JPH09507493A - 置換されたオキサゾリン - Google Patents

置換されたオキサゾリン

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JPH09507493A JP7518806A JP51880695A JPH09507493A JP H09507493 A JPH09507493 A JP H09507493A JP 7518806 A JP7518806 A JP 7518806A JP 51880695 A JP51880695 A JP 51880695A JP H09507493 A JPH09507493 A JP H09507493A
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ホルムウツド，グラハム
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バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
エルデレン，クリストフ
トウルベルク，アンドレアス
メンケ，ノルベルト
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたオキサゾリン 本発明は新規な置換されたオキサゾリン、その一群の製造方法、及びその動物 性有害生物（pest）を防除するための使用に関する。 あるオキサゾリン誘導体が殺虫及び殺ダニ（acaricidal）特性を有することは 既知である（ヨーロッパ特許出願公開第０，３４５，７７５号及び同第０，４３ ２，６６１号参照）。しかしながら、これら従来公知の化合物の活性は特に低い 施用割合及び濃度で全ての施用の分野において完全には満足されない。 式（Ｉ） 式中、Ａは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、 シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし； Ｂは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、 フェニルアルケニル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキルを表わし ； Ｄは水素またはアルキルを表わし； Ｅは水素またはアルキルを表わし；そして Ｇは水素またはアルキルを表わす、 の新規な置換されたオキサゾリンが見い出された。 置換基の特性に依存し、式（Ｉ）の化合物は幾何及び／または光学異性体或い は異なる組成の異性体の混合物としても存在し得る。 更に式（Ｉ）の置換されたオキサゾリンは ａ）式（II） 式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有する、 のアミノアルコールを脱水剤を用い、そして適当ならば希釈剤の存在下で式（II I） A−COOH （III） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のカルボン酸と反応させるか；或いは ｂ）式（IV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有する、 のアミドアルコールを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤と反応させるか、或い は ｃ）式（Ｖ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有し、そして Ｘは脱離基例えばハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスル ホニルオキシを表わす、 のアミド誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で塩基と反応させることにより得ら れることが見い出された。 更に式（Ｉ）の置換されたオキサゾリンは動物性有害生物の防除に極めて高度 に適することが見い出された。これらのものは節足動物及び線虫（nematodes） に対するその高度の活性に殊に顕著である。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換されたオキサゾリンはその構造 が新規な化合物と最も近い従来の化合物より動物性有害生物に対してかなり良好 な活性を示す。 本発明による化合物の一般的定義は式（Ｉ）により与えられる。 Ａは好ましくは随時ハロゲン、シアノ及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシ並びに各々随 時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ及び／また はＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル チオ及びベンジルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または多置 換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わし、 随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１または多置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ8−アルケニルを表わし、 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲ ノアルキルまたはＣ2〜Ｃ4−ハロゲノアルケニルから選ばれる 同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シク ロアルキルを表わし、そして 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル及びＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルから選ばれ る同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シ クロアルケニルを表わす。 Ｂは好ましくは各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていて もよいフェニル、ベンジル、フェネト−１−イル、フェネト−２−イル、フェノ キシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエト−１−イル、フェニルチオエ ト−１−イル、フェノキシエト−２−イルまたはスチリルを表わし、 その際に挙げ得るフェニル置換基には各々の場合にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ18−アル キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、随時更に酸素原子１〜３個で遮ぎられてい てもよいＣ1〜Ｃ18−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲ ノアルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオ ロエチレンジオキソ、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル及び ／またはハロゲンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、各々随 時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニル で置換されていてもよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ； 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルから選ば れる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオ キシ；各々随時Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル 、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ キシ−エチレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ6−ハロゲ ノアルキルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及び ベンジルチオがある。 Ｄは好ましくは水素またはメチルを表わす。 Ｅは好ましくは水素またはメチルを表わす。 Ｇは好ましくは水素またはメチルを表わす。 Ａは殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及びＣ1〜Ｃ2−アルコキ シから選ばれる同一もしくは相異なる置換基並びに各々随時フッ素、塩素、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ2−ハ ロゲノアルキルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換 されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ及びベ ンジルチオで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし； 随時フッ素、塩素及び／または臭素から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルを表わし； 随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル及びＣ2〜Ｃ4−アルケニルから選ばれる 同一もしくは相異なる置換基並びに各々フッ素及び／または塩素で置換されるＣ1 〜Ｃ2−アルキルまたはＣ2〜Ｃ4−アルケニルで１または多置換されていてもよ いＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表わし、そして随時フッ素、塩素及びＣ1〜Ｃ4− アルキル並びにフッ素及び／または 塩素で置換されるＣ1〜Ｃ2−アルキルから選ばれる同一もしくは相異なる置換基 で１または多置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シクロアルケニルを表わす。 Ｂは殊に好ましくは各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されて いてもよいフェニル、ベンジル、フェネト−１−イル、フェネト−２−イル、フ ェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエト−１−イル、フェノキシ エト−２−イル、フェニルチオエト−１−イルまたはスチリルを表わし、 その際に挙げ得るフェニルに対する置換基には各々の場合にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1 〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｆ及び／ま たはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ1〜Ｃ8 −アルコキシ、Ｆ、及び／またはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基 で１〜５置換されるＣ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ及び−(ＯＣ2 Ｈ4)1〜3−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオ、Ｆ及び／また はＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ1〜Ｃ8− アルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロ エチレンジオキソ、 基 各々随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ； 随時Ｆ、ＣｌまたはＣＦ3から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または ２置換されていてもよいピリジルオキシ； 各々随時Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、及びＣ1〜Ｃ4−アルコ キシ、Ｆ及び／またはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置 換されるＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、またはＦ及び ／またはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ1 〜Ｃ4−アルキルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキ シ及びベンジルチオがある。 Ｄは殊に好ましくは水素またはメチルを表わす。 Ｅは殊に好ましくは水素またはメチルを表わす。 Ｇは殊に好ましくは水素またはメチルを表わす。 また本発明による好適な化合物は式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）の物質の群であ る： 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていても よいフェニルを表わし、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして 上に（Ｂ）下で挙げられるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わし 、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下で挙げら れるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わし 、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下で挙げら れるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていても よいフェニルを表わし、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして 上に（Ｂ）下で挙げられるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わし 、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下で挙げら れるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わし 、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下で挙げら れるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そして Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニル を表わし、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下 で挙げられるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わし 、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下で挙げら れるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わし 、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下で挙げら れるフェニルに対する置換基である。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し、そしてＢ1は随 時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わし 、その際に適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ）下で挙げら れるフェニルに対する置換基である。 本発明による他の好適な化合物はＡが随時同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよく、その際に適当な置換基が好適及び殊に好適なものとし て上の（Ａ）下で挙げられるアルキルに対する置換基であるｔ−ブチルを表わす 式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）の物質の群である。 同様に好適な本発明による化合物はＡが随時同一もしくは相異なる置換基で１ 〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換が好適及び殊に好適なものとし て上の（Ａ）下で挙げられるシクロアルキルに対する置換基であるシクロプロピ ルを表わす式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）の物質の群である。 加えて好適な本発明による化合物はＡがフッ素及び／または塩素から選ばれる 同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるビニルを表わす式（Ｉ−１）〜 （Ｉ−１０）の物質の群である。 また好適である本発明による化合物は式（Ｉ−１１）〜（Ｉ−２０）の物質の 群である： 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｂ） 下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 式中、Ａは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を有し； Ｂ1は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていても よいフェニルを表わし、その際に適当な置換は好適及び殊に好適なものとして上 に（Ｂ）下で挙げられるフェニルに対する置換基であり；そして Ｄ、Ｅ及びＧは同一もしくは相異なり、かつ水素またはメチルを表わすか、 少なくとも１個の置換基はメチルを表わす。 本発明による他の好適な化合物はＡが随時同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよく、その際に適当な置換が好適及び殊に好適なものとして 上に（Ａ）下で挙げられるアルキルに対する置換基であるｔ−ブチルを表わす式 （Ｉ−１）〜（Ｉ−２０）の物質の群である。 同様に好適な本発明による化合物はＡが随時同一もしくは相異なる置換基で１ 〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換基が好適及び殊に好適なものと して上に（Ａ）下で挙げられるシクロアルキルに対する置換基であるシクロプロ ピルを表わす式（Ｉ−１１）〜（Ｉ−２０）の物質の群である。 加えて好適な本発明による化合物はＡがフッ素及び／または塩素から選ばれる 同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるビニルを表わす式（Ｉ−１１） 〜（Ｉ−２０）の物質の群である。 本発明による化合物の定義において上に挙げられる炭化水素基例えばアルキル は可能であればヘテロ原子との組合せのもの例えばアルコキシにおいても各々の 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。 置換基Ａの例には次の基がある： 置換基Ｂの例には次の基がある： 式中、 Ｚ ＝ 直接結合、−CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、 -CH2O-、-CH2S-、-CH(CH3)S-、-CH(CH3)O-または -CH2CH2O-、 Ｒ1 ＝ 表１により、そして (Ｒ2)m ＝ 表２による。 本発明による式（Ｉ）の化合物の個々の例は次のものである： 例えば、出発物質として２−アミノ−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１− エタノール及び２，２−ビス（クロロメチル）−プロピオン酸並びに脱水剤とし てポリリン酸（ＰＰＳ）を用いて本発明による工程（ａ）を行う場合、反応の径 路は次式により示し得る： 例えば、出発化合物としてＮ−［２−ヒドロキシ−１−（４−ｔ−ブチルフェ ニル）−エチル］−２，２−ビス（クロロメチル）−プロピオンアミド及び脱水 剤としてポリリン酸（ＰＰＳ）を用いて本発明による工程（ｂ）を行う場合、反 応の径路は次式により示し得る： 例えば、出発化合物としてＮ−［２−クロロ−１−（４−ｔ−ブチルフェニル ）−エチル］−２，２−ビス（クロロメチル）−プロピオンアミド及び塩基とし てトリエチルアミンを用いて本発明による工程（ｃ） を行う場合、反応の径路は次式により示し得る： 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）において出発物質と して用いるアミノアルコールの一般的定義は式（II）により与えられる。式（II ）において、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは好ましくは、または殊にＢ、Ｄ、Ｅ及びＧに対 してそれぞれ好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連し て既に上に与えられた意味を有する。 式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より、対応するアミノ酸を還元することにより製造し得る（Heterocycles ９（ １９７８）、１２７７〜１２８５； J．Org．Chem．４３（１９７８）、２５３ ９〜２５４１；Liebigs Ann．Chem．１９８０、１２２〜１３９；Tetrahedron Lett．２６（１９８５）４９７１〜４９７４参照）。 また式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）において出発物 質として用いるカルボン酸の一般的定義は式（III）により与えられる。式（III ）において、Ａは好ましくは、または殊にＡに対してそれぞれ好適または殊に好 適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有 する。 式（III）の出発物質は公知の有機合成化学薬品であり、そして／またはそれ 自体公知である方法で得られる。 本発明による工程（ａ）及び（ｂ）は脱水剤を用いて行う。有機化学に通常で ある脱水剤を使用し得る。硫酸、ポリリン酸（ＰＰＳ）、酸化リン（Ｖ）、ジシ クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、硫化リン（Ｖ）及びトリフェニルホス フィン／トリエチルアミン／テトラクロロメタン系を好適に使用し得る。 本発明による工程（ａ）〜（ｃ）を行うために適する希釈剤は通常の有機溶媒 である。脂肪族、脂環式炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ サン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ レングリコールジメチルエーテルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセ トン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル 、プロピオニトリル、ベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチ ルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル及びスルホキ シド例えばジメチルスルホキシド、並びにまた必要に応じてアルコール例えばメ タノールまたはエタノールを好適に使用し得る。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に０乃至１５０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に ０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。 本発明による工程（ａ）を行うために、必要とされる特殊な出発物質は一般に ほぼ等モル量で用いる、しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分の１ つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて脱水 剤の存在下で行い、そして反応混合物を必要とされる特殊な温度で数時間撹拌す る。反応混合物を常法により処理する。 本発明による工程（ａ）の特殊な具体例において、式（III）のカルボン酸の 代りに対応するニトリルを用いることができ、その場合、好ましくは触媒例えば 塩化亜鉛（II）を脱水剤の代りに用いる。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）において出発物質と して用いるアミドアルコールの一般的定義は式（IV）により与えられる。式（IV ）において、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは好ましくは、または殊に好ましくはＡ、Ｂ 、Ｄ、Ｅ及びＧに対してそれぞれ好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化 合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。 式（IV）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る。 式（IV）のアミドアルコールは例えば式（III）のカルボン酸から誘導される 酸塩化物を酸結合剤例えばトリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、水酸化 ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートの存在下及び希釈剤例えばトルエン、 クロロベンゼン、アセトンまたはアセトニトリルの存在下にて０乃至１００℃間 の温度で式（II）のアミノアルコー ルと反応させることにより得られる（製造実施例参照）。 式（III）のカルボン酸から誘導される酸塩化物は大いに公知であり、そして ／またはそれ自体公知である方法により、例えば式（III）のカルボン酸を必要 に応じて希釈剤の存在下でハロゲン化剤例えば塩化チオニルと反応させることに より製造し得る。 未だ未知であり、そして同様に本発明の目的である化合物は式（VI） Cl2C=CF-COCl （VI） の塩化α−フルオロ−β,β−ジクロロ−アクリロイルである。 式（VI）の塩化α−フルオロ−β,β−ジクロロ−アクリロイルは２−フルオ ロ−１，１，３，３，３−ペンタクロロプロペンを必要に応じて触媒の存在下で 加水分解することにより得られる。適当な触媒にはルイス酸、無機酸及びその酸 塩例えばＦｅＣｌ3、ＢＦ3、Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌ、ＫＨＳＯ4、ＮａＨＳＯ4等が含 まれる（また製造実施例参照）。 反応条件（例えば反応混合物中の酸塩化物の滞留時間）及び加えられる水の量 に依存して、主要生成物として生じる塩化α−フルオロ−β,β−ジクロロアク リロイルを適当ならば対応するアクリル酸に部分的に加水分解することができ、 このものを続いて例えば塩化チオニルとの反応により酸塩化物に転化し得る。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般的に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に ０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）を行うため に、式（IV）のアミドアルコール１モル当り一般に１〜２０モル、好ましくは１ 〜５モルの脱水剤の使用を必要とする。 本発明による工程（ｂ）の好適な具体例において、式（IV）のアミドアルコー ルを最初に希釈剤中に導入し、次に脱水剤を計量導入する。反応混合物を反応の 終了まで必要とされる温度で撹拌し、次に常法で処理する。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｃ）において出発物質と して用いるアミド誘導体の一般的定義は式（Ｖ）により与えられる。式（Ｖ）に おいて、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは好ましくは、または殊にＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧ に対してそれぞれ好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関 連して既に上に与えられた意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨ ウ素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまた はトリルスルホニルオキシを表わし、そして殊に塩素、臭素、メチルスルホニル またはトリルスルホニルオキシを表わす。 式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る。 式（Ｖ）のアミド誘導体は対応する式（IV）のアミドアルコールを常法により 必要に応じて塩基の存在下及び必要に応じて希釈剤の存在下で塩素化剤例えば塩 化チオニルまたは塩化リン（Ｖ）、或いはスルホニル化剤例えば塩化メタンスル ホニルまたは塩化トルエンスルホニルと反応させることにより得られる。 本発明による工程（ｃ）は塩基の存在下で行う。これに関連して全ての通常の 無機または有機塩基が適する。アルカリ土金属またはアルカリ 金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸 水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナ トリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリ ウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、 酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水 素ナトリウム、または炭酸アンモニウム、及びまた第３級アミン例えばトリメチ ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を好適に使用し得る。 本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（ｃ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に ０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｃ）を行うために、式（ Ｖ）のアミド誘導体１モル当り一般に１〜３モル、好ましくは１．０〜１．５モ ルの塩基の使用を必要とする。 本発明による工程（ｃ）の好適な具体例において、式（Ｖ）のアミド誘導体及 び塩基を適当な希釈剤中で混合し；混合物を反応の終了まで必要とされる温度で 撹拌し、次に常法で処理する。 本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分 野において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足 動物及び線虫（nematode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している 。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対し て活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus ）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（ Porcellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulu s guttulatus)。 チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Geo philus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccha rina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Blatta or ientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデ ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica） 、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp. ）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス ・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレ ガリア（Schistocer ca gregaria）。 ハサミムシ目（Dermaptera）のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（Pedicu lus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホ ソジラミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes sp p.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster spp. ）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロド ニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.） 。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラ リオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii ）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス （Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ ポミ（Doralis pomi）、リ ンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラム シ（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレ アブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユー スセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotett ix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカ タカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aoni diella aurantii）、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プシユー ドコツカス(Pseudococcus spp．)及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossy piella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブ ルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolle tis blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コ ナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワ ノキンケムシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.） 、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカン ハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア （Euxoa spp.）、フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ear ias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laph ygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassica e）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia l itura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplu sia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pi eris spp.）、ニカメイチユウ（Chils spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nub ilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Gall eria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テ イネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードスプ レテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミ フエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia a mbiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ （Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium p unctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス ・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthosce lides obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲ ラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Le ptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleari ae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ps ylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis ）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus suri namensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（S itophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus） 、バシヨウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・アシミリ ス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、 カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、ア ントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキク イムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒ ヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus ）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribo lium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツ キムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メ ロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Am phimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zea landica）。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Mono morium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anop heles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.） 、クロバエ・エリスロセフアラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lu cilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra s pp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.） 、サシバエ（Stomo xys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、 アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia spp.） 、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ （Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パ ルドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla ch eopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメ ダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyss us gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダ ニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタ マダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダ ニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psor optes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarco ptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia p raetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Telran ychus spp.）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチュウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、 ナミクキセンチュウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchu lus semipenetrans）、シストセンチュウ（Heterodera spp.）、ネコブセンチ ュウ（Meloidogyne spp.）、アフエレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、 ロンギドルス（Longidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema spp.）及びト リコドルス（Trichodorus spp.）。 また本発明による化合物は適当な施用割合で殺菌・殺カビ（fungicidal）活性 も示す。 本活性化合物は通常の組成物例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包沫 剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、サスペンジョン／エマルジョン濃厚剤、活性化 合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル 及びコーティング組成物、及び燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリ ッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成 物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしく はシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常 温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並び にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固 体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー ク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕 した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している ；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、 大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有 機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し ている；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例え ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー ト、アルキルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生 成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル セルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテック ス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成 リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であるこ とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブ ルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染 料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン 及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配合剤中及 びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤 （insecticide）、誘引剤（attractant）、滅菌剤（sterilizing agent）、殺 ダニ剤（acaricide）、殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicide） 、生長調節用（growth−regulating）物質または除草剤（herbicide）との混合 物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、 カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造され た物質が殊に包含される。 次の化合物を挙げ得る：アクリナトリン、アルファメトリン、ベータシフルト リン、ビフェントリン、プロフェンプロクス、シス−レスメトリン、クロシトリ ン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタ メトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、 フェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、ランブターシハロトリ ン、パーメトリン、ピレスメトリン、ピレトラム、シラフルオフェン、トラロメ トリン、ゼータメトリン、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブ フェンカルブ、ブトカルボキシム、カルバリル、カルタップ、エチオフェンカル ブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メト ミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル 、ターバム、チオジカルブ、チオフェノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシ リルカルブ、アセフェート、アジンホスＡ、アジンホスＭ、ブロモホスＡ、カズ サホス、カルボフェノチオン、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピ リホス、クロルピリホスＭ、シアノホス、デメトンＭ、デメトン−Ｓ−メチル、 デメトンＳ、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロルフェンチオン 、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホ トン、エジフェンホス、エチオン、エトリンホス、フェニトロチオン、フェンチ オン、フォノホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イプロベンホス、イサゾホス 、イソキサチオン、フォレート、マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスル フェンホス、メタクリホス、メタミドホス、ナレド、オメトエート、オキシデメ トンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、フェントエート、フ ォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミ ホスＡ、ピリミホスＭ、プロパホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホ ス、ピリダフェンチオン、キナルホス、サリチオン、セブホス、スルホテップ、 スルプロホス、テトラクロルビンホス、テメホス、チオメトン、チオナジン、ト リクロルホン、トリアゾホス、バミドチオン、ブプロフェジン、クロルフルアズ ロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフ ルムロン、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、テフルベンズロン、トリフル ムロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニ ル）メチル］−Ｎ′−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド（ＮＩ−２５） 、アバメクチン、アミトラジン、アベ ルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、バチルス・ツリンジエンシス（ Bacillus thuringiensis）、シロマジン、ジアフェンチウロン、エマメクチン 、エトフェンプロクス、フェンピラド、フィプロニン、フルフェンプロクス、ル フェヌロン、メタルデヒド、ミルベメクチン、ピメトロジン、テブフェンピラド 、トリアズロン、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラ ン、カルボスルファン、クロレトキシホス、クロエトカルブ、ジスルホトン、エ トフロホス、エトリムホス、フェナミホス、フィプロニル、フォノホス、フォス チアゼート、フラチオカルブ、ＨＣＨ、イサゾホス、イソフェンホス、メチオカ ルブ、モノクロトホス、エテンピラム、オキサミル、フォレート、フォキシム、 プロチオホス、ピラクロホス、セブホス、シラフルオフェン、テブピリミホス、 テフルトリン、テルブホス、チオジカルブ、チアフェノックス、アゾシクロチン 、ブチルピリダベン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、 ジエチオン、エマメクチン、フェナゼキン、フェンブタチンオキシド、フェノチ オカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フルア ジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルバリネ ート、フブフエンプロクス、ヘキシチアゾックス、イベメクチン、メチダチオン 、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、ホサロン、ブロフェノホス、ピラ クロホス、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、ツリンジエンシン 、トリアラテン及び４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシ メチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル （ＡＣ ３０３６３０）。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤 中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存 在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はない が、活性化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量 は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０． ００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性 化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、家畜の医薬品分野において動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫） 例えばスケリー・チック（scaly tick）、ヒメダニ（Argasidae）、スカブ・マ イト（scab mite）、毛ダニ（Trombidae）、ハエ（剌し、そして吸う）、寄生 ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ、ノミ及び内部寄生虫に対しても活 性がある。例えば、これらのものはダニ（tick）例えばウシダニ（Boophilus m icroplus）に対して顕著な活性を示す。 また本発明による式（Ｉ）の活性化合物は農業生産家畜類例えばウシ、ヒツジ 、ヤギ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、 アヒル、ガチョウ、ミツバチ、他の家庭用動物例えばイヌ、ネコ、カゴのトリ及 び水族館の魚、並びにいわゆる実験用動物例えばハムスター、モルモット、ラッ ト及びマウスを攻撃する節足動物を防除するために適している。これらの節足動 物を防除することにより、死及び生産性の減少（肉、ミルク、毛、皮、卵、ハチ ミツなどの場合）を少なくし、従って本発明による活性化合物を用いることによ り、更に経 済的で、かつ簡単な動物農業が可能となる。 家畜分野における本発明による活性化合物の施用は公知の方法で経腸投与によ り例えば錠剤、カプセル、水剤、飲薬、顆粒、塗布剤、大丸剤、食餌法、坐薬の 形態でか、非経口的投与例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移 植、経鼻投与、経皮投与により例えば沐浴または浸漬、噴霧、注入（pouring−o n）、スポット添加（spotting−on）、洗浄、粉剤散布（dusting）での形態で、 そして活性化合物を含む成形製品例えばカラー（collar）、イヤー・タグ（ear tag）、テール・タグ（tail tag）、足輪、はずな、マーク用具（marking d evice）などを用いることにより行なう。 本発明による物質の製造及び使用を次の実施例により説明する。製造実施例 ： （工程ｃ） 水５ｍｌ中の４５％水酸化ナトリウム１．６ｍｌ（０．０２６モル）をメタノ ール１００ｍｌ中のＮ−［２−クロロ−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−エチ ル］−２，２−ビス（フルオロメチル）−プロピオンアミド４．３ｇ（０．０１ ３モル）に還流下で滴加した。反応混合物を還流下で１時間撹拌し、次に溶媒を 留去することにより濃縮した。残渣を水と共に撹拌し、沈殿を吸引濾過し、そし て乾燥した。 融点６２〜６３℃の２−（１，３−ジフルオロ−２−メチル−プロポ −２−イル）−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３−オキサゾリン３．８ ｇ（理論値の９９％）が得られた。出発化合物の製造 実施例（IV−１） （工程１） トリエチルアミン３．３ｍｌ（０．０２４モル）を酢酸エチル１５０ｍｌ中の ２−アミノ−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１−エタノール３．９ｇ（０． ０２モル）に加え、次に塩化２，２−ビス（フルオロメチル）−プロピオニル３ ．７ｇ（０．０２４モル）を０℃で滴加した。次に混合物を室温に加温し、そし て一夜撹拌した。続いて沈殿を吸引濾過し、濾液を水で数回洗浄し、有機相を分 別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。 融点１４１℃のＮ−［２−ヒドロキシ−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−エ チル］−２，２−ビス（フルオロメチル）−プロピオンアミド４．５ｇ（理論値 の７１．９％）が得られた。 実施例（Ｖ−１） （工程２） 塩化チオニル１．０５ｍｌ（０．０１４４モル）を四塩化炭素１００ｍｌ中の Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−エチル］−２，２− ビス（フルオロメチル）−プロピオンアミド（工程１参照）４．５ｇ（０．０１ ４４モル）に加えた。反応混合物を還流下で１時間反応させた。溶媒を留去した 後、融点９８℃のＮ−［２−クロロ−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−エチル ］−２，２−ビス（フルオロメチル）−プロピオンアミド４．３ｇ（理論値の９ ０％）が得られた。 実施例２ （工程ｃ） トリエチルアミン２．８ｍｌを無水テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の２−（４ −メチルフェニル）−２−アミノエタノール３．４ｇ（２０ミリモル）に加え、 そして塩化３，３−ジクロロ−２−フルオロ−アセチル３．６ｇ（２０ミリモル ）を０〜１０℃で滴加した。室温で１時間撹拌した後、沈殿を吸引濾過し、濾液 を濃縮し、残渣を無水トルエン５０ｍｌ中に取り入れ、塩化チオニル４．８ｇを 加え、そして混合物を還流下で２時間加熱した。トルエン及び過剰の塩化チオニ ルを真空中で除去した。残渣を再びトルエン中に取り入れ、カリウムｔ−ブチラ ート３ｇ（２２ミリモル）を一部ずつ加え、そして混合物を薄層クロマトグラフ ィーにより監視しながら５０℃で加熱した。反応混合物を水で洗浄し、そしてト ルエン相を濃縮した。残渣を１０：１ｎ−ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカ ゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。 ２−（２，２−ジクロロ−１−フルオロビニル）−４−（４−メチルフェニル ）−１，３−オキサゾリン２．３ｇ（理論値の４１％）が得られた：1ＨＮＭＲ （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３３（ｓ，３Ｈ）；４．２５（ｔ，１Ｈ） ；７．１５（ｍ，４Ｈ）。出発化合物の製造 ２−フルオロ−１，１，３，３，３−ペンタクロロプロパン５１５ｇ及び塩化 鉄（III）２７ｇを初期充填物として導入し、そして水５２．６ｇを１００℃で ２時間にわたって滴加した。反応混合物を１１０℃で１時間撹拌し、約７０℃に 冷却し、固体を濾過により分別し、そして塩化チオニル３３０．２ｍｌを滴加し た。約２時間還流後、過剰の塩化チオニル及び塩化ジクロロフルオロアクリロイ ルを蒸留により分別した。 沸点１３４℃の塩化ジクロロフルオロアクリロイル２３３ｇ（理論値の９０％ ）が得られた。 対応する方法及び製造に対する一般的情報に従い、次の式（Ｉ）の置換された オキサゾリンが得られた： 応用例：実施例Ａ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーゲル １重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階の温床赤色スパイダー・マイト（Tetranychus Urticae）に 重大に感染した大豆植物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の 調製物中に浸漬した。 所定の期間後、撲滅を％で測定した。１００％は全てのスパイダー・ マイトが死滅したことを意味し；０％はスパイダー・マイトが死滅しなかったこ とを意味する。 この試験において、例えば製造実施例８及び１０の化合物は例えば０．０１％ の活性化合物濃度で７日後に少なくとも８０％の死滅度をもたらした。実施例Ｂ シロナヨトウ（Spodoptera）試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてシロナヨトウ（Spodoptera frugiperda） の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべての幼虫の死滅 を意味し；０％は幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１の化合物は例えば０．１％の活性化合 物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を 上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所 望の濃度にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１及び１０の化合物は例えば０．１％の 活性化合物の濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。実施例Ｄ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する ことによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の 幼虫を種が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのヨコバイの 死滅を意味し；０％はヨコバイが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例８、１０及び１１の化合物は例えば０． １％の活性化合物濃度で７日後に少なくとも９０％の撲滅度を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/04 ３１９ 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 413/04 ３１９ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ハゲマン，ヘルマン ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・カンデインスキシユトラーセ52 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ａは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、 シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし； Ｂは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、 フェニルアルケニル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキルを表わし ； Ｄは水素またはアルキルを表わし； Ｅは水素またはアルキルを表わし；そして Ｇは水素またはアルキルを表わす、 の置換されたオキサゾリン。 ２．Ａが随時ハロゲン、シアノ及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシ並びに各々随時ハロ ゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ及び／またはＣ1 〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ 及びベンジルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わし、 随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１または多置換されていてもよいＣ 2〜Ｃ8−アルケニルを表わし、 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲ ノアルキルまたはＣ2〜Ｃ4−ハロゲノアルケニルから選ばれる同一もしくは相異 なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表わ し、そして 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル及びＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルから選ばれ る同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シ クロアルケニルを表わし、 Ｂが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニ ル、ベンジル、フェネト−１−イル、フェネト−２−イル、フェノキシメチル、 フェニルチオメチル、フェノキシエト−１−イル、フェニルチオエト−１−イル 、フェノキシエト−２−イルまたはスチリルを表わし、 その際に挙げ得るフェニル置換基には各々の場合にハロゲン、Ｃ1〜Ｃ18−アル キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、随時更に酸素原子１〜３個で遮ぎられてい てもよいＣ1〜Ｃ18−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲ ノアルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオ ロエチレンジオキソ、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル及び ／またはハロゲンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、各々随 時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニル で置換されていてもよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ；随時ハロゲ ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルから選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１または２置換されていて もよいピリジルオキシ；各々随時Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4− ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−エチレンオ キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルチオか ら選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル 、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオがあ り、 Ｄが水素またはメチルを表わし； Ｅが水素またはメチルを表わし； Ｇが水素またはメチルを表わす、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換された オキサゾリン。 ３．Ａが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及びＣ1〜Ｃ2−アルコキシから選ば れる同一もしくは相異なる置換基並びに各々随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アル キル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキ ルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていても よいフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ及びベンジルチオで １または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし； 随時フッ素、塩素及び／または臭素から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルを表わし; 随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル及びＣ2〜Ｃ4−アルケニルから選ばれる 同一もしくは相異なる置換基並びに各々フッ素及び／または塩 素で置換されるＣ1〜Ｃ2−アルキルまたはＣ2〜Ｃ4−アルケニルで１または多置 換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表わし、そして 随時フッ素、塩素及びＣ1〜Ｃ4−アルキル並びにフッ素及び／または塩素で置換 されるＣ1〜Ｃ2−アルキルから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シクロアルケニルを表わし、 Ｂが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニ ル、ベンジル、フェネト−１−イル、フェネト−２−イル、フェノキシメチル、 フェニルチオメチル、フェノキシエト−１−イル、フェノキシエト−２−イル、 フェニルチオエト−１−イルまたはスチリルを表わし、 その際に挙げ得るフェニルに対する置換基には各々の場合にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1 〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｆ及び／ま たはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ1〜Ｃ8 −アルコキシ、Ｆ、及び／またはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基 で１〜５置換されるＣ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ及び− (ＯＣ2 Ｈ4)1〜3−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオ、Ｆ及び／また はＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ1〜Ｃ8− アルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロ エチレンジオキソ、 基 各々随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ： 随時Ｆ、ＣｌまたはＣＦ3から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または ２置換されていてもよいピリジルオキシ； 各々随時Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、及びＣ1〜Ｃ4−アルコ キシ、Ｆ及び／またはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置 換されるＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、またはＦ及び ／またはＣｌから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ1 〜Ｃ4−アルキルチオから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキ シ及びベンジルチオがあり、 Ｄが水素またはメチルを表わし； Ｅが水素またはメチルを表わし；そして Ｇが水素またはメチルを表わす、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換された オキサゾリン。 ４．ａ）式（II） 式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のアミノアルコールを脱水剤を用い、そして適当ならば希釈剤の存在下で式（II I） A−COOH （III） 式中、Ａは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のカルボン酸と反応させるか；或いは ｂ）式（IV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有する、 のアミドアルコールを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤と反応させるか、或い は ｃ）式（Ｖ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有し、そして Ｘは脱離基を表わす、 のアミド誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で塩基と反応させることからなる、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換されたオキサゾリンの製造方法。 ５．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含有する、 有害生物を防除するための組成物。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を動物性有害生物及び／または その生息地上に作用させる、動物性有害生物の防除方法。 ７．動物性有害生物の防除のための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物 の使用。 ８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合する、有害生物を防除するための組成物の製造方法。 ９．式 CCl2＝CF−COCl の塩化ジクロロ−フルオロアクリロイル。 １０．２−フルオロ−１，１，３，３，３−ペンタクロロプロパンを必要に応 じて触媒の存在下で加水分解する、請求の範囲第９項記載の塩化ジクロロフルオ ロアクリロイルの製造方法。
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