JPH02257874A - ロドコッカス属細菌及びそれを用いる２―ヒドロキシ酪酸の製造法 - Google Patents
ロドコッカス属細菌及びそれを用いる２―ヒドロキシ酪酸の製造法Info
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- JPH02257874A JPH02257874A JP1078053A JP7805389A JPH02257874A JP H02257874 A JPH02257874 A JP H02257874A JP 1078053 A JP1078053 A JP 1078053A JP 7805389 A JP7805389 A JP 7805389A JP H02257874 A JPH02257874 A JP H02257874A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の目的］
（産業上の利用分野）
本発明は、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属
細菌及びそれを用いる２−ヒドロキシ酪酸の製造法に関
するものである。
細菌及びそれを用いる２−ヒドロキシ酪酸の製造法に関
するものである。
本発明によれば高収率で安価に２−ヒドロキシ酪酸を製
造することができる。
造することができる。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）２−ヒ
ドロキシ酪酸は、Ｌ−イソロイシンの原料として有望な
前駆物質であるが、化学合成法による製造ではプロセス
が複雑なため安価に製造することができず、Ｌ−イソロ
イシンの原料としての工業的利用ば困難な状況であった
。
ドロキシ酪酸は、Ｌ−イソロイシンの原料として有望な
前駆物質であるが、化学合成法による製造ではプロセス
が複雑なため安価に製造することができず、Ｌ−イソロ
イシンの原料としての工業的利用ば困難な状況であった
。
本発明者らはロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓｌ
属に属する微生物について、鋭意研究を重ねた結果、１
．２−ブタンジオールから２−ヒドロキシ酪酸を生成す
る能力を有する微生物を見出し、これを利用することに
より高収率で安価に２−ヒドロキシ酪酸を製造し得るこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
属に属する微生物について、鋭意研究を重ねた結果、１
．２−ブタンジオールから２−ヒドロキシ酪酸を生成す
る能力を有する微生物を見出し、これを利用することに
より高収率で安価に２−ヒドロキシ酪酸を製造し得るこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
［発明の構成］
（課題を解決するための手段及び作用）本発明は、ロド
コッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓｌ属に属し、１．２
−ブタンジオールから２−ヒドロキシ酪酸を生成する能
力を有する微生物、及び該微生物を好気的に培養して得
られる菌体又はその処理物の存在下、１．２−ブタンジ
オールを水性溶媒中で反応させて、反応液中に２−ヒド
ロキシ酪酸を生成させた後、該反応液からＤＬ−２−ヒ
ドロキシ酪酸を採取することを特徴とする２−ヒドロキ
シ酪酸の製造法に関するものである。
コッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓｌ属に属し、１．２
−ブタンジオールから２−ヒドロキシ酪酸を生成する能
力を有する微生物、及び該微生物を好気的に培養して得
られる菌体又はその処理物の存在下、１．２−ブタンジ
オールを水性溶媒中で反応させて、反応液中に２−ヒド
ロキシ酪酸を生成させた後、該反応液からＤＬ−２−ヒ
ドロキシ酪酸を採取することを特徴とする２−ヒドロキ
シ酪酸の製造法に関するものである。
本発明の微生物としては、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ）属に属し、１．２−ブタンジオールから２
−ヒドロキシ酪酸を生成する能力を有するものであれば
特に制限はないが、例えば、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ） ｓ ｐ 、 ＨＡ −４２菌株が挙げ
られる。
ｏｃｃｕｓ）属に属し、１．２−ブタンジオールから２
−ヒドロキシ酪酸を生成する能力を有するものであれば
特に制限はないが、例えば、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ） ｓ ｐ 、 ＨＡ −４２菌株が挙げ
られる。
ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ） ｓ ｐ
、 ＨＡ −４２菌株の菌学的性質及び分類学的性質は
以下のとおりである。
、 ＨＡ −４２菌株の菌学的性質及び分類学的性質は
以下のとおりである。
■、顕微鏡的性質
（ａ）細胞の形及び大きさ：桿菌、０．７〜０．８Ｘ２
〜３ＦＩＩ （ｂ）多形性の有無：無し くｃ）運動性：無し くｄ）胞子：無し くｅ）ダラム染色：陽性 （ｆ）抗酸性：無し Ｉｌ、培養的性質 （ａ）肉汁寒天培地における生育：有り（ｂ）資化可能
な炭素源：エタノール、グリセロール、シュークロース
、トレハロース、フマル酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリ
ウム、ピルビン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム （ｃ）グルコース資化性：無し ｍ 、生育条件 （ａ）生育温度＝ｌＯ〜４０℃ （ｂ）生育ｐＨ：６〜８ （ｃ）酸素要求性：好気性 ＴＶ、生理学的性質 （ａ）オキシダーゼ：陰性 （ｂ）カタラーゼ：陽性 （ｃ）５％食塩存在下で生育可能 （ｄ）ＤＮＡ中グアニン、シトシン含量（ＧＣ含量）：
６８％ （ｅ）ミコール酸の炭素数：３４〜３９以上の諸性質を
「バーシーズ・マニュアル・オブ・システマティク・バ
クテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏ
ｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇ３
１）Ｊ、第２巻（１９８６年）より検索した。その結果
、本菌はロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に
属する菌株であると同定されたが、種については炭素源
の資化性その他の性質から合致しない点があり、新種と
考えられた。従って、本発明においてはロドコッカス（
Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ） ｓ ｐ 、 ＨＡ −４２
と呼称することとする。なお、本菌株は工業技術院微生
物工業技術研究所に微生物受託番号微工研菌寄第１０４
６２号（ＦＥＲＭ Ｐ−１０４６２）として寄託され
ている。
〜３ＦＩＩ （ｂ）多形性の有無：無し くｃ）運動性：無し くｄ）胞子：無し くｅ）ダラム染色：陽性 （ｆ）抗酸性：無し Ｉｌ、培養的性質 （ａ）肉汁寒天培地における生育：有り（ｂ）資化可能
な炭素源：エタノール、グリセロール、シュークロース
、トレハロース、フマル酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリ
ウム、ピルビン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム （ｃ）グルコース資化性：無し ｍ 、生育条件 （ａ）生育温度＝ｌＯ〜４０℃ （ｂ）生育ｐＨ：６〜８ （ｃ）酸素要求性：好気性 ＴＶ、生理学的性質 （ａ）オキシダーゼ：陰性 （ｂ）カタラーゼ：陽性 （ｃ）５％食塩存在下で生育可能 （ｄ）ＤＮＡ中グアニン、シトシン含量（ＧＣ含量）：
６８％ （ｅ）ミコール酸の炭素数：３４〜３９以上の諸性質を
「バーシーズ・マニュアル・オブ・システマティク・バ
クテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏ
ｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇ３
１）Ｊ、第２巻（１９８６年）より検索した。その結果
、本菌はロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に
属する菌株であると同定されたが、種については炭素源
の資化性その他の性質から合致しない点があり、新種と
考えられた。従って、本発明においてはロドコッカス（
Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ） ｓ ｐ 、 ＨＡ −４２
と呼称することとする。なお、本菌株は工業技術院微生
物工業技術研究所に微生物受託番号微工研菌寄第１０４
６２号（ＦＥＲＭ Ｐ−１０４６２）として寄託され
ている。
上記の微生物を培養するための培地としては、炭素源と
してエタノール、グリセロール、ｌ。
してエタノール、グリセロール、ｌ。
２−ブタンジオール、１．２−プロパンジオール、酢酸
又はその塩（例えば酢酸アンモニウム）、コハク酸又は
その塩（例えばコハク酸アンモニウム）等、好ましくは
エタノール、ｌ、２−ブタンジオール、１．２−プロパ
ンジオールを、窒素源として塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、アンモニアのような無
機窒素源、ペプトン、肉エキス、コーンステイープリカ
ー、カザミノ酸のような有機窒素源等を、無機物として
リン酸カリウム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水゛
素カリウム、硫酸マグネシウム等を、また必要に応じて
各種ビタミン等の栄養素を含有した培地が好適に使用さ
れる。
又はその塩（例えば酢酸アンモニウム）、コハク酸又は
その塩（例えばコハク酸アンモニウム）等、好ましくは
エタノール、ｌ、２−ブタンジオール、１．２−プロパ
ンジオールを、窒素源として塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、アンモニアのような無
機窒素源、ペプトン、肉エキス、コーンステイープリカ
ー、カザミノ酸のような有機窒素源等を、無機物として
リン酸カリウム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水゛
素カリウム、硫酸マグネシウム等を、また必要に応じて
各種ビタミン等の栄養素を含有した培地が好適に使用さ
れる。
培養は通気撹拌、振盪等の好気的条件下で行い、培養温
度は通常２０〜４０℃、好ましくは２５〜３５℃である
。培養途中のｐＨは通常５〜１０、好ましくは６〜８付
近であり、培養中のｐＨの調整には酸、アルカリを添加
して行うことができる。
度は通常２０〜４０℃、好ましくは２５〜３５℃である
。培養途中のｐＨは通常５〜１０、好ましくは６〜８付
近であり、培養中のｐＨの調整には酸、アルカリを添加
して行うことができる。
なお、培養期間は通常１〜７日間、好ましくは２〜５日
間である。
間である。
培養後、得られた培養物から濾過又は遠心分離により集
めた菌体又はその超音波等による破砕物又は菌体もしく
はその破砕物の固定化等の処理物を酵素剤として使用す
る。
めた菌体又はその超音波等による破砕物又は菌体もしく
はその破砕物の固定化等の処理物を酵素剤として使用す
る。
菌体又は菌体破砕物の固定化手段は、特に制限されるも
のではなく、例えばポリアクリルアミド、アルギン酸、
に−カラギーナン等による包括法等が好適に用いられる
。
のではなく、例えばポリアクリルアミド、アルギン酸、
に−カラギーナン等による包括法等が好適に用いられる
。
上述の本発明に用いる各微生物は、各酵素活性を向上さ
せた変異、遺伝子組み換え、細胞融合などの手法により
得られた微生物であってもよい。
せた変異、遺伝子組み換え、細胞融合などの手法により
得られた微生物であってもよい。
この酵素反応系には、少なくとも１．２−ブタンジオー
ルが含まれていればよく、その濃度は例えば反応の開始
時に通常０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０５〜
ｌＯ重量％程度である。
ルが含まれていればよく、その濃度は例えば反応の開始
時に通常０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０５〜
ｌＯ重量％程度である。
１．２−ブタンジオールを原料として２−ヒドロキシ酪
酸を生成する微生物の菌体又はその処理物の使用量は特
に限定されるものではないが、通常０．１〜５０重量％
、好ましくは１〜３０重量％程度である。
酸を生成する微生物の菌体又はその処理物の使用量は特
に限定されるものではないが、通常０．１〜５０重量％
、好ましくは１〜３０重量％程度である。
この反応は、ｐＨが通常５〜１０、好ましくは６〜９で
行われ、反応温度は通常約ｌＯ〜６０℃、好ましくは約
２０〜４５℃である。反応は通常約１０〜７２時間行う
。
行われ、反応温度は通常約ｌＯ〜６０℃、好ましくは約
２０〜４５℃である。反応は通常約１０〜７２時間行う
。
酵素反応に用いられる反応溶媒としては、水又はリン酸
もしくはトリス塩酸等の緩衝液が好ましい。
もしくはトリス塩酸等の緩衝液が好ましい。
この反応終了液からの２−ヒドロキシ酪酸の分離・精製
は、それ自体既知の方法、例えばエーテル抽出法、イオ
ン交換樹脂処理法等により行うことができる。
は、それ自体既知の方法、例えばエーテル抽出法、イオ
ン交換樹脂処理法等により行うことができる。
（発明の実施例）
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
以下の実施例において、２−ヒドロキシ酪酸の定性はペ
ーパークロマトグラフのＲｆ値により、定量はガスクロ
マトグラフィー（島津ＧＣ−４Ｃ）により、旋光度の測
定は旋光度肝（日本分光製ＤＩＰ−１４０）により行っ
た。また、％と表したのは重量％を意味する。
ーパークロマトグラフのＲｆ値により、定量はガスクロ
マトグラフィー（島津ＧＣ−４Ｃ）により、旋光度の測
定は旋光度肝（日本分光製ＤＩＰ−１４０）により行っ
た。また、％と表したのは重量％を意味する。
実施例１
下記培地組成Ａの培地１００Ｒ１！を５００１１ｔＩ容
三角フラスコに分注して１２０℃、１５分間滅菌処理し
たものに、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）ｓ
ｐ、ＨＡ−４２を一白金耳量接種し、３０℃にて２日間
振盪培養（前培養とする）後、上記と同じ培地組成Ａの
培地１０００−を５Ｉ２容三角フラスコに分注して１２
０℃、１５分間滅菌処理したものに上記前培養物２ＯＮ
ｌを接種したものを更に３０℃にて２日間振盪培養した
。
三角フラスコに分注して１２０℃、１５分間滅菌処理し
たものに、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）ｓ
ｐ、ＨＡ−４２を一白金耳量接種し、３０℃にて２日間
振盪培養（前培養とする）後、上記と同じ培地組成Ａの
培地１０００−を５Ｉ２容三角フラスコに分注して１２
０℃、１５分間滅菌処理したものに上記前培養物２ＯＮ
ｌを接種したものを更に３０℃にて２日間振盪培養した
。
培養終了液１０００Ｒ１を遠心分離（１０，００゜ｒｐ
ｍ、 Ｉ ０分、４℃）し菌体な集め、該集菌体を１７
１５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，０）５０ｍｌに懸濁後、
再び遠心分ｉｌ！ （１０，ＯＯＯｒｐｍ、 １０分、
４℃）して得た菌体を２−ヒドロキシ酪酸生成酵素源と
した。
ｍ、 Ｉ ０分、４℃）し菌体な集め、該集菌体を１７
１５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，０）５０ｍｌに懸濁後、
再び遠心分ｉｌ！ （１０，ＯＯＯｒｐｍ、 １０分、
４℃）して得た菌体を２−ヒドロキシ酪酸生成酵素源と
した。
反応液（１，２−ブタンジオール ２％、ｌ／１５Ｍリ
ン酸緩衝液、ｐＨ７，０）１００ｍｌに上記で調製した
２−ヒドロキシ酪酸生成酵素源５ｇ（湿菌体）を加え、
３０℃にて９時間反応を行ったところ１反応液中に２−
ヒドロキシ酪酸が８．１ｇ／β生成した。なお、反応液
から１，２−ブタンジオールを除いた反応液にて同様の
実験を行ったところ、２−ヒドロキシ酪酸の生成は認め
られなかった。
ン酸緩衝液、ｐＨ７，０）１００ｍｌに上記で調製した
２−ヒドロキシ酪酸生成酵素源５ｇ（湿菌体）を加え、
３０℃にて９時間反応を行ったところ１反応液中に２−
ヒドロキシ酪酸が８．１ｇ／β生成した。なお、反応液
から１，２−ブタンジオールを除いた反応液にて同様の
実験を行ったところ、２−ヒドロキシ酪酸の生成は認め
られなかった。
上記反応終了液から遠心分離（１０，００Ｏｒｐｍ、
Ｉ ０分、４℃）にて菌体を分離した上清液５０１１１
を塩酸酸６性（ｐＨ２，０）に調整後、エーテル２０Ｏ
ＮＩを添加して抽出を行った。該エーテル相を分離後、
恒温水槽（５０℃）にてエーテルを除去し２−ヒドロキ
シ酪酸の精製物２５５ｍｇを得た。
Ｉ ０分、４℃）にて菌体を分離した上清液５０１１１
を塩酸酸６性（ｐＨ２，０）に調整後、エーテル２０Ｏ
ＮＩを添加して抽出を行った。該エーテル相を分離後、
恒温水槽（５０℃）にてエーテルを除去し２−ヒドロキ
シ酪酸の精製物２５５ｍｇを得た。
この精製２−ヒドロキシ酪酸の比旋光度を測定したとこ
ろ、［α］ ｇ’＝−３，３５であることから、０体と
Ｌ体の生成比は、Ｄ ： Ｌ＝３ ： ７であり、生成
された２−ヒドロキシ酪酸は０体とＬ体の混合物である
ことが確認された。
ろ、［α］ ｇ’＝−３，３５であることから、０体と
Ｌ体の生成比は、Ｄ ： Ｌ＝３ ： ７であり、生成
された２−ヒドロキシ酪酸は０体とＬ体の混合物である
ことが確認された。
１皿里或込
１．２−ブタンジオール ２ 容量％酵母エキス
０．１ ％ポリペプトン （ＮＨ４） ２ＨＰＯ４ ＫＨ２ＰＯ。
０．１ ％ポリペプトン （ＮＨ４） ２ＨＰＯ４ ＫＨ２ＰＯ。
ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０
Ｆ７Ｈ２ＯＦｅ５Ｏ
ｎ４ＨｉＯ・４）１ｔＯ
ＺｎＳＯｎ・７ＨａＯ
ＣｕＳＯ＜・５Ｈ＊Ｏ
ａＣｊ
ａＣ０３
蒸留水
（ｐＨ
［発明の効果］
本発明によれば、安価なｌ
ルかも高効率で安価に２−ヒ
することができる。
０゜
０゜
０゜
０゜
２゜
０゜
７、０）
５ ％
６５％
３５％
０４％
ｐｍ
ｐｍ
ｐｍ
５ ｐｐｍ
ｐｆｆｉ
５ ％
２−ブタンジオ−
ドロキシ酪酸を製造
Claims (2)
- （１）ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属
し、１，２−ブタンジオールから２−ヒドロキシ酪酸を
生成する能力を有する微生物。 - （２）請求項１記載の微生物を好気的に培養して得られ
る菌体又はその処理物の存在下、１，２−ブタンジオー
ルを水性溶媒中で反応させて、反応液中に２−ヒドロキ
シ酪酸を生成させた後、該反応液からＤＬ−２−ヒドロ
キシ酪酸を採取することを特徴とする２−ヒドロキシ酪
酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1078053A JP2708536B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | ロドコッカス属細菌及びそれを用いる２―ヒドロキシ酪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1078053A JP2708536B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | ロドコッカス属細菌及びそれを用いる２―ヒドロキシ酪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02257874A true JPH02257874A (ja) | 1990-10-18 |
| JP2708536B2 JP2708536B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=13651110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1078053A Expired - Lifetime JP2708536B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | ロドコッカス属細菌及びそれを用いる２―ヒドロキシ酪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2708536B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019030249A (ja) * | 2017-08-08 | 2019-02-28 | 株式会社カネカ | 光学活性２，２−二置換−３−ヒドロキシプロピオン酸またはその塩の製造方法 |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP1078053A patent/JP2708536B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019030249A (ja) * | 2017-08-08 | 2019-02-28 | 株式会社カネカ | 光学活性２，２−二置換−３−ヒドロキシプロピオン酸またはその塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2708536B2 (ja) | 1998-02-04 |
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