JPH0931323A - 水に乳化可能なポリイソシアネート組成物 - Google Patents

水に乳化可能なポリイソシアネート組成物

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JPH0931323A
JPH0931323A JP8186331A JP18633196A JPH0931323A JP H0931323 A JPH0931323 A JP H0931323A JP 8186331 A JP8186331 A JP 8186331A JP 18633196 A JP18633196 A JP 18633196A JP H0931323 A JPH0931323 A JP H0931323A
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polyisocyanates
diisocyanate
polyisocyanate
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Brigitta Huckestein
フッケシュタイン ブリギッタ
Hans Renz
レンツ ハンス
Stephan Dr Kothrade
コートラーデ シュテファン
Karl Dr Haeberle
ヘーベルレ カール
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 迅速に硬化する、水に乳化可能なポリイソシ
アネート組成物を提供すること。 【解決手段】 該ポリイソシアネート組成物が、ａ）脂
肪族、脂環式及び芳香族のポリイソシアネート及びｂ）
上記ポリイソシアネートと、イソシアネートに対して反
応性である基少なくとも１個を有するポリビニルピロリ
ドンとの反応生成物を含有する。 【効果】 殊に金属への付着が改善された被覆が得られ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、 ａ）脂肪族、脂環式及び芳香族のポリイソシアネート及
び ｂ）上記ポリイソシアネートと、イソシアネートに対し
て反応性である基少なくとも１個を有するポリビニルピ
ロリドンとの反応生成物 を含有している水に乳化可能なポリイソシアネート組成
物に関する。
【０００２】さらに本発明は、水性分散体、殊に接着
剤、被覆剤もしくは含浸剤、のための添加助剤として
の、水に乳化可能なポリイソシアネート組成物の使用に
関する。
【０００３】
【従来の技術】水性ポリマー分散体の使用特性は、ポリ
イソシアネートの添加によって改善することができる。
【０００４】上記目的のために、水に乳化可能である親
水性に改質されたポリイソシアネートが適当であること
が判明している。
【０００５】例えば、化学結合されたカルボキシル基に
よって親水性に改質されているポリイソシアネート、例
えばドイツ国特許出願公開第４１４２２７５号明細書に
記載されているこのようなポリイソシアネートは、使用
される。しかしながら、この場合には、カルボキシル基
を有するポリイソシアネートが約５より小さいｐＨ値を
有するカチオン性結合剤と相容性でないことは、不利で
ある。
【０００６】欧州特許出願公開第７５３２号明細書か
ら、ポリイソシアネートのための乳化助剤としてのポリ
ビニルピロリドンの使用は、公知である。ポリイソシア
ネートの乳化のために、強力な撹拌が行なわれなければ
ならない。
【０００７】さらに、カルボキシル基を有するポリイソ
シアネートは、該ポリイソシアネートが中和されていな
い状態で保存される場合にのみ十分な貯蔵安定性を有
し、それというのも、第三級アミンで中和されたカルボ
ン酸が、ＮＣＯ基の三量体化に有効な触媒であるからで
ある。従って使用者は、乳化直前の中和の実施が強制さ
れており、このことは、もう１つ別の処理段階を意味す
る。
【０００８】ポリ酸化エチレン含有アルコールで親水性
に改質されたポリイソシアネートは、欧州特許出願公開
第２０６０５９号明細書から公知である。
【０００９】このポリイソシアネートの基本的な欠点
は、被覆が比較的緩慢に硬化することにある。しかしな
がら、急速な硬化は、著しく望ましいことであり、それ
というのも、このことによって被覆装置のサイクル時間
は、改善することができるからである。その上、得られ
た被覆の使用技術的な性質は、殊に金属への付着に関し
てなお改善に値するものである。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、硬度上昇の高められた速度を保証する、水に乳化可
能なポリイソシアネート組成物を提供することであっ
た。水に乳化可能なポリイソシアネート組成物を含有す
る水性分散体及び該水性分散体を用いて得られた被覆、
含浸もしくは接着の使用技術的な性質は、公知の水に乳
化可能なポリイソシアネートと比較してできるだけ匹敵
もしくはより良好でなければならず、殊に金属への付着
が改善されていなければならない。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記課題は、請求項１記
載の特徴部に記載された、水に乳化可能なポリイソシア
ネート組成物によって解決される。
【００１２】この水に乳化可能なポリイソシアネート組
成物の場合には、ｂ）で使用されるポリイソシアネート
ａ）は、ａ）のポリイソシアネートと同じであってもよ
いし、異なっていてもよい。
【００１３】ポリイソシアネートとして、例えば、平均
のＮＣＯ官能価２．０〜４．５を有する常用のジイソシ
アネート及び／又は常用のより高い官能価のポリイソシ
アネートが挙げられる。これら成分は、単独で存在して
いてもよいし、混合物の形で存在していてもよい。
【００１４】常用のジイソシアネートの例は、脂肪族ジ
イソシアネート、例えばテトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート （１，６−ジイ
ソシアナトヘキサン）、オクタメチレンジイソシアネー
ト、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジ
イソシアネート、テトラデカメチレンジイソシアネー
ト、トリメチルヘキサンジイソシアネートもしくはテト
ラメチルヘキサンジイソシアネート、脂環式ジイソシア
ネート、例えば１，４−、１，３−もしくは１，２−ジ
イソシアナトシクロヘキサン、４，４′−ジ（イソシア
ナトシクロヘキシル）メタン、１−イソシアナト−３，
３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチル）−シク
ロヘキサン（イソホロンジイソシアネート）又は２，４
もしくは２，６−ジイソシアナト−１−メチルシクロヘ
キサンならびに芳香族ジイソシアネート、例えば２，４
もしくは２，６−トルイレンジイソシアネート、テトラ
メチルキシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、２，４′−もしくは４，４′−ジイソシア
ナトジフェニルメタン、１，３−もしくは１，４−フェ
ニレンジイソシアネート、１−クロロ−２，４−フェニ
レンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシア
ネート、ジフェニレン−４，４′−ジイソシアネート、
４，４′−ジイソシアナト−３，３′−ジメチルジフェ
ニル、３−メチルジフェニルメタン−４，４′−ジイソ
シアネートもしくはジフェニルエーテル−４，４′−ジ
イソシアネートである。上記ジイソシアネートの混合物
が存在していてもよい。ヘキサメチレンジイソシアネー
ト及びイソホロンジイソシアネートは、有利である。
【００１５】常用のより高い官能価のポリイソシアネー
トとして、例えばトリイソシアネート、例えば２，４，
６−トリイソシアナトトルエンもしくは２，４，４′−
トリイソシアナトジフェニルエーテル又は、相応するア
ニリン／ホルムアルデヒド縮合物からのホスゲン化によ
って得られかつメチレン橋を有するポリフェニルポリイ
ソシアネートである、ジイソシアネート、トリイソシア
ネート及びより高級なポリイソシアネートからなる混合
物は、適当である。
【００１６】次の群の常用の脂肪族の、より高い官能価
のポリイソシアネートは、特に重要である： （ａ）脂肪族及び／又は脂環式のジイソシアネートから
の、イソシアヌレート基を有するポリイソシアネート。
この場合には、ヘキサメチレンジイソシアネート及びイ
ソホロンジイソシアネートを基礎とする、相応するイソ
シアナト−イソシアヌレートは、特に有利である。上記
のイソシアヌレートは、殊に簡単なトリス−イソシアナ
トアルキル−イソシアヌレートないしはトリス−イソシ
アナトシクロアルキル−イソシアヌレートのことであ
り、このイソシアヌレートは、ジイソシアネートの環状
三量体であり、又は該イソシアヌレートのより高級な、
１個以上のイソシアヌレート環を有する同族体との混合
物のことである。イソシアナト−イソシアヌレートは、
通常、ＮＣＯ１０〜３０重量％、特に１５〜２５重量％
を含有しかつ平均のＮＣＯ官能価２．６〜４．５を有す
る。
【００１７】（ｂ）有利にヘキサメチレンジイソシアネ
ートもしくはイソホロンジイソシアネートから誘導され
た、脂肪族及び／又は脂環式結合したイソシアネート基
を有するウレトジオンジイソシアネート(Uretdiondisoc
yanate)。ウレトジオンジイソシアネートとは、ジイソ
シアネートからの環状の二量化生成物のことである。
【００１８】（ｃ）脂肪族結合したイソシアネートを有
する、ビウレット基含有ポリイソシアネート、殊にトリ
ス（６−イソシアナトヘキシル）ビウレット又は該化合
物と該化合物のより高級な同族体との混合物、ならびに
イソホロンジイソシアネートから誘導されたビウレッ
ト。このビウレット基含有ポリイソシアネートは、通
常、ＮＣＯ１０〜３０重量％、特に１８〜２５重量％を
含有しかつ平均のＮＣＯ官能価３〜４．５を有する。
【００１９】（ｄ）脂肪族もしくは脂環式結合したイソ
シアネート基を有する、ウレタン基及び／又はアロファ
ネート基含有ポリイソシアネート、例えば、過剰量のヘ
キサメチレンジイソシアネートもしくはイソホロンジイ
ソシアネートと単純多価アルコール、例えばトリメチロ
ールプロパン、グリセリン、１，２−ジヒドロキシプロ
パンもしくはこれらの混合物との反応によって得ること
ができるこのようなポリイソシアネート。このウレタン
基及び／又はアロファネート基含有ポリイソシアネート
は、通常、ＮＣＯ１２〜２０重量％を含有しかつ平均の
ＮＣＯ官能価２．０〜３を有する。
【００２０】（ｅ）有利にヘキサメチレンジイソシアネ
ートもしくはイソホロンジイソシアネートから誘導され
た、オキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネー
ト。このようなキサジアジントリオン基含有ポリイソシ
アネートは、ジイソシアネート及び二酸化炭素から製造
可能である。
【００２１】（ｆ）ウレトニミン(Uretonimin)−改質さ
れたポリイソシアネート。
【００２２】脂肪族及び脂環式のポリイソシアネート
は、特に有利である。ヘキサメチレンジイソシアネート
及びイソホロンジイソシアネートならびにこれらのイソ
シアヌレート及びビウレットは、殊に有利である。
【００２３】反応生成物ｂ）の製造のために、上記のポ
リイソシアネートをポリビニルピロリドンと反応させ
る。
【００２４】このポリビニルピロリドンは、殊に、数平
均分子量４００〜４０００ｇ／モルを有する、特に有利
に分子量５００〜８００ｇ／モルを有するポリビニルピ
ロリドンのことである。
【００２５】分子量は、例えばゲル透過クロマトグラフ
ィーによって測定される。殊に分子量は、ポリマー分子
１個あたりの官能基の数が公知である場合には、末端基
測定によって測定することもでき、これは、例えば下記
の製造が該当する。ポリビニルピロリドンは、ビニルピ
ロリドン以外に他のエチレン性不飽和モノマーを構造成
分として含有していてもよい。しかしながら、このよう
なモノマーの含量は、通常３０重量％未満、有利に１０
重量％未満、特に有利に５重量％未満、殊に有利に０重
量％である。
【００２６】ポリビニルピロリドンは、イソシアネート
と反応可能な基少なくとも１個を有しており、このよう
な基は、殊に、第一級もしくは第二級のアミノ基のこと
であり、特に有利にヒドロキシル基のことである。
【００２７】有利にポリビニルピロリドンは、１分子に
つき、イソシアネートに対して反応性である基を平均し
て１〜２個含有している（即ち、該化合物の官能価は、
１〜２である）。
【００２８】上記化合物の官能価１〜１．２は、特に有
利である。殊に有利にポリビニルピロリドンは、１分子
につき、イソシアネートと反応しうる基を平均して１個
を、殊にヒドロキシル基１個を含有している（官能価
１）。
【００２９】イソシアネートに対して反応性である基
は、有利にポリビニルピロリドンの重合鎖中の末端で結
合している。
【００３０】イソシアネートに対して反応性である基
は、例えば、特定の開始剤ないしは調整剤の使用によっ
てＮ−ビニルピロリドンの重合の際にこの分子中に導入
することができる。F. Haaf, A. Sammer及びF. Straub
著, Polymer Journal 17, 143〜152頁 (1985)には、例
えば、Ｈ2Ｏ2を開始剤として使用した水中のＮ−ビニル
ピロリドンの重合が記載されており、この場合、それぞ
れの場合に形成されたポリビニルピロリドン分子中に正
確に１個の末端ヒドロキシル基が存在している。この場
合には所望の分子量は、Ｈ2Ｏ2の濃度によって調整され
る。
【００３１】反応生成物ｂ）の製造は、出発ポリイソシ
アネートのＮＣＯ基とポリビニルピロリドンのＮＣＯ−
反応性基が等量で反応しかつこのようにして得られた、
本質的にＮＣＯ基不含の生成物がそれ自体もしくはまた
異なるポリイソシアネートａ）と混合されることによっ
て行なうことができる。
【００３２】上記製造は、ポリビニルピロリドンが過剰
量の出発ポリイソシアネートと反応しかつこのようにし
て直接ａ）＋ｂ）の混合物が得られることによって行な
うこともできる。
【００３３】ポリビニルピロリドンは、水に乳化可能な
ポリイソシアネートが、ａ）＋ｂ）の合計に対して有利
にポリビニルピロリドン１〜２０重量％、特に有利に５
〜１８重量％を含有する程度の量で使用される。他の親
水性基が共用される場合には、該親水性基の含量は、水
に乳化可能なポリイソシアネートに対して、殊に酸化エ
チレン単位１５重量％以下であるか、ないしは水に乳化
可能なポリイソシアネート１ｋｇに対して、化学的にイ
ソシアネートに結合したカルボキシル基もしくはスルホ
ネート基２モル以下である。しかしながら、他の親水性
基の共用は、必要なものではない。
【００３４】ポリビニルピロリドンとポリイソシアネー
トの反応は、有利に温度２０℃〜１５０℃で、場合によ
っては常用の触媒、例えばジブチル錫ジラウレート又は
ジアザビシクロオクタンの共用下で行なわれる。
【００３５】合成の場合にＮＣＯに対して不活性である
溶剤、例えば炭化水素、ケトン、エステル、アミドもし
くは適当なラクタムを使用することは、有利である。
【００３６】上記の水に乳化可能なポリイソシアネート
は、水性ポリマー分散体のための、殊にポリウレタンも
しくはラジカル重合されたポリマーの分散体のための添
加剤として、即ち架橋剤として適当である。該は、特に
ポリイソシアネートは、特にポリウレタンもしくはラジ
カル重合されたポリマーの水性分散体を基礎とする接着
剤、被覆剤もしくは含浸剤のための添加剤として適当で
ある。
【００３７】上記の水に乳化可能なポリイソシアネート
は、自発的に水に乳化可能である。
【００３８】上記の水性分散体は、酸化エチレン単位を
有する、水に乳化可能なポリイソシアネートを含有して
いる水性分散体と比較して高められた硬化速度を示す。
【００３９】この水性分散体は、単独で、例えば織物の
仕上げに使用することもできる（例えばドイツ国特許出
願第Ｐ ４４１５４５１．８号明細書参照）。
【００４０】得られた含浸剤、被覆剤及び接着剤は、あ
まり本質的にとは云えないが、高められた親水性を有す
る。
【００４１】
【実施例】
ポリイソシアネート ＰＩ １：本質的にトリス−（６
−イソシアナトヘキシル）−イソシアヌレート及び該化
合物のより高級な同族体からなり、ＮＣＯ２２．２％及
びジイソシアネートモノマー０．３％未満を含有し、か
つ２３℃での粘度１．９Ｐａｓ及び平均のＮＣＯ官能価
約３．３を有する、１，６−ジイソシアナトヘキサンの
イソシアネート基の部分の三量体化によって得られたイ
ソシアヌレート基を有するポリイソシアネート。
【００４２】ポリイソシアネート ＰＩ ２：本質的に
Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス−（６−イソシアナトヘキシ
ル）ビウレット及び該化合物のより高級な同族体からな
り、ＮＣＯ２１．９％及びジイソシアネートモノマー
０．３％未満を含有し、かつ２３℃での粘度２．１Ｐａ
ｓ及び平均のＮＣＯ官能価約３．３を有する、１，６−
ジイソシアナトヘキサンを基礎とするビウレットポリイ
ソシアネート。
【００４３】ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ） 使用されたポリビニルピロリドンは、重合鎖１個につき
末端のＯＨ基１個を有しており（ＯＨ官能価 １）かつ
ＯＨ価６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇを有している。
【００４４】水に乳化可能なポリイソシアネート 例 １ ＰＩ １（ＨＤＩ−イソシアヌレート）３７部にプロピ
レンカーボネート（ＰＣ）１０部中のＰＶＰ６部の溶液
を添加し、かつ１００℃で１５０分間撹拌する。
【００４５】ポリビニルピロリドン１１．３重量％、Ｐ
Ｃ１８．９重量％及びＮＣＯ１５．０重量％を含有する
透明な帯黄色の樹脂が得られ、この樹脂は、容易に水に
乳化することができる。
【００４６】例 ２ ＰＩ ２の使用下に例１と同様にして処理を行なう。Ｐ
ＶＰ１１．３重量％、ＰＣ１８．９重量％及びＮＣＯ１
５．０重量％を含有する透明な帯黄色の樹脂が得られ、
この樹脂は、容易に水に乳化することができる。
【００４７】比較例（欧州特許出願公開（ＥＰ）第２０
６０５９号明細書による） ＰＩ １ ３７部を、分子量１１００ｇ／モルの、末端
のＯＨ基を有する、メタノールで開始されたポリ酸化エ
チレン６部と、かつＰＣ１０部と１００℃で１５０分間
撹拌する。
【００４８】ポリ酸化エチレン１１．３重量％、ＰＣ１
８．９重量％及びＮＣＯ１５．１重量％を含有する透明
な帯黄色の樹脂が得られ、この樹脂は、容易に水に乳化
することができる。
【００４９】使用技術試験： 基本配合： （部は重量部である） 固体含量４５重量％、最低皮膜形成温度５５℃及びヒド
ロキシル基含量２．４重量％を有する水性アクリレート
分散体８９．６部をトリエタノールアミンを用いてｐＨ
値６．８に調整する。この分散体にブチルアセテートと
ブチルジグリコールアセテート（７／３）からなる混合
物１１部ならびに水１０部を添加する。
【００５０】最後に本発明によるポリイソシアネートな
いしは比較例のポリイソシアネート８部を撹拌導入す
る。
【００５１】この分散体を皮膜塗布フレーム(Filmziehr
ahmen)を用いてスチール薄板上に塗布して皮膜に形成さ
せ、かつ６０℃で３０分間乾燥した（乾燥膜厚 約４５
μｍ）。
【００５２】さらに振り子硬度(Pendelhaerte)（Koenig
による、ＤＩＮ ５３１５７）の上昇を一定時間にわた
って追跡し、かつ付着試験を実施した（ＤＩＮ ５３１
５１によるクロスカット試験）。
【００５３】
【表１】
【００５４】クロスカット試験の場合には、０（著しく
良好な付着）ないし６（著しく不良な付着）の符号が与
えられる： 例 符号 １ ０ ２ ０ 比較例 ２。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 175/04 ＰＨＶ Ｃ０９Ｄ 175/04 ＰＨＶ Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＣ Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＣ ＪＦＦ ＪＦＦ (72)発明者 シュテファン コートラーデ ドイツ連邦共和国 リムブルガーホーフ アルバート−アインシュタイン−アレー 17アー (72)発明者 カール ヘーベルレ ドイツ連邦共和国 シュパイアー アラー ハイリゲンシュトラーセ 15

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水に乳化可能なポリイソシアネート組成
    物において、 ａ）脂肪族、脂環式及び芳香族のポリイソシアネート及
    び ｂ）上記ポリイソシアネートと、イソシアネートに対し
    て反応性である基少なくとも１個を有するポリビニルピ
    ロリドンとの反応生成物 を含有していることを特徴とする、水に乳化可能なポリ
    イソシアネート組成物。
JP8186331A 1995-07-18 1996-07-16 水に乳化可能なポリイソシアネート組成物 Withdrawn JPH0931323A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19526079A DE19526079A1 (de) 1995-07-18 1995-07-18 Wasseremulgierbare Polyisocyanate
DE19526079.1 1995-07-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0931323A true JPH0931323A (ja) 1997-02-04

Family

ID=7767078

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8186331A Withdrawn JPH0931323A (ja) 1995-07-18 1996-07-16 水に乳化可能なポリイソシアネート組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5780542A (ja)
EP (1) EP0754713B1 (ja)
JP (1) JPH0931323A (ja)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007291326A (ja) * 2006-03-30 2007-11-08 Nippon Paper Industries Co Ltd 感圧接着性複合微粒子及びラベルシート

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19822468A1 (de) 1998-05-19 1999-11-25 Ashland Suedchemie Kernfest Alkydharzemulsionen und deren Anwendungen
DE19842952A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Basf Ag Dispergiermittel
DE10013186A1 (de) * 2000-03-17 2001-09-20 Basf Ag Polyisocyanate
DE10238146A1 (de) 2002-08-15 2004-02-26 Basf Ag Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
US20110178203A1 (en) * 2009-10-19 2011-07-21 Elmer's Products, Inc. High strength glue formulation
EP2368926B1 (de) 2010-03-25 2013-05-22 Basf Se Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
CN104736605B (zh) 2012-09-28 2018-02-06 巴斯夫欧洲公司 具有改进的光泽度的水可乳化型异氰酸酯
WO2018070532A1 (ja) * 2016-10-14 2018-04-19 旭化成株式会社 イソシアネート組成物、イソシアネート組成物の水分散体、およびその製造方法、塗料組成物、並びに塗膜
CN114057984B (zh) * 2021-12-20 2023-03-14 广东鸿昌化工有限公司 一种低VOCs醇水溶PVP改性聚氨酯树脂及其制备方法与应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3216983A (en) * 1961-10-23 1965-11-09 Ind Biology Lab Inc Reaction products of polyvinylpyrrolidone compounds and polyisocyanates
DE2831674A1 (de) * 1978-07-19 1980-02-07 Basf Ag Waessrige isocyanat-emulsionen fuer die verleimung von spanplatten
DE3700245A1 (de) * 1987-01-07 1988-07-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von leichten, flaechigen formteilen unter verwendung von waessrigen dispersionen oder emulsionen aus nco-gruppen aufweisenden organischen verbindungen sowie durch das verfahren hergestellte formteile
GB8722973D0 (en) * 1987-09-30 1987-11-04 Ici America Inc Aqueous polymer compositions
DE3836030A1 (de) * 1988-10-22 1990-05-03 Bayer Ag Pur-dispersionen und loesemittel enthaltende beschichtungsmassen und deren verwendung zur herstellung von wasserdampfdurchlaessigen pur-beschichtungen
US5250620A (en) * 1991-11-21 1993-10-05 Miles Inc. Hydrophilic polyvinylpyrrolidone compositions having a low coefficient of friction

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007291326A (ja) * 2006-03-30 2007-11-08 Nippon Paper Industries Co Ltd 感圧接着性複合微粒子及びラベルシート

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