JPH0335345B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0335345B2 JPH0335345B2 JP57217128A JP21712882A JPH0335345B2 JP H0335345 B2 JPH0335345 B2 JP H0335345B2 JP 57217128 A JP57217128 A JP 57217128A JP 21712882 A JP21712882 A JP 21712882A JP H0335345 B2 JPH0335345 B2 JP H0335345B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- semichlorocopper
- slurry
- sulfuric acid
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粗製の半塩素化銅フタロシアニン又は
粗製の一部スルホン化された半塩素化銅フタロシ
アニンを着色力が強く透明度が高い顔料に転化す
る方法に関する。
粗製の一部スルホン化された半塩素化銅フタロシ
アニンを着色力が強く透明度が高い顔料に転化す
る方法に関する。
過去においては、米国特許等2799594号と米国
特許第2799595号に開示されているように溶剤粉
砕によつて粗製の銅フタロシアニンを顔料品位の
物質に転化したり、米国特許第3024247号に開示
されているように酸でペースト化することによつ
て粗製の銅フタロシアニンを顔料品位の物質に転
化してきた。この方法によて得られる生成物は高
い透明度を示さず、米国特許第3806464号に開示
されているように透明度を改善するためにポリマ
ーで包被して用いられていた。本発明の方法は粉
砕した半塩素化銅フタロシアニン顔料の酸処理を
含み、これは酸でペースト化したり溶剤で粉砕す
るよりもコストが低く、さらにポリマー樹脂を加
えて複雑にしないでも透明度の高い製品を製造す
る。
特許第2799595号に開示されているように溶剤粉
砕によつて粗製の銅フタロシアニンを顔料品位の
物質に転化したり、米国特許第3024247号に開示
されているように酸でペースト化することによつ
て粗製の銅フタロシアニンを顔料品位の物質に転
化してきた。この方法によて得られる生成物は高
い透明度を示さず、米国特許第3806464号に開示
されているように透明度を改善するためにポリマ
ーで包被して用いられていた。本発明の方法は粉
砕した半塩素化銅フタロシアニン顔料の酸処理を
含み、これは酸でペースト化したり溶剤で粉砕す
るよりもコストが低く、さらにポリマー樹脂を加
えて複雑にしないでも透明度の高い製品を製造す
る。
銅フタロシアニンとモノクロロ銅フタロシアニ
ンの結晶相を種々の濃度の硫酸と接触させること
の効果がB.HonigmannらによるZeitschrift fu¨r
Kristallographie122，pp185−205（1965）および
B.HonigmannのBerichte der
Bundesgesellschaft，71（1967）に述べられてい
る。
ンの結晶相を種々の濃度の硫酸と接触させること
の効果がB.HonigmannらによるZeitschrift fu¨r
Kristallographie122，pp185−205（1965）および
B.HonigmannのBerichte der
Bundesgesellschaft，71（1967）に述べられてい
る。
本発明は透明度の高いセミクロロ銅フタロシア
ニン、又は一部がスルホン化されたセミクロロ銅
フタロシアニンの製造方法に関し、粗製の顔料を
前もつて粉砕し、次に温度を上げて少し希釈した
硫酸と接触させてスラリーをつくる。このスラリ
ーを次に水で水中における硫酸の濃度が35％未満
になるまで希釈し、温度を上げて攪拌する。顔料
は常法によつて分離する。
ニン、又は一部がスルホン化されたセミクロロ銅
フタロシアニンの製造方法に関し、粗製の顔料を
前もつて粉砕し、次に温度を上げて少し希釈した
硫酸と接触させてスラリーをつくる。このスラリ
ーを次に水で水中における硫酸の濃度が35％未満
になるまで希釈し、温度を上げて攪拌する。顔料
は常法によつて分離する。
本発明の前粉砕段階はボールミル操作のために
通常使われるものである。従つて粉砕媒体の充填
は粉砕機の容積の約半分を占め、粉砕される銅フ
タロシアニンは本質的にこれら媒体の間の空隙を
占める。粉砕時間をいくらか増加すると充填物を
増加することもかなり可能である。これらの条件
の選択はこのタイプの操作に熟達している人の技
術知識の内である。粉砕機の好ましい粉砕媒体は
棒状のものであり、これは大きさが異なつていて
もよい。しかし本操作では直径が0.32cm（1/8イ
ンチ）から12.7cm（1/2インチ）まで、またはそ
れ以上のいろいろな普通の丸いスチールボールを
使用することも確かに可能である。ここで丸いボ
ールを使用する時はある条件下では、充填物がミ
ル中で固まる傾向が著しいが、この傾向はくぎの
ような不規則な形の物質を充填物中に加えること
によつて避けることができる。棒型の粉砕媒体を
用いるとこの固まりになるのを避けることができ
る。
通常使われるものである。従つて粉砕媒体の充填
は粉砕機の容積の約半分を占め、粉砕される銅フ
タロシアニンは本質的にこれら媒体の間の空隙を
占める。粉砕時間をいくらか増加すると充填物を
増加することもかなり可能である。これらの条件
の選択はこのタイプの操作に熟達している人の技
術知識の内である。粉砕機の好ましい粉砕媒体は
棒状のものであり、これは大きさが異なつていて
もよい。しかし本操作では直径が0.32cm（1/8イ
ンチ）から12.7cm（1/2インチ）まで、またはそ
れ以上のいろいろな普通の丸いスチールボールを
使用することも確かに可能である。ここで丸いボ
ールを使用する時はある条件下では、充填物がミ
ル中で固まる傾向が著しいが、この傾向はくぎの
ような不規則な形の物質を充填物中に加えること
によつて避けることができる。棒型の粉砕媒体を
用いるとこの固まりになるのを避けることができ
る。
本発明に使用するにはボール粉砕が砂粉砕や塩
粉砕よりも好ましい。
粉砕よりも好ましい。
粉砕充填量と使用する粉砕機の型によつて粉砕
サイクルの長さが変化するので、粉砕サイクルの
長さとして限界を決めることはできない。粉砕の
最適時間を設定するためには、本発明を種々の粉
砕時間および試料で行なつて、試料を色の濃淡、
強度、分散性および透明度のような特性が最良の
バランスによつて評価することが推薦される。通
常は最低４〜６時間必要とするが、工業的規模の
粉砕機では12〜18時間又はそれ以上に延長しても
よい。試験的や実験室規模の粉砕機を使用する時
はかなり長い時間を必要とする。
サイクルの長さが変化するので、粉砕サイクルの
長さとして限界を決めることはできない。粉砕の
最適時間を設定するためには、本発明を種々の粉
砕時間および試料で行なつて、試料を色の濃淡、
強度、分散性および透明度のような特性が最良の
バランスによつて評価することが推薦される。通
常は最低４〜６時間必要とするが、工業的規模の
粉砕機では12〜18時間又はそれ以上に延長しても
よい。試験的や実験室規模の粉砕機を使用する時
はかなり長い時間を必要とする。
粉砕段階の後、この顔料は顔料としては価値が
ほとんどない結晶性の低い非常に集塊した物質の
形である。
ほとんどない結晶性の低い非常に集塊した物質の
形である。
本発明によれば粉砕段階後、粉砕済のセミクロ
ロ銅フタロシアニンを硫酸水溶液と接触させる。
セミクロロ銅フタロシアニンの場合、硫酸濃度は
50から60重量％であるべき、好ましくは55から59
重量％である。一部がスルホン化されたセミクロ
ロ銅フタロシアニンの場合は、硫酸濃度は50から
61重量％であるべきで、好ましくは58から61重量
％である。50％未満の濃度の酸を用いると、粉砕
済の粉末が十分に脱集塊せず、メタリツク仕上げ
に際し乳白色がまばらに存在する、色が薄くて鈍
い製品となる。もし60％より濃い酸を用いると
（一部がスルホン化されたセミクロロ銅フタロシ
アニンの場合は61％）、製品に望ましくない緑色
の薄いα相ができ、より不透明となる。
ロ銅フタロシアニンを硫酸水溶液と接触させる。
セミクロロ銅フタロシアニンの場合、硫酸濃度は
50から60重量％であるべき、好ましくは55から59
重量％である。一部がスルホン化されたセミクロ
ロ銅フタロシアニンの場合は、硫酸濃度は50から
61重量％であるべきで、好ましくは58から61重量
％である。50％未満の濃度の酸を用いると、粉砕
済の粉末が十分に脱集塊せず、メタリツク仕上げ
に際し乳白色がまばらに存在する、色が薄くて鈍
い製品となる。もし60％より濃い酸を用いると
（一部がスルホン化されたセミクロロ銅フタロシ
アニンの場合は61％）、製品に望ましくない緑色
の薄いα相ができ、より不透明となる。
硫酸溶液と粉砕済の顔料の重量比は好ましくは
4.5〜5.5対１である。低水準では顔料は適度に湿
めつて攪拌可能な集塊を与えない。硫酸をより多
量に使うこともできるが経済的な理由により望ま
しくない。酸は顔料に加える時には温度を上げ
る。得られたスラリーを65〜85℃で1/2から４時
間攪拌する。このスラリーを次に水相中の硫酸が
35重量％未満になるまで希釈して60゜から95℃で
１／２から４時間攪拌する。次に顔料をろ過および
乾燥のような常法により単離する。界面活性剤お
よび／または他の処理剤を本方法のどの段階に加
えてもよい。
4.5〜5.5対１である。低水準では顔料は適度に湿
めつて攪拌可能な集塊を与えない。硫酸をより多
量に使うこともできるが経済的な理由により望ま
しくない。酸は顔料に加える時には温度を上げ
る。得られたスラリーを65〜85℃で1/2から４時
間攪拌する。このスラリーを次に水相中の硫酸が
35重量％未満になるまで希釈して60゜から95℃で
１／２から４時間攪拌する。次に顔料をろ過および
乾燥のような常法により単離する。界面活性剤お
よび／または他の処理剤を本方法のどの段階に加
えてもよい。
ここで使われるセミクロロ銅フタロシアニンと
は３から５重量％の塩素を含む銅フタロシアニン
を意味する。ここで使われる一部がスルホン化さ
れたセミクロロ銅フタロシアニンはセミクロロ銅
フタロシアニンの合成中に無水４−スルホフタル
酸又は４−スルホフタル酸から誘導されるスルホ
ン基を含むセミクロロ銅フタロシアニン分子を15
％まで含むセミクロロ銅フタロシアニンを意味す
る。
は３から５重量％の塩素を含む銅フタロシアニン
を意味する。ここで使われる一部がスルホン化さ
れたセミクロロ銅フタロシアニンはセミクロロ銅
フタロシアニンの合成中に無水４−スルホフタル
酸又は４−スルホフタル酸から誘導されるスルホ
ン基を含むセミクロロ銅フタロシアニン分子を15
％まで含むセミクロロ銅フタロシアニンを意味す
る。
本発明の生成物は自動車用のアクリルラツカー
やエナメルでは非常に透明である。これはアクリ
ルポリマーが溶媒溶液であつたり、例えばアルミ
ニウムフレークなどの金属粒子を含む溶媒溶液の
場合にはめつき仕上げや“多色（poly−
chromatic）”仕上げをするために特に重要であ
る。これらの仕上げはその湾曲した外観を強調す
るので、潤沢な、魅力的な、装飾的な効果を与え
る。この現象は機何学的メタメリズム
（geometric metamerism）として知られている
が、より一般的に自動車産業において“ツートー
ン”効果又は“フリツプ−フロツプ（flip−
flop）”と言われている。見る角度に関連して色
の濃さや、しばしば色合いが変化するのが観察で
きる。これは自動車では異なつた輪郭の車体の外
観を比べることにより明らかである。平面ではこ
の効果は塗装した板を直角から鈍角までゆつくり
回転することにより観察できるであろう。色は見
る角度が直角からどの方向に変化しても濃くなる
はずである。どんな場合でも、フレーク状の顔料
の正反射によつておこる効果は、色のついた顔料
が光を散漫に散乱すると減少する。いわゆる“透
明”顔料は従つて拡散乱をおこすのに十分大きな
粒子ではないものである。好ましく透明であるた
めに有機顔料は一般に結晶の大きさは0.1μ未満で
あり、顔料製造の種々な相や仕上げ形成の間に粒
子の集塊をおこさない。
やエナメルでは非常に透明である。これはアクリ
ルポリマーが溶媒溶液であつたり、例えばアルミ
ニウムフレークなどの金属粒子を含む溶媒溶液の
場合にはめつき仕上げや“多色（poly−
chromatic）”仕上げをするために特に重要であ
る。これらの仕上げはその湾曲した外観を強調す
るので、潤沢な、魅力的な、装飾的な効果を与え
る。この現象は機何学的メタメリズム
（geometric metamerism）として知られている
が、より一般的に自動車産業において“ツートー
ン”効果又は“フリツプ−フロツプ（flip−
flop）”と言われている。見る角度に関連して色
の濃さや、しばしば色合いが変化するのが観察で
きる。これは自動車では異なつた輪郭の車体の外
観を比べることにより明らかである。平面ではこ
の効果は塗装した板を直角から鈍角までゆつくり
回転することにより観察できるであろう。色は見
る角度が直角からどの方向に変化しても濃くなる
はずである。どんな場合でも、フレーク状の顔料
の正反射によつておこる効果は、色のついた顔料
が光を散漫に散乱すると減少する。いわゆる“透
明”顔料は従つて拡散乱をおこすのに十分大きな
粒子ではないものである。好ましく透明であるた
めに有機顔料は一般に結晶の大きさは0.1μ未満で
あり、顔料製造の種々な相や仕上げ形成の間に粒
子の集塊をおこさない。
次に実施例においてすべての“部”は重量によ
る。
る。
実施例１ 粉砕末の準備
（下のａおよびｂで述べるような）粗製の銅フ
タロシアニン48部を1.6cm（5/8インチ）×2.54cm
（１インチ）のスチーム製棒1000部といつしよに
臨界速度の70％の速度（臨界速度とは遠心力が重
力に打ち勝つて粉砕要素が製粉機の外壁に保持さ
れる速度である）で６時間回転させ、ふるいにか
けた。
タロシアニン48部を1.6cm（5/8インチ）×2.54cm
（１インチ）のスチーム製棒1000部といつしよに
臨界速度の70％の速度（臨界速度とは遠心力が重
力に打ち勝つて粉砕要素が製粉機の外壁に保持さ
れる速度である）で６時間回転させ、ふるいにか
けた。
ａ 粉砕するのに用いた粗製の銅フタロシアニン
は４−クロロフタル酸と無水フタル酸を尿素と
塩化銅といつしよに燈油中でモリブデン酸アン
モニウムの存在下で反応させた生成物を単離す
ることによつて得られ、塩素を約４％含有して
いた。
は４−クロロフタル酸と無水フタル酸を尿素と
塩化銅といつしよに燈油中でモリブデン酸アン
モニウムの存在下で反応させた生成物を単離す
ることによつて得られ、塩素を約４％含有して
いた。
ｂ 粉砕するのに用いた粗製の銅フタロシアニン
は４−クロロフタル酸、４−スルホフタル酸お
よび無水フタル酸を尿素と塩化銅といつしよに
燈油中でモリブデン酸アンモニウムの存在下で
反応させた生成物を単離することによつて得ら
れ、約4.0％の塩素と0.27％のイオウを含有し
ていた。
は４−クロロフタル酸、４−スルホフタル酸お
よび無水フタル酸を尿素と塩化銅といつしよに
燈油中でモリブデン酸アンモニウムの存在下で
反応させた生成物を単離することによつて得ら
れ、約4.0％の塩素と0.27％のイオウを含有し
ていた。
実施例
70℃で179部の水に６部のジココジメチルアン
モニウムクロリドと285部の96％硫酸を溶解した
溶液に実施例1aの粉砕末100部を加える。このス
ラリーを70±２℃で２時間攪拌する。次にこのス
ラリーを958部の水で希釈し、92〜94℃で２時間
攪拌する。次にこの顔料をろ過し、50℃の湯で洗
い常法により80℃で乾燥する。生成物は普通の溶
媒法で製造されたものと比べると濃く強烈な、暗
赤がかつた青色顔料である。
モニウムクロリドと285部の96％硫酸を溶解した
溶液に実施例1aの粉砕末100部を加える。このス
ラリーを70±２℃で２時間攪拌する。次にこのス
ラリーを958部の水で希釈し、92〜94℃で２時間
攪拌する。次にこの顔料をろ過し、50℃の湯で洗
い常法により80℃で乾燥する。生成物は普通の溶
媒法で製造されたものと比べると濃く強烈な、暗
赤がかつた青色顔料である。
実施例
この方法は92〜94℃で１1/2時間攪拌した後、
スラリーを85℃以下に冷却し、66部の96％硫酸中
に5.3部のCPC−モノスルホン酸を溶解した溶液
を加えることを除いては、実施例と同様にす
る。次にこのスラリーをさらに1/2時間、92〜94
℃で攪拌し、生成物を実施例のようにして単離
する。生成物は普通のアセトン粉砕法で得られる
生成物と比べると濃く、強烈であり、アクリルエ
ナメル中でレオロジー特性が優れている。
スラリーを85℃以下に冷却し、66部の96％硫酸中
に5.3部のCPC−モノスルホン酸を溶解した溶液
を加えることを除いては、実施例と同様にす
る。次にこのスラリーをさらに1/2時間、92〜94
℃で攪拌し、生成物を実施例のようにして単離
する。生成物は普通のアセトン粉砕法で得られる
生成物と比べると濃く、強烈であり、アクリルエ
ナメル中でレオロジー特性が優れている。
実施例
68゜〜72℃の182部の水に溶解した291部の96％
硫酸溶液へ実施例−ｂの粉砕末100部を加える。
このスラリーを68〜72℃で１1/2時間攪拌し次に
820部の水で希釈し、70〜75℃で１1/2時間攪拌す
る。次に顔料を実施例のように常法により単離
する。生成物はアクリル分散ラツカー中で濃く、
強烈で、そして非常に透明である。これは同等に
又はより良い“フリツプ−フロツプ”を提供する
米国特許第3806464号の方法によつて製造される
ポリマーでカプセル化された顔料よりもラツカー
系ではレオロジー特性および耐揮発油性が優れて
いる。
硫酸溶液へ実施例−ｂの粉砕末100部を加える。
このスラリーを68〜72℃で１1/2時間攪拌し次に
820部の水で希釈し、70〜75℃で１1/2時間攪拌す
る。次に顔料を実施例のように常法により単離
する。生成物はアクリル分散ラツカー中で濃く、
強烈で、そして非常に透明である。これは同等に
又はより良い“フリツプ−フロツプ”を提供する
米国特許第3806464号の方法によつて製造される
ポリマーでカプセル化された顔料よりもラツカー
系ではレオロジー特性および耐揮発油性が優れて
いる。
次の比較例は本方法の限界を例証するものであ
る。
る。
比較例
188部の水に287.5部の96％硫酸を溶解した溶液
を３つ準備しそれぞれ次の温度にした。
を３つ準備しそれぞれ次の温度にした。
a.24−28℃
b.48−52℃
c.68−72℃
各々に実施例−ａの粉砕末を100部加え、
各々の温度で１1/2時間攪拌した。次に各々を860
部の水で希釈し92〜94℃に加熱して１1/2時間攪
拌した。生成物を実施例のようにして単離し
た。生成物−ａは−ｂに比べると非常に薄
く、鈍く、不透明だつた。生成物−ｂは、−
ｃと比べると非常に薄く、鈍く、不透明であつ
た。
各々の温度で１1/2時間攪拌した。次に各々を860
部の水で希釈し92〜94℃に加熱して１1/2時間攪
拌した。生成物を実施例のようにして単離し
た。生成物−ａは−ｂに比べると非常に薄
く、鈍く、不透明だつた。生成物−ｂは、−
ｃと比べると非常に薄く、鈍く、不透明であつ
た。
比較例
この方法は生成物を実施例のように希釈して
すぐに加熱したり攪拌したりしないで単離したこ
とを除いては実施例−ｃのように行なつた。生
成物は実施例−ｃよりも不透明であり非常に薄
かつた。
すぐに加熱したり攪拌したりしないで単離したこ
とを除いては実施例−ｃのように行なつた。生
成物は実施例−ｃよりも不透明であり非常に薄
かつた。
比較例
1000部の水に96％H2SO4を291部溶解した溶液
（21.7％酸）へ実施例−ａの粉砕末100部を加え
た。このスラリーを92〜94℃に加熱し１1/2時間
攪拌した。次にこの生成物を実施例に従つて単
離した。
（21.7％酸）へ実施例−ａの粉砕末100部を加え
た。このスラリーを92〜94℃に加熱し１1/2時間
攪拌した。次にこの生成物を実施例に従つて単
離した。
生成物は実施例−ｃよよりも極めて鈍く不透
明であり極めて薄かつた。
明であり極めて薄かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製のセミクロロ銅フタロシアニンまたは粗
製の一部がスルホン化されたセミクロロ銅フタロ
シアニンを前もつて粉砕し、セミクロロ銅フタロ
シアニンの場合には50〜60重量％の硫酸水溶液中
で、一部がスルホン化されたセミクロロ銅フタロ
シアニンの場合には、50〜61重量％の硫酸水溶液
中で、粉砕済みの物質のスラリーをつくり、該ス
ラリーを65〜85℃の温度に維持しながら1/2〜４
時間撹拌し、このスラリーを水中の硫酸が35重量
％未満になるまで水で希釈し、希釈したスラリー
を60〜95℃で1/2〜４時間撹拌して顔料品位のセ
ミクロロ銅フタロシアニンまたは一部がスルホン
化されたセミクロロ銅フタロシアニンを回収する
ことからなる銅フタロシアニン顔料の製造方法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の方法であつ
て、セミクロロ銅フタロシアニンが処理されるも
の。 ３ 特許請求の範囲第２項に記載の方法であつ
て、水性スラリーを55〜59重量％の硫酸をつかつ
て形成するもの。 ４ 特許請求の範囲第３項に記載の方法であつ
て、最初の硫酸スラリーを65〜75℃に維持するも
の。 ５ 特許請求の範囲第４項に記載の方法であつ
て、最初のスラリー中の硫酸とセミクロロ銅フタ
ロシアニンの重量比が4.5〜5.5対１であるもの。 ６ 特許請求の範囲第１項に記載の方法であつ
て、一部がスルホン化されたセミクロロ銅フタロ
シアニンが処理されるもの。 ７ 特許請求の範囲第６項に記載の方法であつ
て、水性スラリーを58〜61重量％の硫酸をつかつ
て形成するもの。 ８ 特許請求の範囲第７項に記載の方法であつ
て、最初の硫酸スラリーを65〜75℃に維持するも
の。 ９ 特許請求の範囲第８項に記載の方法であつ
て、最初のスラリー中の硫酸と一部がスルホン化
されたセミクロロ銅フタロシアニンの重量比が
4.5〜5.5対１であるもの。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US330333 | 1981-12-14 | ||
| US06/330,333 US4386966A (en) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | Copper phthalocyanine pigment process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58104960A JPS58104960A (ja) | 1983-06-22 |
| JPH0335345B2 true JPH0335345B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=23289294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217128A Granted JPS58104960A (ja) | 1981-12-14 | 1982-12-13 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4386966A (ja) |
| EP (1) | EP0081840B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58104960A (ja) |
| DE (1) | DE3273991D1 (ja) |
| MX (1) | MX157133A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07107139B2 (ja) * | 1987-12-17 | 1995-11-15 | 東洋インキ製造株式会社 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| US5229508A (en) * | 1987-12-17 | 1993-07-20 | Toyo Ink Manufacturing Co., Inc. | Process for the preparation of copper phthalocyanine pigment |
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