JPH0959639A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

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JPH0959639A
JPH0959639A JP7237689A JP23768995A JPH0959639A JP H0959639 A JPH0959639 A JP H0959639A JP 7237689 A JP7237689 A JP 7237689A JP 23768995 A JP23768995 A JP 23768995A JP H0959639 A JPH0959639 A JP H0959639A
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JP
Japan
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group
liquid crystal
crystal composition
embedded image
carbon atoms
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Application number
JP7237689A
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English (en)
Inventor
Takashi Yamaguchi
貴史 山口
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Tetsuya Matsushita
哲也 松下
Katsuyuki Muraki
勝之 村城
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Yasuko Sekiguchi
靖子 関口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【解決手段】 第1成分として、一般式(I−c)〜
(I−e)で表される化合物群から選択される化合物を
1種以上含有する液晶組成物。 (式中、R2 〜R4 はアルキル基またはアルケニル基を
示す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接
しない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子
(−O−)によって置換されても良い。Z0 、Z1 及び
2 は各々独立して−C24 −または単結合を示し、
1 〜A2 は各々独立して側位の1つのHがFで置換さ
れても良いパラフェニレン基を示し、A3 はパラシクロ
ヘキシレン基または側位の1つのHがFで置換されても
よいパラフェニレン基を示す。) 【効果】 これらの組成物はTN−LCDおよびSTN
−LCD表示方式に用いられる種々の特性を満たしなが
ら、特に透明点が高く、広いネマティックレンジを有
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
2枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも1種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはツイストネマチック(TN)方式あ
るいはスーパーツイスト複屈折(STN)方式に好適な
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。
【0002】
【従来の技術とその問題点】液晶表示素子(LCD)の
表示方式としてツイストネマチック(TN)方式、スー
パーツイスト複屈折(STN)方式、アクティブマトリ
ックス(AM−LCD)方式等が提案され、次々に実用
化されてきた。これらのうち、TNおよびSTN方式の
液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、共通して以
下のような特性が求められる。 (1)室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度(透明点)
が高いこと。 (2)消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 (3)応答時間(τ)をできるだけ小さくするために、
粘度(η)が小さいこと。 (4)液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性(Δ
n)を取り得ること。 (5)化学的に安定であること。 近年、LCDのバッテリー駆動が可能となったため、屋
外での使用を目的としたLCD開発が進められてきた。
屋外使用における環境温度の変化にも十分耐え得る、広
いネマティックレンジを有する液晶組成物を得るために
は、透明点が高く、かつ他の液晶化合物との相溶性の良
い液晶化合物の導入が不可欠となる。一般的に透明点を
高くするためには、化学構造上環数の多い化合物を使用
すれば良いが、その一方、液晶組成物の粘度が高くなる
即ち、応答性が低くなるためにその使用は制限を受け
る。しかしながら、このような液晶組成物は鋭意検討さ
れてはいるものの、常に改善を要求されているのが現状
である。末端にカルボキシル基(−COOH)を有する
化合物は2量体化(dimerization)し、液
晶性を発現することが知られている(D.Demus,
Flussige Kristalle in Tab
ellen,57(1974))。そのようなカルボキ
シル基を有する化合物の応用したものとして、特開昭5
4−151951号公報にはアルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸を用いた液晶組成物が開示されている。しかし
ながら、アルキルシクロヘキサンカルボン酸を用いると
液晶組成物の粘度を下げることはできるが、透明点、屈
折率異方性(Δn)が小さくなってしまうという欠点を
有している。また、特開平6−57252号公報にはア
ルキル安息香酸あるいはアルコキシ安息香酸を用いた液
晶組成物が開示されている。これらの安息香酸は液晶組
成物の粘度を下げて、Δnを大きくすることはできる
が、透明点を高くすること、またΔnを任意に調整でき
ないという欠点を有している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
TN−LCDおよびSTN−LCD表示方式に求められ
る種々の特性を満たしながら、透明点が高く、広いネマ
ティックレンジを有する液晶組成物を提供することにあ
る。本発明者らはカルボキシル基を持つ化合物を種々組
合わせることによって、これらの特性を満足させる液晶
組成物が調製できることを見いだした。
【0004】
【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明の第1の発明は、第1成分として、一般
式(I−c)〜(I−e)で表される化合物群から選択
される化合物を少なくとも1種以上含有することを特徴
とする液晶組成物に関する。
【0005】
【化17】
【化18】
【化19】
【0006】(式中、R0 〜R4 は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニ
ル基を示す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは
相隣接しない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)は酸
素原子(−O−)によって置換されても良い。Z0 、Z
1 およびZ2 は各々独立して−C24 −または単結合
を示し、A0 〜A2 は各々独立して側位の1つのHがF
で置換されても良いフェニレン基を示し、A3 はトラン
ス1,4−シクロヘキシレン基または側位の1つのHが
Fで置換されてもよいフェニレン基を示す。) カルボキシル基を有する2環系の(I−c)〜(I−
e)の化合物を組み合わせて使用することによって、透
明点調整が基本的に可能となる。これらの化合物は、液
晶化合物合成の際の原料または中間体として利用されて
おり、これらの利用によって安価な液晶組成物が製造で
きるという別の長所も有している。
【0007】本発明の第2の発明は、第2成分として、
一般式(II)の末端基構造を持つニトリル化合物を少な
くとも1種またはそれ以上含有することを特徴とする上
記第1の発明に記載の液晶組成物に関する。
【0008】
【化20】
【0009】(L1 およびL2 は各々独立してHまたは
Fを示す。)
【0010】本発明の第3の発明は、一般式(II)の化
合物が、一般式(II−a)、(II−b)、(II−c)、
(II−d)または(II−e)
【0011】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【0012】(式中、R5 は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。Z3 は−COO−、−C2
4 −または単結合を示し、Z4 およびZ5 は−C24
−または単結合を示し、Z6 は−COO−、−C24
−または単結合を示し、B1 はトランス1,4−シクロ
ヘキシレン基、フェニレン基または1,3−ジオキサ−
2,5レン基を示し、B2 、B3 、B4 、B6 およびB
7 は各々独立してトランス1,4−シクロヘキシレン基
またはフェニレン基を示し、B5 はトランス1,4−シ
クロヘキシレン基または側位の1つのHがFで置換され
ても良いフェニレン基を示し、qおよびmは各々独立し
て0または1を示す。)で表される化合物であることを
特徴とする上記第2の発明に記載の液晶組成物に関す
る。
【0013】本発明の第4の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第1成分が15〜35%、第2成分が65
〜85%であることを特徴とする上記第2または第3の
発明に記載の液晶組成物に関する。
【0014】本発明の第5の発明は、第3成分として、
一般式(III)、(IV)および(V)
【0015】
【化26】
【0016】(式中、R6 およびR7 は各々独立して炭
素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアル
ケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の1つま
たは相隣接しない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)
は酸素原子(−O−)によって置換されても良い。Cは
トランス1,4−シクロヘキシレン基、2,4−ピリミ
ジニレン基またはフェニレン基を示し、Dはトランス
1,4−シクロヘキシレン基またはフェニレン基を示
し、Z7 は−C≡C−、−COO−、−C24 −、ま
たは−CH=CH−または単結合を示す。)
【0017】
【化27】
【0018】(式中、R8 は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。R9 は炭素数1〜10のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Eはトランス1,4−シクロヘキシレン基または
2,4−ピリミジニレン基を示し、Gはトランス1,4
−シクロヘキシレン基または側位の1つのHがFで置換
されても良いフェニレン基を示し、Jはトランス1,4
−シクロヘキシレン基またはフェニレン基を示し、Z8
は−C24 −、−COO−または単結合を示し、Z9
は−C≡C−、−COO−、−CH=CH−または単結
合を示す。)
【0019】
【化28】
【0020】(式中、R10は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。R 11は炭素数1〜10のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Q1 はHまたはFを示す。)で表される化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも1種以上、さらに含有
することを特徴とする上記第1〜3の発明のいずれかに
記載の液晶組成物に関する。
【0021】本発明の第6の発明は、第3成分として、
一般式(VI)および(VII)
【0022】
【化29】
【0023】(式中、R12は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Q2 はHまたはFを示し、kは0または1を
示す。)
【0024】
【化30】
【0025】(式中、R13は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Kはトランス1,4−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立し
てはHまたはFを示し、Z10およびZ11は各々独立して
−COO−、−C24 −または単結合を示し、hは
0、1または2を示す。またXはFまたはClを示
す。)からなる群から選択される化合物を少なくとも1
種以上さらに含有することを特徴とする上記第1〜3の
発明のいずれかに記載の液晶組成物に関する。
【0026】本発明の第7の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第1成分が3〜35%、第2成分が35〜
60%、第3成分が50%以下であることを特徴とする
上記第5または第6の発明に記載の液晶組成物に関す
る。
【0027】本発明の第8の発明は、さらに第4成分と
して、一般式(VI)および(VII)
【0028】
【化31】
【0029】(式中、R12は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Q2 はHまたはFを示し、kは0または1を
示す。)
【0030】
【化32】
【0031】(式中、R13は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Kはトランス1,4−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立し
てはHまたはFを示し、Z10およびZ11は各々独立して
−COO−、−C24 −または単結合を示し、hは
0、1または2を示す。またXはFまたはClを示
す。)からなる群から選択される化合物を少なくとも1
種以上含有することを特徴とする上記第1〜5の発明の
いずれかに記載の液晶組成物に関する。
【0032】本発明の第9の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第1成分が5〜25%、第2成分が30〜
50%、第3成分および第4成分の合計の含有率が50
%以下であることを特徴とする上記第8の発明に記載の
液晶組成物に関する。
【0033】本発明の第10の発明は、上記第1〜9の
発明のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素
子に関する。
【0034】以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第1成分である、一
般式(I−c)〜(I−e)で表される化合物として、
好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【0035】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【0036】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【0037】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【0038】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【0039】(Rはアルキル、アルケニル基を示す。)
【0040】これらの化合物の中では、粘度が低いこと
や、低温での相溶性良いことから一般式(I−c−
1)、(I−d−1)〜(I−d−3)、(I−d−
7)、(I−e−1)、(I−e−19)等の化合物が
本発明で特に好ましく用いられる。一般式(I−c)〜
(I−e)の化合物は2量体化することによって誘電率
異方性Δεの絶対値が|Δε|<5程度の4環の液晶化
合物の特性を発現する。したがって、特に液晶組成物の
透明点を高くすることに優れた効果を発揮する。
【0041】本発明の第2成分である一般式(II−
a)、(II−b)、(II−c)、(II−d)および(II
−e)で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
【0042】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【0043】
【化94】
【化95】
【化96】
【化97】
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】
【化105】
【0044】
【化106】
【化107】
【化108】
【化109】
【0045】(Rはアルキル基またはアルケニル基、
R’はアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。)
【0046】これらの化合物の中では式(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−a−
5)、(II−a−8)、(II−b−1)、(II−b−
2)、(II−c−1)、(II−c−5)、(II−c−
6)、(II−d−1)、(II−e−1)または(II−e
−2)で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。これら第2成分の化合物は誘電率異方性が
正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値電
圧を小さくする目的およびSTN特性として重要な急峻
性を改善する目的で使用される。電圧駆動を行うために
は誘電率異方性の大きいこれらの化合物は不可欠な成分
となる。
【0047】第3成分の、一般式(III)、(IV)および
(V)で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
【0048】
【化110】
【化111】
【化112】
【化113】
【化114】
【化115】
【化116】
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
【化121】
【化122】
【化123】
【化124】
【0049】
【化125】
【化126】
【化127】
【化128】
【0050】
【化129】
【化130】
【化131】
【化132】
【化133】
【化134】
【化135】
【化136】
【化137】
【化138】
【化139】
【化140】
【化141】
【0051】
【化142】
【化143】
【化144】
【化145】
【化146】
【化147】
【0052】(RおよびR’は各々独立してアルキル基
またはアルケニル基を示す。)
【0053】これらの式の中で、式(III)で表される化
合物としては、式(III−1)、(III−4)、(III−
6)、(III−7)、(III−8)、(III−10)、(III−
13)、(III−14)、(III−18)または(III−1
9)で表される化合物が本発明において特に好ましく用
いられる。また式(IV)で表される化合物としては、式
(IV−1)、(IV−2)、(IV−5)、(IV−6)、
(IV−8)、(IV−11)、(IV−12)または(IV−
14)で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。式(V)で表される化合物としては(V−
2)で表される化合物が本発明において特に好ましく用
いられる。第3成分の、一般式(III)、(IV)および
(V)の化合物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正の
化合物である。一般式(III)の化合物は主として粘度低
下および/またはΔn調整の目的で使用される。また、
一般式(IV)の化合物は透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的および/またはΔn調整、粘度調
整の目的で使用される。
【0054】本発明の第3成分または第4成分である、
一般式(VI)、(VII)で表される化合物として、好まし
くは以下の化合物を挙げることができる。
【0055】
【化148】
【化149】
【化150】
【化151】
【化152】
【化153】
【化154】
【化155】
【化156】
【化157】
【化158】
【0056】
【化159】
【化160】
【化161】
【化162】
【化163】
【化164】
【化165】
【化166】
【化167】
【化168】
【化169】
【化170】
【0057】
【化171】
【化172】
【化173】
【化174】
【化175】
【化176】
【化177】
【化178】
【化179】
【化180】
【化181】
【0058】
【化182】
【化183】
【化184】
【化185】
【化186】
【化187】
【化188】
【化189】
【化190】
【化191】
【化192】
【化193】
【0059】
【化194】
【化195】
【化196】
【化197】
【化198】
【0060】(Rはアルキル基を示す。)
【0061】一般式(VI)で表される化合物としては、
式(VI−1)、(VI−2)または(VI−3)で表される
化合物が本発明において特に好ましく用いられる。ま
た、一般式(VII)で表される化合物としては、式(VII−
1)、(VII−5)、(VII−6)、(VII−7)、(VII−
8)、(VII−9)、(VII−10)、(VII−11)、(VII
−12)、(VII−16)、(VII−17)、(VII−1
8)、(VII−19)、(VII−20)、(VII−22)、(V
II−29)、(VII−34)、(VII−35)または(VII−
45)で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。一般式(VI)、(VII)の化合物は誘電率異
方性が正の化合物であり、特にしきい値電圧を小さくす
る目的やその温度依存性を改善する目的で使用される。
また、粘度調整、Δn調整、透明点を高くする等のネマ
チックレンジを広げる目的にも使用される。
【0062】本発明で用いられる第1成分の使用量は、
液晶組成物の全重量に対して3〜35%が好ましい。よ
り好ましくは5〜30%が好ましい。3%未満だと主題
である、液晶組成物の透明点を高くする効果が得にくい
し、35%を越えると液晶組成物の粘度が高くなり好ま
しくない。第2成分の使用量は30〜85%が好まし
い。より好ましくは35〜80%が好ましい。30%未
満だと液晶組成物のしきい値電圧が高くなり好ましくな
い。一方、85%を越えると液晶組成物の粘度が大きく
なり好ましくない。第3成分の使用量は50%以下が好
ましい。また、更に第4成分を使用する場合には、第3
成分と第4成分の合計の使用量が50%以下であること
が好ましい。
【0063】本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、上記一般式(I)〜(VI)で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。
【0064】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶らせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reversetwi
st)を防止するため、キラルドープ剤(chiral
dopant)などを添加する。
【0065】また、本発明に従い使用される液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系などの二色性色素を添加してゲストホ
スト(GH)モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したNCAPや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLC
D)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PNL
CD)用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御(ECB)モードや動的散乱(DS)モード用
の液晶組成物としても使用できる。
【0066】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比は全て重量%で示さ
れる。
【0067】比較例1 以下の組成物Aを調整した。
【0068】
【化199】
【0069】この組成物Aの透明点はTNI=72.4
(℃)、20℃における粘度はη20=27.0(mPa
・s)、25℃における屈折率異方性はΔn=0.13
7、20℃における誘電率異方性はΔε=11.1、2
0℃におけるしきい値電圧はVth=1.78(V)であ
った。
【0070】実施例1
【化200】
【0071】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=111.7(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=38.2(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.143、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.1、20℃におけるしきい
値電圧はVth=2.15(V)であった。比較例に比べ
て透明点が約40℃高くなった。
【0072】実施例2
【化201】
【0073】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=116.6(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=30.7(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.155、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.5、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.93(V)であった。比較例に比べ
て透明点が約40℃高くなった。
【0074】実施例3
【化202】
【化203】
【0075】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=114.6(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=30.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.196、20℃における
誘電率異方性はΔε=12.0、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.77(V)であった。比較例に比べ
て透明点が約40℃高くなった。
【0076】実施例4
【化204】
【0077】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=115.3(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=38.8(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.145、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.2、20℃におけるしきい
値電圧はVth=2.10(V)であった。
【0078】実施例5
【化205】
【0079】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=131.0(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=47.2(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.144、20℃における
誘電率異方性はΔε=9.4、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.32(V)であった。
【0080】実施例6
【化206】
【化207】
【0081】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=156.0(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=53.5(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.153、20℃における
誘電率異方性はΔε=12.4、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.92(V)であった。
【0082】実施例7
【化208】
【化209】
【0083】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=110.6(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=47.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.125、20℃における
誘電率異方性はΔε=14.0、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.49(V)であった。
【0084】実施例8
【化210】
【0085】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=163.2(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=67.6(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.181、20℃における
誘電率異方性はΔε=6.1、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.73(V)であった。
【0086】実施例9
【化211】
【0087】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=120.1(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=41.0(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.111、20℃における
誘電率異方性はΔε=8.8、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.29(V)であった。
【0088】実施例10
【化212】
【化213】
【0089】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=118.8(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=31.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.123、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.3、20℃におけるしきい
値電圧はVth=2.09(V)であった。
【0090】実施例11
【化214】
【0091】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=131.0(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=38.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.138、20℃における
誘電率異方性はΔε=6.6、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.83(V)であった。
【0092】実施例12
【化215】
【0093】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=97.5(℃)、20℃におけ
る粘度はη20=40.4(mPa・s)、25℃におけ
る屈折率異方性はΔn=0.148、20℃における誘
電率異方性はΔε=10.7、20℃におけるしきい値
電圧はVth=1.80(V)であった。
【0094】
【発明の効果】実施例に示したように、本発明によって
TN−LCDおよびSTN−LCD表示方式に用いられ
る種々の特性を満たしながら、特に透明点が高く、広い
ネマティックレンジを有する液晶組成物を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 19/20 C09K 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者 関口 靖子 千葉県市原市松ヶ島641番地1号

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第1成分として、一般式(I−c)〜
    (I−e)で表される化合物群から選択される化合物を
    少なくとも1種以上含有することを特徴とする液晶組成
    物。 【化1】 【化2】 【化3】 (式中、R2 〜R4 は各々独立しては炭素数1〜10の
    アルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
    す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接し
    ない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子
    (−O−)によって置換されても良い。Z0 、Z1 およ
    びZ2 は各々独立して−C24 −または単結合を示
    し、A0 〜A2 は各々独立して側位の1つのHがFで置
    換されても良いフェニレン基を示し、A3 はトランス
    1,4−シクロヘキシレン基または側位の1つのHがF
    で置換されてもよいフェニレン基を示す。)
  2. 【請求項2】 第2成分として、一般式(II)の末端基
    構造を持つニトリル化合物を少なくとも1種またはそれ
    以上含有することを特徴とする請求項1に記載の液晶組
    成物。 【化4】 (L1 およびL2 は各々独立してHまたはFを示す。)
  3. 【請求項3】 一般式(II)の化合物が、一般式(II−
    a)、(II−b)、(II−c)、(II−d)または(II
    −e) 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 (式中、R5 は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
    数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
    中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
    基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)によって置換さ
    れてもよい。Z3 は−COO−、−C24 −または単
    結合を示し、Z4 およびZ5 は−C2 4 −または単結
    合を示し、Z6 は−COO−、−C24 −または単結
    合を示し、B1 はトランス1,4−シクロヘキシレン
    基、フェニレン基または1,3−ジオキサ−2,5レン
    基を示し、B2 、B3 、B4 、B6 およびB7 は各々独
    立してトランス1,4−シクロヘキシレン基またはフェ
    ニレン基を示し、B5 はトランス1,4−シクロヘキシ
    レン基または側位の1つのHがFで置換されても良いフ
    ェニレン基を示し、qおよびmは各々独立して0または
    1を示す。)で表される化合物であることを特徴とする
    請求項2に記載の液晶組成物。
  4. 【請求項4】 液晶組成物の全重量に対して、第1成分
    が15〜35%、第2成分が65〜85%であることを
    特徴とする請求項2または3に記載の液晶組成物。
  5. 【請求項5】 第3成分として、一般式(III)、(IV)
    および(V) 【化10】 (式中、R6 およびR7 は各々独立して炭素数1〜10
    のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
    す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接し
    ない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子に
    よって置換されても良い。Cはトランス1,4−シクロ
    ヘキシレン基、2,4−ピリミジニレン基またはフェニ
    レン基を示し、Dはトランス1,4−シクロヘキシレン
    基またはフェニレン基を示し、Z7 は−C≡C−、−C
    OO−、−C24 −、または−CH=CH−または単
    結合を示す。) 【化11】 (式中、R8 は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
    数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
    中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
    基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)によって置換さ
    れても良い。R9 は炭素数1〜10のアルキル基、アル
    コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Eはトラン
    ス1,4−シクロヘキシレン基または2,4−ピリミジ
    ニレン基を示し、Gはトランス1,4−シクロヘキシレ
    ン基または側位の1つのHがFで置換されても良いフェ
    ニレン基を示し、Jはトランス1,4−シクロヘキシレ
    ン基またはフェニレン基を示し、Z8 は−C24 −、
    −COO−または単結合を示し、Z9 は−C≡C−、−
    COO−、−CH=CH−または単結合を示す。) 【化12】 (式中、R10は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
    数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
    中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
    基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)によって置換さ
    れても良い。R11は炭素数1〜10のアルキル基、アル
    コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Q1 はHま
    たはFを示す。)で表される化合物群から選択される化
    合物を少なくとも1種以上、さらに含有することを特徴
    とする請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成物。
  6. 【請求項6】 第3成分として、一般式(VI)および
    (VII) 【化13】 (式中、R12は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q
    2 はHまたはFを示し、kは0または1を示す。) 【化14】 (式中、R13は炭素数1〜10のアルキル基を示し、K
    はトランス1,4−シクロヘキシレン基またはフェニレ
    ン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立してはHまたは
    Fを示し、Z10およびZ11は各々独立して−COO−、
    −C24 −または単結合を示し、hは0、1または2
    を示す。またXはFまたはClを示す。)からなる群か
    ら選択される化合物を少なくとも1種以上さらに含有す
    ることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の液
    晶組成物。
  7. 【請求項7】 液晶組成物の全重量に対して、第1成分
    が3〜35%、第2成分が35〜60%、第3成分が5
    0%以下であることを特徴とする請求項5または6に記
    載の液晶組成物。
  8. 【請求項8】 さらに、第4成分として、一般式 (VI)
    および (VII) 【化15】 (式中、R12は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q
    2 はHまたはFを示し、kは0または1を示す。) 【化16】 (式中、R13は炭素数1〜10のアルキル基を示し、K
    はトランス1,4−シクロヘキシレン基またはフェニレ
    ン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立してはHまたは
    Fを示し、Z10およびZ11は各々独立して−COO−、
    −C24 −または単結合を示し、hは0、1または2
    を示す。またXはFまたはClを示す。)からなる群か
    ら選択される化合物を少なくとも1種以上含有すること
    を特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成
    物。
  9. 【請求項9】 液晶組成物の全重量に対して、第1成分
    が5〜25%、第2成分が30〜50%、第3成分およ
    び第4成分の合計の含有率が50%以下であることを特
    徴とする請求項8に記載の液晶組成物。
  10. 【請求項10】 請求項1〜9のいずれかに記載の液晶
    組成物を用いた液晶表示素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002155281A (ja) * 2000-09-21 2002-05-28 Merck Patent Gmbh 液晶混合物

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