JPH0987252A - ２−メチルイミダゾリンの製造法 - Google Patents
２−メチルイミダゾリンの製造法Info
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- JPH0987252A JPH0987252A JP7247382A JP24738295A JPH0987252A JP H0987252 A JPH0987252 A JP H0987252A JP 7247382 A JP7247382 A JP 7247382A JP 24738295 A JP24738295 A JP 24738295A JP H0987252 A JPH0987252 A JP H0987252A
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の方法は、融点が高く昇華性のある２−
メチルイミダゾリンを固結等の問題なしに効率よく製造
するには十分ではなく、２−メチルイミダゾリンを固結
させずに製造する方法の開発が望まれていた。 【解決手段】 エチレンジアミンとアセトニトリルを反
応させて２−メチルイミダゾリンを製造する際に、プロ
パンジアミンを添加する。
メチルイミダゾリンを固結等の問題なしに効率よく製造
するには十分ではなく、２−メチルイミダゾリンを固結
させずに製造する方法の開発が望まれていた。 【解決手段】 エチレンジアミンとアセトニトリルを反
応させて２−メチルイミダゾリンを製造する際に、プロ
パンジアミンを添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−メチルイミダ
ゾリンの製造法に関する。
ゾリンの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−メチルイミダゾリンをエチレンジア
ミン及びアセトニトリルから製造する方法には多くの方
法がある。
ミン及びアセトニトリルから製造する方法には多くの方
法がある。
【０００３】特公昭３９−２４９６５号公報には、硫黄
の存在下で反応させる方法が記載されている。特公平５
−３９９４３号公報には酢酸銅、塩化銅等の銅塩触媒、
特開昭６２−１９５３６９号公報には酢酸亜鉛、塩化亜
鉛等亜鉛塩を触媒とする方法が記載されている。
の存在下で反応させる方法が記載されている。特公平５
−３９９４３号公報には酢酸銅、塩化銅等の銅塩触媒、
特開昭６２−１９５３６９号公報には酢酸亜鉛、塩化亜
鉛等亜鉛塩を触媒とする方法が記載されている。
【０００４】ところで、２−メチルイミダゾリンは融点
が高く、また昇華性があるため、取扱いが容易でなく、
工業的に生産する際には、反応装置内で２−メチルイミ
ダゾリンが固結したり、配管が閉塞する等のトラブルが
生じる。特公平５−３９９４３号公報及び特開昭６２−
１９５３６９号公報には溶媒として反応条件下で不活性
な溶媒、例えば脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素を使用
することが記載されているが、これらに２−メチルイミ
ダゾリンは溶解しないため、固結等のトラブルを解消す
る手段にはならない。
が高く、また昇華性があるため、取扱いが容易でなく、
工業的に生産する際には、反応装置内で２−メチルイミ
ダゾリンが固結したり、配管が閉塞する等のトラブルが
生じる。特公平５−３９９４３号公報及び特開昭６２−
１９５３６９号公報には溶媒として反応条件下で不活性
な溶媒、例えば脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素を使用
することが記載されているが、これらに２−メチルイミ
ダゾリンは溶解しないため、固結等のトラブルを解消す
る手段にはならない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来の方法は、融点が
高く、昇華性のある２−メチルイミダゾリンを固結等の
問題なしに効率よく製造するには十分でない。したがっ
て、２−メチルイミダゾリンを固結させずに製造する方
法の開発が望まれていた。
高く、昇華性のある２−メチルイミダゾリンを固結等の
問題なしに効率よく製造するには十分でない。したがっ
て、２−メチルイミダゾリンを固結させずに製造する方
法の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−メチ
ルイミダゾリンの製造法について鋭意検討した結果、原
料のエチレンジアミン及びアセトニトリルに加えて、プ
ロパンジアミンを添加することによって、２−メチルイ
ミダゾリンが固結することなく製造できるという新規な
事実を見いだし、本発明を完成させるに至った。
ルイミダゾリンの製造法について鋭意検討した結果、原
料のエチレンジアミン及びアセトニトリルに加えて、プ
ロパンジアミンを添加することによって、２−メチルイ
ミダゾリンが固結することなく製造できるという新規な
事実を見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、エチレンジアミンと
アセトニトリルを反応させて２−メチルイミダゾリンを
製造する際に、プロパンジアミンを添加することを特徴
とする２−メチルイミダゾリンの製造法である。
アセトニトリルを反応させて２−メチルイミダゾリンを
製造する際に、プロパンジアミンを添加することを特徴
とする２−メチルイミダゾリンの製造法である。
【０００８】以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【０００９】本発明の方法においては、エチレンジアミ
ン、アセトニトリル及びプロパンジアミンを触媒存在下
で反応させる。触媒は、金属塩、金属酸化物を使用する
ことができる。
ン、アセトニトリル及びプロパンジアミンを触媒存在下
で反応させる。触媒は、金属塩、金属酸化物を使用する
ことができる。
【００１０】金属塩としては特に限定するものではない
が、銅塩、亜鉛塩、鉄塩、コバルト塩、マンガン塩、ア
ルミニウム塩、スズ塩、水銀塩、クロム塩、カドミウム
塩が活性が高いため好ましく用いられる。これらの塩は
塩化物塩等の無機酸塩、酢酸塩等の有機酸塩のいずれを
使用しても良い。
が、銅塩、亜鉛塩、鉄塩、コバルト塩、マンガン塩、ア
ルミニウム塩、スズ塩、水銀塩、クロム塩、カドミウム
塩が活性が高いため好ましく用いられる。これらの塩は
塩化物塩等の無機酸塩、酢酸塩等の有機酸塩のいずれを
使用しても良い。
【００１１】本発明において金属酸化物とは、例えば、
酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化バナ
ジウム、酸化クロム、酸化マンガン、酸化鉄、酸化コバ
ルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化亜鉛、酸化イットリ
ウム、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、酸化モリブデ
ン、酸化銀、酸化カドミウム、酸化インジウム、酸化す
ず、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化レニウム、
酸化鉛、酸化ランタン、酸化セリウム等をいうが、その
中でも酸化銅、酸化クロム、酸化マンガン、酸化亜鉛、
酸化ニオブが特に活性が高いため好ましく用いられる。
また金属酸化物は酢酸等のカルボン酸と混合しても使用
できる。
酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化バナ
ジウム、酸化クロム、酸化マンガン、酸化鉄、酸化コバ
ルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化亜鉛、酸化イットリ
ウム、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、酸化モリブデ
ン、酸化銀、酸化カドミウム、酸化インジウム、酸化す
ず、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化レニウム、
酸化鉛、酸化ランタン、酸化セリウム等をいうが、その
中でも酸化銅、酸化クロム、酸化マンガン、酸化亜鉛、
酸化ニオブが特に活性が高いため好ましく用いられる。
また金属酸化物は酢酸等のカルボン酸と混合しても使用
できる。
【００１２】本発明の方法において、使用されるプロパ
ンジアミンは、１，３−プロパンジアミンでも、１，２
−プロパンジアミンでも良いが、１，２−プロパンジア
ミンが好ましい。プロパンジアミンはアセトニトリルと
反応するが、１，２−プロパンジアミンを使用した場合
は、ジメチルイミダゾリンが生成する。ジメチルイミダ
ゾリンは有用な物質であるため、１，２−プロパンジア
ミンを使用する方が好ましいが、１，３−プロパンジア
ミンを使用して、六員環化合物にしても一向に差支えな
い。
ンジアミンは、１，３−プロパンジアミンでも、１，２
−プロパンジアミンでも良いが、１，２−プロパンジア
ミンが好ましい。プロパンジアミンはアセトニトリルと
反応するが、１，２−プロパンジアミンを使用した場合
は、ジメチルイミダゾリンが生成する。ジメチルイミダ
ゾリンは有用な物質であるため、１，２−プロパンジア
ミンを使用する方が好ましいが、１，３−プロパンジア
ミンを使用して、六員環化合物にしても一向に差支えな
い。
【００１３】本発明の方法において、使用されるエチレ
ンジアミンとプロパンジアミンの比に特に制限はない
が、モル比でエチレンジアミン／プロパンジアミンが
０．１〜１０が好ましく、０．５〜５がさらに好まし
い。０．１未満であると、２−メチルイミダゾリンの生
産量が現実的でないほど低下し、１０を越えると、プロ
パンジアミンを加えた効果が小さく、２−メチルイミダ
ゾリンが固結する場合がある。
ンジアミンとプロパンジアミンの比に特に制限はない
が、モル比でエチレンジアミン／プロパンジアミンが
０．１〜１０が好ましく、０．５〜５がさらに好まし
い。０．１未満であると、２−メチルイミダゾリンの生
産量が現実的でないほど低下し、１０を越えると、プロ
パンジアミンを加えた効果が小さく、２−メチルイミダ
ゾリンが固結する場合がある。
【００１４】ジアミン化合物とニトリル化合物は化学当
量又は一方の過剰で反応を行うことができる。
量又は一方の過剰で反応を行うことができる。
【００１５】本発明の方法において、反応温度は通常１
００〜３００℃の範囲で行うことができるが、１５０〜
２５０℃で行うことが好ましい。１００℃未満では、反
応は実用的でないほど遅く、３００℃以上では、アミン
類の分解が生じ、イミダゾリン類の収率が低下する。
００〜３００℃の範囲で行うことができるが、１５０〜
２５０℃で行うことが好ましい。１００℃未満では、反
応は実用的でないほど遅く、３００℃以上では、アミン
類の分解が生じ、イミダゾリン類の収率が低下する。
【００１６】本発明の方法は通常液相で実施する。
【００１７】本発明の方法において、反応は、原料を液
状に保てれば良く、常圧又は加圧下で行うことができ
る。この反応では、反応中にアンモニアが生成するため
反応圧力が上昇するが、このアンモニアは反応途中で除
去することもできるし、反応が終了してから除去するこ
ともできる。反応温度が原料の沸点を越えている場合
は、加圧下で反応を実施するか、凝縮器を設け、原料を
液化する必要がある。
状に保てれば良く、常圧又は加圧下で行うことができ
る。この反応では、反応中にアンモニアが生成するため
反応圧力が上昇するが、このアンモニアは反応途中で除
去することもできるし、反応が終了してから除去するこ
ともできる。反応温度が原料の沸点を越えている場合
は、加圧下で反応を実施するか、凝縮器を設け、原料を
液化する必要がある。
【００１８】本発明の方法においては、溶媒を使用して
もしなくても良い。溶媒としては、反応条件に不活性な
ものであれば特に制限はなく、水等イミダゾリン類を分
解するものの使用は好ましくない。
もしなくても良い。溶媒としては、反応条件に不活性な
ものであれば特に制限はなく、水等イミダゾリン類を分
解するものの使用は好ましくない。
【００１９】本発明の方法は、連続反応で実施しても良
いし、回分反応、半回分反応で実施しても良い。また、
固定床でも懸濁床でも反応できる。触媒の形態は、反応
形式によって、最適なものを選択すれば良く、粉末で使
用しても良いし、成型して使用しても良い。
いし、回分反応、半回分反応で実施しても良い。また、
固定床でも懸濁床でも反応できる。触媒の形態は、反応
形式によって、最適なものを選択すれば良く、粉末で使
用しても良いし、成型して使用しても良い。
【００２０】本発明の方法においては、反応生成物のイ
ミダゾリン類は、精製しても、精製せずに、脱水素して
イミダゾール類としても良い。イミダゾリン類の精製方
法は蒸留、再結晶等種々の方法が知られているが、どの
方法を用いても一向に差支えない。
ミダゾリン類は、精製しても、精製せずに、脱水素して
イミダゾール類としても良い。イミダゾリン類の精製方
法は蒸留、再結晶等種々の方法が知られているが、どの
方法を用いても一向に差支えない。
【００２１】本発明の方法において製造された２−メチ
ルイミダゾリンを脱水素して２−メチルイミダゾールと
する場合には、プロパンジアミン由来のジメチルイミダ
ゾリン等を除去せずに反応させることが好ましい。プロ
パンジアミン由来のジメチルイミダゾリン等が系中に存
在すると、２−メチルイミダゾリンの固結、昇華を防止
することができる。
ルイミダゾリンを脱水素して２−メチルイミダゾールと
する場合には、プロパンジアミン由来のジメチルイミダ
ゾリン等を除去せずに反応させることが好ましい。プロ
パンジアミン由来のジメチルイミダゾリン等が系中に存
在すると、２−メチルイミダゾリンの固結、昇華を防止
することができる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】実施例１ ２００ｍｌの電磁攪拌式ステンレス製オートクレーブに
エチレンジアミン：３４．０ｇ，アセトニトリル：４
５．２ｇ，１，２−プロパンジアミン：２０．０ｇ，活
性亜鉛華：１．５ｇ，酢酸：１．５ｇを入れ、窒素置換
した後、１８０℃に加熱した。反応圧力が２．０ＭＰａ
以上になったら、内径１ｍｍの配管を通して脱圧し、圧
力を下げ、３時間反応した。配管の閉塞はなかった。反
応終了後、反応液を冷却し、ガスクロマトグラフィーで
分析したところ、エチレンジアミン転化率は１００．０
％，１，２−プロパンジアミン転化率は９９．７％であ
り、２−メチルイミダゾリンの選択率は９８％であっ
た。この反応液は６０℃にしても固結せず、反応液を撹
拌することができた。
エチレンジアミン：３４．０ｇ，アセトニトリル：４
５．２ｇ，１，２−プロパンジアミン：２０．０ｇ，活
性亜鉛華：１．５ｇ，酢酸：１．５ｇを入れ、窒素置換
した後、１８０℃に加熱した。反応圧力が２．０ＭＰａ
以上になったら、内径１ｍｍの配管を通して脱圧し、圧
力を下げ、３時間反応した。配管の閉塞はなかった。反
応終了後、反応液を冷却し、ガスクロマトグラフィーで
分析したところ、エチレンジアミン転化率は１００．０
％，１，２−プロパンジアミン転化率は９９．７％であ
り、２−メチルイミダゾリンの選択率は９８％であっ
た。この反応液は６０℃にしても固結せず、反応液を撹
拌することができた。
【００２４】引き続き、２−メチルイミダゾリンの脱水
素を行い、２−メチルイミダゾールとする反応を行っ
た。上記の反応液に安定化ニッケル：３．４ｇを添加
し、１８０℃に加熱した。圧力は大気圧とし、発生する
水素を内径１ｍｍの配管を通して抜き出しながら、３時
間反応を行った。配管の閉塞はなかった。２−メチルイ
ミダゾリンの９９．７％が２−メチルイミダゾールに転
化した。
素を行い、２−メチルイミダゾールとする反応を行っ
た。上記の反応液に安定化ニッケル：３．４ｇを添加
し、１８０℃に加熱した。圧力は大気圧とし、発生する
水素を内径１ｍｍの配管を通して抜き出しながら、３時
間反応を行った。配管の閉塞はなかった。２−メチルイ
ミダゾリンの９９．７％が２−メチルイミダゾールに転
化した。
【００２５】比較例１ 実施例１と同じオートクレーブに１，２−プロパンジア
ミンを入れず、エチレンジアミンを５０．２ｇ入れた他
は実施例１と同じ方法で反応を実施した。反応開始後、
２時間１５分後に配管が閉塞した。反応終了後、反応液
を冷却し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
エチレンジアミン転化率は１００．０％，１，２−プロ
パンジアミン転化率は９７．７％であり、２−メチルイ
ミダゾリンの選択率は９８％であった。この反応液は６
０℃にすると固結し、反応液を撹拌することが不可能と
なった。
ミンを入れず、エチレンジアミンを５０．２ｇ入れた他
は実施例１と同じ方法で反応を実施した。反応開始後、
２時間１５分後に配管が閉塞した。反応終了後、反応液
を冷却し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
エチレンジアミン転化率は１００．０％，１，２−プロ
パンジアミン転化率は９７．７％であり、２−メチルイ
ミダゾリンの選択率は９８％であった。この反応液は６
０℃にすると固結し、反応液を撹拌することが不可能と
なった。
【００２６】引き続き、実施例１と同様に２−メチルイ
ミダゾリンの脱水素を行い、２−メチルイミダゾールと
する反応を行った。反応時間３時間の間に、３回の配管
閉塞が生じた。この反応で２−メチルイミダゾリンの９
３．２％が２−メチルイミダゾールに転化した。
ミダゾリンの脱水素を行い、２−メチルイミダゾールと
する反応を行った。反応時間３時間の間に、３回の配管
閉塞が生じた。この反応で２−メチルイミダゾリンの９
３．２％が２−メチルイミダゾールに転化した。
【００２７】実施例２ ２００ｍｌの電磁攪拌式ステンレス製オートクレーブに
エチレンジアミン：３０．０ｇ，アセトニトリル：４
５．２ｇ，１，２−プロパンジアミン：３７．０ｇ，酢
酸銅：３ｇｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。反応圧力が２．０ＭＰａ以上になったら、内径１
ｍｍの配管を通して脱圧し、圧力を下げ、３時間反応し
た。配管の閉塞はなかった。反応終了後、反応液を冷却
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、エチレ
ンジアミン転化率は９６．６％，１，２−プロパンジア
ミン転化率は９３．７％であり、２−メチルイミダゾリ
ンの選択率は９９％であった。この反応液は６０℃にし
ても固結せず、反応液を撹拌することができた。
エチレンジアミン：３０．０ｇ，アセトニトリル：４
５．２ｇ，１，２−プロパンジアミン：３７．０ｇ，酢
酸銅：３ｇｇを入れ、窒素置換した後、１８０℃に加熱
した。反応圧力が２．０ＭＰａ以上になったら、内径１
ｍｍの配管を通して脱圧し、圧力を下げ、３時間反応し
た。配管の閉塞はなかった。反応終了後、反応液を冷却
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、エチレ
ンジアミン転化率は９６．６％，１，２−プロパンジア
ミン転化率は９３．７％であり、２−メチルイミダゾリ
ンの選択率は９９％であった。この反応液は６０℃にし
ても固結せず、反応液を撹拌することができた。
【００２８】
【発明の効果】本発明は、融点が高く、昇華性のある２
−メチルイミダゾリンを固結等の問題なしに効率よく製
造する方法を提供するものであり、極めて有意義であ
る。
−メチルイミダゾリンを固結等の問題なしに効率よく製
造する方法を提供するものであり、極めて有意義であ
る。
Claims (7)
- 【請求項１】 エチレンジアミンとアセトニトリルを反
応させて２−メチルイミダゾリンを製造する際に、プロ
パンジアミンを添加することを特徴とする２−メチルイ
ミダゾリンの製造法。 - 【請求項２】 プロパンジアミンが１，２−プロパンジ
アミンであることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 金属塩の存在下で反応を行うことを特徴
とする請求項１又は請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 金属塩が、銅塩、亜鉛塩、鉄塩、コバル
ト塩、マンガン塩、アルミニウム塩、スズ塩、水銀塩、
クロム塩、カドミウム塩であることを特徴とする請求項
３に記載の方法。 - 【請求項５】 金属酸化物の存在下で反応を行うことを
特徴とする請求項１又は請求項２のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項６】 金属酸化物が、酸化アルミニウム、酸化
ケイ素、酸化チタン、酸化バナジウム、酸化クロム、酸
化マンガン、酸化鉄、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸
化銅、酸化亜鉛、酸化イットリウム、酸化ジルコニウ
ム、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化銀、酸化カドミ
ウム、酸化インジウム、酸化すず、酸化タンタル、酸化
タングステン、酸化レニウム、酸化鉛、酸化ランタン又
は酸化セリウムであることを特徴とする請求項５に記載
の方法。 - 【請求項７】 反応を液相で行う請求項１乃至請求項６
のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7247382A JPH0987252A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | ２−メチルイミダゾリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7247382A JPH0987252A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | ２−メチルイミダゾリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987252A true JPH0987252A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=17162606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7247382A Pending JPH0987252A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | ２−メチルイミダゾリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0987252A (ja) |
-
1995
- 1995-09-26 JP JP7247382A patent/JPH0987252A/ja active Pending
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