JPH0987539A - 水不溶性モノアゾ染料及びその製造方法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ染料及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行う
ことができる、青色のモノアゾ染料を提供する。 【解決手段】本発明は、回折角（２θ）２６．４°に強
いピーク、更に９．３°、１６．２°及び２０．６°に
中間ピークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づ
けられる結晶変態を有する下記構造式［Ｉ］で示される
水不溶性モノアゾ染料及び６−クロロ−２，４−ジニト
ロアニリンをジアゾ化し、これと３−エチルアミノ−４
−メトキシアセトアニリドとを縮合後、瀘別して得たケ
ーキを水媒体中に分散し、６０〜１３０℃の温度で０．
５〜３０時間攪拌するか、或いは該ケーキをアルコール
又はエーテル中に分散し、１５〜１００℃の温度で０．
５〜１０時間攪拌することよりなる該染料の製造方法で
ある。 【化１】
ことができる、青色のモノアゾ染料を提供する。 【解決手段】本発明は、回折角（２θ）２６．４°に強
いピーク、更に９．３°、１６．２°及び２０．６°に
中間ピークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づ
けられる結晶変態を有する下記構造式［Ｉ］で示される
水不溶性モノアゾ染料及び６−クロロ−２，４−ジニト
ロアニリンをジアゾ化し、これと３−エチルアミノ−４
−メトキシアセトアニリドとを縮合後、瀘別して得たケ
ーキを水媒体中に分散し、６０〜１３０℃の温度で０．
５〜３０時間攪拌するか、或いは該ケーキをアルコール
又はエーテル中に分散し、１５〜１００℃の温度で０．
５〜１０時間攪拌することよりなる該染料の製造方法で
ある。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、モノアゾ染料に関
するもので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエス
テル繊維等を均一に染色することのできる新規な結晶変
態を有する青色系モノアゾ染料及びその製造方法に関す
るものである。
するもので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエス
テル繊維等を均一に染色することのできる新規な結晶変
態を有する青色系モノアゾ染料及びその製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、染色業界では染色法に種々の合理
化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエス
テル繊維を染色する場合、布用として液流染色法、糸用
としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法等が広く行
われている。
化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエス
テル繊維を染色する場合、布用として液流染色法、糸用
としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法等が広く行
われている。
【０００３】これらの染色法は、繊維を何層にも巻いた
緻密な繊維層を静止状態にし、該繊維層内に、染色分散
液を強制的に循環させて染色させる方式であるため、従
来以上に、染色浴に分散した染料粒子が微粒子であるこ
と及び染色浴における分散安定性が優れていることが要
求される。もし、染料粒子が大きくなると、繊維層によ
って染料粒子の瀘過現象が起こり、繊維内部への染料の
浸透不良、あるいは凝集物の付着による内層または外層
の濃淡染め、繊維表面のみへの染料の付着による耐摩擦
堅牢度などの堅牢度の低下などの問題が発生する。
緻密な繊維層を静止状態にし、該繊維層内に、染色分散
液を強制的に循環させて染色させる方式であるため、従
来以上に、染色浴に分散した染料粒子が微粒子であるこ
と及び染色浴における分散安定性が優れていることが要
求される。もし、染料粒子が大きくなると、繊維層によ
って染料粒子の瀘過現象が起こり、繊維内部への染料の
浸透不良、あるいは凝集物の付着による内層または外層
の濃淡染め、繊維表面のみへの染料の付着による耐摩擦
堅牢度などの堅牢度の低下などの問題が発生する。
【０００４】従って、このような染色法に使用する染料
は、染色浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の
染着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性
が低下しないことが必要である。ところが、一般的に、
染色浴を高温度にした時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面に瀘過残渣状に付着し、また何層にも重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
は、染色浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の
染着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性
が低下しないことが必要である。ところが、一般的に、
染色浴を高温度にした時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面に瀘過残渣状に付着し、また何層にも重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
【０００５】特に最近は、省資源、省エネルギーの観点
から、(1)染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、(2)分散剤の使用割合
の低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１
に低下）、更に、(3)染色条件の一層の短時間高温化
（１３０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、
染色条件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条
件はいずれも、染料の分散安定性には不利に働くため、
従来の染色法では比較的分散安定性の良好であった染料
においても、より厳しい最近の染色条件においては、分
散安定性が不良となるものも少なくない。
から、(1)染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、(2)分散剤の使用割合
の低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１
に低下）、更に、(3)染色条件の一層の短時間高温化
（１３０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、
染色条件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条
件はいずれも、染料の分散安定性には不利に働くため、
従来の染色法では比較的分散安定性の良好であった染料
においても、より厳しい最近の染色条件においては、分
散安定性が不良となるものも少なくない。
【０００６】例えば、請求項１に記載の構造式［Ｉ］で
示される３−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニリ
ド系のモノアゾ染料は化審法（３）−３６６５により公
知であり、通常、常法に従ってジアゾ成分とカップリン
グ成分とをカップリング反応させることにより得られ
る。このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件において
は、ポリエステル繊維を均一に染色することができ、し
かも諸堅牢度も優れたものである。ところが、上述のよ
うな高温度で、苛酷な条件下で染色を行った場合には、
染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染色物
を得ることが極めて困難である。
示される３−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニリ
ド系のモノアゾ染料は化審法（３）−３６６５により公
知であり、通常、常法に従ってジアゾ成分とカップリン
グ成分とをカップリング反応させることにより得られ
る。このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件において
は、ポリエステル繊維を均一に染色することができ、し
かも諸堅牢度も優れたものである。ところが、上述のよ
うな高温度で、苛酷な条件下で染色を行った場合には、
染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染色物
を得ることが極めて困難である。
【０００７】また、この染料は各種染色助剤との相溶性
の点でも問題があり、例えば、芒硝（Ｎａ2ＳＯ4）存在
下での高温分散安定性が著しく悪く、従って反応性染料
等と併用してポリエステル／綿混紡品を芒硝の存在下で
染色する際は不均染となる。更に、染料を配合して使用
する際にも、配合染料との相溶性の点から色ブレ、不均
染を発生する欠点があった。
の点でも問題があり、例えば、芒硝（Ｎａ2ＳＯ4）存在
下での高温分散安定性が著しく悪く、従って反応性染料
等と併用してポリエステル／綿混紡品を芒硝の存在下で
染色する際は不均染となる。更に、染料を配合して使用
する際にも、配合染料との相溶性の点から色ブレ、不均
染を発生する欠点があった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記欠点を解
決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うこ
とができる染料を提供するものである。本発明者らは、
上記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式［Ｉ］
で示される３−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニ
リド系のモノアゾ化合物には少なくとも２種類の結晶変
態が存在し、その一つは高温度の染色条件下での分散性
があまり良好でない結晶変態で、従来の通常の合成反応
で得られる染料ケーキはこの結晶変態であるのに対し、
他の一つは高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安
定性が非常に良好である新規な結晶変態であることを見
いだした。さらに、染料組成物の高温染色浴中での分散
状態の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性
に重大な関係があり、上記の新規な結晶性を有する結晶
形態の化合物を用いた場合に、初めて染料組成物の高温
染色浴中での分散安定性が達成できることを見いだし本
発明に到達した。
決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うこ
とができる染料を提供するものである。本発明者らは、
上記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式［Ｉ］
で示される３−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニ
リド系のモノアゾ化合物には少なくとも２種類の結晶変
態が存在し、その一つは高温度の染色条件下での分散性
があまり良好でない結晶変態で、従来の通常の合成反応
で得られる染料ケーキはこの結晶変態であるのに対し、
他の一つは高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安
定性が非常に良好である新規な結晶変態であることを見
いだした。さらに、染料組成物の高温染色浴中での分散
状態の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性
に重大な関係があり、上記の新規な結晶性を有する結晶
形態の化合物を用いた場合に、初めて染料組成物の高温
染色浴中での分散安定性が達成できることを見いだし本
発明に到達した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、回折角（２
θ）２６．４°に強いピーク、更に９．３°、１６．２
°及び２０．６°に中間ピークを示すＸ線回折図（Ｃｕ
Ｋα）により特徴づけられる結晶変態を有する下記構造
式［Ｉ］で示される水不溶性モノアゾ染料及び６−クロ
ロ−２，４−ジニトロアニリンをジアゾ化し、これと３
−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニリドとを縮合
後、瀘別して得たケーキを水媒体中に分散し、６０〜１
３０℃の温度で０．５〜３０時間攪拌するか、或いは該
ケーキをアルコール又はエーテル中に分散し、１５〜１
００℃の温度で０．５〜１０時間攪拌することよりなる
該染料の製造方法を要旨とするものである。
θ）２６．４°に強いピーク、更に９．３°、１６．２
°及び２０．６°に中間ピークを示すＸ線回折図（Ｃｕ
Ｋα）により特徴づけられる結晶変態を有する下記構造
式［Ｉ］で示される水不溶性モノアゾ染料及び６−クロ
ロ−２，４−ジニトロアニリンをジアゾ化し、これと３
−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニリドとを縮合
後、瀘別して得たケーキを水媒体中に分散し、６０〜１
３０℃の温度で０．５〜３０時間攪拌するか、或いは該
ケーキをアルコール又はエーテル中に分散し、１５〜１
００℃の温度で０．５〜１０時間攪拌することよりなる
該染料の製造方法を要旨とするものである。
【００１０】
【化１】
【００１１】
【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳細に説明す
る。本発明の上記構造式［Ｉ］で示され、且つ新規な結
晶変態（以下、α型結晶変態と言う）を有するモノアゾ
化合物は以下のようにして得ることが出来る。例えば、
６−クロロ−２，４−ジニトロアニリンを常法によりジ
アゾ化し、次いで、これを水媒体中で−５〜１５℃、好
ましくは０〜１０℃の温度で０．５〜１５時間、カップ
ラーである３−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニ
リドとカップリング反応させることにより、前示構造式
［Ｉ］のモノアゾ化合物を合成する。
る。本発明の上記構造式［Ｉ］で示され、且つ新規な結
晶変態（以下、α型結晶変態と言う）を有するモノアゾ
化合物は以下のようにして得ることが出来る。例えば、
６−クロロ−２，４−ジニトロアニリンを常法によりジ
アゾ化し、次いで、これを水媒体中で−５〜１５℃、好
ましくは０〜１０℃の温度で０．５〜１５時間、カップ
ラーである３−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニ
リドとカップリング反応させることにより、前示構造式
［Ｉ］のモノアゾ化合物を合成する。
【００１２】カップリング反応後の反応混合物から析
出、瀘別して得られるモノアゾ化合物のケーキはほぼ無
定型に近い結晶変態（以下、β型結晶変態と言う）であ
るが、本発明ではこのケーキを更に、特定条件下で処理
することによりα型結晶形態にする。この処理方法とし
ては、例えば、β型結晶変態のケーキを(1)水媒体中に
分散し、場合により、ナフタレンスルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダが主成分で
あるサルファイトパルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在
下、６０〜１３０℃、好ましくは８０〜１００℃の温度
で０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時間攪拌処理
する方法、又は(2)メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコールなどのアルコール類、或いはジ
オキサン、グリコールエーテルなどのエーテル類からな
る有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは２
０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度攪拌処理する
方法が採用される。
出、瀘別して得られるモノアゾ化合物のケーキはほぼ無
定型に近い結晶変態（以下、β型結晶変態と言う）であ
るが、本発明ではこのケーキを更に、特定条件下で処理
することによりα型結晶形態にする。この処理方法とし
ては、例えば、β型結晶変態のケーキを(1)水媒体中に
分散し、場合により、ナフタレンスルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダが主成分で
あるサルファイトパルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在
下、６０〜１３０℃、好ましくは８０〜１００℃の温度
で０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時間攪拌処理
する方法、又は(2)メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコールなどのアルコール類、或いはジ
オキサン、グリコールエーテルなどのエーテル類からな
る有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは２
０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度攪拌処理する
方法が採用される。
【００１３】次に、前示構造式［Ｉ］で示されるモノア
ゾ化合物のα型結晶変態とβ型結晶変態について図面に
より説明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法における
ＣｕＫα線による回折状態をプロポーショナルカウンタ
ーを使用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角
（２θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の新規
な結晶型であるα型結晶変態を示すもので、特に回折角
（２θ）２６．４°に強いピーク、更に９．３°、１
６．２°及び２０．６°に中間ピークを持っている。図
２は従来のβ型結晶変態を示すものであり、図１の結晶
変態と明確に異なっている。
ゾ化合物のα型結晶変態とβ型結晶変態について図面に
より説明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法における
ＣｕＫα線による回折状態をプロポーショナルカウンタ
ーを使用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角
（２θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の新規
な結晶型であるα型結晶変態を示すもので、特に回折角
（２θ）２６．４°に強いピーク、更に９．３°、１
６．２°及び２０．６°に中間ピークを持っている。図
２は従来のβ型結晶変態を示すものであり、図１の結晶
変態と明確に異なっている。
【００１４】Ｘ線回折法による回折角は、同一結晶型の
ものであれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶変態の相違を明白に示
している。この結晶型の差異により染色時におけるモノ
アゾ化合物の挙動が異なり、本発明の結晶変態を有する
モノアゾ化合物の場合には、高温度で、しかも苛酷な条
件での染色法を採用しても、良好な染色ができるのであ
る。
ものであれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶変態の相違を明白に示
している。この結晶型の差異により染色時におけるモノ
アゾ化合物の挙動が異なり、本発明の結晶変態を有する
モノアゾ化合物の場合には、高温度で、しかも苛酷な条
件での染色法を採用しても、良好な染色ができるのであ
る。
【００１５】本発明の３−エチルアミノ−４−メトキシ
アセトアニリド系のモノアゾ染料により染色しうる繊維
類としてはポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸
と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物などよりなるポリエステル繊維、トリアセ
テート、ジアセテート等のアセテート繊維、あるいは木
綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維或いは
アセテート繊維との混紡品、混織品が挙げられる。本発
明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊維等を染色す
るには、常法により分散剤としてナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エ
ステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを用い
て、染料を水性媒体中に分散させて調製した染色浴また
は捺染糊により浸染又は捺染を行うことができる。ま
た、例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を
適用することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染
色条件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定
性に優れているので、ポリエステル繊維、アセテート繊
維ないしそれらと他の繊維との混紡品等を良好に染色す
ることができる。具体的には、ポリエステル繊維等を染
色温度１２５〜１４０℃、染浴比が１５倍以下、染料に
対する分散剤の使用割合が３重量倍以下の苛酷な条件下
で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽染色することも
可能である。
アセトアニリド系のモノアゾ染料により染色しうる繊維
類としてはポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸
と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物などよりなるポリエステル繊維、トリアセ
テート、ジアセテート等のアセテート繊維、あるいは木
綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維或いは
アセテート繊維との混紡品、混織品が挙げられる。本発
明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊維等を染色す
るには、常法により分散剤としてナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エ
ステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを用い
て、染料を水性媒体中に分散させて調製した染色浴また
は捺染糊により浸染又は捺染を行うことができる。ま
た、例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を
適用することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染
色条件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定
性に優れているので、ポリエステル繊維、アセテート繊
維ないしそれらと他の繊維との混紡品等を良好に染色す
ることができる。具体的には、ポリエステル繊維等を染
色温度１２５〜１４０℃、染浴比が１５倍以下、染料に
対する分散剤の使用割合が３重量倍以下の苛酷な条件下
で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽染色することも
可能である。
【００１６】なお、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リ
ン酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、
更に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式
［Ｉ］で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用しても
よく、染料相互の配合により染色性の向上等好結果が得
られる場合がある。
ン酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、
更に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式
［Ｉ］で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用しても
よく、染料相互の配合により染色性の向上等好結果が得
られる場合がある。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
【００１８】実施例 １（染料結晶の製造例） ３−エチルアミノ−４−メトキシアセトアニリド４．１
ｇを水２００ｍｌに分散させカップリング成分とした。
次に、９８％硫酸５．８ｇに４３％ニトロシル硫酸６．
１ｇを加え、２０〜３０℃にて攪拌下、６−クロロ−
２，４−ジニトロアニリン４．３ｇを徐々に添加し、ジ
アゾ化を行いジアゾ化溶液とした。このジアゾ化溶液を
前記カップリング成分溶液中に０〜５℃で滴下し、１０
時間、同温度で攪拌し、析出した結晶を瀘別、水洗、乾
燥して、前示構造式［Ｉ］で示される化合物の緑色結晶
６．５ｇを得た。この反応で得られたモノアゾ染料の粉
末をＸ線回折法により分析したところ、図２のＸ線回折
図を示すβ型結晶変態であった。
ｇを水２００ｍｌに分散させカップリング成分とした。
次に、９８％硫酸５．８ｇに４３％ニトロシル硫酸６．
１ｇを加え、２０〜３０℃にて攪拌下、６−クロロ−
２，４−ジニトロアニリン４．３ｇを徐々に添加し、ジ
アゾ化を行いジアゾ化溶液とした。このジアゾ化溶液を
前記カップリング成分溶液中に０〜５℃で滴下し、１０
時間、同温度で攪拌し、析出した結晶を瀘別、水洗、乾
燥して、前示構造式［Ｉ］で示される化合物の緑色結晶
６．５ｇを得た。この反応で得られたモノアゾ染料の粉
末をＸ線回折法により分析したところ、図２のＸ線回折
図を示すβ型結晶変態であった。
【００１９】次いで、得られたβ型結晶変態の化合物
を、１０倍容量の水中に分散させ、８５〜９０℃で３時
間攪拌し、結晶の転移を行った。結晶転移後、瀘別、乾
燥を行い、得られた結晶をＸ線回折法により分析したと
ころ、図１のＸ線回折図を示すα型結晶変態であった。
を、１０倍容量の水中に分散させ、８５〜９０℃で３時
間攪拌し、結晶の転移を行った。結晶転移後、瀘別、乾
燥を行い、得られた結晶をＸ線回折法により分析したと
ころ、図１のＸ線回折図を示すα型結晶変態であった。
【００２０】試験例 １（染色例） 前記実施例１で得られたα型結晶変態のモノアゾ染料
０．２ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物０．２ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．２
ｇを含む水１リットル中に分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、
１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び
乾燥を行ったところ、染料の分散性は良好であり、染布
への均一な染色がなされた。また、得られた染布は青色
で、耐光堅牢度５−６級、耐摩擦堅牢度４−５級と良好
なものであった。なお、上記製造例の製造途中のβ型結
晶変態のモノアゾ染料を用いて、同様の染色試験をした
ところ、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染
布となり、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るもので
あった。
０．２ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物０．２ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．２
ｇを含む水１リットル中に分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、
１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び
乾燥を行ったところ、染料の分散性は良好であり、染布
への均一な染色がなされた。また、得られた染布は青色
で、耐光堅牢度５−６級、耐摩擦堅牢度４−５級と良好
なものであった。なお、上記製造例の製造途中のβ型結
晶変態のモノアゾ染料を用いて、同様の染色試験をした
ところ、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染
布となり、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るもので
あった。
【００２１】試験例 ２（染色例） 試験例１における、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物及び高級アルコール硫酸エステルの量をそ
れぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、
染色条件を１３０℃で６０分間とした以外は試験例１と
同様にして、やや温和な染色法にて染色を行った結果、
本発明のα型結晶変態のモノアゾ染料では、試験例１と
同様に良好な染色ができ、得られた染布も耐光堅牢度５
−６級、耐摩擦堅牢度４−５級と良好であった。これに
対して、β型結晶変態のものを用いた際には、試験例１
に比べて僅かに向上が見られたが、やはり不均染な染布
が得られ、耐摩擦堅牢度は３級であった。
デヒド縮合物及び高級アルコール硫酸エステルの量をそ
れぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、
染色条件を１３０℃で６０分間とした以外は試験例１と
同様にして、やや温和な染色法にて染色を行った結果、
本発明のα型結晶変態のモノアゾ染料では、試験例１と
同様に良好な染色ができ、得られた染布も耐光堅牢度５
−６級、耐摩擦堅牢度４−５級と良好であった。これに
対して、β型結晶変態のものを用いた際には、試験例１
に比べて僅かに向上が見られたが、やはり不均染な染布
が得られ、耐摩擦堅牢度は３級であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明のα型結晶変態を有する水不溶性
モノアゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：染
色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が
１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷
な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得ら
れる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものであ
る。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの
観点から非常に有用なものである。
モノアゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：染
色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が
１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷
な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得ら
れる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものであ
る。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの
観点から非常に有用なものである。
【図１】本発明の実施例において得られたモノアゾ染料
のα型結晶変態のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表す。
のα型結晶変態のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表す。
【図２】本発明の実施例において得られたモノアゾ染料
のβ型結晶変態のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表す。
のβ型結晶変態のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表す。
Claims (2)
- 【請求項１】 回折角（２θ）２６．４°に強いピー
ク、更に９．３°、１６．２°及び２０．６°に中間ピ
ークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づけられ
る結晶変態を有する下記構造式［Ｉ］で示される水不溶
性モノアゾ染料。 【化１】 - 【請求項２】 ６−クロロ−２，４−ジニトロアニリン
をジアゾ化し、これと３−エチルアミノ−４−メトキシ
アセトアニリドとを縮合後、瀘別して得たケーキを水媒
体中に分散し、６０〜１３０℃の温度で０．５〜３０時
間攪拌するか、或いは該ケーキをアルコール又はエーテ
ル中に分散し、１５〜１００℃の温度で０．５〜１０時
間攪拌することを特徴とする請求項１記載の水不溶性モ
ノアゾ染料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26905695A JP3725595B2 (ja) | 1995-09-25 | 1995-09-25 | 水不溶性モノアゾ染料及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26905695A JP3725595B2 (ja) | 1995-09-25 | 1995-09-25 | 水不溶性モノアゾ染料及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987539A true JPH0987539A (ja) | 1997-03-31 |
| JP3725595B2 JP3725595B2 (ja) | 2005-12-14 |
Family
ID=17467056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26905695A Expired - Fee Related JP3725595B2 (ja) | 1995-09-25 | 1995-09-25 | 水不溶性モノアゾ染料及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3725595B2 (ja) |
-
1995
- 1995-09-25 JP JP26905695A patent/JP3725595B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3725595B2 (ja) | 2005-12-14 |
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