JPH0987674A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 （Ａ）式（１） 【化１】（Ｒ¹ はＣ₅〜Ｃ₂₁のアルキル、アルケニル又
はヒドロキシアルキル基）で表わされるグリシン誘導体
又はその塩、並びに（Ｂ）ポリオキシアルキレン基及び
Ｃ₇〜Ｃ₂₅の炭化水素基を少なくとも１つ有する非イオ
ン性界面活性剤を含有する洗浄剤組成物。 【効果】 皮膚や毛髪に対して低刺激であり、良好な泡
立ちを有し、メイク汚れや皮脂汚れ等に対する洗浄力が
高く、しかも感触に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、皮膚及び毛髪に対して低刺激であ
り、良好な泡質を有し、メイク汚れや皮脂汚れ等に対す
る洗浄力が高く、しかも洗浄中及び洗浄後の感触に優れ
た洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】身体や毛髪用の洗浄剤組成物は、一般に
アニオン性界面活性剤を主成分としている。しかしなが
ら、アニオン性界面活性剤を主成分とした洗浄剤は、一
般の汚れに対する洗浄力は高いものの、口紅、ファンデ
ーション等のメイク汚れや皮脂等の油性汚れ、各種ヘア
メイク製品などに対する洗浄力は不十分である。そこ
で、これら油性の汚れに対してもある程度の洗浄力を有
し、かつぬるつき感を生じない洗浄剤組成物として低Ｈ
ＬＢの非イオン性界面活性剤と各種界面活性剤を組合わ
せた洗浄剤組成物が検討されている（特開平３−２８５
９９６号）。

【０００３】しかしながら、低ＨＬＢの非イオン性界面
活性剤と各種界面活性剤を組合わせて用いると、ぬるつ
き感は消失するものの、洗い流した後のさっぱり感は十
分には得られず、また洗浄時の泡立ちも満足できるもの
ではなかった。更に、メイク汚れに対する洗浄力も、簡
単なメイクに対してはかなり有効に働くが、耐水性ファ
ンデーション等に対しては必ずしも十分とはいえなかっ
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、メイク汚れや皮脂汚れに対する洗浄力が非常に高
く、泡立ちが良好で、刺激性が少なく、洗浄中及び洗浄
後の感触に優れた洗浄剤組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリシン誘導
体と非イオン性界面活性剤を組合わせて用いれば、メイ
ク汚れや皮脂汚れに対する洗浄力が高く、泡立ちが良好
で、刺激性が少なく、洗浄中及び洗浄後の感触に優れた
洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成し
た。

【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹ は炭素数５〜２１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示す）で表わされるグリシン誘導体又はその
塩、並びに（Ｂ）ポリオキシアルキレン基及び炭素数７
〜２５の炭化水素基を少なくとも１つ有する非イオン性
界面活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供するものであ
る。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる（Ａ）成分は
前記一般式（１）で表わされるグリシン誘導体又はその
塩である。式中、Ｒ¹ で示される炭素数５〜２１の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基としては、例えばｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘ
プタデシル基、メチルヘキサデシル基、エチルペンチル
基、ヘプタデセニル基、ヒドロキシウンデシル基等が挙
げられる。これらのうち、起泡性等の点から炭素数７〜
１７のアルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素
数９〜１５のものが好ましい。

【００１０】また、一般式（１）で表わされるグリシン
誘導体の塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、総炭素数１〜２２のモ
ノ、ジ又はトリアルカノールアミン塩、炭素数１〜２２
のアルキル基又はアルケニル基置換ピリジニウム塩、総
炭素数２〜５００及び総アミノ数２〜２５０のポリアル
キレンポリアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、
例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
エチレンジアミン塩、プロピレンジアミン塩、アルギニ
ン塩、ヒスチジン塩、リジン塩等が挙げられる。これら
のうち、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩、
塩基性アミノ酸塩が好ましく、特にナトリウム塩、カリ
ウム塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、更に
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。

【００１１】これらの一般式（１）で表わされるグリシ
ン誘導体の塩は、必ずしも塩として配合する必要はな
く、グリンシ誘導体と、このような塩を形成する塩基と
を別個に配合して、組成物中で塩を形成せしめてもよ
い。このような塩を形成する塩基としては、例えばアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモ
ニア、炭素数１〜２２のモノ、ジ又はトリアルカノール
アミン、炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基
置換ピリジン、総炭素数２〜５００及び総アミノ数２〜
２５０のポリアルキレンポリアミン、塩基性アミノ酸等
が挙げられ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられ
る。

【００１２】（Ａ）成分としては、Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩、Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシントリエタノ
ールアミン塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチ
ルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カル
ボキシエチルグリシンカリウム塩、Ｎ−ミリストイル−
Ｎ−カルボキシエチルグリシントリエタノールアミン
塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン
アルギニン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキ
シエチルグリシンナトリウム塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシ
ル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩が好まし
い。

【００１３】このようなグリシン誘導体（１）又はその
塩は、例えば以下に示す反応式に従って製造することが
できる。

【００１４】

【化３】

【００１５】すなわち、一般式（２）で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体（３）又はその塩を得（工程Ａ）、これを加
水分解し、必要に応じて塩交換してグリシン誘導体
（６）又はその塩を得（工程Ｂ）、次いでこれに酸クロ
ライド（４）を反応させ、必要に応じて塩交換すること
により（工程Ｅ）、（Ａ）成分のグリシン誘導体（１）
又はその塩を得ることができる。また、工程Ａにより得
られたグリシン誘導体（３）又はその塩に、酸クロライ
ド（４）を反応させ、必要に応じて塩交換してグリシン
誘導体（５）又はその塩を得（工程Ｃ）、次いでこれを
加水分解し、必要に応じて塩交換することにより（工程
Ｄ）、（Ａ）成分のグリシン誘導体（１）又はその塩を
得ることもできる。

【００１６】以下、各工程について説明する。 （工程Ａ）本工程は、グリシン（２）又はその塩にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体（３）又はそ
の塩を得る工程である。原料であるグリシン又はその
塩、及びアクリロニトリルは公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて再結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いて
もよい。

【００１７】グリシン（２）又はその塩の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。

【００１８】本工程においては、グリシン（２）又はそ
の塩と０．５〜１０当量のアクリロニトリルを水中に
て、１０〜１００℃、好ましくは３０〜７０℃の適当な
温度で０．５〜１００時間、好ましくは１〜３時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体（３）又はその塩を
得ることができる。なお、反応時間が１００時間より長
くなるとシアノ基の加水分解等の副反応が併発し好まし
くない。反応の際、グリシン（２）又はその塩の水溶液
にアクリロニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行え
ば、アクリロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えら
れ、収率が向上し好ましい。本工程により得られるグリ
シン誘導体（３）又はその塩はそのまま次の工程に用い
ることができるが、必要に応じて水、メタノール、エタ
ノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精
製品とすることもできる。

【００１９】（工程Ｂ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（３）又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体（６）又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。

【００２０】本工程においては、グリシン誘導体（３）
又はその塩を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エタノール、
イソプロパノール、アセトン、１，３−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、５０〜１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適
当な温度で０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体（６）又はその塩を得ることができる。
本工程により得られるグリシン誘導体（６）又はその塩
はそのまま次の工程に用いることができるが、必要に応
じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用いて再結
晶を行い、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００２１】（工程Ｃ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（３）又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド（４）を反応させ、グリ
シン誘導体（５）又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド（４）は公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。
酸クロライド（４）の具体例としては、ヘキサン酸クロ
ライド、オクタン酸クロライド、デカン酸クロライド、
ドデカン酸クロライド、テトラデカン酸クロライド、ヘ
キサデカン酸クロライド、オクタデカン酸クロライド、
２−エチルヘキサン酸クロライド、イソステアリン酸ク
ロライド、オレイン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸
クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロ
ライド等の混和組成の脂肪酸クロライドが挙げられる。

【００２２】本工程においては、グリシン誘導体（３）
又はその塩と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．
９〜１．３当量の酸クロライド（４）を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜
１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
（５）又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド（４）の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体（３）又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド（４）から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。

【００２３】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（３）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（４）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。

【００２４】本工程により得られるグリシン誘導体
（５）又はその塩はそのまま次の工程に用いることがで
きるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の
溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処
理した後、グリシン誘導体（５）の酸型品を得て、それ
をアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エ
タノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、
改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体（５）又は
その塩とすることにより、更に高純度の精製品とするこ
ともできる。

【００２５】（工程Ｄ）本工程は、工程Ｃで得られたグ
リシン誘導体（５）又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体（１）又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。

【００２６】本工程においては、グリシン誘導体（５）
又はその塩を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中、必要ならば水とメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、アセトン、１，３−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、５０〜１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適
当な温度で０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体（１）又はその塩を得ることができる。

【００２７】本工程により得られるグリシン誘導体
（１）又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸
で処理した後、グリシン誘導体（１）の酸型品を得て、
それをアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を
行い、改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体
（１）又はその塩とすることにより、更に高純度の精製
品とすることもできる。

【００２８】（工程Ｅ）本工程は、工程Ｂで得られたグ
リシン誘導体（６）又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド（４）を反応させ、グリ
シン誘導体（１）又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド（４）としては工程Ｃと同様なものを
用いればよい。

【００２９】本工程においては、グリシン誘導体（６）
又はその塩と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．
９〜１．３当量の酸クロライド（４）を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜
１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
（１）又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド（４）の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体（６）又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド（４）から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。

【００３０】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（６）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（４）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。

【００３１】本工程により得られるグリシン誘導体
（１）又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて工程Ｄと同様の後処理を行う
ことにより、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００３２】（Ａ）成分のグリシン誘導体又はその塩
は、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における（Ａ）成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、液体状とする場合
は全組成中に５〜５０重量％（以下、単に％で示す）、
特に１０〜４０％配合するのが好ましく、ペースト状と
する場合は全組成中に１０〜８０％、特に１５〜４０％
配合するのが好ましく、固形状とする場合は全組成中に
４０〜９０％、特に７０〜９０％配合するのが好まし
い。これらの範囲内であると、泡立ちにより優れ、さっ
ぱりとした洗いあがり感が得られ好ましい。

【００３３】本発明で用いられる（Ｂ）成分の非イオン
性界面活性剤は、ポリオキシアルキレン基及び炭素数７
〜２５の炭化水素基を少なくとも１つ有するものであ
る。ここで、ポリオキシアルキレン基としては、ポリオ
キシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、これらの組
合わせなどを例示することができる。また、アルキレン
オキシドの付加モル数は２〜８０、特に４〜６０である
のが好ましい。炭素数７〜２５の炭化水素基としては、
炭素数７〜２５のアルキル基、アルケニル基、アシル基
等が挙げられる。

【００３４】（Ｂ）成分の非イオン性界面活性剤として
は、特に炭素数１２〜１８のアルキル基、アルケニル基
又はアシル基を有しているものが好ましく、例えば（Ｂ
１）ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、（Ｂ
２）ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、（Ｂ３）
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、
（Ｂ４）ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステ
ル類、（Ｂ５）ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸
エステル類、（Ｂ６）ポリオキシアルキレンアルキルア
ミン類、（Ｂ７）ポリオキシアルキレンアルキル脂肪酸
アミド類、（Ｂ８）ポリオキシアルキレンアルキルフェ
ニルホルムアルデヒド縮合物類などを挙げることができ
る。

【００３５】（Ｂ１）〜（Ｂ８）の非イオン性界面活性
剤のうち、ポリオキシエチレン基（以下、ＰＯＥと示
す）又はポリオキシプロピレン基（以下、ＰＯＰと示
す）が付加したものの好ましい具体例としては、以下の
ものが挙げられる。 （Ｂ１）ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類：Ｐ
ＯＥｓｅｃ−アルキル（１２〜１４）エーテル、ＰＯＥ
ラウリルエーテル、ＰＯＥセチルエーテル、ＰＯＥオレ
イルエーテル、ＰＯＥステアリルエーテル、ＰＯＥノニ
ルフェニルエーテル、ＰＯＥオクチルフェニルエーテ
ル、ＰＯＥヘキシルデシルエーテル、ＰＯＥイソステア
リルエーテル、ＰＯＥオクチルドデシルエーテル、ＰＯ
Ｅデシルペンタデシルエーテル、ＰＯＥベヘニルエーテ
ル、ＰＯＥデシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥコレス
テリルエーテル、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、ＰＯ
Ｅ・ＰＯＰステアリルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰセチル
エーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰデシルテトラデシルエーテ
ル、ＰＯＥ・ＰＯＰブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰヘ
キシルグリコールエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰペンタエリ
スリトールエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰラウリルエーテル
等。

【００３６】（Ｂ２）ＰＯＥ脂肪酸エステル類：ＰＯＥ
モノラウレート、ＰＯＥモノパルミテート、ＰＯＥモノ
オレエート、ＰＯＥモノステアレート、ＰＯＥジラウレ
ート、ＰＯＥジステアレート、ＰＯＥトリステアレー
ト、ＰＯＥジオレエート、ＰＯＥトリオレエート、ＰＯ
Ｅトリミリステート、ＰＯＥ硬化ヒマシ油、ＰＯＥヒマ
シ油等。 （Ｂ３）ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル類：ＰＯＥソ
ルビタンモノラウレート、ＰＯＥソルビタンモノパルミ
テート、ＰＯＥソルビタンモノオレエート、ＰＯＥソル
ビタンモノステアレート、ＰＯＥソルビタントリオレエ
ート、ＰＯＥソルビタントリステアレート、ＰＯＥソル
ビタンセスキオレエート等。

【００３７】（Ｂ４）ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル
類：ＰＯＥソルビットテトラオレエート、ＰＯＥソルビ
ットモノラウレート等。 （Ｂ５）ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル類：ＰＯＥグ
リセリンモノオレエート、ＰＯＥグリセリンモノステア
レート、ＰＯＥグリセリン植物油脂肪酸エステル、ＰＯ
Ｅグリセリン動物脂脂肪酸エステル等。 （Ｂ６）ＰＯＥアルキルアミン類：ＰＯＥステアリルア
ミン、ＰＯＥオレイルアミン等。 （Ｂ７）ＰＯＥアルキル脂肪酸アミド類：ＰＯＥステア
リン酸アミド、ＰＯＥオレイン酸アミド等。 （Ｂ８）ＰＯＥアルキルフェニルホルムアルデヒド縮合
物類：ＰＯＥノニルフェニルホルムアルデヒド等。

【００３８】また、（Ｂ）成分の非イオン性界面活性剤
は、ＨＬＢが３〜１５であるのが好ましく、特に６〜１
０であると、泡立ちに優れるとともに、油性メイク汚れ
成分の洗浄・乳化性がより高くなり好ましい。なお、Ｈ
ＬＢとは親水性−親油性のバランス（Hydrophilic-Lypo
philic Balance）を示す指標であり、本発明においては
小田・寺村らによる次式を用いて算出した値を用いてい
る。

【００３９】

【数１】

【００４０】（Ｂ）成分の非イオン性界面活性剤は、１
種又は２種以上を組合わせて用いることができる。本発
明の洗浄剤組成物における（Ｂ）成分の配合量は、洗浄
剤の剤型等により異なるが、全組成中に０．１〜２０％
配合するのが好ましく、特に１〜１０％、更に１〜６％
であると、より起泡性に優れるので好ましい。

【００４１】本発明の洗浄剤組成物において、成分
（Ａ）及び（Ｂ）の配合比率は、重量比で（Ａ）：
（Ｂ）＝１０：１〜１：１０であるのが好ましく、特に
１：８〜１：１であるのが好ましい。また、成分（Ａ）
及び（Ｂ）の配合量の合計は、全組成中に５〜９０％で
あるのが好ましく、特に液体状とする場合には５〜５０
％、ペースト状とする場合は１０〜８０％、固形状とす
る場合は４０〜９０％が好ましい。

【００４２】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えばＮ−アシルサルコシン塩、アルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩等のアニオン系界面活性剤；アルキルサッカライド
系、糖エステル系、糖アミド系等のノニオン性界面活性
剤；イミダゾリン系、ベタイン系等の両性界面活性剤な
どを、本発明の効果を損なわない範囲において任意に併
用することもできる。

【００４３】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばプロピレングリコール、ソルビ
トール、グリセリン等の保湿剤；カルボキシビニルポリ
マー、メチルセルロース、エタノール、ポリオキシエチ
レングリコールジステアレート等の粘度調整剤；パール
化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌
剤、抗炎症剤、防腐剤などを、本発明の効果を損なわな
い範囲において任意に配合することができる。

【００４４】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができる。また、その剤型も特に制限され
ず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状
など任意の剤型とすることができ、液体状、ペースト
状、クリーム状とするのが好ましく、特に液体状とする
のが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として
水を用いるのが好ましく、水の配合量は全組成中に５０
〜９０％であるのが好ましい。また、本発明の洗浄剤組
成物は、皮膚、毛髪等の身体用洗浄剤として好適であ
り、特に皮膚洗浄用とするのが好ましい。

【００４５】本発明の洗浄剤組成物は、水で１０重量倍
に希釈したときの水溶液のpHが４〜８、特に５〜７であ
るのが好ましい。好ましいpHを得るためには、洗浄剤組
成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよく、また
（Ａ）成分に対して等モルのイオン交換を行っても良
い。

【００４６】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、メイク汚れや
油性汚れに対して高い洗浄力を有し、起泡性に優れ、洗
浄中及び洗浄後の感触が良好で、さっぱりとした洗い上
がりが得られ、しかも皮膚に対する刺激性が少ないもの
であり、皮膚洗浄用、特にメイク落とし、洗顔料等の洗
顔用洗浄剤として有用である。

【００４７】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００４８】実施例１ 表１及び表２に示す組成の成分を均一に混合し、洗浄剤
組成物を製造した。得られた洗浄剤組成物について、洗
浄力及び使用感を評価した。結果を表１及び表２に示
す。

【００４９】（評価方法） １．洗浄力： （１）人工汚染布法（皮脂汚れの評価） （ａ）人工汚染布の製造；人工油性汚垢を溶剤に均一分
散させ、木綿布をこの液に接液して乾燥し、人工油性汚
垢を均一に付着させる。この布を１０cm×１０cmの試験
片として、実験に用いた。 （ｂ）洗浄条件及び洗浄方法；４°ＤＨ硬水に洗浄剤組
成物を３％となるように溶解して５００mlとする。人工
汚染布５枚組みとし、ターゴトメーターにて１００rp
m、３０℃、５分間攪拌し流水下で濯いだ後、アイロン
プレスして反射率を測定し、洗浄率を求め、以下の判定
基準により評価した。 ○；洗浄率が７５％以上である。 △；洗浄率が５０％以上７５％未満である。 ×；洗浄率が５０％未満である。

【００５０】（２）豚皮法（メイク汚れの評価） 豚皮（２cm×２cm）の直径１cmの円内に口紅を均一に塗
布し、３０分後に、洗浄剤組成物の２０％水溶液を５滴
たらし、偏平硝子棒で２０秒間マッサージした。その
後、流水で濯ぎ、乾燥した後、ヘキサンを用いて豚皮か
ら残存口紅を抽出し、ＵＶ測定を行い洗浄率を求め、以
下の判定基準により評価した。 ○；洗浄率が７５％以上である。 △；洗浄率が５０％以上７５％未満である。 ×；洗浄率が５０％未満である。

【００５１】２．使用感：男女１０名のパネラーに、各
洗浄剤組成物を用いて、１週間洗顔を実施してもらい、
以下の項目についての官能評価を行った。評価は以下の
基準による平均値を算出し、平均値が４．５以上の場合
を非常に良好（◎）、３．５〜４．４の場合を良好
（○）、２．５〜３．４の場合を普通（△）、２．４以
下の場合を不良（×）と判定した。 （１）泡立ち； ５；泡立ちが良い。 ４；やや泡立ちが良い。 ３；ふつう。 ２；やや泡立ちが悪い。 １；泡立ちが悪い。 （２）さっぱり感； ５；さっぱりする。 ４；ややさっぱりする。 ３；ふつう。 ２；ややぬるつく。 １；ぬるつく。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【表２】

【００５４】表１及び表２の結果から明らかなように、
本発明の洗浄剤組成物はいずれも、皮脂汚れ及びメイク
汚れに対する洗浄力が高く、泡立ち、使用感が良好なも
のであった。また、皮膚に対する刺激性も極めて少ない
ものであった。

【００５５】実施例２（洗顔料）

【表３】 （成分） （％） （１）Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン トリエタノールアミン塩 ３０ （２）ポリオキシエチレン(20)オクチルドデシルエーテル （ＨＬＢ １３） ５ （３）ラウリン酸トリエタノールアミン塩 ４ （４）グリセリン １０ （５）香料 ０．５ （６）ジブチルヒドロキシトルエン ０．２ （７）エタノール ３ （８）精製水 バランス

【００５６】（製法）加熱した精製水に成分（１）〜
（４）を溶解し、これを冷却した後、成分（５）〜
（７）を加え、液体状洗顔料を得た。得られた洗顔料で
洗顔したところ、洗浄力が高く、メイクを落とすことも
でき、泡立ちが良く、さっぱりとした洗い上がり感が得
られ、使用感に優れていた。また、肌に対する刺激性も
極めて少ないものであった。

【００５７】実施例３（洗顔料）

【表４】 （成分） （％） （１）Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム塩 ２０ （２）ポリオキシエチレン(20)オクチルドデシルエーテル （ＨＬＢ １３） ４ （３）ラウリン酸カリウム塩 ２ （４）ソルビトール １０ （５）香料 ０．５ （６）ジブチルヒドロキシトルエン ０．３ （７）エタノール ４ （８）精製水 バランス

【００５８】（製法）加熱した精製水に成分（１）〜
（４）を加えて溶解し、冷却後、成分（５）〜（７）を
加え、液体状の洗顔料を得た。得られた洗顔料で化粧し
た顔を洗浄したところ、洗浄力が高く、メイクを落とす
こともでき、泡立ちが良く、さっぱりした洗い上がり感
が得られ、使用感に優れていた。また、肌に対する刺激
性が少ないものであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1:72 1:722 1:74 3:33）

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数５〜２１の直鎖又は分岐鎖のアル
   キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
   す）で表わされるグリシン誘導体又はその塩、並びに
   （Ｂ）ポリオキシアルキレン基及び炭素数７〜２５の炭
   化水素基を少なくとも１つ有する非イオン性界面活性剤
   を含有する洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】 一般式（１）で表わされるグリシン誘導
   体の塩が、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩
   又は塩基性アミノ酸塩である請求項１記載の洗浄剤組成
   物。
3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｒ¹ が炭素数７
   〜１７のアルキル基又はアルケニル基である請求項１又
   は２記載の洗浄剤組成物。
4. 【請求項４】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合比率が、重
   量比で（Ａ）：（Ｂ）＝１０：１〜１：１０である請求
   項１〜３のいずれか１項記載の洗浄剤組成物。
5. 【請求項５】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合量の合計
   が、全組成中に５〜９０重量％である請求項１〜４のい
   ずれか１項記載の洗浄剤組成物。
6. 【請求項６】 水で１０重量倍に希釈したときの水溶液
   のpHが４〜８である請求項１〜５のいずれか１項記載の
   洗浄剤組成物。
7. 【請求項７】 液体状である請求項１〜６のいずれか１
   項記載の洗浄剤組成物。
8. 【請求項８】 洗顔用洗浄剤である請求項１〜７のいず
   れか１項記載の洗浄剤組成物。