JPH09500095A - 除草性の（４−置換ピリジル）−３−カルビノール - Google Patents

除草性の（４−置換ピリジル）−３−カルビノール

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JPH09500095A
JPH09500095A JP6522941A JP52294194A JPH09500095A JP H09500095 A JPH09500095 A JP H09500095A JP 6522941 A JP6522941 A JP 6522941A JP 52294194 A JP52294194 A JP 52294194A JP H09500095 A JPH09500095 A JP H09500095A
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alkoxy
haloalkyl
halogen
hydrogen
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マオ チン，シオ―リン
キュ ウェイ，イ
ヒュイ ヌグエン，ナン
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ゼネカ リミテッド
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Abstract

(57)【要約】 式(Ｉ)の(4-置換ピリジル)-3-カルビノール（ここで、Ｒは水素、またはアシル基、アルキル基、またはカルバミル基である）は、望ましい、出芽前または出芽後の除草活性を示す。また、このような化合物を含む除草剤組成物；およびこのような化合物を施用して所望でない植生を制御する方法を開示する。ＡＲがヒドロキシルである化合物は、除草活性を示すと共に、α-ベンジル置換化合物の生成のために有用な中間体として提供される。

Description

【発明の詳細な説明】 除草性の(4-置換ピリジル)-3-カルビノール 発明の分野 １つの局面において、本発明は、予期し得ない、望ましい除草活性を示す、新 規な4-置換ピリジル-3-カルビノールに関する。他の局面において、本発明は、 ピリジルカルビノールを含む除草組成物、制御が望まれる領域に除草有効量のピ リジルカルビノール化合物を施用する工程を包含する、所望でない植生を制御す る方法、およびこのような4-置換ピリジル-3-カルビノール化合物を製造するた めに有用な中間体に関する。 発明の背景 効果的な除草剤の必要性は、特に強調する必要はない。雑草および所望でない 植生の制御は、非常に経済的に重要である。なぜなら、雑草の競合は、農業用作 物の葉、果実、または種子の生産を阻害するからである。雑草の存在は、収穫効 率および収穫される作物の質を低下させ得る。作物が植え付けられていない場所 の雑草は、火災、所望でない砂または雪の流れ(drift)を起こし得、および／ま たはアレルギーを持つ者に炎症を起こし得る。従って、所望でない雑草の生長を 抑制することは、非常に有利なことである。 それゆえ、本発明の目的は、有効な新規な除草化合物を提 供すること、ならびに新規な除草組成物および雑草を制御する新規な方法を提供 することにある。さらに、本発明の目的は、同様に除草活性を示し、そしてまた 、他の除草活性化合物の生成に有用な中間体を提供することにある。 ある種の4-置換ピリジル-3-カルビノールが当該分野で開示されているが、こ れらの開示は、このような化合物の有用性を記載していない。例えば、Radinov ら、「オルト−リチウム化反応による4-アミノ-3-ピリジニルおよび4-アミノ-5- ピリミジニルアリールケトンおよび関連化合物の合成」、Synthesis、886-891頁 、1986年11月号は、とりわけ887頁に、下式の化合物を開示している： ここで、Ｘ2は塩素またはフッ素である。 ある程度、同様に、Marsaisら、「４-ハロピリジンの直接リチウム化：化学選 択性、位置選択性および合成への応用」、J．Heterocyclic Chem.、第25巻、81- 87頁(1987)は、下式の化合物を開示している： ここで、E1はフェニルまたは2-メトキシフェニルである。 下式のある種の(非置換)-ピリジル-3-カルビノール は、Cherpeckの米国特許第4,407,806号に開示されている(ＲおよびＲ1は上記で 定義したものと同様)。 同様に、Krumkalnsの米国特許第4,116,665号は、下式の化合物を使用して、水 生雑草の生長を調節する方法を開示している。 ここで、とりわけ、Ｒ1は水素であり得、Ｒ2は(置換)-フェニルであり得、そし てＸはヒドロキシルまたはアルコキシであり得る。 発明の要旨 １つの局面において、本発明は、式(Ｉ)の化合物に関する： ここで： Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6 )アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ 、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜 Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)ア ルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、−Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒは、水素、ヒドロカルビル、１つまたはそれ以上のハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 のアルコキシで置換されたヒドロカルビルであり、または以下の式-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10 、-Ｃ(Ｏ)-Ｃ(Ｏ)-Ｒ10、-Ｓ(Ｏ)2-Ｒ10、または-Ｐ(Ｘ)(Ｒ15)-(Ｒ16)であり； ここで： Ｘは、ＯまたはＳであり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-であり、 または式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロ キ シカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、または-Ｎ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、Ｒ1 3 およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニルで あり； あるいはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジ リジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニ ル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピ ロリジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置 換され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル チオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２であり； 但し、Ｒ1がクロロまたはフルオロであり；Ｒ5が水素、クロロ、フルオロ、ま たはメトキシであり；そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素である 場合；Ｒは水素でない； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩。 他の局面において、本発明は、以下の(Ａ)および(Ｂ)を含む除草組成物に関す る： (Ａ) 式(Ia)の化合物： ここで、 Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6 )アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ 、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜 Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)ア ルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒは、水素、ヒドロカルビル、１つまたはそれ以上のハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 のアルコキシで置換されたヒドロカルビルであり、または以下の式-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10 、-Ｃ(Ｏ)-Ｃ(Ｏ)-Ｒ10、-Ｓ(Ｏ)2-Ｒ10、または-Ｐ(Ｘ)(Ｒ15)-(Ｒ16)であり； ここで： Ｘは、ＯまたはＳであり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-であり、 または式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロ キ シカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、または-Ｎ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、Ｒ1 3 およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニルで あり； あるいはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジ リジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニ ル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピ ロリジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置 換され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル チオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２である： ならびに農業的に受容可能なそれらの塩：および(Ｂ)そのための担体。 さらに別な局面において、本発明は、所望でない植生を制御する方法であって 、制御が望まれる領域に除草有効量の式(Ia)の化合物を施用する工程を包含する 方法に関する： ここで、 Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6 )アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ 、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒは、水素、ヒドロカルビル、１つまたはそれ以上のハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 のアルコキシで置換されたヒドロカルビルであり、または以下の式-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10 、-Ｃ(Ｏ)-Ｃ(Ｏ)-Ｒ10、-Ｓ(Ｏ)2-Ｒ10、または-Ｐ(Ｘ)(Ｒ15)-(Ｒ16)であり； ここで： Ｘは、ＯまたはＳであり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-であり、 または式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロ キシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、または-Ｎ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、 Ｒ13およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニル であり； またはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジリ ジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル 、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピロ リジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置換 され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6のアルキルチオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２である； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩。 さらなる局面において、ＡＲがＯＨである本発明の化合物が同様に除草活性を 有する本発明の他の化合物を製造するための有用な中間体であることから、本発 明は、式(II)の化合物に関する： ここで、Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1 〜Ｃ6)アルコキシ-（Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m−Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チ オシアノ、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ (Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ｎは、０または１であり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-、または 式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロ キシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、またはＮ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、Ｒ13 およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ6のアルキル、またはフェニルであり； またはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジリ ジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル 、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピロ リジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置換 され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル チオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２であり； 但し、Ｒ5が水素、クロロ、フルオロまたはメトキシであり；そしてＲ2、Ｒ3 、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素である場合：Ｒ1はクロロまたはフルオロで ない； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩。 好ましい実施態様の詳細な説明 本発明の新規な除草化合物は、式(Ｉ)： ここで： Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6 )アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ 、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒは、水素、ヒドロカルビル、１つまたはそれ以上のハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 のアルコキシで置換されたヒドロカルビルであり、または以下の式-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10 、-Ｃ(Ｏ)-Ｃ(Ｏ)-Ｒ10、-Ｓ(Ｏ)2-Ｒ10、または-Ｐ(Ｘ)(Ｒ15)-(Ｒ16)であり； ここで： Ｘは、ＯまたはＳであり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-であり、 または式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロ キシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、または-Ｎ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、 Ｒ13およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニル であり； あるいはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジ リジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニ ル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピ ロリジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置 換され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6のアルキルチオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２であり； 但し、Ｒ1がクロロまたはフルオロであり；Ｒ5が水素、クロロ、フルオロ、ま たはメトキシであり；そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素である 場合；Ｒは水素でない； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩である。 好ましくは、 Ｒ1はハロゲンであり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は水素であり； Ｒ5はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6の アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、ニトロ、または-Ｓ(Ｏ)m-(Ｃ1〜Ｃ3) アルキルであり、ここで、ｍは０、１、または２であり； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアノレキノレ 、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6のアノレコキシであり；そして Ｒはフェニル-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12はＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、フェ ニル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル、水 素、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル、Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)アルキルであり、 あるいはＲ13およびＲ14は、それらが結合している窒素と一緒になって、モルホ リン、ピペリジン、またはピロリジン環を形成する。 さらに好ましくは、 Ｒ1はクロロまたはブロモであり； Ｒ5はトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、メトキ シ、メチル、またはエチルであり； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、およびＲ8は水素であり； Ｒ6およびＲ9は、各々独立して、水素、クロロ、またはメチルであり；そして Ｒはベンジル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12はＣ1〜Ｃ6のアルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14は、各々独立して、水素、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6 のハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、あるいはＲ13およびＲ14は 、一緒になって、モルホリン環を形成する。 特に好ましい化合物には； 4-クロロ-3-(1-N,N-ジメチルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチルベンジ ル)-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N-メチルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチルベンジル)- ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N,N-ジエチルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチルベンジ ル)-ピリジン； 4-クロロ-3-[1-(4-モルホリン)-カルボニルオキシ-2'-トリフルオロメチルベ ンジル]-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N-メチル-N-フェニル-カルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチ ルベンジル)-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-トリメチルアセトキシ-2'-トリフルオロメチルベンジル)-ピリ ジン； 4-クロロ-3-[1-(2-N-クロロエチルカルバミルオキシ)-2'-トリフルオロメチル ベンジル]-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N-エチルカルバミルオキシ-2'-トリフルオ ロメチルベンジル)-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N-イソプロピルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチルベン ジル)-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N-プロピルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチルベンジル )-ピリジン； 4-ブロモ-3-(1-N,N-ジメチルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチルベンジ ル)-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N,N-ジメチル-カルバミルオキシ-2'-クロロベンジル)-ピリジ ン； 4-クロロ-3-(1-N,N-ジメチルカルバミルオキシ-2'-メチルベンジル)-ピリジン ； 4-クロロ-3-(1-N-メチルカルバミルオキシ-2'-ブロモベンジル)-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N,N-ジアリルカルバミル-2'-トリフルオロメチルベンジル)-ピ リジン； 4-クロロ-3-(1-N-メチル-N-エチル-カルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチル ベンジル)-ピリジン； 4-クロロ-3-(1-N-アリルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチルベンジル)- ピリジン；および 4-クロロ-3-(1-t-ブチルカルボニルオキシ-2'-エチルベンジル)-ピリジン；が 包含される。 上記で与えられた式は、そこに記載された式の互変異性体、および物理的に区 別できる化合物の改変を包含することを意図する。この改変は、例えば、分子の 結晶格子への配列のし かた、または分子のある部分が他の部分との関係において自由に回転できないこ と、または幾何異性現象、または分子内または分子間水素結合、または別の理由 から生じ得る。 このような式の化合物はエナンチオマーの形態で存在し得る。本発明は個々の エナンチオマーおよび２個のエナンチオマーのあらゆる割合の混合物の両方を包 含する。 本明細書中で、用語「ヒドロカルビル」は、それ自体が独立した置換基を表す 場合も、（例えば、ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)m-などの中の ような）より大きな基の定義の一部の場合も、いずれも、1〜12個の炭素原子を 有するヒドロカルビル基を包含することを意味する。従って、ヒドロカルビルと いう用語は、例えば、直鎖異性体および分岐鎖異性体の両方を包含するC1〜C12 アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、およびヘキシル）：3〜12個の 炭素原子を有するシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、お よびシクロヘキシル）；例えば、アリルおよびクロチルを包含するC2〜C12アル ケニル；C2〜C12アルキニル（例えばプロピニル）；フェニル；フェニルアルキ ル；アルキルフェニル、アルケニルフェニル、アルキニルフェニル、アルキルベ ンジル、アルケニルベンジル、アルキニルベンジル、ナフチルなどを包含する。 用語「置換ヒドロカルビル」は、ハロゲン（すなわち、フッ素、塩素、ホウ素 、およびヨウ素）；C1-4アルコキシ；C1-4アルキル-S(O)m-；シアノ；カルボキ シおよびその塩、アミ ドおよびエステル；２〜４個の炭素原子を有するアルカノイル；ならびに１つま たはそれ以上のC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキル-S(O)m-、ニトロ 、フッ素、塩素、ホウ素、シアノ、またはCF3基で任意に置換されたフェニルか らなる群から選択される１つまたはそれ以上の置換基を有する、上記のように定 義されたヒドロカルビル基を包含することを意図する。上記定義において、ｍは ０、１、または２である。 さらに、ヒドロカルビル基が置換アリール基（例えば、フェニル、ベンジル、 またはナフチル）である場合、その置換基は、前記段落に列記された置換基の１ つまたはそれ以上を包含し得、そしてさらにニトロも包含し得る。 カルボキシ置換に関連して上記で用いた「その塩、アミド、およびエステル」 という表現は、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム、および リチウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）、ア ンモニウムイオン、ならびに置換アンモニウムイオン（ここで１個、２個、３個 または４個の水素原子は、任意に置換された、上記のように定義されたＣ1-6ヒ ドロカルビル部分によって置換されている）から形成される塩を包含する。 さらに、上記定義で用語「ハロゲン」は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、 およびヨード基を包含する。ポリハロゲン化基において、それらのハロゲンは同 じかまたは異なり得る。 本発明の化合物は活性な除草剤であることが見いだされ、 出芽前(pre-emergence)除草剤および出芽後(post-emergence)除草剤としての有 用性を有し、そして広葉種およびイネ科種を包含する広い範囲の植物種に対して 有用である。 従って、本発明は、所望されない植生を制御する方法であって、このような植 生を制御することが所望される場所に、このような植生の出芽前または出芽後の いずれかに、本明細書中に記載される化合物の除草有効量を、除草剤との使用に 適した不活性な希釈剤または担体と共に施用する工程を包含する方法に関する。 用語「除草剤」および「除草（性）」は、本明細書中では、所望されない植物 の生長を抑制的に制御または改変させることを意味するために使用される。抑制 的制御および改変は、自然な発育からのすべての逸脱、例えば、完全な枯死、生 長の遅滞、落葉、乾燥、調節(regulation)、生長萎縮(stunting)、分げつ(tille ring)、刺激、葉の灼け(burn)、および矮化などを包含する。用語「除草効果量 」は、所望されない植物自身またはこれらの植物が生長している領域に施用した 場合、このような制御または改変を達成する量を意味するために使用される。用 語「植物」は、発芽した種子、出芽した実生、および確立した植生を包含するこ とを意図し、根および地上部分の両方を包含する。 用語「農業的に受容可能な塩」は、当業者には容易に決定され、そしてヒドロ ハロゲン(hydrohalogen)酸塩、酢酸塩、スルホン酸塩、ホスホン酸塩、無機酸塩 、および有機酸塩を 包含する。 一般的に、本発明の化合物は、（Ａ）式(III)： の置換ピリジンと式(IV)： （ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は上記式(Ｉ)で定 義されたのと同様である）の置換ベンズアルデヒドを；適切な塩基の存在下で反 応させて上記式II(その但し書きは適用しない)の3-ピリジルカルビノールを形成 し、そして適切な場合には、（Ｂ）このようなピリジルカルビノールを適切な誘 導化剤（例えば、アルキルまたはアリール酸ハライド、カルバモイルハライド、 アルキルハライド、スルホニルハライド、またはホスホリルハライド）あるいは 適切 なイソシアネートと反応させ、もしくは逐次的に最初にホスゲンまたはホスゲン 等価物と反応させ、次に適切なアミンと反応させて、所望の化合物を生成するこ とによって調製される。 典型的には、約１〜２当量の適切な塩基（例えば、リチウムジイソプロピルア ミドまたはn-ブチルリチウム）を、溶媒（例えば、エチレングリコージメチルエ ーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）中、約-100℃と約-40℃ との間の温度で、式(III)の置換ピリジンに添加する。適切な混合の後、約１〜 ２当量の置換ベンズアルデヒド(IV)を通常、添加する。 この反応混合物を典型的には撹拌し、そして１〜24時間かけて常温（約25℃） までゆっくりと加温する。次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液または塩酸水溶 液を添加することによって、通常、反応をクエンチする。このようにして生成さ れたピリジルカルビノールは、常法（例えば、抽出、濾過など）によって回収さ れ得、そして公知の方法（例えばフラッシュクロマトグラフィー）によって精製 され得る。 第２の工程において、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、塩化メチレ ンなど）中のピリジルカルビノール(II)を、典型的には、約１当量と約４当量と の間の適切な塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはトリエチルアミン）に、約 ０℃で添加し得る。次いで、約１当量と約３当量との間の誘導化剤（例えば、カ ルバモイルハライド、アルキルハライ ド、スルホニルハライド、またはホスホリルハライド(phosphosphoryl halide) 、アルキルまたはアリール酸ハライド）を添加し、そしてこの混合物を完了する まで撹拌する。氷水を添加することによって反応をクエンチし得、そして生成物 は抽出、濾過などのような常法によって回収され得る。次いで、このように回収 された生成物を、フラッシュクロマトグラフィーなどのような常法によって精製 し得る。 あるいは、第２の工程において、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、 塩化メチレンなど）中のピリジルカルビノールを、約２当量と約３当量との間の 適切なイソシアネートに添加し得る。約１モル％と約10モル％との間の、１種ま たはそれ以上の適切な触媒（例えば、トリエチルアミンまたはジブチルスズジラ ウレート）を添加し得、そしてこの反応混合物を約０℃と100℃との間で、適切 な時間（例えば、２時間から24時間）撹拌する。生成物は常法（例えば、抽出、 濾過など）によって回収され得、そしてフラッシュクロマトグラフィーなどのよ うな常法によって精製され得る。 式(III)の置換ピリジン出発物質は、市販されているか、あるいは、「Heteroc yclic Compounds，Pyridine and its Derivatives」、R.A.Abramovitch、第14巻 、Wiley、1973に記載のような方法を用いて、当業者によって調製され得るかの いずれかである。式(IV)のアルデヒド出発物質は、市販されているか、あるいは 「Survey of Organic Synthesis」、C.A.Buehlerら、第１巻および第２巻、Wile y-Interscience、1970 に記載のような方法を用いて調製され得る。 本発明の組成物は、上記式(Ia)の化合物および適切な担体を含有し、この担体 は当業者には周知である。 本発明の化合物は除草剤として有用であり、そして当業者に公知の種々の方法 によって、種々の濃度で施用され得る。この化合物は、制御が所望される場所に 出芽前または出芽後に施用することによって、所望されない植生の生長を制御す る点で有用である。実施においては、この化合物は、分散を容易にすることに関 する業界で公知または使用されている、種々のアジュバントおよび担体を含む処 方物として施用される。任意の既定の化合物について、処方物の選択および施用 形態はその活性に影響し得、そして選択は相応に行われる。従って、本発明の化 合物は、顆粒剤、水和剤(wettable powder)、乳剤(emulsifiable concentrate) 、散剤(powder)または粉剤(dust)、流動剤(flowable)、溶液、懸濁液または乳濁 液、あるいはマイクロカプセルのような徐放性形態として処方され得る。これら の処方物は、少なくて約0.5重量％から多くて約95重量％またはそれ以上の活性 成分を含み得る。任意の既定の化合物についての適量は制御される種子または植 物の性質に依存する。施用率は、通常１エーカーあたり約0.01ポンドから約10ポ ンドまで、好ましくは１エーカーあたり約0.02ポンドから約４ポンドまで変化す る。 水和剤は、水または他の液体担体中に容易に分散する微細に分割された粒子の 形態である。この粒子は固体マトリック ス中に保持された活性成分を含む。典型的な固体マトリックスには、フラー土、 カオリン粘土、シリカ、および他の濡れ性の有機固体または無機固体が包含され る。水和剤は、通常、約５％から約95％の活性成分に加えて、少量の湿潤剤、分 散剤、または乳化剤を含む。 乳剤は、水または他の液体中に分散し得る均一な液体組成物であり、全体が液 体乳化剤または固体乳化剤と共に活性化合物から構成され得、あるいはまた、キ シレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機溶媒のような 液体担体を含み得る。使用に際しては、これらの乳剤を水または他の液体中に分 散し、そして通常、処理する領域にスプレーとして施用する。活性成分の量は、 乳剤の約0.5％から約95％の範囲であり得る。 顆粒処方物は、押出物および比較的粗い粒子の両方を包含し、そして通常、希 釈せすに、植生の抑制が所望される領域に施用される。顆粒処方物の典型的な担 体としては、砂、フラー土、アタパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モンモ リロナイト粘土、バーミキュライト、パーライト、および活性化合物を吸収する か、または活性化合物で被覆され得る他の有機材料または無機材料が包含される 。顆粒処方物は、通常約５％から約25％の活性成分を含み、これは、重質芳香族 ナフサ、灯油および他の石油留分、または植物油のような界面活性剤；および／ またはデキストリン、にかわ、または合成樹脂のような固着剤(sticker)を含み 得る。 粉剤は、活性成分と、微細に分割された固体（例えば、タルク、粘土、穀物粉 、ならびに分散剤および担体として働く他の有機固体または無機固体）との自由 に流動する混合物である。 マイクロカプセルは、典型的には、不活性の多孔質の殻に被包された活性物質 の小滴または顆粒であり、この殻は被包された物質が制御された速度で周囲に放 出されることを可能にする。カプセル化された小滴は、典型的には、直径約１〜 50ミクロンである。被包された液体は、典型的には、カプセルの重量の約50〜95 ％を構成し、そして活性化合物に加えて溶媒を含み得る。カプセル化された顆粒 は、一般に、顆粒の孔の開口部を封止する多孔質の膜を有する多孔質顆粒であり 、この顆粒の孔の内側に液体状の活性種を保持している。顆粒は、典型的には、 直径が１mmから１cm、好ましくは１mmから２mmである。顆粒は押出し、アグロメ レーション、またはプリル化(prilling)によって形成されるか、あるいは天然に 生じる。このような材料の例は、バーミキュライト、焼結粘土、カオリン、アタ パルジャイト粘土、おがくず、および顆粒状カーボンである。殻または膜の材料 としては、天然ゴムおよび合成ゴム、セルロース材料、スチレン−ブタジエン共 重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド 、ポリ尿素、ポリウレタン、ならびにデンプンキサンテート(starch xanthate) が包含される。 除草用途に有用な他の処方物としては、活性成分を所望の 濃度で完全に溶解し得る溶媒（例えば、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシ レンおよび他の有機溶媒）に溶かした単純な溶液が包含される。圧縮噴霧器（こ こで活性成分は微細に分割された形態で分散し、その結果、フレオン(Freon)の ような低沸点の分散媒溶媒担体が気化する）もまた使用し得る。 これらの処方物の多くは、湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含む。例としては 、アルキルおよびアルキルアリールスルホネートおよびスルフェートならびにそ れらの塩；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコール；エステルおよび脂肪ア ミンがある。これらの薬剤は、使用される場合には、通常、処方物の重量の0.1 ％から15％が含有される。 上記処方物の各々は、除草剤を他の処方成分（希釈剤、乳化剤、界面活性剤な ど）と共に含むパッケージとして調製され得る。これらの処方はまた、タンク混 合法によって調製され得る。ここで成分は別々に得られ、そして栽培者の側で組 み合わせられる。 本発明の化合物はまた、他の除草剤および／または落葉剤、乾燥剤、生長抑制 剤などと組み合わされる場合でも有用である。これらの他の物質は処方物の活性 成分の約５％から約95％まで含有され得る。これらの組合せは、たびたび、雑草 を制御するより高レベルの有効性を与えており、そしてしばしば個々の除草剤の 独立した処方物によっては達成できない結果を与えることが多い。 本発明の化合物と組み合わせられ得る、他の除草剤、落葉 剤、乾燥剤、および植物生長抑制剤の例としては以下のものがある： 有用な補足的な除草剤の例として： Ａ．ベンゾ-2,1,3-チアジアジン-4-オン-2,2-ジオキシド、例えばベンタゾン( bentazone)； Ｂ．ホルモン除草剤、特にフェノキシアルカン酸、例えば、MCPA、MCPA-チオ エチル、ジクロルプロプ(dichlorprop)、2,4,5-T、MCPB、2,4-D、2,4-DB、メコ プロプ(mecoprop)、トリクロピル(trichlopyr)、フルロキシピル(fluroxypyr)、 クロピラリド(clopyralid)、およびそれらの誘導体（例えば、塩、エステル、お よびアミド）； Ｃ．1,3-ジメチルピラゾール誘導体、例えばピラゾキシフェン(pyrazoxyfen) 、ピラゾレート(pyrazolate)、およびベンゾフェナプ(benzofenap)； Ｄ．ジニトロフェノールおよびその誘導体（例えば、アセテート、例えばDNOC 、ジノターブ(dinoterb)、ジノセブ(dinoseb)およびそのエステル、ジノセブア セテート； Ｅ．ジニトロアニリン除草剤、例えば、ジニトラミン(dinitramine)、トリフ ルラリン(trifluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、ペンジメタリン(p endimethalin)；およびオリザリン(oryzalin)； Ｆ．アリール尿素除草剤、例えばジウロン(diuron)、フルメツロン(flumeturo n)、メトクスロン(metoxuron)、ネブロン(neburon)、イソプロツロン(isoprotur on)、クロロトルロン (chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、リヌロン(linuron)、モノリ ヌロン(monolinuron)、クロロブロムウロン(chlorobromuron)、ダイムロン(daim uron)、およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)； Ｇ．フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート、例えば、フェンメジ ファム(phenmedipham)およびデスメジファム(desmedipham)； Ｈ．2-フェニルピリダジン-3-オン、例えば、クロリダゾン(chloridazon)、お よびノルフルラゾン(norflurazon)； Ｉ．ウラシル除草剤、例えばレナシル(lenacil)、ブロマシル(bromacil)、お よびテルバシル(terbacil)； Ｊ．トリアジン除草剤、例えば、アトラジン(atrazine)、シマジン(simazine) 、アジプロツリン(azlprotryne)、シアナジン(cyanazine)、プロメトリン(prome tryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、シメトリン(simetryne)、およびター ブトリン(terbutryn)； Ｋ．ホスホロチオエート除草剤、例えば、ピペロホス（piperophos)、ベンス リド(bensulide)、およびブタミフォス(butamifos)； Ｌ．チオールカルバメート除草剤、例えば、シクロエート(cycloate)、ベルノ レート(vernolate)、モリネート(molinate)、チオベンカルボ(thiobencarb)、ブ チレート*(butylate)、EPTC*、トリアレート(triallate)、ジアレート(diallate )、エチルエスプロカルボ(ethyl esprocarb)、チオカルバジル (tiocarbazil)、ピリデート(pyridate)、およびジメピペレート(dimepiperate) ； Ｍ．1,2,4-トリアジン-5-オン除草剤、例えば、メタミトロン(metamitron)お よびメトリブジン(metribuzin)； Ｎ．安息香酸除草剤、例えば、2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)およびクロラム ベン(chloramben)； Ｏ．アニリド除草剤、例えば、プレチラクロル(pretilachlor)、ブタクロル(b utachlor)、対応するアラクロル(alachlor)、対応する化合物プロパクロル(comp ound propachlor)、プロパニル(propanil)、メタザクロル(metazachlor)、メト ラクロル(metolachlor)、アセトクロル(acetochlor)、およびジメタクロル(dime thachlor)； Ｐ．ジハロベンゾニトリル除草剤、例えば、ジクロベニル(dichlobenil)、ブ ロモキシニル(bromoxynil)、およびイオキシニル(ioxynil)； Ｑ．ハロアルカン酸(haloalkanoic)除草剤、例えば、ダラポン(dalapon)、TCA 、およびそれらの塩； Ｒ．ジフェニルエーテル除草剤、例えば、ラクトフェン（lactofen)、フルロ グリコフェン(fluroglycofen)またはその塩またはエステル、ニトロフェン(nitr ofen)、ビフェノックス(bifenox)、アシフルオルフェン(acifluorfen)およびそ の塩およびエステル、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)およびホメサフェン( fomesafen)；クロルニトロフェン(chlornitrofen)およびクロメトキシフェン(ch lomethoxyfen)； Ｓ．フェノキシフェノキシプロピオネート除草剤、例えば、ジクロホプ(diclo fop)およびそのエステル、例えばメチルエステル、フルアジホプ(fluazifop)お よびそのエステル、ハロキシホプ(haloxyfop)およびそのエステル、クイザロホ プ(quizalofop)およびそのエステル、およびフェノキサプロプ(fenoxaprop)およ びそのエステル、例えばエチルエステル； Ｔ．シクロヘキサンジオン除草剤、例えば、アロキシジム(alloxydim)および その塩、セトキシジム(sethoxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、トラルコキ シジム(tralkoxydim)、およびクレトジム(clethodim)； Ｕ．スルホニル尿素除草剤、例えば、クロロスルフロン(chlorosulfuron)、ス ルホメツロン(sulfometuron)、メトスルフロン(metsulfuron)およびそのエステ ル；ベンズスルフロン(benzsulfron)およびそのエステル、例えばそのメチルエ ステル、DPX-M6313、クロリムロン(chlorimuron)およびそのエステル、例えば、 そのエチルエステル、ピリミスルフロン(pirimisulfuron)およびそのエステル、 例えばメチルエステル、DPX-LS300、およびピラゾスルフロン(pyrazosulfuron) ； Ｖ．イミダゾリジノン除草剤、例えば、イマザキン(imazaquin)、イマザメタ ベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびそのイソプロピルアンモ ニウム塩、イマゼタピル(imazethapyr)； Ｗ．アリールアニリド除草剤、例えば、フランプロプ(flamprop)およびそのエ ステル、ベンゾイルプロプ−エチル(ben zoylprop-ethyl)、ジフルフェニカン(diflufenican)； Ｘ．アミノ酸除草剤、例えば、グリホセート(glyphosate)およびグルイホシネ ート(gluyfosinate)ならびにそれらの塩およびエステル、スルホセート(sulphos ate)、およびビラナホス(bilanafos)； Ｙ．有機ヒ素除草剤、例えばMSMA； Ｚ．除草性アミド誘導体、例えば、ナプロパミド（napropamide)、プロピザミ ド(propyzamide)、カルベタミド（carbetamide)、テブタン(tebutam)、ブロモブ チド(bromobutide)、イソキサベン(isoxaben)、ナプロアニリド(naproanilide) 、ジフェナミド(diphenamid)、およびナプタラム(naptalam)； AA．混合除草剤、これは、エトフメセート(ethofumesate)、シンメチリン(cin methylin)、ジフェンゾコート(difenzoquat)およびその塩、例えば、メチルスル フェート塩、クロマゾン(clomazone)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ブロモフェ ノキシム(bromofenoxim)、バーバン(barban)、トリジファン(tridiphane)、（３ ：１の比で）フルロクロリドン(flurochloridone)、キンクロラック(quinchlora c)、およびメファナセト(mefanacet)を包含する； BB.有用な接触除草剤の例、これはビピリジリウム（bipyridylium)除草剤、例 えば活性物がパラコート(paraquat)のもの、および活性物がジコート(diquat)の ものを包含する。* これらの化合物は、好ましくは、2,2-ジクロロ-N,N-ジ-2-プ ロペニルアセトアミド（ジクロルミド(dichlormid)）のような毒性緩和剤と組み 合わされて使用される。 これらの処方物は、制御が所望される領域に常法によって施用され得る。粉剤 および液体組成物は、例えば、動力散粉機、ブーム(boom)、および人力噴霧機お よび噴霧散粉機(spray duster)によって施用され得る。これらの処方物はまた、 粉剤またはスプレーとして飛行機から施用され得るか、あるいはロープウィック (rope wick)により施用され得る。発芽する種子または出芽する実生の生長を改 変または制御するために、粉剤および液体処方物は、噴霧または散布によって、 土壌表面下の少なくとも1/2(one-half)インチの深さまで土壌内に分布され得る か、あるいは土壌の表面のみに施用され得る。処方物はまた、潅漑用水に添加し て施用され得る。このことによって、処方物は潅漑用水と共に土壌中に浸透する ことができる。土壌表面に施用された粉剤組成物、顆粒組成物、または液体処方 物は、ディスクハローで耕す(discing)、鋤ですく(dragging)、または混合操作 などの従来の手段によって、土壌の表面下へ分布され得る。 以下は典型的な処方物の例である。 これらの粉剤は成分を混合し、次いでこの混合物を所望の粒子サイズに粉砕す ることによって形成される。 顆粒剤は、活性化合物をエピクロロヒドリンと混合し、そしてこの混合物を６ 部のアセトン中に溶解することによって形成される。次いで、ポリエチレングリ コールおよびセチルポリグリコールエーテルを添加する。得られた溶液をカオリ ンに噴霧し、そして減圧下でアセトンを蒸発させる。 これらの水和剤は、適切なミキサー中で活性化合物を添加剤と良く混合し、そ して得られる混合物をミルまたはローラー中で粉砕することによって調製される 。 除草効果量を構成する本発明の組成物の量は、制御される種子または植物の性 質に依存する。活性成分の施用率は１エーカーあたり約0.01ポンドから約25ポン ドまで、好ましくは１エーカーあたり約0.10ポンドから約10ポンドまで変化し得 、実際量は全体のコストおよび所望される結果に依存する。同程度の制御を得る ためには、より低い除草活性を示す組成物は、より活性を有する化合物に比べて 、より高い投与量が必要とされることは当業者には容易に理解できる。 実施例 以下の実施例は、本発明をさらに説明することを意図し、どのような方法にお いても本発明の範囲を限定することを意図しない。 実施例１ 4-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2',6'-ジクロロベンジル)-ピリ ジンの調製 （化合物番号11） 18ｇの塩酸4-クロロピリジンを、マグネチックスターラーを備えた500mlのビ ーカー中の100mlのジエチルエーテルに入れた。6.5ｇの水酸化ナトリウムを含む 100ml(ミリリットル)の水を０℃で添加し、そしてこの混合物を15分間撹拌した 。ジエチルエーテル層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そし て濾過し、ストリッピングした。生成した5.7ｇの4-クロロピリジンを、50mlの エチレングリコールジメチルエーテルの入った３つ口フラスコに入れ、そして-7 0℃まで冷却した。温度を-60℃に保持しながら、40mlのリチウムジイソプロピル アミド(「LDA」)を30分間かけて添加し、その間、温度を-60℃に保持し、オレン ジ色の懸濁液を生成させた。次いで、反応混合物を-70℃で１時間撹拌した。9.2 ｇの2,6-ジクロロベンズアルデヒドを添加し、そして温度を-45℃と-60℃との間 に保持した。反応混合物をドライアイスバスで２時間撹拌し、次いで室温で一晩 置いた。 35mlの飽和塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加し、そして混合物を室 温で15分間撹拌した。固形物を濾過により除去し、そして最初は水で、次いで塩 化メチレンで２回洗浄して、13.2ｇの4-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2',6'-ジクロ ロ-2ベンジル)ピリジンを得た。 実施例２ 4-クロロ-3-(1-N,N-ジメチルカルバミルオキシ-2',6'-ジクロロ-ベンジル)-ピ リジンの調製 （化合物番号77） １ｇの4-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2',6'−ジクロロベンジル)-ピリジンを、マ グネチックスターラーを備えた200mlの丸底フラスコ中の20mlのテトラヒドロフ ランに溶解した。この溶液を氷浴で冷却し、そして0.3ｇの水素化ナトリウムを 添加した。温度を０℃に保持し、そして0.55mlのN,N-ジメチルカルバミルクロラ イドを添加した。混合物を室温で一晩撹拌し、氷に注ぎ、そして塩化メチレンで ２回抽出した。合わせた塩化メチレン層を分離し、そして水で洗浄し、硫酸マグ ネシウムで乾燥し、濾過し、そしてストリッピングして、黄色いオイル状の、4- クロロ-3-(1-N,N-ジメチルカルバミルオキシ-2',6'-ジクロロ-ベンジル)-ピリジ ンを得た。 実施例３ 2-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-4-トリフルオ ロメチル-ピリジンの調製 （化合物番号13） 滴下漏斗、温度計、および乾燥管を有するコンデンサーを備えた３つ口フラス コに、５ｇの2-クロロ-4-トリフルオロメチルピリジンおよび５mlのエチレング リコールジメチルエーテルを添加した。混合物を-70℃まで冷却し、そして温度 を-55℃未満に保持しながら、22mlのLDAをゆっくり添加した。反 応混合物を-70℃で1.5時間撹拌し、そして3.5mlの2-トリフルオロメチルベンズ アルデヒドを添加した。反応混合物をドライアイスバス中で、次いで室温で一晩 撹拌した。15mlの飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、溶媒をストリッピング し、そしてオイル状残渣を水で洗浄し、そして塩化メチレンで（３回）抽出した 。合わせた塩化メチレン層をブラインで洗浄し、乾燥し、そしてストリッピング して、茶色のオイルを得た。茶色のオイルをシリカゲルカラムにかけて、ヘキサ ンとジエチルエーテルとの１：１の混合物で溶出して、6.2ｇの2-クロロ-3-(1- ヒドロキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-4-トリフルオロメチル-ピリジン を得た。 実施例４ 2-クロロ-3-[1-(4-モルホリン)-カルボニルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベ ンジル]-4-トリフルオロメチルピリジンの調製 （化合物番号87） マグネチックスターラーリアクターを備えた200mlの丸底フラスコに、20mlの テトラヒドロフランで溶解した1.0ｇの2-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2'-トリフル オロメチル-ベンジル)-4-トリフルオロメチルピリジンを添加した。この溶液を 氷中で冷却し、そして0.3ｇの水素化ナトリウムを添加した。0.5mlのモルホリン カルバミルクロライドを０℃で添加し、そして混合物を室温で一晩撹拌した。オ レンジ色の沈殿物が形成さ れ、そして混合物を氷水に注ぎ、そして塩化メチレンで２回抽出した。合わせた 塩化メチレン層を水で洗浄し、乾燥し(硫酸マグネシウムで)、濾過し、そしてス トリッピングして、1.5ｇのオレンジ色の固形物である、2-クロロ-3-[1-(4-モル ホリン)-カルボニルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル]-4-トリフルオロ メチルピリジンを得た。 実施例５ 4-クロロ-3-(1-N,N-ジアリルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベン ジル)-ピリジンの調製 （化合物番号48） 氷浴で冷却した４ｇのホスゲン(20％トルエン溶液)に、５分間かけて、２ｇの 2-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジン（実施 例１の手順に従って、開始物質として2-トリフルオロメチルベンズアルデヒドを 用いて生成）を25mlのテトラヒドロフランで溶解したものを添加した。１ｇのト リエチルアミンを添加し、そして混合物を室温で一晩撹拌した。７mlのジアリル アミンを添加して、黄色の懸濁液が形成された。この懸濁液をストリッピングし 、そして混合物をジエチルエーテルで粉にした。固形物を濾過し、そしてジエチ ルエーテルでリンスした。濾液をストリッピングし、シリカゲルカラムにかけ、 そして10：１のヘキサン：酢酸エチル混合物で溶出して、2.25ｇの4-クロロ-3-( 1-N,N-ジアリルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベン ジル)-ピリジンを得た。 実施例６ 4-クロロ-3-[1-(2-N-クロロエチルカルバミルオキシ)-2'-トリフルオロメチル -ベンジル]-ピリジンの調製 （化合物番号41） 10mlのテトラヒドロフランに溶解した1.2ｇの4-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2'- トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジンに、２当量の2-クロロエチルイソシア ネートを、３滴のトリエチルアミンおよび２滴のジブチルスズジラウレートと共 に添加した。混合物を室温で一晩撹拌し、そして20mlの塩化メチレンにさらに２ 当量の2-クロロエチルイソシアネート、３滴のトリエチルアミンおよび２滴のジ ブチルスズジラウレートと一緒に添加した。混合物を再び一晩撹拌し；次いで、 氷水に注ぎ；塩化メチレンで２回抽出し、乾燥し、そしてストリッピングした。 残渣をシリカゲルカラムにかけ、そして４：１のヘキサン：ジエチルエーテル混 合物で溶出して、0.9ｇの4-クロロ-3-[1-(2-N-クロロエチルカルバミルオキシ)- 2'-トリフルオロメチルベンジル]-ピリジンを得た。 実施例７ 4-クロロ-3-(1-N,N-ジメチルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベン ジル)-ピリジンの調製 （化合物番号27） 1.5ｇの4-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジ ンを、25mlのテトラヒドロフランに溶解し、そして０℃まで冷却した。0.5ｇの 水素化ナトリウムを添加し、そして混合物を15分間撹拌した。0.75mlのN,N-ジメ チルカルバミルクロライドを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、混 合物を氷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水で洗浄し、硫 酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そしてストリッピングして、オレンジ色の固 形物を得た。固形物をヘキサンでリンスして、1.53ｇの4-クロロ-3-(1-N,N-ジメ チルカルバミルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジンを得た。 実施例８ 4-クロロ-3-(1-トリメチルアセトキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピ リジンの調製 （化合物番号39） 2.0ｇの4-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジ ンを、40mlのテトラヒドロフランに溶解し、そして０℃まで冷却した。0.7ｇの 水素化ナトリウムを添加し、そして混合物を15分間撹拌した。1.30mlのトリメチ ルアセチルクロライドを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を氷水に 注ぎ、塩化メチレンで２回抽出した。合わせた塩化メチレン層を水で洗浄し；硫 酸マグネシウムで乾燥し；濾過し、そしてストリッピングして、黄色いオイル状 の、4-ク ロロ-3-(1-トリメチルアセトキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジン を得た。 実施例９ 4-クロロ-3-(1-ベンジルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジン の調製 （化合物番号57） 0.9ｇの水素化ナトリウム(白色オイル中80％)を、２mlのテトラヒドロフラン で４回リンスした。２分間かけて、2.9ｇの2-クロロ-3-(1-ヒドロキシ-2'-トリ フルオロメチル-ベンジル)-ピリジンを添加し、そして混合物を５分間還流し、 そして室温で１時間撹拌した。ベンジルブロマイド(1.7ml)を添加し、混合物を １時間撹拌し、次いで0.5時間還流した。0,1ｇのヨウ化ナトリウムを添加し、混 合物を0.5時間撹拌した。次いで、混合物をストリッピングし、そして水／塩化 メチレン混合物に溶解した。有機層をブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウ ムで乾燥した。生成物を濾過し、ストリッピングして、シリカゲルカラムにかけ 、そして１：２のヘキサン：酢酸エチルブレンドで溶出して、3.2ｇの4-クロロ- 3-(1-ベンジルオキシ-2'-トリフルオロメチル-ベンジル)-ピリジンを得た。 実施例10 上記と同様のプロセスを用いて、表Ｉに記載の以下の化合物を調製した： 除草性スクリーニング試験 上記の表に記載した化合物を、種々の方法によって、種々の施用率で試験した 。これらの試験の結果のいくつかを以下に示す。当業者が知っているように、除 草性スクリーニング試験で得られる結果は、容易に制御できない多くの因子に影 響される。環境条件（例えば、日光および水の量）、土壌のタイプ、土壌pH、温 度、および湿度が、このような因子の例である。試験結果に影響を与え得る他の 因子は、植付(planting)の深さおよび除草剤の施用率、ならびに試験される作物 の性質である。結果はまた、作物ごとに変化し、そして作物の品種内でも変化す る。 出芽前除草性スクリーニング試験 処理する前日に、数種の異なる雑草種の種を、それぞれ列状に、平箱の幅にわ たる１列につき１種を用いて、0.5インチ(1.3cm)の深さで砂質ローム土壌にまく 。17-17-17肥料(N-P2O5-K2O)で重量に基づいて土壌を栄養強化し、そして低温殺 菌した。まかれた雑草は、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、イヌビエ(Echinoc hloa crusgalli)(ECHCG)、エノコログサ(Setaria viridis)(SETVI)、ベルベット リーフ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アサガオ種(Ipomoea spp.)(IPOSS)およ びノハラガラシ(Sinapsis arvensis)(SINAR)であった。植物の密度は、植物の大 きさに依存して、１列あたり３〜25(植物)の範囲であった。 試験化合物の溶液は、74.7ミリグラムまたは18.8ミリグラム(mg)の試験化合物 を60mlの広口瓶に量り分け、次いでこの ラウレート乳化剤)を含むアセトンの7.0mlに溶解し、次いで７mlの脱イオン水を 添加して、14mlの最終容量にすることに v)であった。追加の溶媒は、化合物を溶解するために必要な場合に、２mlを超え ずに用いられた。 土壌表面の、囲んだ直線状噴霧テーブル(linear spray table)内部に噴霧した 。平箱に、748L/haになるように合わせた噴霧溶液を噴霧した。施用率は、4.0kg /haまたは1.0kg/haであった。 平箱を21℃〜29℃の温室に置き、そして散水によって毎日水を与えた。雑草制 御の程度は、同日齢の未処理の照合平箱中の同種類のものの生長と比較した制御 パーセントとして、目で見て評価し、そして処理から17日〜21日後に記録した。 このような出芽前試験の結果を、以下の表IIに示す。 出芽後除草性スクリーニング試験 出芽前試験について記載したのと同じ種類および方法を用いて、土壌を調製し 、そして種をまいた。平箱を21℃〜29℃の温室におき、そして散水によって水を 与えた。雑草種の種は、処理する10日〜12日前にまいた。一般的に、イネ科種に は葉が３枚から４枚の段階で噴霧し、広葉種には葉が１枚か ら２枚の段階で噴霧した。処理された平箱の水まきは、土壌表面に限定し、そし て発芽した植物の葉にはかからないようにした。雑草制御の程度は、同日齢の未 処理の照合平箱中の同種類のものの生長と比較した制御パーセントとして、目で 見て評価し、そして処理から17日〜21日後に記録した。 制御パーセントは、全ての因子（抑制された発芽、出芽後の植物組織の枯死、 生長萎縮、奇形、白化、および他のタイプの損傷を包含する）に起因する植物へ の総損傷である。制御等級は、０％から100％まで変化し、ここで、０は、生長 に影響がなく制御処理していないものに等しいことを表し、そして100は完全枯 死を表し；ダッシュは、試験が施用のレベルで行われなかったことを示す。 結果を以下の表IIIに示す。 上記の結果は、種々のイネ科種および広葉種に対する本発明の化合物の出芽前 および出芽後の有効性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/32 9164−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 213/32 213/34 9164−4Ｃ 213/34 213/68 9164−4Ｃ 213/68 213/89 9164−4Ｃ 213/89 Ｃ０７Ｆ 9/58 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 9/58 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＵ，ＬＶ ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ， ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヌグエン，ナン ヒュイ アメリカ合衆国 カリフォルニア 94805, リッチモンド，ベンチュラ ストリート 951

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下式の化合物： ここで： Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6 )アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ 、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1 〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、シアノ、- Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒは、水素、ヒドロカルビル、１つまたはそれ以上のハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 のアルコキシで置換されたヒドロカルビルであり、または以下の式-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10 、-Ｃ(Ｏ)-Ｃ(Ｏ)-Ｒ10、-Ｓ(Ｏ)2-Ｒ10、または-Ｐ(Ｘ)(Ｒ15)-(Ｒ16)であり； ここで： Ｘは、ＯまたはＳであり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-であり、 または式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1 〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロキシカルボニル(Ｃ1 〜Ｃ6)アルキル、または-Ｎ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、Ｒ13およびＲ14は、 各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニルであり； あるいはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジ リジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニ ル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピ ロリジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置 換され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル チオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２であり； 但し、Ｒ1がクロロまたはフルオロであり；Ｒ5が水素、クロロ、フルオロ、ま たはメトキシであり；そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素である 場合；Ｒは水素でない； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩。 ２．Ｒ1がハロゲンである、請求項１に記載の化合物。 ３．Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が水素である、請求項２に記載の化合物。 ４．Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6 のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキ シ、ニトロ、または-Ｓ(Ｏ)m(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり、ここで、ｍが０、１、 または２である、請求項１に記載の化合物。 ５．Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル 、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシである、請求項４に記載の化合物。 ６．Ｒがフェニル-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、フェ ニル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル、水 素、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ12の ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)アルキ ルであり、あるいはＲ13およびＲ14が、それらが結合している窒素と一緒になっ て、モルホリン、ピベリジン、またはピロリジン環を形成する、請求項１に記載 の化合物。 ７．Ｒ1がハロゲンであり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が水素であり； Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6の ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、ニトロ、または-Ｓ(Ｏ)m(Ｃ1〜Ｃ3)ア ルキルであり、ここで、ｍが０、１、または２であり； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ハ ロゲン、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして Ｒがフェニル-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、フェ ニル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル、水 素、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル、フェニル、Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル、Ｃ1〜Ｃ12の ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)-アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アル キルであり、あるいはＲ13およびＲ14が、それらが結合している窒素と一緒にな って、モルホリン、ピペリジン、またはピロ リジン環を形成する、請求項１に記載の化合物。 ８．Ｒ1がクロロまたはブロモであり； Ｒ5がトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、メトキ シ、メチル、またはエチルであり； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、およびＲ8が水素であり； Ｒ6およびＲ9が、各々独立して、水素、クロロ、またはメチルであり；そして Ｒがベンジル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ6のアルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、水素、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6 のハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、あるいはＲ13およびＲ14が 、一緒になって、モルホリン環を形成する、請求項１に記載の化合物。 ９．以下の（Ａ）および（Ｂ）を含む除草組成物： （Ａ）下式の化合物： ここで、 Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6 )アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ 、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒは、水素、ヒドロカルビル、１つまたはそれ以上のハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 のアルコキシで置換されたヒドロカルビルであり、または以下の式-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10 、-Ｃ(Ｏ)-Ｃ(Ｏ)-Ｒ10、-Ｓ(Ｏ)2-Ｒ10、または-Ｐ(Ｘ)(Ｒ15)-(Ｒ16)であり； ここで： Ｘは、ＯまたはＳであり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-であり、 または式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル；ヒドロ キシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル；または-Ｎ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、 Ｒ13およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニル であり； あるいはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジ リジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニ ル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピ ロリジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置 換され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル チオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２であり； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩； および （Ｂ）そのための担体。 １０．Ｒ1がハロゲンである、請求項９に記載の組成物。 １１．Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が水素である、請求項１０に記載の組成物。 １２．Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、ニトロ、または-Ｓ(Ｏ)mアルキ ルであり、ここで、ｍが０、１、または２である、請求項９に記載の組成物。 １３．Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシである、請求項１２に記載の組成物 。 １４．Ｒがフェニル-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、フェ ニル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル、水 素、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ12の ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)-アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アル キルであり、あるいはＲ13およびＲ14が、それらが結合している環と一緒になっ て、モルホリン、ピペリジン、またはピロリジン環を形成する、請求項９に記載 の組成物。 １５．Ｒ1がハロゲンであり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が水素であり； Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6の ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、ニトロ、または-Ｓ(Ｏ)m(Ｃ1〜Ｃ3)ア ルキルであり、ここで、ｍが０、１、または２であり； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ハ ロゲン、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであ り；そして Ｒがフェニル-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、フェ ニル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル、水 素、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル、フェニル、Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル、Ｃ1〜Ｃ12の ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)-アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)アル キルであり、あるいはＲ13およびＲ14が、それらが結合している窒素と一緒にな って、モルホリン、ピペリジン、またはピロリジン環を形成する、請求項９に記 載の組成物。 １６．Ｒ1がクロロまたはブロモであり； Ｒ5がトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、メトキ シ、メチル、またはエチルであり； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、およびＲ8が水素であり； Ｒ6およびＲ9が、各々独立して、水素、クロロ、またはメチルであり；そして Ｒがベンジル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ6のアルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、水素、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6 のハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、あるいはＲ13およびＲ14が 、一緒になって、モルホリン環を形成する、請求項９に記載の組成物。 １７．所望でない植生を制御する方法であって、制御が望まれる領域に除草有 効量の下式の化合物を施用する工程を包含する、方法： ここで、 Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6 )アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ 、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒは、水素、ヒドロカルビル、１つまたはそれ以上のハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 のアルコキシで置換されたヒドロカルビルであり、または以下の式-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10 、−Ｃ(Ｏ)-Ｃ(Ｏ)-Ｒ10、-Ｓ(Ｏ)2-Ｒ10、または-Ｐ(Ｘ)(Ｒ15)-(Ｒ16)であり ； ここで： Ｘは、ＯまたはＳであり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-置換ヒドロカルビル-Ｓ-であり、ま たは式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロ キシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、またはＮ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、Ｒ13 およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニルで あり； またはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジリ ジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル 、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピロ リジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置換 され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6のアルキルチオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２である； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩。 １８．Ｒ1がハロゲンである、請求項１７に記載の方法。 １９．Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が水素である、請求項１８に記載の方法。 ２０．Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、ニトロ、または-Ｓ(Ｏ)m(Ｃ1〜 Ｃ3)アルキルであり、ここで、ｍが０、１、または２である、請求項１７に記載 の方法。 ２１．Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシである、請求項２０に記載の方法。 ２２．Ｒがフェニル-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、フェ ニル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル、水 素、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ12の ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)アルキ ルであり、あるいはＲ13およびＲ14が、それらが結合している環と一緒になって 、モルホリン、ピペリジン、またはピロリジン環を形成する、請求項１７に記載 の方法。 ２３．Ｒ1がハロゲンであり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が水素であり； Ｒ5がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6の ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、ニトロ、または-Ｓ(Ｏ)m(Ｃ1〜Ｃ3)ア ルキルであり、ここで、ｍが０、１、または２であり； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ハ ロゲン、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして Ｒがフェニル-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、フェ ニル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル、水 素、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル、フェニル、Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル、Ｃ1〜Ｃ12の ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ(Ｃ1〜Ｃ6)アルキ ルであり、あるいはＲ13およびＲ14が、それらが結合している窒素と一緒になっ て、モルホリン、ピペリジン、またはピロリジン環を形成する、請求項１７に記 載の方法。 ２４．Ｒ1がクロロまたはブロモであり； Ｒ5がトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、メトキ シ、メチル、またはエチルであり； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、およびＲ8が水素であり； Ｒ6およびＲ9が、各々独立して、水素、クロロ、またはメチルであり；そして Ｒがベンジル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ12がＣ1〜Ｃ6のアルキル、あるいは下式 であり、ここで、Ｒ13およびＲ14が、各々独立して、水素、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6 のハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、あるいはＲ13およびＲ14が 、一緒になって、モルホリン環を形成する、請求項１７に記載の方法。 ２５．前記化合物が出芽前に施用される、請求項１７に記載の方法。 ２６．前記化合物が出芽後に施用される、請求項１７に記載の方法。 ２７．下式の化合物： ここで、Ｒ1およびＲ5は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、- Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、-ＯＨ、チオシアノ、ニトロ、または-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)で あり； Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハ ロアルキル、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10； Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6のアキニル、ニトロ、-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)、 Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、 (Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ハロ(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、シアノ、-Ｃ(Ｘ)-Ｒ10、または-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10であり； Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜 Ｃ6)アルキル、-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ10、シアノ、ヒドロキシ、チオシアノ、ニトロ、ま たは-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)であり； Ａは、酸素またはイオウであり； ｎは、０または１であり； Ｒ10は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換 ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-Ｓ-、置換ヒドロカルビル-Ｓ-、または 式-Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)で あり； ここで、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒド ロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ピリジル、フ リル、チエニル、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、ヒドロ キシカルボニル(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル、またはＮ(Ｒ13)(Ｒ14)であり、ここで、Ｒ13 およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、またはフェニルで あり； またはＲ11およびＲ12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アジリ ジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル 、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、またはピロ リジン環を形成し、それらの環はいずれも、任意に、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルで置換 され得、 Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル チオ、またはＣ1〜Ｃ6のアルコキシであり；そして ｍは、０、１、または２であり； 但し、Ｒ5が水素、クロロ、フルオロまたはメトキシであり；そしてＲ2、Ｒ3 、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素である場合；Ｒ1はクロロまたはフルオロで ない； ならびに農業的に受容可能なそれらの塩。
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