JPH09507474A

JPH09507474A - 血小板活性化因子アンタゴニスト：イミダゾピリジンインドール

Info

Publication number: JPH09507474A
Application number: JP7516840A
Authority: JP
Inventors: サマーズ，ジエイムズ・ビー，ジユニア; デビツドセン，ステイーブン・ケイ; カーテイン，マイケル・エル; ヘイマン，エイチ・ロビン; シエパード，ジヨージ・エス; スー，リアンホン; カレラ，ジヨージ・エム，ジユニア; ガーランド，ロバート・ビー
Original assignee: アボツト・ラボラトリーズ
Priority date: 1993-12-16
Filing date: 1994-12-08
Publication date: 1997-07-29
Also published as: US5486525A; DE69429827T2; PT734386E; DK0734386T3; AU690620B2; EP0734386A1; WO1995016687A1; EP0734386B1; CA2176247A1; DE69429827D1; IL111963A0; KR960706494A; ES2173171T3; AU1303695A; ATE212992T1

Abstract

(57)【要約】本発明は、ＰＡＦの潜在的なアンタゴニストであり、かつ喘息、ショック、呼吸困難症候群、急性炎症、移植器官拒絶、消化器潰瘍、アレルギー性皮膚病、遅延細胞性免疫、分娩、胎児肺成熟、及び細胞分化を含むＰＡＦ介在疾患の治療に有用な式（Ｉ）の化合物、及びそれらの薬学的に許容し得る塩に関する。

Description

【発明の詳細な説明】血小板活性化因子アンタゴニスト：イミダゾピリジンインドール技術分野本発明は、薬理活性を有する化合物、これらの化合物を含有する組成物、並びにこれらの化合物及び組成物を用いる治療の医学的方法に関する。特には、本発明は、血小板活性化因子（ＰＡＦ）アンタゴニスト活性を有する特定のインドールカルボニルピリジルピロロチアゾール化合物及びそれらの塩、それらの化合物を含有する医薬組成物、及びＰＡＦ−介在疾患の治療方法に関する。発明の背景血小板活性化因子（ＰＡＦ）は、ヒト及び他の動物細胞から放出されるリン脂質であり、下記式で表されるホスホリルコリンのアセチルグリセリルエーテルである。（ここで、ｎは１５又は１７）ＰＡＦは生理学的に活性であり、気道平滑筋の収縮、血管浸透性の増大、血小板凝固、低血圧症等を引き起こす。これは、今や、炎症の強力な介在物質として認識されており、喘息及び肺機能不全、急性炎症、移植器官拒絶、ショック、血栓症、過敏症、胃腸潰瘍、アレルギー性皮膚病、網膜及び角膜疾患、化学的に誘発される肝硬変、並びに妊娠におけるオウビプランテーションのような様々な臨床状態において生理学的もしくは病理学的役割を果たし得る。したがって、ＰＡＦアンタゴニスト効果を有する化合物は、上記状態のいずれにおいても価値のあるものである。発明の要約本発明は、その主要な側面において、ＰＡＦアンタゴニスト活性を有する、下記式Ｉの化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩を提供する。（ここで、Ｒ¹は、（ａ）水素、（ｂ）ハロゲン、（ｃ）ヒドロキシ、（ｄ）シアノ、（ｅ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｆ）２ないし４個の炭素原子を有するアルキニル、（ｇ）１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、（ｈ）１ないし７個の炭素原子を有するアルカノイル、（ｉ）Ｒ⁶が水素、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル、もしくはアルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有するフェニルアルキルである−ＣＯＯＲ⁶、（ｊ）（ｊ−１）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｊ−２）１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、（ｊ−３）ハロゲン、（ｊ−４）Ｒ⁴及びＲ⁵が水素及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキルから独立に選択されるか、又はＲ⁴及びＲ⁵がそれらが結合する窒素原子と共にピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、もしくはモルホリニル環を形成する−ＮＲ⁴Ｒ⁵、（ｊ−５）−ＣＯＯＲ⁶ 、（ｊ−６）−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、又は（ｊ−７）−ＳＯ₂ＮＲ⁴Ｒ⁵で任意に置換されるフェニル、（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵、（ｌ）−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵、（ｍ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵、（ｎ）２−もしくは３−フリル、（ｏ）２−、もしくは３−チエニル、（ｐ）２−、４−、もしくは５−チアゾリル、（ｑ）２−、３−、もしくは４−ピリジル、（ｒ）２−、もしくは４−ピリミジル、（ｓ）アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されるフェニルアルキル、（ｔ）ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されるベンゾイル、（ｕ）ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されるフェノキシ、（ｖ）アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されるフェニルアルキルオキシ、並びに（ｗ）アルカノイル部分が１ないし７個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されるフェニルアルカノイルからなる群より独立に選択される１以上の基であり、Ｒ²は、（ａ）水素、（ｂ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｃ）ｐが０、１、２、３、もしくは４である−（ＣＨ₂）_pＣＯＯＲ⁶、（ｄ）ｑが２、３、もしくは４である−（ＣＨ₂）_qＮＲ⁴Ｒ⁵、（ｅ）−（ＣＨ₂）^pＣＯＲ⁶ 、（ｆ）−（ＣＨ₂）_qＯＲ⁶、（ｇ）−（ＣＨ₂）_pＳＯ₂Ｒ⁶、（ｈ）−（ＣＨ₂）_p ＳＯ₂ＮＲ⁴Ｒ⁵、（ｉ）Ｒ⁷及びＲ⁸が（ｉ−１）水素、（ｉ−２）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｉ−３）ｒが１、２、３、もしくは４である− （ＣＨ₂）_rＣＯＯＲ⁶、（ｉ−４）−（ＣＨ₂）_rＮＲ⁴Ｒ⁵、（ｉ−５）−（ＣＨ₂ ）_rＯＨ、（ｉ−６）−（ＣＨ₂）_rＳＯ₂Ｒ⁶、及び（ｉ−７）−（ＣＨ₂）_rＳＯ₂ ＮＲ⁴Ｒ⁵から独立に選択される−（ＣＨ₂）_pＣＯＮＲ⁷Ｒ⁸、（ｊ）−（ＣＨ₂）_p ＣＮ、（ｋ）−（ＣＨ₂）_p−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、（１）−ＣＯＮＨＮＨ₂、及び（ｍ）アルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、又は１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されているフェニルアルキルからなる群より選択され、あるいは、Ｒ⁷及びＲが、それらが結合する窒素原子と共に、ピロリジニルもしくはモルホリニル環を形成し、Ｒ³は、水素及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキルからなる群より選択され、並びに、（ｃ）Ｒ⁹及びＲ¹⁰が水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、２ないし６個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニル、アルキル基が独立に１ないし６個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルカノイル、及びハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されているフェニルから独立に選択される＞Ｃ＝ＮＮＲ⁹Ｒ¹⁰、（ｃ）＞Ｃ＝ＮＯＲ⁹、（ｄ）ｎが１もしくは２である＞Ｓ（Ｏ）_n、及び（ｅ）−ＮＨＳＯ₂−から選択され、Ａｒ¹は、原子価結合又は下記式で表される基であり、（ここで、ＹはＯ、Ｓ、もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−、ＺはＮもしくはＣＨであり、かつＲ¹¹は水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、及びハロゲンからなる群より選択される）Ｌ²は、原子価結合又は１ないし６個の炭素原子を有する直鎖アルキレンであって、この直鎖アルキレンは、（ａ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｂ）２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、（ｃ）１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、（ｄ）１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、（ｅ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、（ｆ）アルコキシ及びアルキル部分が独立に１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、（ｇ）アルキル部分が独立に１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオアルキル、（ｈ）アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル環が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシもしくはハロゲンで任意に置換されているフェニルアルキル、及び（ｉ）フェニル環が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシもしくはハロゲンで任意に置換されているチオフェニルからなる群より選択される１以上の基で任意に置換されており、ただしＡｒ¹が原子価結合である場合にはＬ²はアルキルで任意に置換されており、Ａｒ²は、からなる基より選択され、ここで、Ｚは上に定義されており、かつＲ¹³は（ａ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｂ）２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、（ｃ）１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、（ｄ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、（ｅ）アルコキシ及びアルキル部分が独立に１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、（ｆ）アルキル部分が独立に１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオアルキル、（ｇ）ハロアルキル、（ｈ）アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル環が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、もしくはハロゲンで任意に置換されているフェニルアルキル、（ｉ）３ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキル、及び（ｊ）フェニル環が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、もしくはハロゲンで任意に置換されているチオフェニルから選択され、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、（ａ）水素、（ｂ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｃ）２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、（ｄ）ハロゲン、（ｅ）シアノ、（ｆ）カルボキシル、（ｇ）２ないし６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、（ｈ）アミノカルボニル、（ｉ）１ないし６の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニル、（ｊ）アルキル基が独立に１ないし６個の炭素原子有するジアルキルアミノカルボニル、（ｋ）アルカノイル、（ｌ）ヒドロキシアルキル、（ｍ）ハロアルキル、（ｎ）１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、（ｏ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、（ｐ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、（ｑ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、（ｒ）アミノ、（ｓ）アルコニルアミノ（ａｌｋｏｎｙｌａｍｉｎｏ）、及び（ｔ）ニトロからなる群より独立に選択され、あるいはＲ¹⁴及びＲ¹⁵はそれらが結合する炭素原子と共にフェニル環又は５−ないし７−員のシクロアルキレン環を定義する。）本発明の化合物は、化合物中に１以上の非対称中心、すなわちキラル中心が存在することにより、立体異性体として存在することがある。本発明は、種々の立体異性体及びそれらの混合物を意図する。所望の鏡像体は、市販のキラル出発物質から当該技術分野に周知の方法でキラル合成することにより得られ、あるいは周知の技術を用いる分割により鏡像体の混合物から得ることができる。別の側面において、本発明は、治療上有効な量の上記式Ｉの化合物を薬学的に許容し得る担体と共に含有する、ＰＡＦ介在疾患の治療に有用な医薬組成物を提供する。別の側面において、本発明は、ＰＡＦ活性を阻害する方法を提供する。この方法は、そのような処置を必要とする受容哺乳動物に、上記構造Ｉを有するＰＡＦ −阻害化合物の有効量を投与することによるものである。本発明のさらに別の側面においては、喘息、ショック、呼吸窮迫症候群、急性炎症、遅延細胞性免疫、出産、胎児肺成熟、及び細胞分化を含むＰＡＦ介在疾患を、このような治療が必要な受容哺乳動物に治療上有効な量の上記構造Ｉの化合物を投与することによって治療する方法が提供される。発明の詳細な説明用語の定義この明細書及び添付の請求の範囲を通して、以下の用語は以下に詳述されている意味を有する。「アルキル」という用語は、直鎖もしくは分岐鎖飽和炭化水素から１個の水素原子を除去することにより誘導される一価の基を指す。アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−及びｔｅｒｔ−ブチル等によって例示される。「アルキルアミノ」という用語は、−ＮＨＲ′構造（ここで、Ｒ′は既に定義されているアルキルである）を有する基を指す。アルキルアミノの例には、メチルアミノ、エチルアミノ、イソ−プロピルアミノ等が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子基に結合するアルキルアミノ基（既に定義されている）を指す。アルキルアミノカルボニルの例には、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル等が含まれる。「アルキルチオ」という用語は、イオウ原子を介して親分子基に結合するアルキル基（既に定義されている）を指し、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ｎ−、ｓｅｃ−及びｔｅｒｔ−ブチルチオのような例を含む。「アルカノイル」という用語は、カルボニル基を介して親分子基に結合するアルキル基（既に定義されている）を表す。アルカノイル基は、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブタノイル等によって例示される。「アルカノイルアミノ」という用語は、窒素原子を介して親分子基に結合するアルカノイル基（既に定義されている）を指す。アルカノイルアミノの例には、ホルムアミド、アセトアミド等が含まれる。「Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノ」という用語は、アミノアルキル基を介して親分子基に結合するアルカノイル基（既に定義されている）を指す。Ｎ −アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノの例には、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ− メチルアセトアミド等が含まれる。「アルコキシ」又は「アルコキシル」という用語は、酸素原子を介して親分子基に結合するアルキル基（上に定義されている）を示す。代表的なアルコキシ基には、メトキシル、エトキシル、プロポキシル、ブトキシル等が含まれる。「アルコキシアルコキシル」という用語は、酸素原子を介して親分子基に結合するアルキル基（上に定義されている）に酸素原子を介して結合するアルキル基（上に定義されている）を指す。アルコキシアルコキシルの例には、メトキシメトキシル、メトキシエトキシル、エトキシエトキシル等が含まれる。「アルコキシアルキル」という用語は、アルキレン基を介して親分子基に結合するアルコキシ基（上に定義されている）を指す。「アルコキシカルボニル」という用語は、エステル基、すなわち、カルボニル基を介して親分子基に結合するアルコキシ基を表し、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等を含む。「アルケニル」という用語は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する炭化水素から１個の水素原子を除去することにより誘導される一価の基を示す。アルケニル基には、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、１−メチル−２ −ブテン−１−イル等が含まれる。「アルキレン」という用語は、直鎖又は分岐鎖飽和炭化水素から２個の水素原子を除去することにより誘導される二価の基、例えば、メチレン、１，２−エチレン、１，１−エチレン、１，３−プロピレン、２，２−ジメチルプロピレン等を示す。「アルケニレン」という用語は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖炭化水素から誘導される二価の基を示す。アルケニレンの例には、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−等が含まれる。「アルキニレン」という用語は、炭素−炭素三重結合を有する直鎖又は分岐鎖非環式炭化水素基から２つの水素原子を除去することにより誘導される二価の基を指す。アルキニレンの例には、−ＣＨ≡ＣＨ−、−ＣＨ≡ＣＨ−ＣＨ₂−、− ＣＨ≡ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−等が含まれる。「アリール」という用語は、ここでは、置換もしくは非置換の芳香族炭素環基及び置換もしくは非置換の複素環芳香族基の意味に用いられる。これらの基には、フェニル、１−ナフチルもしくは２−ナフチル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、チエニル、チアゾリル、ピリミジル、インドリル等が含まれるが、これらの限定されるものではない。「複素環芳香族」という用語は、ここでは、環中にＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を有する５−及び６−員芳香族環を指すために用いられ、これにはこれらの５−及び６−員複素環芳香族環のベンゾ縮合類似体も含まれる。これらの環には、ピリジル、キノリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、チアゾリル、ピリミジル、インドリル等が含まれるが、それらに限定されるものではない。「シクロアルキル」という用語は、単環式又は二環式飽和炭素環化合物から１個の水素原子を除去することにより誘導される一価の基を示す。その例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、及びビシクロ［２．２．２］オクタニルが含まれる。「シクロアルキレン」という用語は、飽和炭素環炭化水素から２個の水素原子を除去することにより誘導される二価の基、例えば、シクロペンチレン、シクロヘキシレン等を指す。「炭素環アリール」という用語は、「４ｎ＋２ｐ電子」もしくはヒュッケル芳香族性則（Ｈｕｃｋｅｌａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙｒｕｌｅ）に従う単環式もしくは二環式縮合もしくは非縮合環系から１個の水素原子を除去することにより誘導される一価の炭素環基を示す。炭素環アリール基の例には、フェニル、１−及び２−ナフチル、ビフェニルイル、フルオレニル等が含まれる。「（炭素環アリール）アルキル」という用語は、アルキレン基を介して親分子基に結合する炭素環アリール環基（上に定義されている）を指す。代表的な（炭素環アリール）アルキル基には、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、１−ナフチルメチル等が含まれる。「炭素環アリールオキシアルキル」という用語は、酸素原子、次いでアルキレン基を介して親分子基に結合する炭素環アリール基（上に定義されている）を指す。そのような基は、フェノキシメチル、１−及び２−ナフチルオキシメチル、フェノキシエチル等によって例示される。「（炭素環アリール）アルコキシアルキル」という用語は、アルコキシアルキル基を介して親分子基に結合する炭素環アリール基（上に定義されている）を示す。代表的な（炭素環アリール）アルコキシアルキル基には、フェニルメトキシメチル、フェニルエトキシメチル、１−及び２−ナフチルメトキシエチル等が含まれる。「炭素環アリールチオアルキル」は、イオウ原子、次いでアルキレン基を介して親分子基に結合する炭素環アリール基（上に定義されている）を表し、フェニルチオメチル、１−及び２−ナフチルチオエチル等によって例示されるものである。「ジアルキルアミノ」という用語は、−ＮＲ′Ｒ″構造（ここで、Ｒ′及びＲ ″は前に定義されているアルキルから独立に選択される）を有する基を指す。加えて、Ｒ′及びＲ″が一緒になって、任意に、−（ＣＨ₂）_kk−（ここで、ｋｋは２ないし６の整数）であってもよい。ジアルキルアミノの例には、ジメチルアミノ、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノ、ピペリジノ等が含まれる。「ハロアルキル」という用語は、それらに結合する１、２、もしくは３個のハロゲン原子を有するアルキル基（上に定義されている）を示し、クロロメチル、ブロモエチル、トリフルオロメチルのような基で例示される。「ヒドロキシアルキル」という用語は、１ないし３個のヒドロキシル基で置換されているアルキル基（上に定義されている）を表す。ただし、アルキル基の炭素原子１個に１を超える数のヒドロキシ基が結合することはない。「フェノキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子基に結合するフェニル基を指す。「フェニルチオ」という用語は、イオウ原子を介して親分子基に結合するフェニル基を指す。「ピリジルオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子基に結合するピリジル基を指す。「代謝的に開裂可能な基」という用語は、生体内で開裂して上に示される構造式（Ｍは水素）の親分子を生成する基を示す。代謝的に開裂可能な基の例には、 −ＣＯＲ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ及び−ＣＨ₂ＯＲ基（ここで、Ｒは、アルキル、トリアルキルシリル、炭素環アリール又は１以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている炭素環アリールから各々独立に選択される）が含まれる。代表的な代謝的に開裂可能な基の具体例には、アセチル、メトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシメチル及びトリメチルシリル基が含まれる。「薬学的に許容し得る塩」は、著しい毒性、刺激、アレルギー応答等を示すことなく、妥当な医学的判断の範囲において、ヒト及び低級動物の組織と接触させて用いるのに適切であり、かつ合理的な利益／危険比にふさわしい塩を意味する。薬学的に許容し得る塩は、当該技術分野において周知である。例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅらが、Ｊ．ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅ，１９７７，６６：１−１９において、薬学的に許容し得る塩を詳細に記述している。これらの塩は、本発明の化合物の単離及び精製の間にその場で調製することができ、あるいはそれとは別に、遊離の塩基官能基を適切な有機酸と反応させることにより調製することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、硫酸水素塩、ホウ酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルコヘプトン酸塩、グリセロホスフェート、ヘミスルフェート、ヘプトン酸塩、ヘキサン酸塩、臭化水素酸塩、塩化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ラクトビオネート（ｌａｃｔｏｂｉｏｎａｔｅ）、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモエート（ｐａｍｏａｔｅ）、ペクチニン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、吉草酸塩等が含まれる。アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチルアミン等を含む（ただし、これらに限定されるものではない）非毒性アンモニウム、４級アンモニウム及びアミン陽イオンの他に、代表的なアルカリもしくはアルカリ土類金属塩には、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等が含まれる。「ＰＡＦ関連疾患」及び「ＰＡＦ介在疾患」という用語は、ここでは、喘息、ショック、呼吸窮迫症候群、急性炎症、胃潰瘍、移植器官拒絶症、乾癬、アレルギー性皮膚病、虚血及び再灌流傷害（ｒｅｐｅｒｆｕｔｉｏｎｉｎｊｕｒｙ）、遅延細胞性免疫、出産、胎児肺成熟、及び細胞分化を含む、ＰＡＦに関連し、又はＰＡＦによって介在される疾患の意味に用いられる。好ましい態様好ましい態様の１つにおいて、本発明の化合物は、Ｒ³が水素；Ｌ¹が＞Ｃ＝Ｏ又は−ＳＯ₂＝；Ｒ¹が（ａ）水素、（ｂ）ハロゲン、（ｃ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、（ｄ）２ないし４個の炭素原子を有するアルキニル、（ｅ）１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、（ｆ）Ｒ⁶が水素もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルキルである−ＣＯＯＲ⁶、（ｇ）１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、もしくはハロゲンで任意に置換されているフェニル、（ｈ）アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル部分が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、もしくはハロゲンで任意に置換されているフェニルアルキル、（ｉ）ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル又は１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで任意に置換されているフェノキシ基及び（ｊ）−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵からなる群より独立に選択される１以上の基；Ｌ²が原子価結合又はメチレン；Ａｒ¹が、（ここで、ＹはＯ、Ｓ、又は−ＣＨ＝ＣＨ−、ＺはＮ又はＣＨ、及びＲ¹¹）；並びに、Ａｒ²が、（ここで、Ｒ¹³はメチル、並びにＲ¹⁴及びＲ¹⁵は水素）からなる群より選択される式Ｉで表される。別の好ましい態様においては、本発明の化合物は、Ａｒ¹が原子価結合であり、かつＬ²が１ないし６個の炭素原子を有する直鎖アルキレンである式Ｉで表される。別の好ましい態様において、本発明の化合物は、Ｒ¹が水素、−ＣＯＯＲ⁶（ここで、Ｒ⁶は水素もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル）、４−フルオロフェニル、フェニルメチル、又は４−フルオロフェノキシ；Ｒ²がＮ，Ｎ −ジメチルカルバモイル又は２−エトキシエチル；Ｌ¹が＞Ｃ＝Ｏ又は−ＳＯ₂− ；Ａｒ¹が原子価結合、並びにＬ²が１ないし６個の炭素原子を有する直鎖アルキレンである式Ｉで表される。最も好ましい態様において、本発明の化合物は、Ｒ¹が水素、−ＣＯＯＲ⁶（ここで、Ｒ⁶は水素もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル）、２ないし４個の炭素原子を有するアルキニル、４−フルオロフェニル、フェニルメチル、又は４−フルオロフェノキシからなる群より選択され；Ｒ²がＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル又は２−エトキシエチル；Ｌ¹が＞Ｃ＝Ｏ又は−ＳＯ₂−；Ａｒ¹ がフェニル、又は１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシもしくはハロゲンで置換されているフェニル、Ｌ²がメチレン：並びにＲ³及びＡｒ²がすぐ上に定義されている通りである式Ｉで表される。本発明の範囲内に含まれることが意図される化合物には以下のものが含まれるが、これらに限定されるものではない。６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）ベンゾイル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾイル］インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール、３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−イミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−（２−プロピル）イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−フェニルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−エチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−ｐ−トルエンスルホニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェノキシ）−３− ｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェノキシ）−３− ｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−フェニルメトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−メトキシフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（ピリド−３−イル）−３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−メトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシム｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイルヒドラゾン｝インドール、１−メチル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−メトキシカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−フェノキシカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−カルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−メチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ジメチルアミノエチル））カルバモイル−６−（４ −フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−ヒドラジノカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−カルボキシメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−（２−（イミダゾール−４−イル）エチル）カルバモイル−６−（４ −フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−ヒドロキシエチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−アミノエチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−メタンスルホニルアミノエチル）−６−（４−フルオロフェニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−スルファミルエチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−カルボメトキシエチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−カルボエトキシエチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−カルボキシエチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−シアノメチル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−カルボキシメチル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−メチルカルバモイルメチル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−メタンスルホニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−エタンスルホニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−フェニルスルホニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−フェニルメチル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−フェニルメチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−６−（４−フルオロフェニル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フル−２−オイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］チアゾ−２−オイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チアゾ−２−オイル｝インドール、１−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −１−イル）メチル］フェニルスルホニルアミノ｝インドール、４，７−ジメトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４，７−ジメチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４，７−ジメチル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、７−ベンジルオキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、７−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛Ｎ−［３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）プロピル］サルコシル｝インドール−１− カルボン酸ジメチルアミド、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ベンジルオキシ−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルアミノカルボニル｝インドール塩酸塩、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−アセチル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（フル−２−イル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（ベンゾ［ｂ］フル−２−イル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（トリメチルシリルエチニル）−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−フルオロ−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−２−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１，４−ジ−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−メトキシカルボニル−１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ベンジルオキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−４−カルボン酸、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ−ノニルカルバモイル）−３− ｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（デク−１−イルオキシカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ヘクス−６−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−メトキシカルボニル−１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（２−メチル−４−（３Ｈ）キナゾリノン−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−アセトキシメチル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−プロパンスルホニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（１−ピナコリル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−カルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−メチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−エトキシエチル）−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−メトキシ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−メトキシ−４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ヒドロキシ−３−｛４−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（ベンゾ［ｂ］フル−２−イル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（フル−２−イル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−シアノ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンジル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［１−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）エト−１− イル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［１−（１Ｈ−イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）エト −１−イル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−４−，及び７−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−ニトロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５，６−ジクロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メトキシカルボニルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メトキシカルボニルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２，４，６−トリメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−５−トリフルオロメチル−２−メチルメチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５−オキシド−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（４−クロロ−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１，５−Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−４−オン−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（２−プロピルオキシカルボニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、及び１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛３−フルオロ−４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール。本発明の特に好ましい化合物は、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛３−フルオロ−４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、及び１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、又はそれらの薬学的に許容し得る塩である。本発明の化合物のＰＡＦ阻害活性本発明の代表的な化合物のＰＡＦ活性を阻害する能力を、以下の方法を用いる生体外試験において決定した。クエン酸塩添加ウサギ全血をＰｅｌ−Ｆｒｅｅｚ（Ｒｏｇｅｒｓ，ＡＲ）から入手した。遠心及び洗浄することによりウサギ血小板を調製した。この血小板を、凍結−解凍及び超音波処理により溶解した；遠心及び洗浄することにより血小板膜を調製した。最終膜調製物を、膜の安定化のための０．２５Ｍショ糖を添加した１０ｍＭトリス／５ｍＭＭｇＣｌ₂／２ｍＭＥＤＴＡ（ＴＭＥバッファ、ｐＨ７．０）中に冷凍して保存した。標準ＰＡＦ受容体結合アッセイには、０．２５％ウシ血清アルブミン（Ｓｉｇｍａ、ＲＩＡグレード）を添加したＴＭＥからなる“結合バッファ”中に、被検化合物と共に、もしくは被検化合物無しに、１０μｇ血小板膜タンパク質、０．６ｎＭ［³Ｈ］Ｃ₁₈−ＰＡＦ（Ａｍｅｒｓｈａｍ又はＮｅｗＥｎｇｌａｎｄＮｕｃｌｅａｒから入手；比活性１２０−１８０Ｃｉ／ミリモル）が含まれていた。このアッセイの最終容積は１００μｌであった。アッセイはＭｉｌｌｉｔｉｔｅｒＧＶ^TM（ＭｉｌｌｉｐｏｒｅＣｏｒｐ．）濾過プレート中で行った；インキュベーション時間は室温（２２−２３℃）で６０分であった。“特異的結合”を、運用上、０．６ｎＭ［³Ｈ］Ｃ₁₈−ＰＡＦ（ＰＡＦの添加なし）の“全結合” と“非特異的結合”（１μＭＰＡＦの存在下）との算術的な差と定義した。規定のインキュベーションの後、血小板膜を減圧下で濾過して１ｍｌの“結合バッファ”で洗浄した。これらのフィルターを乾燥させて取り出した。結合している放射能を、ＢｅｒｔｈｏｌｄＴＬＣ−ＬｉｎｅａｒＡｎａｌｙｚｅｒモデルＬＢ２８４２を用いて定量した。被検化合物による特異的［³Ｈ］Ｃ₁₈−ＰＡＦ結合の阻害の用量−応答曲線を、活性範囲をカバーする少なくとも４種類の用量で、３回繰返して実施した。実験は少なくとも１回繰返した。順次評価（point to point evaluation）によりＩＣ₅₀値（５０％阻害を生じる濃度）を決定した。阻害結合定数のＫ_i値をＣｈｅｎｇ及びＰｒｕｓｏｆｆの方法［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２２（１９７３）３０９９−３１０８］に従って算出した。これによると、である。本発明の代表的な化合物のＫ_i値を表１に示す。医薬組成物本発明は、１以上の非毒性の薬学的に許容し得る担体と共に処方された上記式Ｉの化合物の１以上を含む医薬組成物をも提供する。この医薬組成物は、特に、経口投与用に固体状に、又は、非経口投与もしくは直腸投与用に液状に処方することができる。本発明の医薬組成物は、ヒト及び他の動物に、経口、直腸、非経口、脳槽内、膣内、腹腔内、（粉末、軟膏もしくは点滴剤によるもののような）局所、頬内投与することができ、又は経口もしくは鼻スプレーとして投与することができる。ここで用いられる“非経口”投与という用語は、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下及び関節内注射及び注入を含む投与形態を指す。非経口注射のための本発明の医薬組成物には、薬学的に許容し得る無菌の水性もしくは非水性溶液、分散液、懸濁液、又はエマルジョン、及び使用直前に無菌の注射可能な溶液もしくは懸濁液に再構成される無菌粉末が含まれる。適切な水性及び非水性担体、希釈剤、溶媒又はビヒクルには、水、エタノール、ポリオール類（例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等）、及びそれらの適切な混合物、植物油（例えば、オリーブ油）、並びにオレイン酸エチルのような注射可能な有機エステルが含まれる。例えば、レシチンのようなコーティング材料の使用、分散剤の場合における必要な粒子サイズの維持、及び表面活性剤の使用により、適切な流動性を維持することができる。これらの組成物は、防腐剤、加湿剤、乳化剤、及び分散剤のようなアジュバントを有していてもよい。様々な抗菌剤及び抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、ソルビン酸フェノール等を含めることにより、微生物の作用の防止を確実にすることができる。糖、塩化ナトリウムのような等張剤を含めることもまた望ましい。注射可能な医薬形態の持続性吸収は、一ステアリン酸ナトリウム及びゼラチンのような吸収を遅らせる薬剤を含めることにより達成される。幾つかの場合においては、薬物の効果を持続させるために、皮下又は筋肉内注射からの薬物の吸収を遅らせることが望ましい。これは、水溶性が劣る結晶性もしくは非晶性材料の懸濁液を用いることにより達成される。薬物の吸収速度はその溶解速度に依存し、この溶解速度は結晶のサイズ及び晶形に依存する。あるいは、非経口投与される剤形の遅延吸収は、油性ビヒクルに薬物を溶解もしくは懸濁させることにより達成される。注射可能なデポー剤は、ポリアクチド−ポリグリコライドのような生分解性ポリマー中に薬物のマイクロカプセルマトリックスを形成することにより作製される。薬物のポリマーに対する比、及び用いられる特定のポリマーの性質により、薬物放出の速度を制御することができる。他の生分解性ポリマーの例には、ポリ（オルソエステル類）及びポリ（無水物類）が含まれる。注射可能なデポー剤は、体組織に適合するリポソーム又はマイクロエマルジョンに薬物を取り込むことによっても調製される。注射可能な製剤は、使用直前に、細菌保持フィルターを通して濾過することにより、又は無菌の水もしくは他の無菌の注射可能な媒体中に溶解もしくは分散させることが可能な無菌固形組成物の形態の殺菌剤を配合することにより、無菌化することができる。経口投与のための固形投与形態には、カプセル、錠剤、ピル、粉末及び顆粒が含まれる。このような固形投与形態では、活性化合物は、少なくとも１種の活性のない薬学的に許容し得る賦形剤もしくは担体、例えばクエン酸ナトリウムもしくはリン酸二カルシウム、及び／又は（ａ）スターチ、ラクトース、ショ糖、グルコース、マンニトール及びケイ酸のような充填剤もしくは増量剤、（ｂ）例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖及びアラビアゴムのような結合剤、（ｃ）グリセロールのような湿潤剤、（ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ポテトもしくはタピオカスターチ、アルギン酸、ある種のケイ酸塩、及び炭酸ナトリウムのような崩壊剤、（ｅ）パラフィンのような溶解抑制剤、（ｆ）４級アンモニウム化合物のような吸収促進剤、（ｇ）例えば、セチルアルコール及び一ステアリン酸グリセロールのような加湿剤、（ｈ）カオリン及びベントナイトクレーのような吸収剤、及び（ｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固形ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムのような滑沢剤、並びにそれらの混合物と混合されている。カプセル剤、錠剤及び丸剤の場合には、緩衝剤を含んでいてもよい。同様のタイプの固形組成物は、高分子量ポリエチレングリコール等の他にラクトース又はミルクシュガーのような賦形剤を用いる充填用軟質又は硬質ゼラチンカプセルにおいて、充填剤として用いることもできる。固形投与形態の錠剤、糖衣錠、カプセル、丸剤及び顆粒は、腸溶性コーティング及び医薬処方技術の分野において周知の他のコーティングのようなコーティング及びシェルを備えて調製することができる。それらは、不透明化剤を任意に含んでいてもよく、腸管の特定の部分に、任意に遅延様式で、活性成分のみを放出し、あるいは活性成分を優先的に放出する組成物であってもよい。使用可能な埋め込み組成物の例には、ポリマー性物質及びワックスが含まれる。活性化合物は、適当であるならば１種以上の上記賦形剤を有する、マイクロカプセル化形態であってもよい。経口投与のための液状投与形態には、薬学的に許容し得るエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップ及びエリキシルが含まれる。活性化合物に加えて、この液状投与形態は、例えば、水もしくは他の溶媒のような当該技術分野において通常用いられる不活性希釈剤、可溶化剤及び乳化剤、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油（特に、綿実油、落花生油、コーン油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール及びソルビタンの脂肪酸エステル、並びにそれらの混合物を含んでいてもよい。不活性希釈剤に加えて、経口組成物は、加湿剤、乳化剤及び懸濁剤のようなアジュバント、甘味料、香味料及び芳香剤を含むこともできる。懸濁液は、活性成分に加えて、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール及びソルビタンエステルのような懸濁剤、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント、並びにそれらの混合物を含んでいてもよい。直腸又は膣投与のための組成物は、好ましくは座剤である。これは、本発明の化合物を、室温では固体であるが体温では液体となり、それ故に直腸もしくは膣腔内において溶融して活性化合物を放出する適切な非刺激性賦形剤もしくは担体、例えば、カカオバター、ポリエチレングリコール、又は座剤ワックスと混合することにより調製することができる。本発明の化合物は、リポソームの形態で投与することもできる。当該技術分野において公知のように、一般にリポソームはリン脂質又は他の脂性物質から誘導される。リポソームは、水性溶媒中に分散する薄膜単層もしくは薄膜多層状の水和液晶によって形成される。リポソームを形成することが可能な、非毒性の、生理学的に許容され、かつ代謝可能な脂質は、いかなるものでも使用可能である。リポソーム形態の本組成物は、本発明の化合物に加えて、安定化剤、防腐剤、賦形剤等を含むことができる。好ましい脂質は、天然及び合成両者のリン脂質及びホスファチジルコリン（レシチン類）である。リポソームを形成する方法は当該技術分野において周知である。例えば、Ｐｒｅｓｃｏｔｔ，Ｅｄ．，ＭｅｔｈｏｄｓｉｎＣｅｌｌＢｉｏｌｏｇｙ，ＶｏｌｕｍｅＸＩＶ，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．（１９７６），ｐ．３３ｅｔｓｅｑ．を参照のこと。本発明の化合物の局所投与のための投与形態には、粉末、スプレー、軟膏及び吸入剤が含まれる。活性化合物は、無菌条件下で、薬学的に許容し得る担体及び必要とされる防腐剤、バッファ、又は噴射剤と混合される。眼用製剤、眼用軟膏、粉末及び溶液もまた、本発明の範囲内にあることが意図されている。本発明の医薬組成物における活性成分の実際の投与レベルは、特定の患者、組成物、及び投与様式について所望の治療応答を達成するのに有効な活性成分の量が得られるように変更することが可能である。選択される投与レベルは、特定の化合物の活性、投与経路、治療しようとする状態の重篤性、並びに治療しようとする患者の状態及び従前の病歴に依存する。しかしながら、所望の治療効果を達成するために要するレベルを下回るレベルで化合物の投与を開始し、所望の効果が達成されるまで投与量を徐々に増加させることは当該技術分野の技術の範囲内である。一般に、１日につき、体重１ｋｇ当り約０．００１〜約１００ｍｇ、より好ましくは約０．０１〜約２０ｍｇ、最も好ましくは約０．１〜約１０ｍｇの投与レベルの活性化合物が、哺乳動物の患者に経口投与される。望むのであれば、有効１日用量を複数回の投与のための用量、例えば１日当り２ないし４の個別の用量に分割してもよい。本発明の化合物の調製本発明の化合物は、様々な合成経路により調製することができる。代表的な手順の概要を以下に記す。ここで用いられるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＡｒ²が上記定義の基に対応することは理解されるべきである。本発明の化合物への一般的な経路を反応図式１に示す。インドリル亜鉛試薬１を、対応するインドールを臭化エチルマグネシウム及び塩化亜鉛で処理することにより調製する。安息香酸２をオキザリルクロライドと反応させて酸クロライドに転化し、次いでインドリル亜鉛試薬１を添加することにより３を形成する。これを、ＰＣＴ／ＵＳ９２／０５８９０（国際公開ＷＯ９３／１８１３号）に記述されるように、所望の最終生成物に転化する。中間安息香酸２の調製を反応図式２に示す。１，２−フェニレンジアミンを無水酢酸で縮合させて２−メチルベンズイミダゾールを形成させ、次いで、これを塩基の存在下でベンジルハライド５（ここで、ＸはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ、メタンスルホニル、又はｐ−トルエンスルホニルである）と反応させて６を形成させる。エステル６を加水分解することにより安息香酸２が得られる。３，４−ジアミノピリジンを無水酢酸で縮合させ、次いで、上述のベンジルハライド５と反応させることにより１−、３−、及び５−置換イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物８、９、及び１０）の混合物が得られる。これをシリカゲルでのクロマトグラフィーによって分離し、上述のように２に転化する。同様に、２，３−ジアミノピリジンからイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン１２、１３、及び１４を調製する。これに代わる本発明の化合物の調製の手順を反応図式３ａ及びｂに示す。反応図式３ａに従い、４−（アミノメチル）安息香酸をジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート及び塩基で処理することにより調製される４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）安息香酸１５を酸クロライドに転化し、反応図式１に記述されるインドリル亜鉛試薬１と結合させることにより１６を得る。次いで、反応図式１に記述されるようにＲ²基を導入し、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基をＨＣｌで加水分解してアミン１８を形成する。１８を置換ニトロピリジン１９（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤのいずれか１つはＮであり、Ｘはハロゲンもしくはアルコキシである）と反応させ、次に、好ましくはパラジウム炭で触媒される水素添加によって、ニトロ基を還元することにより主要中間体２０を得る。ジアミノピリジン２０の本発明の化合物への転化を反応図式３ｂに示す。２０をエチル（エトキシメチレン）シアノアセテートと反応させることにより、Ｒ¹³ がＨである化合物２１が得られる。化合物２２及び２４の調製に示されるように、アルキル基の導入は２０を適当な無水物と反応させることにより達成する。式２３の化合物は、２０を塩化ベンゾイルと反応させることにより調製する。Ａｒ¹がチエニルである本発明の化合物の調製を反応図式４に示す。ジアゾメタン及びＮ−ブロモスクシンイミドと反応させることにより５−メチル−２−チオフェンカルボン酸から２−カルボメトキシ−５−ブロモメチルチオフェン２５を調製する。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びＤＭＳＯの存在下において、イミダゾピリジン２６（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ、又はＤのいずれか１つはＮである）をブロモメチルチオフェン２５と反応させることにより２７を得る。この２７を水酸化リチウムで加水分解してチオフェンカルボン酸２８とする。その後、上記反応図式１に記述されるように、２８から所望の化合物２９を調製する。Ａｒ¹がフリルである本発明の化合物の調製を反応図式５に示す。エタノール中において、５−アセトキシ−２−カルボキシエチルフラン３０を炭酸カリウムで加水分解することによりフリルアルコール３１を得る。この３１を、メタンスルホニルクロライド及びルチジンで処理してメシラートを得、次いでナトリウムアジドで置換してフリルアジド３２に転化する。このアジドをラネーニッケル上で水素化してアミン３３を得る。３３をエトキシニトロピリジン３４（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤのいずれか１つは窒素である）と反応させ、次いで塩化第一錫で還元することによりジアミン３６を得る。この３６を、反応図式３ｂに記述されているように、所望の化合物３７に転化する。Ｌ¹がスルホニルアミンである化合物の調製の概要を反応図式６に示す。１− メチルインドール、並びに、ｐ−トルエンスルホニルクロライドをＮ−ブロモスクシンイミド、次いでナトリウムアジドと反応させることにより調製される４− アジドメチルフェニルスルホニルアジド３８を加熱することによりアジド３９が得られる。３９をトリフェニルホスフィンで還元することにより第一アミン４０が得られる。エトキシニトロピリジン３４（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ、又はＤのいずれか１つは窒素である）と反応させ、次いで塩化第一錫で還元することによりジアミン４１が得られる。この４１を、反応図式３ｂに記述されるように、所望の化合物４２に転化する。Ｌ¹が−ＳＯ₂−である化合物の調製を反応図式７に示す。反応図式７に従い、トリエチルアミンの存在下において、所望の置換インドールをｐ−トリルジスルフィド及びスルホニルクロライドと反応させて３−（ｐ−トリルチオ）インドール４４を形成する。４４をフェニルスルホニルクロライド及びＫＯＨと反応させて１−フェニルスルホニルインドール誘導体４５を得、これを酢酸中においてＨ₂ Ｏ₂で酸化して４６とする。４６をＮ−ブロモスクシンイミド及び過酸化ベンゾイルで臭素化してブロモメチル化合物４７を得る。臭化物をカリウムビス（ｔ−ブチルオキシカルボニル）アミドで置換し、トリフルオロ酢酸、次いで炭酸ナトリウムで脱保護することによりベンジルアミン４９を得る。４９をエトキシニトロピリジン３４（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ、又はＤのいずれか１つは窒素である）と反応させ、次いで鉄及びＮＨ₄Ｃｌで還元することによりジアミン５１を得る。この５１を、反応図式３ｂに記述されているように、イミダゾピリジン５２に転化する。その後、所望の最終生成物５３を、ＰＣＴ／ＵＳ９２／０５８９０（国際公開ＷＯ９３／１８１３号）に記述されるように調製する。これに代わる、Ａｒ²を容易に導入することが可能な本発明の化合物の合成を反応図式８に示す。インドール３８を塩基、例えばＫＯＨ又はＮａＨ、及びＲ² Ｘ（ここで、ＸはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ、メタンスルホニル、又はｐ−トルエンスルホニル）と反応させることにより１−置換インドール３９に転化する。ベンゾイルクロライド４０を用いる３９のフリーデル・クラフトアシル化により３−ベンゾイルインドール４１を得る。イミダゾピリジン２６（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ、またはＤのいずれか１つはＮである）又はベンズイミダゾール２６（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤはＣＨである）と塩基、例えばＮａＨ、とを反応させ、次いで４１でアルキル化することにより所望の化合物４２を調製する。上記に説明したことは、以下の実施例によってさらに良く理解されるであろう。しかし、これらの実施例は例示のためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。実施例１６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：２−メチルベンズイミダゾール無水酢酸（３６．５ｍＬ）中の１，２−ジアミノベンゼン（５．００ｇ、４６．３ミリモル）の溶液を、９０℃で１７時間加熱し、次いで周囲温度で１７時間撹拌した。反応混合物を、必要に応じて氷を添加して混合物を低温に維持しながら、ＮＨ₄ＯＨを滴下することによってｐＨ９にし、次いで氷浴中で冷却した。得られた沈殿を濾別し、Ｈ₂Ｏで洗浄し、真空オーブン中で乾燥して、褐色固体として２−メチルベンズイミダゾール５．２８ｇを得た。工程２：４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸メチルＴＨＦ（７５．８ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した、２−メチルベンズイミダゾール（２．００ｇ、１５．２ミリモル）のＮ₂下の溶液に、ＮａＨ（４３７ｍｇ、１８．２ミリモル）を一度に添加した。得られた褐色懸濁液を周囲温度で１時間撹拌し、次いで０℃に冷却し、ＴＨＦ（１４．０ｍＬ）中の（４−ブロモメチル）安息香酸メチル（２．８９ｇ、１２．６ミリモル）の溶液を注射器から滴下し、その後氷浴を取り去り、反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。反応混合物をＨ₂Ｏと酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、層を分離した。有機層をＨ₂Ｏで２回洗浄し、水相を酢酸エチルで３回洗浄した。一緒にした有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、黄色固体として４−（２− メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸メチル（２．８２ｇ）を得た。工程３：４−（２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾリルメチル）安息香酸メタノール（２１．６ｍＬ）中の４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル− １−イルメチル）安息香酸メチル（２．７２ｇ、９．７１ミリモル）のＮ₂下の溶液に、１ＭＫＯＨ水溶液（１１．７ｍＬ、１１．７ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で１．３３時間撹拌した。約４のｐＨが得られるまで１ＭＨＣｌ水溶液を添加し、反応混合物を真空濃縮した。残渣を氷浴中で３０分間冷却し、濾過した。得られた黄褐色の沈殿を真空オーブン中で乾燥し、濾液を酢酸エチルで２回、ＣＨ₂Ｃｌ₂で２回抽出した。一緒にした抽出物をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して黄褐色の固体を得、これを最初の沈殿と一緒にして、４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸２．５１ｇを得た。工程４：６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールＴＨＦ（２８ｍＬ）中の、工程３に於けるようにして調製した、４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸（１．５０ｇ、５．６３ミリモル）の溶液に、ＮａＨ（１９５ｍｇ、８．４６ミリモル）を一度に添加した。反応混合物を１０分間撹拌し、次いでＤＭＦ（８５μＬ、１．１３ミリモル）及び塩化オキサリル（９５３μＬ、１１．３ミリモル）を添加した。周囲温度で４時間撹拌した後、反応混合物を真空濃縮して灰色粉末を得、これをＮ₂下に置き、ＣＨ₂Ｃｌ₂（３０ｍＬ）中に懸濁させた。別のフラスコで、臭化エチルマグネシウム（エーテル中の３Ｍ溶液、４．５ｍＬ、１３．５ミリモル）を、ＣＨ₂Ｃｌ₂（５６ｍＬ）中の、ＷＯ９３／０１８１３に記載されているようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）インドール（２．３８ｇ、１１．３ミリモル）の溶液に添加した。１５分後に、ＺｎＣｌ₂（エーテル中の１．０Ｍ溶液、１３．５ｍＬ、１３．５ミリモル）を添加し、透明暗褐色溶液を周囲温度で２０分間撹拌した。次いでこの６−（４−フルオロフェニル）インドリル亜鉛溶液を、カニューレを用いて前記の酸塩化物懸濁液に移し、得られた明褐色懸濁液を周囲温度で２０時間撹拌した。反応混合物をＨ₂Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、濾過した。濾液層を分離し、水層をＣＨ₂Ｃｌ₂（３×５０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して固体を得た。濾過ケーキをメタノールと共に撹拌し、再び濾過した。濾液をＣＨ₂Ｃｌ₂（４× ５０ｍＬ）で抽出し、一緒にした有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して追加の固体を得た。一緒にした固体をシリカゲルでのクロマトグラフィー（２％、次いで５％、次いで１０％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、赤色固体として６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール（５３９ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．５−７．６（ｍ，６Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．１６（ｂｒｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₂ＦＮ₃Ｏ・０．６Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７６．６１；Ｈ，４．９７；Ｎ，８．９３実測値：Ｃ，７６．７２；Ｈ，４．９０；Ｎ，８．９５実施例２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製１：１ＴＨＦ／ＤＭＦ（８．０ｍＬ）中の、実施例１に於けるようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２００ｍｇ、０．４４ミリモル）の０℃の溶液に、ＫＯＨ（６１ｍｇ、１．０９ミリモル）を添加した。反応混合物を１０分間撹拌し、ジメチルカルバモイルクロリド（６０．３μＬ、０．６５ミリモル）を注射器によって添加した。４０分間撹拌を続け、次いで反応混合物をＨ₂Ｏ（２０ｍＬ）と酢酸エチル（２０ｍＬ）との間に分配した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（５％メタノール／ＣＨ₂ Ｃｌ₂）により純粋の６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール−１−カルボン酸ジメチルアミド（２００ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８− ７．９（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₃Ｈ₂₇ＦＮ₄Ｏ₂・０．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７３．７０；Ｈ，５．２１；Ｎ，１０．４２実測値：Ｃ，７３．７０；Ｈ，５．３０；Ｎ，１０．４０実施例３６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン１，２−ジアミノベンゼンを３，４−ジアミノピリジンで置き換えた以外は、実施例１の工程１の方法によって、標記化合物を調製した。工程２：４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルＴＨＦ（３３ｍＬ）及びＤＭＦ（１１ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した、１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（６００ｍｇ、４．５１ミリモル）のＮ₂下の溶液に、ＮａＨ（１３０ｍｇ、５．４１ミリモル）を一度に添加した。得られた褐色懸濁液を周囲温度で１時間撹拌し、次いで０℃ に冷却し、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）安息香酸メチル（１．０３ｇ、４．５１ミリモル）の溶液を注射器から添加した。次いで冷浴を取り去り、反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。反応混合物をｐＨ７の緩衝液（４０ｍＬ）と酢酸エチル（４０ｍＬ）との間に分配した。水相を酢酸エチル（２× ３０ｍＬ）で抽出し、一緒にした有機層をＨ₂Ｏ（５×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、主として２種の生成物の混合物を得た。シリカゲルでのクロマトグラフィーにより、４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチル（１５０ｍｇ）及び４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチル（９５ｍｇ）を得た。元の水相を真空濃縮して褐色の固体を得、これをメタノールに排出し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、再び真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィーにより４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５− イルメチル）安息香酸メチル（４３５ｍｇ）を得た。工程３：６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４−（２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸メチルを、工程２に於けるようにして調製した４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸エステルで置き換えた以外は、実施例１の工程３及び４の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１２．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₁ＦＮ₄Ｏ・１．２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７２．２５；Ｈ，４．８９：Ｎ，１１．６２実測値：Ｃ，７２．２６；Ｈ，４．７２；Ｎ，１１．６７実施例４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：６−（４−フルオロフェニル）インドール−１−カルボン酸ジメチルアミドＴＨＦ（５０ｍＬ）中の、ＷＯ９３／０１８１３に記載されているようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）インドール（２．００ｇ、９．４８ミリモル）の０℃溶液に、ＫＯＨ（２．７ｇ、４７．４ミリモル）を一度に添加し、冷浴を取り去った。周囲温度で１５分間撹拌した後、ジメチルカルバモイルクロリド（１．３ｍＬ、１４．２ミリモル）を注射器により添加し、得られた褐色懸濁液を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液との混合物に注ぎ、層を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、褐色固体として６−（４−フルオロフェニル）インドール−１−カルボン酸ジメチルアミドを得、これを更に精製することなく使用した。工程２：６−（４−フルオロフェニル）−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール−１−カルボン酸ジメチルアミドＣＨ₂Ｃｌ₂（２１ｍＬ）中の、４−（クロロメチル）ベンゾイルクロリド（８０４ｍｇ、４．２６ミリモル）の溶液に、ＡｌＣｌ₃（８５０ｍｇ、６．３９ミリモル）を一度に添加し、黄色溶液を周囲温度で１５分間撹拌した。ＣＨ₂Ｃｌ₂ 中の、工程１に於けるようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）インドール −１−カルボン酸ジメチルアミド（１．００ｇ、３．５５ミリモル）の溶液を滴下し、暗色溶液を周囲温度で２時間撹拌した。追加のＡｌＣｌ₃（０．２４ｇ、１．７８ミリモル）を添加し、反応混合物を０．５時間撹拌した。反応混合物を、氷水及びＣＨ₂Ｃｌ₂を含む分液漏斗の中に注いだ。層を分離し、水相をＣＨ₂ Ｃｌ₂で３回抽出した。一緒にした有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２５％、次いで５０％酢酸エチル／ヘキサン）により純粋の６−（４−フルオロフェニル）−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール−１−カルボン酸ジメチルアミド（２９４ｍｇ）を得た。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールＴＨＦ（１５ｍＬ）中のイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（４０７ｍｇ、３．０６ミリモル）の溶液及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−１Ｈ−ピリミジノン（５ｍＬ）に、ＮａＨ（１１０ｍｇ、４．５９ミリモル）を一度に添加し、得られた溶液を周囲温度で１時間撹拌した。別のフラスコで、ＮａＢｒ（６３０ｍｇ、６．１１ミリモル）を、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の、工程２に於けるようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール−１ −カルボン酸ジメチルアミド（１．３３ｇ、３．０６ミリモル）の溶液及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−１Ｈ−ピリミジノン（５ｍＬ）に添加した。得られた黄色懸濁液を周囲温度で１時間撹拌し、その後イミダゾピリジン溶液を注射器から滴下した。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌し、次いでブラインと酢酸エチルとの間に分配した。層を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をブラインで２回洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２％、次いで４％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６ −（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２２８ｍｇ）を得た。ｍｐ２５７〜２５９℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．６−７．７（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８−７．９（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₆ＦＮ₅Ｏ₂・０．８Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．３９；Ｈ，５．０９；Ｎ，１２．８３実測値：Ｃ，７０．３８；Ｈ，５．３９；Ｎ，１２．８２実施例５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩の調製ＣＨ₂Ｃｌ₂（３ｍＬ）中の、実施例４に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（５０ｍｇ、０．０９ミリモル）の０℃溶液に、ジオキサン中の４ＮＨＣｌの２ｍＬを添加した。少量の黄色油も含有されていた、得られた黄色液体を０℃で１５分間撹拌し、次いで真空濃縮した。油状残渣にＣＨ₂Ｃｌ₂（２ｍＬ）を添加し、混合物を微細な懸濁液が得られるまで超音波処理した。この懸濁液をエーテルで希釈し、濾過して、黄色固体として１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩４２ｍｇを得た。ｍｐ２７５〜２７８℃ 。¹ ＨＮＭＲ（Ｄ₃ＣＯＤ，３００ＭＨｚ）δ２．７９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ），５．８４（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．８０（ナローｍ，１Ｈ），７．８５−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），９．２６（ｓ，１Ｈ）元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₇ＦＮ₅Ｏ₂Ｃｌ・０．６Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．４０；Ｈ，４．９１；Ｎ，１２．１０実測値：Ｃ，６６．４０；Ｈ，５．００；Ｎ，１２．０１実施例６６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸カリウムメタノール中のＫＯＨ水溶液を用いる、実施例３の工程２に於けるようにして調製した、４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチルの加水分解を、実施例１の工程３に記載したようにして行った。出発物質が完全に消費された後、反応混合物をＨ₂Ｏと酢酸エチルとの間に分配した。水相を酢酸エチルで２回洗浄し、真空濃縮した。粗製生成物を凍結乾燥することによって、４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −３−イルメチル）安息香酸カリウムを得た。工程２：６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールＴＨＦ（６ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した、４−（３Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸カリウム（３５０ｍｇ、１．１５ミリモル）の懸濁液に、ＤＭＦ（１７９μＬ、２．３ミリモル）及び塩化オキサリル（２００μＬ、２．３０ミリモル）を添加した。ガス発生が終わった後、赤みがかった懸濁液を周囲温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、黄褐色ペーストを得、これをＣＨ₂Ｃｌ₂（６ｍＬ）中に懸濁させた。実施例１の工程４に記載したようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）インドリル亜鉛（２．３０ミリモル）の溶液を、カニューレにより添加し、得られた黄褐色懸濁液を周囲温度で１７時間撹拌した。反応混合物をＨ₂Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチし、層を分離した。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂（２×５０ｍＬ）及び酢酸エチル（４×５０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２％、次いで５％、次いで７％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール７９ｍｇを得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２−７．３（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．１Ｈｚ），７．７５−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．２−８．３（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１２．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例６に於けるようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６３（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７，１．０Ｈｚ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８−７．９（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．９７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₆ＦＮ₅Ｏ₂・０．９Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．１６；Ｈ，５．１１；Ｎ，１２．７８実測値：Ｃ，７０．２９；Ｈ，５．２８；Ｎ，１２．２７実施例８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［４ −（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドールの調製工程１：６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチルを、実施例３の工程２に於けるようにして調製した、４−（５Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）安息香酸エステルで置き換えた以外は、実施例６の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、工程１に於けるようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）−３− ［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），５．７７（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５７（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６−７．７（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８５（ナローｍ，１Ｈ），７．８９（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例９６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾイル］インドールの調製工程１：４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イルアミノ）ベンゾニトリル無水エタノール（１００ｍＬ）中のＷｒｉｇｈｔ，Ｇ．Ｃ．，Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．１９７６年，１３，６０１及びＫｒｕｇｅｒ，Ｓ．ａｎｄＭａｎｎ，Ｆ．Ｇ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２１９５５年，７５８により記載されているようにして製造した、３−ニトロ−４−クロロピリジン（４．６３ｇ、２９．２ミリモル）のＮ₂下の溶液に、４−アミノベンゾニトリル（３．４５ｇ、２９．２ミリモル）を添加し、得られた紫褐色溶液を周囲温度で１７時間撹拌し、その間にこの溶液は緑褐色懸濁液になった。反応混合物を冷１０％ＮＨ₄ＯＨ水溶液中に注ぎ、濾過した。この固体をエタノール（７５ｍＬ）中に懸濁させ、スチーム浴上で１０分間加熱した。懸濁液を周囲温度まで冷却し、濾過して、明黄色固体として４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イルアミノ）ベンゾニトリルを得た。工程２：４−（Ｎ−３−アミノピリド−４−イルアミノ）ベンゾニトリル１：１メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂中の４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イルアミノ）ベンゾニトリル（６．１７ｇ）の接触水素化（２ａｔｍＨ₂、１０％Ｐｄ／Ｃ）により、４−（Ｎ−３−アミノピリド−４−イルアミノ）ベンゾニトリルを得た。工程３：４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾニトリル工程２に於けるようにして調製した４−（Ｎ−３−アミノピリド−４−イルアミノ）ベンゾニトリル（５．２０ｇ、２４．７ミリモル）、無水酢酸（１６ｍＬ、１６９ミリモル）及び酢酸（１６ｍＬ）の混合物を、９５℃に加温し、２時間撹拌した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、真空濃縮した。残渣をベンゼンと共に共沸させて、褐色固体を得た。この褐色固体を１０％ＮＨ₄Ｃｌ水溶液と混合し、ＣＨ₂Ｃｌ₂（３×７５ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機抽出物をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄色固体として４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾニトリル（６．３８ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程４：４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）安息香酸メチルメタノール１００ｍＬが入ったフラスコに、ＨＣｌガスを１０分間バブリングさせ、氷／アセトン浴中で冷却し、その間に溶液温度は３７ ℃に上昇した。溶液温度を−５℃より下になるようにし、メタノール（５０ｍＬ）中の４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾニトリル（５．３０ｇ、２２．６ミリモル）の溶液を１５分間かけて滴下した。反応物を周囲温度までゆっくり加温し、６５時間撹拌した。乳白色反応混合物を氷／水浴中で冷却し、Ｈ₂Ｏ（１００ｍＬ）を滴下した。得られた明黄色懸濁液を周囲温度で３時間撹拌し、再び氷／水浴中で冷却した。ｐＨが８になるまで固体Ｎａ₂ＣＯ₃を添加し、白色懸濁液を周囲温度まで加温した。透明な溶液が得られるまで水を添加し、溶液をＣＨ₂Ｃｌ₂（３×６００ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機抽出物をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄白色固体として４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）安息香酸メチル（５．１９ｇ）を得た。工程５：６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾイル］インドール４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾ−１−イルメチル）安息香酸メチルを４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１− イル）安息香酸エステルで置き換えた以外は、実施例１の工程３及び４の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６６（ｓ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８２−７．９１（ｃ，３Ｈ），８．０５（ｂｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６９−８．８０（ｃ，５Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）３１４０，１６００，１５６０，１５００，１４７０，１４５０，１４３０，１４００，１３８０，１３２５０，１３００，１２５０，１２３０，１２００，８９０，８５０，８１０，７１０ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）⁺，２８１，２３８，２１２，１３０，１１７ｃｍ^-1 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₂ＦＮ₄Ｏ_2.5として、計算値：Ｃ，７１．０２；Ｈ，４．６８；Ｎ，１１．８４実測値：Ｃ，７０．８６；Ｈ，４．６５；Ｎ，１２．２６実施例１０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［４ −（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾイル］インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例９に於けるようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾイル］インドールで置き換え、ＫＯＨ／ＴＨＦ，ＤＭＦの代わりにＫ₂ＣＯ₃／ＤＭＳＯを使用した以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ３０７．０〜３０７．５℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，６Ｈ），７．３０−７．４０（ｃ，２Ｈ），７．６１−７．７２（ｃ，２Ｈ），７．７３−７．８８（ｃ，５Ｈ），８．０５−８．１６（ｃ，２Ｈ），８．３０−８．４１（ｃ，２Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｂｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ）ＩＲ（ＫＢｒ）１７００，１６４０，１６００，１５２０，１４８０，１４４０，１３９０，１２２０，１１８０，１０９０，１０２０，９９０，９２０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１１６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルＴＨＦ（１６５ｍＬ）中の、実施例３の工程１に於けるようにして調製した、１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（３．００ｇ、２２．５ミリモル）の溶液に、ＤＭＦ（５５ｍＬ）及びＮａＨ（９５％、６５０ｍｇ、２７．０ミリモル）を添加した。得られた褐色懸濁液を周囲温度で１時間撹拌し、次いで氷浴中で冷却し、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の３−（ブロモメチル）安息香酸メチル（５．１８ｇ、２２．６ミリモル）の溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで冷浴を取り去り、周囲温度で１７時間撹拌を続けた。反応混合物をＨ₂Ｏ（２００ｍＬ）中に注ぎ、水相を酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、ゴム状固体３．９５ｇを得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２％、次いで４％、次いで１０％メタノール／ＣＨ₂ Ｃｌ₂）により、３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１− イルメチル）安息香酸メチル（６２０ｍｇ）、３−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチル（７９０ｍｇ）及び３ −（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）安息香酸メチル（１．５０ｇ）を得た。工程２：６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸エステルを、工程１に於けるようにして調製した、３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルで置き換えた以外は、実施例１の工程３及び４の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ１９４．４− １９６．４℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２７−７．３８（ｃ，３Ｈ），７．４９−７．５６（ｃ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｃ，４Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８５（ｂｓ，１Ｈ），１２．１６（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）３１６０，２９４０，１６１０，１５８０，１５１０，１４５０，１４００，１３７０，１２９０，１２４０，１１８０，１１６０，１０４０，９２０，９００，８４０，８１０ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）⁺，２１２，１３４ｃｍ^-1 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₁ＦＮ₄Ｏ・１．２５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７２．１１；Ｈ，４．９；Ｎ，１１．６実測値：Ｃ，７２．０１；Ｈ，５．１７；Ｎ，１１．２７実施例１２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製ＤＭＳＯ（２．０ｍＬ）中の、実施例１１に於けるようにして調製した、６− （４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール（９２１ｍｇ、２．００ミリモル）のＮ₂下の溶液に、Ｋ₂ＣＯ₃（１３８ｍｇ、１．００ミリモル）を添加し、得られた暗黄色懸濁液を周囲温度で３０分間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（３６．７μＬ、４．００ミリモル）を添加し、１７時間撹拌を続けた。反応物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液（０．６０ｍＬ）でクエンチし、３０分間撹拌し、乾固するまで真空濃縮した。残渣を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液とＣＨ₂Ｃｌ₂との間に分配した。少量のブラインを添加し、層を分離した。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。一緒にした有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（３％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（８９ｍｇ、８４％）を得た。ｍｐ．２４４．５〜２４５．５℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），５．６５（ｂｓ，２Ｈ），７．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４０（ｂｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５６（ｂｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９−７．６７（ｃ，３Ｈ），７．７３−７．８３（ｃ，４Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．３１（ｃ，２Ｈ），８．８５（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）３４４０，１７００，１６３０，１６１０，１５８０，１５５０，１５１０，１４８０，１４３０，１３９０，１２３０，１１８０，８２０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺，１３４，１０６元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₇ＦＮ₅Ｏ₂・２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６７．７；Ｈ，５．３２；Ｎ，１２．３４実測値：Ｃ，６７．７８；Ｈ，４．９３；Ｎ，１２．１８実施例１３３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸カリウム４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸エステルを、実施例３の工程２に於けるようにして調製した、４−（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルで置き換えた以外は、実施例６の工程１に記載したようにして標記化合物を調製した。工程２：６−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸カリウムを、工程１に於けるようにして調製した、４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸カリウムで置き換え、６− （４−フルオロフェニル）インドールの代わりにインドールからインドリル亜鉛試薬を調製した以外は、実施例６の工程２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２−７．３（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．１Ｈｚ），７．７５−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．２−８．３（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１２．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｅ３６７（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例１３に於けるようにして調製した、３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１− イルメチル）ベンゾイル］インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．６−７．７（ｍ，２Ｈ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２−８．３（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｅ４３８（Ｍ＋１）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂・０．７Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６９．３８；Ｈ，５．４６；Ｎ，１５．５６実測値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，５．６０；Ｎ，１４．９６実施例１５３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドールの調製４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸メチルを、実施例３の工程２に於けるようにして調製した、４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）安息香酸メチルで置き換え、６ −（４−フルオロフェニル）インドリル亜鉛をインドリル亜鉛で置き換えた以外は、実施例１の工程３及び４の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５５（ｓ，３Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），７．２−７．３（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２−８．３（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６，１．５Ｈｚ），１２．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３６７（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例１５に於けるようにして調製した、３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．７６（ｓ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，２Ｈ），７．５−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１７３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸エステルを、実施例１１の工程１に於けるようにして調製した、３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルで置き換え、６−（４−フルオロフェニル）インドールの代わりにインドールからインドリル亜鉛試薬を調製した以外は、実施例１の工程３及び４の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ２４６．１〜２４７．３℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．３０（ｃ，２Ｈ），７．３２（ｂｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４８−７．５４（ｃ，２Ｈ），７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．７２（ｂｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．２２（ｃ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１２．０６（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）１６１０，１５８０，１５２０，１４９０，１４４０，１３９０，１３７０，１３４０，１２９０，１１８０，１１７０，１１５０，１０３０，８９０，８３０，７５０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３６７（Ｍ＋Ｈ）⁺，１１８実施例１８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例１７に於けるようにして調製した、３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ１９２〜１９４℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．４３（ｃ，３Ｈ），７．５１−７．６６（ｃ，４Ｈ），７．７９（ｂｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．３２（ｃ，２Ｈ），８．８５（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）３４４０，１７００，１６３０，１６１０，１５８０，１５３０，１４８０，１４５０，１３９０，１２３０，１１８０，１１６０，１０８０，１０３０，７６０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺，２９６，１１８実施例１９３−｛３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルを、実施例１１の工程１に於けるようにして調製した、３−（３Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチルで置き換えた以外は、実施例１７の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ２１０〜２１２℃．¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６３（ｓ，３Ｈ），５．７１（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｃ，２Ｈ），７．３７（ｂｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４９−７．５９（ｃ，３Ｈ），７．６０（ｂｓ，１Ｈ），７．７２（ｂｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１９ −８．２５（ｃ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８８（ｓ，１Ｈ），１２．０９（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）１６１０，１５８０，１５２０，１５１０，１４７０，１４６０，１４５０，１４００，１３７０，１３１０，１２３０，１１７０，８３０，７５０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３６７（Ｍ＋Ｈ）⁺，１３４，１１８元素分析Ｃ₂₃Ｈ_19.5Ｎ₄Ｏ_1.75として、計算値：Ｃ，７２．７；Ｈ，５．１７；Ｎ，１４．７５実測値：Ｃ，７２．３８；Ｈ，４．８７；Ｎ，１４．６６実施例２０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例１９に於けるようにして調製した、３−｛３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ１３４〜１３６℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６３（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．４４（ｃ，３Ｈ），７．５２−７．５８（ｃ，２Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）１７００，１６３０，１６１０，１５８０，１５３０，１５０５，１４５０，１３９０，１３１０，１２３０，１１９０，１１８０，１０８０，８３０，７８０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₆ＦＮ₅Ｏ_3.5として、計算値：Ｃ，６７．２２；Ｈ，５．６４；Ｎ，１５．０８実測値：Ｃ，６７．２５；Ｈ，５．２５；Ｎ，１４．８９実施例２１３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールの代わりにインドールからインドリル亜鉛試薬を調製した以外は、実施例９の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ２３９．５〜２４０．５℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），７．２６−７．３２（ｃ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１，６Ｈｚ），７．５３−７．５８（ｃ，１Ｈ），７．７２−７．８０（ｃ，２Ｈ），８．０１−８．０７（ｃ，２Ｈ），８．０７−８．１１（ｃ，１Ｈ），８．２９−８．９３（ｃ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．９５（ｓ，１Ｈ），１２．１７（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）３６１０，１６００，１５７５，１５６５，１５１０，１４９０，１４３０，１３８０，１２１０，８９５ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３５３（Ｍ＋Ｈ）⁺，２８１，２５３，１３０，１１８実施例２２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例２１に於けるようにして調製した、３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ２４１．１〜２４１．７℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，６Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，６Ｈｚ），７．３９− ７．４５（ｃ，２Ｈ），７．６４−７．６９（ｃ，１Ｈ），７．７６−７．８３（ｃ，２Ｈ），８．０８−８．１４（ｃ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．３９（ｃ，２Ｈ），８．９６（ｂｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４２４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例２３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドールの調製工程１：１−クロロ−２−［６−（４−フルオロフェニル）インドル−３− イル］エタノンジオキサン（３６ｍＬ）及びピリジン（５．８ｍＬ、７１．８ミリモル）中の、ＷＯ９３／０１８１３に記載されたようにして調製した６−（４−フルオロフェニル）インドール（１０．０ｇ、４７．４ミリモル）のＮ₂下の溶液を、６０℃に加熱し、ジオキサン（１２．５ｍＬ）中の塩化クロロアセチル（５．７ｍＬ、７１．１ミリモル）の溶液を１時間かけて滴下した。反応混合物を６０℃で１時間撹拌し、次いで周囲温度に冷却し、Ｈ₂Ｏ（２００ｍＬ）及びエーテル（５０ｍＬ）の混合物中に注いだ。得られた橙色の沈殿を濾過し、乾燥した。エタノールから再結晶し、続いて冷エーテルによって洗浄することによって、橙色固体として１−クロロ−２−［６−（４−フルオロフェニル）インドル−３−イル］エタノン（２．８ｇ）を得た。工程２：１−クロロ−２−［１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４ −フルオロフェニル）インドル−３−イル］エタノン６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、工程１に於けるようにして調製した、１−クロロ−２−［６−（４−フルオロフェニル）インドル−３−イル］エタノンで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドールＴＨＦ（１３．２ｍＬ）及び１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノール（ＤＭＰＵ、４．４ｍＬ）中の、実施例３の工程１に於けるようにした調製した、１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（３７２ｍｇ、２．８０ミリモル）のＮ₂下の溶液に、ＮａＨ（８１ｍｇ、３．３６ミリモル）を添加し、得られた黄色懸濁液を周囲温度で５０分間撹拌した。別のフラスコ中で、ＴＨＦ（１３．２ｍＬ）中の、工程２に於けるようにして調製した１−クロロ−２−［１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４ −フルオロフェニル）インドル−３−イル］エタノン（１．００ｇ、２．８０ミリモル）及びＮａＢｒ（５７７ｍｇ、５．６０ミリモル）の混合物を０℃に冷却した。次いでイミダゾピリジン／ＮａＨ懸濁液を注射器によって添加し、橙色溶液を周囲温度までゆっくり加温し、１７時間撹拌した。反応混合物をＨ₂Ｏ（７５ｍＬ）と酢酸エチル（７５ｍＬ）との間に分配した。層を分離し、水相を酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で洗浄し、一緒にした有機抽出物をＨ₂Ｏ（２×７５ｍＬ）で洗浄した。一緒にした水性抽出物を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（８％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドール（９２．６ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５４（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，６Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４５６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₂ＦＮ₅Ｏ₂・１．７Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６４．２４；Ｈ，５．２７；Ｎ，１４．４１実測値：Ｃ，６４．５８；Ｈ，５．２０；Ｎ，１３．８１実施例２４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチルカルボニル］インドールの調製実施例２３に記載したクロマトグラフィーから、標記化合物（５８．３ｍｇ）が得られた。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，６Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４５６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₂ＦＮ₅Ｏ₂・２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６３．５３；Ｈ，５．３３；Ｎ，１４．２５実測値：Ｃ，６３．６２；Ｈ，５．０４；Ｎ，１３．９３実施例２５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールをインドールで置き換え、８％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂の代わりに５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂を使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーにより異性体を分離した以外は、実施例２３の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），７．３−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．２Ｈｚ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例２６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチルカルボニル］インドールの調製実施例２５に記載したクロマトグラフィーから、標記化合物が得られた。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），５．９０（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．２Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，８．１Ｈｚ），８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋１）⁺ 元素分析Ｃ₂₀Ｈ₁₉Ｎ₅Ｏ₂・１．１Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６３．０１；Ｈ，５．６１；Ｎ，１８．３７実測値：Ｃ，６３．２５；Ｈ，５．６１；Ｎ，１８．０３実施例２７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリジン無水酢酸（８３．４ｍＬ、８８８ミリモル）中の２，３−ジアミノピリジン（１０．０ｇ、９１．７ミリモル）の溶液を１４０℃で１８．５時間加熱した。次いでこの黒色溶液を周囲温度に冷却し、１７時間撹拌した。反応混合物を氷浴中で冷却し、Ｈ₂Ｏ（２００ｍＬ）中のＮａＯＨ（７０．８ｇ、１．７７モル）の溶液を滴下して、反応物をｐＨ９にした。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）中に注ぎ、層を分離した。有機相をＨ₂Ｏ（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。水相を連続抽出容器に移し、酢酸エチルで１７時間抽出した。得られた酢酸エチル溶液を上記からの生成物と一緒にし、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％メタノール／ＣＨ₂ Ｃｌ₂）により１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリジン５．０７ｇを得た。工程２：４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチルＴＨＦ（１１３ｍＬ）及びＤＭＦ（２５ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した、１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリジン（３．００ｇ、２２．６ミリモル）のＮ₂下の溶液に、ＮａＨ（７５８ｍｇ、３１．６ミリモル）を添加した。得られた懸濁液を周囲温度で１時間撹拌し、次いで０℃に冷却し、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の（４−ブロモメチル）安息香酸メチル（６．２０ｇ、２７．１ミリモル）の溶液をカニューレから添加した。冷浴を取り去り、反応混合物を周囲温度で７０時間撹拌した。反応混合物をＨ₂Ｏ（１００ｍＬ）と酢酸エチル（２００ｍＬ）との間に分配した。有機相をＨ₂Ｏ（７５ｍＬ）で抽出し、一緒にした水相を酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２％、次いで５％、次いで７％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、４− （３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチル（２．８９ｇ）、４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド −１−イルメチル）安息香酸メチル（１．３６ｇ）及び４−（４Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−４−イルメチル）安息香酸メチル（１．１６ｇ）を得た。工程３：３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド− ３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）安息香酸メチルを、工程２に於けるようにして調製した３−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチルで置き換えた以外は、実施例１５の方法によって標記化合物を調製した。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、工程３に於けるようにして調製した、３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，５．１Ｈｚ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．７（ｍ，１Ｈ），７．８３（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２−８．３（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．３５（ｍ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例２８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イルメチル）安息香酸メチルを、実施例２７の工程２に於けるようにして調製した、４−（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルで置き換えた以外は、実施例２７の方法によって標記化合物を調製した。¹ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ），７．３０−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．３５−８．４０（ｍ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂・１．９Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．２０；Ｈ，５．７３；Ｎ，１４．８５実測値：Ｃ，６６．４９；Ｈ，５．４６；Ｎ，１４．３４実施例２９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）安息香酸１ＮのＮａＯＨ水溶液（１００ｍＬ）中の４−アミノメチル安息香酸の溶液に、ＴＨＦ（１００ｍＬ）及びジ−ｔ−ブチルジカーボネート（１６．８ｇ、７７．１ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いでｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、白色結晶として４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）安息香酸（１８．３ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程２：３−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）ベンゾイル］インドールＣＨＣｌ₃中の４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）安息香酸（５．０７ｇ、２０．２ミリモル）の０℃溶液に、ＤＭＦ（２００μＬ）及び塩化オキサリル（１．９４ｍＬ、２２．２ミリモル）を添加した。冷浴を取り去り、反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、その後真空濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂ に排出し、インドリル亜鉛（５０．５ミリモル、６−（４−フルオロフェニル）インドールをインドールで置き換えた以外は、実施例１の工程４に記載したようにして調製した）の溶液に添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液との間で分配した。固体を濾別し、ＣＨ₂Ｃｌ₂で洗浄した。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（６０％エーテル／ヘキサン、次いで６０％酢酸エチル／ヘキサン）により、純粋の３−［４−（Ｎ −ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）ベンゾイル］インドール（３．１０ｇ）が得られた。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）ベンゾイル］インドール水素化ナトリウム（鉱油中の６０％懸濁液、２５１ｍｇ、６．２９ミリモル）をヘキサンで２回洗浄し、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の、工程２に於けるようにして調製した３−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）ベンゾイル］インドール（１．００ｇ、２．８６ミリモル）の溶液に添加した。１０分間撹拌した後、ジメチルカルバモイルクロリド（３１５μＬ、３．４３ミリモル）を添加し、反応混合物を１０分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィーにより、１−Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ− ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）ベンゾイル］インドール（８７０ｍｇ、７２％）を得た。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドール酢酸エチル（１０ｍＬ）中の、工程３に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）ベンゾイル］インドール（８７０ｍｇ、２．０７ミリモル）の溶液に、３ＮのＨＣｌ水溶液（２ｍＬ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌し、追加の４ｍＬの３ＮのＨＣｌ水溶液を添加した。反応混合物を更に１０時間撹拌し、次いでｐＨ１に調節し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機抽出物をＨ₂Ｏで洗浄し、水層を一緒にし、ｐＨ１２に調節し、ＣＨ₂Ｃｌ₂で３回抽出した。ＣＨ₂Ｃｌ₂抽出物を一緒にし、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドール６２０ｍｇを得、これを更に精製することなく使用した。工程５：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル］インドールＴＨＦ（１０ｍＬ）中の、工程４に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイル−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドール（０．６２０ｇ、１．９３ミリモル）の溶液に、トリエチルアミン（４０３μＬ、２．９０ミリモル）及びＷｒｉｇｈｔ，Ｇ．Ｃ．，Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．１９７６年，１３，６０１及びＫｒｕｇｅｒ，Ｓ．ａｎｄＭａｎｎ，Ｆ．Ｇ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２１９５５年，７５８に記載されているようにして調製した３−ニトロ−４−クロロピリジン（０．３００ｇ、１．９３ミリモル）を添加した。反応混合物を４５℃で１７時間加熱し、次いで追加の３ −ニトロ−４−クロロピリジン（４０ｍｇ）を添加し、加熱を２時間続けると、全ての出発物質が消費された。反応混合物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液とブラインとの混合物に注ぎ、水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で２回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（６０％酢酸エチル／ヘキサン、次いで１０％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル］インドール（９０３ｍｇ）を得た。工程６：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル］インドール５：１エタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の、工程５に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル］インドール（１４１ｍｇ）と活性炭上の１０％パラジウム（４０ｍｇ）との混合物を、１気圧の水素下に４時間撹拌した。反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、濾液を真空濃縮して、１ −Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−アミノピリジン−４− イル）アミノメチルベンゾイル］インドール１３１ｍｇを得、これを更に精製することなく使用した。工程７：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−（１Ｈ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール工程６に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３− ［４−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル］インドール（１３１ｍｇ）、トリフルオロ酢酸無水物（１．０ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）の混合物を、４５℃で１７時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１０７ｍｇ、工程４及び５に対して収率６８％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．９９（ｓ，６Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５−７．８８（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋Ｈ）⁺，４０９，３０６元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₀Ｆ₃Ｎ₅Ｏ₂・１．２５ＣＦ₃ＣＯ₂Ｈとして、計算値：Ｃ，５３．９９；Ｈ，３．３７；Ｎ，１１．０４実測値：Ｃ，５３．７６；Ｈ，３．５５；Ｎ，１１．１０実施例３０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−３−｛４−［１Ｈ−イミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製酢酸（１．５ｍＬ）中の、実施例２９の工程５に於けるようにして調製した１ −Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−アミノピリジン−４− イル）アミノメチルベンゾイル］インドール（４４．９ｍｇ、０．１１ミリモル）の溶液に、（エトキシメチレン）シアノ酢酸エチル（２７．６ｍｇ、０．１６ミリモル）を添加した。反応混合物を９０℃で４時間加熱し、次いで周囲温度に冷却し、真空濃縮した。薄層クロマトグラフィー（１０％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）によって、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−３−｛４−［１Ｈ−イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１− イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１５．６ｍｇ）を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ９．１９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，３Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｓ，６Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４２４（Ｍ＋Ｈ）⁺，３０６，１２０実施例３１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−（２−プロピル）イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−（２− プロピル）アミノピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−プロピル）アミノメチルベンゾイル］インドールトリフルオロ酢酸無水物及びトリフルオロ酢酸を、イソ酪酸無水物及びイソ酪酸で置き換えた以外は、実施例２９の工程６の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−（２ −プロピル）イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−１−カルボン酸ジメチルアミドトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）中の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３ −［４−（Ｎ−３−（２−プロピル）アミノピリジン−４−イル）−Ｎ−（２− プロピル）アミノメチルベンゾイル］インドール（６２．５ｍｇ）の溶液を、７０℃で１７時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、真空濃縮した。薄層クロマトグラフィー（７％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）によって、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−（２−プロピル）イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（５０．６ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），５．９２（２Ｈ，ｓ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），９．４９（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６６（Ｍ＋Ｈ）⁺，１６２元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₂・２．２５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．４５；Ｈ，６．２４；Ｎ，１２．７３実測値：Ｃ，６６．８０；Ｈ，６．２７；Ｎ，１３．８４実施例３２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−フェニルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製ＣＨ₂Ｃｌ₂中の、実施例２９の工程５に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ −ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル］インドール（３８ｍｇ）の溶液に、トリエチルアミン及び塩化ベンゾイルを添加した。反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌し、次いでＣＨ₂ Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。薄層クロマトグラフィー（１０％メタノール／ＣＨ₂ Ｃｌ₂）によって、純粋の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−フェニルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２１ｍｇ、４１％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ３．０９（ｓ，６Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８，２．２Ｈｚ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３８−８．４１（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．２１（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５００（Ｍ＋Ｈ）⁺，３１８実施例３３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−エチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製トリフルオロ酢酸無水物及びトリフルオロ酢酸を、プロピオン酸無水物及びプロピオン酸で置き換えた以外は、実施例２９の工程６の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．３２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（ｓ，６Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３，２．１Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．９１（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋Ｈ）⁺，３０６元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・１Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６９．０６；Ｈ，５．７９；Ｎ，１４．９１実測値：Ｃ，６９．０７；Ｈ，５．７１；Ｎ，１４．７６実施例３４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）安息香酸メチルを、実施例１１の工程１に於けるようにして調製した、３−（５Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）安息香酸メチルで置き換えた以外は、実施例１７の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ２３０〜２３２℃．¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｃ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｃ，４Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２０−８．２３（ｃ，２Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），１２．１０（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）１６３０，１５８０，１５３０，１５００，１４４５，１３７０，１３２０，１２３５，１１８０，１１５０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３６７（Ｍ＋Ｈ）⁺，１３４，１１８実施例３５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例３４に於けるようにして調製した、３−｛３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−５ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ１９４．４〜１９６．４℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ３．０１（ｓ，６Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄｍ，２Ｈ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．５５−７．６２（ｃ，２Ｈ），７．６２−７．７１（ｃ，２Ｈ），７．８３（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１，７．５Ｈｚ），７．９２（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．２８（ｃ，２Ｈ），９．００（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）１６９０，１６３０，１６００，１５８０，１５３０，１４７０，１４５０，１３９０，１３１０，１２３０，１１９０，１１７０，１１２０，１０８０ｃｍ^-1 ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₈Ｎ₅Ｏ_4.5として、計算値：Ｃ，６４．７１；Ｈ，５．８５；Ｎ，１４．５２実測値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，５．４５；Ｎ，１４．３０実施例３６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドールの調製工程１：６−ブロモ−１−［６−（４−フルオロフェニル）−１−Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイルインドル−３−イル］ヘキサノンＣＨ₂Ｃｌ₂中の６−ブロモヘキサノイルクロリド（５９６μＬ、３．９ミリモル）の溶液に、ＡｌＣｌ₃（１．００ｇ、７．８ミリモル）を一度に添加し、反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の、実施例４の工程１に於けるようにして調製した６−（４−フルオロフェニル）−１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルインドール（１．００ｇ、３．５５ミリモル）の溶液を滴下し、溶液を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物をＨ₂ＯとＣＨ₂Ｃｌ₂との間に分配した。層を分離し、水相をＣＨ₂ Ｃｌ₂で２回抽出した。一緒にした有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、灰白色固体として６−クロロ−１−［６−（４−フルオロフェニル）−１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルインドル−３−イル］ヘキサノン（１．５７ｇ）を得た。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール１−クロロ−２−［１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）インドル−３−イル］エタノンを、工程１に於けるようにして調製した６−クロロ−１−［６−（４−フルオロフェニル）−１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルインドル−３−イル］ヘキサノンで置き換えた以外は、実施例２３の工程２の方法によって標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２％、次いで３％、次いで４％、次いで１５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６ −（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール（１３７ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．３５−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（ｓ，６Ｈ），４．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．０Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２５−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例３７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドールの調製実施例３６の工程２に記載したクロマトグラフィーから標記化合物（１８４ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．８５（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０６（ｓ，６Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２−８．３（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₀Ｈ₃₀ＦＮ₅Ｏ₂・０．８Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６８．５０；Ｈ，６．０５；Ｎ，１３．３１実測値：Ｃ，６８．５２；Ｈ，５．９９；Ｎ，１３．２６実施例３８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドールの調製実施例３６の工程２に記載したクロマトグラフィーで標記化合物（４３１ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．３−１．４（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９−２．０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，１Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｔ，２Ｈ，７．１Ｈｚ），７．２−７．３（ｍ，２Ｈ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．７，１．３Ｈｚ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例３９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェノキシ）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを６−（４−フルオロフェノキシ）インドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２％、次いで３％、次いで４％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェノキシ）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，６Ｈ），５．７２（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２−７．３（ｍ，３Ｈ），７．３５（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．２Ｈｚ），７．８５（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５４８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例４０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェノキシ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例３９に記載したクロマトグラフィーで標記化合物を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，６Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．２−７．３（ｍ，３Ｈ），７．３０（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７，１．０Ｈｚ），７．８４（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５４８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₆Ｎ₅Ｏ₃Ｆとして、計算値：Ｃ，６７．５２；Ｈ，５．０３；Ｎ，１２．３０実測値：Ｃ，６７．５７；Ｈ，４．７９；Ｎ，１２．０１実施例４１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−フェニルメチル−３−｛４−［（３Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを６−フェニルメチルインドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（３％、次いで４％、次いで５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂ ）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−フェニルメチル−３−｛４ −［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），５．７１（ｓ，２Ｈ），７．１−７．３（ｍ，６Ｈ），７．３３（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．０Ｈｚ），７．８３（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例４２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−フェニルメチル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例４１に記載したクロマトグラフィーで標記化合物を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．１５− ７．３０（ｍ，８Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．２Ｈｚ），７．８２（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例４３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−メトキシカルボニルインドールエーテル（６０ｍＬ）中のインドール−４−カルボン酸（１．００ｇ、６．２１ミリモル）の０℃溶液に、ジアゾメタン（エーテル中０．３Ｍ溶液、２４．８ｍＬ、７．４５ミリモル）を添加し、反応混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、追加のジアゾメタン溶液２０ｍＬを添加し、０℃で１時間撹拌を続けた。反応混合物をギ酸（１．０ｍＬ）でクエンチし、真空濃縮して、灰白色粉末として４−メトキシカルボニルインドール（１．１ｇ）を得た。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール６−（４−フルオロフェニル）インドールを、工程１に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（３％、次いで５％、次いで６％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），７．３２（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１，１．０Ｈｚ），７．５６−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８５（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₄・１．８Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６３．７０；Ｈ，５．４６；Ｎ，１３．２６実測値：Ｃ，６３．６８；Ｈ，５．１２；Ｎ，１２．９５実施例４４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例４３に記載したクロマトグラフィーで標記化合物を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２８（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５５− ７．６０（ｍ，２Ｈ），７．８４（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₄・１．９Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６３．４８；Ｈ，５．４８；Ｎ，１３．２２実測値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，５．０８；Ｎ，１２．７３実施例４５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−フェニルメトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを５−ベンジルオキシインドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。実施例４６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−メトキシフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを、ＷＯ９３／０１８１３に記載されたようにして調製した６−（４−メトキシフェニル）インドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。実施例４７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（ピリド−３−イル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを、ＷＯ９３／０１８１３に記載されたようにして調製した６−（ピリド−３−イル）インドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。実施例４８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを６−ブロモインドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。実施例４９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを６−クロロインドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。実施例５０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−メトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを５−メトキシインドールで置き換えた以外は、実施例４の方法により標記化合物を調製した。実施例５１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドールの調製工程１：５−メチル−２−カルボキシメチルチオフェンインドール−４−カルボン酸を５−メチル−２−チオフェンカルボン酸で置き換えた以外は、実施例４３の工程１の方法により標記化合物を調製した。工程２：５−ブロモメチル−２−カルボキシメチルチオフェンヘキサン（１６ｍＬ）中のＮ−ブロモスクシンイミド（５．９４ｇ、３３ミリモル）の溶液に、工程１に於けるようにして調製した５−メチル−２−カルボキシメチルチオフェン（５．０ｇ、３２ミリモル）を添加し、次いで過塩素酸１滴を添加した。反応混合物を周囲温度で２２時間撹拌し、次いで酢酸エチルと飽和ＨａＨＳＯ₃水溶液との間に分配した。有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄色油として５−ブロモメチル−２−カルボキシメチルチオフェン６．１７ｇを得た。工程３：５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−カルボキシメチルチオフェンＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）中の、実施例３の工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（２．００ｇ、１５ミリモル）の溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（１．７ｇ、１７ミリモル）を添加し、塩基の全てが溶解するまで（〜１５分間）反応混合物を撹拌した。更に５分後に、工程２に於けるようにして調製した５−ブロモメチル−２−カルボキシメチルチオフェン）（４．０ｇ、１７ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで酢酸エチル（２Ｌ）と１：１ｐＨ７緩衝液／ブライン（１Ｌ）との間に分配した。有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（３％、次いで４％、次いで５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−カルボキシメチルチオフェンを得た。工程４：５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−チオフェンカルボン酸ＴＨＦ（１５ｍＬ）及びＨ₂Ｏ（２ｍＬ）中の５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−カルボキシメチルチオフェン（０．３６０ｇ、１．２５ミリモル）の溶液に、水酸化リチウム水和物（０．１１４ｇ、２．７０ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で６時間撹拌し、次いで４ＮＨＣｌ／ジオキサン（１ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチルとＨ₂Ｏとの間に分配した。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、油として５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−チオフェンカルボン酸（０．４６ｇ）を得た。工程５：６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール４−（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾル−１−イルメチル）安息香酸を、工程４に於けるようにして調製した５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−チオフェンカルボン酸で置き換えた以外は、実施例１の工程４の方法によって標記化合物を調製した。工程６：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、工程５に於けるようにして調製した、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ２００〜２０３℃。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ９．０６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），５．５４（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）⁺，２０５実施例５２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フル−２−オイル｝インドールの調製工程１：５−ヒドロキシメチル−２−カルボエトキシフラン５：１ＴＨＦ／Ｈ₂Ｏ（３０ｍＬ）中の、５−アセトキシメチル−２−エトキシカルボニルフラン（ＭａｙｂｒｉｄｇｅＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．，Ｌｔｄ．，Ｔｉｎｔａｇｅｌ，Ｃｏｒｎｗａｌｌ，英国、０．５４ｇ、２．５ミリモル）及びＫ₂ＣＯ₃（０．３５２ｇ、２．６ミリモル）の溶液を、周囲温度で１７時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄色液体として５−ヒドロキシメチル−２−カルボエトキシフラン（０．３２ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程２：５−メタンスルホニルオキシメチル−２−カルボエトキシフランＣＨ₂Ｃｌ₂（５０ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した５−ヒドロキシメチル−２−カルボエトキシフラン（２．９４ｇ、１７．３ミリモル）の０ ℃溶液に、２，６−ルチジン（２．５０ｍＬ、２１．５ミリモル）及びメタンスルホニルクロリド（１．５０ｍＬ、１９．０ミリモル）を添加した。反応混合物を０℃で４０分間撹拌し、次いで冷浴を取り去り、２時間撹拌を続けた。反応混合物を１ＮＨＣｌ水溶液及び飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で抽出し、有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄色油として５−メタンスルホニルオキシメチル−２−カルボエトキシフラン（４．０ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程３：５−アジドメチル−２−カルボキシエチルフランＣＨ₃ＣＮ（５０ｍＬ）中のＮａＮ₃（１．３ｇ、２０ミリモル）の懸濁液に、工程２で得た５−メタンスルホニルオキシメチル−２−カルボエトキシフラン（４．０ｇ、１６ミリモル）を添加し、懸濁液を６０℃に加温し、６８時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液及びＣＨ₂Ｃｌ₂ で抽出した。水相を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、橙色油として５−アジドメチル−２−カルボキシエチルフラン（３．６ｇ）を得た。工程４：５−アミノメチル−２−カルボキシエチルフランエタノール（５０ｍＬ）中の工程３に於けるようにして調製した５−アジドメチル−２−カルボキシエチルフラン（５８５ｍｇ、３．００ミリモル）の周囲温度の溶液を、ラネーニッケル２８００及び４気圧のＨ₂で２４時間処理し、次いで反応混合物を濾過し、真空濃縮して、黄色油として５−アミノメチル−２−カルボキシエチルフラン（０．５０ｇ）を得た。工程５：５−［Ｎ−（３−ニトロピリド−４−イル）アミノメチル］−２− カルボキシエチルフラン５−アミノメチル−２−カルボキシエチルフランのＣＨ₃ＣＮ中の溶液を４− エトキシ−３−ニトロピリジンと共に加熱することによって、標記化合物を調製した。工程６：５−［Ｎ−（３−アミノピリド−４−イル）アミノメチル］−２− カルボキシエチルフラン塩化錫（ＩＩ）での、工程５に於けるようにして調製した５−［Ｎ−（３−ニトロピリド−４−イル）アミノメチル］−２−カルボキシエチルフランの還元により、標記化合物を調製した。工程７：５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−エトキシカルボニルフラン工程６に於けるようにして調製した５−［Ｎ−（３−アミノピリド−４−イル）アミノメチル］−２−カルボキシエチルフランを、実施例３の工程１に記載したようにして無水酢酸及び酢酸と反応させることによって、標記化合物を調製した。工程８：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フル−２−オイル｝インドール５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］−２−カルボキシメチルチオフェンを、工程７に於けるようにして調製した５ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］− ２−エトキシカルボニルフランで置き換えた以外は、実施例５１の工程４〜６の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．４５（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）⁺，１７１実施例５３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］チアゾ−２−オイル｝インドールの調製工程１：４−クロロメチル−２−エトキシカルボニルチアゾールエタノール（２５ｍＬ）中のチオオキサミン酸エチル（１．０ｇ、７．５ミリモル）及び１，３−ジクロロアセトン（１．０ｇ、８．３ミリモル）の混合物を、還流下に１５時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、真空濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、橙色液体を得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％エーテル／ヘキサン）により黄色油として４−クロロメチル−２−エトキシカルボニルチアゾールを得た。工程２：４−クロロメチル−２−チアゾカルボン酸カリウムエタノール（１０ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した４−クロロメチル−２−エトキシカルボニルチアゾール（３５４ｍｇ、１．７３ミリモル）の溶液に、ＫＯＨ（１１６ｍｇ、２．０７ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで真空濃縮し、ＴＨＦと共に２回共沸させて、４−クロロメチル−２−チアゾカルボン酸カリウムを得た。工程３：４−クロロメチル−２−チアゾカルボニルクロリドＴＨＦ／ＤＭＦ中の４−クロロメチル−２−チアゾカルボン酸カリウムの懸濁液を塩化オキサリルで処理することによって、標記化合物を調製する。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］チアゾ−２−オイル｝インドール４−クロロメチルベンゾイルクロリドを、工程３に於けるようにして調製した４−クロロメチル−２−チアゾカルボニルクロリドで置き換えた以外は、実施例４の方法によって標記化合物を調製する。実施例５４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チアゾ−２−オイル｝インドールの調製実施例５３の工程４で生成された生成物の混合物から、シリカゲルでのクロマトグラフィーにより標記化合物を単離する。実施例５５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシム｝インドールの調製ＷＯ９３／０１８１３に記載されているように、実施例４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、エタノール中の塩酸ヒドロキシルアミン及びピリジンと反応させることによって、標記化合物を調製する。実施例５６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイルヒドラゾン｝インドールの調製ＷＯ９３／０１８１３に記載されているように、実施例４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、ヒドラジンで処理することによって、標記化合物を調製する。実施例５７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドールの調製工程１：３−（４−メチルチオフェニル）インドールＣＨ₂Ｃｌ₂（５０ｍＬ）中のインドール（５．８５ｇ、５０ミリモル）の−１０℃溶液に、トリエチルアミン（７．０ｍＬ、５０ミリモル）を添加した。別のフラスコで、ＣＨ₂ Ｃｌ₂（５０ｍＬ）中のｐ−トリルジスルフィド（６．１６ｇ、２５ミリモル）の溶液を−２０℃に冷却し、塩化スルフリル（２．０ｍＬ、２５ミリモル）を１０分間かけて添加した。冷浴を取り去り、反応混合物を１時間撹拌し、次いで１５分間かけてインドール／トリエチルアミン溶液に添加した。得られた溶液を周囲温度まで加温し、１７時間撹拌した。反応混合物をＨ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。残渣をトルエンに排出し、シリカゲルのプラグを通して濾過した。濾液を等体積のヘキサンで希釈し、得られた固体を捕集して、標記物質４．４３ｇを得た。母液を真空濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。クロマトグラフィーからの物質を最初の固体と一緒にして、トルエン／ヘキサンから再結晶して、３−（４−メチルチオフェニル）インドール７．４１ｇ（収率６２％）を得た。ｍｐ１２５〜１２６．４℃。工程２：１−フェニルスルホニル−３−（４−メチルチオフェニル）インドールジメトキシエタン（７５ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した３− （４−メチルチオフェニル）インドール（７．３４ｇ、３０．７ミリモル）の溶液に、ＫＯＨ粉末（８５％、７．０１ｇ、１２５ミリモル）及びベンゼンスルホニルクロリド（４．２５ｍＬ、３３．３ミリモル）を添加した。白色沈殿物が直ちに形成し、反応混合物はかなり暖かくなった。反応混合物を１時間撹拌し、その間に反応混合物は周囲温度にまで冷却された。水（５０ｍＬ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相をＨ₂ Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％、次いで２０％酢酸エチル／ヘキサン）により、１−フェニルスルホニル−３−（４−メチルチオフェニル）インドール（８．８９ｇ、収率７６％）が得られた。工程３：１−フェニルスルホニル−３−（４−メチルフェニルスルホニル）インドール氷酢酸（１５ｍＬ）中の１−フェニルスルホニル−３−（４−メチルチオフェニル）インドール（８．８９ｇ、２３．４ミリモル）の溶液に、３０％Ｈ₂Ｏ₂溶液（２．４５ｇ、７２ミリモル）を添加し、得られた２相混合物を還流下で３０分間加熱し、その間に混合物は固体の塊になった。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ₂Ｏ及び酢酸エチルで希釈し、固体を濾別した。濾液層を分離し、有機相を飽和ＮａＨＣＯ₃、Ｈ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。残渣を酢酸エチル／エーテルと共に粉砕し、得られた固体を上記で得られた固体と一緒にし、酢酸エチルから再結晶して、１−フェニルスルホニル−３−（４−メチルフェニルスルホニル）インドール８．１５ｇを得た。ｍｐ１８８．９〜１８９．７℃。工程４：１−フェニルスルホニル−３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］インドールＣＣｌ₄（７５０ｍＬ）中の１−フェニルスルホニル−３−（４−メチルフェニルスルホニル）インドール（７．３３ｇ、１７．８ミリモル）及びＮ−ブロモスクシンイミド（３．２０ｇ、１７．９ミリモル）の懸濁液に、過酸化ベンゾイル（１００ｍｇ、０．４０ミリモル）を添加し、反応混合物を還流するまで加温し、その間に反応混合物は均質になった。反応混合物を還流下に３時間加熱し、周囲温度に冷却し、１７時間撹拌し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２０％、次いで３０％、次いで５０％ＣＨ₂Ｃｌ₂／トルエン）及び続くトルエン／ヘキサンからの再結晶により、純粋の１−フェニルスルホニル−３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］インドール（１．１４ｇ、ｍｐ１９４〜１９５．５℃）及び純度７５％の１−フェニルスルホニル− ３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］インドール（３．７４ｇ）が得られた。工程５：１−フェニルスルホニル−３−［（４−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドールＡｌｌａｎ，Ｒ．Ｄ．，ｅｔａｌ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ，１９８３年，２９８３に記載されているようにして調製した、カリウムビス（ｔ−ブトキシカルボニル）アミド（１．７８ｇ、６．９９ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の懸濁液に、ＤＭＦ（１２ｍＬ）中の、工程４に於けるようにして調製した１−フェニルスルホニル−３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］インドール（２．８ｇ、５．７ミリモル）の溶液を添加した。反応混合物を５０℃で２時間加熱し、次いで周囲温度に冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。この懸濁液を濾過し、濾液を真空濃縮した。残渣を酢酸エチルに排出し、１ＮＮａＨＳＯ₄水溶液、Ｈ₂Ｏ、５％ＮａＨＣＯ₃水溶液、Ｈ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１：１トルエン／ＣＨ₂ Ｃｌ₂、次いでＣＨ₂Ｃｌ₂、次いで５％酢酸エチル／ＣＨ₂Ｃｌ₂）及び続くトルエン／ヘキサンからの再結晶により、１−フェニルスルホニル−３−［（４−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール（３．１０ｇ、収率８５％）を得た。ｍｐ１７５．５〜１７７℃。工程６：１−フェニルスルホニル−３−［（４−アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール工程５に於けるようにして調製した１−フェニルスルホニル−３−［（４−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール（３．００ｇ、４．７９ミリモル）、ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）の混合物を、周囲温度で４５分間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、残渣を酢酸エチル（１５０ｍＬ）と１ＭＮａ₂ＣＯ₃水溶液との間に分配した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をＨ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、真空濃縮して、１−フェニルスルホニル−３−［（４−アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール（２．１０ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程７：３−［（４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドールエタノール（２０ｍＬ）及びトリエチルアミン（１ｍＬ）中の、工程６に於けるようにして調製した１−フェニルスルホニル−３−［（４−アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール（２．１０ｇ、４．７９ミリモル）及び４−エトキシ−３−ニトロピリジン（０．８９４ｇ、５．３１ミリモル）の溶液を、還流下で７０時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈した。有機相をＨ₂Ｏで２回及びブラインで１回洗浄した。一緒にした水性洗液を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル、次いで０．２％エタノール／酢酸エチル）及び続く酢酸エチル／エーテルからの再結晶により、３−［（４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール（３５０ｍｇ、収率２３％）を得た。ｍｐ９７〜１０２ ℃。工程８：３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール鉄粉（１４０ｍｇ）、３−［（４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール（４８３ｍｇ、０．８８ミリモル）、１ＭＮＨ₄Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）及びＣＨ₃ＣＮ（１０ｍＬ）の混合物を還流下に２時間加熱した。反応混合物を熱時濾過し、濾過ケーキを熱メタノールで洗浄した。濾液を〜２ｍＬの体積まで濃縮した。液体をデカンテーションし、残渣を乾燥して、粗製の３−［（４−（Ｎ−３−アミノピリド−４−イル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドール（６７０ｍｇ）を得た。この物質に、酢酸（３ｍＬ）及び無水酢酸（３ｍＬ）を添加し、混合物を還流下に２時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、残渣を４ＮＮＨ₄ＯＨ水溶液と酢酸エチル／ＣＨ₂Ｃｌ₂との間に分配した。有機相をＨ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄ で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（７％、次いで１０％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）及び続くメタノール／Ｈ₂ Ｏからの再結晶により、３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール（３２７ｍｇ）を得た。ｍｐ２９１〜２９３℃。工程９：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、工程８に於けるようにして調製した、３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドールで置き換え、ＴＨＦ／ＤＭＦを１，２−ジメトキシエタンで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ２．５４（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，６Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，０．９Ｈｚ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．５８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．８７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ），７．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），９．０１（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₅Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₃Ｓ・０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，５２．６５；Ｈ，５．２６；Ｎ，１３．５３；Ｓ，６．１９実測値：Ｃ，６２．２９；Ｈ，５．３１；Ｎ，１３．７１；Ｓ，６．２２実施例５８１−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］フェニルスルホニルアミノ｝インドールの調製工程１：１−メチル−３−［４−（アジドメチル）フェニルスルホニルアミノ］インドールｐ−トルエンスルホニルクロリドをＮ−ブロモスクシンイミドと反応させ次いでナトリウムアジドと反応させることによって調製した４−アジドメチルフェニルスルホニルアジド（２．９３ｇ、１２．３ミリモル）及び１−メチルインドールの混合物を、５５℃で６時間加熱した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１：１ＣＨ₂Ｃｌ₂／ヘキサン、次いでＣＨ₂ Ｃｌ₂、次いで１．５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、純粋の１−メチル− ３−［４−（アジドメチル）フェニルスルホニルアミノ］インドールを得た。工程１：１−メチル−３−［４−（アミノメチル）フェニルスルホニルアミノ］インドール８：２ＴＨＦ／Ｈ₂Ｏ（１０ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した１−メチル−３−［４−（アジドメチル）フェニルスルホニルアミノ］インドール（６７４ｍｇ、１．９７ミリモル）の溶液に、トリフェニルホスフィン（１．０３ｇ、３．９ミリモル）を添加し、反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、残渣を酢酸エチルとブラインとの間に分配した。有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄橙色フォームとして１− メチル−３−［４−（アミノメチル）フェニルスルホニルアミノ］インドール（１．６８ｇ）を得た。工程３：１−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニルアミノ｝インドール５−アミノメチル−２−カルボキシエチルフランを、工程２に於けるようにして調製した１−メチル−３−［４−（アミノメチル）フェニルスルホニルアミノ］インドールで置き換えた以外は、実施例５２の工程５〜８の方法によって、標記化合物を調製する。実施例５９１−ｐ−トルエンスルホニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドをｐ−トルエンスルホニルクロリドで置き換えた以外は、実施例４の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．３２（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），５．６９（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，１．２Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．９１（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０５−８．１０（ｍ，３Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ６１５（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₆Ｈ₂₇ＦＮ₄Ｏ₃Ｓ・１．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６７．５７；Ｈ，４．６９；Ｎ，８．７６実測値：Ｃ，６７．５５；Ｈ，４．５１；Ｎ，８．７２実施例６０１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−６−（４−フルオロフェニル）−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、６−（４−フルオロフェニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換え、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを４−モルホリンカルボニルクロリドで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．５−３．６（ｍ，４Ｈ），３．６−３．７（ｍ，４Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．７（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８７（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５−７．９０（ナローｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５７４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例６１１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−６−（４−フルオロフェニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、６−（４−フルオロフェニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換え、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドをＮ，Ｎ−ジメチルクロロアセトアミドで置き換えた以外は、実施例２の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），５．７６（ｓ，２Ｈ），７．２５− ７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．７６（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５４６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例５９〜６１及びＷＯ９３／０１８１３に記載された方法によって、６− （４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドールから表３に示した化合物を調製した。実施例９０４，７−ジメトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４，７−ジメトキシカルボニルインドール −４５〜−４０℃の、新しく蒸留した乾燥ＴＨＦ（４２０ｍＬ）中のニトロテレフタル酸ジメチル（１０．０ｇ、４１．８ミリモル）のＮ₂下の溶液に、ビニルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１２５ｍＬ、１２５ミリモル）を１０分間かけて添加し、反応混合物を更に４０分間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ₄ Ｃｌ水溶液でクエンチし、エーテルで２回抽出した。一緒にしたエーテル抽出物をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過シリカゲルでのクロマトグラフィー（３：１ヘキサン／酢酸エチル）により明黄色ワックス状固体として４，７−ジメトキシカルボニルインドール（１．９０ｇ）を得た。混合した画分をヘキサン−酢酸エチルと共に粉砕して、追加の生成物０．６６ｇを得た。工程２：４，７−ジメトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールＣＨ₂Ｃｌ₂（１３５ｍＬ）中の４，７−ジメトキシカルボニルインドール（１．８７ｇ、８．０２ミリモル）のＮ₂下の溶液に、エチルマグネシウムブロミド（エーテル中３．０Ｍ、２．７０ｍＬ、８．１０ミリモル）を５分間かけて添加した。得られた赤橙色懸濁液を周囲温度で１０分間撹拌し、ＺｎＣｌ₂（エーテル中１．０Ｍ、２４．１ｍＬ、２４．１ミリモル）を注射器から迅速に添加した。２０分間撹拌した後、その間に反応混合物は薄緑色懸濁液に変わり、ＣＨ₂Ｃｌ₂（３５ｍＬ）中の４−クロロメチルベンゾイルクロリドの溶液を５分間かけて添加した。反応混合物を周囲温度で３日間撹拌し、次いで飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液中に注いだ。層を分離し、水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で２回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、透明な橙色油（３．５７ｇ）を得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（９９：１、次いで９７：３ＣＨ₂Ｃｌ₂／アセトン）により透明黄色油を得、これは放置すると部分的に結晶化した。ＣＨ₂Ｃｌ₂と共に共沸させて、黄色固体として４，７ −ジメトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール（０．８５ｇ、２８％）を得た。工程３：４，７−ジメトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールＴＨＦ（８．０ｍＬ）及びＤＭＰＵ（１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリジン−２−オン、２．７５ｍＬ）中の、実施例３の工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（０．３２ｇ、２．４ミリモル）のＮ₂下の０℃溶液に、ＮａＨ（９５％、０．２３ｇ、２．２ミリモル）を添加し、混合物を３０分間撹拌した。別の反応容器内で、ＮａＢｒ（０．２３ｇ、２．２ミリモル）を、ＴＨＦ（８．５ｍＬ）及びＤＭＰＵ（１．７５ｍＬ）中の４，７−ジメトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール（０．８３ｇ、２．２ミリモル）の溶液に添加した。次いでナトリウムアニオン溶液をインドール／ＮａＢｒ溶液にカニューレにより５分間かけて添加し、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液との間に分配した。有機相をＨ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、粘稠で透明な橙色油（１．１ｇ）を得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（４０：１、次いで２０：１、次いで１２：１ＣＨＣｌ₃ ／メタノール）により、明黄色油を得た。ＣＨ₂Ｃｌ₂との共沸により、明黄色固体として４，７−ジメトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（４０ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ２．６３（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），９．０５（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）⁺ ＩＲ（顕微鏡）１１６３（ｓ），１１９８（ｍ），１２８０（ｓ），１４３３（ｍ），１５２０（ｍ），１６１０（ｍ），１６３７（ｍ），１７２１（ｓ），２９５２（ｗ），３３６２（ｂｒ）ｃｍ^-1 元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ₅・０．３５Ｈ₂Ｏ・０．６５ＣＨ₂Ｃｌ₂として、計算値：Ｃ，６１．０５；Ｈ，４．４５；Ｎ，１０．３０実測値：Ｃ，６１．２９；Ｈ，４．５３；Ｎ，９．９１実施例９１４，７−ジメチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４，７−ジメトキシカルボニルインドールを、Ｄａｌｔｏｎ，ｅｔａｌ．，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ，１９６８年，２１，２０５３に記載されているようにして調製した４，７−ジメチルインドールで置き換えた以外は、実施例９０の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ１４６〜１５１℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ２．４５（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１１．８５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）⁺ ＩＲ（顕微鏡）８８５（ｍ），１２２２（ｍ），１２９９（ｍ），１３５０（ｍ），１３９１（ｍ）ｃｍ^-1 元素分析Ｃ₂₅Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ・１．２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７２．１７；Ｈ，５．９１；Ｎ，１３．４６実測値：Ｃ，７２．０６；Ｈ，５．６４；Ｎ，１３．５５実施例９２４，７−ジメチル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例９１で調製した１Ｈ異性体から、クロマトグラフィー（３０：１、次いで２０：１、次いで１４：１、次いで１１：１、次いで１０：１ＣＨＣｌ₃／メタノール）により標記化合物を分離した。ｍｐ２１９〜２２５℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ２．４６（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．８，５．５Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），１１．８５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）⁺，４１２（Ｍ＋ＮＨ₄）⁺ ＩＲｃｍ^-1（顕微鏡）８８１（ｍ），１１６１（ｍ），１２１５（ｍ），１３４６（ｓ），１３８１（ｍ）元素分析Ｃ₂₅Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ・０．８Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７３．４４；Ｈ，５．８２；Ｎ，１３．７０実測値：Ｃ，７３．１８；Ｈ，５．５０；Ｎ，１３．４５実施例９３７−ベンジルオキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４，７−ジメトキシカルボニルインドールを、７−ベンジルオキシインドールで置き換えた以外は、実施例９０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２−７．４６（ｃ，３Ｈ），７．５４−７．６０（ｃ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１２．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）⁺ ＩＲ，ｃｍ^-1（顕微鏡）７３８（ｍ），１２１９（ｍ），１２４８（ｍ），１２７８（ｍ），１４３６（ｓ）元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₂・１．２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７２．９２；Ｈ，５．３８；Ｎ，１１．３４実測値：Ｃ，７２．９７；Ｈ，５．３０；Ｎ，１１．０５実施例９４７−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４，７−ジメトキシカルボニルインドールを、Ｃａｒｒｅｒａ，Ｇ．Ｍ．，ａｎｄＳｈｅｐｐａｒｄ，Ｇ．Ｓ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９４４年，９３に記載されているようにして調製した、７−（４−フルオロフェニル）インドールで置き換えた以外は、実施例９０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３，７．２Ｈｚ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ（Ｆ−Ｈオルト、Ｈオルト−Ｈメタ）＝９．０Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．１，５．５Ｈｚ），７．６４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ（Ｆ−Ｈメタ、Ｈオルト−Ｈメタ）＝５．５，８．８Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．１，７．７Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１１．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）⁺ ＩＲ，ｃｍ^-1（顕微鏡）８００（ｍ），１１７４（ｍ），１２２５（ｓ），１３７４（ｍ），１３９５（ｍ）元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₄Ｎ₄ＯＦ・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７３．４８；Ｈ，４．７８；Ｎ，１１．８２実測値：Ｃ，７３．６０；Ｈ，４．３８；Ｎ，１１．７９実施例９５６−（４−フルオロフェニル）−３−｛Ｎ−［３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）プロピル］サルコシル｝インドール−１−カルボン酸ジメチルアミドの調製工程１：Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−ブロモプロピルアミン１：１ジオキサン水溶液中の３−ブロモプロピルアミン臭化水素酸塩（１０．０ｇ、４５．７ミリモル）の０℃溶液に、トリエチルアミン（１２．８ｍＬ、９１．８ミリモル）、ジ−ｔ −ブチルジカーボネート（２０．２ｇ、９２．６ミリモル）及び飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液（３ｍＬ）を添加した。冷浴を取り去り、反応混合物を３．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機抽出物を１０％クエン酸水溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１０：１、次いで６：１、次いで３：１ヘキサン／酢酸エチル）により、透明黄色油としてＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−ブロモプロピルアミン（２１．１ｇ、７９％）を得た。工程２：１−（３−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロプ−１−イル） −１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンＴＨＦ（３５ｍＬ）及びＤＭＦ（２０ｍＬ）中の、実施例３の工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（２．００ｇ、１５．０ミリモル）のＮ₂下の溶液に、ＮａＨ（９５％、０．４２ｇ、１６．６ミリモル）を１５分間かけて添加し、反応混合物を８０分間撹拌した。得られた懸濁液を氷−水浴中で冷却し、ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製したＮ−ｔ−ブトキシ−３−ブロモプロピルアミン（３．９３ｇ、１６．５ミリモル）の溶液をカニューレによって添加した。冷浴を取り去り、ＤＭＦ（２０ｍＬ）を添加して、均一な溶液を作り、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水中に注いだ。層を分離し、有機相を酢酸エチルで洗浄した。水相を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黒色油５．５ｇを得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２０：１、次いで１０：１ＣＨＣｌ₃／メタノール）により、８〜１０％の３Ｈ異性体によって汚染されている１−（３−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（０．５８ｇ）を得た。工程３：１−（３−アミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンＣＨ₂Ｃｌ₂（８．８ｍＬ）中の、工程２に於けるようにして調製した１−（３ −Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（０．３３ｇ、１．１ミリモル）の０℃溶液に、トリフルオロ酢酸（２．２０ｍＬ、２８．６ミリモル）を滴下した。冷浴を取り去り、反応混合物を２０分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液（２０ｍＬ）に注意深く添加した。酸性の水相（ｐＨ＝２）を、１５％ＮａＯＨ水溶液によってｐＨ＝１２〜１３にした。層を一緒にし、液−液連続抽出器に添加し、１８時間かけてＣＨ₂Ｃｌ₂中に抽出した。真空濃縮によって、１ −（３−アミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（０．２７ｇ）を得た。工程４：１−（３−Ｎ−ホルミルアミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾピリジンＤｅＣｏｓｔａｅｔａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９４年，３７，３１４の方法により、工程３に於けるようにして調製した１−（３−アミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（０．２７ｇ、１．１ミリモル）をギ酸エチルと反応させることによって、標記化合物を調製した。蒸留をシリカゲルでのクロマトグラフィー（１０：１ＣＨＣｌ₃／メタノール＋２９％ＮＨ₄ＯＨ水溶液１％、次いで７：１ＣＨＣｌ₃／メタノール＋２９％ＮＨ₄ＯＨ水溶液１％）で置き換えて、１−（３−Ｎ−ホルミルアミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾピリジン（０．２３ｇ、工程３からの収率９６％）を得た。工程５：１−（３−Ｎ−メチルアミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾピリジンＴＨＦをＤＭＥで置き換えた以外は、ＤｅＣｏｓｔａｅｔａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２年，３５，３８の方法により、工程４に於けるようにして調製した１−（３−Ｎ−ホルミルアミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２− メチルイミダゾピリジン（０．２１ｇ、０．９６ミリモル）をＬＡＨで還元することによって、標記化合物（０．２１ｇ）を調製して、明黄色油として１−（３ −Ｎ−メチルアミノプロプ−１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾピリジンを得、これを更に精製することなく使用した。工程６：６−（４−フルオロフェニル）−３−｛Ｎ−［３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）プロピル］サルコシル｝インドールＤＭＦ（１ｍＬ）中の、工程５で調製した１−（３−Ｎ−メチルアミノプロプ −１−イル）−１Ｈ−２−メチルイミダゾピリジン（０．２１ｇ）及びＮ，Ｎ− ジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｍＬ、３．０ミリモル）のＮ₂下の溶液に、実施例２３の工程１に於けるようにして調製した３−クロロアセチル−６−（４−フルオロフェニル）インドール（０．１８ｇ、０．６２ミリモル）の１：１ＤＭＦ、ＴＨＦ（６ｍＬ）中の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１ＮＮａＯＨ水溶液で２回抽出した。有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、透明な橙色フォームを得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（５０：１ＣＨＣｌ₃／メタノール＋０．５％ＮＨ₄ＯＨ、次いで２０：１ＣＨＣｌ₃／メタノール＋０．５％ＮＨ₄ＯＨ、次いで１０：１ＣＨＣｌ₃／メタノール＋０．５％ＮＨ₄ＯＨ）により、橙色油状フォームとして、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛Ｎ−［３−（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）プロピル］サルコシル｝インドール（２１ｍｇ）を得た。工程７：６−（４−フルオロフェニル）−３−｛Ｎ−［３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）プロピル］サルコシル｝インドール−１−カルボン酸ジメチルアミド実施例２に記載したような、工程６に於けるようにして調製した６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［Ｎ−メチル−Ｎ−メチルカルボニル−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）アミノ］プロプ−１−イル］インドールと、ＴＨＦ／ＤＭＦ中のＫＯＨ及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドとの反応により１Ｈ及び３Ｈ異性体の８５：１５混合物として、標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．９６（クインテット，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４７−２．５６（ｃ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ（Ｆ−Ｈオルト、Ｈオルト−Ｈメタ）＝８．８Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．７，５．５Ｈｚ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．５Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ（Ｆ−Ｈメタ、Ｈオルト−Ｈメタ）＝５．５，８．８Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）⁺ ＩＲ，ｃｍ^-1（顕微鏡）８２２（ｍ），１１６０（ｍ），１１７７（ｍ），１３９１（ｓ），１４８０（ｍ）元素分析Ｃ₃₀Ｈ₃₁Ｎ₆Ｏ₂Ｆ・０．６Ｈ₂Ｏ・０．２Ｅｔ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．９９；Ｈ，６．２４；Ｎ，１５．２２実測値：Ｃ，６７．２２；Ｈ，６．００；Ｎ，１４．８７実施例９６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−メトキシカルボニル−３−（３−フルオロ−４−メチルベンゾイル）インドール４，７−ジメトキシカルボニルインドールを４−メトキシカルボニルインドールで置き換え、４−クロロメチルベンゾイルクロリドを、３−フルオロ−４−メチル安息香酸と塩化チオニルとの反応によって調製した３−フルオロ−４−メチルベンゾイルクロリドで置き換えた以外は、実施例９０の工程２の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（３−フルオロ−４−メチルベンゾイル）インドール実施例２に記載したようにして、工程１に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニル−３−（３−フルオロ−４−メチルベンゾイル）インドールとＫＯＨ及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドとの反応によって、標記化合物を調製した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（３−フルオロ−４−ブロモメチルベンゾイル）インドール工程２に於けるようにして調製したＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（３−フルオロ−４−メチルベンゾイル）インドール、Ｎ −ブロモスクシンイミド及び触媒ＡＩＢＮの、ＣＣｌ₄中の溶液を加熱することによって、標記化合物を調製した。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４，７−ジメトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、工程３に於けるようにして調製したＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４ −メトキシカルボニル−３−（３−フルオロ−４−ブロモメチルベンゾイル）インドールで置き換えた以外は、実施例９０の工程３の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８６（ｓ，１Ｈ），８．３１−８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７１−７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．６６−７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．５９−７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．４９−７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６−７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．６９（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₄ＦＮ₅Ｏ₄・０．５ＣＨ₂Ｃｌ₂として、計算値：Ｃ，６１．５６；Ｈ，４．５３；Ｎ，１２．１３実測値：Ｃ，６１．５５；Ｈ，４．５１；Ｎ，１２．２８実施例９７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ベンジルオキシ−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−メトキシカルボニルインドールを６−ベンジルオキシインドールで置き換えた以外は、実施例９０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８６（ｓ，１Ｈ），８．３１−８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．１３−８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．５０−７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４３−７．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３５−７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．３０ −７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０９− ７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），５．５６（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₃Ｈ₂₉Ｎ₅Ｏ₃・１．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，５．６５；Ｎ，１２．２７実測値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，５．５７；Ｎ，１１．４６実施例９８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン− ２−オイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（５−ブロモメチルチエン−２−オイル）インドール３−フルオロ−４−メチル安息香酸を５−メチルチオフェン−２−カルボン酸で置き換えた以外は、実施例９６の工程１〜３の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（５−アジドメチルチエン−２−オイル）インドールＣＨ₃ＣＮ（１０ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ −ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（５−ブロモメチルチエン−２−オイル）インドール（２．８ｇ、６．２ミリモル）の溶液に、ナトリウムアジド（０．７７ｇ、１１．８ミリモル）及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（０．１０ｇ、０．４０ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で３．５時間撹拌し、次いでＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄色フォームとして１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（５−アジドメチルチエン−２−オイル）インドール（２．１８ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（５−アミノメチルチエン−２−オイル）インドールメタノール（７０ｍＬ）中のＳｎＣｌ₂（４．７３ｇ、２５ミリモル）の溶液に、工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４ −メトキシカルボニル−３−（５−アジドメチルチエン−２−オイル）インドールのメタノール（３０ｍＬ）中の溶液を２ｍＬずつ添加した。反応混合物を周囲温度で５時間撹拌し、次いで真空濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液との間に分配した。有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄色フォーム（１．６０ｇ）を得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１％トリエチルアミン、９９％ＣＨ₂Ｃｌ₂、次いで１％トリエチルアミン、３％メタノール、９４％ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、黄褐色フォームとして１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（５−アミノメチルチエン− ２−オイル）インドール（０．９５ｇ）を得た。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −［５−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルチエン−２−オイル）インドールＣＨ₃ＣＮ（５ｍＬ）中の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（５−アミノメチルチエン −２−オイル）インドール（０．８９６ｇ、２．３３ミリモル）の溶液に、４− エトキシ−３−ニトロピリジン（０．４２８ｇ、２．５５ミリモル）を添加し、反応混合物を還流下で１７時間加熱し、次いで溶媒を真空で除去し、残渣を１００℃で２時間加熱した。次いで反応混合物を高真空下に置いて、褐色フォームとして１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［５− （Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルチエン−２−オイル）インドールを得、これを更に精製することなく使用した。工程５：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −［５−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルチエン−２−オイル）インドールメタノール（３０ｍＬ）中のＳｎＣｌ₂の溶液に、工程４に於けるようにして調製した３−［５−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルチエン −２−オイル）インドール（１．１８ｇ）の２：１メタノール、ＣＨ₂Ｃｌ₂中の溶液を２ｍＬずつ添加し、反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。得られたエマルジョンを濾過し、その後、層が形成された。層を分離し、有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、１ −Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［５−（Ｎ− ３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルチエン−２−オイル）インドール（１．７３ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程６：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール工程５に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４− メトキシカルボニル−３−［５−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルチエン−２−オイル）インドール、酢酸（２０ｍＬ）及び無水酢酸（２０ｍＬ）の混合物を、還流下に一晩撹拌した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、メタノール（３０ｍＬ）を滴下することによってクエンチし、真空濃縮した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液とＣＨ₂Ｃｌ₂との間に分配した。有機相をＭｇＳＯ₄ で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、赤褐色ゴム０．８３ｇを得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（９９：１ＣＨ₂Ｃｌ₂／トリエチルアミン、次いで９７：２：１ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール／トリエチルアミン）により、褐色固体として１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール（０．１４ｇ）を得た。工程７：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール塩酸塩ＴＨＦ中の、工程６に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール（０．１２５ｇ）の溶液を、活性炭と共にかき混ぜ、濾過した。濾液に４ＭＨＣｌ／ジオキサン（０．０７ｍＬ）を添加した。１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン−２−オイル｝インドール塩酸塩（７１ｍｇ）が、濾過によって明褐色粉末として単離された。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１，９Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１，６Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１，７Ｈｚ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．８４（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋Ｈ）⁺，３７１，１５１ＩＲｃｍ^-1（顕微鏡）３４００（ｂｒ），２９７０，２９５０，２６００，１７００，１６４０，１５１５，１４８５元素分析Ｃ₂₅Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₄Ｓ・ＨＣｌ・Ｃ₄Ｈ₁₀Ｏ・１．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，５６．３７；Ｈ，５．８３；Ｎ，１０．９６実測値：Ｃ，５６．２２；Ｈ，６．０５；Ｎ，１１．０８実施例９９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルアミノカルボニル｝インドール塩酸塩の調製工程１：４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）ニトロベンゼン実施例３の工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（５．０４ｇ、３７．９ミリモル）のＣＨ₃ＣＮ（７００ｍＬ）中の懸濁液に、トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン（１．３ｍＬ、４．１ミリモル）及びＫＯＨ（１０．６ｇ、１９０ミリモル）を添加した。この懸濁液を周囲温度で９０分間撹拌し、次いで４−ニトロベンジルブロミド（８．２３ｇ、３８．１ミリモル）を添加し、撹拌を２時間続けた。反応混合物を酢酸エチルとｐＨ７緩衝液との間に分配した。有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）によって、黄褐色固体として４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１ −イルメチル）ニトロベンゼン（１．０７ｇ）を得た。工程２：４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）アニリン８：２酢酸エチル／メタノール（１００ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）ニトロベンゼン（１．０４ｇ、３．９ミリモル）及びＳｎＣｌ₂（３．２５ｇ、１９．９ミリモル）の懸濁液を、周囲温度で２時間激しく撹拌した。反応混合物を１ＮＮａＯＨ水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで２回及びＣＨ₂Ｃｌ₂で１回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、橙色フォーム０．９１ｇを得た。このフォームをメタノール３０ｍＬに溶解し、ＳｎＣｌ₂（３．７ｇ）を添加した。３時間撹拌した後、反応物を上記のように処理して、橙色油として４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −１−イルメチル）アニリン０．７９ｇを得た。工程３：６−（４−フルオロフェニル）インドール−２−カルボキシアルデヒドＤＭＦ及び塩化オキサリルを使用して６−（４−フルオロフェニル）インドールのフィルスマイヤーのホルミル化反応によって、標記化合物を調製した。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）インドール−２−カルボキシアルデヒド実施例２に記載したようにして、ＴＨＦ／ＤＭＦ中で６−（４−フルオロフェニル）インドール−２−カルボキシアルデヒドをＫＯＨ及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドと反応させることによって、標記化合物を調製した。工程５：６−（４−フルオロフェニル）インドール−２−カルボン酸工程４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６− （４−フルオロフェニル）インドール−２−カルボキシアルデヒドのＴＨＦ（２５ｍＬ）及びｔ−ブチルアルコール（７０ｍＬ）中の溶液に、２−メチル−２− ブテン（ＴＨＦ中２Ｍ、８ｍＬ、１６ミリモル）を添加し、次いでＨ₂Ｏ（２０ｍＬ）中のＮａＣｌＯ₂（１．２ｇ、１３ミリモル）及びＮａＨ₂ＰＯ₄（２．４ｇ、１７ミリモル）の溶液を添加した。周囲温度で一晩撹拌した後、Ｈ₂Ｏ（１０ｍＬ）中のＮａＣｌＯ₂（０．２５ｇ）及びＮａＨ₂ＰＯ₄（０．５０ｇ）の溶液を添加し、反応混合物を２時間撹拌した。有機溶媒を真空下でストリッピングし、残渣をエーテルで抽出した。水相を濃ＨＣｌでｐＨ３にし、水をデカンテーションし、残渣を酢酸エチルに溶解させた。酢酸エチル溶液をＭｇＳＯ₄ で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、暗褐色油（０．５３ｇ）を得た。この油をＴＨＦに溶解し、活性炭で処理した。濾過及び真空濃縮により赤色固体として６ −（４−フルオロフェニル）インドール−２−カルボン酸（０．４２６ｇ、９３％）を得た。工程６：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルアミノカルボニル｝インドール工程５に於けるようにして調製した６−（４−フルオロフェニル）インドール −２−カルボン酸（０．１０３ｇ、０．３２ミリモル）のＴＨＦ（６ｍＬ）中の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．５７ミリモル）及びビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロリド（０．０９５ｇ、０．３７ミリモル）を添加し、反応混合物を周囲温度で１５分間撹拌した。ＴＨＦ（４ｍＬ）中の、工程２に於けるようにして調製した４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イルメチル）アニリン（０．１０８ｇ、０．４５ミリモル）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄褐色固体（０．１６５ｇ）を得た。シリカゲルでのクロマトグラフィー（７％メタノール／酢酸エチル）により、標記化合物と出発物質のアニリンとの混合物を得た。ＨＰＬＣでの勾配溶離（５％〜９０％アセトニトリル／１％のトリフルオロ酢酸を含有するＨ₂Ｏ）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルアミノカルボニル｝インドール（１３ｍｇ）を得た。工程７：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルアミノカルボニル｝インドール塩酸塩ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＣＤＣｌ₃中の、工程６に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルアミノカルボニル｝インドールの溶液を、４ＮＨＣｌ／ジオキサンで処理することによって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ８．９７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５４７（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１００１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−（４−フルオロフェニル）インドールを５−（４−フルオロフェニル）インドールで置き換え、工程３でＮａＢｒの代わりにＫＩを使用した以外は、実施例４の方法によって、標記化合物を調製した。ｍｐ１９８〜２０３℃。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ２．６３（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，６Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），９．０６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₆Ｎ₅Ｏ₂Ｆ・０．３Ｃ₄Ｈ₈Ｏ₂として、計算値：Ｃ，７１．４６；Ｈ，５．１３；Ｎ，１２．５５実測値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，５．１７；Ｎ，１２．７７実施例１０１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドールの調製工程１：３−（４−メチルチオフェニル）−６−（４−フルオロフェニル）インドールインドールを６−（４−フルオロフェニル）インドールで置き換えた以外は、実施例５７の工程１の方法によって、標記化合物を調製した。工程２：１−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−メチルチオフェニル）− ６−（４−フルオロフェニル）インドール工程１に於けるようにして調製した３−（４−メチルチオフェニル）−６−（４−フルオロフェニル）インドール（６．７５ｇ、２０．２ミリモル）のＣＨ₃ ＣＮ（４０ｍＬ）中の懸濁液に、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（４．９４ｇ、２２．６ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（２５０ｍｇ、２．０５ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で１５分間撹拌し、その間に顕著なガス発生が起こり、反応混合物は透明な溶液になった。溶媒を真空除去し、残渣を酢酸エチルに溶解した。酢酸エチル溶液をＨ₂Ｏ、１ＭＮａＨＳＯ₄水溶液、Ｈ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１％次いで２％酢酸エチル／ヘキサン）及び続くエーテル／ヘキサンからの結晶化によって、１−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−メチルチオフェニル）−６−（４−フルオロフェニル）インドール（８．０５ｇ、収率９２％）を得た。ｍｐ１２３．７〜１２４．４℃。工程３：１−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−メチルフェニルスルホニル）−６−（４−フルオロフェニル）インドール工程１に於けるようにして調製した１−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４− メチルチオフェニル）−６−（４−フルオロフェニル）インドール（８．０３ｇ、１８．５ミリモル）のＣＨ₂Ｃｌ₂（２００ｍＬ）中の０℃溶液に、３−クロロ過安息香酸（８０％、８．２ｇ、３８ミリモル）を添加した。冷浴を取り去り、反応混合物を１時間撹拌した。２ＮＮａ₂ＣＯ₃水溶液（５０ｍＬ）を添加し、層を分離した。有機相をＨ₂Ｏで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％次いで２０％酢酸エチル／ヘキサン）及び続くエーテル／ヘキサンからの結晶化によって、１−ｔ−ブトキシカルボニル−３ −（４−メチルフェニルスルホニル）−６−（４−フルオロフェニル）インドール（５．９９ｇ）を得た。ｍｐ１３４．６〜１３５．３℃。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール１−フェニルスルホニル−３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］インドールを、工程３に於けるようにして調製した１−ｔ−ブトキシカルボニル −３−（４−メチルフェニルスルホニル）−６−（４−フルオロフェニル）インドールで置き換えた以外は、実施例５６の工程４〜９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ２．５４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７−７．５８（ｃ，３Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），９．０３（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５６８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₁Ｈ₂₆Ｎ₅Ｏ₃ＳＦ・０．４０酢酸エチルとして、計算値：Ｃ，６４．９５；Ｈ，４．８８；Ｎ，１１．６２実測値：Ｃ，６４．８５；Ｈ，４．７３；Ｎ，１１．７２実施例１０２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール６−（４−フルオロフェニル）インドールを４−ブロモインドールで置き換えた以外は、実施例４の工程１及び２の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−アジドメチルベンゾイル）インドール工程１に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４− ブロモ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール（１２．５４ｇ、３１ミリモル）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中の溶液に、ナトリウムアジド（２．１５ｇ、３３ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌し、次いでＨ₂ Ｏで希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機抽出物をＨ₂Ｏで２回、ブラインで１回洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−アジドメチルベンゾイル）インドール（１６．０ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドールＴＨＦ（６０ｍＬ）中の、工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−アジドメチルベンゾイル）インドール（１６．０ｇ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（８．７ｇ、３３ミリモル）及びＨ₂Ｏ（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を乾固するまで蒸発させ、残渣をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解した。４ＮＨＣｌ／ジオキサン（８ｍＬ）を添加し、次いでエーテル（１００ｍＬ）を添加してゴム状固体を形成させ、これを一晩放置した。液体をデカンテーションし、固体をＨ₂Ｏに溶解した。水溶液を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物を棄て、水相を２ＮＮａ₂ＣＯ₃水溶液で塩基性にし、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機抽出物をＨ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドール（１３．６５ｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−（Ｎ −３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドールＣＨ₃ＣＮ（５０ｍＬ）中の工程３に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドール（１３．６５ｇ）及び４−エトキシ−３−ニトロピリジン（５．１０ｇ、３０．３ミリモル）の混合物を還流下に５０時間加熱し、その間に溶媒４６ｍＬが留出した。濃厚な残渣にトルエン（５０ｍＬ）を添加し、２時間かけて溶媒２１ｍＬが留出するような速度で、混合物を加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。この溶液をシリカゲルカラムに直接入れ、５０％、次いで８０％酢酸エチル／トルエンで溶離して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル −４−ブロモ−３−（４−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドール（６．７６ｇ）を得た。酢酸エチル／エーテルから結晶化させた後、ｍｐ１７３．５〜１７４．５℃。工程５：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール３−［（４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドールを、工程４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドールで置き換えた以外は、実施例５７の工程８の方法によって標記化合物（４．７２ｇ）を調製し、ＣＨ₂Ｃｌ₂／酢酸エチルから結晶化した。ｍｐ２３２．５〜２３４℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５６（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，０．３Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７，０．３Ｈｚ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，０．３Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．３Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１６，５１８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₂Ｎ₅Ｏ₂Ｂｒとして、計算値：Ｃ，６０．４７；Ｈ，４．２９；Ｎ，１３．５６実測値：Ｃ，６０．２１；Ｈ，４．２９；Ｎ，１３．３８実施例１０３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−アセチル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２０ｍＬの圧力瓶に、実施例１０２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２１２ｍｇ、０．４１ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２７ｍｇ、０．０２３ミリモル）、ブチルビニルエーテル（２０８ｍｇ、２．１ミリモル）、トリエチルアミン（８７ｍｇ、０．８６ミリモル）及びジオキサン（５ｍＬ）を添加した。この瓶にＮ₂を十分に流し、密閉し、１３０℃で２４時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、シリカゲルカラムに直接入れ、７％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂で溶離して、中間体エノールエーテル１９３ｍｇを得た。このエノールエーテルを９０％トリフルオロ酢酸中で３０分間撹拌した。反応混合物をＨ₂Ｏで希釈し、真空濃縮した。残渣を５％ＮａＨＣＯ₃水溶液とＣＨ₂Ｃｌ₂との間に分配した。有機相をＨ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（８％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１ −Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−アセチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１３１ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，８．１Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，０．６Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₃・１．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．６３；Ｈ，５．５５；Ｎ，１３．８７実測値：Ｃ，６６．７５；Ｈ，５．７０；Ｎ，１３．８７実施例１０４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（フル−２−イル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２０ｍＬの圧力瓶に、トリ（ｎ−ブチル）−（フル−２−イル）スタンナン（１６０ｍｇ、０．４５ミリモル）、実施例１０２に於けるようにして調製した１ −Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１５３ｍｇ、０．３０ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２１ｍｇ、０．０１８ミリモル）及びジオキサン（５ｍＬ）を添加した。この瓶にＮ₂を十分に流し、密閉し、１１５℃で２．５時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、真空濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（７％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）処理した。得られた物質を酢酸エチルに排出し、溶液を加温し、エーテルで希釈し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）を２回行って、純粋の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（フル−２−イル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（９４ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５３（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９，３．６Ｈｚ），６．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９，０．９Ｈｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，０．９Ｈｚ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３，１．２Ｈｚ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５０４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₃・０．２酢酸エチル・０．２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．４９；Ｈ，５．１９；Ｎ，１３．３５実測値：Ｃ，７０．３０；Ｈ，５．１０；Ｎ，１３．３０実施例１０５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（ベンゾ［ｂ］フル−２−イル）−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製トリ（ｎ−ブチル）−（フル−２−イル）スタンナンをトリ（ｎ−ブチル）− （ベンゾ［ｂ］フル−２−イル）スタンナンで置き換えた以外は、実施例１０４の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，６Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，１．２Ｈｚ），７．０８（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，１．２Ｈｚ），７．３３（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．３，１．２Ｈｚ），７．４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，１．２Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６，１．２Ｈｚ），７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３，１．２Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₃・０．４酢酸エチル０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７１．５２；Ｈ，５．２６；Ｎ，１１．７１実測値：Ｃ，７１．４３；Ｈ，５．３５；Ｎ，１１．６７実施例１０６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（トリメチルシリルエチニル）−３− ｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製トリメチル（トリメチルシリルエチニル）スタンナン（５８ｍｇ、０．２３２ミリモル）、実施例１０２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１００ｍｇ、０．１９４ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６ｍｇ）及びトルエン（７ｍＬ）を、実施例１０３に記載したようにして、圧力瓶内で１２０℃で４時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ₂Ｃｌ₂、次いで５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（トリメチルシリルエチニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（５８ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．００（ｓ，９Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７０−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８８（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₁Ｈ₃₁Ｎ₅Ｏ₂Ｓｉ・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６７．８３；Ｈ，５．９４；Ｎ，１２．４１実測値：Ｃ，６８．０４；Ｈ，５．９８；Ｎ，１２．７９実施例１０７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１０６に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル −４−（トリメチルシリルエチニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（０．３９ｇ、０．７３ミリモル）の４０：２０ＴＨＦ／ＣＨ₃ＣＮ中の溶液に、ＣｓＦ（０．５６ｇ、３．６６ミリモル）を添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（０．２９ｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），４．０４（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂・２．０Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６７．２１；Ｈ，５．２０；Ｎ，１３．５３実測値：Ｃ，６７．５９；Ｈ，５．４６；Ｎ，１４．０７実施例１０８４−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１０２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル −４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２００ｍｇ、０．３８ミリモル）のＤＭＦ（６ｍＬ）中の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２ｍｇ）を添加し、溶液を３０分間撹拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の４−フルオロフェニルボロン酸（８０ｍｇ、０．５７ミリモル）の溶液を添加し、次いで飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（４ｍＬ）を添加した。反応混合物を９０℃で４時間撹拌し、４０℃で４８時間撹拌した。追加のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２ｍｇ）を添加し、反応混合物を１１５℃で４時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ₂Ｏで希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、白色固体として４−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１１１ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０５−７．１３（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｂｓ，１Ｈ），８．８８（ｂｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₆Ｎ₅Ｏ₂Ｆ・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．５１；Ｈ，５．０８；Ｎ，１２．８４実測値：Ｃ，７０．２３；Ｈ，５．１６；Ｎ，１２．５４実施例１０９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−クロロ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール４，７−ジメトキシカルボニルインドールを４−クロロインドールで置き換えた以外は、実施例９０の工程２の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール実施例２に記載したようにして、工程１に於けるようにして調製した４−クロロ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、ＴＨＦ／ＤＭＦ中のＫＯＨ及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドと反応させることによって、標記化合物を調製した。１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４，７−ジメトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル −４−クロロ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールで置き換えた以外は、実施例９０、工程３の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５６（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，１．２Ｈｚ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４７２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₂ＣｌＮ₅Ｏ₂・１．３Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６３．０４；Ｈ，５．０１；Ｎ，１４．１４実測値：Ｃ，６２．９２；Ｈ，４．６２；Ｎ，１３．９７実施例１１０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−フルオロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを４−フルオロインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．１，６．９Ｈｚ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，５．１Ｈｚ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７，１．０Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４５６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₂ＦＮ₅Ｏ₂・０．２酢酸エチル・０．８Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．０３；Ｈ，５．２１；Ｎ，１４．３７実測値：Ｃ，６６．１６；Ｈ，５．２７；Ｎ，１４．０８実施例１１１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−２−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを２−メチルインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ），７．１１（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ），７．２− ７．３（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５５−７．６５（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ３８１（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ・０．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７４．３６；Ｈ，５．４１；Ｎ，１４．４５実測値：Ｃ，７４．２５；Ｈ，５．３５；Ｎ，１４．４実施例１１２１，４−ジ−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２，１Ｈｚ），７．２８（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６７（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５０９（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₈Ｎ₆Ｏ₃・１．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６５．５２；Ｈ，５．８２；Ｎ，１５．７４実測値：Ｃ，６５．５９；Ｈ，６．０２；Ｎ，１４．５８実施例１１３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを５−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，６Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），９．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．０６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋ＮＨ₄）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₄・０．７ＥｔＯＡｃとして、計算値：Ｃ，６６．３９；Ｈ，５．５４；Ｎ，１２．５７実測値：Ｃ，６６．３６；Ｈ，５．２０；Ｎ，１２．４７実施例１１４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを４−メトキシカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）インドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２５− ７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．７５−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８５（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５９０（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₈Ｎ₅Ｏ₄Ｆ・１．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．４２；Ｈ，５．０５；Ｎ，１１．３９実測値：Ｃ，６６．４１；Ｈ，４．９６；Ｎ，１０．９１実施例１１５４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例４４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル− ４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１６４ｍｇ、０．３３ミリモル）のメタノール（４ｍＬ）中の０℃溶液に、１ＮＮａＯＨ水溶液（０．９ｍＬ、０．９ミリモル）を添加し、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液との間に分配した。水相を１ＮＨＣｌ水溶液で酸性にし、ＣＨ₂Ｃｌ₂で４回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄ で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、白色固体として４−メトキシカルボニル− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１４０ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），７．２−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５，１．１Ｈｚ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ），７．７９（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１２．１７（ｂｒｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１１６４−メトキシカルボニル−１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１１５に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１１１ｍｇ、０．２６ミリモル）の１：１ＴＨＦ／ＤＭＦ（２ｍＬ）中の０℃ 溶液に、ＮａＨ（９．０ｍｇ、０．３９ミリモル）を添加した。５分後に、１− ピロリジンカルボニルクロリド（４２ｍｇ、０．３１ミリモル）を添加し、黄色懸濁液を０℃で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルとブラインとの間に分配した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をＨ₂Ｏで２回洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィーにより、白色固体として４−メトキシカルボニル−１−（ピロリジン− １−イルカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１０１ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．７−１．８（ｂｒｍ，４Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．５−３．６（ｂｒｍ，４Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２８（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８５（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１１７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ベンジルオキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを４−ベンジルオキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，５Ｈ），７．２９（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．６−７．７（ｍ，２Ｈ），７．８６（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５７２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₉Ｎ₅Ｏ₄・１．１Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６９．０５；Ｈ，５．３２；Ｎ，１１．８４実測値：Ｃ，６９．２７；Ｈ，５．２９；Ｎ，１１．２６実施例１１８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−４−カルボン酸の調製実施例１１７に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ベンジルオキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの水素化分解（１ａｔｍＨ₂、炭素上１０％パラジウム、７：３メタノール、ＣＨ₂Ｃｌ₂ ）によって、標記化合物（４６ｍｇ）を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５５（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１２．６２（ｂｒｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１１９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ−ノニルカルバモイル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１１８に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２１ミリモル）の懸濁液に、１−アミノノナン（４６μＬ、０．２５ミリモル）及び１ −（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（４８ｍｇ、０．２５ミリモル）を添加し、得られた透明な溶液を周囲温度で２４時間撹拌した。反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂とブラインとの間に分配した。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ（２５〜６０％ＣＨ₃ＣＮ／０．１％のトリフルオロ酢酸を含有するＨ₂Ｏ）により直接精製して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ−ノニルカルバモイル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド −１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（３３ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１−１．３（ｍ，１４Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０１（ｓ，６Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ），７．３−７．４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ），７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ６０７（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１２０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（デク−１−イルオキシカルボニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１１８に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−４−カルボン酸（２００ｍｇ、０．４２ミリモル）のＤＭＦ（４ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨＣＯ₃（７０ｍｇ、０．８３ミリモル）及び臭化デシル（０．４３ｍＬ、２．０７ミリモル）を添加した。得られた白色懸濁液を周囲温度で７２時間撹拌し、次いでＣＨ₂Ｃｌ₂とブラインとの間に分配した。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で２回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄ で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４− （デク−１−イルオキシカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（６５ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．８３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０−１．３５（ｍ，１６Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（ｓ，５．７Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ６２２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₇Ｈ₄₃Ｎ₅Ｏ₄・０．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．６５；Ｈ，７．１１；Ｎ，１０．９０実測値：Ｃ，７０．６５；Ｈ，７．０２；Ｎ，１１．１３実施例１２１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを４−メトキシインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），６．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１８−７．３（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８８（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６８（Ｍ⁺）元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₃・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６７．４１；Ｈ，５．５５；Ｎ，１４．５５実測値：Ｃ，６７．７１；Ｈ，５．３４；Ｎ，１３．６４実施例１２２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロインドールを４−メチルインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．８４（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，５．７３；Ｎ，１４．７３実測値：Ｃ，７０．４１；Ｈ，５．６９；Ｎ，１５．２０実施例１２３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ヘキス−６−イルカルボニル］インドールの調製４−クロロインドールを４−メトキシカルボニルインドールで置き換え、４− ブロモメチルベンゾイルクロリドを７−ブロモヘプタノイルクロリドで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．２５−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．６−１．８（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４−７．４５（ナローｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，０．６Ｈｚ），７．７−７．８（コンプレックスｍ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．６Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９０（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₇Ｈ₃₁Ｎ₅Ｏ₄・０．６Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６４．８１；Ｈ，６．４９；Ｎ，１４．００実測値：Ｃ，６４．９１；Ｈ，６．３２；Ｎ，１３．９２実施例１２４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンを２−メチルベンズイミダゾールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），７．１−７．２（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．６（ｍ，４Ｈ），７．８−７．９（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９５（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１２５４−メトキシカルボニル−１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程２のＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを１−ピロリジンカルボニルクロリドで置き換え、工程３の１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンを２−メチルベンズイミダゾールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．８−１．９（ｍ，４Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．５−３．６（ｍ，４Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），７．１−７．２（コンプレックスｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４−７．６（ｍ，４Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₁Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₄・０．１Ｈ₂Ｏ・０．４ＣＨ₂Ｃｌ₂として、計算値：Ｃ，６７．７９；Ｈ，５．２５；Ｎ，１０．０７実測値：Ｃ，６７．７０；Ｈ，５．１１；Ｎ，９．９７実施例１２６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドールの調製４−クロロインドールを４−メトキシカルボニルインドールで置き換え、４− ブロモメチルベンゾイルクロリドを６−ブロモヘキサノイルクロリドで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．３−１．４（ｍ，２Ｈ），１．６６（クイント，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７７（クイント，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０４（ｓ，６Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２，１．１Ｈｚ），７．８−７．８（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４７６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₆Ｈ₂₉Ｎ₅Ｏ₄・０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６４．４５；Ｈ，６．２４；Ｎ，１４．４５実測値：Ｃ，６４．４１；Ｈ，５．９９；Ｎ，１４．２０実施例１２７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル）ベンゾイル］インドールの調製工程２のＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで置き換え、工程３の４−クロロインドールを４−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．６ −７．７（ｍ，２Ｈ），７．７８（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₄・１．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６４．９１；Ｈ，５．６４；Ｎ，１３．０５実測値：Ｃ，６４．７５；Ｈ，５．６４；Ｎ，１３．０５実施例１２８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル）ベンゾイル］インドールの調製４−クロロインドールを４−メトキシカルボニルインドールで置き換え、４− ブロモメチルベンゾイルクロリドを５−ヨードペンタノイルクロリドで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．５９−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４，２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７４−７．８０（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６２（Ｍ⁺）元素分析Ｃ₂₅Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₄・１．０Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６２．６３；Ｈ，６．１６；Ｎ，１４．００実測値：Ｃ，６２．６１；Ｈ，６．０９；Ｎ，１４．６０実施例１２９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（２−メチル−４−（３Ｈ）キナゾリノン−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（４−クロロメチルベンゾイル）インドール４−クロロインドールを４−カルボキシメチルカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例１０９の工程１及び２の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（２−メチル−４−（３Ｈ）キナゾリノン−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールＤＭＦ（２ｍＬ）中の２−メチル−４−（３Ｈ）キナゾリノン（１２０ｍｇ、０．７５ミリモル）の溶液に、リチウムヘキサメチルジシルアジド（ＴＨＦ中の１．０Ｍ、０．８３ｍＬ、０．８３ミリモル）並びに工程１に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール（３００ｍｇ、０．７５ミリモル）及びＬｉＢｒ（６５ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の溶液を添加した。透明な褐色溶液を周囲温度で２０時間撹拌し、次い飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液と酢酸エチルとの間に分配した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をＨ₂Ｏで３回洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％、次いで２０％アセトン／ＣＨ₂Ｃｌ₂）及び逆相ＨＰＬＣ（３０〜６５％ＣＨ₃ＣＮ／０．１％のトリフルオロ酢酸を含有するＨ₂Ｏ）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（２−メチル−４− （３Ｈ）キナゾリノン−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２０３ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．１−８．２（ｍ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２３（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₄Ｏ₅・０．３ＣＨ₂Ｃｌ₂として、計算値：Ｃ，６６．４１；Ｈ，４．８９；Ｎ，１０．２２実測値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．９７；Ｎ，９．７３実施例１３０１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１１５に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（０．１３ｇ、０．３１ミリモル）の１：１ＴＨＦ、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（９５％、９．３ｍｇ、０．３７ミリモル）を添加し、反応混合物を１５分間撹拌した。ニートの２−ブロモエチルエチルエーテル（９０％、８７μＬ、０．８０ミリモル）を添加し、撹拌を４８時間続けた。反応物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機抽出物をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィーにより、白色固体として１−（２−エトキシエチル） −４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（８３ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，６Ｈｚ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₄・０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６８．８９；Ｈ，５．７８；Ｎ，１１．０８実測値：Ｃ，６８．９７；Ｈ，５．６４；Ｎ，１０．８２実施例１３１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２−ブロモエチルエチルエーテルをＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリドで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，６Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ⁺）元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₅Ｓ・０．２５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６０．４９；Ｈ，４．７９；Ｎ，１３．０６実測値：Ｃ，６０．６９；Ｈ，５．０９；Ｎ，１２．８７実施例１３２１−イソプロピル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２−ブロモエチルエチルエーテルを１−ヨード−２−メチルプロパンで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．８４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．０８−２．２（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４８１（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₃・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．４９；Ｈ，６．０１；Ｎ，１１．３３実測値：Ｃ，７０．４８；Ｈ，５．８５；Ｎ，１１．５４実施例１３３１−メトキシカルボニルメチル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２−ブロモエチルエチルエーテルをブロモ酢酸メチルで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３１−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７７−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₅・０．２５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６７．１２；Ｈ，４．９２；Ｎ，１１．１８実測値：Ｃ，６７．１７；Ｈ，５．０５；Ｎ，１０．７９実施例１３４１−（２−プロパンスルホニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２−ブロモエチルエチルエーテルを２−プロパンスルホニルクロリドで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．２５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．９７−４．０８（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８８（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）５３１（Ｍ⁺）元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₆Ｎ₄Ｏ₅Ｓ・０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６２．３２；Ｈ，５．０４；Ｎ，１０．３８実測値：Ｃ，６２．５５；Ｈ，５．０２；Ｎ，１０．１２実施例１３５１−（１−ピナコリル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２−ブロモエチルエチルエーテルを１−クロロピナコロンで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。ｍｐ１２２〜１２７℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．２３（ｓ，９Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｂｓ，１Ｈ），８．８７（ｂｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２３（Ｍ⁺）元素分析Ｃ₃₁Ｈ₃₀Ｎ₄Ｏ₄・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，５．９２；Ｎ，１０．４５実測値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，６．１７；Ｎ，１０．１４実施例１３６１−カルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−（４−ニトロフェノキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール実施例１１５に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールのＤＭＦ中の溶液に、ＮａＨ及び４−ニトロフェニルクロロギ酸エステルを添加することによって、標記化合物を調製した。工程２：１−カルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール液体アンモニア（１０滴）を、工程１に於けるようにして調製した１−（４− ニトロフェノキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２５９ｍｇ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）中の−７８℃溶液中に凝縮させた。得られた透明な黄色溶液を−７８℃で２０分間撹拌し、次いで飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液を添加し、反応混合物を周囲温度に加温し、酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、白色固体として１−カルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１− イル）メチル］ベンゾイル｝インドール３２ｍｇを得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３−７．９（ｍ，４Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３，９Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｅ４６８（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１３７１−Ｎ−メチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製アンモニアをメチルアミンで置き換えた以外は、実施例１３６の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４６（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３，９Ｈｚ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３，９Ｈｚ），８．９０（ｂｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４２５実施例１３８１−（２−エトキシエチル）−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４，７−ジメトキシカルボニルインドールを４−クロロインドールに置き換えた以外は、実施例９０の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−（２−エトキシエチル）−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、工程１に於けるようにして調製した４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．２−３．３（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₅ＣｌＮ₄Ｏ₂・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．６６；Ｈ，５．４９；Ｎ，１１．５１実測値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，５．３３；Ｎ，１１．６０実施例１３９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−メトキシ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４−クロロメチル安息香酸を３−メトキシ−４−ブロモメチル安息香酸で置き換えた以外は、実施例９６の方法によって標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ₂Ｃｌ₂、次いで２％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−メトキシ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１２０ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１−７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．５２（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）⁺ ＩＲ（ＫＢｒ）３４５０，１７００，１３９５，１３２０，１３００，１２００，７５０ｃｍ^-1 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₅・１．０Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６４．０７；Ｈ，５．３７；Ｎ，１２．８８実測値：Ｃ，６３．９１；Ｈ，５．３０；Ｎ，１２．５９実施例１４０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−メトキシ−４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１３９に記載したクロマトグラフィーから、標記化合物（２３０ｍｇ）を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８０（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５６−７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４８−７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４３−７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５８（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₅・０．２５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６５．７１；Ｈ，５．２２；Ｎ，１３．２１実測値：Ｃ，６５．９５；Ｈ，５．１５；Ｎ，１３．５３実施例１４１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドールの調製工程１：３−（４−メチルチオフェニル）−４−メトキシカルボニルインドールインドールを４−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例５７の工程１の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−（４−メチルチオフェニル）−４−メトキシカルボニルインドール実施例２に記載したようにして、３−（４−メチルチオフェニル）−４−メトキシカルボニルインドールを、ＫＯＨ及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドと反応させることによって、標記化合物を調製した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−（４−メチルフェニルスルホニル）−４−メトキシカルボニルインドール工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３− （４−メチルチオフェニル）−４−メトキシカルボニルインドール（３．５ｇ、９．５ミリモル）の酢酸（５０ｍＬ）中の溶液に、ＯＸＯＮＥ（ペルオキシモノ硫酸カリウム、６．２ｇ、１０ミリモル）を添加し、反応混合物を周囲温度で１４時間撹拌した。ＮａＩＯ₄（１．５ｇ）を添加し、反応物を４時間撹拌し、次いで飽和Ｎａ₂ＳＯ₃水溶液でクエンチした。固体Ｎａ₂ＳＯ₃を、それが明黄色を残すまで、赤みを帯びた反応混合物に添加した。反応混合物をＨ₂Ｏで希釈し、飽和Ｎａ₂ＣＯ₃水溶液で塩基性にし、ＣＨ₂Ｃｌ₂で３回抽出した。一緒にした有機抽出物を飽和Ｎａ₂ＳＯ₃水溶液及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（３％、次いで２０％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により不純な物質１．２ｇを得、これを再びクロマトグラフィー（ＣＨ₂Ｃｌ₂）処理して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−（４−メチルフェニルスルホニル）−４−メトキシカルボニルインドール（０．５２ｇ）を得た。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］−４−メトキシカルボニルインドール工程３に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３− （４−メチルフェニルスルホニル）−４−メトキシカルボニルインドール（１．９ｇ、４．７ミリモル）のＣＣｌ₄（５０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．８５ｇ、４．８ミリモル）及び触媒の過酸化ベンゾイルを添加した。反応混合物を還流下に１４時間撹拌し、次いで周囲温度に冷却し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１％、次いで３％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、次の工程に使用するために十分な純度の１−Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイル−３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］−４ −メトキシカルボニルインドール（１．５ｇ）を得た。工程５：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール４，７−ジメトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、工程４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル −３−［（４−ブロモメチル）フェニルスルホニル］−４−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例９０の工程３の方法によって標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（１％、次いで２％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３− ｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール（１８０ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．８３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２７−８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８８−７．８３（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．４７−７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３１−７．２８（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６３（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺ ＩＲ（ＫＢｒ）３９５０，１７００，１６００，１４００，１２９０ｃｍ^-1．元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₅Ｓ・１．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，５７．１３；Ｈ，５．１４；Ｎ，１２．３３実測値：Ｃ，５７．０９；Ｈ，４．６３；Ｎ，１１．７６実施例１４２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドールの調製実施例１４１に記載したクロマトグラフィーから、標記化合物（１３０ｍｇ）を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．８９−７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．５６−７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．４８−７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３６−７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６９（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₅Ｓ・１．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，５７．５９；Ｈ，５．１０；Ｎ，１２．４３実測値：Ｃ，５７．５７；Ｈ，４．７５；Ｎ，１３．０５実施例１４３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１０７に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの接触水素化分解（１ａｔｍ．Ｈ₂、炭素上１０％パラジウム、エタノール）によって、標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｂｓ，８Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２８−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８５−７．９０（ｍ，３Ｈ），８．３０（ｍ，３Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₂・０．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７０．５４；Ｈ，６．０３；Ｎ，１４．２７実測値：Ｃ，７０．２０；Ｈ，５．９９；Ｎ，１４．６１実施例１４４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ヒドロキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１２１に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（９４ｍｇ、０．２０ミリモル）の−７８℃のＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の溶液に、ＢＢｒ₃（ＣＨ₂Ｃｌ₂中の１．０Ｍ、２４０μＬ、０．２４ミリモル）を添加し、反応混合物を−７８℃ で３０分間撹拌した。冷浴を取り去り、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。Ｈ₂Ｏ（５ｍＬ）を添加することによって反応物をクエンチし、得られた僅かに濁った黄色溶液をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。得られた黄色固体をアセトン（１５ｍＬ）に溶解し、１ＭＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）を添加した。溶液を５〜１０分間振盪し、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で中和し、酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、無定形黄色固体として、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ヒドロキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（４８ｍｇ）を得た。ｍｐ９９〜１０８℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２８−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１５（ｓ，３Ｈ），８．３４（ｂｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４５４（Ｍ⁺）実施例１４５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−（４−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドール４−ブロモインドールを６−ブロモ−４−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例１０２の工程１〜４の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−（４−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドール工程１に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６− ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−（４−（Ｎ−３−ニトロピリジン−４− イル）アミノメチルベンゾイル）インドールの接触水素化分解（４ａｔｍＨ₂ 、ラネーニッケル、ＴＨＦ）によって、標記化合物を調製した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドール実施例５７の工程８に記載されたようにして、酢酸（２０ｍＬ）及び無水酢酸（２０ｍＬ）中で、工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−（４−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドール（２．５３ｇ）の溶液を加熱することによって、標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７，０．６Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５７６（Ｍ＋Ｈ）⁺，５７４元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₅Ｏ₄Ｂｒ・０．４酢酸エチルとして、計算値：Ｃ，５８．３１；Ｈ，４．５０；Ｎ，１１．４９実測値：Ｃ，５８．４４；Ｈ，４．３５；Ｎ，１１．２１実施例１４６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（ベンゾ［ｂ］フル−２−イル）−４ −メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例１４５に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例１０５の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，６Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ６１２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₆Ｈ₂₉Ｎ₅Ｏ₃・０．４酢酸エチル・０．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６９．０４；Ｈ，５．０８；Ｎ，１０．７１実測値：Ｃ，６９．２５；Ｈ，４．９４；Ｎ，１０．６９実施例１４７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（フル−２−イル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例１４５に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例１０４の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，６Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，３．６Ｈｚ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５６２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₂Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₅・０．５酢酸エチル・０．１Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６７．２３；Ｈ，５．１８；Ｎ，１１．５３実測値：Ｃ，６７．２４；Ｈ，５．０３；Ｎ，１１．５７実施例１４８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）インドール実施例１３０の方法により、４−ヒドロキシインドールを２当量のＮａＨ及び２当量のジメチルカルバミルクロリドで処理することによって、標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール６−（４−フルオロフェニル）インドール−１−カルボン酸ジアミドを、工程１に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）インドールで置き換えた以外は、実施例４の工程２の方法によって標記化合物を調製した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールで置き換えた以外は、実施例１０２の工程２〜５の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．０（ｓ，６Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２５（Ｍ⁺）元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₈Ｎ₆Ｏ₄・１．０Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６４．１９；Ｈ，５．５７；Ｎ，１５．４８実測値：Ｃ，６４．４０；Ｈ，５．３３；Ｎ，１５．３８実施例１４９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ）インドール −７８℃のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４−アミノインドール（１．０ｇ、７．６ミリモル）の溶液に、リチウムヘキサメチルジシルアジド（ＴＨＦ中の１．０Ｍ、７．６ｍＬ、７．６ミリモル）を添加した。反応混合物を−７８℃で５分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミルクロリド（０．７４ｍＬ、８．０ミリモル）を添加した。冷浴を取り去り、反応混合物を８０分間撹拌した。反応混合物を−７８℃に冷却して戻し、リチウムヘキサメチルジシルアジド（ＴＨＦ中の１．０Ｍ、７．６ｍＬ、７．６ミリモル）を添加した。反応混合物を−７８℃で１０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミルクロリド（０．７４ｍＬ、８．０ミリモル）を添加した。反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、冷浴を取り去り、反応混合物を周囲温度に暖めた。反応混合物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液でクエンチし、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ）インドール（０．９６ｇ）を得た。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール６−（４−フルオロフェニル）インドール−１−カルボン酸ジアミドを、工程１に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ）インドールで置き換えた以外は、実施例４の工程２及び３の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２８−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₉Ｎ₇Ｏ₃・１．７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６２．７４；Ｈ，５．９０；Ｎ，１７．６６実測値：Ｃ，６２．７０；Ｈ，５．５７；Ｎ，１６．０４実施例１５０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−シアノ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩の調製工程１：１Ｈ−１−（４−ブロモベンジル）−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリジン１−フェニルスルホニル−３−［（４−アミノメチル）フェニルスルホニル］インドールを４−ブロモベンジルアミンで置き換えた以外は、実施例５７の工程７及び８の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１Ｈ−１−（４−トリメチルスタンニルベンジル）−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンジメトキシエタン（１５０ｍＬ）中の、工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−１−（４−ブロモベンジル）−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（３．４８ｇ、１１．５ミリモル）及びヘキサメチルジ錫（７．７３ｇ、２３．６ミリモル）のＮ₂下の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６６０ｍｇ、０．５７ミリモル）を添加し、反応混合物を還流下に３．５時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過した。濾液を真空濃縮し、酢酸エチルに排出した。この酢酸エチル溶液をｐＨ７の緩衝液で２回及びブラインで１回洗浄した。一緒にした水性洗液を酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機抽出物をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（４％メタノール／ＣＨＣｌ₃）及び続くヘキサンでの粉砕によって、軟らかい結晶として１Ｈ−１−（４−トリメチルスタンニルベンジル）−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（３．７４ｇ）を得た。ｍｐ１２３〜１２６℃。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−シアノ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の、（１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−シアノインドール−３−カルボン酸５６６ｍｇを塩化チオニルで処理することによって調製した）１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−シアノインドール−３−カルボニルクロリドの溶液に、アリルパラジ９ムクロリドダイマー（５２ｍｇ、０．１４ミリモル）及び工程２に於けるようにして調製した１Ｈ−１−（４−トリメチルスタンニルベンジル）−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン（８５０ｍｇ、２．２ミリモル）を添加した。反応混合物を還流下に４時間撹拌し、次いで周囲温度に冷却し、ＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、濾過した。濾液を５％ＮａＨＣＯ₃水溶液、Ｈ₂Ｏ及びブラインで洗浄した。一緒にした水性洗液をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。一緒にした有機抽出物をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。この粗製物質を３回クロマトグラフィー処理（４〜８％メタノール／ＣＨＣｌ₃で２回、次いで７％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）した。クロマトグラフィー処理した後に得られた物質を、ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し、４ＮＨＣｌ／ジオキサン２滴を添加した。得られた微細な固体を濾過し、エーテルで洗浄して、１− Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−シアノ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩（１３ｍｇ）を得た。ｍｐ１７９〜１８１℃。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．７０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），９．４４（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４６３（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₇Ｈ₂₃Ｎ₆Ｏ₂Ｃｌ・１．４Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６１．８７；Ｈ，４．９６；Ｎ，１６．０３実測値：Ｃ，６１．８９；Ｈ，４．８４；Ｎ，１６．００実施例１５１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンジル｝インドールの調製工程１：４−メトキシカルボニル−３−［（４−クロロメチル）ベンジル］インドールＣＨ₂Ｃｌ₂（１７ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（０．６５ｍＬ、８．６ミリモル）及びトリエチルシラン（２．７ｍＬ、１７ミリモル）の０℃溶液に、ＣＨ₂ Ｃｌ₂（２９ｍＬ）中の４−メトキシカルボニルインドール（１．０ｇ、５．７ミリモル）及び４−クロロメチルベンズアルデヒド（０．９７ｇ、６．３ミリモル）の溶液を滴下した。反応混合物を０℃で１時間及び周囲温度で２０時間撹拌し、次いでＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。水相をＣＨ₂ Ｃｌ₂で抽出した。一緒にした有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（２５％ヘキサン／ＣＨ₂Ｃｌ₂、次いでＣＨ₂Ｃｌ₂）により、４−メトキシカルボニル−３−［（４−クロロメチル）ベンジル］インドール（１．０６ｇ）を得た。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −［（４−クロロメチル）ベンジル］インドール４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、工程１に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニル−３−［（４−クロロメチル）ベンジル］インドールで置き換え、２−ブロモエチルエチルエーテルをＮ，Ｎ−ジメチルカルバミルクロリドで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンジル｝インドール４，７−ジメトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（４−クロロメチル）ベンジル］インドールで置き換えた以外は、実施例９０の工程３の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，４Ｈ），７．２−７．３（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１５２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンを、実施例２７の工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリジンで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０５（ｓ．１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）４７２（Ｍ⁺）実施例１５３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンを、実施例２７の工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリジンで置き換えた以外は、実施例４３の方法によって標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ₂Ｃｌ₂、次いで２％、次いで４％、次いで５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）によって、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２８６ｍｇ）を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５５（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ），７．３４（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），７．８５（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₄・０．８Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６５．９５；Ｈ，５．２６；Ｎ，１３．７３実測値：Ｃ，６５．６３；Ｈ，４．８６；Ｎ，１３．４７実施例１５４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１５３に記載したクロマトグラフィーから標記化合物（４５ｍｇ）を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ），７．２９（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ），７．８５（見掛けｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₄・１．０Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６５．４９；Ｈ，５．３０；Ｎ，１３．６４実測値：Ｃ，６５．４５；Ｈ，５．０６；Ｎ，１３．５０実施例１５５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例４３の方法によって標記化合物を調製した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（５％、次いで１０％、次いで１２％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（１４３ｍｇ）を単離した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），５．７６（ｓ，２Ｈ），７．４−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３，１．２Ｈｚ），７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ），８．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₄・１．６Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６４．１４；Ｈ，５．４２；Ｎ，１３．３６実測値：Ｃ，６４．１７；Ｈ，５．０３；Ｎ，１３．３６実施例１５６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［１ −（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）エト−１−イル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（４−アセチルベンゾイル）インドール４−アセチル安息香酸を塩化オキサリルで処理することによって調製した、４ −アセチルベンゾイルクロリド（３．０ミリモル）のジクロロエタン（１０ｍＬ）中の溶液に、ＡｌＣｌ₃（１．２ｇ、９．０ミリモル）を添加し、褐色溶液を５０℃で１０分間加熱した。１−Ｎ，Ｎ−ジメトキシカルボニル−４−メトキシカルボニルインドール（７３８ｍｇ、３．０ミリモル）を添加し、反応混合物を６５℃で８時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、３ＮＨＣｌ水溶液中に注いだ。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で３回抽出した。一緒にした有機抽出物を１ＮＮａＯＨ水溶液及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（４０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（［（４−アセチル）ベンゾイル］インドール（６２０ｍｇ）を得た。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −［４−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾイル］インドール工程１に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４− メトキシカルボニル−３−［（４−アセチル）ベンゾイル］インドール（２６０ｍｇ、０．６６３ミリモル）の３：１エタノール−ＣＨ₂Ｃｌ₂（８ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ₄（２８．２ｍｇ、０．７４２ミリモル）を少しずつ添加した。５分後に、反応物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液でクエンチし、真空濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂に排出し、ブラインで洗浄した。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、黄色油（２６０ｍｇ）を得、これを更に精製することなく使用した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −［４−（１−メタンスルホニルオキシエチル）ベンゾイル］インドール工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４− メトキシカルボニル−３−［４−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾイル］インドール（２６０ｍｇ）のＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の０℃溶液に、トリエチルアミン（１３８μＬ、０．９９ミリモル）及びメタンスルホニルクロリド（６１．３ μＬ、０．７９ミリモル）を添加し、反応混合物を２０分間撹拌した。冷浴を取り去り、撹拌を１０分間続けた。反応混合物をブラインと飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との混合物中に注ぎ、ＣＨ₂Ｃｌ₂で３回抽出した。一緒にした有機抽出物をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル −４−メトキシカルボニル−３−［４−（１−メタンスルホニルオキシエチル）ベンゾイル］インドールを得、これを更に精製することなく使用した。工程４：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −［４−（１−アジドエチル）ベンゾイル］インドール工程３に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４− メトキシカルボニル−３−［４−（１−メタンスルホニルオキシエチル）ベンゾイル］インドールのＤＭＦ（８ｍＬ）中の溶液にナトリウムアジド（４２９ｍｇ、６．６ミリモル）を添加し、反応混合物を６０℃で１時間加熱した。反応混合物をブライン中に注ぎ、水相を酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（４０〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、１ −Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［４−（１− アジドエチル）ベンゾイル］インドール（２５０ｍｇ）を得た。工程５：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［１−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）エト−１−イル］ベンゾイル｝インドール１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドールを、工程４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［４−（１−アジドエチル）ベンゾイル］インドールで置き換えた以外は、実施例２９の工程５及び６の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．９７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９，５．７Ｈｚ），７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．６，７．５Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８３（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１１（Ｍ＋２）⁺，５１０（Ｍ＋１）⁺，３７８，２７７，２０５実施例１５７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［１ −（１Ｈ−イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）エト−１−イル］ベンゾイル｝インドールの調製１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（Ｎ−３−アミノピリジン− ４−イル）アミノメチルベンゾイル］インドールを、実施例１５６に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル− ３−［４−（１−（Ｎ−３−アミノピリジン−４−イル）エチル）ベンゾイル］インドールで置き換えた以外は、実施例３０の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１（ｓ，６Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），６．０４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺，３７８，１６７実施例１５８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：５−クロロ−１，２−フェニレンジアミン５−クロロ−２−ニトロアニリン（２．７０ｇ、１５．６ミリモル）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の溶液に、亜鉛粉末（１０．２ｇ、１５６ミリモル）を少しずつ添加した。反応混合物を濾過し、真空濃縮して、５−クロロ−２−アミノアニリンを得、これを更に精製することなく使用した。工程２：５−及び６−クロロ−２−メチルベンズイミダゾール工程１に於いて調製した５−クロロ−１，２−フェニレンジアミンを、酢酸（１０ｍＬ）中に溶解し、溶液を９５℃で４時間加熱した。次いで反応混合物を氷浴中で冷却し、濃ＮＨ₄ＯＨでｐＨ＝８〜９にした。得られた沈殿を濾過し、Ｈ₂ Ｏで洗浄し、真空オーブン中で乾燥して、５−及び６−クロロ−２−メチルベンズイミダゾールの混合物（２．２５ｇ）を得た。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール水素化ナトリウム（６０％油分散物、２２．５ｍｇ、０．５６３ミリモル）をヘキサンで３回洗浄し、ＤＭＦ（３ｍＬ）中に懸濁させた。工程１に於けるようにして調製した５−及び６−クロロ−２−メチルベンズイミダゾールの混合物（７５ｍｇ、０．４５０ミリモル）を添加し、反応混合物を５分間撹拌し、ＬｉＢｒ（２０ｍｇ）及び１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドール（１５０ｍｇ、０．３７３ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で７．５時間撹拌し、次いでＨ₂ Ｏ中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（６０％酢酸エチル／ヘキサン、次いで１０％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）及び続くＨＰＬＣ（２０％〜７０％ＣＨ₃ＣＮ／Ｈ₂Ｏ）によって、約１：１のＣｌ位置異性体比で１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５− 及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの混合物を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２９（Ｍ＋Ｈ）⁺，３６４，１８２，１６７元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₅ＣｌＮ₄Ｏ₄・０．７５ＣＨ₃ＯＨ・０．２５ＣＦ₃ＣＯ₂Ｈとして、計算値：Ｃ，６２．４７；Ｈ，４．８９；Ｎ，９．６３実測値：Ｃ，６２．４３；Ｈ，４．８６；Ｎ，９．５９実施例１５９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、実施例１０９の工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールで置き換えた以外は、実施例１５８の方法によって塩素位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０（ｓ，６Ｈ），３．０（ｓ，６Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．１７−７．３９（ｍ，０．５Ｈ），７．１７−７．３９（ｍ，０．５Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１ＨＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）⁺，１４０，１６７実施例１６０１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ− ２−メチル−５−及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニルインドール４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、実施例４３の工程１に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例１３０の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−（４ −クロロメチルベンゾイル）インドール６−（４−フルオロフェニル）インドール−１−カルボン酸ジメチルアミドを、工程１に於けるようにして調製した１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例４の工程２の方法によって標記化合物を調製した。工程３：１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールを、工程２に於けるようにして調製した１− （２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−（４−クロロメチルベンゾイル）インドールで置き換えた以外は、実施例１５８の方法によって塩素位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．６１（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，８．８Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５，８．８Ｈｚ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，８．８Ｈｚ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，８．８Ｈｚ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）⁺，３６５，２４８，１８１，１６９元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₈ＣｌＮ₃Ｏ₄・０．４７５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．７８；Ｈ，５．４１；Ｎ，７．８０実測値：Ｃ，６６．８１；Ｈ，５．３６；Ｎ，７．８８実施例１６１１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製２−ブロモエチルエチルエーテルを１−ピロリジンカルボニルクロリドで置き換えた以外は、実施例１６０の方法によって塩素位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．８７（ｂｓ，２Ｈ），１．８７（ｂｓ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｂｓ，２Ｈ），３．５２（ｂｓ，２Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５５５（Ｍ＋Ｈ）⁺，１６９元素分析Ｃ₃₁Ｈ₂₇ＣｌＮ₄Ｏ₄・０．８Ｈ₂Ｏ・０．２ＤＭＦとして、計算値：Ｃ，６５．０１；Ｈ，５．１７；Ｎ，１０．０６実測値：Ｃ，６４．９５；Ｈ，４．９１；Ｎ，１０．００実施例１６２１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１Ｈ−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール１，２−ジアミノベンゼン（１．０ｇ）、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸無水物（１ｍＬ）の混合物を、６０℃で１０時間加熱した。次いで反応混合物を氷浴中で冷却し、濃ＮＨ₄ＯＨでｐＨ＝７〜８にした。得られた白色固体を濾過し、エタノールから再結晶して、無色結晶として１Ｈ−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール４００ｍｇを得た。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール５−及び６−クロロ−２−メチルベンズイミダゾールを、工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾールで置き換えた以外は、実施例１５８の工程３の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）δ３．１１（ｓ，６Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８２−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９１−７．９５（ｍ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５５０（Ｍ＋２）⁺，５４９（Ｍ＋Ｈ）⁺，３６４，２７７，２０４，１８７実施例１６３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：５−及び６−メチル−２−メチルベンズイミダゾール３，４−ジアミノトルエン（１．０ｇ）、無水酢酸（１．５ｍＬ）及び酢酸（２．０ｍＬ）の混合物を、８５℃で１２時間加熱した。反応混合物を氷浴中で冷却し、濃ＮＨ₄ＯＨでｐＨ＝８にした。得られた固体を濾過し、真空オーブン中で乾燥して、明褐色結晶として５−及び６−メチル−２−メチルベンズイミダゾール１．２ｇを得た。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール５−及び６−クロロ−２−メチルベンズイミダゾールを、工程１に於けるようにして調製した５−及び６−メチル−２−メチルベンズイミダゾールで置き換えた以外は、実施例１５８の工程３の方法によってメチル位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．８２− ７．８８（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５０９（Ｍ＋Ｈ）⁺，３６４実施例１６４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−４−及び７−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製３，４−ジアミノトルエンを２，３−ジアミノトルエンで置き換えた以外は、実施例１６３の方法によってメチル位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５０９（Ｍ＋Ｈ）⁺，１６１元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₄・０．６Ｈ₂Ｏ・０．３ＥｔＯＨとして、計算値：Ｃ，６８．８６；Ｈ，５．９６；Ｎ，１０．４９実測値：Ｃ，６８．９３；Ｈ，５．９８；Ｎ，１０．１７実施例１６５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−フルオロベンゾイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製５−クロロ−２−ニトロアニリンを４−フルオロ−２−ニトロアニリンで置き換えた以外は、実施例１５８の方法によってフッ素位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，１０．２Ｈｚ），７．０４（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，１０．２Ｈｚ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，１０．２Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，１０．１Ｈｚ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，９．２Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，９．２Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．８３−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₅ＦＮ₄Ｏ₄・０．２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６５．６９；Ｈ，４．８９；Ｎ，１０．５０実測値：Ｃ，６５．５３；Ｈ，４．８９；Ｎ，１０．５１実施例１６６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−ニトロベンゾイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製６−クロロ−２−メチルベンズイミダゾールを５−ニトロ−２−メチルベンズイミダゾールで置き換えた以外は、実施例１５８の工程３の方法によってニトロ位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．８３−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．１０−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５４０（Ｍ＋Ｈ）⁺，１７８実施例１６７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５，６−ジクロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製５−クロロ−１，２−フェニレンジアミンを４，５−ジクロロ−１，２−フェニレンジアミンで置き換えた以外は、実施例１５８の工程２及び３の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，０．６Ｈｚ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．６，７．８Ｈｚ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５６３（Ｍ＋Ｈ）⁺ 実施例１６８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メトキシカルボニルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製５−クロロ−１，２−フェニレンジアミンを３，４−ジアミノ安息香酸メチルで置き換えた以外は、実施例１５８の工程２及び３の方法によってエステル位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．８１−７．８８（ｍ，４Ｈ），７．８１−７．８８（ｍ，４Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５５３（Ｍ＋Ｈ）⁺，３６４，１９１実施例１６９１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メトキシカルボニルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１の２−ブロモエチルエチルエーテルを１−ピロリジンカルボニルクロリドで置き換え、工程３の５−及び６−クロロ−２−メチルベンズイミダゾールを、実施例１６８に於けるようにして調製した５−及び６−メトキシカルボニル− ２−メチルベンズイミダゾールで置き換えた以外は、実施例１６０の方法によってエステル位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．８７（ｂｓ，４Ｈ），１．８７（ｂｓ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｂｓ，４Ｈ），３．５１（ｂｓ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２ −７．８４（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５７９（Ｍ＋Ｈ）⁺，３９０，２８０，１９１元素分析Ｃ₃₃Ｈ₃₀Ｎ₄Ｏ₆・０．６Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．４３；Ｈ，５．４０；Ｎ，９．３９実測値：Ｃ，６６．４５；Ｈ，５．３９；Ｎ，９．３９実施例１７０１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製５−及び６−メトキシカルボニル−２−メチルベンズイミダゾールを、実施例１６３の工程１に於けるようにして調製した５−及び６−メチル−２−メチルベンズイミダゾールで置き換えた以外は、実施例１６９の方法によってメチル位置異性体の混合物として標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．８６（ｂｓ，２Ｈ），１．８６（ｂｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｂｓ，２Ｈ），３．５１（ｂｓ，２Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３５（Ｍ＋Ｈ）⁺，３９０元素分析Ｃ₃₂Ｈ₃₀Ｎ₄Ｏ₄・０．６Ｈ₂Ｏ・０．２Ａｃ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６９．９９；Ｈ，５．８７；Ｎ，９．９５実測値：Ｃ，６９．９２；Ｈ，５．７９；Ｎ，９．８８実施例１７１１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２，４，６−トリメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −（４−アミノメチルベンゾイル）インドール４−ブロモインドールを、実施例４３の工程１に於けるようにして調製した４ −メトキシカルボニルインドールで置き換えた以外は、実施例１０２の工程１〜３の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−（Ｎ −３−ニトロ−２，６−ジメチルピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドールＴＨＦ（５ｍＬ）中の、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−（４−アミノメチルベンゾイル）インドール（１５０ｍｇ、０．３９３ミリモル）、トリエチルアミン（６０．１μＬ、０．４３２ミリモル）及び３−ニトロ−４−クロロ−２，６−ジメチルピリジン（１１０ｍｇ、０．５８９ミリモル）の混合物を、６０℃で１６０時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、真空濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３− （４−（Ｎ−３−ニトロ−２，６−ジメチルピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドール１２８ｍｇを得た。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（３Ｈ−２，４，６−トリメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドール３−［（４−（Ｎ−３−ニトロピリド−４−イル）アミノメチル）フェニルスルホニル］インドールを、工程２に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−（４−（Ｎ−３−ニトロ−２，６−ジメチルピリジン−４−イル）アミノメチルベンゾイル）インドールで置き換えた以外は、実施例５７の工程８の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．４７（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５８４（Ｍ＋Ｈ＋ＨＯＡｃ）⁺，５２４（Ｍ＋Ｈ）⁺ ，４５３，３６４元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₉Ｎ₅Ｏ₄・０．４Ｈ₂Ｏ・０．４ＨＯＡｃとして、計算値：Ｃ，６５．９３；Ｈ，５．６３；Ｎ，１２．４８実測値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，５．６１；Ｎ，１２．３８実施例１７２１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４ −［（１Ｈ−５−トリフルオロメチル−２−メチルメチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製３−ニトロ−４−クロロ−２，６−ジメチルピリジンを、４−クロロ−３−ニトロベンゾトリフルオリドで置き換えた以外は、実施例１７１の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６，８．８Ｈｚ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６，９．０Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，７．６Ｈｚ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．７Ｈｚ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５６３（Ｍ＋Ｈ）⁺，３６４，２７８，２０１実施例１７３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５−オキシド−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例４４に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル− ４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２５ｍｇ、０．０４５ミリモル）のＣＨ₂Ｃｌ₂（２ｍＬ）中の０℃溶液に、３−クロロ過安息香酸（８０％、１２．５ｍｇ、０．０４５ミリモル）を添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いでＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃／ＮａＨＳＯ₃水溶液との間に分配した。有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。ＨＰＬＣ（２０〜４０％ＣＨ₃ＣＮ／Ｈ₂Ｏ）によって、純粋の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４− ［（５−オキシド−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５５（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６，２．２Ｈｚ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）⁺，４９６，３６４実施例１７４１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（４−クロロ−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１７３に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル −４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５−オキシド−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（６０ｍｇ）及びＰＯＣｌ₃（１ｍＬ）の混合物を、１００℃で１時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ＣＨ₂Ｃｌ₂と飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液との間に分配した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（２％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（４−クロロ−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（３４ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）⁺，３６４元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₄ＣｌＮ₄Ｏ₅・０．５Ｈ₂Ｏ・０．３７５ＨＣｌとして、計算値：Ｃ，６１．２８；Ｈ，４．７４；Ｎ，１２．２９実測値：Ｃ，６１．２９；Ｈ，４．６７；Ｎ，１２．２９実施例１７５１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１，５−Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−４−オン−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１７３に於けるようにして調製した１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５−オキシド−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（６１ｍｇ）及び無水酢酸（１ｍＬ）の混合物を、１３０℃で６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、真空濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（５％、次いで８％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１，５−Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−４−オン−１ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（４２ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），１１．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）⁺，４４１，３６５，２６４，２５０，２３６，１７８実施例１７６１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製実施例１１８に於けるようにして調製した、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−４−カルボン酸（２００ｍｇ、０．４２ミリモル）のＤＭＦ（４ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨＣＯ₃（７０ｍｇ、０．８３ミリモル）及びブロモエタン（６２μＬ、０．８３ミリモル）を添加した。反応容器を密封し、４０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ＣＨ₂Ｃｌ₂とブラインとの間に分配した。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で３回抽出した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（５％、次いで１５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（５３ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．９５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６５（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５７２（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₄・０．３Ｅｔ₂Ｏ・０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．４１；Ｈ，５．８３；Ｎ，１２．８２実測値：Ｃ，６６．４２；Ｈ，５．５９；Ｎ，１２．６６実施例１７７１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（２−プロピルオキシカルボニル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：４−（２−プロピルオキシカルボニル）インドール１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−４−カルボン酸をインドール−４−カルボン酸で置き換え、ブロモエタンを２−ブロモプロパンで置き換えた以外は、実施例１７６の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（２−プロピルオキシカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４−クロロインドールを、工程１に於けるようにして調製した４−（２−プロピルオキシカルボニル）インドールで置き換えた以外は、実施例１０９の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ１．０２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），４．８６（見掛けクイント，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８−７．９（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）⁺ 元素分析Ｃ₃₀Ｈ₂₉Ｎ₅Ｏ₄・１．２Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，６６．０９；Ｈ，５．８０；Ｎ，１２．８５実測値：Ｃ，６６．３１；Ｈ，５．５７；Ｎ，１２．４７実施例１７８１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾル−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾール５−クロロ−１，２−フェニレンジアミンを２，３−ジアミノナフタレンで置き換えた以外は、実施例１５８の工程２の方法によって標記化合物を調製した。工程２：４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾル−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４，７−ジメトキシカルボニルインドールを、実施例４３の工程１に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニルインドールで置き換え、１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジンを、工程１に於けるようにして調製した１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾールで置き換えた以外は、実施例９０の方法によって標記化合物を調製した。工程３：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾル−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール工程２に於けるようにして調製した４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾル−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（３８ｍｇ、０．０９８ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の０℃溶液に、ＮａＨ（９５％、３．００ｍｇ、０．１１８ミリモル）を添加した。１０分後に、ジメチルカルバミルクロリド（１１．５μＬ、０．１３７ミリモル）を添加し、反応混合物を１５分間撹拌し、次いで冷浴を取り去り、撹拌を１５分間続けた。反応混合物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（ＣＨ₂Ｃｌ₂、次いで５％メタノール／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により、無定形固体として１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾル−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール（２１ｍｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３５−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９０−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ５４５（Ｍ⁺）元素分析Ｃ₃₃Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₄・０．５Ｈ₂Ｏとして、計算値：Ｃ，７１．５９；Ｈ，５．２８；Ｎ，１０．１２実測値：Ｃ，７１．３２；Ｈ，５．３６；Ｎ，９．７０実施例１７９１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製４，７−ジメトキシカルボニルインドールを、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）インドールで置き換えた以外は、実施例９６の工程１、２、３及び４の方法によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），５．６９（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（ｔ，１Ｈ），７．３３−７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９−７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９ −７．６７（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．８６（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｚ５４３（Ｍ＋１）⁺ 元素分析Ｃ₂₉Ｈ₂₇ＦＯ₄Ｎ₆として、計算値：Ｃ，６３．１４；Ｈ，５．１１；Ｎ，１５．２３実測値：Ｃ，６３．０１；Ｈ，５．３９；Ｎ，１３．７５実施例１８０１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛３−フルオロ−４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールの調製工程１：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール４，７−ジメトキシカルボニルインドールを、４−ブロモインドールで置き換えた以外は、実施例９６の工程１、２、３及び４の方法によって標記化合物を調製した。工程２：１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（トリメチルシリルエチニル）−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛３−フルオロ −４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例１０６によって標記化合物を調製した。工程３１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（トリメチルシリルエチニル）−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールを、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（トリメチルシリルエチニル）−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドールで置き換えた以外は、実施例１０７によって標記化合物を調製した。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），４．０７（ｓ，１Ｈ），５．６９（ｓ，２Ｈ），７．０５− ７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．７５（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ₃）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋１）⁺ 元素分析Ｃ₂₈Ｈ₂₂Ｎ₅Ｏ₂Ｆ・０．１ＣＨ₂Ｃｌ₂として、計算値：Ｃ，６９．１６；Ｈ，４．５９；Ｎ，１４．３５実測値：Ｃ，６９．２８；Ｈ，４．４３；Ｎ，１３．７９

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＡ６１Ｋ 31/44 ＡＤＡ 9454−4ＣＡ６１Ｋ 31/44 ＡＤＡ 31/505 ＡＣＥ 9454−4Ｃ 31/505 ＡＣＥＣ０７Ｄ 403/12 ２３３ 9159−4ＣＣ０７Ｄ 403/12 ２３３ 405/14 ２０９ 9159−4Ｃ 405/14 ２０９ 409/14 ２０９ 9159−4Ｃ 409/14 ２０９ 413/14 ２０９ 9159−4Ｃ 413/14 ２０９ 417/14 ２０９ 9053−4Ｃ 417/14 ２０９ 471/04 １０７ 9283−4Ｃ 471/04 １０７Ｚ 487/04 １４４ 9271−4Ｃ 487/04 １４４ (31)優先権主張番号０８／３４７，５２８ (32)優先日 1994年12月５日 (33)優先権主張国米国（ＵＳ） (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＣＡ，ＪＰ，ＫＲ (72)発明者カーテイン，マイケル・エルアメリカ合衆国、イリノイ・60046、リンデンハースト、ローリング・リツジ・レーン・2205 (72)発明者ヘイマン，エイチ・ロビンアメリカ合衆国、イリノイ・60610、シカゴ、ノース・マクラーグ・コート・400 (72)発明者シエパード，ジヨージ・エスアメリカ合衆国、イリノイ・60091、ウイルメツト、ローレル・アベニユー・300 (72)発明者スー，リアンホンアメリカ合衆国、イリノイ・60048、リバテイービル、アドラー・ドライブ・219 (72)発明者カレラ，ジヨージ・エム，ジユニアアメリカ合衆国、イリノイ・60016、デス・プレイネス、ベイ・コロニー・ドライブ・9379 (72)発明者ガーランド，ロバート・ビーアメリカ合衆国、イリノイ・60062、ノースブルツク、ウオルターズ・アベニユー・ 2529

Claims

【特許請求の範囲】１．下記式、（ここで、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし４個の炭素原子を有するアルキニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし７個の炭素原子を有するアルカノイル、 −ＣＯＯＲ⁶（ここで、Ｒ⁶は水素、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル、もしくはアルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有するフェニルアルキルである）、非置換フェニル、以下の基で置換されているフェニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、 −ＮＲ⁴Ｒ⁵（ここで、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキルから独立に選択されるか、又はＲ⁴及びＲ⁵はそれらが結合する窒素原子と共にピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、もしくはモルホリニル環を形成する）、 −ＣＯＯＲ⁶、 −Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵、又は −ＳＯ²ＮＲ⁴Ｒ⁵、 −Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵、 −ＯＣ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵、 −ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵、２−もしくは３−フリル、２−、もしくは３−チエニル、２−、４−、もしくは５−チアゾイル、２−、３−、もしくは４−ピリジル、２−、もしくは４−ピリミジル、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有するフェニルアルキル、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで置換されているフェニルアルキル、非置換ベンゾイル、以下の基で置換されているベンゾイル、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、又は１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、非置換フェノキシ、以下の基で置換されているフェノキシ、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、又は１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有する非置換フェニルアルキルオキシ、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで置換されているフェニルアルキルオキシ、並びにアルカノイル部分が１ないし７個の炭素原子を有する非置換フェニルアルカノイル、アルカノイル部分が１ないし７個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで置換されているフェニルアルカノイル、からなる群より独立に選択される１以上の基であり；Ｒ²は、水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、ｐが０、１、２、３、もしくは４である−（ＣＨ₂）_pＣＯＯＲ⁶、ｑが２、３、もしくは４である−（ＣＨ₂）_qＮＲ⁴Ｒ⁵、 −（ＣＨ₂）_pＣＯＲ⁶、 −（ＣＨ₂）_qＯＲ⁶、 −（ＣＨ₂）_pＳＯ₂Ｒ⁶、 −（ＣＨ₂）_pＳＯ₂ＮＲ⁴Ｒ⁵、 −（ＣＨ₂）_pＣＯＮＲ⁷Ｒ⁸（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、ｒが１、２、３、もしくは４である−（ＣＨ₂）_rＣＯＯＲ⁶、 −（ＣＨ₂）_rＮＲ⁴Ｒ⁵、 −（ＣＨ₂）_rＯＨ、 −（ＣＨ₂）_rＳＯ₂Ｒ⁶、及び −（ＣＨ₂）_rＳＯ₂ＮＲ⁴Ｒ⁵ からなる群より独立に選択される） −（ＣＨ₂）_pＣＮ、 −（ＣＨ₂）_p−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、 −ＣＯＮＨＮＨ₂、並びにアルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有する非置換フェニルアルキル、及びアルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、又は１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで置換されているフェニルアルキル、からなる群より選択され、あるいは、Ｒ⁷及びＲが、それらが結合する窒素原子と共に、ピロリジニルもしくはモルホリニル環を形成し；Ｒ³は、水素及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキルからなる群より選択され；Ｌ¹は、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝ＮＮＲ⁹Ｒ¹⁰（ここで、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニル、アルキル基が独立に１ないし６個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルカノイル、非置換フェニル、及びハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで置換されているフェニルから独立に選択される）＞Ｃ＝ＮＯＲ⁹、ｎが１もしくは２である＞Ｓ（Ｏ）_n、及び −ＮＨＳＯ₂− からなる群より選択され；Ａｒ¹は、原子価結合又は下記式で表される基であり；（ここで、ＹはＯ、Ｓ、もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＺはＮもしくはＣＨであり、かつＲ¹¹は、水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、及びハロゲンからなる群より選択される）Ｌ²は、原子価結合、１ないし６個の炭素原子を有する非置換直鎖アルキレン、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖アルキレンであって、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、２つのアルキル部分が各々１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルコキシ及びアルキル部分が独立に１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオアルキル、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有する非置換フェニルアルキル、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニル環が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシもしくはハロゲンで置換されているフェニルアルキル、非置換チオフェニル、及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシもしくはハロゲンで置換されているチオフェニルからなる群より選択される１以上の基で置換されている直鎖アルキレン、からなる群より選択され、ただしＡｒ¹が原子価結合である場合には、Ｌ²は非置換アルキレンもしくはアルキルで置換されているアルキレンであり；Ａｒ²は、からなる基より選択され、ここで、Ｒ¹³は、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルコキシ及びアルキル部分が独立に１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、各アルキル部分が独立に１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有する非置換フェニルアルキル、アルキル部分が１ないし６個の炭素原子を有し、かつフェニルが１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、もしくはハロゲンで置換されているフェニルアルキル、３ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキル、非置換チオフェニル、及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、もしくはハロゲンで置換されているチオフェニルから選択され、かつＲ¹⁴及びＲ¹⁵は、水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、２ないし６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、２ないし６個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニル、アルキル基が独立に１ないし６個の炭素原子有するジアルキルアミノカルボニル、アルカノイル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ないし６個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、アミノ、１ないし６個の炭素原子を有するアルコニルアミノ、及びニトロ、からなる群より独立に選択され、あるいはＲ¹⁴及びＲ¹⁵はそれらが結合する炭素原子と共にフェニル環又は５−ないし７ −員のシクロアルキレン環を定義する。）で表される化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。２．Ｒ¹が、水素、ハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし４個の炭素原子を有するアルキニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、 −ＣＯＯＲ⁶（ここで、Ｒ⁶は水素、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有するフェニルアルキルである）、 −ＯＣ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵（ここで、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキルから独立に選択されるか、又はＲ4及びＲ5はそれらが結合する窒素原子と共にピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、もしくはモルホリニル環を形成する）フェニル、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、もしくはハロゲンで任意に置換されているフェニル、アルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、アルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有し、かつフェニル部分がハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで置換されているフェニルアルキル、フェノキシ、及びハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシで置換されているフェノキシ、からなる群より独立に選択される１以上の基であり；Ｒ³が水素であり；Ｌ¹が＞Ｃ＝Ｏ又は−ＳＯ₂−であり；Ａｒ¹が、（ここで、ＹはＯ、Ｓ、又は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＺはＮ又はＣＨである）であり；Ｌ²が１ないし６個の炭素原子を有する直鎖アルキレンであり；並びに、Ａｒ²が、（ここで、Ｒ¹³はメチルであり、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は水素である）からなる群より選択される、請求項１記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩。３．Ａｒ¹が、非置換フェニル、及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ、もしくはハロゲンで置換されているフェニル、からなる群より選択される、請求項２記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩。４．Ｒ¹が、水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、２ないし４個の炭素原子を有するアルキニル、 −ＣＯＯＲ⁶（ここで、Ｒ⁶は水素、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル、もしくはアルキル部分が１ないし４個の炭素原子を有するフェニルアルキルである）、 −ＯＣ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵（ここで、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素及び１ないし６個の炭素原子を有するアルキルから独立に選択されるか、又はＲ⁴及びＲ⁵はそれらが結合する窒素原子と共にピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、もしくはモルホリニル環を形成する）フェニルメチル、４−フルオロフェニル、及び４−フルオロフェノキシ、からなる群より独立に選択される１以上の基であり；Ｒ²が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ₃）₂又はｑが１、２、３、もしくは４である−（ＣＨ₂）_qＯＲ⁶であり；並びに、Ｌ¹が＞Ｃ＝Ｏ又は−ＳＯ₂−、である請求項３記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩。５．Ｌ²がメチレンである請求項４記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩。６．Ｌ²が原子価結合である請求項４記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩。７．Ａｒ¹が原子価結合である請求項４記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩。８．６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−エチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１ −イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）ベンゾイル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１− イル）ベンゾイル］インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［４−（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イルメチル）ベンゾイル］インドール、３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−トリフルオロメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−イミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−（２−プロピル）イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−フェニルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［１Ｈ−２−エチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、３−｛３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−ｐ−トルエンスルホニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェノキシ）−３− ｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェノキシ）−３− ｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−フェニルメチル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−フェニルメチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−６−（４−フルオロフェニル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４，７−ジメトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４，７−ジメチル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４，７−ジメチル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、７−ベンジルオキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、７−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、６−（４−フルオロフェニル）−３−｛Ｎ−［３−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）プロピル］サルコシル｝インドール−１− カルボン酸ジメチルアミド、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ベンジルオキシ− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛５−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］チエン −２−オイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルアミノカルボニル｝インドール塩酸塩、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ブロモ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−アセチル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（フル−２−イル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（ベンゾ［ｂ］フル−２−イル）− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（トリメチルシリルエチニル）−３ −｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−フルオロ−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−２−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１，４−ジ−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−６−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５ −ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−メトキシカルボニル−１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ベンジルオキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール−４−カルボン酸、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ−ノニルカルバモイル）−３− ｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（デク−１−イルオキシカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシ−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メチル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ヘキス−６−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、４−メトキシカルボニル−１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）ペント−５−イルカルボニル］インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（２−メチル−４−（３Ｈ）キナゾリノン−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４− ［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−アセトキシメチル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１− イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−プロパンスルホニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（１−ピナコリル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−カルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ−メチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−エトキシエチル）−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−メトキシ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛３−メトキシ−４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］フェニルスルホニル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−ヒドロキシ−３−｛４−［（１Ｈ− ２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−ブロモ−４−メトキシカルボニル− ３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（ベンゾ［ｂ］フル−２−イル）− ４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−６−（フル−２−イル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−シアノ−３−｛４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール塩酸塩、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｂ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−５−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［１−（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５− ｃ］ピリド−１−イル）エト−１−イル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［１−（１Ｈ−イミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）エト−１−イル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−クロロ−３−｛４−［（１Ｈ−２− メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（２−エトキシエチル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ −２−メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−クロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−４−，及び７−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−，及び６−ニトロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５，６−ジクロロベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メトキシカルボニルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メトキシカルボニルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチル−５−及び６−メチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（３Ｈ−２，４，６−トリメチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−３−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−５−トリフルオロメチル−２−メチルメチルベンズイミダゾリル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（５−オキシド−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（４−クロロ−１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１，５−Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−４−オン−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（２−プロピルオキシカルボニル） −３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、及び１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルナフト［２．３−ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、からなる群より選択される請求項１記載の化合物。９．１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛３−フルオロ−４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛３−フルオロ−４ −［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−エチニル−３−｛４−［（１Ｈ−２ −メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド− １−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、及び１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−４−メトキシカルボニル−３−｛４−［（１Ｈ−２−メチルイミダゾ［４．５−ｃ］ピリド−１−イル）メチル］ベンゾイル｝インドール、からなる群より選択される化合物、又はそれらの薬学的に許容し得る塩。１０．ＰＡＦ阻害処置を必要とする哺乳動物におけるＰＡＦの阻害に有用な医薬組成物であって、ＰＡＦ阻害に有効な量の請求項１記載の化合物を、薬学的に許容し得る担体と共に含有する医薬組成物。１１．ＰＡＦ介在疾患の治療方法であって、治療上有効な量の請求項１記載の化合物を、該治療を必要とする哺乳動物に投与することを包含する方法。