JPS6126980B2 - - Google Patents
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- JPS6126980B2 JPS6126980B2 JP57021083A JP2108382A JPS6126980B2 JP S6126980 B2 JPS6126980 B2 JP S6126980B2 JP 57021083 A JP57021083 A JP 57021083A JP 2108382 A JP2108382 A JP 2108382A JP S6126980 B2 JPS6126980 B2 JP S6126980B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
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-
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Description
本発明は液晶化合物と該液晶化合物を含む液晶
組成物と該液晶組成物を液晶層とする液晶表示素
子とに関する。 本明細書において液晶化合物は、それ自体では
室温にて液晶相を示さずとも液晶組成物の配合成
分として有用な物質も含む。 ネマチツク液晶を用いた表示装置が、腕時計や
電卓の分野で実用化されている。このような表示
装置を自動車計器盤の表示に用いることが考えら
れている。広く知られているように、自動車計器
盤は寒冷地から熱帯地までのあらゆる条件、特に
広範囲な温度条件下で作動する必要がある。現在
の所、液晶温度範囲が−30〜80℃と広い組成物を
得ることが不可欠である。 ところで実装されている液晶組成物は一般に数
種類の液晶化合物が配合されている。液晶組成物
は個々の液晶化合物のもつそれぞれの特徴を生か
し作られており、要求される性能を満たしてい
る。その中で、液晶化合物として、例えば 相転移温度251〜312℃ が知られている。これは液晶組成物の液晶温度範
囲拡大のため液晶温度範囲の上限（ネマチツク相
から等方性液体に相変化する温度）を上昇させる
目的で用いられる。しかし、このような多環の液
晶化合物は、他の液晶化合物と配合する際10重量
％以上混合すると析出が生じ液晶組成物の機能を
満たさなくなる。また、混合量が増加するに従い
粘度並びに液晶温度範囲の下限（結晶からネマチ
ツク相に相変化する温度）を大幅に上昇させる傾
向にあり望ましくない。 そこで、本発明者らは相溶性並びに相転移温度
拡大のため分子構造について考察した。上記一般
式の液晶化合物の中央に分極効果の大きいエステ
ル基を導入することにより、分子間相互作用がさ
らに液晶になり易いのではないかと考え、本発明
に至つた。 本発明の目的は、液晶温度範囲の下限値並びに
粘度を上昇させることなく液晶温度範囲の上限値
を向上させた液晶化合物とこれを用いた液晶組成
物及び液晶表示素子を提供するにある。 本発明の液晶化合物は一般式 Ｒ−Ｘ−X′−CO2−Ｙ−Y′−R′ （Ｒ、R′は直鎖状アルキル基を、Ｘ、X′、Ｙ、
Y′は１・４置換フエニル基または１・４置換シ
クロヘキシル基を示す。 但し、ＸとX′が１・４置換シクロヘキシル基
のときは、Ｙは１・４置換フエニル基であり Ｘが１・４置換シクロヘキシル基でX′が１・
４置換フエニル基のときは、Ｙは１・４置換シク
ロヘキシル基またはＹとY′が１・４置換フエニ
ル基であること）で表わされることを特徴とす
る。この化合物は無色であり、化学的に安定であ
る。 本発明の液晶化合物は市販の試薬を用いて既知
の手法で合成可能である。エステル化反応による
合成経路の一例は次の通りである。すなわち、 (1) Ｒ−Ｘ−X′−CN→Ｒ−Ｘ−X′ −COOH→Ｒ−Ｘ−X′COCl (2) R′−Y′−Ｙ−COR→R′−Y′ −Ｙ−OCOR→R′−Y′−Ｙ−OH (3) Ｒ−Ｘ−X′−COCl＋R′−Y′−Ｙ −OH→Ｒ−Ｘ−X′−CO2−Ｙ −Y′−R′＋HCl 本発明の液晶組成物は本発明の液晶化合物を一
組成成分とするところに特徴がある。また本発明
の液晶表示素子は本発明の液晶組成物を液晶層と
して２枚の対向する電極基板間に挟持させた構成
を特徴とする。 以下、本発明の実施例について説明する。 実施例 １ フラスコに22ｇの
組成物と該液晶組成物を液晶層とする液晶表示素
子とに関する。 本明細書において液晶化合物は、それ自体では
室温にて液晶相を示さずとも液晶組成物の配合成
分として有用な物質も含む。 ネマチツク液晶を用いた表示装置が、腕時計や
電卓の分野で実用化されている。このような表示
装置を自動車計器盤の表示に用いることが考えら
れている。広く知られているように、自動車計器
盤は寒冷地から熱帯地までのあらゆる条件、特に
広範囲な温度条件下で作動する必要がある。現在
の所、液晶温度範囲が−30〜80℃と広い組成物を
得ることが不可欠である。 ところで実装されている液晶組成物は一般に数
種類の液晶化合物が配合されている。液晶組成物
は個々の液晶化合物のもつそれぞれの特徴を生か
し作られており、要求される性能を満たしてい
る。その中で、液晶化合物として、例えば 相転移温度251〜312℃ が知られている。これは液晶組成物の液晶温度範
囲拡大のため液晶温度範囲の上限（ネマチツク相
から等方性液体に相変化する温度）を上昇させる
目的で用いられる。しかし、このような多環の液
晶化合物は、他の液晶化合物と配合する際10重量
％以上混合すると析出が生じ液晶組成物の機能を
満たさなくなる。また、混合量が増加するに従い
粘度並びに液晶温度範囲の下限（結晶からネマチ
ツク相に相変化する温度）を大幅に上昇させる傾
向にあり望ましくない。 そこで、本発明者らは相溶性並びに相転移温度
拡大のため分子構造について考察した。上記一般
式の液晶化合物の中央に分極効果の大きいエステ
ル基を導入することにより、分子間相互作用がさ
らに液晶になり易いのではないかと考え、本発明
に至つた。 本発明の目的は、液晶温度範囲の下限値並びに
粘度を上昇させることなく液晶温度範囲の上限値
を向上させた液晶化合物とこれを用いた液晶組成
物及び液晶表示素子を提供するにある。 本発明の液晶化合物は一般式 Ｒ−Ｘ−X′−CO2−Ｙ−Y′−R′ （Ｒ、R′は直鎖状アルキル基を、Ｘ、X′、Ｙ、
Y′は１・４置換フエニル基または１・４置換シ
クロヘキシル基を示す。 但し、ＸとX′が１・４置換シクロヘキシル基
のときは、Ｙは１・４置換フエニル基であり Ｘが１・４置換シクロヘキシル基でX′が１・
４置換フエニル基のときは、Ｙは１・４置換シク
ロヘキシル基またはＹとY′が１・４置換フエニ
ル基であること）で表わされることを特徴とす
る。この化合物は無色であり、化学的に安定であ
る。 本発明の液晶化合物は市販の試薬を用いて既知
の手法で合成可能である。エステル化反応による
合成経路の一例は次の通りである。すなわち、 (1) Ｒ−Ｘ−X′−CN→Ｒ−Ｘ−X′ −COOH→Ｒ−Ｘ−X′COCl (2) R′−Y′−Ｙ−COR→R′−Y′ −Ｙ−OCOR→R′−Y′−Ｙ−OH (3) Ｒ−Ｘ−X′−COCl＋R′−Y′−Ｙ −OH→Ｒ−Ｘ−X′−CO2−Ｙ −Y′−R′＋HCl 本発明の液晶組成物は本発明の液晶化合物を一
組成成分とするところに特徴がある。また本発明
の液晶表示素子は本発明の液晶組成物を液晶層と
して２枚の対向する電極基板間に挟持させた構成
を特徴とする。 以下、本発明の実施例について説明する。 実施例 １ フラスコに22ｇの
【式】を50mlのエチル
アルコールに溶解し、この溶液に水酸化カリウム
25ｇと水15mlとの溶液を加え、還流を８時間行つ
て、水に注加しHCl酸性とし、析出物を得る。こ
れをベンゼンで再結晶すると
25ｇと水15mlとの溶液を加え、還流を８時間行つ
て、水に注加しHCl酸性とし、析出物を得る。こ
れをベンゼンで再結晶すると
【式】が得られる。
さらに、この
【式】30ｇに100ｇ
の塩化チオニルを氷冷下で滴下し、４時間還流撹
拌後過剰の塩化チオニルを留去すると、
拌後過剰の塩化チオニルを留去すると、
【式】が得られる。
次に、別のフラスコに塩化メチレン1.5中に
無水塩化アルミニウム195ｇと
無水塩化アルミニウム195ｇと
【式】100ｇを入れ撹拌下
に氷冷する。次にアセチルクロライド79ｇを少量
ずつ滴下し、氷冷下に６時間撹拌を続ける。塩化
水素ガスの発生が止むのを確認した後、反応液を
希塩酸１中に投入し、塩化メチレン層を分離し
て、塩化メチレンを留去後減圧蒸留すれば
ずつ滴下し、氷冷下に６時間撹拌を続ける。塩化
水素ガスの発生が止むのを確認した後、反応液を
希塩酸１中に投入し、塩化メチレン層を分離し
て、塩化メチレンを留去後減圧蒸留すれば
【式】が得られ
る。
さらに、
【式】
70ｇと88％蟻酸620mlを混合撹拌しておき、次い
で無水酢酸310ml、濃硫酸４ml、35％過酸化水素
水110mlの順で滴下する。40〜50℃に加熱して８
時間撹拌した後、反応液を水に投入する。分離し
たオイルを抽出し、溶媒を除去した後、メタノー
ル100ml、2Nカセイソーダ水溶液250mlを加え、
２時間加熱還流する。冷却後、反応液を塩酸酸性
とすれば結晶が析出する。これをベンゼンで抽出
し、ベンゼン留去後、再結晶すれば
で無水酢酸310ml、濃硫酸４ml、35％過酸化水素
水110mlの順で滴下する。40〜50℃に加熱して８
時間撹拌した後、反応液を水に投入する。分離し
たオイルを抽出し、溶媒を除去した後、メタノー
ル100ml、2Nカセイソーダ水溶液250mlを加え、
２時間加熱還流する。冷却後、反応液を塩酸酸性
とすれば結晶が析出する。これをベンゼンで抽出
し、ベンゼン留去後、再結晶すれば
【式】が得られる。
その後、別フラスコに前記で得た化合物
【式】８ｇと
【式】７ｇベンゼン溶
液（含有率約30％）にピリジン10ｇを加える。そ
の後、２時間還流し、水洗いを行ないベンゼンを
留去し、残留物をアセントより再結晶を行うと目
的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを図に
示す。本図において1750cm-1にエステルの吸収が
表われている。また、質量スペクトルでは分子イ
オンピークがｍ／e440に現われることを確認して
いる。これら両事実と原料化合物との関係からこ
こで合成した化合物は下式で示されるｐ−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フエニル＝
4′−プロピルビフエニル−4″−カルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は120〜330℃であ
つた。 同様にして以下に示す化合物も合成できる。 (1) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−カ
ルボキシレート (2) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (3) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (4) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (5) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−カ
ルボキシレート (6) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (7) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (8) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (9) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−カ
ルボキシレート (10) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (12) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−4′−
カルボキシレート (12) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (13) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (14) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (15) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (16) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (17) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (18) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (19) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (20) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (21) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (22) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−4″−
カルボキシレート (23) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−4″−
カルボキシレート (24) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (25) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (26) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (27) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (28) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (29) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (30) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (31) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (32) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (33) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (34) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (35) pp−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート 以下同様にして前記一般式で示される他の化合
物も合成できる。 実施例 ２ フラスコに実施例１と同様にして得た
の後、２時間還流し、水洗いを行ないベンゼンを
留去し、残留物をアセントより再結晶を行うと目
的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを図に
示す。本図において1750cm-1にエステルの吸収が
表われている。また、質量スペクトルでは分子イ
オンピークがｍ／e440に現われることを確認して
いる。これら両事実と原料化合物との関係からこ
こで合成した化合物は下式で示されるｐ−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フエニル＝
4′−プロピルビフエニル−4″−カルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は120〜330℃であ
つた。 同様にして以下に示す化合物も合成できる。 (1) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−カ
ルボキシレート (2) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (3) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (4) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (5) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−カ
ルボキシレート (6) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (7) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (8) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (9) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−カ
ルボキシレート (10) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (12) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−4′−
カルボキシレート (12) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (13) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (14) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (15) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (16) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (17) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (18) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (19) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (20) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (21) ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (22) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−4″−
カルボキシレート (23) ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−4″−
カルボキシレート (24) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (25) ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (26) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (27) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ブチルビフエニル−4″−
カルボキシレート (28) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ペンチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (29) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (30) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘプチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (31) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−オクチルビフエニル−
4″−カルボキシレート (32) ｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (33) ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート (34) ｐ−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−プロピルビフエニル−
4″−カルボキシレート (35) pp−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フエニル＝4′−ヘキシルビフエニル−
4″−カルボキシレート 以下同様にして前記一般式で示される他の化合
物も合成できる。 実施例 ２ フラスコに実施例１と同様にして得た
【式】８ｇと
【式】の6.6ｇベンゼ
ン溶液（含有率60％）、並びにピリジン18ｇを加
える。その後５時間の還流を行い、水洗してベン
ゼンを留去し、残留物をアセトンより再結晶させ
て目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1750cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e434に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示される４−プ
ロピルビフエニル＝4′−プロピルビフエニルカル
ボキシレート であることが確認された。 実施例 ３ フラスコに、
える。その後５時間の還流を行い、水洗してベン
ゼンを留去し、残留物をアセトンより再結晶させ
て目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1750cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e434に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示される４−プ
ロピルビフエニル＝4′−プロピルビフエニルカル
ボキシレート であることが確認された。 実施例 ３ フラスコに、
【式】８ｇと、
【式】の8.1ｇベンゼ
ン溶液（含有率80％）と、ピリジン25ｇとを加え
る。その後、12時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をアセトンより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1755cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e440に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示される。トラ
ンス−４（ｐ−プロピルビフエニル）シクロヘキ
シル＝4′−プロピルビフエニル−4″−カルボキシ
レート であることが確認された。 実施例 ４ フラスコに
る。その後、12時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をアセトンより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1755cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e440に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示される。トラ
ンス−４（ｐ−プロピルビフエニル）シクロヘキ
シル＝4′−プロピルビフエニル−4″−カルボキシ
レート であることが確認された。 実施例 ４ フラスコに
【式】８ｇと
【式】の９ｇベンゼン
溶液（含有率20％）並びにピリジン12ｇを加え
る。その後、16時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をアセントより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1755cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子インピークがｍ／e446に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示される。トラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキサン−
4′−イル＝4″−プロピルビフエニル−４−カル
ボキシレート であることが確認された。 実施例 ５ フラスコに
る。その後、16時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をアセントより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1755cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子インピークがｍ／e446に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示される。トラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキサン−
4′−イル＝4″−プロピルビフエニル−４−カル
ボキシレート であることが確認された。 実施例 ５ フラスコに
【式】8.2ｇと
【式】の6.6ｇベンゼ
ン溶液（含有率50％）並びにピリジン20ｇを加え
る。その後、５時間還流し、水洗いを行ないベン
ゼンを留去し、残留物をアセントより再結晶をさ
せると目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1740cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークｍ／e440に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示される。４−プ
ロピルビフエニル−4′−イル＝トランス−４−
（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキサンカルボ
キシレート であることが確認された。 実施例 ６ フラスコに
る。その後、５時間還流し、水洗いを行ないベン
ゼンを留去し、残留物をアセントより再結晶をさ
せると目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1740cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークｍ／e440に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示される。４−プ
ロピルビフエニル−4′−イル＝トランス−４−
（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキサンカルボ
キシレート であることが確認された。 実施例 ６ フラスコに
【式】8.2ｇと
【式】の7.4ｇベンゼ
ン溶液（含有率30％）並びにピリジン15ｇを加え
る。その後、２時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をヘキサンより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1745cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e446に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル＝トランス−4′−（p′−プロピルフエニル）
シクロヘキサンカルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は179〜283℃であ
つた。 実施例 ７ フラスコに
る。その後、２時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をヘキサンより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1745cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e446に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル＝トランス−4′−（p′−プロピルフエニル）
シクロヘキサンカルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は179〜283℃であ
つた。 実施例 ７ フラスコに
【式】8.2ｇと
【式】の8.1ｇベンゼ
ン溶液（含有率50％）並びにピリジン30ｇを加え
る。その後、12時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をアセトンより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1750cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークｍ／e446に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示されるトランス
−４−（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシル
＝トランス−4′−（p′−プロピルフエニル）シク
ロヘキサンカルボキシレート であることが確認された。 実施例 ８ フラスコに
る。その後、12時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をアセトンより再結晶させると
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1750cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークｍ／e446に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示されるトランス
−４−（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシル
＝トランス−4′−（p′−プロピルフエニル）シク
ロヘキサンカルボキシレート であることが確認された。 実施例 ８ フラスコに
【式】8.2ｇと
【式】の8.3ｇベンゼ
ン溶液（含有率50％）にピリジン20ｇを加える。
その後15時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去
し、残留物をアセトンより再結晶させると目的物
が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1740cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e452に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるトラン
ス、トランス−４−プレピルビシクロヘキサン−
4′−イル＝トランス−4″−（ｐ−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサンカルボキシレート であることが確認された。 実施例 ９ フラスコに
その後15時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去
し、残留物をアセトンより再結晶させると目的物
が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1740cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e452に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるトラン
ス、トランス−４−プレピルビシクロヘキサン−
4′−イル＝トランス−4″−（ｐ−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサンカルボキシレート であることが確認された。 実施例 ９ フラスコに
【式】8.2ｇと
【式】の6.6ｇベンゼ
ン溶液（含有率30％）並びにピリジン15ｇを加え
る。その後、６時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をエタノールより再結晶させる
と目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1745cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークｍ／e440に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示される４−プロ
ピルビフエニル−4′−イル＝ｐ−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は133〜327℃であ
つた。 実施例 10 フラスコに
る。その後、６時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をエタノールより再結晶させる
と目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1745cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークｍ／e440に現われ
ている。これら両事実と原料化合物との関係から
ここで合成した化合物は下式で示される４−プロ
ピルビフエニル−4′−イル＝ｐ−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は133〜327℃であ
つた。 実施例 10 フラスコに
【式】8.2ｇと
【式】のベンゼン溶液
8.1ｇ（含有率30％）並びにピリジン20ｇを加え
る。その後、８時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をエタノールより再結晶させて
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1735cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e446に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるトラン
ス−４−（ｐ−ブロピルフエニル）シクロヘキシ
ル＝ｐ−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾエート であることが確認された。 実施例 11 フラスコに
る。その後、８時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をエタノールより再結晶させて
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1735cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e446に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるトラン
ス−４−（ｐ−ブロピルフエニル）シクロヘキシ
ル＝ｐ−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾエート であることが確認された。 実施例 11 フラスコに
【式】8.2ｇと
【式】の8.3ｇベンゼ
ン溶液（含有率50％）並びにピリジン30ｇを加え
る。その後、12時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をエタノールより再結晶させて
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1730cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e452に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるトラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキサン−
4′−イル＝ｐ−（トランス−4″−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾエート であることが確認された。 実施例 12 フラスコに
る。その後、12時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をエタノールより再結晶させて
目的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1730cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e452に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるトラン
ス、トランス−４−プロピルビシクロヘキサン−
4′−イル＝ｐ−（トランス−4″−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾエート であることが確認された。 実施例 12 フラスコに
【式】8.4ｇと
【式】の6.6ｇベンゼ
ン溶液（含有率30％）並びにビリジン20ｇを加え
る。その後、６時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をヘキサンより再結晶させて目
的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1740cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンビークがｍ／e446に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示される４−プ
ロピルビフエニル−4′−イル＝トランス、トラン
ス−4″−プロピルビシクロヘキサン−４−カル
ボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は223〜318℃であ
つた。 実施例 13 フラスコに
る。その後、６時間還流し、水洗を行いベンゼン
を留去し、残留物をヘキサンより再結晶させて目
的物が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1740cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンビークがｍ／e446に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示される４−プ
ロピルビフエニル−4′−イル＝トランス、トラン
ス−4″−プロピルビシクロヘキサン−４−カル
ボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は223〜318℃であ
つた。 実施例 13 フラスコに
【式】8.4ｇと
【式】の7.4ｇベンゼ
ン溶液（含有率20％）にピリジン15ｇを加える。
その後、10時間還流し、水洗を行いベンゼンを留
去し、残留物をヘキサンより再結晶させて目的物
が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1750cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e452に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル＝トランス、トランス−4′−プロピルビシク
ロヘキサン−4″−カルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は208〜318℃であ
つた。 実施例 14 実施例１で合成した液晶化合物を既存の液晶化
合物、例えばＡ
（
その後、10時間還流し、水洗を行いベンゼンを留
去し、残留物をヘキサンより再結晶させて目的物
が得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから
1750cm-1にエステルの吸収が表われ、また質量ス
ペクトルでは分子イオンピークがｍ／e452に現わ
れている。これら両事実と原料化合物との関係か
らここで合成した化合物は下式で示されるｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル＝トランス、トランス−4′−プロピルビシク
ロヘキサン−4″−カルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は208〜318℃であ
つた。 実施例 14 実施例１で合成した液晶化合物を既存の液晶化
合物、例えばＡ
（
【式】
【式】50：50重量
％）、Ｂ
（
（
【式】
【式】50：50重
量％）に添加し液晶温度範囲並びに粘度を測定し
た。その結果を次表に示す。表が示す通り本実施
例による液晶組成物は、Ａ、Ｂに比較して粘度は
約６〜11cpの
た。その結果を次表に示す。表が示す通り本実施
例による液晶組成物は、Ａ、Ｂに比較して粘度は
約６〜11cpの
【表】
【表】
上昇にとどまり、液晶温度範囲を約30〜60℃と大
幅に向上させることができる。 実施例 15 実施例14に示した母体液晶Ｂに実施例１に示し
た液晶化合物を20重量％添加したものを液晶層と
してTN型の液晶表示素子を作成した。この液晶
表示素子は上下各ガラス基板の内側に透明ネサ電
極を形成し、更に液晶分子を配向させる為にイミ
ド系高分子化合物の配向制御膜を形成したもので
ある。上下基板間は液晶層の厚さが約10μｍとな
るようにギヤツプ制御を行つた。この液晶表示素
子に周囲の温度−30℃の環境下で6Vの電圧を印
加したところ、応答時間は1.7秒であつた。尚、
液晶層を母体液晶Ｂのみとした液晶表示素子にお
いては同条件にて応答時間が3.6秒であつた。 以上に説明したように、本発明の液晶化合物に
よれば、液晶組成物の粘度をあまり上げずに液晶
温度範囲の特に上限を大幅に向上させることが可
能となる。しかもこの化合物を含む液晶組成物に
よれば液晶表示素子の応答特性が向上することに
なる。
幅に向上させることができる。 実施例 15 実施例14に示した母体液晶Ｂに実施例１に示し
た液晶化合物を20重量％添加したものを液晶層と
してTN型の液晶表示素子を作成した。この液晶
表示素子は上下各ガラス基板の内側に透明ネサ電
極を形成し、更に液晶分子を配向させる為にイミ
ド系高分子化合物の配向制御膜を形成したもので
ある。上下基板間は液晶層の厚さが約10μｍとな
るようにギヤツプ制御を行つた。この液晶表示素
子に周囲の温度−30℃の環境下で6Vの電圧を印
加したところ、応答時間は1.7秒であつた。尚、
液晶層を母体液晶Ｂのみとした液晶表示素子にお
いては同条件にて応答時間が3.6秒であつた。 以上に説明したように、本発明の液晶化合物に
よれば、液晶組成物の粘度をあまり上げずに液晶
温度範囲の特に上限を大幅に向上させることが可
能となる。しかもこの化合物を含む液晶組成物に
よれば液晶表示素子の応答特性が向上することに
なる。
図は本発明の一実施例に係る液晶化合物の赤外
吸収スペクトル線図である。
吸収スペクトル線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｒ−Ｘ−X′−CO2−Ｙ−Y′−R′ （Ｒ、R′は直鎖状アルキル基を、Ｘ、X′、Ｙ、
Y′は１・４置換フエニル基または１・４置換シ
クロヘキシル基を示す。 但し、ＸとX′が１・４置換シクロヘキシル基
のときは、Ｙは１・４置換フエニル基であり Ｘが１・４置換シクロヘキシル基でX′が１・
４置換フエニル基のときは、Ｙは１・４置換シク
ロヘキシル基またはＹとY′が１・４置換フエニ
ル基であること） で表される液晶化合物。 ２ 前記直鎖状のアルキル基の炭素原子数が１〜
８であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の液晶化合物。 ３ 一般式 Ｒ−Ｘ−X′−CO2−Ｙ−Y′−R′ （Ｒ、R′は直鎖状アルキル基を、Ｘ、X′、Ｙ、
Y′は１・４置換フエニル基または１・４置換シ
クロヘキシル基を示す。 但し、ＸとX′が１・４置換シクロヘキシル基
のときは、Ｙは１・４置換フエニル基であり Ｘが１・４置換シクロヘキシル基でX′が１・
４置換フエニル基のときは、Ｙは１・４置換シク
ロヘキシル基またはＹとY′が１・４置換フエニ
ル基であること） で表される液晶化合物の少なくとも１種を含む液
晶組成物。 ４ ２枚の対抗する電極基板間に液晶層を挟持
し、該電極基板間に電圧を印加して該液晶層を光
学的に変調させる液晶表示素子において、前記液
晶層を形成する液晶組成物が、 一般式 Ｒ−Ｘ−X′−CO2−Ｙ−Y′−R′ （Ｒ、R′は直鎖状アルキル基をＸ、X′、Ｙ、Y′は
１・４置換フエニル基または１・４置換シクロヘ
キシル基を示す。 但し、ＸとX′が１・４置換シクロヘキシル基
のときは、Ｙは１・４置換フエニル基であり Ｘが１・４置換シクロヘキシル基でX′が１・
４置換フエニル基のときは、Ｙは１・４置換シク
ロヘキシル基またはＹとY′が１・４置換フエニ
ル基であること） で表される液晶化合物の少なくとも１種を含む液
晶組成物であることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021083A JPS58140045A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| EP83101410A EP0087102B1 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-14 | Liquid crystal compound and liquid crystal composition |
| DE8383101410T DE3361514D1 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-14 | Liquid crystal compound and liquid crystal composition |
| US06/610,439 US4584120A (en) | 1982-02-15 | 1984-05-15 | Liquid crystal compound and liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021083A JPS58140045A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140045A JPS58140045A (ja) | 1983-08-19 |
| JPS6126980B2 true JPS6126980B2 (ja) | 1986-06-23 |
Family
ID=12044984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021083A Granted JPS58140045A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584120A (ja) |
| EP (1) | EP0087102B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58140045A (ja) |
| DE (1) | DE3361514D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| JPS5959648A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-04-05 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶性化合物 |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| GB2132612B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| EP0115693B1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-08-26 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| DE3466878D1 (en) * | 1983-11-02 | 1987-11-26 | Hoffmann La Roche | Liquid crystals: derivatives of cyclohexylbenzene and cyclohexylbiphenyl |
| US4680137A (en) * | 1985-06-10 | 1987-07-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal ester compound |
| US4864033A (en) * | 1985-11-27 | 1989-09-05 | Brigham Young University | Novel liquid crystalline compounds and polymers |
| DE3604899A1 (de) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Hoechst Ag | Chirale umsetzungsprodukte aus mesogenen molekuelbausteinen und bifunktionell reaktionsfaehigen butantetraolderivaten und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| DE3604898A1 (de) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Hoechst Ag | Chirale umsetzungsprodukte aus mesogenen molekuelbausteinen und bifunktionell reaktionsfaehigen weinsaeurederivaten und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| DE3788243D1 (de) * | 1986-05-22 | 1994-01-05 | Hoffmann La Roche | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat. |
| US5288427A (en) * | 1987-02-18 | 1994-02-22 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical display element |
| JP2917286B2 (ja) * | 1989-03-28 | 1999-07-12 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶装置 |
| US7767279B2 (en) | 2007-03-22 | 2010-08-03 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| DE102010005038A1 (de) | 2009-02-14 | 2010-08-19 | Lofo High Tech Film Gmbh | Optische Kompensationsfolien |
| TWI535829B (zh) | 2009-05-29 | 2016-06-01 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD123757A5 (ja) * | 1974-10-22 | 1977-01-12 | ||
| US4113647A (en) * | 1976-08-13 | 1978-09-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystalline materials |
| JPS5421978A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-19 | Canon Inc | Liquid crystal composition |
| GB2009219B (en) * | 1977-11-02 | 1982-04-28 | Secr Defence | Liquid ctystal material mixtures and devices incorporating such mixtures |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| JPS5521429A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-15 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition |
| US4261652A (en) * | 1978-08-04 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
| DE2966302D1 (en) * | 1978-09-13 | 1983-11-17 | Secr Defence Brit | Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices |
| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
| DE2933611A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Bbc Brown Boveri & Cie | Cyclohexylcyclohexanoate |
| JPS574960A (en) * | 1980-06-09 | 1982-01-11 | Chisso Corp | 4'''-cyanobiphenyl trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)- cyclohexanecarboxylate |
| JPS5721359A (en) * | 1980-07-15 | 1982-02-04 | Chisso Corp | 4'''-cyano-4"-biphenylyl 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzoate |
| JPS57209252A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-22 | Chisso Corp | Trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic ester derivative of trans-4-(4'-substituted alkylphenyl) cyclohexanol |
| JPS57159743A (en) * | 1981-03-28 | 1982-10-01 | Chisso Corp | Trans-4-(4'alkylphenyl)cyclohexanol benzoic acid ester derivative |
| JPS5770839A (en) * | 1980-10-21 | 1982-05-01 | Chisso Corp | Trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic acid trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl) cyclohexyl ester |
| DE3131593A1 (de) * | 1980-09-29 | 1982-06-24 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige substanzen |
| JPS5764645A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl cyclohexanecarboxylate derivative |
| JPS5791953A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Chisso Corp | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl benzoic acid ester derivative |
| DE3163424D1 (en) * | 1981-01-19 | 1984-06-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal mixture |
| US4406814A (en) * | 1981-04-10 | 1983-09-27 | Eaton Corporation | Liquid crystalline materials and optical displays utilizing same |
| JPS5813546A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-26 | Chisso Corp | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
| JPS5855447A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Chisso Corp | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
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| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
-
1982
- 1982-02-15 JP JP57021083A patent/JPS58140045A/ja active Granted
-
1983
- 1983-02-14 EP EP83101410A patent/EP0087102B1/en not_active Expired
- 1983-02-14 DE DE8383101410T patent/DE3361514D1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-05-15 US US06/610,439 patent/US4584120A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4584120A (en) | 1986-04-22 |
| DE3361514D1 (en) | 1986-01-30 |
| EP0087102A1 (en) | 1983-08-31 |
| JPS58140045A (ja) | 1983-08-19 |
| EP0087102B1 (en) | 1985-12-18 |
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