JPH0950139A

JPH0950139A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH0950139A
Application number: JP20322895A
Authority: JP
Inventors: Chiyoko Satou; ちよ子佐藤; Shuichi Maeda; 修一前田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1995-08-09
Filing date: 1995-08-09
Publication date: 1997-02-18

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】高感度で光疲労性が小さい耐久性にすぐれた
感光体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるカップラー
成分を有するアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真
用感光体。（式中、Ｑは芳香族炭化水素の２価の基または複素環の
２価の基を、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アリール基、または、シクロアルキル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関する。さらに詳しくは、本発明は新規なアゾ化合物を
含有する高感度な電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真用感光体としては、従来はセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は無公害品
で製造や、取扱いが容易であること、画質が良好である
こと、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体
が簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系
の光導電性化合物（ＯＰＣ）を用いた、いわゆるＯＰＣ
感光体がＰＰＣやプリンター用に採用されるようにな
り、しかもその割合は年々増加している。ＯＰＣ感光体
は、従来の無機系感光体に比べ多くの利点を有してい
る。

【０００３】ＯＰＣ感光体の感度と耐久性向上の手段と
して数多くの試みがなされている。ＯＰＣ感光体として
最初に実用化されたのはポリビニルカルバゾール（ＰＶ
Ｋ）と電子吸引性化合物である２，４，７−トリニトロ
フルオレノン（ＴＮＦ）との混合により形成される電荷
移動錯体による増感作用を利用した感光体であった。

【０００４】現在主に実用化されているのは、電荷キャ
リヤーの発生と輸送の機能を分離して別々の化合物に分
担させた、機能分離型と呼ばれる感光体である。機能分
離型感光体は、電荷キャリヤーの発生効率が高い化合物
と輸送効率の高い化合物を組合せることが可能であり、
さらに、耐久性にすぐれた材料の選択の幅も広く、高感
度でかつ耐久性にすぐれた感光体を得ることが可能なタ
イプである。

【０００５】機能分離型感光体の形態としては、キャリ
ヤー発生材料とキャリヤー輸送材料が別々の層に分離
し、積層された積層型と、同一の感光層中に含まれる単
層型の２種類があるが、いずれの場合でもキャリヤー発
生材料が光を吸収してキャリヤーを発生し、発生したキ
ャリヤーをキャリヤー輸送材料に注入し、キャリヤー輸
送材料の分子間をキャリヤーが移動するプロセスが感光
体中で行なわれている。従って、感光体の感度は、キャ
リヤーの発生効率、注入効率、輸送効率により左右さ
れ、発生効率の高いキャリヤー発生材料と輸送効率の高
いキャリヤー輸送材料、および注入効率の高いキャリヤ
ー発生材料と輸送材料の組合せが選択されている。

【０００６】キャリヤー発生材料としては、各種の光導
電性顔料が開発されている。ＰＰＣ用には他の顔料に比
べ、高感度で、分光感度も適していることから、特にア
ゾ顔料が数多く検討され、実用化され、高感度な例もい
くつか報告されている。しかしながら、耐久性の点で
は、従来のアゾ顔料は、一般に光疲労が大きく、十分と
は言えなかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はＯＰＣ
感光体の問題点である感度と耐久性を共に改良した感光
体を提供することであり、特に、高感度でしかも光疲労
性がきわめて小さく、繰返し使用に対する静電特性の劣
化が少なく、耐久性にすぐれたＯＰＣ感光体を提供する
ことにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】キャリヤー発生材料とし
て用いられるアゾ顔料は特開昭４７−３７５４３号公報
をはじめ、主にナフトールＡＳ系のカップラー残基を有
するビスアゾ顔料が主に検討されてきたが、このタイプ
のカップラー残基を有するアゾ顔料は一般に光疲労性が
大きく静電特性の耐久性に劣る点が欠点であった。本発
明者らは、高感度で高耐久性の電子写真用感光体を得る
ために、キャリヤー発生材料となる新規なアゾ化合物に
ついて種々検討した結果、特定のカップラーを用いたア
ゾ化合物が好適であることを見出し、本発明に到達し
た。すなわち、本発明の要旨は、導電性基体上に感光層
を有する電子写真感光体において、前記感光層中に、下
記一般式（１）で表わされるカップラー成分を有するア
ゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｑは置換基を有していてもよい芳
香族炭化水素の２価の基または置換基を有していてもよ
い複素環の２価の基を示す。Ｒは水素原子、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニ
ル基、置換されていてもよいアリール基、または置換さ
れていてもよいシクロアルキル基を示す。）好ましくは、下記一般式（２）で表わされるアゾ化合物
であることを特徴とする、請求項１記載の電子写真用感
光体である。

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ａｒは芳香族炭化水素基、複素環
基またはそれらが結合基を介して結合した基を表わし、
ｎは１、２、３または４を表わす。）更に好ましくは、下記一般式（３）で表わされるアゾ化
合物であることを特徴とする、請求項１記載の電子写真
用感光体である。

【００１３】

【化６】Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（３）

【００１４】（式中、カップラーＡ、Ｂの少なくとも一
方は、一般式（１）で表わされるカップラー成分の残基
を示し、Ｄはアゾ基が結合している炭素原子が二重結合
を形成するＳＰ²型の炭素原子である２価の基を示
す。）

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明のアゾ化合物を詳細に説明
すると、前記一般式（１）、（２）および（３）のカッ
プラー成分として、Ｑとしては、置換基を有していても
よい芳香族炭化水素の２価の基または置換基を有してい
てもよい複素環の２価の基を示す。芳香族炭化水素の２
価の基としては、例えばｏ−フェニレン基等の単環式芳
香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン基、１，８−
ナフチレン基、１，２−アントラキノニレン基、９，１
０−フェナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素
の２価の基等が挙げられる。また、複素環の２価の基と
しては、例えば、３，４−ピラゾールジイル基、２，３
−ピリジンジイル基、３，４−ピリジンジイル基、４，
５−ピリミジンジイル基、６，７−インダゾールジイル
基、５，６−ベンズイミダゾールジイル基、５，６−キ
ノリンジイル基等の複素環の２価の基等が挙げられる。

【００１６】本発明において、Ｑすなわち芳香族炭化水
素の２価基および複素環の２価基はいずれも置換基を有
していてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキ
ル基；トリフルオロメチル基等の置換アルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のア
ルコキシ基；ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；ア
ミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基等の置換アミノ基；弗素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル
基；エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基；カルバモイル基；アセチル基、ベンゾイル基等のア
シル基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオ
キシ基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカルボ
ニル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。
中でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、カルバモイル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。

【００１７】Ｒとしては、水素原子；置換基を有してい
てもよいアルキル基、具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロルベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基、
２−ナフチルメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
メトキシエチル基、３−モルホリノプロピル基、２−ジ
エチルアミノエチル基、３−カルバゾリルメチル基等が
挙げられ、アリール基、具体的には、フェニル基、ナフ
チル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル
基、アントラキノリル基、アセナフチル基、フルオレニ
ル基、ビフェニリル基、ｐ−ターフェニリル基、ｐ−ス
チリルフェニル基、などの芳香族炭化水素基が挙げら
れ、これらの置換基としては、メチル基、エチル基、ブ
チル基等のアルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等
のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシ基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；
ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等
の置換アミノ基；カルボキシル基；エトキシカルボニル
基等のアルコキシカルボニル基；フェニロキシカルボニ
ル基等のアリーロキシカルボニル基；アセトキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基等のアシロキシ基；アセチル基、ベン
ゾイル基等のアシル基；カルバモイル基、ジメチルアミ
ノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基等の置換
アミノカルボニル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基等のアリールアルコキシ基等が挙げられ、置換基
を有していてもよいアルケニル基としては、具体的に
は、アリル基、メチルアリル基、ブロモアリル基、クロ
ロアリル基等が挙げられ、置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基としては、具体的には、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、ブロ
モシクロヘキシル基、ヒドロキシシクロヘキシル基等が
挙げられる。この中でＲとしては、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、アリル基等が好ましい。前記一般式
（２）において、Ａｒとしては、１〜４価の結合基を介
して結合していてもよい芳香族炭化水素基または複素環
基を示す。

【００１８】芳香族炭化水素基としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、１−ピレニル基、２−アントリル
基、５−アセナフテニル基等の単環式または縮合多環式
芳香族炭化水素の１価基；フェニレン基、１，３−また
は１，４−ナフチレン基、２，６−アントラキノニレン
基、２，７−フルオレニレン基、ピレニレン基等の単環
式または縮合多環式芳香族炭化水素の２価基；その他ビ
フェニレン基等の２価基が挙げられる。結合基を介して
結合した芳香族炭化水素基としては、一般式

【００１９】

【化７】

【００２０】で表わされるビスフェニレン基、キサント
ニレン基、フルオレノニレン基等の２価基；その他トリ
フェニルアミン、トリフェニルメタン、９−フェニルフ
ルオレン等から導かれた３価の基等が挙げられる。ま
た、複素環基としては、ナフトイレンベンズイミダゾリ
ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、
カルバゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基等の
９〜２０員環の複素環の１価基；カルバゾールジイル
基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾチオフェンジ
イル基、ベンゾチオフェンオキサイドジイル基等の９〜
２０員環の複素環の２価基；Ｎ−フェニルカルバゾール
トリイル基、トリフェニルアミン−トリイル基等の３価
基；テトラフェニルエチレンテトライル基、ｐ，ｐ′−
ジフェニルアミノースチルベン−テトライル基等の４価
基が挙げられる。

【００２１】感度及び耐久性を考慮した場合、フェニル
基、ナフチル基、ビレニル基、ナフチレン基、アントラ
キノニレン基、ビフェニリン基、フルオレノニレン基、
一般式

【００２２】

【化８】

【００２３】で表わされるビスフェニレン基、ナフトイ
レンベンズイミダゾリル基、特に、

【００２４】

【化９】

【００２５】が好ましい。本発明において、これら芳香
族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよ
い。具体的には、ニトロ基；シアノ基；塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、１−ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；フェニル基
等のアリール基；フェニルアミノ基等のアリールアミノ
基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；スチリル基、
ナフチルビニル基等のアリールビニル基等が挙げられ
る。中でも、ニトロ基、シアノ基、メチル基、メトキシ
基、塩素原子、特に、ニトロ基、シアノ基が好ましい。

【００２６】前記一般式（３）のアゾ化合物において、
Ａは一般式（１）のカップラー成分がジアゾニウム塩の
カップリング反応により結合したカップラー残基を示
し、ＢはＡと同じか、または異なるフェノール性水酸基
を有するカップラーの残基を示し、ジアゾニウム塩とカ
ップリング反応するカップラーはいずれでも用いること
ができる。

【００２７】フェノール性水酸基とは、芳香族炭化水素
環に置換した水酸基のことであり、この芳香族炭化水素
環にはさらに、炭化水素環あるいは複素環が縮合しても
よい。Ｂとしては、Ａと同一又は同じ一般式（１）の範
中にあるカップラー、または異なる一般式（１）のカッ
プラーを用いることもできるが、特に下記一般式（４−
ａ）〜（４−ｉ）で示されるカップラーの残基が好まし
い。

【００２８】

【化１０】

【００２９】（上記式中で、Ｙ₁およびＹ₂は、それぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、置換または無置換のカルバモイル基、置換
又は無置換のヒドラジノカルボニル基、アシル基、アシ
ルアミノ基を示す。）

【００３０】

【化１１】

【００３１】（上記式中で、Ｙ₃は、水素原子、ハロゲ
ン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリー
ル基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基またはアシル基を
示し、Ｚはベンゼン環と縮合して、芳香族炭化水素環ま
たは複素環となるのに要する２価の基を示す。）

【００３２】

【化１２】

【００３３】（上記式中でＲ₁およびＲ₂は、それぞれ
独立して水素原子、置換基を有していてもよい低級アル
キル基、アリール基または複素環基を示し、Ｒ₁とＲ₂
は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｚは前記一
般式（４−ｂ）におけると同じである。）

【００３４】

【化１３】

【００３５】（上記式中で、Ｒ₁、Ｒ₂およびＺは、前
記一般式（４−ｃ）におけると同じである。）

【００３６】

【化１４】

【００３７】（上記式中で、Ｒ₃およびＲ₄は、それぞ
れ独立して水素原子、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、置換基を有していてもよい不飽和アルキル基、ア
リール基、複素環基、置換基を有していてもよいビニル
基、または置換基を有していてもよいブタジエニル基、
を示し、Ｒ₃とＲ₄は互いに結合して環を形成してもよ
い。Ｚは前記一般式（４−ｂ）におけると同じであ
る。）

【００３８】

【化１５】

【００３９】（上記式中で、Ｒ₁およびＲ₃は、前記一
般式（４−ｃ）および一般式（４−ｅ）におけると同じ
である。）

【００４０】

【化１６】

【００４１】（上記式中で、Ｒ₁およびＺは、前記一般
式（３−ｃ）および（３−ｂ）におけると同じであ
る。）

【００４２】

【化１７】

【００４３】（上記式中で、Ｒ₅は、置換基を有してい
てもよいアルキル基もしくは不飽和アルキル基またはア
リール基を示す。）

【００４４】

【化１８】

【００４５】（上記式中で、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ
₉は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していて
もよいビニル基、置換アミノ基またはアリール基、を表
わし、Ｒ₆はこの他に、複素環を表わす。）

【００４６】

【化１９】

【００４７】（式中、Ｖは窒素原子を環内に含む複素環
の２価基、または、芳香族炭化水素の２価表を表わし、
これらは置換基を有していてもよい。）次に、これらの一般式（４−ａ）〜（４−ｍ）における
置換基の具体例をいくつか示すと；ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙
げられる。置換基を有していてもよいアルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル
基、ｐ−クロロベンジル基、２−フェニルエチル基、１
−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アリル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、
３−モルホリノプロピル基、２−ジエチルアミノエチル
基、３−カルバゾリルメチル基等が挙げられ、これらの
うちで、低級アルキル基は、通常炭素原子数が１〜６の
アルキル基を示す。

【００４８】アリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、
アントラキノリル基、アセナフチル基、フルオレニル
基、ビフェニリル基、ｐ−ターフェニリル基、ｐ−スチ
リルフェニル基、などの芳香族炭化水素基が挙げられ、
これらの置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル
基等のアルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ヒド
ロキシ基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置
換アミノ基；カルボキシル基；エトキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基；フェニロキシカルボニル基
等のアリーロキシカルボニル基；アセトキシ基、ベンゾ
イルオキシ基等のアシロキシ基；アセチル基、ベンゾイ
ル基等のアシル基；カルバモイル基、ジメチルアミノカ
ルボニル基、フェニルアミノカルボニル基等の置換アミ
ノカルボニル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ
基等のアリールアルコキシ基等が挙げられる。

【００４９】複素環基としては、フリル基、チエニル
基、チアゾリル基、インドリル基、ピロリル基、カルバ
ゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イミダゾリル基、
オキサゾリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ベン
ゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナジニ
ル基、フェノチアジニル基、クマリニル基等が挙げら
れ、アリール基と同様の置換基を有していてもよい。

【００５０】アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基等が挙げられ、アリールオキシ基としては、フェノ
キシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキ
シ基、１−ナフトキシ基等が挙げられ、アラルキルオキ
シ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基
等が挙げられる。アルコキシカルボニル基としてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げら
れ、アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシ
カルボニル基、１−ナフトキシカルボニル基等が挙げら
れる。

【００５１】Ｚとしては、ベンゼン環と縮合してナフタ
リン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンゾカル
バゾール環、ジベンゾフラン環等の芳香族炭化水素また
は複素環となるのに要する２価の基が挙げられる。Ｒ₁
およびＲ₂のうちで、これらが互いに結合して環を形成
する基の例としては、シクロヘキシリデン基、インデニ
リデン基、フルオレニリデン基、ペンタメチレン基等が
挙げられる。不飽和アルキル基の例としては、アリル
基、３−ブテニル基、シンナミル基等が挙げられる。

【００５２】Ｖとしては、ｏ−フェニレン基等の単環式
芳香族炭化水素の２価基；ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ
−ナフチレン基、１，２−アントラキノニレン基、９，
１０−フェナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水
素の２価基、また、３，４−ピラゾールジイル基、２，
３−ピリジンジイル基、５，５−ピリミジンジイル基、
６，７−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダ
ゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等の５〜１
０員環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を
環内に含む複素環の２価基等が挙げられる。

【００５３】このうちｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチレ
ン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、２，３−ピリジンジイ
ル基、４，５−ピリミジンジイル基、特に、ｏ−フェニ
レン基、ｏ−ナフチレン基が好ましく、かかる置換基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル
基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒドロキシル基；
ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ
基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハ
ロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基；カルバモイル基；フェノキ
シ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキシ基等のアリー
ルアルコキシ基；フェニロキシカルボニル基等のアリー
ロキシカルボニル基等が挙げられる。中でもアルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シル基、カルボキシル基、特に、メチル基、メトキシ
基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基が好適であ
る。

【００５４】以上の一般式（１）および（４−ａ）〜
（４−ｍ）で示されるカップラーの構造式のそれぞれの
具体例のいくつかを下記表−１、２に示す。なお、当然
ながら、本発明は、これらの具体例のみに限定されるも
のではない。

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】

【表６】

【００６１】

【表７】

【００６２】

【表８】

【００６３】

【表９】

【００６４】

【表１０】

【００６５】

【表１１】

【００６６】

【表１２】

【００６７】

【表１３】

【００６８】

【表１４】

【００６９】

【表１５】

【００７０】

【表１６】

【００７１】

【表１７】

【００７２】

【表１８】

【００７３】

【表１９】

【００７４】

【表２０】

【００７５】

【表２１】

【００７６】

【表２２】

【００７７】

【表２３】

【００７８】

【表２４】

【００７９】

【表２５】

【００８０】

【表２６】

【００８１】

【表２７】

【００８２】

【表２８】

【００８３】

【表２９】

【００８４】

【表３０】

【００８５】

【表３１】

【００８６】

【表３２】

【００８７】

【表３３】

【００８８】

【表３４】

【００８９】一般式（１）におけるＤは、アゾ基が結合
している炭素原子が二重結合を形成するＳＰ²型の炭素
原子である２価の基であり、具体的には、芳香族炭化水
素環または芳香族複素環の２価の基あるいは、これらが
直接結合したものや、縮合して、縮合環を形成したも
の、あるいは結合基や芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水
素環、複素環などにより結合した２価の基が挙げられ
る。代表的な例としては、芳香族炭化水素環の２価の基
としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレ
ン、フルオレノン、アントラキノン、フェナントレン、
ビフェニレン、トリフェニレン、ペリレンなどから導か
れた２価の基が挙げられ、芳香族複素環の２価の基とし
ては、Ｎ−エチルカルバゾール、アクリジン、キサント
ン、フェナジン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン
などから導かれる２価の基が挙げられる。

【００９０】さらに、これら芳香族炭化水素環または芳
香族複素環の２価の基が直接結合したり、縮合環を形成
したものから導かれる２価の基の具体例の一部は、下記
表―３、４に示される。

【００９１】

【表３５】

【００９２】

【表３６】

【００９３】

【表３７】

【００９４】

【表３８】

【００９５】

【表３９】

【００９６】

【表４０】

【００９７】結合基の例としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｓ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−
ＣＨ₂−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ₂−、−ＣＯＨＮ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ
（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ
−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−ＣＨ
＝Ｎ−、−ＣＯＮＨ−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−などがある。

【００９８】また、炭化水素環や複素環の例としては、
ベンゼン、ナフタリン、アセナフテン、アントラセン、
ピレン、フルオレン、フルオレノン、フェナントレン、
ナフトキノン、アントラキノン、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン、ピペラジン、ピロール、フラン、チオフ
ェン、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピラゾ
リン、イミダゾール、イミダゾリジン、オキサジアゾー
ル、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、インド
ール、キノリン、カルバゾール、キサンテン、クマリ
ン、キサントン、フェノチアジンなどが挙げられ、Ｄ
は、これら炭化水素環または複素環と上記結合基を組合
せて得られる。これらの炭化水素環、複素環は置換基を
有していてもよい。これら具体例のいくつかを下記表−
５に示す。

【００９９】

【表４１】

【０１００】

【表４２】

【０１０１】本発明のアゾ化合物の製造法は特に限定さ
れず、公知の方法を利用できるが、例えば一般式（３）
で表わされるアゾ化合物の場合は次の方法で製造でき
る。下記一般式（９）

【０１０２】

【化２０】

【０１０３】で示されるテトラゾニウム塩を、一般式
（１）のカップラーと、これと同じかまたは異なるカッ
プラーとを反応させて、下記一般式（３）

【０１０４】

【化２１】Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（３）

【０１０５】で表わされるアゾ化合物を製造する方法で
ある。反応溶媒としては、水および／又はジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の有機溶媒が適当であり、塩基の存
在下、３０℃以下の温度で３０分ないし１０時間程度反
応させればよい。

【０１０６】一般式（１）で表わされるカップラーは、
例えば下記反応式に従い、ジヒドロキシナフタル酸無水
物の誘導体とＯ−フェニレンジアミンの誘導体とを縮合
することによって得られる。

【０１０７】

【化２２】

【０１０８】上記合成方法により得られるカップラー
は、一般式（１−ａ）および（１−ｂ）の異性体混合物
として得られるが、本発明においてはいずれの異性体も
使用でき、通常は、反応により生成した異性体を分離せ
ず、混合物のままカップリング反応に用いる。

【０１０９】本発明の電子写真用感光体は、前記一般式
（１）で表わされるカップラー成分を有するアゾ化合物
を１種または２種以上含有する感光層を有する。種々の
形態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真用感光
体の感光層はそのいずれであってもよい。通常、次に例
示するタイプの感光層である。アゾ化合物からなる感光層アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光層アゾ化合物を周知のキャリヤー輸送材料中に分散さ
せた感光層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これに周知
のキャリヤー輸送材料を含む電荷輸送層を積層した感光
層

【０１１０】前記一般式（１）で表わされるカップラー
成分を有するアゾ化合物は、光を吸収すると極めて高い
効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキャリヤー
はアゾ化合物を媒体として移動することもできるが、周
知の電荷キャリヤー輸送媒体を媒体として移動させる方
が好ましい。この点から特に好適なのは、本発明のアゾ
化合物をキャリヤー発生材料としてバインダー中に分散
させ、電荷発生層とし、周知のキャリヤー輸送材料を含
む、電荷輸送層を積層した積層型感光体や、上記のアゾ
化合物の分散層中に、周知のキャリヤー輸送材料を添加
した単層型感光体などの機能分離型感光体が挙げられ
る。

【０１１１】本発明の上記特定カップラー成分を有する
アゾ化合物は電荷キャリヤーの発生効率及び電荷キャリ
ヤー輸送材料へのキャリヤー注入効率が高く、前記の積
層型や単層型の機能分離型感光体のキャリヤー発生材料
としてきわめてすぐれた性能を有している。本発明のア
ゾ化合物と組合せて用いるキャリヤー輸送材料は一般に
電子の輸送材料とホールの輸送材料の二種に分類される
が、本発明の感光体には両者とも使用することができ、
またその混合物をも使用できる。電子の輸送材料として
はニトロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を
有する電子吸引性化合物、例えば２，４，７−トリニト
ロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオ
レノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノ
キノジメタンが挙げられる。また、ホールの輸送材料と
しては電子供与性の有機光導電性化合物、例えばカルバ
ゾール、インドール、イミダゾール、オキサゾール、チ
アゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラゾリ
ン、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール等の複素環化合物、ジフェニ
ルメタンなどのジアリールアルカン誘導体、トリフェニ
ルメタンなどのトリアリールアルカン誘導体、トリフェ
ニルアミンなどのトリアリールアミン誘導体、フェニレ
ンジアミン誘導体、Ｎ−フェニルカルバゾール誘導体、
スチルベンなどのジアリールエチレン誘導体、ヒドラゾ
ン化合物などが挙げられ、特に、ジアルキルアミノ基、
ジフェニルアミノ基の様な置換アミノ基、あるいはアル
コキシ基、アルキル基の様な電子供与性基、あるいはこ
れらの電子供与性基が置換した芳香族環基が置換した電
子供与性の大きな化合物が挙げられる。又、ポリビニル
カルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルフェニレンアントラセン、ポリビ
ニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂等、上
記した化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重
合体も挙げられる。

【０１１２】本発明の電子写真用感光体は、導電性支持
体上に、本発明のアゾ化合物を含有する感光層を有する
感光体であり、これらの他に、接着剤、ブロッキング層
などの中間層や、保護層など、電気特性、機械特性など
の性能改良のための層を設けてもよい。導電性支持体と
しては周知の電子写真感光体に採用されているものがい
ずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウム、銅
等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミ
ネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カー
ボンブラック、ヨウ化銅、導電性高分子、高分子電解質
等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導
電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラ
ム、紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブラ
ック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となっ
たプラスチックのシートやドラムあるいは、酸化スズ、
酸化インジウム等の導電性金属酸化物層を表面に有する
プラスチックフィルムなどが挙げられる。

【０１１３】本発明のアゾ化合物を含有する感光層は常
法により製造することができる。例えば前記のタイプ
の感光層を有する電子写真用感光体は、前記一般式
（２）または（３）で表わされるアゾ化合物を適当な媒
体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に塗布、乾燥し、通常数μｍ〜数＋μｍの膜厚の
感光層を形成させることにより製造することができる。
塗布液調製用の媒体としてはブチルアミン、エチレンジ
アミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤あるい
はテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテ
ル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極
性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール等
のアルコール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロ
ソルブアセテート等のエステル類；ジクロロエタン、ク
ロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物を分散
させる媒体が挙げられる。アゾ化合物を分散させる媒体
を用いる場合には、アゾ化合物を粒径５μｍ以下、好ま
しくは１μｍ以下、最適には０．５μｍ以下に微粒子化
する必要がある。

【０１１４】前記のタイプの感光層を形成させる際に
用いられる塗布液にバインダー樹脂を溶解させれば、前
記のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。バインダー樹脂としては、スチレ
ン、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、ビニルアルコール、エチルビニルエーテル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フェノキシ樹
脂、ポリスルホン、ポリビニルアセタール、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、セ
ルロースエステル、セルロースエーテル、エポキシ樹
脂、けい素樹脂等が挙げられる。

【０１１５】本発明のアゾ化合物とバインダー樹脂との
割合は、特に制限されないが、一般には、アゾ化合物１
００重量部に対し、５〜５００重量部、好ましくは２０
〜３００重量部のバインダー樹脂を使用する。上記塗布
液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良剤、さらに
は、性能改良のための、色素、電子吸引性化合物その他
の添加剤を加えてもよい。

【０１１６】同様に、前記のタイプの感光層を形成さ
せる際に用いられる塗布液にキャリヤー輸送材料を溶解
させれば、単層型の機能分離型感光体を製造できる。キ
ャリヤー輸送材料としては先に例示したものをいずれも
使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリ
グリシジルカルバゾール等のそれ自身成膜性がありバイ
ンダーとして使用できるキャリヤー輸送材料以外はバイ
ンダー樹脂を使用することが好ましい。

【０１１７】バインダー樹脂としては、先に例示したも
のがいずれも使用できる。この場合、バインダー樹脂の
使用量はアゾ化合物１０重量部に対し、通常１０〜１０
００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の範囲であ
り、また、キャリヤー輸送材料は５〜１０００重量部、
好ましくは２０〜５００重量部の範囲である。それ自
身、バインダーとして使用できるキャリヤー輸送材料の
場合には、アゾ化合物１重量部に対し通常３〜１００重
量部が使用される。

【０１１８】この場合、接着性、可とう性等、感光層の
性能改良のために、他のバインダーポリマーを添加する
こともできる。単層型感光層の膜厚は通常５〜５０μ
ｍ、好ましくは１０〜３０μｍである。前記〜のア
ゾ化合物を含有する感光層を電荷発生層とし、先に例示
したキャリヤー輸送材料を含有する電荷輸送層を積層す
ればのタイプの積層型の機能分離型感光体となる。電
荷発生層の膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１
〜２μｍになる様にする。

【０１１９】キャリヤー輸送材料は、２種以上混合して
用いてもよい。キャリヤー輸送材料が成膜性のある高分
子化合物の場合は特にバインダー樹脂を用いなくてもよ
いが、可とう性改良等のために混合してもよい。キャリ
ヤー輸送材料が低分子化合物の場合は、フィルム形成の
ためにバインダー樹脂を用いる。バインダー樹脂として
は前記のものが用いられ、その使用量は通常キャリヤー
輸送材料１００重量部に対し５０〜３０００重量部好ま
しくは７０〜１０００重量部の範囲である。

【０１２０】電荷輸送層には、この他にも性能改良や塗
膜の機械的強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を
用いることができる。この様な添加剤としては、電子吸
引性化合物や色素類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安
定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラ
キノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−
ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズ
アルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアント
ラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェ
ノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノ
ン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸
無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタ
ラルマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリ
ル、４−ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４
−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニト
リル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げられ
る。

【０１２１】電荷発生層と電荷輸送層の積層順はどちら
でもよいが、電荷発生層が薄層のため、機械的損傷を受
けやすいので、通常は、電荷発生層の上に電荷輸送層を
積層する。電荷輸送層の膜厚は５〜５０μｍが好まし
く、特に１０〜４０μｍが好ましい。

【０１２２】

【発明の効果】本発明のアゾ化合物を含有する電子写真
用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光疲労
が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電性、残
留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性がきわめ
てすぐれたものであり、中高速ＰＰＣ用に適しているだ
けでなく、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレー
ザプリンタ、液晶シャッタープリンタ、ＬＥＤプリンタ
等のプリンタ用感光体にも適した感光体である。

【０１２３】

【実施例】次に本発明を参考例と実施例により更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、以下におい
て〔部〕とあるのは〔重量部〕を示す。

【０１２４】参考例１３−ヒドロキシナフタル酸無水物１０．２ｇをニトロベ
ンゼン１２０ｍｌと酢酸２４ｍｌに溶解し、ｏ−フェニ
レンジアミン５．１ｇを加えて１３５℃まで昇温した。
同温度で４時間加熱還流した後、室温まで降温し折出し
た固体を濾取した。この固体をメタノール１６０ｍｌに
て懸洗し、減圧乾燥して下記構造式で示される黄色結晶
１１．１ｇを得た。

【０１２５】

【化２３】

【０１２６】このカップラー（Ｎｏ．Ａ−１）の赤外吸
収スペクトルを図１に示す。参考例２参考例１で合成した化合物７．５６ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド３３０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２
４．１９ｇを加えた。８０℃にて塩化トシル２．３９ｇ
を添加し、３０分撹拌後再び同量の塩化トシルを添加し
た。同温度にて２時間半撹拌後熱時濾過し、不溶物を除
いたあと、濾液を濃縮し、水を加えて結晶化した。熱ト
ルエン懸洗の後再びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−水
にて再沈し、減圧乾燥してモノトシル体３．５８ｇを黄
色結晶しとて得た。

【０１２７】このようにして得られたモノトシル体２．
７９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５６ｍｌに溶解
し、室温にて炭酸カリウム２．５３ｇ、ヨウ化メチル
２．６６ｇを加えた。１時間撹拌後４０℃にて２時間反
応させ熱時濾過した。残渣を水懸洗して塩を除いた後、
濾液と共にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−水を用いて
再沈し、減圧乾燥してメトキシ、トシル体２．５４ｇを
黄色結晶として得た。

【０１２８】得られた全量をエタノール９７ｍｌに懸濁
し、加熱還流下、水酸化カリウム５．４５ｇを水９７ｍ
ｌで溶解した溶液を１５分間隔で１／４量ずつ加えた。
さらに２時間半加熱還流後、室温まで放冷し酢酸にて中
和した。折出した固体を濾過し、メタノール懸洗、トル
エン懸洗を行なって減圧乾燥して下記構造式で示される
黄色結晶１．２８ｇを得た。

【０１２９】

【化２４】

【０１３０】製造例１参考例１で合成した化合物（カップラーＮｏ．Ａ−１）
０．６５部とナフトール系誘導体（カップラーＮｏ．Ｂ
−１２）を０．５７部とをジメチルスルホキシド１２２
部に溶解した溶液を１８〜２３℃の温度に保ちながら、
２，５−ビス（ｐ−アミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールをジアゾ化して得られたテトラゾニウム
ホウフッ化水素酸塩０．９０部をジメチルスルホキシド
１２部に溶解した溶液を加えた後、撹拌しつつ、酢酸ナ
トリウム１．８０部を水５．４部に溶解した溶液を滴下
し、そのまま３時間撹拌した。析出した沈澱を濾別し、
ジメチルスルホキシド、希酢酸、水、テトラヒドロフラ
ンで洗浄後、乾燥し、下記構造式で表わされる黒色結晶
化合物およびその異性体混合物を得た。収量は、０．９
２部（５４．８％）であった。この非対称形アゾ化合物
の赤外吸収スペクトルを図２に示す。

【０１３１】

【化２５】

【０１３２】製造例２製造例１で用いた化合物（カップラーＮｏ．Ａ−１）の
代りに参考例２で合成した化合物（カップラーＮｏ．Ａ
−２）を用いた以外は、製造例１と同様にして下記構造
式で表わされる濃褐色結晶を得た。収量は０．３９部
（収率２２．６％）であった。

【０１３３】

【化２６】

【０１３４】実施例１製造例１で合成したアゾ化合物０．４部を、３０部の４
−メトキシ−４−メチルペンタノン−２と共にサンドグ
ラインダーにより分散させ、これにポリビニルブチラー
ル（積水化学工業（株）製、商標エスレックＢＨ−３）
を０．４部添加溶解させた。得られたアゾ化合物の分散
液を厚さ７５μｍのポリエステルフィルムに蒸着したア
ルミニウム蒸着層の上にワイヤーバーで乾燥膜厚が０．
４ｇ／ｍ ²となる様塗布した後乾燥した。この様にして
得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−
アルデヒドジフェニルヒドラゾン９０部およびポリカー
ボネート樹脂（三菱化学（株）製、商標ノバレックス
７０２５）１００部をジオキサン６７０部に溶解した溶
液を乾燥膜厚が２８μｍになる様に塗布し、電荷輸送層
を形成した。この様にして２層からなる感光層を有する
電子写真感光体が得られた。

【０１３５】これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ_1/2）は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口
電機製作所製モデルＳＰ−４２８）により測定した。ま
ず暗所で−６．５ｋＶでコロナ放電により帯電させ、次
いで照度５ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求め
た。このようにして求めた半減露光量（Ｅ_1/2）は１．
０１ｌｕｘ・ｓｅｃであった。また、十分に露光した
後（５０ｌｕｘ・ｓｅｃ露光後）の表面電位（残留電
位）は−６Ｖであった。

【０１３６】実施例２実施例１で用いたアゾ化合物の代りに製造例２で合成し
たアゾ化合物を用い、電荷輸送層の組成として、１−ピ
レンカルバルデヒドジフェニルヒドラゾンの代りに、下
記構造式

【０１３７】

【化２７】

【０１３８】で表わされる化合物９０部を用いる以外
は、他は実施例１と同様にして感光体を作製し、感度Ｅ
_1/2を測定した。求めたＥ_1/2は２．５８ｌｕｘ・ｓ
ｅｃであり、残留電位は−２２Ｖであった。

【０１３９】実施例３実施例１で用いたアゾ化合物の代りに製造例１の合成法
と類似の方法でカップラーＮｏ．Ａ−１を用いて合成さ
れた下記構造式

【０１４０】

【化２８】

【０１４１】で示される対称形アゾ化合物を使用し、他
は実施例１と同様にして感光体を作製し、感度Ｅ_1/2を
測定した。求めたＥ_1/2は１．６６ｌｕｘ・ｓｅｃで
あり、残留電位は−７Ｖであった。

【０１４２】実施例４〜１４実施例１〜３で用いたアゾ化合物の代りに下記一般式
（１０）

【０１４３】

【化２９】

【０１４４】において、カップラー成分Ａが表−６に示
すような表−１に記載のカップラーであり、かつ、カッ
プラー成分Ｂが表−２に記載のカップラーである構造を
有するアゾ化合物を用いる他は、実施例２と同様にして
感光体を作製し、感度Ｅ_1/2の測定を行った。測定結果
を表−６に示す。

【０１４５】

【表４３】

【０１４６】実施例１８〜２３

【０１４７】

【化３０】

【０１４８】上記一般式（１１）で示されるアゾ化合物
およびその異性体混合物（Ｄは表−４に示す２価の基で
ある）を実施例１で用いたアゾ化合物の代りに用いる他
は、実施例１と同様にして感光体を作製し、Ｅ_1/2の測
定を行なった。結果を表―７に示す。

【０１４９】

【表４４】

【０１５０】

【図面の簡単な説明】

【図１】参考例１で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル図である。

【図２】製造例１で得られたアゾ化合物の赤外吸収スペ
クトル図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に感光層を有する電子写真
用感光体において、前記感光層中に、下記一般式（１）
で表わされるカップラー成分を有するアゾ化合物を含有
することを特徴とする電子写真用感光体。【化１】（式中、Ｑは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素
の２価の基または置換基を有していてもよい複素環の２
価の基を示す。Ｒは水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換さ
れていてもよいアリール基、または、置換されていても
よいシクロアルキル基を示す。）
【請求項２】該アゾ化合物が、下記一般式（２）で表
わされるアゾ化合物であることを特徴とする、請求項１
記載の電子写真用感光体。【化２】（式中、Ａｒは芳香族炭化水素基、複素環基またはそれ
らが結合基を介して結合した基を表わし、ｎは１、２、
３または４を表わす。）
【請求項３】該アゾ化合物が下記一般式（３）で表わ
されるアゾ化合物であることを特徴とする、請求項１又
は２に記載の電子写真用感光体。【化３】Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（３）（式中、カップラーＡ、Ｂの少なくとも一方は、一般式
（１）で表わされるカップラー成分の残基を示し、Ｄは
アゾ基が結合している炭素原子が二重結合を形成するＳ
Ｐ²型の炭素原子である２価の基を示す。）
【請求項４】感光層がキャリヤー発生材料及びキャリ
ヤー輸送材料を含有し、キャリヤー発生材料として前記
請求項１、２または３のいずれか記載のアゾ化合物を用
いることを特徴とする、請求項１、２または３のいずれ
か記載の電子写真用感光体。
【請求項５】感光層が、少なくとも、キャリヤー発生
材料を含む電荷発生層と、キャリヤー輸送材料とバイン
ダー樹脂を含む電荷輸送層とを有し、電荷発生層中のキ
ャリヤー発生材料として請求項１、２または３のいずれ
か記載のアゾ化合物を用いることを特徴とする、請求項
１、２、３または４のいずれか記載の電子写真用感光
体。
【請求項６】電荷発生層が、キャリヤー発生材料とバ
インダー樹脂とを含むことを特徴とする、請求項５記載
の電子写真用感光体。