JPH10316876A - 新規なジケトピロロピロール組成物 - Google Patents
新規なジケトピロロピロール組成物Info
- Publication number
- JPH10316876A JPH10316876A JP10123300A JP12330098A JPH10316876A JP H10316876 A JPH10316876 A JP H10316876A JP 10123300 A JP10123300 A JP 10123300A JP 12330098 A JP12330098 A JP 12330098A JP H10316876 A JPH10316876 A JP H10316876A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- hydrogen
- pigment
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
少なくとも３種の下記式のジケトピロロピロールを含有
する物質組成物を提供する。 【化１９】 式中、Ａは下記式の基 【化２０】 であり、Ｂは下記式のいずれかの基である。 【化２１】 式中、R1はＣ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル
を意味し、R2はＣＯＸ基を意味する。ここで、ＸはＮR4
R5、または、少なくとも２個のＮ原子を含有し、そのう
ちの１つのＮ原子がカルボニル基とアミドを形成してい
る複素環式基である。R3は水素、ハロゲンまたはＣ1 −
Ｃ6-アルキル、そしてR4とR5は請求項１に記載した意味
を有する。ジケトピロロピロールにこの物質組成物を混
合するとジケトピロロピロールのレオロジカル特性が向
上されかつまたその顔料によって得られる色の光沢が予
期されなかった程度まで向上される。
する物質組成物を提供する。 【化１９】 式中、Ａは下記式の基 【化２０】 であり、Ｂは下記式のいずれかの基である。 【化２１】 式中、R1はＣ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル
を意味し、R2はＣＯＸ基を意味する。ここで、ＸはＮR4
R5、または、少なくとも２個のＮ原子を含有し、そのう
ちの１つのＮ原子がカルボニル基とアミドを形成してい
る複素環式基である。R3は水素、ハロゲンまたはＣ1 −
Ｃ6-アルキル、そしてR4とR5は請求項１に記載した意味
を有する。ジケトピロロピロールにこの物質組成物を混
合するとジケトピロロピロールのレオロジカル特性が向
上されかつまたその顔料によって得られる色の光沢が予
期されなかった程度まで向上される。
Description
【０００１】本発明はカーボンアミド基によって置換さ
れた複数のジケトピロロピロールからなる物質組成物お
よびジケトピロロピロール顔料の光沢とレオロジーを向
上させるためにその物質組成物を使用する方法に関す
る。
れた複数のジケトピロロピロールからなる物質組成物お
よびジケトピロロピロール顔料の光沢とレオロジーを向
上させるためにその物質組成物を使用する方法に関す
る。
【０００２】特公平３−２６７６７号明細書には１乃至
４個のアミノ基を含めた複数の置換基を有するジケトピ
ロロピロール、とりわけ、式
４個のアミノ基を含めた複数の置換基を有するジケトピ
ロロピロール、とりわけ、式
【化７】 の化合物を含む複数のジケトピロロピロールならびに顔
料のための分散剤としてのそれらの使用方法が記載され
ている。これらの化合物は顔料に良好なレオロジー特性
を与えると共にそれによって得られる着色物に美しい光
沢を与える。
料のための分散剤としてのそれらの使用方法が記載され
ている。これらの化合物は顔料に良好なレオロジー特性
を与えると共にそれによって得られる着色物に美しい光
沢を与える。
【０００３】今回本発明によって、それらの特性が３つ
の異なるジケトピロロピロールからなる物質組成物を使
用することによって驚くべきほどに向上されることが発
見された。この場合、３種のジケトピロロピロールのう
ちの２つ−１つは非対称形配置、他方は対称形配置−は
フェニルのｐ−位置または好ましくはｍ−位置に１つま
たは２つのカーボンアミド基を有するものである。
の異なるジケトピロロピロールからなる物質組成物を使
用することによって驚くべきほどに向上されることが発
見された。この場合、３種のジケトピロロピロールのう
ちの２つ−１つは非対称形配置、他方は対称形配置−は
フェニルのｐ−位置または好ましくはｍ−位置に１つま
たは２つのカーボンアミド基を有するものである。
【０００４】すなわち、本発明は、少なくとも３種の下
記式のジケトピロロピロールを含有する物質組成物に関
する。さらに本発明は、高分子有機材料に着色有効量の
本発明の顔料組成物を配合することから成る、高分子有
機材料の着色方法に関する。さらに本発明は、上記本発
明の着色方法によって着色された高分子有機材料に関す
る。
記式のジケトピロロピロールを含有する物質組成物に関
する。さらに本発明は、高分子有機材料に着色有効量の
本発明の顔料組成物を配合することから成る、高分子有
機材料の着色方法に関する。さらに本発明は、上記本発
明の着色方法によって着色された高分子有機材料に関す
る。
【化８】 式中、Ａは下記式の基
【化９】 Ｂは下記式のいずれかの基
【化１０】 R1はＣ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル、R2はＣ
ＯＸ基（ここで、ＸはＮR4R5、または、少なくとも２個
のＮ原子を含有しそのうちの１つのＮ原子がカルボニル
基とアミドを形成している複素環式基を意味し、そして
R4とR5は後記の意味を有する）、R3は水素、ハロゲンま
たはＣ1 −Ｃ6-アルキル、R4は水素、-(ＣＨ2)m-ＣＨ3
基、またはR5を意味し、R5は下記式のいずれかの基
−Ｃ6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル、R2はＣ
ＯＸ基（ここで、ＸはＮR4R5、または、少なくとも２個
のＮ原子を含有しそのうちの１つのＮ原子がカルボニル
基とアミドを形成している複素環式基を意味し、そして
R4とR5は後記の意味を有する）、R3は水素、ハロゲンま
たはＣ1 −Ｃ6-アルキル、R4は水素、-(ＣＨ2)m-ＣＨ3
基、またはR5を意味し、R5は下記式のいずれかの基
【化１１】 ここで、Ｇは直接結合、 -ＣＨ2-、 -ＣＨ（ＣＨ3)- 、
-Ｃ（ＣＨ3)2-， -ＣＨ＝Ｎ- ，-Ｎ＝Ｎ- 、 -Ｏ- 、
-Ｓ- 、 -ＳＯ- ， -ＳＯ2-または -ＮR9- であり得、R
6はＣ1 −Ｃ6-アルキル、R7とR8は互いに独立的に水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、R9は水素またはメ
チル、ｍはゼロまたは１乃至１７の数、ｎは２乃至６の
数である。
-Ｃ（ＣＨ3)2-， -ＣＨ＝Ｎ- ，-Ｎ＝Ｎ- 、 -Ｏ- 、
-Ｓ- 、 -ＳＯ- ， -ＳＯ2-または -ＮR9- であり得、R
6はＣ1 −Ｃ6-アルキル、R7とR8は互いに独立的に水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、R9は水素またはメ
チル、ｍはゼロまたは１乃至１７の数、ｎは２乃至６の
数である。
【０００５】Ｃ1 −Ｃ6-アルキルと記載されている置換
基は例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど直鎖状Ｃ1 −Ｃ6-
アルキル、またはイソプロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−アミル、ｔｅｒ
ｔ−アミルのごとき分枝状Ｃ1 −Ｃ6-アルキルでありう
る。
基は例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど直鎖状Ｃ1 −Ｃ6-
アルキル、またはイソプロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−アミル、ｔｅｒ
ｔ−アミルのごとき分枝状Ｃ1 −Ｃ6-アルキルでありう
る。
【０００６】R1が意味するＣ1 −Ｃ6-アルコキシおよび
Ｃ1 −Ｃ6-アルキルチオの場合、アルキルは上記のＣ1
−Ｃ6-アルキルと同じ意味を有する。
Ｃ1 −Ｃ6-アルキルチオの場合、アルキルは上記のＣ1
−Ｃ6-アルキルと同じ意味を有する。
【０００７】R1、R3、R7、R8が意味するハロゲンは一般
にヨウ素、臭素、塩素、好ましくは塩素である。
にヨウ素、臭素、塩素、好ましくは塩素である。
【０００８】Ｘが意味する少なくとも２個のＮ原子を含
有する複素環式基の例は下記式の複素環式基である：
有する複素環式基の例は下記式の複素環式基である：
【化１２】
【０００９】Ｂは好ましくは下記式の基である：
【化１３】
【００１０】上記に記載した物質組成物の中でも特に好
ましいものは下記により定義される物質組成物である：
R1がメチル、分枝状Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、フェニル、ハ
ロゲン、R2がＣＯＮR5R6または下記の基
ましいものは下記により定義される物質組成物である：
R1がメチル、分枝状Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、フェニル、ハ
ロゲン、R2がＣＯＮR5R6または下記の基
【化１４】 R3とR4が水素、R5が-(ＣＨ2)n-Ｎ (ＣＨ3)2 または下記
の基
の基
【化１５】 R7が水素またはメチルであり、そしてｎが２乃至６の数
である。
である。
【００１１】下記により定義される物質組成物が特に好
ましい：R1がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ア
ミル、フェニルまたは塩素、R5が -(ＣＨ2)n-Ｎ（ＣＨ
3)2 基そしてｎが２または３である。
ましい：R1がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ア
ミル、フェニルまたは塩素、R5が -(ＣＨ2)n-Ｎ（ＣＨ
3)2 基そしてｎが２または３である。
【００１２】本発明の物質組成物はジケトピロロピロー
ルの製造のために一般に公知となっている方法に準じて
製造することができる。たとえば、米国特許第４５７９
９４９号明細書に記載されているような、即ちin situ
合成方法によって製造される。この方法では、ジスクシ
ナート１モルが下記式の少なくとも２つ、すなわち、式
(IV)と式（Ｖ）または式(VI)のニトリルからなる混合物
２モルと反応させられる
ルの製造のために一般に公知となっている方法に準じて
製造することができる。たとえば、米国特許第４５７９
９４９号明細書に記載されているような、即ちin situ
合成方法によって製造される。この方法では、ジスクシ
ナート１モルが下記式の少なくとも２つ、すなわち、式
(IV)と式（Ｖ）または式(VI)のニトリルからなる混合物
２モルと反応させられる
【化１６】 （式中、R1、R2、R3は上記と同じ意味を有する）。式IV
とＶまたはVIの２つのニトリルは１：４乃至４：１のモ
ル比で使用するのが適当である。
とＶまたはVIの２つのニトリルは１：４乃至４：１のモ
ル比で使用するのが適当である。
【００１３】式IV、Ｖ、VIのニトリルは公知化合物であ
る。もしいずれかが新規化合物であった場合にも、それ
は一般に公知の方法に準じて製造することができる。
る。もしいずれかが新規化合物であった場合にも、それ
は一般に公知の方法に準じて製造することができる。
【００１４】すでに前記したように、上記に定義した新
規物質組成物の少量をジケトピロロピロール顔料に混合
するとジケトピロロピロール顔料のレオロジー特性なら
びに得られる着色物の光沢が驚くべきほどに向上され
る、ということが発見された。透明ジケトピロロピロー
ル顔料のレオロジー特性の向上が特に顕著である。さら
に加えて、本新規物質組成物はジケトピロロピロール顔
料の色を変化させないか、または、せいぜいほんのわず
か変化させるに過ぎない。
規物質組成物の少量をジケトピロロピロール顔料に混合
するとジケトピロロピロール顔料のレオロジー特性なら
びに得られる着色物の光沢が驚くべきほどに向上され
る、ということが発見された。透明ジケトピロロピロー
ル顔料のレオロジー特性の向上が特に顕著である。さら
に加えて、本新規物質組成物はジケトピロロピロール顔
料の色を変化させないか、または、せいぜいほんのわず
か変化させるに過ぎない。
【００１５】さらに、上記に定義しそして上記した好ま
しい意味を有する式IIのジケトピロロピロールそれ自体
をジケトピロロピロール顔料に添加混合することによっ
ても予期され得なかったようなレオロジー特性と光沢の
向上効果が達成されることも発見された。
しい意味を有する式IIのジケトピロロピロールそれ自体
をジケトピロロピロール顔料に添加混合することによっ
ても予期され得なかったようなレオロジー特性と光沢の
向上効果が達成されることも発見された。
【００１６】式IIのジケトピロロピロールは、特に、米
国特許第４７７８８９９号明細書に記載されている方法
によって製造することができる。
国特許第４７７８８９９号明細書に記載されている方法
によって製造することができる。
【００１７】したがって、本発明は下記成分（ａ）と
（ｂ）を含有する顔料組成物にも関する： （ａ）少なくとも１種の１，４−ジケトピロロ［３，４
−ｃ］ピロール顔料、特に式
（ｂ）を含有する顔料組成物にも関する： （ａ）少なくとも１種の１，４−ジケトピロロ［３，４
−ｃ］ピロール顔料、特に式
【化１７】 （式中、R10 、R11 、R12 、R13 は互いに独立的に水
素、Ｃｌ，Ｂr ，ＣＨ3 ，ＯＣＨ3 ，ＣＯ2 R6Ｃ（ＣＨ
3)3 ，ＣＮまたはフェニルである）の少なくとも１つの
顔料８０乃至９９．９％，および（ｂ）上記に定義した
式Ｉ、II、 III の３種のジケトピロロピロールを含有す
る物質組成物または式IIのジケトピロロピロール０．１
乃至２０重量％。
素、Ｃｌ，Ｂr ，ＣＨ3 ，ＯＣＨ3 ，ＣＯ2 R6Ｃ（ＣＨ
3)3 ，ＣＮまたはフェニルである）の少なくとも１つの
顔料８０乃至９９．９％，および（ｂ）上記に定義した
式Ｉ、II、 III の３種のジケトピロロピロールを含有す
る物質組成物または式IIのジケトピロロピロール０．１
乃至２０重量％。
【００１８】好ましくは、成分（ｂ）は上記に定義した
式Ｉ、II、 III の３種のジケトピロロピロールを含有す
る組成物である。
式Ｉ、II、 III の３種のジケトピロロピロールを含有す
る組成物である。
【００１９】好ましい式VII の１，４−ジケトピロロ
［３，４−ｃ］ピロールは式中のR10とR12 が互いに独
立的にＣｌ，ＣＨ3 ，Ｃ（ＣＨ3)3 ，ＣＮまたはフェニ
ルでありそしてR11 とR13 が水素であるものである。
［３，４−ｃ］ピロールは式中のR10とR12 が互いに独
立的にＣｌ，ＣＨ3 ，Ｃ（ＣＨ3)3 ，ＣＮまたはフェニ
ルでありそしてR11 とR13 が水素であるものである。
【００２０】好ましい顔料組成物は式VII の１，４−ジ
ケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールと、式Ｉ、II、 III
の３種のジケトピロロピロールを含有する物質組成物と
を含有し、R11 とR13 が水素、R10 、R12 、R1が互いに
同種で、好ましくは、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、フェニルまたは塩素である顔料組成物で
ある。
ケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールと、式Ｉ、II、 III
の３種のジケトピロロピロールを含有する物質組成物と
を含有し、R11 とR13 が水素、R10 、R12 、R1が互いに
同種で、好ましくは、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、フェニルまたは塩素である顔料組成物で
ある。
【００２１】式VII の１，４−ジケトピロロピロールは
公知化合物である。
公知化合物である。
【００２２】２つの成分（ａ）と（ｂ）は一般に公知の
方法で混合することができる。成分（ｂ）は成分（ａ）
に、たとえば、その合成、再結晶または濾過の工程にお
ける湿潤プレスケーキの状態または粉末の形態である成
分（ａ）に添加混合することができる。また、成分
（ａ）と（ｂ）は激しく混合または摩砕することによっ
て混ぜ合わせることができる。あるいはまた、着色され
るべき高分子有機材料にそれら成分を添加しそして分散
工程の間に両成分を混ぜ合わせこともできる。
方法で混合することができる。成分（ｂ）は成分（ａ）
に、たとえば、その合成、再結晶または濾過の工程にお
ける湿潤プレスケーキの状態または粉末の形態である成
分（ａ）に添加混合することができる。また、成分
（ａ）と（ｂ）は激しく混合または摩砕することによっ
て混ぜ合わせることができる。あるいはまた、着色され
るべき高分子有機材料にそれら成分を添加しそして分散
工程の間に両成分を混ぜ合わせこともできる。
【００２３】本新規顔料組成物は高分子有機材料を着色
するための顔料として使用することができる。
するための顔料として使用することができる。
【００２４】本新規顔料組成物で着色されうる高分子有
機材料の代表例を示せばつぎのものである。セルロース
エーテルとエステル類たとえばエチルセルロース、ニト
ロセルロース、酢酸セルロースまたは酪酸セルロース、
天然または合成樹脂例えば重合樹脂や縮合樹脂類たとえ
ばアミノプラスト、特に尿素／ホルムアルデヒド樹脂お
よびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキル樹脂、
フェノールプラスチック、ポリカーボネート、ポリオレ
フィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、ポリエーテルケトン、ポリフェニレンオキシド、
ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂。こ
れらは単体または混合物の形で使用されうる。
機材料の代表例を示せばつぎのものである。セルロース
エーテルとエステル類たとえばエチルセルロース、ニト
ロセルロース、酢酸セルロースまたは酪酸セルロース、
天然または合成樹脂例えば重合樹脂や縮合樹脂類たとえ
ばアミノプラスト、特に尿素／ホルムアルデヒド樹脂お
よびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキル樹脂、
フェノールプラスチック、ポリカーボネート、ポリオレ
フィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、ポリエーテルケトン、ポリフェニレンオキシド、
ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂。こ
れらは単体または混合物の形で使用されうる。
【００２５】上記に例示した高分子有機材料は単独また
は混合して、可塑性組成物、溶融物、紡糸液、塗料、コ
ーティング材料または印刷インクなどの形態でありう
る。意図される最終用途によっては、本新規顔料組成物
をトナーとしてまたは調合物の形で使用するのが有利で
ある。本新規顔料組成物は被着色高分子有機材料を基準
にして、０．０１乃至３０重量％、好ましくは０．１乃
至１０重量％の量で使用されることができる。
は混合して、可塑性組成物、溶融物、紡糸液、塗料、コ
ーティング材料または印刷インクなどの形態でありう
る。意図される最終用途によっては、本新規顔料組成物
をトナーとしてまたは調合物の形で使用するのが有利で
ある。本新規顔料組成物は被着色高分子有機材料を基準
にして、０．０１乃至３０重量％、好ましくは０．１乃
至１０重量％の量で使用されることができる。
【００２６】塗料および印刷インクの着色のためには、
高分子有機材料と本新規顔料組成物とを、所望の場合は
充填剤、他の顔料、乾燥剤、可塑剤などの任意添加物を
加えて、共通の有機溶剤または溶剤混合物中に微分散す
るかあるいは溶解する。この場合、まず各成分を個々に
分散または溶解するか、あるいはいくつかの成分を一緒
に分散または溶解し、しかるのちにすべての成分を一緒
に集合させてもよい。
高分子有機材料と本新規顔料組成物とを、所望の場合は
充填剤、他の顔料、乾燥剤、可塑剤などの任意添加物を
加えて、共通の有機溶剤または溶剤混合物中に微分散す
るかあるいは溶解する。この場合、まず各成分を個々に
分散または溶解するか、あるいはいくつかの成分を一緒
に分散または溶解し、しかるのちにすべての成分を一緒
に集合させてもよい。
【００２７】本新規顔料組成物を、たとえば、プラスチ
ック材料、繊維、塗料または捺染布に配して得られる着
色物は優れた全般的堅牢特性、良好な分散性、再コーテ
ィングに対する良好な堅牢性、マイグレーション、光、
熱、気候に対する優れた堅牢性を有しそして低粘度と優
れた光沢の特徴を示す。
ック材料、繊維、塗料または捺染布に配して得られる着
色物は優れた全般的堅牢特性、良好な分散性、再コーテ
ィングに対する良好な堅牢性、マイグレーション、光、
熱、気候に対する優れた堅牢性を有しそして低粘度と優
れた光沢の特徴を示す。
【００２８】未変性の元の顔料と比較して、本新規顔料
組成物はその使用性能に関して一層向上された特性を有
する。たとえば、向上されたレオロジーおよび貯蔵安定
性、たとえば白色顔料と一緒に使用された場合の顔料フ
ラッシングのごとき分離現象が少ないことおよび凝集の
傾向が少ないことなどの利点を有する。本組成物はレオ
ロジー特性が優れているので、高濃度の（いわゆる高負
荷：high loading) の塗料を製造することもできる。同
時に高い光沢も得られる。本新規顔料組成物の配合によ
り色が変化することは全くないかまたはあってもごくわ
ずかである。したがって、本新規顔料組成物は印刷イン
クおよび塗料、特に金属効果塗料の着色のために好適で
ある。
組成物はその使用性能に関して一層向上された特性を有
する。たとえば、向上されたレオロジーおよび貯蔵安定
性、たとえば白色顔料と一緒に使用された場合の顔料フ
ラッシングのごとき分離現象が少ないことおよび凝集の
傾向が少ないことなどの利点を有する。本組成物はレオ
ロジー特性が優れているので、高濃度の（いわゆる高負
荷：high loading) の塗料を製造することもできる。同
時に高い光沢も得られる。本新規顔料組成物の配合によ
り色が変化することは全くないかまたはあってもごくわ
ずかである。したがって、本新規顔料組成物は印刷イン
クおよび塗料、特に金属効果塗料の着色のために好適で
ある。
【００２９】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。
する。
【００３０】実施例１ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール５０mlと乾燥キシレン１４０mlとからなる混合物
中のナトリウム９．２ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。次いで、３−シアノ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−ベンズアミド１８．５ｇと４−ｔ−ブチルベン
ゾニトリル１２．７４ｇを添加する。このあと、１２０
℃の温度でキシレン６０ml中ジ−ｔ−ブチルスクシナー
ト２３．９５ｇの溶液をゆっくりと滴下添加する。この
反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そのあと５０℃
まで冷却する。これを水６７０mlと酢酸２４．６ｇとか
らなる混合物に加える。スルホン化フラスコをメタノー
ル１６０mlでフラッシングした後、この混合物を水蒸気
蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過する。残留物
を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタノールの
１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８
０℃の温度で一晩乾燥する。収量：オレンジ色粉末２
４．７５ｇ（６５％）。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 72.07 7.12 8.75 計算値 72.00 7.18 8.69
コール５０mlと乾燥キシレン１４０mlとからなる混合物
中のナトリウム９．２ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。次いで、３−シアノ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−ベンズアミド１８．５ｇと４−ｔ−ブチルベン
ゾニトリル１２．７４ｇを添加する。このあと、１２０
℃の温度でキシレン６０ml中ジ−ｔ−ブチルスクシナー
ト２３．９５ｇの溶液をゆっくりと滴下添加する。この
反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そのあと５０℃
まで冷却する。これを水６７０mlと酢酸２４．６ｇとか
らなる混合物に加える。スルホン化フラスコをメタノー
ル１６０mlでフラッシングした後、この混合物を水蒸気
蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過する。残留物
を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタノールの
１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８
０℃の温度で一晩乾燥する。収量：オレンジ色粉末２
４．７５ｇ（６５％）。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 72.07 7.12 8.75 計算値 72.00 7.18 8.69
【００３１】実施例２ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール７mlと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中の
ナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチル
アミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−クロロ
ベンゾニトリル１．３７ｇを９０℃の温度で加える。こ
のあと、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブ
チルスクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そ
のあと６０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．
０６ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール２５mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌して濾過する。残
留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタノール
１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８
０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末２．３２ｇ
を得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 測定値 61.69 4.33 9.50 11.98% 計算値 63.93 5.14 12.42 ７．８６％
コール７mlと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中の
ナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチル
アミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−クロロ
ベンゾニトリル１．３７ｇを９０℃の温度で加える。こ
のあと、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブ
チルスクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そ
のあと６０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．
０６ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール２５mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌して濾過する。残
留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタノール
１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８
０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末２．３２ｇ
を得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 測定値 61.69 4.33 9.50 11.98% 計算値 63.93 5.14 12.42 ７．８６％
【００３２】実施例３ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール７ｍｌと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中
のナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−ビフ
ェニルニトリル１．７９ｇを９０℃の温度で加える。こ
のあと、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブ
チルスクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そ
のあと６０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．
０６ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール２５mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタ
ノール１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入
れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末２．
５ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 74.13 5.36 8.47% 計算値 73.15 5.73 11.37%
コール７ｍｌと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中
のナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−ビフ
ェニルニトリル１．７９ｇを９０℃の温度で加える。こ
のあと、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブ
チルスクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そ
のあと６０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．
０６ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール２５mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタ
ノール１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入
れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末２．
５ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 74.13 5.36 8.47% 計算値 73.15 5.73 11.37%
【００３３】実施例４ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール７mlと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中の
ナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチル
アミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−トルオ
ニトリル１．１７ｇを９０℃の温度で加える。このあ
と、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブチル
スクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、次に６
０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．０６ｇと
からなる混合物に加える。スルホン化フラスコをメタノ
ール２５mlでフラッシングした後、この混合物を水蒸気
蒸留し、室温で１８時間撹拌して濾過する。残留物を最
初大量の水で洗い、次に少量の水／メタノール１：１混
合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８０℃の温
度で乾燥する。しかして、赤色粉末１．２３ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 67.43 6.08 10.49% 計算値 69.75 6.09 13.01%
コール７mlと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中の
ナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチル
アミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−トルオ
ニトリル１．１７ｇを９０℃の温度で加える。このあ
と、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブチル
スクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、次に６
０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．０６ｇと
からなる混合物に加える。スルホン化フラスコをメタノ
ール２５mlでフラッシングした後、この混合物を水蒸気
蒸留し、室温で１８時間撹拌して濾過する。残留物を最
初大量の水で洗い、次に少量の水／メタノール１：１混
合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８０℃の温
度で乾燥する。しかして、赤色粉末１．２３ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 67.43 6.08 10.49% 計算値 69.75 6.09 13.01%
【００３４】実施例５（実施例１と同様） スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール７mlと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中の
ナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチル
アミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−メトキ
シベンゾニトリル１．３３ｇを９０℃の温度で加える。
次いで、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブ
チルスクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そ
のあと６０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．
０６ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール２５mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタ
ノール１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入
れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末０．
７１ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 65.12 5.61 8.83% 計算値 67.25 5.87 12.55%
コール７mlと乾燥キシレン１３mlとからなる混合物中の
ナトリウム１．１５ｇを装填し、そしてこの混合物をナ
トリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌す
る。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチル
アミノプロピル）ベンズアミド２．３１ｇと４−メトキ
シベンゾニトリル１．３３ｇを９０℃の温度で加える。
次いで、１２０℃の温度でキシレン１０ml中ジ−ｔ−ブ
チルスクシナート３．０７ｇの溶液をゆっくりと滴下添
加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そ
のあと６０℃まで冷却する。これを水８５mlと酢酸３．
０６ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール２５mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で洗い、次に少量の水／メタ
ノール１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入
れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末０．
７１ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 65.12 5.61 8.83% 計算値 67.25 5.87 12.55%
【００３５】実施例６ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール３０mlを装填する。ナトリウム０．７６ｇを添加
後、この混合物を９２乃至１０２℃まで加熱する。強力
撹拌しながら、溶融したナトリウムを一晩１００乃至１
０７℃に保持する。得られた溶液に１００℃で３−シア
ノ（３−ジメチルアミノプロピル）ベンズアミド２．７
７ｇを加え、次に下記式（Ｘ）のピロリノン３．１６ｇ
を少しずつ２時間かけて添加する
コール３０mlを装填する。ナトリウム０．７６ｇを添加
後、この混合物を９２乃至１０２℃まで加熱する。強力
撹拌しながら、溶融したナトリウムを一晩１００乃至１
０７℃に保持する。得られた溶液に１００℃で３−シア
ノ（３−ジメチルアミノプロピル）ベンズアミド２．７
７ｇを加え、次に下記式（Ｘ）のピロリノン３．１６ｇ
を少しずつ２時間かけて添加する
【化１８】 ［Ann. 260, p. 137(1890)記載の方法により製造］。こ
の反応混合物を還流温度で３時間撹拌し、そのあと６０
℃まで冷却する。これを水２５mlとメタノール２５mlｇ
とからなる混合物に加える。この混合物を７０℃で４時
間撹拌し、そのあと室温まで冷却して濾過する。残留物
を水とメタノールで濾液が無色となるまで洗いそして真
空乾燥炉に入れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、
オレンジ色粉末１．１ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 70.54 7.01 11.82% 計算値 71.16 6.82 11.86%
の反応混合物を還流温度で３時間撹拌し、そのあと６０
℃まで冷却する。これを水２５mlとメタノール２５mlｇ
とからなる混合物に加える。この混合物を７０℃で４時
間撹拌し、そのあと室温まで冷却して濾過する。残留物
を水とメタノールで濾液が無色となるまで洗いそして真
空乾燥炉に入れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、
オレンジ色粉末１．１ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 70.54 7.01 11.82% 計算値 71.16 6.82 11.86%
【００３６】実施例７ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール２５mlと乾燥キシレン９０mlとからなる混合物中
のナトリウム４．６０ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド９．２５ｇと３−トル
オニトリル４．７３ｇを９０℃の温度で加える。次に、
１２０℃の温度でキシレン３０ml中ジ−ｔ−ブチルスク
シナート１１．９８ｇの溶液をゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そのあ
と５０℃まで冷却する。これを水３２５mlと酢酸１２．
３１ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール７０mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で、次に少量の水／メタノー
ル１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて
８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末１３．４
ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 69.59 6.44 11.01% 計算値 69.75 6.09 13.01%
コール２５mlと乾燥キシレン９０mlとからなる混合物中
のナトリウム４．６０ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド９．２５ｇと３−トル
オニトリル４．７３ｇを９０℃の温度で加える。次に、
１２０℃の温度でキシレン３０ml中ジ−ｔ−ブチルスク
シナート１１．９８ｇの溶液をゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そのあ
と５０℃まで冷却する。これを水３２５mlと酢酸１２．
３１ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコ
をメタノール７０mlでフラッシングした後、この混合物
を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過す
る。残留物を最初大量の水で、次に少量の水／メタノー
ル１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて
８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末１３．４
ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 69.59 6.44 11.01% 計算値 69.75 6.09 13.01%
【００３７】実施例８ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール２０mlと乾燥キシレン５６mlとからなる混合物中
のナトリウム３．６８ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド７．４０ｇとイソフタ
ル酸ジニトリル４．１０ｇを９０℃の温度で加える。次
に、キシレン２４ml中ジ−ｔ−ブチルスクシナート９．
５８ｇの溶液を１２０℃の温度でゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そのあ
と５０℃まで冷却する。これを水２７０mlと酢酸９．８
５ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコを
メタノール６０mlでフラッシングした後、この混合物を
水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過する。
残留物を最初大量の水で、次に少量の水／メタノール
１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８
０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末１２．２ｇ
を得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 66.60 5.78 13.45% 計算値 68.01 5.25 15.86%
コール２０mlと乾燥キシレン５６mlとからなる混合物中
のナトリウム３．６８ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド７．４０ｇとイソフタ
ル酸ジニトリル４．１０ｇを９０℃の温度で加える。次
に、キシレン２４ml中ジ−ｔ−ブチルスクシナート９．
５８ｇの溶液を１２０℃の温度でゆっくりと滴下添加す
る。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌し、そのあ
と５０℃まで冷却する。これを水２７０mlと酢酸９．８
５ｇとからなる混合物に加える。スルホン化フラスコを
メタノール６０mlでフラッシングした後、この混合物を
水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそして濾過する。
残留物を最初大量の水で、次に少量の水／メタノール
１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉に入れて８
０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末１２．２ｇ
を得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 66.60 5.78 13.45% 計算値 68.01 5.25 15.86%
【００３８】実施例９ スルホン化フラスコに窒素雰囲気下乾燥ｔ−アミルアル
コール２５mlと乾燥キシレン９０mlとからなる混合物中
のナトリウム４．６０ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド７．４０ｇと３，４−
ジクロロベンゾニトリル５．５０ｇを９０℃の温度で加
える。次に、１２０℃の温度でキシレン３０ml中ジ−ｔ
−ブチルスクシナート１１．９８ｇの溶液をゆっくりと
滴下添加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌
し、そのあと５０℃まで冷却する。これを水３２５mlと
酢酸１２．３１ｇとからなる混合物に加える。スルホン
化フラスコをメタノール７０mlでフラッシングした後、
この混合物を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそし
て濾過する。残留物を最初大量の水で、次に少量の水／
メタノール１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉
に入れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末
１０．５ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 58.88 4.59 8.37% 計算値 59.39 4.57 11.54%
コール２５mlと乾燥キシレン９０mlとからなる混合物中
のナトリウム４．６０ｇを装填し、そしてこの混合物を
ナトリウムが完全に反応してしまうまで１５０℃で撹拌
する。得られた溶液に、次に、３−シアノ（３−ジメチ
ルアミノプロピル）ベンズアミド７．４０ｇと３，４−
ジクロロベンゾニトリル５．５０ｇを９０℃の温度で加
える。次に、１２０℃の温度でキシレン３０ml中ジ−ｔ
−ブチルスクシナート１１．９８ｇの溶液をゆっくりと
滴下添加する。この反応混合物を還流温度で２時間撹拌
し、そのあと５０℃まで冷却する。これを水３２５mlと
酢酸１２．３１ｇとからなる混合物に加える。スルホン
化フラスコをメタノール７０mlでフラッシングした後、
この混合物を水蒸気蒸留し、室温で１８時間撹拌しそし
て濾過する。残留物を最初大量の水で、次に少量の水／
メタノール１：１混合物で洗う。このあと、真空乾燥炉
に入れて８０℃の温度で乾燥する。しかして、赤色粉末
１０．５ｇを得る。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 58.88 4.59 8.37% 計算値 59.39 4.57 11.54%
【００３９】実施例１０：顔料組成物の製造 米国特許第５４７６９４９号明細書の実施例１に従って
製造された１，４−ジケト−３，６−ジ（４−クロロフ
ェニル）−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール、１，４−ジ
ケト−３，６−ジフェニル−ピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ール、及び１，４−ジケト−３−フェニル−６−（４−
クロロフェニル）−ピロロ［３，４−ｃ］ピロールから
なる顔料混合物のプレスケーキ（３４．１％）４５．５
ｇを水４５０ml中で室温にて１時間撹拌し、そのあと１
８時間放置する（懸濁物１）。同時に、実施例１の物質
０．９８９ｇをメタノール３０mlに入れて室温で１時間
撹拌し、そしてこの混合物を水３０mlに装填し、そのあ
と同じく１８時間放置する（懸濁物２）。２つの懸濁物
をさらに１時間別々に室温で撹拌する。このあと、懸濁
物２を懸濁物１に注ぎ入れる。残渣をいくらかの水で洗
い出しそしてUltraturrax を使用して１３５００乃至２
０５００rpm.の速度で２分間撹拌する。泡立ちを少量の
１，６−ヘキサンジオールを添加して抑える。この懸濁
物を室温で４時間撹拌し、濾過し、水で洗いそして８０
℃の真空乾燥炉に入れて乾燥する。これにより、橙赤色
粉末１６．１ｇが得られる。
製造された１，４−ジケト−３，６−ジ（４−クロロフ
ェニル）−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール、１，４−ジ
ケト−３，６−ジフェニル−ピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ール、及び１，４−ジケト−３−フェニル−６−（４−
クロロフェニル）−ピロロ［３，４−ｃ］ピロールから
なる顔料混合物のプレスケーキ（３４．１％）４５．５
ｇを水４５０ml中で室温にて１時間撹拌し、そのあと１
８時間放置する（懸濁物１）。同時に、実施例１の物質
０．９８９ｇをメタノール３０mlに入れて室温で１時間
撹拌し、そしてこの混合物を水３０mlに装填し、そのあ
と同じく１８時間放置する（懸濁物２）。２つの懸濁物
をさらに１時間別々に室温で撹拌する。このあと、懸濁
物２を懸濁物１に注ぎ入れる。残渣をいくらかの水で洗
い出しそしてUltraturrax を使用して１３５００乃至２
０５００rpm.の速度で２分間撹拌する。泡立ちを少量の
１，６−ヘキサンジオールを添加して抑える。この懸濁
物を室温で４時間撹拌し、濾過し、水で洗いそして８０
℃の真空乾燥炉に入れて乾燥する。これにより、橙赤色
粉末１６．１ｇが得られる。
【００４０】実施例１１ 実施例１０の操作を繰り返した。ただし今回は、実施例
１０で使用された顔料混合物に代えて、米国特許第４５
７９９４９号明細書の実施例１９に従って製造された
１，４−ジケト−３，６−ジ（４−ビフェニル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロールのプレスケーキ（２．７％）３
６．３ｇを使用した。これにより、暗赤色物質１６．０
ｇが得られた。
１０で使用された顔料混合物に代えて、米国特許第４５
７９９４９号明細書の実施例１９に従って製造された
１，４−ジケト−３，６−ジ（４−ビフェニル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロールのプレスケーキ（２．７％）３
６．３ｇを使用した。これにより、暗赤色物質１６．０
ｇが得られた。
【００４１】実施例１２ 実施例１０の操作を繰り返した。ただし今回は、実施例
１０で使用された顔料混合物に代えて、米国特許第４５
７９９４９号明細書の実施例６に従って製造された１，
４−ジケト−３，６−ジ（４−クロロフェニル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロールのプレスケーキ（３０．９％）
５０．１ｇを使用した。これにより、赤色物質１６．５
ｇが得られた。
１０で使用された顔料混合物に代えて、米国特許第４５
７９９４９号明細書の実施例６に従って製造された１，
４−ジケト−３，６−ジ（４−クロロフェニル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロールのプレスケーキ（３０．９％）
５０．１ｇを使用した。これにより、赤色物質１６．５
ｇが得られた。
【００４２】実施例１３ 高分子有機材料と実施例１０の顔料混合物とを含有する
組成物の製造 実施例１０の顔料混合物５．０ｇ，ガラスビーズ（直径
２ｍｍ）２００ｇ，後記組成のＣＡＢ溶液２８．５ｇ，
ポリエステル樹脂ＲDYNAPOL H700(Dynamit Nobel) ３
８．０ｇおよびメラミン樹脂MAPRENAL MF650(Hoechst)
２８．５ｇを分散器に一緒に入れて３６０分間分散させ
た。これによって得られた塗料の流動性を粘度計Mettle
r RM 180を使用して測定した（２５℃）。この塗料は卓
越したレオロジー特性を示した。 ＣＡＢ溶液の組成： セルロースアセトブチラートＲCAB 531.1,ブタノール／キシレン２：１混合溶剤 中２０％（Eastman Chem ) ４１．０ｇ， オクトン酸ジルコニウム(Zirconium octoate) １．５ｇ， （登録商標）SOLVESSO 150(ESSO) １８．５ｇ， 酢酸ブチル ２１．５ｇ， キシレン １７．５ｇ。
組成物の製造 実施例１０の顔料混合物５．０ｇ，ガラスビーズ（直径
２ｍｍ）２００ｇ，後記組成のＣＡＢ溶液２８．５ｇ，
ポリエステル樹脂ＲDYNAPOL H700(Dynamit Nobel) ３
８．０ｇおよびメラミン樹脂MAPRENAL MF650(Hoechst)
２８．５ｇを分散器に一緒に入れて３６０分間分散させ
た。これによって得られた塗料の流動性を粘度計Mettle
r RM 180を使用して測定した（２５℃）。この塗料は卓
越したレオロジー特性を示した。 ＣＡＢ溶液の組成： セルロースアセトブチラートＲCAB 531.1,ブタノール／キシレン２：１混合溶剤 中２０％（Eastman Chem ) ４１．０ｇ， オクトン酸ジルコニウム(Zirconium octoate) １．５ｇ， （登録商標）SOLVESSO 150(ESSO) １８．５ｇ， 酢酸ブチル ２１．５ｇ， キシレン １７．５ｇ。
Claims (10)
- 【請求項１】 少なくとも３種の下記式のジケトピロロ
ピロールを含有する物質組成物 【化１】 ［式中、Ａは下記式の基 【化２】 Ｂは下記式のいずれかの基 【化３】 R1はＣ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6-アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル、R2はＣ
ＯＸ基（ここで、ＸはＮR4R5、または、少なくとも２個
のＮ原子を含有しそのうちの１つのＮ原子がカルボニル
基とアミドを形成している複素環式基を意味し、そして
R4とR5は後記の意味を有する）、R3は水素、ハロゲンま
たはＣ1 −Ｃ6-アルキル、R4は水素、-(ＣＨ2)m-ＣＨ3
基、またはR5を意味し、R5は下記式のいずれかの基 【化４】 【化５】 ここで、Ｇは直接結合、 -ＣＨ2-、 -ＣＨ（ＣＨ3)- 、
-Ｃ（ＣＨ3)2-， -ＣＨ＝Ｎ- ，-Ｎ＝Ｎ- ， -Ｏ- 、
-Ｓ- 、 -ＳＯ- ， -ＳＯ2-または -ＮR9- であり得、R
6はＣ1 −Ｃ6-アルキル、R7とR8は互いに独立的に水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、R9は水素またはメ
チル、ｍはゼロまたは１乃至１７の数、ｎは２乃至６の
数である］。 - 【請求項２】 下記により定義される請求項１記載の物
質組成物：R1がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−
アミル、フェニルまたは塩素、R3とR4が水素、R5が -
(ＣＨ2)n −Ｎ（ＣＨ3)2 基そしてｎが２または３であ
る。 - 【請求項３】 下記成分（ａ）と（ｂ）を含有する顔料
組成物： （ａ）少なくとも１種の１，４−ジケトピロロ［３，４
−ｃ］ピロール顔料８０乃至９９．９重量％、（ｂ）請
求項１記載の式Ｉ、II、 III の３種のジケトピロロピロ
ールを含有する物質組成物または式IIのジケトピロロピ
ロール０．１乃至２０重量％。 - 【請求項４】 成分（ｂ）が請求項１記載の式Ｉ、II、
III の３種のジケトピロロピロールを含んで成る物質組
成物０．１乃至２０重量％である請求項３記載の顔料組
成物。 - 【請求項５】 成分（ａ）が下記式の１，４−ジケトピ
ロロ［３，４−ｃ］ピロールを含有する請求項３記載の
顔料組成物 【化６】 （式中、R10 、R11 、R12 、R13 は互いに独立的に水
素、Ｃｌ，Ｂr ，ＣＨ3 ，ＯＣＨ3 ，Ｃ（ＣＨ3)3 ，Ｃ
Ｎまたはフェニルである）。 - 【請求項６】 式VII の１，４−ジケトピロロ［３，４
−ｃ］ピロールと式Ｉ、II、 III の３種のジケトピロロ
ピロールを含有する物質組成物とを含有し、R11 とR13
が水素、そしてR10 、R12 、R1が同種である請求項３記
載の顔料組成物。 - 【請求項７】 R10 、R12 、R1がメチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−アミル、フェニルまたは塩素である請
求項６記載の顔料組成物。 - 【請求項８】 高分子有機材料と請求項３記載の顔料組
成物とを含有する組成物。 - 【請求項９】 高分子有機材料に着色有効量の請求項３
記載の顔料組成物を配合することを特徴とする高分子有
機材料の着色方法。 - 【請求項１０】 高分子有機材料が塗料または印刷イン
クである請求項９記載の方法によって着色された高分子
有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1054/97 | 1997-05-06 | ||
| CH105497 | 1997-05-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316876A true JPH10316876A (ja) | 1998-12-02 |
| JPH10316876A5 JPH10316876A5 (ja) | 2005-09-22 |
| JP4410321B2 JP4410321B2 (ja) | 2010-02-03 |
Family
ID=4201379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12330098A Expired - Lifetime JP4410321B2 (ja) | 1997-05-06 | 1998-05-06 | 新規なジケトピロロピロール組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6066202A (ja) |
| EP (1) | EP0877058B1 (ja) |
| JP (1) | JP4410321B2 (ja) |
| KR (1) | KR100542837B1 (ja) |
| CA (1) | CA2236619A1 (ja) |
| DE (1) | DE59804631D1 (ja) |
| ES (1) | ES2178136T3 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001207075A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-07-31 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 三元顔料組成物 |
| JP2002512247A (ja) * | 1998-04-22 | 2002-04-23 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アルキルチオおよび／またはアリールチオ置換ジケトジアリールピロロピロール類の製造法 |
| JP2005512960A (ja) * | 2001-09-11 | 2005-05-12 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ピロロ［３，４−ｃ］ピロールの直接製造方法 |
| JP2007514798A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-06-07 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱安定性ジケトピロロピロール顔料混合物 |
| JP2011523433A (ja) * | 2008-05-28 | 2011-08-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 改良された赤色フィルター組成物 |
| JP4832437B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-12-07 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | 部分結晶性プラスチックの歪みのない着色のための方法 |
| WO2012117965A1 (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-07 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
| WO2014181763A1 (ja) * | 2013-05-07 | 2014-11-13 | 山本化成株式会社 | 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69701232T2 (de) * | 1996-03-06 | 2000-08-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel | Ternäre feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen und Chinacridonen |
| DE19902907A1 (de) | 1999-01-26 | 2000-07-27 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen mit mehreren Perylenverbindungen |
| DE19906494A1 (de) * | 1999-02-17 | 2000-08-24 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten mit basischen Perylendispergatoren |
| DE19958181A1 (de) | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Clariant Gmbh | Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen |
| DE602006014231D1 (de) * | 2005-02-22 | 2010-06-24 | Dainichiseika Color Chem | Diketopyrrolopyrrole-Pigmentdispergatoren und ihre Verwendung |
| DE102007011068A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur direkten Herstellung feinteiliger Diketopyrrolopyrrolpigmente |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU568298B2 (en) * | 1982-05-17 | 1987-12-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Synthesis of pyrrol0 (3,4-c) pyrrole pigments |
| EP0181290B1 (de) * | 1984-11-07 | 1991-09-18 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentmischungen |
| EP0184982B1 (de) * | 1984-11-07 | 1991-01-23 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen und neue Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole |
| US4791204A (en) * | 1985-11-26 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments |
| US4783540A (en) * | 1986-08-07 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrrols |
| JP2584515B2 (ja) * | 1989-06-23 | 1997-02-26 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
| KR0143777B1 (ko) * | 1989-11-28 | 1998-07-01 | 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물 |
| KR920002741A (ko) * | 1990-07-20 | 1992-02-28 | 베르너 발데크 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 전기 발색 조성물 |
| DE59206887D1 (de) * | 1991-04-26 | 1996-09-19 | Ciba Geigy Ag | Neue Diketopyrrolopyrrolverbindungen |
| EP0559611B1 (de) * | 1992-03-05 | 1999-11-17 | Ciba SC Holding AG | Stabilisierung von Pyrrolopyrrolpigmenten |
| EP0612747B1 (de) * | 1993-02-23 | 1998-01-07 | Ciba SC Holding AG | Nitroxylgruppen enthaltende Diketopyrrolopyrrole |
| EP0635539B1 (de) * | 1993-07-20 | 1997-12-29 | Ciba SC Holding AG | In der Masse mit Diketopyrrolopyrrolpigmenten gefärbte Polyamide |
| TW372244B (en) * | 1993-07-29 | 1999-10-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments |
| EP0690059B1 (de) * | 1994-06-29 | 1999-09-08 | Ciba SC Holding AG | Zwei neue Kristallmodifikationen eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
| EP0704497B1 (de) * | 1994-09-28 | 1999-12-15 | Ciba SC Holding AG | Mischkristalle und feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen |
| EP0748851B1 (de) * | 1995-06-15 | 2001-05-09 | Ciba SC Holding AG | Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen |
| TW370546B (en) * | 1995-09-18 | 1999-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
| TW341572B (en) * | 1995-09-20 | 1998-10-01 | Ciba Sc Holding Ag | Preparation of mixed crystals and solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
| TW404973B (en) * | 1995-09-26 | 2000-09-11 | Ciba Sc Holding Ag | Monophase solid solutions containing asymmetric pyrrolo[3,4-c]pyrroles as hosts |
| US5840907A (en) * | 1996-06-05 | 1998-11-24 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for preparing diketopyrrolopyrrole derivatives |
| ATE201710T1 (de) * | 1996-08-22 | 2001-06-15 | Ciba Sc Holding Ag | Kristallmodifikation eines diketopyrrolopyrrolpigments |
| JP3026767B2 (ja) | 1997-02-03 | 2000-03-27 | 皓一 北村 | 流木等の回収装置 |
-
1998
- 1998-04-28 ES ES98810373T patent/ES2178136T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-28 DE DE59804631T patent/DE59804631D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-28 EP EP98810373A patent/EP0877058B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-04 KR KR1019980015933A patent/KR100542837B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-04 CA CA002236619A patent/CA2236619A1/en not_active Abandoned
- 1998-05-05 US US09/072,906 patent/US6066202A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-06 JP JP12330098A patent/JP4410321B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002512247A (ja) * | 1998-04-22 | 2002-04-23 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アルキルチオおよび／またはアリールチオ置換ジケトジアリールピロロピロール類の製造法 |
| JP2001207075A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-07-31 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 三元顔料組成物 |
| JP2005512960A (ja) * | 2001-09-11 | 2005-05-12 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ピロロ［３，４−ｃ］ピロールの直接製造方法 |
| JP2007514798A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-06-07 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱安定性ジケトピロロピロール顔料混合物 |
| JP4832437B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-12-07 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | 部分結晶性プラスチックの歪みのない着色のための方法 |
| JP2011523433A (ja) * | 2008-05-28 | 2011-08-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 改良された赤色フィルター組成物 |
| JP2015038208A (ja) * | 2008-05-28 | 2015-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 改良された赤色フィルター組成物 |
| WO2012117965A1 (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-07 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
| WO2014181763A1 (ja) * | 2013-05-07 | 2014-11-13 | 山本化成株式会社 | 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6066202A (en) | 2000-05-23 |
| JP4410321B2 (ja) | 2010-02-03 |
| EP0877058B1 (de) | 2002-07-03 |
| ES2178136T3 (es) | 2002-12-16 |
| CA2236619A1 (en) | 1998-11-06 |
| KR100542837B1 (ko) | 2006-03-23 |
| DE59804631D1 (de) | 2002-08-08 |
| EP0877058A3 (de) | 1999-08-18 |
| EP0877058A2 (de) | 1998-11-11 |
| KR19980086744A (ko) | 1998-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3135977B2 (ja) | 新規なジケトピロロピロール | |
| JP2551565B2 (ja) | ピロロピロール化合物を含有する組成物及び着色剤 | |
| JP4410321B2 (ja) | 新規なジケトピロロピロール組成物 | |
| JP3862772B2 (ja) | １、４−ジケトピロロピロールの混晶および固溶体 | |
| JP2931087B2 (ja) | ジケトピロロピロールを基剤とする新規組成物 | |
| JP2781796B2 (ja) | ピロロ［３，４−ｃ］ピロールの改良された製法 | |
| JPH0790189A (ja) | 新規な微粉末透明ジケトピロロピロール顔料 | |
| JP4236927B2 (ja) | レオロジー改良剤及び改良レオロジーを有する顔料組成物 | |
| KR20030064816A (ko) | 레올로지 향상제 및 레올로지가 향상된 안료 조성물 | |
| JP3927258B2 (ja) | ジケトピロロピロールの顔料組成物 | |
| JPH1081687A (ja) | ジケトピロロピロール誘導体の製造方法 | |
| JPH09324131A (ja) | １、４−ジケトピロロピロールとキナクリドンとの三成分系固溶体 | |
| JPH09132575A (ja) | １、４−ジケトピロロピロールの固溶体 | |
| JPH0649832B2 (ja) | アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 | |
| JP4070037B2 (ja) | 新規な結晶型のジケトピロロピロール顔料 | |
| JP3739433B2 (ja) | シアンイミノ基含有ピロロ［３，４−ｃ］ピロール | |
| JPH0925424A (ja) | 新規な青色ジケトピロロピロール顔料 | |
| JPH06256348A (ja) | ニトロキシル基を含むジケトピロロピロール | |
| MXPA98003569A (en) | Compositions of diceto pirrolo pirrol novedo | |
| KR20040010577A (ko) | 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법 | |
| JP2004536201A (ja) | 合成材料を練り込み着色する方法 | |
| JP2003176262A (ja) | スチリル染料の製法 | |
| JPH11130972A (ja) | 有機顔料 | |
| MXPA97006385A (en) | Azinyloxy, and phenoxy-diaryl-carboxylic acid derivatives, their preparation and use as mixed eta |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050421 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050421 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081015 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081020 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090120 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090507 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090907 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090917 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091021 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091113 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121120 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121120 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131120 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |