JPH09268224A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、エポキシ樹脂に対して硬化
性を有するアダクト型硬化剤と併用することによって潜
在性を付与させることのできる表面処理剤を提供する。 【解決手段】 一分子中にエポキシ基を１つまたは２以
上有するエポキシ化合物に窒素含有複素環化合物、脂肪
族アミンあるいは芳香族アミンを付加させて得られるエ
ポキシ付加物を粉砕処理し、この粉末状のエポキシ付加
物の表面に環状ホウ酸エステル化合物を用いて表面処理
して得られた潜在硬化性エポキシ樹脂組成物。
性を有するアダクト型硬化剤と併用することによって潜
在性を付与させることのできる表面処理剤を提供する。 【解決手段】 一分子中にエポキシ基を１つまたは２以
上有するエポキシ化合物に窒素含有複素環化合物、脂肪
族アミンあるいは芳香族アミンを付加させて得られるエ
ポキシ付加物を粉砕処理し、この粉末状のエポキシ付加
物の表面に環状ホウ酸エステル化合物を用いて表面処理
して得られた潜在硬化性エポキシ樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、常温における長期
保存性と加熱硬化時における急速な硬化性を有するエポ
キシ樹脂組成物に関するものである。
保存性と加熱硬化時における急速な硬化性を有するエポ
キシ樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明者等は、先にエポキシ樹脂の潜在
性硬化剤として窒素含有複素環化合物、脂肪族アミンあ
るいは芳香族アミンを一分子中にエポキシ基を１または
２以上有するエポキシ化合物に反応させたエポキシ付加
物（以下エポキシアダクトという）の表面に、ホウ酸エ
ステル化合物をコーティングした潜在性硬化剤及びこの
硬化剤とフェノール系化合物を含有するエポキシ樹脂組
成物を提案した。（特開平６−１７２４９５号）
性硬化剤として窒素含有複素環化合物、脂肪族アミンあ
るいは芳香族アミンを一分子中にエポキシ基を１または
２以上有するエポキシ化合物に反応させたエポキシ付加
物（以下エポキシアダクトという）の表面に、ホウ酸エ
ステル化合物をコーティングした潜在性硬化剤及びこの
硬化剤とフェノール系化合物を含有するエポキシ樹脂組
成物を提案した。（特開平６−１７２４９５号）
【０００３】しかしながら、ホウ酸エステル化合物を表
面処理したエポキシアダクトとフェノール系化合物を共
存させた場合には、配合物調製時並びにエポキシ樹脂硬
化時にアルコールが発生し、その揮発によるエポキシ樹
脂硬化物特性への悪影響並びにアルコール臭による作業
環境の悪化という難点があった。
面処理したエポキシアダクトとフェノール系化合物を共
存させた場合には、配合物調製時並びにエポキシ樹脂硬
化時にアルコールが発生し、その揮発によるエポキシ樹
脂硬化物特性への悪影響並びにアルコール臭による作業
環境の悪化という難点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エポ
キシアダクトをエポキシ硬化剤として使用する場合、ア
ルコールを発生させず、かつ充分な保存安定性と硬化性
能が得られるエポキシ樹脂配合物を提供しようとするも
のである。
キシアダクトをエポキシ硬化剤として使用する場合、ア
ルコールを発生させず、かつ充分な保存安定性と硬化性
能が得られるエポキシ樹脂配合物を提供しようとするも
のである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、ホウ酸エ
ステルのアルコキシ基からアルコールが発生しているこ
とに着目して鋭意研究を重ねたところ、ホウ酸と脂肪族
あるいは芳香族ジオールから得られた環状エステル化物
を使用することによって、所期の目的を達成しうること
を知見し、さらに前記環状ホウ酸エステル化合物によっ
てエポキシアダクト表面をコーティングした場合にアル
コールの発生がなく、保存安定性並びに硬化特性の優れ
たエポキシ樹脂組成物が得られることを見い出し、本発
明を完遂するに至った。
ステルのアルコキシ基からアルコールが発生しているこ
とに着目して鋭意研究を重ねたところ、ホウ酸と脂肪族
あるいは芳香族ジオールから得られた環状エステル化物
を使用することによって、所期の目的を達成しうること
を知見し、さらに前記環状ホウ酸エステル化合物によっ
てエポキシアダクト表面をコーティングした場合にアル
コールの発生がなく、保存安定性並びに硬化特性の優れ
たエポキシ樹脂組成物が得られることを見い出し、本発
明を完遂するに至った。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の実施において用いる粉末
状のエポキシアダクトは、公知の方法によってアルキル
アミン類、芳香族アミン類あるいは窒素含有複素環化合
物をエポキシ樹脂に付加反応させた生成物を粉砕して得
たものである。また、本発明において実施に適するホウ
酸エステル化合物は、化１０ないし化１２として示され
る一般式を有するものである。
状のエポキシアダクトは、公知の方法によってアルキル
アミン類、芳香族アミン類あるいは窒素含有複素環化合
物をエポキシ樹脂に付加反応させた生成物を粉砕して得
たものである。また、本発明において実施に適するホウ
酸エステル化合物は、化１０ないし化１２として示され
る一般式を有するものである。
【０００７】
【化１０】 （Ｒ1 は水素原子、アルキル基あるいはアリール基、Ｒ
2 はアルキレン基あるいはアリール基を表す。）
2 はアルキレン基あるいはアリール基を表す。）
【０００８】
【化１１】 （Ｒ3 、Ｒ4 はアルキレン基あるいはアリール基を表
す。）
す。）
【０００９】
【化１２】 （Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 はアルキレン基あるいはアリール基
を表す。）
を表す。）
【００１０】これらのホウ酸エステル化合物の代表的な
ものとしては、トリス−ο−フェニレンビスボレート、
ビス−ο−フェニレンピロボレート、ビス−２，３−ジ
メチルエチレンピロボレート、ビス−２，２−ジメチル
トリメチレンピロボレートなどが挙げられる。
ものとしては、トリス−ο−フェニレンビスボレート、
ビス−ο−フェニレンピロボレート、ビス−２，３−ジ
メチルエチレンピロボレート、ビス−２，２−ジメチル
トリメチレンピロボレートなどが挙げられる。
【００１１】本発明の実施に当たって用いられる窒素含
有複素環化合物の代表的なものとしては、２−エチル−
４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２
−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾー
ル、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニル−４
−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール及び２−
フェニル−4,５−ジヒドロキシメチルイミダゾールなど
のイミダゾール化合物、２ーフェニルイミダゾリン、２
−ヘプタイミダゾリン、２−ヘプタデシルイミダゾリン
などのイミダゾリン化合物、メルカプトベンゾチアゾー
ル類、メラミン誘導体などである。
有複素環化合物の代表的なものとしては、２−エチル−
４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２
−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾー
ル、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニル−４
−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール及び２−
フェニル−4,５−ジヒドロキシメチルイミダゾールなど
のイミダゾール化合物、２ーフェニルイミダゾリン、２
−ヘプタイミダゾリン、２−ヘプタデシルイミダゾリン
などのイミダゾリン化合物、メルカプトベンゾチアゾー
ル類、メラミン誘導体などである。
【００１２】また、脂肪族アミン化合物及び芳香族アミ
ン化合物の代表的なものとしては、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、イミノビスプロピルアミン（ジプロピレントリアミ
ン）、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、ジアミノジ
フェニルメタン、メタフェニレンジアミン及び３，９−
ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，10−テトラ
スピロ〔５，５〕ウンデカンなどが挙げられる。
ン化合物の代表的なものとしては、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、イミノビスプロピルアミン（ジプロピレントリアミ
ン）、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、ジアミノジ
フェニルメタン、メタフェニレンジアミン及び３，９−
ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，10−テトラ
スピロ〔５，５〕ウンデカンなどが挙げられる。
【００１３】本発明の実施に当たって用いられる一分子
中にエポキシ基を１または２以上有するエポキシ化合物
の代表的なものとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、環式脂肪族系
エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グ
リシジルアミン系エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキ
シ樹脂、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジ
ルエーテル及びトリグリシジルイソシアヌレート等を単
独あるいは二種以上混合したものである。
中にエポキシ基を１または２以上有するエポキシ化合物
の代表的なものとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、環式脂肪族系
エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グ
リシジルアミン系エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキ
シ樹脂、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジ
ルエーテル及びトリグリシジルイソシアヌレート等を単
独あるいは二種以上混合したものである。
【００１４】本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられる
フェノール系化合物の代表的なものとしては、カテコー
ル、４−ｔ−ブチルカテコール、ピロガロール、レゾル
シン、ハイドロキノン、フロログルシノール、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＦ、ジヒドロキシビフェニ
ル、ジヒドロキシナフタレン、１、１、１−トリス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン及びビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフォン等の化合物、ノボラック型ある
いはレゾール型のフェノール樹脂並びにポリビニルフェ
ノール等のフェノール系重合体である。
フェノール系化合物の代表的なものとしては、カテコー
ル、４−ｔ−ブチルカテコール、ピロガロール、レゾル
シン、ハイドロキノン、フロログルシノール、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＦ、ジヒドロキシビフェニ
ル、ジヒドロキシナフタレン、１、１、１−トリス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン及びビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフォン等の化合物、ノボラック型ある
いはレゾール型のフェノール樹脂並びにポリビニルフェ
ノール等のフェノール系重合体である。
【００１５】本発明の実施において、エポキシ樹脂組成
物を調製するには、以下に述べる方法が量産に適してい
る。 〔Ａ法〕エポキシ樹脂に、エポキシアダクト、ホウ酸あ
るいはホウ酸エステル化合物及びフェノール系化合物を
それぞれ別途に添加して、プラネタリーミキサーまたは
ロール等を用いて混練する方法。 〔Ｂ法〕予めエポキシアダクトの表面に、ホウ酸あるい
はホウ酸エステル化合物をコーティング処理したのち、
フェノール系化合物と共にエポキシ樹脂に混練する方
法。 〔Ｃ法〕ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物とフェノ
ール系化合物をスプレードライヤー等を用いて、エポキ
シアダクトにコーティング処理したのち、エポキシ樹脂
に混練する方法。
物を調製するには、以下に述べる方法が量産に適してい
る。 〔Ａ法〕エポキシ樹脂に、エポキシアダクト、ホウ酸あ
るいはホウ酸エステル化合物及びフェノール系化合物を
それぞれ別途に添加して、プラネタリーミキサーまたは
ロール等を用いて混練する方法。 〔Ｂ法〕予めエポキシアダクトの表面に、ホウ酸あるい
はホウ酸エステル化合物をコーティング処理したのち、
フェノール系化合物と共にエポキシ樹脂に混練する方
法。 〔Ｃ法〕ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物とフェノ
ール系化合物をスプレードライヤー等を用いて、エポキ
シアダクトにコーティング処理したのち、エポキシ樹脂
に混練する方法。
【００１６】本発明のエポキシ樹脂組成物の製造に当た
って、ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物の配合量
は、エポキシアダクト１００重量部に対して０．０１〜
１００重量部であり、好ましくは０．２５〜３０重量部
である。これらの添加量が０．０１重量部未満では潜在
性が確保し難く、また１００重量部を超えると硬化不良
を誘発するので好ましくない。
って、ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物の配合量
は、エポキシアダクト１００重量部に対して０．０１〜
１００重量部であり、好ましくは０．２５〜３０重量部
である。これらの添加量が０．０１重量部未満では潜在
性が確保し難く、また１００重量部を超えると硬化不良
を誘発するので好ましくない。
【００１７】また予め表面処理したエポキシアダクトを
配合する場合は、エポキシ樹脂１００重量部に対して
０．５〜５０部重量部、好ましくは１〜２５重量部の範
囲であり、この場合適当な硬化速度と潜在硬化性を確保
できる。
配合する場合は、エポキシ樹脂１００重量部に対して
０．５〜５０部重量部、好ましくは１〜２５重量部の範
囲であり、この場合適当な硬化速度と潜在硬化性を確保
できる。
【００１８】フェノール系化合物の配合割合は、エポキ
シ樹脂１００重量部に対して０．００１〜５０部重量部
であり、好ましくは０．０５〜１０重量部である。
シ樹脂１００重量部に対して０．００１〜５０部重量部
であり、好ましくは０．０５〜１０重量部である。
【００１９】本発明の実施において、前記のエポキシ樹
脂組成物に酸無水物などの他のエポキシ硬化剤を添加し
た硬化系においても、同様に保存安定性に優れたエポキ
シ樹脂組成物が得られる。その際に用いられる硬化剤の
代表的なものとしては、無水マレイン酸、無水フタル
酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水コ
ハク酸、無水メチルナジック酸及び無水クロレンデック
酸等の酸無水物をはじめとして、ジシアンジアミド、有
機酸ヒドラジッド、ジアミノマレオニトリル、ジアリル
メラミン及びアミンイミド等がある。
脂組成物に酸無水物などの他のエポキシ硬化剤を添加し
た硬化系においても、同様に保存安定性に優れたエポキ
シ樹脂組成物が得られる。その際に用いられる硬化剤の
代表的なものとしては、無水マレイン酸、無水フタル
酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水コ
ハク酸、無水メチルナジック酸及び無水クロレンデック
酸等の酸無水物をはじめとして、ジシアンジアミド、有
機酸ヒドラジッド、ジアミノマレオニトリル、ジアリル
メラミン及びアミンイミド等がある。
【００２０】エポキシ樹脂組成物の調製に当たっては、
硬化剤あるいは硬化促進剤の他にも必要に応じて、酸化
防止剤、粒子状及び繊維状の各種のフィラー、可塑化
剤、反応性希釈剤、着色剤、粘度調整剤等の添加剤を使
用しても差し支えない。
硬化剤あるいは硬化促進剤の他にも必要に応じて、酸化
防止剤、粒子状及び繊維状の各種のフィラー、可塑化
剤、反応性希釈剤、着色剤、粘度調整剤等の添加剤を使
用しても差し支えない。
【００２１】以下、実施例及び比較例によって本発明を
具体的に説明する。本発明の実施において、原料として
使用したエポキシ樹脂、窒素含有複素環化合物、フェノ
ール系化合物及びシリカは、以下のとおりである。
具体的に説明する。本発明の実施において、原料として
使用したエポキシ樹脂、窒素含有複素環化合物、フェノ
ール系化合物及びシリカは、以下のとおりである。
【００２２】（１）エポキシ樹脂 商品名：エピコート＃８２８、油化シェル（株）製 商品名：エピコート＃１５２、油化シェル（株）製 商品名：ＤＥＲ−４３８、ダウ・ケミカル日本
（株）製 商品名：ＤＥＲ−３３１Ｊ、ダウ・ケミカル日本
（株）製 商品名：ＥＲＬ−４２２１、ユニオン・カーバイド
日本（株）製
（株）製 商品名：ＤＥＲ−３３１Ｊ、ダウ・ケミカル日本
（株）製 商品名：ＥＲＬ−４２２１、ユニオン・カーバイド
日本（株）製
【００２３】（２）窒素含有複素環化合物 ２−エチル−４−メチルイミダゾール（以下２Ｅ４
ＭＺという）：商品名「キュアゾール２Ｅ４ＭＺ」四国
化成工業（株）製 ２−フェニルイミダゾール（以下２ＰＺという）：
商品名「キュアゾール２ＰＺ」四国化成工業（株）製
ＭＺという）：商品名「キュアゾール２Ｅ４ＭＺ」四国
化成工業（株）製 ２−フェニルイミダゾール（以下２ＰＺという）：
商品名「キュアゾール２ＰＺ」四国化成工業（株）製
【００２４】（３）フェノール系化合物 商品名：レヂトップ、群栄化学工業（株）製 商品名：レジンＸ、三菱油化（株）製 商品名：レジンＭ、丸善石油化学（株）製 （４）シリカ 商品名：アエロジル＃３００、日本アエロジル（株）製
【００２５】
【実施例】エポキシ樹脂組成物の調製は、前記のＡ法、
Ｂ法あるいはＣ法によって行い、エポキシ樹脂組成物の
保存安定性は、室温において該組成物の初期粘度が２倍
に到達するまでの日数で表し、ゲル化時間は１５０℃の
温度を保持した熱板上において、ストロークキュアー法
により求めた。アルコールの発生量は、ヘッド・スペー
ス法（１２０℃で２０分加熱）を用いたＧＣ−ＭＳ分析
により定量した。
Ｂ法あるいはＣ法によって行い、エポキシ樹脂組成物の
保存安定性は、室温において該組成物の初期粘度が２倍
に到達するまでの日数で表し、ゲル化時間は１５０℃の
温度を保持した熱板上において、ストロークキュアー法
により求めた。アルコールの発生量は、ヘッド・スペー
ス法（１２０℃で２０分加熱）を用いたＧＣ−ＭＳ分析
により定量した。
【００２６】〔実施例１〜４及び比較例１、２〕表１に
示したエポキシ樹脂、エポキシアダクト及び表面処理剤
を、前記Ａ法に従ってそれぞれ所定の割合で混合して、
エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹脂
組成物の保存安定性及びアルコール発生量を測定したと
ころ、その結果は表１に示すとおりであった。
示したエポキシ樹脂、エポキシアダクト及び表面処理剤
を、前記Ａ法に従ってそれぞれ所定の割合で混合して、
エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹脂
組成物の保存安定性及びアルコール発生量を測定したと
ころ、その結果は表１に示すとおりであった。
【００２７】
【表１】
【００２８】〔実施例５〜９及び比較例３、４〕表２に
示したエポキシ樹脂、硬化剤、エポキシアダクト及び表
面処理剤を、前記Ｂ法に従って、それぞれ所定の割合で
混合して、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエ
ポキシ樹脂組成物の保存安定性及びアルコール発生量を
測定したところ、その結果は表２に示すとおりであっ
た。
示したエポキシ樹脂、硬化剤、エポキシアダクト及び表
面処理剤を、前記Ｂ法に従って、それぞれ所定の割合で
混合して、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエ
ポキシ樹脂組成物の保存安定性及びアルコール発生量を
測定したところ、その結果は表２に示すとおりであっ
た。
【００２９】
【表２】
【００３０】〔実施例１０〜１９〕表３に示した割合に
より、エポキシ樹脂、エポキシアダクト及び表面処理剤
を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエ
ポキシ樹脂組成物のゲル化時間、保存安定性及びアルコ
ール発生量を測定したところ、その結果は表３に示すと
おりであった。
より、エポキシ樹脂、エポキシアダクト及び表面処理剤
を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエ
ポキシ樹脂組成物のゲル化時間、保存安定性及びアルコ
ール発生量を測定したところ、その結果は表３に示すと
おりであった。
【００３１】
【表３】
【００３２】〔実施例２０〜２３〕表４に示した割合に
より、エポキシ樹脂、エポキシアダクト、ビス−ジメチ
ルエチレンピロボレート及びレヂトップを夫々混合し、
エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹脂
組成物のゲル化時間、保存安定性及びアルコール発生量
を測定したところ、その結果は表４に示すとおりであっ
た。
より、エポキシ樹脂、エポキシアダクト、ビス−ジメチ
ルエチレンピロボレート及びレヂトップを夫々混合し、
エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹脂
組成物のゲル化時間、保存安定性及びアルコール発生量
を測定したところ、その結果は表４に示すとおりであっ
た。
【００３３】
【表４】
【００３４】表５に示した割合により、スプレー処理剤
としてホウ酸エステル化合物とレジトツプを含むアセト
ン溶液を調製し、それを粉末状エポキシアダクトにスプ
レードライすることにより、コーティングエポキシアダ
クトの粉体を得た。次いで、前記Ｃ法によって表６に示
した割合で、エポキシ樹脂とコーティングエポキシアダ
クトを混練し、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られ
たエポキシ樹脂組成物のゲル化時間、保存安定性及びア
ルコール発生量を測定したところ、その結果は表６に示
したとおりであった。
としてホウ酸エステル化合物とレジトツプを含むアセト
ン溶液を調製し、それを粉末状エポキシアダクトにスプ
レードライすることにより、コーティングエポキシアダ
クトの粉体を得た。次いで、前記Ｃ法によって表６に示
した割合で、エポキシ樹脂とコーティングエポキシアダ
クトを混練し、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られ
たエポキシ樹脂組成物のゲル化時間、保存安定性及びア
ルコール発生量を測定したところ、その結果は表６に示
したとおりであった。
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】〔比較例５〜７〕トリス−ο−フェニレン
ビスボレート、ビス−２，２−ジメチルトリメチレンピ
ロボレートあるいはレジトップのいずれかを表５に示す
配合割合で用い、エポキシアダクトの表面を前記Ａ法に
よって処理し、次いでこの表面処理されたエポキシアダ
クト及びエポキシ樹脂を表７に示した割合により混合し
てエポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹
脂組成物のゲル化時間、保存安定性及びアルコール発生
量を測定したところ、その結果は表７に示すとおりであ
った。
ビスボレート、ビス−２，２−ジメチルトリメチレンピ
ロボレートあるいはレジトップのいずれかを表５に示す
配合割合で用い、エポキシアダクトの表面を前記Ａ法に
よって処理し、次いでこの表面処理されたエポキシアダ
クト及びエポキシ樹脂を表７に示した割合により混合し
てエポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹
脂組成物のゲル化時間、保存安定性及びアルコール発生
量を測定したところ、その結果は表７に示すとおりであ
った。
【００３８】
【表７】
【００３９】
【発明の効果】本発明の潜在性エポキシ硬化剤は、作業
環境を悪化させず、エポキシ硬化剤として優れた硬化特
性及び従来品より極めて良好な貯蔵安定性を与えること
が可能であるため、この潜在性エポキシ硬化剤を必須成
分として含むエポキシ樹脂組成物は、接着剤、封止材、
インキ、塗料等の材料に用いた場合に、取扱いが簡便で
あり、且つ機械特性等に優れた硬化物を与えることがで
きる。
環境を悪化させず、エポキシ硬化剤として優れた硬化特
性及び従来品より極めて良好な貯蔵安定性を与えること
が可能であるため、この潜在性エポキシ硬化剤を必須成
分として含むエポキシ樹脂組成物は、接着剤、封止材、
インキ、塗料等の材料に用いた場合に、取扱いが簡便で
あり、且つ機械特性等に優れた硬化物を与えることがで
きる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一分子中にエポキシ基を１または２以上
有するエポキシ化合物に窒素含有複素環化合物、脂肪族
アミンあるいは芳香族アミンのいずれかを反応させて得
られるエポキシ付加物、ホウ酸あるいは化１、化２また
は化３で示されるホウ酸エステル化合物、並びにフェノ
ール系化合物をエポキシ樹脂に配合したことを特徴とす
るエポキシ樹脂組成物。 【化１】 （Ｒ1 は水素原子、アルキル基あるいはアリール基、Ｒ
2 はアルキレン基あるいはアリール基を表す。） 【化２】 （Ｒ3 、Ｒ4 はアルキレン基あるいはアリール基を表
す。） 【化３】 （Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 はアルキレン基あるいはアリール基
を表す。） - 【請求項２】 一分子中にエポキシ基を１または２以上
有するエポキシ化合物に窒素含有複素環化合物、脂肪族
アミンあるいは芳香族アミンのいずれかを反応させて得
られるエポキシ付加物の表面に、化４、化５または化６
で示されるホウ酸エステル化合物をコーティング処理し
て得られる潜在性エポキシ硬化剤並びに多価フェノール
化合物をエポキシ樹脂に配合したことを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。 【化４】 （Ｒ1 は水素原子、アルキル基あるいはアリール基、Ｒ
2 はアルキレン基あるいはアリール基を表す。） 【化５】 （Ｒ3 、Ｒ4 はアルキレン基あるいはアリール基を表
す。） 【化６】 （Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 はアルキレン基あるいはアリール基
を表す。） - 【請求項３】 一分子中にエポキシ基を１または２以上
有するエポキシ化合物に窒素含有複素環化合物、脂肪族
アミン及び芳香族アミンのいずれかを反応させて得られ
るエポキシ付加物の表面に、ホウ酸あるいは化７、化８
または化９で示されるホウ酸エステル化合物とフェノー
ル系化合物をコーティング処理した潜在性エポキシ硬化
剤をエポキシ樹脂に配合したことを特徴とするエポキシ
樹脂組成物。 【化７】 （Ｒ1 は水素原子、アルキル基あるいはアリール基、Ｒ
2 はアルキレン基あるいはアリール基を表す。） 【化８】 （Ｒ3 、Ｒ4 はアルキレン基あるいはアリール基を表
す。） 【化９】 （Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 はアルキレン基あるいはアリール基
を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10436096A JP3476994B2 (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10436096A JP3476994B2 (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268224A true JPH09268224A (ja) | 1997-10-14 |
| JP3476994B2 JP3476994B2 (ja) | 2003-12-10 |
Family
ID=14378676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10436096A Expired - Lifetime JP3476994B2 (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3476994B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002210985A (ja) * | 2001-01-15 | 2002-07-31 | Konica Corp | インクジェットヘッド及びインクジェットヘッドの製造方法 |
| JP2004185884A (ja) * | 2002-12-02 | 2004-07-02 | Tamura Kaken Co Ltd | 導電性ペースト及び電子回路用品 |
| WO2007061080A1 (ja) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Three Bond Co., Ltd. | 硬化性組成物 |
| JP2007204670A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 高含水含溶剤エポキシ樹脂用硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
| US7378461B2 (en) * | 2001-10-31 | 2008-05-27 | Kawamura Institute Of Chemical Research | Curable epoxy resin compositions and process for production thereof |
| JP2014208751A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-11-06 | 太陽インキ製造株式会社 | エポキシ樹脂組成物、穴埋め充填用組成物およびこれらを用いたプリント配線板 |
| WO2016035459A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| TWI586749B (zh) * | 2010-11-19 | 2017-06-11 | 漢高日本股份有限公司 | 單組分環氧樹脂組成物 |
| WO2023090389A1 (ja) | 2021-11-18 | 2023-05-25 | 株式会社スリーボンド | 保存性を改良できる硬化剤、その製造方法およびそれを用いた硬化性樹脂組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100798675B1 (ko) | 2006-12-12 | 2008-01-28 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시수지 조성물 및 이를 이용한반도체 소자 |
-
1996
- 1996-03-29 JP JP10436096A patent/JP3476994B2/ja not_active Expired - Lifetime
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