JPH093350A - 青色系分散染料混合物 - Google Patents
青色系分散染料混合物Info
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- JPH093350A JPH093350A JP17794795A JP17794795A JPH093350A JP H093350 A JPH093350 A JP H093350A JP 17794795 A JP17794795 A JP 17794795A JP 17794795 A JP17794795 A JP 17794795A JP H093350 A JPH093350 A JP H093350A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔１〕で示されるモノアゾ染料に一般
式〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる青色系
分散染料混合物。 【化１】 （式中、Ｘ…ハロゲン原子、Ｒ1 、Ｒ4 …Ｃ1 〜Ｃ5 ア
ルキル基、Ｒ2 、Ｒ6 …Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｒ3 …
Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基、アリル基、Ｒ5 …Ｃ2 〜Ｃ3 ア
ルキレン基、Ｒ7 …Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基） 【効果】 温度依存性、ビルドアップ性及び耐光堅牢度
に優れている。
式〔２〕で示されるモノアゾ染料を配合してなる青色系
分散染料混合物。 【化１】 （式中、Ｘ…ハロゲン原子、Ｒ1 、Ｒ4 …Ｃ1 〜Ｃ5 ア
ルキル基、Ｒ2 、Ｒ6 …Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｒ3 …
Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基、アリル基、Ｒ5 …Ｃ2 〜Ｃ3 ア
ルキレン基、Ｒ7 …Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基） 【効果】 温度依存性、ビルドアップ性及び耐光堅牢度
に優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分散染料混合物に関する
ものである。詳しくは、温度依存性が著しく優れ、耐光
堅牢度及び染色時における染着性（ビルドアップ性）に
優れた青色系分散染料混合物に関するものである。
ものである。詳しくは、温度依存性が著しく優れ、耐光
堅牢度及び染色時における染着性（ビルドアップ性）に
優れた青色系分散染料混合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】下記一般式〔１〕で示されるモノアゾ染
料は耐光堅牢度は優れているものの、温度依存性が不十
分である。一方、染着性（ビルドアップ性）について
も、特に中濃度染色分野において改善する必要性があ
る。
料は耐光堅牢度は優れているものの、温度依存性が不十
分である。一方、染着性（ビルドアップ性）について
も、特に中濃度染色分野において改善する必要性があ
る。
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基又はア
リル基を表わす。）
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基又はア
リル基を表わす。）
【０００５】一方、下記一般式〔２〕で示されるモノア
ゾ染料は温度依存性は優れているものの、耐光堅牢度が
〔１〕に比べ劣ることに加え、中濃度染色分野において
染着性（ビルドアップ性）が十分でなく、改善する必要
性がある。
ゾ染料は温度依存性は優れているものの、耐光堅牢度が
〔１〕に比べ劣ることに加え、中濃度染色分野において
染着性（ビルドアップ性）が十分でなく、改善する必要
性がある。
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ4
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ5 はＣ2 〜Ｃ3 ア
ルキレン基を表わし、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表
わし、Ｒ7 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わ
す。）
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ5 はＣ2 〜Ｃ3 ア
ルキレン基を表わし、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表
わし、Ｒ7 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わ
す。）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は温度依存
性に優れ、耐光堅牢度及び染着性（ビルドアップ性）の
良好な青色分散染料を開発することを目的として、前記
一般式〔１〕及び〔２〕で示される染料に注目し、研究
を重ねて、本発明に到達した。
性に優れ、耐光堅牢度及び染着性（ビルドアップ性）の
良好な青色分散染料を開発することを目的として、前記
一般式〔１〕及び〔２〕で示される染料に注目し、研究
を重ねて、本発明に到達した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔１〕で示されるモノアゾ染料１重量部に対し、下記一
般式〔２〕で示されるモノアゾ染料を０．０５〜１．０
重量部配合してなる青色系分散染料混合物及びこれを用
いる染色法を要旨とするものである。
〔１〕で示されるモノアゾ染料１重量部に対し、下記一
般式〔２〕で示されるモノアゾ染料を０．０５〜１．０
重量部配合してなる青色系分散染料混合物及びこれを用
いる染色法を要旨とするものである。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基又はア
リル基を表わす。）
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基又はア
リル基を表わす。）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ4
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ5 はＣ2 〜Ｃ3 ア
ルキレン基を表わし、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表
わし、Ｒ7 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わ
す。）
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ5 はＣ2 〜Ｃ3 ア
ルキレン基を表わし、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表
わし、Ｒ7 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わ
す。）
【００１４】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式〔１〕及び〔２〕において、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
7 で表わされるＣ1 〜Ｃ5 アルキル基は直鎖状でも分岐
鎖状でもよく、Ｒ1 及びＲ4 はメチル基又はエチル基が
好ましく、Ｒ3 及びＲ7 はＣ2 〜Ｃ4 （直鎖状）アルキ
ル基、特にエチル基が好ましく、また、Ｒ2 及びＲ6 で
表わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキル基の中ではメチル基又は
エチル基が好ましい。Ｘで表わされるハロゲン原子とし
ては塩素原子又は臭素原子が好ましい。
式〔１〕及び〔２〕において、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
7 で表わされるＣ1 〜Ｃ5 アルキル基は直鎖状でも分岐
鎖状でもよく、Ｒ1 及びＲ4 はメチル基又はエチル基が
好ましく、Ｒ3 及びＲ7 はＣ2 〜Ｃ4 （直鎖状）アルキ
ル基、特にエチル基が好ましく、また、Ｒ2 及びＲ6 で
表わされるＣ1 〜Ｃ4 アルキル基の中ではメチル基又は
エチル基が好ましい。Ｘで表わされるハロゲン原子とし
ては塩素原子又は臭素原子が好ましい。
【００１５】一般式〔１〕及び〔２〕で示される染料の
配合割合は、一般式〔１〕で示されるモノアゾ染料１重
量部に対し、一般式〔２〕で示されるモノアゾ染料０．
０５〜１．０重量部、好ましくは０．１〜０．７重量
部、特に好ましくは０．３〜０．５重量部である。
配合割合は、一般式〔１〕で示されるモノアゾ染料１重
量部に対し、一般式〔２〕で示されるモノアゾ染料０．
０５〜１．０重量部、好ましくは０．１〜０．７重量
部、特に好ましくは０．３〜０．５重量部である。
【００１６】更に必要に応じて１０重量％以下の割合で
他の青色系染料、例えば下式で示される染料を併用して
もよく、所望の色調を得るために、黄色染料や赤色染料
を配合して使用することもできる。
他の青色系染料、例えば下式で示される染料を併用して
もよく、所望の色調を得るために、黄色染料や赤色染料
を配合して使用することもできる。
【００１７】
【化７】
【００１８】前示一般式〔１〕及び〔２〕で示される染
料は公知の方法に準じて合成される。本発明の染料混合
物は、通常のポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、その他テレフタル酸と１，４−ビス
−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物な
どよりなるポリエステル繊維を均染性、再現性の良好な
青色に染色する。被染物の形態は、ポリエステル繊維か
ら成る糸、編織布あるいは木綿、絹、羊毛、レーヨン、
ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維との混合繊維製品
が挙げられる。
料は公知の方法に準じて合成される。本発明の染料混合
物は、通常のポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、その他テレフタル酸と１，４−ビス
−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物な
どよりなるポリエステル繊維を均染性、再現性の良好な
青色に染色する。被染物の形態は、ポリエステル繊維か
ら成る糸、編織布あるいは木綿、絹、羊毛、レーヨン、
ポリアミド、ポリウレタンなどの繊維との混合繊維製品
が挙げられる。
【００１９】本発明の染料混合物を用いてポリエステル
繊維を染色するには、前示一般式〔１〕及び〔２〕で示
される染料が水に不溶ないし難溶であるので、常法によ
り、分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中
に分散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または
捺染により行なうことができる。
繊維を染色するには、前示一般式〔１〕及び〔２〕で示
される染料が水に不溶ないし難溶であるので、常法によ
り、分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中
に分散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または
捺染により行なうことができる。
【００２０】例えば、浸染の場合、高温染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリ
エステル繊維ないしは、その混合品に堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴
にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの
公知の酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られ
る。
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリ
エステル繊維ないしは、その混合品に堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴
にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの
公知の酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られ
る。
【００２１】本発明の染料混合物は、浸染染色法に適用
した場合に特に優れた染着性及び温度依存性を示す。吸
尽染色における染色条件は特に限定されず、例えば染色
温度は１２０〜１４０℃程度であり、染色時間は３０〜
６０分程度であり、染色浴のｐＨは４〜８．５程度であ
る。更に、各種均染剤や紫外線吸収剤を併用しても差支
えない。
した場合に特に優れた染着性及び温度依存性を示す。吸
尽染色における染色条件は特に限定されず、例えば染色
温度は１２０〜１４０℃程度であり、染色時間は３０〜
６０分程度であり、染色浴のｐＨは４〜８．５程度であ
る。更に、各種均染剤や紫外線吸収剤を併用しても差支
えない。
【００２２】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
【００２３】実施例１ 下記構造式（１−１）で表わされる染料３５ｇと下記構
造式（２−１）で表わされる染料１５ｇからなる青色系
分散染料混合物
造式（２−１）で表わされる染料１５ｇからなる青色系
分散染料混合物
【００２４】
【化８】
【００２５】にリグニンスルホン酸ホルマリン縮合物１
５０ｇと水６５０ｇを混合し、サンドグラインダーで湿
式粉砕し、スプレー乾燥した。この粉末状染料混合物
０．０５ｇ及び０．２５ｇそれぞれにノニオン系均染剤
ダイアサーバー（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ（三菱化学
（株）製品）を０．０８ｇ及び水１５０ｍｌを加えて染
色浴とし、酢酸／酢酸ナトリウム系またはリン酸二水素
カリウム／リン酸水素二ナトリウム系にてｐＨ４．５に
調整し、ポリエステル生地５ｇを入れて１３０℃及び１
２０℃で６０分間吸尽染色を行ない、次いでソーピン
グ、水洗そして乾燥して比較的鮮明な青色の染色物を得
た。
５０ｇと水６５０ｇを混合し、サンドグラインダーで湿
式粉砕し、スプレー乾燥した。この粉末状染料混合物
０．０５ｇ及び０．２５ｇそれぞれにノニオン系均染剤
ダイアサーバー（登録商標）ＬＲ−ＰＳＬ（三菱化学
（株）製品）を０．０８ｇ及び水１５０ｍｌを加えて染
色浴とし、酢酸／酢酸ナトリウム系またはリン酸二水素
カリウム／リン酸水素二ナトリウム系にてｐＨ４．５に
調整し、ポリエステル生地５ｇを入れて１３０℃及び１
２０℃で６０分間吸尽染色を行ない、次いでソーピン
グ、水洗そして乾燥して比較的鮮明な青色の染色物を得
た。
【００２６】得られた染色布につき温度依存性、ビルド
アップ性及び耐光堅牢度を以下の方法に従い評価した。
結果を表−１に示す。 温度依存性：染料０．２５ｇを用いてｐＨ４．５で１３
０℃で６０分間染色した場合の染色布の濃度を１００と
し、染料の量とｐＨは変えずに１２０℃で６０分間染色
した場合の染色布の濃度を相対値として示した。なお濃
度測定は色差計（Ｍａｃｂｅｔｈ（登録商標）Ｓｐｅｃ
ｔｒｏｍｅｔｅｒ，ＭＳ−２０２０）による染色物の反
射率よりＫ／Ｓ値で求めた。
アップ性及び耐光堅牢度を以下の方法に従い評価した。
結果を表−１に示す。 温度依存性：染料０．２５ｇを用いてｐＨ４．５で１３
０℃で６０分間染色した場合の染色布の濃度を１００と
し、染料の量とｐＨは変えずに１２０℃で６０分間染色
した場合の染色布の濃度を相対値として示した。なお濃
度測定は色差計（Ｍａｃｂｅｔｈ（登録商標）Ｓｐｅｃ
ｔｒｏｍｅｔｅｒ，ＭＳ−２０２０）による染色物の反
射率よりＫ／Ｓ値で求めた。
【００２７】ビルドアップ性：染料０．０５ｇを用い
て、ｐＨ４．５で１３０℃で６０分間染色した場合の染
色布の濃度を１００とし、染料の量を０．２５ｇとした
以外は同条件で染色した場合の染色布の濃度を相対値と
して示した。 耐光堅牢度：染料０．０５ｇを用いてｐＨ４．５で１３
０℃で６０分間染色した場合の染色布にＪＩＳ Ｌ０８
４２に準じてカーボンアーク光を２０時間照射し、褪色
の度合いをブルースケールにて判定した。
て、ｐＨ４．５で１３０℃で６０分間染色した場合の染
色布の濃度を１００とし、染料の量を０．２５ｇとした
以外は同条件で染色した場合の染色布の濃度を相対値と
して示した。 耐光堅牢度：染料０．０５ｇを用いてｐＨ４．５で１３
０℃で６０分間染色した場合の染色布にＪＩＳ Ｌ０８
４２に準じてカーボンアーク光を２０時間照射し、褪色
の度合いをブルースケールにて判定した。
【００２８】比較例１ 実施例１において（２−１）で表わされる染料を使用せ
ず（１−１）で表わされる染料の使用量を３５ｇから５
０ｇに変更した以外は実施例１に準じて染色を行なっ
た。結果を表−１に示す。
ず（１−１）で表わされる染料の使用量を３５ｇから５
０ｇに変更した以外は実施例１に準じて染色を行なっ
た。結果を表−１に示す。
【００２９】比較例２ 実施例１において、（１−１）で表わされる染料を使用
せず（２−１）で表わされる染料の使用量を１５ｇから
５０ｇに変更した以外は実施例１に準じて染色を行なっ
た。結果を表−１に示す。
せず（２−１）で表わされる染料の使用量を１５ｇから
５０ｇに変更した以外は実施例１に準じて染色を行なっ
た。結果を表−１に示す。
【００３０】実施例２〜３ 実施例１において染料（１−１）及び（２−１）の配合
量を表−１に記載のように変更した以外は実施例１の方
法に準じて染色を行なった。結果を表−１に示す。
量を表−１に記載のように変更した以外は実施例１の方
法に準じて染色を行なった。結果を表−１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例４〜２０ 一般式〔１〕で示される染料として表−２に記載された
染料３５重量部及び一般式〔２〕で示される染料として
表−２に記載された染料又は染料混合物１５重量部から
なる染料混合物を用いて、実施例１に準じて染色を行な
った。いずれの実施例においても、得られた染色布の評
価結果は次のとおり優れたものであった。
染料３５重量部及び一般式〔２〕で示される染料として
表−２に記載された染料又は染料混合物１５重量部から
なる染料混合物を用いて、実施例１に準じて染色を行な
った。いずれの実施例においても、得られた染色布の評
価結果は次のとおり優れたものであった。
【００３３】温度依存性：９２以上 ビルドアップ性：４３０以上 耐光堅牢度：５級以上
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【発明の効果】本発明の青色系分散染料混合物は温度依
存性、ビルドアップ性及び耐光堅牢度が優れている。
存性、ビルドアップ性及び耐光堅牢度が優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 陽介 北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三菱 化成ヘキスト株式会社研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕で示されるモノアゾ染
料１重量部に対し、下記一般式〔２〕で示されるモノア
ゾ染料を０．０５〜１．０重量部配合してなる青色系分
散染料混合物。 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ5
アルキル基を表わし、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表
わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基又はアリル基を表わ
す。） 【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ5
アルキル基を表わし、Ｒ5 はＣ2 〜Ｃ3 アルキレン基を
表わし、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表わし、Ｒ7 は
水素原子又はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を表わす。） - 【請求項２】 一般式〔１〕中、Ｘが塩素原子又は臭素
原子であり、Ｒ1 及びＲ2 がメチル基又はエチル基であ
り、Ｒ3 がＣ2 〜Ｃ4 アルキル基であり、一般式〔２〕
中、Ｘが塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ4 及びＲ6 が
メチル基又はエチル基であり、Ｒ5 がＣ2 〜Ｃ3 アルキ
レン基であり、Ｒ7 がＣ2 〜Ｃ4 アルキル基である請求
項１に記載の青色系分散染料混合物。 - 【請求項３】 一般式〔１〕で示されるモノアゾ染料１
重量部に対し、一般式〔２〕で示されるモノアゾ染料を
０．１〜０．７重量部配合してなる請求項１又は２に記
載の青色系分散染料混合物。 - 【請求項４】 請求項１、２、又は３のいずれか１項に
記載の青色系分散染料混合物を用いることを特徴とする
ポリエステル含有繊維類の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17794795A JPH093350A (ja) | 1995-06-22 | 1995-06-22 | 青色系分散染料混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17794795A JPH093350A (ja) | 1995-06-22 | 1995-06-22 | 青色系分散染料混合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093350A true JPH093350A (ja) | 1997-01-07 |
Family
ID=16039867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17794795A Pending JPH093350A (ja) | 1995-06-22 | 1995-06-22 | 青色系分散染料混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH093350A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056507B2 (en) * | 1997-03-25 | 2006-06-06 | Kaneka Corporation | Adsorbent for eliminating hepatitis C virus, adsorber, and adsorption method |
-
1995
- 1995-06-22 JP JP17794795A patent/JPH093350A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056507B2 (en) * | 1997-03-25 | 2006-06-06 | Kaneka Corporation | Adsorbent for eliminating hepatitis C virus, adsorber, and adsorption method |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20060418 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060516 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061010 |