JPH0987660A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 （Ａ）式（１） 【化１】 （Ｒ¹ はＣ₈〜Ｃ₁₅の炭化水素基、Ｘ¹ 及びＸ² はＨ、
アルカリ金属、アンモニウム、塩基性アミノ酸又はアル
カノールアミン）で表わされるリン酸エステル又はその
塩、及び（Ｂ）式（２） 【化２】 （Ｒ² はＣ₅〜Ｃ₂₁のアルキル、アルケニル又はヒドロ
キシアルキル基）で表わされるグリシン誘導体又はその
塩を含有する洗浄剤組成物。 【効果】 良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良
く、使用感に優れ、肌に対して刺激性が少ない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、洗浄に際して良好な泡立ちを有し、
すすぎ時の泡切れが良く、洗浄後の使用感に優れ、しか
も肌に対して刺激性が少ない洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】身体や毛髪用の洗浄剤組成物は一般にア
ニオン界面活性剤を主成分としており、当該アニオン界
面活性剤としてはスルホコハク酸系、イセチオネート
系、タウレート系等のスルホン酸型又は硫酸塩型アニオ
ン界面活性剤が広く使用されている。

【０００３】しかしながら、これらのアニオン界面活性
剤を主成分とする洗浄剤は、洗浄効果は優れているもの
の、すすぎ時の泡切れが悪く、また洗浄後の肌にぬるつ
きを感じるなど使用感の点で問題があった。さらに硫酸
塩型界面活性剤を用いた場合には、皮膚や毛髪に対する
刺激性という点でも問題があった。

【０００４】これに対し、アニオン界面活性剤以外の界
面活性剤、例えば両性界面活性剤を主成分とする洗浄剤
やアニオン界面活性剤の配合量を減らし、他の界面活性
剤を主成分とする洗浄剤等が開発されているが、洗浄効
果、起泡力の低下を招き、これを改良するため処方上の
制約を受けやすく、充分満足すべき洗浄剤は得難いのが
現状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く、洗
浄後の使用感に優れ、しかも刺激性が少ない洗浄剤組成
物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のリン酸エステ
ル及びグリシン誘導体を組合わせて用いれば、洗浄に際
して良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く、洗
浄後の使用感に優れ、しかも皮膚に対して刺激性が少な
い洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。

【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（１）

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒ¹ は炭素数８〜１５の直鎖又は
分岐鎖の炭化水素基を示し、Ｘ¹ 及びＸ² はそれぞれ水
素、アルカリ金属、アンモニウム、塩基性アミノ酸又は
炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基を有するアルカノ
ールアミンを示す）で表わされるリン酸エステル又はそ
の塩、及び（Ｂ）一般式（２）

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｒ² は炭素数５〜２１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示す）で表わされるグリシン誘導体又はその塩
を含有する洗浄剤組成物を提供するものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる（Ａ）成分の
リン酸エステル又はその塩は、前記一般式（１）で表わ
されるものである。式中、Ｒ¹ のうち、炭素数８〜１５
の直鎖の炭化水素基としては、炭素数８〜１５の直鎖の
アルキル基又はアルケニル基が挙げられ、特にオクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等の直
鎖アルキル基が好ましい。また、炭素数８〜１５の分岐
鎖の炭化水素基としては、R³-CH(CH₃)CH₂-（Ｒ³は炭素
数５〜１２の直鎖の炭化水素基を示す）で表わされる基
が好ましい。ここで、Ｒ³ の炭素数５〜１２の直鎖の炭
化水素基としては、炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基
又はアルケニル基が挙げられ、特にペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖アルキル基が好まし
い。本発明においては、これらのメチル分岐アルキルリ
ン酸エステル以外に、エチル分岐、プロピル分岐、ブチ
ル分岐又はペンチル分岐のアルキルリン酸エステルが配
合されていてもよい。

【００１３】また、Ｘ¹ 及びＸ² のうち、アルカリ金属
としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等
が；塩基性アミノ酸としては、例えばアルギニン、リジ
ン、ヒスチジン、オルニチン等が；アルカノールアミン
としては、例えばトリエタノールアミン、ジエタノール
アミン、モノエタノールアミン等が挙げられる。

【００１４】これらのリン酸エステル又はその塩のう
ち、特にドデシル基又は炭素数８〜１５の直鎖若しくは
分岐鎖の炭化水素基を有するリン酸エステルのナトリウ
ム、カリウム又はトリエタノールアミン塩が好ましい。

【００１５】（Ａ）成分のリン酸エステル又はその塩
は、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における（Ａ）成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、全組成中に２〜９
０重量％（以下、単に「％」で示す）配合するのが好ま
しく、特に５〜７０％、更に１０〜６０％配合すると、
泡質がよりクリーミーになり好ましい。

【００１６】本発明で用いられる（Ｂ）成分は前記一般
式（２）で表わされるグリシン誘導体又はその塩であ
る。式中、Ｒ² で示される炭素数５〜２１の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基としては、例えばｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウ
ンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−
テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプタデシ
ル基、メチルヘキサデシル基、エチルペンチル基、ヘプ
タデセニル基、ヒドロキシウンデシル基等が挙げられ
る。これらのうち、起泡性等の点から炭素数７〜１７の
アルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数９〜
１５のものが好ましい。

【００１７】また、一般式（２）で表わされるグリシン
誘導体の塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、総炭素数１〜２２のモ
ノ、ジ又はトリアルカノールアミン塩、炭素数１〜２２
のアルキル基又はアルケニル基置換ピリジニウム塩、総
炭素数２〜５００及び総アミノ数２〜２５０のポリアル
キレンポリアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、
例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
エチレンジアミン塩、プロピレンジアミン塩、アルギニ
ン塩、ヒスチジン塩、リジン塩等が挙げられる。これら
のうち、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩、
塩基性アミノ酸塩が好ましく、特にナトリウム塩、カリ
ウム塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、更に
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。

【００１８】これらの一般式（２）で表わされるグリシ
ン誘導体の塩は、必ずしも塩として配合する必要はな
く、グリシン誘導体と、このような塩を形成する塩基と
を別個に配合して、組成物中で塩を形成せしめてもよ
い。このような塩を形成する塩基としては、例えばアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモ
ニア、炭素数１〜２２のモノ、ジ又はトリアルカノール
アミン、炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基
置換ピリジン、総炭素数２〜５００及び総アミノ数２〜
２５０のポリアルキレンポリアミン、塩基性アミノ酸等
が挙げられ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられ
る。

【００１９】（Ｂ）成分としては、Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩、Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシントリエタノ
ールアミン塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチ
ルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カル
ボキシエチルグリシンカリウム塩、Ｎ−ミリストイル−
Ｎ−カルボキシエチルグリシントリエタノールアミン
塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン
アルギニン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキ
シエチルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシ
ル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩が好まし
い。

【００２０】このようなグリシン誘導体（２）又はその
塩は、例えば以下に示す反応式に従って製造することが
できる。

【００２１】

【化５】

【００２２】すなわち、一般式（３）で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体（４）又はその塩を得（工程Ａ）、これを加
水分解し、必要に応じて塩交換してグリシン誘導体
（７）又はその塩を得（工程Ｂ）、次いでこれに酸クロ
ライド（５）を反応させ、必要に応じて塩交換すること
により（工程Ｅ）、（Ｂ）成分のグリシン誘導体（２）
又はその塩を得ることができる。また、工程Ａにより得
られたグリシン誘導体（４）又はその塩に、酸クロライ
ド（５）を反応させ、必要に応じて塩交換してグリシン
誘導体（６）又はその塩を得（工程Ｃ）、次いでこれを
加水分解し、必要に応じて塩交換することにより（工程
Ｄ）、（Ｂ）成分のグリシン誘導体（２）又はその塩を
得ることもできる。

【００２３】以下、各工程について説明する。 （工程Ａ）本工程は、グリシン（３）又はその塩にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体（４）又はそ
の塩を得る工程である。原料であるグリシン又はその
塩、及びアクリロニトリルは公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて再結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いて
もよい。

【００２４】グリシン（３）又はその塩の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。

【００２５】本工程においては、グリシン（３）又はそ
の塩と０．５〜１０当量のアクリロニトリルを水中に
て、１０〜１００℃、好ましくは３０〜７０℃の適当な
温度で０．５〜１００時間、好ましくは１〜３時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体（４）又はその塩を
得ることができる。なお、反応時間が１００時間より長
くなるとシアノ基の加水分解等の副反応が併発し好まし
くない。反応の際、グリシン（３）又はその塩の水溶液
にアクリロニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行え
ば、アクリロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えら
れ、収率が向上し好ましい。本工程により得られるグリ
シン誘導体（４）又はその塩はそのまま次の工程に用い
ることができるが、必要に応じて水、メタノール、エタ
ノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精
製品とすることもできる。

【００２６】（工程Ｂ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（４）又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体（７）又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。

【００２７】本工程においては、グリシン誘導体（４）
又はその塩を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エタノール、
イソプロパノール、アセトン、１，３−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、５０〜１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適
当な温度で０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体（７）又はその塩を得ることができる。
本工程により得られるグリシン誘導体（７）又はその塩
はそのまま次の工程に用いることができるが、必要に応
じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用いて再結
晶を行い、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００２８】（工程Ｃ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（４）又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド（５）を反応させ、グリ
シン誘導体（６）又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド（５）は公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。
酸クロライド（５）の具体例としては、ヘキサン酸クロ
ライド、オクタン酸クロライド、デカン酸クロライド、
ドデカン酸クロライド、テトラデカン酸クロライド、ヘ
キサデカン酸クロライド、オクタデカン酸クロライド、
２−エチルヘキサン酸クロライド、イソステアリン酸ク
ロライド、オレイン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸
クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロ
ライド等の混和組成の脂肪酸クロライドが挙げられる。

【００２９】本工程においては、グリシン誘導体（４）
又はその塩と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．
９〜１．３当量の酸クロライド（５）を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜
１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
（６）又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド（５）の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体（４）又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド（５）から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。

【００３０】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（４）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（５）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。

【００３１】本工程により得られるグリシン誘導体
（６）又はその塩はそのまま次の工程に用いることがで
きるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の
溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処
理した後、グリシン誘導体（６）の酸型品を得て、それ
をアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エ
タノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、
改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体（６）又は
その塩とすることにより、更に高純度の精製品とするこ
ともできる。

【００３２】（工程Ｄ）本工程は、工程Ｃで得られたグ
リシン誘導体（６）又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体（２）又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。

【００３３】本工程においては、グリシン誘導体（６）
又はその塩を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中、必要ならば水とメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、アセトン、１，３−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、５０〜１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適
当な温度で０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体（２）又はその塩を得ることができる。

【００３４】本工程により得られるグリシン誘導体
（２）又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸
で処理した後、グリシン誘導体（２）の酸型品を得て、
それをアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を
行い、改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体
（２）又はその塩とすることにより、更に高純度の精製
品とすることもできる。

【００３５】（工程Ｅ）本工程は、工程Ｂで得られたグ
リシン誘導体（７）又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド（５）を反応させ、グリ
シン誘導体（２）又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド（５）としては工程Ｃと同様なものを
用いればよい。

【００３６】本工程においては、グリシン誘導体（７）
又はその塩と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．
９〜１．３当量の酸クロライド（５）を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜
１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
（２）又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド（５）の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体（７）又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド（５）から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。

【００３７】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（７）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（５）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。

【００３８】本工程により得られるグリシン誘導体
（２）又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて工程Ｄと同様の後処理を行う
ことにより、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００３９】（Ｂ）成分のグリシン誘導体又はその塩
は、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における（Ｂ）成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、液体状とする場合
は全組成中に５〜５０％、特に１０〜４０％配合するの
が好ましく、ペースト状とする場合は全組成中に１０〜
８０％、特に１５〜４０％配合するのが好ましく、固形
状とする場合は全組成中に４０〜９０％、特に７０〜９
０％配合するのが好ましい。これらの範囲内であると、
泡立ちにより優れ、さっぱりとした洗いあがり感が得ら
れ好ましい。

【００４０】本発明の洗浄剤組成物において、成分
（Ａ）及び（Ｂ）の配合比率は、重量比で（Ａ）：
（Ｂ）＝９０：１〜１：９０であるのが好ましく、特に
２０：１〜１：２０、更に１０：１〜１：１０であるの
が好ましい。また、成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合量の合
計は、全組成中に５〜９０％であるのが好ましく、特に
液体状とする場合には５〜５０％、ペースト状とする場
合は１０〜８０％、固形状とする場合は４０〜９０％が
好ましい。

【００４１】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えば前記以外のアニオン系界面活性剤；ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルサッカラ
イド系、糖エステル系、糖アミド系等のノニオン性界面
活性剤；イミダゾリン系、ベタイン系等の両性界面活性
剤などを、本発明の効果を損なわない範囲において任意
に併用することもできる。

【００４２】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばカルボキシビニルポリマー、メ
チルセルロース、エタノール、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート等の粘度調整剤；パール化剤、香
料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、保湿剤、防腐剤などを、本発明の効果を損なわない
範囲において任意に配合することができる。

【００４３】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができる。また、その剤型も特に制限され
ず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状
など任意の剤型とすることができ、液体状、ペースト
状、クリーム状とするのが好ましく、特に液体状とする
のが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として
水を用いるのが好ましく、水の配合量は全組成中に５０
〜９０％であるのが好ましい。また、本発明の洗浄剤組
成物は、皮膚、毛髪等の身体用洗浄剤として好適であ
り、特に皮膚洗浄用とするのが好ましい。

【００４４】本発明の洗浄剤組成物は、水で１０重量倍
に希釈したときの水溶液のpHが４〜８、特に５〜７であ
るのが好ましい。好ましいpHを得るためには、洗浄剤組
成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよく、また
（Ｂ）成分に対して等モルのイオン交換を行っても良
い。

【００４５】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄に際して
良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く、清浄後
はさっぱりとして使用感に優れ、しかも皮膚に対して刺
激性が少ないものであり、特に身体、顔用の皮膚洗浄剤
として有用である。

【００４６】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例において使用したリン酸エステルは、原料
アルコールとしてダイヤドール１１５Ｌ（三菱化成社
製）を用いて製造したリン酸エステル（Ａ）〔一般式
（１）中、Ｒ¹ がＣ₁₁：Ｃ₁₃：Ｃ₁₅＝４７：３１：２２
（重量比）の混合物のもの〕、及び原料アルコールとし
てラウリルアルコールを用いて製造したリン酸エステル
（Ｂ）（一般式（１）中、Ｒ² ＝Ｃ₁₂のもの）である。

【００４７】実施例１ 表１及び表２に示す組成の成分を均一に混合し、洗浄剤
組成物を製造した。得られた洗浄剤組成物について、泡
立ち性及び使用感を評価した。結果を表１及び表２に示
す。

【００４８】（評価方法） （ｉ）泡立ち性：各洗浄剤組成物について、１０倍希釈
水溶液を調製し、この水溶液１００ml（液温２０℃）を
１０００mlの目盛付きシリンダーに注入した。次いで、
水溶液中に攪拌羽根を設置して羽根を回転させ、攪拌開
始から３０秒後において生じた泡の体積（ml）を測定し
て泡立ち量とし、下記基準で評価した。なお、攪拌羽根
は５秒毎に反転させた。 ◎；泡立ち量 ２００ml以上。 ○；泡立ち量 １６０ml以上２００ml未満。 △；泡立ち量 １２０ml以上１６０ml未満。 ×；泡立ち量 １２０ml未満。

【００４９】（ii）使用感：男女１０名のパネラーに、
各洗浄剤組成物を用いて、１週間身体の洗浄を実施して
もらい、以下の項目についての官能評価を行った。評価
は以下の基準による平均値を算出し、平均値が４．５以
上の場合を非常に良好（◎）、３．５〜４．４の場合を
良好（○）、２．５〜３．４の場合を普通（△）、２．
４以下の場合を不良（×）と判定した。 （１）泡立ち； ５；泡立ちが良い。 ４；やや泡立ちが良い。 ３；ふつう。 ２；やや泡立ちが悪い。 １；泡立ちが悪い。 （２）すすぎ時の泡切れ； ５；泡切れが良い。 ４；やや泡切れが良い。 ３；ふつう。 ２；やや泡切れが悪い。 １；泡切れが悪い。 （３）乾燥後のさっぱり感； ５；さっぱりする。 ４；ややさっぱりする。 ３；ふつう。 ２；ややぬるつく。 １；ぬるつく。

【００５０】

【表１】

【００５１】

【表２】

【００５２】表１及び表２の結果から明らかなように、
本発明の洗浄剤組成物はいずれも、泡立ち及び使用感と
もに優れたものであった。また、洗浄力にも優れ、肌に
対する刺激性も極めて少ないものであった。

【００５３】実施例２（洗顔フォーム）

【表３】 （成分） （％） （１）リン酸エステル（Ｂ）ナトリウム塩 ３０ （２）Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩 １０ （３）ポリエチレングリコール6000 ５ （４）塩化ナトリウム ５ （５）香料 ０．５ （６）精製水 バランス

【００５４】（製法）加熱した精製水に成分（１）及び
（２）を溶解させた後に成分（３）及び（４）を加え、
更に冷却後成分（５）を加え、洗顔フォームを得た。得
られた洗顔フォームで洗顔したところ、泡立ち、すすぎ
性が良好でさっぱりとした洗い上りで、使用感に優れて
いた。また、肌の乾燥化などの皮膚症状も認められず、
極めて刺激性の少ないものであった。

【００５５】実施例３（全身洗浄剤）

【表４】 （成分） （％） （１）リン酸エステル（Ａ）カリウム塩 ２０ （２）Ｎ−ココイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩 ８ （３）ラウリルジメチルヒドロキシスルホベタイン ３ （４）香料 ０．７ （５）エタノール ３ （６）ジブチルヒドロキシトルエン ０．１ （７）精製水 バランス

【００５６】（製法）加熱した精製水に成分（１）〜
（３）を溶解し、冷却した後、成分（４）〜（６）を添
加して、透明な液体洗浄剤を製造した。得られた全身洗
浄剤で皮膚を洗浄したところ、泡立ち、すすぎ性が良好
で、さっぱりとした洗い上り感が得られ、使用感に優れ
ていた。また、肌に対して極めて刺激性の少ないもので
あった。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数８〜１５の直鎖又は分岐鎖の炭化
   水素基を示し、Ｘ¹ 及びＸ² はそれぞれ水素、アルカリ
   金属、アンモニウム、塩基性アミノ酸又は炭素数２〜３
   のヒドロキシアルキル基を有するアルカノールアミンを
   示す）で表わされるリン酸エステル又はその塩、及び
   （Ｂ）一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ² は炭素数５〜２１の直鎖又は分岐鎖のアル
   キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
   す）で表わされるグリシン誘導体又はその塩を含有する
   洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】 一般式（２）で表わされるグリシン誘導
   体の塩が、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩
   又は塩基性アミノ酸塩である請求項１記載の洗浄剤組成
   物。
3. 【請求項３】 一般式（２）において、Ｒ² が炭素数７
   〜１７のアルキル基又はアルケニル基である請求項１又
   は２記載の洗浄剤組成物。
4. 【請求項４】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合比率が、重
   量比で（Ａ）：（Ｂ）＝９０：１〜１：９０である請求
   項１〜３のいずれか１項記載の洗浄剤組成物。
5. 【請求項５】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合量の合計
   が、全組成中に５〜９０重量％である請求項１〜４のい
   ずれか１項記載の洗浄剤組成物。
6. 【請求項６】 水で１０重量倍に希釈したときの水溶液
   のpHが４〜８である請求項１〜５のいずれか１項記載の
   洗浄剤組成物。
7. 【請求項７】 液体状である請求項１〜６のいずれか１
   項記載の洗浄剤組成物。
8. 【請求項８】 身体用洗浄剤である請求項１〜７のいず
   れか１項記載の洗浄剤組成物。