JPH10101598A - テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有
し、それらの温度変化が極めて小さく、大きなΔｎを有
し、かつ低温下で他の液晶材料との相溶性に優れた液晶
性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成
物を用いて構成した液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル
基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン
基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されていてもよ
く、；Ｘはハロゲン原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−
ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、又は−ＣＦＨ2を示し、；Ｙ1、
Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5およびＹ6は相互に独立してＨまた
はＦを示すが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のうち少なくと
も２つはＦを示し、また、この化合物を構成する原子は
いずれもその同位体原子で置換されていてもよい。）で
表されるテルフェニル誘導体。これを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
し、それらの温度変化が極めて小さく、大きなΔｎを有
し、かつ低温下で他の液晶材料との相溶性に優れた液晶
性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成
物を用いて構成した液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル
基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン
基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されていてもよ
く、；Ｘはハロゲン原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−
ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、又は−ＣＦＨ2を示し、；Ｙ1、
Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5およびＹ6は相互に独立してＨまた
はＦを示すが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のうち少なくと
も２つはＦを示し、また、この化合物を構成する原子は
いずれもその同位体原子で置換されていてもよい。）で
表されるテルフェニル誘導体。これを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規液晶性化合物
および液晶組成物に関し、更に詳しくは、フッ素置換−
１，４−フェニレン基を有するテルフェニル誘導体、こ
の化合物を含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物
を用いて構成した液晶表示素子に関する。
および液晶組成物に関し、更に詳しくは、フッ素置換−
１，４−フェニレン基を有するテルフェニル誘導体、こ
の化合物を含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物
を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶性化合物（本願において、液晶性化
合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示
さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物
の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時
計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されて
いる。近年では、高コントラスト、広視野角等の特性を
有するＴＦＴ型ディスプレイの研究が盛んに行われてい
る。ＴＦＴ用の液晶組成物には、高い電圧保持率および
低いしきい値電圧（Ｖｔｈ）を有し、それらの温度変化
が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料と
の相溶性に優れ、低粘性であること等の物性が求められ
ている。また、大きなΔｎを有する液晶組成物は応答速
度の向上に有用である。このような特性を有する液晶組
成物を構成する成分としてフッ素置換された液晶性化合
物が好適であり、１）特公昭６３−１３４１１、２）特
公昭６３−４４１３２、３）特開平２−２３３６２６、
４）特表平２−５０１３１１、５）特表平３−５００４
１３、６）特表平３−５０４０１８、７）特表平５−５
０２６７６、８）特表平６−５０４０３２、９）ＧＢ２
２５７７０１、１０）ＥＰ４３９０８９等に記載されて
いるように、現在までに数多くの検討が行われている。
合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示
さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物
の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時
計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されて
いる。近年では、高コントラスト、広視野角等の特性を
有するＴＦＴ型ディスプレイの研究が盛んに行われてい
る。ＴＦＴ用の液晶組成物には、高い電圧保持率および
低いしきい値電圧（Ｖｔｈ）を有し、それらの温度変化
が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料と
の相溶性に優れ、低粘性であること等の物性が求められ
ている。また、大きなΔｎを有する液晶組成物は応答速
度の向上に有用である。このような特性を有する液晶組
成物を構成する成分としてフッ素置換された液晶性化合
物が好適であり、１）特公昭６３−１３４１１、２）特
公昭６３−４４１３２、３）特開平２−２３３６２６、
４）特表平２−５０１３１１、５）特表平３−５００４
１３、６）特表平３−５０４０１８、７）特表平５−５
０２６７６、８）特表平６−５０４０３２、９）ＧＢ２
２５７７０１、１０）ＥＰ４３９０８９等に記載されて
いるように、現在までに数多くの検討が行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の要求特性に鑑み、極めて高い電圧保持率および低いし
きい値電圧を有し、それらの温度変化が極めて小さく、
大きなΔｎを有する上、特に低温下で他の液晶材料との
相溶性に優れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を
提供することにある。
の要求特性に鑑み、極めて高い電圧保持率および低いし
きい値電圧を有し、それらの温度変化が極めて小さく、
大きなΔｎを有する上、特に低温下で他の液晶材料との
相溶性に優れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）
の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または
分岐アルキル基を示し、これらの基中の相隣接しない任
意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されて
いてもよく、；Ｘはハロゲン原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、または−ＣＦＨ2を示
し、；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5およびＹ6は相互に独立
してＨまたはＦを示すが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のう
ち少なくとも２つはＦを示し、ただし、 ａ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆである場
合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｂ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝−ＣＦ3ま
たは−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5＝Ｙ6＝ＦまたはＹ5＝Ｙ
6＝Ｈであり、 ｃ）Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝−ＣＦ3で
ある場合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｄ）Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆまたは−
ＯＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ｅ）Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈ、かつＸ＝Ｆである場
合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｆ）Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈ、かつＸ＝−ＯＣＦ3
または−ＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ｇ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｃｌである
場合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｈ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆ、−ＣＦ
3または−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5＝Ｆであり、 ｉ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、かつＸ＝Ｃｌまたは−Ｏ
ＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ただし、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈである場合、Ｙ1
＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈである場合、およびＹ3＝Ｙ4
＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈである場合のいずれの場合において
も、Ｘ＝Ｃｌであることはなく、また、この化合物を構
成する原子はいずれもその同位体原子で置換されていて
もよい。）で表されるテルフェニル誘導体が所期の性能
を有することを知り本発明を完成するに至った。一般式
（１）で表される化合物の一部は、前記先行文献６）〜
１０）等に形式的には包含されが、これら先行文献には
本発明の化合物に関しては物性値等のデータが一切記載
されておらず、その特性について具体的な言及もなく、
本発明を示唆するものではなかった。一般式（１）で表
される化合物は下記の（ａ−１）〜（ａ−６）のように
類別される。 Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ−Ｑ （ａ−１） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−２） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−３） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−４） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−５） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−６） 式中、Ｒは前記と同様の意味を示し、Ｂは１，４−フェ
ニレン基、Ｂ（Ｆ）は３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン基、Ｂ（Ｆ，Ｆ）は３，５−ジフルオロ−１，４−フ
ェニレン基を示し、Ｑは以下に示した基を表す。
分岐アルキル基を示し、これらの基中の相隣接しない任
意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されて
いてもよく、；Ｘはハロゲン原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、または−ＣＦＨ2を示
し、；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5およびＹ6は相互に独立
してＨまたはＦを示すが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のう
ち少なくとも２つはＦを示し、ただし、 ａ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆである場
合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｂ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝−ＣＦ3ま
たは−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5＝Ｙ6＝ＦまたはＹ5＝Ｙ
6＝Ｈであり、 ｃ）Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝−ＣＦ3で
ある場合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｄ）Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆまたは−
ＯＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ｅ）Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈ、かつＸ＝Ｆである場
合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｆ）Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈ、かつＸ＝−ＯＣＦ3
または−ＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ｇ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｃｌである
場合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｈ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆ、−ＣＦ
3または−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5＝Ｆであり、 ｉ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、かつＸ＝Ｃｌまたは−Ｏ
ＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ただし、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈである場合、Ｙ1
＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈである場合、およびＹ3＝Ｙ4
＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈである場合のいずれの場合において
も、Ｘ＝Ｃｌであることはなく、また、この化合物を構
成する原子はいずれもその同位体原子で置換されていて
もよい。）で表されるテルフェニル誘導体が所期の性能
を有することを知り本発明を完成するに至った。一般式
（１）で表される化合物の一部は、前記先行文献６）〜
１０）等に形式的には包含されが、これら先行文献には
本発明の化合物に関しては物性値等のデータが一切記載
されておらず、その特性について具体的な言及もなく、
本発明を示唆するものではなかった。一般式（１）で表
される化合物は下記の（ａ−１）〜（ａ−６）のように
類別される。 Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ−Ｑ （ａ−１） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−２） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−３） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−４） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−５） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−６） 式中、Ｒは前記と同様の意味を示し、Ｂは１，４−フェ
ニレン基、Ｂ（Ｆ）は３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン基、Ｂ（Ｆ，Ｆ）は３，５−ジフルオロ−１，４−フ
ェニレン基を示し、Ｑは以下に示した基を表す。
【０００７】
【化６】
【０００８】（基中Ｙ5、Ｙ6およびＸは前記と同様の意
味を示す。） 式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基
であるが、具体的には直鎖アルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、デシル、ペンタデシル、イコシル等を、また分岐
アルキル基としてはイソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−メチル−ブチル、イソペンチル、
イソヘキシル、３−エチルオクチル、３，８−ジメチル
テトラデシル、５−エチル−５−メチルノナデシル等を
例示することができる。なお、分岐アルキル基は光学活
性を示すものであってもよく、そのような化合物はキラ
ルドープ剤として有用である。
味を示す。） 式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基
であるが、具体的には直鎖アルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、デシル、ペンタデシル、イコシル等を、また分岐
アルキル基としてはイソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−メチル−ブチル、イソペンチル、
イソヘキシル、３−エチルオクチル、３，８−ジメチル
テトラデシル、５−エチル−５−メチルノナデシル等を
例示することができる。なお、分岐アルキル基は光学活
性を示すものであってもよく、そのような化合物はキラ
ルドープ剤として有用である。
【０００９】また、これらのアルキル基中の相隣接しな
い任意のメチレン基は酸素原子で置換されていてもよ
く、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペンチルオキシおよびノニルオキシ等のアルコ
キシ基、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシ
オクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシ
プロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチ
ル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘ
キシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘプチルオキシメチルおよびオクチル
オキシメチル等のアルコキシアルキル基等を例示するこ
とができる。
い任意のメチレン基は酸素原子で置換されていてもよ
く、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペンチルオキシおよびノニルオキシ等のアルコ
キシ基、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシ
オクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシ
プロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチ
ル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘ
キシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘプチルオキシメチルおよびオクチル
オキシメチル等のアルコキシアルキル基等を例示するこ
とができる。
【００１０】本発明の一般式（１）で示される液晶性化
合物は、一般的な有機合成法によって製造することがで
きるが、例えば以下のような方法で簡便に製造すること
ができる。
合物は、一般的な有機合成法によって製造することがで
きるが、例えば以下のような方法で簡便に製造すること
ができる。
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ、Ｙ1〜Ｙ6およびＸは前記と同
様の意味を示し、ＸａおよびＸｂはハロゲン原子を示
す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１に示すごとく、トルエンある
いはキシレン等とエタノール等のアルコール類および水
の混合溶媒中、Ｋ2ＣＯ3あるいはＮａ2ＣＯ3等の塩基お
よび炭素担持パラジウム（Ｐｄ−Ｃ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3)
４、ＰｄＣｌ2(ＰＰｈ3)2 等の触媒存在下、ハロゲン化
合物（２）とジヒドロキシボラン誘導体（３）とを反応
させることにより本発明化合物の（１）を製造すること
ができる。あるいは、ｓｃｈｅｍｅ２に示すごとく、ハ
ロゲン化合物（２）とｎ−ＢｕＬｉまたはｓｅｃ−Ｂｕ
Ｌｉ等のリチウム化合物、およびＺｎＣｌ2またはＺｎ
Ｂｒ2等の亜鉛化合物とを反応させた後、ハロゲン化合
物（４）と反応させることによっても製造することがで
きる。
様の意味を示し、ＸａおよびＸｂはハロゲン原子を示
す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１に示すごとく、トルエンある
いはキシレン等とエタノール等のアルコール類および水
の混合溶媒中、Ｋ2ＣＯ3あるいはＮａ2ＣＯ3等の塩基お
よび炭素担持パラジウム（Ｐｄ−Ｃ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3)
４、ＰｄＣｌ2(ＰＰｈ3)2 等の触媒存在下、ハロゲン化
合物（２）とジヒドロキシボラン誘導体（３）とを反応
させることにより本発明化合物の（１）を製造すること
ができる。あるいは、ｓｃｈｅｍｅ２に示すごとく、ハ
ロゲン化合物（２）とｎ−ＢｕＬｉまたはｓｅｃ−Ｂｕ
Ｌｉ等のリチウム化合物、およびＺｎＣｌ2またはＺｎ
Ｂｒ2等の亜鉛化合物とを反応させた後、ハロゲン化合
物（４）と反応させることによっても製造することがで
きる。
【００１３】ベンゼン環への置換基Ｘの導入は、あらか
じめＸの導入された原料を使用するか、あるいは、公知
の反応により任意の段階で容易に導入することができ
る。その具体的な例のいくつかを以下に示す。（以下の
式中において、Ｒｘは以下の基を示す。）
じめＸの導入された原料を使用するか、あるいは、公知
の反応により任意の段階で容易に導入することができ
る。その具体的な例のいくつかを以下に示す。（以下の
式中において、Ｒｘは以下の基を示す。）
【００１４】
【化８】
【００１５】（基中、ＲおよびＹ1〜Ｙ4は前記と同様の
意味を示す。）
意味を示す。）
【００１６】
【化９】
【００１７】（式中、Ｙ5およびＹ6は前記と同様の意味
を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ３に示すごとく、化合物（５）
とｎ−ブチルリチウム等のリチウム化合物およびヨウ素
とを反応させて化合物（６）とする。次いで、化合物
（６）とトリフルオロ酢酸ナトリウム／ヨウ化銅（Ｉ）
（Ｇ．Ｅ．Ｃａｒｒ等、ジャーナル オブ ジ ケミカ
ル ソサイエティー パーキン トランスアクションズ
Ｉ，９２１，（１９８８））またはフルオロスルホニ
ルジフルオロ酢酸メチル／ヨウ化銅（Ｉ）（Ｑ．Ｙ．Ｃ
ｈｅｎ等、ジャーナル オブ ジケミカル ソサイエテ
ィー ケミカル コミュニケイションズ，７０５（１９
８９））とを反応させて、トリフルオロメチル化合物
（７）を製造することができる。
を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ３に示すごとく、化合物（５）
とｎ−ブチルリチウム等のリチウム化合物およびヨウ素
とを反応させて化合物（６）とする。次いで、化合物
（６）とトリフルオロ酢酸ナトリウム／ヨウ化銅（Ｉ）
（Ｇ．Ｅ．Ｃａｒｒ等、ジャーナル オブ ジ ケミカ
ル ソサイエティー パーキン トランスアクションズ
Ｉ，９２１，（１９８８））またはフルオロスルホニ
ルジフルオロ酢酸メチル／ヨウ化銅（Ｉ）（Ｑ．Ｙ．Ｃ
ｈｅｎ等、ジャーナル オブ ジケミカル ソサイエテ
ィー ケミカル コミュニケイションズ，７０５（１９
８９））とを反応させて、トリフルオロメチル化合物
（７）を製造することができる。
【００１８】ｓｃｈｅｍｅ４に示すごとく化合物（５）
とｎ−ブチルリチウム等のリチウム化合物およびＮ−ホ
ルミルピペリジン（Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ等、アンゲバンテ
ヘミー インターナショナル エディション イン
イングリッシュ，２０，８７８（１９８１））、Ｎ−ホ
ルミルモルホリン（Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ等、ザ ジャーナ
ル オブ オーガニック ケミストリー，４９，３８５
（１９８４））、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
（Ｇ．Ｂｏｓｓ等、ケミッヒ ベリヒテ，１１９９（１
９８９））等のホルミル化剤とを反応させて化合物
（８）とし、これを三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡ
ＳＴ）（Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ等、ザ ジャーナ
ル オブ オーガニック ケミストリー，４０，５７４
（１９７５）、Ｓ．Ｒｏｚｅｎ等、テトラヘドロン レ
ターズ，４１，１１１（１９８５）、Ｍ．Ｈｕｄｌｉｃ
ｋｙ、オーガニック リアクションズ，３５，５１３
（１９８８）、Ｐ．Ａ．Ｍｅｓｓｉｎａ等、ジャーナル
オブ フルオリン ケミストリー，４２，１３７（１
９８９））または三フッ化モルホリノ硫黄（Ｋ．Ｃ．Ｍ
ａｎｇｅ等、ザ ジャーナル オブ フルオリン ケミ
ストリー，４３，４０５（１９８９））等のフッ素化剤
と反応させてジフルオロメチル化合物（９）を製造する
ことができる。
とｎ−ブチルリチウム等のリチウム化合物およびＮ−ホ
ルミルピペリジン（Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ等、アンゲバンテ
ヘミー インターナショナル エディション イン
イングリッシュ，２０，８７８（１９８１））、Ｎ−ホ
ルミルモルホリン（Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ等、ザ ジャーナ
ル オブ オーガニック ケミストリー，４９，３８５
（１９８４））、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
（Ｇ．Ｂｏｓｓ等、ケミッヒ ベリヒテ，１１９９（１
９８９））等のホルミル化剤とを反応させて化合物
（８）とし、これを三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡ
ＳＴ）（Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ等、ザ ジャーナ
ル オブ オーガニック ケミストリー，４０，５７４
（１９７５）、Ｓ．Ｒｏｚｅｎ等、テトラヘドロン レ
ターズ，４１，１１１（１９８５）、Ｍ．Ｈｕｄｌｉｃ
ｋｙ、オーガニック リアクションズ，３５，５１３
（１９８８）、Ｐ．Ａ．Ｍｅｓｓｉｎａ等、ジャーナル
オブ フルオリン ケミストリー，４２，１３７（１
９８９））または三フッ化モルホリノ硫黄（Ｋ．Ｃ．Ｍ
ａｎｇｅ等、ザ ジャーナル オブ フルオリン ケミ
ストリー，４３，４０５（１９８９））等のフッ素化剤
と反応させてジフルオロメチル化合物（９）を製造する
ことができる。
【００１９】ｓｃｈｅｍｅ５に示すごとく、化合物
（８）を水素化ほう素ナトリウム（ＳＢＨ）、水素化リ
チウムアルミニウム（ＬＡＨ）、水素化ジイソブチルア
ルミニウム（ＤＩＢＡＬ）または水素化ビス（２−メト
キシエトキシ）アルミニウムナトリウム（ＳＢＭＥＡ）
等の還元剤により還元して化合物（１０）とし、これを
ＤＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させてモノフルオロメチ
ル化合物（１１）を製造することができる。ｓｃｈｅｍ
ｅ６に示すごとく、化合物（１２）をアルバート等の方
法（シンセティック コミュニケイションズ，１９，５
４７（１９８９））によりザンテート（１３）とする。
これを黒星等の方法（テトラヘドロン レターズ，３
３，２９，４１７３（１９９２））でフッ素化して、ト
リフルオロメトキシ化合物（１４）を製造することがで
きる。また、ｓｃｈｅｍｅ７に示すごとく、化合物（１
２）をクロロジフルオロメタン／水酸化ナトリウム（特
表平３−５００４１３）の系中でフッ素化して、ジフル
オロメトキシ化合物（１５）を製造することができる。
あるいはＣｈｅｎ等の方法（ザ ジャーナル オブ フ
ルオリン ケミストリー，４４，４３３（１９８９））
によっても製造することができる。
（８）を水素化ほう素ナトリウム（ＳＢＨ）、水素化リ
チウムアルミニウム（ＬＡＨ）、水素化ジイソブチルア
ルミニウム（ＤＩＢＡＬ）または水素化ビス（２−メト
キシエトキシ）アルミニウムナトリウム（ＳＢＭＥＡ）
等の還元剤により還元して化合物（１０）とし、これを
ＤＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させてモノフルオロメチ
ル化合物（１１）を製造することができる。ｓｃｈｅｍ
ｅ６に示すごとく、化合物（１２）をアルバート等の方
法（シンセティック コミュニケイションズ，１９，５
４７（１９８９））によりザンテート（１３）とする。
これを黒星等の方法（テトラヘドロン レターズ，３
３，２９，４１７３（１９９２））でフッ素化して、ト
リフルオロメトキシ化合物（１４）を製造することがで
きる。また、ｓｃｈｅｍｅ７に示すごとく、化合物（１
２）をクロロジフルオロメタン／水酸化ナトリウム（特
表平３−５００４１３）の系中でフッ素化して、ジフル
オロメトキシ化合物（１５）を製造することができる。
あるいはＣｈｅｎ等の方法（ザ ジャーナル オブ フ
ルオリン ケミストリー，４４，４３３（１９８９））
によっても製造することができる。
【００２０】原料であるハロゲン化合物およびジヒドロ
キシボラン誘導体も公知の一般的な有機合成法によって
製造することができるが、例えば以下のような方法で簡
便に製造することができる。
キシボラン誘導体も公知の一般的な有機合成法によって
製造することができるが、例えば以下のような方法で簡
便に製造することができる。
【００２１】
【化１０】
【００２２】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｘａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ5お
よびＹ6は前記と同様の意味を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ８に示すごとく化合物（１６）
とｎ−ＢｕＬｉ等のリチウム化合物およびヨウ素または
臭素等とを反応させることによってハロゲン化合物（１
７）を製造することができる。また、ｓｃｈｅｍｅ９に
示すごとくハロゲン化合物（１８）とマグネシウムから
調製したグリニャール試薬とトリメトキシボランまたは
トリイソプロピルオキシボラン等のボラン誘導体類とを
反応させた後、塩酸等で加水分解することによってジヒ
ドロキシボラン誘導体（１９）を製造することができ
る。
よびＹ6は前記と同様の意味を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ８に示すごとく化合物（１６）
とｎ−ＢｕＬｉ等のリチウム化合物およびヨウ素または
臭素等とを反応させることによってハロゲン化合物（１
７）を製造することができる。また、ｓｃｈｅｍｅ９に
示すごとくハロゲン化合物（１８）とマグネシウムから
調製したグリニャール試薬とトリメトキシボランまたは
トリイソプロピルオキシボラン等のボラン誘導体類とを
反応させた後、塩酸等で加水分解することによってジヒ
ドロキシボラン誘導体（１９）を製造することができ
る。
【００２３】一般式（１）において基Ｒ中に−Ｏ−を含
む化合物は、図示はしないが例えば、ナトリウムアミド
（Ｊ．Ｂ．ライト等、ジャーナル オブ ジ アメリカ
ンケミカル ソサイエティー，７０，３０９８（１９４
８））、炭酸カリウム（Ｗ．Ｔ．オルソン等、ジャーナ
ル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティ
ー，６９，２４５１（１９４７））、トリエチルアミン
（Ｒ．Ｌ．Ｍｅｒｋｅｒ等、ザ ジャーナル オブ オ
ーガニック ケミストリー，２６，５１８０（１９６
１））、水酸化ナトリウム（Ｃ．Ｗｉｌｋｉｎｓ、シン
セシス，１９７３，１５６）、水酸化カリウム（Ｊ．Ｒ
ｅｂｅｋ等、ザ ジャーナル オブ オーガニック ケ
ミストリー，４４，１４８５（１９７９））、水酸化バ
リウム（カワベ等、ザ ジャーナル オブ オーガニッ
ク ケミストリー，３７，４２１０（１９７２））、水
素化ナトリウム（Ｃ．Ｊ．Ｓｔａｒｋ、テトラヘドロン
レターズ，２２，２０８９（１９８１）、Ｋ．タカイ
等、テトラヘドロン レターズ，２１，１６５７（１９
８０））等の塩基の存在下、ジメチルスルホキシド、Ｄ
ＭＦ、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまたはトルエン等の
溶媒中で、ハロゲン化合物とアルコールまたはフェノー
ル類とを反応させることにより製造することができる。
上述の反応は全て公知のものであるが、必要によりさら
に他の既知反応を使用できることは言うまでもない。
む化合物は、図示はしないが例えば、ナトリウムアミド
（Ｊ．Ｂ．ライト等、ジャーナル オブ ジ アメリカ
ンケミカル ソサイエティー，７０，３０９８（１９４
８））、炭酸カリウム（Ｗ．Ｔ．オルソン等、ジャーナ
ル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティ
ー，６９，２４５１（１９４７））、トリエチルアミン
（Ｒ．Ｌ．Ｍｅｒｋｅｒ等、ザ ジャーナル オブ オ
ーガニック ケミストリー，２６，５１８０（１９６
１））、水酸化ナトリウム（Ｃ．Ｗｉｌｋｉｎｓ、シン
セシス，１９７３，１５６）、水酸化カリウム（Ｊ．Ｒ
ｅｂｅｋ等、ザ ジャーナル オブ オーガニック ケ
ミストリー，４４，１４８５（１９７９））、水酸化バ
リウム（カワベ等、ザ ジャーナル オブ オーガニッ
ク ケミストリー，３７，４２１０（１９７２））、水
素化ナトリウム（Ｃ．Ｊ．Ｓｔａｒｋ、テトラヘドロン
レターズ，２２，２０８９（１９８１）、Ｋ．タカイ
等、テトラヘドロン レターズ，２１，１６５７（１９
８０））等の塩基の存在下、ジメチルスルホキシド、Ｄ
ＭＦ、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまたはトルエン等の
溶媒中で、ハロゲン化合物とアルコールまたはフェノー
ル類とを反応させることにより製造することができる。
上述の反応は全て公知のものであるが、必要によりさら
に他の既知反応を使用できることは言うまでもない。
【００２４】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物は、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧
を有し、それらの温度変化が極めて小さく、大きなΔｎ
を有する上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下で
も溶解性が良好である。また、これらの本発明液晶性化
合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において
物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶
組成物の構成成分として極めて優れている。本発明の化
合物は、ＴＮ、ＳＴＮおよびＴＦＴ用の液晶組成物にお
いても、その構成成分として好適に使用することができ
る。
合物は、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧
を有し、それらの温度変化が極めて小さく、大きなΔｎ
を有する上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下で
も溶解性が良好である。また、これらの本発明液晶性化
合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において
物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶
組成物の構成成分として極めて優れている。本発明の化
合物は、ＴＮ、ＳＴＮおよびＴＦＴ用の液晶組成物にお
いても、その構成成分として好適に使用することができ
る。
【００２５】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％の
割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるため
に好ましい。更に詳しくは、本発明で提供される液晶組
成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１
種含有する第一成分に加え、一般式（２）〜（９）で表
される化合物群から液晶組成物の目的に応じて選択され
る化合物を混合することにより完成する。本発明の液晶
組成物に用いられる一般式（２）〜（４）で表される化
合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることがで
きる。
る。本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％の
割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるため
に好ましい。更に詳しくは、本発明で提供される液晶組
成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１
種含有する第一成分に加え、一般式（２）〜（９）で表
される化合物群から液晶組成物の目的に応じて選択され
る化合物を混合することにより完成する。本発明の液晶
組成物に用いられる一般式（２）〜（４）で表される化
合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることがで
きる。
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【化１７】
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【化１９】 （式中、Ｒ1およびＸ1は前記と同様の意味を示す。） 一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の
液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物であ
る。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、一般式
（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、液晶組成
物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使
用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好まし
くは４０〜９５重量％である。また、一般式（７）〜
（９）で表される化合物を、粘度調整の目的で更に含有
しても良い。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製す
る場合も一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用
することができるが、５０重量％以下の使用量が好まし
い。
値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の
液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物であ
る。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、一般式
（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、液晶組成
物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使
用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好まし
くは４０〜９５重量％である。また、一般式（７）〜
（９）で表される化合物を、粘度調整の目的で更に含有
しても良い。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製す
る場合も一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用
することができるが、５０重量％以下の使用量が好まし
い。
【００３５】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（５）〜（６）で表される化合物の好ましい例として以
下の化合物を挙げることができる。
（５）〜（６）で表される化合物の好ましい例として以
下の化合物を挙げることができる。
【００３６】
【化２０】
【００３７】
【化２１】
【００３８】
【化２２】
【００３９】
【化２３】
【００４０】
【化２４】
【００４１】（式中、Ｒ2、Ｒ3およびＸ2は前記と同様
の意味を示す。） 一般式（５）〜（６）で表される化合物は誘電率異方性
値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電
圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性
値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用
の液晶組成物の電圧−透過率特性の急峻性を改良する目
的にも使用される。一般式（５）〜（６）で表される化
合物は、ＳＴＮおよびＴＮ用の液晶組成物を調製する場
合には、特に有用な化合物である。液晶組成物中に一般
式（５）〜（６）の化合物の量が増加すると、液晶組成
物のしきい値電圧は小さくなるが、粘度が上昇する。し
たがって、液晶組成物の粘度が要求値を満足している限
り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利であ
る。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合
に、一般式（５）〜（６）の化合物の使用量は０．１〜
９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０
〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％であ
る。
の意味を示す。） 一般式（５）〜（６）で表される化合物は誘電率異方性
値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電
圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性
値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用
の液晶組成物の電圧−透過率特性の急峻性を改良する目
的にも使用される。一般式（５）〜（６）で表される化
合物は、ＳＴＮおよびＴＮ用の液晶組成物を調製する場
合には、特に有用な化合物である。液晶組成物中に一般
式（５）〜（６）の化合物の量が増加すると、液晶組成
物のしきい値電圧は小さくなるが、粘度が上昇する。し
たがって、液晶組成物の粘度が要求値を満足している限
り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利であ
る。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合
に、一般式（５）〜（６）の化合物の使用量は０．１〜
９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０
〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％であ
る。
【００４２】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（７）〜（９）で表される化合物の好ましい例として以
下の化合物を挙げることができる。
（７）〜（９）で表される化合物の好ましい例として以
下の化合物を挙げることができる。
【００４３】
【化２５】
【００４４】
【化２６】
【００４５】
【化２７】
【００４６】
【化２８】
【００４７】（式中、Ｒ4およびＲ5は前記と同様の意味
を示す。） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式
（７）の化合物は主として粘度調整または屈折率異方性
値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）およ
び（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレ
ンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で
使用される。一般式（７）〜（９）で表される化合物の
使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大き
くなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物の
しきい値電圧が要求値を満足している限り、多量に使用
することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する
場合に一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量
は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３５重
量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成
物を調整する場合には、一般式（７）〜（９）で表され
る化合物の使用量は、好ましくは４７０重量％以下、よ
り好ましくは６０重量％以下である。
を示す。） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式
（７）の化合物は主として粘度調整または屈折率異方性
値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）およ
び（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレ
ンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で
使用される。一般式（７）〜（９）で表される化合物の
使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大き
くなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物の
しきい値電圧が要求値を満足している限り、多量に使用
することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する
場合に一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量
は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３５重
量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成
物を調整する場合には、一般式（７）〜（９）で表され
る化合物の使用量は、好ましくは４７０重量％以下、よ
り好ましくは６０重量％以下である。
【００４８】また、本発明の液晶組成物では、ＯＣＢ
（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉ
ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別
な場合を除き、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗ
ｉｓｔ）を防ぐ目的で、通常、光学活性化合物を添加す
る。このような目的で公知のいずれの光学活性化合物も
使用できるが、好ましい例として以下の光学活性化合物
を挙げることができる。
（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉ
ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別
な場合を除き、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗ
ｉｓｔ）を防ぐ目的で、通常、光学活性化合物を添加す
る。このような目的で公知のいずれの光学活性化合物も
使用できるが、好ましい例として以下の光学活性化合物
を挙げることができる。
【００４９】
【化２９】
【００５０】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物
であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
い。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔ
ａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの
範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存
性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加
しても良い。
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物
であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
い。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔ
ａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの
範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存
性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加
しても良い。
【００５１】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。また、本発明の液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホ
スト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣ
Ｄ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬ
ＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用
の液晶組成物としても使用できる。
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。また、本発明の液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホ
スト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣ
Ｄ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬ
ＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用
の液晶組成物としても使用できる。
【００５２】本発明の化合物を含有する液晶組成物例と
して以下のものを示すことができる。なお、組成物例お
よび後述の実施例中の化合物は、以下の表に示した規則
に従って略号で表記し、化合物のＮｏ．は後述の実施例
中に示されるそれと同一である。また、組成物例および
実施例中において、特に断りのない限り「％」は「重量
％」を示す。
して以下のものを示すことができる。なお、組成物例お
よび後述の実施例中の化合物は、以下の表に示した規則
に従って略号で表記し、化合物のＮｏ．は後述の実施例
中に示されるそれと同一である。また、組成物例および
実施例中において、特に断りのない限り「％」は「重量
％」を示す。
【００５３】
【化３０】
【００５４】
【化３１】
【００５５】 組成物例１ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．５４） ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％
【００５６】 組成物例２ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ６．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．５７） ６．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【００５７】 組成物例３ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００５８】 組成物例４ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．５７） ４．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【００５９】 組成物例５ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） １０．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ４．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
【００６０】 組成物例６ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 （化合物Ｎｏ．７１） ３．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．５４） ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ３．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％
【００６１】 組成物例７ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ（化合物Ｎｏ．１８） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ （化合物Ｎｏ．２２） ４．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
【００６２】 組成物例８ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ５．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ ６．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
【００６３】 組成物例９ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
【００６４】 組成物例１０ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．５４） ８．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００６５】 組成物例１１ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．５７） ５．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％
【００６６】 組成物例１２ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
【００６７】 組成物例１３ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ３．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．５７） ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％
【００６８】 組成物例１４ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ８．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ８．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ（化合物Ｎｏ．１８） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ （化合物Ｎｏ．２２） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
【００６９】 組成物例１５ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．５４） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【００７０】 組成物例１６ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．５４） ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
【００７１】 組成物例１７ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ７．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ７．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％
【００７２】 組成物例１８ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ（化合物Ｎｏ．１８） ４．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．５７） ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【００７３】 組成物例１９ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．５７） ２．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ２．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ（化合物Ｎｏ．１８） ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 １１．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ3 ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ3 ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
【００７４】 組成物例２０ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．５４） ５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 （化合物Ｎｏ．７１） ２．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ3 １３．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 ８．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ3 ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
【００７５】 組成物例２１ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．５７） ３．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．２６） ３．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１４） ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％
【００７６】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳAは
スメクチックＡ相を、ＳBはスメクチックＢ相を、ＳXは
相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉｓｏは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃
である。 実施例１ ４”−プロピル−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシテルフェニル（一般式
（１）において、ＲがＣ3Ｈ7であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ
6がいずれもＨであり、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5がいずれもＦ
であり、Ｘが−ＯＣＦ3である化合物（Ｎｏ．１））の
製造。
する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳAは
スメクチックＡ相を、ＳBはスメクチックＢ相を、ＳXは
相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉｓｏは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃
である。 実施例１ ４”−プロピル−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシテルフェニル（一般式
（１）において、ＲがＣ3Ｈ7であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ
6がいずれもＨであり、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5がいずれもＦ
であり、Ｘが−ＯＣＦ3である化合物（Ｎｏ．１））の
製造。
【００７７】（第一段）４’−プロピル−３，５−ジフ
ルオロ−４−ヨードビフェニルの製造 ４’−プロピル−３，５−ジフルオロビフェニル４０．
０ｇ（０．１７ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）２５０ｍｌ溶液中にｎ−ＢｕＬｉ １６０ｍｌ
（０．２５ｍｏｌ）を−６０℃以下を保つ速度で滴下
し、滴下終了後、同温度で１時間攪拌した。次いでヨウ
素７８．７ｇ（０．３１ｍｏｌ）のＴＨＦ３００ｍｌ溶
液を−６０℃以下を保つ速度で滴下し、同温度で１時間
攪拌した。反応溶液に１Ｎ−ＨＣｌ ２００ｍｌを滴下
した後、ヘプタン２００ｍｌで抽出した。得られた有機
層をｄｉｌ．ＮａＨＣＯ3で３回、水で３回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒
を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、溶媒を留去して
黄色油状物を得た。このものをエタノールから再結晶し
て４’−プロピル−３，５−ジフルオロ−４−ヨードビ
フェニル４１．５ｇを得た。（収率：６７．４％）
ルオロ−４−ヨードビフェニルの製造 ４’−プロピル−３，５−ジフルオロビフェニル４０．
０ｇ（０．１７ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）２５０ｍｌ溶液中にｎ−ＢｕＬｉ １６０ｍｌ
（０．２５ｍｏｌ）を−６０℃以下を保つ速度で滴下
し、滴下終了後、同温度で１時間攪拌した。次いでヨウ
素７８．７ｇ（０．３１ｍｏｌ）のＴＨＦ３００ｍｌ溶
液を−６０℃以下を保つ速度で滴下し、同温度で１時間
攪拌した。反応溶液に１Ｎ−ＨＣｌ ２００ｍｌを滴下
した後、ヘプタン２００ｍｌで抽出した。得られた有機
層をｄｉｌ．ＮａＨＣＯ3で３回、水で３回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒
を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、溶媒を留去して
黄色油状物を得た。このものをエタノールから再結晶し
て４’−プロピル−３，５−ジフルオロ−４−ヨードビ
フェニル４１．５ｇを得た。（収率：６７．４％）
【００７８】（第二段）４”−プロピル−２’，６’−
ジフルオロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
テルフェニルの製造 前段で得られた４’−プロピル−３，５−ジフルオロ−
４−ヨードビフェニル４．０ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、
ジヒドロキシ(３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シフェニル)ボラン３．０ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）、Ｋ2
ＣＯ3 ３．１ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ
０．４ｇ、およびトルエン／エタノール／水（１／１／
１）の混合溶媒３０ｍｌの混合物を１０時間加熱還流さ
せた。次にＰｄ−Ｃを濾過により除去した後、トルエン
１００ｍｌで抽出し、得られた有機層を水で３回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶
媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘプタン）に付して、粗製の４”
−プロピル−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシテルフェニル４．０ｇを得
た。このものをエタノール／酢酸エチル（９／１）混合
溶媒から再結晶して表題化合物２．１ｇを得た。（収
率：４７．１％）
ジフルオロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
テルフェニルの製造 前段で得られた４’−プロピル−３，５−ジフルオロ−
４−ヨードビフェニル４．０ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、
ジヒドロキシ(３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シフェニル)ボラン３．０ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）、Ｋ2
ＣＯ3 ３．１ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ
０．４ｇ、およびトルエン／エタノール／水（１／１／
１）の混合溶媒３０ｍｌの混合物を１０時間加熱還流さ
せた。次にＰｄ−Ｃを濾過により除去した後、トルエン
１００ｍｌで抽出し、得られた有機層を水で３回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶
媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘプタン）に付して、粗製の４”
−プロピル−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシテルフェニル４．０ｇを得
た。このものをエタノール／酢酸エチル（９／１）混合
溶媒から再結晶して表題化合物２．１ｇを得た。（収
率：４７．１％）
【００７９】この化合物は液晶相を示し、その転移温度
はＣ ６１．３〜６１．６ ＳA ８０．４〜８０．６
Ｉｓｏ であった。また、各スペクトルデータはよく
その構造を支持した。 質量分析：４１０（Ｍ+) １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準） δ（ｐｐｍ） ０．９７（ｔ，３Ｈ） １．５２−１．８１（ｍ，２Ｈ） ２．６５（ｔ，２Ｈ） ７．１８−７．５６（ｍ，９Ｈ）
はＣ ６１．３〜６１．６ ＳA ８０．４〜８０．６
Ｉｓｏ であった。また、各スペクトルデータはよく
その構造を支持した。 質量分析：４１０（Ｍ+) １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準） δ（ｐｐｍ） ０．９７（ｔ，３Ｈ） １．５２−１．８１（ｍ，２Ｈ） ２．６５（ｔ，２Ｈ） ７．１８−７．５６（ｍ，９Ｈ）
【００８０】以下に本発明の化合物を液晶組成物の成分
として用いた場合の例を示す。各使用例において、ＮＩ
はネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電
率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは粘度（ｍ
Ｐａ・ｓ）を、Ｖｔｈはしきい値電圧（Ｖ）を示す。な
お、ηは２０℃で測定し、Δε、ΔｎおよびＶｔｈは各
々２５℃で測定した。
として用いた場合の例を示す。各使用例において、ＮＩ
はネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電
率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは粘度（ｍ
Ｐａ・ｓ）を、Ｖｔｈはしきい値電圧（Ｖ）を示す。な
お、ηは２０℃で測定し、Δε、ΔｎおよびＶｔｈは各
々２５℃で測定した。
【００８１】実施例２（使用例１） 下記のシアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含
む液晶組成物（Ａ）： ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％、 ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル １５％ は、以下の物性を有する。 ＮＩ：７１．７、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、
η：２６．７、Ｖｔｈ：１．７８。 この組成物（Ａ）８５％と、実施例１で得られた４”−
プロピル−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシテルフェニル（化合物Ｎｏ．
１）１５％とからなる液晶組成物（Ｂ）の物性値は次の
通りであった。 Δε：１２．９、Δｎ：０．１４４、η：３１．３、Ｖ
ｔｈ：１．５１。 この液晶組成物（Ｂ）を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および
結晶の析出はみられなかった。
む液晶組成物（Ａ）： ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％、 ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル １５％ は、以下の物性を有する。 ＮＩ：７１．７、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、
η：２６．７、Ｖｔｈ：１．７８。 この組成物（Ａ）８５％と、実施例１で得られた４”−
プロピル−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシテルフェニル（化合物Ｎｏ．
１）１５％とからなる液晶組成物（Ｂ）の物性値は次の
通りであった。 Δε：１２．９、Δｎ：０．１４４、η：３１．３、Ｖ
ｔｈ：１．５１。 この液晶組成物（Ｂ）を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および
結晶の析出はみられなかった。
【００８２】実施例３（使用例２） 実施例１の方法に準じて以下の化合物を合成することが
できる。なお、ここに示した物性値は実施例２に準じて
測定した値である。 化合物Ｎｏ．２：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．３：２−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．４：４−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．５：１−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．６：１０−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８：６−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０：４Ｏ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１：７−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１２：３Ｏ１−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３：２０−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１４：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ Δε：１１．９、Δｎ：０．１４０、η：２７．１ 化合物Ｎｏ．１５：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１６：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７：６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ Δε：１３．３、Δｎ：０．１４０、η：３０．１ 化合物Ｎｏ．１９：１−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２０：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ
できる。なお、ここに示した物性値は実施例２に準じて
測定した値である。 化合物Ｎｏ．２：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．３：２−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．４：４−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．５：１−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．６：１０−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８：６−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０：４Ｏ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１：７−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１２：３Ｏ１−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３：２０−Ｂ（Ｆ,Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１４：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ Δε：１１．９、Δｎ：０．１４０、η：２７．１ 化合物Ｎｏ．１５：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１６：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７：６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ Δε：１３．３、Δｎ：０．１４０、η：３０．１ 化合物Ｎｏ．１９：１−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２０：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ
【００８３】 化合物Ｎｏ．２１：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２２：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２３：７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２４：１２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２５：１Ｏ3Ｏ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．２６：３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ Δε：１３．４、Δｎ：０．１４１、η：３４．３ 化合物Ｎｏ．２７：３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 Δε：１３．５、Δｎ：０．１４１、η：３４．０ 化合物Ｎｏ．２８：３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 Δε：１３．５、Δｎ：０．１４２、η：３４．０ 化合物Ｎｏ．２９：３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３０：５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３１：７−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３２：９−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．３３：３−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 Δε：１３．５、Δｎ：０．１４２、η：３４．０ 化合物Ｎｏ．３４：２−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３５：４−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３６：６−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３７：１Ｏ５−ＢＢ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．３８：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．３９：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ
【００８４】 化合物Ｎｏ．４１：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．４２：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．４３：４−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．４４：１２Ｏ１−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．４５：２−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４６：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４７：６−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４８：１０−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．４９：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 Δε：１４．１、Δｎ：０．１３７、η：３０．９ 化合物Ｎｏ．５０：５Ｏ１Ｏ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．５１：７Ｏ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．５２：４−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．５３：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．５４：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ Δε：１２．８、Δｎ：０．１４１、η：２９．３ 化合物Ｎｏ．５５：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．５６：６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．５７：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ Δε：１３．３、Δｎ：０．１４８、η：３３．４ 化合物Ｎｏ．５８：１４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．５９：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．６０：６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3
【００８５】 化合物Ｎｏ．６１：１Ｏ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．６２：７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６３：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６４：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６５：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．６６：９−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．６７：２Ｏ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．６８：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６９：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７０：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ2H 化合物Ｎｏ．７１：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．７２：４−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．７３：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．７４：５Ｏ−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．７５：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．７６：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．７７：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ3 Δε：１５．３、Δｎ：０．１４０、η：３１．８ 化合物Ｎｏ．７８：１−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．７９：２−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８０：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
【００８６】 化合物Ｎｏ．８１：４−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2H 化合物Ｎｏ．８２：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８３：６−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８４：７−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８５：２−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８６：３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８７：５−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８８：１Ｏ３−Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）Ｂ（Ｆ,Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
【００８７】実施例４（使用例３） 前記組成物例１の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８３．８、Δε：１０．５、Δｎ：０．１５９、
η：２３．９、Ｖｔｈ：１．４８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例５（使用例４） 前記組成物例２の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８６．３、Δε：９．７、Δｎ：０．１６３、
η：２３．１、Ｖｔｈ：１．８５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例６（使用例５） 前記組成物例３の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９３．３、Δε：３０．３、Δｎ：０．１５２、
η：８７．２、Ｖｔｈ：０．９５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
た。 ＮＩ：８３．８、Δε：１０．５、Δｎ：０．１５９、
η：２３．９、Ｖｔｈ：１．４８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例５（使用例４） 前記組成物例２の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８６．３、Δε：９．７、Δｎ：０．１６３、
η：２３．１、Ｖｔｈ：１．８５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例６（使用例５） 前記組成物例３の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９３．３、Δε：３０．３、Δｎ：０．１５２、
η：８７．２、Ｖｔｈ：０．９５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【００８８】実施例７（使用例６） 前記組成物例４の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８３．６、Δε：７．１、Δｎ：０．１９９、
η：３７．４、Ｖｔｈ：２．１２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例８（使用例７） 前記組成物例５の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：６６．６、Δε：１１．５、Δｎ：０．１３２、
η：４０．３、Ｖｔｈ：１．３０ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例９（使用例８） 前記組成物例６の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７４．３、Δε：１０．３、Δｎ：０．１４４、
η：２４．４、Ｖｔｈ：１．２３ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
た。 ＮＩ：８３．６、Δε：７．１、Δｎ：０．１９９、
η：３７．４、Ｖｔｈ：２．１２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例８（使用例７） 前記組成物例５の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：６６．６、Δε：１１．５、Δｎ：０．１３２、
η：４０．３、Ｖｔｈ：１．３０ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例９（使用例８） 前記組成物例６の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７４．３、Δε：１０．３、Δｎ：０．１４４、
η：２４．４、Ｖｔｈ：１．２３ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【００８９】実施例１０（使用例９） 前記組成物例７の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７７．５、Δε：２２．５、Δｎ：０．１１８、
η：２２．５、Ｖｔｈ：１．１７ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１１（使用例１０） 前記組成物例８の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９３．５、Δε：６．２、Δｎ：０．１２１、
η：１８．１、Ｖｔｈ：１．７４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１２（使用例１１） 前記組成物例９の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８３．８、Δε：２９．２、Δｎ：０．１４０、
η：４２．７、Ｖｔｈ：０．７６ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
た。 ＮＩ：７７．５、Δε：２２．５、Δｎ：０．１１８、
η：２２．５、Ｖｔｈ：１．１７ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１１（使用例１０） 前記組成物例８の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９３．５、Δε：６．２、Δｎ：０．１２１、
η：１８．１、Ｖｔｈ：１．７４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１２（使用例１１） 前記組成物例９の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８３．８、Δε：２９．２、Δｎ：０．１４０、
η：４２．７、Ｖｔｈ：０．７６ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【００９０】実施例１３（使用例１２） 前記組成物例１０の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：５９．４、Δε：１０．９、Δｎ：０．１１８、
η：２８．７、Ｖｔｈ：１．１８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１４（使用例１３） 前記組成物例１１の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６７．３、Δε：７．５、Δｎ：０．１６０、
η：２４．１、Ｖｔｈ：１．５２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１５（使用例１４） 前記組成物例１２の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９８．５、Δε：６．２、Δｎ：０．０９７、
η：２６．６、Ｖｔｈ：２．０１ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
った。 ＮＩ：５９．４、Δε：１０．９、Δｎ：０．１１８、
η：２８．７、Ｖｔｈ：１．１８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１４（使用例１３） 前記組成物例１１の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６７．３、Δε：７．５、Δｎ：０．１６０、
η：２４．１、Ｖｔｈ：１．５２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１５（使用例１４） 前記組成物例１２の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９８．５、Δε：６．２、Δｎ：０．０９７、
η：２６．６、Ｖｔｈ：２．０１ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【００９１】実施例１６（使用例１５） 前記組成物例１３の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８７．１、Δε：４．３、Δｎ：０．０９７、
η：１９．７、Ｖｔｈ：２．４４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１７（使用例１６） 前記組成物例１４の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：７５．２、Δε：１０．５、Δｎ：０．１２８、
η：２８．７、Ｖｔｈ：１．２９ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１８（使用例１７） 前記組成物例１５の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６７．６、Δε：１０．９、Δｎ：０．０９２、
η：３０．２、Ｖｔｈ：１．２２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
った。 ＮＩ：８７．１、Δε：４．３、Δｎ：０．０９７、
η：１９．７、Ｖｔｈ：２．４４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１７（使用例１６） 前記組成物例１４の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：７５．２、Δε：１０．５、Δｎ：０．１２８、
η：２８．７、Ｖｔｈ：１．２９ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１８（使用例１７） 前記組成物例１５の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６７．６、Δε：１０．９、Δｎ：０．０９２、
η：３０．２、Ｖｔｈ：１．２２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【００９２】実施例１９（使用例１８） 前記組成物例１６の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６７．４、Δε：１５．７、Δｎ：０．１０５、
η：３７．８、Ｖｔｈ：１．０５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２０（使用例１９） 前記組成物例１７の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８６．３、Δε：７．４、Δｎ：０．１３８、
η：２２．１、Ｖｔｈ：１．９２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２１（使用例２０） 前記組成物例１８の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９０．５、Δε：１２．０、Δｎ：０．１３４、
η：３７．７、Ｖｔｈ：１．１４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
った。 ＮＩ：６７．４、Δε：１５．７、Δｎ：０．１０５、
η：３７．８、Ｖｔｈ：１．０５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２０（使用例１９） 前記組成物例１７の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８６．３、Δε：７．４、Δｎ：０．１３８、
η：２２．１、Ｖｔｈ：１．９２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２１（使用例２０） 前記組成物例１８の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９０．５、Δε：１２．０、Δｎ：０．１３４、
η：３７．７、Ｖｔｈ：１．１４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【００９３】実施例２２（使用例２１） 前記組成物例１９の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８１．４、Δε：６．３、Δｎ：０．０９８、
η：１６．９、Ｖｔｈ：１．９８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２３（使用例２２） 前記組成物例２０の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６３．１、Δε：９．９、Δｎ：０．０９６、
η：２７．５、Ｖｔｈ：１．３４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２４（使用例２３） 前記組成物例２１の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９２．４、Δε：８．８、Δｎ：０．１４２、
η：３７．４、Ｖｔｈ：１．６４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
った。 ＮＩ：８１．４、Δε：６．３、Δｎ：０．０９８、
η：１６．９、Ｖｔｈ：１．９８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２３（使用例２２） 前記組成物例２０の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６３．１、Δε：９．９、Δｎ：０．０９６、
η：２７．５、Ｖｔｈ：１．３４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２４（使用例２３） 前記組成物例２１の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９２．４、Δε：８．８、Δｎ：０．１４２、
η：３７．４、Ｖｔｈ：１．６４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【００９４】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物は、極めて高い電
圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度
変化が極めて小さく、大きなΔｎを有する上、他の液晶
材料との相溶性が改善されている。また、本発明の液晶
性化合物は置換基を適当に選択することにより、所望の
物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができ
る。従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分
として用いることにより、極めて高い電圧保持率を有
し、その温度変化が極めて小さく、低いしきい値電圧、
適切な大きさのΔｎおよびΔεを有し、安定性および他
の液晶材料との相溶性に優れている新たな液晶組成物を
提供することができ、これを用いた優れた液晶表示素子
を提供することができる。
圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度
変化が極めて小さく、大きなΔｎを有する上、他の液晶
材料との相溶性が改善されている。また、本発明の液晶
性化合物は置換基を適当に選択することにより、所望の
物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができ
る。従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分
として用いることにより、極めて高い電圧保持率を有
し、その温度変化が極めて小さく、低いしきい値電圧、
適切な大きさのΔｎおよびΔεを有し、安定性および他
の液晶材料との相溶性に優れている新たな液晶組成物を
提供することができ、これを用いた優れた液晶表示素子
を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/46 Ｃ０９Ｋ 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 久保 恭宏 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地
Claims (24)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル
基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン
基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されていてもよく；
Ｘはハロゲン原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−Ｃ
Ｆ3、−ＣＦ2Ｈ、または−ＣＦＨ2を示し；Ｙ1、Ｙ2、
Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5およびＹ6は相互に独立してＨまたはＦを
示すが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のうち少なくとも２つ
はＦを示し、ただし、 ａ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆである場
合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｂ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝−ＣＦ3ま
たは−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5＝Ｙ6＝ＦまたはＹ5＝Ｙ
6＝Ｈであり、 ｃ）Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝−ＣＦ3で
ある場合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｄ）Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆまたは−
ＯＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ｅ）Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈ、かつＸ＝Ｆである場
合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｆ）Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈ、かつＸ＝−ＯＣＦ3
または−ＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ｇ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｃｌである
場合はＹ5＝Ｙ6＝Ｆであり、 ｈ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈ、かつＸ＝Ｆ、−ＣＦ
3または−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5＝Ｆであり、 ｉ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、かつＸ＝Ｃｌまたは−Ｏ
ＣＦ3である場合はＹ5＝Ｆであり、 ただし、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈである場合、Ｙ1
＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈである場合、およびＹ3＝Ｙ4
＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈである場合のいずれの場合において
も、Ｘ＝Ｃｌであることはなく、また、この化合物を構
成する原子はいずれもその同位体原子で置換されていて
もよい。）で表されるテルフェニル誘導体。 - 【請求項２】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈであり、か
つＸ＝−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2Ｈである請求項１に記
載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項３】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ5＝Ｙ6＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ
であり、かつＸ＝Ｆである請求項１に記載のテルフェニ
ル誘導体。 - 【請求項４】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、Ｘ＝−Ｃ
Ｆ3または−ＣＦ2Ｈであり、かつＹ5＝Ｙ6＝ＦまたはＹ
5＝Ｙ6＝Ｈである請求項１に記載のテルフェニル誘導
体。 - 【請求項５】 Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈであり、か
つＸ＝−ＯＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ2Ｈである請求項１に記
載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項６】 Ｙ1＝Ｙ3＝Ｙ5＝Ｙ6＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ
であり、かつＸ＝−ＣＦ3である請求項１に記載のテル
フェニル誘導体。 - 【請求項７】 Ｙ1＝Ｙ3＝Ｙ5＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈであ
り、かつＸ＝Ｆまたは−ＯＣＦ3である請求項１に記載
のテルフェニル誘導体。 - 【請求項８】 Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈであり、か
つＸ＝−ＯＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ2Ｈである請求項１に記
載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項９】 Ｙ3＝Ｙ4＝Ｙ5＝Ｙ6＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈ
であり、かつＸ＝Ｆである請求項１に記載のテルフェニ
ル誘導体。 - 【請求項１０】 Ｙ3＝Ｙ4＝Ｙ5＝Ｆ、Ｙ1＝Ｙ2＝Ｈで
あり、かつＸ＝−ＯＣＦ3または−ＣＦ3である請求項１
に記載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項１１】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈであり、
かつＸ＝−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2Ｈである請求項１に
記載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項１２】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ5＝Ｙ6＝Ｆ、Ｙ4＝
Ｈであり、かつＸ＝Ｃｌである請求項１に記載のテルフ
ェニル誘導体。 - 【請求項１３】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ5＝Ｆ、Ｙ4＝Ｈで
あり、かつＸ＝Ｆ、−ＣＦ3または−ＣＦ2Ｈである請求
項１に記載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項１４】 Ｙ1＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆであり、かつＹ2＝
Ｈである請求項１に記載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項１５】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆであり、かつ
Ｘ＝Ｆ、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3または−ＣＦ2Ｈである
請求項１に記載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項１６】 Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｙ5＝Ｆであ
り、かつＸ＝Ｃｌまたは−ＯＣＦ3である請求項１に記
載のテルフェニル誘導体。 - 【請求項１７】 請求項１〜１６のいずれか１項に記載
のテルフェニル誘導体を少なくとも１種含有することを
特徴とする液晶組成物。 - 【請求項１８】 第一成分として、請求項１〜１６のい
ずれか１項に記載のテルフェニル誘導体を少なくとも１
種含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）およ
び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
の基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子また
は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良く、また、この基中
の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良く；Ｘ
1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、
−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈま
たは−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々
独立して水素原子またはフッ素原子を示し；Ｚ4および
Ｚ5は各々独立して１，２−エチレン基、１，４−ブチ
レン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または共有結合を示し；環Ｂはトランスー
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、または水素原子がフッ素原子で置換されて
も良い１，４−フェニレンを示し；環Ｃはトランスー
１，４−シクロヘキシレン、または水素原子がフッ素原
子で置換されても良い１，４−フェニレンを示し；ま
た、これらの化合物を構成する原子はその同位体原子で
置換されていてもよい。） - 【請求項１９】 第一成分として、請求項１〜１６のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第
二成分として、一般式（５）および（６）からなる化合
物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 【化３】 （式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０の
アルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチ
レン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても
良く、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で
置換されても良く；Ｘ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ
Ｎを示し；環Ｄはトランスー１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環
Ｅはトランスー１，４−シクロヘキシレン、水素原子が
フッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレン、ま
たはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトラン
スー１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し；Ｚ6は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−また
は共有結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して
水素原子またはフッ素原子を示し、；ｂ、ｃおよびｄは
各々独立して０または１を示し；また、これらの化合物
を構成する原子はその同位体原子で置換されていてもよ
い。） - 【請求項２０】 第一成分として、請求項１〜１６のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第
二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）お
よび（９）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０の
アルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチ
レン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても
良く、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で
置換されても良く；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは各々独立し
て、トランスー１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン
−２，５−ジイル、または水素原子原子がフッ素原子で
置換されても良い１，４−フェニレンを示し；Ｚ7およ
びＺ8は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し；ま
た、これらの化合物を構成する原子はその同位体原子で
置換されていてもよい。） - 【請求項２１】 第一成分として、請求項１〜１６のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第
二成分として、前記一般式（５）および（６）からなる
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および
（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２２】 第一成分として、請求項１〜１６のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第
二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）および
（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種含有し、第四成分として、前記一般式（７）、
（８）および（９）からなる化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項２３】 請求項１７〜２２のいずれか１項に記
載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２４】 請求項１７〜２３のいずれか１項に記
載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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| KR1019990702524A KR20000048590A (ko) | 1996-09-25 | 1997-09-25 | 테르페닐 유도체, 액정 조성물과 액정 표시소자 |
| DE69736530T DE69736530T2 (de) | 1996-09-25 | 1997-09-25 | Terphenylderivate, flüssigkristallzubereitung und flüssigkristallanzeigeelement |
| AU43204/97A AU4320497A (en) | 1996-09-25 | 1997-09-25 | Terphenyl derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| CNB971982112A CN1134387C (zh) | 1996-09-25 | 1997-09-25 | 三联苯衍生物和液晶组合物以及液晶显示器 |
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| US09/836,317 US6555185B2 (en) | 1996-09-25 | 2001-04-18 | Terphenyl derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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|---|---|---|---|
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| CN (1) | CN1134387C (ja) |
| AU (1) | AU4320497A (ja) |
| DE (1) | DE69736530T2 (ja) |
| WO (1) | WO1998013322A1 (ja) |
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