JPH0959631A - 液晶表示装置 - Google Patents
液晶表示装置Info
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- JPH0959631A JPH0959631A JP7215654A JP21565495A JPH0959631A JP H0959631 A JPH0959631 A JP H0959631A JP 7215654 A JP7215654 A JP 7215654A JP 21565495 A JP21565495 A JP 21565495A JP H0959631 A JPH0959631 A JP H0959631A
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- compound
- crystal display
- cyclic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】少なくとも一方が透明な一対の基板と、該基板
間に挟持された液晶層とを有し、該液晶層はネマティッ
ク状態をとる液晶組成物であり、該液晶組成物中に環状
エノン構造を有する化合物が含まれていることを特徴と
する液晶表示装置。 【効果】低電圧駆動，高表示品質、優れた安全性を兼ね
備えた液晶表示装置を提供することが可能となる。
間に挟持された液晶層とを有し、該液晶層はネマティッ
ク状態をとる液晶組成物であり、該液晶組成物中に環状
エノン構造を有する化合物が含まれていることを特徴と
する液晶表示装置。 【効果】低電圧駆動，高表示品質、優れた安全性を兼ね
備えた液晶表示装置を提供することが可能となる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶表示装置に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】従来の液晶表示装置においては、高い誘
電率異方性を有する化合物として、ＰＣＨ（フェニルシ
クロヘキサン）系等のシアノ基を電子吸引性置換基とし
た化合物を含む液晶組成物が多く用いられている。
電率異方性を有する化合物として、ＰＣＨ（フェニルシ
クロヘキサン）系等のシアノ基を電子吸引性置換基とし
た化合物を含む液晶組成物が多く用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶表示装置の駆動電
圧低減のためには高い誘電率異方性を有する液晶組成物
が必要である。従来の液晶表示装置では、この高誘電率
異方性を実現するために、液晶組成物中にシアノ基等の
強い電子吸引性置換基を有する液晶化合物が添加されて
いる。ところがシアノ基を含む化合物は、不純物を含み
やすく精製による純度の向上が困難であり、このため液
晶材料の電圧保持率の低下や、残像，焼き付き等の表示
品質劣化の原因となっている。特にアクティブマトリク
ス型液晶表示素子ではこの問題が大きい。またシアノ基
を含む化合物は、分解する際に有毒物を発生する可能性
があり、環境保全，安全性の面からも好ましくない。
圧低減のためには高い誘電率異方性を有する液晶組成物
が必要である。従来の液晶表示装置では、この高誘電率
異方性を実現するために、液晶組成物中にシアノ基等の
強い電子吸引性置換基を有する液晶化合物が添加されて
いる。ところがシアノ基を含む化合物は、不純物を含み
やすく精製による純度の向上が困難であり、このため液
晶材料の電圧保持率の低下や、残像，焼き付き等の表示
品質劣化の原因となっている。特にアクティブマトリク
ス型液晶表示素子ではこの問題が大きい。またシアノ基
を含む化合物は、分解する際に有毒物を発生する可能性
があり、環境保全，安全性の面からも好ましくない。
【０００４】本発明の目的は低電圧駆動が可能で表示品
質に優れ、また高い安全性を備えた液晶材料を用いた液
晶表示装置を提供することにある。
質に優れ、また高い安全性を備えた液晶材料を用いた液
晶表示装置を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の液晶表示装置に
よれば、液晶層がネマティック状態をとる液晶組成物で
あり、液晶組成物中に環状エノン構造を有する化合物が
含まれている。液晶層の誘電異方性は正であることが望
ましい。
よれば、液晶層がネマティック状態をとる液晶組成物で
あり、液晶組成物中に環状エノン構造を有する化合物が
含まれている。液晶層の誘電異方性は正であることが望
ましい。
【０００６】この環状エノン構造を有する代表的な化合
物としては、下記の式〔１〕で表される化合物がある。
物としては、下記の式〔１〕で表される化合物がある。
【０００７】
【化４】
【０００８】但し、Ｒ１は環状構造を有する原子団であ
り、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子、フッ素原子もしくは
少なくとも一つの炭素原子を含む置換基のいずれかであ
る。この環状構造を有する原子団としては、シクロヘキ
サン環，シクロペンタン環等の飽和炭化水素環，ピペリ
ジン環，チオラン環等の飽和複素環，ベンゼン環，ナフ
タレン環，ピロール環，フラン環，ピリミジン環等の芳
香族環、もしくは飽和炭化水素環，飽和複素環内に少な
くとも一つ以上の２重結合を有する不飽和炭化水素環，
不飽和複素環等の原子団が挙げられる。特に望ましくは
シクロヘキサン環，シクロヘキセン環，シクロヘキサジ
エン環，ベンゼン環，ビフェニル環、もしくはそれらが
二つ以上結合したものである。
り、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子、フッ素原子もしくは
少なくとも一つの炭素原子を含む置換基のいずれかであ
る。この環状構造を有する原子団としては、シクロヘキ
サン環，シクロペンタン環等の飽和炭化水素環，ピペリ
ジン環，チオラン環等の飽和複素環，ベンゼン環，ナフ
タレン環，ピロール環，フラン環，ピリミジン環等の芳
香族環、もしくは飽和炭化水素環，飽和複素環内に少な
くとも一つ以上の２重結合を有する不飽和炭化水素環，
不飽和複素環等の原子団が挙げられる。特に望ましくは
シクロヘキサン環，シクロヘキセン環，シクロヘキサジ
エン環，ベンゼン環，ビフェニル環、もしくはそれらが
二つ以上結合したものである。
【０００９】また、環状エノン構造を有する化合物とし
て、下記の式〔２〕及び式〔３〕で表される化合物を用
いてもよい。
て、下記の式〔２〕及び式〔３〕で表される化合物を用
いてもよい。
【００１０】
【化５】
【００１１】但し、Ｒ１は６員環構造で少なくとも一つ
以上の２重結合を有する原子団、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水
素原子，フッ素原子もしくは少なくとも一つの炭素原子
を含む置換基のいずれかである。
以上の２重結合を有する原子団、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水
素原子，フッ素原子もしくは少なくとも一つの炭素原子
を含む置換基のいずれかである。
【００１２】
【化６】
【００１３】但し、Ｒ１はパラ位に長鎖アルキル基もし
くはアルコキシル基を有するフェニル環もしくはビフェ
ニル環、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子もしくはアルキル
基のいずれかである。
くはアルコキシル基を有するフェニル環もしくはビフェ
ニル環、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子もしくはアルキル
基のいずれかである。
【００１４】本発明の液晶表示装置に用いる環状エノン
構造を有する化合物の例を図１に示す。
構造を有する化合物の例を図１に示す。
【００１５】発明者らは、環状エノン構造を有する化合
物を合成し、それらを添加した液晶組成物を調整した。
測定の結果この液晶組成物は低電圧駆動に十分な高い誘
電率異方性を有していることが判った。またこの液晶組
成物を用いた液晶表示装置は、低電圧駆動と同時に高い
表示品質を有していることが判明した。
物を合成し、それらを添加した液晶組成物を調整した。
測定の結果この液晶組成物は低電圧駆動に十分な高い誘
電率異方性を有していることが判った。またこの液晶組
成物を用いた液晶表示装置は、低電圧駆動と同時に高い
表示品質を有していることが判明した。
【００１６】本発明の液晶表示装置に用いた液晶組成物
中に含まれる環状エノン構造を有する化合物は、図２に
示す環状エノン構造中の酸素原子と２重結合の共役構造
が有効に作用し高い誘電率異方性を有する。
中に含まれる環状エノン構造を有する化合物は、図２に
示す環状エノン構造中の酸素原子と２重結合の共役構造
が有効に作用し高い誘電率異方性を有する。
【００１７】さらに、この化合物は精製による高純度化
が比較的容易で、残像の少ない優れた表示品質が得られ
る。安全面においても、この化合物は分解により有毒物
質を放出する可能性が極めて少ない。従ってこの環状エ
ノン構造を分子内に有する化合物を含む液晶組成物を用
いた液晶表示装置は、低電圧駆動が可能であり、優れた
表示特性を示し、環境保全，安全面でも優れている。
が比較的容易で、残像の少ない優れた表示品質が得られ
る。安全面においても、この化合物は分解により有毒物
質を放出する可能性が極めて少ない。従ってこの環状エ
ノン構造を分子内に有する化合物を含む液晶組成物を用
いた液晶表示装置は、低電圧駆動が可能であり、優れた
表示特性を示し、環境保全，安全面でも優れている。
【００１８】
〔実施例１〕ブチルリチウム(２.５Ｍヘキサン溶液４２
ｍｌ）を４−ノニロキシブロモベンゼン（１８.５ｇ)／
テトラヒドロフラン溶液中に−７８℃で加える。２時間
撹拌後、反応液中にトリイソプロピルボレート(３４ｍ
ｌ)／テトラヒドロフラン溶液を加える。室温で１０時
間撹拌した後、１０％塩酸１５０ｍｌを加え１時間撹拌
する。反応液をジエチルエーテルで抽出し、エーテル層
を濃縮後、残留物を石油エーテルより再結晶し４−ノニ
ロキシフェニルボロニックアシッド（１６.９ｇ,収率９
２％）を得た。トリエチルアミン(１.３３ｇ）とシクロ
ヘキサン−１，３−ジオン（１.２０ｇ）とをジブロモ
トリフェニルフォスフォラン（５.０ｇ）／ベンゼン混
合液中に加え室温で２時間撹拌した。反応液を濃縮後、
ジエチルエーテルに溶かし、シリカゲルカラムで濾過し
た後濃縮し、３−ブロモ−２−シクロヘキセン−１ーオ
ンを得た(１.９７ｇ，収率９７％）。４−ノニロキシフ
ェニルボロニックアシッド(４.７８ｇ）／エタノール溶
液と３−ブロモ−２−シクロヘキセン−１−オン(２.７
０ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウムのベンゼン溶液と炭酸ナトリウム水溶液
とを混合し、加熱還流しながら２４時間撹拌した。反応
液をジエチルエーテルで抽出し、エーテル層を濃縮後、
残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、石
油エーテルより再結晶し３−（４−ノニロキシフェニ
ル）−２−シクロヘキセン−１−オンを得た(４.２５
ｇ，収率９２％）。
ｍｌ）を４−ノニロキシブロモベンゼン（１８.５ｇ)／
テトラヒドロフラン溶液中に−７８℃で加える。２時間
撹拌後、反応液中にトリイソプロピルボレート(３４ｍ
ｌ)／テトラヒドロフラン溶液を加える。室温で１０時
間撹拌した後、１０％塩酸１５０ｍｌを加え１時間撹拌
する。反応液をジエチルエーテルで抽出し、エーテル層
を濃縮後、残留物を石油エーテルより再結晶し４−ノニ
ロキシフェニルボロニックアシッド（１６.９ｇ,収率９
２％）を得た。トリエチルアミン(１.３３ｇ）とシクロ
ヘキサン−１，３−ジオン（１.２０ｇ）とをジブロモ
トリフェニルフォスフォラン（５.０ｇ）／ベンゼン混
合液中に加え室温で２時間撹拌した。反応液を濃縮後、
ジエチルエーテルに溶かし、シリカゲルカラムで濾過し
た後濃縮し、３−ブロモ−２−シクロヘキセン−１ーオ
ンを得た(１.９７ｇ，収率９７％）。４−ノニロキシフ
ェニルボロニックアシッド(４.７８ｇ）／エタノール溶
液と３−ブロモ−２−シクロヘキセン−１−オン(２.７
０ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウムのベンゼン溶液と炭酸ナトリウム水溶液
とを混合し、加熱還流しながら２４時間撹拌した。反応
液をジエチルエーテルで抽出し、エーテル層を濃縮後、
残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、石
油エーテルより再結晶し３−（４−ノニロキシフェニ
ル）−２−シクロヘキセン−１−オンを得た(４.２５
ｇ，収率９２％）。
【００１９】上記化合物が合成されていることは、以下
のＮＭＲスペクトルと元素分析の結果により分かる。
のＮＭＲスペクトルと元素分析の結果により分かる。
【００２０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）；７.４４（２
Ｈ，ｄ），６.８３（２Ｈ，ｄ），６.３３（１Ｈ，
ｍ），３.９３（２Ｈ，ｔ），２.６７（２Ｈ，ｄ），
２.３８（２Ｈ，ｍ），２.１７（２Ｈ，ｑ），１.７２
（２Ｈ，ｍ），１.４５−１.１６（１２Ｈ，ｍ），０.
８２（３Ｈ，ｔ） 元素分析；Ｃ，８０.２０％；Ｈ，９.８２％（計算値
Ｃ，８０.２１％；Ｈ，９.６２％） 合成した化合物をメルク社製ネマティック液晶組成物Ｚ
ＬＩ−４７９２に9.1重量％添加し、誘電率異方性を測
定した。測定温度は（液晶組成物が等方相となる温度；
Ｔｃ）−（測定温度；Ｔ）＝４０℃及び２０℃で行っ
た。測定の結果、ＺＬＩ−４７９２のＴｃ−Ｔ＝４０℃
及び２０℃の誘電率異方性がそれぞれ3.57，２.６３ で
あるのに対し、化合物を添加した組成物の誘電率異方性
はそれぞれ３.９０，２.９７であり明らかに誘電率異方
性が上昇していることが判った。
Ｈ，ｄ），６.８３（２Ｈ，ｄ），６.３３（１Ｈ，
ｍ），３.９３（２Ｈ，ｔ），２.６７（２Ｈ，ｄ），
２.３８（２Ｈ，ｍ），２.１７（２Ｈ，ｑ），１.７２
（２Ｈ，ｍ），１.４５−１.１６（１２Ｈ，ｍ），０.
８２（３Ｈ，ｔ） 元素分析；Ｃ，８０.２０％；Ｈ，９.８２％（計算値
Ｃ，８０.２１％；Ｈ，９.６２％） 合成した化合物をメルク社製ネマティック液晶組成物Ｚ
ＬＩ−４７９２に9.1重量％添加し、誘電率異方性を測
定した。測定温度は（液晶組成物が等方相となる温度；
Ｔｃ）−（測定温度；Ｔ）＝４０℃及び２０℃で行っ
た。測定の結果、ＺＬＩ−４７９２のＴｃ−Ｔ＝４０℃
及び２０℃の誘電率異方性がそれぞれ3.57，２.６３ で
あるのに対し、化合物を添加した組成物の誘電率異方性
はそれぞれ３.９０，２.９７であり明らかに誘電率異方
性が上昇していることが判った。
【００２１】次にＺＬＩ−４７９２とＺＬＩ−４７９２
に合成した３−（４−ノニロキシフェニル）−２−シク
ロヘキセン−１−オンを９.１ 重量％添加した液晶組成
物に、旋光性物質としてメルク社製のＳ８１１を添加
し、図３に示すアクティブマトリックス型液晶表示装置
に封入した。ここで、上側の基板１上にはコモン電極５
が形成され、下側の基板１上にはＴＦＴとＴＦＴに接続
された画素電極６が形成されている。さらに、画素電極
上には保護膜７が形成されている。ＴＦＴはソース及び
ドレイン電極１１，ゲート電極８，ゲート絶縁膜９，ゲ
ート絶縁膜上に形成された半導体層からなっている。コ
モン電極，ソース及びドレイン電極には、それぞれコモ
ン電圧供給回路１２，走査電圧・信号供給回路１３が接
続され、これらは制御・データ信号及び電源電圧の供給
源１４に接続されている。これらの基板上には、さらに
配向膜２が形成され、その間に液晶層３が挟持されてい
る。さらに、偏光板４の間にこのようにして構成された
液晶セルを挟持する。
に合成した３−（４−ノニロキシフェニル）−２−シク
ロヘキセン−１−オンを９.１ 重量％添加した液晶組成
物に、旋光性物質としてメルク社製のＳ８１１を添加
し、図３に示すアクティブマトリックス型液晶表示装置
に封入した。ここで、上側の基板１上にはコモン電極５
が形成され、下側の基板１上にはＴＦＴとＴＦＴに接続
された画素電極６が形成されている。さらに、画素電極
上には保護膜７が形成されている。ＴＦＴはソース及び
ドレイン電極１１，ゲート電極８，ゲート絶縁膜９，ゲ
ート絶縁膜上に形成された半導体層からなっている。コ
モン電極，ソース及びドレイン電極には、それぞれコモ
ン電圧供給回路１２，走査電圧・信号供給回路１３が接
続され、これらは制御・データ信号及び電源電圧の供給
源１４に接続されている。これらの基板上には、さらに
配向膜２が形成され、その間に液晶層３が挟持されてい
る。さらに、偏光板４の間にこのようにして構成された
液晶セルを挟持する。
【００２２】この液晶表示装置を駆動回路により駆動
し、その駆動電圧を比較した。その結果液晶がＺＬＩ−
４７９２のみの場合と比較し、３−(４−ノニロキシフ
ェニル)−２−シクロヘキセン−１−オンを添加した液
晶組成物を封入した液晶表示装置は駆動電圧が約４％低
減した。
し、その駆動電圧を比較した。その結果液晶がＺＬＩ−
４７９２のみの場合と比較し、３−(４−ノニロキシフ
ェニル)−２−シクロヘキセン−１−オンを添加した液
晶組成物を封入した液晶表示装置は駆動電圧が約４％低
減した。
【００２３】〔実施例２〕トリエチルアミン(１.１１
ｇ）、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ン（１.４０ｇ）、ジブロモトリフェニルフォスフォラ
ン（４.６４ｇ）を用い、実施例１と同様の方法により
３−ブロモー５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−
１−オン(１.５７ｇ，収率７７％）を得た。４−ノニロ
キシフェニルボロニックアシッド(１.９２ｇ）と３−ブ
ロモー５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オ
ン(１.２０ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニルフ
ォスフィン）パラジウムとを用い実施例１と同様の方法
で３−(４−ノニロキシフェニル)−５，５−ジメチル−
２−シクロヘキセン−１−オンを得た(１.９９ｇ，収率
９８％）。
ｇ）、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ン（１.４０ｇ）、ジブロモトリフェニルフォスフォラ
ン（４.６４ｇ）を用い、実施例１と同様の方法により
３−ブロモー５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−
１−オン(１.５７ｇ，収率７７％）を得た。４−ノニロ
キシフェニルボロニックアシッド(１.９２ｇ）と３−ブ
ロモー５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オ
ン(１.２０ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニルフ
ォスフィン）パラジウムとを用い実施例１と同様の方法
で３−(４−ノニロキシフェニル)−５，５−ジメチル−
２−シクロヘキセン−１−オンを得た(１.９９ｇ，収率
９８％）。
【００２４】上記化合物が合成されていることは、以下
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
【００２５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）；７.５６（２
Ｈ，ｄ），６.９２（２Ｈ，ｄ），６.３８（１Ｈ，
ｍ），３.９８（２Ｈ，ｔ），２.６１（２Ｈ，ｄ），
２.３０（２Ｈ，ｓ），１.７６（２Ｈ，ｑ），１.５１
−１.２５(１２Ｈ，ｍ)，１.１２（６Ｈ，ｓ），０.９
１（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に９.２ 重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物の、Ｔ
ｃ−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それ
ぞれ４.５８ ，３.３５であり明らかに誘電率異方性が
上昇していることが判った。
Ｈ，ｄ），６.９２（２Ｈ，ｄ），６.３８（１Ｈ，
ｍ），３.９８（２Ｈ，ｔ），２.６１（２Ｈ，ｄ），
２.３０（２Ｈ，ｓ），１.７６（２Ｈ，ｑ），１.５１
−１.２５(１２Ｈ，ｍ)，１.１２（６Ｈ，ｓ），０.９
１（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に９.２ 重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物の、Ｔ
ｃ−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それ
ぞれ４.５８ ，３.３５であり明らかに誘電率異方性が
上昇していることが判った。
【００２６】次にＺＬＩ−４７９２とＺＬＩ−４７９２
に合成した３−（４−ノニロキシフェニル）−５，５−
ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンを９.２ 重量
％添加した液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，
駆動し、液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆
動電圧が約１３％低減した。
に合成した３−（４−ノニロキシフェニル）−５，５−
ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンを９.２ 重量
％添加した液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，
駆動し、液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆
動電圧が約１３％低減した。
【００２７】〔実施例３〕ブチルリチウム（３４.２ｍ
ｌ）、４−デシロキシブロモベンゼン(１９.１ｇ)，ト
リイソプロピルボレート(２８.２ｍｌ）を用い、実施例
１と同様の方法で４−デシロキシフェニルボロニックア
シッド(１６.９ｇ）を得た。トリエチルアミン（０.５
７ｇ），シクロペンタン−１，３−ジオン（０.５０
ｇ），ジブロモトリフェニルフォスフォラン(２.３４
ｇ）を用い、実施例１と同様の方法により３−ブロモ−
２−シクロペンテン−１−オン(０.７６ｇ，収率９６
％）を得た。４−デシロキシフェニルボロニックアシッ
ド(０.４８ｇ）と３−ブロモ−２−シクロペンテン−１
−オン(０.２２ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウムとを用い実施例１と同様の
方法で３−（４−デシロキシフェニル）−２−シクロペ
ンテン−１−オンを得た(０.４１ｇ，収率９７％）。
ｌ）、４−デシロキシブロモベンゼン(１９.１ｇ)，ト
リイソプロピルボレート(２８.２ｍｌ）を用い、実施例
１と同様の方法で４−デシロキシフェニルボロニックア
シッド(１６.９ｇ）を得た。トリエチルアミン（０.５
７ｇ），シクロペンタン−１，３−ジオン（０.５０
ｇ），ジブロモトリフェニルフォスフォラン(２.３４
ｇ）を用い、実施例１と同様の方法により３−ブロモ−
２−シクロペンテン−１−オン(０.７６ｇ，収率９６
％）を得た。４−デシロキシフェニルボロニックアシッ
ド(０.４８ｇ）と３−ブロモ−２−シクロペンテン−１
−オン(０.２２ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウムとを用い実施例１と同様の
方法で３−（４−デシロキシフェニル）−２−シクロペ
ンテン−１−オンを得た(０.４１ｇ，収率９７％）。
【００２８】上記化合物が合成されていることは、以下
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
【００２９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）；７.５０（２
Ｈ，ｄ），６.８３（２Ｈ，ｄ），６.３５（１Ｈ，
ｔ），３.９０（２Ｈ，ｔ），２.８７（２Ｈ，ｍ），
２.４２（２Ｈ，ｍ），１.７１（２Ｈ，ｑ），１.４５
−１.１３(１４Ｈ，ｍ)，０.８１（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴｃ
−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それぞ
れ４.７８，3.75であり明らかに誘電率異方性が上昇し
ていることが判った。
Ｈ，ｄ），６.８３（２Ｈ，ｄ），６.３５（１Ｈ，
ｔ），３.９０（２Ｈ，ｔ），２.８７（２Ｈ，ｍ），
２.４２（２Ｈ，ｍ），１.７１（２Ｈ，ｑ），１.４５
−１.１３(１４Ｈ，ｍ)，０.８１（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴｃ
−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それぞ
れ４.７８，3.75であり明らかに誘電率異方性が上昇し
ていることが判った。
【００３０】次にＺＬＩ−４７９２とＺＬＩ−４７９２
に合成した３−（４−デシロキシフェニル）−２−シク
ロペンテン−１−オンを１０重量％添加した液晶組成物
を実施例１と同様の方法で封入，駆動し、液晶表示装置
の駆動電圧を比較したところ、駆動電圧が約１６％低減
した。
に合成した３−（４−デシロキシフェニル）−２−シク
ロペンテン−１−オンを１０重量％添加した液晶組成物
を実施例１と同様の方法で封入，駆動し、液晶表示装置
の駆動電圧を比較したところ、駆動電圧が約１６％低減
した。
【００３１】〔実施例４〕ブチルリチウム（４２ｍ
ｌ）、４−オクチロキシブロモベンゼン(１７.７ｇ），
トリイソプロピルボレート（３４ｍｌ）を用い、実施例
１と同様の方法で４−オクチロキシフェニルボロニック
アシッド(１６.８ｇ，収率９５％）を得た。トリエチル
アミン(１.２９ｇ）、２−メチルシクロペンタン−１，
３−ジオン（１.３０ｇ），ジブロモトリフェニルフォ
スフォラン（５.３８ｇ）を用い、実施例１と同様の方
法により３−ブロモ−２−メチル−２−シクロペンテン
−１−オン(１.６７ｇ，収率８２％）を得た。４−オク
チロキシフェニルボロニックアシッド(０.８６ｇ）と３
−ブロモ−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
(０.４６ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウムとを用い実施例１と同様の方法で
３−（４−オクチロキシフェニル）−２−メチル−２−
シクロペンテン−１−オンを得た（０.７６ｇ，収率９
６％）。
ｌ）、４−オクチロキシブロモベンゼン(１７.７ｇ），
トリイソプロピルボレート（３４ｍｌ）を用い、実施例
１と同様の方法で４−オクチロキシフェニルボロニック
アシッド(１６.８ｇ，収率９５％）を得た。トリエチル
アミン(１.２９ｇ）、２−メチルシクロペンタン−１，
３−ジオン（１.３０ｇ），ジブロモトリフェニルフォ
スフォラン（５.３８ｇ）を用い、実施例１と同様の方
法により３−ブロモ−２−メチル−２−シクロペンテン
−１−オン(１.６７ｇ，収率８２％）を得た。４−オク
チロキシフェニルボロニックアシッド(０.８６ｇ）と３
−ブロモ−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
(０.４６ｇ）と触媒量のテトラキス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウムとを用い実施例１と同様の方法で
３−（４−オクチロキシフェニル）−２−メチル−２−
シクロペンテン−１−オンを得た（０.７６ｇ，収率９
６％）。
【００３２】上記化合物が合成されていることは、以下
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
【００３３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）；７.５３（２
Ｈ，ｄ），６.８９６（２Ｈ，ｄ），４.００（２Ｈ，
ｔ），２.８９（２Ｈ，ｍ），２.５１（２Ｈ，ｍ），
１.９８（３Ｈ，ｔ），１.８０（２Ｈ，ｑ），１.５０
−１.２６(１０Ｈ，ｍ)，０.８９（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴｃ
−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それぞ
れ４.９３，3.65であり明らかに誘電率異方性が上昇し
ていることが判った。
Ｈ，ｄ），６.８９６（２Ｈ，ｄ），４.００（２Ｈ，
ｔ），２.８９（２Ｈ，ｍ），２.５１（２Ｈ，ｍ），
１.９８（３Ｈ，ｔ），１.８０（２Ｈ，ｑ），１.５０
−１.２６(１０Ｈ，ｍ)，０.８９（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴｃ
−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それぞ
れ４.９３，3.65であり明らかに誘電率異方性が上昇し
ていることが判った。
【００３４】次にＺＬＩ−４７９２とＺＬＩ−４７９２
に合成した３−（４−オクチロキシフェニル）−２−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オンを１０重量％添加
した液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，駆動
し、液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆動電
圧が約１７％低減した。
に合成した３−（４−オクチロキシフェニル）−２−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オンを１０重量％添加
した液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，駆動
し、液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆動電
圧が約１７％低減した。
【００３５】〔実施例５〕４−デシロキシフェニルボロ
ニックアシッド(１.１８ｇ）と３−ブロモ−２−メチル
−２−シクロペンテン−１−オン(０.５７ｇ）と触媒量
のテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム
とを用い実施例１と同様の方法で３−（４−デシロキシ
フェニル）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オ
ンを得た（１.００ｇ，収率９３％）。
ニックアシッド(１.１８ｇ）と３−ブロモ−２−メチル
−２−シクロペンテン−１−オン(０.５７ｇ）と触媒量
のテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム
とを用い実施例１と同様の方法で３−（４−デシロキシ
フェニル）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オ
ンを得た（１.００ｇ，収率９３％）。
【００３６】上記化合物が合成されていることは、以下
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
【００３７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）；７.４４（２
Ｈ，ｄ），７.３８（２Ｈ，ｄ），３.９３（２Ｈ，
ｔ），２.８３（２Ｈ，ｍ），２.４５（２Ｈ，ｍ），
１.９４（３Ｈ，ｔ），１.７３（２Ｈ，ｑ），１.４５
−１.１２(１０Ｈ，ｍ)，０.８３（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴｃ
−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それぞ
れ４.８７，3.55であり明らかに誘電率異方性が上昇し
ていることが判った。
Ｈ，ｄ），７.３８（２Ｈ，ｄ），３.９３（２Ｈ，
ｔ），２.８３（２Ｈ，ｍ），２.４５（２Ｈ，ｍ），
１.９４（３Ｈ，ｔ），１.７３（２Ｈ，ｑ），１.４５
−１.１２(１０Ｈ，ｍ)，０.８３（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０重量％添加
し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方性
を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴｃ
−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それぞ
れ４.８７，3.55であり明らかに誘電率異方性が上昇し
ていることが判った。
【００３８】次にＺＬＩ−４７９２とＺＬＩ−４７９２
に合成した３−（４−デシロキシフェニル）−２−メチ
ル−２−シクロペンテン−１−オンを１０重量％添加し
た液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，駆動し、
液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆動電圧が
約１７％低減した。
に合成した３−（４−デシロキシフェニル）−２−メチ
ル−２−シクロペンテン−１−オンを１０重量％添加し
た液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，駆動し、
液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆動電圧が
約１７％低減した。
【００３９】〔実施例６〕ブチルリチウム(１７ｍｌ)、
４′−デシロキシ−４−ブロモビフェニル（１５ｇ）、
トリイソプロピルボレート(１８.５ｍｌ）を用い、実施
例１と同様の方法で４−デシロキシビフェニルボロニッ
クアシッドを得た(６.８ｇ）。４−デシロキシビフェニ
ルボロニックアシッド(０.５７ｇ）と３−ブロモ−２−
メチル−２−シクロペンテン−１−オン(０.２０ｇ）と
触媒量のテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラ
ジウムとを用い実施例１と同様の方法で３−（４−デシ
ロキシビフェニル）−２−メチル−２−シクロペンテン
−１−オンを得た(０.６８ｇ，収率９８％）。
４′−デシロキシ−４−ブロモビフェニル（１５ｇ）、
トリイソプロピルボレート(１８.５ｍｌ）を用い、実施
例１と同様の方法で４−デシロキシビフェニルボロニッ
クアシッドを得た(６.８ｇ）。４−デシロキシビフェニ
ルボロニックアシッド(０.５７ｇ）と３−ブロモ−２−
メチル−２−シクロペンテン−１−オン(０.２０ｇ）と
触媒量のテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラ
ジウムとを用い実施例１と同様の方法で３−（４−デシ
ロキシビフェニル）−２−メチル−２−シクロペンテン
−１−オンを得た(０.６８ｇ，収率９８％）。
【００４０】上記化合物が合成されていることは、以下
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
のＮＭＲスペクトルの結果により分かる。
【００４１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）；７.５６（４
Ｈ，ｍ），７.４８（２Ｈ，ｄ），６.９３（２Ｈ，
ｄ），３.９４（２Ｈ，ｔ），２.８７（２Ｈ，ｍ），
２.４７（２Ｈ，ｍ），１.９６（３Ｈ，ｔ），１.７４
（２Ｈ，ｑ），１.４５−１.１２（１４Ｈ，ｍ），０.
８３（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０.９ 重量％添
加し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方
性を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴ
ｃ−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それ
ぞれ４.３０ ，３.０８ であり明らかに誘電率異方性が
上昇していることが判った。
Ｈ，ｍ），７.４８（２Ｈ，ｄ），６.９３（２Ｈ，
ｄ），３.９４（２Ｈ，ｔ），２.８７（２Ｈ，ｍ），
２.４７（２Ｈ，ｍ），１.９６（３Ｈ，ｔ），１.７４
（２Ｈ，ｑ），１.４５−１.１２（１４Ｈ，ｍ），０.
８３（３Ｈ，ｔ） 合成した化合物をＺＬＩ−４７９２に１０.９ 重量％添
加し、実施例１に記載の方法と同様の方法で誘電率異方
性を測定した。その結果、化合物を添加した組成物のＴ
ｃ−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電率異方性は、それ
ぞれ４.３０ ，３.０８ であり明らかに誘電率異方性が
上昇していることが判った。
【００４２】次にＺＬＩ−４７９２とＺＬＩ−４７９２
に合成した３−（４−デシロキシビフェニル）−２−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オンを１０.９ 重量％
添加した液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，駆
動し、液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆動
電圧が約１０％低減した。
に合成した３−（４−デシロキシビフェニル）−２−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オンを１０.９ 重量％
添加した液晶組成物を実施例１と同様の方法で封入，駆
動し、液晶表示装置の駆動電圧を比較したところ、駆動
電圧が約１０％低減した。
【００４３】〔比較例１〕比較例としてメルク社製のシ
アノ基を有するＰＣＨ系液晶化合物Ｓ１１１５を、９.
１ 重量％添加し、実施例１に記載の方法と同様の方法
で誘電率異方性を測定した。その結果、Ｓ１１１５を添
加した組成物のＴｃ−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電
率異方性は、それぞれ４.８２，３.５９であった。この
結果から本発明の液晶表示装置に用いた環状エノン構造
を有する化合物の誘電率異方性は、シアノ基を有するＰ
ＣＨ系液晶化合物とほぼ同程度であることが判った。
アノ基を有するＰＣＨ系液晶化合物Ｓ１１１５を、９.
１ 重量％添加し、実施例１に記載の方法と同様の方法
で誘電率異方性を測定した。その結果、Ｓ１１１５を添
加した組成物のＴｃ−Ｔ＝４０℃，２０℃における誘電
率異方性は、それぞれ４.８２，３.５９であった。この
結果から本発明の液晶表示装置に用いた環状エノン構造
を有する化合物の誘電率異方性は、シアノ基を有するＰ
ＣＨ系液晶化合物とほぼ同程度であることが判った。
【００４４】〔実施例７〕電界印加の有無によって液晶
表示装置に発生する残像は、液晶層に所定の電界を３０
分間印加した後、電界を除いた時点から目視で残像が無
くなるまでの時間を測定することにより評価した。評価
には図３に示す液晶表示装置を用い、液晶組成物として
は実施例１〜６に記載の環状エノン構造を有する化合物
及びS1115をＺＬＩ−４７９２に添加した液晶組成物を
用いた。残像の評価を行った結果、環状エノン構造を有
する化合物を添加した液晶組成物を用いた液晶表示装置
では残像は発生しなかったが、Ｓ１１１５を添加した液
晶組成物を用いた液晶表示装置では残像が発生した。
表示装置に発生する残像は、液晶層に所定の電界を３０
分間印加した後、電界を除いた時点から目視で残像が無
くなるまでの時間を測定することにより評価した。評価
には図３に示す液晶表示装置を用い、液晶組成物として
は実施例１〜６に記載の環状エノン構造を有する化合物
及びS1115をＺＬＩ−４７９２に添加した液晶組成物を
用いた。残像の評価を行った結果、環状エノン構造を有
する化合物を添加した液晶組成物を用いた液晶表示装置
では残像は発生しなかったが、Ｓ１１１５を添加した液
晶組成物を用いた液晶表示装置では残像が発生した。
【００４５】
【発明の効果】本発明の液晶表示装置は、液晶組成物中
に含まれる環状エノン構造を有する化合物が高い誘電率
異方性を有するために低電圧駆動が可能であり、同時に
残像の少ない高い表示品質を有する。さらに環状エノン
構造を有する化合物は、分解により有毒物質を放出する
可能性が少ないので、優れた安全性を兼ね備えた液晶表
示装置を提供できる。
に含まれる環状エノン構造を有する化合物が高い誘電率
異方性を有するために低電圧駆動が可能であり、同時に
残像の少ない高い表示品質を有する。さらに環状エノン
構造を有する化合物は、分解により有毒物質を放出する
可能性が少ないので、優れた安全性を兼ね備えた液晶表
示装置を提供できる。
【図１】本発明の液晶表示装置に用いる環状エノン構造
を有する化合物の例。
を有する化合物の例。
【図２】本発明の液晶表示装置に用いる環状エノン構造
を有する化合物の環状エノン部分の共役構造を示す模式
図である。
を有する化合物の環状エノン部分の共役構造を示す模式
図である。
【図３】本発明の液晶表示装置。
１…基板、２…配向膜、３…液晶層、４…偏光板、５…
コモン電極、６…画素電極、７…保護膜、８…ゲート電
極、９…ゲート絶縁膜、１０…半導体層、１１…ソース
及びドレイン電極、１２…コモン電圧供給回路、１３…
走査電圧・信号供給回路、１４…制御・データ信号及び
電源電圧の供給源。
コモン電極、６…画素電極、７…保護膜、８…ゲート電
極、９…ゲート絶縁膜、１０…半導体層、１１…ソース
及びドレイン電極、１２…コモン電圧供給回路、１３…
走査電圧・信号供給回路、１４…制御・データ信号及び
電源電圧の供給源。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小村 真一 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 近藤 克己 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 デヴィッド アレン ダンマー イギリス国 エス３ ７エイチ・エフ シ ェフィールド（番地なし）ユニバーシティ オブ シェフィールド内 (72)発明者 ジェーン モレル イギリス国 エス３ ７エイチ・エフ シ ェフィールド（番地なし）ユニバーシティ オブ シェフィールド内
Claims (5)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明な一対の基板と、 該基板間に挟持された液晶層とを有し、 該液晶層はネマティック状態をとる液晶組成物であり、 該液晶組成物中に環状エノン構造を有する化合物が含ま
れていることを特徴とする液晶表示装置。 - 【請求項２】請求項１において、前記環状エノン構造を
有する化合物が式〔１〕で表される化合物であることを
特徴とする液晶表示装置。 【化１】 〔但し、Ｒ１は環状構造を有する原子団で長鎖炭化水素
を含む置換基により置換されている。Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４
は水素原子、フッ素原子もしくは少なくとも一つの炭素
原子を含む置換基のいずれかである。〕 - 【請求項３】請求項２において、前記式〔１〕のＲ１は
少なくとも一つ以上の２重結合を有する環状構造を有す
る原子団であることを特徴とする液晶表示装置。 - 【請求項４】請求項１において、前記環状エノン構造を
有する化合物が式〔２〕で表される化合物であることを
特徴とする液晶表示装置。 【化２】 〔但し、Ｒ１は６員環構造で少なくとも一つ以上の２重
結合を有する原子団で、長鎖炭化水素を含む置換基によ
り置換されている。Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子、フッ
素原子もしくは少なくとも一つの炭素原子を含む置換基
のいずれかである。〕 - 【請求項５】請求項１において、前記環状エノン構造を
有する化合物が式〔３〕で表される化合物であることを
特徴とする液晶表示装置。 【化３】 〔但し、Ｒ１は長鎖炭化水素を含む置換基。Ｒ２，Ｒ
３，Ｒ４は水素原子もしくはアルキル基のいずれかであ
る。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7215654A JPH0959631A (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | 液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7215654A JPH0959631A (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | 液晶表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959631A true JPH0959631A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16675980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7215654A Pending JPH0959631A (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | 液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959631A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000000459A1 (en) * | 1998-06-29 | 2000-01-06 | Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of optically active trans-cyclohexylamine compounds |
| JP2007535516A (ja) * | 2004-04-30 | 2007-12-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 環式ジケトンの製造方法 |
| CN105218343A (zh) * | 2015-10-26 | 2016-01-06 | 乐普药业股份有限公司 | 一种3-溴环己-2-烯-1-酮的合成方法 |
-
1995
- 1995-08-24 JP JP7215654A patent/JPH0959631A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000000459A1 (en) * | 1998-06-29 | 2000-01-06 | Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of optically active trans-cyclohexylamine compounds |
| JP2007535516A (ja) * | 2004-04-30 | 2007-12-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 環式ジケトンの製造方法 |
| CN105218343A (zh) * | 2015-10-26 | 2016-01-06 | 乐普药业股份有限公司 | 一种3-溴环己-2-烯-1-酮的合成方法 |
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