JPH09276A - カルボン酸誘導体の分解法 - Google Patents
カルボン酸誘導体の分解法Info
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- JPH09276A JPH09276A JP15070995A JP15070995A JPH09276A JP H09276 A JPH09276 A JP H09276A JP 15070995 A JP15070995 A JP 15070995A JP 15070995 A JP15070995 A JP 15070995A JP H09276 A JPH09276 A JP H09276A
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- carboxylic acid
- acid derivative
- alcaligenes
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- hydrogen atom
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、カルボン酸誘導体（I）を資化す
る能力を有する微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を
利用してカルボン酸誘導体（I）を分解する方法を提供
する。 【構成】 次式（I）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又はアルカリ金属原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一又は相異なり、水素原子又はメチル基
を表し、Ｘはアミノ基、ヒドロキシ基又はメトキシ基を
表す。）で示されるカルボン酸誘導体を、アルカリゲネ
ス属に属し、該カルボン酸誘導体を資化する能力を有す
る微生物の培養液、菌体又は菌体処理物で処理すること
を特徴とするカルボン酸誘導体の分解法。 【効果】 アルカリゲネス属に属する微生物の培養液、
菌体又は菌体処理物を用いることによりカルボン酸誘導
体（I）を高濃度に分解処理することができる。
る能力を有する微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を
利用してカルボン酸誘導体（I）を分解する方法を提供
する。 【構成】 次式（I）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又はアルカリ金属原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一又は相異なり、水素原子又はメチル基
を表し、Ｘはアミノ基、ヒドロキシ基又はメトキシ基を
表す。）で示されるカルボン酸誘導体を、アルカリゲネ
ス属に属し、該カルボン酸誘導体を資化する能力を有す
る微生物の培養液、菌体又は菌体処理物で処理すること
を特徴とするカルボン酸誘導体の分解法。 【効果】 アルカリゲネス属に属する微生物の培養液、
菌体又は菌体処理物を用いることによりカルボン酸誘導
体（I）を高濃度に分解処理することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、次式（I）：
【０００２】
【化２】
【０００３】（式中、Ｒ1は水素原子又はアルカリ金属
原子を表し、Ｒ2及びＲ3は同一又は相異なり、水素原子
又はメチル基を表し、Ｘはアミノ基、ヒドロキシ基又は
メトキシ基を表す。）で示されるカルボン酸誘導体の微
生物分解法に関する。
原子を表し、Ｒ2及びＲ3は同一又は相異なり、水素原子
又はメチル基を表し、Ｘはアミノ基、ヒドロキシ基又は
メトキシ基を表す。）で示されるカルボン酸誘導体の微
生物分解法に関する。
【０００４】
【従来の技術】本発明に係わるカルボン酸誘導体（I）
は、下記の式に示すように、α，β−不飽和カルボン酸
誘導体（II）と亜硫酸又はそのアルカリ金属塩（III）
とが共存すると容易に生成する化合物である。
は、下記の式に示すように、α，β−不飽和カルボン酸
誘導体（II）と亜硫酸又はそのアルカリ金属塩（III）
とが共存すると容易に生成する化合物である。
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒl、Ｒ2及びＲ3は前記と同義で
ある。） このカルボン酸誘導体（I）は、通常の化学的酸化処理
（例えば、過マンガン酸による酸化）では分解されにく
いので、排水中に存在する場合には分解除去が困難であ
る。
ある。） このカルボン酸誘導体（I）は、通常の化学的酸化処理
（例えば、過マンガン酸による酸化）では分解されにく
いので、排水中に存在する場合には分解除去が困難であ
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、微生物を利
用してカルボン酸誘導体（I）を分解する方法を提供す
ることを目的とする。
用してカルボン酸誘導体（I）を分解する方法を提供す
ることを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述した
目的を達成すべく、広く微生物の探索を行った結果、カ
ルボン酸誘導体（I）を資化する能力を有するアルカリ
ゲネス（Alcaligenes）属の微生物を用いることにより
該カルボン酸誘導体を分解処理できることを見い出し、
本発明に到達した。
目的を達成すべく、広く微生物の探索を行った結果、カ
ルボン酸誘導体（I）を資化する能力を有するアルカリ
ゲネス（Alcaligenes）属の微生物を用いることにより
該カルボン酸誘導体を分解処理できることを見い出し、
本発明に到達した。
【０００９】即ち、本発明は、次式（I）：
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1は水素原子又はアルカリ金属
原子を表し、Ｒ2及びＲ3は同一又は相異なり、水素原子
又はメチル基を表し、Ｘはアミノ基、ヒドロキシ基又は
メトキシ基を表す。）で示されるカルボン酸誘導体を、
アルカリゲネス属に属し、該カルボン酸誘導体を資化す
る能力を有する微生物の培養液、菌体又は菌体処理物で
処理することを特徴とするカルボン酸誘導体の分解法で
ある。
原子を表し、Ｒ2及びＲ3は同一又は相異なり、水素原子
又はメチル基を表し、Ｘはアミノ基、ヒドロキシ基又は
メトキシ基を表す。）で示されるカルボン酸誘導体を、
アルカリゲネス属に属し、該カルボン酸誘導体を資化す
る能力を有する微生物の培養液、菌体又は菌体処理物で
処理することを特徴とするカルボン酸誘導体の分解法で
ある。
【００１２】本発明に用いる微生物としては、アルカリ
ゲネス属に属し、且つカルボン酸誘導体（I）を資化す
る能力を有するものであれば、特に制限はない。
ゲネス属に属し、且つカルボン酸誘導体（I）を資化す
る能力を有するものであれば、特に制限はない。
【００１３】かかる微生物の代表的なものとしては、ア
ルカリゲネスｓｐ．ＭＲ−２２０１株が挙げられる。
ルカリゲネスｓｐ．ＭＲ−２２０１株が挙げられる。
【００１４】アルカリゲネスｓｐ．ＭＲ−２２０１株
は、本発明者らが新たに土壌中から分離したもので、通
商産業省工業技術院生命工学工業技術研究所にＦＥＲＭ
Ｐ−１３９５８として寄託されており、その菌学的性質
は以下に示す通りである。
は、本発明者らが新たに土壌中から分離したもので、通
商産業省工業技術院生命工学工業技術研究所にＦＥＲＭ
Ｐ−１３９５８として寄託されており、その菌学的性質
は以下に示す通りである。
【００１５】 形態 桿 菌 グラム染色性 − 胞子 − 運動性 ＋ 鞭毛 周 毛 酸素に対する態度 好気性 オキシダーゼ ＋ 力タラーゼ ＋ ＯＦテスト − キノン系 Ｑ−８ 以上の菌学的性質をBergey's Manual of Systematic Ba
cteriology(1986)に基づいて分類すると、アルカリゲネ
スｓｐ．ＭＲ−２２０１株はアルカリゲネス属に属する
細菌であると同定された。
cteriology(1986)に基づいて分類すると、アルカリゲネ
スｓｐ．ＭＲ−２２０１株はアルカリゲネス属に属する
細菌であると同定された。
【００ｌ６】前記微生物を用いてカルボン酸誘導体
（I）を処理するには、通常の培養で得られる培養液、
菌体又は菌体処理物（破砕菌体、粗・精製酵素、固定化
菌体・酵素等）を含む媒体中にカルボン酸誘導体（I）
を共存させることができるが、前述したアルカリゲネス
ｓｐ．ＭＲ−２２０１株のようにカルボン酸誘導体
（I）を唯一炭素源、窒素源として生育する微生物を用
いる場合は、特に他の炭素源や窒素源を加えなくても、
微生物を培養する過程でカルボン酸誘導体（I）を資化
せしめて処理することも可能である。
（I）を処理するには、通常の培養で得られる培養液、
菌体又は菌体処理物（破砕菌体、粗・精製酵素、固定化
菌体・酵素等）を含む媒体中にカルボン酸誘導体（I）
を共存させることができるが、前述したアルカリゲネス
ｓｐ．ＭＲ−２２０１株のようにカルボン酸誘導体
（I）を唯一炭素源、窒素源として生育する微生物を用
いる場合は、特に他の炭素源や窒素源を加えなくても、
微生物を培養する過程でカルボン酸誘導体（I）を資化
せしめて処理することも可能である。
【００１７】例えば、カルボン酸誘導体（I）の代表的
化合物である次式（Ｉａ）：
化合物である次式（Ｉａ）：
【００１８】
【化５】
【００１９】で示されるアクリルアミドの亜硫酸付加体
（以下「化合物（Ｉａ）」という。）を唯一炭素源、窒
素源として用いた培地でアルカリゲネスｓｐ．ＭＲ−２
２０１株を培養することにより目的が達せられる。
（以下「化合物（Ｉａ）」という。）を唯一炭素源、窒
素源として用いた培地でアルカリゲネスｓｐ．ＭＲ−２
２０１株を培養することにより目的が達せられる。
【００２０】又、次式（Ｉｂ）：
【００２１】
【化６】
【００２２】で示されるアクリル酸の亜硫酸付加体（以
下「化合物（Ｉｂ）」という。）を唯一炭素源として用
い、任意の窒素源を添加した培地でアルカリゲネスＳ
ｐ．ＭＲ−２２０１株を培養することによっても目的を
達成することができる。
下「化合物（Ｉｂ）」という。）を唯一炭素源として用
い、任意の窒素源を添加した培地でアルカリゲネスＳ
ｐ．ＭＲ−２２０１株を培養することによっても目的を
達成することができる。
【００２３】本発明においては、この培養に際してはカ
ルボン酸誘導体（I）を０．５〜ｌ重量％含有する液体
培地にリン酸、マグネシウム等の無機塩類を共存させた
液体培地が好ましく用いられる。
ルボン酸誘導体（I）を０．５〜ｌ重量％含有する液体
培地にリン酸、マグネシウム等の無機塩類を共存させた
液体培地が好ましく用いられる。
【００２４】なお、培養は通常１０〜４０℃、ｐＨ５〜
１０で好気的に行い、好ましくは３０℃前後、ｐＨ６〜
８で行う。培地のｐＨは水酸化ナトリウム等を用いて調
整するのが好ましい。
１０で好気的に行い、好ましくは３０℃前後、ｐＨ６〜
８で行う。培地のｐＨは水酸化ナトリウム等を用いて調
整するのが好ましい。
【００２５】
【実施例】以下、参考例及び実施例により本発明を更に
詳細に説明するが、これらは本発明の範囲を何等制限す
るものではない。
詳細に説明するが、これらは本発明の範囲を何等制限す
るものではない。
【００２６】（参考例１）アクリルアミド亜硫酸付加体
（化合物（Ｉａ））の合成 蒸留水４００ｍｌに溶解させた亜硫酸水素ナトリウム２
５０ｇ中にアクリル酸１７Ｏｇを滴下、５時問攪津し
た。反応液から水を留去し、アセトン中に注ぎ入れるこ
とにより白色固体を生成させた。生成した固体を漉別、
取得した。更に、取得物をアセトンで十分に洗浄し、乾
燥させることにより化合物（Ｉａ）３００ｇを得た。取
得物が目的物（Ｉａ）であることをＩＲ、ＮＭＲで確認
した。
（化合物（Ｉａ））の合成 蒸留水４００ｍｌに溶解させた亜硫酸水素ナトリウム２
５０ｇ中にアクリル酸１７Ｏｇを滴下、５時問攪津し
た。反応液から水を留去し、アセトン中に注ぎ入れるこ
とにより白色固体を生成させた。生成した固体を漉別、
取得した。更に、取得物をアセトンで十分に洗浄し、乾
燥させることにより化合物（Ｉａ）３００ｇを得た。取
得物が目的物（Ｉａ）であることをＩＲ、ＮＭＲで確認
した。
【００２７】（参考例２）アクリル酸亜硫酸付加体（化
合物（Ｉｂ））の合成 蒸留水４００ｍｌに溶解させた亜硫酸水素ナトリウム２
５０ｇ中に、蒸留水２００ｍｌに溶解させたアクリル酸
１７０ｇを滴下、５時間攪枠した。反応液から水を留去
し、アセトン中に注ぎ入れることにより白色固体を生成
させた。生成した固体を楓別、取得した。更に、取得物
をアセトンで十分に洗浄し、乾燥させることにより化合
物（Ｉｂ）３２０ｇを得た。取得物が目的物（Ｉｂ）で
あることをＩＲ、ＮＭＲで確認した。
合物（Ｉｂ））の合成 蒸留水４００ｍｌに溶解させた亜硫酸水素ナトリウム２
５０ｇ中に、蒸留水２００ｍｌに溶解させたアクリル酸
１７０ｇを滴下、５時間攪枠した。反応液から水を留去
し、アセトン中に注ぎ入れることにより白色固体を生成
させた。生成した固体を楓別、取得した。更に、取得物
をアセトンで十分に洗浄し、乾燥させることにより化合
物（Ｉｂ）３２０ｇを得た。取得物が目的物（Ｉｂ）で
あることをＩＲ、ＮＭＲで確認した。
【００２８】実施例１ 参考例１で合成した化合物（Ｉａ）ｌｇを含む表１に示
す培地１００ｍｌを５００ｍｌ容の坂ロフラスコに分注
し、１２１℃で２０分間加熱殺菌した。これにアルカリ
ゲネスｓｐ．ＭＲ−２２０１株を接種し、３０℃で振と
う培養を行った。菌体濃度の経時変化は波長６１０ｎｍ
の濁度を指標として求めた。培養液中の化合物（Ｉａ）
の濃度は高速液体クロマトグラフィー法で測定した。こ
の結果を図１に示す。この結果により、アルカリゲネス
ｓｐ．ＭＲ−２２０１株が経時的に化合物（Ｉａ）を分
解することを確認した。
す培地１００ｍｌを５００ｍｌ容の坂ロフラスコに分注
し、１２１℃で２０分間加熱殺菌した。これにアルカリ
ゲネスｓｐ．ＭＲ−２２０１株を接種し、３０℃で振と
う培養を行った。菌体濃度の経時変化は波長６１０ｎｍ
の濁度を指標として求めた。培養液中の化合物（Ｉａ）
の濃度は高速液体クロマトグラフィー法で測定した。こ
の結果を図１に示す。この結果により、アルカリゲネス
ｓｐ．ＭＲ−２２０１株が経時的に化合物（Ｉａ）を分
解することを確認した。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２ 参考例２で合成した化合物（Ｉｂ）ｌｇを含む表２に示
す培地１００ｍｌを５００ｍｌ容の坂ロフラスコに分注
し、１２１℃で２０分問加熱殺菌した。これにアルカリ
ゲネスＳｐ．ＭＲ−２２０１株を接種し、３０℃で振と
う培養を行った。菌体濃度の経時変化は波長６１０ｎｍ
の濁度を指標として求めた。培養液中の化合物（Ｉｂ）
の濃度は高速液体クロマトグラフィー法で測定した。４
８時間後の化合物（Ｉｂ）の分解率は９５％、菌体濃度
はＯＤ610の指標で１０．５に達した。この結果によ
り、アルカリゲネスＳｐ．ＭＲ−２２０１株が経時的に
化合物（Ｉｂ）を分解することを確認した。
す培地１００ｍｌを５００ｍｌ容の坂ロフラスコに分注
し、１２１℃で２０分問加熱殺菌した。これにアルカリ
ゲネスＳｐ．ＭＲ−２２０１株を接種し、３０℃で振と
う培養を行った。菌体濃度の経時変化は波長６１０ｎｍ
の濁度を指標として求めた。培養液中の化合物（Ｉｂ）
の濃度は高速液体クロマトグラフィー法で測定した。４
８時間後の化合物（Ｉｂ）の分解率は９５％、菌体濃度
はＯＤ610の指標で１０．５に達した。この結果によ
り、アルカリゲネスＳｐ．ＭＲ−２２０１株が経時的に
化合物（Ｉｂ）を分解することを確認した。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、アルカリゲネス属に属
する微生物を用いることによリカルボン酸誘導体（I）
を分解処理できるという優れた効果を奏する。
する微生物を用いることによリカルボン酸誘導体（I）
を分解処理できるという優れた効果を奏する。
【図ｌ】アルカリゲネスｓｐ．ＭＲ−２２０１株の培養
液中の化合物（Ｉａ）の濃度及び菌体濃度の経時変化加
を示す図である。
液中の化合物（Ｉａ）の濃度及び菌体濃度の経時変化加
を示す図である。
■：化合物（Ｉａ）の濃度 ○：菌体濃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 7/00 Ｃ１２Ｒ 1:05）
Claims (2)
- 【請求項１】次式（I）： 【化ｌ】 （式中、Ｒ1は水素原子又はアルカリ金属原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一又は相異なり、水素原子又はメチル基
を表し、Ｘはアミノ基、ヒドロキシ基又はメトキシ基を
表す。）で示されるカルボン酸誘導体を、アルカリゲネ
ス属に属し、該カルボン酸誘導体を資化する能力を有す
る微生物の培養液、菌体又は菌体処理物で処理すること
を特徴とするカルボン酸誘導体の分解法。 - 【請求項２】微生物がアルカリゲネスｓｐ．ＭＲ−２２
０１株であることを特徴とする請求項１記載のカルボン
酸誘導体の分解法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15070995A JPH09276A (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | カルボン酸誘導体の分解法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15070995A JPH09276A (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | カルボン酸誘導体の分解法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09276A true JPH09276A (ja) | 1997-01-07 |
Family
ID=15502701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15070995A Pending JPH09276A (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | カルボン酸誘導体の分解法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09276A (ja) |
-
1995
- 1995-06-16 JP JP15070995A patent/JPH09276A/ja active Pending
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