JPH0931028A - 多数のメチル分枝鎖を含む側鎖を有する化合物およびこれらの液晶混合物における使用 - Google Patents

多数のメチル分枝鎖を含む側鎖を有する化合物およびこれらの液晶混合物における使用

Info

Publication number
JPH0931028A
JPH0931028A JP8192078A JP19207896A JPH0931028A JP H0931028 A JPH0931028 A JP H0931028A JP 8192078 A JP8192078 A JP 8192078A JP 19207896 A JP19207896 A JP 19207896A JP H0931028 A JPH0931028 A JP H0931028A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diyl
optionally substituted
hydrogen
hydrogen atoms
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8192078A
Other languages
English (en)
Inventor
Barbara Hornung
バルバラ・ホルヌンク
Rainer Wingen
ライナー・ヴィンゲン
Michael Morr
ミヒャエル・モーア
Detlef Loetzsch
デトレフ・レツシュ
Gerd Heppke
ゲルト・ヘップケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH0931028A publication Critical patent/JPH0931028A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は、液晶混合物において混合物の特性を
改良するために適当な新規化合物を提供することを目的
とする。 【構成】多数のメチル分岐鎖を有する式（I）の化合
物： Ｒ1（−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b（−Ａ3−Ｍ3）c（−Ａ4）−Ｇ（−Ｃ＊Ｈ （ＣＨ3）−ＣＨ2）n−Ｒ2 （I） ［式中、＊は、キラル炭素原子であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3
およびＡ4は、例えば、１，４−フェニレン、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、または１，３，４−チアジアゾー
ル−２，５−ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ
4は、例えば、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であ
り；Ｇは、例えば、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2
−または−Ｏ−であり；Ｒ2は、例えば、メチルまたは
エチルであり；ａ、ｂおよびｃは、０または１であり、
ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３であり；そしてｎは、好ま
しくは３または４である］。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複数のメチル分岐鎖を
有する側鎖を有する化合物およびその液晶混合物におけ
る使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近は、ネマチック液晶およびコレステ
リック液晶の他、光学的に活性な傾斜スメクチック（強
誘電性）液晶もまた、市販のディスプレイ素子に用いら
れている。
【０００３】クラーク（Clark）およびラガーヴァル（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶（ＦＬＣ）を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド
・ネマチック）セルの1000倍も速い応答時間を示す光電
気的スイッチングまたはディスプレイ素子が得られるこ
とを明らかにした（例えば、ＥＰ−Ａ００３２３６２を
参照）。このような性質、および、双安定性スイッチン
グが可能であること、および視角にほとんど依存しない
コントラスト等の、その他の好ましい性質のため、ＦＬ
Ｃは基本的に、コンピュータ・ディスプレイ等の応用分
野に非常に適している。
【０００４】電気光学的成分または完全に光学的な成分
においてＦＬＣを使用する場合には、傾斜もしくは直交
スメクチック相を形成しそれ自体光学的に活性な化合
物、または、そのようなスメクチック相を形成するがそ
れ自体は光学活性でない化合物を光学活性な化合物によ
ってドーピングすることによって強誘電性スメクチック
相を誘起しうる化合物のいずれかを必要とする。望まし
い相は、可能な限り広い温度範囲において安定であるも
のである。
【０００５】電気光学的成分において良好なコントラス
トを達成するためには、液晶の均一な平面配向（plana
r）が必要である。ＳA相およびＳC*相における良好な配
向は、例えば、液晶混合物の相系列が温度低下に従って
次のようなものである場合に達成することができる： 等方性 → Ｎ* → ＳA → ＳC* 第１の要件は、Ｎ*相における螺旋のピッチが非常に大
きい（１０μｍより大きい）か、またはより好ましくは
完全に相補されていることである（例えばマツモト（T.
Matsumoto）ら、Proc. of the 6th Int. Display Resea
rch Conf., Japan Display, Sept. 30 - Oct. 2, 1986,
Tokyo Japan, p. 468 - 470、ムラカミ（M.Murakami）
ら、同上、p.344-347 を参照）。これは、例えば、Ｎ*
相において左巻きの螺旋を有するキラル液晶混合物に、
右巻き螺旋を誘起する１または２種類以上の光学活性な
ドーパントを、ちょうど螺旋が相補されるような量だけ
加えることによって達成される。
【０００６】クラークおよびラガーヴァルのＳＳＦＬＣ
Ｄ効果（表面安定化強誘電性液晶ディスプレイ）を使用
して均一な平面配向を得るためにさらに必要な要件は、
スメクチックＣ*相におけるピッチがディスプレイ素子
の厚さに比べて著しく大きいということである（Mol. C
ryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-234 および 114(19
84), 151-187）。このことは、コレステリック・ピッチ
の場合と同様に、反対方向の螺旋の回転を有するドーパ
ントを使用することによって達成される。
【０００７】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ（μ
ｓ）は、短ければ短いほどよいが、系の回転粘度γ（mP
as）、自発分極Ｐｓ（nC/cm2）、および電界強度Ｅ（V/
m）に依存し、次の式に従う： τ〜γ／Ｐｓ・Ｅ 電界強度Ｅは、電気光学的成分における電極間距離およ
び印加された電圧によって決定されるため、短い応答時
間を達成するためには、強誘電性ディスプレイ媒質は低
い粘度および高い自発分極を有していなくてはならな
い。
【０００８】最後に、熱的、化学的および光化学的安定
性に加えて、低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約０．
１３）および低い正のまたは好ましくは負の誘電異方性
△εが必要である（ラガーヴァルら、「ディスプレイ用
強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Di
splays, SID Symposium, October Meeting, 1985, San
Diego, Ca, USA）」を参照）。
【０００９】複数の成分を含む混合物を用いた場合にの
み、これらの条件を全て満たすことができる。ここで用
いられるベース（またはマトリックス）としては、可能
ならばそれ自体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→ＳA→ＳC
を有する化合物であることが好ましい。融点を低下さ
せ、ＳC相および通常はＮ相の温度範囲をも拡大させ、
自発分極を誘導し、ピッチを相補し、光学的異方性と誘
電異方性とを釣り合わせるために、混合物にさらに他の
成分がしばしば加えられる。しかし、例えば回転粘度は
可能ならば高めるべきではない。
【００１０】強誘電性液晶ディスプレイはまた、ＤＨＦ
効果（ねじれ螺旋形成）またはＰＳＦＬＣＤ効果（ピッ
チ安定化強誘電性液晶ディスプレイ、ＳＢＦ＝短ピッチ
双安定性強誘電効果としても知られている）を利用する
ことによって動作させることもできる。ＤＨＦ効果はオ
ストロフスキー（B. I. Ostrovski）、「液晶の研究と
応用の進歩（Advances in Liquid Crystal Research an
d Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469ff）」に
述べられており、ＰＳＦＬＣＤ効果はＤＥ−Ａ３９２０
６２５およびＥＰ−Ａ０４０５３４６に記載されてい
る。これらの効果を利用するためには、ＳＳＦＬＣＤ効
果と比べ、短いＳCピッチを有する液晶材料が必要であ
る。
【００１１】側鎖にメチル分岐鎖を有する光学的に活性
な化合物は、例えば、ＷＯ−Ａ８６／００８７に記載さ
れている。
【００１２】しかし、特に強誘電性液晶混合物の開発
は、決して完成と見なすことはできないため、ディスプ
レイの製造業者は混合物に使用する非常に広範な成分、
特にドーパントに関心を持っている。このことはまた、
液晶混合物とディスプレイ素子またはセルの個々の成分
（例えば配向膜）との相互作用によってのみ液晶混合物
の質について結論づけることが可能だからであるという
理由にもよる。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから、本発
明は、液晶混合物において混合物の特性を改良するため
に適当な新規化合物を提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】多数のメチル分岐鎖を有
する化合物が、液晶混合物において用いるために特に適
していることが見いだされた。
【００１５】本発明は、多数のメチル分岐鎖を有する式
（I）の化合物に関する。 Ｒ1（−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b（−Ａ3−Ｍ3）c（−Ａ4）−Ｇ（−Ｃ＊Ｈ （ＣＨ3）−ＣＨ2）n−Ｒ2 （I） ［式中、記号および添字は次の意味を有する：＊は、キ
ラル炭素原子であり；Ｒ1は、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−
ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2Ｆ、または炭素数１〜２０の直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても
有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ
以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニ
レン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトラ
ンス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよ
いが、ただし酸素原子および／またはイオウ原子は互い
に直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ
以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ3、−
ＳＣＮ、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置換されていてもよ
く、あるいはＲ1は、下記のいずれかの基（光学的に活
性であるかまたはラセミ体である）：
【化４】 であるか、またはＲ1は、式 −Ｇ−（Ｃ＊Ｈ（ＣＨ3）−ＣＨ2）nＲ2 の基であり、これは、好ましくは分子の他の側の基と同
一であり；Ｒ2は、炭素数１〜６のｎ−アルキル基であ
り、好ましくはメチルまたはエチルであり；Ｇは、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−、−Ｏ−、−Ｓ−または単結合であり；Ｇ’は、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−または単結合であり；Ｒ3、Ｒ
4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、水素また
は炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
（不整炭素を有していても有していなくてもよい）であ
り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよ
いが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、
アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく；あるいはＲ4および
Ｒ5は、オキシラン系、ジオキソラン系またはテトラヒ
ドロフラン系に結合する場合には、一緒になって−（Ｃ
Ｈ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ
2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；Ａ1、Ａ2、
Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個またはそれ以
上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水
素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
もよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水
素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
もよいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以
上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２
個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または
２個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換され
ていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３
−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−
２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
たはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−
２，４−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
たはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−
２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
たはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，４−
ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／
またはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５
−ジイル、または、１個またはそれ以上の水素原子が
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいナ
フタレン−２，６−ジイルであり；ａ、ｂおよびｃは、
０または１であり、ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３であ
り；そしてｎは、２、３、４、５または６であり、好ま
しくは３または４であり、特に好ましくは４である］。
【００１６】光学的に活性な式（I）の化合物が好まし
い。
【００１７】また、記号および添字が次の意味を有する
式（I）の化合物が好ましい。
【００１８】Ｒ1は、水素または炭素数１〜２０の直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても
有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ
以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は
互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個または
それ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換されてい
てもよく、あるいはＲ1は、下記のいずれかの基（光学
的に活性であるかまたはラセミ体である）：
【化５】 であるか、またはＲ1は、式 −Ｇ−（Ｃ＊Ｈ（ＣＨ3）−ＣＨ2）n−Ｒ2 の基であり；Ｒ2は、メチルまたはエチルであり；Ｇ
は、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−または単結合であり；Ｇ’は、−
ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−または単結合であり；Ｒ
4は、水素または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくて
もよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2
−基が、−Ｏ−で置換されていてもよいが、ただし酸素
原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個
またはそれ以上の水素原子が−Ｆで置換されていてもよ
く；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ
2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−または単結
合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異な
り、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／
またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フェニレ
ン、１個または２個の水素原子がＦで置換されていても
よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
原子がＦで置換されていてもよいピリダジン−３，６−
ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換され
ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２
個の水素原子がＦで置換されていてもよいピリミジン−
２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣＮおよ
び／またはＣＨ3で置換されていてもよいトランス−
１，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾー
ル−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦで置換されて
いてもよい１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個
の水素原子がＦで置換されていてもよい１，３−チアゾ
ール−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦで置換され
ていてもよいチオフェン−２，５−ジイル、または、１
個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイルであり；ａ、ｂおよびｃ
は、０または１であり、ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３で
あり；そしてｎは、３または４である。
【００１９】また、記号および添字が次の意味を有する
式（I）の化合物が特に好ましい：Ｒ1は、水素または炭
素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整
炭素を有していても有していなくてもよい）であり、こ
こで１個または２個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されて
いてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、
さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が
−Ｆで置換されていてもよく、あるいはＲ1は、式−Ｇ
−（Ｃ＊Ｈ（ＣＨ3）−ＣＨ2）n−Ｒ2 の基であり；Ｒ
2は、メチルまたはエチルであり；Ｇは、−ＣＯ−Ｏ−
ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ
2−、−Ｏ−または単結合であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3および
Ｍ4は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、または単結合であ
り；Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１
個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていてもよ
い１，４−フェニレン、１個の水素原子がＦで置換され
ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、
１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，３−チアゾ
ール−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジ
イルであり；ａ、ｂおよびｃは、０または１であり、ａ
＋ｂ＋ｃは１、２または３であり；そしてｎは、３また
は４である。
【００２０】記号および添字が次の意味を有する式
（I）の化合物が非常に好ましい。
【００２１】Ｒ1は、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル、アルコキシ、またはエステル基であ
り；Ｒ2は、メチルまたはエチルであり；Ｇは、−ＣＯ
−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−
ＣＨ2−または−Ｏ−であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4
は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、または単結合であり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個ま
たは２個の水素原子がＦで置換されていてもよい１，４
−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１個の水
素原子がＦで置換されていてもよいピリジン−２，５−
ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイルまたは１，３
−チアゾール−２，５−ジイルであり；ａ、ｂおよびｃ
は、０または１であり、ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３で
あり；そしてｎは、３または４である。
【００２２】特に、式（I）において、基 （−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b（−Ａ3−Ｍ3）c（−
Ａ4） が次のいずれかの意味を有する化合物が好ましい：
【化６】 式（I）は、種々の絶対的コンフィギュレーションで存
在しうる化合物を含む。例えば、ｎが４である化合物に
ついては、（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ），（Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｓ），
（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｒ），（Ｒ，Ｓ，Ｒ，Ｒ），（Ｓ，Ｒ，
Ｒ，Ｒ），（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｒ），（Ｓ，Ｒ，Ｓ，Ｒ），
（Ｓ，Ｒ，Ｒ，Ｓ），（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｒ），（Ｒ，Ｓ，
Ｒ，Ｓ），（Ｒ，Ｒ，Ｓ，Ｓ，），（Ｓ，Ｓ，Ｓ，
Ｒ），（Ｓ，Ｓ，Ｒ，Ｓ），（Ｓ，Ｒ，Ｓ，Ｓ），
（Ｒ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）および（Ｓ，Ｓ，Ｓ，Ｓ）コンフィ
ギュレーションが含まれる。
【００２３】本発明の化合物は、好ましくは（Ｒ，Ｒ，
Ｒ，Ｒ）または（Ｒ，Ｒ，Ｒ）のコンフィギュレーショ
ンである。
【００２４】新規化合物は、有機合成に関する標準的な
書物（例えば、ハウベン−ヴェイル(Houben-Weyl), Met
hoden der Organischen Chemie （有機化学の方法）, G
eorg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されているよ
うな、文献からそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる。
【００２５】基 Ｒ1（−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b
（−Ａ3−Ｍ3）c（−Ａ4）またはその適当な前駆体、所
望ならば保護されたものの合成は、それ自体周知であり
かつ当業者に慣用的な方法により実施する。
【００２６】製造は、公知であり前記の反応に適する反
応条件下で実施する。それ自体公知の改良法も行うこと
ができるが、ここでは詳述しない。
【００２７】所望ならば、出発原料をインサイチオで製
造し、反応混合物から単離せずに直ちにさらに式（Ｉ）
の化合物に転換することもできる。
【００２８】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２３３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；１，３，４−チアジアゾール−２，５
−ジイル基、１，３，４−チアゾール−２，４−ジイル
基および１，３，４−チアゾール−２，５−ジイル基を
含む化合物についてはＥＰ−Ａ３０９５１４；ナフタレ
ン−２，６−ジイル基についてはＷＯ−Ａ９２／１６５
００；ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイ
ル基についてはＤＥ−Ａ３７１０８９０；ジオキサボリ
ナン−２，５−ジイル基については、K. Seto et al.,
Journal of the ChemicalSociety, Chemical Communica
tions 1988, 56 をそれぞれ参照されたい。
【００２９】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【００３０】ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド
（またはその反応性誘導体）と対応する１，３−ジオー
ル（またはその反応性誘導体）との反応により適宜製造
することができる。反応は、好ましくはベンゼンまたは
トルエン等の不活性溶媒の存在下、および／または強酸
（例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエン
スルホン酸）等の触媒の存在下で、約２０℃から約１５
０℃、好ましくは８０℃から１２０℃の間の温度で実施
する。主として適当な出発物質の反応性誘導体は、アセ
タール類である。
【００３１】前記アルデヒドおよび１，３−ジオールな
らびにこれらの誘導体のうちいくつかは公知であり、ま
たいくつかは文献から公知の化合物から有機化学の標準
的な方法により容易に製造することができる。例えば、
アルデヒドは対応するアルコールの酸化またはニトリル
もしくは対応するカルボン酸またはこれらの誘導体の還
元により得ることができ、ジオールは対応するジエステ
ルの還元により得ることができる。
【００３２】芳香族環が少なくとも１つのフッ素原子に
より置換されている化合物もまた、対応するジアゾニウ
ム塩から、例えばバルツ−シーマン（Balz and Schiema
nn）の方法にしたがって、ジアゾニウム基をフッ素原子
で置換することにより得ることができる。
【００３３】環系の互いの結合については、芳香族環と
芳香族複素環との直接結合に関しては、例えば、N.Miya
ura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Synthetic Communicat
ions11 (1981), 513-519，ＤＥ−Ｃ３９３０６６３，M.
J.Sharp, W.Cheng, V.Snieckus, Tetrahedron Letters
28 (1987), 5093, G.W.Gray, J. Chem. Soc. PerkinTra
ns. II, 1989, 2041 および Mol. Cryst. Liq. Cryst.
172 (1989), 165, 204 (1991) 43 および 91, ＥＰ−Ａ
０４４９０１５，ＷＯ−Ａ８９／１２０３９，ＷＯ−Ａ
８９／０３８２１，ＥＰ−Ａ０３５４４３４；−ＣＨ2
−ＣＨ2−架橋を含む化合物については、ＤＥ−Ａ３２
０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化合物については、
Koji Seto et al., Liquid Crystals 8 (1990) 861-870
をそれぞれ参照されたい。
【００３４】式（I）のエステルは、アルコールまたは
フェノール（またはそれらの反応性誘導体）を用いて対
応するカルボン酸（またはその反応性誘導体）をエステ
ル化することにより、または、ＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシ
クロヘキシルカルボジイミド）によって得ることもでき
る。
【００３５】対応するカルボン酸およびアルコールまた
はフェノールは公知であり、公知の方法により同様に製
造することができる。
【００３６】上記カルボン酸の特に好ましい反応性誘導
体は、酸ハライド、とりわけ塩化物および臭化物、さら
に無水物、例えば混合無水物、アジドまたはエステル、
特にアルキル基に１〜４個の炭素原子を有するアルキル
エステルである。
【００３７】上記アルコールおよびフェノールの特に好
ましい反応性誘導体は、対応する金属アルコキシドまた
はフェノキシド、好ましくはナトリウムまたはカリウム
のようなアルカリ金属のアルコキシドまたはフェノキシ
ドである。
【００３８】エステル化は不活性溶媒の存在下で行うと
有利である。特に適した溶媒はエーテル、例えばジエチ
ルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ（テトラ
ヒドロフラン）、ジオキサンまたはアニソール；ケト
ン、例えばアセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ン；アミド、例えばＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）ま
たはヘキサメチルリン酸トリアミド；炭化水素、例えば
ベンゼン、トルエンまたはキシレン；ハロゲン化炭化水
素、例えばテトラクロロメタン、ジクロロメタンまたは
テトラクロロエチレン；およびスルホキシド、例えばジ
メチルスルホキシドまたはスルホランである。
【００３９】式（Ｉ）のエーテルは、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル
化によって得られ、ここではヒドロキシル化合物をま
ず、ＮａＨ、ＮａＮＨ2、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ
3またはＫ2ＣＯ3で処理することによって、対応する金
属誘導体、例えば対応するアルカリ金属アルコキシドま
たはアルカリ金属フェノキシドに適宜変換する。これを
次に、アセトン、１，２−ジメトキシエタン、ＤＭＦま
たはジメチルスルホキシドのような不活性溶媒中で対応
するアルキルハライド、アルキルスルホネートまたはジ
アルキルスルフェートと反応させるか、あるいは過剰の
水性もしくは水性／アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨ
と、約２０〜１００℃で反応させることができる。
【００４０】具体的な基Ｒ1の合成に関しては、例え
ば、ケイ素含有側鎖についてはＥＰ−Ａ ０ ３５５
００８、そして側鎖にシクロプロピル基を含む化合物に
ついてはＥＰ−Ａ ０ ３９８ １５５をさらに参照し
うる。
【００４１】ｎ＝３または４の基Ｇ（−Ｃ＊ＨＣＨ3−
ＣＨ2）nＲ2は、２，４，６，８−テトラメチルデカン
酸、２，４，６，８−テトラメチルウンデカン酸または
２，４，６−トリメチルオクタン酸のメチルエステルを
経て都合よく製造することができる。
【００４２】これらの化合物はＲ，Ｒ，Ｒ−またはＲ，
Ｒ，Ｒ，Ｒ−異性体の形で、次に示すようにガチョウま
たはジャコウカモ、カイリナ モスケータの尾腺から簡
単な方法でかつ多量に得ることができる。
【００４３】
【表１】 スキーム１ ガチョウの尾 １２５ｋｇ 手でカットする 尾腺 １６−１７ｋｇ １） Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘでの微粉砕 ２） 酢酸エチルでの抽出 ３） 多孔質珪藻土での濾過 粗ろう ＋ 固形分 ２ｋｇ（１＋２の約１．２５ｋｇを含む） １） エステル交換 カラム ＭｅＯＨ中の５％ＨＣｌを使用 クロマトグラフィー ２） 蒸留 オレイン酸メチル フラクション１ フラクション２ ＋ オクタデカノール （１ａ） トリグリセリド （１ｂ）＋（１ｃ）０．６ｋｇ ８０％トリオレイン スプリット管蒸留 ２，４，６，８−テトラ− ２，４，６，８−テトラ− メチルデカン酸メチル メチルウンデカン酸メチル （１ｂ）３８０ｇ （１ｃ）４０ｇ
【００４４】
【化７】
【００４５】
【表２】１ ａ ｂ ｃ ｎ ０ １ １ ｍ ０ ０ １
【００４６】方法は、M. Morr, V. Wary, J. Fortkamp
and R. D. Schmidt、 Liebigs Ann.Chem, 1992, p.433
に記載されている。
【００４７】メチルエステル（１）を適切に置換または
保護されたフラグメントＲＧ−（Ａ4）−（Ｍ3−Ａ3）c
（−Ｍ2−Ａ2）b（−Ｍ1−Ａ1）a−Ｒ1で直接エステル
化すると、式（Ｉ）の化合物が得られる。
【００４８】ここでＲＧは反応基、例えばハロゲン、ア
ルカリ金属、金属−ハロゲン、−Ｏ−金属、ＯＨまたは
ＣＯ−ハロゲンであり、例えば化合物（１）との反応に
よって、多数のメチル分枝鎖を有するフラグメントと結
合することができる。
【００４９】しかしながら、メチルエステル（１）はま
た、例えばスキーム２に示すように、アルコール（２）
または（３）へ変換することもでき、これを次に適当に
置換または保護されたフラグメントＲＧ−（Ａ4）d−
（Ｍ3−Ａ3）c（−Ｍ2−Ａ2）b（−Ｍ1−Ａ1）a−Ｒ1を
用いてエーテル化またはエステル化すると、式（Ｉ）の
化合物を得ることができる。
【００５０】スキーム２
【化８】 （ａ）ＬｉＡｌＨ4； （ｂ）塩化クロム酸ピリジニウ
ム（ＰＣＣ）、ＣＨ2Ｃｌ2； （ｃ）１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、２，
２’−ピペリジル−Ｃｕ複合体、ｔ−ＢｕＯＨ、空気；
（ｄ）（Ｓ）−メチルオキサザボロリジン、ＴＨ3／
ＢＨ3、ＴＨＦ、そしてＣＨ2Ｃｌ2／ジイソプロピルエ
ーテル ９：１を溶離剤として用いるシリカゲルでのカ
ラムクロマトグラフィー。
【００５１】アルコール（２）および（３）はまた標準
的な方法でハライドに変換することができ、これは、例
えばグリニャールまたは他の有機金属反応によって、フ
ラグメント（Ａ4）d−（Ｍ3−Ａ3）c（−Ｍ2−Ａ2）
b（−Ｍ1−Ａ1）a−Ｒ1へ直接結合することができる。
【００５２】もちろん、アルコール（３）のような中間
体の製造は、立体選択的合成によって行うこともでき
る。これは、（２Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，８Ｒ）−異性体以外
の異性体を製造する場合には、特に有利である。
【００５３】例として、この種の２つの合成順序をスキ
ーム３および４に示す。
【００５４】スキーム３
【化９】 ＤＮＢ − ３，５−ジニトロベンゾイル ＭＯＭ − メトキシメチル K. Mori et al., Tetrahedron 1986, 42, 5539。
【００５５】スキーム４
【化１０】 Ｔｆ2Ｏ − 無水トリフルオロ酢酸 ＤＩＢＡＨ − ジイソブチルアルミニウムヒドリド ＤＭＡＰ − ４−（ジメチルアミノ）ピリジン H. Yamamoto et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 5814。
【００５６】式（I）の化合物を提供することは、一般
に、種々の応用の観点から、液晶混合物の製造に適する
液晶物質の範囲を著しく広げる。
【００５７】この点に関して、式(I)の化合物は広範な
応用範囲を有している。これらは、光学的に活性なドー
パントとして用いることができる。置換基の選択によ
り、式（I）の化合物は、液晶基本材料として用いるこ
ともできるが、これらを他の種類の化合物からなる液晶
基本材料に添加して、例えば、このタイプの誘電体の誘
電異方性および光学異方性を変化させ、電圧のしきい値
および粘度を最適化することができる。
【００５８】特に、Ｐｓおよび傾き角を改良することが
できる。
【００５９】本発明はまた、式（I）の化合物を液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性混合物において使用す
ることに関する。
【００６０】さらに本発明は、１種類またはそれ以上の
式（I）の化合物を含む液晶混合物、好ましくは強誘電
性、アンチ強誘電性およびネマチック液晶混合物、特に
強誘電性混合物に関する。
【００６１】本発明に従う液晶混合物は、一般に２〜３
５成分、好ましくは２〜２５成分、特に好ましくは２〜
２０成分を含む。
【００６２】これらの混合物は、一般に、０．０１〜８
０重量％、好ましくは０．１〜６０重量％、特に好まし
くは０．１〜３０重量％の、１種類またはそれ以上、好
ましくは１〜５種類、特に好ましくは１〜３種類、非常
に好ましくは１種類の本発明の式（I）の化合物を含
む。
【００６３】本発明の式（I）の化合物を含む液晶混合
物のその他の成分は、好ましくはスメクチックおよび／
またはネマチックおよび／またはコレステリック相を有
する既知の化合物から選択される。これらの化合物とし
ては、例えば次のものが挙げられる： − 例えば、ＷＯ８６／０６４０１およびＵＳ−Ａ４８
７４５４２に記載されるフェニルピリミジン誘導体、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０５７８０５４に記載される６員
環を有するｍ−置換芳香族化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５００８に記載されるケイ
素化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０５４１０８１に記載される、１
つの側鎖のみを有するメゾゲニック化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０６０３７８６に記載されるヒド
ロキノン誘導体、 − 例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されるピリジ
ルピリミジン、 − 例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58
(1984), 3 およびグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid
Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 19
84 に記載されるフェニルベンゾエート、および − 例えば、ＥＰ−Ｂ３０９５１４に記載されるチアジ
アゾールおよびチアゾール。
【００６４】適当なキラル非ラセミ体ドーパントとして
は、例えば次のものが挙げられる： − 例えば、ケラー, Ferroelectrics 58 (1984), 3 お
よびグッドバイら, LiquidCrystals and Ordered Fluid
s, Vol. 4, New York, 1984 に記載される光学活性な
フェニルベンゾエート、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２６３４３７およびＷＯ−Ａ９
３／１３０９３に記載される光学活性なオキシランエー
テル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２９２９５４に記載される光学
活性なオキシランエステル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５１７４６に記載される光学
活性なジオキソランエーテル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３６１２７２に記載される光学
活性なジオキソランエステル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５５６１に記載される光学
活性なテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル、
および − 例えば、ＥＰ−Ａ０２３７００７およびＵＡ−Ａ５
０５１５０６に記載される光学活性な２−フルオロアル
キルエーテル。
【００６５】これらの混合物は、また、電気光学的また
は完全に光学的な素子、例えば、ディスプレイ素子、ス
イッチング素子、光変調器、イメージプロセシングおよ
び／またはシグナルプロセシング用の素子、または一般
に非線形光学の分野で用いることができる。
【００６６】式(I)の化合物を含む液晶混合物は、電気
光学的スイッチングおよびディスプレイ素子（ディスプ
レイ）に用いるのに特に適している。通常は、これらの
ディスプレイは、液晶層が、通常は液晶層、少なくとも
１つの配向膜、電極および限界プレート（例えばガラス
製）の順である層により両面を挟持されるように構築さ
れる。さらに、これらのディスプレイは、スペーサー、
接着フレーム、偏光子、およびカラー表示のためには薄
いカラーフィルター層を含む。さらに反射防止層、不働
態層、補償層およびバリヤー層、ならびに薄膜トランジ
スター（ＴＦＴ）および金属／絶縁体／金属（ＭＩＭ）
素子等の電気的非線形素子等の要素を含んでいてもよ
い。液晶ディスプレイの構造は関連するモノグラフにす
でに詳述されている（例えば、カネコ（E.Kaneko）、
「液晶ＴＶディスプレイ：液晶ディスプレイの原理と応
用（"Liquid Crystal TV Displays; Principles and Ap
plications of Liquid Crystal Displays", KTK Scient
ific Publishers, 1987）」）。
【００６７】さらに、混合物は、電界処理、すなわち、
準ブックシェルフ構造（ＱＢＧ）において動作させる場
合に適している。（例えば、H.Rieger et al., SID 91
Digest (Anaheim), 1991, p.396 を参照されたい）。
【００６８】新規混合物はまた、ＤＨＦ効果またはＰＳ
ＦＬＣＤ効果（ピッチ安定化強誘電性液晶ディスプレ
イ、ＳＢＦ＝短ピッチ双安定性強誘電効果としても知ら
れている）の利用に基づく強誘電性液晶ディスプレイに
おいて使用するのにも適している。さらに、式（Ｉ）の
化合物は、アンチ強誘電性液晶混合物の成分として用い
るのにも適している。
【００６９】本発明を実施例によってさらに詳しく説明
するが、これは本発明を限定するものではない。
【００７０】
【実施例】
実施例１
【化１１】 ０．５５ｇ（２．０９ミリモル）のトリフェニルホスフ
ィンをＴＨＦに溶解する。０．３６ｇ（２．０９ミリモ
ル）のアゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）を０℃で
滴加し、混合物をさらに１／２時間冷却せずに撹拌す
る。０．３０ｇ（１．３９ミリモル）の（２Ｒ，４Ｒ，
６Ｒ，８Ｒ）−２，４，６，８−テトラメチルデカノー
ルおよび０．４２ｇ（１．３９ミリモル）の２−（４−
ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキシピリミジン
を加える。混合物を室温で５時間撹拌し、溶媒を留去
し、残留物をＣＨ2Ｃｌ2を溶離剤として用いるシリカゲ
ルでのカラムクロマトグラフィーを行う。収量：０．１
６ｇ。 融点：４６℃ ［α］D 20（ＣＨＣｌ3中２％）：−１．２５°
【００７１】実施例２
【化１２】 ０．３６ｇ（２．０９ミリモル）のＤＥＡＤを０℃で、
０．５５ｇ（２．０９ミリモル）のトリフェニルホスフ
ィンを含む５０ｍｌのＴＨＦの溶液に滴加し、混合物を
さらに１時間冷却せずに撹拌する。０．３０ｇ（１．３
９ミリモル）の（２Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，８Ｒ）−２，４，
６，８−テトラメチルデカノールおよび０．５５ｇ
（１．３９ミリモル）の２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−デシルフェニル）−１，３，４−チア
ジアゾールを加え、混合物を室温で５時間撹拌し、溶媒
を留去し、残留物をＣＨ2Ｃｌ2を溶離剤として用いるシ
リカゲルでのカラムクロマトグラフィーで精製する。収
量：０．１７ｇ。 Ｘ ６４（ＳC＊ ５９）Ｉ Ｐｓ（５５．５℃）：８．６ｎＣ／ｃｍ2 ［α］D 20（ＣＨＣｌ3中２％）：−１．６° 実施例３および４の合成は、スキーム５に示す方法によ
って行う。
【００７２】スキーム５
【化１３】
【００７３】実施例３
【化１４】 Ｘ ５４ ＳC＊ １１６ ＳA Ｉ Ｐｓ（５７
℃）：３６ｎＣ／ｃｍ2
【００７４】比較実施例１ 比較実施例１は実施例３と同様に製造したが、同じ鎖長
にメチル分枝鎖は１つだけ有していた：
【化１５】 Ｘ ６６（Ｓ3 ５５） ＳC １０８ ＳA １６４
Ｉ
【００７５】実施例４
【化１６】 Ｘ ５４（Ｓ3 ３８） ＳC＊ ９５ ＳA １０２
Ｉ Ｐｓ（４０℃）：２００ｎＣ／ｃｍ2
【００７６】比較実施例２ 比較実施例２は実施例４と同様に製造したが、同じ鎖長
にメチル分枝鎖は１つだけ有していた：
【化１７】 Ｘ ６３ （ＳIA ６２．５） ＳCA １０９ ＳC
１１３ ＳA １４０ Ｉ
【００７７】実施例５、６および７、並びに比較実施例
３、４および５の合成： スキーム６
【化１８】
【化１９】
【００７８】実施例５
【化２０】 Ｘ ５５（Ｓ4 ４５） Ｓ3 ８１ ＳC １０５ ＳA
１３４ Ｉ
【００７９】比較実施例３
【化２１】 Ｘ ８４（Ｓ4 ５９） Ｓ3 １０２ ＳC １０８
ＳA １６４ Ｉ
【００８０】実施例６
【化２２】 Ｘ ４２ Ｓ3 ５０ ＳC ９０ ＳA １１６ Ｉ
【００８１】比較実施例４
【化２３】 Ｘ ６５ Ｓ3 ８１ ＳC ９５ ＳA １４４ Ｉ
【００８２】実施例７
【化２４】
【００８３】比較実施例５
【化２５】
【００８４】使用例１ 実施例１からの物質１０重量％を、相系列ＳC ７９．
５ ＳA ９０．５ Ｎ１０２ Ｉを有する試験化合物
に溶解する。 混合物の相系列は次の通りである： ＳC ７０ ＳA ８７ Ｎ ９５ Ｉ コレステリック相のらせんツイスト工率（helical twis
ting power；ＨＴＰ）は、P. Kassubek and G. Meier,
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1969, 8, 305 に記載のよう
に測定した： ８８℃：４．２μｍ-1 ９０℃：４．８μｍ-1
【００８５】使用例２ 実施例１の物質１０重量％を、相系列ＳC ７９．５
ＳA ９０．５ Ｎ １０２ Ｉを有する試験化合物に
溶解する。混合物の相系列は次の通りである： ＳC ８４ ＳA ９０ Ｎ １００ Ｉ ＨＴＰは次のように測定された： ９１℃：３．７μｍ-1 ９６℃：５．４μｍ-1 従って、新規な化合物は、Ｎ＊相のピッチの補償に非常
に適しており、一方、相転移は少し低下しただけであ
る。
【００８６】比較実施例 実施例３および比較実施例１のＴ−ＴSC-SAでの自発分
極ＰSおよび傾き角２（−）の比較から、新規な化合物
の自発分極は有意により高く、その結果、応答速度がよ
り速くなることが分かる。さらに、新規物質の傾き角は
理想値４５°により近く、すなわち、より優れたコント
ラストを得ることができる。
【００８７】
【表３】 物質 Ｔ−ＴSC-SA ＰS ２（−） 実施例３ ９ １８ ２５ 実施例３ ３０ ２８ ３１．５ 実施例３ ５０ ３４．５ ３１ 比較実施例１ ９ ６ １４ 比較実施例１ ３０ １０ １９．３ 比較実施例１ ５０ １２．５ ２０．４
【００８８】実施例４および比較実施例２のＴ−Ｔ
SC-SAでの自発分極および傾き角の比較から、新規な化
合物の自発分極は有意により高く、傾き角は有意により
大きいことが分かる。
【００８９】
【表４】 物質 Ｔ−ＴSC-SA ＰS［ｎＣ／ｃｍ-2］ ２（−）［°］ 実施例４ ３ ８９ ２５．５ 比較実施例２ ３ ４６ １５
【００９０】実施例５および６、並びに比較実施例３お
よび４のＳC−ＳA転移温度より６Ｋ低い温度での自発分
極および傾き角の比較から、本発明の化合物の自発分極
は有意により高く、傾き角は有意により大きいことが分
かる。
【００９１】
【表５】 物質 ＰS［ｎＣ／ｃｍ2］ ０［°］ 実施例５ ５．４ １８．４ 比較実施例３ １．９ ９．５ 実施例６ ５２．４ ２０．２ 比較実施例４ ２６．６ １１．７
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 ミヒャエル・モーア ドイツ連邦共和国38302 ヴォルフェンビ ュッテル，エルムブリック 53 (72)発明者 デトレフ・レツシュ ドイツ連邦共和国10551 ベルリン，スト ロムシュトラーセ 23 (72)発明者 ゲルト・ヘップケ ドイツ連邦共和国10709 ベルリン，ヨハ ン−ゲオルク−シュトラーセ ３

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】多数のメチル分岐鎖を有する式（I）の化
    合物： Ｒ1（−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b（−Ａ3−Ｍ3）c（−Ａ4）−Ｇ（−Ｃ＊Ｈ( ＣＨ3）−ＣＨ2）n−Ｒ2 （I） ［式中、記号および添字は次の意味を有する：＊は、キ
    ラル炭素原子であり；Ｒ1は、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−
    Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−
    ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2Ｆ、または炭素数１〜２０の直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても
    有していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ
    以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
    １，２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニ
    レン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトラ
    ンス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよ
    いが、ただし酸素原子および／またはイオウ原子は互い
    に直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ
    以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ3、−
    ＳＣＮ、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置換されていてもよ
    く、あるいはＲ1は、下記のいずれかの基（光学的に活
    性であるかまたはラセミ体である）： 【化１】 であるか、またはＲ1は、式 −Ｇ−（Ｃ＊Ｈ（ＣＨ3）−ＣＨ2）nＲ2 の基であり；Ｒ2は、炭素数１〜６のｎ−アルキル基で
    あり；Ｇは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−または単結合で
    あり；Ｇ’は、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−または単
    結合であり；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一ま
    たは異なり、水素または炭素数１〜１６の直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有してい
    なくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−
    ＣＨ2−基が、−Ｏ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−で
    置換されていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接
    結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の
    水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換されていてもよく；
    あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン系、ジオキソラン
    系またはテトラヒドロフラン系に結合する場合には、一
    緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成
    してもよく；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異
    なり、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
    −、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−、
    −Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；
    Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個ま
    たはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮ
    で置換されていてもよい１，４−フェニレン、１個また
    は２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換
    されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１個また
    は２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換
    されていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１個ま
    たはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮ
    で置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１
    個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮ
    で置換されていてもよいピリミジン−２，５−ジイル、
    １個または２個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3
    で置換されていてもよいトランス−１，４−シクロヘキ
    シレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイ
    ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジ
    チアン−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌお
    よび／またはＣＮで置換されていてもよい１，３−チア
    ゾール−２，４−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌお
    よび／またはＣＮで置換されていてもよい１，３−チア
    ゾール−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌお
    よび／またはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−
    ２，４−ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置換されていてもよいチオフェン
    −２，５−ジイル、または、１個またはそれ以上の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よいナフタレン−２，６−ジイルであり；ａ、ｂおよび
    ｃは、０または１であり、ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３
    であり；そしてｎは、２、３、４、５または６であ
    る］。
  2. 【請求項２】式（I）において、記号および添字が次の
    意味を有する請求項１記載の化合物：Ｒ1は、水素また
    は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
    （不整炭素を有していても有していなくてもよい）であ
    り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
    −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２
    −ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていても
    よいが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さら
    に、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ
    または−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ
    1は、下記のいずれかの基（光学的に活性であるかまた
    はラセミ体である）： 【化２】 であるか、またはＲ1は、式 −Ｇ−（Ｃ＊Ｈ（ＣＨ3）−ＣＨ2）n−Ｒ2 の基であり；Ｒ2は、メチルまたはエチルであり；Ｇ
    は、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−または単結合であり；Ｇ’は、−
    ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−または単結合であり；Ｒ
    4は、水素または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくて
    もよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2
    −基が、−Ｏ−で置換されていてもよいが、ただし酸素
    原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個
    またはそれ以上の水素原子が−Ｆで置換されていてもよ
    く；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−
    ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ
    2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−ＣＨ2
    −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−または単結
    合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異な
    り、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／
    またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フェニレ
    ン、１個または２個の水素原子がＦで置換されていても
    よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
    原子がＦで置換されていてもよいピリダジン−３，６−
    ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換され
    ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２
    個の水素原子がＦで置換されていてもよいピリミジン−
    ２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣＮおよ
    び／またはＣＨ3で置換されていてもよいトランス−
    １，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾー
    ル−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦで置換されて
    いてもよい１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個
    の水素原子がＦで置換されていてもよい１，３−チアゾ
    ール−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦで置換され
    ていてもよいチオフェン−２，５−ジイル、または、１
    個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていてもよ
    いナフタレン−２，６−ジイルであり；ａ、ｂおよびｃ
    は、０または１であり、ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３で
    あり；そしてｎは、３または４である。
  3. 【請求項３】式（I）において、記号および添字が次の
    意味を有する請求項１または２に記載の化合物：Ｒ
    1は、水素または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル基（不整炭素を有していても有していなくて
    もよい）であり、ここで１個または２個の−ＣＨ2−基
    が、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ
    −、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（Ｃ
    Ｈ3）2−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は
    互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個または
    それ以上の水素原子が−Ｆで置換されていてもよく、あ
    るいはＲ1は、式−Ｇ−（Ｃ＊Ｈ（ＣＨ3）−ＣＨ2）n−
    Ｒ2 の基であり；Ｒ2は、メチルまたはエチルであり；
    Ｇは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−または単結合であり；
    Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ
    2−、または単結合であり；Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ
    4は、同一または異なり、１個またはそれ以上の水素原
    子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン、１
    個の水素原子がＦで置換されていてもよいピリジン−
    ２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジア
    ゾール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４
    −ジイル、１，３−チアゾール−２，５−ジイル、また
    はナフタレン−２，６−ジイルであり；ａ、ｂおよびｃ
    は、０または１であり、ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３で
    あり；そしてｎは、３または４である。
  4. 【請求項４】式（I）において、記号および添字が次の
    意味を有する請求項１〜３のいずれかに記載の化合物：
    Ｒ1は、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル、アルコキシ、またはエステル基であり；Ｒ2は、メ
    チルまたはエチルであり；Ｇは、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ
    2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−また
    は−Ｏ−であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一また
    は異なり、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ2−、または単結合であり；Ａ1、Ａ2、
    Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個または２個の
    水素原子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレ
    ン、ピリミジン−２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ
    で置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ト
    ランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チア
    ジアゾール−２，５−ジイルまたは１，３−チアゾール
    −２，５−ジイルであり；ａ、ｂおよびｃは、０または
    １であり、ａ＋ｂ＋ｃは１、２または３であり；そして
    ｎは、３または４である。
  5. 【請求項５】式（I）において、基 （−Ａ1−Ｍ1）a（−Ａ2−Ｍ2）b（−Ａ3−Ｍ3）c（−
    Ａ4） が次のいずれかの意味： 【化３】 を有する、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の式（I）
    の多数のメチル分岐鎖を有する化合物を液晶混合物の成
    分として使用する方法。
  7. 【請求項７】１種類またはそれ以上の、請求項１〜５の
    いずれかに記載の式（I）の化合物を含む液晶混合物。
  8. 【請求項８】強誘電性である、請求項７記載の液晶混合
    物。
  9. 【請求項９】０．１〜６０モル％の１〜５種類の式
    （I）の化合物を含む、請求項７または８に記載の液晶
    混合物。
  10. 【請求項１０】外側プレート、電極、少なくとも１つの
    偏光子、少なくとも１つの配向膜及び、液晶媒質を含
    み、該液晶媒質が請求項７〜９のいずれかに記載の液晶
    混合物である、スイッチングおよび／またはディスプレ
    イ素子。
JP8192078A 1995-07-21 1996-07-22 多数のメチル分枝鎖を含む側鎖を有する化合物およびこれらの液晶混合物における使用 Pending JPH0931028A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19526611.0 1995-07-21
DE19526611 1995-07-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0931028A true JPH0931028A (ja) 1997-02-04

Family

ID=7767394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8192078A Pending JPH0931028A (ja) 1995-07-21 1996-07-22 多数のメチル分枝鎖を含む側鎖を有する化合物およびこれらの液晶混合物における使用

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5776363A (ja)
JP (1) JPH0931028A (ja)
DE (1) DE19627899A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5324557A (en) * 1991-06-06 1994-06-28 Lupke Manfred Arno Alfred Multi-skin annularly ribbed tube

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6171519B1 (en) * 1995-07-17 2001-01-09 Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Ferroelectric liquid crystal mixture
DE19732160A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Hoechst Ag Chipkarte mit bistabiler Anzeige
DE60332635D1 (de) * 2002-06-19 2010-07-01 Fideline Le Rieu Neuf Beruhigende vogel-pheromone zur verminderung von stress, angst und aggressivität

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986000087A1 (fr) * 1984-06-07 1986-01-03 Seiko Instruments & Electronics Ltd. Compose de cristaux liquides
US5250222A (en) * 1987-08-25 1993-10-05 Hoffmann-La Roche Inc. Optically active compounds used for liquid crystalline mixtures
US5356564A (en) * 1993-07-08 1994-10-18 Industrial Technology Research Institute Ferroelectric liquid crystal materials and liquid crystal compositions containing the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5324557A (en) * 1991-06-06 1994-06-28 Lupke Manfred Arno Alfred Multi-skin annularly ribbed tube

Also Published As

Publication number Publication date
DE19627899A1 (de) 1997-01-23
US5776363A (en) 1998-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3898773B2 (ja) フェナントレン誘導体、およびその強誘電性液晶混合物における使用
JPH09508401A (ja) フェナントリジン誘導体およびそれらの液晶混合物における使用
JP4117025B2 (ja) フッ化フェナントレン誘導体、およびその液晶混合物における使用
US5911913A (en) 1-fluoroisoquinoline derivatives and the use thereof in liquid crystalline mixtures
US5882546A (en) 1,8-Difluorisoquinoline derivatives and the use thereof in liquid crystalline mixtures
US5547605A (en) 2-Aryloxytetrafluoropropionic esters, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures
US5626791A (en) Aromatic compounds, and their use in liquid-crystalline mixtures
US6168838B1 (en) Fluorinated phenantrene derivatives for liquid crystal mixtures
US5904877A (en) Trifluoratetrahydroisoquinoline derivatives, and the use thereof in liquid-crystalline mixtures
US6482478B1 (en) Fluorinated derivatives of phenanthrene and the utilization thereof in liquid crystal mixtures
US5942618A (en) 1-fluor-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives, and their use in liquid-crystal line mixtures
US5874023A (en) 1-Fluoro-6,7-dihydro-5H-isoquinolin-8-one derivatives and the use in liquid crystalline mixtures
US6159561A (en) 1,3-difluoronapthalene derivatives for liquid crystal mixtures
JP5152947B2 (ja) ２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JPH0931028A (ja) 多数のメチル分枝鎖を含む側鎖を有する化合物およびこれらの液晶混合物における使用
US6159392A (en) 5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and their use thereof in liquid crystal mixtures
JP2000502688A (ja) ジフルオロフェニルピリミジルピリジン誘導体と、液晶混合物へのそれらの使用
US5702638A (en) Phenanthridine derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures
JPH06263662A (ja) トリフルオロフェニレン化合物、その製造方法、およびその強誘電性液晶混合物への使用
US6120703A (en) Derivatives of 6-fluorophenanthridine for liquid crystal mixtures
JP2843629B2 (ja) カイラル性または非カイラル性の環状化合物
US6491989B1 (en) Fluorinated naphthalene derivatives and their use in liquid crystal mixtures
JPH0931459A (ja) 新規な強誘電性液晶組成物
JPH1067763A (ja) １，２，５−チアジアゾール誘導体およびそれらの液晶混合物の成分としての使用
JP2002511072A (ja) ２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体およびその液晶混合物における使用