イソシアネートエチル−２、６
−ジイソシアネートカプロエート及びこれらの変性品等
が例示される。このようなイソシアネート化合物は、単
独でも２種以上を併用してもよい。末端にイソシアネー
ト基を有するポリサルファイド製造の際のポリサルファ
イドとイソシアネート化合物の量比は、ポリサルファイ
ド中のメルカプト基１個あたり、イソシアネート化合物
の中のイソシアネート基が２個以下、好ましくは２〜
１．１個となるようにし、上述のポリサルファイドとイ
ソシアネート化合物をトリエチルアミン触媒下、反応温
度５０〜１００℃程度で、常圧下で反応させればよい。
同様に、末端にイソシアネート基を有するポリヒドロキ
シル化合物製造の際の、ポリヒドロキシル化合物とイソ
シアネート化合物の量比も、ポリヒドロキシル化合物中
のヒドロキシル基１個あたり、イソシアネート化合物の
中のイソシアネート基が２個以下、好ましくは２〜１．
１個とし、前述のポリヒドロキシル化合物とイソシアネ
ート化合物を反応温度５０〜１００℃程度で、常圧下で
反応させればよい。

【００１２】ポリサルファイドとポリヒドロキシル化合
物とのブロック型の末端イソシアネートプレポリマーと
は、ポリサルファイドが全プレポリマー中の１〜５０重
量％となるように混合したポリサルファイドとポリヒド
ロキシル化合物の中のメルカプト基またはヒドロキシル
基１個に対して、イソシアネート基が２個以下、好まし
くは２〜１．１個となるような比でイソシアネート化合
物を混ぜ、初めビスマス触媒存在下８０℃で２４時間、
次にトリエチルアミンを触媒量添加し、更に８０℃、２
４時間反応させて得られるウレタンプレポリマーのこと
である。ポリサルファイド、ポリヒドロキシル化合物、
およびイソシアネート化合物については前述の通りであ
る。

【００１３】本発明の１分子中に２個以上のオキサゾリ
ジン環を有する化合物（ｂ）は、Ｎ−ヒドロキシアルキ
ルオキサゾリジンとポリイソシアネート化合物とを反応
することによって合成することができる。

【化２】

【００１４】Ｎ−ヒドロキシアルキルオキサゾリジン
は、上式（１）で表される。ここでＲ ¹は炭素数２〜３
の直鎖状または分岐鎖を有する２価の脂肪族炭化水素基
であり、アルキレン基、また、Ｒ²およびＲ³は、水素
原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を示す。
上記式（１）で表されるＮ−ヒドロキシアルキルオキサ
ゾリジンは、相当するアルデヒドまたはケトンとＮ−ヒ
ドロキシアルキルアミンより、公知の方法により合成さ
れる。

【００１５】アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアル
デヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、２
−メチルブチルアルデヒド、３−メチルブチルアルデヒ
ド、ヘキシルアルデヒド、２−メチルペンチルアルデヒ
ド、オクチルアルデヒド、３，５，５−トリメチルヘキ
シルアルデヒドなどの脂肪族アルデヒド；ベンズアルデ
ヒド、メチルベンズアルデヒド、トリメチルベンズアル
デヒド、エチルベンズアルデヒド、イソプロピルベンズ
アルデヒド、イソブチルベンズアルデヒド、メトキシベ
ンズアルデヒド、ジメトキシベンズアルデヒド、トリメ
トキシベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒド；アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メ
チルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルブチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｔ−ブチ
ルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノンなどのケトンが好適である。

【００１６】Ｎ−ヒドロキシアルキルアミンとしては、
ビス−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン、ビス−Ｎ
−（２−ヒドロキシプロピル）アミンおよびＮ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）
アミンが好適である。

【００１７】上述のアルデヒドまたはケトンと、Ｎ−ヒ
ドロキシアルキルアミンとは、アルデヒドまたはケトン
のモル数に対応する窒素の当モル量で反応するが、アル
デヒドまたはケトンを１．０１〜１．５の範囲で過剰に
用いることが好ましい。特に好ましくは、１．０１〜
１．１の範囲である。この理由は、未反応のＮ−ヒドロ
キシアルキルアミンは生成物との分離が困難で、イソシ
アネートと反応するため、貯蔵安定性の低下の原因とな
るからである。反応温度は１００〜１４０℃で、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒中で、還流条件下で行
うことが望ましい。反応時間は、６〜２４時間とするこ
とが望ましく、特に８〜１２時間とすることが望まし
い。反応時間をこの範囲とした理由は、６時間未満では
反応が不完全だからであり、２４時間を超えると反応混
合物が着色するからである。また、反応は通常の雰囲気
で行うことが好ましい。

【００１８】以上のようにして上記のＮ−ヒドロキシア
ルキルアミンに対して上記アルデヒドまたはケトンを
１．０１〜１．５モル当量（窒素の当モル量に対して）
の範囲で、好ましくは１．１過剰に用いる。還流条件下
で６〜２４時間、好ましくは８〜１２時間反応させる。
反応終了後に、過剰のアルデヒドまたはケトンを減圧下
で留去して、上述の式（１）で表されるＮ−ヒドロキシ
アルキルオキサゾリジンを得る。

【００１９】ポリイソシアネート化合物としては、パラ
フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、オクタ
デシルジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネー
ト、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネートおよびこれらの変性品等、あ
るいはこれらのイソシアネート化合物とジエチレングリ
コール、グリセリン、ヘキサントリオール、トリメチロ
ールプロパン、あるいはポリプロピレングリコール等の
多価アルコール類との反応生成物、あるいはテトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト等のジイソシアネート化合物がイソシアヌレート環を
作ることにより得られる１分子に３個以上のイソシアネ
ート基を持つ化合物等が挙げられ、これらのポリイソシ
アネート化合物は、単独でも２種以上を併用してもよ
い。

【００２０】分子内に２個以上のオキサゾリジン環を持
つ化合物は、上記式（１）で表されるＮ−ヒドロキシア
ルキルオキサゾリジンとポリイソシアネート化合物を反
応温度５０℃〜１００℃程度で、常圧下で反応させるこ
とで合成できる。また合成の際に、粘度を下げる目的で
トルエン、キシレン等の溶剤を使用してもよい。Ｎ−ヒ
ドロキシアルキルオキサゾリジンとポリイソシアネート
化合物との量比は、Ｎ−ヒドロキシアルキルオキサゾリ
ジンのヒドロキシル基１モルあたり、ポリイソシアネー
ト化合物のイソシアネート基が０．８〜１．３モルの比
で加えるのがよい。０．８以下では未反応のＮ−ヒドロ
キシアルキルオキサゾリジンが多くなり、その結果、硬
化性が悪くなる。また、１．３モル以上ではイソシアネ
ート基が多く残ることになるため、硬化性が悪くなる。
分子内に２個以上のオキサゾリジン環を有する化合物
（ｂ）は１種でも、２種以上併用してもよい。

【００２１】本発明の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成
物は触媒なしで充分硬化するが、硬化速度を上げる目的
で、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレー
ト等の錫系触媒、テトラブトキシチタン、テトライソプ
ロポキシチタン等のチタン系触媒、あるいはビスマス系
触媒などを含んでいてもよい。本発明の組成物は、以上
の化合物の他に、本発明組成物の性質を損なわない範囲
で、充填剤、可塑剤、チクソトロピー付与剤、顔料、染
料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接
着付与剤、分散剤、溶剤等を配合してもよい。

【００２２】充填剤には、各種形状の有機または無機の
ものがあり、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、沈降シリ
カ、粉砕シリカ、溶融シリカ；けいそう土；酸化鉄、酸
化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム、酸化マグネシウ
ム；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛；あ
るいはカーボンブラック、あるいはこれらの脂肪酸、樹
脂酸、脂肪酸エステル処理物等が挙げられる。充填剤の
配合量は、硬化物の物性の面から、ウレタンプレポリマ
ー１００重量部に対して、６０〜１２０重量部であるこ
とが好ましい。

【００２３】可塑剤としては、ブチルベンジルフタレー
ト（ＢＢＰ）、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ジブ
チルフタレート（ＤＢＰ）；アジピン酸ジオクチル、コ
ハク酸イソデシル；ジエチレングリコールジベンゾエー
ト、ペンタエリスリトールエステル；オレイン酸ブチ
ル、アセチルリシノール酸メチル；リン酸トリクレジ
ル、リン酸トリオクチル；アジピン酸プロピレングリコ
ールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコールポリ
エステル等が用いられる。これらの可塑剤は、単独で
も、２種以上を混合して使用してもよく、ブチルベンジ
ルフタレート（ＢＢＰ）を用いることが好ましい。配合
量は、全プレポリマー１００重量部に対して、１０〜１
５０重量部であることが作業性の点から好ましい。

【００２４】酸化防止剤としては、ブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ）、ジフェニルアミン、フェニレンジアミン；亜リン
酸トリフェニル等を挙げることができる。老化防止剤と
しては、ヒンダードフェノール系、ベンゾトリアゾール
系、ヒンダードアミン系等の化合物が挙げられる。

【００２５】顔料には、無機顔料と有機顔料とがあり、
無機顔料としては、二酸化チタン、酸化亜鉛、群青、ベ
ンガラ、リトボン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、ア
ルミニウム、塩酸塩、硫酸塩等を挙げることができる。
有機顔料としては、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等
が挙げられる。

【００２６】チクソトロピー授与剤としては、エアロジ
ル（日本エアロジル（株）製）、ディスパロン（楠本化
成（株）製）を、また帯電防止剤としては、一般的に、
第４級アンモニウム塩やアミン等のイオン性化合物、あ
るいはポリグリコールやエチレンオキサイド誘導体など
の親水性化合物を挙げることができる。接着付与剤とし
ては、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェ
ノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂等が挙げられ
る。

【００２７】難燃剤としては、クロロアルキルホスフェ
ート、ジメチル・メチルホスホネート、臭素・リン化合
物、アンモニウムポリホスフェート、ジエチル・ビスヒ
ドロキシエチル・アミノエチルホスフェート、ネオペン
チルブロマイド−ポリエーテル、臭素化ポリエーテル等
が挙げられる。

【００２８】本発明の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成
物の製造方法は、特に限定されないが、好ましくは上述
の各成分を減圧下に混合ミキサー等の攪拌装置を用いて
十分混練し、均一に分散させて組成物とするのがよい。

【００２９】

【実施例】以下に、実施例を示して本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限られるものではない。

【００３０】（合成例）（１）ウレタンプレポリマーの合成（プレポリマーＡ）平均分子量３，０００のポリプロ
ピレングリコール（エクセノール３０２０；旭硝子社
製）２，０００ｇとキシリレンジイソシアネート（タケ
ネート５００；武田薬品工業社製）２００ｇとを、ビス
マス触媒（ネオスタンＢ−１７；日東化成社製）存在
下、８０℃、２４時間反応させ、イソシアネート基含量
が２．０重量％のウレタンプレポリマーを２，２００ｇ
得た。（プレポリマーＢ）平均分子量１，０００，平均官能
基数が２．１のポリサルファイドＬＰ３（東レチオコー
ル社製）１，０００ｇとキシリレンジイソシアネート
（タケネート５００；武田薬品工業社製）３９５ｇと
を、トリエチルアミン触媒存在下、８０℃、２４時間反
応させ、イソシアネート基含量が６．３重量％のウレタ
ンプレポリマーを１，３９５ｇ得た。（プレポリマーＣ）平均分子量３，０００のポリプロ
ピレングリコール（エクセノール３０２０；旭硝子社
製）１，３００ｇ、平均分子量１，０００、平均官能基
数が２．１のポリサルファイド（ＬＰ３；東レチオコー
ル社製）２１７ｇとキシリレンジイソシアネート（タケ
ネート５００；武田薬品工業社製）１６３ｇ、およびブ
チルベンジルフタレート３０３ｇとを混合し、まずビス
マス触媒（ネオスタンＢ−１７；日東化成社製）存在
下、８０℃、２４時間反応させ、次にトリエチルアミン
を触媒量添加し、更に２４時間反応させた。そして末端
ジイソシアネート基含量が１．８重量％のウレタンプレ
ポリマーを１，９８３ｇ得た。

【００３１】（２）１分子あたり２個以上のオキサゾリ
ジン環を有する化合物の合成（潜在性硬化剤Ａ）イソシアヌレート環を有する１分
子に３個のイソシアネート基を有する化合物（タケネー
トＤ１７０Ｎ；武田薬品工業社製）３００ｇとＮ−ヒド
ロキシエチル−２−（２−ペンチル）オキサゾリジン２
８０ｇをキシレン１９３ｇの存在下、８０℃で１８時間
攪拌し、１分子に３個のオキサゾリジン環を有する化合
物を７７３ｇ得た。（潜在性硬化剤Ｂ）Ｎ−ヒドロキシエチル−２−（２
−ペンチル）オキサゾリジンの代わりにＮ−ヒドロキシ
エチル−２−フェニルオキサゾリジン２８９ｇ、キシレ
ン１９６ｇを用いた以外は、上記潜在性硬化剤Ａの合成
例と同様にし、１分子に３個のオキサゾリジン環を有す
る化合物を７８５ｇ得た。（潜在性硬化剤Ｃ）イソシアヌレート環を有する１分
子に３個のイソシアネート基を有する化合物の代わりに
キシリレンジイソシアネート（タケネート５００；武田
薬品工業社製）１４１ｇ、キシレン１４０ｇを用いた以
外は、上記潜在性硬化剤Ａの合成例と同様にし、１分子
に２個のオキサゾリジン環を有する化合物を５６１ｇ得
た。

【００３２】（実施例）上記合成例で示したプレポリマ
ー１００重量部に、それぞれ炭酸カルシウムとしてシー
レッツ２００（丸尾カルシウム社製）１００重量部、ジ
オクチルフタレート（ＤＯＰ）２０重量部、酸化チタン
５重量部、キシレン５重量部、及び上記合成例で示し
た、分子内に２個以上のオキサゾリジンを有する潜在性
硬化剤を配合して、混合ミキサーで均一に分散して、下
記表１に示される各種の湿気硬化性ポリウレタン樹脂組
成物を得た。（評価）耐候性を評価するために、サンシャインウェザ
オメーターによる促進試験を行った（条件；６３℃の条
件で水スプレー１２分、スプレー停止４８分を１スプレ
ーサイクルとして５００時間処理）。処理後の試験片に
ついて、耐クラック性、および耐チョーキング性を評価
した。表面を目視して、クラック、およびチョーキング
がそれぞれ生じていないものを○とし、生じているもの
を×と評価した。

【００３３】

【表１】

【００３４】このように、全プレポリマー中の１〜５０
重量％がポリサルファイドであり、１分子あたり２個以
上のオキサゾリジン環を有する化合物を潜在性硬化剤と
するポリウレタン樹脂組成物は、硬化性および耐候性が
良好であった。

【００３５】

【発明の効果】以上詳細に説明してきたように、全プレ
ポリマー中の１〜５０重量％がポリサルファイドであ
り、１分子あたり２個以上のオキサゾリジン環を有する
化合物を潜在性硬化剤とするポリウレタン樹脂組成物
は、硬化性が良好で、硬化物が耐候性に優れることか
ら、シーリング材、接着剤、コーティング剤等の各種の
用途に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＡＣ０９Ｊ 175/04 ＪＦＡ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）ポリサルファイドを含み、１分子あ
たり２個以上の脂肪族イソシアネート基を有する平均分
子量が１，０００〜１０，０００であるウレタンプレポ
リマーと、（ｂ）１分子あたり２個以上のオキサゾリジン環を有す
る化合物とを含有することを特徴とする湿気硬化型ポリ
ウレタン樹脂組成物。
【請求項２】ポリサルファイドが、全ウレタンプレポリ
マー中の１〜５０重量％である請求項１に記載の湿気硬
化型ポリウレタン樹脂組成物。