JPH0978015A - インクジェット記録液 - Google Patents
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Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のた
めの色調に優れたインクジェット記録液、特に主な対象
としてはマゼンタ色のインクジェット記録液を提供する
ことにある。 【構成】 下記一般式(1)で表される色素を含有する
ことを特徴とするインクジェット記録液。 【化1】
めの色調に優れたインクジェット記録液、特に主な対象
としてはマゼンタ色のインクジェット記録液を提供する
ことにある。 【構成】 下記一般式(1)で表される色素を含有する
ことを特徴とするインクジェット記録液。 【化1】
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は特定の色素を含有するイ
ンクジェット記録液に関するものである。特に、色調と
耐光性に優れたインクジェット記録液に関するものであ
る。
ンクジェット記録液に関するものである。特に、色調と
耐光性に優れたインクジェット記録液に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】インクジェット記録方式は、ピエゾ素子
の電気−機械変換により液滴を圧力吐出させる方式、電
気−熱変換により気泡を発生させて液滴を圧力吐出させ
る方式、静電力により液滴を吸引吐出させる方式等に大
別される。
の電気−機械変換により液滴を圧力吐出させる方式、電
気−熱変換により気泡を発生させて液滴を圧力吐出させ
る方式、静電力により液滴を吸引吐出させる方式等に大
別される。
【0003】インクジェット用のインクにおいては、た
とえば上記から選択されるようなその使用される記録方
式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好
であること、耐光性や耐熱性および耐水性といった色画
像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く
記録後ににじまないこと、インクとしての保存性に優れ
ていること、毒性や引火性といった安全性に問題がない
こと、安価であること等が要求される。
とえば上記から選択されるようなその使用される記録方
式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好
であること、耐光性や耐熱性および耐水性といった色画
像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く
記録後ににじまないこと、インクとしての保存性に優れ
ていること、毒性や引火性といった安全性に問題がない
こと、安価であること等が要求される。
【0004】このような観点から、種々のインクジェッ
ト用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを
同時に満足するような記録液はきわめて限られている。
ト用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを
同時に満足するような記録液はきわめて限られている。
【0005】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、たとえばC.I.イ
ンデックスに記載されている従来から公知のC.I.ナ
ンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特に
マゼンタのインクにおいては、C.I.アシッドレッド
52のようなキサンテン系、C.I.ダイレクトレッド
20のようなアゾ系の水溶性染料を使用したものが知ら
れているが、前者は耐光性のような堅牢性に問題を有
し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠けるといった色再
現性に関する分光吸収特性の問題を有していた。
用いたカラー画像記録においては、たとえばC.I.イ
ンデックスに記載されている従来から公知のC.I.ナ
ンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特に
マゼンタのインクにおいては、C.I.アシッドレッド
52のようなキサンテン系、C.I.ダイレクトレッド
20のようなアゾ系の水溶性染料を使用したものが知ら
れているが、前者は耐光性のような堅牢性に問題を有
し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠けるといった色再
現性に関する分光吸収特性の問題を有していた。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色画
像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れ
たインクジェット記録液、特に主な対象としてはマゼン
タ色のインクジェット記録液を提供することにある。
像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れ
たインクジェット記録液、特に主な対象としてはマゼン
タ色のインクジェット記録液を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、本発明の上記目的は、以下の構成により
達成されることを見いだした。
を重ねた結果、本発明の上記目的は、以下の構成により
達成されることを見いだした。
【0008】1.下記一般式(1)で表される色素を含
有することを特徴とするインクジェット記録液。
有することを特徴とするインクジェット記録液。
【0009】
【化2】
【0010】式中、R1およびR2は、各々脂肪族基、芳
香族基または水素原子を表し、R3は原子、置換基を表
し、nは0〜4の整数を表す。Xは、CR4R5(R4お
よびR5は各々水素原子、脂肪族基または芳香族基を表
す)、NR6(R6は水素原子、脂肪族基または芳香族基
を表す)、SまたはOを表し、Zは含窒素ヘテロ5員環
(さらに他の環と縮合環形成可)を形成するのに必要な
原子群を表す。但し、一般式(1)の色素は、R1、
R2、R3、R4、R5、R6またはZに少なくとも1つの
カルボキシル基またはスルホ基を有する。
香族基または水素原子を表し、R3は原子、置換基を表
し、nは0〜4の整数を表す。Xは、CR4R5(R4お
よびR5は各々水素原子、脂肪族基または芳香族基を表
す)、NR6(R6は水素原子、脂肪族基または芳香族基
を表す)、SまたはOを表し、Zは含窒素ヘテロ5員環
(さらに他の環と縮合環形成可)を形成するのに必要な
原子群を表す。但し、一般式(1)の色素は、R1、
R2、R3、R4、R5、R6またはZに少なくとも1つの
カルボキシル基またはスルホ基を有する。
【0011】以下本発明を詳細に述べる。
【0012】先ず、本発明の一般式(1)で表される色
素について詳細に説明する。
素について詳細に説明する。
【0013】R1およびR2は、各々脂肪族基(例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、2−
エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシ
ル基、2−ブチルオクチル基等のアルキル基、アリル基
等のアルケニル基、プロパルギル基等のアルキニル基
等)、芳香族基(例えばフェニル基、ナフチル基等)ま
たは水素原子を表し、これらの脂肪族基、芳香族基はさ
らに適当な置換基(例えば、脂肪族基、芳香族基、複素
環基、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ
基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アシル基、ア
ミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、ウレタン基、ウレイド基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基等)で置換されていても良い。
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、2−
エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシ
ル基、2−ブチルオクチル基等のアルキル基、アリル基
等のアルケニル基、プロパルギル基等のアルキニル基
等)、芳香族基(例えばフェニル基、ナフチル基等)ま
たは水素原子を表し、これらの脂肪族基、芳香族基はさ
らに適当な置換基(例えば、脂肪族基、芳香族基、複素
環基、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ
基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アシル基、ア
ミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、ウレタン基、ウレイド基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基等)で置換されていても良い。
【0014】R3は原子、置換基を表すが、原子、置換
基の例としては、例えば脂肪族基(例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基等)、芳
香族基(例えばフェニル基等)、複素環基(例えばピリ
ジル基、チエニル基、フリル基、ピペリジノ基、モルホ
リノ基等)、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基(例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基
等)、芳香族オキシ基(例えばフェノキシ基等)、アル
キルチオ基(例えばメチルチオ基、エチルチオ基等)、
アリールチオ基(例えばフェニルチオ基等)、アシルア
ミノ基(例えばアセチルアミノ基、プロパノイルアミノ
基、ブタノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トルイ
ルアミノ基等)、スルホニルアミノ基(例えばメタンス
ルホニルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ブタン
スルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ト
ルエンスルホニルアミノ基等)、スルホニル基(例えば
メタンスルホニル基等)、アシル基(例えばアセチル
基、プロパノイル基、ブタノイル基、ベンゾイル基
等)、アミノ基(例えば無置換アミノ基、メチルアミノ
基、エチルアミノ基等)、アシルオキシ基(例えばアセ
チルオキシ基等)、カルバモイル基(例えばジエチルカ
ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等)、スルファ
モイル基(例えばジエチルスルファモイル基、フェニル
スルファモイル基等)、ウレタン基(例えばエトキシカ
ルボニルアミノ基等)、ウレイド基(例えばエチルウレ
イド基、フェニルウレイド基等)、アルコキシカルボニ
ル基(例えばエトキシカルボニル基等)、カルボキシル
基、スルホ基、ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭
素原子等)、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
基の例としては、例えば脂肪族基(例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基等)、芳
香族基(例えばフェニル基等)、複素環基(例えばピリ
ジル基、チエニル基、フリル基、ピペリジノ基、モルホ
リノ基等)、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基(例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基
等)、芳香族オキシ基(例えばフェノキシ基等)、アル
キルチオ基(例えばメチルチオ基、エチルチオ基等)、
アリールチオ基(例えばフェニルチオ基等)、アシルア
ミノ基(例えばアセチルアミノ基、プロパノイルアミノ
基、ブタノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トルイ
ルアミノ基等)、スルホニルアミノ基(例えばメタンス
ルホニルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ブタン
スルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ト
ルエンスルホニルアミノ基等)、スルホニル基(例えば
メタンスルホニル基等)、アシル基(例えばアセチル
基、プロパノイル基、ブタノイル基、ベンゾイル基
等)、アミノ基(例えば無置換アミノ基、メチルアミノ
基、エチルアミノ基等)、アシルオキシ基(例えばアセ
チルオキシ基等)、カルバモイル基(例えばジエチルカ
ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等)、スルファ
モイル基(例えばジエチルスルファモイル基、フェニル
スルファモイル基等)、ウレタン基(例えばエトキシカ
ルボニルアミノ基等)、ウレイド基(例えばエチルウレ
イド基、フェニルウレイド基等)、アルコキシカルボニ
ル基(例えばエトキシカルボニル基等)、カルボキシル
基、スルホ基、ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭
素原子等)、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
【0015】R3として好ましいのはハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、ス
ルホニルアミノ基等の原子、置換基である。
級アルキル基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、ス
ルホニルアミノ基等の原子、置換基である。
【0016】nは0〜4の整数を表わすが、0、1およ
び2が好ましい。
び2が好ましい。
【0017】Xは、CR4R5(R4およびR5は各々水素
原子、脂肪族基または芳香族基を表す)、NR6(R6は
水素原子、脂肪族基または芳香族基を表す)、Sまたは
Oを表すが、R4、R5およびR6の脂肪族基、芳香族基
の例としては、R1およびR2について上記したもの等が
挙げられる。
原子、脂肪族基または芳香族基を表す)、NR6(R6は
水素原子、脂肪族基または芳香族基を表す)、Sまたは
Oを表すが、R4、R5およびR6の脂肪族基、芳香族基
の例としては、R1およびR2について上記したもの等が
挙げられる。
【0018】Zは含窒素ヘテロ5員環(さらに他の環と
縮合環形成可)を形成するのに必要な原子群を表すが、
ここで形成される好ましい含窒素ヘテロ5員環およびそ
の縮合環としては、イミダゾール、ベンツイミダゾー
ル、ピラゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソ
チアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキサゾール、ベ
ンゾオキサゾール、チアジアゾール、3H−ピロール、
3H−インドール、イソオキサゾール、ベンゾイソオキ
サゾール等が挙げられ、イミダゾール、ベンゾチアゾー
ルのものがより好ましい。
縮合環形成可)を形成するのに必要な原子群を表すが、
ここで形成される好ましい含窒素ヘテロ5員環およびそ
の縮合環としては、イミダゾール、ベンツイミダゾー
ル、ピラゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソ
チアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキサゾール、ベ
ンゾオキサゾール、チアジアゾール、3H−ピロール、
3H−インドール、イソオキサゾール、ベンゾイソオキ
サゾール等が挙げられ、イミダゾール、ベンゾチアゾー
ルのものがより好ましい。
【0019】以下に本発明の色素の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。
すが、本発明はこれらに限定されない。
【0020】
【化3】
【0021】
【化4】
【0022】
【化5】
【0023】
【化6】
【0024】本発明の色素は、下記合成スキームを参考
に容易に合成することができ、さらに特開昭57−10
9859号、同59−147051号、同59−147
052号等も参考にすることができる。
に容易に合成することができ、さらに特開昭57−10
9859号、同59−147051号、同59−147
052号等も参考にすることができる。
【0025】
【化7】
【0026】本発明の一般式(1)で示される色素を含
有するインクジェット記録液は水系溶媒、油系溶媒、固
体(相変化)溶媒等の種々の溶媒系を用いることができ
る。
有するインクジェット記録液は水系溶媒、油系溶媒、固
体(相変化)溶媒等の種々の溶媒系を用いることができ
る。
【0027】水系溶媒は、水(例えばイオン交換水等が
好ましい)と水溶性有機溶媒を一般に使用する。
好ましい)と水溶性有機溶媒を一般に使用する。
【0028】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等)、多価アルコール類(例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等)、多価アルコールエーテル類(例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリ
コールモノフェニルエーテル等)、アミン類(例えば、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチル
ジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリ
ン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチ
レンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テト
ラメチルプロピレンジアミン等)、アミド類(例えば、
ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド等)、複素環類(例えば、2−
ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキ
シルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチ
ル−2−イミダゾリジノン等)、スルホキシド類(例え
ば、ジメチルスルホキシド等)、スルホン類(例えば、
スルホラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン等が
挙げられる。
類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等)、多価アルコール類(例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等)、多価アルコールエーテル類(例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリ
コールモノフェニルエーテル等)、アミン類(例えば、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチル
ジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリ
ン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチ
レンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テト
ラメチルプロピレンジアミン等)、アミド類(例えば、
ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド等)、複素環類(例えば、2−
ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキ
シルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチ
ル−2−イミダゾリジノン等)、スルホキシド類(例え
ば、ジメチルスルホキシド等)、スルホン類(例えば、
スルホラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン等が
挙げられる。
【0029】上記のような水系溶媒は、本発明の色素は
その溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いること
ができる。一方、そのままでは不溶の固体である場合、
色素を種々の分散機(例えば、ボールミル、サンドミ
ル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘ
ンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザ
ー、パールミル、ジェットミル、オングミル等)を用い
て微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素
を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにそ
の溶媒系に分散させることができる。さらに、そのまま
では不溶の液体または半溶融状物である場合、そのまま
かあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散
剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることが
できる。
その溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いること
ができる。一方、そのままでは不溶の固体である場合、
色素を種々の分散機(例えば、ボールミル、サンドミ
ル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘ
ンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザ
ー、パールミル、ジェットミル、オングミル等)を用い
て微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素
を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにそ
の溶媒系に分散させることができる。さらに、そのまま
では不溶の液体または半溶融状物である場合、そのまま
かあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散
剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることが
できる。
【0030】このようなインクジェット記録液用に使用
される水系溶媒の具体的調製法については、例えば特開
平5−148436号、同5−295312号、同7−
97541号、同7−82515号、同7−11858
4号等に記載の方法を参照することができる。
される水系溶媒の具体的調製法については、例えば特開
平5−148436号、同5−295312号、同7−
97541号、同7−82515号、同7−11858
4号等に記載の方法を参照することができる。
【0031】本発明に使用される油系溶媒は、有機溶媒
を使用する。
を使用する。
【0032】油系溶媒の溶媒の例としては、上記水系溶
媒において水溶性有機溶媒として例示したものに加え
て、アルコール類(例えば、ペンタノール、ヘプタノー
ル、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニ
ルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニル
アルコール等)、エステル類(エチレングリコールジア
セテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチ
ル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、
酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオ
ン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウ
リン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリ
エチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル
酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、
ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク
酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチ
ル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジ
ピン酸ジ(2−メトキシエチル)、セバシン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイ
ン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチ
ル、ケイ皮酸−3−ヘキセニル等)、エーテル類(例え
ば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテ
ル、ヘキシルエーテル等)、ケトン類(例えば、ベンジ
ルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコ
ール、シクロヘキサノン等)、炭化水素類(例えば、石
油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、タ
ーシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等)、
アミド類(例えば、N,N−ジエチルドデカンアミド
等)が挙げられる。
媒において水溶性有機溶媒として例示したものに加え
て、アルコール類(例えば、ペンタノール、ヘプタノー
ル、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニ
ルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニル
アルコール等)、エステル類(エチレングリコールジア
セテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチ
ル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、
酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオ
ン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウ
リン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリ
エチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル
酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、
ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク
酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチ
ル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジ
ピン酸ジ(2−メトキシエチル)、セバシン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイ
ン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチ
ル、ケイ皮酸−3−ヘキセニル等)、エーテル類(例え
ば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテ
ル、ヘキシルエーテル等)、ケトン類(例えば、ベンジ
ルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコ
ール、シクロヘキサノン等)、炭化水素類(例えば、石
油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、タ
ーシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等)、
アミド類(例えば、N,N−ジエチルドデカンアミド
等)が挙げられる。
【0033】上記のような油系溶媒は、本発明の色素を
そのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散
剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いること
もできる。
そのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散
剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いること
もできる。
【0034】このようなインクジェット記録液に使用さ
れる油系溶媒の具体的調製法については、特開平3−2
31975号、特表平5−508883号に記載の方法
を参照することができる。
れる油系溶媒の具体的調製法については、特開平3−2
31975号、特表平5−508883号に記載の方法
を参照することができる。
【0035】本発明に使用される固体(相変化)溶媒
は、溶媒として室温で固体であり、かつインクジェット
記録液の加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶
媒を使用する。
は、溶媒として室温で固体であり、かつインクジェット
記録液の加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶
媒を使用する。
【0036】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス(例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等)、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸(例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等)、有機酸エステル(例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等)、ア
ルコール(例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールA、パラアルフ
ァクミルフェノール等)、ケトン(例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等)、アミド(例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド、N−
ステアリルエルカ酸アミド、N−オレイルステアリン酸
アミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸アミド、
N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、N,N′
−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、N,N′−システアリルセバシン酸ア
ミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸2量体/
エチレンジアミン/ステアリン酸(1:2:2のモル
比)のような2量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等)、スルホンアミド(例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等)、シリコーン類(例
えば、シリコーンSH6018(東レシリコーン)、シ
リコーンKR215、216、220(信越シリコー
ン)等)、クマロン類(例えば、エスクロンG−90
(新日鐵化学)等)、コレステロール脂肪酸エステル
(例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等)、糖類脂肪酸エステル(ステア
リン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘ
ン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン
酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン
酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラク
トース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース
等)が挙げられる。
クス(例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等)、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸(例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等)、有機酸エステル(例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等)、ア
ルコール(例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールA、パラアルフ
ァクミルフェノール等)、ケトン(例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等)、アミド(例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド、N−
ステアリルエルカ酸アミド、N−オレイルステアリン酸
アミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸アミド、
N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、N,N′
−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、N,N′−システアリルセバシン酸ア
ミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸2量体/
エチレンジアミン/ステアリン酸(1:2:2のモル
比)のような2量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等)、スルホンアミド(例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等)、シリコーン類(例
えば、シリコーンSH6018(東レシリコーン)、シ
リコーンKR215、216、220(信越シリコー
ン)等)、クマロン類(例えば、エスクロンG−90
(新日鐵化学)等)、コレステロール脂肪酸エステル
(例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等)、糖類脂肪酸エステル(ステア
リン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘ
ン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン
酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン
酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラク
トース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース
等)が挙げられる。
【0037】固体(相変化)溶媒の固体−液体相変化に
おける相変化温度は、60℃〜200℃であることが好
ましく、80〜150℃であることがより好ましい。
おける相変化温度は、60℃〜200℃であることが好
ましく、80〜150℃であることがより好ましい。
【0038】上記のような固体(相変化)溶媒は、加熱
した溶融状態の溶媒に本発明の色素をそのまま溶解させ
て用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用
して分散または溶解させて用いることもできる。
した溶融状態の溶媒に本発明の色素をそのまま溶解させ
て用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用
して分散または溶解させて用いることもできる。
【0039】このような相変化溶媒の具体的調製法につ
いては、特開平5−186723号、同7−70490
号に記載の方法を参照することができる。
いては、特開平5−186723号、同7−70490
号に記載の方法を参照することができる。
【0040】上記したような水系、油系、固体(相変
化)溶媒を使用し本発明の色素を溶解した本発明のイン
クジェット記録液は、その飛翔時の粘度として40cp
s以下が好ましく、30cps以下であることがより好
ましい。
化)溶媒を使用し本発明の色素を溶解した本発明のイン
クジェット記録液は、その飛翔時の粘度として40cp
s以下が好ましく、30cps以下であることがより好
ましい。
【0041】また、上記本発明のインクジェット記録液
は、その飛翔時の表面張力として20dyn/cm〜1
00dyn/cmが好ましく、30〜80dyn/cm
であることがより好ましい。
は、その飛翔時の表面張力として20dyn/cm〜1
00dyn/cmが好ましく、30〜80dyn/cm
であることがより好ましい。
【0042】本発明の色素は、インクジェット記録液の
0.1〜25重量%の範囲で使用されることが好まし
く、0.5〜10重量%の範囲であることがより好まし
い。
0.1〜25重量%の範囲で使用されることが好まし
く、0.5〜10重量%の範囲であることがより好まし
い。
【0043】本発明に使用される樹脂型分散剤として
は、分子量1,000〜1,000,000の高分子化
合物が好ましく、これらは使用される場合にはインクジ
ェット記録液中に0.1〜50重量%含有されることが
好ましい。
は、分子量1,000〜1,000,000の高分子化
合物が好ましく、これらは使用される場合にはインクジ
ェット記録液中に0.1〜50重量%含有されることが
好ましい。
【0044】本発明のインクジェット記録液には、吐出
安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、
保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に
応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、
皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加するこ
ともできる。
安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、
保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に
応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、
皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加するこ
ともできる。
【0045】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデ
マンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェッ
ト記録液として好ましく使用することができる。オンデ
マンド型方式としては、電気−機械変換方式(例えば、
シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベン
ダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウ
ォール型等)、電気−熱変換方式(例えば、サーマルイ
ンクジェット型、バブルジェット型等)、静電吸引方式
(例えば、電界制御型、スリットジェット型等)、放電
方式(例えば、スパークジェット型等)などを具体的な
例として挙げることができる。
用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデ
マンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェッ
ト記録液として好ましく使用することができる。オンデ
マンド型方式としては、電気−機械変換方式(例えば、
シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベン
ダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウ
ォール型等)、電気−熱変換方式(例えば、サーマルイ
ンクジェット型、バブルジェット型等)、静電吸引方式
(例えば、電界制御型、スリットジェット型等)、放電
方式(例えば、スパークジェット型等)などを具体的な
例として挙げることができる。
【0046】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
【0047】実施例1 表1に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタMJ−5000C(セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、イン
クジェット用専用紙スーパーファイン専用紙MJSP1
(セイコーエプソン社製)上に記録したサンプルを得
た。
ンクジェットプリンタMJ−5000C(セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、イン
クジェット用専用紙スーパーファイン専用紙MJSP1
(セイコーエプソン社製)上に記録したサンプルを得
た。
【0048】このサンプルを用いて、耐光性および色調
の評価を行った結果を表1に示す。尚、表1の各化合物
量の単位はインクにおける重量%である。
の評価を行った結果を表1に示す。尚、表1の各化合物
量の単位はインクにおける重量%である。
【0049】耐光性:キセノンフェードメーターにて2
4時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可
視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下
率。
4時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可
視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下
率。
【0050】耐光性(%)=(爆射試料極大吸収波長濃
度/未爆射試料極大吸収波長濃度)×100 色調:サンプルの390〜730nm領域のインターバ
ル10nmによる反射スペクトルを測定し、これをCI
E L*a*b*色空間系に基づいて、a*、b*を算
出した。マゼンタとして好ましい色調を下記のように定
義した。
度/未爆射試料極大吸収波長濃度)×100 色調:サンプルの390〜730nm領域のインターバ
ル10nmによる反射スペクトルを測定し、これをCI
E L*a*b*色空間系に基づいて、a*、b*を算
出した。マゼンタとして好ましい色調を下記のように定
義した。
【0051】好ましいa*:76以上、 好ましいb*:−30以上0以下 ○:a*、b*ともに好ましい領域 △:a*、b*の一方のみ好ましい領域 ×:a*、b*のいずれも好ましい領域外
【0052】
【化8】
【0053】
【表1】
【0054】以上の結果から明らかなように本発明のイ
ンクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を使
用した場合に比して耐光性、色調共に優れていることが
分かる。
ンクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を使
用した場合に比して耐光性、色調共に優れていることが
分かる。
【0055】尚、被記録媒体として、スーパーファイン
専用紙MJSP1のかわりに専用光沢フィルムMJSP
4(セイコーエプソン社製)を使用した場合にも同様の
良好な結果を得た。
専用紙MJSP1のかわりに専用光沢フィルムMJSP
4(セイコーエプソン社製)を使用した場合にも同様の
良好な結果を得た。
【0056】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクの電気−
機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
においても問題なく使用でき、本発明のインクの電気−
機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0057】実施例2 表2に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタBJC−600J(キャノン社
製、電気−熱変換方式)によって、インクジェット用専
用紙カラーBJペーパー(LC−101)A4(キャノ
ン社製)上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、耐光性および色調の評価を行った。結果を表2
に示す。尚、表2の各化合物量の単位はインクにおける
重量%である。また、評価項目の定義は実施例1と同様
である。
ンクジェットプリンタBJC−600J(キャノン社
製、電気−熱変換方式)によって、インクジェット用専
用紙カラーBJペーパー(LC−101)A4(キャノ
ン社製)上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、耐光性および色調の評価を行った。結果を表2
に示す。尚、表2の各化合物量の単位はインクにおける
重量%である。また、評価項目の定義は実施例1と同様
である。
【0058】
【表2】
【0059】以上の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は実施例1と同様の効果をえるこ
とができた。
インクジェット記録液は実施例1と同様の効果をえるこ
とができた。
【0060】また、本プリンタの系においてインクの熱
時変質によるヘッドの異常等は確認されず、電気−熱変
換方式に対する適合性を持ち合わせていることを確認し
た。
時変質によるヘッドの異常等は確認されず、電気−熱変
換方式に対する適合性を持ち合わせていることを確認し
た。
【0061】
【発明の効果】本発明によるインクジェット記録液は、
色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に
優れ、特にマゼンタ色のインクジェット記録液に有効で
ある。
色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に
優れ、特にマゼンタ色のインクジェット記録液に有効で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石橋 大輔 東京都日野市さくら町1番地コニカ株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表される色素を含有
することを特徴とするインクジェット記録液。 【化1】 〔式中、R1およびR2は、各々脂肪族基、芳香族基また
は水素原子を表し、R3は原子、置換基を表し、nは0
〜4の整数を表す。Xは、CR4R5(R4およびR5は各
々水素原子、脂肪族基または芳香族基を表す)、NR6
(R6は水素原子、脂肪族基または芳香族基を表す)、
SまたはOを表し、Zは含窒素ヘテロ5員環(さらに他
の環と縮合環形成可)を形成するのに必要な原子群を表
す。但し、一般式(1)の色素は、R1、R2、R3、
R4、R5、R6またはZに少なくとも1つのカルボキシ
ル基またはスルホ基を有する。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23420895A JPH0978015A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | インクジェット記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23420895A JPH0978015A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | インクジェット記録液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0978015A true JPH0978015A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=16967395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23420895A Pending JPH0978015A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | インクジェット記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0978015A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113337139A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-09-03 | 天津全和诚科技有限责任公司 | 一种噻唑偶氮染料及其合成方法 |
-
1995
- 1995-09-12 JP JP23420895A patent/JPH0978015A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113337139A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-09-03 | 天津全和诚科技有限责任公司 | 一种噻唑偶氮染料及其合成方法 |
| CN113337139B (zh) * | 2021-05-20 | 2023-02-28 | 天津全和诚科技有限责任公司 | 一种噻唑偶氮染料及其合成方法 |
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Legal Events
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Effective date: 20040413 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A521 | Written amendment |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040713 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |