JPH0959531A - α型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法 - Google Patents
α型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法Info
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- JPH0959531A JPH0959531A JP22028595A JP22028595A JPH0959531A JP H0959531 A JPH0959531 A JP H0959531A JP 22028595 A JP22028595 A JP 22028595A JP 22028595 A JP22028595 A JP 22028595A JP H0959531 A JPH0959531 A JP H0959531A
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- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （１）モノクロル銅フタロシアニンのク
ルードの及び銅フタロシアニンのクルード混合物、又
は、（２）モノクロルフタル酸もしくはそのアルカリ金
属及びフタル酸から合成されたセミクロル銅フタロシア
ニンのクルードを乾式磨砕する第１工程、及び乾式磨砕
したクルードを、全クルードの３〜１０倍量の６５〜７
５％硫酸中で、温度２０〜８０℃にて処理した後、これ
を水中に希釈して顔料を分離する第２工程から成るα型
銅フタロシアニン顔料組成物の製造法。 【効果】 本発明の製造法により得られるα型銅フタロ
シアニン顔料は、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の色相
を呈すると共に高い着色力を有し、耐候性・耐熱性・耐
溶剤性等の適性に優れており、塗料・プラスチック用着
色剤として特に有用である。
ルードの及び銅フタロシアニンのクルード混合物、又
は、（２）モノクロルフタル酸もしくはそのアルカリ金
属及びフタル酸から合成されたセミクロル銅フタロシア
ニンのクルードを乾式磨砕する第１工程、及び乾式磨砕
したクルードを、全クルードの３〜１０倍量の６５〜７
５％硫酸中で、温度２０〜８０℃にて処理した後、これ
を水中に希釈して顔料を分離する第２工程から成るα型
銅フタロシアニン顔料組成物の製造法。 【効果】 本発明の製造法により得られるα型銅フタロ
シアニン顔料は、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の色相
を呈すると共に高い着色力を有し、耐候性・耐熱性・耐
溶剤性等の適性に優れており、塗料・プラスチック用着
色剤として特に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、従来の顔料化方法
によって得られる顔料に比べ、分散性に優れ、鮮明な赤
味青色の色相と高い着色力を有し、耐候性・耐熱性・耐
溶剤性等の適性にも優れており、特に塗料・プラスチッ
ク用着色剤として有用なα型銅フタロシアニン顔料の製
造法に関するものである。
によって得られる顔料に比べ、分散性に優れ、鮮明な赤
味青色の色相と高い着色力を有し、耐候性・耐熱性・耐
溶剤性等の適性にも優れており、特に塗料・プラスチッ
ク用着色剤として有用なα型銅フタロシアニン顔料の製
造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、α型銅フタロシアニン顔料は、顔
料粒子径が微細であるため、高い着色力を有すると共に
透明性が高いため、塗料、プラスチック等の着色用顔料
として使用されている。
料粒子径が微細であるため、高い着色力を有すると共に
透明性が高いため、塗料、プラスチック等の着色用顔料
として使用されている。
【０００３】一般に、α型銅フタロシアニン顔料は、銅
フタロシアニン１分子の平均塩素原子数が０個であるク
ロルフリー銅フタロシアニン、０個以上１個未満である
セミクロル銅フタロシアニン及び１個であるモノクロル
銅フタロシアニンに分類されて呼ばれる場合もある。こ
れらの中でも、セミクロル銅フタロシアニン顔料は、銅
フタロシアニン分子の一部が塩素原子に置換されている
ためクロルフリー銅フタロシアニン顔料と比較して、耐
溶剤性、耐熱性が向上することが知られている。また、
置換されている塩素原子が僅かであるためフロルフリー
銅フタロシアニン顔料本来の赤味青色を保つことが可能
である。そのため、塗料、プラスチック等の着色用顔料
として、セミクロル銅フタロシアニン顔料は有用であ
る。
フタロシアニン１分子の平均塩素原子数が０個であるク
ロルフリー銅フタロシアニン、０個以上１個未満である
セミクロル銅フタロシアニン及び１個であるモノクロル
銅フタロシアニンに分類されて呼ばれる場合もある。こ
れらの中でも、セミクロル銅フタロシアニン顔料は、銅
フタロシアニン分子の一部が塩素原子に置換されている
ためクロルフリー銅フタロシアニン顔料と比較して、耐
溶剤性、耐熱性が向上することが知られている。また、
置換されている塩素原子が僅かであるためフロルフリー
銅フタロシアニン顔料本来の赤味青色を保つことが可能
である。そのため、塗料、プラスチック等の着色用顔料
として、セミクロル銅フタロシアニン顔料は有用であ
る。
【０００４】セミクロル銅フタロシアニン顔料の製造方
法としては、モノクロル銅フタロシアニンのクルードと
銅フタロシアニンのクルードを硫酸に溶解した後、水中
に取り出して顔料化する方法（アシッドペースト法）；
硫酸水溶液中でモノクロル銅フタロシアニンと銅フタロ
シアニンとをスラリーとした後、水を加えて顔料化する
方法（アシッドスラリー法）が知られている。また、モ
ノクロルフタル酸又はその塩と無水フタル酸、あるい
は、フタロジニトリルと塩化第１銅を原料としてセミク
ロル銅フタロシアニンのクルードを合成し、アシッドペ
ースト法やアシッドスラリー法により顔料化する方法が
知られている。
法としては、モノクロル銅フタロシアニンのクルードと
銅フタロシアニンのクルードを硫酸に溶解した後、水中
に取り出して顔料化する方法（アシッドペースト法）；
硫酸水溶液中でモノクロル銅フタロシアニンと銅フタロ
シアニンとをスラリーとした後、水を加えて顔料化する
方法（アシッドスラリー法）が知られている。また、モ
ノクロルフタル酸又はその塩と無水フタル酸、あるい
は、フタロジニトリルと塩化第１銅を原料としてセミク
ロル銅フタロシアニンのクルードを合成し、アシッドペ
ースト法やアシッドスラリー法により顔料化する方法が
知られている。
【０００５】アシッドスラリー法としては、５０〜９０
％の硫酸水溶液中に銅フタロシアニンのクルードを湿潤
させ、銅フタロシアニン硫酸塩のスラリーとなした後、
水を加え、顔料化する方法が一般的である。
％の硫酸水溶液中に銅フタロシアニンのクルードを湿潤
させ、銅フタロシアニン硫酸塩のスラリーとなした後、
水を加え、顔料化する方法が一般的である。
【０００６】着色力が高く透明性が高い顔料の製造方法
として、特開昭５８−１０４９６０号公報には、セミク
ロル銅フタロシアニンのクルードをスチール製の棒やス
チール製のボールと共にボールミル中であらかじめ乾式
磨砕し、全クルードに対し硫酸換算で４．５〜５．５倍
である５０〜６０％硫酸水溶液中で磨砕したクルードを
スラリーとし、５０〜８５℃にて処理した後、水を加え
て顔料化する方法が開示されている。
として、特開昭５８−１０４９６０号公報には、セミク
ロル銅フタロシアニンのクルードをスチール製の棒やス
チール製のボールと共にボールミル中であらかじめ乾式
磨砕し、全クルードに対し硫酸換算で４．５〜５．５倍
である５０〜６０％硫酸水溶液中で磨砕したクルードを
スラリーとし、５０〜８５℃にて処理した後、水を加え
て顔料化する方法が開示されている。
【０００７】しかしながら、得られる顔料は非常に透明
である反面、非常に微細な顔料粒子であるため、塗料、
プラスチックなどの用途に用いた場合、顔料分散性、耐
候性、耐熱性、耐溶剤性がやや不十分であることや、ス
ラリーを８０℃以上の温度で処理すると、顔料粒子が大
きくなりすぎて、高い着色力が得られないといった問題
点を有している。
である反面、非常に微細な顔料粒子であるため、塗料、
プラスチックなどの用途に用いた場合、顔料分散性、耐
候性、耐熱性、耐溶剤性がやや不十分であることや、ス
ラリーを８０℃以上の温度で処理すると、顔料粒子が大
きくなりすぎて、高い着色力が得られないといった問題
点を有している。
【０００８】硫酸の使用量を削減でき、かつ、高着色力
で高鮮明性な顔料を製造する方法として、特開平１−７
０５６８号公報には、セミクロル銅フタロシアニンのク
ルードを結晶成長防止剤存在下で乾式磨砕を行い、全ク
ルードに対し硫酸換算で２．０〜７．５倍量に相当する
５０〜９０％硫酸水溶液中で、結晶成長防止剤の存在下
に、乾式磨砕したクルードをスラリーとし、５０〜８５
℃にて処理した後、水を加えて顔料化する方法が開示さ
れている。
で高鮮明性な顔料を製造する方法として、特開平１−７
０５６８号公報には、セミクロル銅フタロシアニンのク
ルードを結晶成長防止剤存在下で乾式磨砕を行い、全ク
ルードに対し硫酸換算で２．０〜７．５倍量に相当する
５０〜９０％硫酸水溶液中で、結晶成長防止剤の存在下
に、乾式磨砕したクルードをスラリーとし、５０〜８５
℃にて処理した後、水を加えて顔料化する方法が開示さ
れている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、スラリ
ー製造時に、結晶成長防止剤を添加しているため、非常
に微細な顔料粒子しか得られず、顔料分散性、耐候性、
耐熱性、耐溶剤性がやや不十分であるという問題点を有
している。
ー製造時に、結晶成長防止剤を添加しているため、非常
に微細な顔料粒子しか得られず、顔料分散性、耐候性、
耐熱性、耐溶剤性がやや不十分であるという問題点を有
している。
【００１０】いずれの製造方法においても、平均塩素原
子数の異なる顔料を製造するためには、その都度、セミ
クロル銅フタロシアニンのクルードを製造する必要があ
り、生産性があまり良くないという問題点も有してい
る。
子数の異なる顔料を製造するためには、その都度、セミ
クロル銅フタロシアニンのクルードを製造する必要があ
り、生産性があまり良くないという問題点も有してい
る。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、分散性
に優れ、鮮明な赤味青色の色相と高い着色力を有し、耐
候性、耐熱性、耐溶剤性等の適性にも優れており、特に
塗料、プラスチック用着色剤として有用なα型銅フタロ
シアニン顔料の製造法を提供することにある。
に優れ、鮮明な赤味青色の色相と高い着色力を有し、耐
候性、耐熱性、耐溶剤性等の適性にも優れており、特に
塗料、プラスチック用着色剤として有用なα型銅フタロ
シアニン顔料の製造法を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、モノクロル銅フタ
ロシアニンのクルード及び銅フタロシアニンのクルード
の混合物、もしくは、セミクロル銅フタロシアニンのク
ルードを乾式磨砕し、アシッドスラリー法により顔料化
することにより、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の色相
と高い着色力を有し、耐候性、耐熱性、耐溶剤性等の適
性にも優れており、特に塗料、プラスチック用着色剤と
して有用なα型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法を
見い出し、本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、モノクロル銅フタ
ロシアニンのクルード及び銅フタロシアニンのクルード
の混合物、もしくは、セミクロル銅フタロシアニンのク
ルードを乾式磨砕し、アシッドスラリー法により顔料化
することにより、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の色相
と高い着色力を有し、耐候性、耐熱性、耐溶剤性等の適
性にも優れており、特に塗料、プラスチック用着色剤と
して有用なα型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法を
見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】即ち、本発明は、上記課題を解決するため
に、（１）モノクロル銅フタロシアニンのクルード及び
銅フタロシアニンのクルード混合物、又は（２）モノク
ロルフタル酸もしくはそのアルカリ金属及びフタル酸か
ら合成されたセミクロル銅フタロシアニンのクルードを
乾式磨砕する第１工程、及び乾式磨砕したクルードを、
全クルードの３〜１０倍量の６５〜７５％硫酸中で、温
度２０〜８０℃にて処理した後、これを水中に希釈して
顔料を分離する第２工程から成ることを特徴とするα型
銅フタロシアニン顔料組成物の製造法を提供する。
に、（１）モノクロル銅フタロシアニンのクルード及び
銅フタロシアニンのクルード混合物、又は（２）モノク
ロルフタル酸もしくはそのアルカリ金属及びフタル酸か
ら合成されたセミクロル銅フタロシアニンのクルードを
乾式磨砕する第１工程、及び乾式磨砕したクルードを、
全クルードの３〜１０倍量の６５〜７５％硫酸中で、温
度２０〜８０℃にて処理した後、これを水中に希釈して
顔料を分離する第２工程から成ることを特徴とするα型
銅フタロシアニン顔料組成物の製造法を提供する。
【００１４】以下に、本発明の製造法についてさらに詳
しく説明する。
しく説明する。
【００１５】本発明の製造法で使用する銅フタロシアニ
ンのクルード及びモノクロル銅フタロシアニンのクルー
ドは、公知の方法で合成されたもので十分であり、製造
法としては特に制限されないが、例えば、銅フタロシア
ニンのクルードの場合、無水フタル酸又はその塩、銅源
及び尿素を有機溶媒中で反応させる方法、あるいは、フ
タロジニトリルと銅源を触媒の存在下又は不存在下に有
機溶媒中で反応させる方法等が挙げられ、また、モノク
ロル銅フタロシアニンのクルードの場合、無水フタル酸
又はその塩の３／４モル、モノクロルフタル酸又はその
塩１／４モル、銅源及び尿素を有機溶媒中で反応させる
方法、フタロジニトリル３／４モル、モノクロルフタロ
ジニトリル１／４モルと銅源を触媒の存在下又は不存在
下に有機溶媒中で反応させる方法、フタロジニトリルと
塩化第２銅をを触媒の存在下又は不存在下に有機溶媒中
で反応させる方法等が挙げられる。また、無水フタル酸
又はその塩とモノクロル無水フタル酸又はその塩の使用
比率を変えることによって得られるセミクロル銅フタロ
シアニンのクルードを用いても差し支えない。
ンのクルード及びモノクロル銅フタロシアニンのクルー
ドは、公知の方法で合成されたもので十分であり、製造
法としては特に制限されないが、例えば、銅フタロシア
ニンのクルードの場合、無水フタル酸又はその塩、銅源
及び尿素を有機溶媒中で反応させる方法、あるいは、フ
タロジニトリルと銅源を触媒の存在下又は不存在下に有
機溶媒中で反応させる方法等が挙げられ、また、モノク
ロル銅フタロシアニンのクルードの場合、無水フタル酸
又はその塩の３／４モル、モノクロルフタル酸又はその
塩１／４モル、銅源及び尿素を有機溶媒中で反応させる
方法、フタロジニトリル３／４モル、モノクロルフタロ
ジニトリル１／４モルと銅源を触媒の存在下又は不存在
下に有機溶媒中で反応させる方法、フタロジニトリルと
塩化第２銅をを触媒の存在下又は不存在下に有機溶媒中
で反応させる方法等が挙げられる。また、無水フタル酸
又はその塩とモノクロル無水フタル酸又はその塩の使用
比率を変えることによって得られるセミクロル銅フタロ
シアニンのクルードを用いても差し支えない。
【００１６】本発明の製造法における第１工程は、セミ
クロル銅フタロシアニンのクルードを粉砕助剤及び有機
溶剤の不存在下、例えば、ボールミル、サンドグライン
ダー、振動ミル、アトライター、その他の粉砕機中で乾
式磨砕する工程であり、磨砕効率から考えるとアトライ
ターを用いる方法が好ましい。
クロル銅フタロシアニンのクルードを粉砕助剤及び有機
溶剤の不存在下、例えば、ボールミル、サンドグライン
ダー、振動ミル、アトライター、その他の粉砕機中で乾
式磨砕する工程であり、磨砕効率から考えるとアトライ
ターを用いる方法が好ましい。
【００１７】乾式磨砕工程において、磨砕温度が高くな
ると、磨砕物中のβ型銅フタロシアニンが減少しにくく
なるため、粉砕温度は１００℃以下、好ましくは８０℃
以下になるように制御する。
ると、磨砕物中のβ型銅フタロシアニンが減少しにくく
なるため、粉砕温度は１００℃以下、好ましくは８０℃
以下になるように制御する。
【００１８】本工程においてモノクロル銅フタロシアニ
ンのクルードと銅フタロシアニンのクルードを使用する
場合は、予め、それらを混合した後、乾式磨砕すること
が必須であり、各々を乾式磨砕した後に混合し、以下に
述べる第２工程を実施しても目的とする性能を有するα
型銅フタロシアニン顔料組成物は得られない。
ンのクルードと銅フタロシアニンのクルードを使用する
場合は、予め、それらを混合した後、乾式磨砕すること
が必須であり、各々を乾式磨砕した後に混合し、以下に
述べる第２工程を実施しても目的とする性能を有するα
型銅フタロシアニン顔料組成物は得られない。
【００１９】乾式磨砕の終点としては、β型結晶の含有
率が４０％以下となるまで磨砕された時点とするが、α
型へ結晶転移させるという意味からしてもβ型結晶の含
有率が少ないほど好ましい。なお、β型結晶の含有率
は、β型銅フタロシアニン顔料とα型銅フタロシアニン
顔料の配合割合が異なる試料のＸ線回折図をもとに作成
した検量線を使用して求めることができる。
率が４０％以下となるまで磨砕された時点とするが、α
型へ結晶転移させるという意味からしてもβ型結晶の含
有率が少ないほど好ましい。なお、β型結晶の含有率
は、β型銅フタロシアニン顔料とα型銅フタロシアニン
顔料の配合割合が異なる試料のＸ線回折図をもとに作成
した検量線を使用して求めることができる。
【００２０】アトライターを使用した場合の磨砕時間
は、粉砕機の種類や粉砕媒体（スチールボール等）の形
状や充填量、さらには粉砕機の回転数によって左右され
るが、例えば、モノクロル銅フタロシアニンのクルード
重量に対して３０倍量の３／８インチスチールボールを
使用し、毎分３００回転で磨砕した場合、２時間程度で
β型結晶の含有率は４０％以下となる。しかしながら、
原料として用いる銅フタロシアニンのクルードとモノク
ロル銅フタロシアニンのクルードの混合割合やセミクロ
ル銅フタロシアニンのクルード中のβ結晶の含有率によ
っても磨砕時間等は若干異なる。もし、Ｘ線回折図にお
いて乾式摩砕後のβ型結晶の含有率が４０％以上である
ようなクルードを顔料化した場合、顔料粒子が大きくな
る傾向があり、目的とするような高い着色力を有する顔
料は得ることができない。
は、粉砕機の種類や粉砕媒体（スチールボール等）の形
状や充填量、さらには粉砕機の回転数によって左右され
るが、例えば、モノクロル銅フタロシアニンのクルード
重量に対して３０倍量の３／８インチスチールボールを
使用し、毎分３００回転で磨砕した場合、２時間程度で
β型結晶の含有率は４０％以下となる。しかしながら、
原料として用いる銅フタロシアニンのクルードとモノク
ロル銅フタロシアニンのクルードの混合割合やセミクロ
ル銅フタロシアニンのクルード中のβ結晶の含有率によ
っても磨砕時間等は若干異なる。もし、Ｘ線回折図にお
いて乾式摩砕後のβ型結晶の含有率が４０％以上である
ようなクルードを顔料化した場合、顔料粒子が大きくな
る傾向があり、目的とするような高い着色力を有する顔
料は得ることができない。
【００２１】本発明の製造法における第２工程は、第１
工程で得た乾式磨砕したクルードを希硫酸中で顔料化す
る、いわゆるアシッドスラリー法による顔料化工程であ
る。この工程では、銅フタロシアニン硫酸塩スラリーを
製造する際の硫酸濃度、処理温度や銅フタロシアニンに
対する硫酸の重量比が重要な因子となる。乾式磨砕した
クルードをアシッドスラリー法で顔料化する場合、硫酸
濃度は６５〜７５％が好ましい。硫酸濃度が６５％未満
である場合、均一な硫酸塩のスラリーが得られず、一部
の乾式磨砕されたクルードがそのままの状態で残ってし
まう傾向にあるので好ましくなく、硫酸濃度が８０％を
超える高濃度である場合、スラリーの粘性が高くなり過
ぎるため、攪拌に大きな負荷がかかる傾向にあるので、
製造上好ましくない。
工程で得た乾式磨砕したクルードを希硫酸中で顔料化す
る、いわゆるアシッドスラリー法による顔料化工程であ
る。この工程では、銅フタロシアニン硫酸塩スラリーを
製造する際の硫酸濃度、処理温度や銅フタロシアニンに
対する硫酸の重量比が重要な因子となる。乾式磨砕した
クルードをアシッドスラリー法で顔料化する場合、硫酸
濃度は６５〜７５％が好ましい。硫酸濃度が６５％未満
である場合、均一な硫酸塩のスラリーが得られず、一部
の乾式磨砕されたクルードがそのままの状態で残ってし
まう傾向にあるので好ましくなく、硫酸濃度が８０％を
超える高濃度である場合、スラリーの粘性が高くなり過
ぎるため、攪拌に大きな負荷がかかる傾向にあるので、
製造上好ましくない。
【００２２】乾式磨砕したクルードに対する硫酸の使用
量は、重量比で、３〜１０倍量の範囲が好ましく、４．
５〜５．５倍量の範囲が、得られる顔料の性質、廃酸処
理の点からより好ましい。硫酸の使用量がクルードの１
０倍量を超える量を用いた場合、アシッドペースト法の
みによる顔料化法と同様になるため、乾式摩砕した効果
がなく、また、色相が黄味になったり、得られる顔料粒
子がより微細になり、顔料粒子の凝集がさらに促進さ
れ、分散性の低下をもたらす傾向にあるので好ましくな
い。また、多量の硫酸を使用することは、原料原価の上
昇や排水処理の面からも好ましくない。
量は、重量比で、３〜１０倍量の範囲が好ましく、４．
５〜５．５倍量の範囲が、得られる顔料の性質、廃酸処
理の点からより好ましい。硫酸の使用量がクルードの１
０倍量を超える量を用いた場合、アシッドペースト法の
みによる顔料化法と同様になるため、乾式摩砕した効果
がなく、また、色相が黄味になったり、得られる顔料粒
子がより微細になり、顔料粒子の凝集がさらに促進さ
れ、分散性の低下をもたらす傾向にあるので好ましくな
い。また、多量の硫酸を使用することは、原料原価の上
昇や排水処理の面からも好ましくない。
【００２３】硫酸塩スラリーを処理する温度は、２０〜
８０℃の範囲が好ましく、５５〜７５℃の範囲が特に好
ましい。８０℃を超える高い温度で硫酸塩スラリーを処
理した場合、得られる顔料粒子が大きくなり、高い着色
力が得られない傾向にあるので、好ましくない。
８０℃の範囲が好ましく、５５〜７５℃の範囲が特に好
ましい。８０℃を超える高い温度で硫酸塩スラリーを処
理した場合、得られる顔料粒子が大きくなり、高い着色
力が得られない傾向にあるので、好ましくない。
【００２４】一般的なアッシドスラリー法は、硫酸塩ス
ラリーに水を投入するが、本発明の製造法の場合、硫酸
塩スラリーを水に投入しても同様な性能を有する顔料が
得られる。
ラリーに水を投入するが、本発明の製造法の場合、硫酸
塩スラリーを水に投入しても同様な性能を有する顔料が
得られる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例の範囲に限定される
ものではない。なお、以下の実施例及び比較例におい
て、「部」及び「％」は、おのおの『重量部』及び『重
量％』を表わす。
明するが、本発明はこれらの実施例の範囲に限定される
ものではない。なお、以下の実施例及び比較例におい
て、「部」及び「％」は、おのおの『重量部』及び『重
量％』を表わす。
【００２６】＜実施例１＞無水フタル酸、塩化第１銅、
尿素及び触媒を用いて溶剤法によって製造された銅フタ
ロシアニンのクルード１６０部と、モノクロルフタル酸
ソーダ１モル％と無水フタル酸３モル％、塩化第１銅、
尿素及び触媒を用いて溶剤法によって製造されたモノク
ロル銅フタロシアニンのクルード２４０部とを混合し、
３／８インチスチールボール１２，０００部と共にアト
ライターで２時間乾式磨砕を行い、１分子中の平均塩素
原子数が約０．６個であるセミクロル銅フタロシアニン
の乾式磨砕したクルードを得た。この磨砕物のＸ線回折
図は、β型結晶を含有していないことを示していた。
尿素及び触媒を用いて溶剤法によって製造された銅フタ
ロシアニンのクルード１６０部と、モノクロルフタル酸
ソーダ１モル％と無水フタル酸３モル％、塩化第１銅、
尿素及び触媒を用いて溶剤法によって製造されたモノク
ロル銅フタロシアニンのクルード２４０部とを混合し、
３／８インチスチールボール１２，０００部と共にアト
ライターで２時間乾式磨砕を行い、１分子中の平均塩素
原子数が約０．６個であるセミクロル銅フタロシアニン
の乾式磨砕したクルードを得た。この磨砕物のＸ線回折
図は、β型結晶を含有していないことを示していた。
【００２７】セミクロル銅フタロシアニンの乾式磨砕し
たクルード５０部を６８％硫酸２９４部（クルードの４
倍量の硫酸に相当）に加え、６０℃で２時間攪拌した
後、このスラリーを３０℃の水１６００部中に取り出
し、８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過し
た。残渣を５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕
して１分子中の平均塩素原子数が約０．６個であるα型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
たクルード５０部を６８％硫酸２９４部（クルードの４
倍量の硫酸に相当）に加え、６０℃で２時間攪拌した
後、このスラリーを３０℃の水１６００部中に取り出
し、８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過し
た。残渣を５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕
して１分子中の平均塩素原子数が約０．６個であるα型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
【００２８】＜比較例１＞実施例１で使用したセミクロ
ル銅フタロシアニンの乾式磨砕したクルード４５部に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジアミノス
ルホニル銅フタロシアニン５部を混合した。次に、混合
物を６８〜７２℃の６０％硫酸水溶液２３７部（全クル
ードの２．８４倍量の硫酸に相当）に加え、同温度で
１．５時間攪拌した後、水４１０部を加えて７０〜７５
℃で１．５時間攪拌した後、濾過した。残渣を５０〜６
０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕して１分子当たりの
平均塩素原子数が約０．６個であるα型銅フタロシアニ
ン顔料組成物を得た。
ル銅フタロシアニンの乾式磨砕したクルード４５部に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジアミノス
ルホニル銅フタロシアニン５部を混合した。次に、混合
物を６８〜７２℃の６０％硫酸水溶液２３７部（全クル
ードの２．８４倍量の硫酸に相当）に加え、同温度で
１．５時間攪拌した後、水４１０部を加えて７０〜７５
℃で１．５時間攪拌した後、濾過した。残渣を５０〜６
０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕して１分子当たりの
平均塩素原子数が約０．６個であるα型銅フタロシアニ
ン顔料組成物を得た。
【００２９】＜比較例２＞モノクロル銅フタロシアニ
ン、銅フタロシアニンのクルードの各々を実施例１と同
様の条件下で乾式磨砕を行った。Ｘ線回折図から銅フタ
ロシアニンを乾式磨砕したクルードは約４０％のβ型結
晶を含有していたが、モノクロル銅フタロシアニンを乾
式磨砕したクルードにはβ型結晶は認められなかった。
ン、銅フタロシアニンのクルードの各々を実施例１と同
様の条件下で乾式磨砕を行った。Ｘ線回折図から銅フタ
ロシアニンを乾式磨砕したクルードは約４０％のβ型結
晶を含有していたが、モノクロル銅フタロシアニンを乾
式磨砕したクルードにはβ型結晶は認められなかった。
【００３０】乾式摩砕した銅フタロシアニンのクルード
２０部と乾式摩砕したモノクロル銅フタロシアニンのク
ルード３０部を混合し、β型結晶を１６％含有する混合
物を用いて、実施例１と同様にして顔料化を行い、α型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
２０部と乾式摩砕したモノクロル銅フタロシアニンのク
ルード３０部を混合し、β型結晶を１６％含有する混合
物を用いて、実施例１と同様にして顔料化を行い、α型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
【００３１】＜比較例３＞実施例１で用いた乾式摩砕し
たクルード５０部を６８％硫酸２９４部（クルードの４
倍量の硫酸に相当）に加え、１００℃で２時間攪拌した
後、このスラリーを３０℃の水１６００部中に取り出
し、８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過し
た。残渣を５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕
して１分子中の塩素原子数が約０．６個であるα型銅フ
タロシアニン顔料を得た。
たクルード５０部を６８％硫酸２９４部（クルードの４
倍量の硫酸に相当）に加え、１００℃で２時間攪拌した
後、このスラリーを３０℃の水１６００部中に取り出
し、８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過し
た。残渣を５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕
して１分子中の塩素原子数が約０．６個であるα型銅フ
タロシアニン顔料を得た。
【００３２】＜比較例４＞実施例１において、３／８イ
ンチスチールボール１２，０００部と共にアトライター
で２時間乾式磨砕する工程を除いた以外は、実施例１と
同様にして顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料を
得た。
ンチスチールボール１２，０００部と共にアトライター
で２時間乾式磨砕する工程を除いた以外は、実施例１と
同様にして顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料を
得た。
【００３３】＜実施例２＞モノクロルフタル酸ソーダ１
００部と無水フタル酸３２部とを塩化第１銅と共に溶剤
法で合成して得られた１分子中の平均塩素原子数が約
０．６個で、β型結晶を２０％含有するセミクロル銅フ
タロシアニンのクルード１００部を、実施例１と同様に
して乾式磨砕を行った。Ｘ線回折図からセミクロル銅フ
タロシアニンのクルードの磨砕物は、β型結晶を１０％
含有していた。
００部と無水フタル酸３２部とを塩化第１銅と共に溶剤
法で合成して得られた１分子中の平均塩素原子数が約
０．６個で、β型結晶を２０％含有するセミクロル銅フ
タロシアニンのクルード１００部を、実施例１と同様に
して乾式磨砕を行った。Ｘ線回折図からセミクロル銅フ
タロシアニンのクルードの磨砕物は、β型結晶を１０％
含有していた。
【００３４】このようにして得たセミクロル銅フタロシ
アニンの乾式摩砕したクルードを実施例１と同様にして
顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料組成物を得
た。
アニンの乾式摩砕したクルードを実施例１と同様にして
顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料組成物を得
た。
【００３５】＜比較例５＞実施例２で用いた乾式磨砕し
たクルード５０部を６０％硫酸水溶液２３７部（クルー
ドの２．８４倍量の硫酸に相当）に加え、実施例２と同
様にして顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料組成
物を得た。
たクルード５０部を６０％硫酸水溶液２３７部（クルー
ドの２．８４倍量の硫酸に相当）に加え、実施例２と同
様にして顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料組成
物を得た。
【００３６】＜実施例３＞実施例２において、６８％硫
酸２９４部に代えて、７５％硫酸２６７部（クルードの
４倍量の硫酸に相当）を用いた以外は、実施例２と同様
にして顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料組成物
を得た。
酸２９４部に代えて、７５％硫酸２６７部（クルードの
４倍量の硫酸に相当）を用いた以外は、実施例２と同様
にして顔料化を行い、α型銅フタロシアニン顔料組成物
を得た。
【００３７】＜比較例６＞実施例２において、６８％硫
酸２９４部に代えて、８５％硫酸２３５部（クルードの
４倍量の硫酸に相当）を用いた以外は、実施例２と同様
にして顔料化を行ったが、４０分程攪拌した時点でスラ
リー粘度が上昇し攪拌が不能となったので、粘度が上昇
したスラリーを、３０℃の水１６００部中に取り出し、
８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過した。残
渣を、５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕して
１分子中の平均塩素原子数が約０．６個であるα型銅フ
タロシアニン顔料組成物を得た。
酸２９４部に代えて、８５％硫酸２３５部（クルードの
４倍量の硫酸に相当）を用いた以外は、実施例２と同様
にして顔料化を行ったが、４０分程攪拌した時点でスラ
リー粘度が上昇し攪拌が不能となったので、粘度が上昇
したスラリーを、３０℃の水１６００部中に取り出し、
８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過した。残
渣を、５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕して
１分子中の平均塩素原子数が約０．６個であるα型銅フ
タロシアニン顔料組成物を得た。
【００３８】＜実施例４＞実施例２において、６８％硫
酸２９４部に代えて、７５％硫酸５３４部（クルードの
８倍量の硫酸に相当）を用いた以外は、実施例２と同様
にして顔料化を行い、１分子中の平均塩素原子数が約
０．６個であるα型銅フタロシアニン顔料組成物を得
た。
酸２９４部に代えて、７５％硫酸５３４部（クルードの
８倍量の硫酸に相当）を用いた以外は、実施例２と同様
にして顔料化を行い、１分子中の平均塩素原子数が約
０．６個であるα型銅フタロシアニン顔料組成物を得
た。
【００３９】＜実施例５＞実施例１において、６０℃で
２時間攪拌する操作に代えて、３０℃で２時間攪拌する
操作とした以外は、実施例１と同様にして顔料化を行
い、１分子中の平均塩素原子数が約０．６個であるα型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
２時間攪拌する操作に代えて、３０℃で２時間攪拌する
操作とした以外は、実施例１と同様にして顔料化を行
い、１分子中の平均塩素原子数が約０．６個であるα型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
【００４０】＜実施例６＞実施例１で使用した銅フタロ
シアニンのクルードとモノクロル銅フタロシアニンのク
ルードの混合割合を２８０部／１２０部とし、３／８イ
ンチスチールボール１２，０００部と共にアトライター
で３時間乾式磨砕を行い、平均塩素原子数が約０．３個
であるセミクロル銅フタロシアニンの乾式磨砕したクル
ードを得た。この乾式磨砕したクルードのＸ線回折図
は、β型結晶を８％含有していることを示していた。
シアニンのクルードとモノクロル銅フタロシアニンのク
ルードの混合割合を２８０部／１２０部とし、３／８イ
ンチスチールボール１２，０００部と共にアトライター
で３時間乾式磨砕を行い、平均塩素原子数が約０．３個
であるセミクロル銅フタロシアニンの乾式磨砕したクル
ードを得た。この乾式磨砕したクルードのＸ線回折図
は、β型結晶を８％含有していることを示していた。
【００４１】このセミクロル銅フタロシアニンの乾式磨
砕したクルード５０部を７０％硫酸４２８部（クルード
の６倍量の硫酸に相当）に加え、３０℃で２時間攪拌し
た後、このスラリーを３０℃の水２０００部中に取り出
し、８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過し
た。残渣を５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕
して１分子中の平均塩素原子数が約０．３個であるα型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
砕したクルード５０部を７０％硫酸４２８部（クルード
の６倍量の硫酸に相当）に加え、３０℃で２時間攪拌し
た後、このスラリーを３０℃の水２０００部中に取り出
し、８０〜８５℃で２時間加熱・攪拌した後、濾過し
た。残渣を５０〜６０℃の水で洗浄した後、乾燥、粉砕
して１分子中の平均塩素原子数が約０．３個であるα型
銅フタロシアニン顔料組成物を得た。
【００４２】表１に実施例１〜６及び比較例１〜５で行
った顔料化方法をまとめて示した。
った顔料化方法をまとめて示した。
【００４３】
【表１】
【００４４】＜評価＞ （塗料作成条件）各実施例及び各比較例で得た顔料３．
６部と比較例１で使用したＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−
１，３−プロパンジアミノスルホニル銅フタロシアニン
０．４部（但し、比較例１及び比較例４により得られた
顔料の場合は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−プロ
パンジアミノスルホニル銅フタロシアニンを添加せず、
顔料４．０部を使用した）をメラミンアルキド混合ワニ
ス（大日本インキ化学工業株式会社製；「ベッコゾール
Ｊ−５２４−ＩＭ−６０」／「スーパーベッカミンＪ−
８２０−６０」の固形分重量比＝７／３の混合物）１
３．０部、シンナー（キシレン／ブタノール＝３／１）
１３．０部を、ガラスビーズ（３mmφ）８０ｇと共に、
１００mlガラスビンに採り、ペイントコンディショナー
を用いて１５分間分散させた。このようにして得た分散
物に、メラミンアルキッド混合ワニス５０部を追加し、
更に５分間分散させて原色塗料とした。
６部と比較例１で使用したＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−
１，３−プロパンジアミノスルホニル銅フタロシアニン
０．４部（但し、比較例１及び比較例４により得られた
顔料の場合は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−プロ
パンジアミノスルホニル銅フタロシアニンを添加せず、
顔料４．０部を使用した）をメラミンアルキド混合ワニ
ス（大日本インキ化学工業株式会社製；「ベッコゾール
Ｊ−５２４−ＩＭ−６０」／「スーパーベッカミンＪ−
８２０−６０」の固形分重量比＝７／３の混合物）１
３．０部、シンナー（キシレン／ブタノール＝３／１）
１３．０部を、ガラスビーズ（３mmφ）８０ｇと共に、
１００mlガラスビンに採り、ペイントコンディショナー
を用いて１５分間分散させた。このようにして得た分散
物に、メラミンアルキッド混合ワニス５０部を追加し、
更に５分間分散させて原色塗料とした。
【００４５】また、別途、「タイペークＲ−９３０」
（石原産業製、二酸化チタン）１５０部、「ベッコゾー
ルＪ−５２４−ＩＭ−６０」（大日本インキ化学工業株
式会社製、アルキドワニス）１３５部、シンナー（キシ
レン：ブタノール＝３：１）１５部を、ガラスビーズ
（３mmφ）４００ｇと共に、５００ｍｌガラスビンに採
り、ペイントコンディショナーを用いて６０分間分散さ
せた。このようにして得た分散物に、アルキドワニス１
００部、「スーパーベッカミンＪ−８２０−６０」（大
日本インキ化学工業株式会社製メラミンアルキド）１０
０部を追加し、更に５分間分散させて白塗料とした。
（石原産業製、二酸化チタン）１５０部、「ベッコゾー
ルＪ−５２４−ＩＭ−６０」（大日本インキ化学工業株
式会社製、アルキドワニス）１３５部、シンナー（キシ
レン：ブタノール＝３：１）１５部を、ガラスビーズ
（３mmφ）４００ｇと共に、５００ｍｌガラスビンに採
り、ペイントコンディショナーを用いて６０分間分散さ
せた。このようにして得た分散物に、アルキドワニス１
００部、「スーパーベッカミンＪ−８２０−６０」（大
日本インキ化学工業株式会社製メラミンアルキド）１０
０部を追加し、更に５分間分散させて白塗料とした。
【００４６】（色相）原色塗料と白塗料を青顔料と白顔
料の比が１対１０となるように混合し、６ミル（６／１
０００インチ）のフィルムアプリケーターを用いてアー
ト紙上に展色した後、１４０℃で２０分間焼き付けた。
次いで、比較例１の顔料を使用した被塗物を基準とし、
実施例、比較例の顔料を使用した被塗物について分光光
度計を用いて色差（△Ｌ*、△ａ*、△ｂ*）、相対着色
力を測定し、その結果を表２及び表３にまとめて示し
た。
料の比が１対１０となるように混合し、６ミル（６／１
０００インチ）のフィルムアプリケーターを用いてアー
ト紙上に展色した後、１４０℃で２０分間焼き付けた。
次いで、比較例１の顔料を使用した被塗物を基準とし、
実施例、比較例の顔料を使用した被塗物について分光光
度計を用いて色差（△Ｌ*、△ａ*、△ｂ*）、相対着色
力を測定し、その結果を表２及び表３にまとめて示し
た。
【００４７】△ａ*値が大きいほど赤味であることを示
し、相対着色力が大きいほど高い着色力を示す。
し、相対着色力が大きいほど高い着色力を示す。
【００４８】（顔料分散性）顔料分散性を比較するため
に、６０分間分散した塗料を作成し、上記と同様にして
被塗物を作成し、測色した結果を表２及び表３にまとめ
て示した。
に、６０分間分散した塗料を作成し、上記と同様にして
被塗物を作成し、測色した結果を表２及び表３にまとめ
て示した。
【００４９】６０分間分散した被塗膜と１５分間分散し
た被塗膜の相対着色力の差が小さいほど顔料分散性が良
好であることを示す。
た被塗膜の相対着色力の差が小さいほど顔料分散性が良
好であることを示す。
【００５０】（比表面積の測定）顔料粒子の大小を比較
するためＢＥＴ法による比表面積を測定した。一般的に
はその値が大きいほど顔料の粒子が細かいことを示す。
その結果を表２及び表３にまとめて示した。
するためＢＥＴ法による比表面積を測定した。一般的に
はその値が大きいほど顔料の粒子が細かいことを示す。
その結果を表２及び表３にまとめて示した。
【００５１】（結晶安定性）顔料の結晶安定性の目安と
して、実施例、比較例で得た顔料をキシレン中で煮沸
（１３０℃、１時間）した後、溶剤を濾別し、顔料を乾
燥した。このようにして得た顔料を、塗料作成方法に準
じて原色塗料及び被塗物を作成し、煮沸前顔料を基準と
して煮沸後顔料の相対着色力を比較した。その差が小さ
いほど顔料粒子は安定であることを示す。その結果を定
性的に○、△、×で表２及び表３にまとめて示した。
して、実施例、比較例で得た顔料をキシレン中で煮沸
（１３０℃、１時間）した後、溶剤を濾別し、顔料を乾
燥した。このようにして得た顔料を、塗料作成方法に準
じて原色塗料及び被塗物を作成し、煮沸前顔料を基準と
して煮沸後顔料の相対着色力を比較した。その差が小さ
いほど顔料粒子は安定であることを示す。その結果を定
性的に○、△、×で表２及び表３にまとめて示した。
【００５２】乾式磨砕法により得られる磨砕物は、粒子
は非常に微細であるが極度に凝集しているため、その値
は小さいのが通例である。
は非常に微細であるが極度に凝集しているため、その値
は小さいのが通例である。
【００５３】もし顔料化されない磨砕物が残っていると
煮沸することによって粗大な粒子が生成し、着色力の低
下をもたらす。そのような顔料をプラスチック用途に用
いた場合、耐熱性に問題が発生する。
煮沸することによって粗大な粒子が生成し、着色力の低
下をもたらす。そのような顔料をプラスチック用途に用
いた場合、耐熱性に問題が発生する。
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【発明の効果】本発明の製造法により得られるα型銅フ
タロシアニン顔料は、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の
色相を呈すると共に高い着色力を有し、耐候性・耐熱性
・耐溶剤性等の適正に優れており、塗料・プラスチック
用着色剤として特に有用である。
タロシアニン顔料は、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の
色相を呈すると共に高い着色力を有し、耐候性・耐熱性
・耐溶剤性等の適正に優れており、塗料・プラスチック
用着色剤として特に有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年１１月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】一般に、α型銅フタロシアニン顔料は、銅
フタロシアニン１分子の平均塩素原子数が０個であるク
ロルフリー銅フタロシアニン、０個以上１個未満である
セミクロル銅フタロシアニン及び１個であるモノクロル
銅フタロシアニンに分類されて呼ばれる場合もある。こ
れらの中でも、セミクロル銅フタロシアニン顔料は、銅
フタロシアニン分子の一部が塩素原子に置換されている
ためクロルフリー銅フタロシアニン顔料と比較して、耐
溶剤性、耐熱性が向上することが知られている。また、
置換されている塩素原子が僅かであるためクロルフリー
銅フタロシアニン顔料本来の赤味青色を保つことが可能
である。そのため、塗料、プラスチック等の着色用顔料
として、セミクロル銅フタロシアニン顔料は有用であ
る。
フタロシアニン１分子の平均塩素原子数が０個であるク
ロルフリー銅フタロシアニン、０個以上１個未満である
セミクロル銅フタロシアニン及び１個であるモノクロル
銅フタロシアニンに分類されて呼ばれる場合もある。こ
れらの中でも、セミクロル銅フタロシアニン顔料は、銅
フタロシアニン分子の一部が塩素原子に置換されている
ためクロルフリー銅フタロシアニン顔料と比較して、耐
溶剤性、耐熱性が向上することが知られている。また、
置換されている塩素原子が僅かであるためクロルフリー
銅フタロシアニン顔料本来の赤味青色を保つことが可能
である。そのため、塗料、プラスチック等の着色用顔料
として、セミクロル銅フタロシアニン顔料は有用であ
る。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５６】
【発明の効果】本発明の製造法により得られるα型銅フ
タロシアニン顔料は、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の
色相を呈すると共に高い着色力を有し、耐候性・耐熱性
・耐溶剤性等の適性に優れており、塗料・プラスチック
用着色剤として特に有用である。
タロシアニン顔料は、分散性に優れ、鮮明な赤味青色の
色相を呈すると共に高い着色力を有し、耐候性・耐熱性
・耐溶剤性等の適性に優れており、塗料・プラスチック
用着色剤として特に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 （１）モノクロル銅フタロシアニンのク
ルード及び銅フタロシアニンのクルード混合物、又は
（２）モノクロルフタル酸もしくはそのアルカリ金属及
びフタル酸から合成されたセミクロル銅フタロシアニン
のクルードを乾式磨砕する第１工程、及び乾式磨砕した
クルードを、全クルードの３〜１０倍量の６５〜７５％
硫酸中で、温度２０〜８０℃にて処理した後、これを水
中に希釈して顔料を分離する第２工程から成ることを特
徴とするα型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法。 - 【請求項２】 １分子中の平均塩素原子数が０．３〜
０．６の範囲にあることを特徴とする請求項１記載のα
型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22028595A JPH0959531A (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | α型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22028595A JPH0959531A (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | α型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959531A true JPH0959531A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16748783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22028595A Pending JPH0959531A (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | α型銅フタロシアニン顔料組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959531A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6468341B2 (en) * | 2000-02-04 | 2002-10-22 | Dainichiseika Color & Chemicals | Pigment compositions, production process thereof, colorants, and colored articles |
| KR100901879B1 (ko) | 2007-09-12 | 2009-06-09 | (주) 씨에프씨테라메이트 | 전하발생물질 및 전하발생물질의 제조방법 |
| CN116218255A (zh) * | 2023-01-16 | 2023-06-06 | 双乐颜料股份有限公司 | 一种生产低氯代酞菁蓝的方法 |
-
1995
- 1995-08-29 JP JP22028595A patent/JPH0959531A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6468341B2 (en) * | 2000-02-04 | 2002-10-22 | Dainichiseika Color & Chemicals | Pigment compositions, production process thereof, colorants, and colored articles |
| KR100901879B1 (ko) | 2007-09-12 | 2009-06-09 | (주) 씨에프씨테라메이트 | 전하발생물질 및 전하발생물질의 제조방법 |
| CN116218255A (zh) * | 2023-01-16 | 2023-06-06 | 双乐颜料股份有限公司 | 一种生产低氯代酞菁蓝的方法 |
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