JPH0950140A

JPH0950140A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH0950140A
Application number: JP20432195A
Authority: JP
Inventors: Yuka Nagao; 由香長尾; Shuichi Maeda; 修一前田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1995-08-10
Filing date: 1995-08-10
Publication date: 1997-02-18

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】有機電子写真感光体の問題点である感度と耐
久性を共に改良した感光体を提供する。【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、前記感光層中に、下記一般式
（１），（２）又は（３）のいずれかで表わされるカッ
プラー成分を有するアゾ化合物を含有する電子写真用感
光体。（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を、Ｘは水素原子、アルキル基またはア
リール基を、環Ｑは炭化水素系芳香環または芳香族複素
環を示し、ｎは１〜６のいずれかの整数を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関する。さらに詳しくは、本発明は新規なアゾ化合物を
含有する高感度な電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真用感光体としては、従来はセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は無公害品
で製造や、取扱いが容易であること、画質が良好である
こと、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体
が簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系
の光導電性化合物（ＯＰＣ）を用いた、いわゆるＯＰＣ
感光体が普通紙複写機（ＰＰＣ）やプリンター用に採用
されるようになり、しかもその割合は年々増加してい
る。ＯＰＣ感光体は、従来の無機系感光体に比べ多くの
利点を有している。

【０００３】ＯＰＣ感光体の感度と耐久性向上の手段と
して数多くの試みがなされている。ＯＰＣ感光体として
最初に実用化されたのはポリビニルカルバゾール（ＰＶ
Ｋ）と電子吸引性化合物である２，４，７−トリニトロ
フルオレノン（ＴＮＦ）との混合により形成される電荷
移動錯体による増感作用を利用した感光体であった。

【０００４】現在主に実用化されているのは、電荷キャ
リヤーの発生と輸送の機能を分離して別々の化合物に分
担させた、機能分離型と呼ばれる感光体である。機能分
離型感光体は、電荷キャリヤーの発生効率が高い化合物
と輸送効率の高い化合物を組合せることが可能であり、
さらに、耐久性にすぐれた材料の選択の幅も広く、高感
度でかつ耐久性にすぐれた感光体を得ることが可能なタ
イプである。

【０００５】機能分離型感光体の形態としては、キャリ
ヤー発生材料とキャリヤー輸送材料が別々の層に分離
し、積層された積層型と、同一の感光層中に含まれる単
層型の２種類があるが、いずれの場合でもキャリヤー発
生材料が光を吸収してキャリヤーを発生し、発生したキ
ャリヤーをキャリヤー輸送材料に注入し、キャリヤー輸
送材料の分子間をキャリヤーが移動するプロセスが感光
体中で行なわれている。従って、感光体の感度は、キャ
リヤーの発生効率、注入効率、輸送効率により左右さ
れ、発生効率の高いキャリヤー発生材料と輸送効率の高
いキャリヤー輸送材料、および注入効率の高いキャリヤ
ー発生材料と輸送材料の組合せが選択されている。

【０００６】キャリヤー発生材料としては、各種の光導
電性顔料が開発されている。ＰＰＣ用には他の顔料に比
べ、高感度で、分光感度も適していることから、特にア
ゾ顔料が数多く検討され、実用化され、高感度な例もい
くつか報告されている。しかしながら、耐久性の点で
は、従来のアゾ顔料は、一般に光疲労が大きく、十分と
は言えなかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はＯＰＣ
感光体の問題点である感度と耐久性を共に改良した感光
体を提供することであり、特に、高感度でしかも光疲労
性がきわめて小さく、繰返し使用に対する静電特性の劣
化が少なく、耐久性にすぐれたＯＰＣ感光体を提供する
ことにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】キャリヤー発生材料とし
て用いられるアゾ顔料は特開昭４７−３７５４３号公報
をはじめ、主にナフトールＡＳ系のカップラー残基を有
するビスアゾ顔料が主に検討されてきたが、このタイプ
のカップラー残基を有するアゾ顔料は一般に光疲労性が
大きく静電特性の耐久性に劣る点が欠点であった。

【０００９】本発明者らは、高感度で高耐久性の電子写
真用感光体を得るために、キャリヤー発生材料となる新
規なアゾ化合物について種々検討した結果、特定のカッ
プラーを有するアゾ化合物が好適であることを見出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真用感光体において、
前記感光層中に、下記一般式（１），（２）又は（３）
のいずれかで表わされるカップラー成分を有するアゾ化
合物を含有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｒは水素原子、置換されていても
よいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基または置換されていてもよいアリー
ル基を示し、環Ｑは置換基を有していてもよい炭化水素
系芳香環または置換基を有していてもよい芳香族複素環
を示し、ｎは１〜６のいずれかの整数を示す。）

【００１２】そしてこのうち、好ましくは、下記一般式
（４），（５）又は（６）で表わされる化合物が挙げら
れる。

【００１３】

【化５】

【００１４】（式中、Ａｒは芳香族炭化水素基、複素環
基またはそれらが結合基を介して結合した基を表わし、
ｍは１，２，３または４の数を示す。）更に好ましくは、下記一般式（７）で表わされるアゾ化
合物が挙げられる。

【００１５】

【化６】

【００１６】（式中、カップラーＡ，Ｂの少なくとも一
方は、一般式（１），（２）又は（３）のいずれかで表
わされるカップラー成分の残基を示し、Ａ，Ｂは同一で
もよく、Ｄはアゾ基が結合している炭素原子が二重結合
を形成するＳＰ²型の炭素原子である２価の基を示
す。）

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明のアゾ化合物を詳細に説明
すると、前記一般式（１）〜（６）のカップラー成分に
おいて、具体的なＲとしては水素原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基；ベン
ジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル
基、２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基、２
−ナフチルメチル基等の置換されていてもよいアリール
アルキル基；アリル基、ブロモアリル基、メチルアリル
基等のアルケニル基；２−ヒドロキシエチル基等のヒド
ロキシアルキル基；２−メトキシエチル基、３−メトキ
シプロピル基等のアルコキシアルキル基；３−モルホリ
ノプロピル基、２−ジエチルアミノエチル基等の置換さ
れていてもよいアミノアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基；メトキシエト
キシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基等のアル
コキシアルコキシアルコキシ基；クロロエトキシ基、ブ
ロモエトキシ基等のハロゲノアルコキシ基；ヒドロキシ
エトキシ基、ヒドロキシプロポキシ基等のヒドロキシア
ルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子等が挙げられ、このうち水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子が好ましい。

【００１８】具体的なＸとしては、水素原子；置換基を
有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロルベ
ンジル基、２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル
基、２−ナフチルメチル基、アリル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−メトキシエチル基、３−モルホリノプロ
ピル基、２−ジエチルアミノエチル基、３−カルバゾリ
ルメチル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナ
ントリル基、アントラキノリル基、アセナフチル基、フ
ルオレニル基、ビフェニリル基、ｐ−ターフェニリル
基、ｐ−スチリルフェニル基、などの芳香族炭化水素基
が挙げられ、これらの置換基としては、メチル基、エチ
ル基、ブチル基等のアルキル基；フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基等のアリーロ
キシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；アミノ
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジル
アミノ基等の置換アミノ基；カルボキシル基；エトキシ
カルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェニロキ
シカルボニル基等のアリーロキシカルボニル基；アセト
キシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシロキシ基；アセチ
ル基、ベンゾイル基等のアシル基；カルバモイル基、ジ
メチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル
基等の置換アミノカルボニル基；ベンジルオキシ基、フ
ェネチルオキシ基等のアリールアルコキシ基等が挙げら
れる。このうち水素原子、炭素数１〜４の直鎖状または
分岐状のアルキル基、置換されていてもよい炭素数６〜
７のフェニル基が好ましい。

【００１９】また、環Ｑとして具体的には、ベンゼン
環、ナフタリン環、アントラセン環、チオフェン環、フ
ラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インド
リン環、ピロール環、カルバゾール環、ピリジン環、キ
ノリン環等の炭化水素系芳香環または複素系の芳香環が
挙げられ、この環Ｑは一般式（１）〜（６）において環
Ｑと結合しているベンゼン環に縮合している。環Ｑの置
換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等のアル
キル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキ
シ基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ヒドロキシ
基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換ア
ミノ基；カルボキシル基；エトキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基；フェニロキシカルボニル基等の
アリーロキシカルボニル基；アセトキシ基、ベンゾイル
オキシ基等のアシロキシ基；アセチル基、ベンゾイル基
等のアシル基；カルバモイル基、ジメチルアミノカルボ
ニル基、フェニルアミノカルボニル基等の置換アミノカ
ルボニル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等
のアリールアルコキシ基等が挙げられる。このうち無置
換のベンゼン環、ナフタリン環、カルバゾール環、ベン
ゾフラン環が好ましい。

【００２０】そして前記一般式（４），（５）および
（６）において、Ａｒとしては、１〜４価の結合基を介
して結合していてもよい芳香族炭化水素基または複素環
基を示す。このＡｒは、一般式（１），（２）又は
（３）で表わされるカップラー成分のベンゼン環におい
て水酸基の隣りの位置に結合する。

【００２１】Ａｒの具体的な芳香族炭化水素基として
は、例えば、フェニル基、ナフチル基、１−ピレニル
基、２−アントリル基、５−アセナフテニル基等の単環
式または縮合多環式芳香族炭化水素の１価基；フェニレ
ン基、１，３−または１，４−ナフチレン基、２，６−
アントラキノニレン基、２，７−フルオレニレン基、ピ
レニレン基等の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素
の２価基；その他ビフェニレン基等の２価基が挙げられ
る。結合基を介して結合した芳香族炭化水素基として
は、一般式

【００２２】

【化７】

【００２３】で表わされるビスフェニレン基、キサント
ニレン基、フルオレノニレン基等の２価基；その他トリ
フェニルアミン、トリフェニルメタン、９−フェニルフ
ルオレン等から導かれた３価の基等が挙げられる。ま
た、複素環基としては、ナフトイレンベンズイミダゾリ
ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、
カルバゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基等の
９〜２０員環の複素環の１価基；カルバゾールジイル
基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾチオフェンジ
イル基、ベンゾチオフェンオキサイドジイル基等の９〜
２０員環の複素環の２価基；Ｎ−フェニルカルバゾール
トリイル基、トリフェニルアミン−トリイル基等の３価
基；テトラフェニルエチレンテトライル基、ｐ，ｐ′−
ジフェニルアミノ−スチルベン−テトライル基等の４価
基が挙げられる。

【００２４】感度及び耐久性を考慮した場合、フェニル
基、ナフチル基、ビレニル基、ナフチレン基、アントラ
キノニレン基、ビフェニリン基、フルオレノニレン基、
一般式

【００２５】

【化８】

【００２６】で表わされるビスフェニレン基、ナフトイ
レンベンズイミダゾリル基、特に、

【００２７】

【化９】が好ましい。

【００２８】本発明において、これら芳香族炭化水素基
および複素環基は置換基を有していてもよい。具体的な
置換基としては、ニトロ基；シアノ基；塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、１−ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；フェニル基
等のアリール基；フェニルアミノ基等のアリールアミノ
基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；スチリル基、
ナフチルビニル基等のアリールビニル基等が挙げられ
る。中でも、ニトロ基、シアノ基、メチル基、メトキシ
基、塩素原子、特に、ニトロ基、シアノ基が好ましい。

【００２９】前記一般式（７）のアゾ化合物において、
Ａは一般式（１），（２）および（３）のカップラー成
分がジアゾニウム塩とカップリング反応により結合した
カップラー残基を示し、ＢはＡと同じか、または異なる
フェノール性水酸基を有するカップラーの残基を示し、
ジアゾニウム塩とカップリング反応するカップラーはい
ずれでも用いることができる。

【００３０】フェノール性水酸基とは、芳香族炭化水素
環に置換した水酸基のことであり、この芳香族炭化水素
環にはさらに、炭化水素環あるいは複素環が縮合しても
よい。Ｂとしては、Ａと同じ一般式（１），（２）又は
（３）のカップラー、または異なるカップラーを用いる
こともできるが、特に下記一般式（８−ａ）〜（８−
ｍ）で示されるカップラーの残基が好ましい。

【００３１】

【化１０】

【００３２】（上記式中で、Ｙ₁およびＹ₂は、それぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置
換もしくは無置換のヒドラジノカルボニル基、アシル
基、またはアシルアミノ基を示す。）

【００３３】

【化１１】

【００３４】（上記式中で、Ｙ₃は、水素原子、ハロゲ
ン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリー
ル基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基またはアシル基を
示し、Ｐはベンゼン環と縮合して、芳香族炭化水素環ま
たは複素環となるのに要する２価の基を示す。）

【００３５】

【化１２】

【００３６】（上記式中でＲ₁およびＲ₂は、それぞれ
独立して水素原子、置換基を有していてもよい低級アル
キル基、アリール基または複素環基を示し、Ｒ₁とＲ₂
は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｐは前記一
般式（８−ｂ）におけると同じである。）

【００３７】

【化１３】

【００３８】（上記式中で、Ｒ₁、Ｒ₂およびＰは、前
記一般式（８−ｃ）におけると同じである。）

【００３９】

【化１４】

【００４０】（上記式中で、Ｒ₃およびＲ₄は、それぞ
れ独立して水素原子、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、置換基を有していてもよい不飽和アルキル基、ア
リール基、複素環基、置換基を有していてもよいビニル
基、または置換基を有していてもよいブタジエニル基、
を示し、Ｒ₃とＲ₄は互いに結合して環を形成してもよ
い。Ｐは前記一般式（８−ｂ）におけると同じであ
る。）

【００４１】

【化１５】

【００４２】（上記式中で、Ｒ₁およびＲ₃は、前記一
般式（８−ｃ）および一般式（８−ｅ）におけると同じ
である。）

【００４３】

【化１６】

【００４４】（上記式中で、Ｒ₁およびＰは、前記一般
式（８−ｃ）および（８−ｂ）におけると同じであ
る。）

【００４５】

【化１７】

【００４６】（上記式中で、Ｒ₅は、置換基を有してい
てもよいアルキル基もしくは不飽和アルキル基またはア
リール基を示す。）

【００４７】

【化１８】

【００４８】（式中、Ｖは窒素原子を環内に含む複素環
の２価基、または、芳香族炭化水素の２価基を表わし、
これらは置換基を有していてもよい。）

【００４９】次に、これらの一般式（８−ａ）〜（８−
ｍ）における置換基の具体例をいくつか示すと；ハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられる。置換基を有していてもよいアル
キル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ベンジル基、ｐ
−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、２−フェ
ニルエチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメ
チル基、アリル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メト
キシエチル基、３−モルホリノプロピル基、２−ジエチ
ルアミノエチル基、３−カルバゾリルメチル基等が挙げ
られ、これらのうちで、低級アルキル基は、通常炭素原
子数が１〜６のアルキル基を示す。

【００５０】アリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、
アントラキノリル基、アセナフチル基、フルオレニル
基、ビフェニリル基、ｐ−ターフェニリル基、ｐ−スチ
リルフェニル基、などの芳香族炭化水素基が挙げられ、
これらの置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル
基等のアルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ヒド
ロキシ基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置
換アミノ基；カルボキシル基；エトキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基；フェニロキシカルボニル基
等のアリーロキシカルボニル基；アセトキシ基、ベンゾ
イルオキシ基等のアシロキシ基；アセチル基、ベンゾイ
ル基等のアシル基；カルバモイル基、ジメチルアミノカ
ルボニル基、フェニルアミノカルボニル基等の置換アミ
ノカルボニル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ
基等のアリールアルコキシ基等が挙げられる。

【００５１】複素環基としては、フリル基、チエニル
基、チアゾリル基、インドリル基、ピロリル基、カルバ
ゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イミダゾリル基、
オキサゾリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ベン
ゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナジニ
ル基、フェノチアジニル基、クマリニル基、等が挙げら
れ、アリール基と同様の置換基を有していてもよい。

【００５２】アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基等が挙げられ、アリールオキシ基としては、フェノ
キシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキ
シ基、１−ナフトキシ基等が挙げられ、アラルキルオキ
シ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基
等が挙げられる。アルコキシカルボニル基としてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げら
れ、アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシ
カルボニル基、１−ナフトキシカルボニル基等が挙げら
れる。

【００５３】Ｐとしては、ベンゼン環と縮合してナフタ
リン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンゾカル
バゾール環、ジメンゾフラン環等の芳香族炭化水素また
は複素環となるのに要する２価の基が挙げられる。Ｒ₁
およびＲ₂のうちで、これらが互いに結合して環を形成
する基の例としては、シクロヘキシリデン基、インデニ
リデン基、フルオレニリデン基、ペンタメチレン基、等
が挙げられる。不飽和アルキル基の例としては、アリル
基、３−ブテニル基、シンナミル基等が挙げられる。

【００５４】Ｖとしては、ｏ−フェニレン基等の単環式
芳香族炭化水素の２価基；ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ
−ナフチレン基、１，２−アントラキノニレン基、９，
１０−フェナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水
素の２価基、また、３，４−ピラゾールジイル基、２，
３−ピリジンジイル基、５，５−ピリミジンジイル基、
６，７−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダ
ゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等の５〜１
０員環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を
環内に含む複素環の２価基等が挙げられる。

【００５５】Ｖとしてはｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチ
レン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、２，３−ピリジンジ
イル基、４，５−ピリミジンジイル基、特に、ｏ−フェ
ニレン基、ｏ−ナフチレン基が好ましく、かかる置換基
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒドロキシル
基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換ア
ミノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカルボニル
基等のアルコキシカルボニル基；カルバモイル基；フェ
ノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキシ基等のア
リールアルコキシ基；フェニロキシカルボニル基等のア
リーロキシカルボニル基等が挙げられる。中でもアルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、特に、メチル基、メトキシ
基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基が好適であ
る。

【００５６】以上の一般式（１），（２），（３）およ
び（８−ａ）〜（８〜ｍ）で示されるカップラーの構造
式のそれぞれの具体例のいくつかを下記表−１，２に示
す。なお、当然ながら、本発明は、これらの具体例のみ
に限定されるものではない。

【００５７】

【表１】

【００５８】

【表２】

【００５９】

【表３】

【００６０】

【表４】

【００６１】

【表５】

【００６２】

【表６】

【００６３】

【表７】

【００６４】

【表８】

【００６５】

【表９】

【００６６】

【表１０】

【００６７】

【表１１】

【００６８】

【表１２】

【００６９】

【表１３】

【００７０】

【表１４】

【００７１】

【表１５】

【００７２】

【表１６】

【００７３】

【表１７】

【００７４】

【表１８】

【００７５】

【表１９】

【００７６】

【表２０】

【００７７】

【表２１】

【００７８】

【表２２】

【００７９】

【表２３】

【００８０】

【表２４】

【００８１】

【表２５】

【００８２】

【表２６】

【００８３】

【表２７】

【００８４】

【表２８】

【００８５】

【表２９】

【００８６】

【表３０】

【００８７】

【表３１】

【００８８】

【表３２】

【００８９】

【表３３】

【００９０】

【表３４】

【００９１】

【表３５】

【００９２】

【表３６】

【００９３】

【表３７】

【００９４】

【表３８】

【００９５】

【表３９】

【００９６】前記一般式（７）のアゾ化合物において、
Ｄはアゾ基が結合している炭素原子が二重結合を形成す
るＳＰ²型の炭素原子である２価の基であり、具体的に
は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環の２価の基あ
るいは、これらが直接結合したものや、縮合して、縮合
環を形成したもの、あるいは結合基や芳香族炭化水素
環、脂肪族炭化水素環、複素環などにより結合した２価
の基が挙げられる。

【００９７】結合基の例としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｓ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−
ＣＨ₂−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ₂−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ
（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ
−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−ＣＨ
＝Ｎ−、−ＣＯＮＨ−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、

【００９８】

【化１９】などがある。

【００９９】また、炭化水素環や複素環の例としては、
ベンゼン、ナフタリン、アセナフテン、アントラセン、
ピレン、フルオレン、フルオレノン、フェナントレン、
ナフトキノン、アントラキノン、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン、ピペラジン、ピロール、フラン、チオフ
ェン、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピラゾ
リン、イミダゾール、イミダゾリジン、オキサジアゾー
ル、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、インド
ール、キノリン、カルバゾール、キサンテン、クマリ
ン、キサントン、フェノチアジンなどが挙げられ、Ｄ
は、これら炭化水素環または複素環と上記結合基を組合
せて得られる。これらの炭化水素環、複素環は置換基を
有していてもよい。これら具体例のいくつかを下記表−
３に示す。

【０１００】

【表４０】

【０１０１】

【表４１】

【０１０２】

【表４２】

【０１０３】

【表４３】

【０１０４】

【表４４】

【０１０５】

【表４５】

【０１０６】

【表４６】

【０１０７】本発明のアゾ化合物の製造法は特に限定さ
れず、公知の方法を利用できるが、例えば一般式（７）
で表わされるアゾ化合物の場合、次の方法で製造でき
る。下記一般式（８）

【０１０８】

【化２０】

【０１０９】で示されるテトラゾニウム塩を、一般式
（１），（２）または（３）のカップラーと、これと同
じかまたは異なるカップラーとを反応させて、下記一般
式（７）

【０１１０】

【化２１】

【０１１１】で表わされるアゾ化合物を製造する方法で
ある。反応溶媒としては、水および／又はジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の有機溶媒が適当であり、塩基の存
在下、３０℃以下の温度で３０分ないし１０時間程度反
応させればよい。

【０１１２】一般式（１），（２）および（３）で表わ
されるカップラーは、例えば下記反応式に従い得られ
る。

【０１１３】

【化２２】

【０１１４】

【化２３】

【０１１５】

【化２４】（式中、Ｒ，ｎおよびＸは前記定義に同じ。）

【０１１６】本発明の電子写真用感光体は、前記一般式
（１），（２）または（３）のいずれかで表わされるカ
ップラー成分を有するアゾ化合物を１種または２種以上
含有する感光層を有する。種々の形態の感光層が周知で
あるが、本発明の電子写真用感光体の感光層はそのいず
れであってもよい。通常、次に例示するタイプの感光層
である。アゾ化合物からなる感光層アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光層アゾ化合物を周知のキャリヤー輸送材料中に分散さ
せた感光層前記〜のいずれか１つの感光層を電荷発生層と
し、これに周知のキャリヤー輸送材料を含む電荷輸送層
を積層した感光層

【０１１７】前記特定のカップラー成分を有するアゾ化
合物は、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤ
ーを発生する。発生したキャリヤーはアゾ化合物を媒体
として移動することもできるが、周知の電荷キャリヤー
輸送媒体を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から特に好適なのは、本発明のアゾ化合物をキャリヤー
発生材料としてバインダー中に分散させ、電荷発生層と
し、周知のキャリヤー輸送材料を含む、電荷輸送層を積
層した積層型感光体や、上記のアゾ化合物の分散層中
に、周知のキャリヤー輸送材料を添加した単層型感光体
などの機能分離型感光体が挙げられる。

【０１１８】本発明の特徴とするアゾ化合物は電荷キャ
リヤーの発生効率及びキャリヤー輸送材料へのキャリヤ
ー注入効率が高く、前記の積層型や単層型の機能分離型
感光体のキャリヤー発生材料としてきわめてすぐれた性
能を有している。本発明のアゾ化合物と組合せて用いる
キャリヤー輸送材料は一般に電子の輸送材料とホールの
輸送材料の二種に分類されるが、本発明の感光体には両
者とも使用することができ、またその混合物をも使用で
きる。電子の輸送材料としてはニトロ基、シアノ基、エ
ステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、
例えば２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオ
レノンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げられ
る。また、ホールの輸送材料としては電子供与性の有機
光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イ
ミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾ
ール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、ベン
ゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール
等の複素環化合物、ジフェニルメタンなどのジアリール
アルカン誘導体、トリフェニルメタンなどのトリアリー
ルアルカン誘導体、トリフェニルアミンなどのトリアリ
ールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、Ｎ−フ
ェニルカルバゾール誘導体、スチルベンなどのジアリー
ルエチレン誘導体、ヒドラゾン化合物などが挙げられ、
特に、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基の様な
置換アミノ基、あるいはアルコキシ基、アルキル基の様
な電子供与性基、あるいはこれらの電子供与性基が置換
した芳香族環基が置換した電子供与性の大きな化合物が
挙げられる。又、ポリビニルカルバゾール、ポリグリシ
ジルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルフェ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂等、上記した化合物からなる基を主
鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられる。

【０１１９】本発明の電子写真用感光体は、導電性支持
体上に、本発明のアゾ化合物を含有する感光層を有する
感光体であり、これらの他に、接着剤、ブロッキング層
などの中間層や、保護層など、電気特性、機械特性など
の性能改良のための層を設けてもよい。導電性支持体と
しては周知の電子写真感光体に採用されているものがい
ずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウム、銅
等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミ
ネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カー
ボンブラック、ヨウ化銅、導電性高分子、高分子電解質
等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導
電処理したプラスチックフィルム、プラスチックドラ
ム、紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブラ
ック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となっ
たプラスチックのシートやドラムあるいは、酸化スズ、
酸化インジウム等の導電性金属酸化物層を表面に有する
プラスチックフィルムなどが挙げられる。

【０１２０】本発明のアゾ化合物を含有する感光層は常
法により製造することができる。例えば前記のタイプ
の感光層を有する電子写真用感光体は、前記特定のカッ
プラー成分を有するアゾ化合物を適当な媒体中に溶解な
いし分散させて得られる塗布液を導電性支持体上に塗
布、乾燥し、通常数μｍ〜数十μｍの膜厚の感光層を形
成させることにより製造することができる。塗布液調製
用の媒体としてはブチルアミン、エチレンジアミン等の
ビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤あるいはテトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブア
セテート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホル
ム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒
体が挙げられる。アゾ化合物を分散させる媒体を用いる
場合には、アゾ化合物を粒径５μｍ以下、好ましくは１
μｍ以下、最適には０．５μｍ以下に微粒子化する必要
がある。

【０１２１】前記のタイプの感光層を形成させる際に
用いられる塗布液にバインダー樹脂を溶解させれば、前
記のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。バインダー樹脂としては、スチレ
ン、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、ビニルアルコール、エチルビニルエーテル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フェノキシ樹
脂、ポリスルホン、ポリビニルアセタール、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、セ
ルロースエステル、セルロースエーテル、エポキシ樹
脂、けい素樹脂等が挙げられる。

【０１２２】本発明のアゾ化合物とバインダー樹脂との
割合は、特に制限されないが、一般には、アゾ化合物１
００重量部に対し、５〜５００重量部、好ましくは２０
〜３００重量部のバインダー樹脂を使用する。上記塗布
液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良剤、さらに
は、性能改良のための、色素、電子吸引性化合物その他
の添加剤を加えてもよい。

【０１２３】同様に、前記のタイプの感光層を形成さ
せる際に用いられる塗布液にキャリヤー輸送材料を溶解
させれば、単層型の機能分離型感光体を製造できる。キ
ャリヤー輸送材料としては先に例示したものをいずれも
使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリ
グリシジルカルバゾール等のそれ自身成膜性がありバイ
ンダーとして使用できるキャリヤー輸送材料以外はバイ
ンダー樹脂を使用することが好ましい。

【０１２４】バインダー樹脂としては、先に例示したも
のがいずれも使用できる。この場合、バインダー樹脂の
使用量はアゾ化合物１０重量部に対し、通常１０〜１０
００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の範囲であ
り、また、キャリヤー輸送材料は５〜１０００重量部、
好ましくは２０〜５００重量部の範囲である。それ自
身、バインダーとして使用できるキャリヤー輸送材料の
場合には、アゾ化合物１重量部に対し通常３〜１００重
量部が使用される。

【０１２５】この場合、接着性、可とう性等、感光層の
性能改良のために、他のバインダーポリマーを添加する
こともできる。単層型感光層の膜厚は通常５〜５０μ
ｍ、好ましくは１０〜３０μｍである。前記〜のア
ゾ化合物を含有する感光層を電荷発生層とし、先に例示
したキャリヤー輸送材料を含有する電荷輸送層を積層す
ればのタイプの積層型の機能分離型感光体となる。電
荷発生層の膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１
〜２μｍになる様にする。

【０１２６】キャリヤー輸送材料は、２種以上混合して
用いてもよい。キャリヤー輸送材料が成膜性のある高分
子化合物の場合は特にバインダー樹脂を用いなくてもよ
いが、可とう性改良等のために混合してもよい。キャリ
ヤー輸送材料が低分子化合物の場合は、フィルム形成の
ためにバインダー樹脂を用いる。バインダー樹脂として
は前記のものが用いられ、その使用量は通常キャリヤー
輸送材料１００重量部に対し５０〜３０００重量部、好
ましくは７０〜１０００重量部の範囲である。

【０１２７】電荷輸送層には、この他にも性能改良や塗
膜の機械的強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を
用いることができる。この様な添加剤としては、電子吸
引性化合物や色素類、紫外線吸引剤や酸化防止剤等の安
定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラ
キノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−
ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズ
アルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアント
ラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェ
ノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノ
ン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸
無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタ
ラルマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリ
ル、４−ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４
−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニト
リル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げられ
る。

【０１２８】電荷発生層と電荷輸送層の積層順はどちら
でもよいが、電荷発生層が薄膜のため、機械的損傷を受
けやすいので、通常は、電荷発生層の上に電荷輸送層を
積層する。電荷輸送層の膜厚は５〜５０μｍが好まし
く、特に１０〜４０μｍが好ましい。

【０１２９】

【発明の効果】本発明のアゾ化合物を含有する電子写真
用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光疲労
が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電性、残
留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性がきわめ
てすぐれたものであり、中高速ＰＰＣ用に適しているだ
けでなく、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレー
ザプリンタ、液晶シャッタープリンタ、ＬＥＤプリンタ
等のプリンタ用感光体にも適した感光体である。

【０１３０】

【実施例】次に本発明を製造例と実施例により更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、以下におい
て〔部〕とあるのは〔重量部〕を示す。

【０１３１】製造例１１００ｍｌ四ッ口フラスコに、ボン酸９．４部、４−ペ
ンタフルオロエチルチオアニリン１２．１５部、トルエ
ン７０部、ジメチルホルムアミド０．５部を入れて攪拌
し、そこに、塩化チオニル５．２２部をゆっくり滴下し
た。その後ゆっくり７０℃まで昇温し、７０〜７５℃で
５時間攪拌した。冷却後、１０％の炭酸ナトリウム水溶
液３０部を加えて中和し、ろ別した結晶をメタノール懸
洗した後に酢酸で再結晶すると、前記したカップラーＮ
ｏ．Ａ−６が７．１７部得られた。収率は３６％であっ
た。この化合物の物性値は次に示す通りであった。物性値ＩＲスペクトル：図１に示したＭａｓｓスペクトル：４１３（Ｍ⁺）

【０１３２】カップラーＮｏ．Ａ−６を０．９１部およ
び化合物（カップラーＮｏ．Ｂ−１６０）０．６３部を
ジメチルスルホキシド１００部に溶解した溶液を１８〜
２３℃の温度の保ちながら、２，５−ビス（ｐ−アミノ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾールをジアゾ化
して得られたテトラゾニウムホウフッ化水素酸塩０．９
０部をジメチルスルホキシド１２部に溶解した溶液を加
えた後、攪拌しつつ、酢酸ナトリウム１．１５部を水４
部に溶解した溶液を滴下し、そのまま３時間攪拌した。
析出した沈澱を濾別し、ジメチルスルホキシド、希酢
酸、水、メタノール、テトラヒドロフランで洗浄後、乾
燥し、下記構造式で表わされる黒色結晶化合物およびそ
の異性体混合物を得た。収量は、１．４５部（７４％）
であった。この非対称形アゾ化合物の赤外吸収スペクト
ルを図２に示す。

【０１３３】

【化２５】

【０１３４】実施例１製造例１で合成したアゾ化合物を０．４部、４−メトキ
シ−４−メチルペンタノン−２３０部と共にサンドグ
ラインダーにより分散させ、これにポリビニルブチラー
ル（積水化学工業（株）製、商標エスレックＢＨ−３）
を０．４部添加溶解させた。得られたアゾ化合物の分散
液を厚さ７５μｍのポリエステルフィルムに蒸着したア
ルミニウム蒸着層の上にワイヤーバーで乾燥膜厚が０．
４ｇ／ｍ ²となる様塗布した後乾燥した。この様にして
得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−
アルデヒドジフェニルヒドラゾン９０部およびポリカー
ボネート樹脂（三菱化学（株）製、商標ノバレックス
７０２５）１００部をジオキサン６７０部に溶解した溶
液を乾燥膜厚が２８μｍになる様に塗布し、電荷輸送層
を形成した。この様にして２層からなる感光層を有する
電子写真用感光体が得られた。

【０１３５】これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ_1/2）は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口
電機製作所製モデルＳＰ−４２８）により測定した。ま
ず暗所で−６．５ｋＶでコロナ放電により帯電させ、次
いで照度５ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求め
た。このようにして求めた半減露光量（Ｅ_1/2）は０．
９０ｌｕｘ・ｓｅｃであった。また、十分に露光した
後（５０ｌｕｘ・ｓｅｃ露光後）の表面電位（残留電
位）は１４Ｖであった。

【０１３６】実施例２実施例１で用いたアゾ化合物の代りに、製造例１の合成
法と類似の方法で、カップラーとしてＮｏ．Ａ−５の化
合物を用い、テトラゾ塩として下記構造式

【０１３７】

【化２６】

【０１３８】で表わされる化合物を用いて合成した下記
構造式の対称形アゾ化合物を用いた以外は、他は実施例
１と同様にして感光体を作製し、感度Ｅ_1/2を測定し
た。求めたＥ_1/2は１．５３ｌｕｘ・ｓｅｃであり、
残留電位は１０Ｖであった。

【０１３９】

【化２７】

【０１４０】実施例３実施例１で用いたアゾ化合物の代りに、製造例１の合成
法と類似の方法でカップラーＮｏ．Ａ−１３とカップラ
ーＮｏ．Ｂ−１６０を用いて合成された下記構造式

【０１４１】

【化２８】

【０１４２】で示される非対称形アゾ化合物を使用し、
他は実施例１と同様にして感光体を作製し、感度Ｅ_1/2
を測定した。求めたＥ_1/2は１．１０ｌｕｘ・ｓｅｃ
であり、残留電位は７Ｖであった。

【０１４３】実施例４実施例１で用いたアゾ化合物の代りに、製造例１の合成
法と類似の方法で、カップラーＮｏ．Ａ−５とカップラ
ーＮｏ．Ｂ−１６０を用いて合成された下記構造式

【０１４４】

【化２９】

【０１４５】で示される非対称形アゾ化合物を使用し、
他は実施例１と同様にして感光体を作製し、感度Ｅ_1/2
を測定した。求めたＥ_1/2は０．８０ｌｕｘ・ｓｅｃ
であり、残留電位は１３Ｖであった。

【０１４６】実施例５〜１８実施例１〜４で用いたアゾ化合物の代りに下記一般式
（９）

【０１４７】

【化３０】

【０１４８】において、カップラー成分ＡおよびＢが表
−４に記載のカップラーである構造を有するアゾ化合物
を用いる他は、実施例１と同様にして感光体を作製し、
感度Ｅ _1/2を測定を行った。測定結果を表−４に示す。

【０１４９】

【表４７】

【０１５０】実施例１９〜３２実施例１〜４で用いたアゾ化合物の代りに下記一般式
（１０）

【０１５１】

【化３１】

【０１５２】において、カップラー成分ＡおよびＢが表
−５に記載のカップラーである構造を有するアゾ化合物
を用いる他は、実施例１と同様にして感光体を作製し、
感度Ｅ _1/2を測定を行った。測定結果を表−５に示す。

【０１５３】

【表４８】

【０１５４】実施例３３〜３８

【０１５５】

【化３２】

【０１５６】上記一般式（１１）で示されるアゾ化合物
およびその異性体混合物（Ｄは表−３に示す２価の基で
ある）を実施例１で用いたアゾ化合物の代りに用いる他
は、実施例１と同様にして感光体を作製し、Ｅ_1/2の測
定を行なった。結果を表−６に示す。

【０１５７】

【表４９】

【０１５８】実施例３９〜４２実施例４，７，８及び１２において、電荷輸送層の組成
として、１−ピレンカルバルデヒドジフェニルヒドラゾ
ンの代りに、下記構造式

【０１５９】

【化３３】

【０１６０】で表わされる化合物９０部を用いる他は、
それぞれ各実施例と同様にして感光体を作製し、感度を
測定した。結果を表−７に示す。

【０１６１】

【表５０】

【図面の簡単な説明】

【図１】製造例１で得られたカップラーの赤外吸収スペ
クトル図である。

【図２】製造例１で得られたアゾ化合物の赤外吸収スペ
クトル図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真用感光体において、前記感光層中に、下記一般式
（１），（２）又は（３）のいずれかで表わされるカッ
プラー成分を有するアゾ化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体。【化１】（式中、Ｒは水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアルコキシ基またはハロゲン
原子を示し、Ｘは水素原子、置換されていてもよいアル
キル基または置換されていてもよいアリール基を示し、
環Ｑは置換基を有していてもよい炭化水素系芳香環また
は置換基を有していてもよい芳香族複素環を示し、ｎは
１〜６のいずれかの整数を示す。）
【請求項２】該アゾ化合物が下記一般式（４），
（５）又は（６）で表わされるアゾ化合物のいずれかで
ある請求項１記載の電子写真用感光体。【化２】（式中、Ａｒは芳香族炭化水素基、複素環基またはそれ
らが結合基を介して結合した基を表わし、ｍは１，２，
３または４を示す。）
【請求項３】該アゾ化合物が下記一般式（７）で表わ
されるアゾ化合物である請求項１記載の電子写真用感光
体。【化３】（式中、カップラーＡ，Ｂの少なくとも一方は、請求項
１記載の一般式（１），（２）又は（３）のいずれかで
表わされるカップラー成分の残基を示し、Ａ，Ｂは同一
でもよく、Ｄはアゾ基が結合している炭素原子が二重結
合を形成するＳＰ ²型の炭素原子である２価の基を示
す。）
【請求項４】感光層がキャリヤー発生材料及びキャリ
ヤー輸送材料を含有し、キャリヤー発生材料として前記
アゾ化合物を用いることを特徴とする、請求項１，２ま
たは３のいずれか記載の電子写真用感光体。
【請求項５】感光層が、少なくとも、キャリヤー発生
材料を含む電荷発生層と、キャリヤー輸送材料とバイン
ダー樹脂を含む電荷輸送層とを有し、電荷発生層中のキ
ャリヤー発生材料として請求項１，２または３記載のア
ゾ化合物を用いることを特徴とする、請求項１，２，３
又は４のいずれかに記載の電子写真用感光体。
【請求項６】電荷発生層が、キャリヤー発生材料とバ
インダー樹脂とを含むことを特徴とする、請求項５記載
の電子写真用感光体。