JPH09291005A

JPH09291005A - 殺菌剤組成物

Info

Publication number: JPH09291005A
Application number: JP9040595A
Authority: JP
Inventors: Rei Matsunaga; 礼松永
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1996-02-29
Filing date: 1997-02-25
Publication date: 1997-11-11

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた殺菌剤組成物を提供すること。【解決手段】（Ｉ）一般式化１【化１】〔式中、ＺはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｒ¹およ
びＲ²は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基等を表わす。〕で示されるジチオカルボンイミ
ド化合物と、（II）エチレンビスジチオカーバメイト化
合物、銅化合物、フタルイミド系殺菌化合物、クロロタ
ロニル、アニリド系殺菌化合物、シモキサニル、ジメト
モルフおよびフォセチルから選ばれる一種以上の化合物
とを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、殺菌剤組成物、特
に藻菌類による植物病害の防除に卓効を示す殺菌剤組成
物に関するものである。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、数多くの殺菌剤が知られているが、特に藻菌類に
よる植物病害の多くは一旦発病すると病徴の伸展が急激
であることと、２次感染によって急速に病原菌が蔓延す
ることから、本病害を充分に防除することは困難であ
り、特に藻菌類による植物病害の防除に卓効を示す殺菌
剤が強く求められている。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明は上記の課題を解
決するものであり、（Ｉ）一般式化２

【化２】〔式中、ＺはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｒ¹およ
びＲ²は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ基を表わすか、あるいは、Ｒ¹とＲ²とでフッ素原子
で置換されていてもよいメチレンジオキシ基を表わ
す。〕で示されるジチオカルボンイミド化合物（以下、
化合物（Ｉ）と記す。）と、（II）エチレンビスジチオ
カーバメイト化合物、銅化合物、フタルイミド系殺菌化
合物、クロロタロニル、アニリド系殺菌化合物、シモキ
サニル、ジメトモルフおよびフォセチルから選ばれる一
種以上の化合物（以下、化合物（II）と記す。）とを有
効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物を
提供する。

【０００３】

【発明の実施の形態】まず、化合物（Ｉ）について説明
する。一般式化２において、Ｒ¹およびＲ²で示され
るＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基
等があげられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等があ
げられ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフ
ルオロメトキシ基等があげられる。化合物（Ｉ）は、ヨ
ーロッパ特許出願公開明細書EP-A-0656351号に記載され
た方法等により製造することができる。化合物（Ｉ）の
具体例を化合物番号と共に表１に示す。（前記一般式
化２で示される化合物の各置換基の定義で示す。）

【表１】

【０００４】次に化合物（II）について説明する。
尚、下記において、化合物名の後に記載の各頁は、The
Pesticide Manual,Tenth Edition(edited by Clive Tom
lin,published by The British Crop Protection Counc
il and The Royal Society ofChemistry,1994) の記載
頁を示す。本発明において、エチレンビスジチオカーバ
メイト化合物とは、エチレンビスジチオカーバメイト
の、亜鉛塩〔一般名ジネブ、化学名ジンクエチレンビ
ス（ジチオカーバメイト）(polymeric) 、１０４８
頁〕、マンガン塩〔一般名マンネブ、化学名マンガネー
ゼエチレンビス（ジチオカーバメイト）(polymeric)
、６３７頁〕、亜鉛とマンガンの塩〔一般名マンゼ
ブ、別名マンコゼブ、化学名マンガネーゼエチレンビ
ス（ジチオカーバメイト）(polymeric)complex with zi
nc salt 、６３５頁〕等の塩を意味し、銅化合物とは、
殺菌剤として用いられる銅の無機塩｛例えば、塩化物、
オキシ塩化物〔一般名塩基性塩化銅（コッパーオキシ
クロライド）、化学名ジコッパークロライドトリハ
イドロキサイド（approximate composition)、２３０
頁〕、炭酸塩、酸化物、水酸化物、硫酸塩（２３１
頁）、リン酸塩、珪酸塩、ジンククロメート、ヒドラジ
ニウムサルフェート等｝および銅の有機塩｛例えば、酢
酸塩、８−ヒドロキシキノリン塩〔一般名オキシン−コ
ッパー、化学名キュープリック８−キノリノキサイ
ド、７５８頁〕、シュウ酸塩、ビス（３−フェニルサリ
チレート）、ナフテネート（７１６頁）、リノレン酸
塩、オレイン酸塩等｝を意味し、フタルイミド系殺菌化
合物とは、Ｎ−置換フタルイミド構造を有する化合物で
あるＮ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド｛一般
名フォルペット、５１８頁｝、Ｎ−置換テトラヒドロフ
タルイミド構造を有する化合物であるＮ−（トリクロロ
メチルチオ）シクロヘクス−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド｛一般名キャプタン、１４５頁｝、Ｎ−
（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘ
クス−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド｛一般名
キャプタホール、１４３頁｝等を意味し、クロロタロニ
ル（一般名）とはテトラクロロイソフタロニトリル（１
９３頁）を意味し、アニリド系殺菌化合物とは、メタラ
キシル（一般名）｛化学名メチルＮ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−（メトキシアセチル）アラニナー
ト、６６０頁｝、ベナラキシル（一般名）｛化学名メチ
ルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニ
ルアセチル）アラニナート、７１頁｝、フララキシル
（一般名）｛化学名メチルＮ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−（２−フラニルカルボニル）アラニナー
ト、５３４頁｝、オフレース（一般名）｛化学名２−ク
ロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（テト
ラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
７４５頁｝、オキサジキシル（一般名）｛化学名２−メ
トキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−
３−イル）アセト−２',６' −キシリジド、７５５頁｝
等の２，６−ジメチルアニリド構造を有する化合物およ
びシプロフラム（一般名）｛化学名Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラ
ニル）シクロプロパンカルボキサミド、１０７６頁｝等
の３−クロロアニリド構造を有する化合物などを意味
し、シモキサニル（一般名）とは、２−シアノ−Ｎ−
〔（エチルアミノ）カルボニル〕−２（メトキシイミ
ノ）アセトアミド（２５７頁）を意味し、ジメトモルフ
（一般名）とは、４−〔３−（４−クロロフェニル）−
３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モ
ルホリン（３５１頁）を意味し、フォセチル（一般名）
とはエチルハイドロジェンフォスフォネート（５３
０頁）を意味し、フォセチルはアルミニウム塩等の塩と
して用いることもできる。

【０００５】本発明の殺菌剤組成物は、例えばイネのい
もち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliob
olus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoctonia solani）、麦
類のうどんこ病（Erysiphe graminis, f. sp.hordei,
f. sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae)、さび
病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita,
P.hordei)、雪腐病（Typhula sp. Micronectriella niv
alis)、裸黒穂病（Ustilago tritici, U.nuda）、なま
ぐさ黒穂病（Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocercos
porella herpotrichoides)、株腐病（Rhizoctonia cere
alis）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病
（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodoru
m)、柑橘の黒点病（Diaporthe citri)、そうか病（Elsi
noe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum,
p.itanicum)、リンゴのモニリア病（Sclerotinia mal
i）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphae
ra leucotricha)、斑点落葉病（Alternaria mali)、黒
星病（Venturia inaequalis ）、ナシの黒星病（Ventur
ia nasshicola)、黒斑病（Alternaria kikuchiana)、赤
星病（Gymnosporangium haraeanum)、モモの灰星病（Sc
lerotinia cinerea)、黒星病（Cladosporium carpophil
um）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.)、ブドウの
べと病（Plasmopara viticola)、黒とう病（Elsinoe am
pelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ
病（Uncinula necator）、さび病（Phakopora ampelops
idis）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki)、落葉病
（Cercospora kaki, Mycospharerella nawae) 、キュウ
リのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ウリ類の
炭そ病（Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病（Sp
haerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella m
elonis）、トマトの輪紋病（Alternaria solani)、葉か
び病（Cladosporium fulvum)、疫病（Phytophthora inf
estans) 、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどん
こ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒
斑病（Alternaria japonica)、白斑病（Cercosporella
brassicae)、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズ
の紫斑病（Cercospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe
glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var.saja
e)、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianu
m）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatu
m)、褐斑病（Cercospora arachidicola)、エンドウのう
どんこ病（Erysiphe pisi)、べと病（Peronospora pis
i）、ソラマメのべと病（Peronospora viciae）、疫病
（Phytophthora nicotianae)、ジャガイモの夏疫病（Al
ternaria solani)、疫病（Phytophthora infestans）、
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli)、疫病（Ph
ytophthora nicotianae)、チャの網もち病（Exobasidiu
m recticulatum）、白星病（Erysiphe leucospila)、タ
バコの赤星病（Alternaria longipes)、うどんこ病（Er
ysiphe cichoracearum) 、炭そ病（Colletotrichum tab
acum）、疫病（Phytophthora parasitica)、テンサイの
褐斑病（Cercospora beticola)、バラの黒星病（Diploc
arpon rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、
疫病（Phytophthora megasperma)、キクの褐斑病（Sept
oria chrysanthemiindici)、白さび病（Puccinia horia
na）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、
菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム菌（Py
thium sp.)による各種病害等の防除に用いることが可能
であるが、特にべと病、疫病、ピシウム菌による病害等
の藻菌類病害防除において、その優れた相乗的殺菌効果
により卓効を示すものである。

【０００６】本発明の殺菌剤組成物において、化合物
（Ｉ）と化合物（II) との混合割合は特に限定されない
が、化合物（Ｉ）１重量部に対して、エチレンビスジチ
オカーバメイト化合物、銅化合物、フタルイミド系殺菌
化合物、クロロタロニルおよびフォセチルから選ばれる
一種以上の化合物は、通常0.１〜100 重量部、好ましく
は0.５〜５０重量部の範囲内であり、アニリド系殺菌化
合物は通常0.０１〜２０重量部、好ましくは0.１〜１０
重量部の範囲内であり、シモキサニルは、通常0.１〜１
００重量部、好ましくは0.５〜５０重量部の範囲内であ
り、ジメトモルフは、通常0.１〜５０重量部、好ましく
は0.２〜１０重量部の範囲内である。

【０００７】本発明の殺菌剤組成物は、化合物（Ｉ）と
化合物（II) とを混合しただけでも用いることができる
が、通常、化合物（Ｉ）と化合物（II) とを混合し、そ
れと固体担体、液体担体または／およびガス状担体と混
合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤
等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、懸濁剤、粒剤、
ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、
エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用い
るか、あるいは、化合物（Ｉ）と化合物（II)の各々を
上記のように製剤化し、場合によりさらに水で希釈した
のち、各々の製剤品を混合して用いる。これらの製剤中
には、有効成分化合物が合計量で通常0.１〜９９重量
％、好ましくは、0.２〜９０重量％含有される。

【０００８】固体担体としては、例えば粘土類（カオリ
ンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、そ
の他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩
（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末また
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、ア
ルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブ
タンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げ
られる。界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが
挙げられる。固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラ
チン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導
体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、
糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙げら
れ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキ
シフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはその
エステルなどが挙げられる。

【０００９】上述の製剤は、そのままでまたは水等で希
釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、
土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用しても
よい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用する
こともできる。種子処理剤として用いる場合、種子粉衣
処理、種子浸漬処理、種子吹き付け処理等により用いら
れる。さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、種子消毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用す
ることもできる。本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有
効成分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施
用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても
異なるが有効成分化合物の合計量で、１アール当たり、
通常0.001 〜1000ｇ、好ましくは0.１〜１００ｇであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用
する場合、その施用濃度は通常0.0001〜１重量％、好ま
しくは0.001 〜0.５重量％であり、粒剤、粉剤等は希釈
することなくそのまま施用する。種子処理に際しては、
種子１kgに対して有効成分化合物の合計量で通常0.001
〜５０ｇ、好ましくは、0.０１〜１０ｇ使用する。

【００１０】

【実施例】以下、製剤例および試験例等にて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定さ
れるものではない。尚、以下の例において、部は特にこ
とわりのない限り重量部を表わす。まず、製剤例を示
す。製剤例１化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）または（Ｉｈ）１部；ジネ
ブ、マンネブ、マンゼブ、銅の無機塩、銅の有機塩、フ
ォルペット、キャプタン、キャプタホール、クロロタロ
ニル、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシル、オ
フレース、オキサジキシル、シプロフラム、シモキサニ
ル、ジメトモルフまたはフォセチル５部；合成含水酸化
珪素１部；リグニンスルホン酸カリシウム２部；ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６１部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒
剤を得る。製剤例２化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）または（Ｉｈ）５部；ジネ
ブ、マンネブ、マンゼブ、銅の無機塩、銅の有機塩、フ
ォルペット、キャプタン、キャプタホール、クロロタロ
ニル、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシル、オ
フレース、オキサジキシル、シプロフラム、シモキサニ
ル、ジメトモルフまたはフォセチル５部；合成含水酸化
珪素１部；リグニンスルホン酸カルシウム２部；ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー５７部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒
剤を得る。製剤例３化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）または（Ｉｈ）0.５部；ジネ
ブ、マンネブ、マンゼブ、銅の無機塩、銅の有機塩、フ
ォルペット、キャプタン、キャプタホール、クロロタロ
ニル、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシル、オ
フレース、オキサジキシル、シプロフラム、シモキサニ
ル、ジメトモルフまたはフォセチル2.５部；カオリンク
レー８６部およびタルク１１部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。製剤例４化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）または（Ｉｈ）５部；ジネ
ブ、マンネブ、マンゼブ、銅の無機塩、銅の有機塩、フ
ォルペット、キャプタン、キャプタホール、クロロタロ
ニル、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシル、オ
フレース、オキサジキシル、シプロフラム、シモキサニ
ル、ジメトモルフまたはフォセチル２５部；ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部；カルボキシメ
チルセルロース３部および水６４部を混合し、粒度が５
ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。製剤例５化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）または（Ｉｈ）１０部；ジネ
ブ、マンネブ、マンゼブ、銅の無機塩、銅の有機塩、フ
ォルペット、キャプタン、キャプタホール、クロロタロ
ニル、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシル、オ
フレース、オキサジキシル、シプロフラム、シモキサニ
ル、ジメトモルフまたはフォセチル５０部；リグニンス
ルホン酸カルシウム３部；ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。

【００１１】次に、本発明の殺菌剤組成物が優れた植物
病害防除作用を有することを試験例で示す。尚、一般
に、与えられた２種類の有効成分化合物を混合して処理
した際に期待される防除効果は下記数１のColby の計算
式により求められる。

【数１】Ｘ：有効成分化合物Ａをm ppm で処理した時の防除価
（％）Ｙ：有効成分化合物Ｂをn ppm で処理した時の防除価
（％）Ｅ：有効成分化合物Ａをm ppm でＢをn ppm で処理した
ときに期待される防除価（％）（以下、防除価期待値と
記す。）そして、一般に、実際に混合して処理した防除価（％）
が防除価期待値（％）より大きければ、その組み合わせ
で相乗効果が存在すると言える。

【００１２】試験例１プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー
Ａ）を播種し、温室内で４０日間育成した。本葉が３枚
展開したブドウの幼苗に、製剤例５に準じて水和剤にし
た供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。次いで、ブドウベと病菌の遊走
子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後２３℃多湿下に一夜
置いた後、温室内で７日間育成し、発病度（％）を調査
し、下記数２により実際の防除価（％）を求めた。

【数２】その結果を表２に示す。

【表２】

【００１３】試験例２プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテロ
ーザ）を播種し、温室内で２０日間育成した。本葉が２
枚展開したトマトの幼苗に、製剤例４に準じて懸濁剤に
した供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉面に充分付着
するように茎葉散布した。次いで、トマト疫病菌の遊走
子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後、２３℃多湿下に一
夜置いた後、温室内で４日間育成し、発病度（％）を調
査し、前記数２により実際の防除価（％）を求めた。そ
の結果を表３に示す。

【表３】

【００１４】次に、本発明において用いられる化合物
（Ｉ）の製造例を示す。参考製造例〔化合物（Ｉｅ）の製造例〕４−エトキシ−３−フルオロアニリン（2.7g,17mmol)お
よびトリエチルアミン（4.0g,40mmol)の混合物へ攪拌下
二硫化炭素（2.0g,26mmol)を加えた。室温で１０時間攪
拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（30ml) を加
え、これに沃化メチル（2.2g,16mmol)を滴下した。室温
で３０分攪拌した後、希塩酸を加え、ジエチルエーテル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝４：１）に付し、４−エトキシ−３−フルオロ
フェニルジチオカルバミン酸メチル（2.5g,10mmol)を結
晶として得た。m.p. 108.0℃ ４−エトキシ−３−フルオロフェニルジチオカルバミン
酸メチル（0.40g,1.6mmol)のテトラヒドロフラン（20m
l) 溶液に、室温で水素化ナトリウム（６０％オイルデイ
スパージョン、60mg,1.5mmol) を加えた。室温で３０
分攪拌した後、（Ｅ）−メトキシイミノ−２−（２−ブ
ロモメチルフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド（0.42
g,1.5mmol)を加えた。室温で３０分攪拌した後、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２
−〔２−（４−エトキシ−３−フルオロフェニルイミ
ノ）（メチルチオ）メチルチオフェニル〕−Ｎ−メチル
アセトアミド（0.60g,1.3mmol)を油状物として得た。¹ H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 1.26(3H,t,J=7.1Hz),2.
45(3H,s),2.88(3H,d,J=4.6Hz),2.95(3H,s),4.12(2H,q,J
=7.1Hz),4.22(2H,br s),6.55〜7.50(8H,m) 本発明において用いられる他の化合物のいくつかのＮＭ
Ｒデータを示す。化合物（Ｉａ）：¹ H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 2.46(3H,s),2.89(3H,d,
J=5.0Hz),3.95(3H,s),4.21(2H,br s),6.51〜7.46(8H,m) 化合物（Ｉｆ）：¹ H-NMR(CDCl₃/TMS, δ(ppm)) 2.31(3H,s),2.44(3H,
s),2.86(3H,d,J=5.0Hz),3.95(3H,s),4.22(2H,br s),6.7
2 〜7.49(9H,m)

【００１５】

【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、その優れた相
乗的殺菌効果により、特にべと病、疫病等の藻菌類によ
る植物病害の防除において有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 55:02） (Ａ０１Ｎ 47/42 33:06 37:34 37:38 47:34 57:12）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ｉ）一般式化１【化１】〔式中、ＺはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｒ¹およ
びＲ²は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ基を表わすか、あるいは、Ｒ¹とＲ²とでフッ素原子
で置換されていてもよいメチレンジオキシ基を表わ
す。〕で示されるジチオカルボンイミド化合物と、（I
I）エチレンビスジチオカーバメイト化合物、銅化合
物、フタルイミド系殺菌化合物、クロロタロニル、アニ
リド系殺菌化合物、シモキサニル、ジメトモルフおよび
フォセチルから選ばれる一種以上の化合物とを有効成分
として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。
【請求項２】エチレンビスジチオカーバメイト化合物が
ジネブ、マンネブおよびマンゼブから選ばれる一種以上
であり、銅化合物が銅の無機塩および銅の有機塩から選
ばれる一種以上であり、フタルイミド系殺菌化合物がフ
ォルペット、キャプタンおよびキャプタホールから選ば
れる一種以上であり、アニリド系殺菌化合物が、メタラ
キシル、ベナラキシル、フララキシル、オフレース、オ
キサジキシルおよびシプロフラムから選ばれる一種以上
である請求項第１項記載の殺菌剤組成物。