JPH0940510A - 殺虫剤の忌避性を低くするためのパラ−ヒドロキシフエニル酢酸 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ゴキブリの防除において殺虫剤が示す忌避性
を低くする。 【解決手段】 ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸をこれ自身
または他の化学化合物との混合物の状態で用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、とりわけゴキブリの防除におい
て殺虫剤が示す忌避性を低くする目的でパラ−ヒドロキ
シフェニル酢酸をこれ自身または他の化学化合物との混
合物の状態で用いる新規な使用、並びにパラ−ヒドロキ
シフェニル酢酸を含有するゴキブリ防除用組成物および
このカルボン酸と他の化学化合物の混合物を含有するゴ
キブリ防除用組成物に関する。

【０００２】ゴキブリの外寄生は家庭および職場におけ
る衛生でかなりの問題になっており、多くの場合、ゴキ
ブリを防除する必要がある。しかしながら、ゴキブリの
生活様式が理由でこれを防除するのは非常に困難であ
る。ここで特に問題になる点は、数多くの殺虫剤が忌避
性を示すことで防除の成功率が低いことにある。

【０００３】Ｍ．Ｋ．ＲｕｓｔおよびＤ．Ａ．Ｒｅｉｅ
ｒｓｏｎ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＥｃｏｎｏｍｉｃ Ｅ
ｎｔｏｍｏｌｏｇｙ、７０（１）（１９７７）、３４−
３８）は、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏ
ｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ジアジノン
（ｄｉａｚｉｎｏｎ）およびＤｒｉ−ｄｉｅ ６７が示
す作用を改良する目的でゴキブリの排泄物の抽出液を用
いることを記述し、そしてその効果は上記殺虫剤の忌避
性を低下させることにあると論じている。

【０００４】Ａ．Ｅ．Ｇｌａｓｅｒ（Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ２２（１）
（１９８０）、７−８、２１）は、フェニトロチオン
（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）で同じ現象を記述してい
る。

【０００５】しかしながら、このような方法は商業的使
用には不適切である、と言うのは、ゴキブリの排泄物を
抽出することで得ることができる抗忌避性（ａｎｔｉ−
ｒｅｐｅｌｌｅｎｔ）物質の量は殺虫剤にとって極めて
少量に過ぎないからである。

【０００６】驚くべきことに、下記の式（Ｉ）

【０００７】

【化１】

【０００８】で表される化合物であるパラ−ヒドロキシ
フェニル酢酸は、それ自身および他の化学化合物との混
合物の両方で、ゴキブリの排泄物の抽出液と同様な様式
で殺虫剤の忌避性を低くし、従ってゴキブリの防除で特
に良好に使用できることをここに見い出した。

【０００９】本発明に従う抗忌避性ｐ−ヒドロキシフェ
ニル酢酸（ｐ＝パラ）およびこれと他の化学化合物の混
合物は、殺虫剤、特にピレトロイド類（ｐｙｒｅｔｈｒ
ｏｉｄｓ）がゴキブリに対して示す忌避作用を低くし、
従って虫防除用化学組成物が示す作用を高める。

【００１０】式（Ｉ）で表される化合物は公知で安定で
あり、そしてこの化合物は、本発明に従い、これ自身お
よび他の化学化合物との混合物の状態で、虫防除用化学
組成物、好適には餌およびスプレー用途で高い活性を示
す。

【００１１】式（Ｉ）で表される化合物は酸としてか或
は塩の形態で使用可能である。これはまた遊離酸と個々
の塩の混合物としても使用可能である。

【００１２】ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸の個々の塩を
製造する場合に使用可能な塩基は、活性化合物の化学で
通常の塩基全部、好適にはアルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキ
ルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムまたはテト
ラアルキルアンモニウムの水酸化物、特に好適にはナト
リウム、カリウム、カルシウムまたはアンモニウムの水
酸化物、特別に好適には水酸化ナトリウムである。

【００１３】ゴキブリ、即ちブラタリアエ（Ｂｌａｔｔ
ａｒｉａｅ）目、特にブラテリダエ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ｉｄａｅ）科、好適にはチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ
ｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）種の虫、或はゴキブリ
科、好適にはブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）およびペリプラネタ・アメリカ
ナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）種
の虫、そしてまた他の種のゴキブリに対する防除、特に
好適にはチャバネゴキブリに対する防除で、式（Ｉ）で
表される化合物および／またはこれと他の化学化合物の
混合物を本発明に従って用いることができる。

【００１４】式（Ｉ）で表される化合物および／または
これと他の化学化合物の混合物は、本発明に従い、殺虫
剤、例えばピレトロイド類が示す忌避作用を低くするよ
うに、ゴキブリに作用する。

【００１５】このような効果はゴキブリの可動発育段階
全部（幼虫、成虫）で生じる。従って、パラ−ヒドロキ
シフェニル酢酸および／またはこれと他の化学化合物の
混合物は、用いる防除方法の性質に関係なく、ゴキブリ
の制御で極めて一般的に使用可能である。これは、好適
には化学的防除方法で使用可能であり、そして適宜他の
活性剤、例えば誘引餌材料または他の誘引物質、合成ま
たは天然に存在する殺虫剤などと一緒に使用可能であ
る。

【００１６】技術者は、簡単な考慮または簡単な試験を
行うことで、個々の意図した使用に好適な混合物、投与
形態および量を容易に決定することができるであろう。

【００１７】ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／また
はこれと他の化学化合物の混合物を好適には通常のスプ
レーで投与する。ここでは、通常のアプリケーター（ａ
ｐｐｌｉｃａｔｏｒｓ）を通常に用いて投与可能な通常
の調剤を用いることができる。また、このｐ−ヒドロキ
シフェニル酢酸および／またはこれと他の化学化合物の
混合物を粉剤または粒剤に調合することも可能であり、
適宜これを適切な殺虫剤との混合物の状態で散布しても
よい。ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれ
と他の化学化合物の混合物の投与量は、好適にはｍ²当
たり０．１から５００ｍｇ、特に好適にはｍ²当たり１
から２００ｍｇ（ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸を基準）
である。

【００１８】殺虫剤を含有する餌の中に入れて用いる場
合、ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれと
他の化合物の混合物を餌材料の中に混合するか、或はそ
れの近く（例えばそれの上部）に位置させる。また、ｐ
−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれと他の化
合物の混合物を、比較的長期間に渡って放出される形態
（徐放調剤）にしてもよい。これを行うには、例えばこ
れらを重合体材料、パラフィン、ワックスなどの中に組
み込むか、或はミクロカプセル封じされた形態にしても
よい。トラップとして通常のデバイスを用いることがで
き、そして食餌を誘引する通常の薬剤を餌材料として用
いることができる。ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および
／またはこれと他の化合物の混合物を、餌１ｇに対して
好適には０．０００１から１００ｍｇ（特に好適には
０．０１から２０ｍｇ）の量（ｐ−ヒドロキシフェニル
酢酸を基準）で用いる。

【００１９】本発明はまたゴキブリ防除用組成物にも関
し、これに、適宜通常の担体および助剤および／または
他の添加剤（例えば餌または誘引物質など）に加えて、
ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれと他の
化合物の混合物および少なくとも１種の殺虫活性物質を
含有させるが、ここでは、このｐ−ヒドロキシフェニル
酢酸および／またはこれと他の化合物の混合物を他の成
分と混合してもよいか或は個別に配置して存在させるこ
とも可能である。

【００２０】他の化学化合物は、特に有機カルボン酸、
特に好適には安息香酸、フェニル酢酸、アントラニル
酸、３−（ｍ−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、２−ヒド
ロキシプロピオン酸、カプリン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベ
リン酸、アゼライン酸、メチルピメリン酸、フマル酸ま
たはマレイン酸などを意味する。

【００２１】使用可能な殺虫剤物質はゴキブリに対して
活性を示す物質全部である、と言うのは、殺虫作用を示
す物質と本発明に従うｐ−ヒドロキシフェニル酢酸また
はそれの混合物の間では望ましくない相互作用が全く起
こらないからである。

【００２２】殺虫作用を示す物質は、例えば殺虫作用を
示す燐酸エステル、カルバメート類、天然に存在するピ
レトリン類および合成ピレトロイド類、アミジノヒドラ
ゾン類、スルフラミド類（ｓｕｌｐｈｕｒａｍｉｄｅ
ｓ）、ニトロイミノ、ニトロメチレン、シアノイミノも
しくはシアノメチレン化合物、ピロリジン−２，４−ジ
オン誘導体、ピラゾリン誘導体、アベルメクチン（ａｖ
ｅｒｍｅｃｔｉｎ）およびイベルメクチン（ｉｖｅｒｍ
ｅｃｔｉｎ）誘導体、アザジラクトリン類（ａｚａｄｉ
ｒａｃｈｔｒｉｎｅｓ）、アンノニン類（ａｎｎｏｎｉ
ｎｅｓ）および／またはリアノジン類（ｒｙａｎｏｄｉ
ｎｅｓ）に属するものであってもよい。

【００２３】同様に、キチン合成阻害剤（例えばトリフ
ルメロン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｒｏｎ）、ズフルベンズロ
ン（ｄｕｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌ
ｕｆｅｎｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅ
ｎｏｘｕｒｏｎ）など）そしてまた幼虫ホルモンおよび
それらの疑似物（例えばメトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅ
ｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、フェ
ノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ピリプロキシ
フェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）など）または「家
庭用薬剤」（ボラックス、酵母菌、ベーキングパウダー
など）を用いることも可能である。

【００２４】本発明に従い、ｐ−ヒドロキシフェニル酢
酸および／またはこれと他の化学品化合物の混合物と一
緒に混合するに特に好適な殺虫剤相手として、下記を挙
げることができる： １）式（ＩＩ）

【００２５】

【化２】

【００２６】｛式中、Ｒ¹は、任意に置換されていても
よい炭素環状もしくは複素環状芳香族基を表すか、或は
任意に置換されていてもよいオキシム基を表し、ここ
で、以下に詳細に示すＲ¹基が好適であり、Ｒ²は、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルを表し、そしてＲ³は、水素またはＣ₁
−Ｃ₄−アルキルを表すか、或は基Ｕを表し、ここで、
Ｕは、基−ＣＯ−Ｒ⁴［ここで、Ｒ⁴は、ハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₅−
アルケノキシ、Ｃ₃−Ｃ₅−アルキノキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルヒドロキシ
ルアミノを表すか、或は任意にハロゲン、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンジオキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカル
ボニルで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチ
オまたはフェニルアミノを表すか、或は２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルを表すか、
或は式

【００２７】

【化３】

【００２８】（式中、Ｒ⁵は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルまたはジ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニルを表
し、そしてＲ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルチオ、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ
₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、
或は２つの基Ｒ⁵とＲ⁶が一緒になって、任意に酸素、硫
黄、ＳＯまたはＳＯ₂が割り込んでいてもよいＣ₂−Ｃ₈
−アルカンジイルを表す）で表される基を表す］を表す
か、或はＵは、基−Ｓ_v（Ｏ）_w−Ｒ⁷［ここで、ｖは、
１または２を表し、そしてｗは、０、１または２を表す
が、各場合ともｖが２を表す場合、ｗは０を表し、Ｒ⁷
は、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−
アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅−アルキニ
ルまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或は任意
にハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていても
よいフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表す
か、或は式

【００２９】

【化４】

【００３０】（式中、Ｒ⁸は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃
−Ｃ₅−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆
−シクロアルキルまたはベンジル表し、そしてＲ⁹は、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₅
−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、ベンジル、
フェニルエチル、ハロゲノカルボニル、ホルミル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシフェノキシカルボニ
ル、Ｃ₃−Ｃ₅−アルキノキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₅−ア
ルケノキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオカルボ
ニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アミノ−カルボニル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキル−ヒドロキシルアミノカルボニル、Ｃ₁
−Ｃ₁₀−アルキルフェノキシカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニ
ル、フェノキシカルボニルまたは２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキシカルボニ
ルを表すか、或は式任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、
トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいフェニルスル
フェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル
またはフェニルを表すか、或は式

【００３１】

【化５】

【００３２】で表される基を表し、ここで、Ｒ¹⁰は、上
のＲ⁵で与えた意味を有し、そしてＲ¹¹は、上のＲ⁶で与
えた意味を有する）で表される基を表し、そしてここで
更に、基

【００３３】

【化６】

【００３４】において、基Ｒ⁸とＲ⁹が一緒になって、任
意に酸素または硫黄が割り込んでいてもよい炭素原子数
が３から８の炭化水素鎖を表し、そしてここで更にま
た、Ｒ⁷は、基Ｓ_v（Ｏ）_w−Ｒ⁷が結合している基と同じ
基を表してもよい］を表す｝で表されるカルバミン酸エ
ステル。

【００３５】特に好適な活性化合物成分は、Ｒ¹が、任
意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシメチル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオメチ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル）−アミノ、ジ−（Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル）−アミ
ノ、ハロゲン、ジオキソラニル、メチレンジオキおよび
／または基−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ₃）₂で置換されていて
もよいフェニル、ナフチル、２，３−ジヒドロ−７−ベ
ンゾフラニル、ピラゾリルまたはピリミジニルから成る
群由来の基を表すか、或はＲ¹が、式

【００３６】

【化７】

【００３７】［式中、Ｒ¹²およびＲ¹³は、それぞれ、上
のＲ⁵およびＲ⁶で与えた意味を有し、Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキルを表し、そしてＲ³は、水素またはＣ₁−Ｃ₄
−アルキル（好適には水素）を表す］で表されるアルキ
リデンアミノ基を表す、式ＩＩで表されるカルバミン酸
エステルである。

【００３８】式（ＩＩ）で表されるカルバミン酸エステ
ルの中で挙げることができる例は下記のＮ−メチルカル
バミン酸エステルである：２−メチル−フェニル、２−
エチル−フェニル、２−イソ−プロピル−フェニル、２
−ｓ−ブチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２
−エトキシ−フェニル、２−イソ−プロポキシ−フェニ
ル、４−メチル−フェニル、４−エチル−フェニル、４
−ｎ−プロピル−フェニル、４−メトキシ−フェニル、
４−エトキシ−フェニル、４−ｎ−プロポキシ−フェニ
ル、３，４，５−トリメチル−フェニル、３，５−ジメ
チル−４−メチルチオ−フェニル、３−メチル−４−ジ
メチルアミノフェニル、２−エチルチオメチル−フェニ
ル、１−ナフチル、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ル−７−ベンゾフラニル、２，３−（ジメチルメチレン
ジオキシ）−フェニル、２−（４，５−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−１−イル）−フェニル、１−メチル
チオ−エチリデンアミノ、２−メチルチオ−２−メチル
プロピリデンアミノ、１−（２−シアノ−エチルチオ）
−エチリデンアミノおよび１−メチルチオメチル−２，
２−ジメチルプロピリデンアミノのＮ−メチルカルバミ
ン酸エステル。２−イソ−プロポキシ−フェニルのＮ−
メチルカルバミン酸エステルが好適である。

【００３９】２）式（ＩＩＩ）

【００４０】

【化８】

【００４１】［式中、Ｒ¹⁴は、任意にハロゲン、アルキ
ル、シクロアルキル、アルケニル（これは任意にハロゲ
ン、アルキルおよび／またはアルコキシで置換されてい
てもよい）、フェニルまたはスチリル（これらは任意に
ハロゲンでか、或はアルキル、アルコキシ、アルキレン
ジオキシおよび／またはアルキルチオから成る群由来の
基（これは任意にハロゲン置換されていてもよい）で置
換されていてもよい）、またはシクロアルキル（アルケ
ニル）（これはスピロ環的に連結しており、任意にハロ
ゲン置換されていてもよく、そして任意にベンゾ縮合し
ていてもよい）で置換されていてもよい開鎖もしくは環
状アルキル基を表し、そして更に、Ｒ¹⁵は、水素、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニルまた
はシアノを表し、そしてＲ¹⁶は、任意に置換されていて
もよいアルキルまたはアリール基を表すか、或は複素環
基を表すか、或はＲ¹⁵およびこの２つの基が結合してい
る炭素原子と一緒になって、シクロペンタノン環を形成
している］で表されるカルボン酸エステル。

【００４２】特に好適な活性化合物成分は、（ａ）Ｒ¹⁴
が、基

【００４３】

【化９】

【００４４】［ここで、Ｒ¹⁷は、水素、メチル、フッ
素、塩素または臭素を表し、そしてＲ¹⁸は、メチル、フ
ッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルまたは
Ｃ₁−Ｃ₂−クロロフルオロアルキルを表すか、或は任意
にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキルチオおよび／またはＣ₁−Ｃ₂−アルキレ
ンジオキシから成る群由来の基（これは任意にハロゲン
置換されていてもよい）および／またはハロゲンで置換
されていてもよいフェニルを表すか、或は２つの基Ｒ¹⁷
およびＲ¹⁸がＣ₂−Ｃ₅−アルカンジイル（アルキレン）
を表す］を表すか、或は（ｂ）Ｒ¹⁴が、基

【００４５】

【化１０】

【００４６】［ここで、Ｒ¹⁹は、任意にＣ₁−Ｃ₄−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ
またはＣ₁−Ｃ₂−アルキレンジオキシから成る群由来の
基（これは任意にハロゲン置換されていてもよい）およ
び／またはハロゲンで置換されていてもよいフェニルを
表し、そしてＲ²⁰は、イソプロピルまたはシクロプロピ
ルを表す］を表すか、或は（ｃ）Ｒ¹⁴が、メチルまたは
基

【００４７】

【化１１】

【００４８】［ここで、点線は可能な二重結合を示すこ
とを意図する］の１つを表す、式（ＩＩＩ）で表される
カルボン酸エステル、並びにＲ¹⁴が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、シアノまたは
エチニルを表し、そしてＲ¹⁶が、フェニル、フリルおよ
びテトラヒドロフタルイミドから成る群の基［ここで、
上記基は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケノキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキレンジオキ
シ、フェノキシおよび／またはベンジルから成る群由来
の基（これはハロゲンで置換されていてもよい）および
／またはハロゲンで置換されていてもよい］を表し、好
適には、Ｒ¹⁶が、テトラフルオロフェニル、３，４−ジ
クロロフェニルまたはテトラヒドロフタルイミドを表す
か、或は一方または両方のフェニル環がハロゲン（好適
にはフッ素）で置換されていてもよいフェノキシ−フェ
ニルを表す、式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸エステ
ルである。

【００４９】天然に存在するピレトロイド類（例えばピ
レトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）または合成ピレトロイ
ド類が、式（ＩＩＩ）で表される更に特に好適なカルボ
ン酸エステルである。

【００５０】本発明に従う式（ＩＩＩ）で表される特に
好適なカルボン酸エステルの中で挙げることができる例
は下記のものである：２，２−ジメチル−３−（２−メ
チル−プロペン−１−イル）−シクロプロパン−カルボ
ン酸３，４，５，６−テトラヒドロ−フタルイミド−メ
チル、２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−シクロプロパン−カルボン酸３−フェノキシ−ベ
ンジル、２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−シクロプロパン−カルボン酸α−シアノ−３−
フェノキシ−ベンジル、２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−カルボン酸α
−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ−ベンジル、
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−
シクロプロパン−カルボン酸２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−ベンジル、２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジブロモビニル）−シクロプロパン−カルボン酸α−シ
アノ−３−フェノキシ−ベンジルおよび３−メチル−２
−（４−クロロフェニル）−酪酸α−シアノ−３−フェ
ノキシ−ベンジル。

【００５１】３）一般式（ＩＶ）

【００５２】

【化１２】

【００５３】［式中、Ａは、同一もしくは異なり、Ｏま
たはＳを表し、Ｂは、Ｏ、Ｓまたは−ＮＨ−を表すか、
或は中心原子ＰとＲ²³の間の直接結合を表し、Ｒ²¹およ
びＲ²²は、同一もしくは異なり、任意に置換されていて
もよいアルキルまたはアリールを表し、そしてＲ²³は、
水素、任意に置換されていてもよいアルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、アラルキル、アルケニルまたはジ
オキサニルを表すか、或はオキシム基を表すか、或はこ
れが結合している基と同じ基を表す］で表される燐酸エ
ステルおよびホスホン酸エステル。

【００５４】式（ＩＶ）で表される特に好適な燐酸エス
テルおよびホスホン酸エステルは、Ｒ²¹およびＲ²²が、
同一もしくは異なり、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはフェニ
ルを表し、Ｒ²³が、水素を表すか、或は任意にハロゲ
ン、ヒドロキシル、シアノ、任意にハロゲンで置換され
ていてもよいフェニル、カルバモイル、アルキルスルホ
ニル、アルキルスルフィニル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニルまたは
アルキルアミノカルボニル（後者は各場合とも６個以下
の炭素原子を有する）で置換されていてもよい１から４
個の炭素原子を有するアルキルを表す、エステル、更
に、Ｒ²³が、任意にハロゲン置換フェニルまたはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい４
個以下の炭素原子を有するアルケニルを表すか、或はＲ
²³が、一般式

【００５５】

【化１３】

【００５６】［式中、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ上のＲ
⁵およびＲ⁶で与えた意味を有する］で表される基を表す
か、或はシアノまたはフェニルを表す、エステル、更
に、Ｒ²³が、Ｒ²²が結合している基と同じ基で置換され
ているジオキサニルを表すか、或はＲ²³が、これが結合
している基と同じ基を表すか、或はＲ²³が、任意にメチ
ル、ニトロ、シアノ、ハロゲンおよび／またはメチルチ
オで置換されていてもよいフェニルを表す、エステル、
そして更に特に好適には、Ｒ²³が、複素芳香族基、例え
ばピリジニル、キノリニル、キノキサリニル、ピリミジ
ニルまたはベンゾ−１，２，４−トリアジニルなど（こ
れらは任意にＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよび／またはハロ
ゲンで置換されていてもよい）を表す、エステルであ
る。

【００５７】下記のものを具体的に挙げることができ
る：Ｏ，Ｏ−ジメチル−およびＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−
（２，２−ジクロロ−および２，２−ジブロモビニル）
−燐酸エステル、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（４−ニトロ
−フェニル）−チオノ燐酸エステル、Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオ−フェニル）−チ
オノ燐酸エステル、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチ
ル−４−ニトロ−フェニル）−チオノ燐酸エステル、Ｏ
−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−Ｏ−（２，４−ジクロロ
フェニル）−チオノ燐酸エステル、Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ
−プロピル−Ｏ−（４−メチルチオ−フェニル）−チオ
ノ燐酸エステル、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イル−メチル）
−チオノ燐酸エステル、Ｏ−メチル−Ｏ−（２−イソ−
プロピル−６−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−チ
オノメタンホスホン酸エステル、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ
−（２−イソ−プロピル−６−メチル−ピリミジン−４
−イル）−チオノ燐酸エステル、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ
−（３−クロロ−４−メチル−クマリン−７−イル）−
チオノ燐酸エステル、Ｏ，Ｏ−ジメチル−２，２，２−
トリクロロ−１−ヒドロキシ−エタン−ホスホン酸エス
テル、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（メチルアミノカルボニ
ル−メチル）−チオノホスホン酸エステル、Ｏ−メチル
−Ｏ−（６−メトキシ−２−ｔ−ブチル−ピリミジン−
４−イル）−チオノエタンホスホン酸ジエステル。

【００５８】４）式（Ｖ）

【００５９】

【化１４】

【００６０】［式中、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（好
適にはメチルまたはエチル）を表すか、或は基

【００６１】

【化１５】

【００６２】（ここで、Ｒ³⁰は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
（好適にはメチルまたはエチル）を表す）を表すか、或
はＲ³⁰とＲ²⁷が一緒になって任意に分枝していてもよい
Ｃ₂−Ｃ₅−アルカンジイル鎖（好適には−（ＣＨ₂）₂−
または−（ＣＨ₂）₃−）を表し、そしてＲ³¹は、水素ま
たはＣ₁−Ｃ₄−アルキル（好適には水素）を表し、Ｒ²⁷
は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（好適にはメチルまたはエチ
ル）を表すか、或はＲ³⁰と一緒になって任意に分枝して
いてもよいＣ₂−Ｃ₅−アルカンジイル鎖（好適には−
（ＣＨ₂）₂−または−（ＣＨ₂）₃−）を表し、Ｒ²⁸は、
ＮＯ₂またはＣＮを表し、Ｒ²⁹は、任意に置換されてい
てもよい（好適にはハロゲンおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−
アルキルで置換されている）複素芳香族基（好適にはピ
リジル基）を表し（ここで、Ｒ²⁹は特に好適には２−ク
ロロピリジ−５−イル基を表し）、Ｑは、＝Ｃ−または
＝Ｎ−を表し、そしてＶは、直接結合を表すか、或はＣ
₁−Ｃ₃−アルカンジイル基（好適には−ＣＨ₂−）を表
す］で表されるニトロメチレン、ニトロイミノ、シアノ
イミノまたはシアノメチレン誘導体。

【００６３】式（Ｖ）で表される特に好適な化合物のい
くつかを例として以下に具体的に挙げる：

【００６４】

【化１６】

【００６５】ここで、Ｒ³²は、

【００６６】

【化１７】

【００６７】基を表す。

【００６８】この上で述べた基の一般式および定義にお
いて、上記基は下記の一般的意味および好適な意味を有
する。

【００６９】アルキルは、そのままとしてか或はアルコ
キシまたはアルコキシカルボニルの構成要素として、炭
素原子を１から５個、好適には１から４個、特に好適に
は１から３個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、
ここでは具体的にメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロ
ピル、およびｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルを挙げ
ることができ、ここでは特にメチルおよびエチル、特に
メチルを選択すべきである。

【００７０】任意に置換されていてもよいフェニル、フ
ェノキシまたはフェノキシカルボニルにおいて、このフ
ェニル環は、同一もしくは異なっていてもよい置換基を
好適には１から３個、特に好適には１または２個有す
る。置換基は、活性化合物の化学に通常の置換基全部で
あり得る。挙げることができる好適な置換基は、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−
ハロゲノアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシおよびハロゲ
ン（好適にはフッ素、塩素および／または臭素）であ
る。

【００７１】ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／また
はこれと他の化学化合物および／または殺虫剤物質の混
合物、および殺虫剤物質とｐ−ヒドロキシフェニル酢酸
の混合物および／またはこれと他の化学化合物の混合物
は、これの個々の物理的および／または化学的特性に応
じて、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、
フォーム、ペースト、顆粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質内
に活性化合物が入っている非常に微細なカプセル剤に変
換可能である。

【００７２】公知方法において、例えば本活性化合物と
助剤および／または増量剤、即ち液状溶媒および／また
は固体状担体を、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて一緒に混
合することで、上記調剤を製造する。増量剤として水を
使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用し
てもよい。液状溶媒としては、主として次のものが適切
である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン類など、塩化芳香族または塩化脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン
類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分な
ど、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール
など、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキサイドなど、並びに水；固体状担体としては、例え
ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
トまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例
えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩な
どが適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば
破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉
末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、
やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適
しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例え
ば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物などが適しており；分散剤として
は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロ
ースなどが適する。

【００７３】この調剤では、接着剤、例えばカルボキシ
メチルセルロース、粉末、粒体またはラテックスの形状
の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビ
ニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどに加えて天然
の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類な
ど、および合成燐脂質などを使用することができる。他
の添加剤は鉱油および植物油であり得る。

【００７４】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例
えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類な
どを用いることも可能である。

【００７５】餌調剤（好適には散在させる餌調剤または
固体状餌調剤）の場合、この調剤に、ゴキブリを誘引し
そして／またはこれらが該殺虫剤物質を摂取するのを促
す他の添加剤を更に含有させてもよい。使用可能な誘引
物質および食餌物質は通常に用いられる調合物全部、例
えば天然に存在するか或は合成の芳香性物質および／ま
たはゴキブリが容易に摂取する物質、例えば穀類または
糖を基とする産物であって澱粉、蛋白質および／または
糖を含有する産物などである。

【００７６】この調剤にｐ−ヒドロキシフェニル酢酸お
よび／またはこれと他の化学化合物の混合物を好適には
０．００１から９５重量％、特に０．０１から７０重量
％含有させる。

【００７７】この調剤に殺虫剤物質を好適には０．１か
ら９５重量％、特に０．５から９０重量％含有させる
（適宜ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれ
と他の化学化合物の混合物に加えて）。

【００７８】使用形態に適切な通常様式で本ゴキブリ防
除用組成物を用いる。

【００７９】ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／また
はこれと他の化学化合物の混合物が示す生物学的活性を
以下の実施例で示す。

【００８０】実施例Ａ 食餌活動の改良 部屋（２．２５ｘ４．７０ｍ）の向かい合う２隅に各場
合とも隠れる場所および各場合とも飲物を存在させ、そ
してその他の隅に各場合とも１片のラスクを置く。ゴキ
ブリ（チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ））のオス２０匹およびメス２０匹を放し
て１日後、摂取用の殺虫剤含有餌（殺虫活性を示す化合
物：エチルクロルピリフォス（ｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｐ
ｙｒｉｆｏｓ）が０．５重量％）が入っている食餌用缶
を各場合とも上記ラスクから４０ｃｍ離れた壁の所に置
く。

【００８１】この餌にｐ−ヒドロキシフェニル酢酸を含
有させるか或は未処理のままにする。

【００８２】各場合とも、処理した餌が入っている缶が
３部屋を占めそして未処理の餌が入っている缶が３部屋
を占める。

【００８３】この動物のオスおよびメスの死亡率を次の
３日間測定する。

【００８４】 試験結果： 処理の種類 死亡率（％） １日 ２日 ３日 対照（殺虫剤のみ） ２２ ４２ ５２ 殺虫剤＋１０ｍｇの ４６ ５８ ６３ ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸実施例Ｂ 実験室試験においてスプレーが示す作用の改良 殺虫活性を示す化合物シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）の投与量がｍ²当たり２０ｍｇの活性化合物量に
なりそしてｐ−ヒドロキシフェニル酢酸の投与量がｍ²
当たり１ｍｇになるように、（ａ）シフルトリンを含有
するか或は（ｂ）シフルトリンとｐ−ヒドロキシフェニ
ル酢酸を含有するスプレー用水系液をセラミックタイル
に噴霧する。

【００８５】各場合とも飲物、食物、隠れる場所が備わ
っておりそして２４時間前にオスおよびメスのチャバネ
ゴキブリ（各５匹）を入れておいた容器（４９ｘ５９ｃ
ｍ、高さ２９．５ｃｍ）の隅に上記タイルの１つを置
く。各実験を５回繰り返す。

【００８６】 試験結果： 処理の種類 死亡率（％） １日 ２日 対照（殺虫剤のみ） ３２ ４４ 殺虫剤＋ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸 ６８ ７８実施例Ｃ 実用試験でスプレーが示す作用の改良 殺虫活性を示す化合物β−シフルトリンの投与量がｍ²
当たり６．２５ｍｇの活性化合物量（推奨量の半分）に
なりそしてｐ−ヒドロキシフェニル酢酸の投与量がｍ²
当たり１ｍｇになるように、（ａ）β−シフルトリンを
含有するか或は（ｂ）β−シフルトリンとｐ−ヒドロキ
シフェニル酢酸を含有するスプレー用水系液をオースト
ラリアで用いた。

【００８７】衛生状態が極めて厄介なアパートで実験を
実施した。調剤（β−シフルトリンまたはβ−シフルト
リンとｐ−ヒドロキシフェニル酢酸）当たり７から８ユ
ニットを処理した。接着剤トラップが捕捉する数を処理
前および処理して特定時間経った後に評価することによ
り、活性の測定を行った。

【００８８】 試験結果： 処理の種類 ７日後の減少率 対照（殺虫剤のみ） ３７ 殺虫剤＋ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸 ６５ 本発明の特徴および態様は以下のとおりである。

【００８９】１． 殺虫剤が示す忌避性を低くするため
のパラ−ヒドロキシフェニル酢酸の使用。

【００９０】２． 殺虫剤が示す忌避性を低くするため
のパラ−ヒドロキシフェニル酢酸と他の化学化合物の混
合物の使用。

【００９１】３． 使用する殺虫剤が示す忌避作用をパ
ラ−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれと他の
化学化合物の混合物で低くすることを特徴とする殺虫剤
組成物。

【００９２】４． 抗忌避作用を示す殺虫剤組成物の製
造方法であって、適宜界面活性剤を用いてパラ−ヒドロ
キシフェニル酢酸および／またはこれと他の化学化合物
の混合物を助剤および／または増量剤と混合することを
特徴とする方法。

【００９３】５． 殺虫剤が示す忌避性を低くするため
のｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれと他
の化学化合物の混合物の使用であって、これの遊離酸ま
たは塩類を用いることを特徴とする使用。

【００９４】６． 殺虫剤が示す忌避性を低くするため
のｐ−ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれと他
の化学化合物の混合物の使用であって、これらを虫およ
び／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする
使用。

【００９５】７． 活性化合物をゴキブリおよび／また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする第６項記
載の使用。

【００９６】８． ゴキブリを防除するための第３項記
載の殺虫剤組成物。

【００９７】９． パラ−ヒドロキシフェニル酢酸およ
び／またはこれの塩類および／またはこれと他の化学化
合物の混合物に加えてカルバミン酸エステル、カルボン
酸エステル、燐酸エステル、ホスホン酸エステル、また
はニトロメチレン、ニトロイミノ、シアノイミノもしく
はシアノメチレン誘導体を含有することを特徴とする第
３項記載の殺虫剤組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギユンター・ネントビヒ ドイツ51381レーフエルクーゼン・インホ ルツハウゼン29ツエー (72)発明者 ユルゲン・シエルケンベク ドイツ42929ベルメルスキルヘン・ベフハ ウゼン73 (72)発明者 マルテイン・ダムバツハ ドイツ51399ブルシヤイト・アルテンヒル ゲン７ (72)発明者 ゲルノート・ベントラー ドイツ50374エルフシユタツト・ヘデイン グホーフエナーシユトラーセ41

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 使用する殺虫剤が示す忌避作用をパラ−
   ヒドロキシフェニル酢酸および／またはこれと他の化学
   化合物の混合物で低くすることを特徴とする殺虫剤組成
   物。
2. 【請求項２】 抗忌避作用を示す殺虫剤組成物の製造方
   法であって、適宜界面活性剤を用いてパラ−ヒドロキシ
   フェニル酢酸および／またはこれと他の化学化合物の混
   合物を助剤および／または増量剤と混合することを特徴
   とする方法。
3. 【請求項３】 ゴキブリを防除するための第１項記載の
   殺虫剤組成物。
4. 【請求項４】 パラ−ヒドロキシフェニル酢酸および／
   またはこれの塩類および／またはこれと他の化学化合物
   の混合物に加えてカルバミン酸エステル、カルボン酸エ
   ステル、燐酸エステル、ホスホン酸エステル、またはニ
   トロメチレン、ニトロイミノ、シアノイミノもしくはシ
   アノメチレン誘導体を含有することを特徴とする請求項
   １記載の殺虫剤組成物。