JPH09507496A

JPH09507496A - １，２，４−オキサジアゾール誘導体およびこれらの動物用殺寄生生物剤としての使用

Info

Publication number: JPH09507496A
Application number: JP7518809A
Authority: JP
Inventors: イエシユケ，ペーター; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; エルデレン，クリストフ; トウルベルク，アンドレアス; メンケ，ノルベルト
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-01-17
Filing date: 1995-01-04
Publication date: 1997-07-29
Also published as: HUT74714A; EP0740663A1; NZ278591A; US5985904A; DE4401108A1; WO1995019353A1; HU220161B; FI962857A7; CN1059672C; CA2181184A1; FI962857A0; ZA95305B; CN1138858A; TR28098A; AU1455095A; FI962857L; BR9506515A; NO307254B1; AU696288B2; MX9602806A

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）で表される１，２，４−オキサジアゾール誘導体、これらを製造する多数の方法、およびこれらを殺寄生生物剤として用いることに関する。

Description

【発明の詳細な説明】１，２，４−オキサジアゾール誘導体およびこれらの動物用殺寄生生物剤としての使用本発明は、新規な１，２，４−オキサジアゾール誘導体、これらを製造する複数の方法、およびこれらを動物有害生物の防除で使用することに関する。ある範囲の置換１，２，４−オキサジアゾール誘導体は、寄生性原生動物の防除で使用するための化合物として（ヨーロッパ特許第７５２９号、ヨーロッパ特許第８３５６号参照）、鎮痛薬として（英国特許第１１９８７２６号）、または除草剤として（特開昭５７１７５１７７号）［また、本出願者である会社がより早い時期に出願したドイツ特許出願番号４２３２４１８（未公開）も参照］既に開示されている。更に、５−（４−クロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールなどの如き置換１，２，４−オキサジアゾール誘導体の製造も記述されている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．、１５（８）、１３７３− ８、１９７８）。しかしながら、これらを動物有害生物の防除で用いることは開示されていない。ここに、化合物：５−（４−クロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾール（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．、１５（８）、１３７３−８、１９７８参照）および３−（４−ｔ−ブチル−フェノキシメチル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）− １，２，４−オキサジアゾール（ドイツ特許出願番号４２３２４１８参照）を除く、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、ハロゲン、トリアルキルシリルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ （ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンチオ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、Ｒ⁷は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル、または任意に置換されていてもよいピリジルを表す）を表すか、或はＲ⁵は、任意に置換されていてもよいシクロアルキルを表し、ここで、互いに直接結合していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で置き換わっていてもよく、Ｒ⁶は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、ｍは、数１、２または３を表し、ｎは、数１、２または３を表し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＨ₂または基Ｎ−Ｒ⁸ （ここで、Ｒ⁸は、水素またはアルキルを表す）を表し、そしてＹは、窒素原子または基Ｃ−Ｒ⁹ （ここで、Ｒ⁹は水素、ハロゲンまたはアルキルを表す）を表す］で表される新規な１，２，４−オキサジアゾール誘導体を見い出した。式（Ｉ）で表される化合物は、置換基の性質に応じて、幾何および／または光学異性体の形態で存在し得るか或は多様な組成の異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は純粋な異性体に関することに加えて異性体混合物にも関する。更に、式（Ｉ）で表される新規な１，２，４−オキサジアゾール誘導体はａ）式（ＩＩ）［式中、ｎ、Ｘ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、上述した意味を有する］で表される化合物を式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍおよびＹは、上述した意味を有し、Ｒは、アルキル、好適にはメチルまたはエチルを表し、そしてＺは、適切な脱離基、例えばハロゲンなどを表す］で表されるカルボン酸誘導体と反応させるか、或はｂ）式（ＶＩ）［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｍおよびｎは、上述した意味を有する］で表される化合物に、適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下、環化反応を受けさせるか、或はｃ）式（ＶＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、そしてＺは、適切な脱離基を表す］で表される化合物と式（ＶＩＩＩ）［式中、Ｘ、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表される化合物を希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で反応させる時得られることを見い出した。更に、式（Ｉ）で表される新規な１，２，４−オキサジアゾール誘導体は動物有害生物の防除で用いるに非常に適切であることを見い出した。特にこれらは節足動物および線虫に対して強力な作用を示すことを特徴とする。驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）で表される新規な１，２，４−オキサジアゾール誘導体が動物有害生物に対して示す作用は同様な構造を有する従来技術の化合物のそれよりもかなり良好である。式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与える。本明細書の上および本明細書の以下に示す式で記述する好適な置換基または基の範囲を以下の本文に説明する：Ｒ¹は、好適にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｒ²は、好適には水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、好適には水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁴は、好適には水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁵は、好適にはフッ素、塩素、臭素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキル−シリル −（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキル−シリル−（Ｃ₁− Ｃ₆）−アルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、そしてＲ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよくそして直接隣接していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が任意に酸素および／または硫黄で置き換わっていてもよいＣ₃−Ｃ₁₂−シクロアルキルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここで挙げることができるシクロアルキル、フェニルまたはピリジルの置換基は各場合とも、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、任意にさらなる酸素原子が１−３個割り込んでいてもよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、各々が任意にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルおよび／またはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表すか、或はＲ⁵は、好適には、互いに直接連結していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂ 基が酸素および／または硫黄で置き換わっていて任意に置換されていてもよいＣ₃ −Ｃ₁₀−シクロアルキルを表し、ここで、適切な置換基はＲ⁷の場合に述べたシクロアルキルの置換基であり、Ｒ⁶は、好適には水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈− ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシを表し、ｍは、好適には数１、２または３を表し、ｎは、好適には数１、２または３を表し、Ｘは、好適にはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＨ₂、または基ＮＨもしくはＮ−ＣＨ₃ を表し、Ｙは、好適には窒素または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹は水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。Ｒ¹は、特に好適にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシを表し、Ｒ²は、特に好適には水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、特に好適には水素またはメチルを表し、Ｒ⁴は、特に好適には水素またはメチルを表し、Ｒ⁵は、特に好適にはフッ素、塩素、臭素、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルメトキシ、ジメチルエチルシリルメチル、ジメチルエチルシリルメトキシ、ブチルジメチルシリルメチル、ブチルジメチルシリルメトキシまたは基−Ａ_k −Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、特に−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、− ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）−、 −ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＯＣ（ＣＨ₃）₂−、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂− 、−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−またはＣ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、そしてＲ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニル、特にエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、５−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４，４−ジメチルペンチル、ｎ−オクチル、６− メチルヘプチル、ｎ−ノニル、７−メチルオクチル、ｎ−デシル、８−メチルノニル、ｎ−ウンデシル、９−メチルデシル、ｎ−ドデシル、１０−メチルウンデシル、ｎ−ウンデシル、９−メチルデシル、ｎ−ドデシル、１０−メチルウンデシル、ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシル、ｎ−テトラデシル、１２−メチルトリデシル、ｎ−ペンタデシル、１３−メチル−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、３−メチル−１−ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−メチル−１−ヘキシニル、４−メチル−１−ヘキシニル、３−メチル−１−ヘキシニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニルおよびヘキサデシニルなど（これらは各々任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよい）を表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₁₀− シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここで挙げることができるシクロアルキル、フェニルおよびピリジルの適切な置換基は各場合とも、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されているＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、基各々が任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にＦ、ＣｌおよびＣＦ₃から成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、またはＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表すか、或はＲ⁵は、特に好適には、互いに連結していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂ 基が酸素および／または硫黄で置き換わっていて任意に置換されていてもよいＣ₃ −Ｃ₈−シクロアルキルを表し、ここで、適切な置換基はＲ⁷の場合に述べた置換基であり、Ｒ⁶は、特に好適には水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシを表し、ｍは、特に好適には数１、２または３を表し、ｎは、特に好適には数１または２を表し、Ｘは、特に好適にはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＨ₂、または基ＮＨもしくはＮ−ＣＨ₃を表し、Ｙは、特に好適には窒素原子または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹は水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。式（Ｉ−１）で表される非常に特に好適な化合物は、Ａが、以下に挙げる基の１つを表し：Ｂが、基：の１つを表し、Ｒ³が、水素またはメチルを表し、Ｘが、ＣＨ₂、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、そしてＲ⁵が、上述した意味を有する、化合物である。各場合とも化合物５−（４−クロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾール、（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび３−（４−ｔ−ブチル−フェノキシメチル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを除く。特に明記しない限り、アルキル基は（また、ヘテロ原子と連結しているアルキル基、例えばアルコキシまたはアルキルチオ中のアルキル基も）各場合とも直鎖であるか或は可能な所まで分枝している。ｎ＝２の場合の基Ｒ⁶は同一もしくは異なっていてもよい。ｍ＞１の場合の基Ｒ²は同一もしくは異なっていてもよい。上記基の定義を所望に応じて組み合わせてもよい、即ち好適な範囲と特に好適な範囲との間の組み合わせも可能である。式（Ｉ）で表される好適な化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｙ、ｍおよびｎがこれらに好適であるとして与えた意味を有する化合物である。式（Ｉ）で表される好適な化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｙ、ｍおよびｎがこれらに特に好適であるとして与えた意味を有する化合物である。本発明に従う式（Ｉ−１）で表される化合物の例を表１−１０に挙げる。である表１の化合物である表１の化合物である表１の化合物である表１の化合物である表１の化合物Ｘ＝Ｓである表１−６の化合物Ｘ＝ＣＨ₂である表１−６の化合物Ｘ＝ＮＨである表１−６の化合物 −ＣＨ−Ｒ³＝−ＣＨ−ＣＨ₃である表１−９の化合物本発明に従う方法ａ）の実施で例えば３−クロロ−２−メチル−フェノキシ− アセトアミドオキシムおよび１，３−ジフルオロ−２−（トリエトキシメチル） −ベンゼンを用いる場合、この反応過程は下記の式で表示可能である：式（ＩＩ）は本発明に従う方法ａ）の実施で出発物質として必要なアミドオキシム類の一般的定義を与える。この式において、Ｘ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に述べた基を表す。出発材料として用いる式（ＩＩ）で表される化合物は、ある場合には公知である（例えばＣｅｒｖｅｎａ他、Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．４６（１９８１）５、１１８８−１１９８頁、ヨーロッパ特許第８３５６号、ヨーロッパ特許第４５２９号参照）か或はそこに記述されている方法で入手可能である。これらは、例えば、式（ＩＸ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表される化合物とヒドロキシルアミンまたはそれの塩、例えば塩酸ヒドロキシルアミンなどを適宜塩基、例えば炭酸ナトリウムなどの存在下および希釈剤、例えばエタノールなどの存在下０℃から１５０℃、好適には２０℃から１００℃の範囲の温度で反応させる時得られる。式（ＩＸ）で表される化合物は公知でありそして／または通常方法を用いた簡潔な様式で製造可能である。式（ＩＸ）で表される化合物は、例えば、適切なフェノール類またはアニリン類と置換アセトニトリル、例えばクロロアセトニトリルなどを塩基、例えば炭酸ナトリウム、水素化ナトリウムまたは水酸化ナトリウムなどの存在下および希釈剤、例えばアセトンなどの存在下で反応させることで得られる（製造実施例を参照）。式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法ａ）の実施で出発物質として更に用いるオルトカルボキシレート類の一般的定義を与える。式（ＩＶ）および（Ｖ）は本発明に従う方法ａ）の実施で用いるに更に適切なカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）から（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に述べた意味を有する。式（Ｖ）において、Ｚは、適切な脱離基、例えばハロゲンまたはアルコキシなどの意味を有する。式（ＩＩＩ）で表されるオルトカルボキシレート類および式（ＩＶ）および（Ｖ）で表されるカルボキシレート類は有機化学で一般に知られている化合物である。式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物を好適には酸触媒の存在下で用いる。適切な酸触媒は本質的に全ての鉱酸およびルイス酸である。鉱酸には、好適には、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸など、そしてまた硫酸、燐酸、亜燐酸、硝酸などが含まれ、そしてルイス酸には、好適には、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそれのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）および塩化錫（ＩＶ）などが含まれる。下記のルイス酸を特に好適に用いる：三フッ化ホウ素またはそれのエーテラート、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）。式（ＩＩＩ）で表される化合物を用いる場合、一般に、この式（ＩＩＩ）で表される化合物を過剰で用いてこれと式（ＩＩ）で表される化合物を一緒にしそしてこの混合物を酸触媒の存在下で加熱するような様式で方法ａ）を実施する。化合物（ＩＩＩ）は同時に希釈剤として働く。反応時間は約１から４時間である。この反応を＋２０℃から＋２００℃、好適には＋１００℃から＋１５５℃の範囲の温度で実施する。この反応を、好適には、上記混合物を所望反応温度に加熱した時に反応条件下で樹立される圧力下で実施する。式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を好適には塩基の存在下で反応させる。適切な塩基は通常の酸受容体全部である。下記を好適に用いることができる：三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、そして更にアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど。式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物の反応を一般に希釈剤の存在下で実施する。用いることができる希釈剤は上記化合物に不活性な溶媒全部である。下記を好適に用いることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、更にハロゲノ炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、更にケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど、追加的にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加うるに、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチルなど、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびスルホランなど。酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分に安定であるならばまたこの反応を水の存在下で実施することも可能である。式（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を用いる場合、一般に、この式（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を等モル量または過剰量で用いてこれと一緒に式（ＩＩ）で表される化合物を希釈剤の存在下および少なくとも等モル量の塩基の存在下−２０℃から１５０℃、好適には０℃から１００℃の範囲の温度でこの反応が完了するまで撹拌するような様式で方法ａ）を実施する。この反応が終了した後、反応混合物を冷却して濃縮を真空中で行い、そして残存する残渣を有機溶媒の中に取り上げた後、本質的に知られている様式でそれの処理を行う。この得られる生成物の再結晶を行うか、真空中で蒸留を行うか或はカラムクロマトグラフィーを用いた通常様式で、これの精製を行うことができる（また製造実施例も参照）。方法ｂ）でＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−４−ｎ−ヘプチル−フェノキシ−アセトアミドオキシムを式（ＶＩ）で表される出発化合物として用いる場合、この方法は下記の式で記述可能である：方法ｂ）で用いる好適な式（ＶＩ）で表される化合物は、Ｘおよび基Ｒ¹、Ｒ² 、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｎ、ｍおよびＹが式（Ｉ）の化合物の場合に好適または特に好適であるであるとして述べた意味を有する化合物である。式（ＶＩ）で表される化合物は新規でありそしてまた本発明の主題でもある。これらは、方法ａ）において、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＶ）および（Ｖ）で表される適切なカルボン酸誘導体からインサイチューで得ることができ、これらはまた方法ｂ）の場合のように単離形態で使用可能である。式（ＶＩ）で表される化合物のいくつかはそれ自身が節足動物防除性および線虫防除性を示す。式（ＶＩ）で表される化合物の環化を、好適には希釈剤を用いそして適宜反応助剤の存在下で実施する。本発明に従う方法ｂ）を実施するに適した希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。挙げることができる例は下記のものである：ハロゲノ炭化水素、特にクロロ炭化水素、例えばテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２− ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリフルオロベンゼンなど、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなど、エーテル類、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ− イソブチルエーテル、ジ−イソ−アミルエーテル、ジ−イソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルなど、ニトロ炭化水素、例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなど、脂肪族、環状脂肪族または芳香族炭化水素、例えばヘプタン、ヘキサン、ノナン、シメン、沸点が７０℃から１９０ ℃の範囲内のベンジン溜分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸イソブチルなど、アミド類、例えばホルムアミドなど、Ｎ−メチルエチルケトン、カルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸など。上記溶媒および希釈剤の混合物もまた適切である。カルボン酸、例えば酢酸などか或は芳香族炭化水素、例えばトルエンおよびキシレンなどが好適である。反応助剤として用いることができる物質は適切な脱水剤全部、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド［ＤＣＣ］などである（例えばＦ．ＥｌｏｙＦｏｒｔｓｃｈｒ．ｃｈｅｍ．Ｆｏｒｓｃｈ．４（１９６５）、８０７頁参照）。一般に、式（ＶＩ）で表される化合物を適宜適切な反応助剤存在下の適切な希釈剤中で加熱するような様式で方法ｂ）を実施する。反応時間は約１から１０時間である。この反応を＋２０℃から＋２００℃、好適には＋７０℃から＋１７０ ℃の範囲の温度で実施する。この方法を、好適には、上記混合物を所望反応温度に加熱した時に反応条件下で樹立される圧力下で実施する。この反応が終了した後、反応混合物を冷却し、この反応バッチ全体を濃縮し、そしてその生成物を有機溶媒の中に取り上げた後、本質的に知られている様式でそれの処理を行う。この得られる生成物の再結晶を行うか、真空中で蒸留を行うか或はカラムクロマトグラフィーを用いた通常様式で、これの精製を行うことができる（また製造実施例も参照）。式（Ｉ）で表される新規な１，２，４−オキサジアゾール誘導体の製造を行う方法ｃ）で３−クロローメチル−５−（２，６−ジフルオロ− フェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを式（ＶＩＩ）で表される化合物として用いそして４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェノールを式（ＶＩＩＩ）で表される化合物として用いる場合、この方法は下記の式で表示可能である：式（ＶＩＩ）は本発明に従う方法ｃ）の実施で出発物質として必要な３，５− 二置換１，２，４−オキサジアゾール類の一般的定義を与える。この式において、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびｍは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に述べた基を表す。Ｚは、適切な脱離基、例えばハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシなど、例えば塩素、臭素、メタンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシなどを表す。出発材料として用いる式（ＶＩＩ）で表される化合物はある場合には公知である（例えばドイツ特許出願公開第２４０６７８６号、英国特許第２２０５１０１号、Ｇ．ＰａｌａｚｚｏＪ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．１６（１９７９）、１４６９頁参照）か或はそこに記述されている方法で入手可能である。式（ＶＩＩ）で表される化合物のいくつかはそれ自身が節足動物防除性および線虫防除性を示す。式（ＶＩＩ）で表される化合物と式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の反応を好適には希釈剤の存在下および塩基性反応助剤の存在下で実施する。本発明に従う方法ｃ）の実施で用いるに適切な希釈剤は、方法ｂ）の場合に既に述べた如き不活性な有機溶媒全部である。塩基性反応助剤として用いることができる物質は、適切な酸結合剤全部、例えばアミン類、特に三級アミン類、そしてまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物である。挙げることができる例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水素化物、水酸化物、酸化物および炭酸塩、更に他の塩基性化合物、例えばトリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピロール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ ’，Ｎ’−テトラ−エチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−シクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、トリエチレンジアミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などである。三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンまたはヘテロ芳香族などか或はカリウムまたはナトリウムの水素化物または水酸化物などを好適に用いる。一般に、式（ＶＩＩ）で表される化合物と若干過剰量の式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を適宜希釈剤の存在下で一緒にしそしてこの混合物を塩基性反応助剤の存在下で加熱するような様式で方法ｃ）を実施する。反応時間は約５から３０時間である。この反応を＋２０℃から＋２００℃、好適には＋７０℃から＋１７０℃の範囲の温度で実施する。この方法を、好適には、上記混合物を所望反応温度に加熱した時に反応条件下で樹立される圧力下で実施する。この反応が終了した後、反応混合物を冷却し、この反応バッチ全体を濾過し、その濾液を真空下で濃縮し、そしてその残存する粗生成物の処理を本質的に知られている様式で行う。この得られる生成物の再結晶を行うか、真空中で蒸留を行うか或は好適にはカラムクロマトグラフィーを用いた通常様式で、これの精製を行うことができる（また製造実施例も参照）。方法ａ）からｃ）で合成した、アリールチオメチル基を有していて式（Ｉ）で表される化合物の場合、硫黄が結合している基を酸化させることができる。この酸化は適切な酸化剤、例えば過酸化物（例えばＨ₂Ｏ₂）、過マンガン酸塩、過安息香酸、またはペルオキソモノ硫酸カリウム２ＫＨＳＯ₅・ＫＨＳＯ₄と溶媒または溶媒混合物（例えば水、酢酸、メタノールなど）との混合物を用いた通常方法で実施可能である（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ著「ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」、ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ、オックスフォード、ニューヨーク、１９８４、３巻、９６頁、Ｄ．Ｊ．Ｂｒｏｗｎ他、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）、１９７１、２５６頁参照）。また、触媒を用いてこの酸化を開始または促進させることも可能である。本活性化合物は、動物有害生物、好適には節足動物および線虫、特に農業、林業、貯蔵製品および材料の保護および衛生分野で遭遇する昆虫およびダニなどの防除で用いるに適切である。これらは通常の感受性種および耐性種に対して活性を示しそして発育の全段階またはある段階に作用する。上述した有害生物には次のものが含まれる：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（P orcellio scabar）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus g uttulatus）；チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geoph ilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera spp.）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharin a）；トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiur us armatus）；直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orien talis）、ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderrae）、チャバネ．ゴキブリ(Blattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレンチアリス(Melanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Schistoc erca gregaria)；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（ Forficula auricularia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s pp.）；シラミ目（Anopolura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxer a vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（Pediculus human us corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodect es spp.）およびダマリネア（Damalinea spp.）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothr ips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）；半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatoma spp.）；同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes bra ssicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hya lopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephot ettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu s）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidie lla aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコツカス（Pseu dococcus spp.）およびキジラミ（Psylla spp.）；鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypie lla）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Pl utella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyl locnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea ）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocaps a pomonella）アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniell a）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ブルチジウス・オブテクツス（Bruchi dius obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Lepti notarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psyl1io des chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis ）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（C osmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus as simillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermeste s spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp. ）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbi um psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimall on solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica ）；膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori um pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）；双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophel es spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila mela nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp .）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（St omoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibioho rtulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）；クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermany ssus gallinae）、エリフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hy alomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes sp p.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp. ）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ（Tetranychusspp.）。植物寄生性線虫類には、プラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Longidorus sp p.）、キシフィネマ種（Kiphinema spp.）およびトリコドルス種（Trichodorus spp.）が含まれる。本活性化合物を通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質内に活性化合物が入っている非常に微細なカプセル剤に変えてもよく、そして種子用のコーティング組成物で用いることも可能であり、並びにこれらは燃焼装置、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなどと一緒に用いられる調剤に加えてＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤で使用可能である。公知方法により、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および／または固体状担体を任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合することで、上記調剤を製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用してもよい。液状溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分など、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、並びに水；液化させた気体状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下で気体状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換炭化水素に加えてブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味する；固体状担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などが適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物などが適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどが適する。この調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することも可能である。他の添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。この調剤に本活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。商業的に利用できる調剤およびこの調剤から調製される使用形態において、本発明に従う活性化合物を他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、発育調節物質または除草剤などとの混合物として存在させてもよい。このような殺虫剤には、とりわけ例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩化炭化水素、フェニル尿素、並びに微生物が産生する物質などが含まれる。下記の化合物を挙げることができる：アクリナトリン（acrinathrin）、アルファメトリン（alphamethrin）、ベタシフルトリン（betacyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブロフェンプロックス（brofenprox）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyflu thrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンヴァレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンヴァレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルヴァリネート（fluvalinate）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothri n）、ペルメトリン（permethrin）、ピレスメテリン（pyresmetherin）、ピレトルム（pyrethrum）、シラフルオフェン（silafluofen）、トラロメトリン（tral omethrin）、ゼタメトリン（zetamethrin）、アライカルブ（alaycarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルタップ（cartap）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、イソプロカルブ（isopro carb）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（ metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロメカルブ（promecarb）、プロポクスル（propoxur）、テルバ（terbam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリメタカルブ（trimetacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アセフェート（acep hate）、アジンホスＡ（azinphos A）、アジンホスＭ（azinphos M）、ブロモホスＡ（bromophos A）、カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（ carbophenothion）、クロルフェンヴィンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスＭ（chl orpyrifos M）、シアノホス（cyanophos）、デメトンＭ（demeton M）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、デメトンＳ（demeton S）、ジアジノン（diazinon）、ジクロルヴォス（dichlorvos）、ジクリホス（dicliphos）、ジクロルフェンチオン（dichlorfenthion）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルヴィンホス（dimethylvinphos）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジスルホトン（disulfoton）、エジフェンホス（ed ifenphos）、エチオン(ethion)、エトリムホス（etrimphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホノホス（fonophos）、ホルモチオン(formothion)、ヘプトノホス（heptonophos）、イプロベンホス(iprobe nfos)、イサゾホス（isazophos）、イソキサチオン（isoxathion）、ホレート（ phorate）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メルヴィンホス（mervinphos）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタクリホス（methac rifos）、メタミドホス（methamidophos）、ナレド（naled）、オメトエオート（omethoate）、オキシデメトンＭ（oxydemeton M）、オキシデプロホス（oxy deprofos）、パラチオンＡ（par athion A）、パラチオンＭ（parathion M）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファムドン（phosphamdon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスＡ（pirimip hos A）、ピリミホスＭ（pirimiphos M）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiophos）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyracloh os）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、サリチオン（salithion）、セブホス（sebufos）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロホス（sulprofos）、テトラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、テメホス（temephos）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin ）、トリクロルフォン（trichlorfon）、トリアゾホス(triazophos)、ヴァミドチオン（vamidothion）、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフルアズロン（c hlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzron）、フルシクロクスロン（f lucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（he xaflumuron）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、テブフェノジド（tebufe nozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron ）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、Ｎ−[( ６−クロロ−３−ピリジニル)−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド(ＮＩ−２５)、アバメクチン(abamectin)、アミトラジン（amitrazin ）、アヴェルメクチン（avermectin）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンスルタップ（bensultap）、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiens is)、シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、エマメクチン（emamectin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンピラド（fenpyrad）、フィプロニル（fipronil）、フルフェンプロックス（flufenprox）、ルフェヌロン（lufe nuron）、メタルデヒド（metaldehyde）、ミルベメクチン（milbemectin）、ピメトロジン（pymetrozine）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トリアズロン（triazuron）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロエトカルブ（cloethocarb）、ジスルフォトン（disulfoton）、エトホホス（ethophophos）、エトリムホス（etrimphos）、フェナミホス（fenamiphos）、フィプロニル（f ipronil）、フォノフォス（fonofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ＨＣＨ、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス（isofenphos）、メチオカルブ(methiocarb)、モノクロトホス（monocrotopho s）、ニテンピラム(nitenpyram)、オキサミル（oxamyl）、ホレート(phorate)、ホキシム（phoxim）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロフォス（pyrachlo fos）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン(silafluofen)、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルトリン(tefluthrin)、テルブホス(terbufos)、チオジカルブ（thiodicarb）、チアフェノックス（thiafenox）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、クロフェンテジン（clofentezine）、シヘキサチン（cyhexatin）、ジフェンチウロン（difenthiu ron）、ジエチオン（diethion）、エマメクチン（emamectin）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチンオキサイド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（ fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（fl ufenoxuron）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フブフェンフォックス（fub fenfox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、イヴェメクチン（ivemectin）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、ナレド（naled）、ホサロン（phosalone）、プロフェノフォス（profenofos）、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダベン(pyridaben )、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、トリアラテネ（triarathene）および４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（ＡＣ３０３６３０）。市販調剤およびこの調剤から調製される使用形態において更に本発明に従う活性化合物を相乗剤との混合物として存在させることも可能である。相乗剤は、この添加する相乗剤それ自身は活性を示す必要はないが該活性化合物の活性を高める化合物である。市販調剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は幅広い範囲内で多様である。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１から９５重量％、好適には０．０００１から１重量％の範囲の活性化合物であってもよい。本化合物はその使用形態に適切な通常方法で用いられる。本発明に従う活性化合物は植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して活性を示すばかりでなくまた獣医学用薬剤分野において動物寄生生物（外寄生生物および内寄生生物）、例えばスカリーティックス（ｓｃａｌｙｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ科、スカブマイト（ｓｃａｂｍｉｔｅｓ）、ナミケダニ科（Ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺して吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥シラミ、ノミおよび内寄生虫などに対して活性を示す。例えばこれらはダニ、例えばブーヒルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）などに対して卓越した活性を示す。また、本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物は、農業家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ろば、らくだ、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、あひる、がちょう、蜜蜂など、他の家庭用動物、例えば犬、猫、かごの鳥、水槽の魚など、およびいわゆる実験用動物、例えばハムスター、モルモット、ねずみおよびはつかねずみなどを攻撃する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明に従う活性化合物を用いて上記節足動物を防除することは、動物の飼育をより経済的かつ簡単に行うことができるように死亡率および性能低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜など）の度合が低くなることを意図する。本発明に従って使用できる活性化合物の投与を、獣医学分野では、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬などの形態における腸内投与、食餌経由方法、座薬手段、例えば注射液（筋肉内、皮下、静脈、腹膜内など）の形態における非経口投与、移植片、鼻孔投与、例えば浸漬または沐浴、噴霧、注ぎ込み、斑点付け、洗浄、粉付けなどの形態における皮膚投与、並びに活性化合物が入っている成形品、例えばカラー、耳タグ、尾カフス、リムバンド、はづな、マーキングデバイスなどを用いた公知様式で行う。以下に示す実施例を参照して本発明に従う物質の製造および使用を説明する。製造実施例実施例Ｉ−１１０ｍＬの氷酢酸中で６．０ｇ（０．０１５モル）のＯ−（２，６−ジフルオロ−ベンゾイル）−４−ｎ−ヘプチル−フェノキシ−アセトアミドオキシムを環化が完了するまで（約１時間）加熱する。次に、この反応混合物全体を真空中で濃縮し、その生成物を酢酸エチルで取り上げ、水で洗浄した後、その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させる。次に、溶媒を真空下の蒸留で除去し、その残存する粗生成物をシリカゲルカラム（粒子サイズが０．０４０から０．０６３ｍｍのシリカゲル、Ｍｅｒｃｋ）が備わっているクロマトグラフィーにかけ、溶離剤としてシクロヘキサン：酢酸エチル（６：１）を用いる。３−（４−ｎ−ヘプチル−フェノキシメチル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを油状物として１．８ｇ（理論値の３１．１％）得る。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ）：０.６７−１.５４（３ｍ，１５Ｈ，−Ｃ₇Ｈ₁₅）；５.２８（ｓ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ₂−）；６.９６−７ .５９（４ｍ，７Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ｉ−２１００ｍＬのアセトニトリルに４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ） −フェノールを７．０ｇ（０．０２８モル）入れ、炭酸カリウムを７．７ｇ（０．０５６モル）および３−クロロメチル−５−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを６．５ｇ（０．０２８モル）加えた後、この混合物を還流温度で約１２時間撹拌する。次に、沈澱した塩化カリウムを除去し、そしてこの反応バッチ全体を真空中で濃縮する。残存する粗生成物の再結晶をイソプロパノールを用いて行うことができる。融点が８３−８４℃の３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）− フェノキシ−メチル］−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを６．６ｇ（理論値の５２．３％）得る。この一般的製造教示に従い、以下の表１１に挙げる式（Ｉ）で表される化合物を同様に製造することができる。出発物質の製造実施例（ＩＩ−１）１００ｍＬのエタノールと２００ｍＬの水の中で３０．６ｇ（０．１３モル）の４−ｎ−ヘプチル−フェノキシ−アセトニトリルと１８．１ｇ（０．２６モル）の塩酸ヒドロキシルアミンと２７．６ｇ（０．２６モル）の炭酸ナトリウムを反応が完了するまで（約２４時間）還流温度で撹拌する。その後、この反応バッチ全体を水の中に入れた後、塩化メチレンを用いてこの混合物を抽出する。４−ｎ−ヘプチル−フェノキシ−アセトアミドオキシムを３４．３ｇ（理論値の９９．８％）得る。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ）：０.６７−１.５３（３ｍ，１５Ｈ，−Ｃ₇Ｈ₁₅）；４.５４（ｓ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ₂−）；４.９３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，−ＮＨ₂）；６.７５−７.２５（４ｄ，４Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ。この一般的製造教示に従い、以下の表１２に挙げる式（ＩＩ）で表される化合物を同様に製造することができる。実施例（ＶＩ−１）１００ｍＬのクロロホルムに４−ｎ−ヘプチル−フェノキシ−アセトアミドオキシムを１０．０ｇ（０．０３８モル）およびピリジンを１０ｍＬ入れた後、７．４ｇ（０．０４２モル）の２，６−ジフルオロベンゾイルクロライドを０℃から５℃で滴下する。この混合物を室温で約１２時間撹拌した後、濾過し、そしてこの反応バッチ全体を真空中で濃縮する。その後、この反応バッチを水で処理し、そして分離して来る固体を吸引濾別する。ジイソプロピルエーテルを用いて再結晶を行った後、融点が９９−１００℃のＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−４−ｎ−ヘプチル−フェノキシ−アセトアミドオキシムを７．０ｇ（理論値の４６．９％）得る。以下の表１３に挙げる式（ＶＩ）で表される化合物を同様に製造することができる。前駆体（ＶＩＩ）の製造実施例（ＶＩＩ−１）１６ｍＬの氷酢酸中で８．０ｇ（０．０３モル）のＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−クロロアセトアミドオキシムを環化が完了するまで（約２．５時間）加熱する。次に、この反応混合物全体を真空中で濃縮し、その生成物を約４００ｍＬの水と一緒に撹拌した後、塩化メチレンを用いてその混合物を抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空蒸留で除去する。残存する粗生成物をシリカゲルカラムが備わっているクロマトグラフィー（粒子サイズが０．０４０から０．０６３ｍｍのシリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ）にかけ、溶離剤としてトルエン：メタノール（９：１）を用いる。融点が３３−３４℃の３−クロロメチル−５−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを３．４ｇ（理論値の４９．１％）得る。１００ｍＬの１，４−ジオキサンにクロロアセトアミドオキシムを２１．４ｇ（０．２モル）およびトリエチルアミンを１９．４ｇ（０．２モル）入れた後、冷却しながら２，６−ジフルオロ−ベンゾイルクロライドを３４．６ｇ（０．２モル）滴下する。撹拌を室温で約２時間継続した後、この反応バッチ全体を４００ｍＬの水に注ぎ込み、そして分離して来る固体を吸引濾別する。メタノールを用いて再結晶を行った後、融点が１００−１０１℃のＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−クロロアセトアミドオキシムを１５．３ｇ（理論値の３２．４％）得る。同様にして融点が１３３−１３４℃のＯ−（２，６−ジクロロ−ベンゾイル） −クロロアセトアミドオキシムを得る。実施例（ＩＸ−１）１００ｍＬのアセトンに４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェノールを１８．８ｇ（０．０７４モル）および炭酸カリウムを１０．２ｇ（０．０７４モル）入れ、５．０ｇ（０．０６７モル）のクロロアセトニトリルを分割して加えた後、この混合物を還流温度で６時間撹拌する。冷却後、この混合物を水に注ぎ込み、そしてエーテルを用いて抽出を行う。その有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空中で濃縮を行う。４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェノキシ−アセトニトリルを１８．８ｇ（理論値の８６．６％）得る。以下の表１４に挙げる式（ＩＸ）で表される化合物を同様に製造することができる。実施例Ａナミハダニ試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。全段階のナミハダニ（温室の赤クモダニ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が多数外寄生している豆植物（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ））に活性化合物が所望濃度で入っている調剤を噴霧する。指定期間後、％で表す活性を測定する。１００％は全クモダニが死滅したことを意味し、０％はクモダニが全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ −８、Ｉ−９、Ｉ−１０、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−９）および（ＶＩ−１０）の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において７日後に少なくとも９５％駆除率を示す。実施例Ｂフェドン幼虫試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。活性化合物が所望濃度で入っている調剤にキャベツ（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を浸漬することでこの葉を処理した後、この葉がまだ湿っている間にからし菜甲虫（フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を外寄生させる。指定期間後、％で表す駆除率を測定する。１００％は全甲虫幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉ−６の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において７日後に１００％駆除率を示す。実施例Ｃミカンリンゴハダニ試験溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。全段階のミカンリンゴハダニ（果樹の赤クモダニ）（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）が多数外寄生している高さが約３０ｃｍのプラム木（プルヌス・ドメスチカ（Ｐｒｕｎｕｓｄｏｍｅｓｔｉｃａ））に活性化合物が所望濃度で入っている調剤を噴霧する。指定期間後、％で表す駆除率を測定する。１００％は全クモダニが死滅したことを意味し、０％はクモダニが全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−４およびＩ−５の化合物は、例示活性化合物濃度である０．０２％において７日後に少なくとも９５％駆除率を示す。実施例Ｄハエ試験（イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ））試験動物：イエバエの成虫、Ｒｅｉｃｈｓｗａｌｄ株（ＯＰ、ＳＰ、カルバメート耐性）溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル適切な調剤を製造する目的で、３重量部の活性化合物を７部の上記溶媒／乳化剤混合物で希釈した後、このようにして得た乳化濃縮物を水で希釈して個々の所望濃度とする。適当な大きさのペトリ皿に入っている濾紙盤（φ９．５ｃｍ）の上に上記活性化合物調剤をピペットで２ｍＬ移す。この濾紙が乾燥した後、上記ペトリ皿に試験動物を２５匹入れてカバーを付ける。１、３、５および２４時間後、活性化合物調剤の有効性を測定する。１００％はハエが全部死滅したことを意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例（ＶＩＩ−１）の化合物は、例示活性化合物濃度である１０００ｐｐｍにおいて１００％駆除率を示す。実施例Ｅコナガ試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。活性化合物が所望濃度で入っている調剤にキャベツ（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を浸漬することでこの葉を処理した後、この葉がまだ湿っている間にコナガ（ダイヤモンドバックモス）（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の毛虫を外寄生させる。指定期間後、％で表す駆除率を測定する。１００％は全毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉ−３の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において７日後に１００％駆除率を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者トウルベルク，アンドレアスドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・ナーエベーク19 (72)発明者メンケ，ノルベルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims

【特許請求の範囲】１．化合物：５−（４−クロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび３−（４−ｔ−ブチル−フェノキシメチル）−５− （２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを除く、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、ハロゲン、トリアルキルシリルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ （ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンチオ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、Ｒ⁷は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル、または任意に置換されていてもよいピリジルを表す）を表すか、或はＲ⁵は、任意に置換されていてもよいシクロアルキルを表し、ここで、互いに直接結合していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で置き換わっていてもよく、Ｒ⁶は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、ｍは、数１、２または３を表し、ｎは、数１、２または３を表し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＨ₂または基Ｎ−Ｒ⁸ （ここで、Ｒ⁸は、水素またはアルキルを表す）を表し、そしてＹは、窒素原子または基Ｃ−Ｒ⁹ （ここで、Ｒ⁹は水素、ハロゲンまたはアルキルを表す）を表す］で表される１，２，４−オキサジアゾール誘導体。２．化合物：５−（４−クロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび３−（４−ｔ− ブチル−フェノキシメチル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを除く、Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ −ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³が、水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁴が、水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁵が、フッ素、塩素、臭素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキル−シリル−（Ｃ₁− Ｃ₆）−アルキル、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキル−シリル−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、そしてＲ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよくそして直接隣接していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が任意に酸素および／または硫黄で置き換わっていてもよいＣ₃−Ｃ₁₂−シクロアルキルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここで挙げることができるシクロアルキル、フェニルまたはピリジルの置換基は各場合とも、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、任意にさらなる酸素原子が１−３個割り込んでいてもよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、各々が任意にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルおよび／またはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表すか、或はＲ⁵が、互いに直接連結していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で置き換わっていて任意に置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₁₀− シクロアルキルを表し、ここで、適切な置換基はＲ⁷の場合に述べたシクロアルキルの置換基であり、Ｒ⁶が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシを表し、ｍが、数１、２または３を表し、ｎが、数１、２または３を表し、Ｘが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＨ₂、または基ＮＨもしくはＮ−ＣＨ₃を表し、Ｙが、窒素または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹が水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１，２，４−オキサジアゾール誘導体。３．化合物：５−（４−クロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび３−（４−ｔ−ブチル−フェノキシメチル）−５− （２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを除く、Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³が、水素またはメチルを表し、Ｒ⁴が、水素またはメチルを表し、Ｒ⁵が、フッ素、塩素、臭素、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルメトキシ、ジメチルエチルシリルメチル、ジメチルエチルシリルメトキシ、ブチルジメチルシリルメチル、ブチルジメチルシリルメトキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、特に−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ −、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、 −ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、 −ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、 −ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−、− Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＯＣ（ＣＨ₃）₂−、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−、− ＯＣ（ＣＨ₃）₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｏ−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−またはＣ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、Ｒ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここで挙げることができるシクロアルキル、フェニルおよびピリジルの適切な置換基は各場合とも、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されているＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、基各々が任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にＦ、ＣｌおよびＣＦ₃から成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、またはＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表すか、或はＲ⁵が、互いに連結していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で置き換わっていて任意に置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表し、ここで、適切な置換基はＲ⁷の場合に述べた置換基であり、Ｒ⁶が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシを表し、ｍが、数１、２または３を表し、ｎが、数１または２を表し、Ｘが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＨ₂、または基ＮＨもしくはＮ−ＣＨ₃を表し、Ｙが、窒素原子または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹が水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１，２，４−オキサジアゾール誘導体。４．式（Ｉ−１）［式中、Ａは、以下に挙げる基の１つを表し：Ｂは、基：の１つを表し、Ｒ³は、水素またはメチルを表し、Ｘは、ＣＨ₂、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、そしてＲ⁵は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物。５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される１，２，４−オキサジアゾール誘導体の製造方法であって、ａ）式（ＩＩ）［式中、ｎ、Ｘ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物を式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍおよびＹは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、Ｒは、アルキルを表し、そしてＺは、適切な脱離基を表す］で表されるカルボン酸誘導体と反応させるか、或はｂ）式（ＶＩ）［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｍおよびｎは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物に、適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下、環化反応を受けさせるか、或はｃ）式（ＶＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、そしてＺは、適切な脱離基を表す］で表される化合物と式（ＶＩＩＩ）［式中、Ｘ、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表される化合物を希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で反応させる方法。６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有する有害生物防除剤。７．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を動物有害生物およびそれらの環境に作用させることを含む動物有害生物防除方法。８．動物有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを含む有害生物防除剤の製造方法。１０．式（ＶＩ）［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｍおよびｎは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物。