JPH0959115A - 光安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物 - Google Patents
光安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物Info
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- JPH0959115A JPH0959115A JP7238980A JP23898095A JPH0959115A JP H0959115 A JPH0959115 A JP H0959115A JP 7238980 A JP7238980 A JP 7238980A JP 23898095 A JP23898095 A JP 23898095A JP H0959115 A JPH0959115 A JP H0959115A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式Ｉのオキサゾリン化合物１０重量
部及びシアノアクリレート系、ベンゾフェノン系及び／
又はベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤１〜２００重
量部を含有する光安定性の増強された殺虫・殺ダニ組成
物。 （Ｒ１及びＲ２は水素又はハロゲンを、Ｒ３は水素、ハ
ロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルキル基又は低級ハロアルコキシ基を、Ｒ４は水素、
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基又はハロゲン，アルキル
基，アルコキシ基，低級ハロアルキル基，低級ハロアル
コキシ基で置換されてもよいフェニル基を表す） 【効果】 有効成分の光安定性が増強され、生物効果、
特に残効性が向上する。
部及びシアノアクリレート系、ベンゾフェノン系及び／
又はベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤１〜２００重
量部を含有する光安定性の増強された殺虫・殺ダニ組成
物。 （Ｒ１及びＲ２は水素又はハロゲンを、Ｒ３は水素、ハ
ロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルキル基又は低級ハロアルコキシ基を、Ｒ４は水素、
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基又はハロゲン，アルキル
基，アルコキシ基，低級ハロアルキル基，低級ハロアル
コキシ基で置換されてもよいフェニル基を表す） 【効果】 有効成分の光安定性が増強され、生物効果、
特に残効性が向上する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光安定性良好なる殺虫
・殺ダニ組成物に関する。
・殺ダニ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び解決すべき課題】後記の一般式（Ｉ）
で示されるオキサゾリン化合物は、殺虫・殺ダニ剤とし
て既に知られている（特願平１−１４２８８８号、特願
平２−３２９８５１号）。しかしこれらのオキサゾリン
化合物の光安定性は他の有機合成化合物と同様に必ずし
も十分とは言えず、光安定剤の選択が重大となってい
る。又、農業分野における光安定剤の利用は少なく、例
えば特開昭５９−３９８０７号、同６１−１４８１０６
号にある種の殺虫・殺ダニ活性化合物に光安定剤を配合
する提案がなされている。しかしながら、オキサゾリン
系化合物に対し光安定剤を用いた光安定組成物に関して
は何ら知られていない。
で示されるオキサゾリン化合物は、殺虫・殺ダニ剤とし
て既に知られている（特願平１−１４２８８８号、特願
平２−３２９８５１号）。しかしこれらのオキサゾリン
化合物の光安定性は他の有機合成化合物と同様に必ずし
も十分とは言えず、光安定剤の選択が重大となってい
る。又、農業分野における光安定剤の利用は少なく、例
えば特開昭５９−３９８０７号、同６１−１４８１０６
号にある種の殺虫・殺ダニ活性化合物に光安定剤を配合
する提案がなされている。しかしながら、オキサゾリン
系化合物に対し光安定剤を用いた光安定組成物に関して
は何ら知られていない。
【０００３】
【問題を解決するための手段】本発明者らは一般式
（Ｉ）で示されるオキサゾリン化合物の光安定製剤につ
いて鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるオキサ
ゾリン化合物に後記の特定の紫外線吸収剤の一種以上を
添加することによりオキサゾリン系化合物の光分解が抑
制され、かつ殺虫・殺ダニ効果、並びに残効性が著しく
向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
（Ｉ）で示されるオキサゾリン化合物の光安定製剤につ
いて鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるオキサ
ゾリン化合物に後記の特定の紫外線吸収剤の一種以上を
添加することによりオキサゾリン系化合物の光分解が抑
制され、かつ殺虫・殺ダニ効果、並びに残効性が著しく
向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】本発明は、下記一般式（Ｉ）
【化５】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はハロゲン原子を表
し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基又は低級ハロア
ルコキシ基を表し、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルコキシ基又はフェニル基（ハロゲン原子，アルキ
ル基，アルコキシ基，低級ハロアルキル基，低級ハロア
ルコキシ基で置換されていてもよい）を表す〕で示され
るオキサゾリン誘導体及び、下記一般式（II）
し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基又は低級ハロア
ルコキシ基を表し、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルコキシ基又はフェニル基（ハロゲン原子，アルキ
ル基，アルコキシ基，低級ハロアルキル基，低級ハロア
ルコキシ基で置換されていてもよい）を表す〕で示され
るオキサゾリン誘導体及び、下記一般式（II）
【化６】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜８の直鎖又は分岐を有するア
ルキル基を示す）で表されるアノアクリレート系化合
物、下記一般式（III)
ルキル基を示す）で表されるアノアクリレート系化合
物、下記一般式（III)
【化７】 （式中、Ｒ6 は水素原子又は炭素数１〜１２の直鎖又は
分岐を有するアルキル基を示す）で表されるベンゾフェ
ノン系化合物又は一般式（IV）
分岐を有するアルキル基を示す）で表されるベンゾフェ
ノン系化合物又は一般式（IV）
【化８】 （式中、Ｒ7 はｔｅｒｔ−ブチル又は水素原子を、Ｒ8
はメチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基をＲ9 は水素原子又
は塩素原子を示す）で表されるベンゾトリアゾール系化
合物から選ばれた化合物の１種又は２種以上を重量比で
１：０．１〜２０の割合で含有することを特徴とする光
安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物である。
はメチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基をＲ9 は水素原子又
は塩素原子を示す）で表されるベンゾトリアゾール系化
合物から選ばれた化合物の１種又は２種以上を重量比で
１：０．１〜２０の割合で含有することを特徴とする光
安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物である。
【０００５】式Ｉのオキサゾリン化合物としては、例え
ば下記の化合物があげられる。 化合物１：２−（２−クロロ−６−ブロムフェニル）−
４−（２−メチル−４−クロロフェニル）−２−オキサ
ゾリン、 化合物２：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−クロロ−４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−オ
キサゾリン、 化合物３：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−オキサゾリン、 化合物４：２−（２−フルオロフェニル）−４−（２−
トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−２−オキ
サゾリン、 化合物５：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（４−オクチルフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物６：２−（２−フルオロ−６−クロロフェニル）
−４−（２−プロポキシ−４−クロロフェニル）−２−
オキサゾリン、 化合物７：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−ｎ−プロポキシフェニル−４−クロロフェニル）
−２−オキサゾリン、 化合物８：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２−オキサゾリン、 化合物９：２−（２−フルオロ−６−クロロフェニル）
−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシフェニ
ル）−２−オキサゾリン、 化合物１０：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−クロロジフルオロメトキシ−４′−ｉ−プロピ
ル−４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、
ば下記の化合物があげられる。 化合物１：２−（２−クロロ−６−ブロムフェニル）−
４−（２−メチル−４−クロロフェニル）−２−オキサ
ゾリン、 化合物２：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−クロロ−４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−オ
キサゾリン、 化合物３：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−オキサゾリン、 化合物４：２−（２−フルオロフェニル）−４−（２−
トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−２−オキ
サゾリン、 化合物５：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（４−オクチルフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物６：２−（２−フルオロ−６−クロロフェニル）
−４−（２−プロポキシ−４−クロロフェニル）−２−
オキサゾリン、 化合物７：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−ｎ−プロポキシフェニル−４−クロロフェニル）
−２−オキサゾリン、 化合物８：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２−オキサゾリン、 化合物９：２−（２−フルオロ−６−クロロフェニル）
−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エトキシフェニ
ル）−２−オキサゾリン、 化合物１０：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−クロロジフルオロメトキシ−４′−ｉ−プロピ
ル−４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、
【０００６】化合物１１：２−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−４−（４′−トリフルオロメトキシ−４−ビ
フェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１２：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ−
４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１３：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−クロロ−４−ビフェニル）−２−オキサゾリ
ン、 化合物１４：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−エトキシ−４−ビフェニル）−２−オキサゾ
リン、 化合物１５：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロポキシ−４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１６：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエト
キシ−４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１７：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４−ビ
フェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１８：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−クロロ−４′−トリフルオロメトキシ−４−ビ
フェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１９：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシ−４−
ビフェニル）−２−オキサゾリン、
ェニル）−４−（４′−トリフルオロメトキシ−４−ビ
フェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１２：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ−
４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１３：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−クロロ−４−ビフェニル）−２−オキサゾリ
ン、 化合物１４：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−エトキシ−４−ビフェニル）−２−オキサゾ
リン、 化合物１５：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロポキシ−４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１６：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４′−１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエト
キシ−４−ビフェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１７：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４−ビ
フェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１８：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−クロロ−４′−トリフルオロメトキシ−４−ビ
フェニル）−２−オキサゾリン、 化合物１９：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシ−４−
ビフェニル）−２−オキサゾリン、
【０００７】紫外線吸収剤 ・シアノアクリレート系化合物 化合物Ａ：エチル−２−シアノ−３，３′−ジフェニル
アクリレート、 化合物Ｂ：２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３′
−ジフェニルアクリレート、 ・ベンゾフェノン系化合物 化合物Ｃ：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、 化合物Ｄ：２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェ
ノン、 化合物Ｅ：２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、 ・ベンゾトリアゾール系化合物 化合物Ｆ：２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、 化合物Ｇ：２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、 化合物Ｈ：２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロルベンゾトリア
ゾール、 化合物Ｉ：２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロルベンゾト
リアゾール、
アクリレート、 化合物Ｂ：２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３′
−ジフェニルアクリレート、 ・ベンゾフェノン系化合物 化合物Ｃ：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、 化合物Ｄ：２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェ
ノン、 化合物Ｅ：２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、 ・ベンゾトリアゾール系化合物 化合物Ｆ：２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、 化合物Ｇ：２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、 化合物Ｈ：２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロルベンゾトリア
ゾール、 化合物Ｉ：２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロルベンゾト
リアゾール、
【０００８】本発明の殺虫・殺ダニ組成物は、一般式
（Ｉ）の化合物と化合物（Ａ) 〜（Ｉ）の一種以上とを
そのまま用いてもよく、また液体担体又は固体担体、補
助剤などを添加して、粉剤、粒剤、乳剤、油剤、水和
剤、フロアブル剤等の製剤形態にして使用してもよい。
液体担体としては、例えば、水、芳香族炭化水素類、例
えばキシレン、トルエン、ベンゼン、ジメチルナフタリ
ン等；塩素化炭化水素類、例えばクロルベンゼン、クロ
ルメチレン、クロルエチレン、四塩化炭素等；脂肪族又
は脂環式炭化水素類、例えばベンジン、シクロヘキサ
ン、ヘキサン等；アルコール類、例えばエタノール、プ
ロパノール、ブタノール等；ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げら
れる。固体担体としては、天然鉱物質粉末類例えばベン
トナイト、タルク、クレー、カオリン、モンモリロナイ
ト、珪藻土、炭酸カルシウム等；合成鉱物質粉末類、例
えばアルミナ、ホワイトカーボン、珪酸塩等が挙げられ
る。
（Ｉ）の化合物と化合物（Ａ) 〜（Ｉ）の一種以上とを
そのまま用いてもよく、また液体担体又は固体担体、補
助剤などを添加して、粉剤、粒剤、乳剤、油剤、水和
剤、フロアブル剤等の製剤形態にして使用してもよい。
液体担体としては、例えば、水、芳香族炭化水素類、例
えばキシレン、トルエン、ベンゼン、ジメチルナフタリ
ン等；塩素化炭化水素類、例えばクロルベンゼン、クロ
ルメチレン、クロルエチレン、四塩化炭素等；脂肪族又
は脂環式炭化水素類、例えばベンジン、シクロヘキサ
ン、ヘキサン等；アルコール類、例えばエタノール、プ
ロパノール、ブタノール等；ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げら
れる。固体担体としては、天然鉱物質粉末類例えばベン
トナイト、タルク、クレー、カオリン、モンモリロナイ
ト、珪藻土、炭酸カルシウム等；合成鉱物質粉末類、例
えばアルミナ、ホワイトカーボン、珪酸塩等が挙げられ
る。
【０００９】補助剤としては例えば界面活性剤、分散
剤、固着剤、湿潤剤、安定剤等が用いられる。界面活性
剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル
スルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル
類，ポリオキシエチレングリコールエステル類，多価ア
ルコールエステル類等が挙げられる。固着剤及び分散剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、アラビヤゴム、
アルギン酸、リグニン、ベントナイト、ポリビニルアル
コール等が挙げられる。安定剤としては、例えばＰＡＰ
（リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔーブチル−４−メチルフェノール）、ＴＣＰ（トリク
レジルホスフェート）、植物油、鉱物油、界面活性剤、
脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
剤、固着剤、湿潤剤、安定剤等が用いられる。界面活性
剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル
スルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル
類，ポリオキシエチレングリコールエステル類，多価ア
ルコールエステル類等が挙げられる。固着剤及び分散剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、アラビヤゴム、
アルギン酸、リグニン、ベントナイト、ポリビニルアル
コール等が挙げられる。安定剤としては、例えばＰＡＰ
（リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔーブチル−４−メチルフェノール）、ＴＣＰ（トリク
レジルホスフェート）、植物油、鉱物油、界面活性剤、
脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【００１０】本発明の殺虫・殺ダニ組成物における一般
式（Ｉ）の化合物と化合物（ａ）〜（Ｉ）の混合割合
は、重量比で１：０．１〜２０、好ましくは１：０．１
〜１０特に好ましくは１：０．３〜５である。
式（Ｉ）の化合物と化合物（ａ）〜（Ｉ）の混合割合
は、重量比で１：０．１〜２０、好ましくは１：０．１
〜１０特に好ましくは１：０．３〜５である。
【００１１】本発明の殺虫・殺ダニ組成物の有効施用量
は、通常１０アール当たり有効成分量として約０．１〜
１０００ｇ、好ましくは５ｇ〜５００ｇが適当である。
本発明の殺虫・殺ダニ組成物は、害虫又はダニの棲息す
る場所に、例えば直接又は機具を用いて散布、噴霧、散
粉、散粒、燻蒸等の方法により行うことができる。本発
明の殺虫・殺ダニ組成物には、他の殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、
肥料、土壌改良剤、動物用飼料等をさらに配合すること
ができ、又は配合せずに同時に併用することもできる。
は、通常１０アール当たり有効成分量として約０．１〜
１０００ｇ、好ましくは５ｇ〜５００ｇが適当である。
本発明の殺虫・殺ダニ組成物は、害虫又はダニの棲息す
る場所に、例えば直接又は機具を用いて散布、噴霧、散
粉、散粒、燻蒸等の方法により行うことができる。本発
明の殺虫・殺ダニ組成物には、他の殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、
肥料、土壌改良剤、動物用飼料等をさらに配合すること
ができ、又は配合せずに同時に併用することもできる。
【００１２】
【実施例】次に本発明の組成物を例示するが、本発明は
これらに限定されるものではない。なお製剤例中の
「部」は「重量部」を意味する。 製剤例１〔乳剤〕 化合物（１７）１０部、化合物（Ａ）５部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル８部、アルキルアリ
ルスルホネート２部及びキシロール７５部を均一に混合
溶解し、乳剤を調製した。
これらに限定されるものではない。なお製剤例中の
「部」は「重量部」を意味する。 製剤例１〔乳剤〕 化合物（１７）１０部、化合物（Ａ）５部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル８部、アルキルアリ
ルスルホネート２部及びキシロール７５部を均一に混合
溶解し、乳剤を調製した。
【００１３】製剤例２〔水和剤〕 化合物（５）１０部、化合物（Ｆ）５部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩１０
部、ホワイトカーボン２０部及び珪藻土５５部をジェッ
トエアミールで均一に混合粉砕し、水和剤を調製した。
チレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩１０
部、ホワイトカーボン２０部及び珪藻土５５部をジェッ
トエアミールで均一に混合粉砕し、水和剤を調製した。
【００１４】製剤例３〔フロアブル剤〕 化合物（Ｄ）５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶
液２０部、スクメイト系鉱物質１部及び水５９部を均一
に溶解し、次いで化合物（３）１０部を加え、攪拌した
のちサンドミルで湿式粉砕してフロアブル剤を調製し
た。
ルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶
液２０部、スクメイト系鉱物質１部及び水５９部を均一
に溶解し、次いで化合物（３）１０部を加え、攪拌した
のちサンドミルで湿式粉砕してフロアブル剤を調製し
た。
【００１５】製剤例４〔水性乳濁剤〕 １５％ポリビニルアルコール水溶液３０部、１％ザンサ
ンガム水溶液５部、スクメイト系鉱物質１部及び水２９
部を均一に溶解し、次いで化合物（１１）１０化合物
（Ｃ）５部及びキシリルフェニルエタン２０部を加温溶
解した液を加えたのち、ホモジナイザーで乳化分散して
水性乳濁剤を調製した。
ンガム水溶液５部、スクメイト系鉱物質１部及び水２９
部を均一に溶解し、次いで化合物（１１）１０化合物
（Ｃ）５部及びキシリルフェニルエタン２０部を加温溶
解した液を加えたのち、ホモジナイザーで乳化分散して
水性乳濁剤を調製した。
【００１６】次に本発明の有効成分の分解防止効果及び
生物効果試験を具体的に示す。尚、オキサゾリン化合物
の分析は組成物中の成分をアセトニトリルで抽出し、紫
外分光光度検出器付き高速液体クロマトグラフで測定し
た。また、下記式により製剤後の含有量に対する分解率
を求めた。
生物効果試験を具体的に示す。尚、オキサゾリン化合物
の分析は組成物中の成分をアセトニトリルで抽出し、紫
外分光光度検出器付き高速液体クロマトグラフで測定し
た。また、下記式により製剤後の含有量に対する分解率
を求めた。
【数１】分解率（％）＝（製剤後含有量−太陽光線照射
後の残存量）／製剤後含有量×１００
後の残存量）／製剤後含有量×１００
【００１７】試験例１〔オキサゾリン製剤の分解防止効
果試験〕 製剤例１に準じて各種乳剤を調製し、乳剤の１ｍｌを水
１０００ｍｌで希釈し、直径９ｃｍのガラス製シャーレ
に１０ｍｌを入れ、水分を蒸散した後、太陽光照射下に
３日間放置し、前記分析法にしたがって分解率を求め
た。尚、３日間の天気は晴れで３日間の積算照度は１９
４４ｋｌｘ・ｈであった。その結果を表１〜１０に示
す。
果試験〕 製剤例１に準じて各種乳剤を調製し、乳剤の１ｍｌを水
１０００ｍｌで希釈し、直径９ｃｍのガラス製シャーレ
に１０ｍｌを入れ、水分を蒸散した後、太陽光照射下に
３日間放置し、前記分析法にしたがって分解率を求め
た。尚、３日間の天気は晴れで３日間の積算照度は１９
４４ｋｌｘ・ｈであった。その結果を表１〜１０に示
す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】
【表８】
【００２６】
【表９】
【００２７】
【表１０】
【００２８】試験例２〔オキサゾリン製剤の分解防止効
果試験〕 製剤例３に準じて各種フロアブル剤を調製し、フロアブ
ル剤１ｇを水１０００ｍｌで希釈し、直径９ｃｍのガラ
ス製シャーレに１０ｍｌを入れ、水分を蒸散した後、太
陽光照射下に３日間放置し、前記分析法にしたがって分
解率を求めた。尚、３日間の天候は晴れで３日間の積算
照度は２２８１ｋｌｘ・ｈであった。その結果を表１１
〜１２に示す。
果試験〕 製剤例３に準じて各種フロアブル剤を調製し、フロアブ
ル剤１ｇを水１０００ｍｌで希釈し、直径９ｃｍのガラ
ス製シャーレに１０ｍｌを入れ、水分を蒸散した後、太
陽光照射下に３日間放置し、前記分析法にしたがって分
解率を求めた。尚、３日間の天候は晴れで３日間の積算
照度は２２８１ｋｌｘ・ｈであった。その結果を表１１
〜１２に示す。
【００２９】
【表１１】
【００３０】
【表１２】
【００３１】試験例３〔ナミハダニに対する生物効果試
験〕 製剤例１及び３に準じて調製した乳剤及びフロアブル剤
を用いて以下の要領でナミハダニに対する効力試験を実
施した。本発明組成物を水に分散させてオキサゾリン化
合物の濃度を１００ｐｐｍに調整し、その薬液をポット
（直径２０ｃｍ）に植えたインゲンの茎葉に散布した。
風乾後、ポットを屋外に移し、薬液散布後１日目、１５
日目及び３０日目にそれぞれのインゲン葉を切取り、一
辺１ｃｍの葉片を作る。アイスクリーム容器（直径９ｃ
ｍ）に水を入れ、蓋の一部に穴を開け、そこへ短冊型の
切れ込みを入れたろ紙を差込み、ろ紙全体が吸水して湿
った状態とし、その上に上記のインゲン葉片をのせた。
葉にナミハダニ雌成虫１０頭ずつを接種して２４時間産
卵させた後、雌成虫を除去した。７日後に孵化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、下記の式により殺卵率を求めた。試
験は１区３連制で行った。その結果を表１３〜１４（乳
剤）及び表１５〜１６（フロアブル剤）に示す。
験〕 製剤例１及び３に準じて調製した乳剤及びフロアブル剤
を用いて以下の要領でナミハダニに対する効力試験を実
施した。本発明組成物を水に分散させてオキサゾリン化
合物の濃度を１００ｐｐｍに調整し、その薬液をポット
（直径２０ｃｍ）に植えたインゲンの茎葉に散布した。
風乾後、ポットを屋外に移し、薬液散布後１日目、１５
日目及び３０日目にそれぞれのインゲン葉を切取り、一
辺１ｃｍの葉片を作る。アイスクリーム容器（直径９ｃ
ｍ）に水を入れ、蓋の一部に穴を開け、そこへ短冊型の
切れ込みを入れたろ紙を差込み、ろ紙全体が吸水して湿
った状態とし、その上に上記のインゲン葉片をのせた。
葉にナミハダニ雌成虫１０頭ずつを接種して２４時間産
卵させた後、雌成虫を除去した。７日後に孵化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、下記の式により殺卵率を求めた。試
験は１区３連制で行った。その結果を表１３〜１４（乳
剤）及び表１５〜１６（フロアブル剤）に示す。
【数２】 殺卵率（％）＝未孵化幼虫数／供試卵数×１００
【００３２】
【表１３】
【００３３】
【表１４】
【００３４】
【表１５】
【００３５】
【表１６】
【００３６】試験例４〔モモアカアブラムシに対する生
物効果試験〕 製剤例２及び４に準じて調製した水和剤及び水性乳濁剤
を用いて以下の要領でモモアカアブラムシに対する効力
試験を実施した。本発明組成物を水に分散させてオキサ
ゾリン系化合物の濃度を１００ｐｐｍに調整し、その薬
液をポット（直径１０ｃｍ）に植えたダイコン苗に散布
した。風乾後、ポットを屋外に移し、薬液散布１日後、
５日後及び１０日後にそれぞれのポットの散布葉にモモ
アカアブラムシ雌成虫５頭ずつを接種して２４時間産子
させた後、雌成虫を除去した。３日後に幼虫数を調査
し、下記の式により殺幼虫率を求めた。試験は１区３連
制で行った。その結果を表１７〜１８（水和剤）及び表
１９〜２０（水性乳濁剤）に示す。
物効果試験〕 製剤例２及び４に準じて調製した水和剤及び水性乳濁剤
を用いて以下の要領でモモアカアブラムシに対する効力
試験を実施した。本発明組成物を水に分散させてオキサ
ゾリン系化合物の濃度を１００ｐｐｍに調整し、その薬
液をポット（直径１０ｃｍ）に植えたダイコン苗に散布
した。風乾後、ポットを屋外に移し、薬液散布１日後、
５日後及び１０日後にそれぞれのポットの散布葉にモモ
アカアブラムシ雌成虫５頭ずつを接種して２４時間産子
させた後、雌成虫を除去した。３日後に幼虫数を調査
し、下記の式により殺幼虫率を求めた。試験は１区３連
制で行った。その結果を表１７〜１８（水和剤）及び表
１９〜２０（水性乳濁剤）に示す。
【数３】 殺幼虫率（％）＝死亡幼虫数／供試幼虫数×１００
【００３７】
【表１７】
【００３８】
【表１８】
【００３９】
【表１９】
【００４０】
【表２０】
【００４１】
【発明の効果】本発明の殺虫・殺ダニ剤は太陽光下での
オキサゾリン系化合物の光安定性が大きく改善され、残
効性が大幅に改良される。また、本発明の殺虫・殺ダニ
剤は、長期保存後も物理的に安定であり、化学的にも活
性成分の分解が抑制され、かつ殺虫・殺ダニ効果も充分
に発揮される。さらに有用植物に対する薬害のおそれも
ない。
オキサゾリン系化合物の光安定性が大きく改善され、残
効性が大幅に改良される。また、本発明の殺虫・殺ダニ
剤は、長期保存後も物理的に安定であり、化学的にも活
性成分の分解が抑制され、かつ殺虫・殺ダニ効果も充分
に発揮される。さらに有用植物に対する薬害のおそれも
ない。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年１２月８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 光安定性良好なる殺虫・殺ダニ組
成物
成物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 263/10 Ｃ０７Ｄ 263/10 487/04 １３２ 487/04 １３２ (Ａ０１Ｎ 43/76 37:34） (Ａ０１Ｎ 43/76 35:04） (Ａ０１Ｎ 43/76 43:90） (72)発明者 星野 英一郎 長野県長野市大字富竹173−２ 八洲化学 工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はハロゲン原子を表
し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基又は低級ハロア
ルコキシ基を表し、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハ
ロアルコキシ基又はハロゲン原子，アルキル基，アルコ
キシ基，低級ハロアルキル基，低級ハロアルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基を表す）で示されるオ
キサゾリン化合物、及び下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜８の直鎖又は分岐を有するア
ルキル基を示す）で表されるシアノアクリレート系化合
物、下記一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ6 は水素原子又は炭素数１〜１２の直鎖又は
分岐を有するアルキル基を示す）で表されるベンゾフェ
ノン系化合物又は一般式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ7 はｔｅｒｔ−ブチル基又は水素原子を、Ｒ
8 はメチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基をＲ9 は水素原子
又は塩素原子を示す）で表されるベンゾトリアゾール系
化合物から選ばれた化合物の１種又は２種以上を重量比
で１：０．１〜２０の割合で含有することを特徴とする
光安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7238980A JPH0959115A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 光安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7238980A JPH0959115A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 光安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959115A true JPH0959115A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=17038153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7238980A Pending JPH0959115A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 光安定性良好なる殺虫・殺ダニ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959115A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999011124A1 (fr) * | 1997-08-28 | 1999-03-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antibacteriens et antifongiques, algicides et agents antisalissure a base de cyanoacrylate, a usage industriel |
| US6413912B2 (en) | 1997-11-04 | 2002-07-02 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Azoline derivatives |
| JP2007153795A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Yashima Sangyo Kk | 外部寄生虫駆除剤組成物および外部寄生虫駆除方法 |
| US8110589B2 (en) | 2008-06-17 | 2012-02-07 | Kyoyu Agri Co., Ltd. | Ectoparasiticide composition and a method for exterminating extoparasites |
| WO2017148226A1 (zh) * | 2016-03-01 | 2017-09-08 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 一种氟苯噁唑类化合物及其用途 |
-
1995
- 1995-08-25 JP JP7238980A patent/JPH0959115A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999011124A1 (fr) * | 1997-08-28 | 1999-03-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antibacteriens et antifongiques, algicides et agents antisalissure a base de cyanoacrylate, a usage industriel |
| AU734678B2 (en) * | 1997-08-28 | 2001-06-21 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Industrial antibacterial and antifungal agents, algicides and agents for preventing adhesion of organisms containing a cyanoacrylate compound |
| US6413912B2 (en) | 1997-11-04 | 2002-07-02 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Azoline derivatives |
| JP2007153795A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Yashima Sangyo Kk | 外部寄生虫駆除剤組成物および外部寄生虫駆除方法 |
| US8110589B2 (en) | 2008-06-17 | 2012-02-07 | Kyoyu Agri Co., Ltd. | Ectoparasiticide composition and a method for exterminating extoparasites |
| WO2017148226A1 (zh) * | 2016-03-01 | 2017-09-08 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 一种氟苯噁唑类化合物及其用途 |
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