JPH0931089A - グルコシド類の製法 - Google Patents
グルコシド類の製法Info
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- JPH0931089A JPH0931089A JP7205140A JP20514095A JPH0931089A JP H0931089 A JPH0931089 A JP H0931089A JP 7205140 A JP7205140 A JP 7205140A JP 20514095 A JP20514095 A JP 20514095A JP H0931089 A JPH0931089 A JP H0931089A
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- Japan
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- alcohol
- formula
- glucoside
- glucose
- glucosides
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、アルコール類とグルコース類との
反応により無色のグルコシド類を製法する方法を提供す
る。 【解決手段】 脂肪族アルコール、芳香族アルコール、
脂環族アルコールからなるアルコール類とグルコース類
を減圧条件下、酸触媒の存在下に反応させて、無色のグ
ルコシド類を高収率、高純度で製造する。
反応により無色のグルコシド類を製法する方法を提供す
る。 【解決手段】 脂肪族アルコール、芳香族アルコール、
脂環族アルコールからなるアルコール類とグルコース類
を減圧条件下、酸触媒の存在下に反応させて、無色のグ
ルコシド類を高収率、高純度で製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤あるい
は切り花等の植物体の芳香増強剤として有用なグルコシ
ド類の製法に関する。更に詳しくは、本発明は、下記式
（２）
は切り花等の植物体の芳香増強剤として有用なグルコシ
ド類の製法に関する。更に詳しくは、本発明は、下記式
（２）
【０００２】
【化３】
【０００３】式中、波線はα−型又はβ−型配置である
ことを示す、で表されるグルコース類を減圧条件下、酸
触媒の存在下に下記式（３） ＲＯＨ （３） 式中、Ｒは脂肪族アルコ−ル残基、芳香族アルコ−ル残
基又は脂環族アルコ−ル残基を示す、で表されるアルコ
ール類と反応させることを特徴とする下記式（１）
ことを示す、で表されるグルコース類を減圧条件下、酸
触媒の存在下に下記式（３） ＲＯＨ （３） 式中、Ｒは脂肪族アルコ−ル残基、芳香族アルコ−ル残
基又は脂環族アルコ−ル残基を示す、で表されるアルコ
ール類と反応させることを特徴とする下記式（１）
【０００４】
【化４】
【０００５】式中、Ｒ及び波線は前記したと同義であ
る、で表されるグルコシド類の製法に関する。
る、で表されるグルコシド類の製法に関する。
【０００６】
【従来の技術】グルコシド類は、通常、グルコースと対
応するアルコール類を常圧下、酸触媒の存在下に反応さ
せて合成するフッシャー（Ｆｉｓｃｈｅｒ）の方法が採
用乃至提案されており、例えば、グルコ−ス１重量部に
対して約２〜約２０重量部のアルコ−ル類を、約０．１
〜約１０重量部の塩酸、硫酸、酸性イオン交換樹脂など
の酸類の存在下に、約−２０℃〜約１００℃程度の範囲
内の温度で約０．５〜約２４時間反応させて合成する方
法［G.N.Bollenback,Methods Carbohydr.Chem.,2, 326
(1963); D.F.Mewery,Jr.,Methods Carbohydr.Chem., 2,
349(1963)］等が提案されている。
応するアルコール類を常圧下、酸触媒の存在下に反応さ
せて合成するフッシャー（Ｆｉｓｃｈｅｒ）の方法が採
用乃至提案されており、例えば、グルコ−ス１重量部に
対して約２〜約２０重量部のアルコ−ル類を、約０．１
〜約１０重量部の塩酸、硫酸、酸性イオン交換樹脂など
の酸類の存在下に、約−２０℃〜約１００℃程度の範囲
内の温度で約０．５〜約２４時間反応させて合成する方
法［G.N.Bollenback,Methods Carbohydr.Chem.,2, 326
(1963); D.F.Mewery,Jr.,Methods Carbohydr.Chem., 2,
349(1963)］等が提案されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ごとき従来提案のいずれの方法においても、常圧下でグ
ルコース等の糖類とアルコールを反応させているため、
反応で生成する水と出発原料の糖類が褐変反応を起こ
し、生成物であるグルコシド類が着色するというトラブ
ルがあり、これが製品価値を著しく低下させるという使
用上の不利益あった。更に、反応で生成する水の存在に
より、生成物の収率が悪くなるという欠点があり、従来
提案の方法は、必ずしも満足できるものではなく、着色
しなくて且つ高収率・高純度に式（１）の化合物を合成
することのできる改善された製法の開発が強く望まれて
いた。
ごとき従来提案のいずれの方法においても、常圧下でグ
ルコース等の糖類とアルコールを反応させているため、
反応で生成する水と出発原料の糖類が褐変反応を起こ
し、生成物であるグルコシド類が着色するというトラブ
ルがあり、これが製品価値を著しく低下させるという使
用上の不利益あった。更に、反応で生成する水の存在に
より、生成物の収率が悪くなるという欠点があり、従来
提案の方法は、必ずしも満足できるものではなく、着色
しなくて且つ高収率・高純度に式（１）の化合物を合成
することのできる改善された製法の開発が強く望まれて
いた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のご
とき従来の方法の不利益乃至欠点を解決すべく鋭意研究
を行ってきた。その結果、今回、前記式（２）のグルコ
ース類を減圧条件下、酸触媒の存在下に前記式（３）の
アルコール類と反応させることにより、反応操作上有利
に褐変反応などの副反応による着色を伴うことなく、且
つ高純度・高収率でもって前記式（１）で表されるグル
コシド類が容易に製造できることを発見し、本発明を完
成した。以下、本発明の製造方法について更に詳細に説
明する。
とき従来の方法の不利益乃至欠点を解決すべく鋭意研究
を行ってきた。その結果、今回、前記式（２）のグルコ
ース類を減圧条件下、酸触媒の存在下に前記式（３）の
アルコール類と反応させることにより、反応操作上有利
に褐変反応などの副反応による着色を伴うことなく、且
つ高純度・高収率でもって前記式（１）で表されるグル
コシド類が容易に製造できることを発見し、本発明を完
成した。以下、本発明の製造方法について更に詳細に説
明する。
【０００９】本発明で出発原料として使用する前記式
（２）のグルコース類及び前記式（３）のアルコール類
は、市場において容易に入手することができる。式
（２）の化合物としては、例えば、Ｄ−グルコース、Ｌ
−グルコース等を挙げることができる。また、式（３）
の化合物としては、例えば、メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコ
ール、イソブチルアルコール、ブチルアルコール、アミ
ルアルコ−ル、イソアミルアルコ−ル、３−メチル−１
−ペンタノ−ル、２−ヘキサノ−ル、２−ヘプタノ−
ル、ウンデシルアルコ−ル、シス−３−ヘキセノ−ル、
６−ノネン−１−オ−ル、２，６−ノナジエン−１−オ
−ル、ホモシトロネロ−ル、ホモゲラニオ−ル、ロジノ
−ル、ゲラニオ−ル、シトロネロ−ル、ネロ−ル、リナ
ロ−ル、テトラヒドロリナロ−ル、ミルセノ−ル、ジヒ
ドロミルセノ−ル、ラバンジュロ−ル、ヒドロキシシト
ロネロ−ル、ムゴ−ルのごとき脂肪族アルコ−ル類；メ
ント−ル、テルピネオ−ル、ピペリト−ル、ペリルアル
コ−ル、カルベオ−ル、ミルテノ−ル、フェンチルアル
コ−ル、ファルネソ−ル、ネロリド−ル、ラバンジュロ
−ル、サンタロ−ル、セドロ−ル、パチュリアルコ−ル
などのごとき脂環族アルコ−ル類；ベンジルアルコ−
ル、クミンアルコ−ル、フェニルエチルアルコ−ル、フ
ェニルプロピルアルコ−ル、シンナミルアルコ−ル、α
−アミルシンナミルアルコ−ル、アニスアルコ−ル、バ
ニリルアルコ−ル、ピペロニルアルコ−ル、オイゲノ−
ル、イソオイゲノ−ルなどのごとき芳香族アルコ−ル類
を挙げることができる。
（２）のグルコース類及び前記式（３）のアルコール類
は、市場において容易に入手することができる。式
（２）の化合物としては、例えば、Ｄ−グルコース、Ｌ
−グルコース等を挙げることができる。また、式（３）
の化合物としては、例えば、メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコ
ール、イソブチルアルコール、ブチルアルコール、アミ
ルアルコ−ル、イソアミルアルコ−ル、３−メチル−１
−ペンタノ−ル、２−ヘキサノ−ル、２−ヘプタノ−
ル、ウンデシルアルコ−ル、シス−３−ヘキセノ−ル、
６−ノネン−１−オ−ル、２，６−ノナジエン−１−オ
−ル、ホモシトロネロ−ル、ホモゲラニオ−ル、ロジノ
−ル、ゲラニオ−ル、シトロネロ−ル、ネロ−ル、リナ
ロ−ル、テトラヒドロリナロ−ル、ミルセノ−ル、ジヒ
ドロミルセノ−ル、ラバンジュロ−ル、ヒドロキシシト
ロネロ−ル、ムゴ−ルのごとき脂肪族アルコ−ル類；メ
ント−ル、テルピネオ−ル、ピペリト−ル、ペリルアル
コ−ル、カルベオ−ル、ミルテノ−ル、フェンチルアル
コ−ル、ファルネソ−ル、ネロリド−ル、ラバンジュロ
−ル、サンタロ−ル、セドロ−ル、パチュリアルコ−ル
などのごとき脂環族アルコ−ル類；ベンジルアルコ−
ル、クミンアルコ−ル、フェニルエチルアルコ−ル、フ
ェニルプロピルアルコ−ル、シンナミルアルコ−ル、α
−アミルシンナミルアルコ−ル、アニスアルコ−ル、バ
ニリルアルコ−ル、ピペロニルアルコ−ル、オイゲノ−
ル、イソオイゲノ−ルなどのごとき芳香族アルコ−ル類
を挙げることができる。
【００１０】本発明によれば、前記式（１）のグルコシ
ド類は、前記式（２）のグルコース類を減圧条件下、酸
触媒の存在下に前記式（３）のアルコール類と反応させ
ることにより容易に製造することができる。
ド類は、前記式（２）のグルコース類を減圧条件下、酸
触媒の存在下に前記式（３）のアルコール類と反応させ
ることにより容易に製造することができる。
【００１１】式（３）の化合物と式（２）の化合物の反
応は、例えば、グルコ−ス類１重量部に対して約１．５
〜約１０重量部のアルコ−ル類からなる混合物を約６０
℃〜約１００℃程度の範囲内の温度で約１．０〜約３０
時間程度反応させることにより行うことができる。
応は、例えば、グルコ−ス類１重量部に対して約１．５
〜約１０重量部のアルコ−ル類からなる混合物を約６０
℃〜約１００℃程度の範囲内の温度で約１．０〜約３０
時間程度反応させることにより行うことができる。
【００１２】この反応で使用する酸触媒としては、例え
ば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸類；パラトルエンス
ルホン酸等の有機酸類；ダイヤイオンＳＫ−１Ｂ（日本
錬水）、アンバーリスト１５（オルガノ）等の酸性イオ
ン交換樹脂等を挙げることができ、その使用量は、例え
ば、式（２）の化合物１重量部に対して約１〜約２０重
量％程度の範囲内を例示することができる。
ば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸類；パラトルエンス
ルホン酸等の有機酸類；ダイヤイオンＳＫ−１Ｂ（日本
錬水）、アンバーリスト１５（オルガノ）等の酸性イオ
ン交換樹脂等を挙げることができ、その使用量は、例え
ば、式（２）の化合物１重量部に対して約１〜約２０重
量％程度の範囲内を例示することができる。
【００１３】減圧条件下で式（２）の化合物と式（３）
の化合物を反応させるのが本発明の特徴であり、該反応
における減圧条件としては、例えば、約１〜約１５０ｍ
ｍＨｇ、より好ましくは、約１〜約８０ｍｍＨｇ程度の
範囲内を挙げることができる。減圧条件下でこの反応を
行うことにより、反応中に生成する水を反応系から取り
除くことができ、これにより、グルコース類と水が接触
して褐変反応などの不都合な副反応が起こるのを防止す
ることができ、実質的に無色のグルコシド類を製造する
ことができる。
の化合物を反応させるのが本発明の特徴であり、該反応
における減圧条件としては、例えば、約１〜約１５０ｍ
ｍＨｇ、より好ましくは、約１〜約８０ｍｍＨｇ程度の
範囲内を挙げることができる。減圧条件下でこの反応を
行うことにより、反応中に生成する水を反応系から取り
除くことができ、これにより、グルコース類と水が接触
して褐変反応などの不都合な副反応が起こるのを防止す
ることができ、実質的に無色のグルコシド類を製造する
ことができる。
【００１４】反応終了後、反応生成物を濾過し、固体酸
を除くか、又は塩基を加え中和後、濾過分離する。過剰
のアルコールを減圧蒸留により回収し、残液に水を加え
溶解させた後、残存するアルコールを酢酸エチルなどの
有機溶媒で抽出し、水層を分離し、水を回収する等の手
段を用いて精製することにより、無色の式（１）の化合
物を高収率・高純度に得ることができる。
を除くか、又は塩基を加え中和後、濾過分離する。過剰
のアルコールを減圧蒸留により回収し、残液に水を加え
溶解させた後、残存するアルコールを酢酸エチルなどの
有機溶媒で抽出し、水層を分離し、水を回収する等の手
段を用いて精製することにより、無色の式（１）の化合
物を高収率・高純度に得ることができる。
【００１５】このようにして得ることのできる式（１）
化合物の具体例としては、例えば、前記したアルコール
類のグルコシド類を挙げることができるが、特に好まし
い例として、シス−３−ヘキセニルグルコシド、６−ノ
ネニルグルコシド、リナリルグルコシド、ゲラニルグル
コシド、ネリルグルコシド、シトロネリルグルコシド、
ミルセニルグルコシド等の脂肪族アルコ−ル類のグルコ
シド類；メンチルグルコシド、テルピネリルグルコシ
ド、ペリルグルコシド、ファルネシルグルコシド、サン
タリルグルコシド、セドリルグルコシド等の脂環族アル
コ−ル類のグルコシド類；ベンジルグルコシド、２−フ
ェニルエチルグルコシド、シンナミルグルコシド、バニ
リルグルコシド、オイゲニルグルコシド等の芳香族アル
コ−ル類のグルコシド類を挙げることができる。
化合物の具体例としては、例えば、前記したアルコール
類のグルコシド類を挙げることができるが、特に好まし
い例として、シス−３−ヘキセニルグルコシド、６−ノ
ネニルグルコシド、リナリルグルコシド、ゲラニルグル
コシド、ネリルグルコシド、シトロネリルグルコシド、
ミルセニルグルコシド等の脂肪族アルコ−ル類のグルコ
シド類；メンチルグルコシド、テルピネリルグルコシ
ド、ペリルグルコシド、ファルネシルグルコシド、サン
タリルグルコシド、セドリルグルコシド等の脂環族アル
コ−ル類のグルコシド類；ベンジルグルコシド、２−フ
ェニルエチルグルコシド、シンナミルグルコシド、バニ
リルグルコシド、オイゲニルグルコシド等の芳香族アル
コ−ル類のグルコシド類を挙げることができる。
【００１６】以下、実施例により本発明の態様を更に具
体的に説明する。
体的に説明する。
【００１７】
実施例１： ２−フェニルエチルグルコシド［式（１）
の化合物］の合成。
の化合物］の合成。
【００１８】１０００ｍｌの四つ口反応フラスコに、２
−フェニルエチルアルコール６００ｇ（４．９２モ
ル）、Ｄ−グルコース無水物１００ｇ（０．５５モル）
ＳＫ−１Ｂ［日本錬水（株）製］４０ｇを仕込む。アス
ピレーターを取り付け、反応温度７５〜８５℃、減圧度
２０〜３０ｍｍＨｇで２４時間撹拌反応を行う。反応終
了後、暖かいうちに（６０〜７０℃）濾過を行い、酸性
イオン交換樹脂のＳＫ−１Ｂ及び未反応のＤ−グルコー
スを除く。母液を減圧下に蒸留し、過剰の２−フェニル
エチルアルコール４８３ｇを回収して残渣を得る。次に
得られた残渣に水２００ｍｌを加え、加温溶解する。冷
却後、水層部に着色が認められなくなるまで酢酸エチル
で抽出（２００ｇ×３）して油層部を除く。水層部に活
性炭１０ｇを加え、室温下で４時間撹拌する。撹拌終了
後、セライト濾過を行い、エバポレーターで水を回収す
ることにより、無色の純粋な２−フェニルエチルグルコ
シド１２０ｇを得た。
−フェニルエチルアルコール６００ｇ（４．９２モ
ル）、Ｄ−グルコース無水物１００ｇ（０．５５モル）
ＳＫ−１Ｂ［日本錬水（株）製］４０ｇを仕込む。アス
ピレーターを取り付け、反応温度７５〜８５℃、減圧度
２０〜３０ｍｍＨｇで２４時間撹拌反応を行う。反応終
了後、暖かいうちに（６０〜７０℃）濾過を行い、酸性
イオン交換樹脂のＳＫ−１Ｂ及び未反応のＤ−グルコー
スを除く。母液を減圧下に蒸留し、過剰の２−フェニル
エチルアルコール４８３ｇを回収して残渣を得る。次に
得られた残渣に水２００ｍｌを加え、加温溶解する。冷
却後、水層部に着色が認められなくなるまで酢酸エチル
で抽出（２００ｇ×３）して油層部を除く。水層部に活
性炭１０ｇを加え、室温下で４時間撹拌する。撹拌終了
後、セライト濾過を行い、エバポレーターで水を回収す
ることにより、無色の純粋な２−フェニルエチルグルコ
シド１２０ｇを得た。
【００１９】収率：７５．９％ 実施例２〜５： 各種グルコシド［式（１）の化合物］
の合成。
の合成。
【００２０】実施例１の製造方法に準じて、２−フェニ
ルエチルアルコールの代わりに各種のアルコールを用い
て、対応する各種のグルコシド類をそれぞれ合成した。
その結果を表−１に示す。
ルエチルアルコールの代わりに各種のアルコールを用い
て、対応する各種のグルコシド類をそれぞれ合成した。
その結果を表−１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】上記の実施例２〜５で得られる各種のグル
コシド類は、いずれも着色しておらず、従来法で製造し
たグルコシド類と比較して純度の高いものであった。
コシド類は、いずれも着色しておらず、従来法で製造し
たグルコシド類と比較して純度の高いものであった。
【００２３】
【発明の効果】グルコース類とアルコール類の反応を減
圧下で行い、反応中に生成する水を取り除くことによ
り、グルコース類と水が接触して褐変反応などの副反応
の起こるのを防ぐことができる。これにより、無色のグ
ルコシド類を高純度、高収率で且つ安価に得ることがで
きる。
圧下で行い、反応中に生成する水を取り除くことによ
り、グルコース類と水が接触して褐変反応などの副反応
の起こるのを防ぐことができる。これにより、無色のグ
ルコシド類を高純度、高収率で且つ安価に得ることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 15/18 Ｃ０７Ｈ 15/18 15/203 15/203 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 立原 徹 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川香 料株式会社技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（２） 【化１】 式中、波線はα−型又はβ−型配置であることを示す、
で表されるグルコース類を減圧条件下、酸触媒の存在下
に下記式（３） ＲＯＨ （３） 式中、Ｒは脂肪族アルコ−ル残基、芳香族アルコ−ル残
基又は脂環族アルコ−ル残基を示す、で表されるアルコ
ール類と反応させることを特徴とする下記式（１） 【化２】 式中、Ｒ及び波線は前記したと同義である、で表される
グルコシド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7205140A JPH0931089A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | グルコシド類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7205140A JPH0931089A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | グルコシド類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931089A true JPH0931089A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16502091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7205140A Pending JPH0931089A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | グルコシド類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931089A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19732085C1 (de) * | 1997-07-25 | 1998-12-17 | Univ Leipzig | Verfahren zur Herstellung von Zuckerderivaten |
| WO2011145519A1 (ja) | 2010-05-17 | 2011-11-24 | 国立大学法人長崎大学 | グルコシド類の製造方法 |
| CN112979720A (zh) * | 2021-03-06 | 2021-06-18 | 浙江正泰工程设计有限公司 | 一种烷基糖苷的制备方法 |
| CN113683652A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-11-23 | 上海发凯化工有限公司 | 一种芳香醇烷基糖苷的制备方法及应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994010183A1 (de) * | 1992-10-30 | 1994-05-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglucosiden |
| JPH06298787A (ja) * | 1993-03-19 | 1994-10-25 | Eniricerche Spa | アルキルポリグルコシドの製法 |
| WO1995001360A1 (de) * | 1993-07-01 | 1995-01-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglucosiden |
-
1995
- 1995-07-20 JP JP7205140A patent/JPH0931089A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994010183A1 (de) * | 1992-10-30 | 1994-05-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglucosiden |
| JPH06298787A (ja) * | 1993-03-19 | 1994-10-25 | Eniricerche Spa | アルキルポリグルコシドの製法 |
| WO1995001360A1 (de) * | 1993-07-01 | 1995-01-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglucosiden |
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| CN112979720A (zh) * | 2021-03-06 | 2021-06-18 | 浙江正泰工程设计有限公司 | 一种烷基糖苷的制备方法 |
| CN113683652A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-11-23 | 上海发凯化工有限公司 | 一种芳香醇烷基糖苷的制备方法及应用 |
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Legal Events
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040706 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050329 |