JPH10101952A - ジアゾ染料 - Google Patents
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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- C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 セルロース材料、特に紙を染色するのに特に
適しており、良好な耐性をもつ新規ジアゾ染料の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 式中、置換基および添字は本文記載の意味を有する、の
新規ジアゾ染料。
適しており、良好な耐性をもつ新規ジアゾ染料の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 式中、置換基および添字は本文記載の意味を有する、の
新規ジアゾ染料。
Description
【０００１】本発明は新規ジアゾ染料、その製造法およ
びセルロース材料の染色のためのその使用に関する。
びセルロース材料の染色のためのその使用に関する。
【０００２】本発明の新規ジアゾ染料は一般式
【０００３】
【化６】
【０００４】に対応している。ここでＡは式
【０００５】
【化７】
【０００６】但し式中Ａｃはアセチルまたはプロピオニ
ル基、または随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換
されたベンゾイル基を表す、を表し、ｍ、ｎ、ｐおよび
ｑは０または１であり、且つｍ＋ｐ＝１であり、Ｒは水
素或いは随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換され
たベンゾイル基を表すが、ｍ＝１でｎ＝０、且つｑ＝０
の場合にはＲは水素ではない。
ル基、または随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換
されたベンゾイル基を表す、を表し、ｍ、ｎ、ｐおよび
ｑは０または１であり、且つｍ＋ｐ＝１であり、Ｒは水
素或いは随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換され
たベンゾイル基を表すが、ｍ＝１でｎ＝０、且つｑ＝０
の場合にはＲは水素ではない。
【０００７】式（Ｉ）の好適な染料はＡが
【０００８】
【化８】
【０００９】または
【００１０】
【化９】
【００１１】を表すものである。
【００１２】式（Ｉ）に関して特に好適な染料は式
【００１３】
【化１０】
【００１４】および
【００１５】
【化１１】
【００１６】においてＡが式（ＩＩ）または（ＩＶ）の
基を表し、ＸがＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表し、Ｒ’が
随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換されたベンゾ
イル基を表し、且つＲが上記意味を有するものである。
基を表し、ＸがＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表し、Ｒ’が
随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換されたベンゾ
イル基を表し、且つＲが上記意味を有するものである。
【００１７】特に興味のもたれる式（ＶＩＩＩ）および
（ＩＸ）の染料はＡが式（ＩＩ）または（ＶＩＩ）の基
を表し、ＸがＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表し、ＲがＣＯ
Ｃ6Ｈ5であるものである。
（ＩＸ）の染料はＡが式（ＩＩ）または（ＶＩＩ）の基
を表し、ＸがＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表し、ＲがＣＯ
Ｃ6Ｈ5であるものである。
【００１８】式（Ｉ）の新規染料は一般式（ＩＶ）
【００１９】
【化１２】
【００２０】但し式中Ａ’は式
【００２１】
【化１３】
【００２２】を表し、ここでＡｃは上記意味を有し、
ｍ、ｎ、ｐおよびｑは上記意味を有する、の化合物を、
式（ＶＩ）
ｍ、ｎ、ｐおよびｑは上記意味を有する、の化合物を、
式（ＶＩ）
【００２３】
【化１４】
【００２４】但しＲは上記意味を有する、の化合物とカ
ップリングさせ、次いでマレイル基またはアセチル基を
離脱させることによりそれ自身は公知方法により製造す
ることができる。
ップリングさせ、次いでマレイル基またはアセチル基を
離脱させることによりそれ自身は公知方法により製造す
ることができる。
【００２５】式（ＩＶ）のジアゾニウム化合物は一般式
（Ｘ）
（Ｘ）
【００２６】
【化１５】
【００２７】但し式中ＺはＮＯ2を表し、Ａ’、ｍ、
ｎ、ｐおよびｑは上記意味を有する、の化合物を、それ
自身は公知方法により硫化ナトリウムを用いて還元し、
一般式
ｎ、ｐおよびｑは上記意味を有する、の化合物を、それ
自身は公知方法により硫化ナトリウムを用いて還元し、
一般式
【００２８】
【化１６】
【００２９】但し式中Ａ’、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは上記
意味を有する、のアミノ化合物にするか、または式
（Ｘ）においてＺがＮＨＣＯＣＨ3またはＮＭＣＯＣＨ
＝ＣＨＣＯＯＨを表す化合物をそれ自身は公知方法を用
い、随時選択的に加水分解して式（ＸＩ）のアミノ化合
物にし、これをそれ自身は公知方法でジアゾ化すること
により得ることができる。
意味を有する、のアミノ化合物にするか、または式
（Ｘ）においてＺがＮＨＣＯＣＨ3またはＮＭＣＯＣＨ
＝ＣＨＣＯＯＨを表す化合物をそれ自身は公知方法を用
い、随時選択的に加水分解して式（ＸＩ）のアミノ化合
物にし、これをそれ自身は公知方法でジアゾ化すること
により得ることができる。
【００３０】式（ＶＩ）においてＲ＝水素のカップリン
グ成分は公知であり、これを水溶液中においてｐＨ値３
〜１０、好ましくは５〜８、温度０〜５０℃、好ましく
は１０〜４０℃で、随時ＣＨ3、ＯＣＨ3またはＣＯＣｌ
を置換した塩化ベンゾイルを用いてアセチル化する。
グ成分は公知であり、これを水溶液中においてｐＨ値３
〜１０、好ましくは５〜８、温度０〜５０℃、好ましく
は１０〜４０℃で、随時ＣＨ3、ＯＣＨ3またはＣＯＣｌ
を置換した塩化ベンゾイルを用いてアセチル化する。
【００３１】式（ＩＶ）のジアゾニウム化合物を式（Ｖ
Ｉ）の化合物とカップリングさせる反応は、水性媒質ま
たは水性有機媒質、好ましくは水性の溶液または懸濁液
中において、温度０〜４０℃、好ましくは５〜２０℃、
ｐＨ値７〜１０、好ましくは８．５〜９．５で行い、マ
レイル基の選択的な離脱は温度６０〜１０５℃、好まし
くは７０〜９０℃、ｐＨ値２〜４、好ましくは２．５〜
３．５で行い、アセチル基の離脱は温度６０〜１０５
℃、好ましくは７０〜９０℃、ｐＨ値１０〜１３、好ま
しくは１１〜１２で行うことが好適である。
Ｉ）の化合物とカップリングさせる反応は、水性媒質ま
たは水性有機媒質、好ましくは水性の溶液または懸濁液
中において、温度０〜４０℃、好ましくは５〜２０℃、
ｐＨ値７〜１０、好ましくは８．５〜９．５で行い、マ
レイル基の選択的な離脱は温度６０〜１０５℃、好まし
くは７０〜９０℃、ｐＨ値２〜４、好ましくは２．５〜
３．５で行い、アセチル基の離脱は温度６０〜１０５
℃、好ましくは７０〜９０℃、ｐＨ値１０〜１３、好ま
しくは１１〜１２で行うことが好適である。
【００３２】本発明の染料はセルロース材料、特に紙、
綿、ビスコース、並びにレザーを良好な湿潤処理耐性お
よび耐光性をもった青い色調に染色する。
綿、ビスコース、並びにレザーを良好な湿潤処理耐性お
よび耐光性をもった青い色調に染色する。
【００３３】本発明の染料は製紙産業および織物産業に
おいて、特にパルプの染色、およびサイジングをしたお
よびしない紙の表面染色における直接染料に対し、漂白
したおよび漂白しない種々の原料、例えば軟材または堅
木の亜硫酸および／または硫酸セルロースを原料として
使用する通常のすべての方法に使用することができる。
これらの染料はまた綿、ビスコースおよびリネンの糸ま
たは小物の製品を長染浴からイグゾースト法（ｅｘｈａ
ｕｓｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）によりまたは連続法で染色す
るのに使用することができる。
おいて、特にパルプの染色、およびサイジングをしたお
よびしない紙の表面染色における直接染料に対し、漂白
したおよび漂白しない種々の原料、例えば軟材または堅
木の亜硫酸および／または硫酸セルロースを原料として
使用する通常のすべての方法に使用することができる。
これらの染料はまた綿、ビスコースおよびリネンの糸ま
たは小物の製品を長染浴からイグゾースト法（ｅｘｈａ
ｕｓｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）によりまたは連続法で染色す
るのに使用することができる。
【００３４】本発明による染料を用いて得られた染色物
または紙は、良好な耐光性および湿潤処理耐性（ブリー
ジング耐性）をもち、また酸、アルカリおよび明礬に対
する抵抗性をもっていることを特徴としている。色調の
光沢および透明性も優れている。また適当な染料と組み
合わせた場合の特性も非常に良い。
または紙は、良好な耐光性および湿潤処理耐性（ブリー
ジング耐性）をもち、また酸、アルカリおよび明礬に対
する抵抗性をもっていることを特徴としている。色調の
光沢および透明性も優れている。また適当な染料と組み
合わせた場合の特性も非常に良い。
【００３５】パルプの中で紙を染色する場合、シートを
つくる前にセルロースを破砕した後の濃厚材料または製
紙機に供給する前の希薄材料に染料を加えることができ
る。パルプの中でサイジングされた紙を製造するために
は、染料はサイジング剤を加える前に加えることが好ま
しい。 表面を染色する場合はシートをつくった後に染料を加え
る。これにはサイジング用のプレス中で染料を澱粉の濃
厚溶液に溶解しこれをこの形で紙に被覆することが好ま
しい。 式（Ｉ）の染料は固体の染料調合物、好ましくは粉末ま
たは粒状物として使用し、随時これに例えばイオン性ま
たは非イオン性の調合剤および／または塵埃除去剤のよ
うな通常の添加剤を加える。
つくる前にセルロースを破砕した後の濃厚材料または製
紙機に供給する前の希薄材料に染料を加えることができ
る。パルプの中でサイジングされた紙を製造するために
は、染料はサイジング剤を加える前に加えることが好ま
しい。 表面を染色する場合はシートをつくった後に染料を加え
る。これにはサイジング用のプレス中で染料を澱粉の濃
厚溶液に溶解しこれをこの形で紙に被覆することが好ま
しい。 式（Ｉ）の染料は固体の染料調合物、好ましくは粉末ま
たは粒状物として使用し、随時これに例えばイオン性ま
たは非イオン性の調合剤および／または塵埃除去剤のよ
うな通常の添加剤を加える。
【００３６】本発明方法に対して液体調合物、特に濃厚
な水溶液、好ましくは有機性の可溶化剤を含まず少なく
とも１種の一般式（Ｉ）の染料を含む調合物を用いるこ
とが好ましい。 液体染料調合物は一般に仕上げられた調
合物に関し式（Ｉ）の少なくとも１種の染料を１０〜４
０重量％、好ましくは２０〜４０重量％含んでいる。
な水溶液、好ましくは有機性の可溶化剤を含まず少なく
とも１種の一般式（Ｉ）の染料を含む調合物を用いるこ
とが好ましい。 液体染料調合物は一般に仕上げられた調
合物に関し式（Ｉ）の少なくとも１種の染料を１０〜４
０重量％、好ましくは２０〜４０重量％含んでいる。
【００３７】
実施例 １ ２８．４ｇの５−アミノ−４−メトキシ−２−ニトロベ
ンゼンスルフォン酸を３００ｍｌの水中でｐＨ１．５、
温度３０℃においてジアゾ化する。２８．１ｇの６−ア
セチルアミノ−４−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルフ
ォン酸をこの懸濁液に加える。炭酸ナトリウム溶液を用
い懸濁液のｐＨを３にしこの値に保つ。カップリングが
終わった際、バッチを中和し、工業用（６０％）の硫化
ナトリウム２５ｇを温度６０℃で加える。還元が終わっ
た時、塩を加えてアミノアゾ化合物を沈澱させ、分離す
る（λmax＝５５３ｎｍ）。
ンゼンスルフォン酸を３００ｍｌの水中でｐＨ１．５、
温度３０℃においてジアゾ化する。２８．１ｇの６−ア
セチルアミノ−４−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルフ
ォン酸をこの懸濁液に加える。炭酸ナトリウム溶液を用
い懸濁液のｐＨを３にしこの値に保つ。カップリングが
終わった際、バッチを中和し、工業用（６０％）の硫化
ナトリウム２５ｇを温度６０℃で加える。還元が終わっ
た時、塩を加えてアミノアゾ化合物を沈澱させ、分離す
る（λmax＝５５３ｎｍ）。
【００３８】実施例 ２ ４０．０ｇの４−ヒドロキシ−７−（４’−アミノ−
３’−スルフォフェニルアミノ）−２−ナフタレンスル
フォン酸を炭酸ナトリウム溶液と共に２５℃、ｐＨ６に
おいて５００ｍｌの水に溶解し、次いで１７．５ｇの塩
化ベンゾイルを滴下し、炭酸ナトリウム溶液でｐＨを一
定に保つ。この縮合生成物は下記式に対応している。
３’−スルフォフェニルアミノ）−２−ナフタレンスル
フォン酸を炭酸ナトリウム溶液と共に２５℃、ｐＨ６に
おいて５００ｍｌの水に溶解し、次いで１７．５ｇの塩
化ベンゾイルを滴下し、炭酸ナトリウム溶液でｐＨを一
定に保つ。この縮合生成物は下記式に対応している。
【００３９】
【化１７】
【００４０】実施例 ３ 実施例１で得られたアミノ化合物５７．６ｇを水５００
ｍｌ中においてｐＨ１．５、温度３０℃でジアゾ化す
る。このジアゾ化合物を温度２５℃において実施例２の
縮合生成物５０．４ｇの溶液に滴下し、炭酸ナトリウム
溶液を用いてｐＨを一定に保つ。カップリングが終わっ
た時、染料を塩で沈澱させ、分離して乾燥する。このも
のは下記式に対応する。
ｍｌ中においてｐＨ１．５、温度３０℃でジアゾ化す
る。このジアゾ化合物を温度２５℃において実施例２の
縮合生成物５０．４ｇの溶液に滴下し、炭酸ナトリウム
溶液を用いてｐＨを一定に保つ。カップリングが終わっ
た時、染料を塩で沈澱させ、分離して乾燥する。このも
のは下記式に対応する。
【００４１】
【化１８】
【００４２】実施例 ４ ２８．４ｇの５−アミノ−４−メトキシ−２−ニトロベ
ンゼンスルフォン酸を３００ｍｌの水中でｐＨ１．５、
温度３０℃においてジアゾ化する。２８．１ｇの７−ア
セチルアミノ−４−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルフ
ォン酸をこの懸濁液に加える。炭酸ナトリウム溶液を用
い懸濁液のｐＨを３にしこの値に保つ。カップリングが
終わった際、工業用（６０％）の硫化ナトリウム２５ｇ
を温度６０℃で加える。還元が終わった時、塩を加えて
アミノアゾ化合物を沈澱させ、分離する。
ンゼンスルフォン酸を３００ｍｌの水中でｐＨ１．５、
温度３０℃においてジアゾ化する。２８．１ｇの７−ア
セチルアミノ−４−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルフ
ォン酸をこの懸濁液に加える。炭酸ナトリウム溶液を用
い懸濁液のｐＨを３にしこの値に保つ。カップリングが
終わった際、工業用（６０％）の硫化ナトリウム２５ｇ
を温度６０℃で加える。還元が終わった時、塩を加えて
アミノアゾ化合物を沈澱させ、分離する。
【００４３】このアミノアゾ化合物５７．６ｇをｐＨ
１．５、温度３０℃において５００ｍｌの水中でジアゾ
化する。このジアゾニウム化合物を温度２５℃において
水３００ｍｌの水中に４０．０ｇの４−ヒドロキシ−７
−（４’−アミノ−３’−スルフォフェニルアミノ）−
２−ナフタレンスルフォン酸４０．０ｇを溶解した溶液
に加え、炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを７に保つ。
カップリングが終わった際、４０ｇの水酸化ナトリウム
を加え、次いで９０℃においてアセチル基を離脱させ
る。塩を加えて染料を沈澱させ、分離させ乾燥する。こ
のものは下記式に対応する。
１．５、温度３０℃において５００ｍｌの水中でジアゾ
化する。このジアゾニウム化合物を温度２５℃において
水３００ｍｌの水中に４０．０ｇの４−ヒドロキシ−７
−（４’−アミノ−３’−スルフォフェニルアミノ）−
２−ナフタレンスルフォン酸４０．０ｇを溶解した溶液
に加え、炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを７に保つ。
カップリングが終わった際、４０ｇの水酸化ナトリウム
を加え、次いで９０℃においてアセチル基を離脱させ
る。塩を加えて染料を沈澱させ、分離させ乾燥する。こ
のものは下記式に対応する。
【００４４】
【化１９】
【００４５】実施例 ５ １８．２ｇの５−ニトロ−２−アミノ安息香酸を３００
ｍｌの水中でｐＨ１．５、温度３０℃においてジアゾ化
する。３３．７ｇの７−マレイルアミノ−４−ヒドロキ
シ−２−ナフタレンスルフォン酸をこの懸濁液に加え
る。酢酸ナトリウムを用い懸濁液のｐＨを３にしこの値
に保つ。カップリングが終わった際、工業用（６０％）
の硫化ナトリウム２５ｇを温度６０℃で加える。還元が
終わった時、塩を加えてアミノアゾ化合物を沈澱させ、
分離する。
ｍｌの水中でｐＨ１．５、温度３０℃においてジアゾ化
する。３３．７ｇの７−マレイルアミノ−４−ヒドロキ
シ−２−ナフタレンスルフォン酸をこの懸濁液に加え
る。酢酸ナトリウムを用い懸濁液のｐＨを３にしこの値
に保つ。カップリングが終わった際、工業用（６０％）
の硫化ナトリウム２５ｇを温度６０℃で加える。還元が
終わった時、塩を加えてアミノアゾ化合物を沈澱させ、
分離する。
【００４６】このアミノアゾ化合物５０．２ｇをｐＨ
１．５、温度３０℃において５００ｍｌの水中でジアゾ
化する。このジアゾニウム化合物を温度２５℃において
実施例２の縮合生成物５０．４ｇの溶液に滴下し、炭酸
ナトリウム溶液を用いてｐＨを７．５に保つ。カップリ
ングが終わった際、このバッチを９０℃に加熱し、マレ
イル基の離脱が終わるまで塩酸を用いてｐＨを３にし、
この値に保つ。塩を加えて染料を沈澱させ、分離させ乾
燥する。このものは下記式に対応する。
１．５、温度３０℃において５００ｍｌの水中でジアゾ
化する。このジアゾニウム化合物を温度２５℃において
実施例２の縮合生成物５０．４ｇの溶液に滴下し、炭酸
ナトリウム溶液を用いてｐＨを７．５に保つ。カップリ
ングが終わった際、このバッチを９０℃に加熱し、マレ
イル基の離脱が終わるまで塩酸を用いてｐＨを３にし、
この値に保つ。塩を加えて染料を沈澱させ、分離させ乾
燥する。このものは下記式に対応する。
【００４７】
【化２０】
【００４８】実施例３、４および５記載の方法と同様に
して製造した他の染料を下記表に掲げる。
して製造した他の染料を下記表に掲げる。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式（Ｉ）
る。 １．式（Ｉ）
【００５５】
【化２１】
【００５６】式中Ａは式
【００５７】
【化２２】
【００５８】式中Ａｃはアセチルまたはプロピオニル
基、または随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換さ
れたベンゾイル基を表す、を表し、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は０または１であり、且つｍ＋ｐ＝１であり、Ｒは水素
或いは随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換された
ベンゾイル基を表すが、ｍ＝１でｎ＝０、且つｑ＝０の
場合にはＲは水素ではない、をもつことを特徴とする染
料。
基、または随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換さ
れたベンゾイル基を表す、を表し、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は０または１であり、且つｍ＋ｐ＝１であり、Ｒは水素
或いは随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換された
ベンゾイル基を表すが、ｍ＝１でｎ＝０、且つｑ＝０の
場合にはＲは水素ではない、をもつことを特徴とする染
料。
【００５９】２．Ａが式
【００６０】
【化２３】
【００６１】の基である上記１の染料。
【００６２】３．式
【００６３】
【化２４】
【００６４】式中Ａは上記第２項記載の式（ＩＩ）また
は（ＶＩＩ）の基を表し、ＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨ
を表し、Ｒ’は随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置
換したベンゾイル基を表し、Ｒは上記第１項記載の意味
を有する、の上記１の染料。
は（ＶＩＩ）の基を表し、ＸはＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨ
を表し、Ｒ’は随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置
換したベンゾイル基を表し、Ｒは上記第１項記載の意味
を有する、の上記１の染料。
【００６５】４．ＲおよびＲ’が
【００６６】
【化２５】
【００６７】を表す上記３の染料。
【００６８】５．一般式（ＩＶ）
【００６９】
【化２６】
【００７０】式中Ａ’は式
【００７１】
【化２７】
【００７２】の基を表し、ここでＡｃ、ｍ、ｎ、ｐおよ
びｑは上記１の意味を有する、の化合物を、式（ＶＩ）
びｑは上記１の意味を有する、の化合物を、式（ＶＩ）
【００７３】
【化２８】
【００７４】式中Ｒは上記第１項記載の意味を有する、
の化合物とカップリングさせ、次いでマレイル基または
アセチル基を選択的に離脱させる上記１の染料の製造
法。
の化合物とカップリングさせ、次いでマレイル基または
アセチル基を選択的に離脱させる上記１の染料の製造
法。
【００７５】６．セルロース材料、特に紙の染色のため
の上記１の染料の利用。
の上記１の染料の利用。
Claims (3)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中Ａは式 【化２】 式中Ａｃはアセチルまたはプロピオニル基、または随時
ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置換されたベンゾイル
基を表す、を表し、 ｍ、ｎ、ｐおよびｑは０または１であり、且つｍ＋ｐ＝
１であり、 Ｒは水素或いは随時ＣＨ3、ＣＨ3ＯまたはＣＯＯＨで置
換されたベンゾイル基を表すが、ｍ＝１でｎ＝０、且つ
ｑ＝０の場合にはＲは水素ではない、をもつことを特徴
とする染料。 - 【請求項２】 一般式（ＩＶ） 【化３】 式中Ａ’は式 【化４】 の基を表し、ここでＡｃ、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは上記第
１項記載の意味を有する、の化合物を、式（ＶＩ） 【化５】 式中Ｒは上記第１項記載の意味を有する、の化合物とカ
ップリングさせ、次いでマレイル基またはアセチル基を
選択的に離脱させる事を特徴とする請求項１記載の染料
の製造法。 - 【請求項３】 セルロース材料、特に紙の染色のための
請求項１記載の染料の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19638890.2 | 1996-09-23 | ||
| DE19638890A DE19638890A1 (de) | 1996-09-23 | 1996-09-23 | Disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101952A true JPH10101952A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=7806547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9271941A Pending JPH10101952A (ja) | 1996-09-23 | 1997-09-19 | ジアゾ染料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5808016A (ja) |
| EP (1) | EP0831129B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10101952A (ja) |
| DE (2) | DE19638890A1 (ja) |
| ES (1) | ES2153629T3 (ja) |
| TW (1) | TW411355B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19638891A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Materialien mit Disazofarbstoffen |
| DE19806744A1 (de) * | 1998-02-18 | 1999-08-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminodiarylazoverbindungen |
| DE19846098A1 (de) * | 1998-10-07 | 2000-04-13 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| CN101723854A (zh) | 2008-10-24 | 2010-06-09 | 上海特化医药科技有限公司 | 6-取代氨基-3-氰基喹啉类化合物的制备方法及其中间体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3725082A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| EP0534903B1 (de) * | 1991-09-26 | 1997-06-25 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von Papier mit Disazofarbstoffen |
-
1996
- 1996-09-23 DE DE19638890A patent/DE19638890A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-10 TW TW086113071A patent/TW411355B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-09-10 DE DE59702805T patent/DE59702805D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-10 EP EP97115690A patent/EP0831129B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-10 ES ES97115690T patent/ES2153629T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-17 US US08/932,836 patent/US5808016A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-19 JP JP9271941A patent/JPH10101952A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5808016A (en) | 1998-09-15 |
| ES2153629T3 (es) | 2001-03-01 |
| TW411355B (en) | 2000-11-11 |
| DE19638890A1 (de) | 1998-03-26 |
| EP0831129B1 (de) | 2000-12-27 |
| EP0831129A1 (de) | 1998-03-25 |
| DE59702805D1 (de) | 2001-02-01 |
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