JPH03223364A - 銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物 - Google Patents
銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物Info
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- JPH03223364A JPH03223364A JP29832690A JP29832690A JPH03223364A JP H03223364 A JPH03223364 A JP H03223364A JP 29832690 A JP29832690 A JP 29832690A JP 29832690 A JP29832690 A JP 29832690A JP H03223364 A JPH03223364 A JP H03223364A
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- copper phthalocyanine
- phthalocyanine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用い
た顔料分散体組成物に関する。さらに詳しくは、粗製銅
フタロシアニンを粉砕助剤の添加なしにフタロシアニン
誘導体と共に乾式粉砕あるいは粗製銅フタロシアニンを
粉砕助剤の添加なしに乾式粉砕した後フタロシアニン誘
導体を混合することを特徴とする組成物に関するもので
ある。
た顔料分散体組成物に関する。さらに詳しくは、粗製銅
フタロシアニンを粉砕助剤の添加なしにフタロシアニン
誘導体と共に乾式粉砕あるいは粗製銅フタロシアニンを
粉砕助剤の添加なしに乾式粉砕した後フタロシアニン誘
導体を混合することを特徴とする組成物に関するもので
ある。
（従来の技術）
微細化された銅フタロシアニン顔料は色調か美しいこと
１着色力か大きいこと、耐候性、耐熱性等の諸機能か良
好であることから１色材工業の分野において多量に、し
かも広範に使用されている。
１着色力か大きいこと、耐候性、耐熱性等の諸機能か良
好であることから１色材工業の分野において多量に、し
かも広範に使用されている。
通常粗製銅フタロシアニンは、無水フタル酸もしくはそ
の誘導体、尿素および銅源を、またはフタロジニトリル
もしくはその誘導体および銅源を。
の誘導体、尿素および銅源を、またはフタロジニトリル
もしくはその誘導体および銅源を。
モリブデン酸アンモニウムあるいは四塩化チタンなとの
触媒の存在下もしくは不存在下、アルキルベンゼン、ト
リクロロヘンセンあるいはニトロヘンセンなとの有機溶
媒中で常圧または加圧下で反応させることにより製造さ
れる。しかしなから。
触媒の存在下もしくは不存在下、アルキルベンゼン、ト
リクロロヘンセンあるいはニトロヘンセンなとの有機溶
媒中で常圧または加圧下で反応させることにより製造さ
れる。しかしなから。
合成されたフタロシアニン分子はその合成溶媒中て次々
に結晶成長を起こし、その長径かｌθ〜２００μｍ程度
の粗大に針状化した結晶形でしか得られず、インキ、塗
料、プラスチックス等の着色用顔料としてはその価値は
非常に低いか、全くない。
に結晶成長を起こし、その長径かｌθ〜２００μｍ程度
の粗大に針状化した結晶形でしか得られず、インキ、塗
料、プラスチックス等の着色用顔料としてはその価値は
非常に低いか、全くない。
したかって、粗製銅フタロシアニンは色彩上利用価値の
高い粒子、すなわち０．Ｏ１〜０．５μｍ程度まで微細
化すること（以下その操作を顔料化と称す）か必要とな
る。
高い粒子、すなわち０．Ｏ１〜０．５μｍ程度まで微細
化すること（以下その操作を顔料化と称す）か必要とな
る。
微細化されたα型顔料を得る方法として多量の濃硫酸に
溶解して処理するアシッドペースティング法と、顔料を
溶解するには不充分な濃度の多量の硫酸で硫酸塩を作成
するアシッドスラリー法か知られているか、多量の硫酸
を使用しなければならず廃水処理の立場からも好ましく
ないなとの欠点を有している。
溶解して処理するアシッドペースティング法と、顔料を
溶解するには不充分な濃度の多量の硫酸で硫酸塩を作成
するアシッドスラリー法か知られているか、多量の硫酸
を使用しなければならず廃水処理の立場からも好ましく
ないなとの欠点を有している。
また微細化されたβ型銅フタロシアニン顔料を製造する
方法として、粗製鋼フタロシアニンを無水フェロンアニ
ン化ナトリウムまたは無水塩化バリウムのような粉砕助
剤と、１００〜１５０°Ｃの高温て長時間乾式粉砕する
。いわゆるトライソルトミリング法、粗製銅フタロシア
ニンを塩化ナトリウムのような水溶性無機塩である粉砕
助剤およびアルコール、ポリオール、アミンなとの有機
液体とともに双腕型分散ミキサーに仕込み湿式粉砕する
。いわゆるソルヘントソルトミリング法、粉砕助削およ
び有機液体の不存在下に粗製銅フタロシアニンを乾式粉
砕し、その後有機溶剤等で処理をする。いわゆるトライ
ミリング法なとかあるかいずれも多段階の工程また多大
なエネルギーか必要である。
方法として、粗製鋼フタロシアニンを無水フェロンアニ
ン化ナトリウムまたは無水塩化バリウムのような粉砕助
剤と、１００〜１５０°Ｃの高温て長時間乾式粉砕する
。いわゆるトライソルトミリング法、粗製銅フタロシア
ニンを塩化ナトリウムのような水溶性無機塩である粉砕
助剤およびアルコール、ポリオール、アミンなとの有機
液体とともに双腕型分散ミキサーに仕込み湿式粉砕する
。いわゆるソルヘントソルトミリング法、粉砕助削およ
び有機液体の不存在下に粗製銅フタロシアニンを乾式粉
砕し、その後有機溶剤等で処理をする。いわゆるトライ
ミリング法なとかあるかいずれも多段階の工程また多大
なエネルギーか必要である。
さらに上記の方法て得られたα型およびβ型銅フタロシ
アニン顔料は、インキ、ペイントなどの用途に使用する
際凝集した粒子をビヒクルに分散するため再度多大なエ
ネルギーを要するという問題かあった。これらの問題を
解決する方法として特公昭５５−６６７０号公報には粗
製銅フタロシアニンを乾式粉砕したものを直接インキ、
ペイントに用いられる溶剤あるいは樹脂溶液に懸濁させ
ることにより、あらかじめ顔料形態に変えることなしに
顔料ペーストか得られることか示されている。また特開
昭６０−１９５１６１号公報には前記技術を有効に活用
するため、フタルイミドメチルフタロシアニン誘導体と
ともに粗製銅フタロシアニンを乾式粉砕して得られた銅
フタロシアニン顔料組成物か示されているか、この顔料
組成物は分散性１着色力、鮮明性、光沢及び経時安定性
なとの用途適性面ては充分てはなくその改良か望まれて
いた。
アニン顔料は、インキ、ペイントなどの用途に使用する
際凝集した粒子をビヒクルに分散するため再度多大なエ
ネルギーを要するという問題かあった。これらの問題を
解決する方法として特公昭５５−６６７０号公報には粗
製銅フタロシアニンを乾式粉砕したものを直接インキ、
ペイントに用いられる溶剤あるいは樹脂溶液に懸濁させ
ることにより、あらかじめ顔料形態に変えることなしに
顔料ペーストか得られることか示されている。また特開
昭６０−１９５１６１号公報には前記技術を有効に活用
するため、フタルイミドメチルフタロシアニン誘導体と
ともに粗製銅フタロシアニンを乾式粉砕して得られた銅
フタロシアニン顔料組成物か示されているか、この顔料
組成物は分散性１着色力、鮮明性、光沢及び経時安定性
なとの用途適性面ては充分てはなくその改良か望まれて
いた。
（発明か解決しようとする課題）
本発明は、顔料化に際して排水処理を必要としない銅フ
タロシアニン顔料組成物を得ることを目的としている。
タロシアニン顔料組成物を得ることを目的としている。
また１本発明は、顔料化に際して多大のエネルギーを必
要としない銅フタロシアニン顔料組成物を得ることを目
的としている。
要としない銅フタロシアニン顔料組成物を得ることを目
的としている。
さらに１本発明は、塗料、印刷インキ等の非水性ビヒク
ル中において１分散性９着色力１鮮明性。
ル中において１分散性９着色力１鮮明性。
光沢及び経時安定性などに優れた銅フタロシアニン顔料
分散体組成物を得ることを目的としている。
分散体組成物を得ることを目的としている。
（課題を解決するだめの手段）
本発明は、 粗製銅フタロシアニンを粉砕助剤の添加な
しに乾式粉砕した銅フタロシアニンと、該銅フタロシア
ニンに対し１〜２０重量％の下記−般式（Ｉ）または（
ＩＩ）で示されるフタロシアニン誘導体とからなる銅フ
タロシアニン顔料組成物。
しに乾式粉砕した銅フタロシアニンと、該銅フタロシア
ニンに対し１〜２０重量％の下記−般式（Ｉ）または（
ＩＩ）で示されるフタロシアニン誘導体とからなる銅フ
タロシアニン顔料組成物。
および、これを非水性ビヒクル中に分散させてなる顔料
分散体組成物である。
分散体組成物である。
粗製銅フタロシアニンとしては、製造法としては特に制
限されないか、無水フタル酸もしくはその誘導体、尿素
および銅源を、あるいはフタロジニトリルもしくはその
誘導体および銅源を触媒の存在下もしくは不存在下に有
機溶媒中て１２０〜２７０°Ｃ１好ましくは１７０〜２
３０℃で２〜１５時間、好ましくは３〜７時間、常圧ま
たは加圧下で反応させることにより製造される。なお粗
製鋼フタロシアニンとして低塩素化銅フタロシアニンで
あってもよい。
限されないか、無水フタル酸もしくはその誘導体、尿素
および銅源を、あるいはフタロジニトリルもしくはその
誘導体および銅源を触媒の存在下もしくは不存在下に有
機溶媒中て１２０〜２７０°Ｃ１好ましくは１７０〜２
３０℃で２〜１５時間、好ましくは３〜７時間、常圧ま
たは加圧下で反応させることにより製造される。なお粗
製鋼フタロシアニンとして低塩素化銅フタロシアニンで
あってもよい。
本発明に係わるフタロシアニン誘導体としては下記一般
式て示されるものである。
式て示されるものである。
（式中ＸはＨ，Ａ１． Ｆｅ、 Ｃｏ、 Ｎｉ、 Ｃｕ
。
。
Ｚｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基＋Ｒ＋〜Ｒ４はそれぞ
れ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基（但し
すべてか水素原子の場合を除＜）。
れ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基（但し
すべてか水素原子の場合を除＜）。
Ｙは水素原子、 ハロゲン原子、 −Ｎｏ２゜−Ｎ
ｌ２．−３Ｏ，Ｈ，ＺはＨ，Ｃａ、 Ｂａ。
ｌ２．−３Ｏ，Ｈ，ＺはＨ，Ｃａ、 Ｂａ。
Ｓｒ、Ａβ、ｎは１〜４の整数、１はＺの価数を表す。
）
フタロシアニン誘導体の添加量としては、１〜２０重量
９イか好ましく、１重量％未満ては、顔料分散体の着色
力、鮮明性、光沢、経時安定性か劣り、また２０重量９
６を超えて添加すると経済的でない。より好ましい添加
量は２〜１５重量％．さらに望ましくは３〜１２重量％
である。
９イか好ましく、１重量％未満ては、顔料分散体の着色
力、鮮明性、光沢、経時安定性か劣り、また２０重量９
６を超えて添加すると経済的でない。より好ましい添加
量は２〜１５重量％．さらに望ましくは３〜１２重量％
である。
また、フタロシアニン誘導体を配合したことによる結晶
成長防止剤の効果は、得られた顔料組成物を使用し顔料
分散体を製造する際に現われるため、粗製鋼フタロシア
ニンへの添加時期は、乾式粉砕前でも乾式粉砕後でも顔
料品位は変わらず添加時期は特に制限されない。
成長防止剤の効果は、得られた顔料組成物を使用し顔料
分散体を製造する際に現われるため、粗製鋼フタロシア
ニンへの添加時期は、乾式粉砕前でも乾式粉砕後でも顔
料品位は変わらず添加時期は特に制限されない。
工程における乾式粉砕としては１例えばボールミル、振
動ミル、アトライター、その他の粉砕機を用いることか
できる。粉砕温度は２０〜＋３０°Ｃの範囲で自由に設
定できる。乾式粉砕で得られた顔料組成物はα型銅フタ
ロシアニンとβ型銅フタロシアニンの混合物であり、そ
のα型銅フタロシアニンの含有率は１０〜＋００９６．
好ましくは２０〜９ｏｏ６．さらに好ましくは３０〜８
０９６である。
動ミル、アトライター、その他の粉砕機を用いることか
できる。粉砕温度は２０〜＋３０°Ｃの範囲で自由に設
定できる。乾式粉砕で得られた顔料組成物はα型銅フタ
ロシアニンとβ型銅フタロシアニンの混合物であり、そ
のα型銅フタロシアニンの含有率は１０〜＋００９６．
好ましくは２０〜９ｏｏ６．さらに好ましくは３０〜８
０９６である。
本発明の顔料分散体組成物は、オフセットインキ、グラ
ビアインキ等の印刷インキビヒクルおよび塗料用ビヒク
ル等に本発明の銅フタロシアニン顔料組成物を配合する
ことにより得られる。ビヒクルとしては特に、トルエン
、キシレン等の芳香族系有機溶剤を含む非水性ビヒクル
を使用することか好ましい。
ビアインキ等の印刷インキビヒクルおよび塗料用ビヒク
ル等に本発明の銅フタロシアニン顔料組成物を配合する
ことにより得られる。ビヒクルとしては特に、トルエン
、キシレン等の芳香族系有機溶剤を含む非水性ビヒクル
を使用することか好ましい。
塗料としては、銅フタロシアニン顔料組成物０゜１−１
５重量％．塗料用ビヒクル９９．９〜５５重量９６．そ
の他の補助剤や体質顔料０〜３０重量９６からなるもの
である。塗料用ビヒクルとしてはアクリル系樹脂、アル
キド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリエステル
、メラミン樹脂等の樹脂混合物８０〜２０重量９６と炭
化水素、アルコール ケトン、エーテルアルコール、エ
ーテル、エステル等の溶剤６０〜ｌＯ重量９６からなる
ものである。
５重量％．塗料用ビヒクル９９．９〜５５重量９６．そ
の他の補助剤や体質顔料０〜３０重量９６からなるもの
である。塗料用ビヒクルとしてはアクリル系樹脂、アル
キド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリエステル
、メラミン樹脂等の樹脂混合物８０〜２０重量９６と炭
化水素、アルコール ケトン、エーテルアルコール、エ
ーテル、エステル等の溶剤６０〜ｌＯ重量９６からなる
ものである。
グラビアインキでは１本発明の銅フタロシアニン顔料組
成物３〜２０重量９６．グラビアインキ用ヒヒクル９７
〜６０重量９６．その他補助剤や体質顔料０〜２０重量
％からなるものである。グラビアインキ用ビヒクルは、
ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリ
アミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、エチレン
−酢酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂。
成物３〜２０重量９６．グラビアインキ用ヒヒクル９７
〜６０重量９６．その他補助剤や体質顔料０〜２０重量
％からなるものである。グラビアインキ用ビヒクルは、
ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリ
アミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、エチレン
−酢酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂。
アルキド樹脂等の樹脂混合物１０〜５０重量９６゜炭化
水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エー
テル、エステル等の溶剤３０〜８０重量？６からなるも
のである。
水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エー
テル、エステル等の溶剤３０〜８０重量？６からなるも
のである。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するか１本発
明は実施例により規制されるものではない。 例中９部
とは重量部を１％とは重量９６をそれぞれ表わす。
明は実施例により規制されるものではない。 例中９部
とは重量部を１％とは重量９６をそれぞれ表わす。
実施例１
粗製クロルフリー鋼フタロシアニン９３部に下記銅フタ
ロシアニン誘導体７部を加え、アトライターで５５°Ｃ
にて１時間乾式粉砕した。得られた乾式粉砕混合物はＸ
線回折によると６５％のα型含有量を示した。
ロシアニン誘導体７部を加え、アトライターで５５°Ｃ
にて１時間乾式粉砕した。得られた乾式粉砕混合物はＸ
線回折によると６５％のα型含有量を示した。
実施例２
粗製クロルフリー銅フタロシアニン１００部をアトライ
ターで５５°Ｃにて１時間乾式粉砕した。
ターで５５°Ｃにて１時間乾式粉砕した。
得られた乾式粉砕混合物はＸ線回折によると６６％のα
型含有量を示した。この乾式粉砕物９３部と実施例１と
同し銅フタロシアニン誘導体７部を混合した。
型含有量を示した。この乾式粉砕物９３部と実施例１と
同し銅フタロシアニン誘導体７部を混合した。
比較例１
粗製クロルフリー銅フタロノアニン１００部をアトライ
ターで５５°Ｃにて１時間乾式粉砕した。
ターで５５°Ｃにて１時間乾式粉砕した。
得られた乾式粉砕混合物はＸ線回折によると６５％のα
型含有量を示した。
型含有量を示した。
比較例２
粗製クロルフリー銅フタロシアニン９３部に特開昭６０
−１９５１６１号明細書にあるフタルイミドメチル銅フ
タロシアニン誘導体７部を加え。
−１９５１６１号明細書にあるフタルイミドメチル銅フ
タロシアニン誘導体７部を加え。
アトライターで５５°Ｃにて１時間乾式粉砕した。
得られた乾式粉砕混合物はＸ線回折によると６５９６の
α型含有量を示した。
α型含有量を示した。
実施例３〜６
表−１に示したように誘導体の量と粉砕条件を変えて実
施例Ｉの方法を繰り返した。
施例Ｉの方法を繰り返した。
実施例７
実施例１のうち銅フタロシアニン誘導体の種類を下記の
ものに変えて実施した。
ものに変えて実施した。
実捧例８
実椅例２のうち銅フタロシアニン誘導体の種類を実施例
７て使用したものに変えて実施した。
７て使用したものに変えて実施した。
本発明に力・かわる顔料の効果を評価するため、下記配
合の塗料およびグラビアインキを作成した。
合の塗料およびグラビアインキを作成した。
配合 ｌ （油性塗料）
顔料 ７部
アルキド樹脂系ワニス ７６部
メラミン樹脂系ワニス ２８部
シン十−１２部
配合 ２ （グラビアインキ）
顔料 １０部
ライムロジンワニス ８０部
ノンナー １０部
評価は下記の評価方法に従って行った。
（１）流動性
得られた顔料分散体の粘度はＢ型粘度計にて６および６
０ ｒ ｐｍで測定した。
０ ｒ ｐｍで測定した。
（２）色相および光沢
油性塗料はフォードカップ４て２０秒になるようにンン
ナーで調整し、エアースプレィガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり、グラビアインキはバー
コーターでコート紙に展色して、目視て色相の判定また
光沢針て６０度光沢を測定した。
ナーで調整し、エアースプレィガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり、グラビアインキはバー
コーターでコート紙に展色して、目視て色相の判定また
光沢針て６０度光沢を測定した。
（３）着色力
油性塗料は白塗材と混合しアート紙にアプリケーターて
展色し焼き付け、グラビアインキは白インキと混合しバ
ーコーターてコート紙に展色し、目視て判定した。
展色し焼き付け、グラビアインキは白インキと混合しバ
ーコーターてコート紙に展色し、目視て判定した。
（４）経時安定性（グラビアインキ）
５０°Ｃて５日間経時したインキと新たに作成したイン
キを、それぞれ白インキと混合しバーコーターでコート
紙に展色し、その着色力の差によって判定した。
キを、それぞれ白インキと混合しバーコーターでコート
紙に展色し、その着色力の差によって判定した。
表−２に油性塗料１表−３にグラビアインキについての
評価結果をまとめたか１本発明による顔料は比較例に比
へて良好な性能を示している。
評価結果をまとめたか１本発明による顔料は比較例に比
へて良好な性能を示している。
表
２
油性塗料の評価結果
１）ＢＮＩ型粘度計
ｒｐｍ値
／ ６０ ｒｐｍ値
表
グラビアインキの評価結果
１１ＢＭ型粘度計
６ ｒｐｍ値 ／ ６０ ｒｐｍ値
２）経時による着色力変化
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、粗製銅フタロシアニンを粉砕助剤の添加なしに乾式
粉砕した銅フタロシアニンと、該銅フタロシアニンに対
し１〜２０重量％の下記一般式（ I ）または（II）で
示されるフタロシアニン誘導体とからなる銅フタロシア
ニン顔料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） （式中ＸはＨ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、
Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｒ＿１〜Ｒ＿４はそれぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基（但しす
べてが水素原子の場合を除く）、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、−ＮＯ＿２、−ＮＨ＿２、−ＳＯ＿３Ｈ、Ｚは
Ｈ、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ａｌ、ｎは１〜４の整数、ｌは
Ｚの価数を表す。） ２、上記フタロシアニン誘導体の存在下で乾式粉砕して
なる請求項１記載の銅フタロシアニン顔料組成物。 ３、粗製銅フタロシアニンを乾式粉砕した後、上記フタ
ロシアニン誘導体を添加してなる請求項１記載の銅フタ
ロシアニン顔料組成物。 ４、請求項１記載のフタロシアニン顔料組成物を非水性
ビヒクルに分散せしめてなる顔料分散体組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-286441 | 1989-11-02 | ||
| JP28644189 | 1989-11-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223364A true JPH03223364A (ja) | 1991-10-02 |
| JP2629070B2 JP2629070B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=17704431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29832690A Expired - Fee Related JP2629070B2 (ja) | 1989-11-02 | 1990-11-02 | 銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2629070B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH117162A (ja) * | 1997-06-16 | 1999-01-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真用トナー粒子の製造方法及びその利用 |
| JP2003321628A (ja) * | 2002-04-30 | 2003-11-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化型インクジェット記録用シアン色インク組成物 |
| JP2008291266A (ja) * | 2008-06-26 | 2008-12-04 | Dic Corp | 紫外線硬化型インクジェット記録用シアン色インク組成物 |
| JP2011522093A (ja) * | 2008-06-03 | 2011-07-28 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 改良型銅フタロシアニン顔料製剤 |
| JP2012133192A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Nippon Zeon Co Ltd | シアントナー |
-
1990
- 1990-11-02 JP JP29832690A patent/JP2629070B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH117162A (ja) * | 1997-06-16 | 1999-01-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真用トナー粒子の製造方法及びその利用 |
| JP2003321628A (ja) * | 2002-04-30 | 2003-11-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化型インクジェット記録用シアン色インク組成物 |
| JP2011522093A (ja) * | 2008-06-03 | 2011-07-28 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 改良型銅フタロシアニン顔料製剤 |
| JP2008291266A (ja) * | 2008-06-26 | 2008-12-04 | Dic Corp | 紫外線硬化型インクジェット記録用シアン色インク組成物 |
| JP2012133192A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Nippon Zeon Co Ltd | シアントナー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2629070B2 (ja) | 1997-07-09 |
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