JPH0959211A - 新規光学活性ジカルボン酸誘導体及びそれを製造する方法 - Google Patents
新規光学活性ジカルボン酸誘導体及びそれを製造する方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種光学活性化合物の合成中間体としての用
途が期待される一般式（Ｉ）で表される新規光学活性ジ
カルボン酸誘導体及びそれらの製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（II）で表されるラセミ体ジカル
ボン酸ジエステルに、エステル結合を不斉加水分解する
能力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作
用させて一般式（Ｉ）で表される新規光学活性ジカルボ
ン酸誘導体を製造する。
途が期待される一般式（Ｉ）で表される新規光学活性ジ
カルボン酸誘導体及びそれらの製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（II）で表されるラセミ体ジカル
ボン酸ジエステルに、エステル結合を不斉加水分解する
能力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作
用させて一般式（Ｉ）で表される新規光学活性ジカルボ
ン酸誘導体を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規光学活性カルボ
ン酸誘導体及びそれを製造する方法に関する。
ン酸誘導体及びそれを製造する方法に関する。
【０００２】
一般式（Ｉ）：
【０００３】
【化４】
【０００４】で表される新規光学活性ジカルボン酸誘導
体及びそれらの製造方法に関しては従来知られていな
い。
体及びそれらの製造方法に関しては従来知られていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、各種
光学活性化合物の合成中間体としての用途が期待される
前記一般式（Ｉ）で表される新規光学活性不飽和ジカル
ボン酸誘導体及びそれらの製造方法を提供することにあ
る。
光学活性化合物の合成中間体としての用途が期待される
前記一般式（Ｉ）で表される新規光学活性不飽和ジカル
ボン酸誘導体及びそれらの製造方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式（Ｉ）：
一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化５】
【０００８】で表される新規光学活性ジカルボン酸誘導
体にある。
体にある。
【０００９】更に、本発明は、下記の一般式（II）：
【００１０】
【化６】
【００１１】で表されるラセミ体ジカルボン酸ジエステ
ルに、エステル結合を不斉加水分解する能力を有する微
生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用させて前記一
般式（Ｉ）で表される新規光学活性ジカルボン酸誘導体
を製造する方法にある。
ルに、エステル結合を不斉加水分解する能力を有する微
生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用させて前記一
般式（Ｉ）で表される新規光学活性ジカルボン酸誘導体
を製造する方法にある。
【００１２】本発明において用いる前記一般式（II）で
表されるラセミ体ジカルボン酸ジエステルは、分子内に
２つの不斉点を持ち、（２Ｓ，５Ｓ）、（２Ｓ，５
Ｒ）、（２Ｒ，５Ｓ）、（２Ｒ，５Ｒ）の４種類のジア
ステレオマーが存在する。このジアステレオマー混合物
にα−メチル側鎖の絶対配置が（Ｒ）体に相当するエス
テル部位を認識し、不斉加水分解する能力を有する微生
物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用させ、（２Ｓ，
５Ｒ）、（２Ｒ，５Ｓ）、（２Ｒ，５Ｒ）体を不斉加水
分解してカルボン酸とし、未反応の（２Ｓ，５Ｓ）体ジ
エステルを光学的に純粋に単離することが可能であるこ
とを見い出し、本発明を完成したものである。
表されるラセミ体ジカルボン酸ジエステルは、分子内に
２つの不斉点を持ち、（２Ｓ，５Ｓ）、（２Ｓ，５
Ｒ）、（２Ｒ，５Ｓ）、（２Ｒ，５Ｒ）の４種類のジア
ステレオマーが存在する。このジアステレオマー混合物
にα−メチル側鎖の絶対配置が（Ｒ）体に相当するエス
テル部位を認識し、不斉加水分解する能力を有する微生
物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用させ、（２Ｓ，
５Ｒ）、（２Ｒ，５Ｓ）、（２Ｒ，５Ｒ）体を不斉加水
分解してカルボン酸とし、未反応の（２Ｓ，５Ｓ）体ジ
エステルを光学的に純粋に単離することが可能であるこ
とを見い出し、本発明を完成したものである。
【００１３】前記式中、Ｒは酵素反応の基質となるよう
なものであればどのようなものでも良いが、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基等が例示できる。
なものであればどのようなものでも良いが、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基等が例示できる。
【００１４】本発明で用いる微生物は、前記一般式（I
I）で表されるラセミ体ジカルボン酸ジエステルのエス
テル結合を不斉加水分解する能力を有するものであれば
どのようなものも使用可能である。代表的なものとして
は、シュードモナス(Pseudomonas)属又はエセリキア(Es
cherichia)属に属する微生物が挙げられる。具体的には
シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068
(FERM BP-3846)、エセリキア・コリ(Escherichia coli)
MR-2103(FERM BP-3835)が挙げられる。エセリキア・コ
リ(Escherichia coli)MR-2103(FERM BP-3835)は、シュ
ードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM
BP-3846)由来のエステラーゼ遺伝子で形質転換された
株である。
I）で表されるラセミ体ジカルボン酸ジエステルのエス
テル結合を不斉加水分解する能力を有するものであれば
どのようなものも使用可能である。代表的なものとして
は、シュードモナス(Pseudomonas)属又はエセリキア(Es
cherichia)属に属する微生物が挙げられる。具体的には
シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068
(FERM BP-3846)、エセリキア・コリ(Escherichia coli)
MR-2103(FERM BP-3835)が挙げられる。エセリキア・コ
リ(Escherichia coli)MR-2103(FERM BP-3835)は、シュ
ードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM
BP-3846)由来のエステラーゼ遺伝子で形質転換された
株である。
【００１５】本発明で用いる微生物の培養は、液体培地
でも固体培地でも行うことができる。培地としては、微
生物が通常資化しうる炭素源、窒素源、ビタミン、ミネ
ラル等の成分を適宜配合したものが用いられる。微生物
の加水分解能を向上させるため、培地にエステルを少量
添加することも可能である。培養は微生物が生育可能で
ある温度、ｐＨで行われるが、使用する菌株の最適培養
条件で行うことが好ましい。微生物の生育を促進させる
ため、通気攪拌を行ってもよい。
でも固体培地でも行うことができる。培地としては、微
生物が通常資化しうる炭素源、窒素源、ビタミン、ミネ
ラル等の成分を適宜配合したものが用いられる。微生物
の加水分解能を向上させるため、培地にエステルを少量
添加することも可能である。培養は微生物が生育可能で
ある温度、ｐＨで行われるが、使用する菌株の最適培養
条件で行うことが好ましい。微生物の生育を促進させる
ため、通気攪拌を行ってもよい。
【００１６】加水分解反応を行うに際しては、培養の開
始時又は途中で培地にエステルを添加してもよく、予め
微生物を培養した後、培養液にエステルを添加してもよ
い。また増殖した微生物の菌体を遠心分離等により採取
し、これをエステルを含む反応媒体に加えてもよい。菌
体としては、アセトン、トルエン等で処理した菌体を用
いてもよい。
始時又は途中で培地にエステルを添加してもよく、予め
微生物を培養した後、培養液にエステルを添加してもよ
い。また増殖した微生物の菌体を遠心分離等により採取
し、これをエステルを含む反応媒体に加えてもよい。菌
体としては、アセトン、トルエン等で処理した菌体を用
いてもよい。
【００１７】また、菌体の代わりに、培養液等の培養
物、菌体破砕物、菌体抽出物、粗酵素、精製酵素等の菌
体処理物を用いてもよく、更に、酵素又は微生物を適当
な担体に固定化し、反応を行った後に回収再利用するこ
とも可能である。ここで、酵素としては微生物由来の各
種リパーゼ、プロテアーゼ及びエステラーゼが使用可能
である。
物、菌体破砕物、菌体抽出物、粗酵素、精製酵素等の菌
体処理物を用いてもよく、更に、酵素又は微生物を適当
な担体に固定化し、反応を行った後に回収再利用するこ
とも可能である。ここで、酵素としては微生物由来の各
種リパーゼ、プロテアーゼ及びエステラーゼが使用可能
である。
【００１８】反応媒体としては、例えばイオン交換水、
緩衝液が用いられる。反応媒体又は培養液中のエステル
濃度としては、０．１〜７０重量％が好ましいが、更に
好ましくは５〜４０％である。メタノール、アセトン、
界面活性剤等を反応系に添加することも可能である。反
応液のｐＨは、２〜１１、好ましくは５〜８の範囲であ
る。反応が進行するに従い生成したカルボン酸により反
応液のｐＨが低下してくるが、この場合は適当な中和剤
で最適ｐＨに維持することが好ましい。反応温度は５〜
７０℃が好ましく、１０〜６０℃が更に好ましい。
緩衝液が用いられる。反応媒体又は培養液中のエステル
濃度としては、０．１〜７０重量％が好ましいが、更に
好ましくは５〜４０％である。メタノール、アセトン、
界面活性剤等を反応系に添加することも可能である。反
応液のｐＨは、２〜１１、好ましくは５〜８の範囲であ
る。反応が進行するに従い生成したカルボン酸により反
応液のｐＨが低下してくるが、この場合は適当な中和剤
で最適ｐＨに維持することが好ましい。反応温度は５〜
７０℃が好ましく、１０〜６０℃が更に好ましい。
【００１９】反応終了液からの生産物の分離精製は、酢
酸エチル、クロロホルム、ジエチルエーテル等の有機溶
媒による抽出を行い、次いで蒸留あるいはカラムクロマ
トグラフィー等の通常の精製法を適用することにより、
光学活性ジカルボン酸誘導体を取得することができる。
酸エチル、クロロホルム、ジエチルエーテル等の有機溶
媒による抽出を行い、次いで蒸留あるいはカラムクロマ
トグラフィー等の通常の精製法を適用することにより、
光学活性ジカルボン酸誘導体を取得することができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳しく説明
するが、これらに限定されるものではない。
するが、これらに限定されるものではない。
【００２１】［実施例１］（２Ｓ，５Ｓ）−ジメチルヘ
キサン二酸ジメチルエステルの製造 エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-2103(FERM BP-
3835)を５０μｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＬＢ培地
（１％ポリペプトン、０．５％酵母エキス、０．５％Ｎ
ａＣｌ）５００ｍｌに植菌し、３７℃、２０時間振盪培
養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、得られた菌
体の全量をイオン交換水で洗浄した後、５０ｍＭ燐酸緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ｍｌに懸濁した。この菌体懸
濁液に、ラセミ体２，５−ジメチルヘキサン二酸ジメチ
ルエステル５０ｇを加え、３０℃で２０時間反応させ
た。この間、反応液のｐＨは、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を
用いて７．０に調整した。反応終了後、遠心分離により
菌体を除き、未反応の２，５−ジメチルヘキサン二酸ジ
メチルエステルを酢酸エチルで抽出した。有機層に無水
硫酸ナトリウムを加えて脱水し、溶媒を蒸発除去し、更
に蒸留精製し、９．６ｇのジエステル画分を得た。
キサン二酸ジメチルエステルの製造 エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-2103(FERM BP-
3835)を５０μｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＬＢ培地
（１％ポリペプトン、０．５％酵母エキス、０．５％Ｎ
ａＣｌ）５００ｍｌに植菌し、３７℃、２０時間振盪培
養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、得られた菌
体の全量をイオン交換水で洗浄した後、５０ｍＭ燐酸緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ｍｌに懸濁した。この菌体懸
濁液に、ラセミ体２，５−ジメチルヘキサン二酸ジメチ
ルエステル５０ｇを加え、３０℃で２０時間反応させ
た。この間、反応液のｐＨは、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を
用いて７．０に調整した。反応終了後、遠心分離により
菌体を除き、未反応の２，５−ジメチルヘキサン二酸ジ
メチルエステルを酢酸エチルで抽出した。有機層に無水
硫酸ナトリウムを加えて脱水し、溶媒を蒸発除去し、更
に蒸留精製し、９．６ｇのジエステル画分を得た。
【００２２】得られたジエステル画分の物性データを以
下に示す。
下に示す。
【００２３】 （２Ｓ，５Ｓ）−ジメチルヘキサン二酸ジメチルエステル ＜1Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞ ＣＤＣｌ3 内部標準ＴＭＳ（第１図） δH １．１４〜１．１６ （６Ｈ，ｄ，−ＣＨ3） δH １．４３〜１．４５ （２Ｈ，ｍ，−ＣＨ2−） δH １．６３〜１．６６ （２Ｈ，ｍ，−ＣＨ2−） δH ２．４３〜２．４５ （２Ｈ，ｑ，−ＣＨ−） δH ３．６８ （６Ｈ，ｓ，−ＣＯＯＣＨ3） ＜13Ｃ−ＮＭＲスペクトル＞ ＣＤＣｌ3 内部標準ＴＭＳ（第２図） δc １６．９８ （−ＣＨ3） δc ３１．１８ （−ＣＨ−） δc ３９．３１ （−ＣＨ2−） δc ５１．７７ （−ＣＯＯＣＨ3） δc １７６．８３ （Ｃ＝Ｏ） ＜比旋光度＞ ［α］25 D ＝＋２８．８゜（ｎｅａｔ）
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば各種光学活性化合物の合
成中間体としての用途が期待される前記一般式（Ｉ）で
表される新規光学活性ジカルボン酸誘導体が得られる。
成中間体としての用途が期待される前記一般式（Ｉ）で
表される新規光学活性ジカルボン酸誘導体が得られる。
【図１】実施例１で得られた（２Ｓ，５Ｓ）−ジメチル
ヘキサン二酸ジメチルエステルの1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル図である。
ヘキサン二酸ジメチルエステルの1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル図である。
【図２】実施例１で得られた（２Ｓ，５Ｓ）−ジメチル
ヘキサン二酸ジメチルエステルの13Ｃ−ＮＭＲスペクト
ル図である。
ヘキサン二酸ジメチルエステルの13Ｃ−ＮＭＲスペクト
ル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:19） Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）： 【化１】 で表される新規光学活性ジカルボン酸誘導体。
- 【請求項２】 下記の一般式（II）： 【化２】 で表されるラセミ体ジカルボン酸ジエステルに、エステ
ル結合を不斉加水分解する能力を有する微生物の培養
物、菌体又は菌体処理物を作用させて下記の一般式
（Ｉ）： 【化３】 で表される新規光学活性ジカルボン酸誘導体を製造する
方法。 - 【請求項３】エステル結合を不斉加水分解する能力を有
する微生物がシュードモナス(Pseudomonas)属又はエセ
リキア(Escherichia)属に属する微生物であることを特
徴とする請求項２の新規光学活性ジカルボン酸誘導体を
製造する方法。 - 【請求項４】エステル結合を不斉加水分解する能力を有
する微生物が、エステル結合を不斉加水分解する酵素を
コードする遺伝子により形質転換された遺伝子操作微生
物であることを特徴とする請求項２の新規光学活性ジカ
ルボン酸誘導体を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21793895A JPH0959211A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 新規光学活性ジカルボン酸誘導体及びそれを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21793895A JPH0959211A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 新規光学活性ジカルボン酸誘導体及びそれを製造する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959211A true JPH0959211A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16712067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21793895A Pending JPH0959211A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 新規光学活性ジカルボン酸誘導体及びそれを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959211A (ja) |
-
1995
- 1995-08-25 JP JP21793895A patent/JPH0959211A/ja active Pending
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