JPH09302381A

JPH09302381A - 陰イオン性界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH09302381A
Application number: JP8145048A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Saito; 武史斎藤; Itsuo Hama; 逸夫浜; Hisashi Sasamoto; 久笹本; Takahiro Okamoto; 貴弘岡本
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1996-05-15
Filing date: 1996-05-15
Publication date: 1997-11-25

Abstract

(57)【要約】【課題】界面活性剤性能、低温安定性等にすぐれた陰
イオン性界面活性剤及びそれを含むマイルド性にすぐれ
た洗浄剤組成物を提供する。【解決手段】一般式Ｒ¹−Ｏ−(ＡＯ)ｎＣＨ₂ＣＯＯＭ（１）（式中、Ｒ¹は平均炭素数が８〜２０の高級アルキル基
またはアルケニル基であり、ＡＯはアルキレンオキサイ
ド、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウムまたはアルカノールアミンであり、ｎは０
又は１以上の整数である）で表わされるエーテルカルボ
ン酸及び／又はその塩の混合物からなり、該混合物を構
成するエーテルカルボン酸及び／又はその塩に含まれる
アルキレンオキサイドの付加モル数ｎの平均値ｎ（ａ
ｖ）が１〜１０の範囲にあり、さらに、該混合物が特定
のエーテルカルボン酸及び／又はその塩の重量分布を有
する陰イオン性界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は優れた泡立ち性と低
温安定性を有し、蛋白変性率が極めて低いため肌に対し
てマイルドな感触を与える陰イオン性界面活性剤及びそ
れを含む洗浄剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術とその問題点】一般式Ｒ−Ｏ−（ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｏ）ｎＣＨ₂ＣＯＯＭ（式中、Ｒは高級アルキル基又
はアルケニル基、ｎは整数、Ｍは塩形成性陽イオンを示
す）で表わされるエーテルカルボン酸塩は公知である。
このエーテルカルボン酸塩については種々の合成塩が知
られているが、活性水素を持つ高級アルコール（Ｒ−Ｏ
Ｈ）に酸化物触媒の存在下にエチレンオキサイドを付加
させてエトキシル化し、次いで得られた中間体としての
付加物（高級アルコールエトキシレート）にモノクロル
酢酸を反応させてカルボキシル化し、次いで塩を生成さ
せることにより製造されている。

【０００３】ところで、前記一般式で表わされるエーテ
ルカルボン酸塩は、陰イオン性界面活性剤として広く利
用されている。しかし、前記のようにして得られるエー
テルカルボン酸塩は、未反応高級アルコールや、この未
反応高級アルコールにエチレンオキサイドの付加した化
合物、さらにこの高級アルコールにモノクロル酢酸が縮
合した化合物等を含むとともに、エチレンオキサイドの
付加モル数ｎが広範囲に分布したものであるため、その
界面活性剤性能及び低温安定性において未だ満足し得る
ものではなかった。従って、このような従来のエーテル
カルボン酸塩は、ボディーシャンプーや、ヘアーシャン
プー、台所用洗浄剤等として用いる場合に、その配合量
も必然的に多くなり、コスト的にも不利になり、さらに
低温時の貯蔵性に劣る等の問題をも有していた。

【０００４】また近年は、エーテルカルボン酸塩の中性
から弱酸性領域での洗浄力及び起泡力を改良した洗浄剤
組成物として、分子量分布の狭いエーテルカルボン酸塩
からなる化粧用洗浄剤（特開昭６１−２１１９９号公
報）、特定のエチレンオキサイドの付加モル分布をもつ
エーテルカルボン酸塩を含有した洗浄剤組成物（特公平
７−０９４６７４号公報）などが提案されている。

【０００５】しかし、前記の分子量分布の狭いエーテル
カルボン酸塩からなる化粧用洗浄剤では、エチレンオキ
サイドの付加モル数を特定の範囲の中に入れるために、
蒸留等の精製操作が必要となり、製造法が複雑で高価な
ものとなる。また、特定のエチレンオキサイドの付加モ
ル分布ｎが０のものの含有量が３〜２０重量％、ｎが６
以上のものの含有量が５〜３５重量％に限定したエーテ
ルカルボン酸塩では、界面活性剤性能が優れるものの、
用途によっては組成物の液性や安定性に影響を与える等
の欠点があった。

【０００６】更に、本発明者らは先に特開平５−２１４
３６２号公報で下記一般式（２）Ｒ²−Ｏ−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)ｎＣＨ₂ＣＯＯＭ（２）（式中、Ｒ²は平均炭素数が８〜２０の高級アルキル基
またはアルケニル基であり、Ｍはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウムまたはアルカノールアミンで
あり、ｎは０又は１以上の整数である）で表わされるエ
ーテルカルボン酸塩の混合物からなり、該混合物を構成
するエーテルカルボン酸塩に含まれるエチレンオキサイ
ドの付加モル数ｎの平均値ｎ（ａｖ）が１〜１０の範囲
にあり、かつエチレンオキサイドの付加モル数ｎが０の
エーテルカルボン酸塩成分の含有率が１０重量％以下で
あり、さらに、該混合物は、次の数式

【数２】（式中、Ｙｉはエチレンオキサイドの付加モル数がｉモ
ルのエーテルカルボン酸塩の重量％を示し、Ｐは混合物
中の最も含有率の高いエーテルカルボン酸塩のエチレン
オキサイド付加モル数を示す）を満足するエーテルカル
ボン酸塩の重量分布を有することを特徴とする陰イオン
性界面活性剤及びこれを含む洗浄剤組成物を提案した。
この陰イオン性界面活性剤及びこれを含む洗浄剤組成物
は、従来品に比べて、泡立ち性、蛋白変性率および低温
安定性のいずれにおいても改良されたものとなってい
る。しかし、前記特性に対する要求はより厳しくなって
おり、従って、本発明はそうした特性をさらに向上させ
た陰イオン性界面活性剤及びこれを含む洗浄剤組成物が
要求されるようになってきている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、エーテルカ
ルボン酸（塩）を界面活性剤として使用する際に見られ
る前記問題・要求を解決し、界面活性剤性能および低温
安定性にすぐれた陰イオン性界面活性剤及びそれを含む
洗浄剤組成物を提供するとともに、さらに蛋白変性率が
極めて低く、肌に対するマイルド性（過敏症肌）にすぐ
れた陰イオン性界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物
を提供することをその課題とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく先に特開平５−２１４３６２号において提
案した発明をもとに更に鋭意研究を重ねた結果、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明によれば、一般式
（１）Ｒ¹−Ｏ−(ＡＯ)ｎＣＨ₂ＣＯＯＭ（１）（式中、Ｒ¹は平均炭素数が８〜２０の高級アルキル基
またはアルケニル基であり、ＡＯはアルキレンオキサイ
ド、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウムまたはアルカノールアミンであり、ｎは０
又は１以上の整数である）で表わされるエーテルカルボ
ン酸及び／又はその塩の混合物からなり、該混合物を構
成するエーテルカルボン酸及び／又はその塩に含まれる
アルキレンオキサイドの付加モル数ｎの平均値ｎ（ａ
ｖ）が１〜１０の範囲にあり、さらに、該混合物は、次
の数式

【数１】（式中、Ｙｉはアルキレンオキサイドの付加モル数がｉ
モルのエーテルカルボン酸及び／又はその塩の重量％を
示し、Ｐは混合物中の最も含有率の高いエーテルカルボ
ン酸及び／又はその塩のアルキレンオキサイド付加モル
数を示す）を満足するエーテルカルボン酸及び／又はそ
の塩の重量分布を有することを特徴とする陰イオン性界
面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物が提供される。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明で陰イオン性界面活性剤の
対象とされる前記一般式（１）で表わされるエーテルカ
ルボン酸及び／又はその塩の混合物（以下、混合物Ａと
もいう）は下記一般式（２）Ｒ¹−Ｏ−(ＡＯ)ｎＨ（２）（式中、Ｒ、ＡＯは一般式（１）と同じであり、ｎは１
以上の整数である。）で表わされるポリオキシエチレン
系非イオン界面活性剤からの誘導体として得ることがで
きる。ポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤は、ア
ルコキシル化触媒の存在下、活性水素含有化合物にアル
キレンオキサイドを付加して従来公知の方法に従って製
造することができる。

【００１０】ここで、アルコキシル化触媒としては、金
属イオン添加酸化マグネシウム（特公平６−１５０３８
号公報、特開平７−２２７５４０号公報、同６−１９８
１６９号公報、同６−１８２２０６号公報、同５−１７
０６８８号公報）、焼成ハイドロタルサイト（特開平２
−７１８４１号公報）、疎水化ハイドロタルサイト（特
表平６−５０５９８６号公報）、水酸化アルミニウム・
マグネシウム焼成物（特願平７−９４４１７号）等のＡ
ｌ−Ｍｇ系複合酸化物触媒、或いはそれらの表面改質し
た触媒（特願平６−３３４７８１号、同６−３３４７８
２号）、更にバリウムの酸化物、水酸化物（特開昭５４
−７５１８７号公報）、スチロンチウムの酸化物、水酸
化物（特公昭６３−３２０５５号公報）、カルシウム化
合物（特開平２−１３４３３６号公報、同２−１３５１
４４号公報）等を用いて付加反応を行うことにより、ア
ルキレンオキサイド付加モル分布の狭い反応物が得ら
れ、蒸留などの精製操作をすることなく、ｎ＝０である
未反応の活性水素含有化合物含有率が５重量％以下であ
るポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤を得ること
ができる。

【００１１】一般式（１）で表されるエーテルカルボン
酸及び／又はその塩の混合物（以降、混合物Ａというこ
とがある）は、従来公知の方法に従って製造することが
できる。例えば、ハロゲン化酢酸法としては、アルカリ
金属アルコラートにモノハロゲン化酢酸アルカリ塩を反
応させる方法（ＧＢ−Ａ−１０２７４８１，ＤＥ−Ａ−
９７５８５０，ＧＢ−Ａ−１３３７４０１）等の他、一
般式でＭが水素以外の化合物（１）（便宜上ここでは
「水酸基化合物」と略記する）と固体の水酸化アルカリ
の混合物中にモノハロゲン化酢酸又はその塩を供給して
反応させる方法（ＵＳ−Ａ−２６２３９００，ＤＥ−Ａ
−２７５９１６９）等、水酸基化合物とモノハロゲン化
酢酸アルカリ塩の混合物中に固体の水酸化アルカリを供
給して反応させる方法（特開昭５４−４９３２号公
報）、ハロゲン化酢酸法の収率を改善する方法（特開昭
６０−７２８４２号公報、同６４−３１４６号公報、特
開平３−４７１４７号公報）等、モノクロル酢酸の代わ
りに臭化酢酸エステルと反応した後にケン化する方法
（ＣＡ−Ａ−１１１４７６２）等が例示される。

【００１２】直接酸化法としては、例えば、バナジン酸
アンモニウムなどの触媒存在下、硫酸、ホルムアルデヒ
ド、クロム酸を用いる方法（特開昭４８−５２８号公
報）等、過酸化物を用いる方法（ＥＰ−Ａ−１９６８
１，ＥＰ−Ａ−３９１１１）、アルカリ性過マンガン酸
カリウムを用いる方法（工業化学雑誌，６２，１０８９
（１９５９））等が例示される。また、貴金属触媒の存
在下で、空気又は酸素により酸化する方法、例えば、従
来よりＰｔ／Ｃ、Ｐｄ／Ｃに代表される酸化反応触媒、
或いは前記酸化反応触媒にスズ、テルル、セレン、ビス
マス等を修飾した酸化反応用触媒（特開昭４８−３４１
２２号公報、同５３−１４１２１８号公報、同５４−７
９２２９号公報、同５４−８４５２３号公報、同５７−
５８６４２号公報、同５９−１４４３号公報、同６２−
１９８６４１号公報、同６２−２６９７４９号公報、同
６２−２６９７４８号公報、同６２−２６９７４５号公
報、特開平１−１４６８４０号公報、同４−１２８２５
１号公報、特表平５−５０３６８６号公報）等が例示で
きる。

【００１３】更に、水酸基化合物にアクリロニトリルを
アルカリ触媒の存在下でマイケル付加し、シアノエチル
エーテルを得て、次いで加水分解することにより一般式
（１）を得る方法（ＵＳ−Ａ−２４５４５４５，ＵＳ−
Ａ−２２８０７９０，ＵＳ−Ａ−４１１５３２６，ＤＥ
−Ａ−２６０１８２５）等が例示される。

【００１４】上記方法で得られたエーテルカルボン酸及
び又はその塩の混合物は、従来公知の方法により精製す
ることができる。例えば、カラムクロマトグラフィー
法、分取液体クロマトグラフィー法、抽出溶剤法等によ
り、未反応物、副生成物などを分離して純度を高めるこ
とができる。

【００１５】一般式（１）のＭで表されるアルカリ金属
は、ナトリウム、カリウム及びリチウム等が挙げられ
る。アルカリ土類金属塩としては、カルシウム、マグネ
シウム及びバリウム等が挙げられる。アルカノールアミ
ンとしては、モノ−、ジ−及びトリ−のエタノールアミ
ン、ｎ−及びｉｓｏ−プロパノールアミン等が例示でき
る。特に好ましくは、ナトリウム、カルシウム、マグネ
シウム、トリエタノールアミンである。これらは、２種
以上の混合塩であっても良い。これらの塩類を得る為に
は、得られた当該塩を硫酸、塩酸等の鉱酸で酸性化した
後、石油エーテル等の従来公知の溶媒抽出を行い、希望
する塩基で中和することにより容易に得られる。

【００１６】混合物Ａを構成するエーテルカルボン酸又
はその塩成分は、その高級アルキル基またはアルケニル
基を示すＲの炭素数や、アルキレンオキサイド（ＡＯ）
の付加モル数ｎにおいて異なる。エーテルカルボン酸及
び／又はその塩に含まれる高級アルキル基又はアルケニ
ル基Ｒの平均炭素数は８〜２０、好ましくは１２〜１６
である。この混合物Ａにおいて、エーテルカルボン酸及
び／又はその塩に含まれるＡＯの平均付加モル数ｎ（ａ
ｖ）は、１〜１０の範囲にするのがよく、より好ましく
は３〜５の範囲内に規定するのがよい。このＡＯの平均
付加モル数ｎ（ａｖ）が１未満では、界面活性剤として
の泡立ち性能に劣るとともに、「ぬるつき感」が増大す
るようになるので好ましくない。また、ｎ（ａｖ）が１
０を超えると親水性が大きくなりすぎて、洗浄力低下等
の問題を生じるので好ましくない。

【００１７】さらに、混合物Ａにおいて、それに含まれ
ているエーテルカルボン酸及び／又はその塩のＡＯ付加
モル数ｎに関する重量分布はできるだけシャープである
ことが好ましく、界面活性剤性能や洗浄時の「ぬるつき
感」、肌に対する「マイルド性」、低温安定性の点か
ら、混合物Ａは前記数式（Ｉ）を満足することが必要で
ある。前記数式（Ｉ）は、最も含有率の高いエーテルカ
ルボン酸及び／又はその塩のＡＯ付加モル数をＰとした
時に、ＡＯ付加モル数ｎが（Ｐ−２）から（Ｐ＋２）の
範囲にあるエーテルカルボン酸及び／又はその塩の合計
含有率Ｙ（重量％）を示すものである。この合計含有率
Ｙが大きい程、混合物Ａに含まれているエーテルカルボ
ン酸及び／又はその塩のＡＯ付加モル数ｎに関する重量
分布がシャープ（狭い）であることを示す。

【００１８】本発明では、この合計含有率Ｙは、８０重
量％以上、好ましくは８５重量％以上に保持するのがよ
い。この合計含有率Ｙが前記範囲より小さいときは、洗
浄時のぬるつき感や、肌に対するマイルド性、低温安定
性等が悪くなるので好ましくない。また、本発明の混合
物Ａにおいて、最も含有率の高いエーテルカルボン酸及
び／又はその塩のＡＯ付加モル数Ｐとエーテルカルボン
酸及び／又はその塩に含まれるＡＯの平均付加モル数ｎ
（ａｖ）とはできるだけ近接するのが好ましく、一般に
は、両者の差の絶対値｜Ｐ−ｎ（ａｖ）｜が０〜２の範
囲にあることが好ましい。陰イオン界面活性剤として用
いられている従来のエーテルカルボン酸及び／又はその
塩の混合物は、そのｎ（ａｖ）が１〜１０の範囲内にあ
っても、混合物に含まれているエーテルカルボン酸及び
／又はその塩のＡＯ付加モル数ｎに関する重量分布がブ
ロード（広い）であり、Ｐとｎ（ａｖ）との差が大きく
なる上、ＡＯ付加モル数ｎが０であるエーテルカルボン
酸及び／又はその塩の含有率が多くなり、また、一般式
（２）のｎ＝０のいわゆる未反応活性水素含有化合物も
多く含まれる。このようなエーテルカルボン酸及び／又
はその塩の混合物は、界面活性剤性能及び低温安定性が
劣るとともに、洗浄時のぬるつき感や肌に対するマイル
ド性等においても好ましくない。混合物Ａにおいて前記
ｎ＝０の含有率は、５重量％以下好ましくは０〜３重量
％、更に好ましくは０〜２重量％の範囲に規定するのが
良い。更に、ｎ＝１の含有率は、７重量％以下好ましく
は０〜５重量％の範囲に規定することにより、洗浄力を
高めることができる。ｎ＝１の含有率が７重量％以上の
場合は期待した洗浄力が得られない。

【００１９】本発明の混合物Ａを用いた洗浄剤組成物に
は、必要に応じ、他のアニオン性界面活性剤を配合する
ことができる。この場合、その併用する界面活性剤のた
めに、通常、肌に対するマイルド性は低下する傾向にあ
る。本発明者らは、本発明の界面活性剤の特徴である肌
に対するマイルド性を落とさず、これと併用できる好ま
しい他の界面活性剤について検討した。その結果、次の
二種類のアニオン性界面活性剤が極めて良い結果をもた
らすことが判った。

【００２０】（ａ）下記一般式（３）で表わされるポリ
オキシエチレン硫酸エステル塩Ｒ²−Ｏ−(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)ｍ−ＳＯ₃Ｘ（３）（式中、Ｒ²は炭素数８〜１６のアルキル基又はアルケ
ニル基であり、ＸはＮａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ等
のアルカリ土類金属、アンモニウム又はアルカノールア
ミン（例えばジエタノールアミン、１−エタノールアミ
ン、特にトリエタノールアミン等）であり、ｍは１〜７
の整数、特に好ましくは２〜５の整数である。）この（ａ）ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩
の洗浄剤組成物中の添加量は０．１〜２０重量％、好ま
しくは０．１〜５重量％である。０．１重量％よりも少
ない場合はこれらの界面活性剤を併用する効果殆ど認め
られず、逆に、２０重量％を超えると肌に対するマイル
ド性が低下するので好ましくない。

【００２１】（ｂ）ミリスチン酸塩塩を形成する陽イオンとしては、Ｎａ、Ｋ等のアルカリ
金属、Ｍｇ等のアルカリ土類金属、アンモニウム、アル
カノールアミンを挙げることができる。このミリスチレ
ン酸塩の洗浄剤組成物中の添加量は０．１〜２０重量
％、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．１重量
％よりも少ない場合はこれらの界面活性剤を併用する効
果は殆ど認められず、逆に、２０重量％を超えると肌に
対するマイルド性が低下するので好ましくない。

【００２２】本発明の洗浄剤組成物は、前記した混合物
Ａ又はこの混合物Ａに前記（ａ）ポリオキシエチレンア
ルキル硫酸エステル塩や（ｂ）ミリスチン酸塩を添加し
た混合物からなる陰イオン性界面活性剤を含有するもの
である。洗浄剤組成物中でのこの陰イオン性界面活性剤
の含有率は、１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量
％である。１重量％未満の場合は洗浄性能が劣り所期の
目的を達成できない。他方、５０重量％よりも多い含量
の場合は使用時に例えば水により液状化させにくいので
好ましくない。

【００２３】本発明の洗浄剤組成物は、シャンプー、ボ
ディーシャンプー、台所用洗浄剤及び洗顔剤等の使用目
的に応じた製品形態とするために、通常の洗浄剤組成物
に用いられる種々の添加剤、補助成分を本発明の目的を
特に阻害しないで範囲で含有することが出来る。これら
の添加剤の例としては、水、エタノール、イソプロパノ
ール、プロピレングリコール等の溶剤や、また、ポリエ
チレングリコール、ポリエチレンオキサイド、高級アル
コールエトキシレート、キトサン、カラギナン、セルロ
ース誘導体等の高分子化合物などを挙げることができ
る。また、本発明の洗浄剤組成物には、高級脂肪酸、ア
シル化アミノ酸塩、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、アルキルジメチルアミノヒドロキシプロピルスルフ
ォベタイン等の活性剤と適当な割合で添加することもで
きるし、更に、エチレンジアミン４酢酸、クエン酸等の
金属イオン封鎖剤、安息香酸等の防かび剤、色素、香料
などを添加することもできる。これらの添加剤および補
助成分は９９〜５０重量％、好適には９７〜６０重量％
の範囲で使用することができる。本発明の洗浄剤組成物
は、固体、液体、ペースト状等の各種の洗浄剤の形態で
利用することができる。液体またはペースト状の洗浄剤
として用いる場合には、従来の同種の洗浄剤と比較して
低温安定性の向上したものである。

【００２４】本発明の陰イオン性界面活性剤は、従来の
ものと同様に各種洗浄剤成分として用いることができる
が、泡立ちがよく肌に対してマイルドである性質を利用
して、特に、シャンプー、ボディーシャンプー、クレン
ジング化粧料等の身体用洗浄剤として最適である。ま
た、手に対してマイルドあり、「ぬるつき」感が少ない
ので台所用洗剤としても好適のものである。

【００２５】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。なお、以下において示す％及び部はいずれも重量
基準により示す。

【００２６】また、以下において示す試験項目の評価方
法の内容は次の通りである。（１）ぬめり感のなさ、泡感触及び泡立ち性表１で示した成分組成を用いて、リーナッツ法により測
定し、除去率７０％以下であればＣとして表示した。（２）洗浄力表１で示した成分組成を用いて、５名のパネラーが実際
に使用して評価し、評価基準は４段階で行ない、著しく
良好であれば◎、良好であれば○、普通であれば△、劣
っていれば×として表示した。（条件）汚垢：大豆油／牛脂＝６０％／４０％、界面活性剤濃
度：０．０２６％、ｐＨ７、３°ＤＨ、２５℃、５分（３）蛋白変性率表１で示した成分組成を用いて、界面活性剤濃度が１％
となるように、以下の組成のバッファー液で洗浄剤組成
物を希釈し、４０℃で２４時間静置した後、卵白アルブ
ミンの変性率をクロマトグラフィー法にて測定し、肌に
対するマイルド性を評価した。（バッファー液組成）ＮａＨ₂ＰＯ₄・２Ｈ₂Ｏ：０．０２ｍｏｌ／ｌＮａＨＰＯ₄・１２Ｈ₂Ｏ：０．０３ｍｏｌ／ｌＮａ₂ＳＯ₄：０．１５ｍｏｌ／ｌ（液体クロマトグラフィー測定条件）１）移動層：バッファー液２）注入量：４μｌ３）カラム温度：室温４）カラム：ＴＳＫ−ＧＥＲＧ３０００ＳＷＸＬ（東
ソー社製）５）流速：０．８ｍｌ／ｍｉｎ（蛋白変性率の算出）（肌に対するマイルド性の評価基準）Ａ：蛋白変性率３０％以下Ｂ：蛋白変性率３１〜７０％Ｃ：蛋白変性率７１％以上（４）低温安定性表１で示した成分組成の洗浄剤組成物を−５℃の恒温槽
に１ケ月静置したときの外観を観察し、初期と変わらな
いものを○、濁り等で外観が僅かに変化しているものを
△、著しく変化しているものを×として評価した。

【００２７】実施例１表１に記載した陰イオン性界面活性剤の所定量と他の成
分を添加して全量を１００％とし、こうして得られた洗
浄剤組成物を用いて、ぬめり感、泡感触、泡立ち性、蛋
白変性率及び低温安定性を試験した。その結果を表１に
示す。

【００２８】実施例２及びび実施例３表１に記載した陰イオン性界面活性剤の所定量に、ポリ
オキシエチレン硫酸エステル・トリエタノールアミン塩
又はミリスチン酸トリエタノールアミン塩を添加した以
外は実施例１に準じて試験した。その結果を表１に示
す。

【００２９】比較例１実施例１に準じて同じ組成の洗浄剤組成物を調製した。
但し、陰イオン性界面活性剤中の未反応高級アルコール
のカルボキシレートの含有率は、実施例１〜３の場合よ
りも高く、９％であり、また、エーテルカルボン酸塩の
エチレンオキサイドの付加モリ数に関する重合分布は広
く（ブロード）であり、そのｎ（平均）は４であるが、
最も高い含有率を与えるエーテルカルボン酸塩のエチレ
ンオキサイドの付加モル数Ｐは１であった。また、前記
数式１で示される値は、４１％であった。この組成物を
用いてぬめり感、泡感触、泡立ち性、蛋白変性率、及び
低温安定性を試験したが、実施例１〜３に比較して明ら
かに劣っている。

【００３０】比較例２実施例１に準じて同じ組成の洗浄剤組成物を調製した。
但し、陰イオン性界面活性剤中の未反応高級アルコール
のカルボキシレートの含有率は７％、前記数式Ｉで示さ
れる値は７５％と比較例１に比べ、エーテルカルボン酸
塩のエチレンキシソイドの付加モル数に関する重量分布
は、シャープ（狭い）になっているが、実施例１〜３に
比較して明らかに劣っている。このことから、アルキレ
ンオキサイドの付加モル数に関する重量分布はシャープ
（狭い）で、前記数式Ｉで示される値を７５％から９１
％と高くでき、且つ、エチレンオキサイド付加モル数ｎ
＝１以下の含鉄走費劾％と低くすることにより、従来の
課題を解決しすることが可能となった。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【発明の効果】本発明の陰イオン性界面活性剤およびそ
れを含む洗浄剤組成物は、エーテルカルボン酸及び／又
は塩のアルキレンオキサイド付加モル数ｎの重量分布を
極めて狭く（シャープ）にしたことにより、従来品に比
べて、洗浄力、泡立ち性、蛋白変性率および低温安定性
のいずれにおいても改善された外、洗浄時のぬめり感が
少ないものである。また、ポリオキシエチレン硫酸エス
テル塩およびミリスチン酸塩を併用したものもすぐれた
性能を示す。本発明の洗浄剤組成物は、泡立ち性が良好
で蛋白変性率が極めて低く肌に対してマイルドであるた
め、ヘアシャンプーやボディーシャンプー等の皮膚洗浄
剤として有用であるばかりでなく、台所用洗剤としても
有用であり、手にマイルドな使用感をもたらす。

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【手続補正書】

【提出日】平成８年７月３日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３１】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者岡本貴弘東京都墨田区本所一丁目３番７号ライオン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）Ｒ¹−Ｏ−(ＡＯ)ｎＣＨ₂ＣＯＯＭ（１）（式中、Ｒ¹は平均炭素数が８〜２０の高級アルキル基
またはアルケニル基であり、ＡＯはアルキレンオキサイ
ド、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウムまたはアルカノールアミンであり、ｎは０
又は１以上の整数である）で表わされるエーテルカルボ
ン酸及び／又はその塩の混合物からなり、該混合物を構
成するエーテルカルボン酸及び／又はその塩に含まれる
アルキレンオキサイドの付加モル数ｎの平均値ｎ（ａ
ｖ）が１〜１０の範囲にあり、さらに、該混合物は、次
の数式【数１】（式中、Ｙｉはアルキレンオキサイドの付加モル数がｉ
モルのエーテルカルボン酸及び／又はその塩の重量％を
示し、Ｐは混合物中の最も含有率の高いエーテルカルボ
ン酸及び／又はその塩のアルキレンオキサイド付加モル
数を示す）を満足するエーテルカルボン酸及び／又はそ
の塩の重量分布を有することを特徴とする陰イオン性界
面活性剤。
【請求項２】請求項１の陰イオン性界面活性剤を含有
する洗浄剤組成物。