JPH0953022A - シリコーン処理粉体及びそれを含有する組成物 - Google Patents
シリコーン処理粉体及びそれを含有する組成物Info
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Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた撥水性を有し更に特定条件下でのみ脱
離可能な被膜を有する撥水化処理粉体及びこれを含有す
ることで撥水性、安定性に優れ更に特定条件下で被着物
より容易に分離可能なペイント、化粧料等の組成物を提
供する。 【解決手段】 一般式（I）：Ｑn（ＳｉＯ3/2）n（Ｑn
はｎ価の有機基、ｎは２〜６の整数のいずれか１つ）で
示されるユニットの少なくとも１種を主構成ユニットと
し、末端が式（II）：（Ｒ1）3ＳｉＯ1/2（Ｒ1は同一又
は異なる炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部が
フッ素原子で置換された炭化水素基で、少なくとも一つ
のＲ1は前記フッ素置換炭化水素基）で示されるユニッ
トで封鎖されたシリコーンで粉体表面を処理し、更にこ
れをペイント組成物、化粧料等に配合する。
離可能な被膜を有する撥水化処理粉体及びこれを含有す
ることで撥水性、安定性に優れ更に特定条件下で被着物
より容易に分離可能なペイント、化粧料等の組成物を提
供する。 【解決手段】 一般式（I）：Ｑn（ＳｉＯ3/2）n（Ｑn
はｎ価の有機基、ｎは２〜６の整数のいずれか１つ）で
示されるユニットの少なくとも１種を主構成ユニットと
し、末端が式（II）：（Ｒ1）3ＳｉＯ1/2（Ｒ1は同一又
は異なる炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部が
フッ素原子で置換された炭化水素基で、少なくとも一つ
のＲ1は前記フッ素置換炭化水素基）で示されるユニッ
トで封鎖されたシリコーンで粉体表面を処理し、更にこ
れをペイント組成物、化粧料等に配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシリコーン処理粉体
及びそれを含有する組成物に関し、詳しくは優れた撥水
性を有し更に特定条件下でのみ脱離可能な被膜を有する
撥水化処理粉体及びこれを含有することで撥水性、安定
性に優れ更に特定条件下で被着物より容易に分離可能な
ペイント、化粧料等の組成物に関する。
及びそれを含有する組成物に関し、詳しくは優れた撥水
性を有し更に特定条件下でのみ脱離可能な被膜を有する
撥水化処理粉体及びこれを含有することで撥水性、安定
性に優れ更に特定条件下で被着物より容易に分離可能な
ペイント、化粧料等の組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】粉体に表面処理を施す技術は、粉体表面
の性質の改善とその粉体を含有する組成物全体の安定性
の見地から非常に重要な技術である。この様な処理技術
としては、燐酸塩処理等の親水化処理、ポリヒドロメチ
ルシロキサンやフルオロシリコーン等による撥水化処
理、アシル化アミノ酸金属塩処理等の水分散性疎水化処
理等が挙げられる。この様な粉体処理技術のうち、撥水
化処理は粉体表面に被膜を与えることで、組成物中での
粉体の安定性を向上させると共にこの処理粉体を含有す
る組成物の系全体の安定性も向上させ、また、組成物中
で他の共存物に悪影響を与えることが予想される粉体上
の活性点をシールドするという２つの面から大変重要な
技術である。更に、撥水化処理被膜を有する粉体を使用
する分野においては、粉体表面の被膜処理に使用される
撥水化処理剤に、その処理反応が可逆反応的であり特定
の条件下でのみ被膜形成または被膜脱離がされそれ以外
の条件では被膜形成または被膜脱離しないという性質が
要求されていることが多い。
の性質の改善とその粉体を含有する組成物全体の安定性
の見地から非常に重要な技術である。この様な処理技術
としては、燐酸塩処理等の親水化処理、ポリヒドロメチ
ルシロキサンやフルオロシリコーン等による撥水化処
理、アシル化アミノ酸金属塩処理等の水分散性疎水化処
理等が挙げられる。この様な粉体処理技術のうち、撥水
化処理は粉体表面に被膜を与えることで、組成物中での
粉体の安定性を向上させると共にこの処理粉体を含有す
る組成物の系全体の安定性も向上させ、また、組成物中
で他の共存物に悪影響を与えることが予想される粉体上
の活性点をシールドするという２つの面から大変重要な
技術である。更に、撥水化処理被膜を有する粉体を使用
する分野においては、粉体表面の被膜処理に使用される
撥水化処理剤に、その処理反応が可逆反応的であり特定
の条件下でのみ被膜形成または被膜脱離がされそれ以外
の条件では被膜形成または被膜脱離しないという性質が
要求されていることが多い。
【０００３】しかしながら、上述した従来の撥水化処理
剤を用いた場合には、粉体表面に形成された被膜が硬く
脆いか、柔らかく脱離し易いかの何れかであり、実用の
面から考えれば撥水性に問題が残りまだまだ改善の余地
があった。また、従来の撥水処理剤による粉体表面の被
膜処理は不可逆反応でありいったん形成された被膜は脱
離しないか、または、可逆反応的であっても形成された
被膜が容易に脱離するものであった。
剤を用いた場合には、粉体表面に形成された被膜が硬く
脆いか、柔らかく脱離し易いかの何れかであり、実用の
面から考えれば撥水性に問題が残りまだまだ改善の余地
があった。また、従来の撥水処理剤による粉体表面の被
膜処理は不可逆反応でありいったん形成された被膜は脱
離しないか、または、可逆反応的であっても形成された
被膜が容易に脱離するものであった。
【０００４】そこで、粉体表面に形成される被膜が柔軟
で脱離しにくく撥水性に優れると共に被膜形成が可逆反
応的に行われ特定の条件下でのみ被膜形成または被膜脱
離がされそれ以外の条件では被膜形成または被膜脱離し
ない性質を有する撥水化処理剤の開発及びこの様な撥水
化処理剤で処理された撥水性に優れ特定条件下でのみ被
膜脱離が可能である表面処理粉体、更にこの表面処理粉
体が配合された撥水性、安定性に優れ、特定条件下で被
着物より容易に分離可能な組成物が望まれていた。
で脱離しにくく撥水性に優れると共に被膜形成が可逆反
応的に行われ特定の条件下でのみ被膜形成または被膜脱
離がされそれ以外の条件では被膜形成または被膜脱離し
ない性質を有する撥水化処理剤の開発及びこの様な撥水
化処理剤で処理された撥水性に優れ特定条件下でのみ被
膜脱離が可能である表面処理粉体、更にこの表面処理粉
体が配合された撥水性、安定性に優れ、特定条件下で被
着物より容易に分離可能な組成物が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記観点から
なされたものであり、優れた撥水性を有し更に特定条件
下でのみ脱離可能な被膜を有する撥水化処理粉体及びこ
れを含有することで撥水性、安定性に優れ更に特定条件
下で被着物より容易に分離可能なペイント、化粧料等の
組成物を提供することを課題とする。
なされたものであり、優れた撥水性を有し更に特定条件
下でのみ脱離可能な被膜を有する撥水化処理粉体及びこ
れを含有することで撥水性、安定性に優れ更に特定条件
下で被着物より容易に分離可能なペイント、化粧料等の
組成物を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、粉体類用の撥水化処理剤について、
粉体表面に形成される被膜が撥水性に優れ、更に特定の
条件下で粉体より脱離可能な新規な素材を求めて鋭意研
究を重ねたところ、珪素原子−珪素原子間が有機鎖によ
って結合されたユニットを主構成ユニットとしフッ素原
子含有の末端封鎖ユニットを有するシリコーンが、優れ
た撥水性を有する強固で柔軟な被膜を粉体類表面に形成
する能力を有し、更に特定の溶媒のみに溶媒親和性を有
することを見出し、また、これによって表面処理された
粉体類を含有するペイント、化粧料等の組成物が撥水
性、安定性に優れ更に特定溶媒下で被着物より容易に分
離可能であることを見出し、本発明を完成させた。
を解決するために、粉体類用の撥水化処理剤について、
粉体表面に形成される被膜が撥水性に優れ、更に特定の
条件下で粉体より脱離可能な新規な素材を求めて鋭意研
究を重ねたところ、珪素原子−珪素原子間が有機鎖によ
って結合されたユニットを主構成ユニットとしフッ素原
子含有の末端封鎖ユニットを有するシリコーンが、優れ
た撥水性を有する強固で柔軟な被膜を粉体類表面に形成
する能力を有し、更に特定の溶媒のみに溶媒親和性を有
することを見出し、また、これによって表面処理された
粉体類を含有するペイント、化粧料等の組成物が撥水
性、安定性に優れ更に特定溶媒下で被着物より容易に分
離可能であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】すなわち本発明は、シリコーンで表面処理
されたシリコーン処理粉体であって、前記シリコーン
が、一般式（I）： Ｑn（ＳｉＯ3/2）n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。）で示されるユニットの少
なくとも１種を主構成ユニットとし、末端が式（II）： （Ｒ1）3ＳｉＯ1/2 （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。）で示されるユニットで封鎖されたシ
リコーンであるシリコーン処理粉体である。
されたシリコーン処理粉体であって、前記シリコーン
が、一般式（I）： Ｑn（ＳｉＯ3/2）n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。）で示されるユニットの少
なくとも１種を主構成ユニットとし、末端が式（II）： （Ｒ1）3ＳｉＯ1/2 （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。）で示されるユニットで封鎖されたシ
リコーンであるシリコーン処理粉体である。
【０００８】ここで、上記本発明のシリコーン処理粉体
においては、前記シリコーンが主構成ユニットとして更
にＳｉＯ2ユニットを、Ｑn（ＳｉＯ3/2）nで表されるユ
ニットに対してモル比３／２以下で含むシリコーンであ
ってもよい。更に、前記シリコーンにおける一般式
（Ｉ）のｎは２、３、４の何れかであることが好まし
い。
においては、前記シリコーンが主構成ユニットとして更
にＳｉＯ2ユニットを、Ｑn（ＳｉＯ3/2）nで表されるユ
ニットに対してモル比３／２以下で含むシリコーンであ
ってもよい。更に、前記シリコーンにおける一般式
（Ｉ）のｎは２、３、４の何れかであることが好まし
い。
【０００９】また、前記シリコーンにおける一般式
（I）のＱnとして具体的には、１）アルキレン基；２）
ポリメチレン基；３）フェニレン基；４）アリーレン
基；５）前記１）〜４）の基の水素原子が更にアルキル
基、フェニル基、アリール基、アルキレン基、ポリメチ
レン基、フェニレン基及びアリーレン基よりなる群の少
なくとも１種で置換された基；６）前記１）〜４）の基
の構造中にエーテル、チオエーテル、エステル、ケト
ン、アミド、イミド、アミン及びイミンよりなる群の少
なくとも１種の官能基を含んだ基；及び７）前記１）〜
６）の基の水素原子が塩素原子又は臭素原子で置換され
た基；よりなる群の１種が挙げられ、一般式（II）のＲ
1の具体例としては、アルキル基、フェニル基、アリー
ル基及びこれらの基の水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された基よりなる群の１種を挙げることが
できる。
（I）のＱnとして具体的には、１）アルキレン基；２）
ポリメチレン基；３）フェニレン基；４）アリーレン
基；５）前記１）〜４）の基の水素原子が更にアルキル
基、フェニル基、アリール基、アルキレン基、ポリメチ
レン基、フェニレン基及びアリーレン基よりなる群の少
なくとも１種で置換された基；６）前記１）〜４）の基
の構造中にエーテル、チオエーテル、エステル、ケト
ン、アミド、イミド、アミン及びイミンよりなる群の少
なくとも１種の官能基を含んだ基；及び７）前記１）〜
６）の基の水素原子が塩素原子又は臭素原子で置換され
た基；よりなる群の１種が挙げられ、一般式（II）のＲ
1の具体例としては、アルキル基、フェニル基、アリー
ル基及びこれらの基の水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された基よりなる群の１種を挙げることが
できる。
【００１０】また、上記シリコーン処理粉体のシリコー
ンにおいては主構成ユニットが、一般式（I）にＱnとし
てジカルボン酸のジアミドを含む２価の有機基を導入し
たユニットを含むシリコーンが好ましく、更に、前記シ
リコーンの主構成ユニットが、一般式（I）にＱnとして
ジカルボン酸のジアミドを含む２価の有機基を導入した
ユニット及び一般式（I）にＱnとしてジカルボン酸のジ
アミドを含む２価の有機基以外の２価の有機基を導入し
たユニットからなることが好ましい。
ンにおいては主構成ユニットが、一般式（I）にＱnとし
てジカルボン酸のジアミドを含む２価の有機基を導入し
たユニットを含むシリコーンが好ましく、更に、前記シ
リコーンの主構成ユニットが、一般式（I）にＱnとして
ジカルボン酸のジアミドを含む２価の有機基を導入した
ユニット及び一般式（I）にＱnとしてジカルボン酸のジ
アミドを含む２価の有機基以外の２価の有機基を導入し
たユニットからなることが好ましい。
【００１１】また、本発明のシリコーン処理粉体におけ
るシリコーンと粉体の組成重量比は、１：９９〜５０：
５０であることが好ましい。本発明のシリコーン処理粉
体の製造過程で取られるシリコーンによる粉体の表面処
理方法としては、メカノケミカル法あるいは焼き付け法
等が挙げられる。更に、この様な粉体の表面処理方法の
他に、本発明のシリコーン処理粉体に特徴的な粉体表面
の処理方法、すなわち一般式（I）： Ｑn（ＳｉＯ3/2）n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。）で示されるユニットの少
なくとも１種を主構成ユニットとし、末端が式（II）： （Ｒ1）3ＳｉＯ1/2 （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。）で示されるユニットで封鎖されたシ
リコーンをこれと相溶性のある有機溶媒に溶解し、得ら
れた溶液に粉体を浸漬した後、この粉体を溶液より引き
上げ、有機溶剤を乾燥することで前記粉体表面に前記シ
リコーンによる被膜を形成させる方法を取ることも可能
である。
るシリコーンと粉体の組成重量比は、１：９９〜５０：
５０であることが好ましい。本発明のシリコーン処理粉
体の製造過程で取られるシリコーンによる粉体の表面処
理方法としては、メカノケミカル法あるいは焼き付け法
等が挙げられる。更に、この様な粉体の表面処理方法の
他に、本発明のシリコーン処理粉体に特徴的な粉体表面
の処理方法、すなわち一般式（I）： Ｑn（ＳｉＯ3/2）n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。）で示されるユニットの少
なくとも１種を主構成ユニットとし、末端が式（II）： （Ｒ1）3ＳｉＯ1/2 （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。）で示されるユニットで封鎖されたシ
リコーンをこれと相溶性のある有機溶媒に溶解し、得ら
れた溶液に粉体を浸漬した後、この粉体を溶液より引き
上げ、有機溶剤を乾燥することで前記粉体表面に前記シ
リコーンによる被膜を形成させる方法を取ることも可能
である。
【００１２】本発明は、また、上記シリコーン処理粉体
を含有するペイント組成物並びにこのシリコーン処理粉
体を含有する化粧料を提供するものでもある。
を含有するペイント組成物並びにこのシリコーン処理粉
体を含有する化粧料を提供するものでもある。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。まず、本発明に用いるシリコーンについて
説明する。 （１）本発明に用いるシリコーン 本発明の化粧料に用いるシリコーンは、基本的には前記
一般式（I）のＱn（ＳｉＯ3/2）nユニットの少なくとも
１種を主構成ユニットとし、末端を前記一般式（II）の
（Ｒ1）3ＳｉＯ1/2ユニットで封鎖したものである。ま
た、本発明においては、前記シリコーンの主構成ユニッ
トとして更にＳｉＯ2ユニットを含有させることができ
るが、この場合のＳｉＯ2ユニットの含有量はＳｉＯ2／
Ｑn（ＳｉＯ3/2）nモル比で（３／２）以下、特に（１
／２）以下とすることが好ましい。（Ｒ1）3ＳｉＯ1/2
ユニットのＱn（ＳｉＯ3/2）nユニット及びＳｉＯ2ユニ
ットに対するモル比は特に制限されるものではない。
て説明する。まず、本発明に用いるシリコーンについて
説明する。 （１）本発明に用いるシリコーン 本発明の化粧料に用いるシリコーンは、基本的には前記
一般式（I）のＱn（ＳｉＯ3/2）nユニットの少なくとも
１種を主構成ユニットとし、末端を前記一般式（II）の
（Ｒ1）3ＳｉＯ1/2ユニットで封鎖したものである。ま
た、本発明においては、前記シリコーンの主構成ユニッ
トとして更にＳｉＯ2ユニットを含有させることができ
るが、この場合のＳｉＯ2ユニットの含有量はＳｉＯ2／
Ｑn（ＳｉＯ3/2）nモル比で（３／２）以下、特に（１
／２）以下とすることが好ましい。（Ｒ1）3ＳｉＯ1/2
ユニットのＱn（ＳｉＯ3/2）nユニット及びＳｉＯ2ユニ
ットに対するモル比は特に制限されるものではない。
【００１４】本発明に用いるシリコーンにおいて、上記
一般式（I）：Ｑn（ＳｉＯ3/2）nユニットでのＱnの具
体例としては、１）アルキレン基；２）ポリメチレン
基；３）フェニレン基；４）アリーレン基；５）前記
１）〜４）の基の水素原子が更にアルキル基、フェニル
基、アリール基、アルキレン基、ポリメチレン基、フェ
ニレン基及びアリーレン基よりなる群の少なくとも１種
で置換された基；６）前記１）〜４）の基の構造中にエ
ーテル、チオエーテル、エステル、ケトン、アミド、イ
ミド、アミン及びイミンよりなる群の少なくとも１種の
官能基を含んだ基；及び７）前記１）〜６）の基の水素
原子が塩素原子又は臭素原子で置換された基等の少なく
とも１種を例示することができる。
一般式（I）：Ｑn（ＳｉＯ3/2）nユニットでのＱnの具
体例としては、１）アルキレン基；２）ポリメチレン
基；３）フェニレン基；４）アリーレン基；５）前記
１）〜４）の基の水素原子が更にアルキル基、フェニル
基、アリール基、アルキレン基、ポリメチレン基、フェ
ニレン基及びアリーレン基よりなる群の少なくとも１種
で置換された基；６）前記１）〜４）の基の構造中にエ
ーテル、チオエーテル、エステル、ケトン、アミド、イ
ミド、アミン及びイミンよりなる群の少なくとも１種の
官能基を含んだ基；及び７）前記１）〜６）の基の水素
原子が塩素原子又は臭素原子で置換された基等の少なく
とも１種を例示することができる。
【００１５】また、本発明に用いるシリコーンにおいて
は、上述のように一般式（I）におけるＱnのｎは２〜６
の整数のいずれかを表す。上記例示されたＱnについて
Ｑnのｎが２である２価の有機基としては、１）アルキ
レン基、２）ポリメチレン基、３）フェニレン基、４）
アリーレン基、５）前記１）〜４）の基の水素原子が更
にアルキル基又はフェニル基で置換された基、６）前記
１）〜４）の基の構造中にエーテル、チオエーテル、エ
ステル、ケトン、アミド、イミド、アミン、及びイミン
よりなる群の少なくとも１種の官能基を含んだ基、及び
７）前記１）〜６）の基の水素原子が塩素原子又は臭素
原子で置換された基等が挙げられる。ｎが３である３価
の有機基としては、前記２価の有機基（前記１）〜７）
の基）の水素原子、塩素原子又は臭素原子の１つを、ア
ルキレン基、アリーレン基、ポリメチレン基、フェニレ
ン基から選ばれる１種で置換したもの、またこれらの基
の水素原子が塩素原子又は臭素原子で置換された基等が
例示できる。
は、上述のように一般式（I）におけるＱnのｎは２〜６
の整数のいずれかを表す。上記例示されたＱnについて
Ｑnのｎが２である２価の有機基としては、１）アルキ
レン基、２）ポリメチレン基、３）フェニレン基、４）
アリーレン基、５）前記１）〜４）の基の水素原子が更
にアルキル基又はフェニル基で置換された基、６）前記
１）〜４）の基の構造中にエーテル、チオエーテル、エ
ステル、ケトン、アミド、イミド、アミン、及びイミン
よりなる群の少なくとも１種の官能基を含んだ基、及び
７）前記１）〜６）の基の水素原子が塩素原子又は臭素
原子で置換された基等が挙げられる。ｎが３である３価
の有機基としては、前記２価の有機基（前記１）〜７）
の基）の水素原子、塩素原子又は臭素原子の１つを、ア
ルキレン基、アリーレン基、ポリメチレン基、フェニレ
ン基から選ばれる１種で置換したもの、またこれらの基
の水素原子が塩素原子又は臭素原子で置換された基等が
例示できる。
【００１６】同様に上記２価の有機基においてアルキレ
ン基、アリーレン基、ポリメチレン基、フェニレン基等
２価の基で置換される水素原子、塩素原子又は臭素原子
の数を２、３、４と増やせば、ｎが４である４価の有機
基、５である５価の有機基、６である６価の有機基が得
られることになる。この様にして上記一般式（I）にお
けるＱnのｎが２〜６の有機基が得られるが、本発明に
用いるシリコーンにおいては、Ｑnのｎは２、３、４が
好ましく更に２がより好ましい。これは、Ｑnの性質を
発現するためにＱnは分子の内部（珪素原子−珪素原子
間）におかなければならず、そのためには２価以上であ
ることが必要であるが、価数を増やす毎にコストが増え
るからである。また、更に好ましいＱnとして、ジカル
ボン酸のジアミドを含む２価の有機基を挙げることがで
きる。この様な好ましい条件を勘案すると、本発明によ
り好ましく用いられるシリコーンは、主構成ユニットが
上記一般式（I）にＱnとしてジカルボン酸のジアミドを
含む２価の有機基を導入したユニット及び一般式（I）
にＱnとしてジカルボン酸のジアミドを含む２価の有機
基以外の２価の有機基を導入したユニットで構成される
シリコーンである。
ン基、アリーレン基、ポリメチレン基、フェニレン基等
２価の基で置換される水素原子、塩素原子又は臭素原子
の数を２、３、４と増やせば、ｎが４である４価の有機
基、５である５価の有機基、６である６価の有機基が得
られることになる。この様にして上記一般式（I）にお
けるＱnのｎが２〜６の有機基が得られるが、本発明に
用いるシリコーンにおいては、Ｑnのｎは２、３、４が
好ましく更に２がより好ましい。これは、Ｑnの性質を
発現するためにＱnは分子の内部（珪素原子−珪素原子
間）におかなければならず、そのためには２価以上であ
ることが必要であるが、価数を増やす毎にコストが増え
るからである。また、更に好ましいＱnとして、ジカル
ボン酸のジアミドを含む２価の有機基を挙げることがで
きる。この様な好ましい条件を勘案すると、本発明によ
り好ましく用いられるシリコーンは、主構成ユニットが
上記一般式（I）にＱnとしてジカルボン酸のジアミドを
含む２価の有機基を導入したユニット及び一般式（I）
にＱnとしてジカルボン酸のジアミドを含む２価の有機
基以外の２価の有機基を導入したユニットで構成される
シリコーンである。
【００１７】本発明に用いるシリコーンの主構成ユニッ
トは、この様なＱnを構成要素とする上記一般式（Ｉ）
で示されるユニットの少なくとも１種で構成されるが、
Ｑnを更に具体的に例示すれば下記の通りである。な
お、以下の式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは各々１以上
の整数を表す。 Ｑ2（２価の有機基）：
トは、この様なＱnを構成要素とする上記一般式（Ｉ）
で示されるユニットの少なくとも１種で構成されるが、
Ｑnを更に具体的に例示すれば下記の通りである。な
お、以下の式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは各々１以上
の整数を表す。 Ｑ2（２価の有機基）：
【００１８】
【化１】 −(ＣＨ2)a− …(1)、 −ＣＨ(ＣＨ3)−(ＣＨ2)a− …(2)、 −(ＣＨ2)a−Ｃ(Ｃ2Ｈ5)(ＣＨ3)− …(3)、 −Ｃ6Ｈ4− …(4)、 −(ＣＨ2)a−Ｃ6Ｈ4−(ＣＨ2Ｃｌ)− …(5)、 −ＣＨ(ＣＨ3)-Ｃ6Ｈ4-(ＣＨ2)a- …(6)、 −(ＣＨ2)a−Ｓ−(ＣＨ2)b- …(7)、 −(ＣＨ2)a-Ｓ-Ｃ6Ｈ4- …(8)、 −ＣＨ(ＣＨ3)−Ｓ−(ＣＨ2)a- …(9)
【００１９】
【化２】
【００２０】Ｑ3（３価の有機基）：
【００２１】
【化３】
【００２２】Ｑ4（４価の有機基）：
【００２３】
【化４】
【００２４】次に一般式（II）の（Ｒ1）3ＳｉＯ1/2ユ
ニットであるが、このユニットのＲ1は、互いに同一で
あっても異なっていてもよく、炭化水素基、又は水素原
子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された炭化水素
基を表し、且つ三つのＲ1の内、少なくとも一つは前記
フッ素置換炭化水素基でなければならないが、好ましく
は、アルキル基、フェニル基、アリール基及びこれらの
基の水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換され
た基より選ばれる基であり、具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキ
ル基；フェニル基；アリール基；又は、これらの基の水
素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基等
が挙げられる。
ニットであるが、このユニットのＲ1は、互いに同一で
あっても異なっていてもよく、炭化水素基、又は水素原
子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された炭化水素
基を表し、且つ三つのＲ1の内、少なくとも一つは前記
フッ素置換炭化水素基でなければならないが、好ましく
は、アルキル基、フェニル基、アリール基及びこれらの
基の水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換され
た基より選ばれる基であり、具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキ
ル基；フェニル基；アリール基；又は、これらの基の水
素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基等
が挙げられる。
【００２５】以上のようなユニットで構成される本発明
に用いるシリコーンのネットワーク構造例を、Ｑnのｎ
が２、すなわち２価の有機基の場合を例にして、下記に
示す。
に用いるシリコーンのネットワーク構造例を、Ｑnのｎ
が２、すなわち２価の有機基の場合を例にして、下記に
示す。
【００２６】
【化５】
【００２７】（但し、化５中Ｑ2は２価の有機基を表
す。また、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていても
よく、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフ
ッ素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ
1の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基で
なければならない。）
す。また、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていても
よく、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフ
ッ素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ
1の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基で
なければならない。）
【００２８】また、本発明に用いるシリコーンの具体例
は次の通りである。 イ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）2｝3ＳｉＯ1/2］のユニット及
び［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3 /2］（但し、Ｑ2は−（Ｃ
Ｈ2）3−で示される２価の有機基を表す。）のユニット
からなるシリコーン。
は次の通りである。 イ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）2｝3ＳｉＯ1/2］のユニット及
び［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3 /2］（但し、Ｑ2は−（Ｃ
Ｈ2）3−で示される２価の有機基を表す。）のユニット
からなるシリコーン。
【００２９】ロ）［（ＣＦ3ＣＨ2）3ＳｉＯ1/2］のユニ
ット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は下記式
（１ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニット
及び［Ｏ3/2ＳｉＱ'2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ'2は−（Ｃ
Ｈ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示される２価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーン。
ット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は下記式
（１ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニット
及び［Ｏ3/2ＳｉＱ'2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ'2は−（Ｃ
Ｈ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示される２価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーン。
【００３０】
【化６】
【００３１】ハ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）5｝（ＣＨ3）2Ｓ
ｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユニット及び［Ｏ
3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は下記式（２ａ）で
示される２価の有機基を表す。）のユニットからなるシ
リコーン。
ｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユニット及び［Ｏ
3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は下記式（２ａ）で
示される２価の有機基を表す。）のユニットからなるシ
リコーン。
【００３２】
【化７】
【００３３】ニ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3｝2（Ｃ2Ｈ5）Ｓ
ｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但
し、Ｑ3は式（３ａ）で示される３価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーン。
ｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但
し、Ｑ3は式（３ａ）で示される３価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーン。
【００３４】
【化８】
【００３５】ホ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）5｝（ＣＨ3）2Ｓ
ｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユニット及び
［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は式（４ａ）で示さ
れる３価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコ
ーン。
ｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユニット及び
［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は式（４ａ）で示さ
れる３価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコ
ーン。
【００３６】
【化９】
【００３７】ヘ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝
2（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3／2Ｓ
ｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は式（５ａ）で示される３価の
有機基を表す。）のユニットからなるシリコーン。
2（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3／2Ｓ
ｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は式（５ａ）で示される３価の
有機基を表す。）のユニットからなるシリコーン。
【００３８】
【化１０】
【００３９】ト）［（ＣＦ3ＣＨ2）3ＳｉＯ1/2］のユニ
ット、［ＳｉＯ2］のユニット、［Ｏ3 /2ＳｉＱ2ＳｉＯ
3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示さ
れる２価の有機基を表す。）のユニット及び［（Ｏ3/2
Ｓｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式（６ａ）で示される４価
の有機基を表す。）のユニットからなるシリコーン。
ット、［ＳｉＯ2］のユニット、［Ｏ3 /2ＳｉＱ2ＳｉＯ
3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示さ
れる２価の有機基を表す。）のユニット及び［（Ｏ3/2
Ｓｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式（６ａ）で示される４価
の有機基を表す。）のユニットからなるシリコーン。
【００４０】
【化１１】
【００４１】チ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）2｝3ＳｉＯ1/2］
のユニット、［（Ｏ3/2Ｓｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式
（７ａ）で示される４価の有機基を表す。）のユニット
及び［ＳｉＯ2］のユニットからなるシリコーン。
のユニット、［（Ｏ3/2Ｓｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式
（７ａ）で示される４価の有機基を表す。）のユニット
及び［ＳｉＯ2］のユニットからなるシリコーン。
【００４２】
【化１２】
【００４３】リ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝
2（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓ
ｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式（８ａ）で示される４価の
有機基を表す。）のユニットからなるシリコーン。
2（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓ
ｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式（８ａ）で示される４価の
有機基を表す。）のユニットからなるシリコーン。
【００４４】
【化１３】
【００４５】ヌ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝
2｛Ｃ2Ｈ5｝ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2Ｓ
ｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）3−を表す。）のユ
ニット及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2'は
式（９ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニッ
トからなるシリコーン。
2｛Ｃ2Ｈ5｝ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2Ｓ
ｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）3−を表す。）のユ
ニット及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2'は
式（９ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニッ
トからなるシリコーン。
【００４６】
【化１４】
【００４７】ル）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）7（ＣＨ2）2｝
｛Ｃ2Ｈ5｝2ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2Ｓ
ｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−を
表す。）のユニット及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/2］
（但しＱ2'は、前記式（９ａ）で示される２価の有機基
を表す。）のユニットからなるシリコーン。
｛Ｃ2Ｈ5｝2ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2Ｓ
ｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−を
表す。）のユニット及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/2］
（但しＱ2'は、前記式（９ａ）で示される２価の有機基
を表す。）のユニットからなるシリコーン。
【００４８】ヲ）［｛ＣＦ3（ＣＦ2）5｝｛ＣＨ3｝2Ｓ
ｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但
しＱ2は、前記式（１ａ）で示される２価の有機基を表
す。）のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/2］（但し
Ｑ2'は、前記式（９ａ）で示される２価の有機基を表
す。）のユニット及び［ＳｉＯ2］のユニットからなる
シリコーン。
ｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但
しＱ2は、前記式（１ａ）で示される２価の有機基を表
す。）のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/2］（但し
Ｑ2'は、前記式（９ａ）で示される２価の有機基を表
す。）のユニット及び［ＳｉＯ2］のユニットからなる
シリコーン。
【００４９】次に、本発明に用いるシリコーンの製造方
法について説明する。 （２）シリコーンの製造方法 本発明に用いる上記シリコーンを製造するには、基本的
には、一般式（III）: Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。Ｘは互いに同一でも異なっ
ていてもよく、加水分解性の基を表す。）で示される加
水分解性珪素化合物を加水分解重縮合させた後、これに
一般式（IV）： （Ｒ1）3ＳｉＸ （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。またＸは加水分解性の基を表す。）で
示される珪素化合物を末端封鎖剤として反応させて前記
重縮合物の末端を封鎖するという製造方法を取ればよ
い。
法について説明する。 （２）シリコーンの製造方法 本発明に用いる上記シリコーンを製造するには、基本的
には、一般式（III）: Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。Ｘは互いに同一でも異なっ
ていてもよく、加水分解性の基を表す。）で示される加
水分解性珪素化合物を加水分解重縮合させた後、これに
一般式（IV）： （Ｒ1）3ＳｉＸ （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。またＸは加水分解性の基を表す。）で
示される珪素化合物を末端封鎖剤として反応させて前記
重縮合物の末端を封鎖するという製造方法を取ればよ
い。
【００５０】この様な方法で、本発明に用いる上記シリ
コーンを製造するためには、まず一般式（III）の加水
分解性珪素化合物Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］nに水を添加し、
加水分解重縮合を行う。この場合、必要に応じて珪素化
合物Ｓｉ（Ｘ）4（但し、Ｘは互いに同一でも異なって
いてもよく、加水分解性の基を表す。）を混合し、前記
珪素化合物（III）との共加水分解重縮合を行ってもよ
い。水の添加量は、反応の進行を制御するため、用いた
珪素化合物の加水分解性の基Ｘを加水分解させるのに必
要な理論量以下の量が好ましい。
コーンを製造するためには、まず一般式（III）の加水
分解性珪素化合物Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］nに水を添加し、
加水分解重縮合を行う。この場合、必要に応じて珪素化
合物Ｓｉ（Ｘ）4（但し、Ｘは互いに同一でも異なって
いてもよく、加水分解性の基を表す。）を混合し、前記
珪素化合物（III）との共加水分解重縮合を行ってもよ
い。水の添加量は、反応の進行を制御するため、用いた
珪素化合物の加水分解性の基Ｘを加水分解させるのに必
要な理論量以下の量が好ましい。
【００５１】この時、反応を均一に進行させるため有機
溶媒を用いることが好ましい。有機溶媒は反応に用いる
珪素化合物を溶解できるものであればよく、特に限定さ
れない。反応温度は０〜８０℃が好ましい。低すぎると
溶媒の凝固が起こったり、高すぎると溶媒の極端な蒸発
が起こったりして反応の進行が不均一になる。
溶媒を用いることが好ましい。有機溶媒は反応に用いる
珪素化合物を溶解できるものであればよく、特に限定さ
れない。反応温度は０〜８０℃が好ましい。低すぎると
溶媒の凝固が起こったり、高すぎると溶媒の極端な蒸発
が起こったりして反応の進行が不均一になる。
【００５２】また、反応の進行を促進するため、塩基及
び／又は酸を触媒として用いることが好ましい。塩基及
び／又は酸触媒の添加量は反応に用いる珪素化合物の５
モル％以下が好ましい。
び／又は酸を触媒として用いることが好ましい。塩基及
び／又は酸触媒の添加量は反応に用いる珪素化合物の５
モル％以下が好ましい。
【００５３】この加水分解重縮合の反応式の一例を化１
５に、また得られる重縮合体のネットワーク構造の一例
を化１６に示す。
５に、また得られる重縮合体のネットワーク構造の一例
を化１６に示す。
【００５４】
【化１５】
【００５５】（但し、化１５中Ｑ2は２価の有機基を表
す。）
す。）
【００５６】
【化１６】
【００５７】（但し、化１６中Ｑ2は２価の有機基を表
す。） 以上の加水分解重縮合工程で使用される材料の詳細は次
の通りである。 一般式（III）の加水分解性珪素化合物Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）
3］n：公知の珪素化合物の公知の有機反応によって合成
される。例えばアミノ基を有するアルコキシシラン、ク
ロロシラン［ＮＨ2Ｃ3Ｈ6Ｓｉ(ＯＲ)3、ＮＨ2Ｃ3Ｈ6Ｃ
ｌ3］等と酸クロライド、無水酸等の酸誘導体との反
応；不飽和結合を有する化合物へのハイドロジェンシラ
ン又はメルカプトシランの付加反応；アルコキシシラン
化合物又はクロロシラン化合物とグリニャール試薬又は
有機リチウム化合物との反応などにより合成される。こ
の一般式（III）の加水分解性珪素化合物Ｑn［Ｓｉ
（Ｘ）3］n中におけるＱnについては、前述の一般式
（Ｉ）でのＱnと同様である。また、一般式（III）中に
おいてＸは、加水分解性の基であれば特に制限されず、
互いに同一であっても異なっていてもよい。
す。） 以上の加水分解重縮合工程で使用される材料の詳細は次
の通りである。 一般式（III）の加水分解性珪素化合物Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）
3］n：公知の珪素化合物の公知の有機反応によって合成
される。例えばアミノ基を有するアルコキシシラン、ク
ロロシラン［ＮＨ2Ｃ3Ｈ6Ｓｉ(ＯＲ)3、ＮＨ2Ｃ3Ｈ6Ｃ
ｌ3］等と酸クロライド、無水酸等の酸誘導体との反
応；不飽和結合を有する化合物へのハイドロジェンシラ
ン又はメルカプトシランの付加反応；アルコキシシラン
化合物又はクロロシラン化合物とグリニャール試薬又は
有機リチウム化合物との反応などにより合成される。こ
の一般式（III）の加水分解性珪素化合物Ｑn［Ｓｉ
（Ｘ）3］n中におけるＱnについては、前述の一般式
（Ｉ）でのＱnと同様である。また、一般式（III）中に
おいてＸは、加水分解性の基であれば特に制限されず、
互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５８】本発明に用いるシリコーンの製造に際して
は、この加水分解性珪素化合物の少なくとも１種を原料
として用いるが、好ましくは、加水分解性珪素化合物と
して、一般式（III）にＱnとしてジカルボン酸のジアミ
ドを含む２価の有機基を導入した加水分解性珪素化合物
及び一般式（III）にＱnとしてジカルボン酸のジアミド
を含む２価の有機基以外の２価の有機基を導入した加水
分解性珪素化合物を組み合わせて用いる。
は、この加水分解性珪素化合物の少なくとも１種を原料
として用いるが、好ましくは、加水分解性珪素化合物と
して、一般式（III）にＱnとしてジカルボン酸のジアミ
ドを含む２価の有機基を導入した加水分解性珪素化合物
及び一般式（III）にＱnとしてジカルボン酸のジアミド
を含む２価の有機基以外の２価の有機基を導入した加水
分解性珪素化合物を組み合わせて用いる。
【００５９】珪素化合物Ｓｉ（Ｘ）4：シリコーンの固
さを調節するために添加する。添加量が多ければシリコ
ーンは固くなり、少なければ柔らかくなる。上記一般式
中のＸは、加水分解性の基であれば特に制限されず、互
いに同一であっても異なっていてもよい。この様な珪素
化合物の具体例としては四塩化珪素、テトラメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン、テトラｎ−プロポキシシ
ラン、テトライソプロポキシシラン等、好ましくは四塩
化珪素、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン
が挙げられる。
さを調節するために添加する。添加量が多ければシリコ
ーンは固くなり、少なければ柔らかくなる。上記一般式
中のＸは、加水分解性の基であれば特に制限されず、互
いに同一であっても異なっていてもよい。この様な珪素
化合物の具体例としては四塩化珪素、テトラメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン、テトラｎ−プロポキシシ
ラン、テトライソプロポキシシラン等、好ましくは四塩
化珪素、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン
が挙げられる。
【００６０】有機溶媒：上記二種の珪素化合物、水、触
媒などを溶解するものであれば特に限定されず、メチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等の
セロソルブ類；テトラヒドロキシフラン；ジメチルスル
フォキシド等が挙げられる。
媒などを溶解するものであれば特に限定されず、メチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等の
セロソルブ類；テトラヒドロキシフラン；ジメチルスル
フォキシド等が挙げられる。
【００６１】塩基及び／又は酸触媒：塩酸、硝酸等の無
機酸；酢酸、クエン酸等の有機酸；水酸化ナトリウム、
アンモニア水等の無機塩基；アミン、モルフォリン等の
有機塩基；３−アミノアルコキシシランのような塩基性
基含有シラン等、好ましくはアミノ置換基、４，５−ジ
ヒドロイミダゾール置換基等の塩基性基含有シラン、例
えば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、３−（４，５−ジヒド
ロイミダゾール）プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β
−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン等が挙げられる。
機酸；酢酸、クエン酸等の有機酸；水酸化ナトリウム、
アンモニア水等の無機塩基；アミン、モルフォリン等の
有機塩基；３−アミノアルコキシシランのような塩基性
基含有シラン等、好ましくはアミノ置換基、４，５−ジ
ヒドロイミダゾール置換基等の塩基性基含有シラン、例
えば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、３−（４，５−ジヒド
ロイミダゾール）プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β
−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン等が挙げられる。
【００６２】次に、一定時間重縮合反応を行った後、得
られた重縮合体の反応末端を封鎖して重縮合体を安定に
取り出すため、末端封鎖剤として一般式（IV）の珪素化
合物（Ｒ1）3ＳｉＸを添加し反応させる。この時、末端
封鎖剤の加水分解を促進して末端封鎖反応を進行しやす
くするため、水及び酸触媒も合わせて添加する。水の添
加量は特に限定されないが、添加した末端封鎖剤を加水
分解するのに必要な理論量以上の量を添加することが望
ましい。また酸触媒の添加量は一般式（IV）の末端封鎖
剤の２モル％以上が好ましい。
られた重縮合体の反応末端を封鎖して重縮合体を安定に
取り出すため、末端封鎖剤として一般式（IV）の珪素化
合物（Ｒ1）3ＳｉＸを添加し反応させる。この時、末端
封鎖剤の加水分解を促進して末端封鎖反応を進行しやす
くするため、水及び酸触媒も合わせて添加する。水の添
加量は特に限定されないが、添加した末端封鎖剤を加水
分解するのに必要な理論量以上の量を添加することが望
ましい。また酸触媒の添加量は一般式（IV）の末端封鎖
剤の２モル％以上が好ましい。
【００６３】またこの末端封鎖工程は、反応を均一に進
行させるため攪拌条件下で行う。反応時間は４〜２０時
間が好ましい。反応終了後は重縮合体が相分離する場合
はデカンテーションで、また相分離しない場合は溶媒留
去、凍結乾燥などの方法によって目的物を取り出す。
行させるため攪拌条件下で行う。反応時間は４〜２０時
間が好ましい。反応終了後は重縮合体が相分離する場合
はデカンテーションで、また相分離しない場合は溶媒留
去、凍結乾燥などの方法によって目的物を取り出す。
【００６４】上記重縮合体と末端封鎖剤との反応で得ら
れるシリコーンのネットワーク構造における末端封鎖状
況の一例を下記に示す。
れるシリコーンのネットワーク構造における末端封鎖状
況の一例を下記に示す。
【００６５】
【化１７】
【００６６】（但し、化１７中Ｑ2は２価の有機基を表
す。また、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていても
よく、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフ
ッ素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ
1の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基で
なければならない。） 以上の末端封鎖工程で使用される材料の詳細は次の通り
である。 一般式（IV）の（Ｒ1）3ＳｉＸ ：上記一般式（IV）
中、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、
炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ素原
子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1の
内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でなけ
ればならないが、好ましくは、アルキル基、フェニル
基、アリール基及びこれらの基の水素原子の少なくとも
一部がフッ素原子で置換された基より選ばれる基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、tert−
ブチル基等のアルキル基；フェニル基；アリール基；又
は、これらの基の水素原子の少なくとも一部がフッ素原
子で置換された基等が挙げられる。また、上記一般式
（IV）中、Ｘは加水分解性の基であれば特に制限されな
いが、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシアル
コキシ基等を好ましく挙げることができる。
す。また、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていても
よく、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフ
ッ素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ
1の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基で
なければならない。） 以上の末端封鎖工程で使用される材料の詳細は次の通り
である。 一般式（IV）の（Ｒ1）3ＳｉＸ ：上記一般式（IV）
中、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、
炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ素原
子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1の
内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でなけ
ればならないが、好ましくは、アルキル基、フェニル
基、アリール基及びこれらの基の水素原子の少なくとも
一部がフッ素原子で置換された基より選ばれる基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、tert−
ブチル基等のアルキル基；フェニル基；アリール基；又
は、これらの基の水素原子の少なくとも一部がフッ素原
子で置換された基等が挙げられる。また、上記一般式
（IV）中、Ｘは加水分解性の基であれば特に制限されな
いが、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシアル
コキシ基等を好ましく挙げることができる。
【００６７】この様な化合物として具体的には、(ＣＦ3
ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)、[ＣＦ3(ＣＦ2)2]2(ＣＨ3)Ｓｉ
Ｃｌ、[ＣＦ3(ＣＦ2)5](ＣＨ3)2Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)、[ＣＦ
3(ＣＦ2)3(ＣＨ2)2]2(Ｃ2Ｈ5)ＳｉＣｌ等が挙げられ、
該当するフルオロアルキル基を有するグリニャール試薬
又はリチウム塩と公知の珪素化合物との反応によって容
易に合成できる。すなわち
ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)、[ＣＦ3(ＣＦ2)2]2(ＣＨ3)Ｓｉ
Ｃｌ、[ＣＦ3(ＣＦ2)5](ＣＨ3)2Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)、[ＣＦ
3(ＣＦ2)3(ＣＨ2)2]2(Ｃ2Ｈ5)ＳｉＣｌ等が挙げられ、
該当するフルオロアルキル基を有するグリニャール試薬
又はリチウム塩と公知の珪素化合物との反応によって容
易に合成できる。すなわち
【００６８】
【化１８】
【００６９】（但し、化１８中、Ｒfはフルオロアルキ
ル基、Ｒは炭化水素基、ＺはＢｒ又はＩ、ｎは０〜２の
いずれか、ｍは１〜３のいずれかを表す。）
ル基、Ｒは炭化水素基、ＺはＢｒ又はＩ、ｎは０〜２の
いずれか、ｍは１〜３のいずれかを表す。）
【００７０】酸触媒：具体的には塩酸、硝酸等の無機
酸；酢酸、クエン酸等の有機酸；好ましくは塩酸、硝
酸、酢酸等の揮発性の酸が挙げられる。
酸；酢酸、クエン酸等の有機酸；好ましくは塩酸、硝
酸、酢酸等の揮発性の酸が挙げられる。
【００７１】（３）本発明のシリコーン処理粉体 本発明のシリコーン処理粉体は、上記シリコーンの１種
又は２種以上によって表面処理されたシリコーン処理粉
体であって、粉体表面に上記シリコーンの被膜が形成さ
れた構造を有する。本発明のシリコーン処理粉体におけ
るシリコーン被膜は、優れた撥水性を有し、更に上記シ
リコーンが末端ユニットにフッ素原子を有することか
ら、上記シリコーン被膜は撥油性をも有する。この様に
粉体表面に形成された上記シリコーン被膜は、優れた撥
水・撥油性を有すると共に強固で且つ柔軟性に優れるの
で、これがペイントや化粧料等の組成物に配合されたと
きにその系全体の安定性を向上させるという効果を有す
る。
又は２種以上によって表面処理されたシリコーン処理粉
体であって、粉体表面に上記シリコーンの被膜が形成さ
れた構造を有する。本発明のシリコーン処理粉体におけ
るシリコーン被膜は、優れた撥水性を有し、更に上記シ
リコーンが末端ユニットにフッ素原子を有することか
ら、上記シリコーン被膜は撥油性をも有する。この様に
粉体表面に形成された上記シリコーン被膜は、優れた撥
水・撥油性を有すると共に強固で且つ柔軟性に優れるの
で、これがペイントや化粧料等の組成物に配合されたと
きにその系全体の安定性を向上させるという効果を有す
る。
【００７２】更に、本発明のシリコーン処理粉体の撥水
性被膜は、炭化水素等の特定の溶剤のみに溶媒親和性を
有するので、この様な溶剤を用いれば容易に脱離可能で
あり、例えば、上記特定の溶剤を用いれば本発明のシリ
コーン処理粉体を含有するペイントや化粧料等の組成物
を必要に応じて簡単に被付着物より除去することが可能
となる。この様な特定の溶剤としては、直鎖状、分岐あ
るいは環状の比較的分子量の小さい（５量体以下程度
の）シリコーン類、ノルマルヘキサンや石油エーテル等
の比較的炭素鎖の短い炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類等が例示できる。
性被膜は、炭化水素等の特定の溶剤のみに溶媒親和性を
有するので、この様な溶剤を用いれば容易に脱離可能で
あり、例えば、上記特定の溶剤を用いれば本発明のシリ
コーン処理粉体を含有するペイントや化粧料等の組成物
を必要に応じて簡単に被付着物より除去することが可能
となる。この様な特定の溶剤としては、直鎖状、分岐あ
るいは環状の比較的分子量の小さい（５量体以下程度
の）シリコーン類、ノルマルヘキサンや石油エーテル等
の比較的炭素鎖の短い炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類等が例示できる。
【００７３】本発明のシリコーン処理粉体において用い
られる粉体としては、粉体であれば種類や形状、大きさ
等特に限定されないが、通常粉体の形で各種組成物に配
合される粉体、好ましくはペイント組成物、化粧料等の
組成物に配合される粉体が挙げられる。この様な粉体と
して具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン
系顔料、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、黄色酸化鉄、
酸化鉛、水酸化クロム、酸化クロム、群青、紺青、黒酸
化鉄、カーボンブラック等の顔料、シリカゲル、珪酸カ
ルシウム、酸化アルミ、炭酸カルシウム、マイカ、セリ
サイト、タルク、マイカチタニア、ベントナイト、モン
モリロナイト、タール系色素等が例示できる。
られる粉体としては、粉体であれば種類や形状、大きさ
等特に限定されないが、通常粉体の形で各種組成物に配
合される粉体、好ましくはペイント組成物、化粧料等の
組成物に配合される粉体が挙げられる。この様な粉体と
して具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン
系顔料、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、黄色酸化鉄、
酸化鉛、水酸化クロム、酸化クロム、群青、紺青、黒酸
化鉄、カーボンブラック等の顔料、シリカゲル、珪酸カ
ルシウム、酸化アルミ、炭酸カルシウム、マイカ、セリ
サイト、タルク、マイカチタニア、ベントナイト、モン
モリロナイト、タール系色素等が例示できる。
【００７４】また、本発明のシリコーン処理粉体におい
て、表面被膜を構成するシリコーンと粉体の組成重量比
は１：９９〜５０：５０であることが好ましく、更に
は、５：９５〜２０：８０であることがより好ましい。
て、表面被膜を構成するシリコーンと粉体の組成重量比
は１：９９〜５０：５０であることが好ましく、更に
は、５：９５〜２０：８０であることがより好ましい。
【００７５】この様な本発明のシリコーン処理粉体を製
造する方法であるが、通常行われている方法に従って上
記粉体の１種又は２種以上を上記シリコーンで表面処理
すればよく、例えば、メカノケミカル的に粉体にシリコ
ーンをコーティングする方法、シリコーンを予め粉体表
面に均一にコーティングした後これを焼き付ける方法、
コアセルベーション等の相分離法、液中乾燥法等の表面
処理方法等が挙げられるが本発明においては、メカノケ
ミカル法、焼き付け法が好ましく用いられる。
造する方法であるが、通常行われている方法に従って上
記粉体の１種又は２種以上を上記シリコーンで表面処理
すればよく、例えば、メカノケミカル的に粉体にシリコ
ーンをコーティングする方法、シリコーンを予め粉体表
面に均一にコーティングした後これを焼き付ける方法、
コアセルベーション等の相分離法、液中乾燥法等の表面
処理方法等が挙げられるが本発明においては、メカノケ
ミカル法、焼き付け法が好ましく用いられる。
【００７６】また、本発明において被膜形成のために用
いられる上記シリコーンは、上述のように揮発性炭化水
素類、あるいは揮発性シリコーン類など特定の有機溶剤
に対してのみ相溶性があるので、これらを溶媒とするシ
リコーン溶液に粉体をディップする等して粉体表面をシ
リコーンの有機溶剤溶液でコーティングした後、溶媒を
乾燥等の方法で除去するという製造方法を取ることも可
能であり、この製造方法は本発明において特徴的であ
る。
いられる上記シリコーンは、上述のように揮発性炭化水
素類、あるいは揮発性シリコーン類など特定の有機溶剤
に対してのみ相溶性があるので、これらを溶媒とするシ
リコーン溶液に粉体をディップする等して粉体表面をシ
リコーンの有機溶剤溶液でコーティングした後、溶媒を
乾燥等の方法で除去するという製造方法を取ることも可
能であり、この製造方法は本発明において特徴的であ
る。
【００７７】（４）本発明のペイント組成物 本発明のペイント組成物は、上記シリコーン処理粉体の
１種又は２種以上を含有する。本発明のペイント組成物
には上記撥水性・撥油性に優れたシリコーン被膜を有す
るシリコーン処理粉体が配合されることにより優れた撥
水・撥油性と安定性が付与される。更に、本発明で用い
るシリコーン処理粉体のシリコーン被膜は柔軟性を有し
ており、この柔軟性が本発明のペイント組成物に付着性
のよさを付与している。また、上記シリコーン処理粉体
のシリコーン被膜は、特定の溶剤を用いて容易に脱離可
能であり、これにより特定溶剤を用いれば本発明のペイ
ント組成物を被着物から脱離させることは容易である。
１種又は２種以上を含有する。本発明のペイント組成物
には上記撥水性・撥油性に優れたシリコーン被膜を有す
るシリコーン処理粉体が配合されることにより優れた撥
水・撥油性と安定性が付与される。更に、本発明で用い
るシリコーン処理粉体のシリコーン被膜は柔軟性を有し
ており、この柔軟性が本発明のペイント組成物に付着性
のよさを付与している。また、上記シリコーン処理粉体
のシリコーン被膜は、特定の溶剤を用いて容易に脱離可
能であり、これにより特定溶剤を用いれば本発明のペイ
ント組成物を被着物から脱離させることは容易である。
【００７８】本発明のペイント組成物における上記シリ
コーン処理粉体の好適な配合量は、ペイント組成物全量
に対して１〜６０重量％であり、更に好ましくは１０〜
４０重量％である。本発明のペイント組成物としては、
通常粉体を含有するペイント組成物であれば特に限定さ
れない。これらのペイント組成物は、上記シリコーン処
理粉体を、好ましくは上記配合量の範囲で、配合する以
外は、通常のペイント組成物と同様の方法で製造するこ
とができる。また、本発明のペイント組成物では、上記
シリコーン以外に通常ペイント組成物で用いられる任意
成分を含有することができる。この様な任意成分として
は、アクリル系樹脂等の被膜形製剤、溶剤、可塑剤等が
挙げられる。但し、溶剤としては、上記シリコーンを溶
かし得る溶剤は避けた方が好ましい。
コーン処理粉体の好適な配合量は、ペイント組成物全量
に対して１〜６０重量％であり、更に好ましくは１０〜
４０重量％である。本発明のペイント組成物としては、
通常粉体を含有するペイント組成物であれば特に限定さ
れない。これらのペイント組成物は、上記シリコーン処
理粉体を、好ましくは上記配合量の範囲で、配合する以
外は、通常のペイント組成物と同様の方法で製造するこ
とができる。また、本発明のペイント組成物では、上記
シリコーン以外に通常ペイント組成物で用いられる任意
成分を含有することができる。この様な任意成分として
は、アクリル系樹脂等の被膜形製剤、溶剤、可塑剤等が
挙げられる。但し、溶剤としては、上記シリコーンを溶
かし得る溶剤は避けた方が好ましい。
【００７９】（５）本発明の化粧料 本発明の化粧料は上記シリコーン処理粉体の１種又は２
種以上を含有する。上記シリコーン処理粉体を配合する
ことにより本発明の化粧料には優れた撥水性と安定性が
付与される。これは、本発明の化粧料に配合する上記シ
リコーン処理粉体のシリコーン被膜が撥水性に優れるこ
とによる。また、上記シリコーン処理粉体に用いるシリ
コーンは末端ユニットにフッ素原子を有するので、この
シリコーンで処理された粉体を含有する本発明の化粧料
は、上記撥水性と共に撥油性にも優れる。更に、本発明
で用いるシリコーン処理粉体のシリコーン被膜は柔軟性
を有することから、これを化粧料に配合することによ
り、肌や頭髪へのなじみがよく密着性のよい化粧料が得
られることになる。また、この様なシリコーン処理粉体
のシリコーン被膜の優れた撥水性、撥油性、柔軟性等が
総合的に作用して、本発明の化粧料に化粧持ちのよさを
付与している。
種以上を含有する。上記シリコーン処理粉体を配合する
ことにより本発明の化粧料には優れた撥水性と安定性が
付与される。これは、本発明の化粧料に配合する上記シ
リコーン処理粉体のシリコーン被膜が撥水性に優れるこ
とによる。また、上記シリコーン処理粉体に用いるシリ
コーンは末端ユニットにフッ素原子を有するので、この
シリコーンで処理された粉体を含有する本発明の化粧料
は、上記撥水性と共に撥油性にも優れる。更に、本発明
で用いるシリコーン処理粉体のシリコーン被膜は柔軟性
を有することから、これを化粧料に配合することによ
り、肌や頭髪へのなじみがよく密着性のよい化粧料が得
られることになる。また、この様なシリコーン処理粉体
のシリコーン被膜の優れた撥水性、撥油性、柔軟性等が
総合的に作用して、本発明の化粧料に化粧持ちのよさを
付与している。
【００８０】本発明の化粧料における上記シリコーン処
理粉体の配合量は、通常の粉体配合化粧料における粉体
配合量に従えばよく、１〜１００重量％が適当であり、
好ましくは２０〜８０重量％程度である。本発明の化粧
料の剤形としては、通常粉体を含有する化粧料であれば
特に限定されず、例えば、リップカラー、チークカラ
ー、アイカラー、マスカラ、アイライナー、パック料、
ファンデーション、プレストパウダー、ルースパウダ
ー、アンダーメークアップ等が挙げられる。これらの化
粧料は、上記シリコーン処理粉体を、好ましくは上記配
合量の範囲で、配合する以外は、通常の化粧料と同様の
方法で製造することができる。
理粉体の配合量は、通常の粉体配合化粧料における粉体
配合量に従えばよく、１〜１００重量％が適当であり、
好ましくは２０〜８０重量％程度である。本発明の化粧
料の剤形としては、通常粉体を含有する化粧料であれば
特に限定されず、例えば、リップカラー、チークカラ
ー、アイカラー、マスカラ、アイライナー、パック料、
ファンデーション、プレストパウダー、ルースパウダ
ー、アンダーメークアップ等が挙げられる。これらの化
粧料は、上記シリコーン処理粉体を、好ましくは上記配
合量の範囲で、配合する以外は、通常の化粧料と同様の
方法で製造することができる。
【００８１】また、本発明の化粧料には、上記シリコー
ン処理粉体以外に、通常、化粧料に適用される、流動パ
ラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類、ミリ
スチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）や合成ゲイロウ、ホホ
バ油、カルナウバワックス等のエステル類、オリーブ
油、牛脂等の動植物油脂、セタノール、ステアリルアル
コール等の高級アルコール類、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸類、ラウリル硫酸ナトリウム、アルキ
ルスルホコハク酸エステル等のアニオン界面活性剤、４
級アルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、脂肪酸モ
ノグリセライド、ポオキシエチレン硬化ヒマシ油等のノ
ニオン界面活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性
剤等の界面活性剤類、グリセリンやプロピレングリコー
ル等の多価アルコール類、エタノール、プロパノール等
の低級アルコール類、パラベン類やグルコン酸クロルヘ
キシジン等の防腐剤類、パラアミノ安息香酸誘導体、ベ
ンゾフェノン誘導体等の紫外線吸収剤類、ビタミンＥや
ブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、アラビアゴ
ム、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤、ポリエチレ
ングリコール等の保湿剤、クエン酸塩、酢酸塩等のｐＨ
調整剤、香料、色素等、ヒアルロン酸、胎盤抽出物、朝
鮮人参エキス、ステロール配糖体等の各種目的に応じた
薬効成分などが適宜選択されて配合される。更に、本発
明の効果を損ねない範囲において、表面処理等の施され
ていない通常の粉体や従来のポリメチスシロキサン処理
やフルオロアルキルシリコーン処理等を施した粉体を適
宜配合してもよい。
ン処理粉体以外に、通常、化粧料に適用される、流動パ
ラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類、ミリ
スチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）や合成ゲイロウ、ホホ
バ油、カルナウバワックス等のエステル類、オリーブ
油、牛脂等の動植物油脂、セタノール、ステアリルアル
コール等の高級アルコール類、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸類、ラウリル硫酸ナトリウム、アルキ
ルスルホコハク酸エステル等のアニオン界面活性剤、４
級アルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、脂肪酸モ
ノグリセライド、ポオキシエチレン硬化ヒマシ油等のノ
ニオン界面活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性
剤等の界面活性剤類、グリセリンやプロピレングリコー
ル等の多価アルコール類、エタノール、プロパノール等
の低級アルコール類、パラベン類やグルコン酸クロルヘ
キシジン等の防腐剤類、パラアミノ安息香酸誘導体、ベ
ンゾフェノン誘導体等の紫外線吸収剤類、ビタミンＥや
ブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、アラビアゴ
ム、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤、ポリエチレ
ングリコール等の保湿剤、クエン酸塩、酢酸塩等のｐＨ
調整剤、香料、色素等、ヒアルロン酸、胎盤抽出物、朝
鮮人参エキス、ステロール配糖体等の各種目的に応じた
薬効成分などが適宜選択されて配合される。更に、本発
明の効果を損ねない範囲において、表面処理等の施され
ていない通常の粉体や従来のポリメチスシロキサン処理
やフルオロアルキルシリコーン処理等を施した粉体を適
宜配合してもよい。
【００８２】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。まず本発
明に用いるシリコーンの製造例について、上記一般式
（III）の珪素化合物Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］n及び一般式
（IV）のフッ素置換型末端封鎖珪素化合物（Ｒ1）3Ｓｉ
Ｘの製造例と共に説明する。 ＜Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］nの製造例＞
明に用いるシリコーンの製造例について、上記一般式
（III）の珪素化合物Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］n及び一般式
（IV）のフッ素置換型末端封鎖珪素化合物（Ｒ1）3Ｓｉ
Ｘの製造例と共に説明する。 ＜Ｑn［Ｓｉ（Ｘ）3］nの製造例＞
【００８３】
【製造例１】耐圧ビン型の反応容器にアリルトリクロロ
シラン７０．２ｇ、モノハイドロジェントリクロロシラ
ン５４．２ｇを採り混合した。次に塩化白金酸Ｈ2Ｐｔ
Ｃｌ6・６Ｈ2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金
０．２ミリモルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に
添加した後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。ろ
過、分留を行ってテトラヒドロフラン、塩化白金酸を除
去して透明液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が
式（１ｂ）で表される化合物であることが確認された。
シラン７０．２ｇ、モノハイドロジェントリクロロシラ
ン５４．２ｇを採り混合した。次に塩化白金酸Ｈ2Ｐｔ
Ｃｌ6・６Ｈ2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金
０．２ミリモルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に
添加した後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。ろ
過、分留を行ってテトラヒドロフラン、塩化白金酸を除
去して透明液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が
式（１ｂ）で表される化合物であることが確認された。
【００８４】
【化１９】 Ｃｌ3Ｓｉ（ＣＨ2 ）3ＳｉＣｌ3 ・・・（１ｂ）
【００８５】
【製造例２】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付き
三つ口フラスコにテレフタル酸ジアリル４９．３ｇ、３
−メルカプトトリメトキシシラン７８．６ｇ、ベンゼン
４５０ｍｌを採り、攪拌混合した。さらに、この溶液
に、アゾビスイソブチロニトリル０．５ｇをベンゼン５
０ｍｌに溶解した溶液を添加し、攪拌混合した。攪拌を
続けながら、室温で乾燥窒素ガスによるバブリングを１
時間行った後、加熱してベンゼンの沸点で２４時間還流
を行って反応を完結させた。ロータリーエバポレーター
でベンゼンを除去して粘性液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この液体が式（２ｂ）で表される化合物であること
が確認された。
三つ口フラスコにテレフタル酸ジアリル４９．３ｇ、３
−メルカプトトリメトキシシラン７８．６ｇ、ベンゼン
４５０ｍｌを採り、攪拌混合した。さらに、この溶液
に、アゾビスイソブチロニトリル０．５ｇをベンゼン５
０ｍｌに溶解した溶液を添加し、攪拌混合した。攪拌を
続けながら、室温で乾燥窒素ガスによるバブリングを１
時間行った後、加熱してベンゼンの沸点で２４時間還流
を行って反応を完結させた。ロータリーエバポレーター
でベンゼンを除去して粘性液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この液体が式（２ｂ）で表される化合物であること
が確認された。
【００８６】
【化２０】
【００８７】
【製造例３】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付き
三つ口フラスコにビニルトリメトキシシラン４４．５
ｇ、３−メルカプトトリメトキシシラン５８．９ｇ、ベ
ンゼン４００ｍｌを採り攪拌混合した。さらにこの溶液
に、アゾビスイソブチロニトリル０．５ｇをベンゼン５
０ｍｌに溶解した溶液を添加し、攪拌混合した。攪拌を
続けながら、室温で乾燥窒素ガスによるバブリングを１
時間行った後、加熱してベンゼンの沸点で２４時間還流
を行って反応を完結させた。ロータリーエバポレーター
でベンゼンを除去して粘性液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この液体が式（３ｂ）で表される化合物であること
が確認された。
三つ口フラスコにビニルトリメトキシシラン４４．５
ｇ、３−メルカプトトリメトキシシラン５８．９ｇ、ベ
ンゼン４００ｍｌを採り攪拌混合した。さらにこの溶液
に、アゾビスイソブチロニトリル０．５ｇをベンゼン５
０ｍｌに溶解した溶液を添加し、攪拌混合した。攪拌を
続けながら、室温で乾燥窒素ガスによるバブリングを１
時間行った後、加熱してベンゼンの沸点で２４時間還流
を行って反応を完結させた。ロータリーエバポレーター
でベンゼンを除去して粘性液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この液体が式（３ｂ）で表される化合物であること
が確認された。
【００８８】
【化２１】 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3 ・・・（３ｂ）
【００８９】
【製造例４】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付き
三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン１１０．７ｇ、ジエチルエーテル４００ｍｌ、トリエ
チルアミン１００ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合した。
さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、３−ブテノ
イルクロライド４５．３ｇをジエチルエーテル１００ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪拌
を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリー
エバポレーターでジエチルエーテル、トリエチルアミン
を除去して粘性液体を得た。
三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン１１０．７ｇ、ジエチルエーテル４００ｍｌ、トリエ
チルアミン１００ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合した。
さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、３−ブテノ
イルクロライド４５．３ｇをジエチルエーテル１００ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪拌
を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリー
エバポレーターでジエチルエーテル、トリエチルアミン
を除去して粘性液体を得た。
【００９０】耐圧ビン型の反応容器に上記の液体８２．
７ｇ、モノハイドロジェントリエトキシシラン４９．３
ｇを採り混合した。次に塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ
2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金０．２ミリ
モルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した
後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。ろ過、分留を
行ってテトラヒドロフラン、塩化白金酸を除去して透明
液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が式（４ｂ）
で表される化合物であることが確認された。
７ｇ、モノハイドロジェントリエトキシシラン４９．３
ｇを採り混合した。次に塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ
2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金０．２ミリ
モルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した
後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。ろ過、分留を
行ってテトラヒドロフラン、塩化白金酸を除去して透明
液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が式（４ｂ）
で表される化合物であることが確認された。
【００９１】
【化２２】
【００９２】
【製造例５】耐圧ビン型の反応容器にグリセリントリ１
０−ウンデセノエート１７７．３ｇ、モノハイドロジェ
ントリメトキシシラン１１０．０ｇを採り混合した。次
に塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏをテトラヒドロフ
ラン中で加熱し、白金０．２ミリモルに相当するこの溶
液を前述の混合溶液に添加した後、反応容器を８０℃で
４時間加熱した。ろ過、分留を行ってテトラヒドロフラ
ン、塩化白金酸を除去して透明液体を得た。ＩＲ、1Ｈ
−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行った
ところ、この液体が式（５ｂ）で表される化合物である
ことが確認された。
０−ウンデセノエート１７７．３ｇ、モノハイドロジェ
ントリメトキシシラン１１０．０ｇを採り混合した。次
に塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏをテトラヒドロフ
ラン中で加熱し、白金０．２ミリモルに相当するこの溶
液を前述の混合溶液に添加した後、反応容器を８０℃で
４時間加熱した。ろ過、分留を行ってテトラヒドロフラ
ン、塩化白金酸を除去して透明液体を得た。ＩＲ、1Ｈ
−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行った
ところ、この液体が式（５ｂ）で表される化合物である
ことが確認された。
【００９３】
【化２３】
【００９４】
【製造例６】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付き
三つ口フラスコに１，２，４−トリビニルシクロヘキサ
ン４８．７ｇ、３−メルカプトトリス（β−メトキシメ
トキシ）シラン２５７．８ｇ、ベンゼン８００ｍｌを採
り攪拌混合した。さらにこの溶液に、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．８ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶
液を添加し、攪拌混合した。攪拌を続けながら、室温で
乾燥窒素ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱
してベンゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結
させた。ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去し
て粘性液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が式
（６ｂ）で表される化合物であることが確認された。
三つ口フラスコに１，２，４−トリビニルシクロヘキサ
ン４８．７ｇ、３−メルカプトトリス（β−メトキシメ
トキシ）シラン２５７．８ｇ、ベンゼン８００ｍｌを採
り攪拌混合した。さらにこの溶液に、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．８ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶
液を添加し、攪拌混合した。攪拌を続けながら、室温で
乾燥窒素ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱
してベンゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結
させた。ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去し
て粘性液体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が式
（６ｂ）で表される化合物であることが確認された。
【００９５】
【化２４】
【００９６】
【製造例７】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付き
三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリクロロシラン
５７．９ｇ、ジエチルエーテル３２０ｍｌ、トリエチル
アミン８０ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合した。さら
に、氷冷攪拌を続けながらこの溶液にトリメゾイルクロ
ライド２６．８ｇをジエチルエーテル１００ｍｌに溶解
した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間を攪拌を続け
た。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリーエバポ
レーターでジエチルエーテル、トリエチルアミンを除去
して白色固体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この固体が式
（７ｂ）で表される化合物であることが確認された。
三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリクロロシラン
５７．９ｇ、ジエチルエーテル３２０ｍｌ、トリエチル
アミン８０ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合した。さら
に、氷冷攪拌を続けながらこの溶液にトリメゾイルクロ
ライド２６．８ｇをジエチルエーテル１００ｍｌに溶解
した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間を攪拌を続け
た。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリーエバポ
レーターでジエチルエーテル、トリエチルアミンを除去
して白色固体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この固体が式
（７ｂ）で表される化合物であることが確認された。
【００９７】
【化２５】
【００９８】
【製造例８】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付き
三つ口フラスコに３，３’−ジアミノベンジジン６４．
３ｇ、テトラヒドロフラン９００ｍｌ、トリエチルアミ
ン２００ｍｌを採り、氷冷しつつ攪拌混合した。さら
に、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、アクリロイルク
ロライド１０８．６ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌ
に溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪拌を
続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリーエ
バポレーターで、テトラヒドロフラントリエチルアミン
を除去して白色固体を得た。
三つ口フラスコに３，３’−ジアミノベンジジン６４．
３ｇ、テトラヒドロフラン９００ｍｌ、トリエチルアミ
ン２００ｍｌを採り、氷冷しつつ攪拌混合した。さら
に、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、アクリロイルク
ロライド１０８．６ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌ
に溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪拌を
続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリーエ
バポレーターで、テトラヒドロフラントリエチルアミン
を除去して白色固体を得た。
【００９９】耐圧ビン型の反応容器に上記の固体８６．
１ｇ、モノハイドロジェントリメトキシシラン９７．８
ｇを採り混合した。次に塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ
2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金０．２ミリ
モルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した
後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。ろ過、分留を
行ってテトラヒドロフラン、塩化白金酸を除去して白色
固体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この固体が式（８ｂ）
で表される化合物であることが確認された。
１ｇ、モノハイドロジェントリメトキシシラン９７．８
ｇを採り混合した。次に塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ
2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金０．２ミリ
モルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した
後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。ろ過、分留を
行ってテトラヒドロフラン、塩化白金酸を除去して白色
固体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この固体が式（８ｂ）
で表される化合物であることが確認された。
【０１００】
【化２６】
【０１０１】
【製造例９】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付き
三つ口フラスコにペンタエリトリトールテトラメタクリ
レート８１．７ｇ、３−メルカプトトリエトキシシラン
１９０．７ｇ、ベンゼン８００ｍｌを採り、攪拌混合し
た。さらにこの溶液に、アゾビスイソブチロニトリル
０．５ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添加
し、攪拌混合した。攪拌を続けながら、室温で乾燥窒素
ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱してベン
ゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して粘性液
体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ
−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が式（９ｂ）で
表される化合物であることが確認された。
三つ口フラスコにペンタエリトリトールテトラメタクリ
レート８１．７ｇ、３−メルカプトトリエトキシシラン
１９０．７ｇ、ベンゼン８００ｍｌを採り、攪拌混合し
た。さらにこの溶液に、アゾビスイソブチロニトリル
０．５ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添加
し、攪拌混合した。攪拌を続けながら、室温で乾燥窒素
ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱してベン
ゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して粘性液
体を得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ
−ＮＭＲ測定を行ったところ、この液体が式（９ｂ）で
表される化合物であることが確認された。
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】
【製造例１０】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管付
き三つ口フラスコにグリセロール−１，３−ジアリルエ
ーテル２７．６ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、ト
リエチルアミン５０ｍｌを採り、氷冷しつつ攪拌混合し
た。さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、アジポ
イルクロライド１４．６ｇをテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪
拌を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリ
ーエバポレーターでジエチルエーテル、トリエチルアミ
ンを除去して粘性液体を得た。
き三つ口フラスコにグリセロール−１，３−ジアリルエ
ーテル２７．６ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、ト
リエチルアミン５０ｍｌを採り、氷冷しつつ攪拌混合し
た。さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、アジポ
イルクロライド１４．６ｇをテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪
拌を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリ
ーエバポレーターでジエチルエーテル、トリエチルアミ
ンを除去して粘性液体を得た。
【０１０４】耐圧ビン型の反応容器に上記の液体２８．
２ｇ、モノハイドロジェントリクロロシシラン５４．２
ｇを採り混合した。次に、塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６
Ｈ2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金０．２ミ
リモルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した
後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。分留を行って
テトラヒドロフラン、塩化白金酸を除去して透明液体を
得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−Ｎ
ＭＲ測定を行ったところ、この液体が式（１０ｂ）で表
される化合物であることが確認された。
２ｇ、モノハイドロジェントリクロロシシラン５４．２
ｇを採り混合した。次に、塩化白金酸Ｈ2ＰｔＣｌ6・６
Ｈ2Ｏをテトラヒドロフラン中で加熱し、白金０．２ミ
リモルに相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した
後、反応容器を８０℃で４時間加熱した。分留を行って
テトラヒドロフラン、塩化白金酸を除去して透明液体を
得た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−Ｎ
ＭＲ測定を行ったところ、この液体が式（１０ｂ）で表
される化合物であることが確認された。
【０１０５】
【化２８】
【０１０６】
【製造例１１】還流冷却器、攪拌装置およびガス導入管
付き三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン１０７．６ｇ、テトラヒドロフラン６００ｍｌ、
トリエチルアミン２００ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合
した。さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、テレ
フタル酸クロリド６０．９ｇをテトラヒドロフラン２０
０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間
攪拌を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータ
リーエバポレーターでテトラヒドロフラン、トリエチル
アミンを除去して白色固体を得た。ＩＲ、1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲ、 29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この固体が式（１１ｂ）で表される化合物であるこ
とが確認された。
付き三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン１０７．６ｇ、テトラヒドロフラン６００ｍｌ、
トリエチルアミン２００ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合
した。さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、テレ
フタル酸クロリド６０．９ｇをテトラヒドロフラン２０
０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間
攪拌を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータ
リーエバポレーターでテトラヒドロフラン、トリエチル
アミンを除去して白色固体を得た。ＩＲ、1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲ、 29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この固体が式（１１ｂ）で表される化合物であるこ
とが確認された。
【０１０７】
【化２９】
【０１０８】
【製造例１２】還流冷却器、攪拌装置およびガス導入管
付き三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリクロロシ
シラン９６．５ｇ、ジエチルエーテル５００ｍｌ、トリ
エチルアミン１５０ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合し
た。さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、イソフ
タル酸クロリド５０．８ｇをジエチルエーテル１５０ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪拌
を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリー
エバポレーターでジエチルエーテル、トリエチルアミン
を除去して白色固体を得た。ＩＲ、1 Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ
−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この固
体が（１２ｂ）で表される化合物であることが確認され
た。
付き三つ口フラスコに３−アミノプロピルトリクロロシ
シラン９６．５ｇ、ジエチルエーテル５００ｍｌ、トリ
エチルアミン１５０ｍｌを採り氷冷しつつ攪拌混合し
た。さらに、氷冷攪拌を続けながらこの溶液に、イソフ
タル酸クロリド５０．８ｇをジエチルエーテル１５０ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間攪拌
を続けた。生成した白色沈殿をろ別した後、ロータリー
エバポレーターでジエチルエーテル、トリエチルアミン
を除去して白色固体を得た。ＩＲ、1 Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ
−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この固
体が（１２ｂ）で表される化合物であることが確認され
た。
【０１０９】
【化３０】
【０１１０】＜（Ｒ1）3ＳｉＸの製造例＞
【０１１１】
【製造例１３】十分に乾燥を行った還流冷却器、攪拌装
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
８．７ｇを採り、乾燥窒素ガスで十分置換を行う。さら
に、この反応容器に金属ナトリウムによる還流と蒸留と
によって脱水精製したテトラヒドロフラン１５０ｍｌを
採り、攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、
前述のテトラヒドロフラン２００ｍｌに２、２、２−ト
リフルオロエチルヨーダイド６３．０ｇを溶解した溶液
を滴下した。さらに攪拌を続けながら、氷冷下で、前述
のテトラヒドロフラン１５０ｍｌにテトラメトキシシラ
ン１５．２ｇを溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、
テトラヒドロフランの沸点で還流を２４時間行って反応
を完結させた。生成した沈殿をろ別後、分留を行って目
的化合物を単離した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス
気流下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、
29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、式（１３ｂ）で表
される目的化合物が単離されていることを確認した。
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
８．７ｇを採り、乾燥窒素ガスで十分置換を行う。さら
に、この反応容器に金属ナトリウムによる還流と蒸留と
によって脱水精製したテトラヒドロフラン１５０ｍｌを
採り、攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、
前述のテトラヒドロフラン２００ｍｌに２、２、２−ト
リフルオロエチルヨーダイド６３．０ｇを溶解した溶液
を滴下した。さらに攪拌を続けながら、氷冷下で、前述
のテトラヒドロフラン１５０ｍｌにテトラメトキシシラ
ン１５．２ｇを溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、
テトラヒドロフランの沸点で還流を２４時間行って反応
を完結させた。生成した沈殿をろ別後、分留を行って目
的化合物を単離した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス
気流下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、
29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、式（１３ｂ）で表
される目的化合物が単離されていることを確認した。
【０１１２】
【化３１】 （ＣＦ3ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3） ・・・(１３ｂ)
【０１１３】
【製造例１４】十分に乾燥を行った還流冷却器、攪拌装
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
３．０ｇを採り、乾燥窒素ガスで十分置換を行う。さら
に、この反応容器に金属ナトリウムによる還流と蒸留と
によって脱水精製したテトラヒドロフラン１００ｍｌを
採り、攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、
前述のテトラヒドロフラン３００ｍｌにパーフルオロヘ
キシルヨーダイド４４．６ｇを溶解した溶液を滴下し
た。さらに攪拌を続けながら、氷冷下で、前述のテトラ
ヒドロフラン２００ｍｌにジメチルジエトキシシラン１
４．８ｇを溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、テト
ラヒドロフランの沸点で還流を２４時間行って反応を完
結させた。生成した沈殿をろ別後、分留を行って目的化
合物を単離した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス気流
下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行って式（１４ｂ）で表される目的化
合物が単離されていることを確認した。
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
３．０ｇを採り、乾燥窒素ガスで十分置換を行う。さら
に、この反応容器に金属ナトリウムによる還流と蒸留と
によって脱水精製したテトラヒドロフラン１００ｍｌを
採り、攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、
前述のテトラヒドロフラン３００ｍｌにパーフルオロヘ
キシルヨーダイド４４．６ｇを溶解した溶液を滴下し
た。さらに攪拌を続けながら、氷冷下で、前述のテトラ
ヒドロフラン２００ｍｌにジメチルジエトキシシラン１
４．８ｇを溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、テト
ラヒドロフランの沸点で還流を２４時間行って反応を完
結させた。生成した沈殿をろ別後、分留を行って目的化
合物を単離した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス気流
下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行って式（１４ｂ）で表される目的化
合物が単離されていることを確認した。
【０１１４】
【化３２】 ［ＣＦ3（ＣＦ2）5］（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5） ・・・(１４ｂ)
【０１１５】
【製造例１５】十分に乾燥を行った還流冷却器、攪拌装
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
５．３ｇ及びよう素０．０５ｇを採り、乾燥窒素ガスで
十分置換を行う。さらに、この反応容器に金属ナトリウ
ムによる還流と蒸留とによって脱水精製したジエチルエ
ーテル５００ｍｌにパーフルオロブチルヨーダイド６
９．２ｇ及びエチルトリメトキシラン１５．０ｇを溶解
した溶液を滴下した。滴下終了後、攪拌を続けながら室
温で２時間放置し反応を完結させた。生成した沈殿をろ
別後、分留を行って目的化合物を単離した。尚、全ての
操作は乾燥窒素ガス気流下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、式（１５ｂ）で表される目的化合物が単離されてい
ることを確認した。
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
５．３ｇ及びよう素０．０５ｇを採り、乾燥窒素ガスで
十分置換を行う。さらに、この反応容器に金属ナトリウ
ムによる還流と蒸留とによって脱水精製したジエチルエ
ーテル５００ｍｌにパーフルオロブチルヨーダイド６
９．２ｇ及びエチルトリメトキシラン１５．０ｇを溶解
した溶液を滴下した。滴下終了後、攪拌を続けながら室
温で２時間放置し反応を完結させた。生成した沈殿をろ
別後、分留を行って目的化合物を単離した。尚、全ての
操作は乾燥窒素ガス気流下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、式（１５ｂ）で表される目的化合物が単離されてい
ることを確認した。
【０１１６】
【化３３】 ［ＣＦ3（ＣＦ2）3 ］2（Ｃ2Ｈ5）Ｓｉ（ＯＣＨ3） ・・・(１５ｂ)
【０１１７】
【製造例１６】十分に乾燥を行った還流冷却器、攪拌装
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
５．６ｇを採り、乾燥窒素ガスで十分置換を行う。さら
に、この反応容器に金属ナトリウムによる還流と蒸留と
によって脱水精製したテトラヒドロフラン１００ｍｌを
採り、攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、
前述のテトラヒドロフラン３００ｍｌにパーフルオロプ
ロピルブロミド５２．３ｇを溶解した溶液を滴下した。
さらに攪拌を続けながら、氷冷下で、前述のテトラヒド
ロフラン１００ｍｌにテトラクロロシラン１１．９ｇを
溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、テトラヒドロフ
ランの沸点で還流を２４時間行って反応を完結させた。
生成した沈殿をろ別後、分留を行って目的化合物を単離
した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス気流下で行っ
た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭ
Ｒ測定を行ったところ、式（１６ｂ）で表される目的化
合物が単離されていることを確認した。
置及びガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグシウム
５．６ｇを採り、乾燥窒素ガスで十分置換を行う。さら
に、この反応容器に金属ナトリウムによる還流と蒸留と
によって脱水精製したテトラヒドロフラン１００ｍｌを
採り、攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、
前述のテトラヒドロフラン３００ｍｌにパーフルオロプ
ロピルブロミド５２．３ｇを溶解した溶液を滴下した。
さらに攪拌を続けながら、氷冷下で、前述のテトラヒド
ロフラン１００ｍｌにテトラクロロシラン１１．９ｇを
溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、テトラヒドロフ
ランの沸点で還流を２４時間行って反応を完結させた。
生成した沈殿をろ別後、分留を行って目的化合物を単離
した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス気流下で行っ
た。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭ
Ｒ測定を行ったところ、式（１６ｂ）で表される目的化
合物が単離されていることを確認した。
【０１１８】
【化３４】 ［ＣＦ3（ＣＦ2）2］3ＳｉＣｌ ・・・(１６ｂ)
【０１１９】
【製造例１７】乾燥窒素ガスで十分置換を行った還流冷
却器、攪拌装置及びガス導入管付き三つ口フラスコに１
Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ノナフルオロヘキシルリチウム
５０．８ｇを及び金属ナトリウムによる還流と蒸留とに
よって脱水精製したジエチルエーテル４００ｍｌ採り攪
拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、前述のジ
エチルエーテル１００ｍｌにエチルトリクロロシラン１
６．４ｇを溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、さら
に２時間攪拌を続けた後、還流を８時間行って反応を完
結させた。生成した沈殿をろ別後、分留を行って目的化
合物を単離した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス気流
下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、式（１７ｂ）で表され
る目的化合物が単離されていることを確認した。
却器、攪拌装置及びガス導入管付き三つ口フラスコに１
Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ノナフルオロヘキシルリチウム
５０．８ｇを及び金属ナトリウムによる還流と蒸留とに
よって脱水精製したジエチルエーテル４００ｍｌ採り攪
拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液に、前述のジ
エチルエーテル１００ｍｌにエチルトリクロロシラン１
６．４ｇを溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、さら
に２時間攪拌を続けた後、還流を８時間行って反応を完
結させた。生成した沈殿をろ別後、分留を行って目的化
合物を単離した。なお、全ての操作は乾燥窒素ガス気流
下で行った。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、式（１７ｂ）で表され
る目的化合物が単離されていることを確認した。
【０１２０】
【化３５】 ［ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2］2（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＣｌ ・・・(１７ｂ)
【０１２１】
【製造例１８】充分に乾燥を行った還流冷却器、攪拌装
置およびガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグネシ
ウム５．８ｇを採り、乾燥窒素ガスで充分置換を行っ
た。さらに、この反応容器に金属ナトリウムによる還流
と蒸留とによって脱水生成したジエチルエーテル２００
ｍｌを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液
に前述のジエチルエーテル３００ｍｌに１Ｈ，１Ｈ，２
Ｈ，２Ｈヘプタデカフルオロデキシルヨーダイド１１
４．８ｇを溶解した溶液を滴下した。さらに、攪拌を続
けながら、氷零下で、前述のジエチルエーテル２００ｍ
ｌにジエチルジメトキシシラン２９．７ｇを溶解した溶
液を滴下した。滴下終了後ジエチルエーテルの沸点で還
流を２４時間行って反応を完結させた。生成した沈殿を
ろ別後、分留を行って、目的の化合物を単離した。なお
全ての操作は乾燥窒素ガス気流下で行った。ＩＲ、1Ｈ
−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行った
ところ、式（１８ｂ）で表される目的化合物が単離され
ていることを確認した。
置およびガス導入管付き三つ口フラスコに金属マグネシ
ウム５．８ｇを採り、乾燥窒素ガスで充分置換を行っ
た。さらに、この反応容器に金属ナトリウムによる還流
と蒸留とによって脱水生成したジエチルエーテル２００
ｍｌを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、この溶液
に前述のジエチルエーテル３００ｍｌに１Ｈ，１Ｈ，２
Ｈ，２Ｈヘプタデカフルオロデキシルヨーダイド１１
４．８ｇを溶解した溶液を滴下した。さらに、攪拌を続
けながら、氷零下で、前述のジエチルエーテル２００ｍ
ｌにジエチルジメトキシシラン２９．７ｇを溶解した溶
液を滴下した。滴下終了後ジエチルエーテルの沸点で還
流を２４時間行って反応を完結させた。生成した沈殿を
ろ別後、分留を行って、目的の化合物を単離した。なお
全ての操作は乾燥窒素ガス気流下で行った。ＩＲ、1Ｈ
−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行った
ところ、式（１８ｂ）で表される目的化合物が単離され
ていることを確認した。
【０１２２】
【化３６】 ［ＣＦ3（ＣＦ2）7（ＣＨ2）2］［Ｃ2Ｈ5］2Ｓｉ（ＯＣＨ3） ・・・(１８ｂ) ＜シリコーンの製造例＞
【０１２３】
【製造例１９】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例１の珪素化合物６４．０ｇ、メチルエチルケトン
１５０ｍｌを採り、混合溶解した。攪拌を続けながらこ
の溶液に、水９．０ｇをメチルエチルケトン５０ｍｌに
溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を続けなが
ら４０℃で３０分間放置した。この混合溶液に、製造例
１６の珪素化合物２８５．２ｇ、水４０．５ｇ、メチル
エチルケトン１００ｍｌ、濃塩酸１．３ｍｌからなる溶
液を添加し、攪拌をさらに続けながら４０℃で４時間放
置した。反応終了後、系は二相に分離したので、デカン
テーションにより溶媒相を除去し、さらに５％炭酸水素
ナトリウム溶液及び水で洗浄後、再びデカンテーション
により水を除去し、８０℃で一昼夜乾燥して重縮合物を
単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ
−ＮＭＲ測定を行ったところ、この重縮合体は［｛ＣＦ
3（ＣＦ2）2｝3ＳｉＯ1/2］のユニット及び［Ｏ3/2Ｓｉ
Ｑ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）3−で示され
る２価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコー
ンであることが確認された。得られたシリコーンをシリ
コーン１として後述の化粧料の実施例に用いた。
製造例１の珪素化合物６４．０ｇ、メチルエチルケトン
１５０ｍｌを採り、混合溶解した。攪拌を続けながらこ
の溶液に、水９．０ｇをメチルエチルケトン５０ｍｌに
溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を続けなが
ら４０℃で３０分間放置した。この混合溶液に、製造例
１６の珪素化合物２８５．２ｇ、水４０．５ｇ、メチル
エチルケトン１００ｍｌ、濃塩酸１．３ｍｌからなる溶
液を添加し、攪拌をさらに続けながら４０℃で４時間放
置した。反応終了後、系は二相に分離したので、デカン
テーションにより溶媒相を除去し、さらに５％炭酸水素
ナトリウム溶液及び水で洗浄後、再びデカンテーション
により水を除去し、８０℃で一昼夜乾燥して重縮合物を
単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ
−ＮＭＲ測定を行ったところ、この重縮合体は［｛ＣＦ
3（ＣＦ2）2｝3ＳｉＯ1/2］のユニット及び［Ｏ3/2Ｓｉ
Ｑ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）3−で示され
る２価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコー
ンであることが確認された。得られたシリコーンをシリ
コーン１として後述の化粧料の実施例に用いた。
【０１２４】
【製造例２０】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例２の珪素化合物８９．６ｇ、製造例３の珪素化合
物４８．２ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン
０．８ｇおよびエチルアルコール／テトラヒドロフラン
混合溶媒（重量比で７／３）３００ｍｌを採り、混合溶
解した。攪拌を続けながらこの溶液に、水９．１ｇを前
述の混合溶媒１００ｍｌに溶解した溶液を添加した。添
加終了後、攪拌を続けながら２５℃で４時間放置した。
この混合溶液に製造例１３の珪素化合物１５９．３ｇ、
水１００．８ｇ、前述の混合溶媒２００ｍｌ、濃塩酸
２．８ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けな
がら２５℃で１０時間放置した。反応終了後、系は二相
に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を除去
し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄
後、再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃で
一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［（ＣＦ3ＣＨ2）3ＳｉＯ1/2］のユ
ニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は前記
式（１ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニッ
ト及び［Ｏ3/2ＳｉＱ'2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ'2は−
（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示される２価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーンであることが確認
された。得られたシリコーンをシリコーン２として後述
の化粧料の実施例に用いた。
製造例２の珪素化合物８９．６ｇ、製造例３の珪素化合
物４８．２ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン
０．８ｇおよびエチルアルコール／テトラヒドロフラン
混合溶媒（重量比で７／３）３００ｍｌを採り、混合溶
解した。攪拌を続けながらこの溶液に、水９．１ｇを前
述の混合溶媒１００ｍｌに溶解した溶液を添加した。添
加終了後、攪拌を続けながら２５℃で４時間放置した。
この混合溶液に製造例１３の珪素化合物１５９．３ｇ、
水１００．８ｇ、前述の混合溶媒２００ｍｌ、濃塩酸
２．８ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けな
がら２５℃で１０時間放置した。反応終了後、系は二相
に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を除去
し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄
後、再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃で
一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［（ＣＦ3ＣＨ2）3ＳｉＯ1/2］のユ
ニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は前記
式（１ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニッ
ト及び［Ｏ3/2ＳｉＱ'2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ'2は−
（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示される２価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーンであることが確認
された。得られたシリコーンをシリコーン２として後述
の化粧料の実施例に用いた。
【０１２５】
【製造例２１】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例４の珪素化合物４４．０ｇ、テトラメトキシシラ
ン２２．８ｇ、３−（４，５−ジヒドロイミダゾール）
プロピルトリエトキシシラン２．１ｇおよびイソプロピ
ルアルコール４００ｍｌを採り、混合溶解した。攪拌を
続けながらこの溶液に、水１０．１ｇをイソプロピルア
ルコール１００ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終
了後、攪拌を続けながら６０℃で２時間放置した。この
混合溶液に製造例１４の珪素化合物５０６．８ｇ、水５
４．０ｇ、イソプロピルアルコール２００ｍｌ、濃硝酸
３．０ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けな
がら６０℃で１６時間放置した。反応終了後、系は二相
に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を除去
し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄
後、凍結乾燥により水を除去して重縮合物を単離した。
ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測
定を行ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）
5｝（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］の
ユニット、及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2
は前記式（２ａ）で示される２価の有機基を表す。）の
ユニットからなるシリコーンであることが確認された。
得られたシリコーンをシリコーン３として後述の化粧料
の実施例に用いた。
製造例４の珪素化合物４４．０ｇ、テトラメトキシシラ
ン２２．８ｇ、３−（４，５−ジヒドロイミダゾール）
プロピルトリエトキシシラン２．１ｇおよびイソプロピ
ルアルコール４００ｍｌを採り、混合溶解した。攪拌を
続けながらこの溶液に、水１０．１ｇをイソプロピルア
ルコール１００ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終
了後、攪拌を続けながら６０℃で２時間放置した。この
混合溶液に製造例１４の珪素化合物５０６．８ｇ、水５
４．０ｇ、イソプロピルアルコール２００ｍｌ、濃硝酸
３．０ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けな
がら６０℃で１６時間放置した。反応終了後、系は二相
に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を除去
し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄
後、凍結乾燥により水を除去して重縮合物を単離した。
ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測
定を行ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）
5｝（ＣＨ3）2ＳｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］の
ユニット、及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2
は前記式（２ａ）で示される２価の有機基を表す。）の
ユニットからなるシリコーンであることが確認された。
得られたシリコーンをシリコーン３として後述の化粧料
の実施例に用いた。
【０１２６】
【製造例２２】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例５の珪素化合物７６．６ｇ、トリエチルアミン
０．４５ｇおよびエチルセロソルブ３００ｍｌを採り、
混合溶解した。攪拌を続けながらこの溶液に、水３．９
ｇをエチルセロソルブ１００ｍｌに溶解した溶液を添加
した。添加終了後、攪拌を続けながら５℃で２時間放置
した。この混合溶液に、製造例１５の珪素化合物２５
２．６ｇ、水４３．２ｇ、エチルセロソルブ１５０ｍ
ｌ、濃硝酸３．０ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさ
らに続けながら２０℃で８時間放置した。反応終了後、
系は二相に分離したので、デカンテーションにより溶媒
相を除去し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液、水で
洗浄後再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃
で一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3｝2（Ｃ2Ｈ5）
ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但
し、Ｑ3は前記式（３ａ）で示される３価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーンであることが確認
された。得られたシリコーンをシリコーン４として後述
の化粧料の実施例に用いた。
製造例５の珪素化合物７６．６ｇ、トリエチルアミン
０．４５ｇおよびエチルセロソルブ３００ｍｌを採り、
混合溶解した。攪拌を続けながらこの溶液に、水３．９
ｇをエチルセロソルブ１００ｍｌに溶解した溶液を添加
した。添加終了後、攪拌を続けながら５℃で２時間放置
した。この混合溶液に、製造例１５の珪素化合物２５
２．６ｇ、水４３．２ｇ、エチルセロソルブ１５０ｍ
ｌ、濃硝酸３．０ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさ
らに続けながら２０℃で８時間放置した。反応終了後、
系は二相に分離したので、デカンテーションにより溶媒
相を除去し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液、水で
洗浄後再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃
で一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3｝2（Ｃ2Ｈ5）
ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但
し、Ｑ3は前記式（３ａ）で示される３価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーンであることが確認
された。得られたシリコーンをシリコーン４として後述
の化粧料の実施例に用いた。
【０１２７】
【製造例２３】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例６の珪素化合物３２．２ｇ、テトラエトキシシラ
ン２．８ｇ、酢酸０．１８ｇおよびジメチルスルフォキ
シド２５０ｍｌを採り、混合溶解した。攪拌を続けなが
らこの溶液に、水５．５ｇをジメチルスルフォキシド５
０ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を
続けながら６０℃で６時間放置した。この混合溶液に、
製造例１４の珪素化合物１１４．０ｇ、水１３．４ｇ、
ジメチルスルフォキシド１５０ｍｌ、クエン酸４．０ｇ
からなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けながら６０℃
で１８時間放置した。反応終了後、系は二相に分離した
ので、デカンテーションにより溶媒相を除去し、さらに
５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄後、凍結乾燥
により水を除去して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−
ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったと
ころ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）5｝（ＣＨ3）
2ＳｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユニット及び
［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は前記式（４ａ）で
示される３価の有機基を表す。）のユニットからなるシ
リコーンであることが確認された。得られたシリコーン
をシリコーン５として後述の化粧料の実施例に用いた。
製造例６の珪素化合物３２．２ｇ、テトラエトキシシラ
ン２．８ｇ、酢酸０．１８ｇおよびジメチルスルフォキ
シド２５０ｍｌを採り、混合溶解した。攪拌を続けなが
らこの溶液に、水５．５ｇをジメチルスルフォキシド５
０ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を
続けながら６０℃で６時間放置した。この混合溶液に、
製造例１４の珪素化合物１１４．０ｇ、水１３．４ｇ、
ジメチルスルフォキシド１５０ｍｌ、クエン酸４．０ｇ
からなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けながら６０℃
で１８時間放置した。反応終了後、系は二相に分離した
ので、デカンテーションにより溶媒相を除去し、さらに
５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄後、凍結乾燥
により水を除去して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−
ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったと
ころ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）5｝（ＣＨ3）
2ＳｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユニット及び
［（Ｏ3/2Ｓｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は前記式（４ａ）で
示される３価の有機基を表す。）のユニットからなるシ
リコーンであることが確認された。得られたシリコーン
をシリコーン５として後述の化粧料の実施例に用いた。
【０１２８】
【製造例２４】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例７の珪素化合物８８．５ｇ、テトラヒドロフラン
５００ｍｌを採り混合溶解した。攪拌を続けながらこの
溶液に、水１５．６ｇ及び濃アンモニア水１．５ｍｌを
テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解した溶液を添加し
た。添加終了後、攪拌を続けながら１０℃で１時間放置
した。この混合溶液に製造例１７の珪素化合物３６６．
１ｇ、水４５．Ｏｇ、テトラヒドロフラン３００ｍｌ、
酢酸５．０ｇからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続け
ながら１０℃で４時間放置した。反応終了後、系は二相
に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を除去
し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄
後、再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃で
一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝2
（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3／2Ｓ
ｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は前記式（５ａ）で示される３
価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコーンで
あることが確認された。得られたシリコーンをシリコー
ン６として後述の化粧料の実施例に用いた。
製造例７の珪素化合物８８．５ｇ、テトラヒドロフラン
５００ｍｌを採り混合溶解した。攪拌を続けながらこの
溶液に、水１５．６ｇ及び濃アンモニア水１．５ｍｌを
テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解した溶液を添加し
た。添加終了後、攪拌を続けながら１０℃で１時間放置
した。この混合溶液に製造例１７の珪素化合物３６６．
１ｇ、水４５．Ｏｇ、テトラヒドロフラン３００ｍｌ、
酢酸５．０ｇからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続け
ながら１０℃で４時間放置した。反応終了後、系は二相
に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を除去
し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄
後、再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃で
一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝2
（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3／2Ｓ
ｉ）3Ｑ3］（但し、Ｑ3は前記式（５ａ）で示される３
価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコーンで
あることが確認された。得られたシリコーンをシリコー
ン６として後述の化粧料の実施例に用いた。
【０１２９】
【製造例２５】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例８の珪素化合物１８．１ｇ、製造例３の珪素化合
物４．１ｇ、テトラメトキシシラン０．９ｇ、テトラヒ
ドロフラン３００ｍｌ及び３−アミノプロピルメトキシ
シラン０．６ｇを採り、混合溶解した。攪拌を続けなが
らこの溶液に、水６．０ｇをテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を続
けながら２０℃で３時間放置した。この混合溶液に製造
例１３の珪素化合物８５．３ｇ、水５９．４ｇ、テトラ
ヒドロフラン２５０ｍｌ、濃塩酸３．０ｍｌからなる溶
液を添加し、攪拌をさらに続けながら２０℃で１２時間
放置した。反応終了後、系は二相に分離したので、デカ
ンテーションにより溶媒相を除去し、さらに５％炭酸水
素ナトリウム溶液及び水で洗浄後、再びデカンテーショ
ンにより水を除去し、８０℃で一昼夜乾燥して重縮合物
を単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この重縮合体が［（Ｃ
Ｆ3ＣＨ2）3ＳｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユ
ニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−
（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示される２価の有機基を表
す。）のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）4Ｑ4］（但し、
Ｑ4は前記式（６ａ）で示される４価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーンであることが確認
された。得られたシリコーンをシリコーン７として後述
の化粧料の実施例に用いた。
製造例８の珪素化合物１８．１ｇ、製造例３の珪素化合
物４．１ｇ、テトラメトキシシラン０．９ｇ、テトラヒ
ドロフラン３００ｍｌ及び３−アミノプロピルメトキシ
シラン０．６ｇを採り、混合溶解した。攪拌を続けなが
らこの溶液に、水６．０ｇをテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を続
けながら２０℃で３時間放置した。この混合溶液に製造
例１３の珪素化合物８５．３ｇ、水５９．４ｇ、テトラ
ヒドロフラン２５０ｍｌ、濃塩酸３．０ｍｌからなる溶
液を添加し、攪拌をさらに続けながら２０℃で１２時間
放置した。反応終了後、系は二相に分離したので、デカ
ンテーションにより溶媒相を除去し、さらに５％炭酸水
素ナトリウム溶液及び水で洗浄後、再びデカンテーショ
ンにより水を除去し、８０℃で一昼夜乾燥して重縮合物
を単離した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓ
ｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、この重縮合体が［（Ｃ
Ｆ3ＣＨ2）3ＳｉＯ1/2］のユニット、［ＳｉＯ2］のユ
ニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−
（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ2）3−で示される２価の有機基を表
す。）のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）4Ｑ4］（但し、
Ｑ4は前記式（６ａ）で示される４価の有機基を表
す。）のユニットからなるシリコーンであることが確認
された。得られたシリコーンをシリコーン７として後述
の化粧料の実施例に用いた。
【０１３０】
【製造例２６】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例９の珪素化合物９８．１ｇ、テトラエトキシシラ
ン１．７ｇ、イソプロピルアルコール／テトラヒドロフ
ラン混合溶媒（重量比７／３）７００ｍｌ及びモルフォ
リン２．１ｇを採り、混合溶解した。攪拌を続けながら
この溶液に、水３．１ｇを前述の混合溶媒１００ｍｌに
溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を続けなが
ら２０℃で４時間放置した。この混合溶液に製造例１６
の珪素化合物４５６．４ｇ、水６４．８ｇ、前述の混合
溶媒４００ｍｌ、濃塩酸７．５ｍｌからなる溶液を添加
し、攪拌をさらに続けながら２０℃で１２時間放置し
た。反応終了後、系は二相に分離したので、デカンテー
ションにより溶媒相を除去し、さらに５％炭酸水素ナト
リウム溶液及び水で洗浄後、再びデカンテーションによ
り水を除去し、８０℃で一昼夜乾燥して重縮合物を単離
した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−Ｎ
ＭＲ測定を行ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ
3（ＣＦ2）2｝3ＳｉＯ1/2］のユニット、［（Ｏ3/2Ｓ
ｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は前記式（７ａ）で示される４
価の有機基を表す。）のユニット及び［ＳｉＯ2］のユ
ニットからなるシリコーンであることが確認された。得
られたシリコーンをシリコーン８として後述の化粧料の
実施例に用いた。
製造例９の珪素化合物９８．１ｇ、テトラエトキシシラ
ン１．７ｇ、イソプロピルアルコール／テトラヒドロフ
ラン混合溶媒（重量比７／３）７００ｍｌ及びモルフォ
リン２．１ｇを採り、混合溶解した。攪拌を続けながら
この溶液に、水３．１ｇを前述の混合溶媒１００ｍｌに
溶解した溶液を添加した。添加終了後、攪拌を続けなが
ら２０℃で４時間放置した。この混合溶液に製造例１６
の珪素化合物４５６．４ｇ、水６４．８ｇ、前述の混合
溶媒４００ｍｌ、濃塩酸７．５ｍｌからなる溶液を添加
し、攪拌をさらに続けながら２０℃で１２時間放置し
た。反応終了後、系は二相に分離したので、デカンテー
ションにより溶媒相を除去し、さらに５％炭酸水素ナト
リウム溶液及び水で洗浄後、再びデカンテーションによ
り水を除去し、８０℃で一昼夜乾燥して重縮合物を単離
した。ＩＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−Ｎ
ＭＲ測定を行ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ
3（ＣＦ2）2｝3ＳｉＯ1/2］のユニット、［（Ｏ3/2Ｓ
ｉ）4Ｑ4］（但し、Ｑ4は前記式（７ａ）で示される４
価の有機基を表す。）のユニット及び［ＳｉＯ2］のユ
ニットからなるシリコーンであることが確認された。得
られたシリコーンをシリコーン８として後述の化粧料の
実施例に用いた。
【０１３１】
【製造例２７】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例１０の珪素化合物８２．４ｇ、アセトン４００ｍ
ｌを採り、混合溶解した。攪拌を続けながらこの溶液
に、水２１．６ｇをアセトン１００ｍｌに溶解した溶液
を添加した。添加終了後、攪拌を続けながら２０℃で１
時間放置した。この混合溶液に、製造例１７の珪素化合
物２３４．７ｇ、水３６．０ｇ、アセトン２００ｍｌ、
濃塩酸７．０ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに
続けながら２０℃で４時間放置した。反応終了後、系は
二相に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を
除去し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗
浄後、再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃
で一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝2
（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）
4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式（８ａ）で示される４価の有機
基を表す。）のユニットからなるシリコーンであること
が確認された。得られたシリコーンをシリコーン９とし
て後述の化粧料の実施例に用いた。
製造例１０の珪素化合物８２．４ｇ、アセトン４００ｍ
ｌを採り、混合溶解した。攪拌を続けながらこの溶液
に、水２１．６ｇをアセトン１００ｍｌに溶解した溶液
を添加した。添加終了後、攪拌を続けながら２０℃で１
時間放置した。この混合溶液に、製造例１７の珪素化合
物２３４．７ｇ、水３６．０ｇ、アセトン２００ｍｌ、
濃塩酸７．０ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに
続けながら２０℃で４時間放置した。反応終了後、系は
二相に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を
除去し、さらに５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗
浄後、再びデカンテーションにより水を除去し、８０℃
で一昼夜乾燥して重縮合物を単離した。ＩＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝2
（Ｃ2Ｈ5）ＳｉＯ1/2］のユニット及び［（Ｏ3/2Ｓｉ）
4Ｑ4］（但し、Ｑ4は式（８ａ）で示される４価の有機
基を表す。）のユニットからなるシリコーンであること
が確認された。得られたシリコーンをシリコーン９とし
て後述の化粧料の実施例に用いた。
【０１３２】
【製造例２８】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例１の化合物２４．９ｇ、製造例１２の化合物６
１．９ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍｌを採り混合溶
解した。攪拌を続けながらこの溶液に水１６．２ｇをテ
トラヒドロフラン７０ｍｌに溶解した溶液を添加した。
添加終了後攪拌を続けながら２０℃で１時間放置した。
この混合溶液に製造例１７の珪素化合物４６９．３ｇ、
水２４．３ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ、濃塩酸
３ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けながら
２０℃で８時間放置した。反応後水を少量加えると系は
二相に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を
除去し、ロータリーエバポレーターで残存する揮発成分
を除去して重縮合物を単離した。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、
13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝2｛Ｃ2
Ｈ5｝ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ
3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）3−を表す。）のユニッ
ト及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/ 2］（但しＱ2'は、前記
式（９ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニッ
トからなるシリコーンであることが確認された。得られ
たシリコーンをシリコーン１０として後述の化粧料の実
施例に用いた。
製造例１の化合物２４．９ｇ、製造例１２の化合物６
１．９ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍｌを採り混合溶
解した。攪拌を続けながらこの溶液に水１６．２ｇをテ
トラヒドロフラン７０ｍｌに溶解した溶液を添加した。
添加終了後攪拌を続けながら２０℃で１時間放置した。
この混合溶液に製造例１７の珪素化合物４６９．３ｇ、
水２４．３ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ、濃塩酸
３ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けながら
２０℃で８時間放置した。反応後水を少量加えると系は
二相に分離したので、デカンテーションにより溶媒相を
除去し、ロータリーエバポレーターで残存する揮発成分
を除去して重縮合物を単離した。ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、
13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）3（ＣＨ2）2｝2｛Ｃ2
Ｈ5｝ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ
3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）3−を表す。）のユニッ
ト及び［Ｏ3/2ＳｉＱ2'ＳｉＯ3/ 2］（但しＱ2'は、前記
式（９ａ）で示される２価の有機基を表す。）のユニッ
トからなるシリコーンであることが確認された。得られ
たシリコーンをシリコーン１０として後述の化粧料の実
施例に用いた。
【０１３３】
【製造例２９】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例３の化合物３８．８ｇ、製造例１１の化合物１
８．３ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１．
１ｇ、エチルアルコール１００ｍｌを採り混合溶解し
た。攪拌を続けながらこの溶液に水８．２ｇをエチルア
ルコール４０ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終了
後攪拌を続けながら２０℃で２時間放置した。この混合
溶液に製造例１８の珪素化合物１６９．２ｇ、水１２．
２ｇ、エチルアルコール６０ｍｌ、濃塩酸１．５ｍｌか
らなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けながら２０℃で
１６時間放置した。反応後系は二相に分離したので、デ
カンテーションにより溶媒相を除去し、５％炭酸水素ナ
トリウム溶液および水で洗浄後ロータリーエバポレータ
ーで残存する揮発成分を除去して重縮合物を単離した。
ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測
定を行ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）
7（ＣＨ2）2｝｛Ｃ2Ｈ5｝2ＳｉＯ1/2］のユニット、
［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）2
Ｓ（ＣＨ2）3−を表す。）のユニット及び［Ｏ3/2Ｓｉ
Ｑ2'ＳｉＯ3/2］（但しＱ2'は、前記式（９ａ）で示さ
れる２価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコ
ーンであることが確認された。得られたシリコーンをシ
リコーン１１として後述の化粧料の実施例に用いた。
製造例３の化合物３８．８ｇ、製造例１１の化合物１
８．３ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１．
１ｇ、エチルアルコール１００ｍｌを採り混合溶解し
た。攪拌を続けながらこの溶液に水８．２ｇをエチルア
ルコール４０ｍｌに溶解した溶液を添加した。添加終了
後攪拌を続けながら２０℃で２時間放置した。この混合
溶液に製造例１８の珪素化合物１６９．２ｇ、水１２．
２ｇ、エチルアルコール６０ｍｌ、濃塩酸１．５ｍｌか
らなる溶液を添加し、攪拌をさらに続けながら２０℃で
１６時間放置した。反応後系は二相に分離したので、デ
カンテーションにより溶媒相を除去し、５％炭酸水素ナ
トリウム溶液および水で洗浄後ロータリーエバポレータ
ーで残存する揮発成分を除去して重縮合物を単離した。
ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測
定を行ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）
7（ＣＨ2）2｝｛Ｃ2Ｈ5｝2ＳｉＯ1/2］のユニット、
［Ｏ3/2ＳｉＱ2ＳｉＯ3/2］（但し、Ｑ2は−（ＣＨ2）2
Ｓ（ＣＨ2）3−を表す。）のユニット及び［Ｏ3/2Ｓｉ
Ｑ2'ＳｉＯ3/2］（但しＱ2'は、前記式（９ａ）で示さ
れる２価の有機基を表す。）のユニットからなるシリコ
ーンであることが確認された。得られたシリコーンをシ
リコーン１１として後述の化粧料の実施例に用いた。
【０１３４】
【製造例３０】冷却器、攪拌装置付き三つ口フラスコに
製造例２の化合物５７．５ｇ、製造例１１の化合物１
４．７ｇ、テトラメトキシシラン４．６ｇ、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン０．３ｇ、エチルアルコー
ル／テトラヒドロフラン混合溶媒（重量比で７／３）２
００ｍｌを採り混合溶解した。攪拌を続けながらこの溶
液に水１５．０ｇを前記の混合溶媒５０ｍｌに溶解した
溶液を添加した。添加終了後攪拌を続けながら２０℃で
２時間放置した。この混合溶液に製造例１４の珪素化合
物２５３．４ｇ、水２０．０ｇ、２０℃の混合溶媒１０
０ｍｌ、濃硝酸２．５ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌
をさらに続けながら室温で１２時間放置した。反応後少
量の水の添加により系は二相に分離したので、デカンテ
ーションにより溶媒相を除去し、５％炭酸水素ナトリウ
ム溶液および水で洗浄後ロータリーエバポレーターで残
存する揮発成分を除去して重縮合物を単離した。ＩＲ、
1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行
ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）5｝
｛ＣＨ3｝2ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2Ｓ
ｉＯ 3/2］（但しＱ2は、前記式（１ａ）で示される２価
の有機基を表す。）のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2'Ｓｉ
Ｏ3/2］（但しＱ2'は、前記式（９ａ）で示される２価
の有機基を表す。）のユニット及び［ＳｉＯ2］のユニ
ットからなるシリコーンであることが確認された。得ら
れたシリコーンをシリコーン１２として後述の化粧料の
実施例に用いた。
製造例２の化合物５７．５ｇ、製造例１１の化合物１
４．７ｇ、テトラメトキシシラン４．６ｇ、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン０．３ｇ、エチルアルコー
ル／テトラヒドロフラン混合溶媒（重量比で７／３）２
００ｍｌを採り混合溶解した。攪拌を続けながらこの溶
液に水１５．０ｇを前記の混合溶媒５０ｍｌに溶解した
溶液を添加した。添加終了後攪拌を続けながら２０℃で
２時間放置した。この混合溶液に製造例１４の珪素化合
物２５３．４ｇ、水２０．０ｇ、２０℃の混合溶媒１０
０ｍｌ、濃硝酸２．５ｍｌからなる溶液を添加し、攪拌
をさらに続けながら室温で１２時間放置した。反応後少
量の水の添加により系は二相に分離したので、デカンテ
ーションにより溶媒相を除去し、５％炭酸水素ナトリウ
ム溶液および水で洗浄後ロータリーエバポレーターで残
存する揮発成分を除去して重縮合物を単離した。ＩＲ、
1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲ測定を行
ったところ、この重縮合体が［｛ＣＦ3（ＣＦ2）5｝
｛ＣＨ3｝2ＳｉＯ1/2］のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2Ｓ
ｉＯ 3/2］（但しＱ2は、前記式（１ａ）で示される２価
の有機基を表す。）のユニット、［Ｏ3/2ＳｉＱ2'Ｓｉ
Ｏ3/2］（但しＱ2'は、前記式（９ａ）で示される２価
の有機基を表す。）のユニット及び［ＳｉＯ2］のユニ
ットからなるシリコーンであることが確認された。得ら
れたシリコーンをシリコーン１２として後述の化粧料の
実施例に用いた。
【０１３５】次に、上記各製造例で得られたシリコーン
１〜１２で表面に被膜処理された本発明のシリコーン処
理粉体の実施例について説明する。尚、以下に示す配合
量は全て重量部である。
１〜１２で表面に被膜処理された本発明のシリコーン処
理粉体の実施例について説明する。尚、以下に示す配合
量は全て重量部である。
【０１３６】
【実施例１〜５】 シリコーン処理粉体 表１に示す処方成分をボールミル中に秤込み、７２時間
粉砕しながらメカノケミカルコーティングして本発明の
シリコーン処理粉体及び上記製造例で得られたシリコー
ンの代わりにポリヒドロキシメチルシロキサンを用いた
比較例のシリコーン処理粉体を得た。
粉砕しながらメカノケミカルコーティングして本発明の
シリコーン処理粉体及び上記製造例で得られたシリコー
ンの代わりにポリヒドロキシメチルシロキサンを用いた
比較例のシリコーン処理粉体を得た。
【０１３７】
【表１】
【０１３８】
【実施例６〜１０】 シリコーン処理粉体 表２に示す処方成分をニーダーに秤込み、よく混練り
し、減圧下溶媒を除去して本発明のシリコーン処理粉体
及び上記製造例で得られたシリコーンの代わりにポリヒ
ドロキシメチルシロキサンを用いた比較例のシリコーン
処理粉体を得た。
し、減圧下溶媒を除去して本発明のシリコーン処理粉体
及び上記製造例で得られたシリコーンの代わりにポリヒ
ドロキシメチルシロキサンを用いた比較例のシリコーン
処理粉体を得た。
【０１３９】
【表２】
【０１４０】
【実施例１１】 シリコーン処理粉体 黒酸化鉄７０重量部、カーボンブラック５重量部、紺青
５重量部、シリコーン１１を２０重量部、揮発性環状シ
リコーン３０重量部をニーダーでよく混練りし、溶剤を
除去して本発明のシリコーン処理粉体を得た。
５重量部、シリコーン１１を２０重量部、揮発性環状シ
リコーン３０重量部をニーダーでよく混練りし、溶剤を
除去して本発明のシリコーン処理粉体を得た。
【０１４１】
【実施例１２】 シリコーン処理粉体 赤色２０２号２５重量部、赤色２０４号２５重量部、黄
色４号アルミニウムレーキ３０重量部、シリコーン１２
を２０重量部、揮発性環状シリコーン３０重量部をニー
ダーでよく混練りし、溶剤を除去し本発明のシリコーン
処理粉体を得た。
色４号アルミニウムレーキ３０重量部、シリコーン１２
を２０重量部、揮発性環状シリコーン３０重量部をニー
ダーでよく混練りし、溶剤を除去し本発明のシリコーン
処理粉体を得た。
【０１４２】＜本発明のシリコーン処理粉体の評価＞上
記各実施例で得られた本発明のシリコーン処理粉体につ
いて、撥水性及び被膜除去性を評価するために、以下の
試験を行った。
記各実施例で得られた本発明のシリコーン処理粉体につ
いて、撥水性及び被膜除去性を評価するために、以下の
試験を行った。
【０１４３】（１）撥水性試験 上記各実施例及び比較例で得られたシリコーン処理粉体
を水の中に入れ強制撹拌し、放置したときの粉体の沈降
の度合いから、撥水性を評価した。結果は、比較例で得
られたシリコーン処理粉体が水中に沈降し撥水性が十分
でないのに比べ、実施例で得られたシリコーン処理粉体
はいずれも水面に浮いており撥水性に優れることが確認
された。
を水の中に入れ強制撹拌し、放置したときの粉体の沈降
の度合いから、撥水性を評価した。結果は、比較例で得
られたシリコーン処理粉体が水中に沈降し撥水性が十分
でないのに比べ、実施例で得られたシリコーン処理粉体
はいずれも水面に浮いており撥水性に優れることが確認
された。
【０１４４】（２）シリコーン被膜除去試験 上記で得られた本発明のシリコーン処理粉体１に粉体の
２０倍量のベンゼンを加え、３時間加熱還流し濾過して
粉体を回収した。回収した粉体について赤外分光分析で
確認したところ、アルキル基の吸収を殆ど認めなかっ
た。この結果から粉体の表面処理に用いたシリコーンが
除去できたことがわかる。
２０倍量のベンゼンを加え、３時間加熱還流し濾過して
粉体を回収した。回収した粉体について赤外分光分析で
確認したところ、アルキル基の吸収を殆ど認めなかっ
た。この結果から粉体の表面処理に用いたシリコーンが
除去できたことがわかる。
【０１４５】次に、上記各実施例又は比較例で得られた
シリコーン処理粉体を配合した化粧料を製造した。尚、
以下に示す配合量は全て重量部である。
シリコーン処理粉体を配合した化粧料を製造した。尚、
以下に示す配合量は全て重量部である。
【０１４６】
【実施例１３】 ファンデーション 表３に示す処方成分をヘンシェルミキサーに秤込み撹拌
混合し、更に１ｍｍヘリングボーンを装着したパルベラ
イザーで粉砕し、金型に充填し加圧成型して２種類のフ
ァンデーションを得た。１つは上記本発明のシリコーン
処理粉体を配合した本発明のファンデーションであり、
もう１つは比較例のシリコーン処理粉体を配合したファ
ンデーションであった。
混合し、更に１ｍｍヘリングボーンを装着したパルベラ
イザーで粉砕し、金型に充填し加圧成型して２種類のフ
ァンデーションを得た。１つは上記本発明のシリコーン
処理粉体を配合した本発明のファンデーションであり、
もう１つは比較例のシリコーン処理粉体を配合したファ
ンデーションであった。
【０１４７】
【表３】
【０１４８】
【実施例１４】 アンダーメークアップ 表４に示すＡ成分、Ｂ成分、Ｄ成分、Ｅ成分をそれぞれ
８０℃に加熱した後、まず、Ａ成分とＢ成分を混合しこ
れをよく混練りした。これにＤ成分を加え、次にＣ成分
を加えて分散させた。最後にＥ成分を徐々に加え乳化し
撹拌冷却してアンダーメークアップを得た。
８０℃に加熱した後、まず、Ａ成分とＢ成分を混合しこ
れをよく混練りした。これにＤ成分を加え、次にＣ成分
を加えて分散させた。最後にＥ成分を徐々に加え乳化し
撹拌冷却してアンダーメークアップを得た。
【０１４９】
【表４】
【０１５０】
【実施例１５】マスカラ 表５に示すＡ成分、Ｂ成分、Ｄ成分、Ｅ成分をそれぞれ
８０℃に加熱した後、まず、Ａ成分とＢ成分を混合しこ
れをよく混練りした。これにＤ成分を加え、次にＣ成分
を加えて分散させた。最後にＥ成分を徐々に加え乳化し
撹拌冷却してマスカラを得た。
８０℃に加熱した後、まず、Ａ成分とＢ成分を混合しこ
れをよく混練りした。これにＤ成分を加え、次にＣ成分
を加えて分散させた。最後にＥ成分を徐々に加え乳化し
撹拌冷却してマスカラを得た。
【０１５１】
【表５】
【０１５２】
【実施例１６】 リップカラー 表６に示す処方成分を８０℃で加熱溶解分散させた後、
これをホットロールにかけた。これを再度９０℃まで加
温し、金型に流し込み容器に装着させてリップカラーを
得た。尚、製造過程において、粉体が分離するような好
ましくない現象は全く見られなかった。
これをホットロールにかけた。これを再度９０℃まで加
温し、金型に流し込み容器に装着させてリップカラーを
得た。尚、製造過程において、粉体が分離するような好
ましくない現象は全く見られなかった。
【０１５３】
【表６】
【０１５４】＜本発明の化粧料の評価＞上記各実施例で
得られた本発明のシリコーン処理粉体配合の各化粧料に
ついて、官能評価及び付着性、撥水性等の評価を行っ
た。
得られた本発明のシリコーン処理粉体配合の各化粧料に
ついて、官能評価及び付着性、撥水性等の評価を行っ
た。
【０１５５】（１）ファンデーションの評価 上記で得られた実施例１３のファンデーションと比較例
５のファンデーションについて、専門パネラー５名が化
粧効果の比較を行った。評価項目は、密着性、化粧持
ち、仕上がりの自然さ、化粧映えの４項目であり、評価
基準は、良いを５点、やや良いを４点、普通を３点、や
や悪いを２点、悪いを１点とする５段階評価であった。
パネラー５名のつけた評点の平均を表７に示す。
５のファンデーションについて、専門パネラー５名が化
粧効果の比較を行った。評価項目は、密着性、化粧持
ち、仕上がりの自然さ、化粧映えの４項目であり、評価
基準は、良いを５点、やや良いを４点、普通を３点、や
や悪いを２点、悪いを１点とする５段階評価であった。
パネラー５名のつけた評点の平均を表７に示す。
【０１５６】
【表７】 この結果より、従来のシリコーン処理粉体を含有する比
較例のファンデーションに比べ、本発明のシリコーン処
理粉体を含有するファンデーションが密着性、化粧持
ち、仕上がりの自然さ、化粧映えの何れの評価項目にお
いても優れた官能を有することがわかる。
較例のファンデーションに比べ、本発明のシリコーン処
理粉体を含有するファンデーションが密着性、化粧持
ち、仕上がりの自然さ、化粧映えの何れの評価項目にお
いても優れた官能を有することがわかる。
【０１５７】（２）アンダーメークアップの評価 上記で得られた実施例１４のアンダーメークアップにつ
いて専門パネラー５名が化粧効果を上記ファンデーショ
ンと同様にして評価した。この結果、本発明のアンダー
メークアップは、メークアップ料の艶、仕上がりの自然
さを保ち、メークアップ料の化粧持ちをよくする作用に
優れることがわかった。
いて専門パネラー５名が化粧効果を上記ファンデーショ
ンと同様にして評価した。この結果、本発明のアンダー
メークアップは、メークアップ料の艶、仕上がりの自然
さを保ち、メークアップ料の化粧持ちをよくする作用に
優れることがわかった。
【０１５８】（３）マスカラの評価 上記で得られた実施例１５のマスカラについて専門パネ
ラー５名が化粧効果を上記ファンデーションと同様にし
て評価した。この結果、本発明のマスカラは、優れた付
着性と撥水性を備えており、化粧効果の維持時間が長か
いことがわかった。
ラー５名が化粧効果を上記ファンデーションと同様にし
て評価した。この結果、本発明のマスカラは、優れた付
着性と撥水性を備えており、化粧効果の維持時間が長か
いことがわかった。
【０１５９】（４）リップカラーの評価 上記で得られた実施例１６のリップカラーについて専門
パネラー５名が化粧効果を上記ファンデーションと同様
にして評価した。この結果、本発明のリップカラーは、
化粧持ちがよく、また、光に対する色の安定性も優れる
ことが確認された。
パネラー５名が化粧効果を上記ファンデーションと同様
にして評価した。この結果、本発明のリップカラーは、
化粧持ちがよく、また、光に対する色の安定性も優れる
ことが確認された。
【０１６０】これらの結果を総合的に評価すると、本発
明のシリコーン処理粉体を配合した化粧料は、従来のシ
リコーン処理粉体を含有する化粧料に比べ、撥水性、安
定性、密着性、化粧持ちに優れると共に、仕上がりの自
然さや化粧映えの効果に優れることがわかる。
明のシリコーン処理粉体を配合した化粧料は、従来のシ
リコーン処理粉体を含有する化粧料に比べ、撥水性、安
定性、密着性、化粧持ちに優れると共に、仕上がりの自
然さや化粧映えの効果に優れることがわかる。
【０１６１】
【発明の効果】本発明のシリコーン処理粉体は、表面に
形成されたシリコーン被膜の作用で、優れた撥水性を有
すると共に、このシリコーン被膜を特定条件下でのみ脱
離可能であるという特徴を有する。また、前記シリコー
ン処理粉体を含有する本発明のペイント組成物並びに化
粧料は、撥水性、安定性に優れ、更に特定条件下で被着
物より容易に分離可能である。
形成されたシリコーン被膜の作用で、優れた撥水性を有
すると共に、このシリコーン被膜を特定条件下でのみ脱
離可能であるという特徴を有する。また、前記シリコー
ン処理粉体を含有する本発明のペイント組成物並びに化
粧料は、撥水性、安定性に優れ、更に特定条件下で被着
物より容易に分離可能である。
Claims (13)
- 【請求項１】 シリコーンで表面処理されたシリコーン
処理粉体であって、前記シリコーンが、一般式（I）： Ｑn（ＳｉＯ3/2）n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。）で示されるユニットの少
なくとも１種を主構成ユニットとし、末端が式（II）： （Ｒ1）3ＳｉＯ1/2 （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。）で示されるユニットで封鎖されたシ
リコーンであるシリコーン処理粉体。 - 【請求項２】 前記シリコーンが、主構成ユニットとし
て更にＳｉＯ2ユニットを、Ｑn（ＳｉＯ3/2）nで表され
るユニットに対してモル比３／２以下で含むシリコーン
である請求項１記載のシリコーン処理粉体。 - 【請求項３】 前記シリコーンにおける一般式（I）の
ｎが２、３、４の何れかである請求項１記載のシリコー
ン処理粉体。 - 【請求項４】 前記シリコーンにおける一般式（I）の
Ｑnが、１）アルキレン基；２）ポリメチレン基；３）
フェニレン基；４）アリーレン基；５）前記１）〜４）
の基の水素原子が更にアルキル基、フェニル基、アリー
ル基、アルキレン基、ポリメチレン基、フェニレン基及
びアリーレン基よりなる群の少なくとも１種で置換され
た基；６）前記１）〜４）の基の構造中にエーテル、チ
オエーテル、エステル、ケトン、アミド、イミド、アミ
ン及びイミンよりなる群の少なくとも１種の官能基を含
んだ基；及び７）前記１）〜６）の基の水素原子が塩素
原子又は臭素原子で置換された基；よりなる群の１種で
ある請求項１記載の化粧料。 - 【請求項５】 前記シリコーンにおける主構成ユニット
が、一般式（I）にＱnとしてジカルボン酸のジアミドを
含む２価の有機基を導入したユニットを含むことを特徴
とする請求項１記載のシリコーン処理粉体。 - 【請求項６】 前記シリコーンにおける主構成ユニット
が、一般式（I）にＱnとしてジカルボン酸のジアミドを
含む２価の有機基を導入したユニット及び一般式（I）
にＱnとしてジカルボン酸のジアミドを含む２価の有機
基以外の２価の有機基を導入したユニットからなること
を特徴とする請求項１記載のシリコーン処理粉体。 - 【請求項７】 前記シリコーンにおける一般式（II）の
Ｒ1が、アルキル基、フェニル基、アリール基及びこれ
らの基の水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換
された基よりなる群の１種である請求項１記載のシリコ
ーン処理粉体。 - 【請求項８】 請求項１〜７の何れか一項に記載のシリ
コーン処理粉体において、シリコーンと粉体の組成重量
比が１：９９〜５０：５０であるシリコーン処理粉体。 - 【請求項９】 前記シリコーンによる粉体の表面処理
が、メカノケミカル法で行われることを特徴とする請求
項１〜８の何れか一項に記載のシリコーン処理粉体。 - 【請求項１０】 前記シリコーンによる粉体の表面処理
が、焼き付け法で行われることを特徴とする請求項１〜
８の何れか一項に記載のシリコーン処理粉体。 - 【請求項１１】 一般式（I）： Ｑn（ＳｉＯ3/2）n （但し、Ｑnはｎ価の有機基を表し、またｎは２〜６の
整数のいずれか１つを表す。）で示されるユニットの少
なくとも１種を主構成ユニットとし、末端が式（II）： （Ｒ1）3ＳｉＯ1/2 （但し、Ｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、炭化水素基、又は水素原子の少なくとも一部がフッ
素原子で置換された炭化水素基を表し、且つ三つのＲ1
の内、少なくとも一つは前記フッ素置換炭化水素基でな
ければならない。）で示されるユニットで封鎖されたシ
リコーンをこれと相溶性のある有機溶媒に溶解し、得ら
れた溶液に粉体を浸漬した後、この粉体を溶液より引き
上げ、有機溶剤を乾燥することで前記粉体表面に前記シ
リコーンによる被膜を形成させることを特徴とする請求
項１記載のシリコーン処理粉体の製造方法。 - 【請求項１２】 請求項１〜１０の何れか一項に記載の
シリコーン処理粉体を含有するペイント組成物。 - 【請求項１３】 請求項１〜１０の何れか一項に記載の
シリコーン処理粉体を含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20487795A JPH0953022A (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | シリコーン処理粉体及びそれを含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20487795A JPH0953022A (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | シリコーン処理粉体及びそれを含有する組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0953022A true JPH0953022A (ja) | 1997-02-25 |
Family
ID=16497883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20487795A Pending JPH0953022A (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | シリコーン処理粉体及びそれを含有する組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0953022A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363445A (ja) * | 2001-06-07 | 2002-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及びそれを用いて処理された表面処理粉体、並びにこの表面処理粉体を含有する化粧料 |
| CN102627873A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-08 | 南京信息工程大学 | 一种凹凸棒石粘土的改性方法 |
| CN104086580A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-10-08 | 山东大学 | 芳基多臂硅烷偶联剂及其制备方法 |
| JP2015036361A (ja) * | 2013-08-16 | 2015-02-23 | Dic株式会社 | 変性窒化ホウ素、その製造方法及び組成物 |
| JP2022137156A (ja) * | 2017-04-10 | 2022-09-21 | ナノフェーズ テクノロジーズ コーポレーション | 高光安定性を有する被覆粉末 |
-
1995
- 1995-08-10 JP JP20487795A patent/JPH0953022A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363445A (ja) * | 2001-06-07 | 2002-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及びそれを用いて処理された表面処理粉体、並びにこの表面処理粉体を含有する化粧料 |
| CN102627873A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-08 | 南京信息工程大学 | 一种凹凸棒石粘土的改性方法 |
| JP2015036361A (ja) * | 2013-08-16 | 2015-02-23 | Dic株式会社 | 変性窒化ホウ素、その製造方法及び組成物 |
| CN104086580A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-10-08 | 山东大学 | 芳基多臂硅烷偶联剂及其制备方法 |
| JP2022137156A (ja) * | 2017-04-10 | 2022-09-21 | ナノフェーズ テクノロジーズ コーポレーション | 高光安定性を有する被覆粉末 |
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