JPH0952802A - 駆虫剤 - Google Patents
駆虫剤Info
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- JPH0952802A JPH0952802A JP20414295A JP20414295A JPH0952802A JP H0952802 A JPH0952802 A JP H0952802A JP 20414295 A JP20414295 A JP 20414295A JP 20414295 A JP20414295 A JP 20414295A JP H0952802 A JPH0952802 A JP H0952802A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ヒトおよび動物に寄生する線虫類、特に蛔虫の
卵および幼虫に対して有効であり、熱安定性が高く、各
種溶媒に対して難溶であるため、砂場や流水路中に適用
した場合でも、長時間にわたって駆虫効果を持続するこ
とができる駆虫剤を提供する。 【解決手段】駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオ
ンを、層状リン酸塩または粘土鉱物にインターカレート
せしめる。層状リン酸塩としては、一般式Ｍ（ＨＰ
Ｏ4 ）2 ・ＸＨ2 Ｏ（式中、ＭはＺｒ、ＴｉまたはＣｅ
であり、Ｘ＝０〜２である）で示される結晶性層状リン
酸塩や、化学式ＡｌＨ2 Ｐ3 Ｏ10・２Ｈ2 Ｏで示される
トリポリリン酸アルミニウムが、粘土鉱物としてはモン
モリロナイトやベントナイトが使用できる。
卵および幼虫に対して有効であり、熱安定性が高く、各
種溶媒に対して難溶であるため、砂場や流水路中に適用
した場合でも、長時間にわたって駆虫効果を持続するこ
とができる駆虫剤を提供する。 【解決手段】駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオ
ンを、層状リン酸塩または粘土鉱物にインターカレート
せしめる。層状リン酸塩としては、一般式Ｍ（ＨＰ
Ｏ4 ）2 ・ＸＨ2 Ｏ（式中、ＭはＺｒ、ＴｉまたはＣｅ
であり、Ｘ＝０〜２である）で示される結晶性層状リン
酸塩や、化学式ＡｌＨ2 Ｐ3 Ｏ10・２Ｈ2 Ｏで示される
トリポリリン酸アルミニウムが、粘土鉱物としてはモン
モリロナイトやベントナイトが使用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒトおよび動物に
寄生する線虫類、特に蛔虫の卵および幼虫に対して有効
な駆虫剤に関し、さらに詳しくは、熱安定性が高く、各
種溶媒に対して難溶な駆虫剤に関するものである。
寄生する線虫類、特に蛔虫の卵および幼虫に対して有効
な駆虫剤に関し、さらに詳しくは、熱安定性が高く、各
種溶媒に対して難溶な駆虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】水洗トイレの普及により、ヒトに寄生す
る蛔虫などの寄生虫病は著しく減少したが、世界的に見
れば開発途上国においては未だに寄生虫病に悩まされて
いるのが現状である。また近年、日本では、都市部の学
校や公園などの砂場が、近隣の犬や猫のトイレになり、
動物を介在して、本来はヒトに寄生しない動物由来の寄
生虫が、一時的に、時にはかなり長期にわたってヒト体
内に侵入し寄生することが問題となっている。これらの
寄生虫は、虫卵または幼虫の段階で経口的にヒトに侵入
するので、砂場に殺菌剤を散布して虫卵や幼虫を駆除す
る方法が従来から採られている。
る蛔虫などの寄生虫病は著しく減少したが、世界的に見
れば開発途上国においては未だに寄生虫病に悩まされて
いるのが現状である。また近年、日本では、都市部の学
校や公園などの砂場が、近隣の犬や猫のトイレになり、
動物を介在して、本来はヒトに寄生しない動物由来の寄
生虫が、一時的に、時にはかなり長期にわたってヒト体
内に侵入し寄生することが問題となっている。これらの
寄生虫は、虫卵または幼虫の段階で経口的にヒトに侵入
するので、砂場に殺菌剤を散布して虫卵や幼虫を駆除す
る方法が従来から採られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら砂場など
に殺菌剤を散布する場合、３％以上の高濃度の殺菌剤乳
液を散布する必要があるため、人の出入りの激しい公園
などでは頻繁に使用することができない。また、散布し
た場合でも、雨などによって流出するため環境への影響
も心配されていた。
に殺菌剤を散布する場合、３％以上の高濃度の殺菌剤乳
液を散布する必要があるため、人の出入りの激しい公園
などでは頻繁に使用することができない。また、散布し
た場合でも、雨などによって流出するため環境への影響
も心配されていた。
【０００４】そこで本発明は、高濃度の乳剤の形態で散
布する必要がなく、雨などにより流出することもないた
め、砂場などの開放スペースやさらには流水路中に適用
した場合でも長時間にわたって駆虫効果を持続すること
ができる、新規かつ改良された駆虫剤を提供することを
目的としてなされたものである。
布する必要がなく、雨などにより流出することもないた
め、砂場などの開放スペースやさらには流水路中に適用
した場合でも長時間にわたって駆虫効果を持続すること
ができる、新規かつ改良された駆虫剤を提供することを
目的としてなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明の駆虫剤
は、駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオンを、層
状リン酸塩または粘土鉱物にインターカレートせしめた
ことを特徴とするものである。
は、駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオンを、層
状リン酸塩または粘土鉱物にインターカレートせしめた
ことを特徴とするものである。
【０００６】本発明者らは、原生生物の仲間である菌、
カビに対して抗菌作用をもつ第４級アンモニウムイオン
を層状リン酸塩やトリポリリン酸アルミニウムにインタ
ーカレートさせることにより、熱や各種溶媒に対して安
定な抗菌性リン酸塩がえられることについて、既に特許
出願している（特開平５−１２４８０６号、特開平５−
１８６２０８号）。
カビに対して抗菌作用をもつ第４級アンモニウムイオン
を層状リン酸塩やトリポリリン酸アルミニウムにインタ
ーカレートさせることにより、熱や各種溶媒に対して安
定な抗菌性リン酸塩がえられることについて、既に特許
出願している（特開平５−１２４８０６号、特開平５−
１８６２０８号）。
【０００７】本発明においては、第４級アンモニウムイ
オンをインターカレートさせる保持体として、陽イオン
交換能を有する層状の粘土鉱物も使用できることを見い
だした。
オンをインターカレートさせる保持体として、陽イオン
交換能を有する層状の粘土鉱物も使用できることを見い
だした。
【０００８】また、アルキルベンジルジメチルアンモニ
ウムイオンやアルキルピリジニウムイオンなどの第４級
アンモニウムイオン類は、無脊椎動物の仲間である蛔虫
に対して駆虫作用があることが知られているものの、駆
虫効果の度合いを示す実例が従来ほとんどなく、またか
ような駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオン単独
では、容易に水に溶解するため、砂場や流水路中などの
開放スペースに散布しても長時間にわたって駆虫効果を
持続させることはできなかった。しかしながら、これら
の駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオンを、本発
明で使用するような保持体のイオン交換可能なイオンの
一部または全部と交換して保持体にインターカレートさ
せることによって、熱安定性も高まり、水やアルコール
等の各種溶媒に対して難溶とすることができる。さら
に、保持体にインターカレートさせた第４級アンモニウ
ムイオンは、第４級アンモニウムイオン単体よりも、駆
虫効果がさらに高まることが試験の結果判明した。この
理由は未だ解明されていないが、全く予想し得なかった
効果であった。
ウムイオンやアルキルピリジニウムイオンなどの第４級
アンモニウムイオン類は、無脊椎動物の仲間である蛔虫
に対して駆虫作用があることが知られているものの、駆
虫効果の度合いを示す実例が従来ほとんどなく、またか
ような駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオン単独
では、容易に水に溶解するため、砂場や流水路中などの
開放スペースに散布しても長時間にわたって駆虫効果を
持続させることはできなかった。しかしながら、これら
の駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオンを、本発
明で使用するような保持体のイオン交換可能なイオンの
一部または全部と交換して保持体にインターカレートさ
せることによって、熱安定性も高まり、水やアルコール
等の各種溶媒に対して難溶とすることができる。さら
に、保持体にインターカレートさせた第４級アンモニウ
ムイオンは、第４級アンモニウムイオン単体よりも、駆
虫効果がさらに高まることが試験の結果判明した。この
理由は未だ解明されていないが、全く予想し得なかった
効果であった。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明で使用する駆虫作用を有す
る第４級アンモニウムイオンは、窒素原子に４個の炭素
原子が直結してなる１個の陽イオンであり、例えばアル
キルトリメチルアンモニウムイオン、アルキルジメチル
エチルアンモニウムイオン、ジアルキルジメチルアンモ
ニウムイオン、トリアルキルメチルアンモニウムイオ
ン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムイオン、ア
ルキルピリジニウムイオン、アルキルキノリウムイオ
ン、アルキルアミドプロピルジメチルベンジルアンモニ
ウムイオン、ベンジルジメチルｐ− (1, 1, 3, 3−テト
ラメチルブチルフェノキシ)エチルアンモニウムイオン
などが挙げられる。これらは通常、塩化物、臭化物、ヨ
ウ化物などの第４級アンモニウム塩により供給される。
これらの第４級アンモニウムイオンは１種だけでなく数
種を保持体に担持させてもよい。
る第４級アンモニウムイオンは、窒素原子に４個の炭素
原子が直結してなる１個の陽イオンであり、例えばアル
キルトリメチルアンモニウムイオン、アルキルジメチル
エチルアンモニウムイオン、ジアルキルジメチルアンモ
ニウムイオン、トリアルキルメチルアンモニウムイオ
ン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムイオン、ア
ルキルピリジニウムイオン、アルキルキノリウムイオ
ン、アルキルアミドプロピルジメチルベンジルアンモニ
ウムイオン、ベンジルジメチルｐ− (1, 1, 3, 3−テト
ラメチルブチルフェノキシ)エチルアンモニウムイオン
などが挙げられる。これらは通常、塩化物、臭化物、ヨ
ウ化物などの第４級アンモニウム塩により供給される。
これらの第４級アンモニウムイオンは１種だけでなく数
種を保持体に担持させてもよい。
【００１０】第４級アンモニウムイオンの保持体となる
層状リン酸塩としては、リン酸ジルコニウム、リン酸チ
タン、リン酸セリウムのような４価金属の結晶性層状リ
ン酸塩を単独もしくは２種以上を混合して使用できる。
４価金属の結晶性層状リン酸塩は一般式Ｍ（ＨＰＯ4 ）
2 ・ＸＨ2 Ｏ（式中、ＭはＺｒ、ＴｉまたはＣｅであ
り、Ｘ＝０〜２である）で表わされ、１水和物のα型、
２水和物のγ型などが一般的によく知られている。これ
らは水に難溶の固体酸で陽イオン交換能を持つ。イオン
交換能はリン酸水素基（ＨＰＯ4 2-）のプロトンが担っ
ており、理論的イオン交換容量はα型リン酸ジルコニウ
ムが６．６４ｍｅｑ／ｇ、α型リン酸チタンが７．７６
ｍｅｑ／ｇ、γ型リン酸ジルコニウムが６．２７ｍｅｑ
／ｇ、γ型リン酸チタンが７．２５ｍｅｑ／ｇである。
層状リン酸塩としては、リン酸ジルコニウム、リン酸チ
タン、リン酸セリウムのような４価金属の結晶性層状リ
ン酸塩を単独もしくは２種以上を混合して使用できる。
４価金属の結晶性層状リン酸塩は一般式Ｍ（ＨＰＯ4 ）
2 ・ＸＨ2 Ｏ（式中、ＭはＺｒ、ＴｉまたはＣｅであ
り、Ｘ＝０〜２である）で表わされ、１水和物のα型、
２水和物のγ型などが一般的によく知られている。これ
らは水に難溶の固体酸で陽イオン交換能を持つ。イオン
交換能はリン酸水素基（ＨＰＯ4 2-）のプロトンが担っ
ており、理論的イオン交換容量はα型リン酸ジルコニウ
ムが６．６４ｍｅｑ／ｇ、α型リン酸チタンが７．７６
ｍｅｑ／ｇ、γ型リン酸ジルコニウムが６．２７ｍｅｑ
／ｇ、γ型リン酸チタンが７．２５ｍｅｑ／ｇである。
【００１１】結晶性層状リン酸塩に第４級アンモニウム
イオンがインターカレートする反応は、リン酸水素基の
プロトンとのイオン交換反応と考えられる。すなわち、
イオン交換法によりイオン交換可能なプロトンの一部あ
るいは全部を第４級アンモニウムイオンで置換すればよ
く、一般的なバッチ法あるいはカラム法などにより常温
〜高温で行える。インターカレートした後、固相を濾
別、水洗し未反応の第４級アンモニウムイオンを除去し
た後乾燥することにより、結晶性層状リン酸塩の層間に
第４級アンモニウムイオンをインターカレートせしめた
本発明の駆虫剤が得られる。
イオンがインターカレートする反応は、リン酸水素基の
プロトンとのイオン交換反応と考えられる。すなわち、
イオン交換法によりイオン交換可能なプロトンの一部あ
るいは全部を第４級アンモニウムイオンで置換すればよ
く、一般的なバッチ法あるいはカラム法などにより常温
〜高温で行える。インターカレートした後、固相を濾
別、水洗し未反応の第４級アンモニウムイオンを除去し
た後乾燥することにより、結晶性層状リン酸塩の層間に
第４級アンモニウムイオンをインターカレートせしめた
本発明の駆虫剤が得られる。
【００１２】層状リン酸塩としては、化学式ＡｌＨ2 Ｐ
3 Ｏ10・２Ｈ2 Ｏで示されるトリポリリン酸アルミニウ
ム（以下ＡｌＰと略記する）も使用できる。イオン交換
能は、トリポリリン酸水素基（Ｈ2 Ｐ3 Ｏ10 3-）のプロ
トンが担っており、理論的イオン交換容量は６．２９ｍ
ｅｑ／ｇである。このＡｌＰは、単位結晶層がお互いに
積み重なって層状構造をなしている。その結晶層同士の
結合は比較的弱く、層状構造を破壊することなく、この
層間に第４級アンモニウムイオンをインターカレートす
ることができる。
3 Ｏ10・２Ｈ2 Ｏで示されるトリポリリン酸アルミニウ
ム（以下ＡｌＰと略記する）も使用できる。イオン交換
能は、トリポリリン酸水素基（Ｈ2 Ｐ3 Ｏ10 3-）のプロ
トンが担っており、理論的イオン交換容量は６．２９ｍ
ｅｑ／ｇである。このＡｌＰは、単位結晶層がお互いに
積み重なって層状構造をなしている。その結晶層同士の
結合は比較的弱く、層状構造を破壊することなく、この
層間に第４級アンモニウムイオンをインターカレートす
ることができる。
【００１３】ＡｌＰに第４級アンモニウムイオンをイン
ターカレートさせるには、第４級アンモニウムイオンと
アンモニアまたはアミンを含む水溶液にＡｌＰを接触さ
せてイオン交換を行なう。このイオン交換反応は次式の
ように考えられる。
ターカレートさせるには、第４級アンモニウムイオンと
アンモニアまたはアミンを含む水溶液にＡｌＰを接触さ
せてイオン交換を行なう。このイオン交換反応は次式の
ように考えられる。
【００１４】 ＡｌＨ2 Ｐ3 Ｏ10 ＋ ｎＲ−ＮＨ2 → ＡｌＨ2-n （Ｒ−ＮＨ3 ）n Ｐ3 Ｏ10 …（１） ＡｌＨ2-n （Ｒ−ＮＨ3 ）n Ｐ3 Ｏ10 ＋ ｎＲ［Ｒ´］+ → ＡｌＨ2-n ［Ｒ´］n Ｐ3 Ｏ10 ＋ ｎＲ−ＮＨ3 + …（２）。
【００１５】ここでＲ−ＮＨ2 はアルキルアミンを、
［Ｒ´］+ は第４級アンモニウムイオンを示す。まず
（１）式により、ＡｌＰ内のプロトンにアミンが結合
（プロトン化）し、続いて（２）式により、第４級アン
モニウムイオンがアルキルアンモニウムイオンと交換し
て担持される。このように２段階に反応が進み、アミン
は触媒的に働くものと考えられる。またアミンに代えて
アンモニアを用いた場合も同様に考えられる。
［Ｒ´］+ は第４級アンモニウムイオンを示す。まず
（１）式により、ＡｌＰ内のプロトンにアミンが結合
（プロトン化）し、続いて（２）式により、第４級アン
モニウムイオンがアルキルアンモニウムイオンと交換し
て担持される。このように２段階に反応が進み、アミン
は触媒的に働くものと考えられる。またアミンに代えて
アンモニアを用いた場合も同様に考えられる。
【００１６】上記のようにしてＡｌＰに第４級アンモニ
ウムイオンをインターカレートさせた後、固相を分離し
洗浄して余剰の第４級アンモニウムイオンとアンモニア
またはアミンを除去した後、乾燥することにより本発明
の駆虫剤が得られる。
ウムイオンをインターカレートさせた後、固相を分離し
洗浄して余剰の第４級アンモニウムイオンとアンモニア
またはアミンを除去した後、乾燥することにより本発明
の駆虫剤が得られる。
【００１７】アミンとしては、メチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、ブチルアミン、モノエタノール
アミン、アリルアミン等の脂肪族アミンや、シクロブチ
ルアミン、アニリン、ピリジン等の環状アミンや芳香族
アミンが使用できる。
ミン、プロピルアミン、ブチルアミン、モノエタノール
アミン、アリルアミン等の脂肪族アミンや、シクロブチ
ルアミン、アニリン、ピリジン等の環状アミンや芳香族
アミンが使用できる。
【００１８】第４級アンモニウムイオンの保持体として
は、粘土鉱物も使用することができる。粘土鉱物として
は、有機ベントナイトなどの膨潤剤として使用されてい
る陽イオン交換容量の高い天然物または合成物のスメク
タイト属に属する結晶性含水ケイ酸塩、具体的にはモン
モリロナイトやベントナイトが挙げられる。モンモリロ
ナイトの陽イオン交換能は０．８〜１．５ｍｅｑ／ｇで
あり、ＡｌＰと同様に層状構造を破壊することなく、こ
の層間に第４級アンモニウムイオンをインターカレート
することができる。粘土鉱物に第４級アンモニウムイオ
ンをインターカレートさせるには、結晶性層状リン酸塩
に第４級アンモニウムイオンをインターカレートさせる
上記した方法と同様の方法を採用すればよい。
は、粘土鉱物も使用することができる。粘土鉱物として
は、有機ベントナイトなどの膨潤剤として使用されてい
る陽イオン交換容量の高い天然物または合成物のスメク
タイト属に属する結晶性含水ケイ酸塩、具体的にはモン
モリロナイトやベントナイトが挙げられる。モンモリロ
ナイトの陽イオン交換能は０．８〜１．５ｍｅｑ／ｇで
あり、ＡｌＰと同様に層状構造を破壊することなく、こ
の層間に第４級アンモニウムイオンをインターカレート
することができる。粘土鉱物に第４級アンモニウムイオ
ンをインターカレートさせるには、結晶性層状リン酸塩
に第４級アンモニウムイオンをインターカレートさせる
上記した方法と同様の方法を採用すればよい。
【００１９】
【実施例】次に、実施例により本発明を詳細に説明する
が、以下の実施例は単に例示のために記すものであり、
本発明はこれらの実施例によって制限されるものではな
い。
が、以下の実施例は単に例示のために記すものであり、
本発明はこれらの実施例によって制限されるものではな
い。
【００２０】実施例１［アルキルベンジルジメチルアン
モニウムイオン／ＡｌＰ］ 駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオンとしてアル
キルベンジルジメチルアンモニウムイオン（アルキル
基：Ｃ3 Ｈ17〜Ｃ18Ｈ37）を、保持体である層状リン酸
塩としてＡｌＰをそれぞれ使用した。ＡｌＰ１０ｇを１
％アルキルベンジルジメチルアンモニウムクロライド
（塩化ベンザルコニウム）と０．５％ｎ−ブチルアミン
を含む水溶液５００ｍｌに入れ、室温で約５時間撹拌
し、イオン交換を行なった。次に固相を濾別し、水洗後
乾燥することにより、駆虫剤試料１を得た。アルキルベ
ンジルジメチルアンモニウムイオンの含有量は８．４重
量％であった。
モニウムイオン／ＡｌＰ］ 駆虫作用を有する第４級アンモニウムイオンとしてアル
キルベンジルジメチルアンモニウムイオン（アルキル
基：Ｃ3 Ｈ17〜Ｃ18Ｈ37）を、保持体である層状リン酸
塩としてＡｌＰをそれぞれ使用した。ＡｌＰ１０ｇを１
％アルキルベンジルジメチルアンモニウムクロライド
（塩化ベンザルコニウム）と０．５％ｎ−ブチルアミン
を含む水溶液５００ｍｌに入れ、室温で約５時間撹拌
し、イオン交換を行なった。次に固相を濾別し、水洗後
乾燥することにより、駆虫剤試料１を得た。アルキルベ
ンジルジメチルアンモニウムイオンの含有量は８．４重
量％であった。
【００２１】実施例２ 実施例１の試料１を１５０℃で２時間保持したものを駆
虫剤試料２とした。
虫剤試料２とした。
【００２２】実施例３ 実施例１の試料１を５ｇとり、１０リットルの水道水に
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試料
３とした。
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試料
３とした。
【００２３】実施例４ 実施例１の試料１を５ｇとり、１０リットルのエチルア
ルコールに２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを
駆虫剤試料４とした。
ルコールに２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを
駆虫剤試料４とした。
【００２４】実施例５ 実施例１の試料１を５ｇとり、１０リットルのアセトン
に２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試
料５とした。
に２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試
料５とした。
【００２５】実施例６［アルキルベンジルジメチルアン
モニウムイオン／α−リン酸ジルコニウム］ 層状リン酸塩としてα−リン酸ジルコニウムを使用した
こと、撹拌に代えて超音波分散を採用したこと以外は実
施例１と同様に行なって、駆虫剤試料６を得た。アルキ
ルベンジルジメチルアンモニウムイオンの含有量は９．
３重量％であった。
モニウムイオン／α−リン酸ジルコニウム］ 層状リン酸塩としてα−リン酸ジルコニウムを使用した
こと、撹拌に代えて超音波分散を採用したこと以外は実
施例１と同様に行なって、駆虫剤試料６を得た。アルキ
ルベンジルジメチルアンモニウムイオンの含有量は９．
３重量％であった。
【００２６】実施例７［セチルピリジニウムイオン／Ａ
ｌＰ］ 第４級アンモニウムイオンとしてセチルピリジニウムイ
オンをセチルピリジニウムクロライドにより供給したこ
と、８０℃で１時間撹拌したこと以外は実施例１と同様
に行なって、駆虫剤試料７を得た。セチルピリジニウム
イオンの含有量は１０．１重量％であった。
ｌＰ］ 第４級アンモニウムイオンとしてセチルピリジニウムイ
オンをセチルピリジニウムクロライドにより供給したこ
と、８０℃で１時間撹拌したこと以外は実施例１と同様
に行なって、駆虫剤試料７を得た。セチルピリジニウム
イオンの含有量は１０．１重量％であった。
【００２７】実施例８［セチルピリジニウムイオン／γ
ーリン酸チタン］ 第４級アンモニウムイオンとしてセチルピリジニウムイ
オンをセチルピリジニウムクロライドにより供給したこ
と、層状リン酸塩としてγーリン酸チタンを使用したこ
と以外は実施例１と同様に行なって、駆虫剤試料８を得
た。セチルピリジニウムイオンの含有量は３０．３重量
％であった。
ーリン酸チタン］ 第４級アンモニウムイオンとしてセチルピリジニウムイ
オンをセチルピリジニウムクロライドにより供給したこ
と、層状リン酸塩としてγーリン酸チタンを使用したこ
と以外は実施例１と同様に行なって、駆虫剤試料８を得
た。セチルピリジニウムイオンの含有量は３０．３重量
％であった。
【００２８】実施例９［トリオクチルメチルアンモニウ
ムイオン／ＡｌＰ］ 第４級アンモニウムイオンとしてトリオクチルメチルア
ンモニウムイオンをトリオクチルメチルアンモニウムク
ロライドにより供給したこと以外は実施例１と同様に行
なって、駆虫剤試料９を得た。トリオクチルメチルアン
モニウムイオンの含有量は８．２重量％であった。
ムイオン／ＡｌＰ］ 第４級アンモニウムイオンとしてトリオクチルメチルア
ンモニウムイオンをトリオクチルメチルアンモニウムク
ロライドにより供給したこと以外は実施例１と同様に行
なって、駆虫剤試料９を得た。トリオクチルメチルアン
モニウムイオンの含有量は８．２重量％であった。
【００２９】実施例10 実施例９の試料９を１５０℃で２時間保持したものを駆
虫剤試料10とした。
虫剤試料10とした。
【００３０】実施例11 実施例９の試料９を５ｇとり、１０リットルの水道水に
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試料
11とした。
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試料
11とした。
【００３１】実施例12 実施例９の試料９を５ｇとり、１０リットルのエチルア
ルコールに２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを
駆虫剤試料12とした。
ルコールに２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを
駆虫剤試料12とした。
【００３２】実施例13 実施例９の試料９を５ｇとり、１０リットルのアセトン
に２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試
料13とした。
に２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したものを駆虫剤試
料13とした。
【００３３】実施例14［セチルピリジニウムイオン／モ
ンモリロナイト］ 第４級アンモニウムイオンとしてセチルピリジニウムイ
オンをセチルピリジニウムクロライドにより供給したこ
と、保持体の粘土鉱物としてモンモリロナイトを使用し
たこと以外は実施例１と同様に行なって、駆虫剤試料14
を得た。セチルピリジニウムイオンの含有量は８．４重
量％であった。
ンモリロナイト］ 第４級アンモニウムイオンとしてセチルピリジニウムイ
オンをセチルピリジニウムクロライドにより供給したこ
と、保持体の粘土鉱物としてモンモリロナイトを使用し
たこと以外は実施例１と同様に行なって、駆虫剤試料14
を得た。セチルピリジニウムイオンの含有量は８．４重
量％であった。
【００３４】実施例15［アルキルベンジルジメチルアン
モニウムイオン／γーリン酸チタン］ 第４級アンモニウムイオンとしてアルキルベンジルジメ
チルアンモニウムイオンをアルキルベンジルジメチルア
ンモニウムクロライドにより供給したこと以外は実施例
８と同様に行なって、駆虫剤試料15を得た。アルキルベ
ンジルジメチルアンモニウムイオンの含有量は１０．４
重量％であった。
モニウムイオン／γーリン酸チタン］ 第４級アンモニウムイオンとしてアルキルベンジルジメ
チルアンモニウムイオンをアルキルベンジルジメチルア
ンモニウムクロライドにより供給したこと以外は実施例
８と同様に行なって、駆虫剤試料15を得た。アルキルベ
ンジルジメチルアンモニウムイオンの含有量は１０．４
重量％であった。
【００３５】比較例１［アルキルベンジルジメチルアン
モニウムクロライド単体］ 第４級アンモニウムイオンであるアルキルベンジルジメ
チルアンモニウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）
単体を試料16とした。
モニウムクロライド単体］ 第４級アンモニウムイオンであるアルキルベンジルジメ
チルアンモニウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）
単体を試料16とした。
【００３６】比較例２ 比較例１の試料16を１５０℃で２時間保持したものを試
料17とした。
料17とした。
【００３７】比較例３ 比較例１の試料16を５ｇとり、１０リットルの水道水に
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したたものを試料18と
した。
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したたものを試料18と
した。
【００３８】比較例４［セチルピリジニウムクロライド
単体］ 第４級アンモニウムイオンであるセチルピリジニウムク
ロライド単体を試料19とした。
単体］ 第４級アンモニウムイオンであるセチルピリジニウムク
ロライド単体を試料19とした。
【００３９】比較例５ 比較例４の試料19を１５０℃で２時間保持したものを試
料20とした。
料20とした。
【００４０】比較例６ 比較例４の試料19を５ｇとり、１０リットルの水道水に
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したたものを試料21と
した。
２４時間浸漬した後、濾過、乾燥したたものを試料21と
した。
【００４１】試験１：イヌ蛔虫卵の殺卵効果 上記実施例１〜１５および比較例１〜６で得られた試料
１〜２１のイヌ蛔虫卵の殺卵効果を試験した。試験に用
いたイヌ蛔虫卵は、イヌの子宮に寄生する１００％単細
胞期卵を採取し、各試料ごとに２５ｍｇ／ｍｌとなるよ
うに試料濃度を調整した水溶液に投入し、３７℃で１０
日放置した後の発育状況により殺卵効果を調べた。単細
胞期卵は、発育の過程で、桑実前期卵、桑実後期卵、蝌
蚪状期卵を経て幼虫包蔵卵になる。効果のない駆虫剤
は、１０日後ほぼ１００％幼虫包蔵卵になる。ある種の
駆虫剤では、幼虫包蔵卵まで発育するが、卵内で幼虫が
死滅している場合があるので、１００％幼虫包蔵卵にな
ったことを確認後、卵殻を破り、幼虫の生死を確認して
駆除効果を調べた。駆除効果は、全採卵数から不受精卵
の数を引き、受精卵の数を算出する。幼虫包蔵卵に発育
した数を調べ、その数を受精卵の数で割った数値をパー
セントで表わして発育度とした。結果を表１に示す。
１〜２１のイヌ蛔虫卵の殺卵効果を試験した。試験に用
いたイヌ蛔虫卵は、イヌの子宮に寄生する１００％単細
胞期卵を採取し、各試料ごとに２５ｍｇ／ｍｌとなるよ
うに試料濃度を調整した水溶液に投入し、３７℃で１０
日放置した後の発育状況により殺卵効果を調べた。単細
胞期卵は、発育の過程で、桑実前期卵、桑実後期卵、蝌
蚪状期卵を経て幼虫包蔵卵になる。効果のない駆虫剤
は、１０日後ほぼ１００％幼虫包蔵卵になる。ある種の
駆虫剤では、幼虫包蔵卵まで発育するが、卵内で幼虫が
死滅している場合があるので、１００％幼虫包蔵卵にな
ったことを確認後、卵殻を破り、幼虫の生死を確認して
駆除効果を調べた。駆除効果は、全採卵数から不受精卵
の数を引き、受精卵の数を算出する。幼虫包蔵卵に発育
した数を調べ、その数を受精卵の数で割った数値をパー
セントで表わして発育度とした。結果を表１に示す。
【００４２】試験２：イヌ蛔虫の幼虫の殺虫効果 上記実施例１〜１５および比較例１〜６で得られた試料
１〜２１について、イヌ蛔虫の幼虫の殺虫効果を試験し
た。試験に用いたイヌ蛔虫の幼虫は、イヌの子宮に寄生
する１００％単細胞期卵を採取し幼虫まで生育させたも
のを用いた。各試料ごとに１０ｍｇ／ｍｌとなるように
試料濃度を調整した水溶液に幼虫を投入して、３７℃で
１日放置した後の発育状況により駆除効果を調べ、死滅
虫数を採虫数で割った数値をパーセントで表わして発育
度とした。結果を表２に示す。
１〜２１について、イヌ蛔虫の幼虫の殺虫効果を試験し
た。試験に用いたイヌ蛔虫の幼虫は、イヌの子宮に寄生
する１００％単細胞期卵を採取し幼虫まで生育させたも
のを用いた。各試料ごとに１０ｍｇ／ｍｌとなるように
試料濃度を調整した水溶液に幼虫を投入して、３７℃で
１日放置した後の発育状況により駆除効果を調べ、死滅
虫数を採虫数で割った数値をパーセントで表わして発育
度とした。結果を表２に示す。
【００４３】 。
【００４４】 。
【００４５】表１および表２からわかるように、試料１
〜１５の本発明実施例の駆虫剤は良好な殺卵効果および
殺虫効果を示し、熱安定性や、水、アルコール、アセト
ンといった各種溶媒に対しても安定であることがわか
る。
〜１５の本発明実施例の駆虫剤は良好な殺卵効果および
殺虫効果を示し、熱安定性や、水、アルコール、アセト
ンといった各種溶媒に対しても安定であることがわか
る。
【００４６】特に注目すべきは、駆虫作用を有する第４
級アンモニウム塩の単体（試料１６と試料１９）より
も、これを陽イオン交換能を有する保持体にインターカ
レートせしめることにより、殺卵効果および殺虫効果と
もに向上することを示している。
級アンモニウム塩の単体（試料１６と試料１９）より
も、これを陽イオン交換能を有する保持体にインターカ
レートせしめることにより、殺卵効果および殺虫効果と
もに向上することを示している。
【００４７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の駆虫剤
は、それ自体では熱に弱く、各種溶媒に溶解しやすい駆
虫作用を有する第４級アンモニウムイオンを、所定の保
持体にインターカレートせしめることによって、熱安定
性が向上し、各種溶媒に対しても難溶性とすることがで
きる。その結果、砂場等の開放スペースや排水側溝など
の流水路中に適用することにより、長時間にわたって駆
虫効果を持続せることができ、ヒトや動物への寄生虫の
広まりを効果的に阻止することができる。
は、それ自体では熱に弱く、各種溶媒に溶解しやすい駆
虫作用を有する第４級アンモニウムイオンを、所定の保
持体にインターカレートせしめることによって、熱安定
性が向上し、各種溶媒に対しても難溶性とすることがで
きる。その結果、砂場等の開放スペースや排水側溝など
の流水路中に適用することにより、長時間にわたって駆
虫効果を持続せることができ、ヒトや動物への寄生虫の
広まりを効果的に阻止することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 駆虫作用を有する第４級アンモニウムイ
オンを、層状リン酸塩または粘土鉱物にインターカレー
トせしめたことを特徴とする駆虫剤。 - 【請求項２】 前記の層状リン酸塩が一般式Ｍ（ＨＰＯ
4 ）2 ・ＸＨ2 Ｏ（式中、ＭはＺｒ、ＴｉまたはＣｅで
あり、Ｘ＝０〜２である）で示される結晶性層状リン酸
塩および化学式ＡｌＨ2 Ｐ3 Ｏ10・２Ｈ2 Ｏで示される
トリポリリン酸アルミニウムよりなる群から選ばれる請
求項１に記載の駆虫剤。 - 【請求項３】 前記の粘土鉱物が天然物または合成物の
スメクタイト属に属する結晶性含水ケイ酸塩よりなる群
から選ばれる請求項１に記載の駆虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20414295A JP3570029B2 (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | 駆虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20414295A JP3570029B2 (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | 駆虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0952802A true JPH0952802A (ja) | 1997-02-25 |
| JP3570029B2 JP3570029B2 (ja) | 2004-09-29 |
Family
ID=16485537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20414295A Expired - Lifetime JP3570029B2 (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | 駆虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3570029B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016160192A (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-05 | 国立大学法人北海道大学 | 歯科用組成物の抗菌活性回復方法 |
| CN108208010A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-06-29 | 贵州嘉利达科技有限公司 | 一种适用于仓储害虫熏蒸药剂及其制备方法 |
-
1995
- 1995-08-10 JP JP20414295A patent/JP3570029B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP3570029B2 (ja) | 2004-09-29 |
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