JPH09249620A - アリールアルカン誘導体 - Google Patents
アリールアルカン誘導体Info
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- JPH09249620A JPH09249620A JP8056167A JP5616796A JPH09249620A JP H09249620 A JPH09249620 A JP H09249620A JP 8056167 A JP8056167 A JP 8056167A JP 5616796 A JP5616796 A JP 5616796A JP H09249620 A JPH09249620 A JP H09249620A
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- phenyl
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 モチリン受容体刺激作用を有する新規化合物
を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、ｎは１〜４の整数を示し、Ａはベンゼン環また
はシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ
水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２もしく
は３のアルケニル基、炭素数２もしくは３のアルキニル
基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、
Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基もし
くはニトロ基により置換されたフェニル基、フェニル
基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、テ
トラヒドロピラニルメチルオキシ基または式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
体、またはその塩。
を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、ｎは１〜４の整数を示し、Ａはベンゼン環また
はシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ
水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２もしく
は３のアルケニル基、炭素数２もしくは３のアルキニル
基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、
Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基もし
くはニトロ基により置換されたフェニル基、フェニル
基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、テ
トラヒドロピラニルメチルオキシ基または式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
体、またはその塩。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アリールアルカン誘導
体に関し、更に詳しくはモチリン受容体刺激作用を有す
るアリールアルカン誘導体に関する。
体に関し、更に詳しくはモチリン受容体刺激作用を有す
るアリールアルカン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】モチリンは、１９６６年ブラウンらによ
りブタの上部小腸粘膜から初めて単離され、構造の決定
された物質であり、２２個のアミノ酸から構成される消
化管ペプチドホルモンの一種である（ガストロエンテロ
ロジー、第５０巻、第３３３項、１９６６年）。モチリ
ンの生理作用としては消化管運動亢進作用及び消化管平
滑筋収縮作用が良く知られている。例えば、胃における
内容物の排出時間を短縮する作用や胃・十二指腸協調運
動作用などである。さらに、胆嚢収縮作用や下部食道括
約筋の収縮作用を有することなども報告されている
（Ｊ．Ｓｍｏｏｔｈ．Ｍｕｓｃｌｅ．Ｒｅｓ．第２７
巻、第２９４項、１９９１年）。
りブタの上部小腸粘膜から初めて単離され、構造の決定
された物質であり、２２個のアミノ酸から構成される消
化管ペプチドホルモンの一種である（ガストロエンテロ
ロジー、第５０巻、第３３３項、１９６６年）。モチリ
ンの生理作用としては消化管運動亢進作用及び消化管平
滑筋収縮作用が良く知られている。例えば、胃における
内容物の排出時間を短縮する作用や胃・十二指腸協調運
動作用などである。さらに、胆嚢収縮作用や下部食道括
約筋の収縮作用を有することなども報告されている
（Ｊ．Ｓｍｏｏｔｈ．Ｍｕｓｃｌｅ．Ｒｅｓ．第２７
巻、第２９４項、１９９１年）。
【０００３】モチリン様活性を示す化合物として従来知
られているものに、例えば特開昭６３−９９０９２、特
開平３−２１８３９５などの化合物をあげることができ
る。しかしながら、モチリン様作用を有する低分子化合
物に関する報告はまだなされていない。
られているものに、例えば特開昭６３−９９０９２、特
開平３−２１８３９５などの化合物をあげることができ
る。しかしながら、モチリン様作用を有する低分子化合
物に関する報告はまだなされていない。
【０００４】
【発明の解決しようとする課題】本発明の目的は、モチ
リン受容体刺激作用を有する新規化合物を提供すること
である。
リン受容体刺激作用を有する新規化合物を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新しいモ
チリン受容体刺激作用を有する化合物を見出す目的で鋭
意検討を重ねた結果、ある種のオレフィン系化合物がモ
チリン受容体刺激作用を有することを見出し、更にその
知見に基づいて本発明を完成した。
チリン受容体刺激作用を有する化合物を見出す目的で鋭
意検討を重ねた結果、ある種のオレフィン系化合物がモ
チリン受容体刺激作用を有することを見出し、更にその
知見に基づいて本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は式
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、ｎは１〜４の整数を示し、Ａはベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭
素数２もしくは３のアルケニル基、炭素数２もしくは３
のアルキニル基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまた
はＮを示し、Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアル
コキシ基もしくはニトロ基により置換されたフェニル
基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジル
オキシ基、テトラヒドロピラニルメチルオキシ基または
式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
体、またはその塩である。
ンゼン環またはシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭
素数２もしくは３のアルケニル基、炭素数２もしくは３
のアルキニル基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまた
はＮを示し、Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアル
コキシ基もしくはニトロ基により置換されたフェニル
基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジル
オキシ基、テトラヒドロピラニルメチルオキシ基または
式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
体、またはその塩である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において塩とは、塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸などの鉱
酸、または酢酸、シュウ酸、クエン酸、酒石酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマール酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機
酸との酸付加塩、さらに、炭素数１〜３のアルキル、炭
素数２または３のアルケニル、炭素数２または３のアル
キニル、ベンジルなどの基のハロゲン化物、トシレー
ト、メシレートなどの活性化合物との反応により得られ
る４級塩誘導体も包含する。
化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸などの鉱
酸、または酢酸、シュウ酸、クエン酸、酒石酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマール酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機
酸との酸付加塩、さらに、炭素数１〜３のアルキル、炭
素数２または３のアルケニル、炭素数２または３のアル
キニル、ベンジルなどの基のハロゲン化物、トシレー
ト、メシレートなどの活性化合物との反応により得られ
る４級塩誘導体も包含する。
【００１０】本発明化合物は、例えば製造スキーム１に
示す方法で製造することができる。
示す方法で製造することができる。
【００１１】
【化３】 （製造スキーム１）
【００１２】（式中、ｎ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびＤは前述
と同意義である。） 本発明化合物（３）は化合物（１）と化合物（２）とを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点までであ
る。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
と同意義である。） 本発明化合物（３）は化合物（１）と化合物（２）とを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点までであ
る。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
【００１３】本発明化合物は、製造スキーム２に示す方
法で製造することもできる。
法で製造することもできる。
【００１４】
【化４】 （製造スキーム２）
【００１５】（式中、ｎ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびＤは前述
と同意義である。） 本発明化合物（３）は化合物（４）と化合物（５）とを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点までであ
る。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
と同意義である。） 本発明化合物（３）は化合物（４）と化合物（５）とを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点までであ
る。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
【００１６】また、本発明化合物は、製造スキーム３に
示す方法で製造することもできる。
示す方法で製造することもできる。
【００１７】
【化５】 （製造スキーム３）
【００１８】（式中、ｎ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびＤは前述
と同意義であり、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲ
ン原子、メシレート、トシレートなどの脱離基を示し、
Ｚはベンジル基、テトラヒドロピラニル基、アルコキシ
アルコキシアルコキシル基などを示す。） 化合物（６）は化合物（１）とヒドロキシルアミンとを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
水、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エ
タノール、プロパノールなどである。反応温度は、通常
−２０℃〜溶媒の沸点である。反応時間は通常３０分〜
４８時間が適当である。
と同意義であり、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲ
ン原子、メシレート、トシレートなどの脱離基を示し、
Ｚはベンジル基、テトラヒドロピラニル基、アルコキシ
アルコキシアルコキシル基などを示す。） 化合物（６）は化合物（１）とヒドロキシルアミンとを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
水、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エ
タノール、プロパノールなどである。反応温度は、通常
−２０℃〜溶媒の沸点である。反応時間は通常３０分〜
４８時間が適当である。
【００１９】化合物（６）は化合物（８）と反応させる
ことにより本発明化合物（９）を得ることができる。用
いる溶媒はヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、メタノール、エタノール、プロパノール、アセト
ンなどである。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点
である。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当であ
る。縮合剤として塩基を用いても良く、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ
ジンなどを用いることができる。
ことにより本発明化合物（９）を得ることができる。用
いる溶媒はヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、メタノール、エタノール、プロパノール、アセト
ンなどである。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点
である。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当であ
る。縮合剤として塩基を用いても良く、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ
ジンなどを用いることができる。
【００２０】本発明化合物（９）は化合物（１）と化合
物（７）とを反応させることによっても得ることができ
る。用いる溶媒は水、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、メタノール、エタノール、プロパノールなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。反
応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
物（７）とを反応させることによっても得ることができ
る。用いる溶媒は水、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、メタノール、エタノール、プロパノールなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。反
応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
【００２１】本発明化合物は、製造スキーム４に示す方
法で製造することもできる。
法で製造することもできる。
【００２２】
【化６】 （製造スキーム４）
【００２３】（式中、ｎ、Ａ、Ｘ、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌは
前述と同意義であり、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基、炭素数２または３のアルケニル基、炭素数
２または３のアルキニル基またはベンジル基を示す。） 化合物（１０）は水あるいはアルコールなどの溶媒中、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を用いて
本発明化合物（１１）にすることができる。反応温度
は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。反応時間は通常
３０分〜４８時間が適当である。
前述と同意義であり、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基、炭素数２または３のアルケニル基、炭素数
２または３のアルキニル基またはベンジル基を示す。） 化合物（１０）は水あるいはアルコールなどの溶媒中、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を用いて
本発明化合物（１１）にすることができる。反応温度
は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。反応時間は通常
３０分〜４８時間が適当である。
【００２４】本発明化合物（１１）から本発明化合物
（１３）あるいは本発明化合物（１３）から本発明化合
物（１５）はそれぞれ化合物（１２）あるいは化合物
（１４）とを反応させて得ることができる。用いる溶媒
はヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メ
タノール、エタノール、プロパノール、アセトンなどで
ある。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。
反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。縮合剤
として塩基を用いても良く、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなどを
用いることができる。
（１３）あるいは本発明化合物（１３）から本発明化合
物（１５）はそれぞれ化合物（１２）あるいは化合物
（１４）とを反応させて得ることができる。用いる溶媒
はヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メ
タノール、エタノール、プロパノール、アセトンなどで
ある。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。
反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。縮合剤
として塩基を用いても良く、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなどを
用いることができる。
【００２５】さらに本発明化合物（１５）と化合物（１
６）とを反応させて本発明化合物（１７）を得ることが
できる。用いる溶媒はヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、
酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、アセトンなどである。反応温度は、通常−２０℃〜
溶媒の沸点までである。反応時間は通常３０分〜４８時
間が適当である。
６）とを反応させて本発明化合物（１７）を得ることが
できる。用いる溶媒はヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、
酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、アセトンなどである。反応温度は、通常−２０℃〜
溶媒の沸点までである。反応時間は通常３０分〜４８時
間が適当である。
【００２６】本発明の化合物を消化器疾患の治療に用い
る場合、その投与量は、症状によって異なるが、通常成
人に対する１日あたりの投与量は経口投与の場合、０．
０１〜１０００ｍｇ、静脈内投与の場合、０．００１〜
１００ｍｇが通常で、１日１回あるいは数回に分割して
投与することができる。
る場合、その投与量は、症状によって異なるが、通常成
人に対する１日あたりの投与量は経口投与の場合、０．
０１〜１０００ｍｇ、静脈内投与の場合、０．００１〜
１００ｍｇが通常で、１日１回あるいは数回に分割して
投与することができる。
【００２７】本発明の化合物は、錠剤、丸剤、カプセル
剤、顆粒剤などの固形製剤、あるいは注射剤、液剤、乳
剤、座剤などに調製して投与される。
剤、顆粒剤などの固形製剤、あるいは注射剤、液剤、乳
剤、座剤などに調製して投与される。
【００２８】上記各製剤を調製するためには、慣用的な
製剤技術に従って製造されるが、必要に応じて助剤、安
定剤、乳化剤、希釈剤などの通常使用される添加剤を使
用することができる。
製剤技術に従って製造されるが、必要に応じて助剤、安
定剤、乳化剤、希釈剤などの通常使用される添加剤を使
用することができる。
【００２９】
【発明の効果】本発明の化合物は、モチリン受容体に対
して刺激作用を有し、消化管運動賦活作用を発揮するの
で消化管運動不全を伴う消化器疾患の治療に有効であ
る。
して刺激作用を有し、消化管運動賦活作用を発揮するの
で消化管運動不全を伴う消化器疾患の治療に有効であ
る。
【００３０】
【実施例】以下、実施例および試験例により本発明をさ
らに詳細に説明する。
らに詳細に説明する。
【００３１】実施例１ １）２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム
ブロミド （２−ブロモエチル）ベンゼン（１０ｍｌ）のトルエン
（２００ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１９．
４ｇ）を加え、１０時間加熱還流した。冷却後沈澱した
ガム状物質を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した後乾
燥して、２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウ
ム ブロミド（１１．４ｇ、収率３５％）を無色固体と
して得た。
ブロミド （２−ブロモエチル）ベンゼン（１０ｍｌ）のトルエン
（２００ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１９．
４ｇ）を加え、１０時間加熱還流した。冷却後沈澱した
ガム状物質を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した後乾
燥して、２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウ
ム ブロミド（１１．４ｇ、収率３５％）を無色固体と
して得た。
【００３２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．９５
〜７．６４（ｍ、１４Ｈ）、７．３４〜７．１０（ｍ、
６Ｈ）、４．２７〜４．０８（ｍ、２Ｈ）、３．１６〜
２．９８（ｍ、２Ｈ） ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３６７。
〜７．６４（ｍ、１４Ｈ）、７．３４〜７．１０（ｍ、
６Ｈ）、４．２７〜４．０８（ｍ、２Ｈ）、３．１６〜
２．９８（ｍ、２Ｈ） ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３６７。
【００３３】２）４−ジメチルアミノカルコン アセトフェノン（１）（２４ｍｌ）とパラジメチルアミ
ノベンズアルデヒド（２５．０ｇ）のエタノール（２０
０ｍｌ）溶液に粉砕した水酸化カリウム（１．１２ｇ）
を加え、７０℃で５時間撹拌した。冷却後析出した結晶
を濾取して冷エタノールで洗浄、乾燥して４−ジメチル
アミノカルコン（３６．７ｇ、８７％）を橙色鱗片とし
て得た。
ノベンズアルデヒド（２５．０ｇ）のエタノール（２０
０ｍｌ）溶液に粉砕した水酸化カリウム（１．１２ｇ）
を加え、７０℃で５時間撹拌した。冷却後析出した結晶
を濾取して冷エタノールで洗浄、乾燥して４−ジメチル
アミノカルコン（３６．７ｇ、８７％）を橙色鱗片とし
て得た。
【００３４】ｍｐ：１１１〜１１３℃（酢酸エチル−ヘ
キサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．００（ｄｄ、２
Ｈ、Ｊ＝１、９Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５
Ｈｚ）、７．６０〜７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．３２
（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６．６９（ｄ、２Ｈ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、３．０４（ｓ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６５０、１６１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２５１、２３４、２２２、２０
７、１７４。
キサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．００（ｄｄ、２
Ｈ、Ｊ＝１、９Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５
Ｈｚ）、７．６０〜７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．３２
（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６．６９（ｄ、２Ｈ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、３．０４（ｓ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６５０、１６１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２５１、２３４、２２２、２０
７、１７４。
【００３５】３）２−（４−ジメチルアミノフェニル）
エチル フェニル ケトン ４−ジメチルアミノカルコン（３６．７ｇ）のメタノー
ル（２００ｍｌ）溶液に５％パラジウム炭素（３．７
ｇ）を加え、水素雰囲気下に４時間撹拌した。反応終了
後触媒を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、２−（４−ジメ
チルアミノフェニル）エチル フェニル ケトン（１
７．２ｇ、収率４７％）を黄色針状晶として得た。
エチル フェニル ケトン ４−ジメチルアミノカルコン（３６．７ｇ）のメタノー
ル（２００ｍｌ）溶液に５％パラジウム炭素（３．７
ｇ）を加え、水素雰囲気下に４時間撹拌した。反応終了
後触媒を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、２−（４−ジメ
チルアミノフェニル）エチル フェニル ケトン（１
７．２ｇ、収率４７％）を黄色針状晶として得た。
【００３６】ｍｐ：５３〜５５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．００〜７．９０
（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．
１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、３．３１〜３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．
９０（ｓ、６Ｈ）、３．０４〜２．８５（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８５、１６１６ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）： ２５３、１３４。
（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．
１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、３．３１〜３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．
９０（ｓ、６Ｈ）、３．０４〜２．８５（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８５、１６１６ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）： ２５３、１３４。
【００３７】４）Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、５−ジ
フェニル−３−ペンテニル）アニリン ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．４０ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１５．６ｍｌ）を加え、
同温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、
２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１．４９ｇ）を加え、同温で１時間撹拌し
た。反応終了後、メタノールを加えて過剰のホスホラン
を分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液を、
水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エ
チル＝２０：１）にて精製し、標題化合物（１．２６
ｇ、収率６３％）を得た。
フェニル−３−ペンテニル）アニリン ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．４０ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１５．６ｍｌ）を加え、
同温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、
２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１．４９ｇ）を加え、同温で１時間撹拌し
た。反応終了後、メタノールを加えて過剰のホスホラン
を分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液を、
水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エ
チル＝２０：１）にて精製し、標題化合物（１．２６
ｇ、収率６３％）を得た。
【００３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４５
〜６．９４（ｍ、１２Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、５．８３（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
５．６２（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．４５
（ｄ、２／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２８（ｄ、８／５
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）、２．７４〜
２．５０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４１。
〜６．９４（ｍ、１２Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、５．８３（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
５．６２（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．４５
（ｄ、２／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２８（ｄ、８／５
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）、２．７４〜
２．５０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４１。
【００３９】実施例２ 実施例１と同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００４０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、６−ジフェ
ニル−３−ヘキシニル）アニリン 収率５１％ 淡黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４０〜６．９１
（ｍ、１２Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
５．６８（ｔ、１／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．４８
（ｔ、５／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．８９（ｓ、６
Ｈ）、２．７８〜２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．２２
（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）： ３５５、１３４。
ニル−３−ヘキシニル）アニリン 収率５１％ 淡黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４０〜６．９１
（ｍ、１２Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
５．６８（ｔ、１／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．４８
（ｔ、５／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．８９（ｓ、６
Ｈ）、２．７８〜２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．２２
（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）： ３５５、１３４。
【００４１】実施例３ １）４−ニトロベンジル フェニルケトン ４−ニトロフェニル酢酸（２５．０ｇ）に塩化チオニル
（６０ｍｌ）を加え、５０℃で４時間加熱した。反応終
了後塩化チオニルを留去しそのまま次の反応に使用し
た。
（６０ｍｌ）を加え、５０℃で４時間加熱した。反応終
了後塩化チオニルを留去しそのまま次の反応に使用し
た。
【００４２】ベンゼン（１６０ｍｌ）に塩化アルミニウ
ム（３３．１ｇ）を７〜１０℃で加えた。上述した酸ク
ロリドのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を加え、氷水浴上に
９時間撹拌した。反応終了後水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を、水、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶
媒を留去した。得られた残査にベンゼンを加えて結晶を
崩し、濾取乾燥して、標題化合物（２４．３ｇ、収率７
３％）を得た。
ム（３３．１ｇ）を７〜１０℃で加えた。上述した酸ク
ロリドのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を加え、氷水浴上に
９時間撹拌した。反応終了後水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を、水、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶
媒を留去した。得られた残査にベンゼンを加えて結晶を
崩し、濾取乾燥して、標題化合物（２４．３ｇ、収率７
３％）を得た。
【００４３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．２０
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、７．６６〜７．３８（ｍ、５Ｈ）、４．４２
（ｓ、１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８７、１５１５、１３５２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２４２、２４１。
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、７．６６〜７．３８（ｍ、５Ｈ）、４．４２
（ｓ、１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８７、１５１５、１３５２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２４２、２４１。
【００４４】２）（４−ジメチルアミノ）ベンジル フ
ェニルケトン ４−ニトロベンジル フェニルケトン（２４．３ｇ）の
エタノール（２００ｍｌ）溶液に３７％ホルマリン（６
０ｍｌ）、５％パラジウム炭素（４．０ｇ）を加え、水
素雰囲気下（５気圧）に１５時間撹拌した。反応終了後
触媒を濾去し、濾液を濃縮した。得られた残査を酢酸エ
チル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し標題化合物（２．
６５ｇ、収率１１％）を淡黄色プリズムとして得た。
ェニルケトン ４−ニトロベンジル フェニルケトン（２４．３ｇ）の
エタノール（２００ｍｌ）溶液に３７％ホルマリン（６
０ｍｌ）、５％パラジウム炭素（４．０ｇ）を加え、水
素雰囲気下（５気圧）に１５時間撹拌した。反応終了後
触媒を濾去し、濾液を濃縮した。得られた残査を酢酸エ
チル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し標題化合物（２．
６５ｇ、収率１１％）を淡黄色プリズムとして得た。
【００４５】ｍｐ：１２６〜１２８℃（ベンゼン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．０５〜７．９５
（ｍ、２Ｈ）、７．５８〜７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．
１２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、
６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８８ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２３９、１３４。
（ｍ、２Ｈ）、７．５８〜７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．
１２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、
６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８８ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２３９、１３４。
【００４６】３）Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（２、４−ジ
フェニル−２−ブテニル）アニリン ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．２０ｇ）をトルエン（１５０ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１１．０ｍｌ）を加え、
同温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、
４−ジメチルアミノベンジル フェニルケトン（０．７
２ｇ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液を加え、５０℃で４
時間撹拌した。反応終了後、メタノールを加えて過剰の
ホスホランを分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチ
ル溶液を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、標題化合物
（０．２４ｇ、収率２４％）を黄色油状物として得た。
フェニル−２−ブテニル）アニリン ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．２０ｇ）をトルエン（１５０ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１１．０ｍｌ）を加え、
同温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、
４−ジメチルアミノベンジル フェニルケトン（０．７
２ｇ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液を加え、５０℃で４
時間撹拌した。反応終了後、メタノールを加えて過剰の
ホスホランを分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチ
ル溶液を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、標題化合物
（０．２４ｇ、収率２４％）を黄色油状物として得た。
【００４７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４１
〜７．０５（ｍ、１０Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
９Ｈｚ）、６．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．６
４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、
３．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．９０（ｓ、６
Ｈ）、 ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２７、２３６、１３４。
〜７．０５（ｍ、１０Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
９Ｈｚ）、６．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．６
４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、
３．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．９０（ｓ、６
Ｈ）、 ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２７、２３６、１３４。
【００４８】実施例４ １）４−ニトロカルコン アセトフェノン（１）（１２．０ｇ）およびパラニトロ
ベンズアルデヒド（１５．１ｇ）をエタノール（２００
ｍｌ）中に懸濁し、粉砕した水酸化カリウム（１．２
ｇ）を室温下に加えた。２０分後、析出した結晶を濾取
しエタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物（２２．５
ｇ、収率８８％）を淡黄色結晶として得た。
ベンズアルデヒド（１５．１ｇ）をエタノール（２００
ｍｌ）中に懸濁し、粉砕した水酸化カリウム（１．２
ｇ）を室温下に加えた。２０分後、析出した結晶を濾取
しエタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物（２２．５
ｇ、収率８８％）を淡黄色結晶として得た。
【００４９】ｍｐ：１６２〜１６３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．３４〜８．２３
（ｍ、２Ｈ）、８．０８〜７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．
８９〜７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．７０〜７．４５
（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６５８、１６０９ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２５３、２３６、２２５、２０
６、１７８。
（ｍ、２Ｈ）、８．０８〜７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．
８９〜７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．７０〜７．４５
（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６５８、１６０９ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２５３、２３６、２２５、２０
６、１７８。
【００５０】２）４−（３−ヒドロキシ−３−フェニ
ル）プロピルアニリン ４−ニトロカルコン（２２．５ｇ）のメタノール（１０
０ｍｌ）溶液に５％パラジウムカーボン（２．３ｇ）を
加え水素雰囲気下３気圧に加圧して３時間撹拌した。反
応終了後、触媒を濾去して、濾液を濃縮し標題化合物
（１９．０ｇ、収率９４％）を無色ガム状物質として得
た。
ル）プロピルアニリン ４−ニトロカルコン（２２．５ｇ）のメタノール（１０
０ｍｌ）溶液に５％パラジウムカーボン（２．３ｇ）を
加え水素雰囲気下３気圧に加圧して３時間撹拌した。反
応終了後、触媒を濾去して、濾液を濃縮し標題化合物
（１９．０ｇ、収率９４％）を無色ガム状物質として得
た。
【００５１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４０
〜７．２０（ｍ、５Ｈ）、７．０２〜６．９３（ｍ、２
Ｈ）、６．６６〜６．５５（ｍ、２Ｈ）、４．６７（ｄ
ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ）、３．１０〜２．４７
（ｍ、５Ｈ）、２．１７〜１．８６（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３５０、１６２３、１５１７ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２２７、２０９、１９４、１６
５、１３３、１２０、１０６。
〜７．２０（ｍ、５Ｈ）、７．０２〜６．９３（ｍ、２
Ｈ）、６．６６〜６．５５（ｍ、２Ｈ）、４．６７（ｄ
ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ）、３．１０〜２．４７
（ｍ、５Ｈ）、２．１７〜１．８６（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３５０、１６２３、１５１７ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２２７、２０９、１９４、１６
５、１３３、１２０、１０６。
【００５２】３）４−（３−フェニル−３−ヒドロキ
シ）プロピル トリフルオロアセトアニリド ４−（３−ヒドロキシ−３−フェニル）プロピルアニリ
ン（１９．０ｇ）の塩化メチレン（２００ｍｌ）溶液に
氷冷撹拌下、炭酸カリウム（２７．６ｇ）及び無水トリ
フルオロ酢酸（１４ｍｌ）を加え、同温で３０分間撹拌
した。反応終了後、反応混合物を濃縮し、残査をメタノ
ールに溶かし活性炭を加えた。室温で２０分間撹拌した
後活性炭を濾去して溶媒を減圧下に留去した。得られた
残査を水で結晶化し標題化合物（２２．１ｇ、収率８２
％）を得た。
シ）プロピル トリフルオロアセトアニリド ４−（３−ヒドロキシ−３−フェニル）プロピルアニリ
ン（１９．０ｇ）の塩化メチレン（２００ｍｌ）溶液に
氷冷撹拌下、炭酸カリウム（２７．６ｇ）及び無水トリ
フルオロ酢酸（１４ｍｌ）を加え、同温で３０分間撹拌
した。反応終了後、反応混合物を濃縮し、残査をメタノ
ールに溶かし活性炭を加えた。室温で２０分間撹拌した
後活性炭を濾去して溶媒を減圧下に留去した。得られた
残査を水で結晶化し標題化合物（２２．１ｇ、収率８２
％）を得た。
【００５３】ｍｐ：１３３〜１３５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．９５〜７．７５
（ｂｒ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．３８〜７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、４．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝６、８
Ｈｚ）、２．８４〜２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．２２〜
１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）ＩＲ（ｃ
ｍ-1）：３３０８、１７２５、１７０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２３、３０５、２２７、２１
７、２０２、１３４、１０７。
（ｂｒ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．３８〜７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、４．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝６、８
Ｈｚ）、２．８４〜２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．２２〜
１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）ＩＲ（ｃ
ｍ-1）：３３０８、１７２５、１７０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２３、３０５、２２７、２１
７、２０２、１３４、１０７。
【００５４】４）４−（３−ブロモ−３−フェニル）プ
ロピル トリフルオロアセトアニリド ４−（３−フェニル−３−ヒドロキシ）プロピル トリ
フルオロアセトアニリド（２２．１ｇ）のジエチルエー
テル（１００ｍｌ）溶液に四塩化炭素（１５０ｍｌ）及
びトリフェニルホスフィン（２３．３ｇ）を加え、６時
間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を冷却し、析
出する不溶物を濾去して、濾液を濃縮した。得られた油
状物をアセトン（２００ｍｌ）に溶かし、臭化カリウム
（２０．０ｇ）を加えて室温下に一夜撹拌した。反応混
合物を濾過して濾液を濃縮し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、標題化合物（２１．０ｇ、収率８０％）
を無色油状物として得た。
ロピル トリフルオロアセトアニリド ４−（３−フェニル−３−ヒドロキシ）プロピル トリ
フルオロアセトアニリド（２２．１ｇ）のジエチルエー
テル（１００ｍｌ）溶液に四塩化炭素（１５０ｍｌ）及
びトリフェニルホスフィン（２３．３ｇ）を加え、６時
間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を冷却し、析
出する不溶物を濾去して、濾液を濃縮した。得られた油
状物をアセトン（２００ｍｌ）に溶かし、臭化カリウム
（２０．０ｇ）を加えて室温下に一夜撹拌した。反応混
合物を濾過して濾液を濃縮し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、標題化合物（２１．０ｇ、収率８０％）
を無色油状物として得た。
【００５５】ｍｐ：９２〜９６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．８８（ｂｒｓ、１
Ｈ、Ｗ1/2＝１２Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１
０Ｈｚ）、７．４３〜７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．２０
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．８７（ｄｄ、１Ｈ、
Ｊ＝６、８Ｈｚ）、２．９０〜２．３０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６９８ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８７、３８５、３０６、２２
８、２０２。
Ｈ、Ｗ1/2＝１２Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１
０Ｈｚ）、７．４３〜７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．２０
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．８７（ｄｄ、１Ｈ、
Ｊ＝６、８Ｈｚ）、２．９０〜２．３０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６９８ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８７、３８５、３０６、２２
８、２０２。
【００５６】５）３−（４−トリフルオロアセトアミ
ノ）フェニル−１−フェニルプロピルトリフェニルホス
ホニウム ブロミド ４−（３−ブロモ−３−フェニル）プロピル トリフル
オロアセトアニリド（２１．０ｇ）のトルエン（６０ｍ
ｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１４．２ｇ）を加
え、３５時間加熱還流した。析出した結晶を濾取して乾
燥し、標題化合物（３．４ｇ、収率１０％）を無色結晶
として得た。
ノ）フェニル−１−フェニルプロピルトリフェニルホス
ホニウム ブロミド ４−（３−ブロモ−３−フェニル）プロピル トリフル
オロアセトアニリド（２１．０ｇ）のトルエン（６０ｍ
ｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１４．２ｇ）を加
え、３５時間加熱還流した。析出した結晶を濾取して乾
燥し、標題化合物（３．４ｇ、収率１０％）を無色結晶
として得た。
【００５７】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：１
１．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９７〜７．０２（ｍ、２４
Ｈ）、５．４６〜５．２６（ｍ、１Ｈ）、２．７３〜
２．２５（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１７１８、１６１４ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：５６８。
１．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９７〜７．０２（ｍ、２４
Ｈ）、５．４６〜５．２６（ｍ、１Ｈ）、２．７３〜
２．２５（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１７１８、１６１４ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：５６８。
【００５８】６）４−（３、４−ジフェニル−３−ブテ
ニル）トリフルオロアセトアニリド ３−（４−トリフルオロアセトアミノ）フェニル−１−
フェニルプロピル トリフェニルホスホニウム ブロミ
ド（３．３６ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁し、
０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．０Ｍ
テトラヒドロフラン溶液（１５．６ｍｌ）を加え、同温
で１時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、ベン
ズアルデヒド（２．６ｍｌ）を加え、同温で１時間撹拌
した。反応終了後、メタノールを加えて過剰のホスホラ
ンを分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液
を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：
酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標題化合物（１．
７ｇ、収率８３％）を無色プリズムとして得た。
ニル）トリフルオロアセトアニリド ３−（４−トリフルオロアセトアミノ）フェニル−１−
フェニルプロピル トリフェニルホスホニウム ブロミ
ド（３．３６ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁し、
０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．０Ｍ
テトラヒドロフラン溶液（１５．６ｍｌ）を加え、同温
で１時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、ベン
ズアルデヒド（２．６ｍｌ）を加え、同温で１時間撹拌
した。反応終了後、メタノールを加えて過剰のホスホラ
ンを分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液
を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：
酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標題化合物（１．
７ｇ、収率８３％）を無色プリズムとして得た。
【００５９】ｍｐ：１５１〜１５２℃（ヘキサン−酢酸
エチル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．８５〜７．７０
（ｂｒ、１Ｈ）、７．５４〜７．０４（ｍ、１４Ｈ）、
６．７５（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
６、８Ｈｚ）、２．７１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈ
ｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３３、１７０７ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９５。
エチル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．８５〜７．７０
（ｂｒ、１Ｈ）、７．５４〜７．０４（ｍ、１４Ｈ）、
６．７５（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
６、８Ｈｚ）、２．７１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈ
ｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３３、１７０７ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９５。
【００６０】７）４−（３、４−ジフェニル−３−ブテ
ニル）アニリン ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）トリフルオ
ロアセトアニリド（１．２１ｇ）のメタノール（６０ｍ
ｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナトリウム（１．２３
ｇ）水溶液（２０ｍｌ）をくわえ、室温下に一夜撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を濃縮し、水を加えて酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、炭酸カリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去し
て、標題化合物（０．９２ｇ、収率１００％）を無色油
状物として得た。
ニル）アニリン ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）トリフルオ
ロアセトアニリド（１．２１ｇ）のメタノール（６０ｍ
ｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナトリウム（１．２３
ｇ）水溶液（２０ｍｌ）をくわえ、室温下に一夜撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を濃縮し、水を加えて酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、炭酸カリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去し
て、標題化合物（０．９２ｇ、収率１００％）を無色油
状物として得た。
【００６１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．５５
〜７．１７（ｍ、１０Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５３（ｂｒｓ、２Ｈ、Ｗ1/2＝
９Ｈｚ）２．９６（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ）、
２．６２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４４７、３３６８、１７３２、１６
２３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２９９、２０９、１１５、１０
６。
〜７．１７（ｍ、１０Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５３（ｂｒｓ、２Ｈ、Ｗ1/2＝
９Ｈｚ）２．９６（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ）、
２．６２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４４７、３３６８、１７３２、１６
２３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２９９、２０９、１１５、１０
６。
【００６２】実施例５４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）アニリン塩
酸塩 （化合物３） ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）トリフルオ
ロアセトアニリド（０．３０ｇ）のメタノール（２０ｍ
ｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナトリウム（０．５５
ｇ）水溶液（５ｍｌ）を加え、室温下に一夜撹拌した。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、水を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、炭
酸カリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去して、無色
油状物を得た。これをイソプロピルアルコールに溶解し
て塩酸（５滴）を加え、析出する結晶を濾取、乾燥し標
題化合物（０．１４ｇ、収率５６％）を黄色プリズムと
して得た。
酸塩 （化合物３） ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）トリフルオ
ロアセトアニリド（０．３０ｇ）のメタノール（２０ｍ
ｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナトリウム（０．５５
ｇ）水溶液（５ｍｌ）を加え、室温下に一夜撹拌した。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、水を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、炭
酸カリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去して、無色
油状物を得た。これをイソプロピルアルコールに溶解し
て塩酸（５滴）を加え、析出する結晶を濾取、乾燥し標
題化合物（０．１４ｇ、収率５６％）を黄色プリズムと
して得た。
【００６３】ｍｐ：２１４〜２１６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．６２〜７．１
６（ｍ、１４Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、３．０３〜
２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７４〜２．６０（ｍ、２
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１９７８、１６２１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２９９、１０６。
６（ｍ、１４Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、３．０３〜
２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７４〜２．６０（ｍ、２
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１９７８、１６２１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２９９、１０６。
【００６４】実施例６Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、４−ジフェニル−３−ブ
テニル）アニリン ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）アニリン
（０．９２ｇ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に３７％
ホルマリン（２０ｍｌ）と蟻酸（２０ｍｌ）を加え室温
で一夜撹拌した。溶媒を留去して水を加え、水酸化ナト
リウム水溶液を用いてアルカリ性にし、塩化メチレンで
抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル：
アンモニア性メタノール＝１００：１０：１）にて精製
し、標題化合物（０．１４ｇ、収率１４％）を無色粉末
として得た。
テニル）アニリン ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）アニリン
（０．９２ｇ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に３７％
ホルマリン（２０ｍｌ）と蟻酸（２０ｍｌ）を加え室温
で一夜撹拌した。溶媒を留去して水を加え、水酸化ナト
リウム水溶液を用いてアルカリ性にし、塩化メチレンで
抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル：
アンモニア性メタノール＝１００：１０：１）にて精製
し、標題化合物（０．１４ｇ、収率１４％）を無色粉末
として得た。
【００６５】ｍｐ：５７〜６２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．５７〜７．１６
（ｍ、１０Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、３．０４〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．８９
（ｓ、６Ｈ）、２．７０〜２．５８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１６ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２７、１９２、１３４。
（ｍ、１０Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、３．０４〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．８９
（ｓ、６Ｈ）、２．７０〜２．５８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１６ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２７、１９２、１３４。
【００６６】実施例７ １）４−トリフルオロアセトアミノフェニル酢酸 ４−アミノフェニル酢酸（２５．０ｇ）のクロロホルム
（２００ｍｌ）溶液に炭酸カリウムを加え、氷冷撹拌下
に無水トリフルオロ酢酸（４０ｍｌ）を加え２時間撹拌
した。反応終了後、水と塩酸を加え、塩化メチレンで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶媒を留
去して、標題化合物（３１．０ｇ、７６％）を得た。
（２００ｍｌ）溶液に炭酸カリウムを加え、氷冷撹拌下
に無水トリフルオロ酢酸（４０ｍｌ）を加え２時間撹拌
した。反応終了後、水と塩酸を加え、塩化メチレンで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶媒を留
去して、標題化合物（３１．０ｇ、７６％）を得た。
【００６７】２）（４−トリフルオロアセトアミノ）シ
クロヘキシル酢酸 ４−トリフルオロアセトアミノフェニル酢酸（３１．０
ｇ）に酢酸（２００ｍｌ）、酸化白金（２．０ｇ）を加
え、水素雰囲気下（５気圧）に４０時間撹拌した。反応
終了後触媒を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合
物（３０．５ｇ、９６％）を無色固体として得た。
クロヘキシル酢酸 ４−トリフルオロアセトアミノフェニル酢酸（３１．０
ｇ）に酢酸（２００ｍｌ）、酸化白金（２．０ｇ）を加
え、水素雰囲気下（５気圧）に４０時間撹拌した。反応
終了後触媒を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合
物（３０．５ｇ、９６％）を無色固体として得た。
【００６８】３）Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２
−オキソ−２−フェニル）エチルシクロヘキシルアミド （４−トリフルオロアセトアミノ）シクロヘキシル酢酸
に塩化チオニル（４０ｍｌ）を加え、室温下に一夜撹拌
した。塩化チオニルを減圧下に留去し、ベンゼン（３０
ｍｌ）に溶解して酸クロリド溶液を得た。別にベンゼン
（５０ｍｌ）に塩化アルミニウム（６．７ｇ）を室温下
に加えた中に、上述の酸クロリド溶液を加え３時間撹拌
した。反応終了後氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧下に溶媒を留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物
（１．８６ｇ、１４％）を得た。
−オキソ−２−フェニル）エチルシクロヘキシルアミド （４−トリフルオロアセトアミノ）シクロヘキシル酢酸
に塩化チオニル（４０ｍｌ）を加え、室温下に一夜撹拌
した。塩化チオニルを減圧下に留去し、ベンゼン（３０
ｍｌ）に溶解して酸クロリド溶液を得た。別にベンゼン
（５０ｍｌ）に塩化アルミニウム（６．７ｇ）を室温下
に加えた中に、上述の酸クロリド溶液を加え３時間撹拌
した。反応終了後氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧下に溶媒を留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物
（１．８６ｇ、１４％）を得た。
【００６９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．９５
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６５〜７．２０（ｍ、
３Ｈ）、６．５０〜６．１０（ｂｒ、１Ｈ）、４．１８
〜４．０２（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、２．３５〜２．１０（ｍ、１Ｈ）、１．９０〜
１．１７（ｍ、８Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２１、１７１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３１３、１９１、１２０。
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６５〜７．２０（ｍ、
３Ｈ）、６．５０〜６．１０（ｂｒ、１Ｈ）、４．１８
〜４．０２（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、２．３５〜２．１０（ｍ、１Ｈ）、１．９０〜
１．１７（ｍ、８Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２１、１７１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３１３、１９１、１２０。
【００７０】４）Ｎ−トリフルオロアセチル−４−
（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキシル
アミド ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．０８ｇ）をトルエン（２００ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（９．１ｍｌ）を加え、同
温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、Ｎ
−トリフルオロアセチル−４−（２−オキソ−２−フェ
ニル）エチルシクロヘキシルアミド（１．４３ｇ）を加
え、同温で一夜撹拌した。反応終了後、メタノールを加
えて過剰のホスホランを分解し、酢酸エチルで希釈し
た。酢酸エチル溶液を、水および飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下に留去した。
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製
し、標題化合物（０．４８ｇ、収率２６％）を無色油状
物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４３〜７．０７
（ｍ、１０Ｈ）、６．３５〜６．１３（ｂｒ、１Ｈ）、
５．８９（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６４
（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１０〜３．９３
（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．３１（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６
０（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．３８（ｄ、３／
２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）１．８６〜１．０３（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０９、１７０３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４０１、１９３。
（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキシル
アミド ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．０８ｇ）をトルエン（２００ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（９．１ｍｌ）を加え、同
温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、Ｎ
−トリフルオロアセチル−４−（２−オキソ−２−フェ
ニル）エチルシクロヘキシルアミド（１．４３ｇ）を加
え、同温で一夜撹拌した。反応終了後、メタノールを加
えて過剰のホスホランを分解し、酢酸エチルで希釈し
た。酢酸エチル溶液を、水および飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下に留去した。
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製
し、標題化合物（０．４８ｇ、収率２６％）を無色油状
物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４３〜７．０７
（ｍ、１０Ｈ）、６．３５〜６．１３（ｂｒ、１Ｈ）、
５．８９（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６４
（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１０〜３．９３
（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．３１（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６
０（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．３８（ｄ、３／
２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）１．８６〜１．０３（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０９、１７０３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４０１、１９３。
【００７１】５）４−（２、４−ジフェニル−２−ブテ
ニル）シクロヘキシルアミン Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２、４−ジフェニル
−２−ブテニル）シクロヘキシルアミド（４２０ｍｇ）
のメタノール（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナ
トリウム（２５０ｍｇ）水溶液（２ｍｌ）を加え、室温
下に一夜撹拌した。反応終了後、反応混合物を濃縮し、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧
下に溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（２５０ｍ
ｇ、収率７８％）を無色油状物として得た。
ニル）シクロヘキシルアミン Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２、４−ジフェニル
−２−ブテニル）シクロヘキシルアミド（４２０ｍｇ）
のメタノール（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナ
トリウム（２５０ｍｇ）水溶液（２ｍｌ）を加え、室温
下に一夜撹拌した。反応終了後、反応混合物を濃縮し、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧
下に溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（２５０ｍ
ｇ、収率７８％）を無色油状物として得た。
【００７２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４３
〜７．０８（ｍ、１０Ｈ）、５．８５（ｔ、１／４Ｈ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６３（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．５８（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３
０（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．９８〜２．８０
（ｍ、１Ｈ）、２．６４〜２．５７（ｍ、１／２
Ｈ、）、２．４５〜２．３１（ｍ、３／２Ｈ、）、１．
８７〜０．８５（ｍ、１１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３０５、１９３、１２９、１１
５。
〜７．０８（ｍ、１０Ｈ）、５．８５（ｔ、１／４Ｈ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６３（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．５８（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３
０（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．９８〜２．８０
（ｍ、１Ｈ）、２．６４〜２．５７（ｍ、１／２
Ｈ、）、２．４５〜２．３１（ｍ、３／２Ｈ、）、１．
８７〜０．８５（ｍ、１１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３０５、１９３、１２９、１１
５。
【００７３】実施例８４−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキ
シルアミン シュウ酸塩 ４−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキ
シルアミン（２５０ｍｇ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液
にシュウ酸（９０ｍｇ）のアセトン（２ｍｌ）溶液を加
え、室温下に一夜放置した。析出した結晶を濾取して乾
燥し、標題化合物（化合物１５）（１５０ｍｇ、収率４
６％）を無色粉末として得た。
シルアミン シュウ酸塩 ４−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキ
シルアミン（２５０ｍｇ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液
にシュウ酸（９０ｍｇ）のアセトン（２ｍｌ）溶液を加
え、室温下に一夜放置した。析出した結晶を濾取して乾
燥し、標題化合物（化合物１５）（１５０ｍｇ、収率４
６％）を無色粉末として得た。
【００７４】ｍｐ：１２８〜１３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．４５〜７．０
７（ｍ、１０Ｈ）、５．８２（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、５．６１（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．５
０〜４．５０（ｂｒ、２Ｈ）、３．５９（ｄ、１／２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．２７（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．１６〜３．００（ｍ、１Ｈ）、２．６７〜
２．３０（ｍ、２Ｈ）１．７６〜１．２１（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１７２０、１６０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３０５、１９３、１２９、１１
５。
７（ｍ、１０Ｈ）、５．８２（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、５．６１（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．５
０〜４．５０（ｂｒ、２Ｈ）、３．５９（ｄ、１／２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．２７（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．１６〜３．００（ｍ、１Ｈ）、２．６７〜
２．３０（ｍ、２Ｈ）１．７６〜１．２１（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１７２０、１６０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３０５、１９３、１２９、１１
５。
【００７５】実施例９Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（３−アンチ−ベンジロキシ
イミノ−３−フェニル ）プロピル｝アニリン ２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１．００ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液
にＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５８
ｇ）および水酸化カリウム（０．１９ｇ）を加え、室温
下に６時間撹拌した。反応終了後酢酸エチルで希釈し、
水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後に溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝５０：
１）で精製し、標題化合物（１．００ｇ、収率７１％）
を無色油状物として得た。
イミノ−３−フェニル ）プロピル｝アニリン ２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１．００ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液
にＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５８
ｇ）および水酸化カリウム（０．１９ｇ）を加え、室温
下に６時間撹拌した。反応終了後酢酸エチルで希釈し、
水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後に溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝５０：
１）で精製し、標題化合物（１．００ｇ、収率７１％）
を無色油状物として得た。
【００７６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７
〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４５〜７．２８（ｍ、８
Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．６８
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、
３．０８〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、６
Ｈ、）、２．８４〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５８、１３４。
〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４５〜７．２８（ｍ、８
Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．６８
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、
３．０８〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、６
Ｈ、）、２．８４〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５８、１３４。
【００７７】実施例１０ 実施例９と同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００７８】Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−｛（３−ベンジロ
キシイミノ−３−フェニル）プロピル｝アニリン 収率５８％ 無色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜７．２８（ｍ、８Ｈ）、７．
０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６１（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｑ、
４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．１０〜２．９５（ｍ、２
Ｈ）、２．８２〜２．６７（ｍ、２Ｈ、）、１．１２
（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８６、１６２。
キシイミノ−３−フェニル）プロピル｝アニリン 収率５８％ 無色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜７．２８（ｍ、８Ｈ）、７．
０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６１（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｑ、
４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．１０〜２．９５（ｍ、２
Ｈ）、２．８２〜２．６７（ｍ、２Ｈ、）、１．１２
（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８６、１６２。
【００７９】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（５−ベンジロキ
シイミノ−５−フェニル）ペンチルアニリン 収率８９％ 無色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５３
（ｍ、２Ｈ）、７．４４〜７．２７（ｍ、８Ｈ）、７．
００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６７（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、２．８９（ｓ、
６Ｈ）、２．８６〜２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５８〜
２．４１（ｍ、２Ｈ）、１．７５〜１．４８（ｍ、４
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８６、２６３、１６０、１３
４。
シイミノ−５−フェニル）ペンチルアニリン 収率８９％ 無色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５３
（ｍ、２Ｈ）、７．４４〜７．２７（ｍ、８Ｈ）、７．
００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６７（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、２．８９（ｓ、
６Ｈ）、２．８６〜２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５８〜
２．４１（ｍ、２Ｈ）、１．７５〜１．４８（ｍ、４
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８６、２６３、１６０、１３
４。
【００８０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（２−アンチ−
ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７０〜７．５８
（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．２３（ｍ、８Ｈ）、７．
０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６２（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．０７（Ｓ、
２Ｈ）、２．８７（ｓ、６Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３４４、２３６、１３４。
ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７０〜７．５８
（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．２３（ｍ、８Ｈ）、７．
０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６２（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．０７（Ｓ、
２Ｈ）、２．８７（ｓ、６Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３４４、２３６、１３４。
【００８１】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（２−シン−ベ
ンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．３７〜７．２０
（ｍ、１０Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
６．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、３．７１（Ｓ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３４４、２３６、１３４。
ンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．３７〜７．２０
（ｍ、１０Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
６．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、３．７１（Ｓ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３４４、２３６、１３４。
【００８２】Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２−ア
ンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル シ
クロヘキシルアミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６６〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４７〜７．２１（ｍ、８Ｈ）、６．
２８〜５．９０（ｂｒ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２
Ｈ）、４．０３〜３．８５（ｍ、１Ｈ）、２．８１
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９０〜１．１０（ｍ、
９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０８、１７１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４１８、３１１、２２５、１１
９。
ンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル シ
クロヘキシルアミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６６〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４７〜７．２１（ｍ、８Ｈ）、６．
２８〜５．９０（ｂｒ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２
Ｈ）、４．０３〜３．８５（ｍ、１Ｈ）、２．８１
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９０〜１．１０（ｍ、
９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０８、１７１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４１８、３１１、２２５、１１
９。
【００８３】実施例１１４−（２−アンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニ
ル）エチル シクロヘキシルアミン Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２−ベンジロキシイ
ミノ−２−フェニル）エチルシクロヘキシルアミド（２
５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌
下、水酸化ナトリウム（１７０ｍｇ）水溶液（２ｍｌ）
を加え、室温下に一夜撹拌した。反応終了後、反応混合
物を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧下に溶媒を留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物
（２５０ｍｇ、収率７８％）を無色油状物として得た。
ル）エチル シクロヘキシルアミン Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２−ベンジロキシイ
ミノ−２−フェニル）エチルシクロヘキシルアミド（２
５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌
下、水酸化ナトリウム（１７０ｍｇ）水溶液（２ｍｌ）
を加え、室温下に一夜撹拌した。反応終了後、反応混合
物を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧下に溶媒を留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物
（２５０ｍｇ、収率７８％）を無色油状物として得た。
【００８４】収率９８％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６８〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４５〜７．２８（ｍ、８Ｈ）、５．
２１（ｓ、２Ｈ）、２．９６〜２．８５（ｍ、１Ｈ）、
２．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９０〜１．３
４（ｍ、１１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３６８、１９５３、１７３８、１６
０７ ＭＳ ＣＩ（ｍ／ｓ）：３２３、２５７、２１５、１１
９、１０７。
（ｍ、２Ｈ）、７．４５〜７．２８（ｍ、８Ｈ）、５．
２１（ｓ、２Ｈ）、２．９６〜２．８５（ｍ、１Ｈ）、
２．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９０〜１．３
４（ｍ、１１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３６８、１９５３、１７３８、１６
０７ ＭＳ ＣＩ（ｍ／ｓ）：３２３、２５７、２１５、１１
９、１０７。
【００８５】実施例１２４−（２−アンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニ
ル）エチル シクロヘキシルアミン シュウ酸塩 ４−（２−アンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニ
ル）エチル シクロヘキシルアミン（１９０ｍｇ）のア
セトン（１０ｍｌ）溶液にシュウ酸（４１ｍｇ）のアセ
トン（２ｍｌ）溶液を加え、室温下に一夜放置した。析
出した結晶を濾取して乾燥し、標題化合物（１４８ｍ
ｇ、収率５８％）を無色粉末として得た。
ル）エチル シクロヘキシルアミン シュウ酸塩 ４−（２−アンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニ
ル）エチル シクロヘキシルアミン（１９０ｍｇ）のア
セトン（１０ｍｌ）溶液にシュウ酸（４１ｍｇ）のアセ
トン（２ｍｌ）溶液を加え、室温下に一夜放置した。析
出した結晶を濾取して乾燥し、標題化合物（１４８ｍ
ｇ、収率５８％）を無色粉末として得た。
【００８６】ｍｐ：１９３−１９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．６９〜７．５
７（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．２６（ｍ、８Ｈ）、
５．１９（ｓ、２Ｈ）、３．１７〜３．００（ｍ、１
Ｈ）、２．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．８０〜
１．２７（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３５、１７２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２２、２１５。
７（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．２６（ｍ、８Ｈ）、
５．１９（ｓ、２Ｈ）、３．１７〜３．００（ｍ、１
Ｈ）、２．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．８０〜
１．２７（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３５、１７２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２２、２１５。
【００８７】実施例１３Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（３−アンチ−ベンジロキシ
イミノ−３−フェニル ）プロピル｝アニリン塩酸塩（化
合物４） Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（３−アンチ−ベンジロキシ
イミノ−３−フェニル）プロピル｝アニリン（１００ｍ
ｇ）のイソプロピルアルコール（５ｍｌ）溶液に濃塩酸
２滴を加え、室温下に３０分撹拌した。反応混合物にト
ルエンを加え、減圧下に溶媒を留去して、標題化合物
（１０１ｍｇ、収率９２％）を得た。
イミノ−３−フェニル ）プロピル｝アニリン塩酸塩（化
合物４） Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（３−アンチ−ベンジロキシ
イミノ−３−フェニル）プロピル｝アニリン（１００ｍ
ｇ）のイソプロピルアルコール（５ｍｌ）溶液に濃塩酸
２滴を加え、室温下に３０分撹拌した。反応混合物にト
ルエンを加え、減圧下に溶媒を留去して、標題化合物
（１０１ｍｇ、収率９２％）を得た。
【００８８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６３
〜７．１０（ｍ、１４Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、
３．０７（ｓ、６Ｈ、）、３．１４〜２．９５（ｍ、２
Ｈ）、２．９３〜２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２５４９、２４９８、２４４０、１６
１４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５８、１３４。
〜７．１０（ｍ、１４Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、
３．０７（ｓ、６Ｈ、）、３．１４〜２．９５（ｍ、２
Ｈ）、２．９３〜２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２５４９、２４９８、２４４０、１６
１４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５８、１３４。
【００８９】実施例１４Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３−アンチ−ヒドロキシイミ
ノ−３−フェニル）プロピル アニリン ２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１４．７ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液
に５０％ヒドロキシルアミン水溶液（４０ｍｌ）を加
え、室温下に一夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮
して、得られた残査を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒か
ら再結晶し、標題化合物（１１．６ｇ、収率７５％）を
無色針状晶として得た。
ノ−３−フェニル）プロピル アニリン ２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１４．７ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液
に５０％ヒドロキシルアミン水溶液（４０ｍｌ）を加
え、室温下に一夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮
して、得られた残査を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒か
ら再結晶し、標題化合物（１１．６ｇ、収率７５％）を
無色針状晶として得た。
【００９０】ｍｐ：８８〜９０℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．６８（ｓ、１
Ｈ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜
７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．１７〜
３．００（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ、）、２．
８８〜２．７０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３２３０、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２６８、２５２、１３４。
ン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．６８（ｓ、１
Ｈ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜
７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．１７〜
３．００（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ、）、２．
８８〜２．７０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３２３０、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２６８、２５２、１３４。
【００９１】実施例１５Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−（４−ブロモベ
ンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝プロピルアニリン テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に６０％水素化ナトリ
ウム（油性、０．３２ｇ）を懸濁して、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−４−（３−アンチ−ヒドロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル アニリン（１．７９ｇ）のテトラヒドロ
フラン（３０ｍｌ）溶液及び４−ブロモベンジルブロミ
ド（１．６７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶
液を加え、５時間加熱還流した。反応終了後、反応混合
物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶
媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１）で精製し、標題化合物（２．４２ｇ、収率８３
％）を無色プリズムとして得た。
ンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝プロピルアニリン テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に６０％水素化ナトリ
ウム（油性、０．３２ｇ）を懸濁して、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−４−（３−アンチ−ヒドロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル アニリン（１．７９ｇ）のテトラヒドロ
フラン（３０ｍｌ）溶液及び４−ブロモベンジルブロミ
ド（１．６７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶
液を加え、５時間加熱還流した。反応終了後、反応混合
物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶
媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１）で精製し、標題化合物（２．４２ｇ、収率８３
％）を無色プリズムとして得た。
【００９２】ｍｐ：６２〜６４℃（ヘキサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６６〜７．５３
（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．４０〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．１６
（ｓ、２Ｈ）、３．０８〜２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．
９１（ｓ、６Ｈ）、２．８１〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４３８、４３６、２４９、１３
４。
（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．４０〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．１６
（ｓ、２Ｈ）、３．０８〜２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．
９１（ｓ、６Ｈ）、２．８１〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４３８、４３６、２４９、１３
４。
【００９３】実施例１６ 実施例１５と同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００９４】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリン 収率７７％ 淡黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、３．８１
（ｓ、３Ｈ）、３．０５〜２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．
９０（ｓ、６Ｈ）、２．８１〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８８、２２３、１３４、１２
１。
（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリン 収率７７％ 淡黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、３．８１
（ｓ、３Ｈ）、３．０５〜２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．
９０（ｓ、６Ｈ）、２．８１〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８８、２２３、１３４、１２
１。
【００９５】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−フェニル｝プロ
ピルアニリン 収率３２％ 黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４３〜７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．
１３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、４．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７、１３Ｈ
ｚ）、４．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５、１３Ｈｚ）、
４．０８〜３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．７６〜３．６２
（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝３、１１Ｈ
ｚ）、３．０８〜２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．９１
（ｓ、６Ｈ）、２．８３〜２．７０（ｍ、２Ｈ）、１．
９３〜１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．７５〜１．２１
（ｍ、５Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３６６、１３４。
（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−フェニル｝プロ
ピルアニリン 収率３２％ 黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４３〜７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．
１３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、４．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７、１３Ｈ
ｚ）、４．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５、１３Ｈｚ）、
４．０８〜３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．７６〜３．６２
（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝３、１１Ｈ
ｚ）、３．０８〜２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．９１
（ｓ、６Ｈ）、２．８３〜２．７０（ｍ、２Ｈ）、１．
９３〜１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．７５〜１．２１
（ｍ、５Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３６６、１３４。
【００９６】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝プ
ロピルアニリン 収率７２％ 淡黄色粉末 ｍｐ：７９〜８１℃（ヘキサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．１８（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６４〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．
４９〜７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．
２８（ｓ、２Ｈ）、３．０９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝７、９
Ｈｚ）、２．９１（ｓ、６Ｈ、）、２．７６（ｄｄ、２
Ｈ、Ｊ＝７、９Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１４、１５２２、１３４４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４０３、１３４。
（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝プ
ロピルアニリン 収率７２％ 淡黄色粉末 ｍｐ：７９〜８１℃（ヘキサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．１８（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６４〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．
４９〜７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．
２８（ｓ、２Ｈ）、３．０９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝７、９
Ｈｚ）、２．９１（ｓ、６Ｈ、）、２．７６（ｄｄ、２
Ｈ、Ｊ＝７、９Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１４、１５２２、１３４４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４０３、１３４。
【００９７】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリン 収率６９％ 黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７１〜７．６０
（ｍ、２Ｈ）、７．４１〜７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．
１２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７１（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｄ
ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．５７（ｄｄ、２Ｈ、
Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜
２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ）、２．８
５〜２．７２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５６、２４９、１３４。
（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリン 収率６９％ 黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７１〜７．６０
（ｍ、２Ｈ）、７．４１〜７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．
１２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７１（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｄ
ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．５７（ｄｄ、２Ｈ、
Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜
２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ）、２．８
５〜２．７２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５６、２４９、１３４。
【００９８】実施例１７Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（３、５−ジフェニル−
３−ペンテニル）アニリニウム イオジド Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、５−ジフェニル−３−ペ
ンテニル）アニリン（９４ｍｇ）のメタノール（５ｍ
ｌ）溶液にヨウ化メチルを５滴加え室温下に一夜撹拌し
た。溶媒を減圧下に留去し、残査をメタノール−ジエチ
ルエーテル混合溶媒から再結晶して標題化合物（１２１
ｍｇ、収率９１％）を得た。
３−ペンテニル）アニリニウム イオジド Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、５−ジフェニル−３−ペ
ンテニル）アニリン（９４ｍｇ）のメタノール（５ｍ
ｌ）溶液にヨウ化メチルを５滴加え室温下に一夜撹拌し
た。溶媒を減圧下に留去し、残査をメタノール−ジエチ
ルエーテル混合溶媒から再結晶して標題化合物（１２１
ｍｇ、収率９１％）を得た。
【００９９】ｍｐ：１３４〜１３８℃（メタノール−ジ
エチルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４７〜７．０２（ｍ、１２
Ｈ）、５．８５（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．６
４（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５６（ｓ、９
Ｈ）、３．４０（ｄ、２／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２
３（ｄ、８／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．８０〜２．６０
（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３５６。
エチルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４７〜７．０２（ｍ、１２
Ｈ）、５．８５（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．６
４（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５６（ｓ、９
Ｈ）、３．４０（ｄ、２／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２
３（ｄ、８／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．８０〜２．６０
（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３５６。
【０１００】実施例１８ 実施例１７と同様の方法により以下の化合物を合成し
た。
た。
【０１０１】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（３、４−
ジフェニル−３−ブテニル）アニリニウム イオジド ｍｐ：１６３〜１６４℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８９〜７．７
９（ｍ、２Ｈ）、７．６２〜７．５４（ｍ、２Ｈ）、
７．４９〜７．２２（ｍ、１０Ｈ）、６．８１（ｓ、１
Ｈ）、３．５６（ｓ、９Ｈ）、３．０５〜２．９２
（ｍ、２Ｈ）、２．８０〜２．６７（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４２。
ジフェニル−３−ブテニル）アニリニウム イオジド ｍｐ：１６３〜１６４℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８９〜７．７
９（ｍ、２Ｈ）、７．６２〜７．５４（ｍ、２Ｈ）、
７．４９〜７．２２（ｍ、１０Ｈ）、６．８１（ｓ、１
Ｈ）、３．５６（ｓ、９Ｈ）、３．０５〜２．９２
（ｍ、２Ｈ）、２．８０〜２．６７（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４２。
【０１０２】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−（３、５−ジフェニル−３−ペンテニル）アニリニウ
ム ブロミド 収率８０％ ｍｐ：９２〜１００℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４８〜７．０３（ｍ、１２
Ｈ）、５．８４（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．６
５（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８８〜３．８１
（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、６Ｈ）、３．４１（ｄ、
１／２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２３（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ
＝８Ｈｚ）、３．００〜２．８７（ｍ、１Ｈ）、２．８
０〜２．６０（ｍ、３Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２５ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３８０。
−（３、５−ジフェニル−３−ペンテニル）アニリニウ
ム ブロミド 収率８０％ ｍｐ：９２〜１００℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４８〜７．０３（ｍ、１２
Ｈ）、５．８４（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．６
５（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８８〜３．８１
（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、６Ｈ）、３．４１（ｄ、
１／２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２３（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ
＝８Ｈｚ）、３．００〜２．８７（ｍ、１Ｈ）、２．８
０〜２．６０（ｍ、３Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２５ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３８０。
【０１０３】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（３、６−
ジフェニル−３−ヘキセニル）アニリニウム イオジド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４４〜７．０４（ｍ、１２
Ｈ）、５．７０（ｔ、１／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．５
１（ｔ、５／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５６（ｓ、９
Ｈ）、２．７７〜２．２５（ｍ、６Ｈ）、２．２５〜
２．０８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０１ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３７０Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４−（３、６−
ジフェニル−３−ヘキセニル）アニリニウム ブロミド
（化合物２） 収率８２％ 無色アモルファス ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．０２（ｍ、１２
Ｈ）、５．７０（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．５
１（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．０５〜４．９５
（ｍ、２Ｈ）、３．８９〜３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．
６４（ｓ、６Ｈ）、２．８８〜２．０７（ｍ、８Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２４、１６０１ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９４。
ジフェニル−３−ヘキセニル）アニリニウム イオジド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４４〜７．０４（ｍ、１２
Ｈ）、５．７０（ｔ、１／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．５
１（ｔ、５／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５６（ｓ、９
Ｈ）、２．７７〜２．２５（ｍ、６Ｈ）、２．２５〜
２．０８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０１ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３７０Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４−（３、６−
ジフェニル−３−ヘキセニル）アニリニウム ブロミド
（化合物２） 収率８２％ 無色アモルファス ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．０２（ｍ、１２
Ｈ）、５．７０（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．５
１（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．０５〜４．９５
（ｍ、２Ｈ）、３．８９〜３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．
６４（ｓ、６Ｈ）、２．８８〜２．０７（ｍ、８Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２４、１６０１ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９４。
【０１０４】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（２、４−
ジフェニル−２−ブテニル）アニリニウム イオジド
（化合物１） 収率６６％ ｍｐ：１３７〜１３９℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４７〜７．１０（ｍ、１２
Ｈ）、５．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８４
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、９Ｈ）、３．３３（ｄ、
２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１５９９ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４２。
ジフェニル−２−ブテニル）アニリニウム イオジド
（化合物１） 収率６６％ ｍｐ：１３７〜１３９℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４７〜７．１０（ｍ、１２
Ｈ）、５．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８４
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、９Ｈ）、３．３３（ｄ、
２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１５９９ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４２。
【０１０５】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）アニリニウム
ブロミド 収率６５％ 淡褐色アモルファス ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４８〜７．０８（ｍ、１２
Ｈ）、５．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．９１
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４Ｈｚ）、３．８８〜３．７９（ｍ、
３Ｈ）、３．５９（ｓ、６Ｈ）、３．３０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）： ２１２１、１６００ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３６６。
−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）アニリニウム
ブロミド 収率６５％ 淡褐色アモルファス ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４８〜７．０８（ｍ、１２
Ｈ）、５．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．９１
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４Ｈｚ）、３．８８〜３．７９（ｍ、
３Ｈ）、３．５９（ｓ、６Ｈ）、３．３０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）： ２１２１、１６００ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３６６。
【０１０６】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛（３−ア
ンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）プロピル｝
アニリニウム イオジド（化合物５） ｍｐ：１５２〜１５４℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６７〜７．５８（ｍ、２Ｈ）、
７．４７〜７．３２（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、５．５６（ｓ、９Ｈ）、３．１１〜３．００
（ｍ、２Ｈ）、２．９０〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３７３。
ンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）プロピル｝
アニリニウム イオジド（化合物５） ｍｐ：１５２〜１５４℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６７〜７．５８（ｍ、２Ｈ）、
７．４７〜７．３２（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、５．５６（ｓ、９Ｈ）、３．１１〜３．００
（ｍ、２Ｈ）、２．９０〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３７３。
【０１０７】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル｝アニリニウム ブロミド ｍｐ：９７〜１０１℃（アセトン−ジエチルエーテル）
無色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０〜７．２８（ｍ、１０Ｈ）、５．１９（ｓ、２
Ｈ）、４．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１Ｈｚ）、３．８９〜
３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、６Ｈ）、３．１
３〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９２〜２．７８（ｍ、
２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３１７６、２１２２ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３９７。
−｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル｝アニリニウム ブロミド ｍｐ：９７〜１０１℃（アセトン−ジエチルエーテル）
無色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０〜７．２８（ｍ、１０Ｈ）、５．１９（ｓ、２
Ｈ）、４．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１Ｈｚ）、３．８９〜
３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、６Ｈ）、３．１
３〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９２〜２．７８（ｍ、
２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３１７６、２１２２ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３９７。
【０１０８】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛（２−ア
ンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝ア
ニリニウム イオジド 収率８４％ 無色粉末 ｍｐ：１６０〜１６１（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．
４５〜７．２６（ｍ、１０Ｈ）、５．２７（ｓ、２
Ｈ）、４．１９（Ｓ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５９。
ンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝ア
ニリニウム イオジド 収率８４％ 無色粉末 ｍｐ：１６０〜１６１（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．
４５〜７．２６（ｍ、１０Ｈ）、５．２７（ｓ、２
Ｈ）、４．１９（Ｓ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５９。
【０１０９】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛（２−シ
ン−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニ
リニウム イオジド 収率８５％ 無色粉末 ｍｐ：１６２〜１６４（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４４〜７．２４（ｍ、１２Ｈ）、
５．１５（ｓ、２Ｈ）、３．９４（Ｓ、９Ｈ）、３．８
８（ｓ、２Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５９。
ン−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニ
リニウム イオジド 収率８５％ 無色粉末 ｍｐ：１６２〜１６４（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４４〜７．２４（ｍ、１２Ｈ）、
５．１５（ｓ、２Ｈ）、３．９４（Ｓ、９Ｈ）、３．８
８（ｓ、２Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５９。
【０１１０】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９８％ ｍｐ：１５９〜１６１℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５５（ｍ、４Ｈ）、
７．４８〜７．３３（ｍ、７Ｈ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、３．５８（ｓ、９Ｈ）、３．１２〜２．９９
（ｍ、２Ｈ）、２．９０〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４５３、４５１。
チ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９８％ ｍｐ：１５９〜１６１℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５５（ｍ、４Ｈ）、
７．４８〜７．３３（ｍ、７Ｈ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、３．５８（ｓ、９Ｈ）、３．１２〜２．９９
（ｍ、２Ｈ）、２．９０〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４５３、４５１。
【０１１１】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ ｍｐ：９４〜９６℃（アセトン−ジエチルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、４Ｈ）、
７．５０〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、４．９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８６
（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６１（ｓ、６Ｈ）、
３．１３〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．９５〜２．７８
（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２７、１６３６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７、４７５。
−｛３−アンチ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ ｍｐ：９４〜９６℃（アセトン−ジエチルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、４Ｈ）、
７．５０〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、４．９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８６
（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６１（ｓ、６Ｈ）、
３．１３〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．９５〜２．７８
（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２７、１６３６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７、４７５。
【０１１２】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７３％ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６７〜７．５４（ｍ、４Ｈ）、
７．５０〜７．２５（ｍ、１０Ｈ）、７．０８〜６．９
７（ｍ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、５．０１
（ｓ、２Ｈ）、３．５３（ｓ、６Ｈ）、３．１４〜３．
０１（ｍ、２Ｈ）、２．９４〜２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）： ５２９、５２７。
｛３−アンチ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７３％ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６７〜７．５４（ｍ、４Ｈ）、
７．５０〜７．２５（ｍ、１０Ｈ）、７．０８〜６．９
７（ｍ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、５．０１
（ｓ、２Ｈ）、３．５３（ｓ、６Ｈ）、３．１４〜３．
０１（ｍ、２Ｈ）、２．９４〜２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）： ５２９、５２７。
【０１１３】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９５％ 無色粉末 ｍｐ：１１４〜１１７℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５７（ｍ、２Ｈ）、
７．４５〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、６．９４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．７５
（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、９Ｈ）、３．０７〜２．
９４（ｍ、２Ｈ）、２．８９〜２．７５（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０３。
チ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９５％ 無色粉末 ｍｐ：１１４〜１１７℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５７（ｍ、２Ｈ）、
７．４５〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、６．９４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．７５
（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、９Ｈ）、３．０７〜２．
９４（ｍ、２Ｈ）、２．８９〜２．７５（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０３。
【０１１４】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ
−３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ 無色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、６．９５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．９４
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝
２Ｈｚ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｓ、６
Ｈ）、３．１０〜２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．９２〜
２．７６（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０、１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４２７。
−｛３−アンチ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ
−３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ 無色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、６．９５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．９４
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝
２Ｈｚ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｓ、６
Ｈ）、３．１０〜２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．９２〜
２．７６（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０、１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４２７。
【０１１５】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７３％ 無色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０〜７．２３（ｍ、１０Ｈ）、７．０３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、
３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．１１〜２．９７（ｍ、２
Ｈ）、２．９３〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７９。
｛３−アンチ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７３％ 無色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０〜７．２３（ｍ、１０Ｈ）、７．０３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、
３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．１１〜２．９７（ｍ、２
Ｈ）、２．９３〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７９。
【０１１６】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリニウム イオジド 収率７９％ 無色粉末 ｍｐ：１３４〜１４１℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８６（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４５〜７．３
６（ｍ、３Ｈ）、４．１５〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、
３．９６〜３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．７０〜３．２５
（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、９Ｈ）、３．０７〜２．
８１（ｍ、４Ｈ）、１．９０〜１．１５（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３８１。
チ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリニウム イオジド 収率７９％ 無色粉末 ｍｐ：１３４〜１４１℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８６（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４５〜７．３
６（ｍ、３Ｈ）、４．１５〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、
３．９６〜３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．７０〜３．２５
（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、９Ｈ）、３．０７〜２．
８１（ｍ、４Ｈ）、１．９０〜１．１５（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３８１。
【０１１７】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率５０％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４５〜７．３
５（ｍ、３Ｈ）、４．９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
４．１６〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．９５〜３．８３
（ｍ、２Ｈ）、３．７３〜３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．
６１（ｓ、６Ｈ）、３．０８〜２．８１（ｍ、４Ｈ）、
１．９０〜１．１５（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２２、１６１９ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０５。
−｛３−アンチ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率５０％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４５〜７．３
５（ｍ、３Ｈ）、４．９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
４．１６〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．９５〜３．８３
（ｍ、２Ｈ）、３．７３〜３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．
６１（ｓ、６Ｈ）、３．０８〜２．８１（ｍ、４Ｈ）、
１．９０〜１．１５（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２２、１６１９ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０５。
【０１１８】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−
フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７８％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．５１〜７．２４（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．１７〜
４．００（ｍ、２Ｈ）、３．９７〜３．８３（ｍ、１
Ｈ）、３．６８〜３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．５５
（ｓ、６Ｈ）、３．１０〜２．８１（ｍ、４Ｈ）、１．
９２〜１．１４（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４５７。
｛３−アンチ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−
フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７８％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．５１〜７．２４（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．１７〜
４．００（ｍ、２Ｈ）、３．９７〜３．８３（ｍ、１
Ｈ）、３．６８〜３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．５５
（ｓ、６Ｈ）、３．１０〜２．８１（ｍ、４Ｈ）、１．
９２〜１．１４（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４５７。
【０１１９】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９８％ ｍｐ：１１７〜１１９℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．６６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜
７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．４５〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、５．３２
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、９Ｈ）、３．１８〜３．
０５（ｍ、２Ｈ）、２．９４〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０５、１５２０、１３４６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４１８。
チ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９８％ ｍｐ：１１７〜１１９℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．６６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜
７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．４５〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、５．３２
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、９Ｈ）、３．１８〜３．
０５（ｍ、２Ｈ）、２．９４〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０５、１５２０、１３４６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４１８。
【０１２０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜
７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．４５〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、５．３２
（ｓ、２Ｈ）、４．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
３．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６１（ｓ、６
Ｈ）、３．２０〜３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜
２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０、１６０５、１５１９、１３
４５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４４２。
−｛３−アンチ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜
７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．４５〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、５．３２
（ｓ、２Ｈ）、４．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
３．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６１（ｓ、６
Ｈ）、３．２０〜３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜
２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０、１６０５、１５１９、１３
４５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４４２。
【０１２１】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９４％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２６（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８１〜７．５２（ｍ、６Ｈ）、
７．４８〜７．２２（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、５．０２
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、６Ｈ）、３．２５〜３．
０５（ｍ、２Ｈ）、３．０５〜２．８３（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０５、１５１９、１３４５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４９４。
｛３−アンチ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９４％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２６（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８１〜７．５２（ｍ、６Ｈ）、
７．４８〜７．２２（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、５．０２
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、６Ｈ）、３．２５〜３．
０５（ｍ、２Ｈ）、３．０５〜２．８３（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０５、１５１９、１３４５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４９４。
【０１２２】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９５％ ｍｐ：８５〜８７℃ 淡赤色粉末（メタノール−ジエチ
ルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７２〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．３
９（ｍ、３Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｄ
ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．５７（ｓ、９Ｈ）、
３．４８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．２４
（ｓ、３Ｈ）、３．１５〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．
９５〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３７１。
チ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９５％ ｍｐ：８５〜８７℃ 淡赤色粉末（メタノール−ジエチ
ルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７２〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．３
９（ｍ、３Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｄ
ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．５７（ｓ、９Ｈ）、
３．４８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．２４
（ｓ、３Ｈ）、３．１５〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．
９５〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３７１。
【０１２３】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ
−３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率８３％ ｍｐ：１２１〜１２３℃（アセトン） 淡赤色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７２〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．３
８（ｍ、３Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、５．０２
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．９０〜３．８５（ｍ、
１Ｈ）、３．７４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、
３．６３（ｓ、６Ｈ）、３．４９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
４、６Ｈｚ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．１７〜３．
０２（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１１８ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９５。
−｛３−アンチ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ
−３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率８３％ ｍｐ：１２１〜１２３℃（アセトン） 淡赤色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７２〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．３
８（ｍ、３Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、５．０２
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．９０〜３．８５（ｍ、
１Ｈ）、３．７４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、
３．６３（ｓ、６Ｈ）、３．４９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
４、６Ｈｚ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．１７〜３．
０２（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１１８ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９５。
【０１２４】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率８１％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７１〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．５３〜７．２５（ｍ、８Ｈ）、７．０５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、５．０６
（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈ
ｚ）、３．５７（ｓ、６Ｈ）、３．４８（ｄｄ、２Ｈ、
Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．１６〜
３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜２．８２（ｍ、２
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４４７。
｛３−アンチ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率８１％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７１〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．５３〜７．２５（ｍ、８Ｈ）、７．０５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、５．０６
（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈ
ｚ）、３．５７（ｓ、６Ｈ）、３．４８（ｄｄ、２Ｈ、
Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．１６〜
３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜２．８２（ｍ、２
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４４７。
【０１２５】Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−４−（３
−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）プロピ
ル｝アニリニウム イオジド 収率６７％ ｍｐ：８３〜８５℃（アセトン−ジエチルエーテル）
褐色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．６４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．５８〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．２６（ｍ、１０Ｈ）、５．１９（ｓ、２
Ｈ）、４．０８〜３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．４０
（ｓ、３Ｈ）、３．１５〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．
９７〜２．８２（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ、Ｊ
＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０１。
−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）プロピ
ル｝アニリニウム イオジド 収率６７％ ｍｐ：８３〜８５℃（アセトン−ジエチルエーテル）
褐色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．６４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．５８〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．２６（ｍ、１０Ｈ）、５．１９（ｓ、２
Ｈ）、４．０８〜３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．４０
（ｓ、３Ｈ）、３．１５〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．
９７〜２．８２（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ、Ｊ
＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０１。
【０１２６】Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル｝アニリニウム ブロミド 収率５４％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６２〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．４９〜７．２８（ｍ、１０Ｈ）、５．２０（ｓ、２
Ｈ）、４．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、４．０５〜
３．８３（ｍ、５Ｈ）、３．１５〜２．９７（ｍ、２
Ｈ）、２．９５〜２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．００
（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１１８、１６１９ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：４２５。
−｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル｝アニリニウム ブロミド 収率５４％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６２〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．４９〜７．２８（ｍ、１０Ｈ）、５．２０（ｓ、２
Ｈ）、４．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、４．０５〜
３．８３（ｍ、５Ｈ）、３．１５〜２．９７（ｍ、２
Ｈ）、２．９５〜２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．００
（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１１８、１６１９ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：４２５。
【０１２７】Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）
プロピル｝アニリニウム ブロミド 収率８４％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７２〜７．２
０（ｍ、１７Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、
３．９０〜３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．６５〜３．３０
（ｍ、２Ｈ）、３．１８〜２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．
９８〜２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．３０〜０．８８
（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７。
｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）
プロピル｝アニリニウム ブロミド 収率８４％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７２〜７．２
０（ｍ、１７Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、
３．９０〜３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．６５〜３．３０
（ｍ、２Ｈ）、３．１８〜２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．
９８〜２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．３０〜０．８８
（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７。
【０１２８】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛５−アン
チ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝ペンチルアニ
リニウム イオジド 収率８７％ ｍｐ：１４１〜１４３℃ 無色粉末（メタノール−ジエ
チルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４３〜７．３０（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、３．５５（ｓ、９Ｈ）、２．８１（ｔ、２Ｈ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、２．６２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．
７０〜１．３８（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６３０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０１。
チ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝ペンチルアニ
リニウム イオジド 収率８７％ ｍｐ：１４１〜１４３℃ 無色粉末（メタノール−ジエ
チルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４３〜７．３０（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、３．５５（ｓ、９Ｈ）、２．８１（ｔ、２Ｈ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、２．６２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．
７０〜１．３８（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６３０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０１。
【０１２９】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛５−アンチ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝
ペンチルアニリニウム ブロミド 収率９１％ ｍｐ：１１３〜１１５℃ 淡黄色粉末（アセトン−ジエ
チルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６９〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．２４（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、４．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８３
（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６０（ｓ、６Ｈ）、
２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７０〜１．３８（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４２５。
−｛５−アンチ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝
ペンチルアニリニウム ブロミド 収率９１％ ｍｐ：１１３〜１１５℃ 淡黄色粉末（アセトン−ジエ
チルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６９〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．２４（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、４．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８３
（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６０（ｓ、６Ｈ）、
２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７０〜１．３８（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４２５。
【０１３０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛５−アンチ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝ペ
ンチルアニリニウム ブロミド 収率９７％ ｍｐ：１１５〜１１８℃ 無色粉末（アセトン−ジエチ
ルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５５ （ｍ、２Ｈ）、７．５０〜７．１４（ｍ、１３Ｈ）、
６．９９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、５．０２（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、６Ｈ）、
２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７２〜１．３０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７。
｛５−アンチ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝ペ
ンチルアニリニウム ブロミド 収率９７％ ｍｐ：１１５〜１１８℃ 無色粉末（アセトン−ジエチ
ルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５５ （ｍ、２Ｈ）、７．５０〜７．１４（ｍ、１３Ｈ）、
６．９９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、５．０２（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、６Ｈ）、
２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７２〜１．３０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７。
【０１３１】試験例 以下、本発明の医薬組成物の有効成分である化合物のモ
チリン受容体刺激作用を具体的に示す。
チリン受容体刺激作用を具体的に示す。
【０１３２】＜モチリン受容体刺激作用＞Ｔｈｅ Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ
Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ
ｓ（第２５４巻、第９４０項、１９９０年）に記載の方
法に準じ、ウサギ十二指腸縦走筋標本における収縮作用
を検討した。
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ
Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ
ｓ（第２５４巻、第９４０項、１９９０年）に記載の方
法に準じ、ウサギ十二指腸縦走筋標本における収縮作用
を検討した。
【０１３３】日本白色ウサギ（雄性、１．８〜２．０ｋ
ｇ、新日本動物）より十二指腸を摘出し、約４ｃｍずつ
５本の条片から得られた縦走筋を実験に用いた。縦走筋
の標本はＫｒｅｂｓ溶液（３７℃）中に懸垂し、９５％
Ｏ2＋５％ＣＯ2を通気した。負荷は１ｇとし、反応はｉ
ｓｏｔｏｎｉｃ ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒを介して記録し
た。標本は１時間安定化した後に、１０-5および１０-6
Ｍ濃度のアセチルコリンにより３回繰り返し収縮させ
た。アセチルコリンによる収縮は２０分の間隔で行い、
収縮反応が安定したことを確認した後、検体の作用につ
いて実験した。
ｇ、新日本動物）より十二指腸を摘出し、約４ｃｍずつ
５本の条片から得られた縦走筋を実験に用いた。縦走筋
の標本はＫｒｅｂｓ溶液（３７℃）中に懸垂し、９５％
Ｏ2＋５％ＣＯ2を通気した。負荷は１ｇとし、反応はｉ
ｓｏｔｏｎｉｃ ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒを介して記録し
た。標本は１時間安定化した後に、１０-5および１０-6
Ｍ濃度のアセチルコリンにより３回繰り返し収縮させ
た。アセチルコリンによる収縮は２０分の間隔で行い、
収縮反応が安定したことを確認した後、検体の作用につ
いて実験した。
【０１３４】（検体の調製）検体は化合物１〜５の化合
物をそれぞれＤＭＳＯ中に溶解、希釈した。Ｂａｔｈ内
のＤＭＳＯの最終濃度が０．１５％以下となるように検
体を調製した。
物をそれぞれＤＭＳＯ中に溶解、希釈した。Ｂａｔｈ内
のＤＭＳＯの最終濃度が０．１５％以下となるように検
体を調製した。
【０１３５】（結果）試験結果を表１に示した。
【０１３６】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 251/24 9451−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 251/24 251/86 9451−4Ｈ 251/86 Ｃ０７Ｄ 309/06 Ｃ０７Ｄ 309/06
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、ｎは１〜４の整数を示し、Ａはベンゼン環また
はシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ
水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２もしく
は３のアルケニル基、炭素数２もしくは３のアルキニル
基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、
Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基もし
くはニトロ基により置換されたフェニル基、フェニル
基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、テ
トラヒドロピラニルメチルオキシ基または式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
体、またはその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05616796A JP3901239B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | アリールアルカン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05616796A JP3901239B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | アリールアルカン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249620A true JPH09249620A (ja) | 1997-09-22 |
| JP3901239B2 JP3901239B2 (ja) | 2007-04-04 |
Family
ID=13019548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05616796A Expired - Fee Related JP3901239B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | アリールアルカン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3901239B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007007018A1 (en) | 2005-07-12 | 2007-01-18 | Glaxo Group Limited | Piperazine heteroaryl derivates as gpr38 agonists |
| US7700599B2 (en) | 2006-06-28 | 2010-04-20 | Glaxo Group Limited | Gpr38 Receptor Agonists |
| WO2010098145A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Raqualia Pharma Inc. | Oxyindole derivatives with motilin receptor agonistic activity |
| US7964602B2 (en) | 2005-12-05 | 2011-06-21 | Glaxo Group Limited | Biaryl compounds useful as agonists of the Gpr38 receptor |
| US8012981B2 (en) | 2006-06-15 | 2011-09-06 | Glaxo Group Limited | Benzylpiperazine derivatives as motilin receptor agonists |
| EP2431380A2 (en) | 2006-09-11 | 2012-03-21 | Tranzyme Pharma, Inc. | Macrocyclic antagonist of the motilin receptor for treatment of gastrointestinal dysmotility disorders |
| EP2441763A1 (en) | 2005-07-26 | 2012-04-18 | Glaxo Group Limited | Benzylpiperazine derivatives useful for the treatment of gastrointestinal disorders |
-
1996
- 1996-03-13 JP JP05616796A patent/JP3901239B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8236953B2 (en) | 2004-12-29 | 2012-08-07 | Glaxo Group Limited | Process for preparing piper azine derivatives |
| WO2007007018A1 (en) | 2005-07-12 | 2007-01-18 | Glaxo Group Limited | Piperazine heteroaryl derivates as gpr38 agonists |
| EP2441763A1 (en) | 2005-07-26 | 2012-04-18 | Glaxo Group Limited | Benzylpiperazine derivatives useful for the treatment of gastrointestinal disorders |
| US8536182B2 (en) | 2005-07-26 | 2013-09-17 | Glaxo Group Limited | Benzylpiperazine derivatives and their medical use |
| US7964602B2 (en) | 2005-12-05 | 2011-06-21 | Glaxo Group Limited | Biaryl compounds useful as agonists of the Gpr38 receptor |
| US8012981B2 (en) | 2006-06-15 | 2011-09-06 | Glaxo Group Limited | Benzylpiperazine derivatives as motilin receptor agonists |
| US7700599B2 (en) | 2006-06-28 | 2010-04-20 | Glaxo Group Limited | Gpr38 Receptor Agonists |
| US8853218B2 (en) | 2006-06-28 | 2014-10-07 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| EP2431380A2 (en) | 2006-09-11 | 2012-03-21 | Tranzyme Pharma, Inc. | Macrocyclic antagonist of the motilin receptor for treatment of gastrointestinal dysmotility disorders |
| WO2010098145A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Raqualia Pharma Inc. | Oxyindole derivatives with motilin receptor agonistic activity |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3901239B2 (ja) | 2007-04-04 |
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