JPH0930905A - 抗菌・防カビ剤 - Google Patents

抗菌・防カビ剤

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JPH0930905A JP7181656A JP18165695A JPH0930905A JP H0930905 A JPH0930905 A JP H0930905A JP 7181656 A JP7181656 A JP 7181656A JP 18165695 A JP18165695 A JP 18165695A JP H0930905 A JPH0930905 A JP H0930905A
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 アミノ化合物(1)又はそれらの塩を含有
する抗菌・防カビ剤。 【化１】 〔φはフェニル基、置換フェニル基（置換基は水酸基、
ハロゲン原子、低級アルコキシル基、トリフルオロメチ
ル基、アミノ基及びメチレンジオキシ基より成る群から
任意に選ばれる１〜５個）又はイミダゾリル基。Ｒ1は
水素原子又は低級アルキル基。Ｒ2はＣ６〜12のアルキ
ル基。〕 【効果】 アミノ化合物(1)又はそれらの塩は、抗菌効
果及び防カビ効果に優れ、各種工業用製品類、日用品な
どに適用することにより高い抗菌効果や防カビ効果が得
られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式(1)
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、φはフェニル基、置換フェニル基
（置換基の数は１乃至５であり、それぞれの置換基は同
一又は異なっていてもよく、水酸基、ハロゲン原子、低
級アルコキシル基、トリフルオロメチル基、アミノ基及
びメチレンジオキシ基より成る群から任意に選ばれ
る）、イミダゾリル基を、Ｒ1は水素原子又は低級アル
キル基を、Ｒ2は炭素数６乃至12のアルキル基を示
す。〕で表されるアミノ化合物又はそれらの塩を抗菌・
防カビ活性成分として含有する、各種工業用製品類や日
用品の抗菌性付与又は防カビ処理に用いるための抗菌・
防カビ剤に関する。
【０００４】
【従来の技術】従来、塗料、壁紙、接着剤、壁用ボー
ド、タイル、セメント、コンクリート、樹脂成型体（プ
ラスチック類等）、繊維（衣類等）、陶磁器（食器類
等）などの各種工業用製品類や、化粧品、トイレタリー
製品、殺菌消毒剤、防臭剤、洗剤等の日用品などに、抗
菌性付与、防カビ処理などの目的で、種々の抗菌性物質
が使用され、或いは使用することが提案されている。こ
れらのうち、有機系の化合物としては、有機窒素系、有
機イオウ系、有機スズ系、有機リン系、有機塩素系など
の化合物が、製品材料の特性や使用目的に合わせて種々
使用されている。しかしながら、これらの化合物の多く
は毒性が比較的強く、安全性の面で問題があり、また、
短期間で作用効果が失われたり或いは耐性菌を出現させ
易いなどの欠点を有している。
【０００５】一方、本発明の抗菌・防カビ剤の活性成分
である前記一般式(1)で表されるアミノ化合物又はそれ
らの塩のうち、一部の化合物は特開昭62-234004号公報
や特開昭63-2904号公報などに、それぞれ害虫忌避剤、
植物生長調節剤として記載開示されており、また、中枢
神経伝達系に関与するGABA（γ-アミノ酪酸）阻害作用
（Biochemical Pharmacology Vol.34, No.23, p4173-41
77(1985)）や過酸化脂質生成阻害作用（Journal of Med
icinal Chemistry, Vol.36, No.9, p1262-1271(1993)）
などの薬理作用を持つことが報告されている。しかしな
がら、これらの文献には、アミノ化合物(1)又はそれら
の塩が、抗菌活性、防カビ活性を有すること、及び抗菌
剤、防カビ剤として利用され又は利用され得ることを示
唆する記載は見当たらない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】前述した工業用製品
類、日用品などに、抗菌性付与や防カビ処理の目的で使
用される化合物としては、抗菌スペクトルの範囲が広い
ものであることが望ましく、また一般的に湿度や温度に
対する安定性が高いことや、少量でも優れた抗菌活性が
発揮できることなどが期待され、更に、人体ばかりでな
く、環境保護の面からも化合物自体の安全性が高いもの
が望まれている。
【０００７】従って、本発明は、優れた抗菌活性を有
し、かつ安全性にも優れ、工業用製品類、日用品などの
抗菌性付与や防カビ処理に適した抗菌・防カビ剤を提供
することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミノ化
合物(1)又はそれらの塩の用途につき鋭意検討した結
果、当該化合物が、枯草菌（Bacillus subtilis）、黄
色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、表皮葡萄球菌
（Staphylococcus epiderumidis）、皮膚常在菌（Coryn
ebacterium minutissium）などのグラム陽性菌、緑膿菌
（Pseudmonas aeruginosa）などのグラム陰性菌、黒麹
黴（Aspergillus niger）、真菌（Candida tropicali
s）などの糸状菌などの各種菌に対して優れた抗菌活性
を有しており、更に、皮膚刺激が少なく、感作性が殆ど
認められないなど、安全性においても優れた化合物であ
るとの知見を得て本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、アミノ化合物(1)又はそ
れらの塩を含有することを特徴とする抗菌・防カビ剤を
提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】ここで、本発明の抗菌・防カビ剤
の適用対象は、菌やカビが発生する製品全て（即ちヒ
ト、動物等生体以外）を含み、例えば、塗料、壁紙、接
着剤、壁用ボード、タイル、セメント、コンクリート、
樹脂成型体（プラスチック類等）、繊維（衣類等）、陶
磁器（食器類等）などの各種工業用製品類や、化粧品、
トイレタリー製品、殺菌消毒剤、防臭剤、洗剤などの日
用品を包含するものである。
【００１１】一般式(1)において、φで表される置換フ
ェニル基の置換基である低級アルコキシル基としては、
例えばメトキシル基、エトキシル基、n-プロポキシル
基、イソプロポキシル基、n-ブトキシル基、イソブトキ
シル基、sec-ブトキシル基、tert-ブトキシル基などの
炭素数１乃至４の直鎖状又は分枝状のアルコキシル基
が、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、φで表され
るイミダゾリル基としては、例えば2-イミダゾリル基な
どが挙げられる。Ｒ1で表される低級アルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、
tert-ブチル基などの炭素数１乃至４の直鎖状又は分枝
状のアルキル基が挙げられる。Ｒ2で表される炭素数６
乃至12のアルキル基としては、直鎖状又は分枝状のも
の、例えばヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基（ラウリル基）などが挙げられる。
【００１２】アミノ化合物(1)又はそれらの塩は、公知
の方法に従って製造することができる。例えばＲ1が水
素原子である化合物は、以下に示す反応経路Ａ、Ｂ又は
Ｃに従って製造でき、Ｒ1が低級アルキル基である化合
物は、反応経路Ａ、Ｂ又はＣで得られたＲ1が水素原子
である化合物を、更に反応経路Ｃと同様の方法でN-アル
キル化することにより製造できる。なお、下記の反応工
程式中で用いられる記号φ及びＲ2は前記と同じ意味を
示し、Ｘはハロゲン原子を示す。
【００１３】反応経路Ａ：芳香族アルデヒド類(2)とア
ルキルアミン類(3)を、酢酸エチル、エタノール、テト
ラヒドロフランなどの有機溶媒中、５〜30℃で0.5〜６
時間反応させて化合物(4)とし、引き続きこのものを単
離することなく、５％Pd-Ｃ、ラネーニッケルなどの触
媒存在下に水素添加（水素圧３〜20kg/cm2）することに
より、一般式(1)においてＲ1が水素原子である化合物(1
a)が得られる。
【００１４】
【化３】
【００１５】反応経路Ｂ：芳香族アルデヒド類(2)とア
ルキルアミン類(3)を、エーテル−酢酸、エタノール、
酢酸ナトリウムなどの存在下に、０〜50℃、好ましくは
15〜25℃で0.5〜６時間反応させ、次いで、ピリジン−
ボラン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウム
アルミニウムなどの還元剤を添加することにより、一般
式(1)においてＲ1が水素原子である化合物(1a)が得られ
る。
【００１６】
【化４】
【００１７】反応経路Ｃ：芳香族アルキルアミン類(5)
とハロゲン化アルキル(6)とを、クロロホルム、トルエ
ン、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒中、30〜110
℃で２〜24時間反応させて、脱ハロゲン化水素を行うこ
とにより、一般式(1)においてＲ1が水素原子である化合
物(1a)が得られる。
【００１８】
【化５】
【００１９】上記反応経路Ａ、Ｂ及びＣにおいて、原料
化合物として使用される芳香族アルデヒド類(2)、芳香
族アルキルアミン類(5)は、アミノ化合物(1)に対応する
置換基を有する市販の化合物をそのまま、或いは必要に
より適宜調製して使用することができる。
【００２０】上記反応経路Ａ、Ｂ又はＣに従って合成さ
れたアミノ化合物(1)は、常法に従って各種の塩の形に
変換することができ、かかる塩としては、例えば塩酸、
リン酸などの無機酸との塩、或いはフマル酸、シュウ
酸、マレイン酸、クエン酸、酒石酸などの有機酸との塩
を挙げることができる。
【００２１】また、上記反応経路に従い製造されたアミ
ノ化合物(1)又はそれらの塩は、反応混合物中から通常
の分離・精製手段、例えば、抽出、濃縮、中和、蒸留、
再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラ
フィーなどを用いて分離・精製することができる。
【００２２】上記反応経路Ａ、Ｂ及びＣの製造方法によ
り得られたアミノ化合物(1)又はそれらの塩の具体例を
表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】アミノ化合物(1)又はそれらの塩は、１種
を単独で、又は２種以上を適宜組合せて、また固体、粉
体、液体等の状態を問わず、抗菌性付与や防カビ処理を
必要とする製品、即ち前述した工業用製品類や日用品に
対して使用することができる。例えば、アミノ化合物
(1)又はそれらの塩を対象製品の組成に直接練り込んで
もよく、またアミノ化合物(1)又はそれらの塩に必要に
応じて適量の無毒性の基剤を添加し、液剤やエアゾル剤
として使用時に抗菌、防カビを目的とする対象製品に混
入、散布等することもできる。このような目的で添加す
ることが可能な基剤は、特に限定されるものではない
が、具体的には、エタノール、プロピレングリコール、
グリセリン等の有機溶剤などを挙げることができる。ま
た、アミノ化合物(1)又はそれらの塩をシート状のも
の、例えば、紙、布、不織布などに適用する場合には、
直接含浸させて利用することもできる。
【００２５】アミノ化合物(1)又はそれらの塩は、抗菌
性付与や防カビ処理の対象となる製品の種類、使用材
料、使用目的などにより、その適用範囲や適用方法を適
宜変える必要があるが、通常、製品の全組成に対して約
0.0001〜２重量％、特に0.001〜１重量％の濃度で使用
するのが好ましい。
【００２６】本発明の抗菌・防カビ剤の適用の対象とな
る製品には、それぞれの使用目的に応じた任意の成分を
適宜配合することができる。例えば、化粧品の場合に
は、ワセリン、スクワラン、ミツロウなどの疎水性基
剤、プロピレングリコールなどの親水性基剤、エチルア
ルコールなどのアルコール類、脂肪酸モノグリセライド
類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル類などの乳化剤、顔料、香料、その他
必要に応じて栄養剤、保湿剤、紫外線吸収剤等を常法に
従って配合することができる。また、これと同様に、そ
の他の製品についても、その使用材料の特性や種類に応
じて他の成分を適宜配合することができる。
【００２７】
【実施例】本発明を更に詳細に説明するために、参考例
及び実施例（各種製品への適用例）を以下に示すが、本
発明の範囲はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
【００２８】参考例１（反応経路Ａ：化合物番号15の合
成） 500mlオートクレーブ中に、2-イミダゾールカルバルデ
ヒド（2-imidazolecarboxaldehyde；Aldrich社製）6.9
ｇ（70mmol）、n-ラウリルアミン12.8ｇ（69mmol）、５
％Pd-Ｃ ２ｇ及び酢酸エチル200mlを量り込み、水素気
流中（20kg/cm2）室温で24時間攪拌した。触媒を除去
し、溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し
て、白色結晶のN-ラウリル-2-イミダゾールメチルアミ
ン11.0ｇ（収率60％）を得た。
【００２９】1H-NMR δ(ppm)(CDCl3)；0.9(3H,t), 1.2
-1.3(18H,m), 1.4-1.5(2H,m),2.6-2.7(2H,t), 3.9(2H,
s), 7.0(2H,s) MS； 265(M+)
【００３０】この白色結晶1.0ｇ（3.8mmol）を12.5％塩
酸−エタノール溶液10mlに溶解し、30℃で１時間攪拌し
た。攪拌後、エタノールを減圧下に留去（20mmHg，50
℃）し、乾燥（2.0mmHg，50℃，２時間）して、白色結
晶のN-ラウリル-2-イミダゾールメチルアミン二塩酸塩
1.08ｇ（収率100％）を得た。
【００３１】参考例２（反応経路Ｂ：化合物番号10の合
成） 窒素気流中、n-ラウリルアミン11.1ｇ（60mmol）及びイ
ソバニリン1.52ｇ（10mmol）を100ml丸底フラスコに量
り込み、攪拌下にジイソプロピルエーテル17.5ml、氷酢
酸５mlの順で滴下した。滴下終了後、室温で約２時間攪
拌し、次いでボラン−ピリジン錯体（Aldrich社製）1.2
ml（10mmol）を10分かけて加え、更に２時間攪拌した。
５Ｎ塩酸12mlを滴下し10分間攪拌した後、５Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液で塩基性とし、生成物をジイソプロピル
エーテルで抽出、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精
製して、黄褐色結晶のN-ラウリル-3-ヒドロキシ-4-メト
キシベンジルアミン2.6ｇ（収率82％）を得た。
【００３２】1H-NMR δ(ppm)(CDCl3)；0.9(3H,t), 1.2
-1.3(18H,m), 1.4-1.5(2H,m),2.6(2H,t), 3.5(1H,s),
3.7(2H,s), 3.9(3H,s),6.8(2H,s), 6.9(1H,s) MS； 321(M+)
【００３３】参考例３（反応経路Ｃ：化合物番号12の合
成） 窒素気流中、2,4-ジクロロベンジルアミン3.5ｇ（20mmo
l）、トリエチルアミン4.0ｇ（40mmol）及びクロロホル
ム10mlを100ml丸底フラスコに量り込み、50〜60℃で、
クロロホルム５mlに溶解したラウリルブロマイド4.9ｇ
（20mmol）を撹拌下に滴下し、６時間攪拌した。この反
応液を室温まで冷却して濃縮後、酢酸エチルに溶解、水
洗し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホ
ルム：メタノール＝10：１）により精製して、淡黄色結
晶のN-ラウリル-2,4-ジクロロベンジルアミン2.3ｇ（収
率34％）を得た。
【００３４】1H-NMR δ(ppm)(CDCl3)；0.87(3H,t), 1.
2-1.3(18H,m), 1.8-1.9(2H,m),2.8-2.9(2H,m), 4.2(2H,
s), 7.4-7.45(1H,m),7.5(1H,m), 7.85(1H,d) MS； 344(M+)
【００３５】この淡黄色結晶1.0ｇ（2.9mmol）を12.5％
塩酸−エタノール溶液10mlに溶解し、30℃で１時間攪拌
した。攪拌後エタノールを減圧下に留去（20mmHg，50
℃）し、乾燥（2.0mmHg，50℃，２時間）して、黄白色
結晶のN-ラウリル-2,4-ジクロロベンジルアミン塩酸塩
1.07ｇ（収率100％）を得た。
【００３６】実施例１（クリーム剤） 以下の処方を常法に従って混合し、クリーム剤を100ｇ
製造した。 成 分 配合割合(重量％) 化合物番号１ 0.005 ミツロウ 10.0 固形パラフィン 5.0 ワセリン 15.5 流動パラフィン 39.0 ソルビタンセスキオレエート 3.5 香料 0.5 精製水 残 部
【００３７】実施例２（ローション） 以下の処方を常法に従って混合し、ローションを100ｇ
製造した。 成 分 配合割合(重量％) 化合物番号10 0.005 グリセリン 2.0 1,3-ブチレングリコール 2.0 クエン酸ナトリウム 0.1 エタノール 15.0 ポリエチレンオレイルエーテル 0.5 精製水 残 部
【００３８】実施例３（シャンプー） 以下の処方を常法に従って混合し，シャンプー組成物10
0ｇを製造した。 成 分 配合割合(重量％) 化合物番号１ 0.005 デカン酸 0.05 ラウリル硫酸トリエタノールアミン 18.5 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.0 ラウリル硫酸アンモニウム 8.0 コカマイド 4.0 パルミチン酸 0.3 1,3-ジメチロール-5,5-ジメチル ヒダントイン 0.15 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 クエン酸 少 量 塩化ナトリウム 少 量 香 料 0.85 精製水 残 部
【００３９】実施例４（洗剤） 以下の処方を常法に従って混合し、洗剤100ｇを製造し
た。 成 分 配合割合(重量％) 化合物番号14 0.005 セネシオン酸 0.1 白色ワセリン 6.0 スルホン酸アルキルアリルポリエーテル 50.0 コレステロール 2.0 精製水 残 部
【００４０】実施例５（塗料） 以下の処方を常法に従って混合し、抗菌・防カビ塗料を
調製した。 成 分 配合割合(重量％) 化合物番号１ 0.002 弁柄 10.0 タルク 20.0 亜鉛華 20.0 塩化ゴム 12.0 可塑剤 2.0 キシレン 31.0
【００４１】実施例６（セメント） 下記の処方でセメントを調製した。 成 分 配合割合(重量％) 化合物番号10 0.5 普通ポルトランドセメント 26.5 川砂 55.0 水 18.0
【００４２】実施例７（コーキング材） 下記の処方でコーキング材を調製した。 成 分 配合割合(重量％) 化合物番号14 0.2 ポリプロピレン樹脂 99.8
【００４３】〔試験例〕以下に、アミノ化合
物(1)又はそれらの塩の抗菌効果試験、抗菌活性試験及
び安全性試験について説明する。
【００４４】試験例１（抗菌効果試験） （方法）実施例１で得られたクリーム剤、及び化合物番
号１を含まない以外は実施例１に準じて処方されたクリ
ーム剤（比較対照品）を、５×５cmの布片に塗り付け、
そのおのおのをポテトデキストロース寒天培地に一枚ず
つ張り付け、30日間培養し、菌の生育状況を見た。 （結果）化合物番号１を含有する本発明クリーム剤では
菌の生育は全くみられなかったが、比較対照品では２〜
３日後に菌の生育がみられた。
【００４５】試験例２（抗菌活性試験） 以下に示した各菌種を用いて、アミノ化合物(1)の抗菌
活性を試験した。なお、対照化合物としてはブチルパラ
ベンを使用した。 ・グラム陽性菌： Basillus subtilis IFO 3009 (Bs.) Staphylococcus aureus IAM 1011 (Sa.) Staphylococcus epidermidis (Se.) Corynebacterium minutissium ATCC 23348 (Cm.) ・グラム陰性菌： Pseudmonas aeruginosa IFO 13275 (Pa.) ・糸状菌 ： Aspergillus niger IAM 2534 (An.) Candida tropicalis AHU 3410 (Ct.) （方法）アミノ化合物(1)はエタノール或いはジメチル
スルホキシドに溶解しておく（被験溶液）。別途、ブレ
インハートインフュージョン培地（日水製薬社製）10
ｇ、乾燥ブイヨン（日水製薬社製）10ｇ、酵母エキス粉
末（Difco Laboratories社製）４ｇ及び寒天14ｇを蒸留
水1,000mlに加えて加温溶解させ、試験管に10mlずつ分
注して高圧滅菌した。次いで、このものを再度加熱して
溶液状態に保持し、被験溶液、及び対照としてアミノ化
合物(1)を含有しないエタノール或いはジメチルスルホ
キシドを各々５〜200μlずつ添加して混合した後、内径
90mmのプラスチックシャーレに流し込んで固化した。固
化したシャーレを９区分に分け、各々の区画に各種菌の
蒸留水懸濁液（菌数又は胞子数106〜109/ml）を５μlず
つ接種して、30℃で48時間培養し、各菌の生育の有無を
肉眼観察して、菌の生育しない最小発育阻止濃度（MI
C；μg/ml）を求めた。 （結果）抗菌活性試験の結果を、以下に示す５段階評価
で評価し、表２に示した。 評価段階 最小発育阻止濃度（MIC） １ ＜ 3.13μg/ml ２ 3.13μg/ml＜ 12.50μg/ml ３ 12.50μg/ml＜ 50.00μg/ml ４ 50.00μg/ml＜100.00μg/ml ５ 100.00μg/ml＜
【００４６】
【表２】
【００４７】試験例３（安全性試験） （方法）ハートレイ系モルモット（雌，体重350〜400
ｇ）５又は10匹を用いて、被験化合物の１％重量濃度の
アセトン溶液を調製し、感作性、皮膚一次刺激性及び光
毒性試験を行った。被験化合物としては、表１の化合物
番号１、10及び14の３化合物を用いた。なお、感作性試
験は、マグヌッソンのMaximization法〔Magnusson, B a
nd Kligman, A. M.; The identification of contact a
llergens by animal assay. The guinea pig maximizat
ion test. (J. Inv. Derm., 52, p268-276(1969))〕に
準じて行い、感作誘導は10％重量濃度とした。また、光
毒性試験の陽性対照化合物は、100ppmに調整した8-メト
キシプソラレン（8-methoxypsoralen；Aldrich社製）の
エタノール溶液を用い、照射光源はFL-40S・BLB（300〜4
00nm；東芝社製）を使用した。 （結果）判定は全て肉眼で行い、その結果を表３に示し
た。
【００４８】
【表３】
【００４９】上表からも明らかな通り、被験化合物の全
てにおいて感作性、一次刺激性及び光毒性は認められな
かった。
【００５０】
【発明の効果】アミノ化合物(1)は、抗菌効果及び防カ
ビ効果に優れ、単独で抗菌剤、防カビ剤としての使用が
可能であり、各種工業用製品類、日用品などに適用する
ことにより、高い抗菌効果や防カビ効果が得られる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(1) 【化１】 〔式中、φはフェニル基、置換フェニル基（置換基の数
    は１乃至５であり、それぞれの置換基は同一又は異なっ
    ていてもよく、水酸基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
    ル基、トリフルオロメチル基、アミノ基及びメチレンジ
    オキシ基より成る群から任意に選ばれる）又はイミダゾ
    リル基を、Ｒ1は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ2は
    炭素数６乃至12のアルキル基を示す。〕で表されるアミ
    ノ化合物又はそれらの塩を含有することを特徴とする抗
    菌・防カビ剤。
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