JPH0925280A - シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0925280A JPH0925280A JP8142266A JP14226696A JPH0925280A JP H0925280 A JPH0925280 A JP H0925280A JP 8142266 A JP8142266 A JP 8142266A JP 14226696 A JP14226696 A JP 14226696A JP H0925280 A JPH0925280 A JP H0925280A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基等を表す。 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基等を表す。 は未置換又は置換基として１個又は２個のフッ素原子を
有する１，４−フェニレン基、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基等を表す。Ｌ１及び
Ｌ２はそれぞれＨ又はＦを表す。ｍ及びｎはそれぞれ０
又は１を表す。Ｘ1及びＹはそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基等を表す。 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基等を表す。 は未置換又は置換基として１個又は２個のフッ素原子を
有する１，４−フェニレン基、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基等を表す。Ｌ１及び
Ｌ２はそれぞれＨ又はＦを表す。ｍ及びｎはそれぞれ０
又は１を表す。Ｘ1及びＹはそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物、これを含有する液晶組成物及びこの液晶組
成物を含有する液晶表示素子に関する。
サン化合物、これを含有する液晶組成物及びこの液晶組
成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
【０００５】表示方式に関しては、各種方式のうち、そ
の画像表示品位（高精細性、高コントラスト、高速応答
性）の高さから、ＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａ
ｎｓｉｓｔｏｒ）素子アレイ又はＭＩＭ（Ｍｅｔａｌ
Ｉｎｓｕｌａｔｏｒ Ｍｅｔａｌ）素子アレイによるア
クティブマトリクス（ＡＭ）駆動のＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ−Ｎｅｍａｔｉｃ）モードが盛んに採用されつつあ
る。その背景には、シリコン半導体産業におけるＤＲＡ
Ｍ製造技術が液晶パネル製造技術にも応用展開され、コ
ストダウンと技術の進歩の速度を速めたことがある。
の画像表示品位（高精細性、高コントラスト、高速応答
性）の高さから、ＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａ
ｎｓｉｓｔｏｒ）素子アレイ又はＭＩＭ（Ｍｅｔａｌ
Ｉｎｓｕｌａｔｏｒ Ｍｅｔａｌ）素子アレイによるア
クティブマトリクス（ＡＭ）駆動のＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ−Ｎｅｍａｔｉｃ）モードが盛んに採用されつつあ
る。その背景には、シリコン半導体産業におけるＤＲＡ
Ｍ製造技術が液晶パネル製造技術にも応用展開され、コ
ストダウンと技術の進歩の速度を速めたことがある。
【０００６】このアクティブマトリクス液晶（ＡＭ−Ｌ
ＣＤ）に用いられるネマチック液晶物質に関しては、そ
の駆動方式特有の理由から、上記要求性質以外に、さら
に信号電圧保持特性なるものが求められる。この信号電
圧保持特性とは、所定のフレーム周期内において液晶を
含むＴＦＴ画素に印加される信号電圧の低下の度合いを
示す。従って、信号電圧の低下がない場合、すなわち電
圧保持率が１００％の場合は、液晶分子の配列が解け
ず、コントラストの低下は発生しない。この電圧保持特
性は、液晶パネルが使用される環境にも影響され、プロ
ジェクション用液晶パネルのように高強度の光に曝され
る環境、あるいは車載用液晶パネルのように高温に曝さ
れる環境では、特性寿命が短くなり易い。
ＣＤ）に用いられるネマチック液晶物質に関しては、そ
の駆動方式特有の理由から、上記要求性質以外に、さら
に信号電圧保持特性なるものが求められる。この信号電
圧保持特性とは、所定のフレーム周期内において液晶を
含むＴＦＴ画素に印加される信号電圧の低下の度合いを
示す。従って、信号電圧の低下がない場合、すなわち電
圧保持率が１００％の場合は、液晶分子の配列が解け
ず、コントラストの低下は発生しない。この電圧保持特
性は、液晶パネルが使用される環境にも影響され、プロ
ジェクション用液晶パネルのように高強度の光に曝され
る環境、あるいは車載用液晶パネルのように高温に曝さ
れる環境では、特性寿命が短くなり易い。
【０００７】また、低駆動電圧化、すなわち液晶組成物
の低閾値電圧化を図るには、液晶組成物の誘電率異方性
（Δε）を増大すれば可能となる。このような観点か
ら、誘電率異方性（Δε）が正の値を持ち、シクロヘキ
サン環及びベンゼン環から構成されたコア構造を持つ液
晶化合物の組成物として、特開平４−２２６５８９、特
表平４−５０５４７７、特法平４−５０４８８０、特開
平５−３３１４６４、特表平５−５００６８０、特表平
５−５００６８１、特表平５−５００６８２、特表平６
−５０１５２０にＡＭ−ＬＣＤ用のものが開示されてい
る。
の低閾値電圧化を図るには、液晶組成物の誘電率異方性
（Δε）を増大すれば可能となる。このような観点か
ら、誘電率異方性（Δε）が正の値を持ち、シクロヘキ
サン環及びベンゼン環から構成されたコア構造を持つ液
晶化合物の組成物として、特開平４−２２６５８９、特
表平４−５０５４７７、特法平４−５０４８８０、特開
平５−３３１４６４、特表平５−５００６８０、特表平
５−５００６８１、特表平５−５００６８２、特表平６
−５０１５２０にＡＭ−ＬＣＤ用のものが開示されてい
る。
【０００８】従来、極性基としてハロオレフィン基を含
む液晶化合物として、以下の化合物が知られている。
む液晶化合物として、以下の化合物が知られている。
【化１７】 （特開平１−１７５９４７号公報参照）
【化１８】 （特表平６−５００３４３号公報参照）
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に携帯機器に
関しては、電源がバッテリーであることから、液晶ディ
スプレーの低消費電力化が求められている。このために
は液晶ディスプレーの駆動電圧を下げることが有効な手
段の一つとなる。
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に携帯機器に
関しては、電源がバッテリーであることから、液晶ディ
スプレーの低消費電力化が求められている。このために
は液晶ディスプレーの駆動電圧を下げることが有効な手
段の一つとなる。
【００１０】液晶材料の誘電率異方性（Δε）を増加す
ることにより低電圧駆動が可能となるが、Δεの大きい
液晶材料は、反面ネマチック−アイソトロピック転移温
度（ＴNI）が低いという欠点を持っていた。
ることにより低電圧駆動が可能となるが、Δεの大きい
液晶材料は、反面ネマチック−アイソトロピック転移温
度（ＴNI）が低いという欠点を持っていた。
【００１１】そこで本発明は、広温度範囲にわたるネマ
チック液晶相、低粘性、高速応答性、液晶化合物同士の
相互溶解性、水分、空気、熱、電界に対する安定性を備
えていると同時に、低電圧駆動のための低閾値電圧、苛
酷環境下での高電圧保持率及び低温ネマチック安定性を
持つ液晶化合物、すなわち比較的高いΔεと高いＴNIと
を同時に備え、かつ従来知られていなかった分子構造中
にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全
く新規な液晶化合物を提供するとともに、その化合物を
混合物の一成分として含む低電圧駆動が可能な液晶組成
物を提供することを目的とする。
チック液晶相、低粘性、高速応答性、液晶化合物同士の
相互溶解性、水分、空気、熱、電界に対する安定性を備
えていると同時に、低電圧駆動のための低閾値電圧、苛
酷環境下での高電圧保持率及び低温ネマチック安定性を
持つ液晶化合物、すなわち比較的高いΔεと高いＴNIと
を同時に備え、かつ従来知られていなかった分子構造中
にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全
く新規な液晶化合物を提供するとともに、その化合物を
混合物の一成分として含む低電圧駆動が可能な液晶組成
物を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１記載の
発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物である。
発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物である。
【化１９】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。
【化２０】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表すか又は１，４−シクロヘキシレン基を表す。
ｊ、ｋ及びｌ（エル）はそれぞれ０又は１を表す。ただ
し、ｊ＋ｌ（エル）は０又は１である。
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表すか又は１，４−シクロヘキシレン基を表す。
ｊ、ｋ及びｌ（エル）はそれぞれ０又は１を表す。ただ
し、ｊ＋ｌ（エル）は０又は１である。
【化２１】 は未置換又は置換基として１個又は２個のフッ素原子を
有する１，４−フェニレン基、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表すか又は１，４
−シクロヘキシレン基を表す。但し、ここで
有する１，４−フェニレン基、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表すか又は１，４
−シクロヘキシレン基を表す。但し、ここで
【化２２】 及び
【化２３】 の少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素がＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−シラ
−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ
−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそ
れぞれＨ又はＦを表す。ｍ及びｎはそれぞれ０又は１を
表す。Ｘ1及びＹはそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。Ｘ2
はＦ又はＣｌを表す。
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−シラ
−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ
−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそ
れぞれＨ又はＦを表す。ｍ及びｎはそれぞれ０又は１を
表す。Ｘ1及びＹはそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。Ｘ2
はＦ又はＣｌを表す。
【００１３】また本発明の請求項２記載の発明は、上記
シラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物である。
シラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物である。
【００１４】また本発明の請求項３記載の発明は、下記
一般式（II）〜（VI）
一般式（II）〜（VI）
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】 （ここでＲ’は炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基、炭素数２〜７のモノ又はジ
フルオロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。ａは０又は１を表す。
７のアルコキシアルキル基、炭素数２〜７のモノ又はジ
フルオロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。ａは０又は１を表す。
【化２９】 及び
【化３０】 は、それぞれトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基のい
ずれかを表す。ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3、Ｏ
（ＣＨ2）p（ＣＦ2）qＭ（ここでｐ及びｑは０、１又は
２で且つ（ｐ＋ｑ）が２、３又は４である数を表す。Ｍ
はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、（Ｏ）nＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2
（Ｙ、Ｘ1及びＸ2の定義は請求項１と同じである。）か
らなる群より選択される１種又は２種以上の化合物と前
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物と
を含有することを特徴とする液晶組成物である。
シレン基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基のい
ずれかを表す。ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3、Ｏ
（ＣＨ2）p（ＣＦ2）qＭ（ここでｐ及びｑは０、１又は
２で且つ（ｐ＋ｑ）が２、３又は４である数を表す。Ｍ
はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、（Ｏ）nＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2
（Ｙ、Ｘ1及びＸ2の定義は請求項１と同じである。）か
らなる群より選択される１種又は２種以上の化合物と前
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物と
を含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１５】また本発明の請求項４記載の発明は、下記
一般式（VII）及び（VIII）
一般式（VII）及び（VIII）
【化３１】
【化３２】 （ここでＲ’、ａ、Ｚ、
【化３３】 および
【化３４】 の定義は請求項３と同じである。Ｒ”の定義はＲ’と同
じである。Ｙ5〜Ｙ10はそれぞれＨ又はＦを表す。）か
らなる群から選択される１種又は２種以上の化合物を請
求項２又は３記載の液晶組成物に添加してなる液晶組成
物である。
じである。Ｙ5〜Ｙ10はそれぞれＨ又はＦを表す。）か
らなる群から選択される１種又は２種以上の化合物を請
求項２又は３記載の液晶組成物に添加してなる液晶組成
物である。
【００１６】また本発明の請求項５記載の発明は、請求
項２、３又は４に記載の液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
項２、３又は４に記載の液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
【００１７】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
【００１８】本発明の新規な環構造としては、以下のト
ランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサン環
を含む還構造が挙げられる。
ランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサン環
を含む還構造が挙げられる。
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【００１９】なお、Ｒは以下のいずれかの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、
ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチ
ル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基、エト
キシペンチル基又はメトキシヘキシル基。 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。 （ｅ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、
ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチ
ル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基、エト
キシペンチル基又はメトキシヘキシル基。 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。 （ｅ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。
【００２０】Ｗ、Ｗ1、Ｗ2は、各々相互に独立してＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそ
れぞれＨ又はＦを表す。Ｘ1及びＹはそれぞれＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。ｎは０又は１
を表す。
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそ
れぞれＨ又はＦを表す。Ｘ1及びＹはそれぞれＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。ｎは０又は１
を表す。
【００２１】−（Ｏ）nＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2の具体例として
は、−ＣＨ＝ＣＨＦ 、−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＯＣＨ＝Ｃ
Ｆ2、−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ＝ＣＦ2、−ＣＦ＝ＣＨ
Ｃｌ、−ＣＦ＝ＣＣｌ2、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ 、−ＣＨ
＝ＣＣｌ2が挙げられる。
は、−ＣＨ＝ＣＨＦ 、−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＯＣＨ＝Ｃ
Ｆ2、−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ＝ＣＦ2、−ＣＦ＝ＣＨ
Ｃｌ、−ＣＦ＝ＣＣｌ2、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ 、−ＣＨ
＝ＣＣｌ2が挙げられる。
【００２２】次に、部分骨格構造
【化６５】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化６６】
【化６７】
【００２３】次に、部分骨格構造
【化６８】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【化７５】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
【化７９】
【００２４】次に、部分骨格構造
【化８０】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化８１】
【化８２】
【化８３】
【化８４】
【化８５】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【化９０】
【化９１】
【化９２】
【００２５】これらの具体例のうち、特に以下のものが
好ましい。
好ましい。
【００２６】環構造については、前記一般式（Ｉ）のう
ち（Ｉ1）、（Ｉ4）、（Ｉ5）、（Ｉ6）、（Ｉ8）、
（Ｉ10）、（Ｉ12）、（Ｉ15）、（Ｉ17）、（Ｉ20）、
（Ｉ22）（Ｉ25）、（Ｉ27）、又は（Ｉ29）で表される
ものが好ましい。
ち（Ｉ1）、（Ｉ4）、（Ｉ5）、（Ｉ6）、（Ｉ8）、
（Ｉ10）、（Ｉ12）、（Ｉ15）、（Ｉ17）、（Ｉ20）、
（Ｉ22）（Ｉ25）、（Ｉ27）、又は（Ｉ29）で表される
ものが好ましい。
【００２７】Ｒについては、以下のいずれかの基が好ま
しい。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル基、１−メチルブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
イソブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基又は２−エチルヘキシル基。 （ｈ）炭素数２〜４のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｉ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル基、
１−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−
オクテニル基。 （ｊ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。
しい。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル基、１−メチルブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
イソブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基又は２−エチルヘキシル基。 （ｈ）炭素数２〜４のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｉ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル基、
１−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−
オクテニル基。 （ｊ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。
【００２８】Ｗ、Ｗ 1、Ｗ 2についてはＨ、Ｆ又はＣＨ3
基が好ましい。
基が好ましい。
【００２９】部分骨格構造
【化９３】 については、以下のものが好ましい。
【化９４】
【化９５】
【００３０】部分骨格構造
【化９６】 については、以下のものが好ましい。
【化９７】
【化９８】
【化９９】
【化１００】
【化１０１】
【化１０２】
【化１０３】
【００３１】部分骨格構造
【化１０４】 については、以下のものが好ましい。
【化１０５】
【化１０６】
【化１０７】
【化１０８】
【化１０９】
【化１１０】
【化１１１】
【００３２】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の代表的な製造方法につい
て説明する。以下、前記一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）にお
いてＷ、Ｗ1及びＷ2がＨである化合物の製造方法の例を
示す。
るシラシクロヘキサン化合物の代表的な製造方法につい
て説明する。以下、前記一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）にお
いてＷ、Ｗ1及びＷ2がＨである化合物の製造方法の例を
示す。
【００３３】（１）反応１−１
【化１１２】 については、以下の経路による。
【化１１３】
【００３４】ここで、Ａｒはフェニル基又はトリル基、
Ｒ'''はＡｒ、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭
素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜８のアル
ケニル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭
素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。
Ｘはハロゲン（好ましくはＢｒ、Ｃｌ又はＩ）を表す。
Ｒ'''はＡｒ、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭
素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜８のアル
ケニル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭
素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。
Ｘはハロゲン（好ましくはＢｒ、Ｃｌ又はＩ）を表す。
【００３５】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキサノンを水素還元、臭素化することでシラシ
クロヘキシルブロマイドとする。次に、金属マグネシウ
ムとの反応でグリニヤー試薬とした後、金属交換し、有
機亜鉛試薬とする。その後、対応する臭化物とのカップ
リング反応でシラシクロヘキシルフェニル化合物を得
る。続いて、求電子試薬によるデシリレーション反応で
ハロシラシクロヘキサン化合物とし、更に還元反応を行
い、目的化合物を得る。
シクロヘキサノンを水素還元、臭素化することでシラシ
クロヘキシルブロマイドとする。次に、金属マグネシウ
ムとの反応でグリニヤー試薬とした後、金属交換し、有
機亜鉛試薬とする。その後、対応する臭化物とのカップ
リング反応でシラシクロヘキシルフェニル化合物を得
る。続いて、求電子試薬によるデシリレーション反応で
ハロシラシクロヘキサン化合物とし、更に還元反応を行
い、目的化合物を得る。
【００３６】（２）反応１−２
【化１１４】 については、特に以下の経路でもよい。
【化１１５】
【００３７】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキサノンをシリル保護したグリニヤー試薬と反
応し、３級アルコールを生成する。これを脱水後、水素
添加し、シラシクロヘキサンフェニル化合物とする。そ
の後、ＩＣｌ又はＢｒ2でデシリレーションして得られ
るハロシランをＬｉＡｌＨ4等の金属水素化物で還元
し、ヒドロシランとする。続いて、Ｍｇとの反応でグリ
ニヤー試薬とし、更に金属交換して有機亜鉛試薬とした
後、ＸＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2と反応し、フルオロエチレン基で
置換したシラシクロヘキシルフェニル化合物を得る。
シクロヘキサノンをシリル保護したグリニヤー試薬と反
応し、３級アルコールを生成する。これを脱水後、水素
添加し、シラシクロヘキサンフェニル化合物とする。そ
の後、ＩＣｌ又はＢｒ2でデシリレーションして得られ
るハロシランをＬｉＡｌＨ4等の金属水素化物で還元
し、ヒドロシランとする。続いて、Ｍｇとの反応でグリ
ニヤー試薬とし、更に金属交換して有機亜鉛試薬とした
後、ＸＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2と反応し、フルオロエチレン基で
置換したシラシクロヘキシルフェニル化合物を得る。
【００３８】上記製造過程は、出発原料をシラシクロヘ
キサノンである１環構造の化合物を用いて２環構造のシ
ラシクロヘキサンフェニル化合物を得ているが、出発原
料を２環構造、例えばシラシクロヘキシルシクロヘキサ
ノン等の化合物に代えれば、３環構造のシラシクロヘキ
サンフェニル化合物を得ることができる。
キサノンである１環構造の化合物を用いて２環構造のシ
ラシクロヘキサンフェニル化合物を得ているが、出発原
料を２環構造、例えばシラシクロヘキシルシクロヘキサ
ノン等の化合物に代えれば、３環構造のシラシクロヘキ
サンフェニル化合物を得ることができる。
【００３９】（３）反応２
【化１１６】 については、以下の経路による。
【化１１７】
【００４０】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキサノンとグリニヤー試薬等の有機金属試薬を
反応させ、３級アルコールとし、次いで加水分解又は酸
触媒で脱水反応を行った後、生じた二重結合を水素添加
することによりシラシクロヘキシルフェニル化合物を得
る。続いて、求電子試薬によるデシレレーション反応で
Ａｒ及び保護基−Ｓｉ（Ｍｅ）3が同時にハロゲンに置
換したハロシランを得、更に還元反応を行い、ヒドロシ
ランを得る。このものをグリニヤー試薬等の有機金属試
薬とした後、対応する置換基を有するフェニルハライド
とのカップリング反応を行い、目的物を得る。
シクロヘキサノンとグリニヤー試薬等の有機金属試薬を
反応させ、３級アルコールとし、次いで加水分解又は酸
触媒で脱水反応を行った後、生じた二重結合を水素添加
することによりシラシクロヘキシルフェニル化合物を得
る。続いて、求電子試薬によるデシレレーション反応で
Ａｒ及び保護基−Ｓｉ（Ｍｅ）3が同時にハロゲンに置
換したハロシランを得、更に還元反応を行い、ヒドロシ
ランを得る。このものをグリニヤー試薬等の有機金属試
薬とした後、対応する置換基を有するフェニルハライド
とのカップリング反応を行い、目的物を得る。
【００４１】（４）反応３
【化１１８】 及び
【化１１９】 については、以下の経路による。
【化１２０】
【００４２】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキサノンとホスホニウム塩とのＷｉｔｔｉｇ反
応でシラシクロヘキサンカルバルデヒドとし、その後、
水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元反
応、三臭化ホウ素等のハロゲン化試薬によるハロゲン化
反応を経てシラシクロヘキシルメチルハライドを得る。
次いで、このものをＭｇと反応させてグリニヤー試薬に
変えた後、対応するベンジルハライドとのカップリング
反応でシラシクロヘキシルエチルフェニル化合物を得
る。これを求電子試薬によるデシリレーション反応でハ
ロシラシクロヘキサン化合物とし、更に還元反応を行
い、目的物を得る。
シクロヘキサノンとホスホニウム塩とのＷｉｔｔｉｇ反
応でシラシクロヘキサンカルバルデヒドとし、その後、
水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元反
応、三臭化ホウ素等のハロゲン化試薬によるハロゲン化
反応を経てシラシクロヘキシルメチルハライドを得る。
次いで、このものをＭｇと反応させてグリニヤー試薬に
変えた後、対応するベンジルハライドとのカップリング
反応でシラシクロヘキシルエチルフェニル化合物を得
る。これを求電子試薬によるデシリレーション反応でハ
ロシラシクロヘキサン化合物とし、更に還元反応を行
い、目的物を得る。
【００４３】（５）反応４−１
【化１２１】 については、以下の経路による。
【化１２２】
【００４４】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキシルシクロヘキサノンを水素化ホウ素ナトリ
ウム等の金属水素化物による還元反応、三臭化ホウ素等
のハロゲン化試薬によるハロゲン化反応を経てシラシク
ロヘキシルシクロヘキシルハライドとする。次に、金属
マグネシウムとの反応でグリニヤー試薬とした後、金属
交換し、有機亜鉛試薬とする。その後、対応するフェニ
ルハライドとのカップリング反応でシラシクロヘキシル
シクロヘキシルフェニル化合物を得る。続いて、求電子
試薬によるデシリレーション反応でハロシラシクロヘキ
サン化合物とし、更に還元反応を行い、目的化合物を得
る。
シクロヘキシルシクロヘキサノンを水素化ホウ素ナトリ
ウム等の金属水素化物による還元反応、三臭化ホウ素等
のハロゲン化試薬によるハロゲン化反応を経てシラシク
ロヘキシルシクロヘキシルハライドとする。次に、金属
マグネシウムとの反応でグリニヤー試薬とした後、金属
交換し、有機亜鉛試薬とする。その後、対応するフェニ
ルハライドとのカップリング反応でシラシクロヘキシル
シクロヘキシルフェニル化合物を得る。続いて、求電子
試薬によるデシリレーション反応でハロシラシクロヘキ
サン化合物とし、更に還元反応を行い、目的化合物を得
る。
【００４５】又は別法として
【化１２３】 については、特に以下の経路でもできる。
【化１２４】
【００４６】ケイ素上に置換基を有するシラシクロヘキ
シルシクロヘキサノンを反応１−２と同様にシリル保護
したグリニヤー試薬と反応し、次いで脱水、水素添加し
た後、テトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＢＡ
Ｆ）等で保護基を外し、フェノール化合物とする。その
後、ＮａＨとの反応でナトリウムフェノラートとしたも
のとフロロアルキルブロマイドを反応させ、フロロアル
キルフェノールエーテルを得る。続いて、tＢｕＯＫ等
のベースで脱フッ化水素した後、求電子試薬によるデシ
リレーション反応、更に還元反応を行い、目的物を得
る。
シルシクロヘキサノンを反応１−２と同様にシリル保護
したグリニヤー試薬と反応し、次いで脱水、水素添加し
た後、テトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＢＡ
Ｆ）等で保護基を外し、フェノール化合物とする。その
後、ＮａＨとの反応でナトリウムフェノラートとしたも
のとフロロアルキルブロマイドを反応させ、フロロアル
キルフェノールエーテルを得る。続いて、tＢｕＯＫ等
のベースで脱フッ化水素した後、求電子試薬によるデシ
リレーション反応、更に還元反応を行い、目的物を得
る。
【００４７】（７）反応５
【化１２５】 については、以下の経路による。
【化１２６】
【００４８】反応３と同様に、ケイ素上に置換基を有す
るシラシクロヘキサノンからシラシクロヘキシルメチル
ハライドを得る。これをグリニヤー試薬とした後、対応
するフェニルシクロヘキシルメチルハライドと反応さ
せ、シラシクロヘキシルエチルシクロヘキシルフェニル
化合物を得、デシリレーション還元反応を経て目的物を
得る。
るシラシクロヘキサノンからシラシクロヘキシルメチル
ハライドを得る。これをグリニヤー試薬とした後、対応
するフェニルシクロヘキシルメチルハライドと反応さ
せ、シラシクロヘキシルエチルシクロヘキシルフェニル
化合物を得、デシリレーション還元反応を経て目的物を
得る。
【００４９】（８）反応６
【化１２７】 については、以下の経路による。
【化１２８】
【００５０】反応３と同様にしてケイ素上に置換基を有
するシラシクロヘキシルシクロヘキサノンからシラシク
ロヘキシルシクロヘキシルメチルハライドを得る。これ
をグリニヤー試薬とした後、対応するベンジルハライド
とカップリング反応させ、シラシクロヘキシルシクロヘ
キシルエチルフェニル化合物を得、デシリレーション、
還元反応を経て目的物を得る。
するシラシクロヘキシルシクロヘキサノンからシラシク
ロヘキシルシクロヘキシルメチルハライドを得る。これ
をグリニヤー試薬とした後、対応するベンジルハライド
とカップリング反応させ、シラシクロヘキシルシクロヘ
キシルエチルフェニル化合物を得、デシリレーション、
還元反応を経て目的物を得る。
【００５１】（９）反応７−１
【化１２９】
【化１３０】 および
【化１３１】 については、以下の経路による。
【化１３２】 または
【化１３３】
【００５２】反応１又は反応３において、ＲがＡｒであ
るジアリルシラシクロヘキサン化合物を出発原料とし
て、求電子試薬によるハロデシリレーション、引き続き
還元反応、モノハロゲネーションを行い、ヒドロハロゲ
ノシラン化合物を得る。これとグリニヤー試薬を反応さ
せ、目的物を得る。
るジアリルシラシクロヘキサン化合物を出発原料とし
て、求電子試薬によるハロデシリレーション、引き続き
還元反応、モノハロゲネーションを行い、ヒドロハロゲ
ノシラン化合物を得る。これとグリニヤー試薬を反応さ
せ、目的物を得る。
【００５３】（１０）反応７−２
【化１３４】 については、特に以下の経路でもできる。
【化１３５】
【００５４】ケイ素上に置換基を有するシラシクロヘキ
シルシクロヘキサノンを反応１−１と同様に、アルコー
ルを経て臭素化合物とする。続いて、Ｍｇと反応させグ
リニヤー試薬とし、これとＢｒＣＹＦＣＸ1Ｘ2Ｈを反応
させ、フルオロアルキル置換体を得る。続いて、tＢｕ
ＯＫ等のベースで脱フッ化水素した後、求電子試薬によ
るデシリレーション反応、更に還元反応を行い、目的物
を得る。
シルシクロヘキサノンを反応１−１と同様に、アルコー
ルを経て臭素化合物とする。続いて、Ｍｇと反応させグ
リニヤー試薬とし、これとＢｒＣＹＦＣＸ1Ｘ2Ｈを反応
させ、フルオロアルキル置換体を得る。続いて、tＢｕ
ＯＫ等のベースで脱フッ化水素した後、求電子試薬によ
るデシリレーション反応、更に還元反応を行い、目的物
を得る。
【００５５】以上、一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において
Ｗ、Ｗ1及びＷ2がＨである化合物の製造方法を述べた
が、Ｗ、Ｗ1及びＷ2が他の置換基の場合は、以下のよう
に製造される。
Ｗ、Ｗ1及びＷ2がＨである化合物の製造方法を述べた
が、Ｗ、Ｗ1及びＷ2が他の置換基の場合は、以下のよう
に製造される。
【化１３６】
【００５６】すなわち、ジアリルシラシクロヘキシル基
を求電子試薬によりデシリレーション反応することでジ
ハロゲノシラシクロヘキシル基に変え、 メチルマグネシウムハライド等との反応でメチル基を
導入した後、対応するグリニヤー試薬との反応でメチル
シラシクロヘキシレン基とする。あるいは、 対応するグリニヤー試薬との反応でクロロシラシクロ
ヘキシレン基とする。あるいはハロゲン交換によりフル
オロシラシクロヘキシレン基とする。
を求電子試薬によりデシリレーション反応することでジ
ハロゲノシラシクロヘキシル基に変え、 メチルマグネシウムハライド等との反応でメチル基を
導入した後、対応するグリニヤー試薬との反応でメチル
シラシクロヘキシレン基とする。あるいは、 対応するグリニヤー試薬との反応でクロロシラシクロ
ヘキシレン基とする。あるいはハロゲン交換によりフル
オロシラシクロヘキシレン基とする。
【００５７】ハロゲン化に用いる求電子試薬としてはハ
ロゲン、ハロゲン化水素、ハロゲン化金属、スルホン酸
誘導体、酸ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル等をあげ
ることができる。塩素、一塩化ヨウ素、塩化水素、塩化
水銀（ＩＩ）、クロロスルホン酸トリメチルシリル、塩
化アセチル、塩化ベンゾイル、塩化ｔ−ブチル等を好ま
しく例示できる。用いるフッ化物としてフッ化セシウ
ム、フッ化銅、フッ化アンチモン、フッ化亜鉛、フッ化
カルシウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルリド
等が挙げられる。
ロゲン、ハロゲン化水素、ハロゲン化金属、スルホン酸
誘導体、酸ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル等をあげ
ることができる。塩素、一塩化ヨウ素、塩化水素、塩化
水銀（ＩＩ）、クロロスルホン酸トリメチルシリル、塩
化アセチル、塩化ベンゾイル、塩化ｔ−ブチル等を好ま
しく例示できる。用いるフッ化物としてフッ化セシウ
ム、フッ化銅、フッ化アンチモン、フッ化亜鉛、フッ化
カルシウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルリド
等が挙げられる。
【００５８】このようにして得られた化合物は、シラシ
クロヘキシレン基あるいはシクロヘキシレン基の置換基
の立体配置に関してシス、トランス体の異性体混合物で
あるので、再結晶やクロマトグラフィー等の常法により
精製して、目的とするトランス体又はトランス，トラン
ス体のみを得ることができる。
クロヘキシレン基あるいはシクロヘキシレン基の置換基
の立体配置に関してシス、トランス体の異性体混合物で
あるので、再結晶やクロマトグラフィー等の常法により
精製して、目的とするトランス体又はトランス，トラン
ス体のみを得ることができる。
【００５９】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物を含有する液晶組成物につ
いて説明する。本発明は、前記一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物を含有する液晶組成物である
が、更には一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン
化合物と、前記一般式（II）〜（VI）から選択された１
種又は２種以上の化合物とを含有する液晶組成物であ
る。
るシラシクロヘキサン化合物を含有する液晶組成物につ
いて説明する。本発明は、前記一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物を含有する液晶組成物である
が、更には一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン
化合物と、前記一般式（II）〜（VI）から選択された１
種又は２種以上の化合物とを含有する液晶組成物であ
る。
【００６０】前記一般式（II）で表される化合物の具体
的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
【化１３７】
【化１３８】
【化１３９】
【化１４０】
【化１４１】
【００６１】なお、シラシクロヘキサン環、シクロヘキ
サン環の立体配置はいずれもトランス体である。
サン環の立体配置はいずれもトランス体である。
【００６２】Ｒ’は以下のいずれかの基を表す。 （ｋ）炭素数１〜７の直鎖状アルキル基、即ち、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｌ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペン
チル基、６−メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、
２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、（ｎ−プ
ロポキシ）メチル基、２−（ｎ−プロポキシ）エチル
基、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル基、４−（ｎ−プ
ロポキシ）ブチル基、（ｎ−ブトキシ）メチル基、２−
（ｎ−ブトキシ）エチル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロ
ピル基、（ｎ−ペントキシ）メチル基、２−（ｎ−ペン
トキシ）エチル基又は（ｎ−ヘキシロキシ）メチル基。 （ｍ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基、
即ち、１−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル
基、１−フルオロブチル基、１−フルオロペンチル基、
１−フルオロヘキシル基、１−フルオロヘプチル基、２
−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−フ
ルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオ
ロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、３−フルオロ
プロピル基、３−フルオロブチル基、３−フルオロペン
チル基、３−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘプチ
ル基、４−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル
基、４−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル
基、５−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル
基、５−フルオロヘプチル基、６−フルオロヘキシル
基、６−フルオロヘプチル基、７−フルオロヘプチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブ
チル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３，３−ジフ
ルオロプロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，
３−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロブチル
基、４，４−ジフルオロペンチル基又は５，５−ジフル
オロペンチル基。 （ｎ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテ
ニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３
−ブテニル基、３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル
基、３Ｅ−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘ
キセニル基、４Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル
基、４Ｚ−ヘプテニル基、５−ヘキセニル基、５Ｅ−ヘ
プテニル基、５Ｚ−ヘプテニル基又は６−ヘプテニル
基。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｌ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペン
チル基、６−メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、
２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、（ｎ−プ
ロポキシ）メチル基、２−（ｎ−プロポキシ）エチル
基、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル基、４−（ｎ−プ
ロポキシ）ブチル基、（ｎ−ブトキシ）メチル基、２−
（ｎ−ブトキシ）エチル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロ
ピル基、（ｎ−ペントキシ）メチル基、２−（ｎ−ペン
トキシ）エチル基又は（ｎ−ヘキシロキシ）メチル基。 （ｍ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基、
即ち、１−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル
基、１−フルオロブチル基、１−フルオロペンチル基、
１−フルオロヘキシル基、１−フルオロヘプチル基、２
−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−フ
ルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオ
ロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、３−フルオロ
プロピル基、３−フルオロブチル基、３−フルオロペン
チル基、３−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘプチ
ル基、４−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル
基、４−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル
基、５−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル
基、５−フルオロヘプチル基、６−フルオロヘキシル
基、６−フルオロヘプチル基、７−フルオロヘプチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブ
チル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３，３−ジフ
ルオロプロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，
３−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロブチル
基、４，４−ジフルオロペンチル基又は５，５−ジフル
オロペンチル基。 （ｎ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテ
ニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３
−ブテニル基、３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル
基、３Ｅ−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘ
キセニル基、４Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル
基、４Ｚ−ヘプテニル基、５−ヘキセニル基、５Ｅ−ヘ
プテニル基、５Ｚ−ヘプテニル基又は６−ヘプテニル
基。
【００６３】ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｏ
（ＣＨ２）ｐ（ＣＦ２）ｑＭ（ここでｐ及びｑは０、１
又は２で且つ（ｐ＋ｑ）が２、３又は４である数を表
す。ＭはＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）又は（Ｏ）ｎＣＹ＝
ＣＸ１Ｘ２（ｎ、Ｙ、Ｘ1及びＸ2の定義は一般式（Ｉ）
と同じである。）を表す。
（ＣＨ２）ｐ（ＣＦ２）ｑＭ（ここでｐ及びｑは０、１
又は２で且つ（ｐ＋ｑ）が２、３又は４である数を表
す。ＭはＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）又は（Ｏ）ｎＣＹ＝
ＣＸ１Ｘ２（ｎ、Ｙ、Ｘ1及びＸ2の定義は一般式（Ｉ）
と同じである。）を表す。
【００６４】次に、前記一般式（III）で表される化合
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。
【化１４２】
【化１４３】
【化１４４】
【化１４５】
【化１４６】
【化１４７】
【化１４８】
【化１４９】
【００６５】なお、立体配置、Ｒ’及びＺは一般式（I
I）の場合と同様である。Ｙ1及びＹ2はＨ又はＦであ
る。前記一般式（II）で表されるシラシクロヘキサン化
合物の部分骨格構造
I）の場合と同様である。Ｙ1及びＹ2はＨ又はＦであ
る。前記一般式（II）で表されるシラシクロヘキサン化
合物の部分骨格構造
【化１５０】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化１５１】
【化１５２】
【化１５３】
【００６６】次に、前記一般式（IV）で表される化合物
の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
【化１５４】
【化１５５】
【化１５６】
【化１５７】
【化１５８】
【化１５９】
【化１６０】
【化１６１】
【００６７】なお、立体配置、Ｒ’、Ｚ、Ｙ1及びＹ2の
定義及び部分骨格構造
定義及び部分骨格構造
【化１６２】 の具体例は前記一般式（III）の場合と同じである。
【００６８】次に、前記一般式（Ｖ）で表される化合物
の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
【化１６３】
【化１６４】
【化１６５】
【化１６６】
【化１６７】
【００６９】なお、立体配置、Ｒ’、Ｚ、Ｙ1及びＹ2の
定義及び部分骨格構造
定義及び部分骨格構造
【化１６８】 の具体例は前記一般式（IIＩ）の場合と同じである。
【００７０】次に、前記一般式（VI）で表される化合物
の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。
【化１６９】
【化１７０】
【化１７１】
【００７１】なお、立体配置及びＲ’及びＺの定義は前
記一般式（II）の場合と同じである。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及
びＹ4はそれぞれＨ又はＦを表す。
記一般式（II）の場合と同じである。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及
びＹ4はそれぞれＨ又はＦを表す。
【００７２】部分骨格構造
【化１７２】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化１７３】
【化１７４】
【化１７５】
【化１７６】
【化１７７】
【化１７８】
【化１７９】
【化１８０】
【化１８１】
【化１８２】
【００７３】次に、前記一般式（VII）で表される化合
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。
【化１８３】
【化１８４】
【化１８５】
【化１８６】
【化１８７】
【化１８８】
【００７４】なお、立体配置及びＲ’の定義は前記一般
式（ＩＩ）の場合と同じである。Ｒ”の定義はＲ’と同
じである。Ｙ5〜Ｙ10はそれぞれＨ又はＦを表す。
式（ＩＩ）の場合と同じである。Ｒ”の定義はＲ’と同
じである。Ｙ5〜Ｙ10はそれぞれＨ又はＦを表す。
【００７５】部分骨格構造
【化１８９】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化１９０】
【００７６】次に、前記一般式（VIII）で表される化合
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。
【化１９１】
【化１９２】
【化１９３】
【化１９４】
【化１９５】
【化１９６】
【化１９７】
【化１９８】
【化１９９】
【化２００】
【化２０１】
【化２０２】
【００７７】なお、立体配置及びＲ’及びＺの定義は前
記一般式（II）の場合と同じである。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及
びＹ4の定義及び部分骨格構造
記一般式（II）の場合と同じである。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及
びＹ4の定義及び部分骨格構造
【化２０３】 の具体例は前記一般式（ＶＩ）の場合と同じである。
【００７８】次に、前記一般式（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）の
具体例において、特に以下の場合が好ましい。
具体例において、特に以下の場合が好ましい。
【００７９】Ｒ’については、以下のいずれかが好まし
い。 （ｏ）炭素数１〜７の直鎖状アルキル基のうち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｐ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基のうち、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、５−メトキシペンチル基、エトキシメチル
基、２−エトキシエチル基、（ｎ−プロポキシ）メチル
基又は（ｎ−ペントキシ）メチル基。 （ｑ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基の
うち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、４−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、
５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７
−フルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロ
ピル基、２，２−ジフルオロブチル基、４，４−ジフル
オロブチル基又は４，４−ジフルオロペンチル基。 （ｒ）炭素数の２〜８アルケニル基のうち、ビニル基、
１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテ
ニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３
−ブテニル基、３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル
基、３Ｅ−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘ
キセニル基、４Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル
基、４Ｚ−ヘプテニル基、５−ヘキセニル基、又は６−
ヘプテニル基。
い。 （ｏ）炭素数１〜７の直鎖状アルキル基のうち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｐ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基のうち、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、５−メトキシペンチル基、エトキシメチル
基、２−エトキシエチル基、（ｎ−プロポキシ）メチル
基又は（ｎ−ペントキシ）メチル基。 （ｑ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基の
うち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、４−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、
５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７
−フルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロ
ピル基、２，２−ジフルオロブチル基、４，４−ジフル
オロブチル基又は４，４−ジフルオロペンチル基。 （ｒ）炭素数の２〜８アルケニル基のうち、ビニル基、
１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテ
ニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３
−ブテニル基、３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル
基、３Ｅ−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘ
キセニル基、４Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル
基、４Ｚ−ヘプテニル基、５−ヘキセニル基、又は６−
ヘプテニル基。
【００８０】部分骨格構造
【化２０４】 については、以下のものが好ましい。
【化２０５】
【化２０６】
【００８１】部分骨格構造
【化２０７】 については、以下のものが好ましい。
【化２０８】
【化２０９】
【化２１０】
【化２１１】
【化２１２】
【化２１３】
【化２１４】
【化２１５】
【００８２】部分骨格構造
【化２１６】 については、以下のものが好ましい。
【化２１７】
【００８３】添加できる化合物（II）〜（VIII）におい
て、環構造については、前記一般式（IIａ）、（II
ｃ）、（IIｅ）、（IIIａ）、（IIIｃ）、（IIIｄ）、
（IIIｆ）、（IIIｈ）、（IVａ）、（IVｃ）、（IV
ｄ）、（IVｆ）、（IVｈ）、（Ｖｄ）、（Ｖｆ）、（Ｖ
ｈ）、（VIａ）、（VIｃ）、（VIIａ）、（VIIｄ）、
（VIIｅ）、（VIIｆ）、（VIIIａ）、（VIIIｃ）、（VI
IIｆ）、（VIIIｇ）、（VIIIｉ）及び
て、環構造については、前記一般式（IIａ）、（II
ｃ）、（IIｅ）、（IIIａ）、（IIIｃ）、（IIIｄ）、
（IIIｆ）、（IIIｈ）、（IVａ）、（IVｃ）、（IV
ｄ）、（IVｆ）、（IVｈ）、（Ｖｄ）、（Ｖｆ）、（Ｖ
ｈ）、（VIａ）、（VIｃ）、（VIIａ）、（VIIｄ）、
（VIIｅ）、（VIIｆ）、（VIIIａ）、（VIIIｃ）、（VI
IIｆ）、（VIIIｇ）、（VIIIｉ）及び
【記１】 が、組成物に広温度範囲に亘るネマチック液晶相、高速
応答速度、低閾値電圧、高電圧保持率、低温ネマチック
安定性を与える上で好ましい。
応答速度、低閾値電圧、高電圧保持率、低温ネマチック
安定性を与える上で好ましい。
【００８４】本発明一般式（Ｉ）で表される化合物は組
成物として用い、前記一般式（Ｉ）で表される成分及び
前記一般式（II）〜（VIII）で表される各成分の混合割
合としては、以下の場合が好ましい。群Ａ（一般式（Ｉ
1）〜（Ｉ9）、（IIａ）〜（IIｅ）、（IIIａ）〜（III
ｃ）、（IVａ）〜（IVｃ）の中から選ばれる一種又は二
種以上の化合物）が０〜３０ｍｏｌ％で、さらに好まし
くは２〜２０ｍｏｌ％。群Ｂ（一般式（Ｉ10）〜
（Ｉ30）、（IIIｄ）〜（IIIｈ）、（IVｄ）〜（IV
ｈ）、（Ｖｄ）〜（Ｖｈ）、（VIａ）〜（VIｃ）の中か
ら選ばれる一種又は二種以上の化合物）が５０〜１００
ｍｏｌ％で、さらに好ましくは７０〜９６ｍｏｌ％。こ
れらにさらに群Ｃ（一般式（VIIａ）〜（VIIｆ）、（VI
IIａ）〜（VIIIｋ）及び
成物として用い、前記一般式（Ｉ）で表される成分及び
前記一般式（II）〜（VIII）で表される各成分の混合割
合としては、以下の場合が好ましい。群Ａ（一般式（Ｉ
1）〜（Ｉ9）、（IIａ）〜（IIｅ）、（IIIａ）〜（III
ｃ）、（IVａ）〜（IVｃ）の中から選ばれる一種又は二
種以上の化合物）が０〜３０ｍｏｌ％で、さらに好まし
くは２〜２０ｍｏｌ％。群Ｂ（一般式（Ｉ10）〜
（Ｉ30）、（IIIｄ）〜（IIIｈ）、（IVｄ）〜（IV
ｈ）、（Ｖｄ）〜（Ｖｈ）、（VIａ）〜（VIｃ）の中か
ら選ばれる一種又は二種以上の化合物）が５０〜１００
ｍｏｌ％で、さらに好ましくは７０〜９６ｍｏｌ％。こ
れらにさらに群Ｃ（一般式（VIIａ）〜（VIIｆ）、（VI
IIａ）〜（VIIIｋ）及び
【記２】 の中から選ばれる一種又は二種以上の化合物）が添加さ
れる場合には、０〜２０ｍｏｌ％、好ましくは２〜１５
ｍｏｌ％。この場合、Ｂ群の中で一般式（Ｉ10）〜（Ｉ
30）の化合物はＢ群に対し、２０〜９０ｍｏｌ％用いら
れることが好ましく、全体の組成物としても１０ｍｏｌ
％以上用いられることが好ましい。
れる場合には、０〜２０ｍｏｌ％、好ましくは２〜１５
ｍｏｌ％。この場合、Ｂ群の中で一般式（Ｉ10）〜（Ｉ
30）の化合物はＢ群に対し、２０〜９０ｍｏｌ％用いら
れることが好ましく、全体の組成物としても１０ｍｏｌ
％以上用いられることが好ましい。
【００８５】群Ａが過剰の場合は、高速応答速度化及び
低閾値電圧化の点では有利になるものの、ネマチック相
の上限温度が低下し、液晶範囲が狭まる。逆に過少の場
合には、応答速度が低下する。群Ｂが過少の場合には、
低閾値電圧化にとって不利となる。
低閾値電圧化の点では有利になるものの、ネマチック相
の上限温度が低下し、液晶範囲が狭まる。逆に過少の場
合には、応答速度が低下する。群Ｂが過少の場合には、
低閾値電圧化にとって不利となる。
【００８６】群Ａ、Ｂのみで組成物を構成することは可
能であるが、高温側にさらにネマチック相を拡大したい
場合には、群Ｃが添加される。ただし、過剰の群Ｃは高
速応答速度化、低閾値電圧化、低温におけるネマチック
相の安定化にとっては不利となる。
能であるが、高温側にさらにネマチック相を拡大したい
場合には、群Ｃが添加される。ただし、過剰の群Ｃは高
速応答速度化、低閾値電圧化、低温におけるネマチック
相の安定化にとっては不利となる。
【００８７】また、視角特性等、パネルデザインに係る
物性である屈折率異方性（Δｎ）については、前記一般
式（Ｉ25）〜（Ｉ28）及び（VIａ）〜（VIｃ）で表され
る成分の添加量、あるいは、副次効果ではあるが、前記
一般式（VIIａ）〜（VIIｆ）、（VIIIａ）〜（VIIIｋ）
及び
物性である屈折率異方性（Δｎ）については、前記一般
式（Ｉ25）〜（Ｉ28）及び（VIａ）〜（VIｃ）で表され
る成分の添加量、あるいは、副次効果ではあるが、前記
一般式（VIIａ）〜（VIIｆ）、（VIIIａ）〜（VIIIｋ）
及び
【記３】 で表される成分の添加量で調整される。なお、グーチ
（Ｇｏｏｃｈ）タリー（Ｔａｒｒｙ）の第１透過極少
（Ｆｉｒｓｔ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ Ｍｉｎｉｍ
ｕｍ）パネル用には、上記の成分を過少に、第２透過極
少（Ｓｅｃｏｎｄ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ Ｍｉｎ
ｉｍｕｍ）パネル用には過剰に添加調整される。
（Ｇｏｏｃｈ）タリー（Ｔａｒｒｙ）の第１透過極少
（Ｆｉｒｓｔ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ Ｍｉｎｉｍ
ｕｍ）パネル用には、上記の成分を過少に、第２透過極
少（Ｓｅｃｏｎｄ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ Ｍｉｎ
ｉｍｕｍ）パネル用には過剰に添加調整される。
【００８８】近年、液晶パネルの用途は益々拡大してお
り、ＯＡ機器用、車載用、携帯機器用にと必要物性に対
する要求も各用途毎に多様化しており、これら個別要求
物性を満たすために、前記一般式（Ｉ）〜（VI）で表さ
れる化合物の中から種類、量を選択し、最適値に混合調
整される。
り、ＯＡ機器用、車載用、携帯機器用にと必要物性に対
する要求も各用途毎に多様化しており、これら個別要求
物性を満たすために、前記一般式（Ｉ）〜（VI）で表さ
れる化合物の中から種類、量を選択し、最適値に混合調
整される。
【００８９】これら成分を混合するには、所望量の少量
成分を主成分に加熱溶解するか、又はアセトン、メタノ
ール、クロロホルム等の有機溶剤に溶解した各成分の溶
液を混合した後、有機溶剤を揮散させる。
成分を主成分に加熱溶解するか、又はアセトン、メタノ
ール、クロロホルム等の有機溶剤に溶解した各成分の溶
液を混合した後、有機溶剤を揮散させる。
【００９０】このようにして得られた本発明の液晶組成
物は、ネマチック相下限温度が−２０℃以下で上限温度
が７０〜１００℃の広温度範囲に亘るネマチック液晶相
を有し、−２０℃での長期保存状態でもスメクチック相
や結晶相を発生しない。また、閾値電圧は１．６Ｖ以
下、特には１．１〜１．５Ｖの範囲にある。電圧保持率
に関しては、１００℃における測定においても９８％以
上の値を示した。
物は、ネマチック相下限温度が−２０℃以下で上限温度
が７０〜１００℃の広温度範囲に亘るネマチック液晶相
を有し、−２０℃での長期保存状態でもスメクチック相
や結晶相を発生しない。また、閾値電圧は１．６Ｖ以
下、特には１．１〜１．５Ｖの範囲にある。電圧保持率
に関しては、１００℃における測定においても９８％以
上の値を示した。
【００９１】また、液晶表示素子中に用いられる本発明
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴ又はＭＩ
Ｍ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入し
て液晶表示素子として使用される。
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴ又はＭＩ
Ｍ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入し
て液晶表示素子として使用される。
【００９２】この素子は、必要において各種アンダーコ
ート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィルタ
ー、反射層等を有していてもよい。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、あるいは光源を用いたりする種々のものが使用
できる。
ート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィルタ
ー、反射層等を有していてもよい。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、あるいは光源を用いたりする種々のものが使用
できる。
【００９３】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【００９４】［実施例１］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼン
の製造 ４−クロロフェニルトリメチルシラン１８ｇをマグネシ
ウム２．５ｇ及びテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」
と略す。）１００ｍｌの混合物中に滴下し、３時間還流
してグリニヤー試薬を得た。これに、４−フェニル−４
−ペンチル−４−シラシクロヘキサノン２５ｇのＴＨＦ
５０ｍｌ溶液を加えた。２時間還流後、反応混合物を室
温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあけ、トルエン
で抽出した。このトルエン溶液にｐ−トルエンスルホン
酸１ｇを加え、還流しながら発生してくる水分を除去し
た。水が留出しなくなったところで反応混合物を炭酸水
素ナトリウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで
精製した。
キシル）−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼン
の製造 ４−クロロフェニルトリメチルシラン１８ｇをマグネシ
ウム２．５ｇ及びテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」
と略す。）１００ｍｌの混合物中に滴下し、３時間還流
してグリニヤー試薬を得た。これに、４−フェニル−４
−ペンチル−４−シラシクロヘキサノン２５ｇのＴＨＦ
５０ｍｌ溶液を加えた。２時間還流後、反応混合物を室
温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあけ、トルエン
で抽出した。このトルエン溶液にｐ−トルエンスルホン
酸１ｇを加え、還流しながら発生してくる水分を除去し
た。水が留出しなくなったところで反応混合物を炭酸水
素ナトリウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで
精製した。
【００９５】これを酢酸エチル２００ｍｌに溶かし、パ
ラジウム−炭素０．２ｇを触媒として、０．５ＭＰａで
水素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒をろ
別し、濃縮した。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔ
ｅｒ一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を２００ｍｌ加
え、１時間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２
０ｍｌ及びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間
撹拌の後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。
これをＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウム
リチウム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混
合物を室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗
浄、乾燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し、４−（４−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−ヨードベンゼン２９．８ｇを得た。
ラジウム−炭素０．２ｇを触媒として、０．５ＭＰａで
水素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒をろ
別し、濃縮した。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔ
ｅｒ一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を２００ｍｌ加
え、１時間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２
０ｍｌ及びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間
撹拌の後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。
これをＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウム
リチウム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混
合物を室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗
浄、乾燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し、４−（４−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−ヨードベンゼン２９．８ｇを得た。
【００９６】得られた４−（４−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）−１−ヨードベンゼン２６ｇをマグネシ
ウム２．０ｇ及びジエチルエーテル１００ｍｌの混合物
中に滴下し、３時間還流してグリニヤー試薬を得た。こ
れに、塩化亜鉛９．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加え
た。３０分撹拌後、テトラキストリフェニルホスフィン
パラジウムを０．１ｇ加えた後、反応混合物に２，２−
ジフルオロ−１−ブロモエチレンをバブリングした。反
応が終了したところで、反応混合物を通常のブラインで
洗浄、乾燥、濃縮し、残さをシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製した。得られたものは、立体異性体混合物な
ので、再結晶で精製して、目的物を８．１ｇ得た。 Ｃ−Ｉ転移温度：４．３℃ Ｎ−Ｉ転移温度：２３．６℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２０，２８
５６，２１００，１７３０，１４０８，１２４８，１１
８６，１１６７，９８５，９８５，９３９，８８５，８
３３ｃｍ-1
クロヘキシル）−１−ヨードベンゼン２６ｇをマグネシ
ウム２．０ｇ及びジエチルエーテル１００ｍｌの混合物
中に滴下し、３時間還流してグリニヤー試薬を得た。こ
れに、塩化亜鉛９．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加え
た。３０分撹拌後、テトラキストリフェニルホスフィン
パラジウムを０．１ｇ加えた後、反応混合物に２，２−
ジフルオロ−１−ブロモエチレンをバブリングした。反
応が終了したところで、反応混合物を通常のブラインで
洗浄、乾燥、濃縮し、残さをシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製した。得られたものは、立体異性体混合物な
ので、再結晶で精製して、目的物を８．１ｇ得た。 Ｃ−Ｉ転移温度：４．３℃ Ｎ−Ｉ転移温度：２３．６℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２０，２８
５６，２１００，１７３０，１４０８，１２４８，１１
８６，１１６７，９８５，９８５，９３９，８８５，８
３３ｃｍ-1
【００９７】［実施例２］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（１，２，２−トリフルオロビニル）ベ
ンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに１，１，２−トリフルオロ−２−ブロ
モエチレンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
キシル）−１−（１，２，２−トリフルオロビニル）ベ
ンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに１，１，２−トリフルオロ−２−ブロ
モエチレンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
【００９８】［実施例３］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２，６−ジフルオロ−１−（１−フルオロ−
２−クロロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに１−ブロモ−２−クロロ−１−フルオ
ロエチレン、４−クロロフェニルトリメチルシランの代
わりに４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニルトリメ
チルシランを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
キシル）−２，６−ジフルオロ−１−（１−フルオロ−
２−クロロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに１−ブロモ−２−クロロ−１−フルオ
ロエチレン、４−クロロフェニルトリメチルシランの代
わりに４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニルトリメ
チルシランを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
【００９９】［実施例４］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに１−ブロモ−１，２−ジフルオロエチ
レンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
キシル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに１−ブロモ−１，２−ジフルオロエチ
レンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１００】［実施例５］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフル
オロビニル）ベンゼン 実施例４で使用した４−クロロフェニルトリメチルシラ
ンの代わりに４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル
トリメチルシランを使用した以外は、同様の方法で目的
物を得た。
キシル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフル
オロビニル）ベンゼン 実施例４で使用した４−クロロフェニルトリメチルシラ
ンの代わりに４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル
トリメチルシランを使用した以外は、同様の方法で目的
物を得た。
【０１０１】［実施例６］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（１−フルオロ−２−クロロビニル）ベ
ンゼン 実施例３で使用した４−クロロ−２，６−ジフルオロフ
ェニルトリメチルシランの代わりに４−クロロフェニル
トリメチルシランを使用した以外は、同様の方法で目的
物を得た。
キシル）−１−（１−フルオロ−２−クロロビニル）ベ
ンゼン 実施例３で使用した４−クロロ−２，６−ジフルオロフ
ェニルトリメチルシランの代わりに４−クロロフェニル
トリメチルシランを使用した以外は、同様の方法で目的
物を得た。
【０１０２】［実施例７］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２−フルオロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに２−ブロモ−１−フルオロエチレンを
使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。 Ｃ−Ｎ転移温度：１７．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：３９．７℃ ＩＲ（液膜） νｍａｘ：２９１８，２８５２，２１０
０，１６５９，１４０８，１０８８，９８７，９１２，
８８７，８２９ｃｍ-1
キシル）−１−（２−フルオロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した２，２−ジフルオロ−１−ブロモエ
チレンの代わりに２−ブロモ−１−フルオロエチレンを
使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。 Ｃ−Ｎ転移温度：１７．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：３９．７℃ ＩＲ（液膜） νｍａｘ：２９１８，２８５２，２１０
０，１６５９，１４０８，１０８８，９８７，９１２，
８８７，８２９ｃｍ-1
【０１０３】［実施例８］ ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した４−フェニル−４−ペンチル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−ヘ
プチル−４−シラシクロヘキサノンを使用した以外は、
同様の方法で目的物を得た。
キシル）−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例１で使用した４−フェニル−４−ペンチル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−ヘ
プチル−４−シラシクロヘキサノンを使用した以外は、
同様の方法で目的物を得た。
【０１０４】［実施例９］ ４−（トランス−４−（５−メトキシ−ｎ−ペンチル）
−４−シラシクロヘキシル）−１−（１，２−ジフルオ
ロビニル）ベンゼン 実施例４で使用した４−フェニル−４−ペンチル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
（５−メトキシ−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキ
サノンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
−４−シラシクロヘキシル）−１−（１，２−ジフルオ
ロビニル）ベンゼン 実施例４で使用した４−フェニル−４−ペンチル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
（５−メトキシ−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキ
サノンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１０５】［実施例１０］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−１−（１，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼンの製造 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド３
５ｇとＴＨＦ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブト
キシド１２ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この
溶液に４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキサノン２８ｇのＴＨＦ５０ｍｌを加えた。室温
で、２時間撹拌した後、氷水にあけ、塩化メチレンで抽
出した。通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮で得られた
残さにｎ−ヘキサンを加え、生じたトリフェニルホスフ
ィンオキシドの結晶をろ別し、ろ液を濃縮した。残さを
２０％塩酸１００ｍｌで加水分解したのち、通常のブラ
インで洗浄、乾燥、濃縮で、４−ｎ−ヘプチル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒドを得
た。
クロヘキシル）エチル）−１−（１，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼンの製造 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド３
５ｇとＴＨＦ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブト
キシド１２ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この
溶液に４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキサノン２８ｇのＴＨＦ５０ｍｌを加えた。室温
で、２時間撹拌した後、氷水にあけ、塩化メチレンで抽
出した。通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮で得られた
残さにｎ−ヘキサンを加え、生じたトリフェニルホスフ
ィンオキシドの結晶をろ別し、ろ液を濃縮した。残さを
２０％塩酸１００ｍｌで加水分解したのち、通常のブラ
インで洗浄、乾燥、濃縮で、４−ｎ−ヘプチル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒドを得
た。
【０１０６】これを水素化ホウ素ナトリウム５ｇ、水酸
化ナトリウム１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加え
て、１時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及
びピリジン１０ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−
ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−１−フェニル−１−
シラシクロヘキサンを得た。
化ナトリウム１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加え
て、１時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及
びピリジン１０ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−
ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−１−フェニル−１−
シラシクロヘキサンを得た。
【０１０７】次に、この化合物２５ｇをマグネシウム２
ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３時間還
流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸トリエチ
ル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び４−ブロモメ
チル−１−（１，２ジフルオロビニル）ベンゼン１６．
３ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液に加えた。２時間還流後、反
応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあ
け、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。得られ
た油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒ一塩化ヨウ素の塩化
メチレン溶液を７０ｍｌ加え、１時間撹拌した。続い
て、この溶液にメタノール２０ｍｌ及びトリエチルアミ
ン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の後、通常のブライン
で洗浄、乾燥、濃縮をした。これをＴＨＦ１００ｍｌに
溶かし、水素化アルミニウムリチウム５ｇのＴＨＦ１０
０ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し
た後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をし、残さを
シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られたも
のは立体異性体混合物なので、再結晶で精製して、目的
物を１０ｇ得た。
ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３時間還
流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸トリエチ
ル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び４−ブロモメ
チル−１−（１，２ジフルオロビニル）ベンゼン１６．
３ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液に加えた。２時間還流後、反
応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあ
け、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。得られ
た油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒ一塩化ヨウ素の塩化
メチレン溶液を７０ｍｌ加え、１時間撹拌した。続い
て、この溶液にメタノール２０ｍｌ及びトリエチルアミ
ン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の後、通常のブライン
で洗浄、乾燥、濃縮をした。これをＴＨＦ１００ｍｌに
溶かし、水素化アルミニウムリチウム５ｇのＴＨＦ１０
０ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し
た後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をし、残さを
シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られたも
のは立体異性体混合物なので、再結晶で精製して、目的
物を１０ｇ得た。
【０１０８】［実施例１１］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−１−（２，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼン 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
ペンチル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチ
ル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモメチル−１−（２，２−ジフルオロビニ
ル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物を
得た。
クロヘキシル）エチル）−１−（２，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼン 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
ペンチル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチ
ル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモメチル−１−（２，２−ジフルオロビニ
ル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物を
得た。
【０１０９】［実施例１２］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−１−（２，２−ジフルオロビ
ニルオキシ）ベンゼン 実施例１１で使用した４−ブロモメチル−１−（２，２
−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモメ
チルフェニル−２，２−ジフルオロビニルエーテルを使
用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
クロヘキシル）エチル）−１−（２，２−ジフルオロビ
ニルオキシ）ベンゼン 実施例１１で使用した４−ブロモメチル−１−（２，２
−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモメ
チルフェニル−２，２−ジフルオロビニルエーテルを使
用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１１０】［実施例１３］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−２，６−ジフルオロ−１−
（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例１０で使用した４−ブロモメチル−１−（１，２
−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモメ
チル−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフルオロ
ビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的
物を得た。
クロヘキシル）エチル）−２，６−ジフルオロ−１−
（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例１０で使用した４−ブロモメチル−１−（１，２
−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモメ
チル−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフルオロ
ビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的
物を得た。
【０１１１】［実施例１４］ ４−（２−（トランス−４−（４−ペンテニル）−４−
シラシクロヘキシル）エチル）−１−（１，２，２−ト
リフルオロビニル）ベンゼン 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
（４−ペンテニル）−４−シラシクロヘキサノン、４−
ブロモメチル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベン
ゼンの代わりに４−ブロモメチル−１−（１，２，２−
トリフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様
の方法で目的物を得た。
シラシクロヘキシル）エチル）−１−（１，２，２−ト
リフルオロビニル）ベンゼン 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
（４−ペンテニル）−４−シラシクロヘキサノン、４−
ブロモメチル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベン
ゼンの代わりに４−ブロモメチル−１−（１，２，２−
トリフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様
の方法で目的物を得た。
【０１１２】［実施例１５］ ４’−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ビフェニル 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
プロピル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチ
ル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモメチル−３’，５’−ジフルオロ−４’
−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ビフェニルを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ビフェニル 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
プロピル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチ
ル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモメチル−３’，５’−ジフルオロ−４’
−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ビフェニルを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１１３】［実施例１６］ ４’−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−
（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシウロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
ペンチル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチ
ル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモメチル−３’，５’−ジフルオロ−４’
−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニルを使用した
以外は、同様の方法で目的物を得た。
シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−
（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例１０で使用した４−フェニル−４−ヘプチル−４
−シラシウロヘキサノンの代わりに４−フェニル−４−
ペンチル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチ
ル−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモメチル−３’，５’−ジフルオロ−４’
−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニルを使用した
以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１１４】［実施例１７］ ４’−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）−２’，３，５−トリフルオ
ロ−４−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例１５で使用した４−ブロモメチル−３’，５’−
ジフルオロ−４’−（２，２−ジフルオロビニロキシ）
ビフェニルの代わりに４−ブロモメチル−２，３’，
５’−トリフルオロ−４’−（１，２−ジフルオロビニ
ル）ビフェニルを使用した以外は、同様の方法で目的物
を得た。
シクロヘキシル）エチル）−２’，３，５−トリフルオ
ロ−４−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例１５で使用した４−ブロモメチル−３’，５’−
ジフルオロ−４’−（２，２−ジフルオロビニロキシ）
ビフェニルの代わりに４−ブロモメチル−２，３’，
５’−トリフルオロ−４’−（１，２−ジフルオロビニ
ル）ビフェニルを使用した以外は、同様の方法で目的物
を得た。
【０１１５】［実施例１８］ トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シ
ラシクロヘキシル）−１−（１，２−ジフルオロビニ
ル）シクロヘキサンの製造 ４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン４０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ
溶液を水素化ホウ素ナトリウム４ｇ、水酸化ナトリウム
１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加えて、１時間撹拌
した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。得
られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及びピリジン１０
ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−（４−ｎ−ペン
チル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルブロマイドを得た。
ラシクロヘキシル）−１−（１，２−ジフルオロビニ
ル）シクロヘキサンの製造 ４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン４０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ
溶液を水素化ホウ素ナトリウム４ｇ、水酸化ナトリウム
１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加えて、１時間撹拌
した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。得
られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及びピリジン１０
ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−（４−ｎ−ペン
チル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルブロマイドを得た。
【０１１６】次に、この化合物２０ｇをマグネシウム
１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸ト
リエチル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び１−ブ
ロモ−１，１，２−トリフルオロエタン１５ｇのＴＨＦ
５０ｍｌ溶液に加えた。２時間還流後、反応混合物を室
温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあけ、通常のブ
ラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。
１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸ト
リエチル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び１−ブ
ロモ−１，１，２−トリフルオロエタン１５ｇのＴＨＦ
５０ｍｌ溶液に加えた。２時間還流後、反応混合物を室
温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあけ、通常のブ
ラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。
【０１１７】これをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１２
ｇを加え、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１００ｍｌ中、
５時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、塩化アン
モニウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒ
一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を４０ｍｌ加え、１時
間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及
びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の
後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これを
ＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウ
ム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を
室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで
精製した。得られたものは立体異性体混合物なので、再
結晶で精製して、目的物を７．１ｇ得た。
ｇを加え、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１００ｍｌ中、
５時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、塩化アン
モニウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒ
一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を４０ｍｌ加え、１時
間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及
びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の
後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これを
ＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウ
ム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を
室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで
精製した。得られたものは立体異性体混合物なので、再
結晶で精製して、目的物を７．１ｇ得た。
【０１１８】［実施例１９］ トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シ
ラシクロヘキシル）−１−（２，２−ジフルオロビニ
ル）シクロヘキサン 実施例１８で使用した１−ブロモ−１，１，２−トリフ
ルオロエタンの代わりに２−ブロモ−１，１，１−トリ
フルオロエタンを使用した以外は、同様の方法で目的物
を得た。 Ｓ−Ｎ転移温度：−２４．２℃ Ｎ−Ｉ転移温度：０．８℃ ＩＲ（ＮａＣｌ） νｍａｘ：２９２２，２８５２，２
１００，１７４１，１４４８，１２８６，１１８４，９
８５，８１８ｃｍ-1
ラシクロヘキシル）−１−（２，２−ジフルオロビニ
ル）シクロヘキサン 実施例１８で使用した１−ブロモ−１，１，２−トリフ
ルオロエタンの代わりに２−ブロモ−１，１，１−トリ
フルオロエタンを使用した以外は、同様の方法で目的物
を得た。 Ｓ−Ｎ転移温度：−２４．２℃ Ｎ−Ｉ転移温度：０．８℃ ＩＲ（ＮａＣｌ） νｍａｘ：２９２２，２８５２，２
１００，１７４１，１４４８，１２８６，１１８４，９
８５，８１８ｃｍ-1
【０１１９】［実施例２０］ トランス−４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シ
ラシクロヘキシル）−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）シクロヘキサン 実施例１８で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの
代わりに４−（４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル−４−
シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、１−ブロモ−
１，１，２−トリフルオロエタンの代わりに２−ブロモ
−１，１，１，２−テトラフルオロエタンを使用した以
外は、同様の方法で目的物を得た。
ラシクロヘキシル）−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）シクロヘキサン 実施例１８で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの
代わりに４−（４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル−４−
シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、１−ブロモ−
１，１，２−トリフルオロエタンの代わりに２−ブロモ
−１，１，１，２−テトラフルオロエタンを使用した以
外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１２０】［実施例２１］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベ
ンゼンの製造 ４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシロキシ）ベンゼン３５ｇをマグネシウム
２．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これに４−（４−
ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノン３３ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加
えた。２時間還流後、反応混合物を室温に冷却し、塩化
アンモニウム水溶液にあけ、トルエンで抽出した。この
トルエン溶液にｐ−トルエンスホン酸１ｇを加え、還流
しながら発生してくる水分を除去した。水が留出しなく
なったところで、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶
液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をし、残
さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベ
ンゼンの製造 ４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシロキシ）ベンゼン３５ｇをマグネシウム
２．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これに４−（４−
ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノン３３ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加
えた。２時間還流後、反応混合物を室温に冷却し、塩化
アンモニウム水溶液にあけ、トルエンで抽出した。この
トルエン溶液にｐ−トルエンスホン酸１ｇを加え、還流
しながら発生してくる水分を除去した。水が留出しなく
なったところで、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶
液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をし、残
さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
【０１２１】これを酢酸エチル２００ｍｌに溶かし、パ
ラジウム−炭素０．２ｇを触媒として、０．５ＭＰａで
水素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒をろ
別し、濃縮した。これに１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒフッ化
テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液を１００ｍｌに
加え、１時間撹拌した。この反応混合物を２０％塩酸１
００ｍｌ中にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
た。
ラジウム−炭素０．２ｇを触媒として、０．５ＭＰａで
水素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒をろ
別し、濃縮した。これに１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒフッ化
テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液を１００ｍｌに
加え、１時間撹拌した。この反応混合物を２０％塩酸１
００ｍｌ中にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
た。
【０１２２】このフェノール２５ｇ及びＴＨＦ１００ｍ
ｌの溶液を、水素化ナトリウム１．５ｇ及びＴＨＦ５０
ｍｌに加え、１時間撹拌した。続いて、これに１−ブロ
モ−２，２，２−トリフルオロエタン１５ｇのヘキサメ
チルホスホラストリアミド５０ｇの溶液を加え、６０℃
で５時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃
縮をし、残さをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１０ｇを
加え、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１００ｍｌ中、５時
間還流した。反応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニ
ウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をした。
ｌの溶液を、水素化ナトリウム１．５ｇ及びＴＨＦ５０
ｍｌに加え、１時間撹拌した。続いて、これに１−ブロ
モ−２，２，２−トリフルオロエタン１５ｇのヘキサメ
チルホスホラストリアミド５０ｇの溶液を加え、６０℃
で５時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃
縮をし、残さをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１０ｇを
加え、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１００ｍｌ中、５時
間還流した。反応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニ
ウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をした。
【０１２３】得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒ
一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を４０ｍｌ加え、１時
間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及
びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の
後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これを
ＴＨＦ１００ｍｌ溶液に溶かし、水素化アルミニウムリ
チウム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合
物を室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、
乾燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィー
で精製した。得られたものは立体異性体混合物なので、
再結晶で精製して、目的物を９．５ｇ得た。
一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を４０ｍｌ加え、１時
間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及
びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の
後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これを
ＴＨＦ１００ｍｌ溶液に溶かし、水素化アルミニウムリ
チウム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合
物を室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、
乾燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィー
で精製した。得られたものは立体異性体混合物なので、
再結晶で精製して、目的物を９．５ｇ得た。
【０１２４】［実施例２２］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（１，２，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例２１で使用した４−ブロモ−２，６−ジフルオロ
−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモ−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ベンゼン、１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエタ
ンの代わりに２−ブロモ−１，１，１，２−テトラフル
オロエタンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（１，２，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例２１で使用した４−ブロモ−２，６−ジフルオロ
−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモ−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ベンゼン、１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエタ
ンの代わりに２−ブロモ−１，１，１，２−テトラフル
オロエタンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
【０１２５】［実施例２３］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロビニル）
ベンゼン 実施例２で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−プロピル−
４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノン、４−クロロ−１−トリメチルシリルの代わりに４
−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−トリメチルシリル
を使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロビニル）
ベンゼン 実施例２で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−プロピル−
４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノン、４−クロロ−１−トリメチルシリルの代わりに４
−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−トリメチルシリル
を使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１２６】［実施例２４］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（１
−フルオロ−２−クロロビニル）ベンゼン 実施例３で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−プロピル−
４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノン、４−クロロ−２，６−ジフルオロ−１−トリメチ
ルシリルの代わりに４−ブロモ−１−トリメチルシリル
ベンゼン、１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエタ
ンの代わりに１−ブロモ−２−クロロ−１，２−ジフル
オロエタンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（１
−フルオロ−２−クロロビニル）ベンゼン 実施例３で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４−
シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−プロピル−
４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノン、４−クロロ−２，６−ジフルオロ−１−トリメチ
ルシリルの代わりに４−ブロモ−１−トリメチルシリル
ベンゼン、１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエタ
ンの代わりに１−ブロモ−２−クロロ−１，２−ジフル
オロエタンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得
た。
【０１２７】［実施例２５］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１−フルオロ−２−クロロビニル）
ベンゼン 実施例２４で使用した４−ブロモ−１−（トリメチルシ
ロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２，６−ジフ
ルオロ−１−（トリメチルシロキシ）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１−フルオロ−２−クロロビニル）
ベンゼン 実施例２４で使用した４−ブロモ−１−（トリメチルシ
ロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２，６−ジフ
ルオロ−１−（トリメチルシロキシ）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１２８】［実施例２６］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼ
ン 実施例２５で使用した１−ブロモ−２−クロロ−１−フ
ルオロエチレンの代わりに１，１−ジフルオロ−２−ブ
ロモエチレン、４−（４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わりに４
−（４−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンを使用した以外は、同様の方法
で目的物を得た。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼ
ン 実施例２５で使用した１−ブロモ−２−クロロ−１−フ
ルオロエチレンの代わりに１，１−ジフルオロ−２−ブ
ロモエチレン、４−（４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わりに４
−（４−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンを使用した以外は、同様の方法
で目的物を得た。
【０１２９】［実施例２７］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（１
−フルオロ−２，２−ジクロロビニル）ベンゼン 実施例２４で使用した１−ブロモ−２−クロロ−１−フ
ルオロエチレンの代わりに１−ブロモ−２，２−ジクロ
ロ−１−フルオロエチレンを使用した以外は、同様の方
法で目的物を得た。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（１
−フルオロ−２，２−ジクロロビニル）ベンゼン 実施例２４で使用した１−ブロモ−２−クロロ−１−フ
ルオロエチレンの代わりに１−ブロモ−２，２−ジクロ
ロ−１−フルオロエチレンを使用した以外は、同様の方
法で目的物を得た。
【０１３０】［実施例２８］ ４−（トランス−４−（トランス−４−（４−ペンテニ
ル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）ベンゼン 実施例２３で使用した４−（４−プロピル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−ペンテニル）−４−フェニル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用した以
外は、同様の方法で目的物を得た。
ル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）ベンゼン 実施例２３で使用した４−（４−プロピル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−ペンテニル）−４−フェニル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用した以
外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１３１】［実施例２９］ ４−（トランス−４−（トランス−４−（５−メトキシ
−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフル
オロビニルオキシ）ベンゼン 実施例２１で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（５−メトキシペンチル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフル
オロビニルオキシ）ベンゼン 実施例２１で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（５−メトキシペンチル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１３２】［実施例３０］ ４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロ
−ｎ−ブチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリ
フルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例２１で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−フルオロブチル）−４−フェニル
−４−シラシクロヘキシル）シラシクロヘキサノン、１
−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエタンの代わりに
２−ブロモ−１，１，１，２−テトラフルオロエタンを
使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
−ｎ−ブチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリ
フルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例２１で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−フルオロブチル）−４−フェニル
−４−シラシクロヘキシル）シラシクロヘキサノン、１
−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエタンの代わりに
２−ブロモ−１，１，１，２−テトラフルオロエタンを
使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１３３】［実施例３１］ ４−（トランス−４−（トランス−４−メチル−４−ｎ
−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−１−（１，２−ジフルオロビニ
ル）ベンゼン 実施例２７で使用した４−（４−プロピル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチル−４−メチル−４−シラシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノン、１−ブロモ−２，２−ジ
クロロ−１−フルオロエチレンの代わりに１−ブロモ−
１，２−ジフルオロエチレン、４−ブロモ−１−（トリ
メチルシロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−
フルオロ−１−（トリメチルシロキシ）ベンゼンを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−１−（１，２−ジフルオロビニ
ル）ベンゼン 実施例２７で使用した４−（４−プロピル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチル−４−メチル−４−シラシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノン、１−ブロモ−２，２−ジ
クロロ−１−フルオロエチレンの代わりに１−ブロモ−
１，２−ジフルオロエチレン、４−ブロモ−１−（トリ
メチルシロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−
フルオロ−１−（トリメチルシロキシ）ベンゼンを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１３４】［実施例３２］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロビニルオ
キシ）ベンゼン 実施例２２で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−１−（ｔ
−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブ
ロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目
的物を得た。
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロビニルオ
キシ）ベンゼン 実施例２２で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−１−（ｔ
−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブ
ロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目
的物を得た。
【０１３５】［実施例３３］ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−４−フルオロ−４−シラシクロヘキシ
ル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン
クロヘキシル）−４−フルオロ−４−シラシクロヘキシ
ル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン
【０１３６】［実施例３４］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ベ
ンゼン 実施例２１で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキ
サノン、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロ
モ−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンを使
用した以外は、同様の方法で目的物を得た。 Ｃ−Ｉ転移温度：１０．６℃ ＩＲ（液膜） νｍａｘ：２９２０，２８５２，２１０
０，１７６８，１５０８，１３４８，１２４８，１１７
８，９８７，９３３，８８７，８１８ｃｍ-1
キシル）−１−（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ベ
ンゼン 実施例２１で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキ
サノン、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロ
モ−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンを使
用した以外は、同様の方法で目的物を得た。 Ｃ−Ｉ転移温度：１０．６℃ ＩＲ（液膜） νｍａｘ：２９２０，２８５２，２１０
０，１７６８，１５０８，１３４８，１２４８，１１７
８，９８７，９３３，８８７，８１８ｃｍ-1
【０１３７】［実施例３５］ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５ジフルオロ−１−（２，２−ジフル
オロビニロキシ）ビフェニルの製造 ４−クロロフェニルトリメチルシラン１９ｇをマグネシ
ウム２．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下
し、３時間還流してグリニヤー試薬を得た。これに、４
−フェニル−４−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２
５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加えた。２時間還流後、反
応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあ
け、トルエンで抽出した。このトルエン溶液にｐ−トル
エンスルホン酸１ｇを加え、還流しながら発生してくる
水分を除去した。水が留出しなくなったところで、反応
混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、通常のブラ
インで洗浄、乾燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製した。
ヘキシル）−３，５ジフルオロ−１−（２，２−ジフル
オロビニロキシ）ビフェニルの製造 ４−クロロフェニルトリメチルシラン１９ｇをマグネシ
ウム２．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下
し、３時間還流してグリニヤー試薬を得た。これに、４
−フェニル−４−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２
５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加えた。２時間還流後、反
応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあ
け、トルエンで抽出した。このトルエン溶液にｐ−トル
エンスルホン酸１ｇを加え、還流しながら発生してくる
水分を除去した。水が留出しなくなったところで、反応
混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、通常のブラ
インで洗浄、乾燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製した。
【０１３８】これを酢酸エチル２００ｍｌに溶かし、パ
ラジウム−炭素０．２ｇを触媒として、０．５ＭＰａで
水素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒をろ
別し、濃縮した。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔ
ｅｒ臭素の塩化メチレン溶液を２００ｍｌ加え、１時間
撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及び
トリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の後、
通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これをＴＨ
Ｆ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウム５
ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を室温
で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃
縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、４−（４−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−
１−ブロモベンゼン２３ｇを得た。
ラジウム−炭素０．２ｇを触媒として、０．５ＭＰａで
水素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒をろ
別し、濃縮した。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔ
ｅｒ臭素の塩化メチレン溶液を２００ｍｌ加え、１時間
撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及び
トリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の後、
通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これをＴＨ
Ｆ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウム５
ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を室温
で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃
縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、４−（４−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−
１−ブロモベンゼン２３ｇを得た。
【０１３９】得られた４−（４−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）−１−ブロモベンゼン２０ｇをマグネシ
ウム１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下
し、３時間還流してグリニヤー試薬を得た。これに塩化
亜鉛８．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加え、３０分撹拌
した。これをテトラキストリフェニルホスフィンパラジ
ウム０．１ｇ及び４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−
（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼン１７ｇのＴ
ＨＦ溶液に加えた。反応が終了したところで、反応混合
物を通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮し、残さをシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製した。得られたものは
立体異性体混合物なので、再結晶で精製して、目的物を
１１ｇ得た。
クロヘキシル）−１−ブロモベンゼン２０ｇをマグネシ
ウム１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下
し、３時間還流してグリニヤー試薬を得た。これに塩化
亜鉛８．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加え、３０分撹拌
した。これをテトラキストリフェニルホスフィンパラジ
ウム０．１ｇ及び４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−
（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼン１７ｇのＴ
ＨＦ溶液に加えた。反応が終了したところで、反応混合
物を通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮し、残さをシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製した。得られたものは
立体異性体混合物なので、再結晶で精製して、目的物を
１１ｇ得た。
【０１４０】［実施例３６］ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（１，
２，２−トリフルオロビニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−クロロフェニルトリメチルシ
ランの代わりに４−クロロ−２−フルオロフェニルトリ
メチルシラン、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−
（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼンの代わりに
４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−
トリフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様
の方法で目的物を得た。
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（１，
２，２−トリフルオロビニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−クロロフェニルトリメチルシ
ランの代わりに４−クロロ−２−フルオロフェニルトリ
メチルシラン、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−
（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼンの代わりに
４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−
トリフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様
の方法で目的物を得た。
【０１４１】［実施例３７］ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，６’，３，５−テトラフルオロ−４
−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−クロロフェ
ニルトリメチルシランの代わりに４−クロロ−２，６−
ジフルオロフェニルトリメチルシラン、４−ブロモ−
２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２，６−ジフル
オロ−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使
用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
ヘキシル）−２’，６’，３，５−テトラフルオロ−４
−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−クロロフェ
ニルトリメチルシランの代わりに４−クロロ−２，６−
ジフルオロフェニルトリメチルシラン、４−ブロモ−
２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２，６−ジフル
オロ−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使
用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１４２】［実施例３８］ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−４−（１，２−ジクロロビニル）ビフェニ
ル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−
２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−（１，２−
ジクロロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方
法で目的物を得た。
ヘキシル）−４−（１，２−ジクロロビニル）ビフェニ
ル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−
２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−（１，２−
ジクロロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方
法で目的物を得た。
【０１４３】［実施例３９］ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例３６で使用した４−ブロモ−２，６−ジフルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロビニル）ベンゼンの
代わりに４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（２，
２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同
様の方法で目的物を得た。
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２−ジフルオロビニル）ビフェニル 実施例３６で使用した４−ブロモ−２，６−ジフルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロビニル）ベンゼンの
代わりに４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（２，
２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同
様の方法で目的物を得た。
【０１４４】［実施例４０］ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３−ジフルオロ−４−（１，２，２
−トリフルオロビニルオキシ）ビフェニル 実施例３６で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−
２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２−フルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼ
ンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
ヘキシル）−２’，３−ジフルオロ−４−（１，２，２
−トリフルオロビニルオキシ）ビフェニル 実施例３６で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−
２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２−フルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼ
ンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１４５】［実施例４１］ ４’−（トランス−４−（３−メチル−ｎ−ブチル）−
４−シラシクロヘキシル）−４−（１，２−ジフルオロ
ビニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（３−メチルブ
チル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４
−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフル
オロビニロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−
（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外
は、同様の方法で目的物を得た。
４−シラシクロヘキシル）−４−（１，２−ジフルオロ
ビニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（３−メチルブ
チル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４
−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフル
オロビニロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−
（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外
は、同様の方法で目的物を得た。
【０１４６】［実施例４２］ ４’−（トランス−４−（４−フルオロ−ｎ−ペンチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ
−４−（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−フルオロ
ペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン
を使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
ル）−４−シラシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ
−４−（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−フルオロ
ペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン
を使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１４７】［実施例４３］ ４’−（トランス−４−（５−メトキシ−ｎ−ペンチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）−２’，６’，３−ト
リフルオロ−４−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェ
ニル 実施例３７で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（５−メトキシ
ペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノ
ン、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−
ジフルオロビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２
−フルオロ−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼ
ンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
ル）−４−シラシクロヘキシル）−２’，６’，３−ト
リフルオロ−４−（１，２−ジフルオロビニル）ビフェ
ニル 実施例３７で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（５−メトキシ
ペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノ
ン、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−
ジフルオロビニル）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−２
−フルオロ−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼ
ンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１４８】［実施例４４］ ４’−（トランス−４−メチル−４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）−４−（１，２−ジフルオロビ
ニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
メチル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−２，
６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキ
シ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−（１，２−ジ
フルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方
法で目的物を得た。
−シラシクロヘキシル）−４−（１，２−ジフルオロビ
ニル）ビフェニル 実施例３５で使用した４−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピル−４−
メチル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ−２，
６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキ
シ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−（１，２−ジ
フルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方
法で目的物を得た。
【０１４９】［実施例４５］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベ
ンゼンの製造 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド３
５ｇとＴＨＦ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブト
キシド１２ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この
溶液に４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノン３４ｇのＴＨＦ５
０ｍｌを加えた。室温で２時間撹拌した後、氷水にあ
け、塩化メチレンで抽出した。通常のブラインで洗浄、
乾燥、濃縮で得られた残さにｎ−ヘキサンを加え、生じ
たトリフェニルホスフィンオキシドの結晶をろ別し、ろ
液を濃縮した。残さを２０％塩酸１００ｍｌで加水分解
したのち、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮で、４−
（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルバルデヒドを得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベ
ンゼンの製造 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド３
５ｇとＴＨＦ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブト
キシド１２ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この
溶液に４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノン３４ｇのＴＨＦ５
０ｍｌを加えた。室温で２時間撹拌した後、氷水にあ
け、塩化メチレンで抽出した。通常のブラインで洗浄、
乾燥、濃縮で得られた残さにｎ−ヘキサンを加え、生じ
たトリフェニルホスフィンオキシドの結晶をろ別し、ろ
液を濃縮した。残さを２０％塩酸１００ｍｌで加水分解
したのち、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮で、４−
（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルバルデヒドを得た。
【０１５０】これを水素化ホウ素ナトリウム５ｇ、水酸
化ナトリウム１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加え
て、１時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及
びピリジン１０ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−
（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−ブロモメチルシクロヘキサンを得た。
化ナトリウム１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加え
て、１時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及
びピリジン１０ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−
（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−ブロモメチルシクロヘキサンを得た。
【０１５１】次に、この化合物２５ｇをマグネシウム
１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸ト
リエチル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び４−ブ
ロモメチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキ
シ）ベンゼン１６ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液に加えた。２
時間還流後、反応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニ
ウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をした。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒ一塩
化ヨウ素の塩化メチレン溶液を６０ｍｌ加え、１時間撹
拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及びト
リエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の後、通
常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これをＴＨＦ
１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウム５ｇ
のＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を室温で
３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
た。得られたものは立体異性体混合物なので、再結晶で
精製して、目的物を１１ｇ得た。
１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸ト
リエチル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び４−ブ
ロモメチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキ
シ）ベンゼン１６ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液に加えた。２
時間還流後、反応混合物を室温に冷却し、塩化アンモニ
ウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をした。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔｅｒ一塩
化ヨウ素の塩化メチレン溶液を６０ｍｌ加え、１時間撹
拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍｌ及びト
リエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌の後、通
常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これをＴＨＦ
１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウム５ｇ
のＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を室温で
３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮
をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
た。得られたものは立体異性体混合物なので、再結晶で
精製して、目的物を１１ｇ得た。
【０１５２】［実施例４６］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフ
ルオロビニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−２，６−ジフルオロ−１−
（１，２，２−トリフルオロビニル）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフ
ルオロビニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−２，６−ジフルオロ−１−
（１，２，２−トリフルオロビニル）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１５３】［実施例４７］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−（１−フルオロ−２−クロロビニル）ベンゼ
ン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−１−（２−クロロ−１−フ
ルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法
で目的物を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−（１−フルオロ−２−クロロビニル）ベンゼ
ン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−１−（２−クロロ−１−フ
ルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法
で目的物を得た。
【０１５４】［実施例４８］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１−フルオロ−２−
クロロ）ビニルベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−２，６−ジフルオロ−１−
（２−クロロ−１−フルオロビニル）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１−フルオロ−２−
クロロ）ビニルベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−２，６−ジフルオロ−１−
（２−クロロ−１−フルオロビニル）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１５５】［実施例４９］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フ
ルオロ−ｎ−ブチル）−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−２−フルオロ−１−（２，２−
ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−フルオロブチル）−４−フェニル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブ
ロモメチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキ
シ）ベンゼンの代わりに４−ブロモメチル−２−フルオ
ロ−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
ルオロ−ｎ−ブチル）−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−２−フルオロ−１−（２，２−
ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−フルオロブチル）−４−フェニル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブ
ロモメチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキ
シ）ベンゼンの代わりに４−ブロモメチル−２−フルオ
ロ−１−（２，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用
した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１５６】［実施例５０］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−（５−メ
トキシ−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エチル）−２，６−ジフルオロ−１−
（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（５−メトキシペンチル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、４−
ブロモメチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモメチル−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベ
ンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
トキシ−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エチル）−２，６−ジフルオロ−１−
（２，２−ジフルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（５−メトキシペンチル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、４−
ブロモメチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモメチル−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベ
ンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１５７】［実施例５１］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−メチル−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エチル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）
ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチル−４−メチル−４−シラシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１−
（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの代
わりに４−ブロモメチル−１−（１，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物
を得た。
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エチル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）
ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチル−４−メチル−４−シラシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１−
（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの代
わりに４−ブロモメチル−１−（１，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物
を得た。
【０１５８】［実施例５２］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１−フルオロ−２−
クロロビニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−２，６−ジフルオロ−１−
（２−クロロ−１−フルオロビニル）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
チルシクロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１−フルオロ−２−
クロロビニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモメチル−１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−ブロモメチル−２，６−ジフルオロ−１−
（２−クロロ−１−フルオロビニル）ベンゼンを使用し
た以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１５９】［実施例５３］ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）−４−メチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−１−（２，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）−
４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ
メチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）
ベンゼンの代わりに４−ブロモメチル−１−（２，２−
ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の
方法で目的物を得た。
ンテニル）シクロヘキシル）−４−メチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−１−（２，２−ジフルオロビ
ニル）ベンゼン 実施例４５で使用した４−（４−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代わ
りに４−（４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）−
４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブロモ
メチル−１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）
ベンゼンの代わりに４−ブロモメチル−１−（２，２−
ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の
方法で目的物を得た。
【０１６０】［実施例５４］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ
ビニロキシ）ベンゼンの製造 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド３
５ｇとＴＨＦ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブト
キシド１２ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この
溶液に４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキサノン２３ｇのＴＨＦ５０ｍｌを加えた。室温
で、２時間撹拌した後、氷水にあけ、塩化メチレンで抽
出した。通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮で得られた
残さにｎ−ヘキサンを加え、生じたトリフェニルホスフ
ィンオキシドの結晶をろ別し、ろ液を濃縮した。残さを
２０％塩酸１００ｍｌで加水分解したのち、通常のブラ
インで洗浄、乾燥、濃縮で、４−ｎ−プロピル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒドを得
た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ
ビニロキシ）ベンゼンの製造 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド３
５ｇとＴＨＦ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブト
キシド１２ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この
溶液に４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキサノン２３ｇのＴＨＦ５０ｍｌを加えた。室温
で、２時間撹拌した後、氷水にあけ、塩化メチレンで抽
出した。通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮で得られた
残さにｎ−ヘキサンを加え、生じたトリフェニルホスフ
ィンオキシドの結晶をろ別し、ろ液を濃縮した。残さを
２０％塩酸１００ｍｌで加水分解したのち、通常のブラ
インで洗浄、乾燥、濃縮で、４−ｎ−プロピル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒドを得
た。
【０１６１】これを水素化ホウ素ナトリウム５ｇ、水酸
化ナトリウム１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加え
て、１時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及
びピリジン１０ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−
ブロモメチル−１−ｎ−プロピル−１−フェニル−１−
シラシクロヘキサンを得た。
化ナトリウム１ｇの水性ＴＨＦ溶液２００ｍｌに加え
て、１時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾燥、
濃縮をした。得られたアルコールを三臭化リン１０ｇ及
びピリジン１０ｇの塩化メチレン溶液に滴下して、４−
ブロモメチル−１−ｎ−プロピル−１−フェニル−１−
シラシクロヘキサンを得た。
【０１６２】次に、この化合物２０ｇをマグネシウム
１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸ト
リエチル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び４−
（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，
６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキ
シ）ベンゼン１８．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液に加え
た。２時間還流後、反応混合物を室温に冷却し、塩化ア
ンモニウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をした。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔ
ｅｒ一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を６０ｍｌ加え、
１時間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍ
ｌ及びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌
の後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これ
をＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチ
ウム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物
を室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで
精製した。得られたものは立体異性体混合物なので、再
結晶で精製して、目的物を１２ｇ得た。
１．５ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物中に滴下し、３
時間還流してグリニヤー試薬を得た。これを、亜燐酸ト
リエチル０．２ｇ、ヨウ化銅（０）０．１ｇ及び４−
（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，
６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキ
シ）ベンゼン１８．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液に加え
た。２時間還流後、反応混合物を室温に冷却し、塩化ア
ンモニウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をした。得られた油状物に１ｍｏｌ／ｌｉｔｔ
ｅｒ一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を６０ｍｌ加え、
１時間撹拌した。続いて、この溶液にメタノール２０ｍ
ｌ及びトリエチルアミン６０ｍｌを加えた。１時間撹拌
の後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮をした。これ
をＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチ
ウム５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物
を室温で３時間撹拌した後、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮をし、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで
精製した。得られたものは立体異性体混合物なので、再
結晶で精製して、目的物を１２ｇ得た。
【０１６３】［実施例５５］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ペンチル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−（トランス
−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，６−ジフル
オロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼン
の代わりに４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−１−（１，２，２−トリフル
オロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で
目的物を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ
ビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ペンチル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−（トランス
−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，６−ジフル
オロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼン
の代わりに４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−１−（１，２，２−トリフル
オロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様の方法で
目的物を得た。
【０１６４】［実施例５６］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（４−フ
ルオロ−ｎ−ブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−（１，２−
ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−フルオロ
ブチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、
４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−（トランス−４−ブロモ
メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−１−（１，２
−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様
の方法で目的物を得た。
ルオロ−ｎ−ブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−（１，２−
ジフルオロビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−フルオロ
ブチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、
４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロ
キシ）ベンゼンの代わりに４−（トランス−４−ブロモ
メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−１−（１，２
−ジフルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、同様
の方法で目的物を得た。
【０１６５】［実施例５７］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（５−メ
トキシ−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−
（１，２，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（５−メトキシ
ペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノ
ン、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ
ビニロキシ）ベンゼンの代わりに４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−
１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼン
を使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
トキシ−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−
（１，２，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（５−メトキシ
ペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノ
ン、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ
ビニロキシ）ベンゼンの代わりに４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−
１−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼン
を使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１６６】［実施例５８］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−２−フルオロ−１−（１−フルオロ−２−
クロロビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−ペンテニ
ル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−
（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，
６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキ
シ）ベンゼンの代わりに４−（トランス−４−ブロモメ
チルシクロヘキシル）−２−フルオロ−１−（２−クロ
ロ−１−フルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、
同様の方法で目的物を得た。
ンテニル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−２−フルオロ−１−（１−フルオロ−２−
クロロビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−ペンテニ
ル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−
（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，
６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキ
シ）ベンゼンの代わりに４−（トランス−４−ブロモメ
チルシクロヘキシル）−２−フルオロ−１−（２−クロ
ロ−１−フルオロビニル）ベンゼンを使用した以外は、
同様の方法で目的物を得た。
【０１６７】［実施例５９］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−メチル−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（２，２−ジフルオロビニル）
ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ペンチル−４−
メチル−４−シラシクロヘキサノン、４−（トランス−
４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオ
ロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキ
シル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを
使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（２，２−ジフルオロビニル）
ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ペンチル−４−
メチル−４−シラシクロヘキサノン、４−（トランス−
４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオ
ロ−１−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼンの
代わりに４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキ
シル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを
使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１６８】［実施例６０］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル）−４−シラシクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフルオロ
ビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピルシクロ
ヘキサノン、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフ
ルオロビニロキシ）ベンゼンの代わりに４−（トランス
−４−クロロメチル−４−シラシクロヘキシル）−２，
６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベ
ンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
ピルシクロヘキシル）エチル）−４−シラシクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフルオロ
ビニル）ベンゼン 実施例５４で使用した４−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノンの代わりに４−プロピルシクロ
ヘキサノン、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフ
ルオロビニロキシ）ベンゼンの代わりに４−（トランス
−４−クロロメチル−４−シラシクロヘキシル）−２，
６−ジフルオロ−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベ
ンゼンを使用した以外は、同様の方法で目的物を得た。
【０１６９】［実施例６１］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）エチル）−４−フルオロ−４−シ
ラシクロヘキシル）−１−（２，２−ジフルオロビニ
ル）ベンゼン
チルシクロヘキシル）エチル）−４−フルオロ−４−シ
ラシクロヘキシル）−１−（２，２−ジフルオロビニ
ル）ベンゼン
【０１７０】次に、本発明の液晶組成物の具体的実施例
を記す。
を記す。
【０１７１】［使用例１］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン ２０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン ６モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ブチル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジ
フルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニルオ
キシ）ベンゼン ９モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン １０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシビ
フェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシビ
フェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シビフェニル ４モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シビフェニル ６モル％
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン ２０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン ６モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ブチル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジ
フルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニルオ
キシ）ベンゼン ９モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン １０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシビ
フェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシビ
フェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シビフェニル ４モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シビフェニル ６モル％
【０１７２】［使用例２］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−メトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １５モルモル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １３モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １２モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）ビフェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）ビフェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル５モル％ トランス，トランス−４’−（４−（４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４
−ジフルオロビフェニル ３モル％ トランス，トランス−４’−（４−（４−ｎ−ペンチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４
−ジフルオロビフェニル ２モル％
キシル）−１−メトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １５モルモル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １３モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １２モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）ビフェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）ビフェニル ５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル５モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル５モル％ トランス，トランス−４’−（４−（４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４
−ジフルオロビフェニル ３モル％ トランス，トランス−４’−（４−（４−ｎ−ペンチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４
−ジフルオロビフェニル ２モル％
【０１７３】［使用例３］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
１−（１，２−ジフルオロ−１−エテニル）ベンゼン
５モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−
１−（１，２−ジフルオロ−１−エテニル）ベンゼン
５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフ
ルオロベンゼン １５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフ
ルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン ７モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ブチル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジ
フルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニルオ
キシ）ベンゼン ７モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン ６モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２’，６’，３，５−テトラフルオロ−４−（２，２
−ジフルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル
１０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−２’，６’，３，５−テトラフルオロ−４−（２，２
−ジフルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル
１５モル％
１−（１，２−ジフルオロ−１−エテニル）ベンゼン
５モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−
１−（１，２−ジフルオロ−１−エテニル）ベンゼン
５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフ
ルオロベンゼン １５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフ
ルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン ７モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ブチル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジ
フルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニルオ
キシ）ベンゼン ７モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル
オキシ）ベンゼン ６モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロ−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エ
テニルオキシ）ベンゼン １０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２’，６’，３，５−テトラフルオロ−４−（２，２
−ジフルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル
１０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−２’，６’，３，５−テトラフルオロ−４−（２，２
−ジフルオロ−１−エテニルオキシ）ビフェニル
１５モル％
【０１７４】［使用例４］ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル１０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル１０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エテニル）ベ
ンゼン １２モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エテニル）ベ
ンゼン １２モル％ ４，４’−ビス−（トランス−４−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル
２モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロビフェニル ２モル％ ４，４’−ビス−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロビフェニル ２モル
％
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）
ベンゼン ５モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリ
フルオロメトキシベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，
６−トリフルオロベンゼン １０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル１０モル％ ４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル１０モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エテニル）ベ
ンゼン １２モル％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ
−１−（１，２，２−トリフルオロ−１−エテニル）ベ
ンゼン １２モル％ ４，４’−ビス−（トランス−４−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル
２モル％ ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロビフェニル ２モル％ ４，４’−ビス−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロビフェニル ２モル
％
【０１７５】
【発明の効果】以上説明したように本発明の液晶組成物
は、広温度範囲にわたるネマチック液晶相、低粘性、高
速応答性、液晶化合物同士の相互溶解性、水分、空気、
光、熱、電界に対する安定性を備えている。特に、本発
明の化合物は分子構造中に
は、広温度範囲にわたるネマチック液晶相、低粘性、高
速応答性、液晶化合物同士の相互溶解性、水分、空気、
光、熱、電界に対する安定性を備えている。特に、本発
明の化合物は分子構造中に
【化２４０】 なる極性基を導入することによって、この化合物を含有
する液晶組成物のネマチック−アイソトロピック転移温
度（ＴNI）がＴNI＞８０℃と上昇する。また、分子構造
中のシラシクロヘキサン環の効果として、特に以下の特
徴を有する。 低電圧駆動のための低閾値電圧 本発明の液晶組成物は、同数値のΔεを持つ従来の液晶
組成物と比較すると、Δεが同一にもかかわらず、ケイ
素の導入効果により閾値電圧を低下させることが可能と
なった。 苛酷環境下での高電圧保持率 本発明の液晶組成物は、１００℃という高温条件下でも
９８％以上の高い電圧保持率を有する。特に、低閾値電
圧と高電圧保持率を同時に満たすことは、これまでの液
晶材料では困難でいずれか一方をある程度犠牲にせざる
を得なかったが、本発明においては両立させることがで
きた。 低温ネマチック安定性、すなわち低温におけるスメク
チック相又は結晶相の発生防止 本発明の液晶組成物は、広温度範囲にわたるネマチク液
晶相を持つ。ケイ素を導入した効果により、それが特に
低温度域にまで広く拡大されるので、低温度下でのスメ
クチック相、液晶相の発生が防止される。
する液晶組成物のネマチック−アイソトロピック転移温
度（ＴNI）がＴNI＞８０℃と上昇する。また、分子構造
中のシラシクロヘキサン環の効果として、特に以下の特
徴を有する。 低電圧駆動のための低閾値電圧 本発明の液晶組成物は、同数値のΔεを持つ従来の液晶
組成物と比較すると、Δεが同一にもかかわらず、ケイ
素の導入効果により閾値電圧を低下させることが可能と
なった。 苛酷環境下での高電圧保持率 本発明の液晶組成物は、１００℃という高温条件下でも
９８％以上の高い電圧保持率を有する。特に、低閾値電
圧と高電圧保持率を同時に満たすことは、これまでの液
晶材料では困難でいずれか一方をある程度犠牲にせざる
を得なかったが、本発明においては両立させることがで
きた。 低温ネマチック安定性、すなわち低温におけるスメク
チック相又は結晶相の発生防止 本発明の液晶組成物は、広温度範囲にわたるネマチク液
晶相を持つ。ケイ素を導入した効果により、それが特に
低温度域にまで広く拡大されるので、低温度下でのスメ
クチック相、液晶相の発生が防止される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 武田 隆信 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 長谷川 幸士 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。 【化１】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。 【化２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表すか又は１，４−シクロヘキシレン基を表す。
ｊ、ｋ及びｌ（エル）はそれぞれ０又は１を表す。ただ
し、ｊ＋ｌ（エル）は０又は１である。 【化３】 は未置換又は置換基として１個又は２個のフッ素原子を
有する１，４−フェニレン基、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表すか又は１，４
−シクロヘキシレン基を表す。但し、ここで 【化４】 及び 【化５】 の少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素がＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−シラ
−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ
−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそ
れぞれＨ又はＦを表す。ｍ及びｎはそれぞれ０又は１を
表す。Ｘ1及びＹはそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。Ｘ2
はＦ又はＣｌを表す。 - 【請求項２】 請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 下記一般式（ＩＩ）〜（ＶＩ） 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 （ここでＲ’は炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基、炭素数２〜７のモノ又はジ
フルオロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。ａは０又は１を表す。 【化１１】 及び 【化１２】 は、それぞれトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基のい
ずれかを表す。ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3、Ｏ
（ＣＨ2）p（ＣＦ2）qＭ（ここでｐ及びｑは０、１又は
２で且つ（ｐ＋ｑ）が２、３又は４である数を表す。Ｍ
はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、（Ｏ）nＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2
（Ｙ、Ｘ1及びＸ2の定義は請求項１と同じである。）か
らなる群より選択される１種又は２種以上の化合物と請
求項１記載のシラシクロヘキサン化合物とを含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】 下記一般式（VII）及び（VIII） 【化１３】 【化１４】 （ここでＲ’、ａ、Ｚ、 【化１５】 および 【化１６】 の定義は請求項３と同じである。Ｒ”の定義はＲ’と同
じである。Ｙ5〜Ｙ10はそれぞれＨ又はＦを表す。）か
らなる群から選択される１種又は２種以上の化合物を請
求項２又は３記載の液晶組成物に添加してなる液晶組成
物。 - 【請求項５】 請求項２、３又は４に記載の液晶組成物
を含有することを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8142266A JPH0925280A (ja) | 1995-05-11 | 1996-05-13 | シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-137330 | 1995-05-11 | ||
| JP13733095 | 1995-05-11 | ||
| JP8142266A JPH0925280A (ja) | 1995-05-11 | 1996-05-13 | シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925280A true JPH0925280A (ja) | 1997-01-28 |
Family
ID=26470676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8142266A Pending JPH0925280A (ja) | 1995-05-11 | 1996-05-13 | シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0925280A (ja) |
-
1996
- 1996-05-13 JP JP8142266A patent/JPH0925280A/ja active Pending
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