JPH0990663A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0990663A JPH0990663A JP7247086A JP24708695A JPH0990663A JP H0990663 A JPH0990663 A JP H0990663A JP 7247086 A JP7247086 A JP 7247086A JP 24708695 A JP24708695 A JP 24708695A JP H0990663 A JPH0990663 A JP H0990663A
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/14—Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
- G03G5/147—Cover layers
- G03G5/14708—Cover layers comprising organic material
- G03G5/14713—Macromolecular material
- G03G5/14747—Macromolecular material obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/14769—Other polycondensates comprising nitrogen atoms with or without oxygen atoms in the main chain
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Abstract
(57)【要約】
【課題】くり返しによる残留電位の上昇が少なく耐摩耗
性，耐久性に優れる正帯電の電子写真感光体を得る。 【解決手段】導電性基体上に電荷輸送層２，電荷発生層
３，表面保護層４をこの順に積層するとともに表面保護
層４にはポリアニリン系化合物を含ませる。
性，耐久性に優れる正帯電の電子写真感光体を得る。 【解決手段】導電性基体上に電荷輸送層２，電荷発生層
３，表面保護層４をこの順に積層するとともに表面保護
層４にはポリアニリン系化合物を含ませる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体の表面保
護層に係り、特に感度とくり返し特性に優れる電子写真
感光体の表面保護層に関する。
護層に係り、特に感度とくり返し特性に優れる電子写真
感光体の表面保護層に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体（以下感光体とも
称する）は、セレン，セレン合金，酸化亜鉛，硫化カド
ミウムなどの無機系の光導電性材料を使用したものが主
流であった。しかしながら、最近では無毒性，成膜性，
軽量性，低価格などの点から有機系の光導電性材料を使
用した感光体の開発が盛んに進められている。なかでも
感光層を、光を受容して電荷キャリアを発生させる電荷
発生層と発生した電荷キャリアを移動させる電荷輸送層
とに分けた、いわゆる機能分離積層型の有機系感光体と
するのが一般的である。この感光体は、各層をそれぞれ
の層の機能に最適な材料で形成して組み合わせることよ
り感度を大幅に向上させることおよび露光する光の波長
に応じてその分光感度を高めることができることなどの
利点があるので開発の主流となり、複写機，プリンタ，
ファックスなどの電子写真装置に使用されてきている。
称する）は、セレン，セレン合金，酸化亜鉛，硫化カド
ミウムなどの無機系の光導電性材料を使用したものが主
流であった。しかしながら、最近では無毒性，成膜性，
軽量性，低価格などの点から有機系の光導電性材料を使
用した感光体の開発が盛んに進められている。なかでも
感光層を、光を受容して電荷キャリアを発生させる電荷
発生層と発生した電荷キャリアを移動させる電荷輸送層
とに分けた、いわゆる機能分離積層型の有機系感光体と
するのが一般的である。この感光体は、各層をそれぞれ
の層の機能に最適な材料で形成して組み合わせることよ
り感度を大幅に向上させることおよび露光する光の波長
に応じてその分光感度を高めることができることなどの
利点があるので開発の主流となり、複写機，プリンタ，
ファックスなどの電子写真装置に使用されてきている。
【０００３】現在、実用化されている機能分離型の有機
系感光体の主流は、導電性基体の上に電荷発生層、電荷
輸送層をこの順に積層した感光層を備える構成のもので
ある。この積層型電子写真感光体において、一般に用い
られる電荷輸送剤は、ピラゾリン化合物，ヒドラゾン化
合物，オキサゾール化合物，カルバゾール化合物などの
電子供与性物質であるために電荷輸送層は正孔移動型と
なり、従って電荷発生層上に電荷輸送層を積層した場合
は、負帯電で使用されている。一方これらの電子写真感
光体は通常、帯電・露光・現像・転写・クリーニング・
除電というプロセスに繰り返し供されるが、この一連の
プロセスにおいて、負帯電に比べて正帯電の方がコロナ
放電が安定しており、また発生するオゾン量が少なく、
オゾン酸化による特性劣化が少ない。また従来から使用
されてきたセレン，セレンーテルル合金などの無機感光
体が正帯電で使用されるために、これらの電子写真プロ
セスが共有できるなどの理由で正帯電で使用できる有機
感光体に対する要望が強い。
系感光体の主流は、導電性基体の上に電荷発生層、電荷
輸送層をこの順に積層した感光層を備える構成のもので
ある。この積層型電子写真感光体において、一般に用い
られる電荷輸送剤は、ピラゾリン化合物，ヒドラゾン化
合物，オキサゾール化合物，カルバゾール化合物などの
電子供与性物質であるために電荷輸送層は正孔移動型と
なり、従って電荷発生層上に電荷輸送層を積層した場合
は、負帯電で使用されている。一方これらの電子写真感
光体は通常、帯電・露光・現像・転写・クリーニング・
除電というプロセスに繰り返し供されるが、この一連の
プロセスにおいて、負帯電に比べて正帯電の方がコロナ
放電が安定しており、また発生するオゾン量が少なく、
オゾン酸化による特性劣化が少ない。また従来から使用
されてきたセレン，セレンーテルル合金などの無機感光
体が正帯電で使用されるために、これらの電子写真プロ
セスが共有できるなどの理由で正帯電で使用できる有機
感光体に対する要望が強い。
【０００４】ここで通常の電荷発生層上に電荷輸送層を
積層した構成で正帯電にするには、電子輸送剤として、
トリニトロフルオレノンなどの電子受容性物質を用いれ
ばよいが、これらの電子受容性物質は、移動度が大きい
ものが余りなく、化学的に不安定であり、有害性がある
ので、一般には用いられていない。従って、電子供与性
物質を用いて正帯電を可能にするには、導電性支持体上
に電荷輸送層、電荷発生層の順で積層する構成が提案さ
れる。
積層した構成で正帯電にするには、電子輸送剤として、
トリニトロフルオレノンなどの電子受容性物質を用いれ
ばよいが、これらの電子受容性物質は、移動度が大きい
ものが余りなく、化学的に不安定であり、有害性がある
ので、一般には用いられていない。従って、電子供与性
物質を用いて正帯電を可能にするには、導電性支持体上
に電荷輸送層、電荷発生層の順で積層する構成が提案さ
れる。
【０００５】しかしながらこの場合には、電荷発生層か
ら電荷輸送層へのキャリア注入が大きく、帯電性が低下
したり、薄膜の電荷発生層が表面層となる為、機械的強
度が小さく、耐久性に劣るといった欠点を有していた。
そこで電荷輸送層と電荷発生層の上に更に表面保護層を
設けた３層構成の提案，或いは電荷輸送層・電荷発生層
・電荷注入阻止層・表面保護層の４層構成の提案，或い
は電荷輸送層・電荷発生層の２層構成において、電荷発
生層の樹脂比率を上げて厚膜化し、機械的強度を向上さ
せたもの、さらに電荷発生層に電荷輸送層を添加して、
感度を推持する提案がなされている（例 The 3rd inter
national congress in Advances in Non-Impact Printi
ng Technologies 予稿集ｐ１１５，電子写真学会第５
９回研究検討会予稿集ｐ１８４など）。
ら電荷輸送層へのキャリア注入が大きく、帯電性が低下
したり、薄膜の電荷発生層が表面層となる為、機械的強
度が小さく、耐久性に劣るといった欠点を有していた。
そこで電荷輸送層と電荷発生層の上に更に表面保護層を
設けた３層構成の提案，或いは電荷輸送層・電荷発生層
・電荷注入阻止層・表面保護層の４層構成の提案，或い
は電荷輸送層・電荷発生層の２層構成において、電荷発
生層の樹脂比率を上げて厚膜化し、機械的強度を向上さ
せたもの、さらに電荷発生層に電荷輸送層を添加して、
感度を推持する提案がなされている（例 The 3rd inter
national congress in Advances in Non-Impact Printi
ng Technologies 予稿集ｐ１１５，電子写真学会第５
９回研究検討会予稿集ｐ１８４など）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】一般に感光体の表面保
護層として樹脂薄膜ではポリエステル樹脂，ポリビニル
ブチラール樹脂，フェノール樹脂，酢酸セルロース，ス
チレン無水マレイン酸共重合体，ポリアミド樹脂，ポリ
イミド樹脂，メラミン樹脂（例：特公昭３８−１５４４
６号公報，特公昭５１−１５７４８号公報，特公昭６０
−５５３５７号公報，特公昭６１−２２３４５号公報
等）が提案されているが、繰り返し使用による傷，耐摩
耗性などの耐久性の点で十分とはいえない。またこれら
は薄膜のために耐久性が十分ではないだけでなく、膜厚
を厚くすると残留電位が上昇したり、繰り返し特性が悪
くなるといった欠陥をも有している。
護層として樹脂薄膜ではポリエステル樹脂，ポリビニル
ブチラール樹脂，フェノール樹脂，酢酸セルロース，ス
チレン無水マレイン酸共重合体，ポリアミド樹脂，ポリ
イミド樹脂，メラミン樹脂（例：特公昭３８−１５４４
６号公報，特公昭５１−１５７４８号公報，特公昭６０
−５５３５７号公報，特公昭６１−２２３４５号公報
等）が提案されているが、繰り返し使用による傷，耐摩
耗性などの耐久性の点で十分とはいえない。またこれら
は薄膜のために耐久性が十分ではないだけでなく、膜厚
を厚くすると残留電位が上昇したり、繰り返し特性が悪
くなるといった欠陥をも有している。
【０００７】そこで、保護層としてバインダー樹脂中に
金属酸化物を分散させた保護層を用いる方法（例：特公
昭５７−３９８４６号公報，特公昭５８−１２１０４４
公報等）も提案されているが、バインダー樹脂中におけ
る金属酸化物は、バインダー樹脂及び溶剤に不溶で、且
つその形状が塊状の為に保護層中の含有量が一定であっ
ても、その分散状態により、抵抗値が変動し、特性が不
安定になったり、配合比，粒径等を細かく制御しなけれ
ばならないとか、繰り返しによる変動を引き起こすとい
う欠点がある。
金属酸化物を分散させた保護層を用いる方法（例：特公
昭５７−３９８４６号公報，特公昭５８−１２１０４４
公報等）も提案されているが、バインダー樹脂中におけ
る金属酸化物は、バインダー樹脂及び溶剤に不溶で、且
つその形状が塊状の為に保護層中の含有量が一定であっ
ても、その分散状態により、抵抗値が変動し、特性が不
安定になったり、配合比，粒径等を細かく制御しなけれ
ばならないとか、繰り返しによる変動を引き起こすとい
う欠点がある。
【０００８】従来の技術では、感度，耐久性等の点で満
足できる特性のものはあまり得られておらず、正帯電で
安定して使用でき感光体として要求される特性を満足す
る高寿命な電子写真感光体の開発が望まれる。特に導電
性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層して正
帯電で感度を有する構成で、表面保護層に絶縁層を用い
る場合、電荷発生層で発生した電子・正孔のうち正孔は
電荷輸送層に注入されるが、電子は表面保護層を伝導す
るのに時間がかかり、トラップされることも多いので残
留電位の上昇が問題となる。また薄膜のために耐久性が
不十分なものである。
足できる特性のものはあまり得られておらず、正帯電で
安定して使用でき感光体として要求される特性を満足す
る高寿命な電子写真感光体の開発が望まれる。特に導電
性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層して正
帯電で感度を有する構成で、表面保護層に絶縁層を用い
る場合、電荷発生層で発生した電子・正孔のうち正孔は
電荷輸送層に注入されるが、電子は表面保護層を伝導す
るのに時間がかかり、トラップされることも多いので残
留電位の上昇が問題となる。また薄膜のために耐久性が
不十分なものである。
【０００９】本発明は上述の点に鑑みてなされその目的
は、表面保護層の改良により繰り返しによる残留電位上
昇が少なく、耐摩耗性，耐久性に優れる電子写真感光体
を提供することにある。
は、表面保護層の改良により繰り返しによる残留電位上
昇が少なく、耐摩耗性，耐久性に優れる電子写真感光体
を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、この発明
によれば、導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層、
表面保護層をこの順に積層してなる電子写真感光体にお
いて、前記表面保護層中に下記一般式（１）で示される
ポリアニリン系化合物を含有させることにより達成され
る。
によれば、導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層、
表面保護層をこの順に積層してなる電子写真感光体にお
いて、前記表面保護層中に下記一般式（１）で示される
ポリアニリン系化合物を含有させることにより達成され
る。
【００１１】
【化２】
【００１２】（一般式中、Ｒは水素原子，ハロゲン原
子，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アリール基，ア
ルコキシ基を示し、ｎは正の整数を表す。） 上述の発明においてポリアニリン系化合物はポリアニリ
ン，ポリオルソアニシジンまたはプロトン酸にてドーピ
ングされてなるとすることが有効であり、プロトン酸は
スルフォン酸，カルボン酸，リン酸又はこれらの潜在酸
を用いることが好適である。
子，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アリール基，ア
ルコキシ基を示し、ｎは正の整数を表す。） 上述の発明においてポリアニリン系化合物はポリアニリ
ン，ポリオルソアニシジンまたはプロトン酸にてドーピ
ングされてなるとすることが有効であり、プロトン酸は
スルフォン酸，カルボン酸，リン酸又はこれらの潜在酸
を用いることが好適である。
【００１３】
【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で示されるポリ
アニリン系化合物を含む表面保護層、又は前記一般式
（１）で示されるポリアニリン系化合物をプロトン酸に
てドーピングした表面保護層を設けることにより、正帯
電で感度を有し、繰り返しによる残留電位上昇が少な
く、耐摩耗性や耐久性に優れた電子写真感光体を得るこ
とが可能となる。
アニリン系化合物を含む表面保護層、又は前記一般式
（１）で示されるポリアニリン系化合物をプロトン酸に
てドーピングした表面保護層を設けることにより、正帯
電で感度を有し、繰り返しによる残留電位上昇が少な
く、耐摩耗性や耐久性に優れた電子写真感光体を得るこ
とが可能となる。
【００１４】この発明に使用される前記一般式（Ｉ）の
ポリアニリン系化合物のうちポリアニリンは、「Journa
l of the chemical society,chemical communication ;
1989,p.1736 」に述べられた方法、即ちアニリンと硫酸
の水溶液を低温にてペルオキソ２硫酸アンモニウムを酸
化剤として酸化重合し、得られたポリアニリンの粉末を
アンモニア水にて中和・脱ドープして得られる溶剤可溶
性ポリアニリンである。前記一般式（Ｉ）の重合体であ
るポリアニリンは、その構造は既に「Synthetic Metals
;21巻,p21(1988 刊) 」などの文献により紹介されてい
るが、不溶・不融の物質としてであり、加工性に乏し
く、この物質を含む膜を成膜することは難しく、感光体
の表面保護層に用いることは考えられていない。本発明
者等の、溶剤可溶性のポリアニリンまたはこれらの誘導
体はバインダー樹脂、例えばポリカーボネート，ポリエ
ステル，ポリアミド，ポリスチレン系樹脂，塩化ビニル
系樹脂，酢酸ビニル系樹脂，（メタ）アクリル系樹脂，
ポリビニルブチラール（アセタール，ホルマール）など
の樹脂と良好な相溶性を示す。溶剤可溶性ポリアニリン
系化合物の溶液、または溶剤可溶性のポリアニリン系化
合物を上述のバインダーと混合して調整した塗布液を用
いて成膜した表面保護層を有する感光体は、正帯電で感
度を有し、繰り返しによる残留電位上昇が少なく、耐摩
耗性，耐久性に優れている。またポリアニリンを極微
量、例えば数重量％含ませるだけで、有効である。
ポリアニリン系化合物のうちポリアニリンは、「Journa
l of the chemical society,chemical communication ;
1989,p.1736 」に述べられた方法、即ちアニリンと硫酸
の水溶液を低温にてペルオキソ２硫酸アンモニウムを酸
化剤として酸化重合し、得られたポリアニリンの粉末を
アンモニア水にて中和・脱ドープして得られる溶剤可溶
性ポリアニリンである。前記一般式（Ｉ）の重合体であ
るポリアニリンは、その構造は既に「Synthetic Metals
;21巻,p21(1988 刊) 」などの文献により紹介されてい
るが、不溶・不融の物質としてであり、加工性に乏し
く、この物質を含む膜を成膜することは難しく、感光体
の表面保護層に用いることは考えられていない。本発明
者等の、溶剤可溶性のポリアニリンまたはこれらの誘導
体はバインダー樹脂、例えばポリカーボネート，ポリエ
ステル，ポリアミド，ポリスチレン系樹脂，塩化ビニル
系樹脂，酢酸ビニル系樹脂，（メタ）アクリル系樹脂，
ポリビニルブチラール（アセタール，ホルマール）など
の樹脂と良好な相溶性を示す。溶剤可溶性ポリアニリン
系化合物の溶液、または溶剤可溶性のポリアニリン系化
合物を上述のバインダーと混合して調整した塗布液を用
いて成膜した表面保護層を有する感光体は、正帯電で感
度を有し、繰り返しによる残留電位上昇が少なく、耐摩
耗性，耐久性に優れている。またポリアニリンを極微
量、例えば数重量％含ませるだけで、有効である。
【００１５】この発明に係るポリアニリン系化合物を含
む表面保護層の膜厚は０．１μｍ〜２０μｍが好まし
く、より好適には０．５μｍ〜１５μｍである。そして
ポリアニリン系化合物の含有量は前述のように、極微量
でも効果はあるが、５重量％以上が望ましい。表面保護
層に含まれるポリアニリン系化合物が５重量％〜５０重
量％の場合、表面保護層の機能を充分に発現させるため
に成膜した表面保護層をプロトン酸の溶液に浸漬する
か、またはポリアニリン系化合物に対し、１重量％〜２
００重量％の、好ましくは５重量％〜１５０重量％のプ
ロトン酸を塗布液に加え、この塗布液を用いて表面保護
層を成膜するとよい。このとき用いるプロトン酸と感光
体の表面保護層としての適合性について検討した結果、
スルフォン酸，カルボン酸，リン酸または潜在酸が好適
であることがわかった。
む表面保護層の膜厚は０．１μｍ〜２０μｍが好まし
く、より好適には０．５μｍ〜１５μｍである。そして
ポリアニリン系化合物の含有量は前述のように、極微量
でも効果はあるが、５重量％以上が望ましい。表面保護
層に含まれるポリアニリン系化合物が５重量％〜５０重
量％の場合、表面保護層の機能を充分に発現させるため
に成膜した表面保護層をプロトン酸の溶液に浸漬する
か、またはポリアニリン系化合物に対し、１重量％〜２
００重量％の、好ましくは５重量％〜１５０重量％のプ
ロトン酸を塗布液に加え、この塗布液を用いて表面保護
層を成膜するとよい。このとき用いるプロトン酸と感光
体の表面保護層としての適合性について検討した結果、
スルフォン酸，カルボン酸，リン酸または潜在酸が好適
であることがわかった。
【００１６】この発明に係る感光体は導電性基板の上
に、電荷輸送層，電荷発生層をこの順に積層し、その上
に前述の表面保護層を設けた機能分離型感光体である。
その中で、電荷輸送層は、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル），ポリ（ビニルアントラセン），ポリシランなどの
高分子化合物の溶液を塗布、乾燥するか、あるいはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，エナミン化合物，ス
チリル系化合物，アリールメタン化合物，アリールアミ
ン化合物，ブタジエン化合物，アジン化合物などの低分
子化合物を適正な成膜性を有するバインダーと共に有機
溶媒に溶解した溶液を塗布乾燥することにより成膜する
ことができ。これらの低分子化合物に用いられるバイン
ダーとしては、ボリカーボネート樹脂，ポリエステル樹
脂，ポリエチレン樹脂，（メタ）アクリル樹脂，シリコ
ーン樹脂などがあり、低分子化合物１００重量部に対
し、５０重量部〜２００重量部の割合で用いることがで
きる。電荷輸送層の膜厚は１０μｍ〜３０μｍが望まし
い。電荷発生層は電荷輸送層の上に電荷発生物質を単独
で、あるいはバインダーと共に有機溶媒に分散溶解した
ものを塗布乾燥して形成される。電荷発生物質の例とし
ては、アゾ系顔料，アントラキノン系顔料，多環キノン
系顔料，インジゴ系顔料，ジフェニルメタン系顔料，ア
ジン系顔料，シアニン系顔料，ペリレン顔料，スクアリ
リウム顔料，フタロシアニン系顔料などが挙げられる。
バインダーとしてはポリアミド樹脂，シリコーン樹脂，
ポリエステル樹脂，ポリカーボネート樹脂，フェノキシ
樹脂，ポリスチレン樹脂，ポリビニル（ブチラール，ホ
ルマール，アセタール）樹脂，（メタ）アクリル樹脂，
塩化ビニル樹脂などが単独または混合して用いられる。
これらのバインダーは、電荷発生物質１００重量部に対
して、５重量部〜２００重量部、好ましくは１０重量部
〜１００重量部の割合で使用される。電荷発生層の膜厚
は０．０５μｍ〜２．０μｍが望ましい。
に、電荷輸送層，電荷発生層をこの順に積層し、その上
に前述の表面保護層を設けた機能分離型感光体である。
その中で、電荷輸送層は、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル），ポリ（ビニルアントラセン），ポリシランなどの
高分子化合物の溶液を塗布、乾燥するか、あるいはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，エナミン化合物，ス
チリル系化合物，アリールメタン化合物，アリールアミ
ン化合物，ブタジエン化合物，アジン化合物などの低分
子化合物を適正な成膜性を有するバインダーと共に有機
溶媒に溶解した溶液を塗布乾燥することにより成膜する
ことができ。これらの低分子化合物に用いられるバイン
ダーとしては、ボリカーボネート樹脂，ポリエステル樹
脂，ポリエチレン樹脂，（メタ）アクリル樹脂，シリコ
ーン樹脂などがあり、低分子化合物１００重量部に対
し、５０重量部〜２００重量部の割合で用いることがで
きる。電荷輸送層の膜厚は１０μｍ〜３０μｍが望まし
い。電荷発生層は電荷輸送層の上に電荷発生物質を単独
で、あるいはバインダーと共に有機溶媒に分散溶解した
ものを塗布乾燥して形成される。電荷発生物質の例とし
ては、アゾ系顔料，アントラキノン系顔料，多環キノン
系顔料，インジゴ系顔料，ジフェニルメタン系顔料，ア
ジン系顔料，シアニン系顔料，ペリレン顔料，スクアリ
リウム顔料，フタロシアニン系顔料などが挙げられる。
バインダーとしてはポリアミド樹脂，シリコーン樹脂，
ポリエステル樹脂，ポリカーボネート樹脂，フェノキシ
樹脂，ポリスチレン樹脂，ポリビニル（ブチラール，ホ
ルマール，アセタール）樹脂，（メタ）アクリル樹脂，
塩化ビニル樹脂などが単独または混合して用いられる。
これらのバインダーは、電荷発生物質１００重量部に対
して、５重量部〜２００重量部、好ましくは１０重量部
〜１００重量部の割合で使用される。電荷発生層の膜厚
は０．０５μｍ〜２．０μｍが望ましい。
【００１７】
【実施例】以下にこの発明の実施例について説明する。
なお以下に部とあるのは重量部を指す。 実施例１ ポリアニリン合成例 まずポリアニリンの合成例について説明する。１０００
部の蒸留水に９８部の硫酸、９３部のアニリンを加え、
水冷して−５℃にまで冷却する。この冷却液に１０００
部の蒸留水に１９６部の硫酸，１９６部のパーオキソ２
硫酸アンモニウムを加えた溶液を−５℃の冷却下で攪拌
しながら、徐々に添加する。添加後、冷却した状態で一
昼夜放置すると濃青緑色の沈澱が生成する。この沈澱物
を蒸留水で洗浄し、続いてアンモニア水で硫酸根の存在
が認められなくなるまで洗浄する。さらに蒸留水で充分
洗浄し、乾燥すると、濃青色のポリアニリンが得られ
る。このようにして得られたポリアニリンは溶媒Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）中に８重量％まで良好に溶解
し、青色の溶液が得られ、ＮＭＰ中にＬｉＢｒを０．０
１ｍｏｌ／ｄｍ3 の濃度で溶解した液を溶解液としてゲ
ル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により分子量を測
定したところ、重量平均分子量Ｍｗは１５万（ポリスチ
レン換算）であった。 ポリオルソアニシジンの合成例 次にポリオルソアニシジンの合成例について説明する。
１０００部の蒸留水に２５０部のｏ−アニシジン，２０
５６部の３６％塩酸水溶液を加え水冷して１０℃以下に
冷却する。この冷却液に１３８９６部の３３．３％過硫
酸アンモニウム水溶液を１０℃以下の冷却下で攪拌しな
がら徐々に添加する。約２時間反応を続けた後、反応液
を吸引濾過する。濾物を純水で洗浄し、デカンテーショ
ンさせ、一昼夜放置後、再び濾過を行う。
なお以下に部とあるのは重量部を指す。 実施例１ ポリアニリン合成例 まずポリアニリンの合成例について説明する。１０００
部の蒸留水に９８部の硫酸、９３部のアニリンを加え、
水冷して−５℃にまで冷却する。この冷却液に１０００
部の蒸留水に１９６部の硫酸，１９６部のパーオキソ２
硫酸アンモニウムを加えた溶液を−５℃の冷却下で攪拌
しながら、徐々に添加する。添加後、冷却した状態で一
昼夜放置すると濃青緑色の沈澱が生成する。この沈澱物
を蒸留水で洗浄し、続いてアンモニア水で硫酸根の存在
が認められなくなるまで洗浄する。さらに蒸留水で充分
洗浄し、乾燥すると、濃青色のポリアニリンが得られ
る。このようにして得られたポリアニリンは溶媒Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）中に８重量％まで良好に溶解
し、青色の溶液が得られ、ＮＭＰ中にＬｉＢｒを０．０
１ｍｏｌ／ｄｍ3 の濃度で溶解した液を溶解液としてゲ
ル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により分子量を測
定したところ、重量平均分子量Ｍｗは１５万（ポリスチ
レン換算）であった。 ポリオルソアニシジンの合成例 次にポリオルソアニシジンの合成例について説明する。
１０００部の蒸留水に２５０部のｏ−アニシジン，２０
５６部の３６％塩酸水溶液を加え水冷して１０℃以下に
冷却する。この冷却液に１３８９６部の３３．３％過硫
酸アンモニウム水溶液を１０℃以下の冷却下で攪拌しな
がら徐々に添加する。約２時間反応を続けた後、反応液
を吸引濾過する。濾物を純水で洗浄し、デカンテーショ
ンさせ、一昼夜放置後、再び濾過を行う。
【００１８】濾液のＰＨが６になるまで水洗を繰り返
し、濾物を３０℃で風乾させ、ポリオルソアニシジンを
得た。このようにして得られたポリオルソアニシジン
は、溶媒ＮＭＰ中に８重量％まで溶解し、茶褐色の溶液
が得られ、ＮＭＰ中にＬｉＢｒを０．０１ｍｏｌ／ｄｍ
3 の濃度で溶解した液を溶解液としてゲル浸透クロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により分子量を測定したところ、
重量平均分子量は１１００であった。
し、濾物を３０℃で風乾させ、ポリオルソアニシジンを
得た。このようにして得られたポリオルソアニシジン
は、溶媒ＮＭＰ中に８重量％まで溶解し、茶褐色の溶液
が得られ、ＮＭＰ中にＬｉＢｒを０．０１ｍｏｌ／ｄｍ
3 の濃度で溶解した液を溶解液としてゲル浸透クロマト
グラフィー（ＧＰＣ）により分子量を測定したところ、
重量平均分子量は１１００であった。
【００１９】図１はこの発明の実施例に係る感光体を示
す断面図である。外径６０ｍｍ，内径５６ｍｍ，長さ２
９８ｍｍ，表面粗さが最大高さでＲｍａｘ１．０μｍの
導電性基体１上に電荷輸送層２を形成する下記化学式
（II）−１で示すヒドラゾン化合物１０重量部、ポリカ
ーボネート（三菱ガス化学製：商品名「ユーピロンＰＣ
Ｚ−３００」）１０重量部、テトラヒドロフラン８０重
量部からなる塗液を導電性基体１上に、浸漬塗布し、乾
燥厚み２０μｍの電荷輸送層２を形成した。電荷輸送層
２を設けた導電性基体１上に、下記化学式(III）−１で
示すアゾ化合物２．１重量部、ボリビニルアセタール
（積水化学製：商品名「エスレックＫＳ−１」）１．０
重量部をメタノール１６重量部、メチルエチルケトン４
重量部と共にサンドミルで分散し、さらにメタノール６
０重量部、ノルマルブタノール２０重量部を加えて調合
した塗液を電荷輸送層２上に浸漬塗布し、乾燥厚さ０．
２μｍの電荷発生層３を形成した。さらにこの上に前記
の様にして得られたポリアニリンをＮＭＰに８重量％の
濃度で溶解した塗布液を浸漬塗布して、乾燥膜厚５．０
μｍの表面保護層４を形成して感光体を作製した。
す断面図である。外径６０ｍｍ，内径５６ｍｍ，長さ２
９８ｍｍ，表面粗さが最大高さでＲｍａｘ１．０μｍの
導電性基体１上に電荷輸送層２を形成する下記化学式
（II）−１で示すヒドラゾン化合物１０重量部、ポリカ
ーボネート（三菱ガス化学製：商品名「ユーピロンＰＣ
Ｚ−３００」）１０重量部、テトラヒドロフラン８０重
量部からなる塗液を導電性基体１上に、浸漬塗布し、乾
燥厚み２０μｍの電荷輸送層２を形成した。電荷輸送層
２を設けた導電性基体１上に、下記化学式(III）−１で
示すアゾ化合物２．１重量部、ボリビニルアセタール
（積水化学製：商品名「エスレックＫＳ−１」）１．０
重量部をメタノール１６重量部、メチルエチルケトン４
重量部と共にサンドミルで分散し、さらにメタノール６
０重量部、ノルマルブタノール２０重量部を加えて調合
した塗液を電荷輸送層２上に浸漬塗布し、乾燥厚さ０．
２μｍの電荷発生層３を形成した。さらにこの上に前記
の様にして得られたポリアニリンをＮＭＰに８重量％の
濃度で溶解した塗布液を浸漬塗布して、乾燥膜厚５．０
μｍの表面保護層４を形成して感光体を作製した。
【００２０】
【化３】
【００２１】
【化４】
【００２２】実施例２ 実施例１において電荷輸送層を化学式（II）−２で示す
ヒドラゾン化合物とし、電荷発生層を化学式(III）−２
で示すアゾ化合物に替えて実施例１と同様にして感光体
を作製した。さらにポリアニリンを含む表面保護層の塗
布液を実施例１の塗布液にポリアニリンに対して２倍量
ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）製：ユーピ
ロンＰＣＺ−３００）を加えて溶解し、さらにポリアニ
リンに対して１０％量のカンファースルフォン酸を加え
て調製したこと以外は実施例１と同様にして感光体を作
製した。 実施例３ 実施例１において、電荷輸送層を化学式（II）−３の化
合物とし、電荷発生層を化学式(III）−３で示す化合物
に替えて感光体を作製した。さらにポリアニリンを含む
表面保護層の塗布液を実施例１の塗布液にポリアニリン
に対して３倍量のポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学
（株）製：ユーピロンＰＣＺ−３００）を加えて溶解
し、それにさらにポリアニリンに対して２０％量のビス
（２−エチルヘキシル）ハイドロゲンフォスフェイトを
加えて調製したこと以外は実施例１と同様にして感光体
を作製した。 実施例４ 実施例１において、表面保護層としてポリオルソアニシ
ジンをＮＭＰに対して、８重量％の濃度で溶解した塗布
液に替えたこと以外は実施例１と同様にして感光体を作
製した。 実施例５ 実施例２において、表面保護層としてポリオルソアニシ
ジンを用いた事以外は、実施例３と同様にして感光体を
作製した。 実施例６ 実施例３において、表面保護層としてポリオルソアニシ
ジンを用いたこと以外は実施例２と同様にして感光体を
作製した。 比較例１ 実施例１において、表面保護層の塗布液を共重合ポリア
ニリン樹脂（東レ（株）製：アミランＣＭ−８０００）
５部とメタノール１００重量部からなりポリアニリンを
含まない塗布液に替えたこと以外は実施例１と同様にし
て感光体を作製した。 比較例２ 実施例１において、表面保護層を設けないで電荷輸送
層，電荷発生層を形成したこと以外は実施例１と同様に
して感光体を作製した。 比較例３ 実施例２において、表面保護層塗布液にプロトン酸とし
て硫酸をポリアニリンに対して１０％量加えて塗布液に
替えたこと以外は実施例２と同様にして感光体を作製し
た。
ヒドラゾン化合物とし、電荷発生層を化学式(III）−２
で示すアゾ化合物に替えて実施例１と同様にして感光体
を作製した。さらにポリアニリンを含む表面保護層の塗
布液を実施例１の塗布液にポリアニリンに対して２倍量
ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）製：ユーピ
ロンＰＣＺ−３００）を加えて溶解し、さらにポリアニ
リンに対して１０％量のカンファースルフォン酸を加え
て調製したこと以外は実施例１と同様にして感光体を作
製した。 実施例３ 実施例１において、電荷輸送層を化学式（II）−３の化
合物とし、電荷発生層を化学式(III）−３で示す化合物
に替えて感光体を作製した。さらにポリアニリンを含む
表面保護層の塗布液を実施例１の塗布液にポリアニリン
に対して３倍量のポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学
（株）製：ユーピロンＰＣＺ−３００）を加えて溶解
し、それにさらにポリアニリンに対して２０％量のビス
（２−エチルヘキシル）ハイドロゲンフォスフェイトを
加えて調製したこと以外は実施例１と同様にして感光体
を作製した。 実施例４ 実施例１において、表面保護層としてポリオルソアニシ
ジンをＮＭＰに対して、８重量％の濃度で溶解した塗布
液に替えたこと以外は実施例１と同様にして感光体を作
製した。 実施例５ 実施例２において、表面保護層としてポリオルソアニシ
ジンを用いた事以外は、実施例３と同様にして感光体を
作製した。 実施例６ 実施例３において、表面保護層としてポリオルソアニシ
ジンを用いたこと以外は実施例２と同様にして感光体を
作製した。 比較例１ 実施例１において、表面保護層の塗布液を共重合ポリア
ニリン樹脂（東レ（株）製：アミランＣＭ−８０００）
５部とメタノール１００重量部からなりポリアニリンを
含まない塗布液に替えたこと以外は実施例１と同様にし
て感光体を作製した。 比較例２ 実施例１において、表面保護層を設けないで電荷輸送
層，電荷発生層を形成したこと以外は実施例１と同様に
して感光体を作製した。 比較例３ 実施例２において、表面保護層塗布液にプロトン酸とし
て硫酸をポリアニリンに対して１０％量加えて塗布液に
替えたこと以外は実施例２と同様にして感光体を作製し
た。
【００２３】以上の様にして作製した各感光体につい
て、感光体特性を感光体のプロセス試験機で評価した。
感光体を試験機に取付け周速６０ｍｍ／ｓで回転させな
がら、コロトロンで＋６００Ｖに帯電し、光の無照射時
の電位をもって暗部電位Ｖo とする。その後５秒間暗所
に放置した時の電位を測定し、その間の電位保持率ＶK5
（％）を求める。続いて感光体における照度３０ｌｘと
なる状態でハロゲンランプよりの光を照射し０．２秒後
の電位をもって明部電位ＶL とする。更に１．５秒照射
後の電位をもって、残留電位Ｖｒとする。前述のような
帯電・露光を１サイクルとするプロセスを１万回繰り返
し初期（１回目）と１万回繰り返し後の感光体特性を測
定した。その結果を表１に示す。
て、感光体特性を感光体のプロセス試験機で評価した。
感光体を試験機に取付け周速６０ｍｍ／ｓで回転させな
がら、コロトロンで＋６００Ｖに帯電し、光の無照射時
の電位をもって暗部電位Ｖo とする。その後５秒間暗所
に放置した時の電位を測定し、その間の電位保持率ＶK5
（％）を求める。続いて感光体における照度３０ｌｘと
なる状態でハロゲンランプよりの光を照射し０．２秒後
の電位をもって明部電位ＶL とする。更に１．５秒照射
後の電位をもって、残留電位Ｖｒとする。前述のような
帯電・露光を１サイクルとするプロセスを１万回繰り返
し初期（１回目）と１万回繰り返し後の感光体特性を測
定した。その結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】 表１に見られるように、ポリアニリン又はポリオルソア
ニシジンからなる表面保護層を設けた実施例１又は実施
例４の感光体、ポリアニリン又はポリオルソアニシジン
をスルフォン酸，リン酸でドーピングし、バインダーと
してポリカーボネートを用いた表面保護層を設けた実施
例２，３，５，６の各感光体は、共重合ポリアミド樹脂
からなり、ポリアニリンを含まない表面保護層を設けた
比較例１の感光体、表面保護層を設けていない比較例２
の感光体、及び表面保護層としてポリアニリンを含むが
無機系の硫酸によりドーピングした比較例３の感光体に
比べて、初期，１万回繰り返し後での帯電性、電位保持
率が高く、残留電位も低く良好であることが明らかであ
る。
ニシジンからなる表面保護層を設けた実施例１又は実施
例４の感光体、ポリアニリン又はポリオルソアニシジン
をスルフォン酸，リン酸でドーピングし、バインダーと
してポリカーボネートを用いた表面保護層を設けた実施
例２，３，５，６の各感光体は、共重合ポリアミド樹脂
からなり、ポリアニリンを含まない表面保護層を設けた
比較例１の感光体、表面保護層を設けていない比較例２
の感光体、及び表面保護層としてポリアニリンを含むが
無機系の硫酸によりドーピングした比較例３の感光体に
比べて、初期，１万回繰り返し後での帯電性、電位保持
率が高く、残留電位も低く良好であることが明らかであ
る。
【００２５】
【発明の効果】この発明によれば、導電性支持体上に電
荷輸送層、電荷発生層、表面保護層の順に積層し、前記
表面保護層中に前記一般式（Ｉ）で示されるポリアニリ
ン系化合物を含有させ、またはプロトン酸としてスルフ
ォン酸，カルボン酸，リン酸またはこれらの潜在酸をド
ーピングさせた表面保護層を設けたので、繰り返しによ
る残留電位上昇が少なく、耐摩耗性に優れ正帯電用電子
写真感光体が得られる。
荷輸送層、電荷発生層、表面保護層の順に積層し、前記
表面保護層中に前記一般式（Ｉ）で示されるポリアニリ
ン系化合物を含有させ、またはプロトン酸としてスルフ
ォン酸，カルボン酸，リン酸またはこれらの潜在酸をド
ーピングさせた表面保護層を設けたので、繰り返しによ
る残留電位上昇が少なく、耐摩耗性に優れ正帯電用電子
写真感光体が得られる。
【図１】この発明の実施例に係る感光体を示す断面図
１ 導電性基体 ２ 電荷輸送層 ３ 電荷発生層 ４ 表面保護層 １１ 感光層
Claims (5)
- 【請求項１】導電性基体上に電荷輸送層、電荷発生層、
表面保護層をこの順に積層してなる電子写真感光体にお
いて、前記表面保護層中に下記一般式（１）で示される
ポリアニリン系化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体。 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ｒは水素原子，ハロゲン原子，ニト
ロ基，シアノ基，アルキル基，アリール基，アルコキシ
基を示し、ｎは正の整数を表す。） - 【請求項２】一般式（１）で示されるポリアニリン系化
合物はポリアニリンであることを特徴とする請求項１に
記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】一般式（１）で示されるポリアニリン系化
合物はポリオルソアニシジンであることを特徴とする請
求項１に記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】一般式（１）で示されるポリアニリン系化
合物はプロトン酸にてドーピングしてなることを特徴と
する請求項１に記載の電子写真感光体。 - 【請求項５】プロトン酸がスルフォン酸，カルボン酸，
リン酸またはこれらの潜在酸であることを特徴とする請
求項４に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7247086A JP3042383B2 (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 電子写真感光体 |
| KR1019960041831A KR970016842A (ko) | 1995-09-26 | 1996-09-24 | 전자사진 감광체 |
| US08/719,023 US5733696A (en) | 1995-09-26 | 1996-09-24 | Inverted-lamination organic positive-photoconductor for electrophotography |
| DE19639426A DE19639426A1 (de) | 1995-09-26 | 1996-09-25 | Fotoleiter für Elektrofotografie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7247086A JP3042383B2 (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0990663A true JPH0990663A (ja) | 1997-04-04 |
| JP3042383B2 JP3042383B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=17158224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7247086A Expired - Fee Related JP3042383B2 (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5733696A (ja) |
| JP (1) | JP3042383B2 (ja) |
| KR (1) | KR970016842A (ja) |
| DE (1) | DE19639426A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6478987B1 (en) * | 1999-09-20 | 2002-11-12 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Proton conducting polymer, method for producing the same, solid polymer electrolyte and electrode |
| JP4885535B2 (ja) * | 2005-12-26 | 2012-02-29 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6055357A (ja) * | 1983-09-07 | 1985-03-30 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS6315446A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-01-22 | Nec Corp | 半導体装置の製造方法 |
| JPS6415748A (en) * | 1987-07-09 | 1989-01-19 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic sensitive body |
| JP2611993B2 (ja) * | 1987-07-16 | 1997-05-21 | 大川原化工機株式会社 | マイクロカプセルとその製造方法 |
| DE69308067T2 (de) * | 1992-05-19 | 1997-07-31 | Canon Kk | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, elektrophotographisches Gerät und Vorrichtungseinheit unter Verwendung desselben |
| US5455135A (en) * | 1992-12-18 | 1995-10-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member with overlayer and electrophotographic apparatus employing same |
| JPH08121044A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Tohoku Electric Power Co Inc | ブラインドの自動制御方法 |
| JPH09223445A (ja) * | 1996-02-16 | 1997-08-26 | Omron Corp | 電磁継電器 |
-
1995
- 1995-09-26 JP JP7247086A patent/JP3042383B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-09-24 KR KR1019960041831A patent/KR970016842A/ko not_active Withdrawn
- 1996-09-24 US US08/719,023 patent/US5733696A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-25 DE DE19639426A patent/DE19639426A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| KR970016842A (ko) | 1997-04-28 |
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