JPS58170771A - 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 事働−は１拳一式一においてパーダン仕事れていｈ番る
種の新親４シ参−トリアゾール霞導体０製銖に調する。

こＯ化合物は駿曹剛として有刹に使層で自為％Ｏで参る
。

トシチルー４２タートリアゾールー丸とえばトψアエ１
ルメテルー４シ参−トリアゾール−蛾曹慟を示すことは
騰に一示畜れている（Ｐイッ■公−畳許公會菖１７デ！
７憂Ｆ奇参ｊ［）。しかしこｏｓｉ＊＃ｉ畳に少量およ
び低一度俊層の場合には必ずしも兜食に−ｉ″ＩＩｌ為
ｔの１はない、事員−は一般式 （ζＯ式″ｅＸはバー２７Ｍ子、ニド冒１、アル中ル基
、＾−Ｉンアル中ルａｔ７には７エ１ル基を貴わし、ｌ
は０−１０教、凰１紘Ｊ＆麿原子を表わしＲ２は水嵩原
子を表わす） １表わされゐ、複嵩■式−においてハロ２冫化畜れてい
る４シ参−トリアゾール誘導体を鶴供する。

好ましくは、Ｘはｍ嵩、ンッｊＩおよび／を九は＾素、
ニド■基、７エエル基、嶽嵩歇／〜参領〇直鎖状また紘
分校状アル中ル基４１１にメ？＃！シよび／鵞えはｔ−
ブチル基、壜えは炭皐黴／儒重えは２個と＾−Ｉン原子
畳に７ツ素願子−〜１個を會むハロメンアル中ル基を表
わし、暑はＱ〜７６数を表わす。

本発明は一般式 （この式１ｘとｎは上記０・ｉ瞭をｔつ）で表わされる
トリ７ゾールー導体をプームスタシンア々ドと、裔意釣
Ｋａｓｎｇｏ番喪下で、重九−意ＩＩＩＩＫは触媒の存
奄下で反応させる一般式（１）０／、シダー誘導体ゾー
ル鱒導体の製法に調する。

驚いえことには、一般式（Ｉ）の本発明のトリアゾール
誘導体は、轟業昇誕知Ｏ）　ＩＪチル−４２≠−トリア
ゾール劇良とえば化学的には最も近い活性化合物−？あ
るトνフェニルメチル−４，２，４’−）リアゾールよ
〉も貴質鈴に大きい殺菌作用を示す。従って本ｌ１ｌＮ
Ｏ化会物は技ｔｒｏ豊穣化を示すもの１ある。

／−（４ｔ−二トｖフヱノ中シ）　−／　−（／、シグ
ートシアゾールー／−イル）−Ｊ、Ｊ−ジメチルーコー
ブタノンおよびブームスクシンア々ｒを出発物質として
使用する場合には、本１ｉｖ４の方法にお本発明の方法
において使用されるトリアゾール誘導体は一般に式（財
）によ）定義される。これらは新規〒あ為、以−〇提案
（Ｐイッ園出願ＲＺＺ）／ｍ号によれば、これらは式Ｃ
ｔ）： （この式でＸと１は上記ｏｈｍをもち、Ｈａｌはハロゲ
ンを表わす） のハｐゲンエーテルークトンを４２≠−トリアゾールと
、恣意的に祉駿紬合剤Ｏ存在下で、１九恣意的には希釈
剤の存在下で、−θ〜／！Ｏｃの温度で反応させるか、
まえは式 （この式でＸとｌは上記の１１昧をもつ）ぞ表わされる
ヒＰＲ＃ジエーテル−ケトンを４シダードリアクールと
、恣意的に紘脱水＊ｏｐｉ在下ｆ１また希釈剤Ｏ存在下
で、１００−２ＪＯＣｔＪｆｌｉ度で反応さ破ることに
よ本製造することができる。

さらに式（財）のトリアゾール誘導体もまた式（ト）０
ヒｔＦｗｓ＊ジエーテル−ケトンをチオニル−ビス−４
２ダートリアゾールと、恣意的には希釈剤の存在下でθ
〜ｌコＯ℃ｏｉｉ＊で反応させて得ることがｌ？自る（
本ｆＩＩｓ書纒造例／参照）。

式＆）０）リアゾール鱒導体の例をあげると次の過〉で
ある。

本発明０７Ｆ＃ｃにおいて希釈剤を使用する場合には、
不活性有機溶剤がよい。好ましい溶剤にはペンせン、ト
ルエンまたは中シレンのような芳香族炭化水素類、を九
はりｔ！−ホルム鵞九は四塩化炭素のような塩嵩化巌化
水素１ＩＩ−會壇れる。

本発明の方法において反応を開始させるＫは触媒を加え
るのが好ましく、好重しくは過酸化またとえば過酸化碩
ンゾイルー使用される。

本発明の方法においては、反応温＊ａ広範ａＫわ九って
変えること−Ｉ１１″ｅき、過電温度は１０〜ｌ〃℃、
８ましくは６ｏ〜ｔｏ℃の鴎、・・■内１ある。溶剤が
存在する場合には、反応は好適には個々０ＩＩＩ剤の沸
点で行なわれる。

本発明の反応は常圧下で行なうのが好オしい。

式飴の化合物／４ルにつき、好オしくはに一ゾロムスタ
シンア書Ｐ７４ルと触１ｍ九とえば過酸化物０．００　
／　−０，ｊ　４ルが使用される。上記の量以上★えは
以下Ｏ量を使用しても、何らの収量の増加も得られない
。

本員−０ｉＩ愉化舎物を革離させるには、沈殿をＦｊｌ
ＦＩ［を真空下１濤剤を除き、残留物をリグ−インで再
結晶させることができる。

本発−〇活倫化合物は強力ｔｋＭ曹作用を示す。

これらの化合物は菌類を換滅するのに要する一度におい
ては、作物をいえめないし、ｔた亀皇励物に対する＊＊
が少ない。このｌｌ由の丸めに、これらは曹１ｌＩＩＩ
ＩＩｉ滅用植物保■剤として使用すゐのに好適である。

植物保−〇場合の歳曹剤は古生曹−（ムｒａｋｉｍｙｓ
＊ｔ＠ｓ）、藻菌＠　（Ｐｈｙｅ・ｉｍｙ・・ｔ’ｓ）
、子嚢曹１１（ムｓ＊ｏｓｍｙ＠＊ｔ＊ｓ）、　　ａｉ
子曹＠　　（ｌａｓｉｄｉｏｍｙｅｅｔ拳ｓ　）オヨび
不完金菌類（Ｆｍｍｇｌ　Ｉｍｐ＠ｒｆ＊５ｔｉ）０＠
滅に使用される。

本発明ｏｍ＊化合物線非常に広範ｓＫわ九る活性を有し
、植物の地上部分を攻撃しまたは土壌から植物を攻撃す
る寄生菌類および種子から感染する病源体に対して使用
することがで１１ｉゐ６゜本発明の活性化合物は九とえ
ばエリシフエ（］Ｃｒｙｓｌｐｈ＊）馬、Ｉトス７エフ
（ＰｅｄＯｓｐｋａ＊ｒａ）属およびペンチ、リア（Ｖ
＠ｎｔｔｒｉａ）馬のような植物の地上部分を犯す寄生
菌類およびビリ＋　＆ツリア（Ｐｉｒｉｅｕｌａｒｌｍ
）属およびペリキ、ラリア（Ｐ＠１１１＠ｍｌａｒ１ｍ
）属たとえばりン♂のつＰｙｌＩ病（Ｐｏｄｅ＊ｐｈａ
ｅｒａ　Ｉｃ＠ｅｔｒｉｅｋａ）。

穀物のラドン看病（Ｉｒｙｓｉｐｈｓ　ｇｒａｍｌｍｉ
ｍ）および中本ウリのラドン看病（Ｋｒｙｓｉｐｋｓ　
ｅｉ＊ｈｏｒａ＠ｅａｒｕｍ　）に対して特に嵐好な活
性を示す。

本発明の活性化合物は革に保−作用を示すのみでなく、
曹の胞子が汚染されてから使用した場合治療的にも活性
がある。さらにこの化合物の金倉的な作用を指摘すぺ龜
である。従うて土壌および根を通して活性化合物を植物
の地上部分に供給することにより、植物を曹−の攻撃に
対して保−することが可能となる。植物保■剤として、
本発明の化合物は土壊処瀧、種子０＠＠＊よび植物の地
上部分の処理に使用することができる。

本員ＷｓＯ化合物は植物が十分これに耐えること＃’ｔ
！’＊ゐ。化合物は温皇―物に対して微弱な壽性しか有
せず、その臭気が低く、人間の皮膚が棗野な耐性を充分
有す為Ｏで、取扱いに不快感を与えない。

本発明の化合物は５ｉｌｌ、乳濁箪、懸濁液、粉末、ペ
ーストおよび顆粒のような通常の調合剤に転化で龜る。

これらは既知の方法九とえば活性化合物を、裔意釣には
界Ｉｉｌ活僑剤、すなわち乳化剤および／を丸線分散剤
および／ま丸線発池剤を用い、増量剤すなわち筐体、一
体ま九は筐化ガス秋希釈　　□剤ｔえは担体と混合する
ことによ〕製造すること−で龜る。増量剤として水を用
いる場合には、重大九とえば有機製剤を４１１１１１ｋ
１１Ｉｌ剤として使用することもで龜る。

筐体の希釈４１良は担体としては、命シレン、トルエン
、穢ンゼンまたはアル中ルナフタリンのような芳香族炭
化水素、りｐル４ンゼン、クロルエチレン壜丸線塩化メ
チレンのような塩素化芳香族を丸線脂肪族炭化水素、シ
タロヘ中ナンｔたはパラフィンたとえば鉱油留分のよう
な贈訪族炭化水素、ブタノールｔえは！リコールのよう
なアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンまたはシフ■へ中サンのよりなケトン、またはジメ
チルホルムア建ド、ジメチルスルホ中シｒｔたはアセト
ニトリルのような強い極愉湊剤、ならびに水が好ましく
使用される。

液化ガス状希釈剤を九Ｆｉ姐体とは、雷電常圧ではガス
状である筐体九と見ばハロ２ン化炭化水嵩たとえばフレ
オンのようなエアロゾル噴射薬のむと１ある。

固体の希釈剤また祉担体としては、カオνン、粘土、タ
ルタ、チ、−り、石英、アタパルジャイト、モンモリロ
ン石まえはケイソウ土のよう１ｋｌ）車状天然鉱物、ｔ
えは高分散ケイ酸、アル叱す★たはケイ酸塩のよう１ｋ
ｔｌＩ車状舎−一鉱物一好★しく使用される。

乳化剤および発泡剤Ｏ軽重しい例には、／ジオキシエチ
レンー脂肪酸エステル、ぼりオ中ジエチレンー脂肪族ア
ル；−ルエーテル、たとえばＩリアル中ルアリール／９
＝ｒ−ルエーテル、アルキルスルホネート、傭酸アルキ
ルエステルおよび了り−ルスルホネートならびにアルｆ
ｉン加水分層生成物のような非イオン倫およびアニオン
ａｔ化銅−會會れ、好ましい分散剤の例にはりダ二ン、
夏儀酸塩廃ｉｌＥおよびメチルセルリースが會まれる。

本実−ｏａｔｓ化合物は他０Ｒ１１曹剤、殺虫剤、殺／
１剤、駿−虫剤、除草剤、鳥駆逐剤、成長抑制剤、植物
栄−剤および土壌構造改＾剤のような他ｏｔ＊＊化合物
との温会物として使用することがで自る。

調合剤は一般に活性化合物を重量比／〜ｙｚｓ好壜しく
杜ｊ〜ヂ０−含有する。これらはａｍに施用するにあ九
っては希釈すること−で龜る。

活性化合物はそａｔ壕１か、調合剤Ｏ形態でか１１えは
それから調１１れ九すぐ使用１自為涛箪、乳濁箪、懸濁
箪、着車、ペーストおよび一粒のような調剤の形態で使
用で龜る、施用紘過電Ｏ方法で、九とえば製水、噴霧、
噴射、散布、乾燥被覆、含湿被覆、湿潤被覆、スラリー
被ＩＩ鵞たは外皮被覆によシ施用する仁とが１亀る。

票の殺菌剤として使用すゐ場合には、施用形中の活性化
合物の一度は広い範１１にわたって変仕事せることがｅ
詣る。これらは通常重量比０．７〜０、００００　／−
好ｔＬ＜は０．　Ｏｔ　〜０．００００　／−の範ｓｆ
ある。

種子処ｍＩＯ場合には、−欽に種子／に９あえ〕活性化
合物ｏ、ｏｉ　〜ｔｏｐ好會しくＩｄ、０．０／　〜１
１１の分量が必ｊ”ｌ’ある。

土壌処理のためには、土壌／立方メートルあ九り／〜ｙ
、ｏｏｏｐｕ壇しくｔｚｌｏ−ａｏｏｐｏｔｍ性物質を
必要とする。

本発明は゛従って固体ｔえ紘淑化オス状の１１釈剤會た
は担体と混合して、あるいは界面ｍｓ剤を會む筐体の希
釈剤または担体と混合して、活性成分として本発明の化
合物を會む殺曹龜威物を提供する。

本発明はま九曹ｓｉｔ九はその棲息地に１本発−の化合
物を巣独で、または希釈剤ｔたは担体と混合して、本発
ＩＩＯ化合物を活性成分として含有する組成物の形で施
用することを但書する菌類換減法を４＃＆供する。

本発明はまた成長の直前および／會九は威冑時Ｏ間に本
発明の化金物を１＃独で、または希釈剤型たは担体と混
合して施用し良地域に生育させることによシ、菌類Ｏ被
書から保■され九作物をも提供する。収１作物を得る通
常の方法一本実ｌ１１ｉＫよ〉教養されうること絋明ら
か１ある。

本実−の化合物および本発明の化合物の製造と使用は下
記実施例に示してＴｏ為。試験例ム−Ｆ？は、本実−の
化合物紘対応する製造例に準じて書漫をり妙である。

試験例ム エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈ・）試験（保護作用）博厳
：アセトン４Ｉ％７重量部 乳化剤：／シアル中ルアリールグリコールエーテル０．
３重量部 水　：２！重量部 噴優液中に所ｌｌ０１！性化金物―度を与えるのに要す
る量の活性化合物を前記Ｏ量Ｏ箇厳と浪合し、濃縮物を
前記の添加剤を含有する前記の量の水で希釈した。

約３枚の普通額をつけ九ｄＦりνＯ若木に噴−涼を滴シ
落ちる壕で噴−しえ、中クリＯ木を乾燥させるために温
室内に２参時間放置した。次に接種の目的Ｓエリシ７エ
シコラ竜アラム（Ｅｒｙｓｉｐｋ・＊１ｃｈｏｒａ＊＊
ａｒｗｍ）曹の分生胞子を線９かけた。植物を次に温室
内に、２３〜−μ℃において約７１６０相対大気温度に
おいて放置した。

７２日後、キラリＯ木の一蜜変を一定して未処理の接種
対照植物の百分率で表わしえ。Ｏ哄鉱病変のなかったこ
とを意味し、１００％は病変ｆ一対照植物の鳩舎と全く
同等であることを意味する。

活性化合物、活性化合物Ｏ１＆度および結果を第１１ｍ
に示す。

：。

纂／表 エリシフェ試験（保■作用） 活性化合物の−ｔ　Ｏ，０００３／　−活性化合物　　
　Ｋおける未処理の対照物の病蜜度の−で表わした病変
度 試験儒ｌ Ｉｔスファエツ（ｒ＠櫨・ｓｐｈ口ｒａ）　Ｋ対する試
験（リン／４０ｆ））’ン看病）ＩＩ■作用 ＊＊ニア竜）ｙｊＩ％７重量部 ＩＬ化鋼：イリアルキルアリール！リーールエーテル　
０．３重量部 水　：ヂｊ重量部 噴Ｓ＊中の所望の活性化合物ＩＩ度を与えるのに必要な
量のｒｌ性化合物を前記の量ｃｔ＊ｍと混合し、前記の
添加物を含有する前記Ｏ量の京で一置物を希釈した。

噴Ｓ＊をｌＩ−〜４票の段階０１７ンｆＩＱ着木にしず
くが滴る壕で噴−し良。そ０１１１１＋會ｌｌｌ１ｌ！
コＯ℃、相対大気湿度７０５ｋにおいて置型にコ参時間
装置した。次にリンＩのつｒ　ｙ　Ｉ）ＩｌｌＯｌＩ因
となる微生物〔Ｉトス７アエラ・レウコトリカ・ナル毫
ン（Ｐｏｄｏａｐｈａｓｒａ　１＠ｕ＊＠ｔｒｉ＠ｋａ
　ｌａｌｍ、））０分生胞子をふシかけて接種し、温室
内にコｌ−コ３℃０１１ｊＩ。

約７０−の相対大気温ＩＬＫｋいて放置しえ。

接種ＬＤ１０Ｆ３螢、若木０１ｌｌＩ＊を調４未Ｊｌａ
ｌｌ”？ａあるが同様Ｋ１１種され九対ｊＩＩ１１物０
１分率で表わした。

θ１１は病変のなかっ九ことを意味し、１００％祉対照
植物の場合と全く同等の病変０＠ＩＦを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度および結果を第２表に示
す。

第２表 ／ドスファエラ試験（保護作用） 次の活性化合物の濃度に 活性化合物　　　　　おける未処理の対照の病変試験例
Ｃ ／ドスファエフ試験 ＊ｍニア七トン重量比ｔＡ７１１（ 分散剤：？リアルキルアリールダリコールエ−チル０．
３重量部 水　：り５重量部 撒水液中の屑線の活性化合物濃度に必要な量の活性化合
物を前記の量の濤厳と混合し、前記の添加剤を含有する
前記の量の水で濃縮物を希釈した。

標準土壌内１成長した３〜Ｉ７を票の段階のりンノの若
木に、上記の鏝度の活性化合物を含む撒水液を一週間以
内に一度土壌１００ｃｒ、につき、２０１黴水した。

撒水処理後、こ０ように処理された植物に４ドスフアエ
ラ・レウコトリカ・サルモンの分生胞子を接種し、温室
内に一／〜−３℃の温度、約７０−の相対大気Ｓｔ＊に
おいて放置し九。接種の７０日後、若木の病変を調べ、
未処理１はあるが同様に接種された対照植物の百分率で
表わし友、。

Ｏ−は病変のなかったことを意味し、１００％・・１ は対照植物の場合と全く同等の病変のＳ＊を意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度および結果を第３表に示
す。

第３表 ポＰスファエラ試験（全身） 次の活性化合物の一度にお 活性化合物　　　　　　ける未処理の対照の病変度のＱ
−で表わした病変度 試験例り 菌木処理試験／穀物のラドン看病（保護作用）（Ｉｔ破
壊糸状曹病） 活性化合物の好適な製剤を作るために１活性化合物Ｏ，
コｊ重量部をジメチルホルムアミド、２５重量部中に採
取し、ポリアルキルアリールグリコールエーテル０．０
１重量部と水り７ｊ重量部を加えた。この−細物を噴ｓ
ｎの所望量Ｍ濃度になるように水！希釈した。

保輪作用を試験すゐ丸めに、アムセル（ムｍａｉｌ）変
種の大麦の一葉若木に活性化合物０ＩＩｌ剤をつゆが滴
シ落ちるｔ！噴鋳した１、乾燥俵大麦の若木にエリシフ
エ・ダラ建ニス変種ホルディ（Ｅｒｙｓｉｐｈ・ｇｒａ
ｍｌｎｉｓ　ｖａｒ、ｈｏｒｄ＊ｌ）の胞子を散布した
。

若木を、２７〜．２．２℃の温度とどＯ〜りＯ−の大気
温度〒ｚ日間放置し九後、植物上にラドン看病の膿庖の
発生状態を調べた。病変度を未処理の対照Ｍ物の病変度
の百分率１表わした。

Ｏ−は病変のなかつたことを意味し、１００％は病変度
が対照植物の場合と同等であることを意味する。活性化
合物Ｏ活性度が大きい程、ラドン看病の病変度が小さか
った。

活性化合物　活性化合物の噴Ｓ液中のａ＆および病変度
を第ｊ表に示す。

第≠表 菌木処履試験／穀物のつＰン看病（保■作用）噴ｌｉ液
中の重量　未処理の対照 活性化合物　　　　　チで表わした活　慢で表わした性
化合物の＃に度　病ｔｔ 未処理　　　　　　　　　　　　　１００．０＃Ｉｊ表
（続會） 苗木処理試験１物ｏｆ）トン看病（保―作用）噴優箪中
の重量　末弟ｆｆ１Ｏ対照の 活性化合物　　　　−１％表わし死活　−で表わした病
試験例Ｅ 苗木処理試験／穀物のラドン看病（治癒作用）活性化合
物の好適な製剤を作ゐ九めに、活性化合物の、２３重量
部をジメチルホ羨ムアイドコｊ重量部中に採城し、ポリ
アルキルアリールエーテルＯ１Ｏ乙重量部と水り７ａ重
量部を加えた。この―細物を噴Ｓ＊の所望の最終濃度に
なるｔ″？水１水沢希釈。

治癒作用を試験するために、試験例りに記載０方法と同
様にして行なり九が友だし順序を反対には、接種發１Ｉ
ｔｒ時間１病変が既に表われて来た時に行なわれた。

植物を、２／−，２ａ℃の温度、ｔｏ〜り０チの大気１
１度で６日間放置した後、植物上のラドン看病膿瘍の発
生状態を脚ぺた。病変度は未処理の対照植物０Ｉ１１蚊
の百分率として表わした。０−は病変のなかり九ことを
示し、１００ｆ４Ｆｉ未処１１ｃ＋対照Ｏ場合と同等の
病変の１度を表わす。活性化合物は活性度が大きい程、
つＰン看病の病変度は小さかった。

活性化合物、活性化合物の噴−液中のａｔおよび病変度
を＄１！ｊｌｌＫ示すっ ｊＩｊ表 苗木錫層試験１物のラドン看病（治癒作用）１１４ｊ表
（続き） 苗木処理試験／穀物のりｒン看病（治癒作用）噴−液中
０型量　未処理の対照の 活性化合物　　　　　−で表わした活　嘔で表わした病
試験例Ｆ 大麦のつＰン看病試験（エリシ７エグラζニス変種ホル
デイ）全身作用（穀物若木Ｏ曹類による疾病） 活性化合物を粉状種子処理剤として施用した。

これは活性化合物の所望＃１１度０黴粉状混合物を得る
丸めに、特定の活性化合物をタルクとケイソウ±の等量
（重量比）の混合物で増量して製造した。

種子を錫層するには、大麦の種子を、活性化合物と増量
剤との混合物とともに密閉されたガラス瓶に入れて振と
うし九。種子を植木鉢の中に７−粒スつ３ｑ（３×１０
粒）０割で、フルストファー（Ｆｒｔ＋ｈ＊ｌ＠ｒｆ＠
ｒ）＠準土壌／容量部を石英砂ｌ容量部の混合物Ｏ中Ｋ
ｌさ２国に播種した。発芽と羽化−温寵内で好都合な条
件下で起った。播種に７日俵に大麦植物がその第−書目
の１ａを出した時にエリシフニゲ９建ニス羨種ホルデイ
の新鮮な麿子を散布し、−〇〜−２ｃと♂Ｏ〜りＯ−の
相対大気温度および光１１に／ｊ待時間てて育成した。

６臼螢に典■的なラドン看病の膿庖が票の上に形成され
た。

病蜜度は禾旭履の対照植物の病変の百分率として示した
。従ってＯチは病変のなかったことを意味し、７００％
は未鵡履の対照と同等の病変縦を表わす。活性化合物Ｏ
活性度が大きい程、ラドン看病の病便度は小さかった。

活性化合物と種子処理剤に會まれる活性化合物の＃Ｉｆ
ならびに稜者の使用量、およびつＰン看病の病変灯分率
を第２表に示す。

＃Ｉｔ表 大麦のつＰン看病試験（エリシフェ ダラン二ス変種ホルディ）全身作用 被機処理なし　　　　　　−　　−７００，００次に本
発明の活性化合物の製法を具体的に１５２明する丸め下
記製造例を示す。

製造例／ 四塩化炭嵩−ｊＯ１に／−（≠−ニトロフェノキシ）−
（４シ参−トリフノール−／−イル）−３，３−ジメチ
ル−２−ブタノン３０≠ｌＩＣ０，７モル）を溶鱗し九
浴淑をＮ−ブロムスクシンイイド／　Ｉ　１／（０，１
モル）および過酸化（ンゾイル０．　／　Ｎ　（０，０
０≠７モル）と還流下でａｔ時間煮沸した。生成沈象物
をｒ別し、四塩化灰’１ＡｊＯｄで洗浄し、真空中でＦ
Ｉ［から溶剤を除去した。

残留物をリグロイン／酢酸エチルから再結晶させ良。一
点１０７〜１ｏｔｃの／−（≠−ニトロフェノ中シ）−
／−Ｃｊ−ブロム−／、２４’−）リアゾール−７−イ
ル）　−ｊ、　ｊ−ジメチル−一−ブタノ／コ≠＃（Ｉ
Ｉ論値４３−）が得られた。

出発物質は次のようＫして製造した。

イソグロノ９ノールｊＯｄＫ／、シ弘−トリアゾール≠
ｉ（ｏ、ｏｔモル）とジメチルシクロヘキシル７ｉ　７
７、ｂｌ　Ｃ０，０４−＋ｈ）ｋ連節しり＊＊に、／−
りｐルー／−（参−二ト■フェノキシ）−３，３−ジメ
チル−λ−ブタノン／　３．４１　（０，０４モル）を
攪拌しながら室温で加え友。すると先ず黄色ｉｌＩ液が
得られ、温度は、２６℃に上昇して、約、２０分後に沈
殿が析出し始め良。反応Ｓ＊を室温′１％一時間攪拌し
、参〇℃でさらに一時間攪拌した。

０℃に冷却後、生成した沈殿をｒ別し、水で充分に洗浄
した。乾燥稜融点／３４〜／１７０℃の／−（≠−ニト
ロフェノ中シ）　−／　−（／、シＶ−トリアゾールー
／−イル）　−ｊ、　ｊ−ジメチルーーー！タノン／／
、λｇ（履論値の７≠Ｓ）が得られ良。

製造例、２−６ 下記の表の化合物が製造例／と同様にして得られた。

＠７表 製造例　　　Ｘ　　　　　　　一点（℃）、２　　←−
１ｒ　　／　　　７ｊ ３　　シ≠−ＣＩ、　　コ　　　１３４７４＜　　　　
４４−Ｆ　　　／　　　沸点　０．Ｏｊｍｙ’／　７７
℃ｊ　　≠−ｃ＋ｚｇターフ／ ぷ　、２．橘ｊ−ＣＩ、　　ｊ　　　油状（鎖簾り０−
）第１頁の続き ［相］発明者バウル・エルンスト・フローベルゲル ドイツ連邦共和国レーヴアーク ーゼン・べ・ルターフオンーズ ットネルーシュトラーセ２４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （この式でＸはハ冒ｒｙＭ子、エトｌ１、アル中ル基、
   ハｍｆンアル命ル基壜丸は７エ１ル基を懺わし、鳳は０
   −ＶＯ数、凰１は＾重原子を貴わし、翼紘水嵩原子を員
   わす） で員わされ為ハＷ　ｒントリアＩ−ル鱒尋体０鵬織にお
   いて、 一般式 （この式でＸと１紘曽記と同じ意味であゐ）１表わ畜れ
   るト曹アゾール鱒導体をｆロムスクシンイ者ｒと夏応１
   苛暴ことを時機とするｍ銖。