JPH09309865A - カルボン酸系単量体およびその製造方法 - Google Patents
カルボン酸系単量体およびその製造方法Info
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- JPH09309865A JPH09309865A JP12752396A JP12752396A JPH09309865A JP H09309865 A JPH09309865 A JP H09309865A JP 12752396 A JP12752396 A JP 12752396A JP 12752396 A JP12752396 A JP 12752396A JP H09309865 A JPH09309865 A JP H09309865A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 キレート化能を有し、各種用途に好適に利用
され得る化合物の原料として好適に供される新規なカル
ボン酸系単量体を提供する。 【解決手段】 例えば、一般式（５） 【化２４】 （式中、Ａは水素原子、アリル基または−（ＣＨＲ3 ）
c −Ｒ6 基を表し、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ独立して水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ5 、Ｒ
6 はそれぞれ独立して−ＳＨ基、−ＯＨ基または−ＮＨ
2 基を表し、ａ、ｃはそれぞれ独立して０〜６の整数を
表す）で表される化合物と（メタ）アクリル酸とを反応
させる。このようにして得られたカルボン酸系単量体
は、カルボキシル基のみならず、電子供与性の高い窒素
原子や硫黄原子、酸素原子を有している。従って、該カ
ルボン酸系単量体を原料として得られる重合体は、キレ
ート化能に特に優れている。
され得る化合物の原料として好適に供される新規なカル
ボン酸系単量体を提供する。 【解決手段】 例えば、一般式（５） 【化２４】 （式中、Ａは水素原子、アリル基または−（ＣＨＲ3 ）
c −Ｒ6 基を表し、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ独立して水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ5 、Ｒ
6 はそれぞれ独立して−ＳＨ基、−ＯＨ基または−ＮＨ
2 基を表し、ａ、ｃはそれぞれ独立して０〜６の整数を
表す）で表される化合物と（メタ）アクリル酸とを反応
させる。このようにして得られたカルボン酸系単量体
は、カルボキシル基のみならず、電子供与性の高い窒素
原子や硫黄原子、酸素原子を有している。従って、該カ
ルボン酸系単量体を原料として得られる重合体は、キレ
ート化能に特に優れている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なカルボン酸
系単量体およびその製造方法に関するものである。上記
カルボン酸系単量体は、例えば、キレート化能を有する
重合体の原料に好適に供される。
系単量体およびその製造方法に関するものである。上記
カルボン酸系単量体は、例えば、キレート化能を有する
重合体の原料に好適に供される。
【０００２】
【従来の技術】従来より、金属キレート化能の高い樹脂
としては、例えば、ローム＆ハース社製のイオン交換樹
脂「デュオライトＥＳ４６６」（商品名）や、三菱化学
株式会社製のイオン交換樹脂「ダイヤイオンＣＲ１１」
（商品名）等の樹脂が知られている。これらの樹脂は、
イミノジ酢酸基を含有し、官能基主鎖にカルボキシル基
を含むと共に、電子供与性の高い窒素原子を含むことを
特徴としている。
としては、例えば、ローム＆ハース社製のイオン交換樹
脂「デュオライトＥＳ４６６」（商品名）や、三菱化学
株式会社製のイオン交換樹脂「ダイヤイオンＣＲ１１」
（商品名）等の樹脂が知られている。これらの樹脂は、
イミノジ酢酸基を含有し、官能基主鎖にカルボキシル基
を含むと共に、電子供与性の高い窒素原子を含むことを
特徴としている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の樹脂は、低ｐＨ条件下でプロトン交換を受け、金属
キレート化能が低下するという問題点を有している。さ
らに、上記従来の樹脂は、単位重量当りの金属イオンの
捕捉量が充分であるとは言い難い。そこで、より一層金
属イオン捕捉能に優れ、種々の用途に利用し得る樹脂が
切望されている。
来の樹脂は、低ｐＨ条件下でプロトン交換を受け、金属
キレート化能が低下するという問題点を有している。さ
らに、上記従来の樹脂は、単位重量当りの金属イオンの
捕捉量が充分であるとは言い難い。そこで、より一層金
属イオン捕捉能に優れ、種々の用途に利用し得る樹脂が
切望されている。
【０００４】本発明は、上記従来の問題点に鑑みなされ
たものであり、その目的は、上記能力を備え、各種用途
に好適に利用され得る化合物の原料として好適に供され
る新規なカルボン酸系単量体、およびその製造方法を提
供することにある。
たものであり、その目的は、上記能力を備え、各種用途
に好適に利用され得る化合物の原料として好適に供され
る新規なカルボン酸系単量体、およびその製造方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本願発明者等は、新規な
カルボン酸系単量体およびその製造方法を提供すべく鋭
意検討した結果、アリルアミノ基とカルボキシル基とを
有し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエ
ーテル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結
合を有するカルボン酸系単量体が、上記能力を備えた化
合物、即ち、金属イオンを捕捉する能力が高く、しか
も、単位重量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を
製造する際の原料として好適に使用できることを見いだ
し、本発明を完成させるに至った。
カルボン酸系単量体およびその製造方法を提供すべく鋭
意検討した結果、アリルアミノ基とカルボキシル基とを
有し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエ
ーテル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結
合を有するカルボン酸系単量体が、上記能力を備えた化
合物、即ち、金属イオンを捕捉する能力が高く、しか
も、単位重量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を
製造する際の原料として好適に使用できることを見いだ
し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】即ち、本発明は、アリルアミノ基とカルボ
キシル基とを有し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、
およびチオエーテル結合からなる群より選ばれる少なく
とも一種の結合を有するカルボン酸系単量体に関するも
のである。
キシル基とを有し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、
およびチオエーテル結合からなる群より選ばれる少なく
とも一種の結合を有するカルボン酸系単量体に関するも
のである。
【０００７】また、本発明は、一般式（１）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｙは水素原子、アリル基または−
（ＣＨＲ3 ）c −Ｗ2 −（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基を表
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｗ1 、Ｗ2
はそれぞれ独立して−ＮＨ−基、−Ｓ−基または−Ｏ−
基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立して０〜６の
整数を表す）で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
（ＣＨＲ3 ）c −Ｗ2 −（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基を表
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｗ1 、Ｗ2
はそれぞれ独立して−ＮＨ−基、−Ｓ−基または−Ｏ−
基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立して０〜６の
整数を表す）で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
【００１０】さらに、本発明は、一般式（２）
【００１１】
【化７】
【００１２】で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
体に関するものである。
【００１３】また、本発明は、一般式（３）
【００１４】
【化８】
【００１５】で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
体に関するものである。
【００１６】さらに、本発明は、一般式（４）
【００１７】
【化９】
【００１８】で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
体に関するものである。
【００１９】また、本発明は、一般式（５）
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ａは水素原子、アリル基または−
（ＣＨＲ3 ）c −Ｒ6 基を表し、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ
独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表
し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立して−ＳＨ基、−ＯＨ基
または−ＮＨ2 基を表し、ａ、ｃはそれぞれ独立して０
〜６の整数を表す）で表される化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを反応させることを特徴とするカルボン酸系単量
体の製造方法に関するものである。
（ＣＨＲ3 ）c −Ｒ6 基を表し、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ
独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表
し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立して−ＳＨ基、−ＯＨ基
または−ＮＨ2 基を表し、ａ、ｃはそれぞれ独立して０
〜６の整数を表す）で表される化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを反応させることを特徴とするカルボン酸系単量
体の製造方法に関するものである。
【００２２】以上のように、本発明にかかるカルボン酸
系単量体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有
し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエー
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合
を有する化合物であり、例えば、前記一般式（１）〜
（４）で表される構造を有している。また、本発明にか
かるカルボン酸系単量体の製造方法を用いれば、上記の
カルボン酸系単量体を容易に得ることができる。
系単量体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有
し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエー
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合
を有する化合物であり、例えば、前記一般式（１）〜
（４）で表される構造を有している。また、本発明にか
かるカルボン酸系単量体の製造方法を用いれば、上記の
カルボン酸系単量体を容易に得ることができる。
【００２３】上記のカルボン酸系単量体は、カルボキシ
ル基のみならず、電子供与性の高い窒素原子や硫黄原
子、酸素原子を有する構造を有しているので、キレート
化能を有する化合物の原料として好適に用いられる。つ
まり、該カルボン酸系単量体を重合させることによっ
て、金属イオンを捕捉する能力が高く、しかも、単位重
量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を得ることが
できる。このため、該重合体は、例えば、金属の回収や
金属を含有する廃液の処理等、各種用途に好適に用いる
ことができる。また、該カルボン酸系単量体を重合して
なる重合体が、窒素原子、硫黄原子およびカルボキシル
基を同一分子中に有することで、一般には存在しない形
で金属イオンを安定化させることができる。このため、
上記の重合体を各種反応における触媒として用いること
で、特殊な触媒作用が期待できる。さらに、上記の重合
体は、金属をキレートしなくても、窒素原子、硫黄原子
およびカルボキシル基を同一分子中に有することで、酸
および塩基の相乗効果により、特殊な触媒機能を発揮す
ることが期待できる。従って、該カルボン酸系単量体を
重合してなる重合体は、触媒としても好適に用いること
ができる。
ル基のみならず、電子供与性の高い窒素原子や硫黄原
子、酸素原子を有する構造を有しているので、キレート
化能を有する化合物の原料として好適に用いられる。つ
まり、該カルボン酸系単量体を重合させることによっ
て、金属イオンを捕捉する能力が高く、しかも、単位重
量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を得ることが
できる。このため、該重合体は、例えば、金属の回収や
金属を含有する廃液の処理等、各種用途に好適に用いる
ことができる。また、該カルボン酸系単量体を重合して
なる重合体が、窒素原子、硫黄原子およびカルボキシル
基を同一分子中に有することで、一般には存在しない形
で金属イオンを安定化させることができる。このため、
上記の重合体を各種反応における触媒として用いること
で、特殊な触媒作用が期待できる。さらに、上記の重合
体は、金属をキレートしなくても、窒素原子、硫黄原子
およびカルボキシル基を同一分子中に有することで、酸
および塩基の相乗効果により、特殊な触媒機能を発揮す
ることが期待できる。従って、該カルボン酸系単量体を
重合してなる重合体は、触媒としても好適に用いること
ができる。
【００２４】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の一形態につ
いて詳しく説明する。本発明にかかるカルボン酸系単量
体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有し、か
つ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエーテル結
合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合を有す
る化合物であり、例えば、前記一般式（１）で表される
構造を有している。前記一般式（１）で表されるカルボ
ン酸系単量体は、特に限定されるものではないが、式
中、Ｙで示される置換基が水素原子、アリル基または−
（ＣＨＲ3 ）c −Ｗ2 −（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基で構
成され、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で示される置換基がそ
れぞれ独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基で構成され、Ｗ1 、Ｗ2 がそれぞれ独立して−ＮＨ−
基、−Ｓ−基または−Ｏ−基で構成され、ａで表される
繰り返し単位が０〜６の整数であり、ｂで表される繰り
返し単位が０〜６の整数であり、ｃで表される繰り返し
単位が０〜６の整数であり、ｄで表される繰り返し単位
が０〜６の整数である化合物である。そして、これら化
合物のうち、Ｙで示される置換基が水素原子、アリル基
または−（ＣＨＲ3 ）c Ｓ（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基で
あり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で示される置換基が水素
原子であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄで表される繰り返し単
位が２である化合物、即ち、前記一般式（２）・（３）
・（４）で表される化合物がより好ましく、前記一般式
（２）で表される化合物が特に好ましい。
いて詳しく説明する。本発明にかかるカルボン酸系単量
体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有し、か
つ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエーテル結
合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合を有す
る化合物であり、例えば、前記一般式（１）で表される
構造を有している。前記一般式（１）で表されるカルボ
ン酸系単量体は、特に限定されるものではないが、式
中、Ｙで示される置換基が水素原子、アリル基または−
（ＣＨＲ3 ）c −Ｗ2 −（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基で構
成され、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で示される置換基がそ
れぞれ独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基で構成され、Ｗ1 、Ｗ2 がそれぞれ独立して−ＮＨ−
基、−Ｓ−基または−Ｏ−基で構成され、ａで表される
繰り返し単位が０〜６の整数であり、ｂで表される繰り
返し単位が０〜６の整数であり、ｃで表される繰り返し
単位が０〜６の整数であり、ｄで表される繰り返し単位
が０〜６の整数である化合物である。そして、これら化
合物のうち、Ｙで示される置換基が水素原子、アリル基
または−（ＣＨＲ3 ）c Ｓ（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基で
あり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で示される置換基が水素
原子であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄで表される繰り返し単
位が２である化合物、即ち、前記一般式（２）・（３）
・（４）で表される化合物がより好ましく、前記一般式
（２）で表される化合物が特に好ましい。
【００２５】上記のカルボン酸系単量体は、汎用の原料
を用いて、簡便な工程からなる製造方法によって容易に
得ることができる。該カルボン酸系単量体の製造方法
は、特に限定されるものではなく、種々の方法を用いて
製造することができる。例えば、前記一般式（５）で表
される化合物と（メタ）アクリル酸とを反応させること
によって容易に所望するカルボン酸系単量体を得ること
ができる。
を用いて、簡便な工程からなる製造方法によって容易に
得ることができる。該カルボン酸系単量体の製造方法
は、特に限定されるものではなく、種々の方法を用いて
製造することができる。例えば、前記一般式（５）で表
される化合物と（メタ）アクリル酸とを反応させること
によって容易に所望するカルボン酸系単量体を得ること
ができる。
【００２６】前記一般式（５）で表される化合物は、特
に限定されるものではないが、式中、Ａで示される置換
基が水素原子、アリル基または−（ＣＨＲ3 ）c −Ｒ6
基で構成され、Ｒ1 、Ｒ3 で示される置換基がそれぞれ
独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基で構
成され、Ｒ5 、Ｒ6 で示される置換基がそれぞれ独立し
て−ＳＨ基、−ＯＨ基または−ＮＨ2 基で構成され、ａ
で表される繰り返し単位が０〜６の整数であり、ｃで表
される繰り返し単位が０〜６の整数である化合物であ
る。前記一般式（５）で表される化合物としては、具体
的には、例えば、一般式（６）
に限定されるものではないが、式中、Ａで示される置換
基が水素原子、アリル基または−（ＣＨＲ3 ）c −Ｒ6
基で構成され、Ｒ1 、Ｒ3 で示される置換基がそれぞれ
独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基で構
成され、Ｒ5 、Ｒ6 で示される置換基がそれぞれ独立し
て−ＳＨ基、−ＯＨ基または−ＮＨ2 基で構成され、ａ
で表される繰り返し単位が０〜６の整数であり、ｃで表
される繰り返し単位が０〜６の整数である化合物であ
る。前記一般式（５）で表される化合物としては、具体
的には、例えば、一般式（６）
【００２７】
【化１１】
【００２８】で表される2-アリルアミノエタンチオー
ル、一般式（７）
ル、一般式（７）
【００２９】
【化１２】
【００３０】で表される2-( アリル-(2-メルカプトエチ
ル) アミノエタンチオール、一般式（８）
ル) アミノエタンチオール、一般式（８）
【００３１】
【化１３】
【００３２】で表される2-ジアリルアミノエタンチオー
ル、および一般式（９）
ル、および一般式（９）
【００３３】
【化１４】
【００３４】で表されるアジアリルアミノエタノール等
が挙げられる。これら前記一般式（５）で表される化合
物は、一種類のみを用いてもよいし、適宜、二種類以上
を混合して用いてもよい。
が挙げられる。これら前記一般式（５）で表される化合
物は、一種類のみを用いてもよいし、適宜、二種類以上
を混合して用いてもよい。
【００３５】前記一般式（５）で表される化合物の製造
方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の種々
の方法により容易に得ることができる。例えば、J.Org.
Chem26,1961,p.5125 〜には、エチル- 2-ヒドロキシエ
チルチオカーボネートを、１級または２級アミン類のメ
ルカプトエチル化剤として用いて2-ジアリルアミノエタ
ンチオール等の化合物を合成している例が開示されてい
る。
方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の種々
の方法により容易に得ることができる。例えば、J.Org.
Chem26,1961,p.5125 〜には、エチル- 2-ヒドロキシエ
チルチオカーボネートを、１級または２級アミン類のメ
ルカプトエチル化剤として用いて2-ジアリルアミノエタ
ンチオール等の化合物を合成している例が開示されてい
る。
【００３６】尚、上記の反応において、前記一般式
（５）で表される化合物を単離する方法としては、特に
限定されるものではなく、例えば蒸留等の従来公知の種
々の方法を用いることができる。
（５）で表される化合物を単離する方法としては、特に
限定されるものではなく、例えば蒸留等の従来公知の種
々の方法を用いることができる。
【００３７】前記一般式（５）で表される化合物と（メ
タ）アクリル酸とを反応させる際には、必要に応じて反
応系に溶媒を添加することができる。上記の溶媒として
は、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の有機
溶剤が挙げられるが、上記反応を阻害するものでなけれ
ば、特に限定されるものではない。また、その使用量も
特に限定されるものではない。
タ）アクリル酸とを反応させる際には、必要に応じて反
応系に溶媒を添加することができる。上記の溶媒として
は、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の有機
溶剤が挙げられるが、上記反応を阻害するものでなけれ
ば、特に限定されるものではない。また、その使用量も
特に限定されるものではない。
【００３８】前記一般式（５）で表される化合物と（メ
タ）アクリル酸とを反応させる際の反応温度は、特に限
定されるものではないが、０℃〜 200℃の範囲内に設定
することが好ましく、単量体の収率を向上させるために
は、10℃〜 100℃の範囲内に設定することがさらに好ま
しく、20℃〜80℃の範囲内に設定することが特に好まし
い。上記反応温度が０℃よりも低い場合には、反応時間
が長くなり過ぎ、反応を効率的に行うことができなくな
るので好ましくない。また、原料である（メタ）アクリ
ル酸やアリルアミン類、並びに、生成物であるカルボン
酸系単量体は、分子中にビニル基等を有しているので重
合し易い性質を有している。このため、上記反応温度が
200℃よりも高い場合には、これらの化合物の重合を抑
制することができなくなるので好ましくない。そして、
反応時間は、上記反応が完結するように、反応温度や、
前記反応生成物、（メタ）アクリル酸および溶媒等の種
類や組み合わせ、使用量等に応じて、適宜設定すればよ
い。また、反応圧力は、特に限定されるものではなく、
常圧（大気圧）、減圧、加圧の何れであってもよい。
タ）アクリル酸とを反応させる際の反応温度は、特に限
定されるものではないが、０℃〜 200℃の範囲内に設定
することが好ましく、単量体の収率を向上させるために
は、10℃〜 100℃の範囲内に設定することがさらに好ま
しく、20℃〜80℃の範囲内に設定することが特に好まし
い。上記反応温度が０℃よりも低い場合には、反応時間
が長くなり過ぎ、反応を効率的に行うことができなくな
るので好ましくない。また、原料である（メタ）アクリ
ル酸やアリルアミン類、並びに、生成物であるカルボン
酸系単量体は、分子中にビニル基等を有しているので重
合し易い性質を有している。このため、上記反応温度が
200℃よりも高い場合には、これらの化合物の重合を抑
制することができなくなるので好ましくない。そして、
反応時間は、上記反応が完結するように、反応温度や、
前記反応生成物、（メタ）アクリル酸および溶媒等の種
類や組み合わせ、使用量等に応じて、適宜設定すればよ
い。また、反応圧力は、特に限定されるものではなく、
常圧（大気圧）、減圧、加圧の何れであってもよい。
【００３９】以上のように、本発明にかかるカルボン酸
系単量体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有
し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエー
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合
を有する化合物であり、例えば、前記一般式（１）〜
（４）で表される構造を有している。また、本発明にか
かるカルボン酸系単量体の製造方法は、前記一般式
（５）で表される化合物と（メタ）アクリル酸とを反応
させる方法である。これにより、上記のカルボン酸系単
量体を容易に得ることができる。
系単量体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有
し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエー
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合
を有する化合物であり、例えば、前記一般式（１）〜
（４）で表される構造を有している。また、本発明にか
かるカルボン酸系単量体の製造方法は、前記一般式
（５）で表される化合物と（メタ）アクリル酸とを反応
させる方法である。これにより、上記のカルボン酸系単
量体を容易に得ることができる。
【００４０】上記のカルボン酸系単量体は、カルボキシ
ル基のみならず、電子供与性の高い窒素原子や硫黄原
子、酸素原子を有する構造を有しているので、キレート
化能を有する化合物の原料として好適に用いられる。つ
まり、該カルボン酸系単量体を重合させることによっ
て、金属イオンを捕捉する能力が高く、しかも、単位重
量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を得ることが
できる。
ル基のみならず、電子供与性の高い窒素原子や硫黄原
子、酸素原子を有する構造を有しているので、キレート
化能を有する化合物の原料として好適に用いられる。つ
まり、該カルボン酸系単量体を重合させることによっ
て、金属イオンを捕捉する能力が高く、しかも、単位重
量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を得ることが
できる。
【００４１】該カルボン酸系重合体は、上記のカルボン
酸系単量体を単独で重合させるか、或いは、該カルボン
酸系単量体と共重合可能なその他の単量体と共重合させ
ることにより、容易に得ることができる。
酸系単量体を単独で重合させるか、或いは、該カルボン
酸系単量体と共重合可能なその他の単量体と共重合させ
ることにより、容易に得ることができる。
【００４２】上記その他の単量体としては、具体的に
は、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、フマル
酸等のカルボキシル基を含有するモノマーおよびそのエ
ステル、スチレン、ビニルピリジン、アリルアミン類等
が挙げられるが、特に限定されるものではない。これら
その他の単量体は、一種類のみを用いてもよく、二種類
以上を適宜混合して用いてもよい。これらその他の単量
体のなかでも、（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
尚、上記カルボン酸系単量体に対するその他の単量体の
添加量は、特に限定されるものではない。
は、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、フマル
酸等のカルボキシル基を含有するモノマーおよびそのエ
ステル、スチレン、ビニルピリジン、アリルアミン類等
が挙げられるが、特に限定されるものではない。これら
その他の単量体は、一種類のみを用いてもよく、二種類
以上を適宜混合して用いてもよい。これらその他の単量
体のなかでも、（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
尚、上記カルボン酸系単量体に対するその他の単量体の
添加量は、特に限定されるものではない。
【００４３】該カルボン酸系重合体の製造方法、即ち、
上記カルボン酸系単量体を含む単量体成分の重合方法
は、特に限定されるものではなく、例えば、溶液重合
法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法等、従来公知の種々の
方法を採用することができる。上記単量体成分を重合さ
せる際に用いられる溶媒としては、具体的には、例え
ば、水、トルエン、シクロヘキサン等が挙げられるが、
特に限定されるものではない。また、上記溶媒の使用量
も特に限定されるものではない。さらに上記懸濁重合を
行う際の懸濁剤としては、具体的には、例えば、ゼラチ
ン、デキストリン、ポリビニルアルコール等が挙げられ
るが、特に限定されるものではない。また、上記懸濁剤
の使用量も特に限定されるものではない。
上記カルボン酸系単量体を含む単量体成分の重合方法
は、特に限定されるものではなく、例えば、溶液重合
法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法等、従来公知の種々の
方法を採用することができる。上記単量体成分を重合さ
せる際に用いられる溶媒としては、具体的には、例え
ば、水、トルエン、シクロヘキサン等が挙げられるが、
特に限定されるものではない。また、上記溶媒の使用量
も特に限定されるものではない。さらに上記懸濁重合を
行う際の懸濁剤としては、具体的には、例えば、ゼラチ
ン、デキストリン、ポリビニルアルコール等が挙げられ
るが、特に限定されるものではない。また、上記懸濁剤
の使用量も特に限定されるものではない。
【００４４】上記単量体成分を重合させる際には、重合
開始剤を用いることができる。該重合開始剤としては、
具体的には、例えば、過酸化水素、ベンゾイルパーオキ
サイド、キュメンヒドロパーオキサイド等の過酸化物；
2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、 2,2'-アゾビス
（2-アミジノプロパン）二塩酸塩等のアゾ化合物；過硫
酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等
の過硫酸塩等のラジカル重合開始剤等が挙げられる。こ
れら重合開始剤は、単独で用いてもよく、また、二種類
以上を適宜混合して用いてもよい。尚、上記重合開始剤
を用いる代わりに、放射線や電子線、紫外線等を照射し
てもよく、また、重合開始剤とこれら放射線や電子線、
紫外線等の照射とを併用してもよい。また、上記重合開
始剤の使用量は、特に限定されるものではない。
開始剤を用いることができる。該重合開始剤としては、
具体的には、例えば、過酸化水素、ベンゾイルパーオキ
サイド、キュメンヒドロパーオキサイド等の過酸化物；
2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、 2,2'-アゾビス
（2-アミジノプロパン）二塩酸塩等のアゾ化合物；過硫
酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等
の過硫酸塩等のラジカル重合開始剤等が挙げられる。こ
れら重合開始剤は、単独で用いてもよく、また、二種類
以上を適宜混合して用いてもよい。尚、上記重合開始剤
を用いる代わりに、放射線や電子線、紫外線等を照射し
てもよく、また、重合開始剤とこれら放射線や電子線、
紫外線等の照射とを併用してもよい。また、上記重合開
始剤の使用量は、特に限定されるものではない。
【００４５】また、上記単量体成分を重合させる際に
は、必要に応じて架橋剤を用いてもよい。該架橋剤とし
ては、具体的には、例えば、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ジビニルベンゼン等が挙げられるが、
特に限定されるものではない。これら架橋剤は、一種類
のみを用いてもよく、適宜、二種類以上を混合して用い
てもよい。上記重合反応に架橋剤を用いることにより、
得られるカルボン酸系重合体の架橋密度を制御すること
ができる。尚、架橋剤の使用量は、特に限定されるもの
ではなく、例えば、用いる単量体成分や架橋剤の種類、
所望する架橋密度等によって適宜設定すればよい。
は、必要に応じて架橋剤を用いてもよい。該架橋剤とし
ては、具体的には、例えば、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ジビニルベンゼン等が挙げられるが、
特に限定されるものではない。これら架橋剤は、一種類
のみを用いてもよく、適宜、二種類以上を混合して用い
てもよい。上記重合反応に架橋剤を用いることにより、
得られるカルボン酸系重合体の架橋密度を制御すること
ができる。尚、架橋剤の使用量は、特に限定されるもの
ではなく、例えば、用いる単量体成分や架橋剤の種類、
所望する架橋密度等によって適宜設定すればよい。
【００４６】上記重合反応を行う際の反応温度は、単量
体成分や溶媒の種類等に応じて適宜設定すればよく、特
に限定されるものではないが、50℃〜 120℃の範囲内が
好ましく、60℃〜 100℃の範囲内がさらに好ましい。
尚、反応時間は、上記重合反応が完結するように、反応
温度や、単量体成分、重合開始剤、および溶媒等の種類
や組み合わせ、使用量等に応じて適宜設定すればよく、
特に限定されるものではない。また、反応圧力は特に限
定されるものではなく、常圧（大気圧）、減圧、加圧の
何れであってもよい。
体成分や溶媒の種類等に応じて適宜設定すればよく、特
に限定されるものではないが、50℃〜 120℃の範囲内が
好ましく、60℃〜 100℃の範囲内がさらに好ましい。
尚、反応時間は、上記重合反応が完結するように、反応
温度や、単量体成分、重合開始剤、および溶媒等の種類
や組み合わせ、使用量等に応じて適宜設定すればよく、
特に限定されるものではない。また、反応圧力は特に限
定されるものではなく、常圧（大気圧）、減圧、加圧の
何れであってもよい。
【００４７】該カルボン酸系重合体は、重合反応後、濾
過して溶媒で充分に洗浄した後、エバポレーター、減圧
乾燥等、常用の方法を用いて乾燥することによって容易
に得ることができる。
過して溶媒で充分に洗浄した後、エバポレーター、減圧
乾燥等、常用の方法を用いて乾燥することによって容易
に得ることができる。
【００４８】このようにして得られたカルボン酸系重合
体は、側鎖にアミノ結合、エーテル結合、およびチオエ
ーテル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結
合を有すると共に、カルボキシル基を含んでいる。つま
り、該カルボン酸系重合体は、側鎖にカルボキシル基の
みならず電子供与性の高い窒素原子や硫黄原子、酸素原
子を有しているので、低ｐＨ条件下（ｐＨ＝３以下）に
おいても金属キレート能が高く、また、単位容量当りの
金属イオンの捕捉量が、１cc当たり10mmolと非常に高
い。このため、該カルボン酸系重合体は、例えば、金属
の回収や金属を含有する廃液の処理等、各種用途に好適
に用いることができる。
体は、側鎖にアミノ結合、エーテル結合、およびチオエ
ーテル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結
合を有すると共に、カルボキシル基を含んでいる。つま
り、該カルボン酸系重合体は、側鎖にカルボキシル基の
みならず電子供与性の高い窒素原子や硫黄原子、酸素原
子を有しているので、低ｐＨ条件下（ｐＨ＝３以下）に
おいても金属キレート能が高く、また、単位容量当りの
金属イオンの捕捉量が、１cc当たり10mmolと非常に高
い。このため、該カルボン酸系重合体は、例えば、金属
の回収や金属を含有する廃液の処理等、各種用途に好適
に用いることができる。
【００４９】また、該カルボン酸系重合体が、窒素原
子、硫黄原子およびカルボキシル基を同一分子中に有す
ることで、一般には存在しない形で金属イオンを安定化
させることができる。このため、上記の構造を有するカ
ルボン酸系重合体を各種反応における触媒として用いる
ことで、特殊な触媒作用が期待できる。さらに、該カル
ボン酸系重合体は、金属をキレートしなくても、窒素原
子、硫黄原子およびカルボキシル基を同一分子中に有す
ることで、酸および塩基の相乗効果により、特殊な触媒
機能を発揮することが期待できる。
子、硫黄原子およびカルボキシル基を同一分子中に有す
ることで、一般には存在しない形で金属イオンを安定化
させることができる。このため、上記の構造を有するカ
ルボン酸系重合体を各種反応における触媒として用いる
ことで、特殊な触媒作用が期待できる。さらに、該カル
ボン酸系重合体は、金属をキレートしなくても、窒素原
子、硫黄原子およびカルボキシル基を同一分子中に有す
ることで、酸および塩基の相乗効果により、特殊な触媒
機能を発揮することが期待できる。
【００５０】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるも
のではない。
【００５１】〔実施例１〕温度計、攪拌機、滴下装置お
よび還流冷却器を備えた三つ口フラスコに、2-ジアリル
アミノエタンチオール50ｇを仕込み、水で冷却しながら
攪拌した。一方、滴下装置に、上記2-ジアリルアミノエ
タンチオールと等モルのアクリル酸を入れた。その後、
上記滴下装置内のアクリル酸を約10時間かけて滴下した
後、５時間攪拌することにより反応を完了させた。
よび還流冷却器を備えた三つ口フラスコに、2-ジアリル
アミノエタンチオール50ｇを仕込み、水で冷却しながら
攪拌した。一方、滴下装置に、上記2-ジアリルアミノエ
タンチオールと等モルのアクリル酸を入れた。その後、
上記滴下装置内のアクリル酸を約10時間かけて滴下した
後、５時間攪拌することにより反応を完了させた。
【００５２】以上のようにして得られた反応生成物につ
いて、元素分析、質量分析、および1Ｈ−ＮＭＲを測定
することにより、物質の同定を行った。元素分析の結
果、該反応生成物の分子組成は、炭素原子11.0重量％、
水素原子19.2重量％、窒素原子1.0 重量％、酸素原子2.
1 重量％、硫黄原子1.0 重量％であり、ＣＤＣｌ3 を溶
媒として用いて測定した 1Ｈ−ＮＭＲの各シグナルδ
2.6ppm〜3.5ppm（８Ｈ）、δ5.3ppm〜5.5ppm（４
Ｈ）、δ5.7ppm〜5.9ppm（４Ｈ）、δ5.9ppm〜6.1p
pm（２Ｈ）、δ10.4ppm 〜 10.6ppm（１Ｈ）は、各
々、以下に示す構造を示唆している。
いて、元素分析、質量分析、および1Ｈ−ＮＭＲを測定
することにより、物質の同定を行った。元素分析の結
果、該反応生成物の分子組成は、炭素原子11.0重量％、
水素原子19.2重量％、窒素原子1.0 重量％、酸素原子2.
1 重量％、硫黄原子1.0 重量％であり、ＣＤＣｌ3 を溶
媒として用いて測定した 1Ｈ−ＮＭＲの各シグナルδ
2.6ppm〜3.5ppm（８Ｈ）、δ5.3ppm〜5.5ppm（４
Ｈ）、δ5.7ppm〜5.9ppm（４Ｈ）、δ5.9ppm〜6.1p
pm（２Ｈ）、δ10.4ppm 〜 10.6ppm（１Ｈ）は、各
々、以下に示す構造を示唆している。
【００５３】
【化１５】
【００５４】これらのデータは、前記一般式（２）で表
される構造を支持し、ＭＳの（ｍ／ｚ）+ 230 （Ｍ＋
１）+ 、および（ｍ／ｚ）+ 10、133 、156 のフラグメ
ントイオンピークもこの構造を支持している。この結
果、得られた反応生成物が、本発明に係る新規なカルボ
ン酸系単量体、即ち、6-（N,N-ジプロペニルアミノ)-4-
チアヘキサン酸であることが確認された。上記の反応を
以下に示す。
される構造を支持し、ＭＳの（ｍ／ｚ）+ 230 （Ｍ＋
１）+ 、および（ｍ／ｚ）+ 10、133 、156 のフラグメ
ントイオンピークもこの構造を支持している。この結
果、得られた反応生成物が、本発明に係る新規なカルボ
ン酸系単量体、即ち、6-（N,N-ジプロペニルアミノ)-4-
チアヘキサン酸であることが確認された。上記の反応を
以下に示す。
【００５５】
【化１６】
【００５６】〔実施例２〕実施例１と同様の三つ口フラ
スコに、2-アリルアミノエタンチオール10ｇを仕込み、
水で冷却しながら攪拌した。一方、滴下装置に、2-アリ
ルアミノエタンチオールと等モルのアクリル酸を入れ
た。その後、上記滴下装置内のアクリル酸を約２時間か
けて滴下した後、５時間攪拌することにより反応を完了
させた。以上のようにして得られた反応生成物につい
て、実施例１と同様の方法を用いて物質の同定を行っ
た。その結果、得られた反応生成物が、本発明に係る新
規なカルボン酸系単量体であることが確認された。上記
の反応を以下に示す。
スコに、2-アリルアミノエタンチオール10ｇを仕込み、
水で冷却しながら攪拌した。一方、滴下装置に、2-アリ
ルアミノエタンチオールと等モルのアクリル酸を入れ
た。その後、上記滴下装置内のアクリル酸を約２時間か
けて滴下した後、５時間攪拌することにより反応を完了
させた。以上のようにして得られた反応生成物につい
て、実施例１と同様の方法を用いて物質の同定を行っ
た。その結果、得られた反応生成物が、本発明に係る新
規なカルボン酸系単量体であることが確認された。上記
の反応を以下に示す。
【００５７】
【化１７】
【００５８】〔実施例３〕実施例１と同様の三つ口フラ
スコに、2-( アリル-(2-メルカプトエチル) アミノエタ
ンチオール５ｇを仕込み、水で冷却しながら攪拌した。
一方、滴下装置に、2-( アリル-(2-メルカプトエチル)
アミノエタンチオールの２倍モルのアクリル酸を入れ
た。その後、上記滴下装置内のアクリル酸を約１時間か
けて滴下した後、５時間攪拌することにより反応を完了
させた。以上のようにして得られた反応生成物につい
て、元素分析を行ったところ、該反応生成物が、炭素原
子13.0重量％、水素原子23.2重量％、窒素原子1.0 重量
％、酸素原子3.8 重量％、硫黄原子2.2 重量％を含むこ
とが確認された。また、上記反応生成物について、所定
の方法により物質の同定を行った結果、得られた反応生
成物が、本発明に係る新規なカルボン酸系単量体である
ことを確認した。上記の反応を以下に示す。
スコに、2-( アリル-(2-メルカプトエチル) アミノエタ
ンチオール５ｇを仕込み、水で冷却しながら攪拌した。
一方、滴下装置に、2-( アリル-(2-メルカプトエチル)
アミノエタンチオールの２倍モルのアクリル酸を入れ
た。その後、上記滴下装置内のアクリル酸を約１時間か
けて滴下した後、５時間攪拌することにより反応を完了
させた。以上のようにして得られた反応生成物につい
て、元素分析を行ったところ、該反応生成物が、炭素原
子13.0重量％、水素原子23.2重量％、窒素原子1.0 重量
％、酸素原子3.8 重量％、硫黄原子2.2 重量％を含むこ
とが確認された。また、上記反応生成物について、所定
の方法により物質の同定を行った結果、得られた反応生
成物が、本発明に係る新規なカルボン酸系単量体である
ことを確認した。上記の反応を以下に示す。
【００５９】
【化１８】
【００６０】
【発明の効果】本発明は、以上のように、アリルアミノ
基とカルボキシル基とを有し、かつ、アミノ結合、エー
テル結合、およびチオエーテル結合からなる群より選ば
れる少なくとも一種の結合を有するカルボン酸系単量体
に関するものである。
基とカルボキシル基とを有し、かつ、アミノ結合、エー
テル結合、およびチオエーテル結合からなる群より選ば
れる少なくとも一種の結合を有するカルボン酸系単量体
に関するものである。
【００６１】また、本発明は、以上のように、一般式
（１）
（１）
【００６２】
【化１９】
【００６３】（式中、Ｙは水素原子、アリル基または−
（ＣＨＲ3 ）c −Ｗ2 −（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基を表
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｗ1 、Ｗ2
はそれぞれ独立して−ＮＨ−基、−Ｓ−基または−Ｏ−
基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立して０〜６の
整数を表す）で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
（ＣＨＲ3 ）c −Ｗ2 −（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基を表
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｗ1 、Ｗ2
はそれぞれ独立して−ＮＨ−基、−Ｓ−基または−Ｏ−
基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立して０〜６の
整数を表す）で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
【００６４】さらに、本発明は、以上のように、一般式
（２）
（２）
【００６５】
【化２０】
【００６６】で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
体に関するものである。
【００６７】また、本発明は、以上のように、一般式
（３）
（３）
【００６８】
【化２１】
【００６９】で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
体に関するものである。
【００７０】さらに、本発明は、以上のように、一般式
（４）
（４）
【００７１】
【化２２】
【００７２】で表される構造を有するカルボン酸系単量
体に関するものである。
体に関するものである。
【００７３】また、本発明は、一般式（５）
【００７４】
【化２３】
【００７５】（式中、Ａは水素原子、アリル基または−
（ＣＨＲ3 ）c −Ｒ6 基を表し、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ
独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表
し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立して−ＳＨ基、−ＯＨ基
または−ＮＨ2 基を表し、ａ、ｃはそれぞれ独立して０
〜６の整数を表す）で表される化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを反応させることを特徴とするカルボン酸系単量
体の製造方法に関するものである。
（ＣＨＲ3 ）c −Ｒ6 基を表し、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ
独立して水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表
し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立して−ＳＨ基、−ＯＨ基
または−ＮＨ2 基を表し、ａ、ｃはそれぞれ独立して０
〜６の整数を表す）で表される化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを反応させることを特徴とするカルボン酸系単量
体の製造方法に関するものである。
【００７６】以上のように、本発明にかかるカルボン酸
系単量体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有
し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエー
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合
を有する化合物であり、例えば、前記一般式（１）〜
（４）で表される構造を有している。また、本発明にか
かるカルボン酸系単量体の製造方法を用いれば、上記の
カルボン酸系単量体を容易に得ることができる。
系単量体は、アリルアミノ基とカルボキシル基とを有
し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエー
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合
を有する化合物であり、例えば、前記一般式（１）〜
（４）で表される構造を有している。また、本発明にか
かるカルボン酸系単量体の製造方法を用いれば、上記の
カルボン酸系単量体を容易に得ることができる。
【００７７】上記のカルボン酸系単量体は、カルボキシ
ル基のみならず、電子供与性の高い窒素原子や硫黄原
子、酸素原子を有する構造を有しているので、キレート
化能を有する化合物の原料として好適に用いられる。つ
まり、該カルボン酸系単量体を重合させることによっ
て、金属イオンを捕捉する能力が高く、しかも、単位重
量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を得ることが
できる。このため、該重合体は、例えば、金属の回収や
金属を含有する廃液の処理等、各種用途に好適に用いる
ことができる。また、該カルボン酸系単量体を重合して
なる重合体が、窒素原子、硫黄原子およびカルボキシル
基を同一分子中に有することで、一般には存在しない形
で金属イオンを安定化させることができる。このため、
上記の重合体を各種反応における触媒として用いること
で、特殊な触媒作用が期待できる。さらに、上記の重合
体は、金属をキレートしなくても、窒素原子、硫黄原子
およびカルボキシル基を同一分子中に有することで、酸
および塩基の相乗効果により、特殊な触媒機能を発揮す
ることが期待できる。従って、該カルボン酸系単量体を
重合してなる重合体は、触媒としても好適に用いること
ができるという効果を併せて奏する。
ル基のみならず、電子供与性の高い窒素原子や硫黄原
子、酸素原子を有する構造を有しているので、キレート
化能を有する化合物の原料として好適に用いられる。つ
まり、該カルボン酸系単量体を重合させることによっ
て、金属イオンを捕捉する能力が高く、しかも、単位重
量当りの金属イオンの捕捉量が多い重合体を得ることが
できる。このため、該重合体は、例えば、金属の回収や
金属を含有する廃液の処理等、各種用途に好適に用いる
ことができる。また、該カルボン酸系単量体を重合して
なる重合体が、窒素原子、硫黄原子およびカルボキシル
基を同一分子中に有することで、一般には存在しない形
で金属イオンを安定化させることができる。このため、
上記の重合体を各種反応における触媒として用いること
で、特殊な触媒作用が期待できる。さらに、上記の重合
体は、金属をキレートしなくても、窒素原子、硫黄原子
およびカルボキシル基を同一分子中に有することで、酸
および塩基の相乗効果により、特殊な触媒機能を発揮す
ることが期待できる。従って、該カルボン酸系単量体を
重合してなる重合体は、触媒としても好適に用いること
ができるという効果を併せて奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/52 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 323/52 Ｃ０８Ｆ 26/02 ＭＮＬ Ｃ０８Ｆ 26/02 ＭＮＬ (72)発明者 伊藤 広一 大阪府吹田市西御旅町５番８号 株式会社 日本触媒内
Claims (6)
- 【請求項１】アリルアミノ基とカルボキシル基とを有
し、かつ、アミノ結合、エーテル結合、およびチオエー
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも一種の結合
を有することを特徴とするカルボン酸系単量体。 - 【請求項２】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｙは水素原子、アリル基または−（ＣＨＲ3 ）
c −Ｗ2 −（ＣＨＲ4 ）d ＣＯＯＨ基を表し、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原子または炭素
数１〜６のアルキル基を表し、Ｗ1 、Ｗ2 はそれぞれ独
立して−ＮＨ−基、−Ｓ−基または−Ｏ−基を表し、
ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立して０〜６の整数を表
す）で表される構造を有することを特徴とする請求項１
記載のカルボン酸系単量体。 - 【請求項３】一般式（２） 【化２】 で表される構造を有することを特徴とする請求項１記載
のカルボン酸系単量体。 - 【請求項４】一般式（３） 【化３】 で表される構造を有することを特徴とする請求項１記載
のカルボン酸系単量体。 - 【請求項５】一般式（４） 【化４】 で表される構造を有することを特徴とする請求項１記載
のカルボン酸系単量体。 - 【請求項６】一般式（５） 【化５】 （式中、Ａは水素原子、アリル基または−（ＣＨＲ3 ）
c −Ｒ6 基を表し、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ独立して水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ5 、Ｒ
6 はそれぞれ独立して−ＳＨ基、−ＯＨ基または−ＮＨ
2 基を表し、ａ、ｃはそれぞれ独立して０〜６の整数を
表す）で表される化合物と（メタ）アクリル酸とを反応
させることを特徴とするカルボン酸系単量体の製造方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12752396A JPH09309865A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | カルボン酸系単量体およびその製造方法 |
| PCT/JP1997/001669 WO1997044369A1 (en) | 1996-05-22 | 1997-05-16 | Carboxylated polymers, process for the production of the same, and gels thereof |
| EP97922090A EP0841350A4 (en) | 1996-05-22 | 1997-05-16 | CARBOXYLATED POLYMERS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND GELS MADE THEREOF |
| US08/983,481 US6139767A (en) | 1996-05-22 | 1997-05-16 | Carboxylated polymers, process for the production of the same, and gels thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12752396A JPH09309865A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | カルボン酸系単量体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09309865A true JPH09309865A (ja) | 1997-12-02 |
Family
ID=14962130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12752396A Pending JPH09309865A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | カルボン酸系単量体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09309865A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058242A1 (en) * | 1998-05-12 | 1999-11-18 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for activating active hydrogen and activation catalyst |
-
1996
- 1996-05-22 JP JP12752396A patent/JPH09309865A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058242A1 (en) * | 1998-05-12 | 1999-11-18 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for activating active hydrogen and activation catalyst |
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