JPH09263633A

JPH09263633A - 新規ポリエーテル化合物、その製造方法及びそれを用いた硬化性組成物

Info

Publication number: JPH09263633A
Application number: JP8099443A
Authority: JP
Inventors: Masami Shinohara; 雅美篠原; Terumasa Daito; 照政大東
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1996-03-28
Filing date: 1996-03-28
Publication date: 1997-10-07

Abstract

(57)【要約】【課題】硬度および強度に優れ、かつ耐侯性にも極め
て優れた硬化物を与えるポリエーテル化合物を提供す
る。【解決手段】一般式（１）で表される脂環骨格、エー
テル結合及び水酸基を有する新規ポリエーテル化合物、
脂環式エポキシ化合物と活性水素を有する化合物との反
応による前記ポリエ−テル化合物の製法、更にはそれと
水酸基と反応し得る官能基を含有する有機化合物とから
なる硬化性組成物。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脂環骨格、エーテ
ル結合及び水酸基を含有する新規ポリエーテル化合物、
前記新規ポリエーテル化合物の製造方法、更には前記新
規ポリエーテル化合物および水酸基と反応し得る官能基
を有する有機化合物とを含有し、室温または加熱により
硬化させることのできる硬化性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ポリエーテル化合物は、塗料、接
着剤、成形材料等の樹脂原料として広く用いられてい
る。これらのポリエーテル化合物としては、アリルグリ
シジルエーテルのグリシジル基を重合させた末端アリル
基を有するポリエーテル化合物、α−オレフィンモノエ
ポキシドのエポキシ基を重合し変性したポリエーテル化
合物等が知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、これらのポリ
エーテル化合物は、分子構造が直鎖状であるために、こ
れらを用いて得られる樹脂は、柔軟性には優れるが、硬
度や強度に不満足なものが多く、またエーテル結合を有
するために、一般的に耐侯性が劣ることが知られてい
る。

【０００４】本発明者らは、ポリエーテル化合物の上記
問題点について鋭意検討した結果、特定の脂環骨格及び
水酸基を有するポリエーテル化合物を使用すれば、硬度
および強度に優れ、特に脂環骨格を有するために耐侯性
にも極めて優れた樹脂状硬化物が得られることを見い出
し、本発明に至った。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明の第一に
よれば、下記一般式（１）で表される脂環骨格、エーテ
ル結合及び水酸基を有する新規ポリエーテル化合物が提
供される。

【０００６】

【化３】

【０００７】また本発明の第二によれば、一般式（２）
で表される飽和もしくは不飽和有機化合物または水と一
般式（３）で表される脂環式エポキシ化合物を反応させ
るか、一般式（２）で表される飽和もしくは不飽和有機
化合物または水と一般式（３）で表される脂環式エポキ
シ化合物を一般式（４）で表されるエポキシ化合物と共
に反応させることを特徴とする請求項１記載の新規ポリ
エーテル化合物の製造方法が提供される。

【０００８】

【化４】

【０００９】更に本発明の第三によれば、前記本発明の
第一に係る新規ポリエーテル化合物及び水酸基と反応し
得る官能基を有する有機化合物を含有することを特徴と
する硬化性組成物が、また本発明の第四によれば前記硬
化性組成物が硬化した硬化物がそれぞれ提供される。以
下、本発明を詳しく説明する。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
ポリエーテル化合物において、飽和もしくは不飽和有機
化合物残基であるＲ¹の由来元となり、１〜１０の整数
であるｍ個の活性水素を有する飽和もしくは不飽和有機
化合物（２）｛Ｒ¹（−Ｈ）ｍ｝としては、例えばアル
コール類、フェノール類、カルボン酸類、アミン類、チ
オール類等が挙げられる。

【００１１】アルコール類としては、１価アルコールま
たは多価アルコール類であり、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘ
キサノール、オクタノール等の一価脂肪族アルコール、
ベンジルアルコール等の芳香族アルコール、エチレング
リコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、オキシピバリン酸ネオペンチル
グリコールエステル、シクロヘキサンジメタノール、グ
リセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロ
ールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトール、水添ビスフェノール
Ａ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳ等の
多価アルコールが挙げられる。

【００１２】フェノール類としては、例えばフェノー
ル、クレゾール、カテコール、ピロガロール、ハイドロ
キノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＦ、４，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、ビスフェノールＳ、フェノール樹脂、ク
レゾールノボラック樹脂等が挙げられる。

【００１３】カルボン酸類としては、例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、動物油の脂肪酸、フマル酸、
マレイン酸、アジピン酸、ドデカン二酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸、ポリアクリル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。

【００１４】アミン類としては、例えばモノメチルアミ
ン、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミ
ン、モノプロピルアミン、モノブチルアミン、ジブチル
アミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキ
シルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、４，４
−ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、ト
ルエンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、エタノールアミン等が挙げられる。

【００１５】チオール類としては、例えばメチルメルカ
プタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、
フェニルメルカプタン等のメルカプタン類、メルカプト
プロピオン酸あるいはメルカプトプロピオン酸の多価ア
ルコールエステル、例えば、エチレングリコールジメル
カプトプロピオン酸エステル、トリメチロールプロパン
トリメルカプトプロピオン酸、ペンタエリスリトールペ
ンタメルカプトプロピオン酸等が挙げられる。

【００１６】更にその他の活性水素を有する化合物とし
ては、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部
分加水分解物、デンプン、セルロース、セルロースアセ
テート、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシ
エチルセルロース、アクリルポリオール樹脂、スチレン
アリルアルコール共重合樹脂、スチレン−マレイン酸共
重合樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステルポリオール樹
脂、ポリエステルカルボン酸樹脂、ポリカプロラクトン
ポリオール樹脂、ポリプロピレンポリオール、ポリテト
ラメチレングリコール、ポリカーボネートポリオール類
および水酸基を有するポリブタジエン、ヒドロキシエチ
ルセルロース、酢酸セルロース等のセルロース系ポリマ
ー等が挙げられる。

【００１７】また活性水素を有する化合物は、その骨格
中に不飽和二重結合を有していてもよく、具体例として
はアリルアルコール、アクリル酸、メタクリル酸、３−
シクロヘキセンメタノール、テトラヒドロフタル酸等が
挙げられる。

【００１８】なお、上記の活性水素を有する有機化合物
を使用することなく、原料中の水分または別に添加する
水を開始剤として作用させ、一般式（１）で表されるポ
リエーテル化合物を形成させることもできる。このとき
は、一般式（１）中のＲ¹は水酸基（−ＯＨ）となる。
なお、飽和もしくは不飽和有機化合物、水は各単独で用
いることができるが、２種以上を混合して用いてもよ
い。以上の化合物の中では、多価アルコールであること
が好ましい。

【００１９】本発明の一般式（１）で表されるポリエー
テル化合物において、Ａは前記式（ａ）または（ａ）と
（ｂ）の構造の混合した結合からなる。一般式（１）に
おけるｎ１、ｎ２・・・・ｎｍはそれぞれ０または１〜
１００の整数であり、好ましくは１〜５０、さらに好ま
しくは１〜２０であり、その和が１〜１００であり、好
ましくは１〜５０であり、特に好ましくは１〜２０であ
る。和が１００を越えると、得られるポリエ−テル化合
物が融点の高い樹脂状となり取り扱いにくく、実際上は
使用できるようなものとはならない。ｍは１〜１０まで
の整数であり、活性水素を有する化合物Ｒ¹（−Ｈ）ｍ
の活性水素数によって決まる。例えば、活性水素を有す
る化合物としてトリメチロールプロパンを使用した場合
には、ｍ＝３となる。

【００２０】前記（ａ）と（ｂ）の構造の混合した結合
はランダムでもブロックでもよく、下記の製造方法に依
りいずれも製造することができる。（ａ）と（ｂ）の構
造については、下記の製造方法の原料において説明す
る。

【００２１】本発明の一般式（１）で表されるポリエー
テル化合物は、前記活性水素を有する化合物（２）また
は水と一般式（３）で示される脂環式エポキシ化合物を
触媒存在下にて反応させることにより得られる。

【００２２】一般式（３）で表わされる脂環式エポキシ
化合物としては、具体的にはシクロヘキセンオキシド、
４−ビニルシクロヘキセンオキシド、１−メチル−４−
イソプロペニルシクロヘキセンオキシド、１，４−ジメ
チル−４−ビニルシクロヘキセンオキシド、ジシクロペ
ンタジエンモノオキシド、ジシクロペンタジエンジオキ
シド、５，６−エポキシテトラヒドロインダン等が挙げ
られる。前記脂環式エポキシ化合物とエポキシ基を１個
有する一般式（４）で表される各種エポキシ化合物を反
応の際に共存させることにより、前記（ｂ）の構造を導
入することができる。

【００２３】一般式（３）で表される脂環式エポキシ化
合物と各種エポキシ化合物（４）との混合比率は、好ま
しくは前者を１〜１００モル％、後者を９９〜０モル％
の割合にして反応させる。前者が１モル％未満である場
合、脂環骨格の特徴が出ず、この樹脂を硬化性樹脂とし
て用いた場合、脂環骨格含有率が低くなりすぎるため、
硬化物の硬度、強度、耐侯性が不十分となり、好ましく
ない。

【００２４】上記（ｂ）の構造を与える一般式（４）で
表されるエポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環
を少なくとも１個有するものであり、例えばエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、１，１−ジメチルエチレ
ンオキシド、エチルエチレンオキシド等の炭素数２〜２
５のα−オレフィンエポキシド、スチレンエポキシド、
ベンジルエチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテ
ル、アリールグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸
グリシジルエステル、第三級カルボン酸ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³
ＣＯＯＨ（ここでＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞれ炭素数９
〜１１の分岐してもよいアルキル基である）のグリシジ
ルエステル、３−エポキシシクロヘキシルカルボン酸３
−エポキシシクロヘキシルメチルエステル等の脂環型エ
ポキシ化合物、グリセリントリグリシジルエーテル、ポ
リアルキレングリコールのジグリシジルエーテル等、エ
ポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ドコ
サヘキサエン酸等のポリオレフィン型エポキシ樹脂、ジ
グリシジルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレ
ート等の複素環式エポキシ樹脂、テトラグリシジルアミ
ノジフェニルメタン、トリグリシジルｐ−アミノフェノ
ール等のグリシジルアミン系樹脂、フタル酸ジグリシジ
ルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステ
ル等のグリシジルエステル系樹脂、その他にビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂等を挙げることができ
る。これらもまた、２種以上混合して使用しても差しつ
かえない。

【００２５】活性水素を有する一般式（２）で表される
有機化合物に脂環式エポキシ化合物（３）とエポキシ化
合物（４）を付加させる場合、前者及び後者を同時に反
応させるとランダム重合体を形成する。また、前者また
は後者のどちらかを先に反応させ、その反応付加物にも
う一方を反応させれば、ブロック共重合体を形成するこ
とができる。本発明においてはどちらの反応形式を用い
てもよい。

【００２６】反応時に用いられる触媒としては、例えば
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ピペラ
ジン等のアミン類、ピリジン類、イミダゾール類等の有
機塩基、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級
アンモニウム塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸
類、硫酸、塩酸等の無機酸、ナトリウムメチラート等の
アルカリ金属類のアルコラート類、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等
のアルカリ類、ＢＦ₃、ＺｎＣｌ₂、ＡｌＣｌ₃、ＳｎＣ
ｌ₄等のルイス酸またはＢＦ₃・Ｏ（Ｃ₂Ｈ₅）₂等のルイ
ス酸の錯体類、トリエチルアルミニウム、ジエチル亜鉛
等の有機金属化合物を挙げることができる。

【００２７】使用する触媒の種類により触媒量は異なる
が、出発原料に対して０．０１〜１０重量％、好ましく
は０．１〜５重量％の範囲で使用することができる。反
応温度は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１２０℃で
ある。

【００２８】反応は、溶媒を用いても行うことができ
る。使用する溶媒としては、活性水素を有するものは使
用することができず、具体的には、酢酸エチル、プロピ
オン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族類、クロロ
ホルム、四塩化炭素等の塩素化炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性非プロトン
溶媒、その他エーテル、脂肪族炭化水素等を使用するこ
とができる。生成する新規ポリエ−テル化合物は、常法
により回収することができる。

【００２９】次に本発明の硬化性組成物について説明す
る。本発明の硬化性組成物には、一般式（１）で示され
るポリエーテル化合物及び水酸基と反応し得る官能基を
有する有機化合物が含まれることを特徴とする。一般式
（１）のポリエーテル化合物は水酸基を有するため、水
酸基と反応する種々の化合物との組み合わせ、例えばメ
ラミン樹脂をはじめとするアミノ樹脂を組み合わせた硬
化性組成物、あるいはイソシアネート、ブロックイソシ
アネート類を配合した常温硬化あるいは加熱硬化型の組
成物として使用できる。

【００３０】イソシアネート基を有する化合物として
は、分子内に２個以上のイソシアネート基を有するもの
が好ましく、具体的には、例えばジイソシアネート化合
物としては、エチレンジイソシアネート、プロピレンジ
イソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート、１，４−ジメチルシクロヘキサ
ンジイソシアネート、１−メチルシクロヘキサン−２，
４−ジイシシアネート、４，４−メチレン−ビス−（シ
クロヘキシルジイソシアネート）、３−イソシアネート
メチルー３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシ
アネート、トリレンジイシシアネート、４，４−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネー
ト、ダイマー酸ジイソシアネート、テトラメチルキシレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
の３量体、トリレンジイソシアネートの３量体等があ
る。

【００３１】３個以上のイソシアネート基を有するポリ
イソシアネート化合物としては、ジイソシアネート基の
１個のイソシアネート基をトリメチロールプロパン等の
ような多価アルコールの水酸基と反応させることにより
製造できる。

【００３２】例えば硬化剤として使用するイソシアネー
ト基を有する化合物の量は、ＯＨ／ＮＣＯ＝０．１〜１
０（当量比）で配合することが好ましい。ＯＨ／ＮＣＯ
＝１０より多い場合は架橋密度が不十分であり、十分な
硬化物物性を得ることができない。一方、ＯＨ／ＮＣＯ
＝０．１未満の場合、イソシアネート基が過剰となり、
空気中の水分等と反応し、炭酸ガスを発生する等の問題
を生じ、好ましくない。

【００３３】硬化反応は必要に応じ、速度をコントロー
ルするために、トリブチルアミン等の３級アミン、ジブ
チルスズジラウレート等のような有機スズ系化合物等を
添加することもできる。

【００３４】また、一般式（１）で表されるポリエ−テ
ル化合物は、骨格中に水酸基を有するため、更にこれに
多塩基酸あるいは多塩基酸無水物を反応させ、分子内に
カルボキシル基を導入することもできる。酸としては、
無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸、無水ト
リメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等を用いるこ
とができる。

【００３５】更に本発明のポリエ−テル化合物にメラミ
ン樹脂をはじめとするアミノ樹脂を配合して焼き付け塗
料に用いる場合は、カルボキシル基を導入し、酸価を２
〜５０ＫＯＨｍｇ／ｇ、特に５〜３０ＫＯＨｍｇ／ｇに
することが好ましい。

【００３６】本発明の硬化性組成物は、塗料、接着剤、
シーリング材料、ウレタンフォーム等に使用することが
可能になる。

【００３７】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３８】（実施例１）コンデンサー、窒素導入管、
温度計及び滴下ロートを備えた２リットルのジャケット
付きフラスコにトリメチロールプロパン１８８ｇ、シク
ロヘキセンオキシド４１２ｇを加え良く撹拌した。これ
を３０℃に加温し、６ｇのＢＦ₃・Ｏ（Ｃ₂Ｈ₅）₂を酢酸
エチル５４ｇで希釈した触媒を滴下ロートを用いて、約
３時間かけて滴下した。触媒滴下終了後、生成物のオキ
シラン酸素濃度が０．１％未満になっていることを確認
し反応を終了とした。反応終了後、反応液と同量の酢酸
エチルを加え、同量の水で２回洗浄分液を行い、有機層
より溶媒を留去し、無色透明の粘性液体を５６２ｇ得
た。得られた化合物について¹Ｈ−ＮＭＲ測定（ＣＤＣ
ｌ₃、ＴＭＳ基準）を行ったところ、０．８〜０．９ｐ
ｐｍ付近のトリメチロールプロパンに由来するメチル基
の３Ｈ；１．０〜２．２ｐｐｍ付近のトリメチロールプ
ロパンに由来するメチレン基、シクロヘキサン骨格およ
び水酸基に由来する２９Ｈ；２．９〜３．８ｐｐｍ付近
のエーテル結合のとなりのトリメチロールプロパンのメ
チレン及びシクロヘキサン骨格のメチン水素の１２Ｈで
あることから、下記構造である脂環骨格を有するポリエ
ーテルポリオールであることが確認された。

【００３９】

【化５】

【００４０】（実施例２）コンデンサー、窒素導入管、
温度計及び滴下ロートを備えた２リットルのジャケット
付きフラスコにペンタエリスリトール１５４．５ｇ、シ
クロヘキセンオキシド４４５．５ｇを加え良く撹拌し
た。これを３０℃に加温し、６ｇのＢＦ₃・Ｏ（Ｃ
₂Ｈ₅）₂を酢酸エチル５４ｇで希釈した触媒を滴下ロー
トを用いて、約３時間かけて滴下した。触媒滴下終了
後、生成物のオキシラン酸素濃度が０．１重量％未満に
なっていることを確認し反応を終了とした。反応終了
後、反応液と同量の酢酸エチルを加え、同量の水で２回
洗浄分液を行い、有機層より溶媒を留去し、無色透明の
粘性液体を５６５ｇ得た。得られた化合物について¹Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ基準）の測定を行ったと
ころ、１．０〜２．２ｐｐｍ付近のシクロヘキサン骨格
のメチレンおよび水酸基に由来する３６Ｈ；２．９〜
３．８ｐｐｍ付近のエーテル結合のとなりのトリメチロ
ールプロパンのメチレン及びシクロヘキサン骨格のメチ
ン水素の１６Ｈであることから、下記構造である脂環骨
格を有するポリエーテルポリオールであることが確認さ
れた。

【００４１】

【化６】

【００４２】（比較例１）コンデンサー、窒素導入管、
温度計及び滴下ロートを備えた２リットルのジャケット
付きフラスコにトリメチロールプロパン１１１．５ｇ、
α−オレフィンモノエポキシド（ダイセル化学工業
（株）製；商品名ＡＯＥＸ２４）４８８．６ｇを加え良
く撹拌した。これを３０℃に加温し、６ｇのＢＦ₃・Ｏ
（Ｃ₂Ｈ₅）₂を酢酸エチル５４ｇで希釈した触媒を滴下
ロートを用いて、約３時間かけて滴下した。触媒滴下終
了後、オキシラン酸素濃度が０．１重量％未満になって
いることを確認し反応を終了とした。反応終了後、反応
液と同量の酢酸エチルを加え、同量の水で２回洗浄分液
を行い、有機層より溶媒を留去し、無色透明の粘性液体
を５７０ｇ得た。

【００４３】（実施例４〜６及び比較例２〜３）実施例
１〜３で得た本発明の樹脂状生成物及び従来のエポキシ
樹脂に、各種硬化剤を配合したものを０．３ｍｍの鋼板
に塗布した後、下記硬化条件において硬化させた。硬化
塗膜の厚さは約５０〜７０μであった。硬化剤は、
（１）ＨＭＤＩ（ヘキサメチレンジイシシアネート）ア
ダクト｛旭化成工業（株）製ジュラネート２４Ａ−１０
０（商品名）｝、（２）ｎ−ブチル化メラミン｛三井東
圧化学（株）製ユーバン２０ＳＥ（商品名）｝を使用し
た。樹脂配合、硬化条件及び硬化した塗膜の性状を下表
に示す。

【００４４】

【表１】

【００４５】塗膜評価は、下記方法に従って行った。（鉛筆硬度）ＪＩＳＫ−５４００−１９９１８．
４．２に規定された鉛筆引っかき試験を行い、すり傷に
よる評価を行った。（密着性）ＪＩＳＫ−５４００−１９９１８．５．
２に規定された碁盤目試験法に従って切傷をつけた後
（１ｍｍ間隔目）、その上にセロハン粘着テープを貼
り、次いでテープを剥がす操作を３回繰り返し、塗膜の
剥離状態で密着性を評価した。（耐衝撃性：（ｃｍ））試験片を２５℃の雰囲気下にお
いて、直径１／２Φの撃ち型を用い、試験片の塗面を上
向きにし、重量１ｋｇの錘を高さを変えて落下させ、破
壊の起こらない最高の高さを求めた。（エリクセン（ｍｍ））ＪＩＳＫ−５４００−１９９
１８．２．１に規定された方法により、試験片の裏面
から鋼球を押し出して、試験片を変形させたときに塗膜
の割れ及びはがれが生じるまでの押し出し距離を求め
た。（耐候性）サンシャインウェザオメータで、照射時間が
２０００時間後の塗膜外観を目視し、評価した。

【００４６】

【発明の効果】表−１からも明らかなように、本発明で
得られる脂環骨格、エーテル結合及び水酸基を有するポ
リエーテル化合物は、分子中に脂環骨格を有するため、
硬化したときの硬度や強度に優れ、特には従来のポリエ
ーテル化合物では満足できなかった耐侯性に極めて優
れ、更にエーテル結合を有するために適度の可とう性を
有する硬化物を得ることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）で表される脂環骨格、エー
テル結合及び水酸基を有する新規ポリエーテル化合物。【化１】
【請求項２】Ｒ¹がトリメチロールプロパン残基であ
り、（Ａ）がシクロヘキセンオキシドの開環エポキシ構
造のみからなることを特徴とする請求項１記載の新規ポ
リエーテル化合物。
【請求項３】Ｒ¹がペンタエリスリトール残基であ
り、（Ａ）がシクロヘキセンオキシドの開環エポキシ構
造のみからなることを特徴とする請求項１記載の新規ポ
リエーテル化合物。
【請求項４】一般式（２）で表される飽和もしくは不
飽和有機化合物または水と一般式（３）で表される脂環
式エポキシ化合物を反応させるか、一般式（２）で表さ
れる飽和もしくは不飽和有機化合物または水と一般式
（３）で表される脂環式エポキシ化合物を一般式（４）
で表されるエポキシ化合物と共に反応させることを特徴
とする請求項１記載の新規ポリエーテル化合物の製造方
法。【化２】
【請求項５】触媒としてルイス酸またはその錯体類の
存在下に反応させる請求項４記載の新規ポリエーテル化
合物の製造方法。
【請求項６】請求項１記載の新規ポリエーテル化合物
及び水酸基と反応し得る官能基を有する有機化合物を含
有することを特徴とする硬化性組成物。
【請求項７】水酸基と反応し得る官能基がカルボキシ
ル基、イソシアネート基、アミノ基から選ばれる基であ
る請求項６記載の硬化性組成物。
【請求項８】請求項５または６記載の硬化性組成物の
硬化物。