JPH0959640A - フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子Info
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- JPH0959640A JPH0959640A JP8133540A JP13354096A JPH0959640A JP H0959640 A JPH0959640 A JP H0959640A JP 8133540 A JP8133540 A JP 8133540A JP 13354096 A JP13354096 A JP 13354096A JP H0959640 A JPH0959640 A JP H0959640A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＡＭ駆動に好適に使用できる新しいフェリ誘
電性液晶組成物を与える。 【解決手段】 下記一般式(1) で表されるフェニルエス
テル化合物を、下記一般式(2) で表されるフェリ誘電相
を有する液晶化合物に混合してなるフェリ誘電性液晶組
成物。 【化１】 （式(1) 中のｍは 3〜12の整数、ｎは 1〜11の整数、
X1, X2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、ＡはＨ又は-CH3
基である。式(2) 中のＲは炭素数 7〜12の直鎖アルキル
基、Y1, Y2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、s は 2〜4
の整数、t は 2〜4の整数である。) 【効果】 実用的なフェリ誘電相の温度範囲を持ち、応
答時間が改善された組成物が得られた。
電性液晶組成物を与える。 【解決手段】 下記一般式(1) で表されるフェニルエス
テル化合物を、下記一般式(2) で表されるフェリ誘電相
を有する液晶化合物に混合してなるフェリ誘電性液晶組
成物。 【化１】 （式(1) 中のｍは 3〜12の整数、ｎは 1〜11の整数、
X1, X2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、ＡはＨ又は-CH3
基である。式(2) 中のＲは炭素数 7〜12の直鎖アルキル
基、Y1, Y2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、s は 2〜4
の整数、t は 2〜4の整数である。) 【効果】 実用的なフェリ誘電相の温度範囲を持ち、応
答時間が改善された組成物が得られた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各画素毎に駆動す
るアクティブマトリクス型の液晶表示素子に好適に使用
されるフェリ誘電性液晶組成物に関する。
るアクティブマトリクス型の液晶表示素子に好適に使用
されるフェリ誘電性液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大
型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。すなわ
ち、大表示容量化、フルカラー表示、広視野角、高速応
答、高コントラスト化等が要求されている。このような
要請に応える液晶表示方式（液晶駆動方式）として、現
在ネマチック液晶材料を用いる単純マトリックス駆動で
あるＳＴＮ液晶表示素子とアクテイブマトリックス駆動
であるＴＦＴ或いはＭＩＭ液晶表示素子がある。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大
型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。すなわ
ち、大表示容量化、フルカラー表示、広視野角、高速応
答、高コントラスト化等が要求されている。このような
要請に応える液晶表示方式（液晶駆動方式）として、現
在ネマチック液晶材料を用いる単純マトリックス駆動で
あるＳＴＮ液晶表示素子とアクテイブマトリックス駆動
であるＴＦＴ或いはＭＩＭ液晶表示素子がある。
【０００３】これらの表示方式に於いて、最近応答速度
の遅さ、視野角の狭さが大きな問題になっている。すな
わち、応答速度が数十ｍｓオーダーであり動画表示を行
うとき良好な画質が得られない。また、液晶分子のねじ
れ状態（ツイスト配向）を利用して表示するため、視野
角が必然的に狭くなる。特に階調表示を行うと、視野角
が急激に狭くなり、ディスプレイを見る角度によって、
コントラスト比、色などが変わってしまう。この問題の
改善は現在強力に進められているが、ネマチック液晶を
用いている限りは根本的な解決は難しい。従って、ＣＲ
Ｔと同等以上の表示品質は得られていないのが現状であ
る。
の遅さ、視野角の狭さが大きな問題になっている。すな
わち、応答速度が数十ｍｓオーダーであり動画表示を行
うとき良好な画質が得られない。また、液晶分子のねじ
れ状態（ツイスト配向）を利用して表示するため、視野
角が必然的に狭くなる。特に階調表示を行うと、視野角
が急激に狭くなり、ディスプレイを見る角度によって、
コントラスト比、色などが変わってしまう。この問題の
改善は現在強力に進められているが、ネマチック液晶を
用いている限りは根本的な解決は難しい。従って、ＣＲ
Ｔと同等以上の表示品質は得られていないのが現状であ
る。
【０００４】これらの問題を解決するため、ＴＮ液晶に
代えて、強誘電性液晶や反強誘電性液晶を採用したＡＭ
パネルの提案も近年行われているが（特開平5-249502、
特開平5-150257、特開平6-95080 等）、これらの液晶に
も次のような問題点があり実用化の壁は厚いのが現状で
ある。 (1) 強誘電性液晶は自発分極を有しているが、自発分極
が常に存在するため画面の焼き付きが起こりやすく駆動
が困難となる。また、強誘電性液晶は表面安定化型モー
ドで表示する場合黒、白の２値表示しかできないため、
階調表示は極めて困難である。階調表示を行うとすると
きには特別な工夫が必要（例えば単安定を使用した強誘
電性液晶素子；Keiichi NITO et.al,SID'94 、Preprin
t,p48）であり、高度な実用化技術の開発が必要とされ
る。
代えて、強誘電性液晶や反強誘電性液晶を採用したＡＭ
パネルの提案も近年行われているが（特開平5-249502、
特開平5-150257、特開平6-95080 等）、これらの液晶に
も次のような問題点があり実用化の壁は厚いのが現状で
ある。 (1) 強誘電性液晶は自発分極を有しているが、自発分極
が常に存在するため画面の焼き付きが起こりやすく駆動
が困難となる。また、強誘電性液晶は表面安定化型モー
ドで表示する場合黒、白の２値表示しかできないため、
階調表示は極めて困難である。階調表示を行うとすると
きには特別な工夫が必要（例えば単安定を使用した強誘
電性液晶素子；Keiichi NITO et.al,SID'94 、Preprin
t,p48）であり、高度な実用化技術の開発が必要とされ
る。
【０００５】(2) 反強誘電性液晶は、永久自発分極が存
在しないため上記(1) で述べられている焼き付の問題は
回避されている。ＡＭ駆動においては、少なくとも１０
Ｖ以下で駆動する液晶材料が必要であるが、反強誘電性
液晶は一般にしきい値電圧が大きく、低電圧駆動は困難
である。また、光学応答に履歴（ヒステリシス）がある
ため階調表示が困難であるなどの問題を有している。
在しないため上記(1) で述べられている焼き付の問題は
回避されている。ＡＭ駆動においては、少なくとも１０
Ｖ以下で駆動する液晶材料が必要であるが、反強誘電性
液晶は一般にしきい値電圧が大きく、低電圧駆動は困難
である。また、光学応答に履歴（ヒステリシス）がある
ため階調表示が困難であるなどの問題を有している。
【０００６】この問題点を解決できるＡＭ駆動に適した
新しい材料としてフェリ誘電相を有する液晶化合物が考
えられる。フェリ誘電相(=SCγ* ）を有する液晶化合物
は、1989年、4-(4−オクチルオキシフェニル）安息香酸
-4-(1-メチルヘプチロキシカルボニル）フェニル (略称
MHPOBC)において初めて発見された(Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.29, No.1, 1990, pp.L131-13
7 ）。
新しい材料としてフェリ誘電相を有する液晶化合物が考
えられる。フェリ誘電相(=SCγ* ）を有する液晶化合物
は、1989年、4-(4−オクチルオキシフェニル）安息香酸
-4-(1-メチルヘプチロキシカルボニル）フェニル (略称
MHPOBC)において初めて発見された(Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.29, No.1, 1990, pp.L131-13
7 ）。
【０００７】MHPOBCは式： C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO
-C*H(CH3)C6H13 (式中のPhは1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素、アルキ
ル基は直鎖アルキル基)で表され、その相系列は Cr(30)SIA*(65)SCA*(118) SCγ*(119)SC*(121)SCα*(12
2)SA(147)I (但し、Crは結晶相、SIA*はカイラルスメクチックIA
相、SCA*はカイラルスメクチックCA相（反強誘電相）、
SCγ* はカイラルスメクチックＣγ相（フェリ誘電
相）、SC* はカイラルスメクチックＣ相（強誘電相）、
SCα* はカイラルスメクチックＣα相、SAはスメクチッ
クＡ相、I は等方相、括弧内は相転移温度 (℃)を示
す。)
-C*H(CH3)C6H13 (式中のPhは1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素、アルキ
ル基は直鎖アルキル基)で表され、その相系列は Cr(30)SIA*(65)SCA*(118) SCγ*(119)SC*(121)SCα*(12
2)SA(147)I (但し、Crは結晶相、SIA*はカイラルスメクチックIA
相、SCA*はカイラルスメクチックCA相（反強誘電相）、
SCγ* はカイラルスメクチックＣγ相（フェリ誘電
相）、SC* はカイラルスメクチックＣ相（強誘電相）、
SCα* はカイラルスメクチックＣα相、SAはスメクチッ
クＡ相、I は等方相、括弧内は相転移温度 (℃)を示
す。)
【０００８】フェリ誘電性相における液晶の状態を説明
するために図１にフェリ誘電相における分子配列状態の
一例を、図２にフェリ誘電相の三角波に対する光学応答
の一例を示した。フェリ誘電相では図１の FI(+) (印加
電圧が正の場合) あるいは FI(-) (印加電圧が負の場
合) の分子配列をしている。電場のない状態では、 FI
(+)と FI(-)とは等価であるので、共存していると考え
られる。従って、平均的な光軸は層法線方向となり、図
１に示した偏光板の条件下では暗状態となる。この状態
は図２において電圧０で透過光強度が０のところに相当
する。
するために図１にフェリ誘電相における分子配列状態の
一例を、図２にフェリ誘電相の三角波に対する光学応答
の一例を示した。フェリ誘電相では図１の FI(+) (印加
電圧が正の場合) あるいは FI(-) (印加電圧が負の場
合) の分子配列をしている。電場のない状態では、 FI
(+)と FI(-)とは等価であるので、共存していると考え
られる。従って、平均的な光軸は層法線方向となり、図
１に示した偏光板の条件下では暗状態となる。この状態
は図２において電圧０で透過光強度が０のところに相当
する。
【０００９】また、 FI(+)及びFI(-) は、分子配列状態
から明らかなようにそれぞれ自発分極を有するが、これ
らの共存状態では自発分極を打ち消し合うため、平均的
な自発分極は零となる。このことから、フェリ誘電相で
は、反強誘電相と同様に強誘電相に見られる焼き付き現
象から逃れられる。
から明らかなようにそれぞれ自発分極を有するが、これ
らの共存状態では自発分極を打ち消し合うため、平均的
な自発分極は零となる。このことから、フェリ誘電相で
は、反強誘電相と同様に強誘電相に見られる焼き付き現
象から逃れられる。
【００１０】フェリ誘電相に電場を印加していくと、強
誘電状態に達するよりも低い電圧で、消光位を持つ領域
(ドメイン) が現れる。この領域は、強誘電状態ほどで
はないが、法線方向より傾いた方向に光軸を有している
ことを示している。この中間的な状態が、 FI(+)又はFI
(-) と考えられる。なお、この場合、図２において、電
圧０Ｖと４Ｖとの間で連続的な透過光強度の変化ではな
く、階段状の透過光強度の変化が観測されるはずであ
る。しかし、図２では連続的な透過光強度が観測され
た。これは FI(+)→FO(+) 又はFI(-) →FO(-) へのしき
い値電圧が明確でないことによると考えられる。本発明
では上記の中間的な状態が必ず観測される液晶相をフェ
リ誘電相と、該相が最も広い液晶をフェリ誘電性液晶或
いはフェリ誘電性液晶組成物と呼ぶ。
誘電状態に達するよりも低い電圧で、消光位を持つ領域
(ドメイン) が現れる。この領域は、強誘電状態ほどで
はないが、法線方向より傾いた方向に光軸を有している
ことを示している。この中間的な状態が、 FI(+)又はFI
(-) と考えられる。なお、この場合、図２において、電
圧０Ｖと４Ｖとの間で連続的な透過光強度の変化ではな
く、階段状の透過光強度の変化が観測されるはずであ
る。しかし、図２では連続的な透過光強度が観測され
た。これは FI(+)→FO(+) 又はFI(-) →FO(-) へのしき
い値電圧が明確でないことによると考えられる。本発明
では上記の中間的な状態が必ず観測される液晶相をフェ
リ誘電相と、該相が最も広い液晶をフェリ誘電性液晶或
いはフェリ誘電性液晶組成物と呼ぶ。
【００１１】さらに印加電圧を高くすると、電場の向き
に応じて安定な状態である強誘電相FO(+)又はFO(-) に
相転移する。すなわち、図２において透過光強度が飽和
状態（左右の平坦部）となったものが FO(+)又はFO(-)
である。この強誘電状態 FO(+)又はFO(-) では、フェリ
誘電状態 FI(+)又はFI(-) より更に大きな自発分極が発
現することが図１より分かる。以上のように、フェリ誘
電相では、 FI(+)とFI(-) の共存状態を暗、強誘電状態
FO(+)及びFO(-) を明として使用できる。
に応じて安定な状態である強誘電相FO(+)又はFO(-) に
相転移する。すなわち、図２において透過光強度が飽和
状態（左右の平坦部）となったものが FO(+)又はFO(-)
である。この強誘電状態 FO(+)又はFO(-) では、フェリ
誘電状態 FI(+)又はFI(-) より更に大きな自発分極が発
現することが図１より分かる。以上のように、フェリ誘
電相では、 FI(+)とFI(-) の共存状態を暗、強誘電状態
FO(+)及びFO(-) を明として使用できる。
【００１２】従来の強誘電性液晶は FO(+)、FO(-) 間の
スイッチングであったのに対し、フェリ誘電相では FI
(+)、FO(+) 、FO(-) 及び FI(-)の４状態間でスイッチ
ングをするという大きな特徴を有している。しかしなが
ら、その表示原理はいずれも液晶の複屈折性を利用した
ものであり、視角依存性の小さな表示素子の作製が可能
である。
スイッチングであったのに対し、フェリ誘電相では FI
(+)、FO(+) 、FO(-) 及び FI(-)の４状態間でスイッチ
ングをするという大きな特徴を有している。しかしなが
ら、その表示原理はいずれも液晶の複屈折性を利用した
ものであり、視角依存性の小さな表示素子の作製が可能
である。
【００１３】フェリ誘電相は図２に示されているよう
に、一般的にフェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する
電圧と、強誘電状態からフェリ誘電状態へ変化する電圧
の差が小さい、すなわち、ヒステリシスの幅が狭い傾向
が強くＡＭ駆動及びＡＭ駆動における階調表示に適した
性質を持っている。また、フェリ誘電相の電圧による変
化に於て、フェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する電
圧であるしきい値電圧は、反強誘電相に比べて小さい傾
向を有し、この点からもフェリ誘電相はＡＭ駆動に適し
た液晶相といえる。
に、一般的にフェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する
電圧と、強誘電状態からフェリ誘電状態へ変化する電圧
の差が小さい、すなわち、ヒステリシスの幅が狭い傾向
が強くＡＭ駆動及びＡＭ駆動における階調表示に適した
性質を持っている。また、フェリ誘電相の電圧による変
化に於て、フェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する電
圧であるしきい値電圧は、反強誘電相に比べて小さい傾
向を有し、この点からもフェリ誘電相はＡＭ駆動に適し
た液晶相といえる。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現在ま
で合成されたフェリ誘電相を有する液晶化合物、フェリ
誘電性液晶の数はきわめて少ない。更に、従来知られて
いたフェリ誘電相を有する液晶化合物、フェリ誘電性液
晶単体は、ＡＭ駆動素子への応用を考えたとき、フェリ
誘電相の温度範囲、ヒステリシス、応答速度、しきい値
電圧の面で満足すべきものは見いだされていない。一般
にＡＭ駆動素子における駆動電圧は低く、少なくとも10
Ｖ以下の印加電圧で高速に駆動できることが必要であ
る。この面から見た場合、従来得られていたフェリ誘電
性液晶単体は、10Ｖ以下の駆動電圧での応答性に問題が
あり、この面での改良が強く望まれている。本発明は、
この観点に立ってなされたものであり、ＡＭ駆動に好適
に使用できる低電圧駆動性に優れた、新しいフェリ誘電
性液晶組成物を与えるものである。
で合成されたフェリ誘電相を有する液晶化合物、フェリ
誘電性液晶の数はきわめて少ない。更に、従来知られて
いたフェリ誘電相を有する液晶化合物、フェリ誘電性液
晶単体は、ＡＭ駆動素子への応用を考えたとき、フェリ
誘電相の温度範囲、ヒステリシス、応答速度、しきい値
電圧の面で満足すべきものは見いだされていない。一般
にＡＭ駆動素子における駆動電圧は低く、少なくとも10
Ｖ以下の印加電圧で高速に駆動できることが必要であ
る。この面から見た場合、従来得られていたフェリ誘電
性液晶単体は、10Ｖ以下の駆動電圧での応答性に問題が
あり、この面での改良が強く望まれている。本発明は、
この観点に立ってなされたものであり、ＡＭ駆動に好適
に使用できる低電圧駆動性に優れた、新しいフェリ誘電
性液晶組成物を与えるものである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1) で表されるフェニルエステル化合物を、下
記一般式(2) で表されるフェリ誘電相を有する液晶化合
物に混合してなるフェリ誘電性液晶組成物。
記一般式(1) で表されるフェニルエステル化合物を、下
記一般式(2) で表されるフェリ誘電相を有する液晶化合
物に混合してなるフェリ誘電性液晶組成物。
【００１６】
【化２】 （式(1) 中のｍは 3〜12の整数、ｎは 1〜11の整数、
X1, X2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、ＡはＨ又は-CH3
基である。式(2) 中のＲは炭素数 7〜12の直鎖アルキル
基、Y1, Y2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、s は 2〜4
の整数、t は 2〜4の整数である。)
X1, X2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、ＡはＨ又は-CH3
基である。式(2) 中のＲは炭素数 7〜12の直鎖アルキル
基、Y1, Y2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、s は 2〜4
の整数、t は 2〜4の整数である。)
【００１７】本発明の一般式(1) で示されるフェニルエ
ステル化合物としては、ＡがＨ原子のとき、液晶相を有
しないことが望ましい。また、Ａが CH3のときには、ｎ
は 4〜8 が好ましい。
ステル化合物としては、ＡがＨ原子のとき、液晶相を有
しないことが望ましい。また、Ａが CH3のときには、ｎ
は 4〜8 が好ましい。
【００１８】本発明のフェリ誘電性液晶組成物において
は、一般式(3) のｓが４のとき、ｔが２〜4 の整数で、
Ｒの炭素数が 7〜12である液晶化合物、ｓが３のとき、
ｔが２〜4 の整数で、Ｒの炭素数が 9〜12である液晶化
合物、ｓが２のとき、ｔが２で、Ｒの炭素数が８、９で
ある液晶化合物が、フェリ誘電相を有するものとして好
ましい。一般式(1) で表されるフェニルエステル化合物
の混合量がフェリ誘電性液晶組成物の 1〜40モル％の範
囲、好ましくは10〜30モル％の範囲であり、特に少なく
とも温度０℃〜40℃の範囲、より好適には温度０℃〜50
℃の範囲でフェリ誘電相を示すフェリ誘電性液晶組成物
が好ましい。
は、一般式(3) のｓが４のとき、ｔが２〜4 の整数で、
Ｒの炭素数が 7〜12である液晶化合物、ｓが３のとき、
ｔが２〜4 の整数で、Ｒの炭素数が 9〜12である液晶化
合物、ｓが２のとき、ｔが２で、Ｒの炭素数が８、９で
ある液晶化合物が、フェリ誘電相を有するものとして好
ましい。一般式(1) で表されるフェニルエステル化合物
の混合量がフェリ誘電性液晶組成物の 1〜40モル％の範
囲、好ましくは10〜30モル％の範囲であり、特に少なく
とも温度０℃〜40℃の範囲、より好適には温度０℃〜50
℃の範囲でフェリ誘電相を示すフェリ誘電性液晶組成物
が好ましい。
【００１９】また、該フェリ誘電性液晶組成物のフェリ
誘電相から強誘電相へ転移するときのしきい値電圧が 5
V/μｍ以下であること、特に 3V/μｍ以下であることが
好ましい。そして、本発明のフェリ誘電性液晶組成物
は、各画素毎に薄膜トランジスタあるいはダイオード等
の非線形能動素子を設置した基板間に挟持して、広い温
度範囲で好適に駆動できるアクティブマトリックス液晶
表示素子とでき、非線形能動素子を用いた液晶の電圧に
よる駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、
及びその中間状態へのスイッチングにて行われる。
誘電相から強誘電相へ転移するときのしきい値電圧が 5
V/μｍ以下であること、特に 3V/μｍ以下であることが
好ましい。そして、本発明のフェリ誘電性液晶組成物
は、各画素毎に薄膜トランジスタあるいはダイオード等
の非線形能動素子を設置した基板間に挟持して、広い温
度範囲で好適に駆動できるアクティブマトリックス液晶
表示素子とでき、非線形能動素子を用いた液晶の電圧に
よる駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、
及びその中間状態へのスイッチングにて行われる。
【００２０】本発明において用いられる一般式(2) で示
されるフェリ誘電相を有する液晶化合物は、既に本発明
者らが示した方法によって簡便に製造することができる
（特開平4-198155号）。その概略は次の通りである。 (1) AcO-Ph(F)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(F)-COCl (2) (1) + R*OH → AcO-Ph(F)-COOR* (3) (2) + (PhCH2NH2) → HO-Ph(F)-COOR* (4) R'O-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → R'O-Ph-Ph-COCl (5) (3) + (4) → 液晶化合物 式中のAcは、CH3CO-基、Phは1,4-フェニレン基、Ph(F)
は2-又は3-位にＦ置換していてもよい1,4-フェニレン
基、R*は光学活性アルコール残基、R'は直鎖アルキル基
をそれぞれ示す。
されるフェリ誘電相を有する液晶化合物は、既に本発明
者らが示した方法によって簡便に製造することができる
（特開平4-198155号）。その概略は次の通りである。 (1) AcO-Ph(F)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(F)-COCl (2) (1) + R*OH → AcO-Ph(F)-COOR* (3) (2) + (PhCH2NH2) → HO-Ph(F)-COOR* (4) R'O-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → R'O-Ph-Ph-COCl (5) (3) + (4) → 液晶化合物 式中のAcは、CH3CO-基、Phは1,4-フェニレン基、Ph(F)
は2-又は3-位にＦ置換していてもよい1,4-フェニレン
基、R*は光学活性アルコール残基、R'は直鎖アルキル基
をそれぞれ示す。
【００２１】上記製造法について、以下に簡単に説明す
る。(1) はフッ素置換あるいは無置換のp-アセトキシ安
息香酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。(2) は
塩素化物(1) と光学活性アルコールとの反応によるエス
テル化である。(3) はエステル(2) の脱アセチル化であ
る。(4) はアルキルオキシビフェニルカルボン酸の塩素
化反応である。(5) はフェノール(3) と塩素化物(4) と
の反応による液晶の生成である。
る。(1) はフッ素置換あるいは無置換のp-アセトキシ安
息香酸の塩化チオニルによる塩素化反応である。(2) は
塩素化物(1) と光学活性アルコールとの反応によるエス
テル化である。(3) はエステル(2) の脱アセチル化であ
る。(4) はアルキルオキシビフェニルカルボン酸の塩素
化反応である。(5) はフェノール(3) と塩素化物(4) と
の反応による液晶の生成である。
【００２２】又、本発明で用いられるフェニルエステル
化合物は、本発明者らが既に明らかにした方法によって
容易に製造できる（特願平7-967497号）。その概略は次
の通りである。 (a) HO-Ph(X)-COOH + RCOCl → RCOO-Ph(X)-COOH (b) (a) + SOCl2 → RCOO-Ph(X)-COCl (c) (b) + ROH → RCOO-Ph(X)-COO-R 上記の式において、Phは1,4-フェニレン基、Ph(X) は2-
または3-位にＦ置換していてもよい1,4-フェニレン基、
Rは、不斉炭素を有していてもよい直鎖アルキル基を示
す。
化合物は、本発明者らが既に明らかにした方法によって
容易に製造できる（特願平7-967497号）。その概略は次
の通りである。 (a) HO-Ph(X)-COOH + RCOCl → RCOO-Ph(X)-COOH (b) (a) + SOCl2 → RCOO-Ph(X)-COCl (c) (b) + ROH → RCOO-Ph(X)-COO-R 上記の式において、Phは1,4-フェニレン基、Ph(X) は2-
または3-位にＦ置換していてもよい1,4-フェニレン基、
Rは、不斉炭素を有していてもよい直鎖アルキル基を示
す。
【００２３】上記製造法を簡単に説明すると次の通りで
ある。(a) はp-ヒドロキシ安息香酸と酸クロライドとの
反応によるエステルの生成である。(b) は (a)の塩化チ
オニルによる塩素化である。(c) は塩素化物(b) と直鎖
アルコール又は光学活性な2-アルカノール類との反応に
よるエステル化による目的物の生成である。
ある。(a) はp-ヒドロキシ安息香酸と酸クロライドとの
反応によるエステルの生成である。(b) は (a)の塩化チ
オニルによる塩素化である。(c) は塩素化物(b) と直鎖
アルコール又は光学活性な2-アルカノール類との反応に
よるエステル化による目的物の生成である。
【００２４】
【発明の効果】本発明は、新規なフェニルエステル化合
物とそれを混合してなる反強誘電性液晶組成物またはフ
ェリ誘電性液晶組成物を提供する事ができるものであ
る。そして、本発明により提供された新規な反強誘電性
液晶組成物は、広い温度範囲で反強誘電相を有し、かつ
高速応答を示し、そのため表示品質の高い反強誘電性液
晶表示素子を実現できる。また、本発明により提供され
た新規なフェリ誘電性液晶組成物は、広い温度範囲でフ
ェリ誘電相を有し、かつ高速応答を示し、ヒステリシス
がなく、そのため表示品質の高いアクティブマトリック
ス液晶表示素子を実現できる。
物とそれを混合してなる反強誘電性液晶組成物またはフ
ェリ誘電性液晶組成物を提供する事ができるものであ
る。そして、本発明により提供された新規な反強誘電性
液晶組成物は、広い温度範囲で反強誘電相を有し、かつ
高速応答を示し、そのため表示品質の高い反強誘電性液
晶表示素子を実現できる。また、本発明により提供され
た新規なフェリ誘電性液晶組成物は、広い温度範囲でフ
ェリ誘電相を有し、かつ高速応答を示し、ヒステリシス
がなく、そのため表示品質の高いアクティブマトリック
ス液晶表示素子を実現できる。
【００２５】
【実施例】次に、実施例及び比較例を掲げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ 下記の化学構造式で示されるフェリ誘電性液晶(2A)に、
下記の化学構造式で示されるフェニルエステル化合物(1
A)を15モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1A : C3H7-COO-Ph(2F)-COO-CH2CH2CH3 (式(1) ; m=3, A=H, X1=H, X2=F, n=2) 2A : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 (式(3) ; R=C9H19, Y1=H, Y2=F, s=4, t=2)
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ 下記の化学構造式で示されるフェリ誘電性液晶(2A)に、
下記の化学構造式で示されるフェニルエステル化合物(1
A)を15モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1A : C3H7-COO-Ph(2F)-COO-CH2CH2CH3 (式(1) ; m=3, A=H, X1=H, X2=F, n=2) 2A : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 (式(3) ; R=C9H19, Y1=H, Y2=F, s=4, t=2)
【００２６】液晶相の同定は、テクスチャー観察、コノ
スコープ像の観察、DSC(示差走差熱量計）の測定および
層法線方向と強誘電状態の光軸方向の間に消光位を持つ
領域（ドメイン）の存在の確認、即ち中間状態(FI(±))
の観測により行なった。コノスコープ像の観察はフェリ
誘電相の観察に有力な手段である。コノスコープ像の観
察は文献に従った(J. Appl. Phys. 31. 793(1992))。通
常の平行配向セルによるテクスチャー観察、コノスコー
プ観察及びＤＳＣ測定、及び中間状態の観測即ち層法線
方向と強誘電状態の光軸方向の間に消光位を持つ領域
（ドメイン）の存在が認められたことなどにより、本実
施例の液晶組成物の相系列を決定した。結果を表１に示
した。
スコープ像の観察、DSC(示差走差熱量計）の測定および
層法線方向と強誘電状態の光軸方向の間に消光位を持つ
領域（ドメイン）の存在の確認、即ち中間状態(FI(±))
の観測により行なった。コノスコープ像の観察はフェリ
誘電相の観察に有力な手段である。コノスコープ像の観
察は文献に従った(J. Appl. Phys. 31. 793(1992))。通
常の平行配向セルによるテクスチャー観察、コノスコー
プ観察及びＤＳＣ測定、及び中間状態の観測即ち層法線
方向と強誘電状態の光軸方向の間に消光位を持つ領域
（ドメイン）の存在が認められたことなどにより、本実
施例の液晶組成物の相系列を決定した。結果を表１に示
した。
【００２７】次に得られたフェリ誘電性液晶の光学応答
を調べた。セルは以下の手順で作製した。絶縁膜(SiO2;
膜厚 50nm)、ITO 電極付きのガラス基板をポリイミドコ
−ティング後（膜厚約 80nm)、一対のガラス基板の片方
のみをラビング処理した。粒径 1.6μｍのスペ−サ−を
介し、一対のガラス基板を貼り合わせテストセルとし
た。セル厚は２μｍであった。液晶が等方相となる温度
まで加熱し、毛細管現象によりテストセル中に前記液晶
を注入した。その後、１℃／分の速度で徐冷し液晶を平
行配向させた。
を調べた。セルは以下の手順で作製した。絶縁膜(SiO2;
膜厚 50nm)、ITO 電極付きのガラス基板をポリイミドコ
−ティング後（膜厚約 80nm)、一対のガラス基板の片方
のみをラビング処理した。粒径 1.6μｍのスペ−サ−を
介し、一対のガラス基板を貼り合わせテストセルとし
た。セル厚は２μｍであった。液晶が等方相となる温度
まで加熱し、毛細管現象によりテストセル中に前記液晶
を注入した。その後、１℃／分の速度で徐冷し液晶を平
行配向させた。
【００２８】次に、30℃においてテストセルに±10Ｖ，
50mHz の三角波電圧を印加し駆動を行い、透過光変化を
調べた。透過光強度の最低を 0％、透過光強度の最高を
100％として、フェリ誘電相から強誘電相へ相転移する
ときに透過光強度が90％となる電圧をしきい値電圧I 、
強誘電相からフェリ誘電相へ相転移するときに透過光強
度が90％となる電圧をしきい値電圧IIと定義してしきい
値電圧を測定した。また、8V, 周波数10Hzのパルス電圧
を印加して透過光強度が90％変化するに要する時間を応
答時間と定義して応答時間を測定した。結果を表２に示
した。
50mHz の三角波電圧を印加し駆動を行い、透過光変化を
調べた。透過光強度の最低を 0％、透過光強度の最高を
100％として、フェリ誘電相から強誘電相へ相転移する
ときに透過光強度が90％となる電圧をしきい値電圧I 、
強誘電相からフェリ誘電相へ相転移するときに透過光強
度が90％となる電圧をしきい値電圧IIと定義してしきい
値電圧を測定した。また、8V, 周波数10Hzのパルス電圧
を印加して透過光強度が90％変化するに要する時間を応
答時間と定義して応答時間を測定した。結果を表２に示
した。
【００２９】実施例２〜５ 実施例１で用いたフェリ誘電性液晶(2A)に、下記の化学
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1B, 1C, 1D,
1E)をそれぞれ15モル％混合し、液晶組成物を調整し
た。 1B : C5H11-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)5CH3 (式(1) ; m=5, A=H, X1=H, X2=F, n=6) 1C : C7H15-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=7, A=H, X1=H, X2=F, n=8) 1D : C5H11-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)3CH3 (式(1) ; m=5, A=H, X1=H, X2=F, n=4) 1E : C7H15-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)3CH3 (式(1) ; m=7, A=H, X1=H, X2=F, n=4)
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1B, 1C, 1D,
1E)をそれぞれ15モル％混合し、液晶組成物を調整し
た。 1B : C5H11-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)5CH3 (式(1) ; m=5, A=H, X1=H, X2=F, n=6) 1C : C7H15-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=7, A=H, X1=H, X2=F, n=8) 1D : C5H11-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)3CH3 (式(1) ; m=5, A=H, X1=H, X2=F, n=4) 1E : C7H15-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)3CH3 (式(1) ; m=7, A=H, X1=H, X2=F, n=4)
【００３０】実施例６ 実施例１で用いたフェリ誘電性液晶(2A)に、下記の化学
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1G)を20モル
％混合し、液晶組成物を調整した。 1F : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)5CH3 (式(1) ; m=9, A=H, X1=H, X2=F, n=6) 実施例２〜６の組成物について、液晶相の同定、その他
の物性測定を実施例１と同様にした結果を表１、２に示
した。
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1G)を20モル
％混合し、液晶組成物を調整した。 1F : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)5CH3 (式(1) ; m=9, A=H, X1=H, X2=F, n=6) 実施例２〜６の組成物について、液晶相の同定、その他
の物性測定を実施例１と同様にした結果を表１、２に示
した。
【００３１】
【表１】 相 系 列 成分 モル比 液晶 2A Cr(*1)SCγ*(89)SA(91)I 実施例１ Cr(*1)SCγ*(73)SA(85)I 2A/1A =85/15 〃 ２ Cr(*1)SCγ*(70)SA(79)I 2A/1B =85/15 〃 ３ Cr(*1)SCγ*(70)SA(78)I 2A/1C =85/15 〃 ４ Cr(*1)SCγ*(72)SA(81)I 2A/1D =85/15 〃 ５ Cr(*1)SCγ*(71)SA(80)I 2A/1E =85/15 〃 ６ Cr(*1)SCγ*(64)SA(73)I 2A/1F =80/20 Crは結晶相、SCγ* はフェリ誘電相、SAはスメクチック
Ａ相、Ｉは等方相を示し、また、相系列中の（）内の数
字は転移温度（℃）を示す。なお、(*1)は、DSC(下限温
度 -50℃) によって、融点が確認されなかったことを示
す。
Ａ相、Ｉは等方相を示し、また、相系列中の（）内の数
字は転移温度（℃）を示す。なお、(*1)は、DSC(下限温
度 -50℃) によって、融点が確認されなかったことを示
す。
【００３２】
【表２】 しきい値電圧 (V/μｍ） 応答時間 測定温度 I II (μ秒） (℃) 液晶 3A 1.5 1.4 88 30 実施例１ 1.2 1.2 70 30 〃 ２ 1.4 1.4 70 30 〃 ３ 1.4 1.4 71 30 〃 ４ 1.4 1.4 31 30 〃 ５ 1.4 1.4 80 30 〃 ６ 1.0 1.0 30 30
【００３３】実施例７ 下記の化学構造式で示されるフェリ誘電性液晶(2B)に、
上記の実施例５で得たフェニルエステル化合物(1C)を20
モル％混合し、液晶組成物を調整した。 2B : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)3OC2H5 (式(2) ; R=C9H19, Y1=H, Y2=F, s=3, t=2) 液晶相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にし
た結果を表３、４に示した。
上記の実施例５で得たフェニルエステル化合物(1C)を20
モル％混合し、液晶組成物を調整した。 2B : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)3OC2H5 (式(2) ; R=C9H19, Y1=H, Y2=F, s=3, t=2) 液晶相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にし
た結果を表３、４に示した。
【００３４】実施例８、９および参考例１ 実施例７で用いたフェリ誘電性液晶(2B)に、下記の化学
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1G, 1H, 1I)
をそれぞれ25モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1G : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=9, A=H, X1=H, X2=F, n=8) 1H : C10H21-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=10, A=H, X1=H, X2=F, n=8) 1I : C10H21-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)9CH3 (式(1) ; m=10, A=H, X1=H, X2=F, n=10) 液晶相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にし
た結果を表３、４に示した。参考例１においては、スメ
クチックＡ相が存在しなかった。
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1G, 1H, 1I)
をそれぞれ25モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1G : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=9, A=H, X1=H, X2=F, n=8) 1H : C10H21-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=10, A=H, X1=H, X2=F, n=8) 1I : C10H21-COO-Ph(2F)-COO-CH2(CH2)9CH3 (式(1) ; m=10, A=H, X1=H, X2=F, n=10) 液晶相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にし
た結果を表３、４に示した。参考例１においては、スメ
クチックＡ相が存在しなかった。
【００３５】
【表３】 相 系 列 成分 モル比 液晶 2B Cr(40)SCγ*(SA(103)I 実施例７ Cr(*1)SCγ*(72)SA(83)I 2B/1C =80/20 〃 ８ Cr(*1)SCγ*(64)SA(75)I 2B/1G =75/25 〃 ９ Cr(*1)SCγ*(55)SA(79)I 2B/1H =75/25 参考例１ Cr(*1)SCγ*(50)I 2B/1I =75/25 表中の記載は表５と同じである。
【００３６】
【表４】 しきい値電圧 (V/μｍ） 応答時間 測定温度 I II (μ秒） (℃) 液晶 3B 1.3 1.2 101 30 実施例７ 1.1 1.0 58 30 〃 ８ 1.1 1.1 23 30 〃 ９ 1.4 1.4 61 30 参考例１ 1.3 1.3 54 30
【００３７】実施例１０、１１ 実施例１で用いたフェリ誘電性液晶(2A)に、下記の化学
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1J, 1K)を20
モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1J : C9H19-COO-Ph-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=9, A=H, X1=H, X2=H, n=8) 1K : C5H11-COO-Ph-COO-CH2(CH2)3CH3 (式(1) ; m=5, A=H, X1=H, X2=H, n=4)
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1J, 1K)を20
モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1J : C9H19-COO-Ph-COO-CH2(CH2)7CH3 (式(1) ; m=9, A=H, X1=H, X2=H, n=8) 1K : C5H11-COO-Ph-COO-CH2(CH2)3CH3 (式(1) ; m=5, A=H, X1=H, X2=H, n=4)
【００３８】実施例１１、１２ 次の化学構造式で表されるフェリ誘電性液晶(2C, 2D)
に、フェニルエステル化合物(E1)をそれぞれ20モル％混
合し、液晶組成物を調整した。 2C : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 (式(2) ; R=C9H19, Y1=H, Y2=H, s=4, t=2) 2D : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 (式(2) ; R=C8H17, Y1=H, Y2=F, s=2, t=2) 実施例１０〜１２で調製した液晶組成物について、液晶
相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にした結
果を表５、６に示した。
に、フェニルエステル化合物(E1)をそれぞれ20モル％混
合し、液晶組成物を調整した。 2C : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 (式(2) ; R=C9H19, Y1=H, Y2=H, s=4, t=2) 2D : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 (式(2) ; R=C8H17, Y1=H, Y2=F, s=2, t=2) 実施例１０〜１２で調製した液晶組成物について、液晶
相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にした結
果を表５、６に示した。
【００３９】
【表５】 相 系 列 成分 モル比 実施例10 Cr(*1)SCγ*(62)SA(72)I 2A/1J =80/20 〃 11 Cr(*1)SCγ*(55)SA(72)I 2A/1K =80/20 〃 12 Cr(*1)SCγ*(60)SA(80)I 2C/1F =80/20 〃 13 Cr(*1)SCγ*(70)SA(85)I 2D/1F =80/20 液晶 2C Cr(41)SCγ*(95)SA(103)I 液晶 2D Cr(58)SCγ*(104)SA(108)I 表中の記載は表１と同じである。
【００４０】
【表６】 しきい値電圧 (V/μｍ） 応答時間 測定温度 I II (μ秒） (℃) 実施例10 1.4 1.1 50 30 〃 11 1.1 1.1 59 30 〃 12 1.1 1.1 48 30 〃 13 2.2 1.5 75 30 液晶 2C 1.8 1.7 165 50 液晶 2D 1.2 1.2 33 50
【００４１】実施例１４ 次の化学構造式で表されるフェリ誘電性液晶(2E)に、フ
ェニルエステル化合物(1F)を15モル％混合し、液晶組成
物を調整した。 2E : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(2F)-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 (式(2) ; R=C8H17, Y1=F, Y2=H, s=4, t=2)
ェニルエステル化合物(1F)を15モル％混合し、液晶組成
物を調整した。 2E : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(2F)-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 (式(2) ; R=C8H17, Y1=F, Y2=H, s=4, t=2)
【００４２】実施例１５、１６ 実施例１で用いたフェリ誘電性液晶(2A)に、下記の化学
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1L, 1M)を10
モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1L : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-C*H(CH3)(CH2)4CH3 (式(1) ; m=9, A=CH3, X1=H, X2=F, n=5) 1M : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-C*H(CH3)(CH2)5CH3 (式(1) ; m=9, A=CH3, X1=H, X2=F, n=6) 実施例１４〜１６で調製した液晶組成物について、液晶
相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にした結
果を表７、８に示した。
構造式で示されるフェニルエステル化合物(1L, 1M)を10
モル％混合し、液晶組成物を調整した。 1L : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-C*H(CH3)(CH2)4CH3 (式(1) ; m=9, A=CH3, X1=H, X2=F, n=5) 1M : C9H19-COO-Ph(2F)-COO-C*H(CH3)(CH2)5CH3 (式(1) ; m=9, A=CH3, X1=H, X2=F, n=6) 実施例１４〜１６で調製した液晶組成物について、液晶
相の同定、その他の物性測定を実施例１と同様にした結
果を表７、８に示した。
【００４３】
【表７】 相 系 列 成分 モル比 実施例14 Cr(*1)SCγ*(56)SA(72)I 2E/1F =85/15 液晶 2E Cr(3) SCγ*(68)SA(87)I 実施例15 Cr(*1)SCγ*(68)SA(75)I 2A/1L =90/10 〃 16 Cr(*1)SCγ*(73)SA(74)I 2A/1M =90/10 表中の記載は表１と同じである。
【００４４】
【表８】 しきい値電圧 (V/μｍ） 応答時間 測定温度 I II (μ秒） (℃) 実施例14 0.9 0.9 61 30 液晶 2E 1.2 1.2 33 50 実施例15 1.1 1.1 56 30 〃 16 1.2 1.2 61 30
【図１】フェリ誘電相の分子配列を示す図である。FI
(+), FI(-)はフェリ誘電状態、FO(+), FO(-)は強誘電状
態を表す。
(+), FI(-)はフェリ誘電状態、FO(+), FO(-)は強誘電状
態を表す。
【図２】フェリ誘電相の三角波に対する光学応答を表
す。
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 冨山 照予 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (14)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表されるフェニルエス
テル化合物を、下記一般式(2) で表されるフェリ誘電相
を有する液晶化合物に混合してなるフェリ誘電性液晶組
成物。 【化１】 （式(1) 中のｍは 3〜12の整数、ｎは 1〜11の整数、
X1, X2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、ＡはＨ又は-CH3
基である。式(2) 中のＲは炭素数 7〜12の直鎖アルキル
基、Y1, Y2はＨ又はいずれか一方がＦ原子、s は 2〜4
の整数、t は 2〜4の整数である。) - 【請求項２】 該一般式(1) で示される化合物が、液晶
相を有しないことを特徴とする請求項１記載のフェニル
エステル化合物。 - 【請求項３】 該一般式(1) のＡが CH3のとき、ｎは 4
〜8 の整数である請求項１記載のフェニルエステル化合
物。 - 【請求項４】 該一般式(2) のｓが４のとき、ｔが２〜
4 の整数、Ｒの炭素数が 7〜12である請求項１記載のフ
ェリ誘電性液晶組成物。 - 【請求項５】 該一般式(2) のｓが３のとき、ｔが２〜
4 の整数で、Ｒの炭素数が 9〜12である請求項１記載の
フェリ誘電性液晶組成物。 - 【請求項６】 該一般式(2) のｓが２のとき、Ｒの炭素
数が８、９である請求項１記載のフェリ誘電性液晶組成
物。 - 【請求項７】 該一般式(2) のｓが２のとき、ｔが２で
である請求項１記載のフェリ誘電性液晶組成物。 - 【請求項８】 該一般式(1) で表されるフェニルエステ
ル化合物の混合量がフェリ誘電性液晶組成物の 1〜40モ
ル％の範囲である請求項１記載のフェリ誘電性液晶組成
物。 - 【請求項９】 該一般式(1) で表されるフェニルエステ
ル化合物の混合量がフェリ誘電性液晶組成物の10〜30モ
ル％の範囲である請求項１記載のフェリ誘電性液晶組成
物。 - 【請求項１０】 該フェリ誘電性液晶組成物が、少なく
とも温度０℃〜40℃の範囲でフェリ誘電相である請求項
１記載のフェリ誘電性液晶組成物。 - 【請求項１１】 該フェリ誘電性液晶組成物のフェリ誘
電相から強誘電相へ転移するときのしきい値電圧が 5V/
μｍ以下である請求項１記載のフェリ誘電性液晶組成
物。 - 【請求項１２】 該フェリ誘電性液晶組成物のフェリ誘
電相から強誘電相へ転移するときのしきい値電圧が 3V/
μｍ以下である請求項１記載のフェリ誘電性液晶組成
物。 - 【請求項１３】 各画素毎に薄膜トランジスタあるいは
ダイオード等の非線形能動素子を設置した基板間に請求
項１記載のフェリ誘電性液晶を狭持することを特徴とす
るアクティブマトリクス液晶表示素子 - 【請求項１４】 非線形能動素子を用いた液晶の電圧に
よる駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、
及びその中間状態へのスイッチングにて行う請求項１３
記載のアクティブマトリックス液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8133540A JPH0959640A (ja) | 1995-06-12 | 1996-05-28 | フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14472195 | 1995-06-12 | ||
| JP7-144721 | 1995-06-12 | ||
| JP8133540A JPH0959640A (ja) | 1995-06-12 | 1996-05-28 | フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959640A true JPH0959640A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=26467863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8133540A Pending JPH0959640A (ja) | 1995-06-12 | 1996-05-28 | フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959640A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002532613A (ja) * | 1998-12-11 | 2002-10-02 | クラリアント ゲーエムベーハー | 広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ |
-
1996
- 1996-05-28 JP JP8133540A patent/JPH0959640A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002532613A (ja) * | 1998-12-11 | 2002-10-02 | クラリアント ゲーエムベーハー | 広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ |
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