JPH09511484A - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤

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JPH09511484A JP7518300A JP51830095A JPH09511484A JP H09511484 A JPH09511484 A JP H09511484A JP 7518300 A JP7518300 A JP 7518300A JP 51830095 A JP51830095 A JP 51830095A JP H09511484 A JPH09511484 A JP H09511484A
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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ 〔式中、ａ）ＸはＮ原子を表し且つＹはＯＲ11又はＮ（Ｒ12）Ｒ13を表すか、又は、ｂ）ＸはＣＨを表し且つＹはＯＲ11を表すかのいずれかであり；そして更に式中、Ｒ11は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ12とＲ13は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ＡはＯ原子又は基：ＮＲ4を表し；Ｒ1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し；Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し；Ｒ3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルバモイル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし三置換されていることが可能である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表し；Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基を表すか、又はＲ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成する。〕により表わされる化合物及びその可能な異性体、及び異性体混合物。式Ｉ中、Ｚ、Ｂ、Ｄ及びｎが本願開示と同じに定義される化合物は、有害生物防除に有効な成分である。それら化合物は、農業、牧畜業と衛生部門において、有害生物防除のために、特に殺微生物剤、殺虫剤と殺ダニ剤として使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】有害生物防除 本発明は、下記の式Ｉにより表される新規の殺有害生物作用を持つ化合物及び 可能な場合の異性体、及び異性体混合物に関する： 〔式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つ ＹはＯＲ11又はＮ（Ｒ12）Ｒ13を表すか、又は、 ｂ）ＸはＣＨを表し且つ ＹはＯＲ11を表すかのいずれかであり； そして更に式中、 Ｒ11は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ12とＲ13は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基を表し； ＡはＯ原子又は基：ＮＲ4を表し； Ｒ1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアル キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア ルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−（炭素原子数 １ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）m−、−（炭素原子数１ないし４の アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−、−Ｓ（Ｏ）m−（炭素原子数１ないし４のアルキル） −、を表し； ｍは、０、１又は２を表し； Ｂは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のア ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数 ２ないし６のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原 子数１ないし２のアルキル基（その各々は未置換であるか又は１ないし３個のハ ロゲン原子により置換されている）を表すか、 又はアリール基又は複素環基（これら２種は、独立して、未置換であるか又は 炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基又はハロ−炭素原子数１ ないし６のアルコキシ基により単一ないし五置換されている）を表して （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して、水素原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基又はハロゲン原子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３ を表す。）、又はトリメチルシリル基を表し； Ｒ3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし ４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし ４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか 又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数２ない し４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子 により置換されている）、（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原 子数１ないし４のアルキル 基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子により置換されてい る）、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４の アルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ ないし４のアルコキシ）カルバモイル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フ ェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲ ン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原 子数１ないし４のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同 一の又は異なる置換基により単置換ないし三置換されていることが可能である。 ）；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立して 二置換されているフェニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハ ロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ 基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表し； Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する。〕。 本発明の化合物は、殺菌的、殺ダニ的及び殺菌的性質を持ち、農業、園芸及び 衛生分野で使用するための有効成分として適している。 本発明は更に本発明の化合物の製造法、及び本発明の化合物を有効成分として 含有する殺菌的、殺ダニ的及び殺菌的組成物、及び植物病害性真菌類、ダニ及び 昆虫を防除するためのそしてそのような攻撃を予防するためのそのような化合物 の使用に関する。 不斉炭素が式Ｉ中の化合物中に存在する場合は、その化合物は光学活性型で存 在する。その化合物は、脂肪族のオキシミノ型とヒドラゾ型の二重結合が存在す るという理由だけで、如何なる場合にも［Ｅ］及び／又は［Ｚ］の形で存在する 。更に、アトロプ異性も存在し得る。式Ｉはこれらの全ての可能である異性型と その混合物、例えばラセミ混合物、及びいずれの［Ｅ／Ｚ］混合物も包含するこ とを意図している。 別に定義しない限りは、上記及び下記の述語は、下記のものを意味することを 意図する： ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又 は沃素原子、特にフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、特別にフッ素原子又は塩 素原子を表す。 アルキル基はいずれかの直鎖のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ− プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、 ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基又はｎ−オクタデシル基、又は分枝した、 例えばイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基 、イソペンチル基、ネオペンチル基又はイソヘキシル基である。 アルケニル基は、直鎖又は分枝のアルケニル基、例えばビニル基、１−メチル ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、イソプロペニル基、特にアリル基である 。 アルキニル基は、例えば、エチニル基、１−プロピニル基又は１−ブチニル基 、特にプロパルギル基である。 シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基 又はシクロヘキシル基を意味すると理解されるへきである。 ハロアルキル基又はハロアルコキシ基のようなハロゲンにより置換された基は 、異種の又は同種の基により部分的に又は全部がハロゲン化されていてよい。ハ ロアルキル基の例は、フッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子により単−ない し三置換されているメチル基、例えばＣＨＦ2、ＣＦ3又はＣＨ2Ｃｌ；フッ素原 子、塩素原子及び／又は臭素原子により単−ないし五置換されているエチル基、 例えばＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ3、 ＣＦ2ＣＣｌ3、ＣＦ2ＣＨＣｌ2、ＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＦ2ＣＦＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ ｌ、ＣＦ2ＣＨＢｒ2、ＣＦ2ＣＨＣｌＦ、ＣＦ2ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌ Ｆ；トリフルオロメチル基が非常に特に好ましい。 直鎖の炭素原子数１ないし４のアルキレン基ジオキシ基は、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ −、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ2− ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−である。 アリール基は、例えばフェニル基又はナフチル基、特にフェニル基である。 複素環は、Ｎ、ＯとＳからなる群から選択された１ないし３個のヘテロ原子を 持つ５−ないし７−員環の芳香環又は非芳香環である。好ましいものは、芳香５ −及び６−員環であって、ヘテロ原子として窒素原子を持ち、そして適当ならば 、更にヘテロ原子、好ましくは窒素又は硫黄原子、特に窒素原子を持つ複素環で ある。 Ｒ3とＲ4がそれらが結合している窒素原子と一緒になって形成する５−ないし ７−員環の述語は、特にピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン 、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾール、ピロール、１，２，４− トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、イソキサゾール、オ キサゾール、イソオキサゾリジン、オキサゾリジン、チアゾール、イソチアゾー ル、チアゾリジン及びイソチアゾリジンを包 含する。 本発明の中で好ましいものを下記する： （1）式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つＹはＯＣＨ3又はＮＨＣＨ3を表すか、又は ｂ）ＸはＣＨを表し且つＹはＯＣＨ3表すかのいずれかであり； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はＮＲ4の基を表し； Ｒ1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアル キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア ルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−（炭素原子数 １ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）m−、−（炭素原子数１ないし４の アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−、−Ｓ（Ｏ）m−（炭素原子数１ないし４のアルキル） −、を表し； ｍは、０、１又は２を表し； Ｂは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のア ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数 ２ないし６のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原 子数１ないし２のアルキル基（その各々は未置換であるか又は１ないし３個のハ ロゲン原子により置換されている）を表すか、 又はアリール基又は複素環基、又はアリール基又は複素環基（これらの各々は 、独立して、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６ のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基又はハロ− 炭素原子数１ないし６のアルコキシ基により単−ないし五置換されている）を表 すか、 （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して、水素原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基又は ハロゲン原子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）を表し； Ｒ3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし ４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし ４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか 又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数２ない し４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子 により置換されている）、（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原 子数１ないし４のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲ ン原子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基； （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のア ルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは未置換である か又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ 基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェ ニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし三置換されていることが可 能 である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素 原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし 独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし ３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又 はシアノ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表し； Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する、式Ｉの化合物。 （2）式中、ＸがＮを表し且つＹがＯＣＨ3を表す式Ｉの化合物。 （3）式中、ＸがＣＨを表す式Ｉの化合物。 （4）式中、ＸがＮを表し且つＹがＮＨＣＨ3を表しそしてＲ1がＨ、ＣＨ3、シ クロプロピル基又はＣＮを表す式Ｉの化合物。 （5）式中、Ａが酸素原子、ＮＣＨ3又はｎ−Ｃ6Ｈ5、 特に酸素原子又はＮＣＨ3、非常に特に酸素原子を表す式Ｉの化合物。 （6）Ｒ1が水素原子、メチル基、シクロプロピル基又はシアノ基、特にメチル 基を表す式Ｉの化合物。 （7）式中、Ｒ2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロプロピル基、 特にメチル基又はシクロプロピル基を表す式Ｉの化合物。 Ｄが、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子により置換されている炭素原 子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素 原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオ キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基 、又はチエニル基を表し； Ｄが特にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基又は−ＣＦ3を表す式Ｉの化合物。 そしてＺが、−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、 −（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−（炭素原子 数１ないし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｓ（Ｏ）2−（炭素原子数１ないし ４のアルキル）−、特に、−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ2−、非常に特 に−Ｏ−ＣＨ2−を表す式Ｉの化合物。 （10）式中、 そしてＢが、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子−炭素原子数 １ないし４のアルキル基を表すか、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又 は（炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基 （その各々は未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されて いる）を表すか又は、アリール基、又は炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハ ロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２ のアルコキシ基又はハロ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により単置換又 は独立に二置換されているアリールを表すか、 （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して、水素原子、炭素原子数１ ないし２のアルキル基又は ハロゲン原子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）を表し、 Ｂは、特に、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし ３のアルキル基を表すか、又はアリル基又はプロパルギル基（その各々は未置換 であるか又は各々の場合１個又は２個のハロゲン原子又は１個又は２個のメチル 基により置換されている）、又はフェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素 原子とＣＦ3からなる群から選択された基により置換されているフェ を表す式Ｉの化合物。 （11）式中、Ｒ2が、４位が−Ｚ−Ｂにより置換されているフェニル基である 式Ｉの化合物。 （12）式中、Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は１ない し３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素原 子数１ないし２のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原 子数１ないし４のアルコキシ）−カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル 基、未置換の又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプロペニル 基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換の又は １ないし２個のハロゲン原子により置換されているシクロプロピルメチル 基、シアノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ない し２のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキ シ基又は１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基により置換されていて 、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されているこ とが可能である。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１な いし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置 換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子 、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シ アノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を 表すか；又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳから選択される追加のヘテロ原子を１な いし３個持つことができる）を形成し； 好ましくは、Ｒ3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は１な いし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素 原子数１ないし２のアルコキシ）−メチル基、未置換の又は１ないし３個のハロ ゲン原子により置換されているプロプ −２−エン−１−イル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル キル基、未置換の又は１ないし２個のフッ素原子又は塩素原子により置換されて いるシクロプロピルメチル基、シアノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フ ェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲ ン原子、メチル基、メトキシ基又は１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチ ル基により置換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換 ないし二置換されていることが可能である。）；未置換の又はハロゲン原子、メ チル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ 基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は 未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原 子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置 換されているピリジル基を表すか； 又はＲ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、１，２，４− トリアゾリル基、４−モルホリニル基、１−アゼピニル基、１−ピペリジニル基 又は１−ピロリジニル基を表し； Ｒ3は非常に特にメチル基を表す式Ｉの化合物。 （13）Ｒ4がメチル基又はフェニル基、特にメチル基を表す式Ｉの化合物。 （14）式中、ＸがＣＨを表し；ＹがＯＣＨ3を表し； Ｒ1がＣＨ3を表し；Ａが酸素原子を表し； Ｒ2が４−メチルフェニル基又は４−アリルオキシフェニル基又は４−（３− トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）フェニル基又は４−（２，２−ジクロロ シクロプロピルメトキシ）フェニル基を表し；そして Ｒ3はＣＨ3を表す式Ｉの化合物。 （15）式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つ ＹはＯＣＨ3又はＮＨＣＨ3を表すか、又は ｂ）ＸはＣＨを表し且つ ＹはＯＣＨ3表すかのいずれかであり； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はＮＲ4の基を表し； Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シ アノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ない し独立して二置換されているフェニル基；チエニル基を表し； Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は１ないし５個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし ４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；（炭素原子数２ないし ４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか 又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数２ない し４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子 により置換されている）、（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原 子数１ないし４のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲ ン原子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基； （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のア ルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは未置換である か又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ 基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェ ニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし三置換されていることが可 能である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシ 基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２の ハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立して二置換され ているフェニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子 を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単 置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表し； Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する式Ｉの化合物。 （16）ＸがＣＨ又はＮを表し； ＹがＯＣＨ3を表し； ＡがＯ又はＮ−Ｒ4を表し； Ｒ1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個 のハロ ゲン原子により置換されている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数 １ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、 炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレ ンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されて いるフェニル基；又はチエニル基を表し；そして式中、 Ｒ3は式Ｉ中で記述された通りでありそして Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリ ジン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピ ラゾール、ピロール、１，２，４−トリアゾール又は１，２，３−トリアゾール のいずれかを表す式Ｉの化合物。 （17）式中、 ＸがＮを表し； ＹがＮＨＣＨ3を表し； ＡがＯ又はＮ−Ｒ4を表し； Ｒ1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個 のハロゲン原子により置換されている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素 原子数１ないし２のハロアルコキシ基、 炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニ ルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニト ロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又はチエニル基 を表し；そして式中、 Ｒ3は式Ｉ中で記述された通りでありそして Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリ ジン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピ ラゾール、ピロール、１，２，４−トリアゾール又は１，２，３−トリアゾール のいずれかを表す式Ｉの化合物。 （18）式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子によ り置換されている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２の ハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基 、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル 基；又はチエニル基を表し；そして Ｒ3は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し； 同時に、ＸとＹは式Ｉについて定義されたのと同じに定義される式Ｉの化合物。 （19）式中、 Ｒ1はメチル基を表し； Ｒ2はメチル基を表しそして Ｒ3は請求項１で記述された通りでありそして Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成し； 同時に、ＸとＹは式Ｉについて定義されたのと同じに定義される式Ｉの化合物。 （20）式中、 Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３ 個のハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原 子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子 により置換されている（炭素原子数３ない し６のシクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基 、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２の アルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であ るか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を 持つハロメチル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のアルキレン ジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基により 単置換ないし二置換されていることが可能である。）；未置換の又はハロゲン原 子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、 シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル基 ；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロ ゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立し て二置換されているピリジル基を表し； Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか；又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する請求項１６に記載の式Ｉの化合物。 同時に、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1とＲ2は式Ｉについて定義さ れたのと同じに定義される式Ｉの化合物。 （21）（20）で記述した式Ｉの化合物の中で、 式中、Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、トリアゾリル 基、モルホリニル基、２，６−ジメチルモルホリニル基、アゼピニル基、ピペリ ジル基又はピロリジニル基を表す化合物。 （22）式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子によ り置換されている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２の ハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基 、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル 基；又はチエニル基を表し；そして Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３ 個のハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原 子数３ない し６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子により置換 されている（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素 原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）カルボ ニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし２の アルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、 １ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素 原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が 同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが可能である 。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロ ゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立し て二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メ トキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニト ロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表し； 同時にＸとＹは式Ｉについて定義されたのと同じに定義される式Ｉの化合物。 （23）（22）で記述した式Ｉの化合物の中で、 式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフ ルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基により単置換又は独立して二置換さ れているフェニル基を表し；そして Ｒ3がメチル基を表す化合物。 （24）式中、 ＡがＮＣＨ3を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフ ルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基により単置換又は独立して二置換さ れているフェニル基を表し； Ｒ3がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ない し３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換 又は独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メ チル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ 基又はニトロ基により単置換又は独立して二置換されているピリジル基を表し； 同時にＸとＹは式Ｉについて定義されたのと同じに定義される式Ｉの化合物。 （25）式中、 ＸがＮ原子を表し； ＹがＯＲ11を表し； Ｒ11が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そして式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ2とＲ3が式Ｉについて定義されたのと同じである式Ｉの化合物。 （26）（25）で記述した化合物の中、式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1とＲ2がメチル基を表し； Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３ 個のハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原 子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子 により置換されている（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シ アノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキ シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ ないし２のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メ トキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、ニトロ 基又は炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フ ェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが 可能である。）；未置換の又はハロゲ ン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル 基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニ ル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個の ハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独 立して二置換されているピリジル基を表す化合物。 （27）（26）で記述した化合物の中で、式中、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原子を１な いし３個持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表す化合物。 （28）式中、 ＸはＮ原子を表し； ＹはＮ（Ｒ12）Ｒ13を表し； Ｒ12とＲ13は、独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表し；そして式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2とＲ3は式Ｉについてと同じに定義される式Ｉ の化合物。 （29）（28）で記述した化合物の中で、式中、 ＹはＮＨ2、Ｎ(ＣＨ3)2又はＮＨＣ2Ｈ5を表し； ＡはＯ原子を表し； Ｒ1とＲ2はメチル基を表し； Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のア ルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３個の ハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数 ３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子によ り置換されている（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シアノ −炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ） カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ない し２のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキ シ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、ニトロ基又 は炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニ ル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが可能 である。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個 のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし 独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル 基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又 はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表す化合 物。 （30）（29）で記述した化合物の中で、式中、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は１ないし３個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１な いし４のハロアルキルを表す化合物。 （31）式中、Ｘ＝Ｃの二重結合がＥ型にある式Ｉの化合物。 式Ｉの化合物は、下記のようにして製造できる： Ａ）式中、ＹがＮ(Ｒ12)Ｒ13を表す式Ｉの化合物を製造するために： 式中、ＹがＯＲ11を表す式Ｉの化合物をＨＮ(Ｒ12)Ｒ13と溶媒中０℃ないし４ ０℃で反応させる。 上記反応は不活性の例えば下記のような有機希釈剤中で実施するのが有利であ る：エタノールのようなアルコール、テトラヒドロフラン又はジオキサンのよう なエーテル、酢酸エチルのようなエステル、ジメチルスルホキシドのようなスル ホキシド、ジメチルホルムアミドのようなアミド又はメチルエチルケトンのよう なケトン。メチルアミンは、ガス状で又は他には溶解された形、例えばエタノー ル溶液の形で使用され得る。処理温度は０℃と４０℃の間、好ましくは室温で実 施される。 Ｂ）式中、Ｘ、Ｙ、ＡとＲ1ないしＲ3が式Ｉについて定義されるのと同じに定 義される（そしてその場合Ｒ3が水素原子を表さない）式Ｉの化合物を製造する ために： 一般式II （式中、ＡとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表されるオキシム を、一般式 （式中、ＸとＹは上述と同じに定義されそしてＵは離脱基である）により表され る化合物と反応させる。 上記反応は求核反応であって、そのような場合に常用される反応条件下で実施 され得る。離脱基Ｕは好ましくは、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メシルオキ シ基又はトシルオキシ基である。反応は、例えば下記したような不活性有機希釈 剤中、下記のような塩基の存在下で、−２０℃と８０℃の間の温度、好ましくは ０℃ないし５０℃の温度範囲で実施するのが有利である： 希釈剤として、テトラヒドロフラン又はジオキサンのような環状エーテル、ア セトンのようなケトン、ジメチルホルムアミドのようなアミド、ジメチルスルホ キシド のようなスルホキシド； 塩基として、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム アミド、第三アミン例えばトリアルキルアミン特にジアザビシクロノナン又はジ アザビシクロウンデカン、又は酸化銀。 別法としては、上記反応は、相間移動触媒を使用して、有機溶媒例えば塩化メ チレン中、水性アルカリ性溶液例えば水酸化ナトリウム溶液及び相間移動触媒と しての例えばテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩の存在下、室温で実施できる 。 式Ｉの得られた化合物は、それ自体知られている方法で単離そして精製され得 る。同様にして、異性体混合物例えばＥ／Ｚ異性体混合物は、それ自体知られて いる方法により、例えばクロマトグラフィー又は分別結晶化により分離して純粋 な異性体を得ることができる。 出発物質として使用される一般式IIのオキシムは、既知であるか、既知の方法 により製造できる〔参照：J.Chem．Soc.,Perkin Trans II 537(1990)；Ber.Deut sh．Chem．Ges.62,866(1629)；Gazz Chim．Ital．37 II，147(1907)；Liebigs A nn．Chem. 262，305(1891)〕。 同様に式IIIの出発物質は例えば下記に記載されているそれ自体知られている 方法で製造できる：ＥＰ−Ａ−２０３６０６（ＢＡＳＦ）とそこで引用されてい る文献、又はAngew．Chem. 71，349-365(1959)。 Ｃ）式中、Ａが酸素原子を表しそしてＸ、ＹとＲ1ないしＲ3が式Ｉについてと 同じに定義される式Ｉの化合物を製造するために： 一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1とＲ2は上述と同じに定義される）により表される化合物を 、一般式 Ｕ−Ｒ3 Ｖ 〔式中、Ｒ3は式Ｉでと同じに定義されそしてＵは式IIIでと同じに定義される（ そしてその場合、Ｒ3が水素原子、フェニル基又はピリジル基のいずれでもない 。）〕 の化合物と反応させる。 この反応はＢ）で記述した求核反応である。 Ｄ）； Ｄ）式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1とＲ2が式Ｉについてと同じに定義される式IVの化合物 を製造するためには、工程は下記のとおりである： 一般式VI （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1とＲ2は上述と同じに定義される）により表される化合物を 、ヒドロキシルアミン又はその塩例えば塩酸塩と溶媒中０℃ないし５０℃で、反 応させる。反応は、溶媒としてのピリジン又はメタノール中、−２０℃と＋８０ ℃の間の温度又はメタノールの沸点で、好ましくは０℃ないし５０℃の温度範囲 内で実施するのが有利であって、メタノールを使用する場合には、塩基例えば炭 酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン又はジアゾビシクロ ノナンのような第三級アミン、ピリジン又は酸化銀を必要とする。 一般式VIのケトンはＢ）に記述されている方法と同様にして製造できる。一般 式VIのケトンとそれらの製造は例えば下記の文献に記載されている：ＥＰ−３７ ０６２９、ＥＰ−５０６１４９、ＥＰ−４０３６１８、ＥＰ−４１４１５３、Ｅ Ｐ−４６３４８８、ＥＰ−４７２３００、ＥＰ−４６０５７５、ＷＯ−９２／１ ８４９４及び他の刊行物。 Ｅ）式中、Ａ、Ｘ、ＹとＲ1ないしＲ3が式Ｉについてと同じに定義される（そ してその場合Ｒ3が水素原子ではない）式Ｉの化合物を製造するためには、方法 は例 えば下記の方法に従う： 一般式 （式中、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表され る化合物を、メチル化剤、例えば沃化メチル、ジメチル硫酸又はジアゾメタンと 反応させる。反応は、塩基例えば炭酸カリウム又は水素化ナトリウムの存在下、 適当な溶媒と適当な反応温度で実施すると有利である（参照例えば、H.S.Anker und H.T.Clarke; Organic Synthesis，Coll．Vol．3,172.）。 Ｆ）式中、Ａ、Ｘ、ＹとＲ1ないしＲ3は式Ｉについてと同じに定義される式VI Iの化合物を製造するためには、下記の方法に従うと有利である： 式 （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表される化合 物を、ＥＰ−Ａ−１７８８２６に記載されているのと同様にして、ホルマート(f ormate)と塩基の存在下反応させるか、又はＥＰ−Ａ−２５４４２６に記載され ているのと同様にして、塩基の存在下の亜硝酸又は亜硝酸塩によるニトロソ化反 応に処する。 式VIIの化合物を製造できる他の可能性は下記の反応にある： 式IX （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表される化合 物を、ＥＰ−Ａ−１７８８２６に記載されている方法と同様にして、メトキシメ チレントリフェニルホスホランと反応させるか、又はＥＰ−Ａ−２５４４２６に 記載されている方法と同様にして、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン（又はその塩 ）と反応させる。 新規の化合物VII、VIIIとIXも本発明により提供される。 驚くべきことに、式Ｉにより表される化合物は、植物病原性微生物、特にカビ （真菌類）に対して、実際の要求のために好ましい、殺微生物作用のスペクトラ ムを有していることが、今や見出された。 これら化合物は、非常に有用な治病的、予防的そして特に、浸透的な性質をも ち、そして多くの農作物の防護に使用できる。式Ｉにより表される化合物を使用 して、植物または有用植物である種々の作物中の植物の部分（果実部、花卉部、 葉部、幹茎部、塊茎部、根部）に発生する有害生物を阻止または死滅させること が可能であり、一方、これと同時に、後に成育した植物の部分に、このような植 物病原性微生物が存在しないままでいる。 式Ｉの化合物は、更に、土壌感染に対してそして土壌病害真菌類に対して、種 子（果実、根茎、穀粒）と苗植物を処理するために使用することができる。 式Ｉの化合物は、例えば下記の類に属する植物病原性真菌類に対して活性があ る：不完全菌類〔特に、ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア（ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ ｒｉｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ）、セルコスポーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびアルターナリア（Ａｌｔｅ ｒｎａｒｉａ）〕； 担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）〔例えば、リゾクトニア（Ｒｈｉ ｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア （Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）〕； 子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）〔例えば、ヴェンツリア（Ｖｅｎｔｕ ｒｉａ）とエルジフェ（Ｅｒｓｉｐｈｅ）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ ｅｒａ）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ）〕； 卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）〔例えば、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ ｏｒａ）、ペロノスポーラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、ブレミア（Ｂｒｅｍｉ ａ）、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、ラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）。 式Ｉの化合物は、農業と園芸における有用植物と観賞植物上に、特にイネ、ワ タ、野菜と果実の作物に、そして森林に見出される昆虫とダニに対する更に価値 のある活性があるばかりでなく、温血動物、魚と作物に対して抵抗性がある。化 合物Ｉは、イネ、果実と野菜の昆虫、特に植物害虫を防除するのに適している。 本発明の有効成分の他の施用分野は、貯蔵品と貯蔵材料の保護そして衛生分野に おいては、特に家畜と牧畜の保護である。式Ｉの化合物は通常の感受性ばかりで なく抵抗性の有害生物種の全ての又は個々の成長段階に対して活性がある。それ らの活性は例えば施用直後又はある時間経過の後例えば脱皮の間の有害生物の死 滅から、又は産卵及び／又は孵化率の減少からも明瞭である。 上述の有害動物は、例えば下記のものを包含する： 鱗翅目(order Lepidoptera)から、例えば、アクレリス種(Acleris spp.)， アドキソフィエス種(Adoxophyes spp.),アエゲリア種(Aegeria spp.)，アグロチ ス種(Agrotis spp.)，アラバマ アルギラケエ(Alabama argillaceae),アミロイ ス種(Amylois spp.)，アンチカルシア ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis),ア ルチプス種(Archips spp.),アルギロテニア種(Atgyrotaenia spp.),アウトグラ ファ種(Autographa spp.),ブッセオラ フスカ(Busseola fusca)，カドラ カウ テラ(Carda cautella)，カルポシナ ニッポネンシス(Carposina nipponensis), チロ種(Chilo spp.)，コリストネウラ種(Choristoneura spp.)，クリシア アム ビグエラ(Clysia ambiguella),クナファロクロシス種(Cnaphalocrosis spp.),ク ネファジア種(Cnephasia spp.)，コクリス種(Cochylis spp.),コレオフォラ種(C oleophora spp.),クロシドロミア ビノタリス(Crocidolomia binotalis)，クリ プトフレビア レウコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)，シジア種(Cydia sp p.),ジアトレア種(Diatraea spp.),ジパロプシス カスタネア(Diparopsis cast anea),エアリアス種(Earias spp.),エフェスチア種(Ephestia spp.),オイコスマ 種(Eucosma spp.)，オイペシリア アムビグエラ(Eupoecillia ambiguella)，オ イプロクチス種(Euproctis spp.)，オイキソア種(Euxoa spp.)，グラホリタ種(G rapholita spp.),ヘジア ヌビフェラナ(Hedya nubif erana)，ヘリオチス種(Heliothis spp.)，ヘルラ種(Hellula spp.)，ヒファント リア クネア(Hyphantria cunea)，ケイフェリア リコペルシセラ(Keiferia ly copersicella),ロイコプテラ シテラ(Leucoptera scitella),リトコレシス種(L ithocollethis spp.),ロベシア ボトラナ(Lobesia botrana),ルマントリア種(L ymanthria spp.),リオネチア種(Lyonetia spp.),マラコゾーマ種(Malacosoma sp p.),マメストラ ブラッシケ(Mamestra brassicae)，マンドカ セクスタ(Mandu ca sexta)，オペロフテラ種(Operophtera spp.)，オストリニア ヌビラリス(Os trinia nubilalis)，パメネ種(Pammene spp.)，パンデミス種(Pandemis spp.), パノリス フラメア(Panolis flammea),ペクチノフォーラ ゴシッピェラ(Pecti nophora gossypiella)，フトリメア オペルクエラ(Phthorimaea operculella), ピエリス ラパエ(Pieris rapae),ピエリス種(Pieris spp.),プルテラ キシロ ステラ(Plutella xylostella),プレイス種(Prays spp.)，シルポファガ種(Scirp ophaga spp.)，セザミア種(Sesamia spp.),スパルガノチス種(Sparganothis spp .),スポドプテラ種(Spodoptera spp.),シナンテドン種(Synanthedon spp.),タウ メトペア(Thaumetopoea spp.)，トルトリックス種(Tortrix spp.),トリコプル シア ニ(Trichoplusia ni)およびウポノモイタ種(Yponomeuta spp.)； 鞘翅目(order Coleoptera)から、例えば、アグリオテス種(Agriotes spp.), アントノムス種(Anthonomus sp p.),アトマリア リネアリス(Atomaria linearis),ケトクネマ チビアリス(Che tocnema tibialis),コスモポリテス種(Cosmopolites spp.),クルクリオ種(Curcu lio spp.),デルメステス(Dermestes spp.)，ジアブロチカ種(Diabrotica spp.), エピラクナ種(Epilachna spp.)，エレムヌス種(Elemnus spp.)，レプチノタルサ デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata),リッソルホプトルス種(Lissorh optrus spp.)，メロロンタ種(Melolontha spp.),オリゼフィルス種(Oryzaephilu s spp.),オチオリンクス種(Otiorhynchus spp.),フリクチヌス種(Phlyctinus sp p.),ポピッリア種(Popillia spp.),プシリオデス種(Psylliodes spp.),リゾペル タ種(Rhizopertha spp.),スカラベイダエ(Scalabeidae),シトフィルス種(Sitop hilus spp.),シトトロガ種(Sitotroga spp.)，テネブリオ種(Tenebrio spp.),ト リボリウム種(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ(Trogoderma spp.)； 直翅目(order Orthoptera)から、例えば、ブラッタ種(Blatta spp.),ブラッ テラ種(Blattella spp.)，グリッロタルパ種(Gryllotalpa spp.)，ロイコフェア マデレ(Leucophaea maderae)，ロクスタ種(Locusta spp.),ペリプラネタ種(Pe riplaneta spp.)およびシストセルカ種(Schistocerca spp.), 等翅(シロアリ）目(order Isoptera)から、例えば、レチクリテルメス種(Re ticulitermes spp.), チャタテムシ目(order Psocoptera)から、例えばリ ポセリス種(Liposcelis spp.)， ノミ目(order Anoplura)から、例えば、ハエマトピナス種(Haematopinus sp p.),リノグナツス種(Linognathus spp.)，ペジクルス(Pediculus spp.)，ペムフ ィグス(Pemphigus spp.)，およびフィロキセラ種(Phylloxera spp.)， 食毛目(order Mellophaga)から、例えば、ダマリネア種(Damalinea spp.)お よびトリコデクテス種(Trichodectes spp.)； 総翅目(order Thysanoptera)から、例えば、フランクリニエラ種(Franklini ella spp.)，ヘルキノトリップス種(Hercinothrips spp.)，タエニオトリップス 種(Taeniothrips spp.)，トリップス パルミ(Thrips palmi)，トリップス タ バキ(Thrips tabaci)およびシルトトリップス アウランチイ(Scirtothrips aur antii)； 異翅目(order Heteroptera)から、例えば、シメックス種(Cimex spp.)，ジ スタンチエラ テオブロマ(Distantiella theobroma)，ジスデルクス(Dysdercus spp.),オイキスツス種(Euchistus spp.),オイリガステル種(Eurygaster spp.) ,レプトコリサ種(Leptocorisa spp.),ネザラ種(Nezara spp.),ピエスマ種(Piesm a spp.),ロドニウス種(Rhodnius spp.),ザールベルゲラ シングラリス(Sahlber gella singularis),スコチノファラ種(Scotinophara spp.),およびトリアトマ種 (Triatoma spp.)； 同翅目(order Homoptera)から、例えば、アロイロス リキスス フロッコスス(Aleurothrixus floccosus),アレイロデス ブラッシカ エ(Aleyrodes brassicae),アオニジエラ種(Aonidiella spp.),アフィジダエ(Aph ididae),アフィス種(Aphis spp.)，アスピジオツス種(Aspidiotus spp.),ベミシ ア タバキ(Bemisia tabaci)，ケロプラステル種(Ceroplaster spp.)，クリソム ファルス アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)，クリソムファルス ジクチ オスペルミ(Chrysomphalus dictyospermi),コッカス ヘスペリズム(Coccus hes peridum)、エムポアスカ種(Bmpoasca spp.),エリオゾマ ラリゲルム(Briosoma larigerum)、エリトロノイラ種(Brythroneura spp.),ガスカルジア種(Gascardia spp.)，ラオデルファックス種(Laodelphax spp.),レカニウム コルニ(Lecaniu m corni)，レピドサフェス種(Lepidosaphes spp.),マクロシフス種(Macrosiphus spp.),ミズス種(Myzus spp.)，ネホテチックス(ツマグロヨコバイ)種(Nephote ttix spp.)，ニラパルバータ(トビイロウンカ）種(Nilaparvata spp.)，パラト リア種(Paratoria spp.)，ペムフィグス種(Pemphigus spp.)，プラノコックス種 (Planococcus spp.)，プゾイダウラカスピス種(Pseudaulacaspis spp.)，プソイ ドコッカス種(Pseudococcus spp.),プシラ種(Psylla spp.),プルビナリア エチ オピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラスピジオツス種(Quadraspidiotus sp p.)，ローパロジフム種(Rhopalosiphum spp.),ザイセッチア種(Saissetia spp. )，スカフォイデウス種 (Scaphoideus spp.),シザフィス種(Schizaphis spp.),シトビオン種(Sitobion spp.),トリアロイロデス ヴァポラリオルム種(Trialeurodes spp.),トロイザ エルトレエ(Troiza erytreae)およびウナスピス シトリ(Unaspis citri)； 膜翅目(order Hymenoptera)から、例えば、アクロミルメックス(Acromyrmex )、アッタ種(Atta spp.),セフス種(Cephus spp.),ジプリオン種(Diprion spp.) ，ジプリオニデ(Diprionidae),ギルピニア ポリトマ(Gilpinia polytoma),ホプ ロカンパ種(Hoplocampa spp.),ラジウス種(Lasius spp.),モノモリウム ファラ オニス(Monomorium pharaonis)，ネオジプリオン種(Neodiprion spp.),ソレノプ シス種(Solenopsis spp.),およびベスパ種(Vespa spp.)； 双翅目(order Diptera)から、例えば、エデス種(Aedes spp.)，アンテリゴ ナ ソカッタ(Antherigona soccata),ビビオ ホルツラヌス(Bibio hortulanus) ，カリフォラ エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala),セラチチス種(C eratitis spp.)，クリゾミイア種(Chrysomyia spp.),クレックス種(Culex spp.) ，クテレブラ種(Cuterebra spp.)，ダクス種(Dacus spp.)，ドロソフィラ メラ ノガステル(Drosophila melanogaster),ファニア種(Fannia spp.),ガストロフィ ルス種(Gastrophilus spp.),グロッシーナ種(Glossina spp.),ヒポデルマ種(Hyp oderma spp.)，ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.), リリオミザ種(Liriomyza spp.)，ルシリア種(Lucilia spp.)，メラナグロミザ種 (Melanagromyza spp.)，ムスカ種(Musca spp.)，エストルス種(Oestrus spp.)， オルセオリア種(Orseolia spp.),オシネラ フリト種(Oscinella frit)，ペゴミ ア ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami),フォルビア種(Phorbia spp.)，ラゴレチ ス ポモネラ(Rhagoletis pomonella)，シアラ種(Sciara spp.),ストモキシス種 (Stomoxys spp.),タバヌス種(Tabanus spp.),タニア種(Tannia spp.),およびチ プラ種(Tipula spp.)； 陰翅目(order Siphonaptera)から、例えば、セラトフィルス種(Ceratophyll us spp.)，キセノプシラ ケオピス種(Xenopsylla cheopis), チザヌラ目(order Thysanura)から、レピスマサッカリナ(Lepisma sacchari na)；及び ダニ目(order Acarina)から、例えば、アカルスシロ(Acarus siro)，アセリ ア シエルドニ(Aceria sheldoni),アクルス シュレクテンダリ(Aculus schlec htendali),アムブリオマ種(Amblyomma spp.)，アルガス種(Argas spp.)，ブーフ ィルス種(Boophilus spp.),ブレビパルプス(Blevipalpus spp.)，ブリオビア プラエチオーザ(Bryobia praetiosa),カリピトリメルス種(Calipitrimerus spp. ),コリオプテス種(Chorioptes spp.),デルマニスス ガリネ(Dermanyssus galli nae)，エオテトラニクス カルピニ(Eotetranychus carpini)，エリオ フィエス種(Eriophyes spp.),ヒアロマ種(Hyalomma spp.),イキソデス種(Ixode s spp.),オリゴニクス プラテンシス(Olygonychus pratensis),オルニトドロス 種(Ornithodros spp.)，パノニクス種(Panonychus spp.),フィロコプツルタ オ レイボラ(Phyllocoptruta oleivora),ポリファゴタルソネムス ラツス(Polypha gotarsonemus latus),プソロプテス種(Psoroptes spp.)，リピケファルス種(Rhi picephalus spp.)，リゾグリフス種(Rhizoglyphus spp.),ザルコプテス種(Sarco ptes spp.)，タルソネムス種(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス種(Tetranyc hus spp.)。 本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、例えば下記のものである ：穀物（小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、サトウモロコシ及び関連作物）、 ビート（砂糖ビート及びフォダービート）、梨果、石果及び軟性果（リンゴ、洋 ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラック ベリー）、マメ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）、油植 物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココア マメ、落花生）、ウリ科植物（ウリ、マロー、メロン）、繊維植物（ワタ、亜麻 、麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、タンジェリン ）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネ ギ、トマト、ジャガイモ、シシトウガラシ）、クスノキ科 （アボガド、桂皮、樟脳）またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ 、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ類及び天然ゴム植物並びに観用植物。 本発明の式Ｉの化合物とそれを含有する組成物の作用は、他の殺微生物剤、殺 虫剤及び／又は殺ダニ剤を添加することにより、顕著に拡大できそして支配環境 に適応させることができる。下記の活性成分類の代表例は適当な添加物の例であ る：有機リン化合物、ニトロフェノール類とその誘導体、ホルムアミジン類、尿 素類、カーバメート類、ピレスロイド類、塩素化炭化水素及びBaccillus thurin giensis。 概して、式Ｉの有効成分は組成物の形態で施用され、処理すべき栽培地または 植物に、他の活性成分と同時にまたは互いに続けて施用されうる。これらの他の 活性成分は、肥料または微量要素仲介剤または植物の成長に影響を与える他の製 剤でありうる。選択的除草剤、そして殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫 剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物も、製剤技術において 慣用的に使用される担体、界面活性剤または施用促進助剤を共にまたはなしで使 用され得る。 適する担体及び助剤は固体または液体であることができ、製剤技術で便利な物 質、例えば天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤と 肥料である。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ない し１２の部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレー トまたはジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサンまたはパラ フィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレング リコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコ ール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケトン ；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムア ミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のような エポキシ植物油；または水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通常、方解石、タルク、 カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物を粉砕し たものである。 施用率を実質的に減少することのできる特に有利な施用促進助剤は、セファリ ンまたはレシチン系の天然（動物性または植物性）または合成リン脂質であって 、それらは例えばダイズから得られる。 適当な表面活性化合物は、製剤化される式Ｉの有効成分の性質に依存して、良 好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／また はアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を も含むものと理解されたい。 適当なアニオン性界面活性剤は、所謂、水溶性塩及び水溶性合成界面活性化合 物でもあり得る。 石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ま たは非置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸 、或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ ウム塩またはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環式アルコール、または 飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘 導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭 化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル 部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。 非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、 ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加 物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお よびオクチルフェノキシエトキシエタノールである。 他の適当な物質は、ポリオキシエチレンソルビタン、例えばポリオキシエチレ ンソルビタントリオレートである。 カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基とし て少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基として 低級非置換またはハロゲン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアル キル基とを含む第四級アンモニウム塩である。 農薬組成物は通常０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％の式Ｉ の活性成分、９９．９％ないし１％、特に９９．９ないし５％の固体又は液体添 加剤及び０ないし２５％、特に０．１ないし２５％の界面活性剤を含有する。 濃厚製剤が商業的製品として好まれるというものの、最終消費者は、原則的に は、希釈した組成物を使用する。 上記組成物は、特別の効果を発揮するために、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、 結合剤、粘着付与剤、肥料又は他の活性成分のような他の添加剤も含有できる。 製剤、即ち固形又は液体添加剤と共に又はなしに式Ｉの化合物からなる組成物 、調製物又は配合物は、既知の方法例えば、有効成分を増量剤例えば溶媒（混合 物）、固形担体そして、適当な場合は、界面活性化合物（界面活性剤）と共に均 一に混合し及び／又は粉砕することにより製造される。 式Ｉの有効成分又はこれらの活性成分の少なくとも一種を含有する農薬組成物 の好ましい施用法は、葉への散布（葉面散布）である。施用回数と施用量は、該 当する病原体による感染の危険度による。とは言うものの式Ｉの化合物は、液剤 で植物の生育部分を浸漬することによ り、または固形例えば粒剤の形で土壌中に施用すること（土壌施用）により、土 壌を介して根部を通って植物に浸透させること（浸透作用）もできる。水田の場 合には、そのような粒剤を湛水した水田中へ計量して入れることができる。別の 方法として、式Ｉの化合物は、有効成分の液剤で種子を浸漬することによりまた はそれらを固体製剤で被覆することによっても種子に施用（被覆）することがで きる。原則的には、いずれの型の植物の増殖物例えば種子、根又は茎は、式Ｉの 化合物を使用することにより保護され得る。 式Ｉの化合物は純品としてまたは好ましくは製剤技術で慣用的に使用されてい る助剤と共に使用される。本発明の目的のために、それら式Ｉの化合物は、公知 方法により例えば乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴霧または希釈しうる溶 液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤、及びさらに例えばポリマー物 質に充填したカプセル剤に製剤化される。組成物の性質と同様に、施用方法、例 えば噴霧、霧化、散粉、広幅散布、被覆または注水等は、意図する目的と施用環 境に適合するように選択される。 好ましい施用率は、通常、１ヘクタール(ha)当たり有効成分(a.i.)１ｇないし ２kg a.i./ha、好ましくは ２５ｇないし８００ｇ a.i./ha、特に好ましくは５ ０ｇないし４００ｇ a.i./haである。種子被覆品として使用される場合は、有効 成分の施用量は種子１kg当たり０．０ ０１ｇないし１．０ｇである。 下記の実施例は本発明を更に説明するためのものであって、限定を意図するも のではない。製造実施例 実施例Ｈ−１： の製造 ヒドロキシルアミン塩酸塩１.３２ｇを、ピリジン２０ｍｌ中のメチル＝３− メトキシ−２−［（［（３−オキソ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル ］アクリラート５.２ｇ（ＥＰ−Ａ−３７０６２９、Ｎｏ．１５６）に添加する 。混合物を６時間にわたり３０℃で攪拌した後、氷水を添加し、数時間後に形成 した結晶状ケーキをろ過してとり、そして結晶を水で洗浄する。エタノール／水 から再結晶してメチル＝３−メトキシ−２−［（［（３−ヒドロキシイミノ−２ −ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］アクリラート４.８ｇ（化合物Ｎｏ． １．７３）を融点１０４−１０７℃の黄色結晶として得る。実施例Ｈ−２： の製造 加圧管中で、ヘキサンで洗浄した約６５％の水素化ナトリウム懸濁液０．２ｇ にジメチルホルムアミド５ｍｌを添加する。次いで、メチル＝３−メトキシ−２ −［（［（３−ヒドロキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］ アクリラート１．６ｇとその上にヨウ化２，２，２−トリフルオロメチルエチル １．１ｇを添加する。水素の発生が無くなった後、加圧管を密閉する。そして混 合物を５時間にわたり５０℃で攪拌する。次いで、反応溶液を氷水中に注ぎそし て酢酸エチルを使用して抽出する。そして、生成物をシリカゲル上、酢酸エチル ／ヘキサン（１：３）を使用してクロマトグラフィーにかける。これにより、メ チル＝３−メトキシ−２−［（［（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシイ ミノ）−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］アクリラート１．２ｇ（化 合物Ｎｏ．１．７４）を無色油として得る。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：イミノ置換されている２個のメチル基の化学シフ ト：１．９９と２．０４ppm。実施例Ｈ−３： の製造 メタノール３０ｍｌ中のｐ−メチルプロピオフェノン１５.０ｇと亜硝酸イソ ペンチル２０ｍｌをナトリウムメチラート（メタノール中３０％）２０ｍｌにゆ っくりと滴下する。混合物を５時間にわたり攪拌した後、水３０ｍｌを滴下し、 次いで混合物を酢酸を使用して酸性化する。混合物を酢酸エチルを使用して抽出 し、そして抽出物を水で洗浄し、（Ｎａ2ＳＯ4で）乾燥しそして減圧下濃縮する 。残留分をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。これにより融点１ ２２−１２４℃のα−ヒドロキシイミノ−４−メチルプロピオフェノンを無色結 晶として得る。 ピリジン４０ｍｌ中の上述で得られた化合物８.１ｇとＯ−メチルヒドロキシ ルアミン塩酸塩４.６ｇを１時間にわたり還流する。トルエンを添加した後、混 合物を減圧下濃縮し、水で処理しそして酢酸エチルを使用して抽出する。有機相 を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下濃縮する。α−ヒドロキ シイミノ−４−メチルプロピオフェノン＝Ｏ−メチルオキシムをジエチル エーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化して、融点１５６−１５７℃の無色結晶型で 得る。 上述で得られたオキシム１.８７ｇとメチル＝２−（α−ブロモ−ｏ−トリル ）−３−メトキシアクリレート２.５８ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ ５ｍｌ中の水素化ナトリウム０.４１ｇの懸濁液へ添加し、反応混合物を３時間 にわたり攪拌する。次いで、それを酢酸を使用して酸性化し、水で処理しそして 酢酸エチルを使用して抽出する。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液を使用して ２回そして飽和食塩水を１回使用して洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し た後、溶媒を減圧下留去する。Ｈ−３の化合物は、融点９８−１０１℃の無色結 晶の形でジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化する（化合物Ｎｏ．１．１ １７）。実施例Ｈ−４： の製造 約６５％の水素ナトリウム懸濁液０.３７ｇをヘキサンで洗浄し、次いでジメ チルホルムアミド１０ｍｌを添加する。メチル＝２−（２−ブロモメチルフェニ ル）グリ オキシラート＝Ｏ−メチルオキシム２.５９ｇと２−（ジフェニルヒドラゾノ） −３−ヒドロキシイミノブタン２.４２ｇをこの懸濁液に添加し、次いで混合物 を熱風機を使用して、水素が激しく発生するまで４０−５０℃に加熱する。次い で混合物を湿気を排除した条件下で１時間にわたり攪拌し、次いで氷水中へ注ぐ 。酢酸エチルを使用する抽出と酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を使用するシリ カゲル上のクロマトグラフィーをして、メチル＝２−［（［（３−ジフェニルヒ ドラゾノ−２−ブチル）−イミノ］オキシ）ｏ−トリル］グリオキシラート＝Ｏ −メチルオキシム（化合物Ｎｏ．２．１９）３.７ｇを黄色油として得る。1Ｈ− ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：イミノ基で置換されている２個のメチル基の化学シフト ：１.６４と２.１２ppm。実施例Ｈ−５： の製造 メチル＝２−［（｛（３−ジフェニルヒドラゾノ−２−ブチル）−イミノ｝オ キシ）ｏ−トリル］グリオキシラート＝Ｏ−メチルオキシム１.９ｇを、２時間 にわたり 室温で、エタノール中の３３％メチルアミン溶液１０ｍｌ中で攪拌する。エタノ ールと過剰のメチルアミンの過剰を留去する。残留分をジエチルエーテルに取り 、溶液をろ過し、ろ液を蒸発して乾燥すると、生成物が結晶性固体として残留す る。ヘキサンで洗浄すると、Ｎ−モノメチル＝２−［（｛（３−ジフェニルヒド ラゾノ−２−ブチル）−イミノ｝オキシ）ｏ−トリル］グリオキシルアミド＝Ｏ −メチルオキシム１.８ｇ（化合物Ｎｏ．３.１９）を、融点１３５−１３６℃の うすとび色の結晶として得る。実施例Ｈ−６： の製造 式（ＡＡ）の１−［４−（２，２−ジクロロシクロプロピルメトキシ）フェニ ル］プロパン−１，２−ジオン＝１−（Ｏ−メチルオキシム）−２−オキシム１ .７４ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌ中の水素化ナトリウム０.１ ３ｇに添加する。次に、式（ＢＢ）のメチル＝２−（２−ブロモメチルフェニル ）−３−メトキシアクリラート１.５ｇを添加し、次いで混合物を３時間にわた り室温で攪拌する。混合物を酢酸を使用して酸性 化し、そして水と酢酸エチルを添加する。水相を分離し、有機相を飽和重炭酸ナ トリウム溶液を使用して１回洗浄し次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶 媒を減圧下蒸発し、そして得られた残留物をヘキサン／酢酸エチル（３：１）を 使用するシリカゲル上で精製する。表記の化合物は油状物として得られる。シリ カゲル上（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液）のカラムクロマトグラフィー により、異性体Ａ、m.p.８６−８８℃；異性体Ｂ、油；異性体Ｃ、油（化合物５ ．９）を得る。 下記の化合物は、この方法又はそれより上で記述した方法の一つと同様にして 得られる； （略号：Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Δ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル、 m.p.＝融点）。ＮＭＲ：ケミカルシフトはＣＤＣｌ3中のδ（ppm）として記載さ れている。 ２．式Ｉの有効成分の製剤例（％＝重量％） 有効成分混合物を助剤と完全に混合し、混合物を適当なミル中で完全に摩砕して 、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得ら れる。2.2.乳剤原液 第１−７表の有効成分 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコール 3 ％ エーテル（エチレンオキサイド４〜５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3 ％ シクロヘキサノン 34％ キシレン混合物 50％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤が得られる。2.3.粉剤 有効成分を担体と混合し、適当なミル中で該混合物を摩砕することにより、そ のまま使用しうる粉剤を得る。2.4.押し出し粒剤 第１−７表の有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 87％ 有効成分を助剤と混合し、摩砕して、続いて該混合物を水で湿らす。混合物を 押し出し、その後空気流中で乾燥する。2.5.被覆粒剤 第１−７表の有効成分 3％ ポリエチレングリコール（分子量200） 3％ カオリン 94％ 微細に摩砕した有効成分混合物を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで 湿らせたカオリンに塗布する。この方法により非粉末の塗布された顆粒が得られ る。2.6.懸濁剤原液 第１−７表の有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレン 6％ グリコールエーテル（エチレン オキシド15モル） リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース 1％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％の水性乳剤の形態のシリコン油 0.8％ 水 32％ 微細に摩砕した有効成分混合物を助剤と均一に混合して、水で希釈することに よりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。３．生物試験例 Ａ．殺微生物作用 試験例Ｂ−１：トマト植物上の疫病菌 (Phytophthorainfestans) に対する作用 ａ）治病作用 トマト植物所謂“Roter Gnom”を３週間の期間栽培した後、このトマト植物に 、糸状菌の遊走子の懸濁液を散布しそして１８ないし２０℃と飽和大気湿度の室 内で保温する。２４時間後に湿潤化を中断する。植物を乾燥した後、水和剤とし て製剤化した有効成分を含有する混合物を、有効成分２００ppm の濃度で散布す る。散布被膜が乾燥した後、植物を４日間にわたり湿潤室に戻す。この期間内に 発展した典型的な葉の斑点の数と大きさを、試験物質の活性を評価するために使 用した。 ｂ）予防浸透作用 水和剤として製剤化した有効成分を、（土壌体積に関してして）６０ppm の濃 度で、ポット中の３週間令のト マト植物所謂“Roter Gnom”の土壌表面へ施用する。その植物を３日間にわたり 置いた後、その葉面の下側にトマト疫病の胞子懸濁液を散布する。次いで植物を 散布室内に、１８ないし２０℃で、飽和大気湿度に保つ。この期間の後、典型的 な葉の斑点が成長し、その数と大きさを、試験物質の活性を評価するために使用 した。 未処理であるが、感染した対照植物は１００％の感染率を示したが、上述表の いずれの式Ｉの有効成分、特にNo．1.5、1.24、1.117、2.24、2.74と3.24の有効 成分は、両方の試験で感染率が２０％以下に減少した。試験例Ｂ−２：ブドウ上のプラスモパラ ビチコラ (Plasmola viticola)(Bert ．et Curt)(Berl．et De Toni)に対する作用 ａ）残留予防作用 “Chasselas”種のブドウ挿し木を温室内で生育する。それらが１０葉期に達 した時に、３植物に混合物（有効成分２００ppm）を散布する。植物上の散布被 膜が乾燥した後、葉の下側に菌の胞子懸濁液を均一に散布する。次いで植物を湿 潤箱内に８日間にわたり置く。 この期間の後、対照植物の病徴は明瞭に発達する。処理植物上の病斑の数と大き さを、試験物質の活性を試験するのに使用する。ｂ）治病作用 “Ｃｈａｓｓｅｌａｓ”種のブドウ挿し木を温室内で生育する。それらが１０ 葉期に達した時に、葉の下側に プラスモパラ ビチコラの胞子懸濁液を接種する。植物を２４時間にわたり湿潤 箱に置いた後、有効成分の混合物（有効成分２００ppm）を散布する。次いで、 植物を湿潤箱内に更に７日間にわたり置く。この期間の後、対照植物の病徴は明 瞭に発達する。処理植物上の病斑の数と大きさを、試験物質の活性を試験するの に使用する。 対照植物と比較すると、式Ｉの有効成分で処理した植物の感染は、２０％以下 である。試験例Ｂ−３：サトウダイコン (Beta vulgaris)上のピチウム デバーヤナヌム (Pythium debaryanum)に対する作用 ａ）土壌施用後の作用 菌を滅菌オート麦穀粒上で生育し、土と砂の混合物に添加する。この接種した 土壌を花鉢に充填し、サトウダイコンの種子を播種する。播種の直後に、水和剤 として製剤した試験調製物を水性懸濁液の形で土壌上に散布する（土壌体積に関 して２０ppm の有効成分）。そして、鉢を温室内に２−３週間にわたり２０−２ ４℃で置く。常時、土壌は土壌に水を静かに散布することにより均一の湿度が保 たれている。試験結果を評価する時は、サトウダイコン植物の発芽と健全植物と 罹病植物との比率を測定する。ｂ）種子粉衣後の作用 菌を滅菌オート麦穀粒上で生育し、土と砂の混合物に添加する。この接種した 土壌を花鉢に充填し、種子粉衣 粉剤（種子重量に関して１０００ppm の有効成分）として製剤した試験調製物を 被覆したサトウダイコンの種子を播種する。種子を入れた鉢を温室内に２−３週 間にわたり２０−２４℃で置く。土壌は土壌に水を静かに散布することにより均 一の湿度が保たれている。試験結果を評価する時は、サトウダイコン植物の発芽 と健全植物と罹病植物との比率を測定する。 式Ｉの有効成分、特に、化合物No．1.5、1.24、1.117、2.24、2.74と3.24によ る処理後、８０％以上の植物が発芽しそして健全な外観を示す。対照鉢では、不 健全な外観の僅かの植物が発芽する。試験例Ｂ−４：落花生（Groundnuts）上のセルコスポーラ アラチジコラ(Cerco spora alachidicola) に対する作用 １０ないし１５ｃｍ高の落花生植物に水性散布混合物（有効成分０.０２％） を滴り落ちるまで散布し、４８時間後に、菌の分生胞子を接種する。植物を７２ 時間にわたり２１°そして高大気湿度で保温し、次いで典型的な葉斑が発達する まで温室内に置く。有効成分の作用を接種１２日後に葉斑の数と大きさに基づい て測定する。式Ｉの有効成分は、葉斑を葉表面領域の約１０％より少なく減少す る。ある場合には、病気は完全に減少する（感染度：０−５％）。試験例Ｂ−５：コムギ上の黄サビ病(Puccinia graminis )に対する効果 ａ）残留保護作用 播種６日後のコムギの植物に、試験化合物の水和剤から調製した水性散布混合 物（有効成分：０.０２％）を滴るまで散布する。２４時間後に、処理した植物 を菌の夏胞子の懸濁液で感染させる。感染させた植物を、相対湿度９５−１００ ％および温度約２０℃で４８時間保温してから、約２２℃の温室中に置く。感染 １２日後に錆病斑の発展の評価を行う。 ｂ）浸透作用 播種５日後のコムギの植物の直ぐ近傍に、水性散布混合物（有効成分：０.０ ０６％）を注水する。散布混合物の植物の地上部分との接触は注意深く回避され る。４８時間後に、処理した植物を菌の夏胞子の懸濁液で接種する。４８時間の 保温（条件：２０℃で相対湿度９５−１００％）時間後、植物を温室に２２℃で 置く。接種１２日後に錆病斑の発育の評価を行う。 式Ｉの化合物、特に第１表のそれら、特にNo．1.5、1.24の化合物は、菌感染 を顕著に減少し、ある場合には１０−０％にまで下げる。 試験例Ｂ−６：イネ植物上のイモチ病(Pyricularia oryzae)に対する作用 ａ）残留保護作用 イネ植物を、２週間栽培した、次いで水性散布混合物（有効成分：０.０２％ ）を散布し、そして４８時間後に、菌の分生胞子の懸濁液を接種する。５日間に わたり相対 大気湿度９５−１００％および２２℃に保持した後、糸状菌の感染を評価する。 ｂ）浸透作用 ２週令のイネ植物に、水性散布混合物（土壌体積に基づいて、０.００６％の 有効成分）を注水する。散布混合物の植物の地上部分との接触は注意深く回避さ れる。 次に、イネ植物の茎の最も下の部分が潜水する程度に鉢を水で満たす。９６時 間後に、薬剤処理した植物を糸状菌の分生胞子の懸濁液で接種せしめ次に接種し た植物を、相対湿度９５−１００％および温度約２４℃で、５日間保温する。 多くの場合、式Ｉの化合物は、感染した植物上の病害の発展を予防する。 試験例Ｂ−７：リンゴ上の黒星病 (Venturia inaequalis)に対する残留保護作 用 １０ないし２０cmの長さの新しいリンゴの切り枝に散布混合物（有効成分０. ０２％）を滴る程度に散布し、24時間後に処理植物に糸状菌の分生子懸濁液を接 種する。その後、植物を９０ないし１００％の湿度で５日間保温し、温室内に更 に１０日間、２０ないし２４℃で保持する。かさぶたによる感染度を接種から１ ５日後に評価する。 第１、２又は３表の一つの式Ｉの化合物の殆どは、かさぶた病に対する持続作 用を持つ 試験例Ｂ−８：大麦上のウドンコ病(Erysiphe grami nis)に対する作用 ａ）残留保護作用 高さ約８cmの大麦植物に、水性散布混合物（有効成分０.０２％）を滴る程度 に散布しそして、３ないし４時間後、菌の分生子をふりかける。接種させた植物 を温室内で約２２℃で放置する。接種１０日後に、糸状菌の感染を評価する。 ｂ）浸透作用 高さ約８cmの大麦植物の直ぐ近傍に、水性散布混合物（土壌体積に関して０. ００２％の有効成分）を注水する。散布混合物の植物の地上部分との接触は注意 深く回避される。４８時間後、糸状菌の分生胞子をふりかける。接種させた植物 を温室内で約２２℃で放置する。接種１０日後に、糸状菌の感染を評価する。 式Ｉの化合物、特に化合物No．1.117、2.24と3.24は概して病害を２０％以下 に減少し、ある場合には完全にまでも減少する。試験例Ｂ−９：リンゴ若芽上のウドンコ病(Podosphaera leucotricha) に対する 作用 残留保護作用 約１５ｃｍ長の新鮮な若芽を持つリンゴ切枝に散布混合物（有効成分約０．０ ６％）を散布する。２４時間後に、処理した植物に糸状菌の分生胞子の懸濁液を 接種し、相対大気湿度７０％そして２０℃の調節−環境箱内に置く。糸状菌の感 染を接種１２日後に評価する。 式Ｉの有効成分は、病害を２０％以下に減少する。対照植物は１００％程度の 罹病レベルを示す。試験例Ｂ−１０：リンゴ上の灰色カビ病(Botrytis cinerea)に対する作用 −残留 保護作用 人為的に損傷させたリンゴの損傷部分を、散布混合物（有効成分０．０２％） を滴下施用して処理する。次いで、処理された果実に菌の胞子懸濁液を接種し、 １週間高大気湿度、約２０℃で保温する。試験化合物の殺菌作用の評価は、腐敗 の徴候を示す損傷部分の数を数えることにより行う。 式Ｉの有効成分は、腐敗の拡大を減少し、ある場合には完全に減少することが できる。試験例Ｂ−１１：ヘルミントスポリウム・グラミネウム(Helminthosporium gram ineum)に対する作用 小麦穀粒を菌の胞子懸濁液に感染させ、乾燥する。感染させた穀粒に、試験化 合物の懸濁液を粉衣する（有効成分；種子重量に対して６００ppm）。２日後に 種子を適当な寒天皿内に載せ、さらに４日後、種子の回りの菌のコロニーの増殖 を評価する。試験物質は、糸状菌コロニーの数と大きさを基準にして評価する。 優れた作用、即ち菌コロニーの抑制は、式Ｉの化合物によりある場合には観察 される。 試験例Ｂ−１２：キュウリ上のコレトトリクム・ラゲナリウム (Colletotrichum lagenarium)に対する作用 キュウリ植物を２週間成長させ、散布混合物（濃度： ０．００２％）を散布する。２日後に、植物に菌の胞子懸濁液（1.5 ×105胞子 ／ml）を感染させ、２３℃、高大気湿度で３６時間保温する。その後、保温を通 常の湿度および約２２−２３℃の温度で続ける。発生した菌の感染は接種から８ 日後に評価する。未処理であるが、感染させた、対照植物は、１００％の菌感染 を示す。 病害による感染の実質的に完全な抑制は、ある場合に式Ｉの化合物により、特 にNo．1.5 と3.24の化合物により示される。試験例Ｂ−１３：ライ麦上へのフザリウム ニバレ(Fusarium nivale) に対する 作用 フザリウム ニバレに感染した“Ｔｅｔｒａｈｅｌｌ”種のライ麦を、混合ロ ールを使用して試験殺菌剤で被覆し、濃度は下記のとおりである：有効成分(a.i .)２０又は６ppm（種子重量に関して）。 種子穿孔器を使用して、感染と処理をしたライ麦を１０月に畑地に穿孔して播 種する（６種子溝の３ｍプロットで、濃度当たり３回繰り返し）。 感染が評価されるまで、試験植物を通常の畑地条件で育成する（好ましくは、 冬季の間雪で完全に覆われている区域内で）。 薬害を評価するために、種子発芽を秋に、そして単位面積当たり植物数と植物 当たりの「ひこばえ数」を春に評点する。 有効成分の活性を測定するために、フザリウム(Fusar ium )に感染した植物数を、雪が融解した直後に計数する。本発明の場合は、感染 した植物数は５％より少ない。発芽した植物は健全な外観を呈している。試験例Ｂ−１４：コムギ上のセプトラム ノドラム(Septoria nodorum) に対す る作用 ３葉期のコムギ植物に、有効成分(2.8:1)の水和剤を使用して調製した散布混 合物（有効成分６０ppm）を散布する。 ２４時間後に、糸状菌の分生胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を２日にわ たり相対湿度９０−１００％で保温しそして更に１０日間２０−２４℃に保つ。 接種の後、糸状菌の感染を評価する。コムギ植物の１％以下が感染していた。試験例Ｂ−１５：イネ上のモンガレ病(Rhizoctoniasolani) に対する作用 土壌局部処理による保護 １０日令のイネ植物の周辺の土を、製剤した試験物質で調製した懸濁液で水浸 しにしたが、その植物の地上部分が懸濁液と接触しないようにした。３日後に、 その植物を、モンガレ病に感染した大麦のワラを各々のポットのイネ植物の間に 置くことにより接種した。日中は２９℃そして夜間は２６℃、そして相対湿度が ９５％の調節−環境箱に６日間保温した後、糸状菌の感染を評価する。イネ植物 の５％以下が感染している。植物は健全な外観を呈していた。葉面局部処理による保護 １２日令のイネ植物を、製剤化した試験物質を使用して調製した懸濁液で散布 する。１日後に、接種を、モンガレ病に感染した大麦ワラを各々のポットのイネ 植物の間に置くことにより実施する。植物は、日中は２９℃そして夜間は２６℃ 、そして相対湿度が９５％の調節−環境箱に６日間保温した後、評点される。未 処理であるが接種された対照植物は、１００％の糸状菌感染を示した。式Ｉの化 合物は、ある場合には、病害による感染を完全に阻止する原因になる。Ｂ．殺虫作用 試験例Ｂ−１６：エイフィス クラシヴォラ(Aphis craccivora)に対する作用 隠元豆の苗木にエイフィス クラシヴォラを感染させ、次いで有効成分を４０ ０ppm で含有する散布混合物を散布し、そして２０℃で保温する。 個体数の減 少率（％作用）は、処理植物上の死亡アブラムシ(aphids)の数を未処理植物上の それと比較することにより、３日および６日後に決められる。 この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用を持つ。特に、化合物No ．4.5 の異性体１が８０％を越える作用を持つ。試験例Ｂ−１７：ジアブロチカ バルテアタ(Dia- brotica balteata) の幼虫に 対する作用 とうもろこしの苗木を、有効物質を４００ppm 含有す る水性乳濁散布混合物で散布する。散布膜が乾燥した後、イネ植物にジアブロチ カ バルテアタの１０個の２令幼虫(larvae)を生息させ、次いでプラスチック製 容器中に入れる。個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の生存幼虫の数を未 処理植物上のそれと比較することにより６日後に決められる。 この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用を持つ。特に、化合物No ．1.5、1.24、2.24、3.24、4.5,異性体１、4.14，異性体１、4.117,両方の異性 体、4.121、4.170、5.9,異性体１及び5.51，異性体１が、８０％を越える作用を 持つ。 試験例Ｂ−１８：ヘリオチス ヴィレッセンス(Heliothis virescens) の幼虫(c aterpillars)に対する作用 大豆の若植物に、有効成分を４００ppm で含有する水性乳濁散布混合物を散布 する。散布膜が乾燥した後、大豆植物にヘリオチス ヴィレッセンスの第１期の 幼虫(caterpillars)の１０個体を生息させ、プラスチック容器に入れる。 個体数の減少率または食害の減少率（％活性）は、処理植物上の死亡幼虫数と 食害の程度を未処理植物上のそれと比較することにより、６日後に決められる。 この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用を示す。特に、化合物No .4.5，異性体1、4.14，異性体１、4.18、4.117,両方の異性体、4.121、5.9,異性 体１及び5.52，異性体１は、８０％を越える活性を持つ。試験例：Ｂ−１９：スポドプテラ リトラリス(Spodoptera littoralis)に対す る作用 大豆の若植物に、有効成分を４００ppm 含有する水性乳濁散布混合物をを散布 する。散布膜が乾燥した後、大豆植物にスポドプテラ リトラリス(Spodoptera littoralis)の第３期の幼虫(caterpillars)の１０個体を生息させ、次いでプラ スチック容器に入れる。 個体数の減少率または食害の減少率（％活性）は、処理植物上の死亡幼虫数と 食害の程度を未処理植物上のそれと比較することにより３日後に決められる。 この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用を示す。特に、化合物No .1.5，1.24、2.24、3.24、4.18、4.5,異性体1、5.9,異性体１及び5.52，異性体 １は、８０％を越える活性を持つ。Ｃ．殺ダニ活性 試験例Ｂ−２０：テトラニカス ウルチカエ(Tetranychus urticae) に対する作 用 隠元豆の幼植物にテトラニカス ウルチカエの混系を生息させ、１日後に試験 化合物を４００ppm で含有する水性乳濁散布混合物を散布し、次いでその処理植 物を２５℃で６日間飼育し、次いで評価する。処理植物体上の死亡した卵、幼虫 および成虫の数を未処理植物上のそれと比較することにより、減少率（％活性） を決定する。 この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用を示す。特に、化合物No .1.5，1.24、2.24、3.24、4.5， 異性体１、4.14，異性体１、4.117,両方の異性体、5.9,異性体１及び5.52，異性 体１は、８０％を越える活性を持つ。試験例Ｂ−２１：ブーヒィラス ミクロプラス(Boophilus microplus) に対する 作用 一杯に吸汁した雌成虫ダニを、ＰＶＣ板に置き、脱脂綿で覆う。処理するため に、有効成分を１２５ppm 含有する水性試験溶液１０ｍｌをダニ上に散布する。 次いで脱脂綿を取り除き、処理したダニが産卵する迄４週間保温する。その作用 は、雌虫のの場合は、死亡率と不妊率として、または卵の場合は、殺卵作用とし て、いずれの場合にも明瞭に示される。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９５年９月１１日 【補正内容】 Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成するが、 但し、ＸがＣＨを表し； ＹがＯＣＨ3を表し； ＡがＯ原子を表し； Ｒ1が水素原子を表しそして Ｒ3がメチル基を表す場合、 Ｒ2は、１個以上の塩素原子だけにより置換されているフェニル基以外を表す 。〕。 本発明の化合物は、殺菌的、殺ダニ的及び殺菌的性質を持ち、農業、園芸及び 衛生分野で使用するための有効成分として適している。 本発明は更に本発明の化合物の製造法、及び本発明の化合物を有効成分として 含有する殺菌的、殺ダニ的及び殺菌的組成物、及び植物病害性真菌類、ダニ及び 昆虫を防除するためのそしてそのような攻撃を予防するためのそのような化合物 の使用に関する。 不斉炭素が式Ｉ中の化合物中に存在する場合は、その化合物は光学活性型で存 在する。その化合物は、脂肪族のオキシミノ型とヒドラゾ型の二重結合が存在す るという理由だけで、如何なる場合にも［Ｅ］及び／又は ［Ｚ］の形で存在する。更に、アトロプ異性も存在し得る。式Ｉはこれらの全て の可能である異性型とその混合物、例えばラセミ混合物、及びいずれの［Ｅ／Ｚ ］混合物も包含することを意図している。 別に定義しない限りは、上記及び下記の述語は、下記のものを意味することを 意図する： ＷＯ９０／０７４９３は、アルジミノ及びケチミノ−オキシ−オルト−トリル アクリル酸のメチルエステルが殺カビ剤として開示されているが、それらは本発 明の化合物とは異なる。 ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又 （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表される化合 物を、ＥＰ−Ａ−１７８８２６に記載されているのと同様にして、ホルマート（ formate）と塩基の存在下反応させるか、又はＥＰ−Ａ−２５４４２６に記載さ れているのと同様にして、塩基の存在下の亜硝酸又は亜硝酸塩によるニトロソ化 反応に処する。 式VIIの化合物を製造できる他の可能性は下記の反応にある： 式IX （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表される化合 物を、ＥＰ−Ａ−１７８８２６に記載されている方法と同様にして、メトキシメ チレントリフェニルホスホランと反応させるか、又はＥＰ−Ａ−２５４４２６に 記載されている方法と同様にして、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン（又はその塩 ）と反応させる。 新規の化合物II、VII、VIIIとIXの化合物も、特に式II.１とII.2の化合物が本 発明により提供される： Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成するが、 但し、ＸがＣＨを表し； ＹがＯＣＨ3を表し； ＡがＯ原子を表し； Ｒ1が水素原子を表しそして Ｒ3がメチル基を表す場合、 Ｒ2は、１個以上の塩素原子だけにより置換されているフェニル基以外を表す 。〕により表わされる化合物及びその可能な異性体、及び異性体混合物。 ２．式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つ ＹはＯＣＨ3又はＮＨＣＨ3を表すか、又は ｂ）ＸはＣＨを表し且つ ＹはＯＣＨ3表すかのいずれかであり； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はＮＲ4の基を表し； Ｒ1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル 基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアル キル基、 ３．ＸがＮを表し且つＹがＯＣＨ3を表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 ４．ＸがＣＨを表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 ５．ＸがＮを表し且つＹがＮＨＣＨ3を表しそしてＲ1がＨ、ＣＨ3、シクロ プロピル基又はＣＮを表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 ６．Ａが酸素原子、ＮＣＨ3又はｎ−Ｃ6Ｈ5を表す請求項２記載の式Ｉの化 合物。 ７．Ｒ1が水素原子、メチル基、シクロプロピル基又はシアノ基を表す請求 項２記載の式Ｉの化合物。 ８．式中、Ｒ2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロプロピル基 を表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 Ｄが、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子により置換されている炭素原 子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素 原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオ キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基 、又はチエニル基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表す請求項２記載の式Ｉ の化合物。 そしてＺが、−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−（炭 素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−（炭素原子数１な いし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｓ（Ｏ）2−（炭素原子数１ないし４のア ルキル）−、を表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 １１．式中、 そしてＢが、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン−炭素原子数１な いし４のアルキル基を表すか、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は（ 炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（そ の各々は未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている ）を表すか又は、アリール基、又は炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ− 炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ基又はハロ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により単置換又は独 立に二置換されているアリールを表すか、 （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して、水素原子、炭素原子数１ ないし２のアルキル基又はハロゲン原子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３ を表す。）を表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 １２．式中、Ｒ2が、４位が−Ｚ−Ｂにより置換されているフェニル基であ る請求項２記載の式Ｉの化合物。 １３．式中、Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は１な いし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素 原子数１ないし２のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素 原子数１ないし４のアルコキシ）−カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、未置換の又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプロペニ ル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換の又 は１ないし２個のハロゲン原子により置換されているシクロプロピルメチル基、 シアノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし２ のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基 又は１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基により置換されていて、フ ェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが 可能で ある。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個の ハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独 立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基 、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又は ニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表すか；又 は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳから選択される追加のヘテロ原子を１な いし３個持つことができる）を形成する請求項２記載の式Ｉの化合物。 １４．Ｒ4がメチル基又はフェニル基を表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 １５．式中、ＸがＣＨを表し； ＹがＯＣＨ3を表し； Ｒ1がＣＨ3を表し； Ａが酸素原子を表し； Ｒ2が４−メチルフェニル基又は４−アリルオキシフェニル基又は４−（３− トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）フェニル基又は４−（２，２−ジクロロ シクロプロピルメトキシ）フェニル基を表し；そして Ｒ3はＣＨ3を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １６．式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つ ＹはＯＣＨ3又はＮＨＣＨ3を表すか、又は ｂ）ＸはＣＨを表し且つ ＹはＯＣＨ3表すかのいずれかであり； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はＮＲ4の基を表し； Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シ アノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ない し独立して二置換されているフェニル基；チエニル基を表し； Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル １ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）カルボニル− 炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキ ル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ない し３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数 １ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同一の 又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが可能である。）； 未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原 子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置 換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ 基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基に より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表す請求項２９記載の 式Ｉの化合物。 ３１．式中、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は１ないし３個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキルを表す請求項３０記載の式 Ｉの化合物。 ３２．式中、Ｘ＝Ｃの二重結合がＥ型にある請求項１記載の式Ｉの化合物。 ３３．請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法で （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は請求項１中の式Ｉについてと同じに定義される ）により表される化合物。 ５５．式II.1とII.2 により表される化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/44 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 317/44 323/47 7419−4Ｈ 323/47 Ｃ０７Ｆ 7/10 9636−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｈ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ)，ＡＭ， ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，Ｆ Ｉ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ファローク，ザレーム スイス国，ツェーハー−4422 アリスドル フ，キルヒアッケルシュトラーセ 27 (72)発明者 ツルフリュー，レネ スイス国，ツェーハー−4052 バーゼル, エステー．アルバン ラインヴェーク 180 【要約の続き】 −炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３な いし６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は １ないし４個のハロゲン原子により置換されている）、 （炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原子 数１ないし４のアルキル基（これは未置換であるか又は １ないし４個のハロゲン原子により置換されている）、 シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基；（炭素原 子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル−炭素原子数 １ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし４のア ルコキシ）カルバモイル−炭素原子数１ないし２のアル キル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基 （これは未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数 １ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シ アノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のアルキレ ンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同一 の又は異なる置換基により単置換ないし三置換されてい ることが可能である。）；未置換の又は炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持 つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又 はシアノ基により単置換ないし独立して二置換されてい るフェニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、 ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素 原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシア ノ基により単置換ないし独立して二置換されているピリ ジル基を表し；Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル 基、フェニル基を表すか、又はＲ3とＲ4はそれらが結合 している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の５ ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子 数１ないし４のアルキル基により置換されていて、Ｎ、 ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を１ないし ３個持つことができる）を形成する。〕により表わされ る化合物及びその可能な異性体、及び異性体混合物。式 Ｉ中、Ｚ、Ｂ、Ｄ及びｎが本願開示と同じに定義される 化合物は、有害生物防除に有効な成分である。それら化 合物は、農業、牧畜業と衛生部門において、有害生物防 除のために、特に殺微生物剤、殺虫剤と殺ダニ剤として 使用できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 〔式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つ ＹはＯＲ11又はＮ（Ｒ12）Ｒ13を表すか、又は、 ｂ）ＸはＣＨを表し且つ ＹはＯＲ11を表すかのいずれかであり； そして更に式中、 Ｒ11は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ12とＲ13は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基を表し； ＡはＯ原子又は基：ＮＲ4を表し； Ｒ1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアル キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア ルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−（炭素原子数 １ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）m−、−（炭素原子数１ないし４の アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−、−Ｓ（Ｏ）m−（炭素原子数１ないし４のアルキル） −、を表し； ｍは、０、１又は２を表し； Ｂは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のア ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数 ２ないし６のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原 子数１ないし２のアルキル基（その各々は未置換であるか又は１ないし３個のハ ロゲン原子により置換されている）を表すか、 又はアリール基又は複素環基（これら２種は、独立して、未置換であるか又は 炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基又はハロ−炭素原子数１ ないし６のアルコキシ基により単−ないし五置換されている）を表し； （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して、水素原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基又はハロゲン原子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３ を表す。）、又はトリメチルシリル基を表し； Ｒ3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし ４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし ４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか 又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数２ない し４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子 により置換されている）、（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原 子数１ないし４のアルキル 基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子により置換されてい る）、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４の アルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ ないし４のアルコキシ）カルバモイル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フ ェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲ ン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原 子数１ないし４のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同 一の又は異なる置換基により単置換ないし三置換されていることが可能である。 ）；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立して 二置換されているフェニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハ ロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ 基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表し； Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する。〕により表わされる化合物及びそ の可能な異性体、及び異性体混合物。 ２．式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つ ＹはＯＣＨ3又はＮＨＣＨ3を表すか、又は ｂ）ＸはＣＨを表し且つ ＹはＯＣＨ3表すかのいずれかであり； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はＮＲ4の基を表し； Ｒ1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアル キル基、 炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル オキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４ のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−（炭素原子数 １ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）m−、−（炭素原子数１ないし４の アルキル）−Ｓ（Ｏ）m−、−Ｓ（Ｏ）m−（炭素原子数１ないし４のアルキル） −、を表し； ｍは、０、１又は２を表し； Ｂは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のア ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数 ２ないし６のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原 子数１ないし２のアルキル基（その各々は未置換であるか又は１ないし３個のハ ロゲン原子により置換されている）を表すか、 又はアリール基又は複素環基、又はアリール基又は複素環基（これらの各々は 、独立して、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６ のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基又はハロ− 炭素原子数１ないし６のアルコキシ基により単一ないし五置換されている）を表 すか、 （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して、水素原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基又はハロゲン原子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３ を表す。）を表し； Ｒ3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし ４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数２ないし ４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか 又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数２ない し４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子 により置換されている）、（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）−炭素原 子数１ないし４のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲ ン原子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基； （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のア ルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは未置換である か又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし ３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４ のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ オキシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単 置換ないし三置換されていることが可能である。）；未置換の又は炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、 １ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニ トロ基又はシアノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル基； 又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立して 二置換されているピリジル基を表し； Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する、請求項１記載の式Ｉの化合物。 ３．ＸがＮを表し且つＹがＯＣＨ3を表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 ４．ＸがＣＨを表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 ５．ＸがＮを表し且つＹがＮＨＣＨ3を表しそしてＲ1がＨ、ＣＨ3、シクロ プロピル基又はＣＮを表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 ６．Ａが酸素原子、ＮＣＨ3又はｎ−Ｃ6Ｈ5を表す請求項２ないし５のいず れかに記載の式Ｉの化合物。 ７．Ｒ1が水素原子、メチル基、シクロプロピル基又はシアノ基を表す請求 項２ないし６のいずれかに記載の式Ｉの化合物。 ８．式中、Ｒ2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロプロピル基 を表す請求項２ないし７のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物。 Ｄが、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子により置換されている炭素原 子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素 原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオ キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基 、又はチエニル基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表す請求項２ないし６のいずれか一つに記載の式 Ｉの化合物。 そしてＺが、−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−（炭 素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）2−、−（炭素原子数１な いし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｓ（Ｏ）2−（炭素原子数１ないし４のア ルキル）−、を表す請求項２ないし７のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物。 １１．式中、 そしてＢが、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン−炭素原子数１な いし４のアルキル基を表すか、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は（ 炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（そ の各々は未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている ）を表すか又は、アリール基、又は炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ− 炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ基又はハロ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により単置換又 は独立に二置換されているアリールを表すか、 （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、独立して、水素原子、炭素原子数１ ないし２のアルキル基又はハロゲン原子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３ を表す。）を表す請求項２ないし７のいずれかに一つに記載の式Ｉの化合物。 １２．式中、Ｒ2が、４位が−Ｚ−Ｂにより置換されているフェニル基であ る請求項２ないし７のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物。 １３．式中、Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は１な いし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素 原子数１ないし２のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素 原子数１ないし４のアルコキシ）−カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、未置換の又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプロペニ ル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換の又 は１ないし２個のハロゲン原子により置換されているシクロプロピルメチル基、 シアノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし２ のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基 又は１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基により置換されていて、フ ェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが 可能である。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし ３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換な いし独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メ チル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ 基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表す か；又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳから選択される追加のヘテロ原子を１な いし３個持つことができる）を形成する請求項２ないし１２のいずれか一つに記 載の式Ｉの化合物。 １４．Ｒ4がメチル基又はフェニル基を表す請求項２ないし１３のいずれか 一つに記載の式Ｉの化合物。 １５．式中、ＸがＣＨを表し； ＹがＯＣＨ3を表し； Ｒ1がＣＨ3を表し； Ａが酸素原子を表し； Ｒ2が４−メチルフェニル基又は４−アリルオキシフ ェニル基又は４−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）フェニル基又は ４−（２，２−ジクロロシクロプロピルメトキシ）フェニル基を表し；そして Ｒ3はＣＨ3を表す請求項１ないし４のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物。 １６．式中、 ａ）ＸはＮ原子を表し且つ ＹはＯＣＨ3又はＮＨＣＨ3を表すか、又は ｂ）ＸはＣＨを表し且つ ＹはＯＣＨ3表すかのいずれかであり； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はＮＲ4の基を表し； Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、シ アノ基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ない し独立して二置換されているフェニル基；チエニル基を表し； Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル 基又は１ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル 基；（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル 基；（炭素原子数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル 基（これは未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されてい る）、（炭素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキ ル基；炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基（これは未置換であるか又は１ ないし４個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数３ないし６の シクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル基（これは未置換であるか 又は１ないし４個のハロゲン原子により置換されている）、シアノ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル− 炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキ ル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル キル基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基に より置換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし 三置換されていることが可能である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３ 個のハロゲン原子を持つ 炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換な いし独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ない し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１な いし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ 基又はシアノ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表し ； Ｒ4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する請求項１に記載の式Ｉの化合物。 １７．ＸがＣＨ又はＮを表し； ＹがＯＣＨ3を表し； ＡがＯ又はＮ−Ｒ4を表し； Ｒ1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個 のハロゲン原子により置換されている炭素原子数１ないし２の アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ない し独立して二置換されているフェニル基；又はチエニル基を表し；そして式中、 Ｒ3は式Ｉ中で記述された通りでありそして Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリ ジン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピ ラゾール、ピロール、１，２，４−トリアゾール又は１，２，３−トリアゾール のいずれかを表す請求項１６記載の式Ｉの化合物。 １８．式中、 ＸがＮを表し； ＹがＮＨＣＨ3を表し； ＡがＯ又はＮ−Ｒ4を表し； Ｒ1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表し； Ｒ2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個 のハロゲン原子により置換されている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素 原子数１ないし２のハロアルコキシ基、 炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニ ルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニト ロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又はチエニル基 を表し；そして式中、 Ｒ3は式Ｉ中で記述された通りでありそして Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリ ジン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピ ラゾール、ピロール、１，２，４−トリアゾール又は１，２，３−トリアゾール のいずれかを表す請求項１６記載の式Ｉの化合物。 １９．式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子によ り置換されている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２の ハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基 、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル 基；又はチエニル基 を表し；そして Ｒ3は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表す請求項１６記載の式Ｉの化合物 。 ２０．式中、 Ｒ1はメチル基を表し； Ｒ2はメチル基を表しそして Ｒ3は請求項１で記述された通りでありそして Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する請求項１６記載の式Ｉの化合物。 ２１．式中、 Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３ 個のハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原 子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子 により置換されている（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シ アノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のア ルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原 子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル 基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、 ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されてい て、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されている ことが可能である。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単 置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原 子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、 シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基 を表し； Ｒ4はメチル基又はフェニル基を表すか；又は Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の又は不飽和の ５ないし７員の環（この環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキ ル基により置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加のヘテロ原子を １ないし３個持つことができる）を形成する請求項１６に記載の式Ｉの化合物。 ２２．式中、Ｒ3とＲ4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ト リアゾリル基、モルホリニル基、２，６−ジメチルモルホリニル基、アゼピニル 基、 ピペリジル基又はピロリジニル基を表す請求項２１記載の式Ｉの化合物。 ２３．式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子によ り置換されている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２の ハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基 、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェニル 基；又はチエニル基を表し；そして Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３ 個のハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原 子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子 により置換されている（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シ アノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のア ルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原 子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル 基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、 ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されてい て、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されている ことが可能である。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単 置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原 子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、 シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基 を表す請求項１６記載の式Ｉの化合物。 ２４．式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフ ルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基により単置換又は独立して二置換さ れているフェニル基を表し；そして Ｒ3がメチル基を表す請求項２３記載の式Ｉの化合物。 ２５．式中、 ＡがＮＣＨ3を表し； Ｒ1がメチル基を表し； Ｒ2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフ ルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基により単置換又は独立して二置換さ れているフェニル基を表し； Ｒ3がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ない し３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換 又は独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メ チル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ 基又はニトロ基により単置換又は独立して二置換されているピリジル基を表す請 求項１６記載の式Ｉの化合物。 ２６．式中、 ＸがＮ原子を表し； ＹがＯＲ11を表し； Ｒ11が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そして式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ2とＲ3が請求項１で定義されたとおりである請求項１記載の式Ｉ の化合物。 ２７．式中、 ＡがＯ原子を表し； Ｒ1とＲ2がメチル基を表し； Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３ 個のハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原 子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子 により置換されている（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シ アノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキ シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ ないし２のアルキル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メ トキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、ニトロ 基又は炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フ ェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが 可能である。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし ３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換な いし独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メ チル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ 基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表す 請求項２６記載の式Ｉの化合 物。 ２８．式中、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロ ゲン原子を１ないし３個持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表す請求 項２７記載の式Ｉの化合物。 ２９．式中、 ＸはＮ原子を表し； ＹはＮ（Ｒ12）Ｒ13を表し； Ｒ12とＲ13は、独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表し；そして式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2とＲ3は請求項１中と同じに定義される請求項 １記載の式Ｉの化合物。 ３０．ＹはＮＨ2、Ｎ(ＣＨ3)2又はＮＨＣ2Ｈ5を表し； ＡはＯ原子を表し； Ｒ1とＲ2はメチル基を表し； Ｒ3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし３個のハロゲ ン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２ のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又は１ないし３ 個のハロゲン原子により置換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原 子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲン原子 により置換されている（炭素原子数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シ アノ−炭素原子数 １ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキシ）カルボニル− 炭素原子数１ないし２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキ ル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ない し３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数 １ないし２のアルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同一の 又は異なる置換基により単置換ないし二置換されていることが可能である。）； 未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原 子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置 換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ 基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基に より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を表す請求項２９記載の 式Ｉの化合物。 ３１．式中、 Ｒ3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は１ないし３個のハロ ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４のハロアルキルを表す請求項３０記載の式 Ｉの化合物。 ３２．式中、Ｘ＝Ｃの二重結合がＥ型にある請求項１ないし３１記載の式Ｉ の化合物。 ３３．請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法で あって； Ａ）式中、ＹがＮ(Ｒ12)Ｒ13を表す式Ｉの化合物を製造するために： 式中、ＹがＯＲ11を表す式Ｉの化合物をＨＮ(Ｒ12)Ｒ13と溶媒中０℃ないし４ ０℃で反応させ； Ｂ）式中、Ｘ、Ｙ、ＡとＲ1ないしＲ3が式Ｉについて定義されるのと同じに定義 される（そしてその場合Ｒ3が水素原子を表さない）式Ｉの化合物を製造するた めに： 一般式II （式中、ＡとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表されるオキシム を、一般式 （式中、ＸとＹは上述と同じに定義されそしてＵは離脱基である）により表され るベンジル誘導体と、不活性溶媒中、塩基の存在下そして相間移動触媒の存在下 又は不存在下、０℃ないし５０℃で、反応させ； Ｃ）式中、Ａが酸素原子を表しそしてＸ、ＹとＲ1ないしＲ3が式Ｉについてと同 じに定義される式Ｉの化合物を製造するために： 一般式IV （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1とＲ2は上述と同じに定義される）により表されるオキシム を、一般式Ｖ Ｕ−Ｒ3 Ｖ 〔式中、Ｒ3は式Ｉでと同じに定義されそしてＵは式IIIでと同じに定義される（ そしてその場合、Ｒ3が水素原子、フェニル基又はピリジル基のいずれでもない 。）〕 の化合物と反応させ； Ｄ）式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1とＲ2が式Ｉについてと同じに定義される式IVの化合物 を製造するために： 一般式VI （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1とＲ2は上述と同じに定義される）により表されるケトンを 、ヒドロキシルアミン又はその塩と溶媒中０℃ないし５０℃で、反応させ； Ｅ）式中、Ａ、Ｘ、ＹとＲ1ないしＲ3が式Ｉについてと同じに定義される（そ してその場合Ｒ3が水素原子ではない）式Ｉの化合物を製造するために： 一般式VII （式中、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表され るエノール又はオキシムを、メチル化剤、例えば沃化メチル、ジメチル硫酸又は ジアゾメタンと、塩基の存在下、適当な溶媒中反応させることからなる製造方法 。 ３４．式VII （式中、Ａ、Ｘ、ＹとＲ1ないしＲ3は式Ｉについてと同じに定義される）により 表される化合物の製造方法であって； Ａ）式中、ＸがＣＨを表す式VIIの化合物を製造するために： 式VIII （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表されるフェ ニル酢酸の誘導体を、ホルマート(formate)と、塩基の存在下反応させ； Ｂ）式中、ＸがＮを表す式VIIの化合物を製造するために： 式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3が上述と同じに定義される式VIIIのフェニル酢酸 の誘導体を、亜硝酸又は亜硝酸塩と、塩基の存在下反応させ； Ｃ）式中、ＸがＣＨを表す式VIIの化合物を製造するために： 式IX （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は上述と同じに定義される）により表されるケト エステルを、メトキシメチレントリフェニルホスホランと反応させ； Ｄ）式中、ＸがＮを表す式VIIの化合物を製造するために： 式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3が上述と同じに定義される式IXのケトエステルを 、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることからなる製造方法 。 ３５．有効成分として、請求項１に記載の化合物を適当な担体と共に含有す る有害生物を防除するための組成物。 ３６．有効成分として、請求項２ないし１５のいずれか一つに記載の化合物 を含有する請求項３５記載の組成物。 ３７．有効成分として、請求項１６ないし２５のいずれか一つに記載の化合 物を含有する請求項３５記載の組成物。 ３８．有効成分として、請求項２６ないし３２のい ずれか一つに記載の化合物を含有する請求項３５記載の組成物。 ３９．有害生物が植物病害性微生物である請求項３５ないし３８のいずれか 一つに記載の組成物。 ４０．微生物が真菌類である請求項３９記載の組成物。 ４１．有害生物が昆虫又はダニである請求項３５ないし３８のいずれか一つ に記載の組成物。 ４２．有害生物を防除するための請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。 ４３．請求項１に記載の化合物を有害生物又はそれらの周囲に施用すること からなる、有害生物を防除しそして予防するための方法。 ４４．請求項２ないし１５のいずれか一つに記載の化合物を施用する請求項 ４３記載の方法。 ４５．請求項１６ないし２５のいずれか一つに記載の化合物を施用する請求 項４３記載の方法。 ４６．請求項２６ないし３２のいずれか一つに記載の化合物を施用する請求 項４３記載の方法。 ４７．有害生物が植物病害性微生物である請求項４３ないし４６のいずれか 一つに記載の方法。 ４８．微生物が真菌類である請求項４７記載の方法。 ４９．有害生物が昆虫又はダニである請求項４３ないし４６のいずれか一つ に記載の方法。 ５０．種子が処理される請求項４３ないし４６のい ずれか一つに記載の方法。 ５１．請求項５０記載の方法に従って処理された種子。 ５２．式VII （式中、Ａ、Ｘ、ＹとＲ1ないしＲ2は請求項１中の式Ｉについてと同じに定義さ れる）により表される化合物。 ５３．式VIII （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は請求項１中の式Ｉについてと同じに定義される ）により表される化合物。 ５４．式IX （式中、Ａ、ＹとＲ1ないしＲ3は請求項１中の式Ｉについてと同じに定義される ）により表される化合物。
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