JPH09500116A - 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物 - Google Patents

置換アリールケト−エノール型複素環式化合物

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Abstract

(57)【要約】 本発明に従うアリール−ケト−エノール型複素環式化合物は、式（Ｉ）を有し、式中Ｈｅｔが群（ａ）、（ｂ）または（ｃ）からの複素環基を表し、そしてＸ、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ及びＭが明細書に記載された意味を有する。式（Ｉ）を有する化合物は有害生物防除剤、特に殺ダニ剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤及び防除剤である。また、その製造が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物 本発明は新規の置換アリールケト−エノール型複素環式化合物、多くのその製 造方法および有害生物防除剤としてのその使用に関する。 特定の置換Δ3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性を有することは公 知である（ドイツ特許出願公開第４０１４４２０号参照）。出発物質として使用 されるテトロン酸誘導体［例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロ キシ−５−（４−フルオロフェニル）Δ3−ジヒドロフラン−２−オンのような ］の合成は同様にドイツ特許出願公開第４０１４４２０号に記載されている。同 様の構造をもつ化合物は、殺虫活性および／または殺ダニ活性が示されていない が、刊行物 Ｃａｍｐｂｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅ ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１ １９８５，（８）１５６７−７６から公知である。 ３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンについての薬学的性質は既に記載さ れている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５ １１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニル−ピロリジン−２，４− ジオンはＲ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒとＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成 されている（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５ １０９５）。これ らの化合物の生物学的活性は記載されていない。 欧州特許出願公開第２６２３９９号は同様の構造の化合物（３−アリール−ピ ロリジン−２，４−ジオン）を開示しているが、それらについ て除草活性、殺虫活性または殺ダニ活性は全く公知でなっていない。非置換二環 式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第３５ ５５９９号および欧州特許出願公開第４１５２１１号）、置換二環式３−アリー ル−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許第５０１１２９号）並びに置 換単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開 第３７７８９３号、欧州特許第４４２０７７号および欧州特許第４９７１２７号 ）が除草活性、殺虫活性または殺ダニ活性を有することは公知である。 多環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開 第４４２０７３号）、１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−ジオン誘導体（欧州特 許第４５６０６３号および欧州特許第５２１３３４号）並びに置換二環式３−ア リール−ピロリジン−ジオン誘導体（欧州特許第５０１１２９号）も公知である 。 殺菌・殺カビ性、除草性、殺ダニ性および殺虫性を有するテトロン酸誘導体も 公知である（欧州特許第５２８１５６号）。 除草性、殺ダニ性および殺虫性を有する４−アリールピラゾリジン−ジオン誘 導体が国際公開第９２／１６５１０号および欧州特許第５０８１２６号に記載さ れている。 式（Ｉ） で示される新規な置換アリールケト−エノール型複素環式化合物並びに 式（Ｉ）で示される鏡像異性体的に純粋な形態の化合物が今回見出された。 式中、 Ｘはアルキル、ハロゲンもしくはアルコキシを表し、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲンアルコキシもしくはハロゲノアルキルを表し、 Ｚはアルキル、ハロゲンもしくはアルコキシを表し、 ｎは数０、１、２もしくは３を表し、 Ｈｅｔは群 からの複素環基を表す、 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素、それぞれ場合によりハ ロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルキル、場合により少なくとも１個のヘテロ原子により割込まれているシクロア ルキル、または各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲンノアルキル、ア ルコキシ、ハロゲノアルコキシもしくはニトロにより置換されているアリール、 アラルキルもしくはヘタリールを表し、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合に より少なくとも１個のヘテロ原子により割込まれ、かつ置換されている飽和もし くは不飽和環を形成し、 Ｅは水素、各場合に場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アル コキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個のヘテロ原 子により割込まれているシクロアルキル、または各々が場合によりハロゲン、ア ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシもしくはニトロに より置換されているアリール、アラルキルもしくはヘタリールを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と一緒になって、場合により少なくと も１個のヘテロ原子により割込まれ、かつ場合により置換されている飽和もしく は不飽和の単環状、二環状もしくは三環状構造を形成し、 Ｌはアルカンジイル基を表し、 Ｍは次の基の１つの基を表し、 （式中、 Ｒ1は水素もしくはアルキルを表し、 Ｒ2は各場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シク ロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールもしくはア ラルキルを表し、 Ｒ3は場合により置換されたアルキル、アリールもしくはアラルキルを表し、 Ｒ4は水素、ハロゲン、各場合に場合により置換されたアルキルもしくはフェニ ルを表し、 Ｒ5は水素、ハロゲンもしくは場合により置換されたアルキルを表し、 Ｑはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ 、ＣＮもしくはニトロを表し、かつ ｍは数０、１、２もしくは３を表す）。］ 式（Ｉ）の化合物は置換基に応じて種々の組成の幾何学的および／または光学 的異性体または異性体混合物として存在することができる。純粋の異性体および 異性体混合物の両方、その製造方法および使用並びにそれらを含んでなる組成物 は特許請求された発明の一部である。しかし、式（Ｉ）の化合物が意味するもの は純粋な化合物および適当であれば種々の比率の異性体化合物を持つ混合物であ るが、説明を簡単にするために、以下の明細書では常に式（Ｉ）の化合物と呼称 する。 また、式（Ｉ）の新規な化合物は殺虫剤は好適には殺節足動物剤、殺菌剤およ び除草剤として極めて良好な活性を有することが見い出された。 さらに、（Ａ）式（ＩＩａ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を、式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｌ−Ｍ （ＩＩＩ） （式中、Ｌ、Ｍは上記の意味を有し、かつＧはハロゲン、スルホニルアルキルま たはスルホニルアリールのような離脱基を表す） で示される化合物と希釈剤の存在下および塩基の存在下で反応させる場合、 式（Ｉａ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される新規の置換アリールケト−エノール型複素環式化合物が得られること が分かった。 （Ｂ）さらに、式（ＩＩｂ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ，Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を、式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｌ−Ｍ （ＩＩＩ） （式中、Ｌ、Ｍは上記の意味を有し、かつＧはハロゲン、スルホニルアルキルま たはスルホニルアリールのような離脱基を表す） で示される化合物と希釈剤の存在下および塩基の存在下で反応させる場合、 式（Ｉｂ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物が得られる。 （Ｃ）式（ＩＩｃ） （式中、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を、式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｌ−Ｍ （ＩＩＩ） （式中、Ｌ、Ｍは上記の意味を有し、かつＧはハロゲン、スルホニルアルキルま たはスルホニルアリールのような離脱基を表す） で示される化合物と希釈剤の存在下および塩基の存在下で反応させる場合、 式（Ｉｃ） （式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物が得られる。 驚くべきことには、新規の置換アリールケト−エノール型複素環式化合物（Ｉ ａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）は良好な殺ダニ性、殺虫性および除草性を示す。 本発明による化合物は一般的に式（Ｉ）によって定義される。 Ｘは好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表 す。 Ｙは好適には水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシもし くはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルを表す。 Ｚは好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表 す。 ｎは好適には数０乃至３を表す。 Ｈｅｔは好適には群 からの複素環基を表す。 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素もしくは各場合に場合に よりハロゲン置換された直鎖もしくは分枝状Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8− アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ポリア ルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキ ル、３乃至８個の環原子を有し酸素および／もしくは硫黄により割込まれ得るシ クロアルキル、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1− Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシも しくはニトロにより置換されているフェニル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラ ゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ6− アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により酸素 および／もしくは硫黄により割込まれかつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アル キル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオもしくは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6 −アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシにより置換されているフェニルにより置換さ れている、飽和もしくは不飽 和の３乃至８員環を形成し、 Ｅ は水素もしくは各場合に場合によりハロゲン置換された直鎖もしくは分枝状 のＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10 −アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、３乃至８個の環原子を有し酸素および／ もしくは硫黄により割込まれ得るシクロアルキル、または各々が場合によりハロ ゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシもしくはニトロにより置換されているフェニル、 ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリ ルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と一緒になって、場合により酸素およ び／もしくは硫黄により割込まれかつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル 、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオもしくは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−ア ルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシにより置換されているフェニルにより置換されて いる、飽和もしくは不飽和の３乃至８員環を形成し、 または、式（Ｉ）中のＨｅｔがピラゾリノン環を表す場合、 ＡおよびＢは、ピラゾリノン環の２個の窒素原子と共に、下記の式１乃至４ の一つのの基を表し、該基は場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲ ノアルキルもしくはハロゲンよりなる同一もしくは異なる置換基により単置換も しくは多置換されている。］ Ｌは好適には１乃至６個の炭素原子を有するアルカンジイル基を表す。 Ｍは好適には次の基の一つを表す。 Ｒ1は好適にはＣ1−Ｃ12−アルキルを表す。 Ｒ2は好適にはそれぞれ場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3 −Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8 −アルキル、またはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6− アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル チオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルにより置換され ているフェニルもしくはベンジルを表す。 Ｒ3は好適には場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ12−アルキルを表すか、ま たは各々がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシにより 置換されているフェニルもしくはベンジルを表す。 Ｒ4は好適には水素、ハロゲン、場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ6−アル キル、または各場合にハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、シアノもしくはニ トロにより置換されているフェニルを表す。 Ｒ5は好適には水素、ハロゲン、または場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ6 −アルキルを表す。 Ｑは好適にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロを表す。 ｍは好適には数０、１、２もしくは３を表す。 Ｘは特に好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ6− アルコキシを表す。 Ｙは特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6− アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを表す。 Ｚは特に好適にはＣ1−Ｃ4−アルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4− アルコキシを表す。 ｎは特に好適には数０乃至２を表す。 Ｈｅｔは特に好適には群 からの複素環基を表す。 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素各場合に場合によりハロ ゲン置換された直鎖もしくは分枝状のＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケ ニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6ポリアルコキシ− Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、３乃至７ 個の環原子を有し１乃至２個の酸素および／もしくは硫黄原子により割込まれ得 るシクロアルキル、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1 −Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはニトロにより置換されて いるフェニル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インド リル、チアゾリルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不 飽和の３乃至８員環を形成し、場合により酸素と／もしくは硫黄により割込まれ かつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1− Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキル チオもしくは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ により置換されているフェニルにより置換されている、 Ｅは水素または各場合に場合によりハロゲン置換された直鎖もしくは分枝状のＣ1 −Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6 −アルキル、Ｃ1−Ｃ6ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキ ルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、３乃至７個の環原子を有し１乃至２個の酸素およ び／もしくは硫黄原子により割込まれ得るシクロアルキル、または各々が場合に よりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル コキシもしくはニトロにより置換されているフェニル、ピリミジル、イミダゾリ ル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルもしくはフェニル−Ｃ1 −Ｃ4−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和 の３乃至８員環を形成し、この環は場合により酸素および／もしくは硫黄により 割込まれかつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ア ルキルチオもしくは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル コキシにより置換されているフェニルにより置換されている、 または、式（Ｉ）中のＨｅｔがピラゾリノン環を表す場合、 ＡおよびＢは、ピラゾリノン環の２個の窒素原子と共に、下記の式１もしくは２ の一つの基を表し、該基は場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ アルキルもしくはフッ素、塩素よりなる同一もしくは異なる置換基により単置換 もしくは多置換されている。］ Ｌは特に好適には１乃至４個の炭素原子を有するアルカンジイル基を表す。 Ｍは特に好適には次の基の一つを表す。 （式中、 Ｒ1は特に好適にはＣ1−Ｃ10−アルキルを表す。 Ｒ2は特に好適には各場合に場合によりフッ素、塩素、臭素置換されたＣ1−Ｃ10 −アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロ アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチ オ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シア ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル コキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1− Ｃ4−ハロゲノア ルキルにより置換されているフェニルもしくはベンジルを表す。 Ｒ3は特に好適には場合によりフッ素−、塩素−、臭素−置換されたＣ1−Ｃ10− アルキルを表すか、または各々がフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1 −Ｃ4−アルコキシにより置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4は特に好適には水素、フッ素、塩素、臭素、場合によりフッ素−もしくは、 塩素−置換されたＣ1−Ｃ5−アルキル、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4− アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2− ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されているフェニルを表す。 Ｒ5は特に好適には水素、フッ素、塩素、臭素、または場合によりフッ素−もし くは塩素−置換されたＣ1−Ｃ4−アルキルを表す。 Ｑは特に好適にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロアルコキシ、シアノもしくはニ トロを表す。 ｍは特に好適には数０、１、もしくは２を表す。 Ｘは極めて特に好適にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フッ素、塩 素、臭素もしくはメトキシを表す。 Ｙは極めて特に好適には水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ ル、イソブチル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシおよび トリフルオロメチルを表す。 Ｚは極めて特に好適にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ ソブチル、ｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシを表し、 ｎは極めて特に好適には数１を表す。 Ｈｅｔは極めて特に好適には群 からの複素環基を表す。 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素、各場合に場合によりフ ッ素もしくは塩素置換された直鎖もしくは分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ4 −アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ポリア ルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル 、３乃至６個の環原子を有し１乃至２個の酸素および／もしくは硫黄原子により 割込まれ得るシクロアルキル、または各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、 エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルロメチルもし くはニトロにより置換されているフェニル、ピリミジル、イミダゾリル、インド リル、もしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により酸素 および／もしくは硫黄により割込まれかつ場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4− アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチ オ、または場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシにより置換されているフ ェニルにより置換されている、飽和も しくは不飽和の３乃至８員環を形成し、 Ｅは水素、または各場合に場合によりフッ素もしくは塩素置換された直鎖もしく は分枝状Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6 −アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、３乃至６個の環原子を有し１乃至２個の 酸素および／もしくは硫黄原子により割込まれ得るシクロアルキル、または各々 が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 メトキシ、エトキシ、トリフルロメチルもしくはニトロにより置換されているフ ェニル、ピリミジル、イミダゾリル、インドリル、もしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ3 −アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と一緒になって、場合により酸素と／ もしくは硫黄により割込まれかつ場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル 、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ、また は場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシにより置換されているフェニルに より置換されている、飽和もしくは不飽和の３乃至８員環を形成し、 または、式（Ｉ）中のＨｅｔがピラゾリノン環を表す場合、 ＡおよびＥは、ピラゾリノン環の２個の窒素原子と共に、下記の式１乃至２ の１個の基を表し、該基は場合により メチル、フッ素もしくは塩素よりなる同一もしくは異なる置換基により単置換乃 至三置換されている。］ Ｌは極めて特に好適には次の基の一つを表す。 Ｍは極めて特に好適には次の基の一つを表す。 （式中、 Ｒ1は極めて特に好適にはＣ1−Ｃ8−アルキルを表す。 Ｒ2は極めて特に好適には各場合に場合によりフッ素、塩素、臭素置換されたＣ1 −Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、シクロプロ ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−ア ルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4 −アルキルを表すか、またはお各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、 シアノ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメトキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチルにより置換さ れているフェニルもしくはベンジルを表す。 Ｒ3は極めて特に好適には各場合にフッ素−、塩素−、臭素−置換されたＣ1−Ｃ8 −アルキルを表すか、またはフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ2−アルキルもしくはＣ1− Ｃ2−アルコキシにより置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4は極めて特に好適には水素、フッ素、塩素、場合によりフッ素−、塩素−置 換されたＣ1−Ｃ4−アルキル、またはフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ 、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、シアノもしくはニトロにより置換されているフェニルを表す。 Ｒ5は極めて特に好適には水素、フッ素、塩素、または場合によりフッ素−もし くは塩素−置換されたメチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを表す。 Ｑは極めて特に好適にはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。 ｍは極めて特に好適には数０乃至２を表す。 これらの定義の各セットには、式（Ｉ）で示される鏡像異性体的に純粋な形態 の化合物が含まれる。 上記の基礎的な定義および説明は、一般的なものまたは好適性の範囲 のものを問わず、所望に応じて相互に組合わせることができ、即ち各々の範囲と 好適性の範囲との組合せを含む。それらは最終生産物並びに先駆物質および中間 物質に適用される。 本発明によれば、好適性ということは、好適である（好適には）と記載された 定義の組合せが存在する、一般式（Ｉ）で示される化合物に与えられる。 本発明によれば、特別の好適性ということは、特に好適であると記載された定 義の組合せが存在する、一般式（Ｉ）で示される化合物に与えられる。 本発明によれば、極めて特別の好適性ということは、極めて特に好適であると 記載された定義の組合せが存在する、一般式（Ｉ）で示される化合物に与えられ る。 方法（Ａ）に従って３−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５ −メチル−Δ3−フラン−２−オンおよびクロロメチルエチルエーテルを使用す る本発明による方法の過程は次の反応式によって説明することができる。 方法（Ｂ）に従って３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１ −イソプロピル−Δ3−ピロリン−２−オンおよびエチル−Ｎ−クロロメチル− Ｎ−メチル−カルバメートを使用する発明による方法の過程は次の反応式によっ て説明することができる。 方法（Ｃ）に従って３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５−ヒドロキ シ−１，２−テトラメチレン−Δ4−ピラゾリン−３−オンおよびクロロメチル フェニルエーテルを使用する発明による方法の過程は次の反応式によって説明す ることができる。 方法（Ａ）で出発物質として必要である、式（ＩＩａ） （式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物は公知である（欧州特許第５２８１５６号）。 方法（Ｂ）で出発物質として必要である、式（ＩＩｂ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物は公知である（例えば、欧州特許第３５５９９９号、欧州特許 第３７７８９３号、欧州特許第４１５２１１号、欧州特許第４４２０７３号、欧 州特許第４５６０６３号、欧州特許第４９７１２７号、欧州特許第５０１１２９ 号参照）。 方法（Ｃ）で出発物質として必要である、式（ＩＩｃ） （式中、Ｅ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物は公知である（例えば、国際公開第９２／１６５１０号、欧州 特許第５０８１２６号） 本発明による方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を実施するための出発物質とし て追加的に必要である式（ＩＩＩ）の化合物は一般的に有機化学での既知の化合 物である。 本発明による方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を実施するために使用すること ができる希釈剤はこれらの化合物に関して不活性なすべての溶媒である。使用す るのに好適な可能性をもつものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンお よびテトラリンのような炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、 クロロベンゼンおよびオ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素；ジエ チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル；アセト ニトリルまたはプロピオニトリルのようなニトリル；並びにジメチルスルホキシ ド、ジメ チルホルムアミド、スルホランまたはＮ−メチルピロリドンのような式（ＩＩＩ ）に関して不活性である極性溶媒である。 本発明による方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を実施する際に使用することが できる塩基はすべての通常の酸受容体である。使用するのに好適な可能性をもつ ものは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、 例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム 、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムであり、それらは例えば トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロリド 、Ａｄｏｇｅｎ４６４＊)またはＴＤＡＩ＊＊＊)のような相間移動触媒の存在で 使用することもできる。＊）Ａｄｏｇｅｎ４６４＝メチルトリアルキル（Ｃ8.Ｃ10 ）アンモニウムクロリド、＊＊＊）ＴＤＡ１＝トリス−（メトキシエトキシエ チル）−アミン。ナトリウムアミド、ナトリウムヒドリドおよびカルシウムヒド リドのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属、並びにナトリウムメチラー ト、ナトリウムエチラートおよびカリウムｔ−ブチラートのようなアルカリ金属 アルコラートも使用することができる。さらに、トリエチルアミン、ピリジン、 ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、Ｈｕｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン のような第三アミンも挙げられる。 本発明による方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を実施するときの反応温度は比 較的広い範囲内で変えることができる。方法は一般的に−２０℃乃至１８０℃、 好適には０℃乃至１３０℃の温度で実施される。 本発明による方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を実施する場合、反応成分（Ｉ Ｉａ）と（ＩＩＩ）または（ＩＩｂ）と（ＩＩＩ）または（Ｉ Ｉｃ）と（ＩＩＩ）及び塩基は一般的に等モル量で使用される。しかし、一つま たは他の成分を相対的に大過剰で（３モルまで）使用することもできる。 本発明による方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は一般的に大気圧下で実施され る。生産物は通常の方法によって仕上げられる。 活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵生産物と材料の保護におい て、および衛生分野において出会う動物の有害生物、好適には節足動物と線虫類 、特に昆虫とクモ類を防除するために適し、良好な植物許容性を有し、それらは 通常の感受性種および耐性種、並びに発育のすべての段階およびある段階に対し て活性を有する。上記の有害生物には次のものが含まれる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓ ｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖ ｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂ ｅ）。 倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス （Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポフ ァグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスカチゲラ（ Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 シムフィラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えば、スカチゲレラ・イマキュ ラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐ ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えば、オニチウルス・アルマ ツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ブラッタ・オリエンタリス （Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ ｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラ エ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔ ｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサ マバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄ ｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆ ｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃ ｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ホルフィキュラ・ア ウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、レチキュリテルメス（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えば、フィロクセラ・バスタリクス （Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉ ｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏ ｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、およ びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えば、ケモノハジラミ（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、クリバネアザミ ウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、およびネギアザミ ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕ ｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅ ｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、 ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリ アトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（ Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙ ｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィ ス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａ１ｉ ｓ ｐｏｍｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ） 、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギ ヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラム シ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕ ｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒ メヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕ ｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ ｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、 オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウン カ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌ ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌ ｌａ ａｕｒａｎｔｔｉ）、シマロルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈ ｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、 およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．） 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔ ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕ ｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔ ｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏ ｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐ ｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌ ｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、 クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマ イガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（ Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈ ｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）・フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐ ｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオ チス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍ ａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 パノリス（Ｐａ ｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕ ｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏ ｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニ カメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎ ｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉ ｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネ オラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プッシ ュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ ｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レ チクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フェミフェ ラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アン ビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖ ｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アノビウム・プンクタツム （Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏ ｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルチデウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈ ｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃ ｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒ ｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、 アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・ デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フ ェドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロ チカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐ ｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ （Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉ ａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａ ｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウ ムシ（ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔ ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏ ｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕ ｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐ ｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．） 、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈ ｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラ タキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉ ｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、 ニップツス・ホロレウカス （Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマル ヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ （Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ ｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメデルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コ ノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒ ｕｓ ｓｐｐ．）、メロロサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌ ｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、およびコステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅ ｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉ ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウ ス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａ ｒａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．） 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．） 、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔ ｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓ ｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒ ｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（ Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ（Ｈｙ ｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒ ツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐ ｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ． ）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓ ｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ア カザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍ ｙｉｓ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ ｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、および ガガンポ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ケオブスネズミノミ（ Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈ ｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃ ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏ ｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、アズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈ ｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａ ｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサ ビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（ Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（ Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キユセン ヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒ ｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ホコ リダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ ．）、およびナミハダニ（Ｔｅｔｒ ａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。 本発明による活性化合物は高い殺虫活性および殺ダニ活性が顕著である。 それらは植物病原性ダニの防除、例えば普通のハダニもしくはナミハダニ（Ｔｅ ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対してまたは果樹ハダニ（Ｐａｎｏｎ ｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）に対して使用して特に成功裏に使用することができる。 本発明による活性化合物は追加的に殺菌・殺カビ活性、即ちイモチキン（Ｐｙ ｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対する活性を示し、例えばエキビョウキ ン属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）およびタンジクッユカビ属（Ｐｌａｓｍｏｐ ａｒａ）のような卵菌綱に対し活性を有する。 本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、広葉植物防除剤として、特に除草 剤として使用することができる。雑草とは広い意味において、雑草が望まれない 場所に生育するすべての植物と理解されるべきである。本発明による物質が完全 除草剤かまたは選択的除草剤として作用するかは実質的に使用量に依存する。 本発明による活性化合物は例えば次の植物について使用することができる。 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（ Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａ ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈ ｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ ｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ 属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ） 、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒ ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ 属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（ Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕ ｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ 属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅ ｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサ ガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌ ｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒ ｅａ）、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌ ｕｓ）、およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙ ｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲ ンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌ ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマ メ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐ ｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ） 、およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコロ グサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉ ｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ） 、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラ キアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノ チヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（ Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐ ｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ ｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、 スペノクレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌ ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａ ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ） 、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ 属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナ ス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、およびネギ 属（ａｌｌｉｕｍ）。 しかし、本発明による活性化合物の用途はこれらの属に全く限定されるもので はなく、他の植物にも同様に及ぶ。 本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域と鉄道線路上、および 樹木があるもしくは樹木のない道路と広場上の雑草の完全防除に適している。同 様に、本化合物は、多年植物栽培地、例えば造林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ 園、柑橘園、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ 農園、ココア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地および牧草地中 の雑草を防除すること、並びに一年生植物栽培地中の雑草を選択的に防除するこ とに適している。 本発明のよる式（Ｉ）で示される化合物は双子葉植物栽培地中の単子葉雑草の 選択的発芽前防除に非常に適している。例えば、それらは大豆栽培地中の雑草の 防除に使用して大きな成功裏に使用される。 本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉 剤、ペースト剤、可溶散剤、粒剤、懸濁・乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた 天然と合成物質、および重合物質の極微カプセル剤に変えることができる。 これらの配合物は既知の方法、例えば活性化合物を増量剤即ち液体溶媒および ／または固体担体と、場合よっては界面活性剤即ち乳化剤および／または分散剤 および／または発泡剤を使用して混合することによって製造される。 増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒も補助溶媒として使用するこ とができる。液体溶媒として主として、キシレン、トルエンまたはアルキルナフ タレンのような芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは 塩化メチレンのような塩素化芳香族炭化水素と塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘ キサンおよびパラフィン例えば石油留分、鉱油と植物油のような脂肪族炭化水素 ；ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびそれらのエーテルとエ ステル；およびア セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン のようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強 い極性溶媒；並びに水が適している。 固体担体として、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、 チョーク、石英、アパルジャイト、モントモリロナイトもしくは珪藻土のような 粉砕天然鉱物、および高度に分散したシリカ、アルミナとシリケートのような粉 砕合成鉱物が適し；粒剤の固体担体として、例えば、方解石、大理石、軽石、海 泡石とドロマイトのような破砕し分別した天然岩石、並びに無機と有機粉末の合 成顆粒、およびおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸とタバコ茎のような有 機物質の顆粒が適し；乳化剤および／または泡形成剤として、例えば、ポリオキ シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エーテル例えばアルキル アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー ト、アリールスルホネート、および卵白加水分解生成物のような非イオン性およ びアニオン性乳化剤が適し；分散剤として、例えば、リグニンサルファイト廃液 およびメチルセルロースが適している。 カルボキシメチルセルロースのような接着剤、およびアラビアゴム、ポリビニ ルアルコールおよびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒またはラテックス の形態の天然および合成重合体、並びにセファリンおよびレシチンのような天然 ホスホリピドおよび合成ホスホリピドが配合物中に使用することができる。さら に、添加物は鉱油および植物油であり得る。 無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色剤、 並びにおよびアリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシ アニン染料のような有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ リブデンおよび亜鉛の塩にような微量栄養素を使用することが可能である。 配合物は一般的に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含有する。 雑草を防除するために、本発明の活性化合物は、そのままでまたは配合物中で 、既知の除草剤との混合物、配合完成品、または可能なタンク・ミックスとして 使用することができる。 混合物のための可能性のある成分は既知の除草剤、例えば、例えばジフルフェ ニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロロピコリン酸、ジカン バおよびピクロランのようなアリールカルボン酸；例えば２，４−Ｄ、２，４− ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル のようなアリールオキシアルカン酸；例えばジクロフォプ−メチル、フェノキサ プロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびクイ ザロフォプ−エチルのようなアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル ；例えばクロリダゾン、およびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロロ プロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカル バメート；例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタクロル、メトラ クロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例 えばアリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリ ド；例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フォ メサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのような ジフェニルエーテル ；例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロ ンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；アロキシジン、クレソジウム、 シクロキシジン、セソキシジンおよびトラルコキシジンのようなヒドロキシルア ミン；例えばイマゼタピル、アマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンの ようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニ ルのようなニトリル；例えばメフェナセトのようなオキシアセトアミド；例えば アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルス ルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミ スルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリザ スルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルフォニルウレア；例えばブ チレート、シクロアート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルボ、モリネート 、プロスルフォカルボ、チオベンカルボおよびトリーアレートのようなチオルカ ルバメート；アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリンお よびテルブチラジンのようなトリアジン；ヘキサジノン、メタミトロンおよびメ トリブジンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレサート 、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアート 、ジチオピル、エトフメサートフルオロクロリドン、グルフォシネート、フリホ サート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホサ ートおよびトリジファンのようなその他である。 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および 土壌構造改良剤のような他の既知活性化合物との混合物も可能である。 殺虫剤には例えばホスフェート、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化 炭化水素、フェノール尿素、微生物による生産物質およびその他が含まれる。 次の化合物を挙げることができる。 アクリナスリン、アルファメスリン、ベータシフルスリン、ビフェンスリン、 ブロフェンプロクス、シス−レスメスリン、クロシスリン、シフルスリン、シハ ロスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、エスフェンバレレート、エトフェ ンプロクス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシスリネート、フル バリネート、ランダ−シハロスリン、ペルメスリン、ピレスメスリンピレスラン 、シラフルオフェン、トラロメスリン、ゼータ−メスリン、アラニカルブ、ベン ジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブトカルボキシム、カルブアリ ール、カルタップ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、 イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミ カルブ、プロメカルブ、プロポキスル、テルバム、チオジカルブ、チオファノッ クス、トリメサカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、アセッフェート、アジンホス Ａ、アジンホスＭ、ブロモホスＡカズサフォス、カルボフェノチオン、クロルフ ェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シアノホス 、デメトンＭ、デメトン−ｓ−メチル、デメトンＳ、ジアジノン、ジクロルボス 、ジクリホス、ジクロルフェンチオン、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチル ビンホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンホス、エチオン、エト リンホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノホス、フォルモチオン、ヘ プテノホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソキサチオン、ホレー ト、マｌｔイオン、メカルバン、メルビンホス、メスルフェンホス、メサクリホ ス、メサミドホス、ネレド、オメトアート、オキシデメトンＭ、オキシデプロフ ォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、フェントアート、フォレート、フォサロン 、フォスメト、ホスファンドオン、ホキシム、ピロミホスＡ、ピリミホスＭ、プ ロパホス、プロチオホス、プロトアート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、 クイナルホス、サリチオン、セブフォス、スルフォテップ、スルピロホス、テト ラクロルビンホス、テメホス、チオメソン、チオナジン、トリクロルフォン、ト リアゾホス、バミダチオン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、ジフルベン ズロン、フルシクロキズロン、フルフェノキズロン、ヘキサフルムロン、ピリプ ロキシフェン、テブフェノジド、テフルベンズロン、トリフルモロン、イミダク ロプリド、ニテンピランＮ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｂ′ −シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド（ＮＩ−２５）、アバメシン、アミ タラジン、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、バシラス・チュ ウリンギエンシス、シロマジン、ジアフェンチウロン、エマメクチン、エトフェ ンプロクッス、フェンピラド、フィプロニル、フルフェンプロクッス、ルフェヌ ロン、メタルデヒド、ミベメクチン、ピメトロジン、テブフェンピラド、トリア ズロン、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カル ボスルファン、クロレトキシフォス、クロエトカルブ、ジスルフォトン、エトホ ロホス、エトリンホス、フェナミホス、フィプロニル、フォノホス、フォスチア ザート、フラチオカルブ、ＨＣＨ、イサゾホス、イソフェンホス、メチオカルブ 、モノクロトホオス、ニテンピラン、オキサミル、ホラート、ホキシム、プロチ オフォス、ピラクロフォス、セブフォス、 シラフルオフェン、テブピリンホス、テフルスリン、テルブフォス、チオジカル ブ、チアフェノクッス、アゾシクロチン、ブチルピ；オダベン、クロフェンテジ ン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、ジチオン、エマメクチン、フェンザキ ン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェンプロパスリン、フェン ピラド、フェンピロキシメート、フェルアジナム、フルアズロン、フルシクロキ ズロン、フルフェノキズロン、フルバリネート、フブフェンプロックス、ヘキシ チアゾックス、イベメクチン、メチダチオン、モノクロトホス、メキシデクチン 、ナレド、ホサロン、プロフェノフォス、ピラクロフォス、プリダベン、ピリミ ジフェン、テブフェンピラド、チュリンギエンシス、トリアラセンおよび４−ブ ロモ−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロ メチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（ＡＣ３０３６３０）． 本活性化合物は、そのままで、配合物の形態で、またはさらに希釈して製造さ れる使用形態例えば直ぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、散剤、ペースト剤およ び粒剤で使用することができる。それらは通常の方法、例えば灌水法、噴霧法、 アトマイジング法または散布法で使用される。 本発明の活性化合物は植物の発芽前または発芽後に施用することができる。そ れらは播種前に土壌中に取り込まれる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは実質的に 所望効果の性質に依存する。一般的には、使用量は土壌表面のヘクタール当たり １０ｇ〜１０ｋｇ、好適には５０ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。 本発明による活性化合物の製造と利用は次の実施例から明らかである。製造実施例： 実施例Ｉａ−１ １５ｍｌの無水ジクロロメタン中の１．４ｇ（１５．５ｍモル）のクロロメチ ルエチルエーテルを、６０ｍｌの無水ジクロロメタン中の４．３ｇ（１５ｍモル ）の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ペン タメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−２−オン、１．６７ｇ（１６．５ｍモル） のトリエチルアミンおよびスパテラ先端量のＤＭＡＰに０℃乃至１０℃の窒素雰 囲気下で滴々に添加する。反応混合物を室温で約２０時間撹拌し、次いで連続し て１０％濃度クエン酸、炭酸水素ナトリウム溶液および塩化ナトリウム溶液で洗 浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を除去する。粗生産物をさらに シリカゲル・カラムで精製する（溶離液：クロロホルム／酢酸エチル３：１）。 ２．４７ｇ（理論量の５３％）の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）− ４−エトキシメチル−オキシ−５，５−ペンタメチレン−Δ3−ジヒドロフラン −２−オンを得る。融点ｍ．ｐ．は１０２℃である。 実施例Ｉと類似の方法で、式（Ｉａ）で示される次の製造実施例の化合物を合 成した。 実施例Ｉａ−１と類似の方法で、製造実施例Ｉｂ−１の化合物も得られる。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．１２、２．２、２．２６（３ｓ ，９Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3 ）、３．８８、（ｓ，３Ｈ，ＳＯ2，ＣＨ3 ）、３．９２（ ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 ）、３．２５（ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2 ）、４．２１（ｄｄ， １Ｈ，ＣＨ−Ｎ）、４．７２（ＡＢｑ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ2 Ｎ）、６．８９（ｓ， ２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。 実施例Ｉａ−１と類似の方法で、式（Ｉｃ−１）で示される製造実施例の化合 物も得られる。融点２０７℃。 実施例Ｉｃ−１ 使用例： 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として使用した。 ４−メトキシ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−５Ｈ− フラン−２−オン［ドイツ特許出願公開第３９３１７７３号、実施例６から公知 である。］実施例Ａ： ハダニ試験 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を生産するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および記載量の乳化剤と混合し、濃厚液を水を含有する乳化剤で所要濃度ま で希釈する。 発育段階にある果樹ハダニ（ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕ ｌｍｉ））にひどく外寄生されている約３０ｃｍ高のセイヨウスモモの木（セイ ヨウスモモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））に、活性化合物を所要濃度 で含む製剤を噴霧する。 所要時間の後、作用％を決定する。１００％はすべてのハダニが死滅したこと を意味し；０％は死滅したハダニは全く無かったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉａ−５およびＩ ａ−７の化合物は０．０２％の活性化合物の濃度（実施例で使用された濃度）で ７日後に１００％の死滅をもたらした。実施例Ｂ： ナミハダニ試験（ＯＰ耐性） 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を生産するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および記載量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所要濃度まで希釈する。 発育段階にある通常またはナミハダニ（ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に外寄生されているマメ植物（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅ ｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、活性化合物を所要濃度で含む製剤中に浸漬 することによって処理する。 所要時間の後、作用％を決定する。１００％はすべてのハダニが死滅したこと を意味し；０％は死滅したハダニは全く無かったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２、Ｉａ−５およびＩ ａ−７の化合物は０．０２％の活性化合物の濃度（実施例で使用された濃度）で ７日後に９８％の死滅をもたらした。実施例Ｃ： 発芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を生産するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および記載量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所要濃度まで希釈する。 試験植物の種を正常な土壌中に播き、２４時間後活性化合物を含む製剤で灌水 する。単位面積当たりの水量を一定に保持することが好都合である。製剤中の活 性成分の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性成分の施用量が重要である 。３週間後、未処理対照の発育と比較して、植物に対する損傷度を損傷率％で評 価する。数値は次のように示される： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全数死滅 この試験において、例えば、調製実施例（Ｉａ−１）および（Ｉａ−２）は雑 草に対して極めて強い作用を示すが、一方いくつかの場合例えば小麦および大豆 のような作物によって極めて良好に許容される。例えばスズメノテッポウ属、シ ノドン属、メヒシバ属、ドクムギ属およびエノコログサ属は、１０００ｇ／ｈａ の施用率（実施例で使用された施用率）で少なくとも９０％の影響を受ける。実施例Ｄ： フェドン幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を生産するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および記載量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所要濃度まで希釈する。 キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を活性化 合物を所要濃度で含む製剤中に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿ってい る間に、カラシナ甲虫の幼虫（フェドン・コクレアリ ア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））を外寄生させる。 所要時間の後、作用％を決定する。１００％はすべての甲虫の幼虫が死滅した ことを意味し；０％は死滅した甲虫の幼虫は全く無かったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−９、Ｉａ−１２、Ｉａ−１３、Ｉ ａ−１４、Ｉａ−１５、Ｉｂ−１およびＩｃ−１の化合物は０．０１％の活性化 合物の濃度（実施例で使用された濃度）で７日後に１００％の死滅をもたらし、 一方既知化合物（Ａ）は死滅を全くもたらさなかった。実施例Ｅ： コナガ試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を生産するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および記載量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所要濃度まで希釈する。 キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を活性化 合物を所要濃度で含む製剤中に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿ってい る間に、コナガの毛虫（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ ））を外寄生させる。 所要時間の後、作用％を決定する。１００％はすべての毛虫が死滅したことを 意味し；０％は死滅した毛虫は全く無かったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１４およびＩａ−２７の化合物は ０．０１％の活性化合物の濃度（実施例で使用された濃度）で ３日後に１００％の死滅をもたらし、一方既知化合物（Ａ）は死滅を全くもたら さなかった。実施例Ｆ： ヨコバイ試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を生産するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および記載量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所要濃度まで希釈する。 イネの苗（イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））を活性化合物を所要濃度で含 む製剤中に浸漬することによって処理し、苗がまだ湿っている間に、イネのヨコ バイ（ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）） を外寄生させる。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−３、Ｉａ−９、Ｉａ− １２、Ｉａ−１３、Ｉａ−１５、Ｉａ−２５、Ｉａ−２６、Ｉａ−２７、Ｉａ− ２８、Ｉａ−３１、Ｉｂ−１およびＩｃ−１の化合物は０．０１％の活性化合物 の濃度（実施例で使用された濃度）で６日後に１００％の死滅をもたらし、一方 既知化合物（Ａ）は死滅を全くもたらさなかった。実施例Ｇ： コブアブラムシ試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を生産するために、１重量部の活性化合物を 記載量の溶媒および記載量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で所要濃度まで希釈す る。 モモのアブラムシ（コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．））にひどく外寄 生されているキャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） ）を、活性化合物を所要濃度で含む製剤中に浸漬することによって処理する。 所要時間の後、作用％を決定する。１００％はすべてのアリマキ（aphids）が 死滅したことを意味し；０％は死滅したアリマキは全く無かったことを意味する 。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２８およびＩａ−３１ の化合物は０．１％の活性化合物の濃度（実施例で使用された濃度）で６日後に １００％の死滅をもたらし、一方既知化合物（Ａ）は死滅を全くもたらさなかっ た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 フイシヤー， ライナー ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・ネリー―ザクス―シユトラーセ23 (72)発明者 クリユガー， ベルント−ビーラント ドイツ連邦共和国デー―51467ベルギツシ ユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 ザンテル， ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー―51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン， ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ｘはアルキル、ハロゲンもしくはアルコキシを表し、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシもしくはハロゲノアルキルを表し、 Ｚはアルキル、ハロゲンもしくはアルコキシを表し、 ｎは数０、１、２もしくは３を表し、 Ｈｅｔは群 からの複素環基を表す、 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素、各場合に場合によりハ ロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルキル、場合により少なくとも１個のヘテロ原子により割込まれているシクロア ルキル、または各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲンノアルキル、ア ルコキシ、ハロゲノアルコキシもしく はニトロにより置換されているアリール、アラルキルもしくはヘタリールを表し 、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少な くとも１個のヘテロ原子により割込まれ、かつ置換されている飽和もしくは不飽 和環を形成し、 Ｅは水素、各場合に場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アル コキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個のヘテロ原 子により割込まれているシクロアルキル、または各々が場合によりハロゲン、ア ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシもしくはニトロに より置換されているアリール、アラルキルもしくはヘタリールを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と一緒になって、場合により少なくと も１個のヘテロ原子により割込まれ、かつ場合により置換されている飽和もしく は不飽和の単環状、二環状もしくは三環状構造を形成し、 Ｌはアルカンジイル基を表し、 Ｍは次の基の１つの基を表し、 （式中、 Ｒ1は水素もしくはアルキルを表し、 Ｒ2は各場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シク ロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールもしくはア ラルキルを表し、 Ｒ3は場合により置換されたアルキル、アリールもしくはアラルキルを表し、 Ｒ4は水素、ハロゲン、各場合に場合により置換されたアルキルもしくはフェニ ルを表し、 Ｒ5は水素、ハロゲンもしくは場合により置換されたアルキルを表し、 Ｑはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ 、ＣＮもしくはニトロを表し、かつ ｍは数０、１、２もしくは３を表す）］ で示される置換アリールケト−エノール形複素環式化合物並びに式（Ｉ）で示さ れる鏡像異性体的に純粋な形態の化合物。 ２． ＸはＣ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表し、 Ｙは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシもしくはＣ1 −Ｃ3−ハロゲノアルキルを表し、 ＺはＣ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ、 ｎは数０乃至３を表し、 Ｈｅｔは群 からの複素環基を表す、 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素もしくは各場合に場合に よりハロゲン置換された直鎖もしくは分枝状Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8− アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ポリア ルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキ ル、３乃至８個の環原子を有し酸素および／もしくは硫黄により割込まれ得るシ クロアルキル、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1− Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシも しくはニトロにより置換されているフェニル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラ ゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ6− アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により酸素 および／もしくは硫黄により割込まれかつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アル キル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル キル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオもしくは場合に よりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシにより置換されてい るフェニルにより置換されている、飽和もしくは不飽和の３乃至８員環を形成し 、 Ｅは水素もしくは各場合に場合によりハロゲン置換された直鎖もしくは分枝状の Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2− Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10− アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、３乃至８個の環原子を有し酸素および／も しくは硫黄により割込まれ得るシクロアルキル、または各々が場合によりハロゲ ン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6−ハロゲノアルコキシもしくはニトロにより置換されているフェニル、ピ リミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリル もしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と共に、場合により酸素および／もし くは硫黄により割込まれかつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1− Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキ シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオもしくは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル 、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシにより置換されているフェニルにより置換されている、 飽和もしくは不飽和の３乃至８員環を形成し、 または、式（Ｉ）中のＨｅｔがピラゾリノン環を表す場合、 ＡおよびＥは、ピラゾリノン環の２個の窒素原子と一緒になって、下記 の式１乃至４ の一つの基を表し、該基は場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノ アルキルもしくはハロゲンよりなる同一もしくは異なる置換基により単置換もし くは多置換されている、 Ｌは１乃至６個の炭素原子を有するアルカンジイル基を表し、 Ｍは次の基の１つの基を表し、 （式中、 Ｒ1はＣ1−Ｃ12−アルキルを表し、 Ｒ2はそれぞれ場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8− アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ア ルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキル チオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、またはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シア ノ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルにより置換されているフェニルもしくはベ ンジルを表し、 Ｒ3は場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ12−アルキルを表すか、または各々 がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシにより置換され ているフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4は水素、ハロゲン、場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル、ま たは各場合にハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロによ り置換されているフェニルを表し、 Ｒ5は水素、ハロゲン、または場合によりハロゲン置換されたＣ1−Ｃ6−アルキ ルを表し、 Ｑ はハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロ アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 ｍは数０、１、２もしくは３を表す）］ 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物並びに式（Ｉ）で示される鏡像異性 体的に純粋な形態の化合物。 ３． ＸはＣ1−Ｃ6−アルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシを 表し、 Ｙは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシも しくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを表し、 ＺはＣ1−Ｃ4−アルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシを 表し、 ｎは数０乃至２を表し、 Ｈｅｔは群 からの複素環基を表す、 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素、各場合に場合によりハ ロゲン置換された直鎖もしくは分枝状のＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アル ケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6ポリアルコキシ −Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、３乃至 ７個の環原子を有し１乃至２個の酸素および／もしくは硫黄原子により割込まれ 得るシクロアルキル、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、 Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはニトロにより置換され ているフェニル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イン ドリル、チアゾリルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不 飽和の３乃至８員環を形成し、場合により酸素と／もしくは硫黄により割込まれ かつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1 −Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコ キシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオもしくは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキ ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されているフェニルにより置換されている 、 Ｅ水素または各場合に場合によりハロゲン置換された直鎖もしくは分枝状のＣ1 −Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6− アルキル、Ｃ1−Ｃ6ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキル チオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、３乃至７個の環原子を有し１乃至２個の酸素および ／もしくは硫黄原子により割込まれ得るシクロアルキル、または各々が場合によ りハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ キシもしくはニトロにより置換されているフェニル、ピリミジル、イミダゾリル 、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チアゾリルもしくはフェニル−Ｃ1 −Ｃ4−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和 の３乃至８員環を形成し、該環は場合により酸素および／もしくは硫黄により割 込まれかつ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アル キルチオもしくは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ キシにより置換されているフェニルにより置換されている、 または、式（Ｉ）中のＨｅｔがピラゾリノン環を表す場合、 ＡおよびＥは、ピラゾリノン環の２個の窒素原子と共に、下記の式１も しくは２ の一つの基を表し、該基は場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ アルキルもしくはフッ素、塩素よりなる同一もしくは異なる置換基により単置換 もしくは多置換されている、 Ｌは１乃至４個の炭素原子を有するアルカンジイル基を表し、 Ｍは次の基の１つの基を表し、 （式中、 Ｒ1はＣ1−Ｃ10−アルキルを表し、 Ｒ2は各場合に場合によりフッ素、塩素、臭素置換されたＣ1−Ｃ10−アルキル、 Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6 −アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、 ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4− ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルも しくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルにより置換されているフェニルもしくはベン ジルを表し、 Ｒ3は場合によりフッ素−、塩素−、臭素−置換されたＣ1−Ｃ10−アルキルを表 すか、または各々がフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アル コキシにより置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4は水素、フッ素、塩素、臭素、場合によりフッ素−もしくは塩素−置換され たＣ1−Ｃ5−アルキル、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしく はＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロアルコキシ 、シアノもしくはニトロにより置換されているフェニルを表し、 Ｒ5は水素、フッ素、塩素、臭素、または場合によりフッ素−もしくは塩素−置 換されたＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、 Ｑ はフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロを表 し、 ｍ は数０、１、もしくは２を表す）］ 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される、化合物並びに式（Ｉ）で示される鏡像異 性体的に純粋な形態の化合物。 ４． Ｘはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フッ素、塩素、臭素も しくはメトキシを表し、 Ｙは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ −ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメチル を表し、 Ｚはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシを表し、 ｎは数１を表し、 Ｈｅｔは群 からの複素環基を表し、 ［式中、 ＡおよびＢは同一もしくは異なるものであり、かつ水素、各場合に場合によりフ ッ素もしくは塩素置換された直鎖もしくは分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ4 −アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ポリア ルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル 、３乃至６個の環原子を有し１乃至２個の酸素および／もしくは硫黄原子により 割込まれ得るシクロアルキル、または各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、 エヂル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルロメチルもし くはニトロにより置換されているフェニル、ピリミジル、イミダゾリル、インド リル、もしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により酸素 および／もしくは硫黄により割込まれかつ場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4− アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチ オ、または場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシにより置換されているフ ェニルにより置換されている、飽和もしくは不飽和の３乃至８員環を形成し、 Ｅ水素、または各場合に場合によりフッ素もしくは塩素置換された直鎖もしくは 分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ポリアルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6 −アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、３乃至６個の環原子を有し１乃至２個の 酸素および／もしくは硫黄原子により割込まれ得るシクロアルキル、または各々 が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 メトキシ、エトキシ、トリフルロメチルもしくはニトロにより置換されているフ ェニル、ピリミジル、イミダゾリル、インドリル、もしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ3 −アルキルを表し、 または式中、 ＡおよびＥは、それらが結合している原子と一緒になって、場合により酸素と／ もしくは硫黄により割込まれかつ場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル 、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ、また は場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシにより置換されているフェニルに より置換されている、飽和もしくは不飽和の３乃至８員環を形成し、 または、式（Ｉ）中のＨｅｔがピラゾリノン環を表す場合、 ＡおよびＥは、ピラゾリノン環の２個の窒素原子と一緒になって、下記の式１も しくは２ の１個の基を表し、該基は場合により メチル、フッ素もしくは塩素よりなる同一もしくは異なる置換基により単置換乃 至三置換されている、 Ｌは次の基を表し、 Ｍは次の基の１つの基を表し、 （式中、 Ｒ1はＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、 Ｒ2は各場合に場合によりフッ素、塩素、臭素置換されたＣ1−Ｃ8−アルキル、 Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、シクロプロピル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6− アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか、または各々が場合によりフッ素、 塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ、エトキシ、 トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、メチル、エチル、トリフルオ ロメチルにより置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ3は各場合にフッ素−、塩素−、臭素−置換されたＣ1−Ｃ8−アルキルを表す か、またはフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ2−アルキルもしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシに より置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ4は水素、フッ素、塩素、場合によりフッ素−、塩素−置換されたＣ1−Ｃ4− アルキル、またはフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフ ルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニ トロにより置換されているフェニルを表し、 Ｒ5は水素、フッ素、塩素、または場合によりフッ素−もしくは塩素−置換され たメチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを表し、 Ｑ はフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エ トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、 ｍは数０乃至２を表す）］ 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物並びに式（Ｉ）で示される鏡像異性 体的に純粋な形態の化合物。 ５．（Ａ）式（Ｉａ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは請求項１に記載の意味を有する） で示される化合物を得るために、式（ＩＩａ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を、式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｌ−Ｍ （ＩＩＩ） （式中、Ｌ、Ｍは上記の意味を有し、かつＧは離脱基を表す） で示される化合物と希釈剤の存在下および塩基の存在下で反応させる、 （Ｂ）式（Ｉｂ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を得るために、式（ＩＩｂ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を、式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｌ−Ｍ （ＩＩＩ） （式中、Ｌ、Ｍは上記の意味を有し、かつＧは離脱基を表す） で示される化合物と希釈剤の存在下および塩基の存在下で反応させる、 または （Ｃ）式（Ｉｃ） （式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を得るために、式（ＩＩｃ） （式中、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎは上記の意味を有する） で示される化合物を、式（ＩＩＩ） / Ｇ−Ｌ−Ｍ （ＩＩＩ） （式中、Ｌ、Ｍは上記の意味を有し、かつＧは離脱基を表す） で示される化合物と希釈剤の存在下および塩基の存在下で反応させる、ことを特 徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）で示される置換アリールケト−エノール形複 素環式化合物の製造方法。 ６．請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも一つの化合物を含むこと を特徴とする有害生物防除剤組成物。 ７．式（Ｉ）で示される少なくとも１つの化合物を含有することを特徴とする 殺節足動物性、殺菌・殺カビ性および除草性の組成物。 ８．植物保護、家事部門、衛生部門および貯蔵生産物の保護において有害生物 を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）に示される化合物の使用。 ９．植物保護、家事部門、衛生部門および貯蔵生産物の保護において節足動物 、植物病原菌および望まない植物の成長を防除するための請求項１に記載の式（ Ｉ）に示される化合物の使用。 １０．請求項１に記載の式（Ｉ）に示される化合物を有害生物および ／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする植物保護、家事部門、衛 生部門および貯蔵生産物の保護における有害生物の防除方法。 １１．請求項１に記載の式（Ｉ）に示される化合物が増量剤および／または界 面活性剤と混合されることを特徴とする有害生物防除剤組成物の製造方法。
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