JPH09301952A - アミド化合物の製造方法 - Google Patents

アミド化合物の製造方法

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JPH09301952A
JPH09301952A JP8121383A JP12138396A JPH09301952A JP H09301952 A JPH09301952 A JP H09301952A JP 8121383 A JP8121383 A JP 8121383A JP 12138396 A JP12138396 A JP 12138396A JP H09301952 A JPH09301952 A JP H09301952A
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nitrogen
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oxime
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JP8121383A
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Yasuyo Saito
保代 斉藤
Yoshinori Hara
善則 原
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Mitsubishi Chemical Corp
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Mitsubishi Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の強酸触媒を用いたベックマン転位反応
に代わる、工業的により優れたアミド化合物の製造方法
を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるレニウム化
合物と含窒素複素環化合物との共存下、オキシム化合物
を転位させることを特徴とするアミド化合物の製造方
法。 【化１】 ＲｅmＸn …（Ｉ） （式中、Ｘは酸素原子、ハロゲン原子、水素原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基もしくはアルケニル基、カルボニル基、ホスフィ
ン配位子および含窒素配位子からなる群から選ばれた１
以上のものを表し、ｍは１〜５、ｎは１〜４０の整数を
示す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシム化合物の
転位によってアミド化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オキシム化合物のアミド化合物への転位
反応は、ベックマン転位反応として知られており、例え
ば、シクロヘキサノンオキシムの転位によるε−カプロ
ラクタムの工業的製造においては、触媒として発煙硫酸
を用いた気相系の反応が採用されている。しかし、この
方法ではアミド化合物を分離回収するために、通常、硫
酸等の強酸をアンモニアで中和する必要があり、大量の
硫酸アンモニウムが副生すること、また、装置の腐食な
ど工程上の問題も多く、効率的な転位用触媒の開発が期
待されている。
【０００３】比較的反応条件が温和である液相における
ベックマン転位反応としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドとクロルスルホン酸の反応で得られるイオン対
（ビスマイヤー錯体）を触媒とする方法（M.A.Kira and
Y.M.Shaker,Egypt.J.Chem.,16,55(1990))、シクロヘキ
サノンオキシムをヘプタン溶媒中でリン酸を用いて転位
させる方法（特開昭６２−１４９６６５号公報）、強酸
またはその誘導体の存在下、過レニウム酸塩を触媒とし
てオキシム化合物を転位させる方法（特開平５−５１３
６６号公報）が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法では、酸を共存させているため、生成したε−カ
プロラクタムのオリゴマー化、ポリマー化がおこった
り、反応後、アルカリでの中和工程を必要としたり、大
量の触媒を必要とするという問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の課題に
鑑み鋭意検討した結果、特定のレニウム化合物と含窒素
複素環化合物を組み合わせた反応系であれば、強酸不在
下でも、オキシム化合物のベックマン転位反応が効率よ
く進行し、副生オリゴマーも少なく、アミド化合物が工
業的有利に製造できることを見出し本発明に到達した。
【０００６】即ち、本発明の要旨は下記一般式（Ｉ）で
表されるレニウム化合物と含窒素複素環化合物との共存
下、オキシム化合物を転位させることを特徴とするアミ
ド化合物の製造方法に存する。
【０００７】
【化２】ＲｅmＸn …（Ｉ） （式中、Ｘは酸素原子、ハロゲン原子、水素原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基もしくはアルケニル基、カルボニル基、ホスフィ
ン配位子及び含窒素配位子からなる群から選ばれた１以
上のものを表し、ｍは１〜５、ｎは１〜４０の整数を示
す。）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
一般式（Ｉ）で表わされるレニウム化合物中のＸとし
て、好ましくは、酸素原子、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、水素原子、炭素
数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール
基、炭素数７〜１１のアラルキル基、カルボニル基、鎖
状または環状アルケニル基、Ｍｅ3Ｐ、ＰｈＭｅ2Ｐ、Ｐ
ｈ3Ｐなどのホスフィン配位子およびＰｈＮ、ＢｕＮな
どの含窒素配位子等である。また、以上のアルキル基、
アリール基、アラルキル基、アルケニル基においては、
炭素数１〜４のアルコキシ基又はハロゲン原子等で置換
されていてもよい。これらＸは単一種でも異なる複数の
混合種であってもよい。また、一般式（Ｉ）において係
数として好ましいのはｍが１又は２、ｎが１〜１６であ
る。
【０００９】一般式（Ｉ）で表わされるレニウム化合物
の具体例としては、Ｒｅ2Ｏ7、ＲｅＯ3、Ｒｅ2Ｏ5、Ｒ
ｅ2Ｏ2、ＨＲｅＯ4、ＭｅＲｅＯ3、ＥｔＲｅＯ3、n-Ｐ
ｒＲｅＯ3、i-ＰｒＲｅＯ3、n-ＢｕＲｅＯ3、t-ＢｕＲ
ｅＯ3、ＰｈＲｅＯ3、（Ｃ5Ｈ5）ＲｅＯ3、（Ｃ5Ｍ
ｅ5）ＲｅＯ3、Ｍｅ3ＲｅＯ2、Ｅｔ3ＲｅＯ2、n-Ｐｒ3
ＲｅＯ2、i-Ｐｒ3ＲｅＯ2、n-Ｂｕ3ＲｅＯ2、Ｍｅ4Ｒｅ
Ｏ、Ｅｔ4ＲｅＯ、n-Ｐｒ4ＲｅＯ、n-Ｂｕ4ＲｅＯ等の
レニウム酸化物、ＲｅＦ7、ＲｅＣｌ7、ＲｅＢｒ7、Ｒ
ｅＩ7、ＲｅＣｌ6、ＲｅＣｌ5、ＲｅＢｒ5、ＲｅＩ4、
ＲｅＣｌ3、ＲｅＢｒ2、（Ｃ5Ｈ5）ＲｅＣｌ4、（Ｃ5Ｍ
ｅ5）ＲｅＣｌ4等のレニウムハロゲン化物、Ｒｅ 2（Ｃ
Ｏ）10、ＰｈＲｅ（ＣＯ）3、（Ｃ5Ｈ5）Ｒｅ（Ｃ
Ｏ）3、（Ｃ5Ｍｅ5）Ｒｅ（ＣＯ）3、（Ｃ5Ｈ5）Ｈ2Ｒ
ｅ（ＣＯ）2、（Ｃ5Ｈ5）Ｍｅ2Ｒｅ（ＣＯ）2、（Ｃ5Ｈ
5）Ｅｔ2Ｒｅ（ＣＯ）2、Ｒｅ3Ｈ（ＣＯ）14等のレニウ
ムカルボニル化合物、ＲｅＯ3Ｃｌ、ＲｅＯＦ4、ＲｅＯ
Ｆ3、Ｒｅ（ＣＯ）5Ｃｌ、（Ｃ5Ｈ5）ＲｅＯＭｅＣｌ、
（Ｃ5Ｍｅ5）ＲｅＯＭｅＣｌ、［Ｒｅ（ＣＯ）4Ｃ
ｌ］2、
【００１０】
【化３】
【００１１】等の複数のＸを含有する化合物、
【００１２】
【化４】
【００１３】等のレニウム−ホスフィン錯体等のホスフ
ィン配位子を含有する化合物、Ｐｈ（ＰｈＮ）3Ｒｅ、
（ＰｈＮ）3ＲｅＯ、（２，６−Ｍｅ2Ｃ6Ｈ3Ｎ）3Ｒｅ
Ｏ、（t-ＢｕＮ）3ＲｅＯ等のレニウム−イミド錯体等
含窒素配位子を含有する化合物等が挙げられる。なお、
以上に示している化学式において、Ｍｅはメチル基、Ｅ
ｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐ
ｈはフェニル基を表す。
【００１４】本発明におけるオキシム化合物は、特に限
られるものではないが、具体的には、シクロヘキサノン
オキシム、シクロペンタノンオキシム、シクロドデカノ
ンオキシム、アセトンオキシム、２−ブタノンオキシ
ム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム
等が挙げられる。得られるアミド化合物の工業的用途を
考慮すると、シクロヘキサノンオキシム、シクロペンタ
ノンオキシムを用いるのが一般的である。
【００１５】また、含窒素複素環化合物は、複素環中の
ヘテロ原子として窒素を１以上、通常１〜４個有するも
のである。また、該含窒素複素環化合物は、複素環及び
同素環環の５〜７員環が、通常１〜４個結合して構成さ
れるものである。複素環としては、ピロール環、イミダ
ゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等の５員環、
ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環の６員環を含
む単環化合物などが挙げられるほか、インドール環、ベ
ンズイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、キノリン
環、ビピリジル環、フェナントロリン環を含む複環化合
物でもよい。また、これらの複素環にはベンゼン環、ナ
フタレン環等の芳香族性を有する炭素のみから構成され
る同素環が縮合されていてもよい。以上の含窒素複素環
化合物の中では、特に、芳香族性を有するものが特に好
ましく、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ト
リアゾール環、インドール環、キノリン環、ビピリジル
環、フェナントロリン環等を含む含窒素複素環化合物が
例示される。また、含窒素複素環には、アルキル基、水
酸基、シアノ基などの置換基を有していてもよい。
【００１６】具体的には、単環化合物としては、ピリジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン等のピリジン誘
導体、ピロール、ピラゾール等のピロール誘導体、イミ
ダゾール、１−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘
導体、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、２Ｈ−１，
２，３−トリアゾール、２Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール等のトリアゾール
誘導体が挙げられる。また、複環化合物としては、イン
ドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、２Ｈ−
インダゾール、プリン等のインドール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール、１−メチルベンゾイミダゾール等のベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール、１−メチル
ベンゾトリアゾール等のベンズトリアゾール誘導体、キ
ノリン、イソキノリン、フタラジン、シンノリン、キナ
ゾリン、キノキサリン、１，８−ナフチリジン、プテリ
ジン等のキノリン誘導体、２，２’−ジピリジル、２，
３’−ジピリジル、２，４’−ジピリジル、３，３’−
ジピリジル等のビピリジル誘導体、アクリジン、フェナ
ジン、１，１０−フェナントロリン等のフェナントロリ
ン誘導体等があげられる。
【００１７】本発明における以上の触媒成分において、
その使用量は、一般式（Ｉ）で表わされるレニウム化合
物が、オキシム化合物に対し、通常０．０１〜５０モル
％、好ましくは０．１〜２０モル％である。また、上記
の含窒素複素環化合物が、（Ｉ）で表わされるレニウム
化合物に対し、通常０．１〜２０００モル％、好ましく
は０．２〜５００モル％である。
【００１８】また、本発明では、反応系に各触媒成分を
加える以前に、予め、一般式（Ｉ）で表されるレニウム
化合物に含窒素複素環化合物が配位してなる複合化合物
を調製し、該複合化合物の状態で反応系に触媒成分を加
えてもよい。該複合化合物の製造方法は特に制限はない
が、例えば、Chem.Ber.127 47-54(1994)などに記載さ
れているように、レニウム化合物と含窒素複素環化合物
を適当な溶媒中に溶解させ、必要に応じ加熱撹拌して合
成する方法が挙げられる。
【００１９】本発明における反応原料のオキシム化合物
の種類は、特に限られるものではないが、具体的には、
シクロヘキサノンオキシム、シクロペンタノンオキシ
ム、シクロドデカノンオキシム、アセトンオキシム、２
−ブタノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾ
フェノンオキシム等が挙げられる。これらのうち、得ら
れるアミド化合物の工業的用途を考慮すると、シクロヘ
キサノンオキシム、シクロペンタノンオキシムを用いる
のが特に一般的である。
【００２０】なお、本発明の転位反応は、通常、液相
中、溶媒の存在下に行われる。溶媒としては例えば、テ
トラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テト
ラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、オ
クタノール等のアルコール、１，２，３−トリクロロプ
ロパン、テトラクロルエチレン、１，１，２，２−テト
ラクロロエタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタ
ン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、スクアラン等の芳香族炭化水素、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル尿素等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等のスルホキシド類、アセトニトリル、
プロパンニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢
酸エチル、プロピオン酸メチル、エナント酸メチル、リ
ノール酸メチル、ステアリン酸メチル等のエステル類が
用いられる。これらの溶媒の中で、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒が特に好ま
しい。以上の溶媒の使用量は触媒が通常０．０１〜２０
重量％の濃度となる量である。
【００２１】本発明の転位反応は通常、オキシム化合
物、一般式（Ｉ）で表されるレニウム化合物と含窒素複
素環化合物を、適当な溶媒に溶解後、加熱することによ
って行われる。反応は、通常空気または転位反応に不活
性なガスの存在下、好ましくは転位反応に不活性なガス
の存在下で行う。転位反応に不活性なガスとしては、窒
素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられる。反応温度は、
通常１０〜３００℃、好ましくは８０〜２５０℃、更に
好ましくは１００〜２２０℃である。また、高沸溶媒を
用いた場合は、反応は開放系で行うこともできるが、低
沸溶媒を用いる場合は、例えば、オートクレーブ等の密
閉系で行うと反応中のオキシム化合物の昇華や溶媒の蒸
発を防止することができる。
【００２２】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定される
ものではない。反応生成物はガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）により分析を行った他、反応で副生したオリゴ
マーについてゲル濾過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）に
よる分析を行った。なお、以下の実施例の反応成績中に
示した「触媒ターンオーバー数（ＴＯＦ）」とは、レニ
ウム１ｇ原子から１時間あたりに生成されるε−カプロ
ラクタムのモル数であり、反応速度と同義のものであ
る。
【００２３】実施例１ １００ｍｌガラスフラスコに七酸化二レニウム（Ｒｅ2
Ｏ7）０．０５ｍｍｏｌ、ピリジン０．１ｍｍｏｌ、シ
クロヘキサノンオキシム２．５ｍｍｏｌ、ジエチレング
リコールジメチルエーテル２０ｍｌを仕込み、１６０℃
で１．０時間反応させたところ、シクロヘキサノンオキ
シム転化率は１００％、ε−カプロラクタム収率は８
１．４％、触媒ターンオーバー数（ＴＯＦ）は２０．４
（mol-ラクタム／mol-Ｒｅ・ｈｒ）であった。また、こ
の時のオリゴマー量は、仕込んだシクロヘキサノンオキ
シムに対し、１．４重量％であった。以上の結果を表−
１にまとめて示す。
【００２４】実施例２ １００ｍｌガラスフラスコに七酸化二レニウム０．０５
ｍｍｏｌ、キノリン０．１ｍｍｏｌ、シクロヘキサノン
オキシム２．５ｍｍｏｌ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル２０ｍｌを仕込み、１６０℃で０．２５時間
反応させた。結果を表−１に示す。
【００２５】実施例３ １００ｍｌガラスフラスコに七酸化二レニウム０．０５
ｍｍｏｌ、ピリミジン１．０ｍｍｏｌ、シクロヘキサノ
ンオキシム２．５ｍｍｏｌ、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル２０ｍｌを仕込み、１６０℃で０．５時間
反応させた。結果を表−１に示す。
【００２６】実施例４ （２，２’−ビピリジル）クロロトリオキソレニウム
（ＶＩＩ）をChem.Ber.127 47-54(1994)に準じた方法
により合成した。シュレンク管中、窒素雰囲気下で、七
酸化二レニウム（１．０３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン５．０ｍｌに溶解させ、メチルジメトキシクロロシ
ラン（２．０６ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌した
後、テトラヒドロフランを約２ｍｌまで濃縮した。濃縮
液にｎ−ペンタンを約１０ｍｌ加えたところ、黒色部分
と白濁部分に分離した。このうち、白濁部分を取り出し
て濃縮することにより白色結晶（ＣｌＲｅＯ3）を得
た。この結晶をテトラヒドロフランに溶解させ、そこ
へ、テトラヒドロフランに溶解させた２，２’−ビピリ
ジル（２．１ｍｍｏｌ）を滴下したところ、少し発熱を
伴い白色物が析出した。この白色物を約１ｍｌのテトラ
ヒドロフランで３回洗浄し、その後、約４０℃のテトラ
ヒドロフランに溶解させ、再結晶化させた。ｎ−ペンタ
ンで洗浄、乾燥を行い、（２，２’−ジピリジル）クロ
ロトリオキソレニウム（ＶＩＩ）を７２４ｍｇを得た
（収率８５％）。該結晶について元素分析とＩＲ分析を
行い、同定を行った。１００ｍｌガラスフラスコに上記
で合成した（２，２’−ジピリジル）クロロトリオキソ
レニウム（ＶＩＩ）０．１ｍｍｏｌ、シクロヘキサノン
オキシム２．５ｍｍｏｌ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル２０ｍｌを仕込み、１６０℃で０．５時間反
応させた。その結果を表−１に示す。
【００２７】比較例１ １００ｍｌガラスフラスコに七酸化二レニウム０．０５
ｍｍｏｌ、シクロヘキサノンオキシム２．５ｍｍｏｌ、
ジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍｌを仕込
み、１６０℃で０．５時間反応させた。その結果を表−
１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例５ ７０ｍｌミクロオートクレーブに五塩化レニウム（Ｒｅ
Ｃｌ5）０．０２５ｍｍｏｌ、２，２’−ビピリジル
０．２５ｍｍｏｌ、シクロヘキサノンオキシム２．５ｍ
ｍｏｌ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍ
ｌを仕込み、２００℃で２時間反応させた。結果を表−
２に示す。 比較例２ ７０ｍｌミクロオートクレーブに五塩化レニウム０．０
２５ｍｍｏｌ、シクロヘキサノンオキシム２．５ｍｍｏ
ｌ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを
仕込み、２００℃で２時間反応させた。結果を表−２に
示す。
【００３０】
【表２】 実施例６ ７０ｍｌミクロオートクレーブに七酸化二レニウム０．
０２５ｍｍｏｌ、２，２’−ビピリジル０．２５ｍｍｏ
ｌ、シクロヘキサノンオキシム２．５ｍｍｏｌ、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを仕込み、１
８０℃で２時間反応させた。結果を表−３に示す。 比較例３ ７０ｍｌミクロオートクレーブに七酸化二レニウム０．
０２５ｍｍｏｌ、シクロヘキサノンオキシム２．５ｍｍ
ｏｌ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌ
を仕込み、１８０℃で２時間反応させた。結果を表−３
に示す。
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、酸を用いないので、装
置腐食を少なくすることができ、また、反応後のアルカ
リ中和工程が不要であり、工業的に有利にアミド化合物
を製造することができる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるレニウム化
    合物と含窒素複素環化合物の共存下、オキシム化合物を
    転位させることを特徴とするアミド化合物の製造方法。 【化１】ＲｅmＸn …（Ｉ） （式中、Ｘは酸素原子、ハロゲン原子、水素原子、置換
    基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラル
    キル基もしくはアルケニル基、カルボニル基、ホスフィ
    ン配位子及び含窒素配位子からなる群から選ばれた１以
    上のものを表し、ｍは１〜５、ｎは１〜４０の整数を示
    す。）
  2. 【請求項２】 含窒素複素環化合物が、５〜７員環が１
    〜４個で構成される化合物であって、該化合物中に窒素
    原子を１〜４個有することを特徴とする請求項１の製造
    方法。
  3. 【請求項３】 含窒素複素環化合物が、ピリジン誘導
    体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾー
    ル誘導体、インドール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
    体、ベンゾトリアゾール誘導体、キノリン誘導体、ビピ
    リジル誘導体又はフェナントロリン誘導体であることを
    特徴とする請求項１又は２の製造方法。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表されるレニウム化合物
    に含窒素複素環化合物に配位させた複合化合物を存在さ
    せることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかの製
    造方法。
  5. 【請求項５】 オキシム化合物がシクロヘキサノンオキ
    シムであることを特徴とする請求項１ないし４のいずれ
    かの製造方法。
  6. 【請求項６】 オキシム化合物の転位を液相で行うこと
    を特徴とする請求項１ないし５のいずれかの製造方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008096873A1 (ja) 2007-02-09 2008-08-14 National University Corporation Nagoya University ラウロラクタムの製造方法
WO2009069522A1 (ja) 2007-11-29 2009-06-04 Ube Industries, Ltd. ラウロラクタムの製造方法
WO2010101229A1 (ja) 2009-03-04 2010-09-10 宇部興産株式会社 アミド化合物の製造方法

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