JPH0977983A - 新規フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体 - Google Patents
新規フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体Info
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- JPH0977983A JPH0977983A JP7236774A JP23677495A JPH0977983A JP H0977983 A JPH0977983 A JP H0977983A JP 7236774 A JP7236774 A JP 7236774A JP 23677495 A JP23677495 A JP 23677495A JP H0977983 A JPH0977983 A JP H0977983A
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- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/22—Obtaining compounds having nitrogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 染色後の耐水性に優れる緑色系のもしくは近
赤外吸収性の水溶性フタロシアニン又はナフタロシアニ
ン誘導体を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Xは核置換したハロゲン原子であり、Mは２個の
水素原子、２価の金属原子、３価の１置換金属原子また
は４価の２置換金属原子であり、mは４または８であ
り、nは０〜12の整数である。］で表わされるフタロシ
アニン誘導体。
赤外吸収性の水溶性フタロシアニン又はナフタロシアニ
ン誘導体を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Xは核置換したハロゲン原子であり、Mは２個の
水素原子、２価の金属原子、３価の１置換金属原子また
は４価の２置換金属原子であり、mは４または８であ
り、nは０〜12の整数である。］で表わされるフタロシ
アニン誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フタロシアニン又
はナフタロシアニン誘導体に関する。特に、本発明は水
性インキやカラーフィルターに有用な緑色系のもしくは
近赤外光吸収性の水溶性フタロシアニン又はナフタロシ
アニン誘導体に関する。
はナフタロシアニン誘導体に関する。特に、本発明は水
性インキやカラーフィルターに有用な緑色系のもしくは
近赤外光吸収性の水溶性フタロシアニン又はナフタロシ
アニン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン系有機顔料は、堅牢性、
耐久性に優れるため塗料やプラスチックの青色着色剤と
して使用されている。また、塩素化フタロシアニン顔料
等もフタロシアニングリーンとして使用されている。
耐久性に優れるため塗料やプラスチックの青色着色剤と
して使用されている。また、塩素化フタロシアニン顔料
等もフタロシアニングリーンとして使用されている。
【０００３】しかし、フタロシアンニン系顔料は、有機
溶剤や水に不溶なので、使用に際してアシッドペーステ
ィングのような顔料化法により微細化する必要があり、
更に、顔料インキとして使用するためには煩雑な微分散
処理を必要とする。
溶剤や水に不溶なので、使用に際してアシッドペーステ
ィングのような顔料化法により微細化する必要があり、
更に、顔料インキとして使用するためには煩雑な微分散
処理を必要とする。
【０００４】一方、有機溶剤に溶解するフタロシアニン
染料としては、C.I.ソルベントブルー25及び70等に分類
されるものが知られている。この種の油溶性染料は、一
般に(銅)フタロシアニン顔料をクロロスルホン化して、
脂肪族アミン等と反応させスルホンアミド基をフタロシ
アニン核に導入することにより得られる。また、水溶性
フタロシアニン染料としては、フタロシアニン核に２〜
４個のスルホン基やカルボキシル基を導入したもの或い
は、ヒドロキシアルキルアミンで置換されたスルホンア
ミド基を有するもの(特公平2-24866号)等が知られてい
る。
染料としては、C.I.ソルベントブルー25及び70等に分類
されるものが知られている。この種の油溶性染料は、一
般に(銅)フタロシアニン顔料をクロロスルホン化して、
脂肪族アミン等と反応させスルホンアミド基をフタロシ
アニン核に導入することにより得られる。また、水溶性
フタロシアニン染料としては、フタロシアニン核に２〜
４個のスルホン基やカルボキシル基を導入したもの或い
は、ヒドロキシアルキルアミンで置換されたスルホンア
ミド基を有するもの(特公平2-24866号)等が知られてい
る。
【０００５】水溶性のフタロシアニン染料は、近年、水
性インキやカラーフィルター用の着色剤として注目さ
れ、実用化されている。しかし、それらの多くは青色も
しくはシアン色のもので、緑色の水溶性フタロシアンニ
ンは殆ど知られていない。また、銅フタロシアニン系の
C.I.ダイレクトブルー86,87及びC.I.アシッドブルー249
等も緑色系用の補色色素として使用されているが、水溶
性や染色後の耐水性が不充分である。
性インキやカラーフィルター用の着色剤として注目さ
れ、実用化されている。しかし、それらの多くは青色も
しくはシアン色のもので、緑色の水溶性フタロシアンニ
ンは殆ど知られていない。また、銅フタロシアニン系の
C.I.ダイレクトブルー86,87及びC.I.アシッドブルー249
等も緑色系用の補色色素として使用されているが、水溶
性や染色後の耐水性が不充分である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
問題を解決するものであり、その目的とするところは、
染色後の耐水性に優れる緑色系のもしくは近赤外光吸収
性の水溶性フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体
を提供することにある。
問題を解決するものであり、その目的とするところは、
染色後の耐水性に優れる緑色系のもしくは近赤外光吸収
性の水溶性フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００８】
【化３】
【０００９】又は
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Xは核置換したハロゲン原子であ
り、Mは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の１置
換金属原子または４価の２置換金属原子であり、mは４
または８であり、nは０〜12の整数である。］で表わさ
れるフタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体を提供
するものであり、そのことにより、上記目的が達成され
る。
り、Mは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の１置
換金属原子または４価の２置換金属原子であり、mは４
または８であり、nは０〜12の整数である。］で表わさ
れるフタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体を提供
するものであり、そのことにより、上記目的が達成され
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】式［I］及び［II］に示す本発明
のフタロシアニン及びナフタロシアニンにおいて、o-ス
ルホベンズアミド基及びXはフタロシアニン及びナフタ
ロシアニン核に置換している核置換基である。XはCl、B
r、I及びF のようなハロゲン原子である。好ましくはCl
及びBrである。
のフタロシアニン及びナフタロシアニンにおいて、o-ス
ルホベンズアミド基及びXはフタロシアニン及びナフタ
ロシアニン核に置換している核置換基である。XはCl、B
r、I及びF のようなハロゲン原子である。好ましくはCl
及びBrである。
【００１３】本発明のフタロシアニン及びナフタロシア
ニンは、４個または８個のo-スルホベンズアミド基を置
換基として有する。つまり、フタロシアニン核又はナフ
タロシアニン核を構成する４個のベンゼン環又はナフタ
レン環は、それぞれ１個ずつo-スルホベンズアミド基を
有する場合とそれぞれ２個ずつo-スルホベンズアミド基
を有する場合とがある。好ましくは、o-スルホベンズア
ミド基の数は４個又は８個である。
ニンは、４個または８個のo-スルホベンズアミド基を置
換基として有する。つまり、フタロシアニン核又はナフ
タロシアニン核を構成する４個のベンゼン環又はナフタ
レン環は、それぞれ１個ずつo-スルホベンズアミド基を
有する場合とそれぞれ２個ずつo-スルホベンズアミド基
を有する場合とがある。好ましくは、o-スルホベンズア
ミド基の数は４個又は８個である。
【００１４】本発明のフタロシアニン及びナフタロシア
ニンは、０〜12個のハロゲン原子を置換基として有す
る。ハロゲン原子の数は、所望の色調に応じて適宜調節
することができる。好ましくはハロゲン原子の数は０〜
４個である。
ニンは、０〜12個のハロゲン原子を置換基として有す
る。ハロゲン原子の数は、所望の色調に応じて適宜調節
することができる。好ましくはハロゲン原子の数は０〜
４個である。
【００１５】Mは、２個の水素原子(２H)、２価の金属原
子、３価の１置換金属原子または４価の２置換金属原子
である。
子、３価の１置換金属原子または４価の２置換金属原子
である。
【００１６】ここでいう「２個の水素原子」とは、それぞ
れ独立して窒素基に結合した２個の水素原子をいう。し
たがって、この場合、Mは式の中心部の相対する窒素原
子と共に２個のイミノ基(=N-H)を形成する独立した２個
の水素原子を表わす。所謂無金属フタロシアニン又はナ
フタロシアニンを形成する。
れ独立して窒素基に結合した２個の水素原子をいう。し
たがって、この場合、Mは式の中心部の相対する窒素原
子と共に２個のイミノ基(=N-H)を形成する独立した２個
の水素原子を表わす。所謂無金属フタロシアニン又はナ
フタロシアニンを形成する。
【００１７】２価の金属原子の例としては、Cu、Zn、F
e、Co、Ni、Pb、Pt、Pd、Mn、Sn、Mg、Ba、Ca、Tiおよ
びBeなどが挙げられる。好ましくはCu、Ni、CoまたはFe
である。
e、Co、Ni、Pb、Pt、Pd、Mn、Sn、Mg、Ba、Ca、Tiおよ
びBeなどが挙げられる。好ましくはCu、Ni、CoまたはFe
である。
【００１８】ここでいう「３価の１置換金属原子」とは、
式 において窒素原子との結合に要する２個の原子価を
除く１原子価が、置換基との結合に用いられている３価
金属原子をいう。３価金属原子の例としてはAl、Ga、I
n、Ti、Mn、Fe等が挙げられる。好ましくはAl、Ga等で
ある。置換基の例としては、Cl、F、BrおよびIのような
ハロゲン基、メトキシ、エトキシおよびプロポキシのよ
うなアルコキシ基、フェノキシ基、およびヒドロキシ基
等が挙げられる。
式 において窒素原子との結合に要する２個の原子価を
除く１原子価が、置換基との結合に用いられている３価
金属原子をいう。３価金属原子の例としてはAl、Ga、I
n、Ti、Mn、Fe等が挙げられる。好ましくはAl、Ga等で
ある。置換基の例としては、Cl、F、BrおよびIのような
ハロゲン基、メトキシ、エトキシおよびプロポキシのよ
うなアルコキシ基、フェノキシ基、およびヒドロキシ基
等が挙げられる。
【００１９】ここでいう「４価の２置換金属原子」とは、
式 において窒素原子との結合に要する２個の原子価を
除く２原子価が、置換基との結合に用いられている４価
金属原子をいう。４価金属原子の例としてはCr、Si、G
e、V、MnおよびTi等が挙げられる。好ましくはGe、Si、
VおよびTi等である。更に好ましくはTiおよびVである。
置換基の例としては、上記３価金属原子の置換基と同様
なもの、および酸素原子等が挙げられる。「４価の２置
換金属原子」の例としては、GeCl2、SiF2、TiCl2、Si(O-
アルキル)2、Ge(O-アルキル)2、Si(O-フェニル)2、Ge(O-フェニル)2およ
びGe(OH)2等、置換基が酸素原子である場合は、V=O、Mn
=O、Ti=O等がある。
式 において窒素原子との結合に要する２個の原子価を
除く２原子価が、置換基との結合に用いられている４価
金属原子をいう。４価金属原子の例としてはCr、Si、G
e、V、MnおよびTi等が挙げられる。好ましくはGe、Si、
VおよびTi等である。更に好ましくはTiおよびVである。
置換基の例としては、上記３価金属原子の置換基と同様
なもの、および酸素原子等が挙げられる。「４価の２置
換金属原子」の例としては、GeCl2、SiF2、TiCl2、Si(O-
アルキル)2、Ge(O-アルキル)2、Si(O-フェニル)2、Ge(O-フェニル)2およ
びGe(OH)2等、置換基が酸素原子である場合は、V=O、Mn
=O、Ti=O等がある。
【００２０】本発明のフタロシアニン誘導体は、アミノ
金属もしくは無金属フタロシアニンと無水オルトスルホ
安息香酸とを、非プロトン性有機溶媒中反応促進剤の存
在下に反応させる工程を包含する方法により製造するこ
とが好ましい。
金属もしくは無金属フタロシアニンと無水オルトスルホ
安息香酸とを、非プロトン性有機溶媒中反応促進剤の存
在下に反応させる工程を包含する方法により製造するこ
とが好ましい。
【００２１】アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
とは、フタロシアニン核に置換したアミノ基を有する金
属もしくは無金属フタロシアニン誘導体をいう。本発明
では、４個のアミノ基を有するテトラアミノ金属もしく
は無金属フタロシアニン又は８個のアミノ基を有するオ
クタアミノ金属もしくは無金属フタロシアニンを用い
る。これらのアミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
は、通常の条件ではアミノ基と反応しない他の置換基を
有してもよい。
とは、フタロシアニン核に置換したアミノ基を有する金
属もしくは無金属フタロシアニン誘導体をいう。本発明
では、４個のアミノ基を有するテトラアミノ金属もしく
は無金属フタロシアニン又は８個のアミノ基を有するオ
クタアミノ金属もしくは無金属フタロシアニンを用い
る。これらのアミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
は、通常の条件ではアミノ基と反応しない他の置換基を
有してもよい。
【００２２】他の置換基として好ましいものはハロゲン
原子である。得られるフタロシアニン誘導体の色調は、
フタロシアニン核に置換したハロゲン原子の種類及び数
により調節できるからである。
原子である。得られるフタロシアニン誘導体の色調は、
フタロシアニン核に置換したハロゲン原子の種類及び数
により調節できるからである。
【００２３】アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
は当業者に周知の方法により合成できる。
は当業者に周知の方法により合成できる。
【００２４】例えば、原料として4-ニトロフタロニトリ
ルを用い、テトラニトロ金属(Cu)又は無金属フタロシア
ニンを得(フタロニトリル法)、ついでこれを還元してテ
トラアミノ金属(Cu)又は無金属フタロシアニンを得る。
4,5-ジニトロフタロニトリルを原料として用いて、オク
タアミノ金属もしくは無金属フタロシアニンを得てもよ
く、また、4-ニトロ-5-クロロフタロニトリルを原料と
して用いて、テトラクロロテトラアミノ金属もしくは無
金属フタロシアニンを得てもよい。
ルを用い、テトラニトロ金属(Cu)又は無金属フタロシア
ニンを得(フタロニトリル法)、ついでこれを還元してテ
トラアミノ金属(Cu)又は無金属フタロシアニンを得る。
4,5-ジニトロフタロニトリルを原料として用いて、オク
タアミノ金属もしくは無金属フタロシアニンを得てもよ
く、また、4-ニトロ-5-クロロフタロニトリルを原料と
して用いて、テトラクロロテトラアミノ金属もしくは無
金属フタロシアニンを得てもよい。
【００２５】また、例えば、「色材」(色材協会誌)、38、
100〜109、1964 には、原料として4-ニトロフタルイミ
ドまたは4-ニトロフタル酸無水物を用い、テトラニトロ
金属(Cu)フタロシアニンを得(ワイラー法)、ついでこれ
を還元してテトラアミノ金属(Cu)フタロシアニンを合成
する方法、及び、原料として4-クロロ-5-ニトロフタル
イミドを用い、テトラクロロテトラニトロ金属(Cu)フタ
ロシアニンを得(ワイラー法)、ついでこれを還元してテ
トラクロロテトラアミノ金属(Cu)フタロシアニンを合成
する方法が開示されている。
100〜109、1964 には、原料として4-ニトロフタルイミ
ドまたは4-ニトロフタル酸無水物を用い、テトラニトロ
金属(Cu)フタロシアニンを得(ワイラー法)、ついでこれ
を還元してテトラアミノ金属(Cu)フタロシアニンを合成
する方法、及び、原料として4-クロロ-5-ニトロフタル
イミドを用い、テトラクロロテトラニトロ金属(Cu)フタ
ロシアニンを得(ワイラー法)、ついでこれを還元してテ
トラクロロテトラアミノ金属(Cu)フタロシアニンを合成
する方法が開示されている。
【００２６】これらの方法を以下のスキームに示す。
【００２７】
【化５】
【００２８】本発明で用いるのに特に好ましいアミノ金
属もしくは無金属フタロシアニンには、テトラアミノ金
属もしくは無金属フタロシアニン、テトラクロロテトラ
アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン、オクタアミ
ノ金属もしくは無金属フタロシアニン、テトラブロモテ
トラアミノ金属もしくは無金属フタロシアニン及びポリ
クロロテトラアミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
が挙げられる。
属もしくは無金属フタロシアニンには、テトラアミノ金
属もしくは無金属フタロシアニン、テトラクロロテトラ
アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン、オクタアミ
ノ金属もしくは無金属フタロシアニン、テトラブロモテ
トラアミノ金属もしくは無金属フタロシアニン及びポリ
クロロテトラアミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
が挙げられる。
【００２９】ついで、このようにして得たアミノ金属も
しくは無金属フタロシアニンと無水オルトスルホ安息香
酸とを、非プロトン性有機溶媒中反応促進剤の存在下に
反応させる。アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
のアミノ基と無水オルトスルホ安息香酸の酸無水物基と
が反応することによりアミド結合が形成される。その結
果、フタロシアニン核にo-スルホンアミド基が導入さ
れ、式[I]で示す本発明のフタロシアニン誘導体が得ら
れる。
しくは無金属フタロシアニンと無水オルトスルホ安息香
酸とを、非プロトン性有機溶媒中反応促進剤の存在下に
反応させる。アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
のアミノ基と無水オルトスルホ安息香酸の酸無水物基と
が反応することによりアミド結合が形成される。その結
果、フタロシアニン核にo-スルホンアミド基が導入さ
れ、式[I]で示す本発明のフタロシアニン誘導体が得ら
れる。
【００３０】アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
と無水オルトスルホ安息香酸とはほぼ当量の関係におい
て反応させることが好ましい。本発明で用いるアミノ金
属もしくは無金属フタロシアニンは４個又は８個のアミ
ノ基を有するので、アミノ金属もしくは無金属フタロシ
アニン１モルに対して４又は８モルの無水オルトスルホ
安息香酸が一般に用いられる。好ましくはアミノ基１個
に対して１〜1.5倍当量用いる。
と無水オルトスルホ安息香酸とはほぼ当量の関係におい
て反応させることが好ましい。本発明で用いるアミノ金
属もしくは無金属フタロシアニンは４個又は８個のアミ
ノ基を有するので、アミノ金属もしくは無金属フタロシ
アニン１モルに対して４又は８モルの無水オルトスルホ
安息香酸が一般に用いられる。好ましくはアミノ基１個
に対して１〜1.5倍当量用いる。
【００３１】非プロトン性有機溶媒としては、ピリジ
ン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミド、N-メチル-2-ピロリドン等を用いうる。好ましく
はピリジンである。溶媒の使用量は、特に限定されない
が、アミノ金属もしくは無金属フタロシアニンに対して
５〜50重量倍量、好ましくは10〜30重量倍量である。
ン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミド、N-メチル-2-ピロリドン等を用いうる。好ましく
はピリジンである。溶媒の使用量は、特に限定されない
が、アミノ金属もしくは無金属フタロシアニンに対して
５〜50重量倍量、好ましくは10〜30重量倍量である。
【００３２】反応促進剤(塩基触媒)としては、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、N-メチルピペリジン、ト
リエチレンジアミン、4-ジメチルアミノピリジン等を用
いうる。好ましくはトリエチルアミンである。反応促進
剤の使用量は、通常置換アミノ基１個に対して２〜５倍
当量、好ましくは３〜４倍当量用いる。
ルアミン、トリブチルアミン、N-メチルピペリジン、ト
リエチレンジアミン、4-ジメチルアミノピリジン等を用
いうる。好ましくはトリエチルアミンである。反応促進
剤の使用量は、通常置換アミノ基１個に対して２〜５倍
当量、好ましくは３〜４倍当量用いる。
【００３３】反応は、所定量のアミノ金属もしくは無金
属フタロシアニン、無水オルトスルホ安息香酸及び反応
促進剤を非プロトン性有機溶媒中に溶解させ、50℃以
上、好ましくは用いる溶媒の還流下で、0.5〜５時間、
好ましくは１〜２時間撹拌することにより行う。
属フタロシアニン、無水オルトスルホ安息香酸及び反応
促進剤を非プロトン性有機溶媒中に溶解させ、50℃以
上、好ましくは用いる溶媒の還流下で、0.5〜５時間、
好ましくは１〜２時間撹拌することにより行う。
【００３４】得られる本発明のフタロシアニン誘導体
は、必要に応じてハロゲン化してもよい。このハロゲン
化は、当業者に周知の方法で行いうる。
は、必要に応じてハロゲン化してもよい。このハロゲン
化は、当業者に周知の方法で行いうる。
【００３５】アミノ金属もしくは無金属フタロシアニン
の代わりにアミノ金属もしくは無金属ナフタロシアニン
を用いること以外は上述と同様にして、本発明のナフタ
ロシアニン誘導体が得られる。アミノ金属もしくは無金
属ナフタロシアニンの合成についても、原料としてニト
ロナフタロニトリル又はニトロナフタルイミド等を用い
て、アミノ金属もしくは無金属フタロシアニンと同様に
行うことができる。
の代わりにアミノ金属もしくは無金属ナフタロシアニン
を用いること以外は上述と同様にして、本発明のナフタ
ロシアニン誘導体が得られる。アミノ金属もしくは無金
属ナフタロシアニンの合成についても、原料としてニト
ロナフタロニトリル又はニトロナフタルイミド等を用い
て、アミノ金属もしくは無金属フタロシアニンと同様に
行うことができる。
【００３６】好ましくは、本発明のナフタロシアニン誘
導体は、テトラアミノ金属もしくは無金属ナフタロシア
ニン及びオクタアミノ金属もしくは無金属ナフタロシア
ニンからなる群から選択されるアミノナフタロシアニン
と、無水オルトスルホ安息香酸とを、非プロトン性有機
溶媒中反応促進剤の存在下に反応させる工程を包含する
方法により得られる。
導体は、テトラアミノ金属もしくは無金属ナフタロシア
ニン及びオクタアミノ金属もしくは無金属ナフタロシア
ニンからなる群から選択されるアミノナフタロシアニン
と、無水オルトスルホ安息香酸とを、非プロトン性有機
溶媒中反応促進剤の存在下に反応させる工程を包含する
方法により得られる。
【００３７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されない。
るが、本発明はこれらに限定されない。
【００３８】合成例１ テトラアミノ銅フタロシアニンの合成 スルホラン400gに、4-ニトロフタルイミド64.0g、尿素8
4.4g、塩化第一銅10.0g及びモリブデン酸アンモニウム
1.0gを加え、180℃に加熱して、180〜190℃で６時間撹
拌して反応させた。反応液を140℃まで冷却した後、熱
濾過し、固形物をメタノールで洗浄し、さらに水洗し
た。次いで0.1%の稀苛性ソーダ水溶液で加熱処理した
後、稀塩酸水溶液でさらに加熱処理し、濾過、水洗、乾
燥した。これを98%濃硫酸に溶解させ、水中に注加し沈
殿させ、濾過、水洗、乾燥した。さらにこれをN,N'-ジ
メチルアセトアミドで煮沸処理して、濾過後、湯洗し、
精製テトラ(４)ニトロ銅フタロシアニンのウエットケー
キを得た。
4.4g、塩化第一銅10.0g及びモリブデン酸アンモニウム
1.0gを加え、180℃に加熱して、180〜190℃で６時間撹
拌して反応させた。反応液を140℃まで冷却した後、熱
濾過し、固形物をメタノールで洗浄し、さらに水洗し
た。次いで0.1%の稀苛性ソーダ水溶液で加熱処理した
後、稀塩酸水溶液でさらに加熱処理し、濾過、水洗、乾
燥した。これを98%濃硫酸に溶解させ、水中に注加し沈
殿させ、濾過、水洗、乾燥した。さらにこれをN,N'-ジ
メチルアセトアミドで煮沸処理して、濾過後、湯洗し、
精製テトラ(４)ニトロ銅フタロシアニンのウエットケー
キを得た。
【００３９】微細にした精製テトラ(４)ニトロ銅フタロ
シアニンのウエットケーキを水1000ml中に懸濁させ、硫
化ソーダ(９水和物)200gを室温にて加え、30℃にて３時
間、さらに60℃にて４時間撹拌しながら還元した。生成
物を濾過、水洗、乾燥し、さらに、このもをジオキサン
で熱処理し、その後、これを98%濃硫酸に溶解させ、多
量の水に加え、沈殿物を濾過、水洗し、稀苛性ソーダ水
溶液にて中和し、テトラアミノ銅フタロシアニンを遊離
させ、水洗、乾燥して精製テトラ(４)アミノ銅フタロシ
アニン43.0gを得た。
シアニンのウエットケーキを水1000ml中に懸濁させ、硫
化ソーダ(９水和物)200gを室温にて加え、30℃にて３時
間、さらに60℃にて４時間撹拌しながら還元した。生成
物を濾過、水洗、乾燥し、さらに、このもをジオキサン
で熱処理し、その後、これを98%濃硫酸に溶解させ、多
量の水に加え、沈殿物を濾過、水洗し、稀苛性ソーダ水
溶液にて中和し、テトラアミノ銅フタロシアニンを遊離
させ、水洗、乾燥して精製テトラ(４)アミノ銅フタロシ
アニン43.0gを得た。
【００４０】合成例２ テトラアミノ無金属フタロシアニンの合成 4-ニトロフタロニトリル25.0g、アミルアルコール200g
を予め80〜90℃に加熱撹拌し、ここへDBU10gを15分を要
して滴下した後、140〜143℃で加熱撹拌及び還流を３時
間行った。熱濾過後は、合成例１と全く同様の手順及び
操作を行い、微細精製したテトラニトロ無金属フタロシ
アニンを水300mlに懸濁させ硫化ソーダ・９水和物70gを
用いて還元し、テトラアミノ無金属フタロシアニン10.6
gを得た。
を予め80〜90℃に加熱撹拌し、ここへDBU10gを15分を要
して滴下した後、140〜143℃で加熱撹拌及び還流を３時
間行った。熱濾過後は、合成例１と全く同様の手順及び
操作を行い、微細精製したテトラニトロ無金属フタロシ
アニンを水300mlに懸濁させ硫化ソーダ・９水和物70gを
用いて還元し、テトラアミノ無金属フタロシアニン10.6
gを得た。
【００４１】合成例３ テトラクロロテトラアミノ銅フタロシアニンの合成 スルホラン100gに、4-クロロ-5-ニトロフタルイミド18.
7g、尿素21.1g、及び塩化第一銅2.2gを加え、100℃に加
熱して、昇温させ、180〜190℃で5.5時間反応した。反
応液を140℃まで冷却した後、熱濾過し、固形物をメタノ-ル
で洗浄し、さらに水洗した。以下合成例１と同様にし
て、精製テトラクロロテトラニトロ銅フタロシアニンを
得、次いで、得られた精製テトラクロロテトラニトロ銅
フタロシアニンを還元し、精製テトラクロロテトラアミ
ノ銅フタロシアニン13.4gを得た。
7g、尿素21.1g、及び塩化第一銅2.2gを加え、100℃に加
熱して、昇温させ、180〜190℃で5.5時間反応した。反
応液を140℃まで冷却した後、熱濾過し、固形物をメタノ-ル
で洗浄し、さらに水洗した。以下合成例１と同様にし
て、精製テトラクロロテトラニトロ銅フタロシアニンを
得、次いで、得られた精製テトラクロロテトラニトロ銅
フタロシアニンを還元し、精製テトラクロロテトラアミ
ノ銅フタロシアニン13.4gを得た。
【００４２】実施例１ テトラキス(スルホベンズアミド)銅フタロシアニン(C60
H36N12O16S4Cu=1371.5)の合成 合成例１で得たテトラアミノ銅フタロシアニン12.7g(20
mmol)、ピリジン300ml及びトリエチルアミン30mlの混合
物をあらかじめ80℃で30分間撹拌した。この混合物へ無
水オルトスルホ安息香酸18.4gを15分を要して徐々に加
えた。添加終了後、反応混合物を１時間撹拌還流させ
た。80℃まで放冷した後、ガラスフィルターを通して不
溶物を除去した。エバポレーターを使用して得られた溶
液から溶媒を留去した。得られた固体へアセトン200ml
を加え１時間撹拌還流させ、スラリー化した。濾取後ア
セトン200mlを振りかけ洗浄を加えた後、真空乾燥し、1
5.03g(収率54.3％)の緑色固体を得た。
H36N12O16S4Cu=1371.5)の合成 合成例１で得たテトラアミノ銅フタロシアニン12.7g(20
mmol)、ピリジン300ml及びトリエチルアミン30mlの混合
物をあらかじめ80℃で30分間撹拌した。この混合物へ無
水オルトスルホ安息香酸18.4gを15分を要して徐々に加
えた。添加終了後、反応混合物を１時間撹拌還流させ
た。80℃まで放冷した後、ガラスフィルターを通して不
溶物を除去した。エバポレーターを使用して得られた溶
液から溶媒を留去した。得られた固体へアセトン200ml
を加え１時間撹拌還流させ、スラリー化した。濾取後ア
セトン200mlを振りかけ洗浄を加えた後、真空乾燥し、1
5.03g(収率54.3％)の緑色固体を得た。
【００４３】以下に示す分析を行い、得られた化合物を
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図１
及び図２に示す。
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図１
及び図２に示す。
【００４４】
【表１】 IR(KBr,cm-1) ν=3340,3054,2679,1668,1606,1558,1506,1489,1436,14
05,1348,1299,1228,1189,1140,1097,1018,746,617可視光吸収スペクトル(水溶液) λmax=638.2nm ε=3.76×１０４
05,1348,1299,1228,1189,1140,1097,1018,746,617可視光吸収スペクトル(水溶液) λmax=638.2nm ε=3.76×１０４
【００４５】ついで、得られた化合物の室温における溶
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
【００４６】
【表２】溶解性 水 ＞１０％ メタノール > ５％ アセトン 不溶
【００４７】実施例２ テトラキス(スルホベンズアミド)フタロシアニン(C60H
36N12O16S4=1310)の合成 合成例２で得たテトラアミノ無金属フタロシアニン1.0
g、ピリジン30ml及びトリエチルアミン３mlの混合物と
無水オルトスルホ安息香酸1.5gを用いること以外は実施
例１と同様の手順及び操作により、1.18g(収率52.2％)
の緑色固体を得た。
36N12O16S4=1310)の合成 合成例２で得たテトラアミノ無金属フタロシアニン1.0
g、ピリジン30ml及びトリエチルアミン３mlの混合物と
無水オルトスルホ安息香酸1.5gを用いること以外は実施
例１と同様の手順及び操作により、1.18g(収率52.2％)
の緑色固体を得た。
【００４８】以下に示す分析を行い、得られた化合物を
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図３
及び図４に示す。
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図３
及び図４に示す。
【００４９】
【表３】 IR(KBr,cm-1) ν＝３４５０，３２９６，３０６０，２６８０，１６６
６，１６０６，１５５４，１４８２，１３４６，１２９
９，１２３０，１１９２，１１４０，１０９７，１０２
０，７５２，６１７可視光吸収スペクトル（水溶液) λmax=650.0nm ε=2.56×104
６，１６０６，１５５４，１４８２，１３４６，１２９
９，１２３０，１１９２，１１４０，１０９７，１０２
０，７５２，６１７可視光吸収スペクトル（水溶液) λmax=650.0nm ε=2.56×104
【００５０】ついで、得られた化合物の室温における溶
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
【００５１】
【表４】溶解性 水 >10％ メタノール > ５％ アセトン 不溶
【００５２】実施例３ テトラクロロテトラキス(スルホベンズアミド)銅フタロ
シアニン(C60H36N12O16Cl4S4Cu=1509.5)の合成 合成例３で得たテトラクロロテトラアミノ銅フタロシア
ニン14.1g(20mmol)、ピリジン300ml、トリエチルアミン
30mlの混合物及び無水オルトスルホ安息香酸18.4gを用
いること以外は実施例１と同様の手順及び操作により、
16.4gの緑色固体を得た。
シアニン(C60H36N12O16Cl4S4Cu=1509.5)の合成 合成例３で得たテトラクロロテトラアミノ銅フタロシア
ニン14.1g(20mmol)、ピリジン300ml、トリエチルアミン
30mlの混合物及び無水オルトスルホ安息香酸18.4gを用
いること以外は実施例１と同様の手順及び操作により、
16.4gの緑色固体を得た。
【００５３】実施例１と同様に分析を行い、得られた化
合物を同定した。
合物を同定した。
【００５４】実施例４ テトラキス(スルホベンズアミド)ニッケルナフタロシア
ニン(C76H44N12O16S4Ni=1566.7)の合成 常法により5-ニトロ-1,2-ジシアノナフタレンを合成し
た後、キノリン中塩化ニッケルと縮合してテトラニトロ
ニッケルナフタロシアニンを得た。このテトラニトロニ
ッケルナフタロシアニンを合成例１と同様にニトロ基の
還元を行いテトラアミノニッケルナフタロシアニンを得
た。
ニン(C76H44N12O16S4Ni=1566.7)の合成 常法により5-ニトロ-1,2-ジシアノナフタレンを合成し
た後、キノリン中塩化ニッケルと縮合してテトラニトロ
ニッケルナフタロシアニンを得た。このテトラニトロニ
ッケルナフタロシアニンを合成例１と同様にニトロ基の
還元を行いテトラアミノニッケルナフタロシアニンを得
た。
【００５５】得られたテトラアミノニッケルナフタロシ
アニン0.30g、ピリジン３ml及びトリエチルアミン0.33m
lの混合物、及び無水オルトスルホ安息香酸0.67gを用い
ること以外は実施例１と同様の手順及び操作により、0.
433g(収率76.8％)の黄緑色固体を得た。
アニン0.30g、ピリジン３ml及びトリエチルアミン0.33m
lの混合物、及び無水オルトスルホ安息香酸0.67gを用い
ること以外は実施例１と同様の手順及び操作により、0.
433g(収率76.8％)の黄緑色固体を得た。
【００５６】以下に示す分析を行い、得られた化合物を
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図５
及び図６に示す。
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図５
及び図６に示す。
【００５７】
【表５】 IR(KBr,cm-1) ν=3437,3052,2680,1664,1620,1595,1554,1502,1461,13
71,1342,1290,1228,1190,1140,1097,1082,1018,752,617可視光吸収スペクトル(希アルカリ水溶液) λmax=708.2nm ε=2.35×104
71,1342,1290,1228,1190,1140,1097,1082,1018,752,617可視光吸収スペクトル(希アルカリ水溶液) λmax=708.2nm ε=2.35×104
【００５８】ついで、得られた化合物の室温における溶
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
【００５９】
【表６】溶解性 稀アルカリ水溶液 < 1.5％ メタノール < 0.1％ DMF > 2.0％ アセトン 不溶
【００６０】実施例５ テトラキス(スルホベンズアミド)銅ナフタロシアニン(C
76H44N12O16S4Cu=1571.5)の合成 常法により5-ニトロ-1,2-ジシアノナフタレンを合成し
た後、キノリン中塩化銅と縮合してテトラニトロ銅ナフ
タロシアニンを得た。このテトラニトロ銅ナフタロシア
ニンを合成例１と同様にニトロ基の還元を行いテトラア
ミノ銅ナフタロシアニンを得た。
76H44N12O16S4Cu=1571.5)の合成 常法により5-ニトロ-1,2-ジシアノナフタレンを合成し
た後、キノリン中塩化銅と縮合してテトラニトロ銅ナフ
タロシアニンを得た。このテトラニトロ銅ナフタロシア
ニンを合成例１と同様にニトロ基の還元を行いテトラア
ミノ銅ナフタロシアニンを得た。
【００６１】得られたテトラアミノ銅ナフタロシアニン
0.30g、ピリジン３ml及びトリエチルアミン0.33mlの混
合物、及び無水オルトスルホ安息香酸0.67gを用いるこ
と以外は実施例１と全く同様の手順及び操作により、0.
266g(収率47.0％)の黄緑色固体を得た。
0.30g、ピリジン３ml及びトリエチルアミン0.33mlの混
合物、及び無水オルトスルホ安息香酸0.67gを用いるこ
と以外は実施例１と全く同様の手順及び操作により、0.
266g(収率47.0％)の黄緑色固体を得た。
【００６２】以下に示す分析を行い、得られた化合物を
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図７
及び図８に示す。
同定した。IR及び可視光吸収スペクトルをそれぞれ図７
及び図８に示す。
【００６３】
【表７】 IR(KBr,cm-1) ν=3427,3062,1668,1616,1595,1558,1540,1500,1458,13
63,1342,1327,1290,1230,1186,1140,1082,1018,746,615可視光吸収スペクトル(希アルカリ水溶液) λmax=696.4nm ε=3.10×104
63,1342,1327,1290,1230,1186,1140,1082,1018,746,615可視光吸収スペクトル(希アルカリ水溶液) λmax=696.4nm ε=3.10×104
【００６４】ついで、得られた化合物の室温における溶
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
解性を測定し、以下に示す結果を得た。
【００６５】
【表８】溶解性 稀アルカリ水溶液 < 1.5％ メタノール < 0.1％ DMF > 2.0％ アセトン 不溶
【００６６】応用例(インクジェット用水性インキ) 実施例１で得られた本発明の水溶性フタロシアニン誘導
体テトラキス(スルホベンズアミド)銅フタロシアニン、
及び比較例として4-スルホン酸ナトリウムフタル酸無水
物からワイラー法によって合成したテトラスルホン酸銅
フタロシアニン(C.I.アシッドブルー249)を用いて下記
組成のインクジェット用水性インキ、インク１及びイン
ク２を作成した。
体テトラキス(スルホベンズアミド)銅フタロシアニン、
及び比較例として4-スルホン酸ナトリウムフタル酸無水
物からワイラー法によって合成したテトラスルホン酸銅
フタロシアニン(C.I.アシッドブルー249)を用いて下記
組成のインクジェット用水性インキ、インク１及びイン
ク２を作成した。
【００６７】
【表９】 インク１(pH=7.7) 水(イオン交換水) 88.2% N-メチル-2-ピロリドン 4.9% エタノール 4.9% テトラキス(スルホベンズアミド)銅フタロシアニン 2.0%
【００６８】
【表１０】 インク２(pH=6.9) 水(イオン交換水) 88.2% N-メチル-2-ピロリドン 4.9% エタノール 4.9% テトラスルホン酸銅フタロシアニン ２．０％
【００６９】インク１及び２を用いてセイコーエプソン
社製インクジェットプリンター（ＨＧ５１３０）で印字
した後、耐水性の比較試験を行った。耐水性試験は、印
字した紙を24時間以上風乾した後、流水中30秒、及び静
水中１時間それぞれ浸漬し、濃度計(MACBETH TR927)を
用いて紙上のインク濃度を測定し、浸漬後の濃度の浸漬
前の濃度に対する％で評価した。結果を表１に示す。
社製インクジェットプリンター（ＨＧ５１３０）で印字
した後、耐水性の比較試験を行った。耐水性試験は、印
字した紙を24時間以上風乾した後、流水中30秒、及び静
水中１時間それぞれ浸漬し、濃度計(MACBETH TR927)を
用いて紙上のインク濃度を測定し、浸漬後の濃度の浸漬
前の濃度に対する％で評価した。結果を表１に示す。
【００７０】
【表１１】 流水中30秒 静水中１時間 フィルター インク１ インク２ インク１ インク２ WHITE 71% 53% 73% 16% RED 67% 59% 70% 15% GREEN 68% 46% 70% 17% BLUE 68% 45% 70% 22%
【００７１】以上の耐水性試験結果から明らかなよう
に、本発明のフタロシアニン誘導体を用いて作成したイ
ンキは、耐水性が格段に向上していた。
に、本発明のフタロシアニン誘導体を用いて作成したイ
ンキは、耐水性が格段に向上していた。
【００７２】
【発明の効果】染色後の耐水性に優れる緑色の水溶性フ
タロシアニン又はナフタロシアニン誘導体が提供され
た。
タロシアニン又はナフタロシアニン誘導体が提供され
た。
【００７３】本発明のフタロシアニン又はナフタロシア
ニン誘導体は、水性インキ用色素として有用であり、イ
ンクジェット記録用インキに用いた場合には、高品質な
画像(耐水性があり、光学濃度が高く、ブリードがない
鮮明な画像)が得られる。また、緑色フィルター 用の
着色剤として用いた場合には、透過性の良い光学素子が
得られる。さらに、近赤外線吸収フィルター用としても
有用である。
ニン誘導体は、水性インキ用色素として有用であり、イ
ンクジェット記録用インキに用いた場合には、高品質な
画像(耐水性があり、光学濃度が高く、ブリードがない
鮮明な画像)が得られる。また、緑色フィルター 用の
着色剤として用いた場合には、透過性の良い光学素子が
得られる。さらに、近赤外線吸収フィルター用としても
有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１で得られたフタロシアニン誘導体の
IRスペクトルである。
IRスペクトルである。
【図２】 実施例１で得られたフタロシアニン誘導体の
可視光吸収スペクトルである。
可視光吸収スペクトルである。
【図３】 実施例２で得られたフタロシアニン誘導体の
IRスペクトルである。
IRスペクトルである。
【図４】 実施例２で得られたフタロシアニン誘導体の
可視光吸収スペクトルである。
可視光吸収スペクトルである。
【図５】 実施例４で得られたナフタロシアニン誘導体
のIRスペクトルである。
のIRスペクトルである。
【図６】 実施例４で得られたナフタロシアニン誘導体
の可視光吸収スペクトルである。
の可視光吸収スペクトルである。
【図７】 実施例５で得られたナフタロシアニン誘導体
のIRスペクトルである。
のIRスペクトルである。
【図８】 実施例５で得られたナフタロシアニン誘導体
の可視光吸収スペクトルである。
の可視光吸収スペクトルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Xは核置換したハロゲン原子であり、Mは２個の
水素原子、２価の金属原子、３価の１置換金属原子また
は４価の２置換金属原子であり、mは４または８であ
り、nは０〜12の整数である。］で表わされるフタロシ
アニン誘導体。 - 【請求項２】 テトラアミノ金属もしくは無金属フタロ
シアニン及びオクタアミノ金属もしくは無金属フタロシ
アニンからなる群から選択されるアミノ金属もしくは無
金属フタロシアニンと、無水オルトスルホ安息香酸と
を、非プロトン性有機溶媒中反応促進剤の存在下に反応
させる工程を包含するフタロシアニン誘導体の製造方
法。 - 【請求項３】 式 【化２】 ［式中、Xは核置換したハロゲン原子であり、Mは２個の
水素原子、２価の金属原子、３価の１置換金属原子また
は４価の２置換金属原子であり、mは４または８であ
り、nは０〜12の整数である。］で表わされるナフタロ
シアニン誘導体。 - 【請求項４】 テトラアミノ金属もしくは無金属ナフタ
ロシアニン及びオクタアミノ金属もしくは無金属ナフタ
ロシアニンからなる群から選択されるアミノナフタロシ
アニンと、無水オルトスルホ安息香酸とを、非プロトン
性有機溶媒中反応促進剤の存在下に反応させる工程を包
含するナフタロシアニン誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23677495A JP3744981B2 (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | 新規フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体 |
| EP96114626A EP0763539B1 (en) | 1995-09-14 | 1996-09-12 | Novel phthalocyanine or naphthalocyanine derivative |
| DE69622807T DE69622807T2 (de) | 1995-09-14 | 1996-09-12 | Neue Phthalocyanin- oder Naphthalocyaninderivate |
| US08/713,610 US5739319A (en) | 1995-09-14 | 1996-09-13 | Phthalocyanine or naphthalocyanine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23677495A JP3744981B2 (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | 新規フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977983A true JPH0977983A (ja) | 1997-03-25 |
| JP3744981B2 JP3744981B2 (ja) | 2006-02-15 |
Family
ID=17005601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23677495A Expired - Fee Related JP3744981B2 (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | 新規フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5739319A (ja) |
| EP (1) | EP0763539B1 (ja) |
| JP (1) | JP3744981B2 (ja) |
| DE (1) | DE69622807T2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001011076A (ja) * | 1999-04-27 | 2001-01-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | フタロシアニン化合物、水性インク組成物及び着色体 |
| JP2002201401A (ja) * | 2001-01-09 | 2002-07-19 | Konica Corp | 顔料分散体及びインクジェット用インク |
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| JP2005179457A (ja) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法及びカラートナー |
| JP2009500460A (ja) * | 2005-07-05 | 2009-01-08 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 赤方偏移（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅｄ）水分散性ナフタロシアニン染料 |
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Families Citing this family (18)
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|---|---|---|---|---|
| US6627532B1 (en) * | 1998-02-11 | 2003-09-30 | Applied Materials, Inc. | Method of decreasing the K value in SiOC layer deposited by chemical vapor deposition |
| JP2000009916A (ja) * | 1998-06-18 | 2000-01-14 | Canon Inc | カラーフィルタ、液晶パネル、コンピュータ及びカラーフィルタの製造方法 |
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| RU2210572C2 (ru) * | 2001-08-16 | 2003-08-20 | Ивановский государственный химико-технологический университет | Ундецилоксибензоиламинозамещенные фталоцианина кобальта |
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| GB0316856D0 (en) * | 2003-07-18 | 2003-08-20 | Avecia Ltd | Inks and processes |
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| US7122076B2 (en) * | 2004-08-09 | 2006-10-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Synthetically expedient water-dispersible IR dyes |
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| WO2009060573A1 (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 水溶性ナフタロシアニン色素及びこれを含有する水系インク |
| EP2318465B1 (en) * | 2008-08-12 | 2016-10-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inks with water soluble near ir dyes |
| EP2459652B1 (en) * | 2009-07-31 | 2018-02-28 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Phthalocyanines and naphthalocyanines with near-ir absorptions for inkjet inks |
| CN115433381B (zh) * | 2022-09-30 | 2023-08-01 | 陕西科技大学 | 一种酞菁基可降解反光膜的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| FR809785A (fr) * | 1935-09-06 | 1937-03-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Nouvelles phtalocyanines de la série benzénique |
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| FR2278739A1 (fr) * | 1974-07-19 | 1976-02-13 | Ugine Kuhlmann | Pigments de phtalocyanines stables a la cristallisation |
| RO81271B1 (ro) * | 1982-04-02 | 1983-02-28 | îNTREPRINDEREA DE COLORANTI "COLOROM" | Azocuplanta ftalocianinica si procedeu de obtinere a acesteia |
| US4622179A (en) * | 1983-07-19 | 1986-11-11 | Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. | Naphthalocyanine compounds |
| JPS63170462A (ja) * | 1986-08-25 | 1988-07-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
| JPH0735482B2 (ja) * | 1987-05-13 | 1995-04-19 | 富士写真フイルム株式会社 | フタロシアニン誘導体 |
| JPS63286801A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示体用カラ−フィルタ |
| EP0376745B1 (en) * | 1988-12-29 | 1994-12-07 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Optical recording medium and process for the production thereof |
| US5166338A (en) * | 1989-03-01 | 1992-11-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble fiber-reactive dyes and preparation and use thereof |
| ES2094795T3 (es) * | 1990-11-02 | 1997-02-01 | Ici Plc | Ftalocianinas polisustituidas. |
-
1995
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001011076A (ja) * | 1999-04-27 | 2001-01-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | フタロシアニン化合物、水性インク組成物及び着色体 |
| US6589325B1 (en) | 1999-04-27 | 2003-07-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phthalocyanine compounds, water-base ink compositions and colored products |
| JP2002201401A (ja) * | 2001-01-09 | 2002-07-19 | Konica Corp | 顔料分散体及びインクジェット用インク |
| JP2005179457A (ja) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法及びカラートナー |
| JP2009500460A (ja) * | 2005-07-05 | 2009-01-08 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 赤方偏移（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅｄ）水分散性ナフタロシアニン染料 |
| JP4750849B2 (ja) * | 2005-07-05 | 2011-08-17 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 赤方偏移（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔｅｄ）水分散性ナフタロシアニン染料 |
| WO2010013455A1 (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | 日本化薬株式会社 | 水溶性ナフタロシアニン色素及びこれを含有する水系インク組成物 |
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