JPH0987662A

JPH0987662A - 洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH0987662A
Application number: JP7250755A
Authority: JP
Inventors: Hiroe Tanahashi; 弘枝棚橋; Toshio Nozaki; 利雄野崎
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-09-28
Filing date: 1995-09-28
Publication date: 1997-03-31

Abstract

(57)【要約】【解決手段】式（１）【化１】（Ｒ¹はＣ₅〜Ｃ₂₁のアルキル、アルケニル又はヒドロ
キシアルキル基）で表わされるグリシン誘導体又はその
塩及び緩衝剤を含有する洗浄剤組成物であって、該組成
物の１０重量％水溶液が、pH４〜６であり、かつ緩衝能
が０．００５グラム当量以上で０．０１グラム当量未満
である洗浄剤組成物。【効果】低刺激で、泡立ちに優れるとともにすすぎや
すく、しかも洗浄時から洗浄後の感触が良好である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、皮膚及び毛髪に対して極めて低刺激
であり、起泡性に優れるとともに、洗浄時から洗浄後の
感触が良好で、しかも保存安定性に優れた洗浄剤組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】身体用洗浄剤組成物は、一般にアニオン
界面活性剤を主成分としており、皮膚洗浄用としては、
石鹸、即ち高級脂肪酸塩が、また頭髪洗浄用としては、
アルキル硫酸塩やアルキルスルホン酸塩が主に用いられ
ている。これらのうち、皮膚洗浄用に用いられる石鹸
は、泡立ち性に優れるものの、その液性は対イオンによ
って異なるが、pH８〜１０のアルカリ性であるため、こ
れで皮膚等を洗浄すると、pH４〜６に保たれている皮膚
表面の緩衝膜が破壊され、天然保湿因子、角質細胞間脂
質等が流出し、洗浄後につっぱり感やかさつきが生じる
という欠点があった。

【０００３】また、頭髪洗浄用に用いられるアルキル硫
酸塩やアルキルスルホン酸塩は、その液性が中性であ
り、洗浄力に優れるものの、皮膚への浸透力が強く、す
すぎ後も皮膚上に残留するため、刺激性が高いという問
題があった。

【０００４】そこで、使用感に優れ、低刺激な界面活性
剤として、特定のＮ−アシル化アミノ酸型界面活性剤を
洗浄剤の主基剤として用いることが検討されているが、
これは単独では起泡性に乏しく、また、保存安定性が悪
く、その液性を健康な皮膚と同じpH４〜６に設定するこ
とは困難であった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、起泡性に優れるとともに、使用感が良好であり、し
かも皮膚や毛髪に対して極めて低刺激な洗浄剤組成物を
提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリシン誘導
体を含有し、特定のpH及び緩衝能を有する洗浄剤組成物
が、皮膚に対して刺激性が少なく、起泡性に優れ、しか
も洗浄時から洗浄後の使用感が良好で、しかも保存安定
性に優れた洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発
明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、一般式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ¹は炭素数５〜２１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示をす）で表わされるグリシン誘導体又はその
塩及び緩衝剤を含有する洗浄剤組成物であって、該組成
物の１０重量％水溶液が、pH４〜６であり、かつ緩衝能
が０．００５グラム当量／ｌ以上で０．０１グラム当量
／ｌ未満である洗浄剤組成物を提供するものである。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明で用いられるグリシン誘導
体（１）又はその塩において、一般式（１）中、Ｒ¹で
示される炭素数５〜２１の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基としては、例
えばｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル
基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、メチル
ヘキサデシル基、エチルペンチル基、ヘプタデセニル
基、ヒドロキシウンデシル基等が挙げられる。これらの
うち、起泡性等の点から炭素数７〜１７のアルキル基、
アルケニル基が好ましく、特に炭素数９〜１５のものが
好ましい。

【００１１】また、一般式（１）で表わされるグリシン
誘導体の塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、総炭素数１〜２２のモ
ノ、ジ又はトリアルカノールアミン塩、炭素数１〜２２
のアルキル基又はアルケニル基置換ピリジニウム塩、総
炭素数２〜５００及び総アミノ数２〜２５０のポリアル
キレンポリアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、
例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
エチレンジアミン塩、プロピレンジアミン塩、アルギニ
ン塩、ヒスチジン塩、リジン塩等が挙げられる。これら
のうち、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩、
塩基性アミノ酸塩が好ましく、特にナトリウム塩、カリ
ウム塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、更に
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。

【００１２】これらの一般式（１）で表わされるグリシ
ン誘導体の塩は、必ずしも塩として配合する必要はな
く、グリシン誘導体と、このような塩を形成する塩基と
を別個に配合して、組成物中で塩を形成せしめてもよ
い。このような塩を形成する塩基としては、例えばアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモ
ニア、炭素数１〜２２のモノ、ジ又はトリアルカノール
アミン、炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基
置換ピリジン、総炭素数２〜５００及び総アミノ数２〜
２５０のポリアルキレンポリアミン、塩基性アミノ酸等
が挙げられ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられ
る。

【００１３】（Ａ）成分としては、Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩、Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシントリエタノ
ールアミン塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチ
ルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カル
ボキシエチルグリシンカリウム塩、Ｎ−ミリストイル−
Ｎ−カルボキシエチルグリシントリエタノールアミン
塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン
アルギニン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキ
シエチルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシ
ル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩が好まし
い。

【００１４】このようなグリシン誘導体（１）又はその
塩は、例えば以下に示す反応式に従って製造することが
できる。

【００１５】

【化３】

【００１６】すなわち、一般式（２）で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体（３）又はその塩を得（工程Ａ）、これを加
水分解し、必要に応じて塩交換してグリシン誘導体
（６）又はその塩を得（工程Ｂ）、次いでこれに酸クロ
ライド（４）を反応させ、必要に応じて塩交換すること
により（工程Ｅ）、（Ａ）成分のグリシン誘導体（１）
又はその塩を得ることができる。また、工程Ａにより得
られたグリシン誘導体（３）又はその塩に、酸クロライ
ド（４）を反応させ、必要に応じて塩交換してグリシン
誘導体（５）又はその塩を得（工程Ｃ）、次いでこれを
加水分解し、必要に応じて塩交換することにより（工程
Ｄ）、（Ａ）成分のグリシン誘導体（１）又はその塩を
得ることもできる。

【００１７】以下、各工程について説明する。（工程Ａ）本工程は、グリシン（２）又はその塩にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体（３）又はそ
の塩を得る工程である。原料であるグリシン又はその
塩、及びアクリロニトリルは公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて再結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いて
もよい。

【００１８】グリシン（２）又はその塩の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。

【００１９】本工程においては、グリシン（２）又はそ
の塩と０．５〜１０当量のアクリロニトリルを水中に
て、１０〜１００℃、好ましくは３０〜７０℃の適当な
温度で０．５〜１００時間、好ましくは１〜３時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体（３）又はその塩を
得ることができる。なお、反応時間が１００時間より長
くなるとシアノ基の加水分解等の副反応が併発し好まし
くない。反応の際、グリシン（２）又はその塩の水溶液
にアクリロニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行え
ば、アクリロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えら
れ、収率が向上し好ましい。本工程により得られるグリ
シン誘導体（３）又はその塩はそのまま次の工程に用い
ることができるが、必要に応じて水、メタノール、エタ
ノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精
製品とすることもできる。

【００２０】（工程Ｂ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（３）又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体（６）又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。

【００２１】本工程においては、グリシン誘導体（３）
又はその塩を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エタノール、
イソプロパノール、アセトン、１，３−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、５０〜１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適
当な温度で０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体（６）又はその塩を得ることができる。
本工程により得られるグリシン誘導体（６）又はその塩
はそのまま次の工程に用いることができるが、必要に応
じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用いて再結
晶を行い、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００２２】（工程Ｃ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（３）又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド（４）を反応させ、グリ
シン誘導体（５）又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド（４）は公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。
酸クロライド（４）の具体例としては、ヘキサン酸クロ
ライド、オクタン酸クロライド、デカン酸クロライド、
ドデカン酸クロライド、テトラデカン酸クロライド、ヘ
キサデカン酸クロライド、オクタデカン酸クロライド、
２−エチルヘキサン酸クロライド、イソステアリン酸ク
ロライド、オレイン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸
クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロ
ライド等の混和組成の脂肪酸クロライドが挙げられる。

【００２３】本工程においては、グリシン誘導体（３）
又はその塩と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．
９〜１．３当量の酸クロライド（４）を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜
１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
（５）又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド（４）の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体（３）又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド（４）から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。

【００２４】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（３）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（４）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。

【００２５】本工程により得られるグリシン誘導体
（５）又はその塩はそのまま次の工程に用いることがで
きるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の
溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処
理した後、グリシン誘導体（５）の酸型品を得て、それ
をアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エ
タノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、
改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体（５）又は
その塩とすることにより、更に高純度の精製品とするこ
ともできる。

【００２６】（工程Ｄ）本工程は、工程Ｃで得られたグ
リシン誘導体（５）又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体（１）又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。

【００２７】本工程においては、グリシン誘導体（５）
又はその塩を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中、必要ならば水とメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、アセトン、１，３−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、５０〜１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適
当な温度で０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体（１）又はその塩を得ることができる。

【００２８】本工程により得られるグリシン誘導体
（１）又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸
で処理した後、グリシン誘導体（１）の酸型品を得て、
それをアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を
行い、改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体
（１）又はその塩とすることにより、更に高純度の精製
品とすることもできる。

【００２９】（工程Ｅ）本工程は、工程Ｂで得られたグ
リシン誘導体（６）又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド（４）を反応させ、グリ
シン誘導体（１）又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド（４）としては工程Ｃと同様なものを
用いればよい。

【００３０】本工程においては、グリシン誘導体（６）
又はその塩と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．
９〜１．３当量の酸クロライド（４）を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜
１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
（１）又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド（４）の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体（６）又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド（４）から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。

【００３１】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（６）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（４）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。

【００３２】本工程により得られるグリシン誘導体
（１）又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて工程Ｄと同様の後処理を行う
ことにより、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００３３】グリシン誘導体（１）又はその塩は、１種
又は２種以上を組合わせて用いることができ、その配合
量は、洗浄剤の剤型等により異なるが、全組成中に５〜
９０重量％（以下、単に％で示す）配合するのが好まし
い。また、液体状とする場合は全組成中に５〜５０％、
特に１０〜４０％配合するのが好ましく、ペースト状と
する場合は全組成中に１０〜８０％、特に１５〜４０％
配合するのが好ましく、固形状とする場合は全組成中に
４０〜９０％、特に７０〜９０％配合するのが好まし
い。これらの範囲内であると、泡立ちにより優れ、さっ
ぱりとした洗いあがり感が得られ好ましい。

【００３４】本発明の洗浄剤組成物は、該組成物の１０
％水溶液がpH４〜６であることが必要であり、好ましく
はpH４．５〜６、特に好ましくはpH５〜６である。この
範囲内であれば、皮膚に対する刺激性が極めて低く、ま
た低温で保存しても安定である。

【００３５】また、本発明の洗浄剤組成物は、該組成物
の１０％水溶液の緩衝能が０．００５グラム当量／ｌ以
上で０．０１グラム当量／ｌ未満であることが必要であ
り、好ましくは０．００６〜０．００９グラム当量／ｌ
である。この範囲内であれば、汚れの成分の影響を受け
ず、pHが前記範囲内に保たれるので好ましい。

【００３６】ここで、本発明における緩衝能とは、洗浄
剤組成物の１０％水溶液の２５℃におけるpHを初期の値
から１上昇させるのに要する塩基の濃度を尺度として次
式により求められる値である。

【００３７】

【数１】

【００３８】このような緩衝能は、洗浄剤組成物に緩衝
剤、すなわちいわゆるpH緩衝剤、界面活性剤、キレート
剤、防腐剤等を添加することによって付与することがで
きる。このうち、pH緩衝剤としては、pH４〜６の範囲で
緩衝作用を有する有機酸又は無機酸及び／又はそれらの
塩を用いることができる。有機酸としては、例えばクエ
ン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、フマル
酸、リンゴ酸、レブリン酸、酪酸、吉草酸、シュウ酸、
マレイン酸、マンデル酸等を挙げることができ、無機酸
としては、例えばリン酸、硫酸、硝酸等を挙げることが
できる。また、これらの酸の塩としては、例えばナトリ
ウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、トリエタノール
アミン塩などのアルカノールアミン塩等を挙げることが
できる。緩衝能を与える化合物の配合量は特に規定され
るものではなく、緩衝能を与える化合物の種類によって
異なる。例えば、主に緩衝能を与える化合物として、ク
エン酸ナトリウム塩を用いた場合は、約１重量％以上の
濃度で配合される。

【００３９】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えばＮ−アシルサルコシン塩、アルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩等のアニオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、アルキルサッカライド系、糖エステル
系、糖アミド系等のノニオン性界面活性剤；イミダゾリ
ン系、ベタイン系等の両性界面活性剤などを、本発明の
効果を損なわない範囲において任意に併用することもで
きる。

【００４０】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばエタノール、ポリオキシエチレ
ングリコールジステアレート等の粘度調整剤；パール化
剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、
抗炎症剤、保湿剤、防腐剤などを、本発明の効果を損な
わない範囲において任意に配合することができる。

【００４１】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができる。また、その剤型も特に制限され
ず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状
など任意の剤型とすることができ、液体状、ペースト
状、クリーム状とするのが好ましく、特に液体状とする
のが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として
水を用いるのが好ましく、水の配合量は全組成中に５０
〜９０％であるのが好ましい。また、本発明の洗浄剤組
成物は、皮膚、毛髪等の身体用洗浄剤として好適であ
り、特に皮膚洗浄用とするのが好ましい。

【００４２】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、起泡性に優れ
るとともにすすぎやすく、洗浄時から洗浄後の感触も良
好であり、しかも健康な皮膚と同じpH４〜６であるた
め、皮膚への刺激が極めて小さく、更に保存安定性にも
優れたものであり、特に身体、顔用の皮膚洗浄剤として
有用である。

【００４３】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００４４】実施例１表１に示す組成の成分を均一に混合して、更に水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムでpHの調整を行い、洗浄剤
組成物を製造した。なお、各洗浄剤組成物の１０％水溶
液のpHは、水溶液５０mlをとり、温度２５℃にて、ＨＯ
ＲＩＢＡ製pHメーターＦ−１４を用いて測定した。ま
た、各洗浄剤組成物の緩衝能は、前記数１で表わされる
式により求めた。得られた洗浄剤組成物について、保存
安定性、刺激性及び使用感を評価した。結果を表１に示
す。

【００４５】（評価方法）（ｉ）保存安定性：各洗浄剤組成物５０mlをガラス性ス
クリュー管に充填して密閉し、５℃の恒温室中で１ケ月
保存した。１ケ月後、その内容物の液の状態を目視観察
し、下記基準で評価した。 ○；均一な透明液体である。 ×；結晶が析出、又は白濁している。

【００４６】（ii）皮膚に対する刺激性：１０名の専門
パネラーにより、連続洗浄モデル試験を行った。すなわ
ち、各洗浄剤組成物について５倍希釈水溶液を調製し、
この水溶液１０mlをパネラーの前腕に設置した直径３．
５cmのガラスカップにとり、１日３０分間皮膚と接触さ
せた。これを３日間連続して行い、以下の基準で評価し
た。 ○；落せつが認められるのは５名以下。 △；落せつが認められるのは６名以上であるが、紅斑は
認められない。 ×；６名以上に落せつ及び紅斑が認められる。

【００４７】（iii）使用感：男女１０名のパネラー
に、各洗浄剤組成物を用いて、１週間身体の洗浄を実施
してもらい、以下の項目についての官能評価を行った。
評価は以下の基準による平均値を算出し、平均値が４．
５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５〜４．４の場
合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を普通（△）、
２．４以下の場合を不良（×）と判定した。（１）泡立ち：５；泡立ちが良い。４；やや泡立ちが良い。３；ふつう。２；やや泡立ちが悪い。１；泡立ちが悪い。（２）乾燥後のさっぱり感５；さっぱりする。４；ややさっぱりする。３；どちらとも云えない。２；あまりさっぱりしない。１；さっぱりしない。

【００４８】

【表１】

【００４９】表１の結果から明らかなように、本発明の
洗浄剤組成物はいずれも、皮膚に対する刺激が低く、保
存安定性、使用感ともに優れたものであった。

【００５０】実施例２

【表２】（成分）（％）（１）クエン酸２（２）Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシントリエタノールアミン塩３０（３）ラウリン酸トリエタノールアミン塩４（４）グリチルリチン酸ジカリウム０．５（５）香料０．５（６）ジブチルヒドロキシトルエン０．２（７）エタノール３（８）精製水バランス

【００５１】（製法）上記組成に従い、常法により液体
洗浄剤組成物を製造した。洗浄剤組成物の１０％水溶液
のpHは４．５であり、緩衝能は０．００９グラム当量／
ｌであった。得られた洗浄剤組成物で毛髪及び皮膚を洗
浄したところ、泡立ちがよく、乾燥後のつっぱり感もな
く、使用感に優れていた。また、保存安定性にも優れ、
皮膚に対する刺激も極めて低いものであった。

【００５２】実施例３

【表３】（成分）（％）（１）Ｎ−ココイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩２０（２）ラウリルヒドロキシスルホベタイン２（３）ラウリン酸ナトリウム４（４）クエン酸２（５）アラントイン０．５（６）香料０．５（７）ジブチルヒドロキシトルエン０．２（８）エタノール３（９）精製水バランス

【００５３】（製法）上記組成に従い、常法により液体
洗浄剤組成物を製造した。洗浄剤組成物の１０％水溶液
のpHは５．５であり、緩衝能は０．００９グラム当量／
ｌであった。得られた洗浄剤組成物で身体を洗浄したと
ころ、泡立ちがよく、乾燥後もさっぱりとしており、使
用感に優れていた。また、保存安定性にも優れ、皮膚に
対する刺激も極めて低いものであった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数５〜２１の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す）で表わされるグリシン誘導体又はその塩及び緩衝剤
を含有する洗浄剤組成物であって、該組成物の１０重量
％水溶液が、pH４〜６であり、かつ緩衝能が０．００５
グラム当量／ｌ以上で０．０１グラム当量／ｌ未満であ
る洗浄剤組成物。
【請求項２】一般式（１）で表わされるグリシン誘導
体の塩が、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩
又は塩基性アミノ酸塩である請求項１記載の洗浄剤組成
物。
【請求項３】一般式（１）において、Ｒ¹が炭素数７
〜１７のアルキル基又はアルケニル基である請求項１又
は２記載の洗浄剤組成物。
【請求項４】液体状である請求項１〜３のいずれか１
項記載の洗浄剤組成物。
【請求項５】身体用洗浄剤である請求項１〜４のいず
れか１項記載の洗浄剤組成物。